JP2857463B2 - フェニルピリジン系化合物、その製造方法、それを含有する液晶混合物及びその光学装置への用途 - Google Patents
フェニルピリジン系化合物、その製造方法、それを含有する液晶混合物及びその光学装置への用途Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な２−フェニルピリジン、その製造方
法、このような化合物を含有する液晶混合物特に、チル
ト（傾斜）またはキラルなチルトスメクチック相を有す
る液晶混合物ならびに電気光学目的に対するこのような
化合物の使用に関するものである。
法、このような化合物を含有する液晶混合物特に、チル
ト（傾斜）またはキラルなチルトスメクチック相を有す
る液晶混合物ならびに電気光学目的に対するこのような
化合物の使用に関するものである。
液晶は、その光学的性質が電位により影響され得るた
めに、表示装置における誘電体として使用される適当な
電気光学装置は、当該技術に精通した者によく知られて
いる。このような装置の例は、動的散乱を有するセル、
DAPセル（配向相の変形）、ツイストネマチック構造を
有するTNセル（ツイスト−ネマチック）およびSTNセル
（超ツイスト−ネマチック）、ゲスト／ホスト・セル、
コレステック−ネマチック相転移を有する相変化セルお
よびSBEセル（超−複届折効果）である。
めに、表示装置における誘電体として使用される適当な
電気光学装置は、当該技術に精通した者によく知られて
いる。このような装置の例は、動的散乱を有するセル、
DAPセル（配向相の変形）、ツイストネマチック構造を
有するTNセル（ツイスト−ネマチック）およびSTNセル
（超ツイスト−ネマチック）、ゲスト／ホスト・セル、
コレステック−ネマチック相転移を有する相変化セルお
よびSBEセル（超−複届折効果）である。
更に、キラルなチルトスメクチック液晶に基づく電気
光学装置は、Appl. Phys. Lett. 36, 899 （1980）およ
びRecent Developments in Condensed Matter Physics
4, 309 （1981）に提案されている。この場合におい
て、これらの物質の強誘電性が利用される。チルトスメ
クチック相として、例えばスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、
Ｈ、ＩおよびＫ相が適している。特に高い応答速度を可
能にするスメクチックＣ相が、一般に好ましい。キラル
なチルト相は、通常、SC*、SF*など（＊はキラリティー
を示す）として示される。
光学装置は、Appl. Phys. Lett. 36, 899 （1980）およ
びRecent Developments in Condensed Matter Physics
4, 309 （1981）に提案されている。この場合におい
て、これらの物質の強誘電性が利用される。チルトスメ
クチック相として、例えばスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、
Ｈ、ＩおよびＫ相が適している。特に高い応答速度を可
能にするスメクチックＣ相が、一般に好ましい。キラル
なチルト相は、通常、SC*、SF*など（＊はキラリティー
を示す）として示される。
液晶は、化学的および熱的影響に対しておよび電場お
よび磁場に対して良好な安定性を有していなければなら
ない。更に、液晶は、広い温度範囲にわたる適当な中間
相、低粘度および短応答時間を有していなければならな
い。強誘電液晶は、好ましくは、広いキラルなスメクチ
ックＣ相および十分に高い自発分極を有していなければ
ならない。更に、セルにおける配向を容易にするため
に、液晶は、スメクチックＣ相上にさらにスメクチック
Ａ相を有するのが好ましい。
よび磁場に対して良好な安定性を有していなければなら
ない。更に、液晶は、広い温度範囲にわたる適当な中間
相、低粘度および短応答時間を有していなければならな
い。強誘電液晶は、好ましくは、広いキラルなスメクチ
ックＣ相および十分に高い自発分極を有していなければ
ならない。更に、セルにおける配向を容易にするため
に、液晶は、スメクチックＣ相上にさらにスメクチック
Ａ相を有するのが好ましい。
種々の性質を最適にするために、液晶は、一般に、い
くつかの成分の混合物として使用される。それ故に、新
規な液晶成分は、好ましくは既知物質との良好な混和性
を有していなければならない。
くつかの成分の混合物として使用される。それ故に、新
規な液晶成分は、好ましくは既知物質との良好な混和性
を有していなければならない。
強誘電液晶混合物としては、主として１種またはそれ
より多くの光学的に活性なドーピング物質および一般に
広いチルトスメクチック相を有していなければならない
液晶物質（１種またはそれより多くの成分からの）、好
ましくはスメクチックＣ相からなる混合物が適当であ
る。光学的に活性なドーピング物質は、それ自体スメク
チックである必要はないが、好ましくはスメクチックま
たはコレステリック相を有することができる。しかしな
がら、液晶物質において、光学的に活性なドーピング物
質は、キラルなチルトスメクチック相を形成しなければ
ならない。そしてさらに、十分に高い自発分極および比
較的小さなツイストを誘起しなければならない。ツイス
トのピッチは、好ましくは使用されるセルのプレート分
離よりも有意に大でなければならないそして通常は、良
好なスイッチングを有する双安定表示（bistable displ
ay）を得るために、少なくとも約10μｍにならなければ
ならない。
より多くの光学的に活性なドーピング物質および一般に
広いチルトスメクチック相を有していなければならない
液晶物質（１種またはそれより多くの成分からの）、好
ましくはスメクチックＣ相からなる混合物が適当であ
る。光学的に活性なドーピング物質は、それ自体スメク
チックである必要はないが、好ましくはスメクチックま
たはコレステリック相を有することができる。しかしな
がら、液晶物質において、光学的に活性なドーピング物
質は、キラルなチルトスメクチック相を形成しなければ
ならない。そしてさらに、十分に高い自発分極および比
較的小さなツイストを誘起しなければならない。ツイス
トのピッチは、好ましくは使用されるセルのプレート分
離よりも有意に大でなければならないそして通常は、良
好なスイッチングを有する双安定表示（bistable displ
ay）を得るために、少なくとも約10μｍにならなければ
ならない。
本発明は、一般式 ［式中、R1はアルキルまたはアルケニルを示し、Z1は単
一共有結合（共有一重結合）または−CH2CH2−を示し、
環Ａは未置換またはハロゲン−および（もしくは）メチ
ル−置換された1,4−フェニレンを示し、Z2は単一共有
結合、酸素または−CH2O−を示し、そして、R2は非置換
またはハロー置換されたアルキルまたはアルケニル基を
示す］の化合物を提供する。
一共有結合（共有一重結合）または−CH2CH2−を示し、
環Ａは未置換またはハロゲン−および（もしくは）メチ
ル−置換された1,4−フェニレンを示し、Z2は単一共有
結合、酸素または−CH2O−を示し、そして、R2は非置換
またはハロー置換されたアルキルまたはアルケニル基を
示す］の化合物を提供する。
本発明の化合物は、無色であり、高い安定性を有し、
そして、通常の液晶物質中で良好な溶解度を有してい
る。本発明の化合物は、液晶混合物中でスメクチックＣ
相を形成する顕著な傾向を有し、そして多くは、特にZ2
が酸素を示す場合、それ自体比較的広いスメクチックＣ
相を有す。更に、本発明の化合物は、スメクチックＣ相
上にスメクチックＡを形成する高い傾向を有し、それに
よってセル中の液晶の配向がかなり容易にされる。これ
らの性質を顧慮した場合は、それ自体スメクチックＣ相
を有していないかまたは単にせまいスメクチックＣ相を
有する化合物も、また、混合物の性質を改善するのに適
している。更に、本発明の化合物は、低粘度特に、低回
転粘度を有しておりそしてしたがって、セル中で短スイ
ッチング時間を与える。また、式Ｉの構造の有利な性質
の結果として、R1および（または）R2中のキラル基を使
用することによって、液晶物質との非常に良好な相容性
を有しそしてそれ自体しばしばキラルなチルトスメクチ
ック相を有するキラルドーピング物質を得ることもでき
る。
そして、通常の液晶物質中で良好な溶解度を有してい
る。本発明の化合物は、液晶混合物中でスメクチックＣ
相を形成する顕著な傾向を有し、そして多くは、特にZ2
が酸素を示す場合、それ自体比較的広いスメクチックＣ
相を有す。更に、本発明の化合物は、スメクチックＣ相
上にスメクチックＡを形成する高い傾向を有し、それに
よってセル中の液晶の配向がかなり容易にされる。これ
らの性質を顧慮した場合は、それ自体スメクチックＣ相
を有していないかまたは単にせまいスメクチックＣ相を
有する化合物も、また、混合物の性質を改善するのに適
している。更に、本発明の化合物は、低粘度特に、低回
転粘度を有しておりそしてしたがって、セル中で短スイ
ッチング時間を与える。また、式Ｉの構造の有利な性質
の結果として、R1および（または）R2中のキラル基を使
用することによって、液晶物質との非常に良好な相容性
を有しそしてそれ自体しばしばキラルなチルトスメクチ
ック相を有するキラルドーピング物質を得ることもでき
る。
“ハロゲン”なる用語は、その範囲内に、弗素、塩
素、臭素および沃素、特に弗素および塩素を包含する。
素、臭素および沃素、特に弗素および塩素を包含する。
“非置換またはハロゲン−および（もしくは）メチル
−置換された1,4−フェニレン”なる用語は、1,4−フェ
ニレン、２−フルオロ−1,4−フェニレン、２−クロロ
ー1,4−フェニレン、２−ブロモー1,4−フェニレン、２
−ヨード1,4−フェニレン、２−メチル−1,4−フェニレ
ン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンなどを包含す
る。
−置換された1,4−フェニレン”なる用語は、1,4−フェ
ニレン、２−フルオロ−1,4−フェニレン、２−クロロ
ー1,4−フェニレン、２−ブロモー1,4−フェニレン、２
−ヨード1,4−フェニレン、２−メチル−1,4−フェニレ
ン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンなどを包含す
る。
“アルキル”なる用語は、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、１−メチ
ルヘプチル（＝２−オクチル）、３−メチルペンチル、
４−メチルヘキシル、５−メチルヘプチル、６−メチル
オクチルなどのような直鎖状および分枝鎖状の基を包含
する。１〜16個の炭素原子を有するアルキル基が好まし
い。
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、１−メチ
ルヘプチル（＝２−オクチル）、３−メチルペンチル、
４−メチルヘキシル、５−メチルヘプチル、６−メチル
オクチルなどのような直鎖状および分枝鎖状の基を包含
する。１〜16個の炭素原子を有するアルキル基が好まし
い。
“アルケニル”なる用語は、ビニル、アリル、プロペ
ニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプニテ
ル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、
ドデセニル、3,7−ジメチル−６−オクテニルなどのよ
うな直鎖状および分枝鎖状の基を包含する。２〜16個の
炭素原子を有するアルケニル基が好ましい。“アルケニ
ル”（R1および／またはR2における）なる用語は、特に
ビニル、アリル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−
ヘキセニル、６−ヘプテニル、７−オクテニル、８−ノ
ネニル、９−デセニル、10−ウンデセニル、11−ドデセ
ニルなどのような末端二重結合を有する基を示す。更
に、R1中において、“アルケニル”なる用語は、特にビ
ニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニ
ル、1E−ヘキセニル、1E−ペプテニル、1E−オクテニ
ル、1E−ノネニル、1E−デセニル、1E−ウンデセニルお
よび1E−ドデセニルのような1E−アルケニル、３−ブテ
ニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘプテニ
ル、3E−オクテニル、3E−ノネニル、3E−デセニル、3E
−ウンデセニルおよび3E−ドデセニルのような3E−アル
ケニルおよび４−ペンテニル、４−ヘキセニル、４−ヘ
プテニル、４−オクテニル、４−ノネニル、４−デセニ
ル、４−ウンデセニルおよび４−ドデセニルのような４
−アルケニル（好ましくは4Z−アルケニル）を示す。Z2
が単一共有結合を示す場合は、R2中における“アルケニ
ル”なる用語は、末端二重結合を有する基のほかに、特
に3E−アルケニルおよび４−アルケニル、例えばR1にお
いてのべた3E−アルケニルおよび４−アルケニル基を示
す。Z2が酸素を示す場合は、R2中における“アルケニ
ル”なる用語は、末端二重結合を有する基のほかに、特
にアリル、2E−ブテニル、2E−ペンテニル、2E−ヘキセ
ニル、2E−ヘプテニル、2E−オクテニル、2E−ノネニ
ル、2E−デセニル、2E−ウンデセニル、2E−ドデセニル
のような2E−アルケニルおよび３−ブテニル、２−ペン
テニル、３−ヘキセニル、３−ヘプテニル、３−オクテ
ニル、３−ノネニル、３−デセニル、３−ウンデセニル
および３−ドデセニルのような３−アルケニル（好まし
くは3Z−アルケニル）を示す。Z2が−CH2O−を示す場合
は、R2中における“アルケニル”なる用語は、末端二重
結合を有する基のほかに、また特に、アリル、２−ブテ
ニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル、２−ヘプテニ
ル、２−オクテニル、２−ノネニル、２−デセニル、２
−ウンデセニルおよび２−ドデセニルのような２−アル
ケニル（好ましくは2Z−アルケニル）を示す。
ニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプニテ
ル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、
ドデセニル、3,7−ジメチル−６−オクテニルなどのよ
うな直鎖状および分枝鎖状の基を包含する。２〜16個の
炭素原子を有するアルケニル基が好ましい。“アルケニ
ル”（R1および／またはR2における）なる用語は、特に
ビニル、アリル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−
ヘキセニル、６−ヘプテニル、７−オクテニル、８−ノ
ネニル、９−デセニル、10−ウンデセニル、11−ドデセ
ニルなどのような末端二重結合を有する基を示す。更
に、R1中において、“アルケニル”なる用語は、特にビ
ニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニ
ル、1E−ヘキセニル、1E−ペプテニル、1E−オクテニ
ル、1E−ノネニル、1E−デセニル、1E−ウンデセニルお
よび1E−ドデセニルのような1E−アルケニル、３−ブテ
ニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘプテニ
ル、3E−オクテニル、3E−ノネニル、3E−デセニル、3E
−ウンデセニルおよび3E−ドデセニルのような3E−アル
ケニルおよび４−ペンテニル、４−ヘキセニル、４−ヘ
プテニル、４−オクテニル、４−ノネニル、４−デセニ
ル、４−ウンデセニルおよび４−ドデセニルのような４
−アルケニル（好ましくは4Z−アルケニル）を示す。Z2
が単一共有結合を示す場合は、R2中における“アルケニ
ル”なる用語は、末端二重結合を有する基のほかに、特
に3E−アルケニルおよび４−アルケニル、例えばR1にお
いてのべた3E−アルケニルおよび４−アルケニル基を示
す。Z2が酸素を示す場合は、R2中における“アルケニ
ル”なる用語は、末端二重結合を有する基のほかに、特
にアリル、2E−ブテニル、2E−ペンテニル、2E−ヘキセ
ニル、2E−ヘプテニル、2E−オクテニル、2E−ノネニ
ル、2E−デセニル、2E−ウンデセニル、2E−ドデセニル
のような2E−アルケニルおよび３−ブテニル、２−ペン
テニル、３−ヘキセニル、３−ヘプテニル、３−オクテ
ニル、３−ノネニル、３−デセニル、３−ウンデセニル
および３−ドデセニルのような３−アルケニル（好まし
くは3Z−アルケニル）を示す。Z2が−CH2O−を示す場合
は、R2中における“アルケニル”なる用語は、末端二重
結合を有する基のほかに、また特に、アリル、２−ブテ
ニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル、２−ヘプテニ
ル、２−オクテニル、２−ノネニル、２−デセニル、２
−ウンデセニルおよび２−ドデセニルのような２−アル
ケニル（好ましくは2Z−アルケニル）を示す。
“非置換またはハロゲン−置換されたアルキルまたは
アルケニル基”なる用語は、前述したアルキル基および
アルケニル基ならびに１−フルオロアルキル、１−クロ
ロアルキル、２−フルオロアルキル、２−クロロアルキ
ルなどのようなそれらから誘導されたハロアルキルまた
はハロアルケニル基を包含する。
アルケニル基”なる用語は、前述したアルキル基および
