JPH0327340A - トランス―３―シクロヘキシルアリルオキシ基を有する新規な化合物、このような化合物を含有する液晶混合物及び電気光学目的に対するその使用 - Google Patents

トランス―３―シクロヘキシルアリルオキシ基を有する新規な化合物、このような化合物を含有する液晶混合物及び電気光学目的に対するその使用

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JPH0327340A
JPH0327340A JP2105126A JP10512690A JPH0327340A JP H0327340 A JPH0327340 A JP H0327340A JP 2105126 A JP2105126 A JP 2105126A JP 10512690 A JP10512690 A JP 10512690A JP H0327340 A JPH0327340 A JP H0327340A
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ステファン・ケリー
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F Hoffmann La Roche AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、トランス−３−シクロヘキシルアリルオキシ
基を有する新規な化合物、このような化合物を含有する
液晶混合物及び電気光学目的に対するこのような化合物
の使用に関するものである． 液晶は、このような物質の光学的性質が、かけられた電
圧により影響され得るために、主に表示装置における誘
電体として使用される．液晶を基にした電気光学装置は
、当該技術に精通した者によ〈知られており、種々な作
用に基づくことができる．このような装置の例は、動的
散乱を有するセル、ＤＡＰ　（配同相変形）セル，ゲス
ト／ホストセル、ねじれネマチック構造を有するＴＮ（
ねじれネマチック）セル及びＳＴＮ　（超ねじれネマチ
ック）セル、ＳＢＥ　（超複屈折効果）セル、コレステ
リックーネマチック相転移を有する相変化セル及びＯＭ
Ｉ　（光学モード干渉）セルである．ちっとも普通の表
示装置は、シャドーへルフリッヒ効果（Ｓｃｈａｄｔ−
Ｈｅｌｆｒｉｃｈ　ｅｆｆｅｃｔ）に基づくものであり
、ねじれネマチック構造を有する． さらに、キラルなチルト（傾斜）スメクチック液晶に基
づく電気光学装置は、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．　Ｌｅｔｔ
．　３６．　８９９　（１９８０１及びＲｅｃｅｎｔＤ
ｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ　ｉｎ　Ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ　
Ｍａｔｔｅｒ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　ｉ．３０９　（１９８
１１に提案されている．この場合においては、これらの
物質の強誘電性質が利用される．チルトスメクチック相
として、例えばスメクチックＣ．Ｆ．Ｇ．Ｈ、■及びＫ
相が適している．特に高い応答速度を可能にするスメク
チックＣ相が一般に好ましい．キラルなチルト相は、通
常、Ｓｃ”、Ｓ１など（本はキラルティーを表す）によ
って表される． 液晶物質は，良好な化学的及び熱的安定性ならびに電場
及び電磁放射に対する高い安定性を有していなければな
らない．さらに，液晶物質は，低粘度を有していなけれ
ばならず、そしてセルにおいて短応答時間、低しきい電
位及び高コントラストを与えなければならない．さらに
，普通の操作温度において、液晶は、適当な中間相、例
えばネマチック、コレステリック又はキラルなチルトス
メクチック相を有していなければならない．さらに電導
度、誘電異方性及び光学異方性のような性質は、セルの
型及び適用フィールドに依存する種々な必要条件を満た
さなければならない．例えば，ねじれネマチック構造を
有するセルに対する物質は、正の誘電異方性及び可能な
限り低い電導度を有していなければならない．高い光学
異方性を有する液晶物質における一般的な重要性のほか
に、最近、特に盛んに要望されている液晶表示器に対す
る低い光学異方性を有する物質、例えばテレビジョンセ
ットにおけるＴＰＴ　（薄膜トランジスター）適用の場
合において重要性が増大している．他方、キラルなチル
トスメクチック液晶は、十分に高い自発分極と、しかも
比較的小さいねじれを有していなければならない６ねじ
れのピッチは，好ましくは、使用されるセルのプレート
分離よりも有意に大でなければならず、典型的には、良
好なスイッチングを有する双安定表示（ｂｉｓｔａｂｌ
ｅ　ｄｉｓｐｌａｙ）を与えるために，少なくとも約ｉ
ｏｐｍにならなければならない．性質をｆｉ適にするた
めに，液晶は、一般に、いつくかの成分の混合物として
使用される．それ故に、成分が相互に良好な混和性を有
するということが重要である．コレステリック混合物は
，好ましくは、１種又は２種以上の光学的に活性なドー
ピング物質及びネマチック液晶物質からなることができ
、モして強誘電液品は、好ましくは、１種又は２種以上
の光学的に活性なドーピング物質及びチルトスメクチッ
ク相を有する液晶物質がらなることができる． 本発明は，一般式 ［式中、Ｒｌは、基Ｒ３又はＲ”　−Ａ’　−Ｚ３−を
表し、Ｒ２は、基Ｒ４又は−ｚ’−Ａ’−Ｒ’を表し：
ｍ及びｎは、それぞれ独立してＯ又は１の数を表し，　
ＡＩ　，　Ａ１　．　ＡＳＡ４及びＡｓは、それぞれ独
立して，非置換又はハロゲンー、シアノー、及び／又は
メチルで置換された１．４−フェニレン（場合によって
は、１個のＣＨ基又は２個のＣＨ基は、窒素によって置
換されていてもよい）、トランス−１．４−シクロヘキ
シレン（場合によっては、２個の非隣接のメチレンは、
酸素及び／又は硫黄によって置換されていてもよい）、
１−シアノートランス−１．４−シクロヘキシレン、ビ
シクロ〔２，２．２１オクタン−１．４−ジイル、ナフ
タレン−２．６−ジイル、テトラリン−２．６−ジイル
又はトランスーデカリン−２．６−ジイルを表し：Ｚｌ
％ＺＩｌ％Ｚ３及びＺ４は、それぞれ独立して，共有単
結合、−ＣＯＯ一一〇〇Ｇ−　　−ＣＨ．Ｏ−、−０Ｃ
Ｈｇ　−−ＣＨ．ＣＨ＊　−　　−ＣミＣ−　　−　（
ＣＨｉ）ａ０−、一〇（ＣＨ−１８−又はトランス形の
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ　．○−ちしくは−ＯＣＨ　２　−
ＣＨ＝ＣＨ−を表し，　Ｒｓ及びＲ４は、それぞれ独立
して、ハロゲン、シアノ、−ＮＣＳ、−　Ｃ　Ｆ　−　
．　−　Ｏ　Ｃ　Ｆ　＊又はアルキル（場合によって、
１個の＞ＣＨ−ＣＨ＜は＞Ｃ＝Ｃ＜によって置換されて
いてもよく、及び／又は場合によっては、１個のメチレ
ン又は２個の非隣接のメチレンはーＯ−、−ＣＯＯ一及
び／又は−ＯＯＣ一によって置換されていてもよく，及
び／又は場合によっては、１個のメチレンは−ＣＨＸ一
によって置換されていてもよい）を表し：Ｘはハロゲン
、シアノ又はメチルを表す〕で示される化合物を提供す
る． トランス−３−シクロヘキシルアリルオキシ基の比較的
高い柔軟性にもかかわらず、式Ｉの化合物は、液晶相を
形成する顕著な傾向を有している．式Ｉの光学的に不活
性な化合物は、たいてい、ネマチック、スメクチックＡ
及び／又はチルトスメクチック（主としてＳＣ）相を有
し、式Ｉの光学的に活性な化合物は、たいてい、コレス
テリック、スメクチックＡ及び／又はキラルなチルトス
メクチック（主としてｓ　ｃ”）相を有する．これらの
中間相型は、特に、液晶混合物中のネマチック、コレス
テリック又はキラルなチルトスメクチック相を形成する
のに適している．それ故に、本発明は、通常の電気光学
分野の液晶に使用される広範囲な新規な成分及び混合物
を提供する． 式Ｉの化合物は、高い化学的安定性及び電場及び磁場に
対する高い安定性を有している．式Ｉの化合物は、無色
であり、容易に製造することができ、そして相互の及び
既知の液晶物質に非常に良好な溶解性を有している．さ
らに、式Ｉの化合物は、低い粘度を有し、表示装置にお
いて短応答時間を与える． 式Ｉの化合物の性質は、環及び置換基の数及び定義によ
り広範囲に変化することができる．例えば、芳香族環は
、高い値の光学異方性を与え、飽和環は低い値の光学異
方性を与える．澄明点の増大は、例えば，１個又は２個
以上の追加的な環を導入することにより達成することが
できる．シアノ、ハロゲン、−ＮＣＳ、−ＣＦ２又は一
〇〇Ｆｍのような極性末端基、及びピリミジンー２．５
−ジイル、トランス−１．３−ジオキサン−２．５−ジ
イルなどのような環は、誘電異方性を増大し、ビリダジ
ン−３．６一ジイル、１−シアノートランス−１．４−
シクロヘキシレン、２．３−ジシアノ−１　４−フエニ
レンなどのような環は、誘電異方性を減少し，分子の軸
線に平行であるのみでなく垂直である誘電率に寄与する
側ハロゲン及びシアノ置換基は、置換パターンによって
、誘電異方性を増大又は減少するために使用することが
できる。さらに、１個又は２個以上の環上の側置換基に
よって、中間相の範囲を変えることができ、高いオーダ
ーのスメクチック相を形成することが可能な傾向を非常
に抑制することができ、そしてしばしば溶解度を改善す
ることができる．さらに、側鎖中のＣ＝Ｃこ重結合によ
って、弾性、しきい電位、応答時間、中間相などを変え
ることができる． 本発明の化合物は、それ故に、望まれる性質による液晶
混合物の最適化及び広い範囲の電気光学性質の変性を可
能にする． “ハロゲン”なる用語は、本発明の範囲においては、弗
素、塩素、臭素又は沃素、特に弗素又は塩素を表す． “非置換又はハロゲン、シアノ及び／又はメチルで置換
された１．４−フェニレン（場合によっては、１個のＣ
Ｈ基又は２個のＣＨ基は窒素によって置換されていても
よい）″なる用語は、１．４−フェニレン、２−フルオ
ローｌ，４−フエニレン、２．３−ジフルオ口−１．４
−フェニレン、２−クロロー１．４−フエニレン，２−
ブロモー１．４−７エニレン、２−シアノー１．４−フ
エニレン、２．３−ジシアノ−１．４−フエニレン、２
−メチル−１．４−フェニレン、ビリジン−２．５−ジ
イル、ビラジン−２，５一ジイル、ピリミジン−２．５
−ジイル、ピリダジンー３．６−ジイルなどのような基
を包含する．好ましい基は，１．４−フェニレン、２−
フルオロー１．４−フエニレン，２．３−ジフルオ口−
１．４−フェニレン、ビリジン−２．５−ジイル、ビラ
ジン−２．５−ジイル及びビリミジンー２．５−ジイル
である． ０トランス−１．４−シクロヘキシレン（場合によって
は、２個の非隣接のメチレン基は酸素及び／又は硫黄に
よって置換されていてもよい）”なる用語は、トランス
−１．４−シクロヘキシレン、トランス−１．３−ジオ
キサン−２．５−ジイル及びトランス−１．３−ジチア
ン−２．５−ジイルのような基を包含する． “テトラリン−２，６−ジイル”なる用語は，１．２．
３．４−テトラヒドロナフタレン−２．６−ジイルな表
す．“デカリン−２．６−ジイル”なる用語は、デカヒ
ドロナフタレンから誘導された２．６−ジ置換基、特に
（４ａαＨ、８ａＢＨ）一デカヒドローナフタレン−２
α．６β−ジイルを包含する． “アルキル（場合によっては、１個の＞ＣＨ−ＣＨ＜は
＞Ｃ＝Ｃ＜によって置換されていてもよく、及び／又は
場合によっては，１個のメチレン及び／又は２個の非隣
接のメチレンは−０−−ＣＯＯ一及び／又は−ＯＯＣ一
によって置換されていてもよく、及び／又は場合によっ
ては１個のメチレンは−ＣＨＸ−によって置換されてい
てもよい）”なる用語は、アルキル、ＩＥ−アルケニル
、３Ｅ−アルケニル，４−アルケニル、末端二重結合を
有するアルケニル、アルコキシ、２Ｅーアルケニルオキ
シ、３−アルケニルオキシ、末端二重結合を有するアル
ケニルオキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシ
アルキル、アルコキシ力ルボニル、アルコキシ力ルポニ
ルアルコキシ、アルカノイルオキシ、ｌ−ハロアルキル
、２−ハロアルキル、２−ハロアルコキシ、２−ハロア
ルコキシ力ルボニル、ｌ−シアノアルキル，２−シアノ
アルキル、２−シアノアルコキシ、２−シアノアルコキ
シ力ルボニル、１−メチルアルキル、２−メチルアルキ
ル、１−メチルアルコキシ、２−メチルアルコキシ、２
−メチルアルコキシ力ルボニルなどのような直鎖状及び
分枝鎖状（場合によってはキラル）残基を包含する．好
ましい基の例は、メチル，エチル，プロビル、ブチル、
ベンチル、ヘキシル，ヘブチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシル、ドデシル、１−メチルプロビル、ｌ
−メチルヘプチル、２−メチルブチル，３−メチルペン
チル、ビニル、１Ｅ−ブロペニル、ＩＥ−ブテニル、Ｉ
Ｅ−ペンテニル、ＩＥ−へキセニル、ＩＥ−へブテニル
、３−プテニル、３Ｅ−ベンテニル．３Ｅ−へキセニル