アルケニル基ならびに１−フルオロアルキル、１−クロ
ロアルキル、２−フルオロアルキル、２−クロロアルキ
ルなどのようなそれらから誘導されたハロアルキルまた
はハロアルケニル基を包含する。
一般に、環Ａが、非置換、モノ−置換または2,3−ジ
置換の1,4−フェニレン（特に1,4−フェニレン、２−フ
ルオロ−1,4−フェニレンまたは2,3−ジフルオロ−1,4
−フェニレン）を示す式Ｉの化合物が、好ましい。それ
故に、本発明の好ましい化合物は、次の一般式の化合物
である。
置換の1,4−フェニレン（特に1,4−フェニレン、２−フ
ルオロ−1,4−フェニレンまたは2,3−ジフルオロ−1,4
−フェニレン）を示す式Ｉの化合物が、好ましい。それ
故に、本発明の好ましい化合物は、次の一般式の化合物
である。
上記式中、R1およびR2は前述した意義を有し、そし
て、X1およびX2は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン
またはメチルを示す。
て、X1およびX2は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン
またはメチルを示す。
X1およびX2がそれぞれ独立して、水素または弗素を示
す式Ia〜Ifの化合物で特にX1が水素を示しそしてX2が水
素または弗素を示す化合物が、特に好ましい。
す式Ia〜Ifの化合物で特にX1が水素を示しそしてX2が水
素または弗素を示す化合物が、特に好ましい。
前述した式ＩおよびIaからIfにおける基R1は、好まし
くは約３〜14個の炭素原子、特に約７〜12個の炭素原子
を有している。前述した式ＩおよびIa〜Ifにおける好適
な基R2は、一般に、約３〜12個の炭素原子を有するも
の、特に約６〜10個の炭素原子を有するものである。よ
り短いおよびより長い鎖もまた本発明の目的に対して適
しているけれども、短鎖はせまい中間相範囲の純粋な化
合物を与えることができそして長鎖は、多くは、改善を
与えないまたは鎖長に関連して有意でない改善を与える
にすぎない。
くは約３〜14個の炭素原子、特に約７〜12個の炭素原子
を有している。前述した式ＩおよびIa〜Ifにおける好適
な基R2は、一般に、約３〜12個の炭素原子を有するも
の、特に約６〜10個の炭素原子を有するものである。よ
り短いおよびより長い鎖もまた本発明の目的に対して適
しているけれども、短鎖はせまい中間相範囲の純粋な化
合物を与えることができそして長鎖は、多くは、改善を
与えないまたは鎖長に関連して有意でない改善を与える
にすぎない。
前述した式ＩおよびIa〜Ifにおける好ましい基R1は、
1E−アルケニル、3E−アルケニル、末端二重結合を有す
るアルケニル基および特にアルキルである。直鎖状の基
R1が一般に好ましい。
1E−アルケニル、3E−アルケニル、末端二重結合を有す
るアルケニル基および特にアルキルである。直鎖状の基
R1が一般に好ましい。
式IaおよびId（およびZ2が単一共有結合を示す場合に
式Ｉ）における好ましい基R2は、3E−アルケニル、末端
二重結合を有するアルケニルおよび特にアルキル、なら
びに相当するハロアルケニルおよびハロアルキル基、特
に１−フルオローアルキル、１−クロロアルキル、２−
フルオロアルキルおよび２−クロロアルキルである。
式Ｉ）における好ましい基R2は、3E−アルケニル、末端
二重結合を有するアルケニルおよび特にアルキル、なら
びに相当するハロアルケニルおよびハロアルキル基、特
に１−フルオローアルキル、１−クロロアルキル、２−
フルオロアルキルおよび２−クロロアルキルである。
式IbおよびIe（およびZ2が酸素を示す場合の式Ｉ）に
おける好ましい基R2は、2E−アルケニルおよび特に末端
二重結合を有するアルケニルおよびアルキル、ならびに
相当するハロアルケニルおよびハロアルキル基、特に２
−フルオロアルキルおよび２−クロロアルキルである。
おける好ましい基R2は、2E−アルケニルおよび特に末端
二重結合を有するアルケニルおよびアルキル、ならびに
相当するハロアルケニルおよびハロアルキル基、特に２
−フルオロアルキルおよび２−クロロアルキルである。
式IcおよびIf（およびZ2が−CH2O−を示す場合の式
Ｉ）における好ましい基R2は、末端二重結合を有するア
ルケニルおよびアルキル、ならびに相当するハロアルケ
ニルおよびハロアルキル基、特に２−フルオロアルキル
および２−クロロアルキルである。
Ｉ）における好ましい基R2は、末端二重結合を有するア
ルケニルおよびアルキル、ならびに相当するハロアルケ
ニルおよびハロアルキル基、特に２−フルオロアルキル
および２−クロロアルキルである。
R2おけるアルキルおよびアルケニル基は、好ましくは
直鎖であるかまたは（特に光学的に活性な化合物が望ま
れる場合）好ましくは、また、メチル枝分れを有するこ
とができる。好ましい分枝鎖状の基は、メチルアルキル
基、特に１−メチルアルキル（例えば１−メチルヘプチ
ル）および基−CH（CH3）CH2CH3を有するアルキル基
（例えば４−メチルヘキシル、５−メチルヘプチル、６
−メチルオクチル）である。
直鎖であるかまたは（特に光学的に活性な化合物が望ま
れる場合）好ましくは、また、メチル枝分れを有するこ
とができる。好ましい分枝鎖状の基は、メチルアルキル
基、特に１−メチルアルキル（例えば１−メチルヘプチ
ル）および基−CH（CH3）CH2CH3を有するアルキル基
（例えば４−メチルヘキシル、５−メチルヘプチル、６
−メチルオクチル）である。
式Ｉの化合物は、本発明の方法により、一般式 （式中、R2、Z1、Z2および環Ａは、前述した意義を有
す）のアルデヒドまたはそのアセタールを一般式 （式中、R1は前述した意義を有す）の化合物と反応させ
ることにより製造することができる。
す）のアルデヒドまたはそのアセタールを一般式 （式中、R1は前述した意義を有す）の化合物と反応させ
ることにより製造することができる。
前述したアルデヒドまたは適当なアセタール（例えば
ジメチルアセタール）と式IIIのジオールとの反応は、
それ自体既知の方法で行うことができる。
ジメチルアセタール）と式IIIのジオールとの反応は、
それ自体既知の方法で行うことができる。
有利には、反応は、接触量の有機または無機酸例えば
ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸または乾燥塩化水素の存
在下において、不活性有機溶剤（例えば、ベンゼン、ト
ルエンまたはキシレンのような芳香族炭化水素）中で行
われる。温度および圧力は、重要でないけれども、反応
は、好ましくは還流温度（形成する水を分離しながら）
および大気圧で実施される。
ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸または乾燥塩化水素の存
在下において、不活性有機溶剤（例えば、ベンゼン、ト
ルエンまたはキシレンのような芳香族炭化水素）中で行
われる。温度および圧力は、重要でないけれども、反応
は、好ましくは還流温度（形成する水を分離しながら）
および大気圧で実施される。
Z2が酸素または−CH2O−を示し、そして、R2がアルケ
ニルまたはハロゲン−置換された基を示す式Ｉの化合物
は、また、好ましくは、脱アルキル化および所望の基に
よる次のエーテル化によって、R2がアルキルを示す式Ｉ
またはIIの化合物を経て得ることもできる。このエーテ
ル交換は、ジオキサンへの結合前または結合後に行うこ
とができる。適当な方法は、例えばSynthesis 1988,749
から当該技術に精通した者に知られており、そしてこの
文献を本明細書に引用する。
ニルまたはハロゲン−置換された基を示す式Ｉの化合物
は、また、好ましくは、脱アルキル化および所望の基に
よる次のエーテル化によって、R2がアルキルを示す式Ｉ
またはIIの化合物を経て得ることもできる。このエーテ
ル交換は、ジオキサンへの結合前または結合後に行うこ
とができる。適当な方法は、例えばSynthesis 1988,749
から当該技術に精通した者に知られており、そしてこの
文献を本明細書に引用する。
式IIIの出発物質は、既知化合物または既知化合物の
類縁体である。これらの化合物を製造する適当な方法
は、例えばEP−Ａ−0122389、EP−Ａ−0169327、EP−Ａ
−0167912およびEP−Ａ−0168683から当業者によく知ら
れている。
類縁体である。これらの化合物を製造する適当な方法
は、例えばEP−Ａ−0122389、EP−Ａ−0169327、EP−Ａ
−0167912およびEP−Ａ−0168683から当業者によく知ら
れている。
式IIのアルデヒドの製造は、次の反応スキムを基にし
て説明される。次の反応スキムにおいて、THPOはテトラ
ヒドロ−２−ピラニルオキシを示しそしてR2、Z2および
環Ａは、前述した意義を有す。
て説明される。次の反応スキムにおいて、THPOはテトラ
ヒドロ−２−ピラニルオキシを示しそしてR2、Z2および
環Ａは、前述した意義を有す。
式IVおよびＶの出発物質は、既知である。式VIIのグ
リニヤール化合物および相当するそれぞれのブロモベン
ゼンは、既知化合物または既知化合物の類縁体である。
例えば、1,3−ビス（ジフェニルホスフィノ）−ブロパ
ンニッケル−（II）クロリドは、式VIの化合物を変換す
るための適当なニッケル触媒である。R2が二重結合また
はハロゲン置換分を有する場合は、可能な還元を避ける
ために、スキム２による鎖長延長が、式XIIの化合物を
経て有利に行われる。
リニヤール化合物および相当するそれぞれのブロモベン
ゼンは、既知化合物または既知化合物の類縁体である。
例えば、1,3−ビス（ジフェニルホスフィノ）−ブロパ
ンニッケル−（II）クロリドは、式VIの化合物を変換す
るための適当なニッケル触媒である。R2が二重結合また
はハロゲン置換分を有する場合は、可能な還元を避ける
ために、スキム２による鎖長延長が、式XIIの化合物を
経て有利に行われる。
本発明の化合物は、相互のおよび（または）他の液晶
成分との混合物の形態で使用することができる。適当な
液晶成分は、D.Demus 等、Flussige Kristalle in Tab
ellen, VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustri
e, Leipzig, VolumesIおよびIIから当業者により多数知
られておりそして更にこれらの液晶成分の多くは商業的
に入手できる。
成分との混合物の形態で使用することができる。適当な
液晶成分は、D.Demus 等、Flussige Kristalle in Tab
ellen, VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustri
e, Leipzig, VolumesIおよびIIから当業者により多数知
られておりそして更にこれらの液晶成分の多くは商業的
に入手できる。
したがって、本発明は、また、少なくとも１種の成分
が式Ｉの化合物（特に、好適であるとして言及した化合
物の１種）である少なくとも２種の成分を有する液晶混
合物に関するものである。式Ｉの化合物は、また、ネマ
チックまたはコレステリック混合物に対して適してい
る。しかしながら、チルトスメクチック相を有する混合
物、特にキラルなチルトスメクチック相を有する混合物
が好ましい。チルトまたはキラルなチルト相は、好まし
くは、スメクチックＣ相である。キラルなチルトスメク
チック混合物は、好ましくは、また、１種またはそれよ
り多くの光学的に活性なドーピング物質およびチルトス
メクチック相を有する液晶物質（１種またはそれより多
くの成分からなる）からなることができそして液晶物質
の少なくとも１種の成分が式Ｉの化合物であるというこ
とを特徴とする。
が式Ｉの化合物（特に、好適であるとして言及した化合
物の１種）である少なくとも２種の成分を有する液晶混
合物に関するものである。式Ｉの化合物は、また、ネマ
チックまたはコレステリック混合物に対して適してい
る。しかしながら、チルトスメクチック相を有する混合
物、特にキラルなチルトスメクチック相を有する混合物
が好ましい。チルトまたはキラルなチルト相は、好まし
くは、スメクチックＣ相である。キラルなチルトスメク
チック混合物は、好ましくは、また、１種またはそれよ
り多くの光学的に活性なドーピング物質およびチルトス
メクチック相を有する液晶物質（１種またはそれより多
くの成分からなる）からなることができそして液晶物質
の少なくとも１種の成分が式Ｉの化合物であるというこ
とを特徴とする。
有利な性質を顧慮した場合、本発明による混合物中の
式Ｉの成分の量は、広範囲に変化することができ、そし
て、例えば約0.5−60重量％またはそれ以上にすること
ができる。一般に、式Ｉの化合物の約３〜40重量％、特
に約10−30重量％の量が、好ましい。しかしながら、式
Ｉのキラルなドーピング物質の量も、好ましくはより低
く、例えば約0.5〜10重量％にすることができる。
式Ｉの成分の量は、広範囲に変化することができ、そし
て、例えば約0.5−60重量％またはそれ以上にすること
ができる。一般に、式Ｉの化合物の約３〜40重量％、特
に約10−30重量％の量が、好ましい。しかしながら、式
Ｉのキラルなドーピング物質の量も、好ましくはより低
く、例えば約0.5〜10重量％にすることができる。
スメクチック用の（特に、チルトスメクチックまたは
キラルなチルトスメクチック相のための）本発明の混合
物は、好ましくは、式Ｉの１種またはそれより多くの化
合物のほかに、次式の一般式の化合物群からの１種また
はそれより多くの化合物を含有する。
キラルなチルトスメクチック相のための）本発明の混合
物は、好ましくは、式Ｉの１種またはそれより多くの化
合物のほかに、次式の一般式の化合物群からの１種また
はそれより多くの化合物を含有する。
上記式において、R3およびR4は、18個までの炭素原子
を有する、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、
アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニルを示
し、ｍおよびｎは、それぞれ独立して１または２を示
し、R5およびR6は、18個までの炭素原子の、アルキル、
アルコキシまたはアルケニルオキシを示し、環Ｂは非置
換またはハロゲン−および（もしくは）メチル−置換さ
れた1,4−フェニレンを示し、環Ｃはトランス−1,4−シ
クロヘキシレンまたは非置換もしくはハロゲン−および
（もしくは）メチル−置換された1,4−フェニレンを示
し、ｐおよびｑは、それぞれ独立して、０または１の数
を示し、R7およびR8は、それぞれ独立して、非置換また
はハロゲン−置換されたC1〜C18−アルキルまたはC2〜C
18−アルケニル基（場合によっては、１個のCH2基また
は２個の非隣接CH2基が−Ｏ−、−COO−および（また
は）−OOC−によって置き換えられていてもよい）を示
し、環D1、D2およびD3は、それぞれ独立して、非置換ま
たはシアノ−、ハロゲン−もしくは低級アルキル−置換
された1,4−フェニレンを示し、Z3は単一共有結合、−C
H2CH2−、−OCH2−、−COO−または−OOC−を示し、R9
およびR10は、それぞれ独立して、非置換またはハロゲ
ン−置換されたC1〜C18−アルキルまたはC2〜C18−アル
ケニル基（場合によっては、１個のCH2基または２個の
非隣接CH2基は、酸素により置き換えられていてもよ
い）を示し、環D4はトランス−1,4−シクロヘキシレン
または非置換またはシアノ−、ハロゲン−もしくは低級
アルキル−置換された1,4−フェニレンを示し、Z4、Z5
およびZ6は、それぞれ独立して、単一共有結合、−COO
−、−OOC−、−CH2CH2−、−OCH2−、または−CH2O−
を示し、R11およびR13は、それぞれ独立して、C1〜C15
−アルキルまたはC2〜C15−アルケニル基（場合によっ
ては、１個のCH2基は酸素により置き換えられていても
よい）を示し、R12は非置換またはハロゲン−置換され
たC1〜C15−アルキルまたはC2〜C15−アルケニル基（場
合によっては１個のCH2基は酸素により置き換えられて
いてもよく、および（または）場合によっては１個のCH
2基はエステル基−COO−または−OOC−によって置き換
えられていてもよい）を示し、環E1およびE2は、それぞ
れ独立して、非置換またはハロゲン−、シアノ−および
（または）メチル−置換された1,4−フェニレン（場合
によっては１個のCH基または２個のCH基は窒素により置
き換えられていてもよい）を示し、そして、C*はキラル
炭素原子を示す。
を有する、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、
アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニルを示
し、ｍおよびｎは、それぞれ独立して１または２を示
し、R5およびR6は、18個までの炭素原子の、アルキル、
アルコキシまたはアルケニルオキシを示し、環Ｂは非置
換またはハロゲン−および（もしくは）メチル−置換さ
れた1,4−フェニレンを示し、環Ｃはトランス−1,4−シ
クロヘキシレンまたは非置換もしくはハロゲン−および
（もしくは）メチル−置換された1,4−フェニレンを示
し、ｐおよびｑは、それぞれ独立して、０または１の数
を示し、R7およびR8は、それぞれ独立して、非置換また
はハロゲン−置換されたC1〜C18−アルキルまたはC2〜C
18−アルケニル基（場合によっては、１個のCH2基また
は２個の非隣接CH2基が−Ｏ−、−COO−および（また