、３Ｅ−へプテニル、４−ベンテニル、４Ｚ−へキセニ
ル、４Ｚ−へブテニル、５−へキセニル、６一へブテニ
ル，７−才クテニル、８−ノネニル、９ーデセニル、１
０−ウンデセニル、ｌ１−ドデセニル、メトキシ、エト
キシ、プロビルオキシ、プチルオキシ、ベンチルオキシ
、ヘキシルオキシ、ヘブチルオキシ，オクチル才キシ、
ノニル才キシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ，ドデ
シルオキシ、１−メチルーブロビルオキシ、ｌ−メチル
ヘブチルオキシ、２−メチルプチルオキシ、３一メチル
ペンチル才キシ、アリルオキシ、２Ｅ一ブテニルオキシ
、２Ｅ−ペンテニルオキシ、２Ｅ−へキセニルオキシ、
２Ｅ−へプテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、３Ｚ−
ペンテニルオキシ、３Ｚ−へキセニルオキシ、３Ｚ−へ
ブテニルオキシ、４−ペンテニルオキシ、５−へキセニ
ルオキシ、６−へブテニルオキシ、７−オクテニルオキ
シ、８−ノネニルオキシ、９−デセニルオキシ、１０−
ウンデセニルオキシ、１１−ドデセニルオキシ、ヌトキ
シメチル、エトキシメチル、プロビルオキシメチル、ア
リルオキシメチル、メトキシ力ルボニル、エトキシ力ル
ボニル、プロビルオキシカルボニル、ｌ−メチルブロビ
ルオキシ力ルボニル、１−（メトキシカルボニル）エト
キシ、１−（エトキシ力ルボニル）エトキシ、アセトキ
シ、プロビオニルオキシ、プチリルオキシ、１一フルオ
ロプロビル、１−フル才ロペンチル、ｌ−クロロブ口ピ
ル、２−フルオロブロビル、２−フルオロペンチル、２
−クロロプロビル、２−フルオロプロビルオキシ、２−
フルオロブチルオキシ、２−フル才ロベンチルオキシ、
２−フルオロヘキシルオキシ、２−クロロプロビルオキ
シ、２一フル才ロブチルオキシ、２−フルオロブロビル
オキシ力ルボニル、２−フルオロブチルオキシ力ルボニ
ル、２−フルオロベンチルオキシ力ルボニル、２−フル
オロー３−メチルブチルオキシ力ルボニル、２−フルオ
ロー４−メチルペンチルオキシ力ルボニル、２−クロロ
プロビルオキシ力ルボニル、ｌ−シアノプロビル、１−
シアノペンチル、２−シアノプ口ビル、２−シアノベン
チル、２−シアノプ口ビルオキシ、２−シアノプチルオ
キシ、２−シアノベンチルオキシ、２−シアノヘキシル
オキシ、２−シアノブロビルオキシ力ルボニル、２−シ
アノブチルオキシ力ルポニル，２一シアノー３−メチル
ブチルオキシ力ルボニル、２ーシアノー４−メチルペン
チル才キシカルボニルなどである． 一般に、環Ａ’　．Ａ”　．Ａ”　．Ａ’及びＡ８が、
それぞれ独立して，非置換又はハロゲン、シアノ及び／
又はメチルで置換された１．４−フェニレン又はトラン
ス−１．４−シクロヘキシレンを表し、又はｍＡ　’　
−Ａ　’の１個（好ましくは環Ａｔ）がまた上述した複
素環式環の１個を意味し、及び／又は環ＡＩ−Ａ″の１
個（好ましくは環Ａ２）がまたｌ−シアノートランス−
１．４−シクロヘキシレン、ビシクロ［２．２．２］オ
クタン−１．４−ジイル、ナフタレン−２．６−ジイル
、テトラリン−２．６−ジイル及びトランスーデカリン
ー２．６−ジイルからなる群から選択された環を意味す
る式Ｉの化合物が好ましい． 好ましい見地からは　ＥＩ　Ａ　ｌがトランスーｌ，４
−シクロヘキシレンを表し、Ｚ３が単一の共有結合又は
ーＣ　Ｈ　＊　Ｃ　Ｈ　＊一を意味し、ｎが０又はｌの
数値を表す式■の化合物に関する．前記式■のｙＡＡ′
は、好ましくは，非置換又はハロゲン、シアノ及び／又
はメチルで置換された１．４−フェニレン又は低い光学
異方性が望まれる場合はまたトランス−１．４−シクロ
ヘキシレンを表す． したがって、好ましい見地からは一般式（式中、ｘ１及
びｘ８は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ
又はメチルを表し、Ａ富、Ａ１、Ｒｌ，｝｛！、Ｚ１、
Ｚ２、ｍ及びｎは前記の定義を有する｝で示された化合
物、特に一般式 （式中、Ｚ６は、共有単結合又は一ＣＨ　．　ＣＨ　．
　−を表し　Ｘｌ及びｘ３は、それぞれ独立して、水素
、ハロゲン、シアン又はメチルを表し，Ｒ’，Ｒ”．Ｚ
’．ｍ．ｎ及びＡ２は前記の定義を有する）で示される
化合物に関する． さらに好ましい見地からは、一般式 （式中、Ｚｌ及びＺ６は、それぞれ独立して，共有単結
合又は一ＣＨ．ＣＨＲ−を表し、｝｛ｌＲ２、ｍ及びｎ
は、前記の定義を有する｝で示される化合物に関する． 一般に、式Ｉ．！−１、Ｉ−２及びＩ−３（式中、Ｒｌ
は基Ｒ３を表し、及び／又はＲ３は基Ｒ４を表す）の化
合物が好ましい．一般に、二環式化合物（　Ｒ　ｌ　＝
　Ｒ　ｍ、Ｒ　１　＝　Ｒ　４、ｍ＝ｎ＝０）及び三環
式化合物（Ｒ’　＝Ｒ”　，Ｒ冨＝Ｒ’．ｍ＝１、ｎ＝
ｏ又はｍ＝ｏ．ｎ＝１）が特に好ましい． しかしながら、少なくとも４個の環を有する化合物、即
ち、式■、Ｉ−１，ｔ−２及びＩ−３（ｍ及びｎはｌの
数を表し、及び／又はＲｌは””　Ｃ　Ｈ　＊　Ｏ−、
−０ＣＨ　．　一、一ＣＨ　．　ＣＨ　Ｉ　−−Ｃ＝Ｃ
−、−　　（ＣＨｓｌｓ　　Ｏ−　−０　　（ＣＨｘｌ
ｍ　　−又はトランス形の−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ　Ｉ　Ｏ
−もしくは−ＯＣＨ　．−ＣＨ＝ＣＨ−を表す．さらに
、一般に、最高１又は２個の側置換基を有する式Ｉ．Ｉ
−１．１−２及びＩ−３の化合物が好ましい．好ましい
側置換基は、シアノ及び特に弗素である． 式Ｉの化合物の特に好ましい下位化合物群の例は、一般
式 基ＲＮ　−　Ａ　４　−　Ｚ　！　−　ヲ表し、及び／
又はＲ２は基−Ｚ’−Ａ’−Ｒ’を表す）で示される化
合物は、顕著に高い澄明点及び低い蒸気圧を有する．そ
れ故に、これらの化合物は、特に、澄明点を増大するド
ーピング物質として、又はガスクロマトグラフィーにお
ける固定相として適している．この場合において、Ａ４
及びＡＩが、それぞれ独立して、１．４−フエニレン又
はトランス−１．４−シクロヘキシレンを表し、Ｚ８及
びＺ４がそれぞれ共有単結合を表す化合物、即ち、式■
、１−１、Ｉ−２及びＩ−３（但し、Ｒ１は基Ｒ”，４
−Ｒ”−フェニル又はトランス−４一Ｒ３−シクロヘキ
シルを表しそしてＲｌは基Ｒ’、４−Ｒ’τフエニル又
はトランス−４−−Ｒ’−シクロヘキシルを表す）で示
される化合物が好ましい． 好ましくは，前記式■、Ｉ−１．Ｉ−２及びＩ−３にお
けるｚ　＋　，　Ｚ　４は、それぞれ、共有単重合を表
し、又は基ｚ＋　　ｚ雪．ｚｓ及びＲ４の１個はまた−
ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−［式中、ｎは、Ｏ又はｌの数値を
表し、ＸＩ）（！．）（Ｓ及びｘ４は、それぞれ独立し
て、水素、ハロゲン、シアノ又はメチルを表し，　Ａ　
ａは１．４−フエニレン、ビリジン−２．５−ジイル、
ビリミジン−２．５−ジイル、ビラジン−２．５−ジイ
ル、トランス−１．４−シクロヘキシレン、トランス−
１．３−ジオキサン−２．５−ジイル又はトランスーデ
カリンー２，６−ジイルを表し：Ｚ７は、共有単結合、
一Ｃ０〇一又はーＯＯＣ一を表し：２８は、共有単結合
、−００Ｃ−　　−ｏｃＨｔ−一ＣＥＣ−、−ｏ　（ｃ
Ｈｉ）ｓ一又はトランス形の−ＯＣＨ　２−ＣＨ＝ＣＨ
を表し，　Ｒ　１及びＲ４は前記の定義を有する］で示
されるの化合物である． 好ましくは、前記式Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−４、Ｉ−７、
Ｉ−８及びＩ−９におＬｔるＸ’）（ａ．）（ｓ及びｘ
４は、それぞれ独立して、水素、弗素又はシアノ，特に
水素又は弗素を表す． 前記式Ｉ及びＩ−１−Ｉ−９におけるＲ３及びＲ４は、
好ましくは、それぞれの場合において、最高約１８個（
特に、それぞれの場合において、最高約１２個）の炭素
原子を有する．さらに、好ましくは、基Ｒ３及びＲ４の
うち１個は、ハロゲン、シアン、−ＮＣＳ、−　Ｃ　Ｆ
　ｓ又は−ＯＣＦＩを表す．したがって、Ｒ３及びＲ４
は、それぞれ独立して、好ましくはＣ，〜Ｃ，。一アル
キル又はＣ，〜Ｃ．−アルケニル基（場合によっては、
１個のメチレン基又は２個の非隣接のメチレン基は一〇
一、−ＣＯＯ一及び／又は−ＯＯＣ一によって置換され
ていてもよく、及び／又は場合によっては、１個のメチ
レンは−ＣＨＸ−によって置換されていてもよい）を表
し；又は残基ＲＳ及びＲ４の１個は、またハロゲン、シ
アノ、−ＮＣＳ、一〇Ｆ　．又は一〇ＣＦ３を表すこと
ができる． ネマチック及びコレステリック液晶としての用途には、
一般に、短い残基Ｒ３及びＲ４　（例えば、最高１２個
、好ましくは最高７個の炭素原子の基）が好ましく、そ
して好ましくは、これらの基の１個は，また、ハロゲン
、シアノ、−ＮＣＳ、−　Ｃ　Ｆ　ｓ又は−ＯＣＦ　ｆ
ｉを表すことができる．スメクチック液晶（特に、チル
トスメクチック相）としての用途には、一般に、Ｒ３及
びＲ４が、それぞれ独立して、アルキル（場合によって
は、１個の＞ＣＨ−ＣＨ＜は＞Ｃ＝Ｃ＜によって置換さ
れていてもよく、及び／又は場合によっては、１個のメ
チレン又は２個の非隣接のメチレンは−ｏ−．−ｃｏｏ
一及び／又は一ＯＯＣ−によって置換されていてちよく
、及び／又は場合によっては、１個のメチレンは−ＣＨ
Ｘ一によって置換されていてもよい）を表し、Ｒ１及び
Ｒ４中の炭素原子の総数が少なくとも１０個、好ましく
は少なくとも１２個である化合物が好ましい． 好ましい残基Ｒ３は、アルキル，アルケニル、アルコキ
シ、アルケニルオキシ、アルコキシ力ルボニル、アルケ
ニルオキシ力ルボニル、アルカノイルオキシ及びアルケ
ノイルオキシ、特にアルキル及びアルケニルである，一
般に、１２個までの炭素原子を有する基Ｒ３が特に好ま
しい．好ましい基Ｒ４は、アルキル、アルケニル、アル
コキシ、アルケノイルオキシ、アルコキシ力ルポニル、
アルケニルオキシ力ルボニル、アルカノイル才キシ及び
アルケノイルオキシ（特に、アルキル、アルケニル、ア
ルコキシ及びアルケニルオキシ）ならびにハロゲン（特
に、弗素及び塩素），シアノ、−ＮＣＳ、−ＣＦ．及び
−ＯＣＦ　ｌである．一般に、１２個までの炭素原子を
有する基Ｒ４が特に好ましい． それぞれ、直鎖状の基Ｒ３及びＲ４が一般に好ましい．
しかしながら、例えば、コレステリック液晶又はキラル
なチルトスメクチック液晶に対するキラルなドーピング
物質を得るためには、基Ｒ３及びＲ４の一方また両方は
、好ましくは、分枝鎖キラルであることができ、及び／
又は１個のメチレンの代りに基一ＣＨＸ−　（式中、Ｘ
はハロゲン（好ましくは、弗素又は塩素）、シアノ又は
メチルである）を有することができる．キラルなチルト
スメクチツク液晶としての用途で高い自発分極を得るた
めには、キラルティーの中心（すなわち、鎖の枝分れ又
はハロゲン又はシアノ置換基）は、好ましくは理系に接
近していなければならない．例えば基Ｒ８又はＲ４の１
−又は２一位に存在せねばならない．さらに、液晶相を
形成する傾向は、基本的に、１個のメチレン又は２個の
非隣接のメチレンが一〇一、−ＣＯＯ一及び／又はーＯ
ＯＣ一によって置き換えられる場合に残留する． 中間相の範囲、しきい電位、応答速度，透過曲線の立上
り勾配などは，また、アルケニル、アルケニルオキシな
どのような不飽和基中のＣ＝Ｃ二重結合の位置を選択す
ることによって変えることができる．効果は、基本的に
、Ｍ０１．Ｃｒｙｓｔ．　Ｌｉｑ．　Ｃｒｙｓｔ．　１
２２．　２４１　（１９８５１，　１３１，１０９　（
１９８５］及び出，　１２３　（１９８７１から知られ
ている．ＩＥ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル．４Ｚー
アルケニル、２Ｅ−アルケニルオキシ、３Ｚ−アルケニ
ルオキシなどのような可能な異種原子を包含する鎖の１
一位（特にＥ一異性体）、３一位（特にＥ一異性体）又
は４一位（特にＺ異性体）に二重結合を有する残基が好
ましい．さらに二重結合はまた、特にスメクチック液晶
に用いる場合には、好ましくは末端位置にあることがで
きる．６−へプテニル、７−オクテニル、８−ノネニル
、９−デセニル、ｌＯ−ウンデセニル、１１−ドデセニ
ル、５−へキセニルオキシ、６−へブテニルオキシ、７
−オクテニルオキシ，８−ノネニルオキシ、９−デセニ
ルオキシ、ｌＯ−ウンデセニルオキシ、１１−ドデセニ
ルオキシなどは，末端位置に二重結合を有する好ましい
基の例である． 式■の化合物は、それ自体既知の方法で、例えば一般式 （式中、Ａ１、Ｒ＋　．ｚ　ｘ及びｎは前記の定義を有
する）のアリルアルコール誘導体を、一般式 ＩＯ−Ａ’イＺ’−Ａ”｝轟Ｒ”　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１１１（式中、Ａ　Ｉ　，　Ａ　Ｉ
、Ｒ１、Ｚｌ及びｍは前記の定義を有する）の化合物で
エーテル化することにより、製造することができる． エーテル化は、好ましくは、不活性有機溶剤、例えばテ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなど
のようなエーテル中において、ジアルキルアゾジ力ルポ
キシレート（例えばジエチルアゾジ力ルポキシレート）
及びトリフェニルホスフィンの存在下において行うこと
ができる．もし必要ならば、式ＩＩの化合物を、はじめ
に常法によりハロゲン化物（好ましくは臭化物）に変換
し，それからエーテル化することもできる．ＡＩが飽和
環（特にトランス−１．４−シクロヘキシレン）を表す
場合は、後者の方法が好ましい． もし式Ｉの化合物が１１｛Ｉ　　Ｒｉ，Ｚｌ又はＺ２中
に１個又は２個以上のエステル基を含有する場合は、エ
ステル化は、好ましくは、アリルエーテル誘導体へのエ
ーテル化後に行うことができる．Ｒ’，Ｒ”．Ｚ’又は
Ｚ２中に存在し得るエーテル基［すなわち、Ｒ″及びＲ
４及び架橋基−ＣＨ＊　ｏ−、−０ＣＨＩ　−−　（ｃ
Ｈａｌｓ　ｏ−．　−ｏ　（ｃＨｔ’ｓ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ．Ｏ一及び−ＯＣＨｔ　−ＣＨ＝ＣＨ一におけ
る一〇一］又はジオキサン環及びジチアン環は、アリル
エーテルへの上記エーテル化前又はエーテル化後に形成
することができる． 架橋基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ．Ｏ一又は −　Ｏ　Ｃ　Ｈ　＊　−　Ｃ　Ｈ　＝　Ｃ　Ｈ一を有す
る式ｎｒの化合物．は、式Ｉ及びＨの化合物について以
下に記載した方法と同様な方法で製造することができる
．式ＩＩＩの残りの化合物は、既知の化合物であるか、
既知の化合物の類縁体であって、既知の方法により製造
することができる． 式■の化合物は新規である．式Ｉの化合物の製造及び式
ＩＩの化合物の製造を、代表的な例に基づいて図式１−
３に表す．図式において、Ａ２Ａ１．　Ｒ１．ｌ：（２
、Ｒ８．Ｒ４、ＸＩ，Ｘ黛ｘ３、ｘ４、Ｚ１、Ｚ２、ｍ
及びｎは前記の定義を有し、Ｒｌはアルキル（好ましく
は、Ｃｌ〜Ｃ　１０−アルキル、特にＣ，〜Ｃ．−アル
キル、例えば、メチル、エチル，プロビル、ブチル又は
ベンチル）を表す． 区犬ｌ 区犬ユ 区Ｋ旦 図式において使用される出発物質は、既知の化合物であ
るか、又は既知の化合物の類縁体であって、既知の方法
により製造することができる．特に、このような化合物
は、他の液晶成分を製造するための中間体として、既に
種々記載されている． 上記の合成方法は、特にＲｌ　．　Ｒｚ．Ｒ３Ｒ４、Ｚ
′及びＺ２中にエステル基を有していない化合物に適し
ている．他方、エステル基を有する化合物は、また、好
ましくは、エステル基の代りにヒドロキシ又はカルボキ
シ、あるいはヒドロキシやカルボキシに変換できる基を
有する相当する化合物を使用し、アリルエーテル誘導体
へのエーテル化後においてのみエステルへの変換を実施
することによって得ることができる．相当する方法は、
図式２及び３に表される． さらに、ジオキサン環又はジチアン環を有する化合物の
製造においては，ジオキサン環又はジチアン環を有する
出発物質を使用することができる、又は、（図式２に表
されるように）アリルエーテル誘導体へのエーテル化後
においてのみ、ジ才キサン環又はジチアン環を形成する
ことができる． 式Ｉ−１の化合物への式１■の化合物の変換及び式■又
は甜の化合物への式ＩＩ　−　１の化合物の変換は、好
ましくは、ジアルキルアゾジ力ルポキシレート及びトリ
フェニルホスフィンの存在下において行うことができる
．もし必要ならば、式■の化合物中のヒドロキシ基は、
例えばテトラヒドロビラニルオキシ基へのエーテル化に
よって保護することができる． 式Ｉ−１０の化合物への式■の化合物のエステル化又は
式エー１３の化合物への式■の化合物のエステル化は、
好ましくは、Ｎ．Ｎ−ジシクロへキシル力ルポジイミド
及び４−（ジメチルアミノ）ビリジンの存在下において
行うことができる． 式ＸＩの化合物のエーテル化は，水素化リチウム、水素
化ナトリウムなどのような普通の塩基の存在下において
行うことができる． ｎがＯの数を表し、Ｒ１が基Ｒｓを表す式Ｖの化合物は
、ヨーロッパ特許第０１０７１１６号から知られている
か、これらの化合物の類縁体である． 一方、ｎが０又は１の数を表し、Ｒｌが基Ｒ　”　−Ａ
　’　−Ｚ　”一を表すか、又はｎが１の数を表し、Ｒ
１が基Ｒ３を表す式Ｖの二環式及び三環式化合物は、新
規であり、同様に本発明の目的である．これらの化合物
は同様に液晶成分に適しており，大部分はそれ自体が液
晶性を有している。
式Ｖの化合物は、好ましくは、式ＩＶの相当する化合物
から直接得ることができる．これは、また，さらに式工
の化合物に変換することを望まない場合には、Ｈｓ．ｚ
＊及び／又はＺ３中に１個又は２個以上のエステル基を
含有する式Ｖの化合物にも適用される．しかしながら、
この場合に、前に述べた方法と同様な方法で、ヒドロキ
シ又はカルボキシを有するか、ヒドロキシやカルポキシ
に変換できる基を有する化合物を、出発物質として使用
し、アクリル酸エステルへの変換後に、所望のエステル
基を導入することができる． 式Ｖの特に好ましい二環式又は三環式化合物は、一般式 （式中、ｎは、０又はｌの数を表し、Ｚ６及びＺ６は、
それぞれ独立して、共有単結合又は一Ｃ　Ｈ　＊　Ｃ　
Ｈ　＊一を表し　ＲＳは、アルキルを表し、Ｒ３は前記
の定義を有する）で表される化合物である． 弐Ｖ−１の化合物は、非常に低い光学異方性と、同時に
高い澄明点を有する著しく広いネマチック相（又は光学
的に活性な化合物の場合においてはコレステリック相）
を有する． 式Ｖ及びＶ−１中の好ましい残基Ｒ３は、アルキル、ア
ルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルコキシ
メチル、アルケニルオキシメチル及び２−（アルコキシ
力ルボニル）ビニルであり、特にアルキルである．これ
らの基は、好ましくは、１２個まで、特に７個までの炭
素原子を有する．一般に直鎖状の残基Ｒ３が好ましい． 上記式Ｖ及びＶ−１中のＲ８は、好ましくはＣＩ〜ＣＩ
ｏ−アルキル、特にＣ　Ｉ−　Ｃ　ｓ−アルキル（例え
ばエチル）を表す．直鎖状の残基Ｒ６が一般に好ましい
．さらに、式Ｖ−１中の基Ｚ５及びＺ６の一方又は両方
は、好ましくは共有単結合を表す． 式Ｉ及びＶの化合物は、相互の混合物及び／又は他の液
晶成分との混合物の形態で使用することができる．好適
な液晶成分は、例えばＤ．Ｄｅｍｕｓ等：　Ｆｌｉｓｉ
ｇｅ　Ｋｒｉｓｔａｌｌｅ　ｉｎ　Ｔａｂｅｌｌｅｎ．
　ＶＥＢＤｅｕｔｓｃｈｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　ｆｕｒ　
Ｇｒｕｎｄｓｔｏｆｆｉｎｄｕｓｔｒｉｅ．Ｌｅｉｐｚ
ｉｇ，　ＶｏｌｕｍｅｓＩ及び■によって当該技術に精
通した者に多数のものが知られており、その多くは商業
的に入手することができる． したがって、本発明はまた、少なくとも１種の成分が式
Ｉの化合物（特に好ましいとして言及された化合物の１
種）であることを特徴とする少なくとも２種の成分を有
する液晶混合物に関するちのである． 良好な溶解度と，一方では大幅な性質の変化及び適用フ
ィールドを有することに関しては、本発明による混合物
中の式Ｉの化合物の量は、広い範囲に変化することがで
き、約０．１〜１００重量％の量にすることができる．
例えば、混合物は、式Ｉの化合物からなることができる
．他方、例えばキラルなドーピング物質が、しばしば比
較的少量、例えば約０．１〜１０重量％で用いられる．
しかしながら、一般に本発明による混合物中の式Ｉの化
合物の量は約１〜６０重量％である．一般に、約５〜３
０重量％の範囲が好ましい．ネマチック又はコレステリ
ック液晶としての用途に用いる本発明の混合物は、好ま
しくは、式工の１種又は２種以上の化合物のほかに、次
の一般式の化合物の群からの１種又は２種以上の化合物
を含有する． 上記の各式において、Ｒ６はアルキル、３Ｅ−アルケニ
ル又は４−アルケニルを表し，　Ｒ　？はシアノ又は弗
素を表し，　Ｒ　ａ及びＲｅはアルキル又はアルコキシ
を表し；Ｒ”及びＲ　ｌ？は、それぞれ独立してアルキ
ル．ＩＥ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル又は４−アル
ケニルを表し，１１｛ＩＩはシアノ、−ＮＣＳ，アルキ
ル、ＩＥ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル，４−アルケ
ニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニル才キシ又は３−ア
ルケニルオキシを表し，｝｛１１はアルコキシ、２Ｅ−
アルケニルオキシ又は３−アルケニルオキシを表し：ｐ
はＯ又はｌの数を表し；Ｚ６は共有単結合又は−　Ｃ　
Ｈ　＊　Ｃ　Ｈ　冨一を表し；Ｒ目はシアノ、アルキル
、ＩＥ−アルケニル％３Ｅ−アルケニル又は４−アルケ
ニルを表し：Ｒ１４はアルキル、ＩＥ−アルケニル又は
４−アルケニルを表し；｝｛ＩＳはアルコキシ、２Ｅ−
アルケニルオキシ又は３−アルケニルオキシを表し：Ｒ
１６はシアノ、アルキル、ＩＥ−アルケニル、３Ｅ−ア
ルケニル、４−アルケニル，アルコキシ、２Ｅ−アルケ
ニルオキシ又は３−アルケニルオキシを表し、Ｘ“は弗
素又は塩素を表し．；ｘ６は水素、弗素又は塩素を表し
：Ｒ１はアルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル
、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシ又は３−アルケ
ニルオキシを表し；基Ｙ１及びＹ１の一方は、共有単結
合、−ＣＯＯ−−ＯＯＣ−、−ＣＨ　．　ＣＨ　ｌ−、
−ＣＨ．Ｏ一又は一ＯＣＲ．一を表し；基Ｙ′及びＹ８
の他方は共有単結合を表し：環Ａ？及びＡＭは、それぞ
れ独立して、トランス−１．４−シクロヘキシレン（場
合によっては，２個の非隣接のＣＨ１基は酸素によって
置換されていてちよい）又は１．４−フェニレン（場合
によっては、１個のＣＨ基又は２個のＣＨ基は窒素によ
って置換されていてもよい）を表す． 好ましくは、残基Ｒ″及びＲ　ａ　，　Ｒ　１ｍは、そ
れぞれの場合において最高１２個まで、特にそれぞれの
場合において最高７個までの炭素原子を有する． スメクチック液晶（特に、チルトスメクチック又はキラ
ルなチルトスメクチック相）としての用途に用いる本発
明による混合物は、好ましくは、式Ｉの１種又は２種以
上の化合物のほがに、次の一般式の化合物の群からの１
種又は２ｆｌ以上の化合物を含有する． 上記の各式において、Ｒ１及びＲ″０は、１８個までの
炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニルオ
キシ、アルカノイルオキシ又はアルコキシ力ルボニルを
表し；ｒ及びＳは、それぞれ独立してｌ又は２を表し：
Ｒ１及びＲ１は、１８個までの炭素原子を有するアルキ
ル，アルコキシ又はアルケニル才キシを表し；環Ｂは非
置換又はハロゲン及び／又はメチル基で置換された１．
４−フェニレンを表し：環Ｃはトランス−１．４−シク
ロヘキシレンあるいは非置換又はハロゲン及び／又はメ
チルで置換された１．４−フェニレンを表し：ｐ及びｑ
は，それぞれ独立して，０又はｌの数を表し，Ｈａｍ及
びＲ１は、それぞれ独立して、非置換又はハロゲンで置
換されたＣＩ〜Ｃ目一アルキル又はＣ８〜Ｃ＋ｓ−アル
ケニル（場合によっては、１個のＣＨ．基又は２個の非
隣接のＣ　Ｈ　ｍ基は−〇一、−ＣＯＯ一及び／又はー
ＯＯＣ一によって置換されていてもよい）を表し：ｙＡ
Ｄｌ％Ｄ２及びＤＩは、それぞれ独立して、非置換又は
シアノ、ハロゲン又は低級アルキルで置換された１．４
−フェニレンを表し；Ｚ”は共有単結合、−ＣＨ＊　Ｃ
Ｈｓ　−−ＯＣＨ．−　　一Ｃｏｏ一又は−ＯＯＣ−を
表し、Ｒ１及びＲ１は、それぞれ独立して、非置換又は
ハロゲンで置換されたＣ，〜Ｃ．−アルキル又はＣ，〜
Ｃ．−アルケニル（場合によっては，１個のＣＨ８基又
は２個の非隣接のＣＨＩ基は酸素によって置換されてい
てもよい）を表し；ＩＤ’はトランス−１．４−シクロ
ヘキシレンあるいは非置換又はシアノ，ハロゲン又は低
級アルキルで置換された１．４−フェニレンを表し；Ｚ
”、２＋＋及びＺ１は、それぞれ独立して、共有単結合
、−ｃｏｏ−　　−ｏｏｃ−−ＣＨ．Ｃ情−　−ＯＣ摺
一又は −ＣＨ．Ｏ−を表し：Ｒ１及びＲ０は、それぞれ独立し
て、Ｃ，〜Ｃ．−アルキル又は０８〜Ｃ，，−アルケニ
ル（場合によっては、１個のＣＨ．基は酸素によって置
換されていてもよい）を表し；Ｒ１は非置換又はハロゲ
ン原子で置換されたＣ，〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ
ｐｓ−アルケニル（場合によっては％　１個のＣＨ８基
は酸素によって置換されていてもよく，及び／又は場合
によっては、１個のＣＨ．基はエステル基−ＣＯＯ一又
は−００Ｃ一によって置換されていてもよい）を表し，
　ＩＩ　Ｅ　ｌ及びＥ３は，それぞれ独立して、非置換
又はハロゲン、シアノ及び／又はメチルで置換された１
．４−フェニレン（場合によっては、１個のＣＨ基又は
２個のＣＨ基は窒素によって置換されていてもよい）を
表し：そしてＣ０は、キラルな炭素原子を表す． 本発明はまた，少なくとも１種の成分が式Ｖ（式中、ｎ