は）−OOC−によって置き換えられていてもよい）を示
し、環D1、D2およびD3は、それぞれ独立して、非置換ま
たはシアノ−、ハロゲン−もしくは低級アルキル−置換
された1,4−フェニレンを示し、Z3は単一共有結合、−C
H2CH2−、−OCH2−、−COO−または−OOC−を示し、R9
およびR10は、それぞれ独立して、非置換またはハロゲ
ン−置換されたC1〜C18−アルキルまたはC2〜C18−アル
ケニル基（場合によっては、１個のCH2基または２個の
非隣接CH2基は、酸素により置き換えられていてもよ
い）を示し、環D4はトランス−1,4−シクロヘキシレン
または非置換またはシアノ−、ハロゲン−もしくは低級
アルキル−置換された1,4−フェニレンを示し、Z4、Z5
およびZ6は、それぞれ独立して、単一共有結合、−COO
−、−OOC−、−CH2CH2−、−OCH2−、または−CH2O−
を示し、R11およびR13は、それぞれ独立して、C1〜C15
−アルキルまたはC2〜C15−アルケニル基（場合によっ
ては、１個のCH2基は酸素により置き換えられていても
よい）を示し、R12は非置換またはハロゲン−置換され
たC1〜C15−アルキルまたはC2〜C15−アルケニル基（場
合によっては１個のCH2基は酸素により置き換えられて
いてもよく、および（または）場合によっては１個のCH
2基はエステル基−COO−または−OOC−によって置き換
えられていてもよい）を示し、環E1およびE2は、それぞ
れ独立して、非置換またはハロゲン−、シアノ−および
（または）メチル−置換された1,4−フェニレン（場合
によっては１個のCH基または２個のCH基は窒素により置
き換えられていてもよい）を示し、そして、C*はキラル
炭素原子を示す。
液晶混合物および電気光学装置の製造は、それ自体既
知の方法で行うことができる。
知の方法で行うことができる。
更に、本発明を以下の例により説明する。キラル化合
物の光学的対掌体は、それぞれの場合において、同じ相
転移温度および絶対的に同じツイスト値を有しているけ
れども、対立した（反応の）サインを有している。相転
移の特徴化のために使用した略号は、以下の意義を有
す。
物の光学的対掌体は、それぞれの場合において、同じ相
転移温度および絶対的に同じツイスト値を有しているけ
れども、対立した（反応の）サインを有している。相転
移の特徴化のために使用した略号は、以下の意義を有
す。
Ｃは、結晶を示し、 Ｓは、スメクチックを示し、 SA、SB、SCは、スメクチックＡ、Ｂ、Ｃなどを示し、 SC *、SF *は、キラルなスメクチックＣ、Ｆなどを示
し、 Ｎは、ネナチックを示し、 N*は、コレステリックを示し、 Ｉは、等方性を示す。
し、 Ｎは、ネナチックを示し、 N*は、コレステリックを示し、 Ｉは、等方性を示す。
例１ トルエン40ml中の６−［４−（オクチルオキシ）フェ
ニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド（例２によ
り製造した）2.2gおよび２−デシル−1,3−プロパンジ
オール1.4gの溶液を、10％（v/v）硫酸５滴で処理す
る。混合物を、１時間加熱沸騰させる。しめったトルエ
ンを溜去しそして新しいトルエンで置換する。次に、反
応混合物を、トリエチルアミンで中和しそして冷却後、
水で３回洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し次に濃縮す
る。ヘキサン／酢酸エチル（容量で9:1）を使用して、
残留物をシリカゲル60g上でクロマトグラフィー精製し
次にトランス／シス混合物を酢酸エチルから反復再結晶
して、純粋な５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオ
キサン−２−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フ
ェニル］ピリジン0.56gを得た。融点（Ｃ−Ｓ）69.7
℃、転移Ｓ−SC137.5℃、c1.p（SC−Ｉ）179℃。
ニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド（例２によ
り製造した）2.2gおよび２−デシル−1,3−プロパンジ
オール1.4gの溶液を、10％（v/v）硫酸５滴で処理す
る。混合物を、１時間加熱沸騰させる。しめったトルエ
ンを溜去しそして新しいトルエンで置換する。次に、反
応混合物を、トリエチルアミンで中和しそして冷却後、
水で３回洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し次に濃縮す
る。ヘキサン／酢酸エチル（容量で9:1）を使用して、
残留物をシリカゲル60g上でクロマトグラフィー精製し
次にトランス／シス混合物を酢酸エチルから反復再結晶
して、純粋な５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオ
キサン−２−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フ
ェニル］ピリジン0.56gを得た。融点（Ｃ−Ｓ）69.7
℃、転移Ｓ−SC137.5℃、c1.p（SC−Ｉ）179℃。
同様な方法で、次の化合物を製造することができる。
５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（ヘキシルオキシ）フェニル］
ピリジン； ５−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−（ヘキシルオキシ）フェニル］ピ
リジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−（ヘキシルオキシ）フェニル］ピ
リジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（ヘキシルオキシ）フェニル］
ピリジン； ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（ヘプチルオキシ）フェニル］
ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（ヘプチルオキシ）フェニル］
ピリジン； ５−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−（ヘプチルオキシ）フェニル］ピ
リジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−（ヘプチルオキシ）フェニル］ピ
リジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（ヘプチルオキシ）フェニル］
ピリジン； ５−（トランス−５−ヘキシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］
ピリジン； ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］
ピリジン、融点（Ｃ−Ｓ）76.1℃、Ｓ−SC137.5℃、SC
−SA169.5℃、SA−N 181.5℃、c1.p.（Ｎ−Ｉ）187℃； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］
ピリジン、融点（Ｃ−Ｓ）67.3℃、Ｓ−SC139.5℃、SC
−SA177℃、SA−N 182℃、c1.p.（Ｎ−Ｉ）185℃； ５−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］ピ
リジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］
ピリジン； ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（ノニルオキシ）フェニル］ピ
リジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（ノニルオキシ）フェニル］ピ
リジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−（ノニルオキシ）フェニル］ピリ
ジン； ５−（トランス−５−ヘキシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（デシルオキシ）フェニル］ピ
リジン； ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（デシルオキシ）フェニル］ピ
リジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（デシルオキシ）フェニル］ピ
リジン； ５−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−（デシルオキシ）フェニル］ピリ
ジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−（デシルオキシ）フェニル］ピリ
ジン； ５−（トランス−５−［10−ウンデセニル］−1,3−
ジオキサン−２−イル）−２−［４−（ヘキシルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−［10−ウンデセニル］−1,3−
ジオキサン−２−イル）−２−［４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−［10−ウンデセニル］−1,3−
ジオキサン−２−イル）−２−［４−（デシルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−［（Ｓ）−４−メチルヘキシル
オキシ］フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−［（Ｓ）−４−メチルヘキシルオ
キシ］フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−［（Ｓ）−５−メチルヘプチル
オキシ］フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−［（Ｓ）−５−メチルヘプチルオ
キシ］フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−［（Ｓ）−６−メチルオクチル
オキシ］フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−［（Ｓ）−６−メチルオクチルオ
キシ］フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−［（Ｒ）−２−フルオロオクチ
ルオキシ］フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−［（Ｓ）−２−フルオロオクチ
ルオキシ］フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（ヘキシルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（ヘキシルオキ
シ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−SC）72.7℃、SC−
SA146℃、c1.p.（SA−Ｉ）174.5℃； ５−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（ヘキシルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（ヘキシルオキ
シ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−SC）76.5℃、SC−
SA159℃、c1.p.（SA−Ｉ）172.3℃； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（ヘキシルオキ
シ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−SC）79.1℃、SC−
SA160℃、c1.p.（SA−Ｉ）168.5℃； ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（ヘプチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（ヘプチルオキ
シ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−SC）80.6℃、SC−
SA145℃、c1.p.（SA−Ｉ）171℃； ５−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（ヘプチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（ヘプチルオキ
シ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−SC）82.3℃、SC−
SA160℃、c1.p.（SA−Ｉ）169℃； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（ヘプチルオキ
シ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−SC）86.5℃、SC−
SA161.5℃、c1.p.（SA−Ｉ）165℃； ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−SC）80.6℃、SC−
SA111℃、c1.p.（SA−Ｉ）174.5℃； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−SC）77.8℃、SC−
SA160.5℃、c1.p.（SA−Ｉ）167.5℃； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（デシルオキ
シ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−SC）81.4℃、SC−
SA136℃、c1.p.（SA−Ｉ）167.5℃； ５−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（デシルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（デシルオキシ）
フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−SC）81.1℃、SC−SA15
8℃、c1.p.（SA−Ｉ）163.5℃； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（デシルオキ
シ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−SC）84.8℃、SC−
SA159.5℃、c1.p.（SA−Ｉ）159.7℃； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［２−フルオロ−４−（ヘキシルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［２−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［２−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［２−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［２−フルオロ−４−（デシルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［２−フルオロ−４−（デシルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（ヘキシル
オキシ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（ヘキシルオ
キシ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（ヘキシル
オキシ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（ヘプチル
オキシ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（ヘプチルオ
キシ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（ヘプチル
オキシ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（オクチル
オキシ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（オクチルオ
キシ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（オクチルオ
キシ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（オクチル