は０又は１の数を表し、Ｒｌは基Ｒｍ　−Ａ４−７．＠
一を表すか、又はｎは１の数を表し，モしてＲｌは基Ｒ
ｓを表す）の化合物である少なくとも２種の成分を有す
る液晶混合物に関するものである．好ましい混合物は、
式Ｖの化合物のうち、好ましいものとして言及した１種
又は２種以上の化合物を含有するものである． 混合物中の式・Ｖの化合物の量は、広い範囲において変
化することができ、例えば約１〜５０重量％にすること
ができる．一般に、約５〜３０重量％の範囲が好ましい
． 式Ｖの二環式及び三環式化合物は、好ましくはネマチッ
ク又はコレステリック混合物の成分として使用される．
混合物は、好ましくは式Ｖの１種又は２種以上の二環式
又は三璋式化合物のほかに、前述の式！及びω〜ｘｘｘ
ｎの化合物の群からの１種又は２種以上の化合物を含有
する．液晶混合物及び電気光学装置の製造は、それ自体
既知の方法で行うことができる． 本発明を，さらに以下の例によって説明する．キラルな
化合物の光学的対掌体は、それぞれの場合において同じ
相転移温度と、符号が逆で絶対値が同じねじれ値を有し
ている．相転移を特徴づけるために使用される略号は，
次の定義を有する． Ｃは、結晶を表し、 Ｓは、スメクチックを表し、 ＳＡ．Ｓ．、Ｓｅなどは、スメクチックＡ、Ｂ．Ｃなど
を表し、 Ｓ　ｃ１１、３１などは，キラルなスメクチックＣ、Ｆ
などを表し、 Ｎは，ネマチックを表し、 Ｎ゜は，コレステリックを表し、 ■は等方性を表す． 例１ （Ｅ）　−３−　（｝ランスー４−ベンチルシクロヘキ
シル）アリルアルコール０．５ｇ、４−メトキシフェノ
ール０．３ｇ、ジエチルアゾジカルボキシレート０．４
ｇ．　　トリフェニルホスフィン０．６ｇ及び無水のテ
トラヒド口フラン２５ＭＩの混合物を、室温で一夜撹拌
し，それから濃縮した．残留物を熱ヘキサン５０一で懸
濁し、次にｔ戸遇した．この炉液を濃縮した．残留物を
、溶離剤としてトルエン／ヘキサン（容量で１　：　ｌ
）を使用して、シリカゲル上でクロマトグラフィー処理
し，メタノールから再結晶させて純粋な４−メトキシフ
ェニル（Ｅ）−３−　（トランスー４−ベンチルシクロ
ヘキシル）アリルエーテルを得た．融点（Ｃ−Ｎ）４５
℃及びｃｌ．ｐ．（Ｎ−■）４６℃． 出発物質として使用した（Ｅ）−３−　（トランス−４
−ベンチルシクロヘキシル）アリルアルコールは、次の
ようにして製造した． （ａ）トランス−４−ベンチルシクロヘキサン力ルボク
スアルデヒド１０ｇ及びエチルジエチルホスホノアセテ
ート（Ｃ＊　Ｈｓ　Ｏｌ＊ＰＣＨｓＣＯＯＣｔＨｓ　１
６ｇの混合物を、室温で、水ｌｌｗＩ中の炭酸カリウム
１５ｇの溶液で滴下処理した．反応混合物を、室温で一
夜撹拌し、それから水５００−に注加し、ヘキサンを５
０ｉｄずつ使用して４回抽出した．合した有機相を、水
５００ｗ＃１ずつで２回洗滌し、硫酸マグネシウム上で
乾燥し、炉遇し、ついで濃縮した．残留物を，トルエン
を使用して、シリカゲル上でクロマトグラフィー処理し
てエチル（Ｅ）−３−（トランス−４−ベンチルシクロ
ヘキシル）アクリレート１３．５ｇを得た．沸点１１４
〜１１６℃／０　．　０　７　ｎ＋ｍＨｇ． （ｂ）ジクロロメタン１００一中のエチル（Ｅ）−３−
　（｝ランスー４−ベンチルシクロヘキシル）アクリレ
ート１３．５ｇの溶液を、一７８℃で窒素ガスを通しな
がら，ヘキサン中の水素化アルミニウムジイソブチルの
２０％溶液１００Ｎ１で滴下処理した．滴下完了後に、
僅かに黄色の溶液をさらに１時間撹拌し、それから２５
％塩酸１０ｔ１’で注意深く処理した．反応混合物を水
ｌＯ〇一に注加し、有機相を分離した．水性相を、ジク
ロロメタン１００−ずつで２回逆抽出した．合した有機
相を、水５００１１ｌ、濃炭酸水素カリウム溶液５００
ｍ！’及び再び水５００−で洗滌し、次に硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し，ｉ戸遇しそして濃縮した．残留物を蒸
溜して、（Ｅ）−３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）アリルアルコール１０ｇを得た．沸点１７４
〜１７５”Ｃ　／　１　５　ｍｍＨｇ． 次の化合物を、同様な方法で製造することができた． ４−エトキシフエニル（Ｅ）−３−　（１−ランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）アリルエーテル、ｍ．ｐ．
　（Ｃ　−　Ｉ　）　６　２℃、ｃｌ．ｐ．　　（Ｎ　
−　Ｉ　）５９℃： ４−プロビルオキシフェニル（Ｅ）　−３−　（｝ラン
スー４−ベンチルシクロヘキシル）アリルエーテル、ｍ
．ｐ．　（Ｃ−Ｉ）　７２℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ一■）５
０℃； ４−プチルオキシフェニル（Ｅ）−３−（１−ランスー
４−ペンチルシクロヘキシル）アリルエーテル、ｍ．ｐ
．　（Ｃ　−　ｒ　）　５　９℃、Ｓ　．−Ｎ４　３℃
、ｃｌ．ｐ−　　（Ｎ−Ｉ）　６１℃； ４−ベンチルオキシフエニル（Ｅ）−３−　（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）アリルエーテル、ｍ−
ｐ−　（ｃ−ｓＡｌ４１℃、ＳＡ−Ｎ４Ｂ℃、ｃｌ．Ｉ
）−　　（Ｎ−１）　５４℃：４−へキシルオキシフェ
ニル（Ｅ）−３−　（トランス−４−ベンチルシクロヘ
キシル）アリル工一テル、ｍ．ｐ．　（　Ｃ　−　Ｓ　
Ａ）　５　０℃、ＳＡ−Ｎ５５℃、ｃｌ．＋１．（Ｎ−
Ｉ）　６０℃；４−へプチルオキシフェニル（Ｅ）　−
３−　（トランスー４−ベンチルシクロヘキシル）アリ
ルエーテル、ｍ．ｐ、（Ｃ−ＳＡ１４２℃、ＳＡ−Ｎ５
７℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）　５８℃； ４−オクチルオキシフェニル（Ｅ）−３−　（トランス
−４−ベンチルシクロヘキシル）アリルエーテル； ４−ノニルオキシフエニル（Ｅ）−３−　（トランス−
４−ベンチルシクロヘキシル）アリルエーテル； ４−デシルオキシフエニル（Ｅ）−３−（トランス−４
−ベンチルシクロヘキシル）アリルエーテル： ４−シアノフエニル（Ｅ）−３−　（トランス−４−メ
チルシクロヘキシル）アリルエーテル： ４−シアノフェニル（Ｅ）−３−　（｝ランスー４−エ
チルシクロヘキシル）アリルエーテル：４−シアノフエ
ニル（Ｅ）−’３−　（トランスー４−プロビルシクロ
ヘキシル）アリルエーテル： ４−シアノフエニル（Ｅ）−３−　（１−ランスー４−
プチルシクロヘキシル）アリルエーテル； ４−シアノフエニル（Ｅ）−３−　（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）アリルエーテル、ｍ．ｐ．　（
Ｃ−Ｉ）　６４℃、ｃｌ．ｐ−　　（Ｎ　−　Ｉ　）　
４　３℃： ４−シアノフェニル（Ｅ）−３−（トランス−４−へキ
シルシクロヘキシル）アリルエーテル： ４−シアノフェニル（Ｅ）　−３−　（１−ランスー４
−ヘプチルシク口ヘキシル）アリルエーテル： ４−シアノフエニル（Ｅ）−３−　（トランス−４−オ
クチルシクロヘキシル）アリルエーテル： ４−フルオロフエニル（Ｅ）−３−　（トランス−４−
プロビルシクロヘキシル）アリルエーテル： ４−フル才ロフェニル（Ｅ）−３−　（｝ランス一４−
ベンチルシクロヘキシル）アリルエーテノレ、　ｍ．ｐ
．　　（Ｃ　−　　Ｉ　）　　２　３℃　；３．４−ジ
フルオロフエニル（Ｅ）−３−　（トランス−４−プロ
ビルシクロヘキシル）一アリル工−テル； ３．４−ジフル才ロフェニル（Ｅ）　−３−　（トラン
ス−４−ベンチルシクロヘキシル）一アリルエーテル、
屠．ｐ．　（Ｃ−Ｉ）　１　１”Ｃ；２．３−ジフルオ
ロ−４−メトキシフエニル（Ｅ）−３−　（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）アリルエーテル； ２．３−ジフルオロ−４−エトキシフエニル（Ｅ）−３
−（｝−ランスー４−ベンチルシクロヘキシル）一アリ
ルエーテル．　ｍ．ｐ．　（Ｃ−Ｉ）　２３℃、ｃｌ．
ｐ．　　（Ｎ−Ｉ）　５℃：２．３−ジフルオロ−４−
プロビルオキシフエニル（Ｅ）−３−　（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）一アリルエーテル： ２．３−ジフルオロ−４−プチルオキシフェニル（Ｅ）
＝３−（トランス−４−ベンチルシクロヘキシル）一ア
リルエーテル： ４−クロロフエニル（Ｅ）−３−　（トランス−４−ベ
ンチルシクロヘキシル）アリルエーテル、閣．ｐ．（Ｃ
−１）５５℃： ４−プロモフェニル（Ｅ）−３−　（トランス−４−ベ
ンチルシクロヘキシル）アリルエーテル，１１．１）．
（Ｃ−１）６５℃： ４−ヨードフエニル（Ｅ）−３−　（トランスー４−ベ
ンチルシクロヘキシル）アリルエーテル、曙、ｐ．（Ｃ
−Ｉ）６６℃； ２．３−ジシアノ−４−ペンチルフェニル（Ｅ）−３−
　（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）アリルエ
ーテル； ２．３−ジシアノ−４−ペンチルフエニル（Ｅ）−３−
　（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）アリルエ
ーテル： ２．３−ジシアノ−４−ベンチルフエニル（Ｅ）−３−
　（トランス−４−へプチルシクロヘキシル）アリルエ
ーテル； ２−フルオロ−４−シアノフェニル（Ｅ）−３−（トラ
ンス−４−プロビルシクロヘキシル）アリルエーテル； ２−フルオロ−４−シアノフエニル（Ｅ）−３−（トラ
ンス−４−ベンチルシクロヘキシル）アリルエーテル： ２−フルオロ−４−シアノフェニル（Ｅ）　−３−（ト
ランス−４−へプチルシクロヘキシル）アリルエーテル
； ３−フルオロー４−シアノフェニル（Ｅ）−３−（トラ
ンス−４−プロビルシクロヘキシル）アリルエーテル： ３−フルオロ−４−シアノフェニル（Ｅ）　−３−（ト
ランス−４−ベンチルシクロヘキシル）アリルエーテル
、麿．ｐ．（Ｃ−Ｉ）５１’Ｃ；４−（トランス−４−
プロビルシクロヘキシル）フェニル（Ｅ）−３−　（ト
ランス−４−プロビルシクロヘキシル）アリルエーテル
：４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フエ
ニル（Ｅ）−３−　（｝−ランスー４−プロビルシクロ
ヘキシル）アリルエーテル；４−（トランス−４−へプ
チルシク口ヘキシル）フェニル（Ｅ）−３−　（トラン
ス−４−プロビルシクロヘキシル）アリルエーテル；４
−（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）フエニル
（Ｅ）−３−　（｝ランスー４−ペンチルシクロヘキシ
ル）アリルエーテル；４−（トランス−４−ベンチルシ
クロヘキシル）フェニル（Ｅ）−３−　（トランス−４
−ベンチルシクロヘキシル）アリルエーテル．　ｍ．ｐ
．（Ｃ−Ｓ．１５６℃、Ｓ．−ＳＡ１０９℃、ＳＡ一Ｎ
　　１１３℃、ｃｌ．ｐ．　　（Ｎ−Ｉ）　１３６℃：
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニ
ル（Ｅ）　−３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）アリルエーテル：４−（トランス−４−プロビル
シクロヘキシル）フェニル（Ｅ）−３−　（｝ランスー
４−へプチルシクロヘキシル）アリルエーテル：４−（
トランス−４−ベンチルシクロヘキシル）フエニル（Ｅ
）−３−（トランス−４−へプチルシクロヘキシル）ア
リルエーテル；４−（トランス−４−へプチルシク口ヘ
キシル）フエニル（Ｅ）−３−　（トランス−４−ヘブ
チルシクロヘキシル）アリルエーテル：４−　［２−（
｝ランスー４−プロビルシクロヘキシル）エチル］フエ
ニル（Ｅ）−３−（トランス−４−プロビルシクロヘキ
シル）アリルエーテル： ４−　［２−　（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）エチル】フェニル（Ｅ）−３−　（トランス−４−
プロビルシクロヘキシル）アリルエーテル： ４−　［２−　（｝−ランスー４−へプチルシクロヘキ
シル）エチル１フェニル（Ｅ）−３−　（トランス−４
−プロビルシクロヘキシル）アリルエーテル： ４−　［２−　（トランス−４−プロビルシクロヘキシ
ル）エチル］フェニル（Ｅ）　−３−　（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）アリルエーテル： ４−　［２−　（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）エチル］フェニル（Ｅ）−３−　（｝ランスー４−
ペンチルシクロヘキシル）アリルエーテル、ｍ．ｐ．（
Ｃ−Ｓｌ１８８℃、Ｓ．−Ｓ．１０３℃、ＳＡ−Ｎ　　
１１０℃、ｃｌ．ｐ．　　（　Ｎ　−Ｉ）１２３℃； ４−　［２−　（トランス−４−へプチルシクロヘキシ
ル）エチル］フエニル（Ｅ）−３−　（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）アリルエーテル： ４−　［２−　（トランス−４−プロビルシクロヘキシ
ル）エチル］フェニル（Ｅ）−３−　（トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシル）アリルエーテノレ： ４−　［２−　（トランス−４−ベンチルシクロヘキシ
ル）エチル］フエニル（Ｅ）−３−　（トランス−４−
ヘブチルシクロヘキシル）アリルエーテル； ４−　［２−　（｝ランスー４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）エチル］フエニル（Ｅ）−３−　（トランス−４−
ヘブチルシクロヘキシル）アリルエーテル： ４−［（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）メト
キシＪフエニル（Ｅ）−３−（トランス−４−ベンチル
シクロヘキシル）アリルエーテノレ： ４−［（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メト
キシ］フェニル（Ｅ）−３−（トランス−４−ベンチル
シクロヘキシル）アリルエーテル、ｍ．ｐ．　（　Ｃ　
−　Ｓ　ｓ）　８　４℃、ｓｓ−Ｓ．１０１℃、ｃｌ．
ｐ．（Ｓａ−Ｉ）１１６℃：４−　［３−　（トランス
−４−プロビルシクロヘキシル）−１−プロビルオキシ
（Ｅ）−３−（トランス−４−ベンチルシクロヘキシル
）アリル工一テル； ４−　［３−　（トランス−４−ベンチルシクロヘキシ
ル）−１−プロビルオキシ（Ｅ）−３−　（トランス−
４−ベンチルシクロヘキシル）アリルエーテル、ｍ．ｐ
．　（Ｃ−ＳＡｌｔ　１　５℃，ＳＡ−Ｎ１１６℃、ｃ
ｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）　１２０℃：４−　［３−　（｝ラ
ンスー４−へプチルシクロヘキシル）−１−プロビルオ
キシ（Ｅ）−３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）アリルエーテル； ４′−　（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）−
４−ビフエニリル（Ｅ）−３−　（トランス−４−プロ
ビルシクロヘキシル）アリルエーテル： ４’　−　（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）
−４−ビフェニリル（Ｅ）−３−（｝ランスー４−ペン
チルシクロヘキシル）アリルエーテル： ４′−（トランス−４−ベンチルシクロヘキシル）−４
−ビフェニリル（Ｅ）−３−　（トランス−４−プロビ
ルシクロヘキシル）アリルエーテル： ４’　−　（１−ランスー４−ベンチルシクロヘキシル
）−４−ビフェニリル（Ｅ）−３−　（トランス−４−
ベンチルシクロヘキシル）アリルエーテル； ４′−シアノー４−ビフェニリル（Ｅ）−３−（トラン
ス−４−プロビルシクロヘキシル）アリルエーテル： ４′−シアノー４−ビフェニリル（Ｅ）−３−（トラン
ス−４−ベンチルシクロヘキシル）アリルエーテル； ４′−シアノー４−ビフェニリル（Ｅ）−３−（トラン
ス−４−へプチルシクロヘキシル）アリルエーテル； ４′−フルオロ−４−ビフェリニル（Ｅ）−３−（トラ
ンス−４−プロビルシクロヘキシル）アリルエーテル： ４′−フルオロゴ４−ビフェニリル（Ｅ）一３一（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）アリルエーテル： ４″−フルオロ−４−ビフエニリル（Ｅ）−３一（トラ
ンス−４−へプチルシクロヘキシル）アリルエーテル： ３’　．４’　−ジフル才ロ−４−ビフエニリル（Ｅ）
−３−　（｝ランスー４−プロビルシクロヘキシル）ア
リルエーテル； ３′．４’　−ジフルオロ−４−ビフェニリル（Ｅ）−
３−（｝ランスー４−ペンチルシクロヘキシル）アリル
エーテル： ３’　．４′　−ジフルオロ−４−ビフエニリル（Ｅ）
−３−　（トランス−４−へプチルシクロヘキシル）ア
リルエーテル； エチル（Ｒ）−２−　（４′−　［　（Ｅ）−３−（ト
ランス−４−ベンチルシクロヘキシル）一アリルオキシ
］−４−ビフェニリルオキシ）プロビオネート、ｍ．ｐ
．（Ｃ−Ｃｈ）７７℃、ｓ　Ａ−ｃｈ７６℃、ｃｌ．Ｉ
）−　　（Ｃｈ−Ｉ）　８３℃：５−ペンチルー２−　
（４−［　（Ｅ）　−３−　（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）一アリルオキシ】フエニル）ビリミジ
ン、ｍ．ｐ．　（Ｃ−Ｎ）７７℃、ｃｌ．ｐ．　　（Ｎ
−１）　１４４℃：５−へキシル−２−　（４−　［　
（Ｅ）−３−　（トランスー４−ペンチルシクロヘキシ
ル）一アリルオキシ］フェニル）ビリミジン、ａ＋．ｐ
．　（Ｃ−Ｎ）８３℃、ｃＬ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）　１３９
℃；５−へプチル−２−（４−　［　（Ｅ）−３−　（
トランスー４−ペンチルシクロヘキシル）一アリルオキ
シ］フェニル）ピリミジン、１１１．１）．　（Ｃ−Ｎ
）９１℃、ｃｌ．ｐ．　　（Ｎ−Ｉ）　１４１℃；５−
オクチル−２−　（４−　［　（Ｅ）−３−　（１−ラ
ンスー４−ベンチルシクロヘキシル）一アリルオキシ］
フエニル）ピリミジン．　ｍ．ｐ．　（　Ｃ　−　Ｓ　
ｃｌ８７℃、Ｓｃ−Ｎ８Ｂ℃、ｃｌ．ｐ．　　（Ｎ　−
　Ｉ　）１３８℃； ５−ノニルー２−　（４−　［　（Ｅ）−３−　（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）一アリル才キシ］
フェニル）ピリミジン、＋＋ｉ　ｐ．（　ｃ　−　ｓ　
ｃ１７９℃、Ｓｃ−Ｎ　　１０２℃、ｃｌ．ｐ．　　（
Ｎ−Ｉ）１３８℃： ５−デシルー２−　（４−　［　（Ｅ）−３−　（｝−
ランスー４−ペンチルシクロヘキシル）アリルオキシＪ
フエニル）ビリミジン； ５−オクチル−２−（４−　［　（Ｅ）　−３−　（１
−ランスー４−ペンチルシクロヘキシル）アリルオキシ
１フェニル）ビリジン： ５−ノニルー２−　（４−　［　（Ｅ）　−３−　（ト
ランスー４−ベンチルシクロヘキシル）アリルオキシ〕
フェニル〕ビリジン： ５−デシルー２−　（４−　［（Ｅ）　−３−（トラン
ス−４−ベンチルシクロヘキシル）アリルオキシ］フェ
ニル）ビリジン．　ｍ．ｐ．　（Ｃ−Ｓ）一３５℃、Ｓ
−Ｓ　　１２８℃．Ｓ−ＳＣ　１３０℃、ｃｌ．ｐ．（
Ｓｃ−１）１４５℃：３．４−ジフルオロフエニル（Ｅ
）−３−　［トランス−４−（トランス−４−プロビル
シクロヘキシル）シクロヘキシル】アリルエーテル、ｍ
．ｐ−　（Ｃ−Ｎ）　４８℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）　
１０１℃： ３．４−ジフルオロフエニル（Ｅ）−３−　［トランス
−４−（トランス−４−プチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル】グリルエーテル；３，４−ジフルオロフエニ
ル（Ｅ）−３−　［｝ランスー４−（トランス−４−ベ
ンチルシクロヘキシル）シクロへキシル］アリルエーテ
ル、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）５２℃、ｃｌ．ｐ．　　（Ｎ−
Ｉ）　１０３℃： ４−フルオロフェニル（Ｅ）−３−　［トランス−４−
（トランス−４−プロビルシクロヘキシル］シク口ヘキ
シル）アリルエーテル、ｍ．　ｐ．（Ｃ−Ｎ）７５℃、
ｃＬ．９．（Ｎ−Ｉ）　１２７℃： ４−フルオロフエニル（Ｅ）−３−　［トランス−４−
（｝ランスー４−プチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］アリルエーテル； ４−フルオロフエニル（Ｅ）−３−　［トランス−４−
（トランス−４−ベンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル］アリルエーテル、ｍ．　ｐ．（Ｃ−Ｎ）６８℃、
ＳＳ−Ｎ６０℃、ｃｌ．　ｐ．（Ｎ−１）１３１”Ｃ； ４−シアノー２−フルオロフエニル（Ｅ）−３−〔トラ
ンス−４−（トランス−３−プロビルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕アリルエーテル： ４−シアノー２−フルオロフェニル（Ｅ）−３−［トラ
ンス−４−（トランス−３−ペンチルシクロヘキシル）
シクロへキシルＪアリルエーテル； ４−シアノー２−フルオロフエニル（Ｅ）−３一［トラ
ンス−４−（トランス−３−へプチルシク口ヘキシル）
シクロヘキシル］アリルエーテル； ４−シアノー３−フルオロフェニル（Ｅ）−３−［トラ
ンス−４−（トランス−３−プロビルシクロヘキシル）
シクロヘキシル］アリルエーテル、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）
　９３℃、ｃｌ．ｐ．　　（Ｎ−１）１３８℃； ４−シアノー３−フルオロフエニル（Ｅ）　−３−［ト
ランス−４−（トランス−３−ベンチルシクロヘキシル
）シクロヘキシル］アリルエーテル、ｍ．ｐ．　（Ｃ−
Ｎ）　９９℃、ｃｌ．ｐ．　　（Ｎ　−　Ｉ　）１４１
’Ｃ； ４−シアノフエニル（Ｅ）−３−［トランス−４−　（
トランス−４−プロビルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］アリルエーテル、ｍ．　ｐ．（Ｃ−Ｎ）９６℃、ｃ
ｌ．ｐ．　　（Ｎ−Ｉ）　１６６℃； ４−シアノフェニル（Ｅ）−３−　［トランス−４−　
（１−ランスー４−ベンチルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル）アリルエーテル、ｍ．　ｐ．（Ｃ−Ｎ）１０２
℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）　１６５℃： ２．３−ジフルオ口−４−メトキシフェニル（Ｅ）−３
−　［トランス−４−（トランス−４一ブロビルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］アリルエーテル； ２．３−ジフルオロ−４−エトキシフエニル（Ｅ）　−
３−［１−ランスー４−（トランス−４一プロビルシク
口ヘキシル）シクロヘキシル］アリルエーテル、ｍ．ｐ
．　（Ｃ−Ｎ）　６５℃、ｃｌ．ｐ（Ｎ−Ｉ）１３６℃
： ２．３−ジフルオロ−４−プロビルオキシフェニル（Ｅ
）−３−　［トランス−４−（トランスー４−プロビル
シクロヘキシル）シクロヘキシル］アリルエーテル： ２．３−ジフル才ロ−４−プチル才キシフエニル（Ｅ）
−３−　［トランス−４−（トランスー４一ブロビルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル］アリルエーテル、ｍ．
ｐ．（Ｃ−Ｎ）　５４℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１２７
℃； ２．３−ジフルオロ−４−ペンチルオキシフェニル（Ｅ
）−３−　［１−ランスー４−（トランスー４−プロビ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル］アリルエーテル： ２．３−ジフルオロ−４−メトキシフエニル（Ｅ）−３
−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］アリルエーテル： ２．３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル（Ｅ）−３
−　［１−ランスー４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル］アリルエーテル、ｍ．ｐ
．（Ｃ−Ｎ）　５　１　”Ｃ、ｃｌ．　ｐ．（Ｎ−Ｉ）
１４０℃； ２．３−ジフルオロ−４−プロビルオキシフエニル（Ｅ
）−３−　［トランス−４−（トランス−４−ベンチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル】アリルエーテル； ２．３−ジフルオ口−４−プチルオキシフエニル（Ｅ）
−３−　［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕アリルエーテル； ２．３−ジフルオロ−４−ベンチルオキシフェニル（Ｅ
）−３−［｝ランスー４−（トランス−４−ベンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル］アリルエーテル； ２．３−ジシアノ−４−ベンチルフエニル（Ｅ）−３−
　［｝ランスー４−（トランス−４−プロビルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］フリルエーテル； ２．３−ジシアノ−４−ペンチルフェニル（Ｅ）−３−
　［トランス−４−（トランス−４一ペンチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル】アリルエーテル； ２．３−ジシアノ−４−ペンチルフェニル（Ｅ）−３−