オキシ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（ノニルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（デシルキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（デシルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（デシルキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−クロロ−４−（ヘキシルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−クロロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−クロロ−４−（オクチルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−クロロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−クロロ−４−（デシルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−クロロ−４−（デシルオキシ）フ
ェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−メチル−４−（ヘキシルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−メチル−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−メチル−４−（オクチルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−メチル−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−メチル−４−（デシルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−メチル−４−（デシルオキシ）フ
ェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−ヘプチルフェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−ヘプチルフェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−オクチルフェニル］ピリジン、
融点（Ｃ−Ｓ）55.5℃、Ｓ−SA145.7℃、c1.p.（SA−
Ｉ）173.7℃； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−オクチルフェニル］ピリジン、
融点（Ｃ−Ｓ）58.8℃、Ｓ−SA145℃、c1.p.（SA−Ｉ）
171℃； ５−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−オクチルフェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−オクチルフェニル］ピリジン、融
点（Ｃ−Ｓ）64.0℃、Ｓ−SC144.5℃、SC−SA156.5℃、
c1.p.（SA−Ｉ）167℃； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−オクチルフェニル］ピリジン、
融点（Ｃ−Ｓ）71℃、Ｓ−SC143.5℃、c1.p.（SC−Ｉ）
165℃； ５−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−ノニルフェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−ノニルフェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−ノニルフェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−デシルフェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−デシルフェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−［10−ウンデセニル］−1,3−
ジオキサン−２−イル）−２−［４−ヘプチルフェニ
ル］−ピリジン； ５−（トランス−５−［10−ウンデセニル］−1,3−
ジオキサン−２−イル）−２−［４−オクチルフェニ
ル］−ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−（ヘキシルオキシメチル）フェニ
ル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−オクチルフェニ
ル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−オクチルフェニ
ル］ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−オクチルフェニ
ル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−ノニルフェニ
ル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−ノニルフェニル］
ピリジン、融点（Ｃ−Ｓ）54.9℃、Ｓ−SC99.7℃、SC−
SA136.5℃、c1.p.（SA−Ｉ）153.5℃； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−ノニルフェニ
ル］ピリジン、融点（Ｃ−Ｓ）65.1℃、Ｓ−SC101.5
℃、SC−SA142.5℃、c1.p.（SA−Ｉ）150℃； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−デシルフェニ
ル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−デシルフェニル］
ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−デシルフェニ
ル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［４−（ヘプチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［４−（ヘプチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［４−（ノニルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［４−（ノニルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［４−（デシルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［４−（デシルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［３−フルオロ−４−
（ヘプチルオキシ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［３−フルオロ−４−
（ヘプチルオキシ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［３−フルオロ−４−
（オクチルオキシ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［３−フルオロ−４−
（オクチルオキシ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［３−フルオロ−４−
（オクチルオキシ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［３−フルオロ−４−
（デシルオキシ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［３−フルオロ−４−
（デシルオキシ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−Ｓ）
57.3℃、Ｓ−S68℃、Ｓ−SC115.7℃、c1.p.（SC−Ｉ）1
39.5℃； ５−［２−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［３−フルオロ−４−
（デシルオキシ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−Ｓ）
65.7℃、Ｓ−SC114℃、c1.p.（SC−Ｉ）138℃； ５−［２−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［４−ヘプチルフェニ
ル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［４−ヘプチルフェニ
ル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［４−オクチルフェニ
ル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［４−オクチルフェニ
ル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［４−ノニルフェニル］
ピリジン； ５−［２−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［４−ノニルフェニル］
ピリジン； ５−［２−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［４−ノニルフェニ
ル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［４−デシルフェニ
ル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［４−デシルフェニル］
ピリジン； ５−［２−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［４−デシルフェニ
ル］ピリジン． 例２ （ａ）６−クロロ−３−ピリジン−カルビノール44.3
g、ジオキサン300mlおよび3,4−ジヒドロ−2H−ピラン1
04.3gの混合物を、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物3g
で処理し次に55℃で２時間撹拌する。反応混合物を、ジ
エチルアミン10mlで処理し、次に冷却後ジエチルエーテ
ルに溶かす。水で反復洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し次に真空濃縮して、粗製の２−クロロ−５−［（テト
ラヒドロ−２−ピラニルオキシ）メチル］ピリジン87.3
gを得る。
２−イル）−２−［４−（ヘキシルオキシ）フェニル］
ピリジン； ５−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−（ヘキシルオキシ）フェニル］ピ
リジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−（ヘキシルオキシ）フェニル］ピ
リジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（ヘキシルオキシ）フェニル］
ピリジン； ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（ヘプチルオキシ）フェニル］
ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（ヘプチルオキシ）フェニル］
ピリジン； ５−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−（ヘプチルオキシ）フェニル］ピ
リジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−（ヘプチルオキシ）フェニル］ピ
リジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（ヘプチルオキシ）フェニル］
ピリジン； ５−（トランス−５−ヘキシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］
ピリジン； ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］
ピリジン、融点（Ｃ−Ｓ）76.1℃、Ｓ−SC137.5℃、SC
−SA169.5℃、SA−N 181.5℃、c1.p.（Ｎ−Ｉ）187℃； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］
ピリジン、融点（Ｃ−Ｓ）67.3℃、Ｓ−SC139.5℃、SC
−SA177℃、SA−N 182℃、c1.p.（Ｎ−Ｉ）185℃； ５−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］ピ
リジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］
ピリジン； ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（ノニルオキシ）フェニル］ピ
リジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（ノニルオキシ）フェニル］ピ
リジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−（ノニルオキシ）フェニル］ピリ
ジン； ５−（トランス−５−ヘキシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（デシルオキシ）フェニル］ピ
リジン； ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（デシルオキシ）フェニル］ピ
リジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（デシルオキシ）フェニル］ピ
リジン； ５−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−（デシルオキシ）フェニル］ピリ
ジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−（デシルオキシ）フェニル］ピリ
ジン； ５−（トランス−５−［10−ウンデセニル］−1,3−
ジオキサン−２−イル）−２−［４−（ヘキシルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−［10−ウンデセニル］−1,3−
ジオキサン−２−イル）−２−［４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−［10−ウンデセニル］−1,3−
ジオキサン−２−イル）−２−［４−（デシルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−［（Ｓ）−４−メチルヘキシル
オキシ］フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−［（Ｓ）−４−メチルヘキシルオ
キシ］フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−［（Ｓ）−５−メチルヘプチル
オキシ］フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−［（Ｓ）−５−メチルヘプチルオ
キシ］フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−［（Ｓ）−６−メチルオクチル
オキシ］フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−［（Ｓ）−６−メチルオクチルオ
キシ］フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−［（Ｒ）−２−フルオロオクチ
ルオキシ］フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−［（Ｓ）−２−フルオロオクチ
ルオキシ］フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（ヘキシルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（ヘキシルオキ
シ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−SC）72.7℃、SC−
SA146℃、c1.p.（SA−Ｉ）174.5℃； ５−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（ヘキシルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（ヘキシルオキ
シ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−SC）76.5℃、SC−