　［トランス−４−（トランス−４−ヘブチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］アリルエーテル： ４−（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）フェニ
ル（Ｅ）−３−　［トランス−４−（トランス−４−プ
ロビルシクロヘキシル）シクロヘキシル１アリルエーテ
ル： ４−（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）フェニ
ル（Ｅ）　−３−　［トランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］アリルエー
テル； ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニ
ル（Ｅ）−３−　［トランス−４−（トランス−４−プ
ロビルシクロヘキシル）シクロヘキシル］アリルエーテ
ル： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フエニ
ル（Ｅ）−３−　Ｄランスー４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル］アリルエーテル
： ４−　［　（４ａａＨ，８ａＢ｝｛）一デカヒドロー６
Ｂ−ベンチルー２α−ナフチル］一フエニル（Ｅ）−３
−　（｝−ランスー４−ベンチルシクロヘキシル）アリ
ルエーテル、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｓａｔ９６℃、ＳＡ−Ｎ　
　　１２７℃、ｃｌ．ｐ．　　（Ｎ　−　Ｉ　）１７２
℃． 例２ ２．３−ジフルオ口−４−ドデシルオキシ安息香酸２．
Ｏｇ、４−［　（Ｅ）−３−　（トランスー４−ペンチ
ルシクロヘキシル）アリルオキシ］フェノール１．８ｇ
及び４−（ジメチルアミノ）ビリジン０．１ｇを，ジク
ロロメタン５〇一に溶解し、溶液を撹拌しながら１０分
以内で、Ｎ．Ｎ’　−ジシクロへキシル力ルポジイミド
１．４ｇを小量ずつ加えるようにして処理した。
混合物を、室温で一夜撹拌し、それから炉過した．枦液
をジクロロメタンでうすめ、飽和炭酸ナトリウム溶液５
０一ずつで２回，ついで水で洗滌し、硫酸マグネシウム
上で乾燥し，そして濃縮した．得られた粗生成物を，ト
ルエンを使用して、シリカゲル上でクロマトグラフィー
精製した．得られた２．３−ジフルオロ−４−ドデシル
才キシ安息香酸４−　［　（Ｅ）　−３−　（｝ランス
ー４−ペンチルシクロヘキシル）アリルオキシ］フエニ
ルエステルを，エタノールから再結晶させた．融点（Ｃ
−Ｓｃ１７３℃、Ｓｃ一Ｎ　　１２４℃、ｃｌ．　ｐ．
（Ｎ−１）１３７℃． 出発物質として使用した４−　［（Ｅ）　−３−（トラ
ンス−４−ベンチルシクロヘキシル）アリルオキシ〕フ
ェノールは、次のようにして製造した． （Ｅ）　−３−　（トランス−４−ベンチルシクロヘキ
シル）アリルアルコール１０ｇ、ヒドロキノン２６ｇ，
ジエチルアゾジ力ルポキシレート８ｇ，トリフェニルホ
スフィン１２ｇ及びテトラヒドロフラン５００−を、例
ｌと同様な方法で反応させた．これによって、４−［（
Ｅ）　−３−（トランス−４−ベンチルシクロヘキシル
）アリルオキシ】フェノール１６ｇが得られた．融点９
７〜９８℃． 同様な方法で、次の化合物を製造することができた． ２．３−ジフルオ口−４−へブチルオキシ安息香酸４−
　［　（Ｅ）　−３−　（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）アリルオキシＪフェニルエステル、ｒＭ．
ｐ−　（Ｃ−Ｓｃｌ６６℃、Ｓｃ−Ｎ９５℃、ｃｌ．ｐ
．　　（Ｎ−Ｉ）　１４４℃：２．３−ジフルオ口−４
−オクチルオキシ安息香酸４−　［　（Ｅ）−３−　（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）アリルオキシ
］フェニルエステル、ｒａ．ｐ．（Ｃ−Ｓｃ１７６℃、
Ｓｃ−Ｎ　　１０６℃、ｃｌ．ｐ．　　（Ｎ−Ｉ）　１
４３℃：２，３−ジフルオロ−４一ノニルオキシ安息香
酸４−　［　（Ｅ）−３−　（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）アリルオキシ］フェニルエステル、ｔ
ａ−ｐ．　（Ｃ−Ｓｃ）７４℃、Ｓｃ−Ｎ　　１　　１
　　４℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１４１’Ｃ；２．３−
ジフルオロ−４−デシルオキシ安息香酸４−　［　（Ｅ
）−３−　（｝ランスー４−ベンチルシクロヘキシル）
アリルオキシ】フェニルエステル、ｍ．ｐ．　（Ｃ−Ｓ
ｃｌ８０℃、ＳＣ−Ｎｌ１９℃、ｃｌ．ｐ．　　（Ｎ−
Ｉ）　１４０℃：２．３−ジフルオロ−４−ウンデシル
オキシ安息香酸４−　［　（Ｅ）　−３−　（｝ランス
ー４−ペンチルシクロヘキシル）アリルオキシ］フエニ
ルエステル、ｌｌ．ｐ．　（Ｃ−Ｓｃ）７７℃、ＳＣ−
Ｎ１２１℃、ｃｌ．ｐ．　　（Ｎ−１）　１３７℃：４
−メトキシ安息香酸４−　［　（Ｅ）−３−　（トラン
ス−４−ベンチルシクロヘキシル）アリルオキシ］フエ
ニルエステル： ４−エトキシ安息香酸４−　［（Ｅ）−３−　（トラン
ス−４−ベンチルシクロヘキシル）アリルオキシ］フェ
ニルエステル： ４−プロビルオキシ安息香酸４−　［　（Ｅ）−３−（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）アリルオキシ
〕フェニルエステル； ４−プチル才キシ安息香酸４−　［　（Ｅ）−３−（ト
ランス−４−ベンチルシクロヘキシル）アリルオキシ］
フエニルエステル； ４−ベンチル才キシ安息香酸４−　［　（Ｅ）−３一（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）アリルオキシ
】フェニルエステル； ４−へキシル才キシ安息香１１！４−　［　（Ｅ）　−
３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）アリル
オキシ］フエニルエステル： ４−へプチルオキシ安息香酸４−　［　（Ｅ）−３−（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）アリル才キシ
］フェニルエステル： ４−オクチル才キシ安息香酸４−　［　（Ｅ）−３−（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）アリルオキシ
］フェニルエステル： ４−ノニルオキシ安息香ａ４−　［　（Ｅ）−３−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）アリルオキシ］
フエニルエステル： ４−デシルオキシ安息香酸４−　［　（Ｅ）−３−（ト
ランス−４−ベンチルシクロヘキシル）アリルオキシ］
フエニルエステル； トランス−４−メチルシクロヘキサンカルボン酸４−　
［　（Ｅ）−３−　（トランス−４−ベンチルシクロヘ
キシル）アリルオキシ］フエニルエステル： トランス−４−二チルシクロヘキサンカルボン酸４−　
［　（Ｅ）−３−　（｝−ランスー４−ベンチルシクロ
ヘキシル）アリルオキシ】フェニルエステル： トランス−４−プロビルシクロヘキサンカルボン酸４−
　［　（Ｅ）−３−（トランス−４−ベンチルシクロヘ
キシル）アリル才キシ］フエニルエステル； トランス−４−プチルシクロヘキサンカルボン酸４−　
［　（Ｅ）−３−　（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）アリルオキシ］フエニルエステル： トランス−４−ベンチルシクロヘキサンカルボン酸４−
［　（Ｅ）−３−　（トランス−４−ベンチルシクロヘ
キシル）アリルオキシ】フエニルエステル、ｍ．９．　
（ｃ−　ＳＡ）　１　１　９℃、ＳＡ−Ｎ１２３℃、ｃ
ｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）　１５６℃．例３ トルエン５０ｗＩ中の４−　［　（Ｅ）　−３−　（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）アリルオキシ］
ベンズアルデヒド０，５ｇ及び２−ペンチルー１．３−
ブロバンジ才一ル０．３ｇの溶液を、４−トルエンスル
ホン酸０．０５ｇで処理した．生成した水を同時に留去
しながら、混合物を、２．５時間加熱沸騰させた。次に
、トリエチルアミン４滴を，反応混合物に加えた．冷却
後、混合物をＩＮ炭酸水素ナトリウム溶液２０一及び水
２０一ずつで２回洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し次
に濃縮した．残留物を、トルエンを使用して、シリカゲ
ル上でクロマトグラフィー処理しそして酢酸エチルから
再結晶させてトランス−５−ベンチルー２−　（４−　
［　（Ｅ）　−３−　（１−ランスー４−ベンチルシク
ロヘキシル）アリルオキシ】フエニル）−１．３−ジオ
キサン０．１５ｇを得た． 出発物質として使用した４−　［　（Ｅ）−３−（トラ
ンス−４−ベンチルシクロヘキシル）アリルオキシＪベ
ンズアルデヒドは、次のようにして製造した． ４−ヒドロキシベンズアルデヒド２．９ｇ、（Ｅ）−３
−　（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）アリル
アルコール５．０ｇ、ジエチルアゾジ力ルポキシレート
４．１ｇ、トリフエニルホスフィン６．２ｇ及びテトラ
ヒドロフラン１００ｍｌを、例ｌと同様な方法で反応さ
せて、４−　［　（Ｅ）−３−　（｝ランスー４−ベン
チルシクロヘキシル）アリルオキシ］ベンズアルデヒド
４．５ｇを得た．融点５４〜５５℃． 同様な方法で、次の化合物を製造することができた． トランス−５−メチル−２−　（４−　［　（Ｅ）　一
３−（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）一アリ
ルオキシ］フエニル）−１．３−ジオキサン： トランス−５−エチル−２−　（４−［　（Ｅ）−３−
（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）一アリルオ
キシ］フェニル）−１．３−ジ才キサン； トランス−５−プロビル−２−　（４−　［　（Ｅ）−
３−　（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）一ア
リル才キシ］フェニル）−１．３−ジオキサン； トランス−５−ブチルー２−　（４−　［　（Ｅ）　一
３−（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）一アリ
ルオキシ］フエニル）−１．３−ジオキサン； トランス−５−ベンチルー２−　（４−［　（Ｅ）−３
−　（｝ランスー４−プロビルシクロヘキシル）一アリ
ルオキシ］フエニル）−１．３−ジオキサン； トランス−５−へキシル−２−　（４−　［　（Ｅ）−
３−　（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）一ア
リルオキシ］フェニル）−１．３−ジ才キサン； トランス−５−へブチル−２−（４−　［　（Ｅ）−３
−　（｝ランスー４−プロビルシクロヘキシル）一アリ
ルオキシ］フエニル）−１．３−ジオキサン； トランス−５−メチル−２−　（４−　［　（Ｅ）　−
３−（トランス−４−ベンチルシクロヘキシル）一アリ
ルオキシ］フエニル）−１．３−ジオキサン； トランス−５ごエチル−２−（４−　［　（Ｅ）−３−
（トランス−４−ベンチルシクロヘキシル）一アリルオ
キシ］フエニル）−１．３−ジオキサン： トランス−５−プロビル−２−　（４−　（　（Ｅ）−
３−　（｝−ランスー４−ペンチルシクロヘキシル）一
アリルオキシ］フエニル）−１．３−ジオキサン： トランス−５−ブチルー２−　（４−［　（Ｅ）−３−
（トランス−４−ベンチルシクロヘキシル）一アリルオ
キシ］フェニル）−１．３−ジオキサン： トランス−５−へキシル−２−　（４−　［　（Ｅ）−
３−　（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）一ア
リルオキシ］フェニル）−１．３−ジオキサン： トランス−５−へプチル−２−　（４−　［　（Ｅ）−
３−　（トランス−４−ベンチルシクロヘキシル）一ア
リル才キシ］フェニル）−１．３−ジオキサン． 例４ ４−ヒドロキシ−２−フルオロベンゾニトリル１．４ｇ
，４−　［（Ｅ）　−３　−Ｄランスー４−ペンチルシ
クロヘキシル）アリルオキシ］安息香酸３．３ｇ．Ｎ．
Ｎ′−ジシクロへキシル力ルポジイミド２．５ｇ、４−
（ジメチルアミノ）ビリジン０．１ｇ及びジクロロメタ
ン１００−を、例２と同様な方法で反応させた．これに
よって、４　−　［　（Ｅ）　−３　−　（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）アリルオキシ］安息香酸
４−シアノー３−フル才ロフェニルエステル１．５ｇを
得た．融点（Ｃ−ＳＡ１５４℃、ＳＡ−Ｎ６８℃、ｃｌ
．ｐ．　　（Ｎ　−　Ｉ　）　　ｔ４　５℃．出発物質
として使用した４−　［（Ｅ）−３−（トランス−４−
ベンチルシクロヘキシル）アリルオキシ．］安息香酸は
、次のようにして製造した． アセトン１０〇一中の４−　［　（Ｅ）−３−　（トラ
ンス−４−ベンチルシクロヘキシル）アリルオキシ］ベ
ンズアルデヒド（例３により製造した）４ｇの溶液を、
ジョーンズ試薬１０一で滴下処理した。混合物を、室温
で１時間撹拌し、それから水１００−に注加した．それ
により得られた沈澱を炉去し、小量ずつ水で洗滌しそし
て真空乾燥した．粗生成物を、エタノールから再結晶し
て純粋な４−　［　（Ｅ）−３−（トランス−４−ベン
チルシクロヘキシル）アリルオキシ］安息香酸２．５ｇ
を得た．融点２１４〜２１５℃．同様な方法で、次の化
合物を製造することができた． ４−　［　（Ｅ）−３−　（トランス−４−プロビルシ
クロヘキシル）アリルオキシ１安息香酸４−シアノー３
−フルオロフエニルエステル；４−　［　（Ｅ）　−３
−　（トランス−４−ベンチルシクロヘキシル）アリル
オキシ］安息香酸３．４−ジフルオ口フエニルエステル
、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）９３℃、ＳＡ−Ｎ　　８Ｂ℃、ｃ
ｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）１１１℃； ４−　［　（Ｅ）−３−　（トランス−４−プロビルシ
クロヘキシル）アリルオキシ】安息香酸４−シアノー２
−フル才ロフエニルエステル；４−［　（Ｅ）−３−　
（トランス−４−ベンチルシクロヘキシル）アリルオキ
シ］安息香酸４−シアノー２−フルオロフェニルエステ
ル：４−　［　（Ｅ）−３−　（トランス−４−へプチ
ルシク口ヘキシル）アリルオキシ］安息香酸４−シアノ
ー２−フルオロフェニルエステル；４−［　（Ｅ）−３
−　（トランス−４−ベンチルシクロヘキシル）アリル
オキシ］安息香酸４一フル才ロフェニルエステル、ｌｌ
１．［］．（Ｃ−Ｎ）１０５℃、ＳＡ−Ｎ　　１０２℃
、ｃｌ．ｐ．　　（　Ｎ　−Ｉ）１３２℃： ４−　［　（Ｅ）−３−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）アリルオキシ】安息香酸４一クロロフエニ
ルエステル、ｍ．ｐ．（Ｃ−ＳＡＩ１３１’Ｃ、ＳＡ−
Ｎ　　１３５℃、ｃｌ．ｐ．　　（　Ｎ　−Ｉ）１５５
℃： ４−　［　（Ｅ）−３−　（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）アリルオキシ］安息香酸４一プロモフェ
ニルエステル、歌．ｐ．．ＣＣ−ＳＡｌ１　３６℃、Ｓ
Ａ−Ｎ　　１４５℃、ｃｌ．ｐ．　　（Ｎ−Ｉ）１５７
℃： ４−　［　（Ｅ）−３−（トランス−４−ベンチルシク
ロヘキシル）アリルオキシ］安息香酸４一ヨードフエニ
ルエステル、ｍ．ｐ−　（ｃ−ｓａｌ　１　３　１℃、
ＳＡ−Ｎ　　１４３℃、ｃｌ．ｐ．　　（Ｎ−Ｉ）１５
２℃： ４−　［　（Ｅ）−３−　（１−ランスー４−ペンチル
シクロヘキシル）アリルオキシ］安息香酸４−シアノフ
エニルエステル、ｍ．ｐ．　（Ｃ−Ｎ）　７９℃、ｃｌ
．ｐ、（Ｎ−１）１７０℃： ４−　［　（Ｅ）　−３−　（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）アリル才キシ］安息香酸４−メチルフ
ェニルエステル； ４−　［（Ｅ）−３−　（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）アリルオキシ］安息香酸４−エチルフエニ
ルエステル； ４−　［　（Ｅ）−３−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）アリルオキシ］安息香酸４−プロビルフェ
ニルエステル； ４−　［　（Ｅ）−３−（トランス−４−ベンチルシク
ロヘキシル）アリルオキシ］安息香酸４−プチルフェニ
ルエステル； ４−　Ｃ　（Ｅ）−３−　Ｄランスー４−ベンチルシク
ロヘキシル）アリルオキシ］安息香酸４−ベンチルフェ
ニルエステル； ４−　［　（Ｅ）　−３−　（｝ランスー４−ベンチル
シクロヘキシル）アリルオキシ］安息香酸４−メチルエ
ステル： ４−　［　（Ｅ）−３−　（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）アリル才キシ１安息香酸４−エチルエス
テル： ４−［　（Ｅ）−３−　（トランス−４−ベンチルシク
ロヘキシル）アリルオキシ］安息香酸４−プロビルエス
テル： ４−　［（Ｅ）−３−　（トランス−４−ベンチルシク
ロヘキシル）アリルオキシ］安息香酸４−ブチルエステ
ル： ４−［（Ｅ）−３−　（ｈランスー４−ペンチルシクロ
ヘキシル）アリルオキシ］安息香酸４−ベンチルエステ
ル； 例５ 水素化ナトリウム０．１ｇ及びテトラヒドロフラン２５
−の混合物を、窒素ガスを通しながら、トランス−４−
プロビルシクロヘキサノール０．５ｇで処理し、さらに
２時間撹拌し、それから（Ｅ）−３−（トランス−４−
ベンチルシクロヘキシル）アリルブロミド１．０ｇで処
理しそして次に一夜７０℃に加熱した．その後、反応混
合物を、水５００−で処理し、ヘキサン５０Ｎｌずつで
４回抽出した．合した有機相を水５００ｄずつで２回洗
滌し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、炉過し、それから
濃縮した．残留物を、トルエンを使用して、シリカゲル
上でクロマトグラフィー精製した．得られたトランス−
４−プロビルシクロヘキシル（Ｅ）−３−　（トランス
−４−ベンチルシクロヘキシル）アリルエーテルを、−
２５℃のアセトンから再結晶した．これによって、融点
（Ｃ−１）２６℃を有する純粋な生成物１．２ｇを得た
． 出発物質として使用した（Ｅ）−３−（トランスー４−
ペンチルシクロヘキシル）アリルブロミドは、次のよう
にして製造した． （Ｅ）−３−　（トランス−４−ベンチルシクロヘキシ
ル）アリルアルコール９ｇ、トリフエニルホスフィン１
２．３ｇ及びジクロロメタン５〇一の混合物を、−１５
℃でそして窒素ガスを通しながら、小量ずつテトラブロ
モメタン１５．６ｇでｌＯ分以内に処理した．反応混合
物を、室温で４時間撹拌し、次に濃縮した．残留物を、
ヘキサン３００−に懸濁し、混合物を−２０℃に冷却し
、そしてそれにより得られた沈澱を吸引炉去した．ｉ戸
液を濃縮し，そして残留物をヘキサンを使用して、シリ
カゲル上でクロマトグラフィー精製した．これによって
、（Ｅ）−３−　（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）アリルブロマイド１１ｇを得た． 同様な方法で、次の化合物を製造することができた． トランス−４−プロビルシクロヘキシル（Ｅ）−３−　
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）アリルエーテ
ル： トランス−４−プロビルシクロヘキシル（Ｅ）−３−　
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）アリルエーテ
ル： トランス−４−プロビルシクロヘキシル（Ｅ）−３−（
｝ランスー４−プロビルシクロヘキシル）アリルエーテ
ル； トランス−４−プロビルシクロヘキシル（Ｅ）−３−　
（ｈランスー４−プチルシクロヘキシル）アリルエーテ
ル； トランス−４−プロビルシクロヘキシル（Ｅ）−３−　
（トランス−４−ベンチルシクロヘキシル）アリルエー
テル： トランス−４−プロビルシクロヘキシル（Ｅ）−３−　
（｝ランスー４−へキシルシクロヘキシル）アリルエー
テル： トランス−４−プロビルシクロヘキシル（Ｅ）−３−　
（トランス−４−ヘブチル．シクロヘキシル）アリルエ
ーテル： トランス−４−ペンチルシクロヘキシル（Ｅ）−３−（
トランス−４−メチルシクロヘキシル）アリルエーテル
； トランス−４−ベンチルシクロヘキシル（Ｅ）−３−　
（｝ランスー４−エチルシクロヘキシル）アリルエーテ
ル： トランス−４−ペンチルシクロヘキシル（Ｅ）−３−　
（トランス−４−プチルシクロヘキシル）アリルエーテ
ル； トランス−４−ベンチルシクロヘキシル（Ｅ）−３−　
（｝ランスー４−ペンチルシクロヘキシル）アリルエー
テル； トランス−４−ベンチルシクロヘキシル（Ｅ）−３−　
（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）アリルエー
テル： トランス−４−ベンチルシクロヘキシル（Ｅ）−３−　
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）アリルエー
テル： トランス−４−（トランス−４−プロビルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル（Ｅ）−３−　（トランス−４−プ
ロ．ピルシクロヘキシル）アリルエーテル： トランス−４−（トランス−４−プロビルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル（Ｅ）−３−　（トランス−４−ベ
ンチルシクロヘキシル）アリルエーテル； トランス−４−　［２−（トランス−４−プロビルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル（Ｅ）　−３−　
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）アリルエー
テル、ｍ．ｐ．　（Ｃ−Ｓ−）５８℃、ｃｌ．ｐ．（Ｓ
−−Ｉ）１１８℃．例６ トランス−４−（トランス−４−プロビルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサン力ルボキシアルデヒド４．５ｇ、エ
チルジエチルホスホノアセテート（Ｃ　．　Ｈ　．　Ｏ
）ヨＰＣＨｓＣＯＯＣ＊Ｈｓ５ｇ、水酸化カリウム１．
９ｇ及びテトラヒドロフランｌＯＯ−の混合物を１５分
撹拌し，それから水５００−で処理し、次にジエチルエ
ーテル１０〇一ずつで３回抽出した．合した有機相を水
５０〇一ずつで２回洗滌し，硫酸マグネシウム上で乾燥
し、炉過し、そして濃縮した．残留物を、トルエンを使
用してシリカゲル上でクロマトグラフィー精製した．ア
セトンから再結晶して、純粋な（Ｅ）−３−　［トラン
ス−４−（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル］アクリル酸エチルエステル１．８ｇを得
た．融点（Ｃ−Ｎ）３３℃及びｃｌ．Ｐ．　　（Ｎ　−
　Ｉ　）　７　６℃． 出発物質として使用したトランス−４−（トランス−４
−プロビルシクロヘキシル）シクロヘキサン力ルポクス
アルデヒドは、次のようにして製造した． ジクロロメタン５０ｄ中のトランス−４−（トランス−
４−プロビルシクロヘキシル）シクロヘキサン力ルポニ
トリル５ｇの溶液を、−７８℃で窒素ガスを通しながら
，ヘキサン中の水素化アルミニウムジイソブチルの２０
ｗ／ｖ％溶液６０−で滴下処理した．反応混合物を、室
温でさらに２時間撹拌し、それから水５００Ｗｉで処理
し、次にジクロロメタン２００−ずつで４回抽出した．
合した有機相を、水５００−で２回洗滌し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、炉過し次に濃縮した．これによって
、トランス−４−（トランス−４−プロビルシクロヘキ
シル）シクロヘキサンカルボクスアルデヒド４．５ｇを
得た． 同様な方法で，次の化合物を製造することができた． （Ｅ）−３−　［トランス−４−（トランス−４一プロ
ビルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ーアクリル酸メ
チルエステル： （Ｅ）−３−　［トランス−４−（１−ランスー４−プ
ロビルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ーアクリル酸
プロビルエステル： （Ｅ）−３−　［トランス−４−（トランス−４−プロ
ビルシクロヘキシル）シクロヘキシル］一アクリル酸ブ
チルエステル： （Ｅ）−３−　［トランス−４−（トランス−４一ブロ
ビルシクロヘキシル）シクロヘキシル］一アクリル酸ペ
ンチルエステル； （Ｅ）−３−［トランス−４−（トランスー４一ブチル
シク口ヘキシル）シクロヘキシル］一アクリル酸メチル
エステル； （Ｅ）−３−　［トランス−４−（トランス−４一プチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル］一アクリル酸エチ
ルエステル； （Ｅ）−３−　［トランス−４−（トランス−４−プチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル］一アクリル酸プロ
ビルエステル： （Ｅ）−３−　［｝ランスー４−（トランス−４−プチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル】−アクリル酸ブチ