SA159℃、c1.p.（SA−Ｉ）172.3℃； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（ヘキシルオキ
シ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−SC）79.1℃、SC−
SA160℃、c1.p.（SA−Ｉ）168.5℃； ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（ヘプチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（ヘプチルオキ
シ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−SC）80.6℃、SC−
SA145℃、c1.p.（SA−Ｉ）171℃； ５−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（ヘプチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（ヘプチルオキ
シ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−SC）82.3℃、SC−
SA160℃、c1.p.（SA−Ｉ）169℃； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（ヘプチルオキ
シ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−SC）86.5℃、SC−
SA161.5℃、c1.p.（SA−Ｉ）165℃； ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−SC）80.6℃、SC−
SA111℃、c1.p.（SA−Ｉ）174.5℃； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−SC）77.8℃、SC−
SA160.5℃、c1.p.（SA−Ｉ）167.5℃； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（デシルオキ
シ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−SC）81.4℃、SC−
SA136℃、c1.p.（SA−Ｉ）167.5℃； ５−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（デシルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（デシルオキシ）
フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−SC）81.1℃、SC−SA15
8℃、c1.p.（SA−Ｉ）163.5℃； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（デシルオキ
シ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−SC）84.8℃、SC−
SA159.5℃、c1.p.（SA−Ｉ）159.7℃； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［２−フルオロ−４−（ヘキシルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［２−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［２−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［２−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［２−フルオロ−４−（デシルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［２−フルオロ−４−（デシルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（ヘキシル
オキシ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（ヘキシルオ
キシ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（ヘキシル
オキシ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（ヘプチル
オキシ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（ヘプチルオ
キシ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（ヘプチル
オキシ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（オクチル
オキシ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（オクチルオ
キシ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（オクチルオ
キシ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（オクチル
オキシ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（ノニルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（デシルキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（デシルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［2,3−ジフルオロ−４−（デシルキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−クロロ−４−（ヘキシルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−クロロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−クロロ−４−（オクチルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−クロロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−クロロ−４−（デシルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−クロロ−４−（デシルオキシ）フ
ェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−メチル−４−（ヘキシルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−メチル−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−メチル−４−（オクチルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−メチル−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−メチル−４−（デシルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−メチル−４−（デシルオキシ）フ
ェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−ヘプチルフェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−ヘプチルフェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−オクチルフェニル］ピリジン、
融点（Ｃ−Ｓ）55.5℃、Ｓ−SA145.7℃、c1.p.（SA−
Ｉ）173.7℃； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−オクチルフェニル］ピリジン、
融点（Ｃ−Ｓ）58.8℃、Ｓ−SA145℃、c1.p.（SA−Ｉ）
171℃； ５−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−オクチルフェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−オクチルフェニル］ピリジン、融
点（Ｃ−Ｓ）64.0℃、Ｓ−SC144.5℃、SC−SA156.5℃、
c1.p.（SA−Ｉ）167℃； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−オクチルフェニル］ピリジン、
融点（Ｃ−Ｓ）71℃、Ｓ−SC143.5℃、c1.p.（SC−Ｉ）
165℃； ５−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−ノニルフェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−ノニルフェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−ノニルフェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−デシルフェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−デシルフェニル］ピリジン； ５−（トランス−５−［10−ウンデセニル］−1,3−
ジオキサン−２−イル）−２−［４−ヘプチルフェニ
ル］−ピリジン； ５−（トランス−５−［10−ウンデセニル］−1,3−
ジオキサン−２−イル）−２−［４−オクチルフェニ
ル］−ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−（ヘキシルオキシメチル）フェニ
ル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−オクチルフェニ
ル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−オクチルフェニ
ル］ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−オクチルフェニ
ル］ピリジン； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−ノニルフェニ
ル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−ノニルフェニル］
ピリジン、融点（Ｃ−Ｓ）54.9℃、Ｓ−SC99.7℃、SC−
SA136.5℃、c1.p.（SA−Ｉ）153.5℃； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−ノニルフェニ
ル］ピリジン、融点（Ｃ−Ｓ）65.1℃、Ｓ−SC101.5
℃、SC−SA142.5℃、c1.p.（SA−Ｉ）150℃； ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−デシルフェニ
ル］ピリジン； ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−デシルフェニル］
ピリジン； ５−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−デシルフェニ
ル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［４−（ヘプチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［４−（ヘプチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［４−（ノニルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［４−（ノニルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［４−（デシルオキ
シ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［４−（デシルオキシ）
フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［３−フルオロ−４−
（ヘプチルオキシ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［３−フルオロ−４−
（ヘプチルオキシ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［３−フルオロ−４−
（オクチルオキシ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［３−フルオロ−４−
（オクチルオキシ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［３−フルオロ−４−
（オクチルオキシ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［３−フルオロ−４−
（デシルオキシ）フェニル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［３−フルオロ−４−
（デシルオキシ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−Ｓ）
57.3℃、Ｓ−S68℃、Ｓ−SC115.7℃、c1.p.（SC−Ｉ）1
39.5℃； ５−［２−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［３−フルオロ−４−
（デシルオキシ）フェニル］ピリジン、融点（Ｃ−Ｓ）
65.7℃、Ｓ−SC114℃、c1.p.（SC−Ｉ）138℃； ５−［２−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［４−ヘプチルフェニ
ル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［４−ヘプチルフェニ
ル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［４−オクチルフェニ
ル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［４−オクチルフェニ
ル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−ノニル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［４−ノニルフェニル］
ピリジン； ５−［２−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［４−ノニルフェニル］
ピリジン； ５−［２−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［４−ノニルフェニ
ル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［４−デシルフェニ
ル］ピリジン； ５−［２−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）エチル］−２−［４−デシルフェニル］
ピリジン； ５−［２−（トランス−５−ドデシル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）エチル］−２−［４−デシルフェニ
ル］ピリジン． 例２ （ａ）６−クロロ−３−ピリジン−カルビノール44.3
g、ジオキサン300mlおよび3,4−ジヒドロ−2H−ピラン1
04.3gの混合物を、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物3g
で処理し次に55℃で２時間撹拌する。反応混合物を、ジ
エチルアミン10mlで処理し、次に冷却後ジエチルエーテ
ルに溶かす。水で反復洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し次に真空濃縮して、粗製の２−クロロ−５−［（テト
ラヒドロ−２−ピラニルオキシ）メチル］ピリジン87.3
gを得る。
（ｂ）マグネシウム0.8g、（４−ブロモフェニル）オク
チルエーテル10.3gおよびテトラヒドロフラン50mlから
製造したグリニヤール試薬溶液を、０〜５℃で30分以内
に、粗製の２−クロロ−５−［（テトラヒドロ−２−ピ
ラニルオキシ）メチル］ピリジン7.5g、テトラヒドロフ
ラン75mlおよび1,3−ビス（ジフェニルホスフイノ）−
プロパンニッケル−（II）クロリドの混合物に滴下す
る。反応混合物を３時間撹拌し、一夜放置し、それから
炭酸水素ナトリウム水溶液でpH8に調整しそしてジエチ
ルエーテルでうすめる。有機相を、水で洗滌して中性に
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し次に濃縮する。残留物