ルエステル： （Ｅ）−３−［トランス−４−（トランス−４−プチル
シクロヘキシル）シクロへキシル】−アクリル酸ベンチ
ルエステル； （Ｅ）−３−　［｝ランスー４−（トランス−４ーベン
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル］一アクリル酸メ
チルエステル： （Ｅ）−３−　［トランス−４−（トランス−４−ベン
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル］一アクリル酸エ
チルエステル．＋ｔ−ｐ．（Ｃ−Ｓｓ）２　７℃、　Ｓ
．一Ｎ４９℃、ｃｌ．ｐ．　（Ｎ−１）９３℃： （Ｅ）　−３−　［トランス−４−（トランス−４一ベ
ンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ーアクリル酸
プロビルエステル： （Ｅ）−３−　［トランス−４−（トランス−４−ベン
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル］一アクリル酸ブ
チルエステル； （Ｅ）−３−　［｝ランスー４−（トランス−４一ペン
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル］一アクリル酸ペ
ンチルエステル．

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は、基Ｒ＾３又はＲ＾３−Ａ＾４−Ｚ＾
    ２−を表し、Ｒ＾２は、基Ｒ＾４又は−Ｚ＾４−Ａ＾５
    −Ｒ＾４を表し：ｍ及びｎは、それぞれ独立して、０又
    は１の数を表し：Ａ＾１、Ａ＾２、Ａ＾３、Ａ＾４及び
    Ａ＾５は、それぞれ独立して、非置換又はハロゲン、シ
    アノ及び／又はメチルで置換された１，４−フェニレン
    （場合によっては、１個のＣＨ基又は２個のＣＨ基は、
    窒素によって置換されていてもよい）、トランス−１，
    ４−シクロヘキシレン（場合によっては、２個の非隣接
    のメチレン基は、酸素及び／又は硫黄によって置換され
    ていてもよい）、１−シアノ−トランス−１，４−シク
    ロヘキシレン、ビシクロ［２，２，２］オクタン−１，
    ４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、テトラリン
    −２．６−ジイル又はトランス−デカリン−２，６−ジ
    イルを表し：Ｚ＾１、Ｚ＾２、Ｚ＾３及びＺ＾４は、そ
    れぞれ独立して、共有単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−
    、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿
    ２−、−Ｃ≡Ｃ、−（ＣＨ＿２）＿３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ
    ＿２）＿３−又はトランス形の−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＿２
    Ｏ−もしくは−ＯＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−を表し：Ｒ＾
    ３及びＲ＾４は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ
    、−ＮＣＳ、−ＣＦ＿２、−ＯＣＦ＿２又はアルキル（
    場合によっては、１個の＞ＣＨ−ＣＨ＜は＞Ｃ＝Ｃ＜に
    よって置換されていてもよく、及び／又は場合によって
    は、１個のメチレン基又は２個の非隣接のメチレン基は
    −Ｏ−、−ＣＯＯ−及び／又は−ＯＯＣ−によって置換
    されていてもよく、及び／又は場合によっては、１個の
    メチレンは−ＣＨＸ−によって置換されていてもよい）
    を表し：Ｘはハロゲン、シアノ又はメチルを表す］で示
    される化合物。
  2. （２）Ａ＾１が非置換又はハロゲン−、シアノ−及び／
    又はメチルで置換された１，４−フェニレン又はトラン
    ス−１，４−シクロヘキシレンである請求項１記載の化
    合物。
  3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＾１及びＸ＾２は、それぞれ独立して、水素
    、ハロゲン、シアノ又はメチルを表し、Ａ＾２、Ａ＾３
    、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｚ＾１、Ｚ＾２、ｍ及びｎは請求項
    １に記載した定義を表す）で示される請求項１記載の化
    合物。
  4. （４）Ａ＾２がトランス−１，４−シクロヘキシレンを
    表し、Ｚ＾２が共有単結合又は −ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を表し、ｎが０又は１の数値を表
    す請求項１〜３の何れか１項に記載の化合物。
  5. （５）Ｚ＾１、Ｚ＾２、Ｚ＾３及びＺ＾４が、それぞれ
    、共有単結合を表し、又は基Ｚ＾１、Ｚ＾２、Ｚ＾３及
    びＺ＾４の１個が、また、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−
    ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−
    、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ＿２）＿２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ＿
    ２）＿２−又はトランス形の−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＿２Ｏ
    −もしくは−ＯＣＨ＿２−Ｃ＝ＣＨ−である請求項１〜
    ４の何れか１項に記載の化合物。
  6. （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｚ＾５及びＺ＾６は、それぞれ独立して、共有
    単結合又は−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を表し、Ｒ＾１、Ｒ＾
    ２、ｍ及びｎは請求項１に記載した定義を表す）である
    請求項１記載の化合物。
  7. （７）Ｒ＾１が基Ｒ＾３を表し、Ｒ＾２が基Ｒ＾４を表
    し、ｍ及びｎが０の数を表すか、ｍが１の数を表し、ｎ
    が０の数を表すか、又はｍが０の数を表し、ｎが１の数
    を表す請求項１〜６の何れか１項に記載の化合物。
  8. （８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ｎは、０又は１の数を表し：Ｘ＾１、Ｘ＾２、
    Ｘ＾３及びＸ＾４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲ
    ン、シアノ又はメチルを表し：Ａ＾６は１，４−フェニ
    レン、ピリジン−２，５− ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，
    ５−ジイル、トランス−１，４−シクロヘキシレン、ト
    ランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル又はトラ
    ンス−デ カリン−２，６−ジイルを表し：Ｚ＾７は、共有単結合
    、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表し：Ｚ＾８は、共有単
    結合、−ＯＯＣ−、−ＯＣＨ＿２−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ
    （ＣＨ＿２）＿３−又はトランス形の−ＯＣＨ＿２−Ｃ
    Ｈ＝ＣＨを表し；Ｒ＾３及びＲ＾４は請求項１に記載し
    た定義を表す］の請求項１記載の化合物。
  9. （９）Ｒ＾３及びＲ＾４が、それぞれの場合において、
    最高１８個までの炭素原子を有し、残基Ｒ＾２及びＲ＾
    ４の１個がハロゲン、シアノ、−ＮＣＳ、−ＣＦ＿３又
    は−ＯＣＦ＿３である請求項１〜８の何れか１項に記載
    の化合物。
  10. （１０）Ｒ＾２がアルキル、アルケニル、アルコキシ、
    アルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニル
    オキシカルボニル、アルカノイルオキシ又はアルケノイ
    ルオキシ、好ましくはアルキル又はアルケニルである請
    求項１〜９の何れか１項に記載の化合物。
  11. （１１）Ｒ＾４がアルキル、アルケニル、アルコキシ、
    アルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニル
    オキシカルボニル、アルカノイルオキシ、アルケノイル
    オキシ、ハロゲン、シアノ、−ＮＣＳ、−ＣＦ＿２又は
    −ＯＣＦ＿２、好ましくはアルキル、アルケニル、アル
    コキシ、アルケニルオキシ、弗素、塩素、シアノ、−Ｎ
    ＣＳ、 −ＣＦ＿２又は−ＯＣＦ＿２である請求項１〜１０の何
    れか１項に記載の化合物。
  12. （１２）少なくとも１種の成分が請求項１記載の式１の
    化合物である少なくとも２種の成分を有する液晶混合物
    。
  13. （１３）電気光学目的に対する請求項１記載の式 I の
    化合物の使用。
  14. （１４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は、基Ｒ＾２又はＲ＾２−Ａ＾４−Ｚ＾
    ２−を表し：ｎは、１の数又は、Ｒ＾１が基Ｒ＾３−Ａ
    ＾４−Ｚ＾２を表す場合は、また０の数値を表し：Ａ＾
    ２及びＡ＾４は、それぞれ独立して、非置換又はハロゲ
    ン−、シアノ−、及び／又はメチルで置換された１，４
    −フェニレン（場合によっては、１個のＣＨ基又は２個
    のＣＨ基は窒素により置換されていてもよい）、トラン
    ス−１，４−シクロヘキシレン（場合によっては、２個
    の非隣接のメチレン基は酸素及び／又は硫黄により置換
    されていてもよい）、１−シアノートランス−１，４−
    シクロヘキシレン、ビシクロ［２，２，２］オクタン−
    １，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、テトラ
    リン−２，６−ジイル又はトランス−デカリン−２，６
    −ジイルを表し：Ｚ＾２及びＺ＾３は、それぞれ独立し
    て、共有単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ＿２
    Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ＾２ＣＨ＿２−、−Ｃ≡Ｃ
    −、−（ＣＨ＿２）＿３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ＿２）＿３−
    又はトランス形の−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＿２Ｏ−又は−Ｏ
    ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−を表し；Ｒ＾２はハロゲン、シ
    アノ、−ＮＣＳ、−ＣＦ＿２、−ＯＣＦ＿２又はアルキ
    ル（場合によっては、１個の＞ＣＨ−ＣＨ＜は＞Ｃ＝Ｃ
    ＜により置換されていてもよく、及び／又は場合によっ
    ては１個のメチレン又は２個の非隣接のメチレンは−Ｏ
    −、−ＣＯＯ−及び／又は−ＯＯＣ−により置換されて
    いてもよく、及び／又は場合によっては、１個のメチレ
    ンは−ＣＨＸ−により置換されていてもよく、そしてＸ
    はハロゲン、シアノ又はメチルを表す）を表し：そして
    Ｒ＾５はアルキルを表す］で示される化合物。
  15. （１５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは０又は１の数値を表し、Ｚ＾５及びＺ＾６
    は、それぞれ独立して、単一の共有結合又は−ＣＨ＿２
    ＣＨ＿２−を表し、Ｒ＾２及びＲ＾５は請求項１４に記
    載した定義を表す）の請求項１４記載の化合物。
JP2105126A 1989-04-20 1990-04-20 トランス―３―シクロヘキシルアリルオキシ基を有する新規な化合物、このような化合物を含有する液晶混合物及び電気光学目的に対するその使用 Pending JPH0327340A (ja)

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