（14.6g）を、ヘキサン／酢酸エチル（容量で4:1）を使
用してシリカゲル210g上でクロマトグラフィー精製し
て、２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］−５−
［（テトラヒドロ−２−ピラニルオキシ）メチル］ピリ
ジン8.8gを得る。
チルエーテル10.3gおよびテトラヒドロフラン50mlから
製造したグリニヤール試薬溶液を、０〜５℃で30分以内
に、粗製の２−クロロ−５−［（テトラヒドロ−２−ピ
ラニルオキシ）メチル］ピリジン7.5g、テトラヒドロフ
ラン75mlおよび1,3−ビス（ジフェニルホスフイノ）−
プロパンニッケル−（II）クロリドの混合物に滴下す
る。反応混合物を３時間撹拌し、一夜放置し、それから
炭酸水素ナトリウム水溶液でpH8に調整しそしてジエチ
ルエーテルでうすめる。有機相を、水で洗滌して中性に
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し次に濃縮する。残留物
（14.6g）を、ヘキサン／酢酸エチル（容量で4:1）を使
用してシリカゲル210g上でクロマトグラフィー精製し
て、２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］−５−
［（テトラヒドロ−２−ピラニルオキシ）メチル］ピリ
ジン8.8gを得る。
（ｃ）テトラヒドロフラン150ml中の２−［４−（オク
チルオキシ）フェニル］−５−［（テトラヒドロ−２−
ピラニルオキシ）メチル］ピリジン8.8gの溶液を、2N塩
酸22mlで処理する。混合物を、60℃で６時間撹拌し、そ
れからジエチルエーテルでうすめ、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液50mlずつ２回そして水75mlずつ３回洗滌し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し次に濃縮する。６−［４−
（オクチルオキシ）フェニル］−３−ピリジンカルビノ
ール7.0gを得る。
チルオキシ）フェニル］−５−［（テトラヒドロ−２−
ピラニルオキシ）メチル］ピリジン8.8gの溶液を、2N塩
酸22mlで処理する。混合物を、60℃で６時間撹拌し、そ
れからジエチルエーテルでうすめ、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液50mlずつ２回そして水75mlずつ３回洗滌し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し次に濃縮する。６−［４−
（オクチルオキシ）フェニル］−３−ピリジンカルビノ
ール7.0gを得る。
（ｄ）1,2−ジクロロエタン150ml中の６−［４−（オク
チルオキシ）フェニル］−３−ピリジンカルビノール7.
0gの溶液を、活性酸化マンガン−（IV）9.6gで処理す
る。懸濁液を、4,5時間加熱沸騰させそして次に過す
る。液を濃縮して６−［４−（オクチルオキシ）フェ
ニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド6.2gを得
た。融点90.5〜91℃。
チルオキシ）フェニル］−３−ピリジンカルビノール7.
0gの溶液を、活性酸化マンガン−（IV）9.6gで処理す
る。懸濁液を、4,5時間加熱沸騰させそして次に過す
る。液を濃縮して６−［４−（オクチルオキシ）フェ
ニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド6.2gを得
た。融点90.5〜91℃。
同様なる方法で、次の化合物を製造することができ
る。
る。
６−［４−（ヘキシルオキシ）フェニル］−３−ピリ
ジンカルボクスアルデヒド； ６−［４−（ヘプチルオキシ）フェニル］−３−ピリ
ジンカルボクスアルデヒド； ６−［４−（ノニルオキシ）フェニル］−３−ピリジ
ンカルボクスアルデヒド； ６−［４−（デシルオキシ）フェニル］−３−ピリジ
ンカルボクスアルデヒド； ６−［４−［（Ｓ）−４−メチルヘキシルオキシ）フ
ェニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［４−［（Ｓ）−５−メチルヘプチルオキシ）フ
ェニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［４−［（Ｓ）−６−メチルオクチルオキシ）フ
ェニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［４−［（Ｒ）−２−フルオロオクチルオキシ）
フェニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［４−［（Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ）
フェニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−フルオロ−４−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−フルオロ−４−（ヘプチルオキシ）フェニ
ル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−フルオロ−４−（オクチルオキシ）フェニ
ル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド，融点65.5〜
66℃； ６−［３−フルオロ−４−（デシルオキシ）フェニ
ル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド，融点53〜5
4.8℃； ６−［２−フルオロ−４−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［２−フルオロ−４−（オクチルオキシ）フェニ
ル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［２−フルオロ−４−（デシルオキシ）フェニ
ル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［2,3−ジフルオロ−４−（ヘキシルオキシ）フ
ェニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［2,3−ジフルオロ−４−（ヘプチルオキシ）フ
ェニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［2,3−ジフルオロ−４−（オクチルオキシ）フ
ェニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［2,3−ジフルオロ−４−（ノニルオキシ）フェ
ニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［2,3−ジフルオロ−４−（デシルオキシ）フェ
ニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−クロロ−４−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−クロロ−４−（オクチルオキシ）フェニ
ル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−クロロ−４−（デシルオキシ）フェニル］
−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−メチル−４−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−メチル−４−（オクチルオキシ）フェニ
ル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−メチル−４−（デシルオキシ）フェニル］
−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［４−ヘプチルフェニル］−３−ピリジンカルボ
クスアルデヒド； ６−［４−オクチルフェニル］−３−ピリジンカルボ
クスアルデヒド，融点51.2〜52.9℃； ６−［４−ノニルフェニル］−３−ピリジンカルボク
スアルデヒド； ６−［４−デシルフェニル］−３−ピリジンカルボク
スアルデヒド； ６−［４−（ヘキシルオキシメチル）フェニル］−３
−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−フルオロ−４−オクチルフェニル］−３−
ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−フルオロ−４−ノニルフェニル］−３−ピ
リジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−フルオロ−４−デシルフェニル］−３−ピ
リジンカルボクスアルデヒド； 例３ （ａ）ジエチルエーテル70ml中の（1,3−ジオキソラン
−２−イル）−メチル−トリフェニルホスホニウムブロ
ミド6.44gの懸濁液を、窒素を通しながら、カリウムｔ
−ブチレート1.68gで５分以内処理する。オレンジ色の
懸濁液を30分撹拌し、それから０℃に冷却そしてジエチ
ルエーテル25ml中の６−［４−（オクチルオキシ）フェ
ニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド（例２によ
り製造した）3.11gの溶液で10分以内処理する。反応混
合物を、室温で更に３時間撹拌しそしてそれから炭酸水
素ナトリウム0.6gおよび水20mlで処理する。有機相を、
水で洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し次に濃縮する。
残留物をヘキサンおよび80％水性メタノール20mlに溶か
す。相を分離しそしてヘキサン相を80％メタノール10ml
で洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し次に濃縮する。残
留物を、ヘキサン／酢酸エチル（容量で9:1）を使用し
てシリカゲル50g上でクロマトグラフィー精製して、５
−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）ビニル］−
２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］ピリジンを得
る。
ジンカルボクスアルデヒド； ６−［４−（ヘプチルオキシ）フェニル］−３−ピリ
ジンカルボクスアルデヒド； ６−［４−（ノニルオキシ）フェニル］−３−ピリジ
ンカルボクスアルデヒド； ６−［４−（デシルオキシ）フェニル］−３−ピリジ
ンカルボクスアルデヒド； ６−［４−［（Ｓ）−４−メチルヘキシルオキシ）フ
ェニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［４−［（Ｓ）−５−メチルヘプチルオキシ）フ
ェニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［４−［（Ｓ）−６−メチルオクチルオキシ）フ
ェニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［４−［（Ｒ）−２−フルオロオクチルオキシ）
フェニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［４−［（Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ）
フェニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−フルオロ−４−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−フルオロ−４−（ヘプチルオキシ）フェニ
ル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−フルオロ−４−（オクチルオキシ）フェニ
ル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド，融点65.5〜
66℃； ６−［３−フルオロ−４−（デシルオキシ）フェニ
ル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド，融点53〜5
4.8℃； ６−［２−フルオロ−４−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［２−フルオロ−４−（オクチルオキシ）フェニ
ル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［２−フルオロ−４−（デシルオキシ）フェニ
ル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［2,3−ジフルオロ−４−（ヘキシルオキシ）フ
ェニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［2,3−ジフルオロ−４−（ヘプチルオキシ）フ
ェニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［2,3−ジフルオロ−４−（オクチルオキシ）フ
ェニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［2,3−ジフルオロ−４−（ノニルオキシ）フェ
ニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［2,3−ジフルオロ−４−（デシルオキシ）フェ
ニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−クロロ−４−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−クロロ−４−（オクチルオキシ）フェニ
ル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−クロロ−４−（デシルオキシ）フェニル］
−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−メチル−４−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−メチル−４−（オクチルオキシ）フェニ
ル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−メチル−４−（デシルオキシ）フェニル］
−３−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［４−ヘプチルフェニル］−３−ピリジンカルボ
クスアルデヒド； ６−［４−オクチルフェニル］−３−ピリジンカルボ
クスアルデヒド，融点51.2〜52.9℃； ６−［４−ノニルフェニル］−３−ピリジンカルボク
スアルデヒド； ６−［４−デシルフェニル］−３−ピリジンカルボク
スアルデヒド； ６−［４−（ヘキシルオキシメチル）フェニル］−３
−ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−フルオロ−４−オクチルフェニル］−３−
ピリジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−フルオロ−４−ノニルフェニル］−３−ピ
リジンカルボクスアルデヒド； ６−［３−フルオロ−４−デシルフェニル］−３−ピ
リジンカルボクスアルデヒド； 例３ （ａ）ジエチルエーテル70ml中の（1,3−ジオキソラン
−２−イル）−メチル−トリフェニルホスホニウムブロ
ミド6.44gの懸濁液を、窒素を通しながら、カリウムｔ
−ブチレート1.68gで５分以内処理する。オレンジ色の
懸濁液を30分撹拌し、それから０℃に冷却そしてジエチ
ルエーテル25ml中の６−［４−（オクチルオキシ）フェ
ニル］−３−ピリジンカルボクスアルデヒド（例２によ
り製造した）3.11gの溶液で10分以内処理する。反応混
合物を、室温で更に３時間撹拌しそしてそれから炭酸水
素ナトリウム0.6gおよび水20mlで処理する。有機相を、
水で洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し次に濃縮する。
残留物をヘキサンおよび80％水性メタノール20mlに溶か
す。相を分離しそしてヘキサン相を80％メタノール10ml
で洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し次に濃縮する。残
留物を、ヘキサン／酢酸エチル（容量で9:1）を使用し
てシリカゲル50g上でクロマトグラフィー精製して、５
−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）ビニル］−
２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］ピリジンを得
る。
（ｂ）ジオキサン50mlおよびトリエチルアミン1ml中の
５−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）ビニル］
−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］ピリジン2.
86gの溶液を、10％Pd/c0.5gを使用して２時間水素添加
する。過および液の濃縮によって、粗製の５−［２
−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル］−２−
［４−（オクチルオキシ）フェニル］ピリジンを得る。
５−［２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）ビニル］
−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］ピリジン2.
86gの溶液を、10％Pd/c0.5gを使用して２時間水素添加
する。過および液の濃縮によって、粗製の５−［２
−（1,3−ジオキソラン−２−イル）エチル］−２−
［４−（オクチルオキシ）フェニル］ピリジンを得る。
（ｃ）トルエン25ml中の５−［２−（1,3−ジオキソラ
ン−２−イル）エチル］−２−［４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン2.68gの溶液を、窒素を通しな
がら０℃で10分以内、ギ酸15mlで処理する。２相混合物
を、室温で一夜撹拌しそして次に注意深く、2N炭酸ナト
リウム水溶液120mlに添加する。混合物を、ジエチルエ
ーテル50mlずつで３回抽出する。合わせた抽出液を、水
で洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し次に過する。
液を濃縮して、３−［６−［４−（オクチルオキシ）フ
ェニル］−３−ピリジル］プロピオンアルデヒドを得
た。
ン−２−イル）エチル］−２−［４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン2.68gの溶液を、窒素を通しな
がら０℃で10分以内、ギ酸15mlで処理する。２相混合物
を、室温で一夜撹拌しそして次に注意深く、2N炭酸ナト
リウム水溶液120mlに添加する。混合物を、ジエチルエ
ーテル50mlずつで３回抽出する。合わせた抽出液を、水
で洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し次に過する。
液を濃縮して、３−［６−［４−（オクチルオキシ）フ
ェニル］−３−ピリジル］プロピオンアルデヒドを得
た。
同様にして、次の化合物を製造することができる。
３−［６−［４−（ヘプチルオキシ）フェニル］−３
−ピリジル］プロピオンアルデヒド； ３−［６−［４−（ノニルオキシ）フェニル］−３−
ピリジル］プロピオンアルデヒド； ３−［６−［４−（デシルオキシ）フェニル］−３−
ピリジル］プロピオンアルデヒド； ３−［６−［３−フルオロ−４−（ヘプチルオキシ）
フェニル］−３−ピリジル］プロピオンアルデヒド； ３−［６−［３−フルオロ−４−（オクチルオキシ）
フェニル］−３−ピリジル］プロピオンアルデヒド； ３−［６−［３−フルオロ−４−（デシルオキシ）フ
ェニル］−３−ピリジル］プロピオンアルデヒド； ３−［６−（４−ヘプチルフェニル）−３−ピリジ
ル］プロピオンアルデヒド； ３−［６−（４−オクチルフェニル）−３−ピリジ
ル］プロピオンアルデヒド； ３−［６−（４−ノニルフェニル）−３−ピリジル］
プロピオンアルデヒド； ３−［６−（４−デシルフェニル）−３−ピリジル］
プロピオンアルデヒド； 例４ チルトスメクチック混合物中における式Ｉの化合物の
使用を、以下の混合物例によって説明する。ピッチＰ
は、25℃で測定した。強誘電混合物のスイッチング時間
τは、Appl. Phys. Lett.36. 899（1980）によりおよび
２μｍプレート分離および20V（ピーク対ピーク、平方
・波長電圧、100Hz）および25℃で、液晶セル中で測定
した。
−ピリジル］プロピオンアルデヒド； ３−［６−［４−（ノニルオキシ）フェニル］−３−
ピリジル］プロピオンアルデヒド； ３−［６−［４−（デシルオキシ）フェニル］−３−
ピリジル］プロピオンアルデヒド； ３−［６−［３−フルオロ−４−（ヘプチルオキシ）
フェニル］−３−ピリジル］プロピオンアルデヒド； ３−［６−［３−フルオロ−４−（オクチルオキシ）
フェニル］−３−ピリジル］プロピオンアルデヒド； ３−［６−［３−フルオロ−４−（デシルオキシ）フ
ェニル］−３−ピリジル］プロピオンアルデヒド； ３−［６−（４−ヘプチルフェニル）−３−ピリジ
ル］プロピオンアルデヒド； ３−［６−（４−オクチルフェニル）−３−ピリジ
ル］プロピオンアルデヒド； ３−［６−（４−ノニルフェニル）−３−ピリジル］
プロピオンアルデヒド； ３−［６−（４−デシルフェニル）−３−ピリジル］
プロピオンアルデヒド； 例４ チルトスメクチック混合物中における式Ｉの化合物の
使用を、以下の混合物例によって説明する。ピッチＰ
は、25℃で測定した。強誘電混合物のスイッチング時間
τは、Appl. Phys. Lett.36. 899（1980）によりおよび
２μｍプレート分離および20V（ピーク対ピーク、平方
・波長電圧、100Hz）および25℃で、液晶セル中で測定
した。
混合物Ａ ５−ヘプチル−２−［ｐ−（オクチルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 6.63重量％， ５−ヘプチル−２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 4.50重量％， ５−オクチル−２−［ｐ−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 4.47重量％， ５−オクチル−２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 4.60重量％， ５−ノニル−２−［ｐ−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 11.10重量％， ５−ノニル−２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニル］
ピリミジン 22.22重量％， ４−（デシルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸ｐ
−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エ
チル］フェニルエステル 10.70重量％， ４−（ヘプチルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸
ｐ−［トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノ
イルオキシ］シクロヘキシル］フェニルエステル 4.64
重量％， ４−（ノニルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸ｐ
−［トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノイ
ルオキシ］シクロヘキシル］フェニルエステル 4.29重
量％， ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−（４−オクチルフェニル）ピリジン
3.66重量％， ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−（４−オクチルフェニル）ピリジン
3.74重量％， ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−（４−オクチルフェニル）ピリジン 1.
88重量％， ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−オクチルオキシ）フェニル］ピ
リジン 2.60重量％， ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−オクチルオキシ）フェニル］ピ
リジン 3.00重量％， ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−オクチルオキシ）フェニル］ピリ
ジン 3.04重量％， ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン 4.38重量％， ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン 4.55重量％， SC−SA77.7℃、SA−N*87℃、c1.p.（N*−Ｉ）98℃； 結晶化（SC−Ｃ）＜０℃;P＝16μｍ、τ＝155μs. 混合物Ｂ ５−ヘプチル−２−［ｐ−（オクチルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 6.15重量％， ５−ヘプチル−２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 4.18重量％， ５−オクチル−２−［ｐ−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 4.44重量％， ５−オクチル−２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 4.28重量％， ５−ノニル−２−［ｐ−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 10.48重量％， ５−ノニル−２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニル］
ピリミジン 20.93重量％， トランス−５−ヘプチル−２−［４′−（10−ウンデ
セニルオキシ）−４−ビフェニリル］−1,3−ジオキサ
ン 3.89重量％， トランス−５−オクチル−２−［４′−（10−ウンデ
セニルオキシ）−４−ビフェニリル］−1,3−ジオキサ
ン 3.83重量％， トランス−５−デシル−２−［４′−（10−ウンデセ
ニルオキシ）−４−ビフェニリル］−1,3−ジオキサン
1.89重量％， ４−（デシルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸Ｐ
−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エ
チル］フェニルエステル 10.00重量％， ４−（ヘプチルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸
Ｐ−［トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノ
イルオキシ）シクロヘキシル］フェニルエステル 5.30
重量％， ４−（ノニルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸Ｐ
−［トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノイ
ルオキシ）シクロヘキシル］フェニルエステル 5.00重
量％， ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］
ピリジン 2.99重量％， ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］
ピリジン 3.51重量％， ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］ピ
リジン 3.51重量％， ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン 4.71重量％， ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン 4.91重量％； SC *−SA80℃、SA−N*86.5℃c1.p.（N*−Ｉ）102℃； 結晶化（SC *−Ｃ）−３℃;P＝14μｍ、τ＝160μs. 混合物Ｃ ５−ヘプチル−２−［ｐ−（オクチルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 4.94重量％， ５−オクチル−２−［ｐ−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 8.33重量％， ５−オクチル−２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 7.54重量％， ５−ノニル−２−［ｐ−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 10.71重量％， ５−ノニル−２−［ｐ−（ノニルオキシ））フェニ
ル］ピリミジン 22.34重量％， ５−［（Ｓ）−５−メチルヘプチル］−２−［ｐ−
（10−ウンデセニルオキシ）フェニル］ピリミジン 6.
01重量％， トランス−５−オクチル−２−［３′−フルオロ−
４′−（オクチルオキシ）−４−ビフェニリル］−1,3
−ジオキサン 9.53重量％， ４−（ヘプチルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸
ｐ−［トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノ
イルオキシ］シクロヘキシル］フェニルエステル 5.02
重量％， ４−（ノニルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸ｐ
−［トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノイ
ルオキシ］シクロヘキシル］フェニルエステル 4.82重
量％， ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−（４−オクチルフェニル）ピリジン
1.82重量％， ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−（４−オクチルフェニル）ピリジン
1.86重量％， ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−（４−オクチルフェニル）ピリジン 0.
94重量％， ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］
ピリジン 1.74重量％， ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］
ピリジン 2.04重量％， ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］ピ
リジン 2.03重量％， ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン 5.06重量％， ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン 4.82重量％， SC *−SA76℃、c1.p.（SA−Ｉ）100℃；結晶化（SC *−
Ｃ）＜０℃． 混合物Ｄ ５−ヘプチル−２−［ｐ−（オクチルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 6.63重量％， ５−ヘプチル−２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 4.50重量％， ５−オクチル−２−［ｐ−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 4.47重量％， ５−オクチル−２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 4.60重量％， ５−ノニル−２−［ｐ−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 11.10重量％， ５−ノニル−２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニル］
ピリミジン 22.22重量％， トランス−５−ノニル−２−［４′−（オクチルオキ
シ）−４−ビフェニリル］−1,3−ジオキサン 2.48重
量％， トランス−５−ヘプチル−２−［４′−（８−ノネニ
ルオキシ）−４−ビフェニリル］−1,3−ジオキサン
2.58重量％， ４−（ドデシルオキシ）安息香酸ｐ−［２−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］フェニルエ
ステル 2.47重量％， ４−（ドデシルオキシ）−２−フルオロ安息香酸ｐ−
［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル］フェニルエステル 4.88重量％， ４−（デシルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸ｐ
−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エ
チル］フェニルエステル 5.00重量％， ４−（ヘプチルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸
ｐ−［トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノ
イルオキシ］シクロヘキシル］フェニルエステル 4.64
重量％， ４−（ノニルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸ｐ
−［トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノイ
ルオキシ］シクロヘキシル］フェニルエステル 4.29重
量％， ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン 11.08重量％， ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン 9.06重量％， SC *−SA73.5℃、SA−N*87℃、c1.p.（N*−Ｉ）95.5
℃； 結晶化（SC *−Ｃ）＜０℃；τ＝240μs. 混合物Ｅ ５−ノニル−２−［ｐ−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 29.39重量％， ５−ノニル−２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニル］
ピリミジン 29.96重量％， ４−（ノニルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸ｐ
−［トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノイ
ルオキシ］シクロヘキシル］フェニルエステル 8.54重
量％， ５−ノニル−２（４−［（トランス−４−［（Ｒ）−
２−フルオロヘキサノイルオキシ］シクロヘキシル］メ
トキシ］フェニル）ピリミジン 4.63重量％， トランス−５−ヘプチル−２−［４′−（６−ヘプテ
ニルオキシ）−４−ビフェニリル］−1,3−ジオキサン
10.59重量％， ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］
ピリジン 7.63重量％， ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］
ピリジン 9.26重量％； SC *−SA79℃、SA−N*91℃、cl.p.（N*−Ｉ）98℃；τ＝
175μs. 混合物（比較混合物） ５−ノニル−２−［ｐ−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 29.39重量％， ５−ノニル−２−［ｐ−（ノニルオキシ））フェニ
ル］ピリミジン 29.96重量％， ４−（ノニルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸ｐ
−［トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノイ
ルオキシ］シクロヘキシル］フェニルエステル 8.54重
量％， ５−ノニル−２（４−［（トランス−４−［（Ｒ）−
２−フルオロヘキサノイルオキシ］シクロヘキシル）メ
トキシ］フェニル］ピリミジン 4.33重量％， ４−（デシルオキシ）安息香酸ｐ−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］フェニルエス
テル 7.46重量％， ４−（ドデシルオキシ）安息香酸ｐ−［２−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］フェニルエ
ステル 7.30重量％， ４−ドデシルオキシ−２−フルオロ安息香酸ｐ−［２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］
フェニルエステル 13.02重量％； SC *−SA59℃、SAN*68℃、 c1.p.（N*−Ｉ）87℃；τ＝300μs. 本発明の化合物の代りに４−（アルコキシ）安息香酸
ｐ−［２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）
エチル］フェニルエステル型の比較的低粘度の３核Sc−
成分を使用すると、混合物Ｅに比較して、より低い相転
移SC *−SAおよびより長いスイッチング時間が得られ
る。
ル］ピリミジン 6.63重量％， ５−ヘプチル−２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 4.50重量％， ５−オクチル−２−［ｐ−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 4.47重量％， ５−オクチル−２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 4.60重量％， ５−ノニル−２−［ｐ−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 11.10重量％， ５−ノニル−２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニル］
ピリミジン 22.22重量％， ４−（デシルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸ｐ
−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エ
チル］フェニルエステル 10.70重量％， ４−（ヘプチルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸
ｐ−［トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノ
イルオキシ］シクロヘキシル］フェニルエステル 4.64
重量％， ４−（ノニルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸ｐ
−［トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノイ
ルオキシ］シクロヘキシル］フェニルエステル 4.29重
量％， ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−（４−オクチルフェニル）ピリジン
3.66重量％， ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−（４−オクチルフェニル）ピリジン
3.74重量％， ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−（４−オクチルフェニル）ピリジン 1.
88重量％， ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−オクチルオキシ）フェニル］ピ
リジン 2.60重量％， ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−オクチルオキシ）フェニル］ピ
リジン 3.00重量％， ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−オクチルオキシ）フェニル］ピリ
ジン 3.04重量％， ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン 4.38重量％， ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン 4.55重量％， SC−SA77.7℃、SA−N*87℃、c1.p.（N*−Ｉ）98℃； 結晶化（SC−Ｃ）＜０℃;P＝16μｍ、τ＝155μs. 混合物Ｂ ５−ヘプチル−２−［ｐ−（オクチルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 6.15重量％， ５−ヘプチル−２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 4.18重量％， ５−オクチル−２−［ｐ−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 4.44重量％， ５−オクチル−２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 4.28重量％， ５−ノニル−２−［ｐ−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 10.48重量％， ５−ノニル−２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニル］
ピリミジン 20.93重量％， トランス−５−ヘプチル−２−［４′−（10−ウンデ
セニルオキシ）−４−ビフェニリル］−1,3−ジオキサ
ン 3.89重量％， トランス−５−オクチル−２−［４′−（10−ウンデ
セニルオキシ）−４−ビフェニリル］−1,3−ジオキサ
ン 3.83重量％， トランス−５−デシル−２−［４′−（10−ウンデセ
ニルオキシ）−４−ビフェニリル］−1,3−ジオキサン
1.89重量％， ４−（デシルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸Ｐ
−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エ
チル］フェニルエステル 10.00重量％， ４−（ヘプチルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸
Ｐ−［トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノ
イルオキシ）シクロヘキシル］フェニルエステル 5.30
重量％， ４−（ノニルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸Ｐ
−［トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノイ
ルオキシ）シクロヘキシル］フェニルエステル 5.00重
量％， ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］
ピリジン 2.99重量％， ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］
ピリジン 3.51重量％， ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］ピ
リジン 3.51重量％， ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン 4.71重量％， ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン 4.91重量％； SC *−SA80℃、SA−N*86.5℃c1.p.（N*−Ｉ）102℃； 結晶化（SC *−Ｃ）−３℃;P＝14μｍ、τ＝160μs. 混合物Ｃ ５−ヘプチル−２−［ｐ−（オクチルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 4.94重量％， ５−オクチル−２−［ｐ−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 8.33重量％， ５−オクチル−２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 7.54重量％， ５−ノニル−２−［ｐ−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 10.71重量％， ５−ノニル−２−［ｐ−（ノニルオキシ））フェニ
ル］ピリミジン 22.34重量％， ５−［（Ｓ）−５−メチルヘプチル］−２−［ｐ−
（10−ウンデセニルオキシ）フェニル］ピリミジン 6.
01重量％， トランス−５−オクチル−２−［３′−フルオロ−
４′−（オクチルオキシ）−４−ビフェニリル］−1,3
−ジオキサン 9.53重量％， ４−（ヘプチルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸
ｐ−［トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノ
イルオキシ］シクロヘキシル］フェニルエステル 5.02
重量％， ４−（ノニルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸ｐ
−［トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノイ
ルオキシ］シクロヘキシル］フェニルエステル 4.82重
量％， ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−（４−オクチルフェニル）ピリジン
1.82重量％， ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−（４−オクチルフェニル）ピリジン
1.86重量％， ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−（４−オクチルフェニル）ピリジン 0.
94重量％， ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］
ピリジン 1.74重量％， ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］
ピリジン 2.04重量％， ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］ピ
リジン 2.03重量％， ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン 5.06重量％， ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン 4.82重量％， SC *−SA76℃、c1.p.（SA−Ｉ）100℃；結晶化（SC *−
Ｃ）＜０℃． 混合物Ｄ ５−ヘプチル−２−［ｐ−（オクチルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 6.63重量％， ５−ヘプチル−２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 4.50重量％， ５−オクチル−２−［ｐ−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 4.47重量％， ５−オクチル−２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 4.60重量％， ５−ノニル−２−［ｐ−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 11.10重量％， ５−ノニル−２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニル］
ピリミジン 22.22重量％， トランス−５−ノニル−２−［４′−（オクチルオキ
シ）−４−ビフェニリル］−1,3−ジオキサン 2.48重
量％， トランス−５−ヘプチル−２−［４′−（８−ノネニ
ルオキシ）−４−ビフェニリル］−1,3−ジオキサン
2.58重量％， ４−（ドデシルオキシ）安息香酸ｐ−［２−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］フェニルエ
ステル 2.47重量％， ４−（ドデシルオキシ）−２−フルオロ安息香酸ｐ−
［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル］フェニルエステル 4.88重量％， ４−（デシルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸ｐ
−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エ
チル］フェニルエステル 5.00重量％， ４−（ヘプチルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸
ｐ−［トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノ
イルオキシ］シクロヘキシル］フェニルエステル 4.64
重量％， ４−（ノニルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸ｐ
−［トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノイ
ルオキシ］シクロヘキシル］フェニルエステル 4.29重
量％， ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン 11.08重量％， ５−（トランス−５−デシル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−２−［３−フルオロ−４−（オクチルオキ
シ）フェニル］ピリジン 9.06重量％， SC *−SA73.5℃、SA−N*87℃、c1.p.（N*−Ｉ）95.5
℃； 結晶化（SC *−Ｃ）＜０℃；τ＝240μs. 混合物Ｅ ５−ノニル−２−［ｐ−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 29.39重量％， ５−ノニル−２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニル］
ピリミジン 29.96重量％， ４−（ノニルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸ｐ
−［トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノイ
ルオキシ］シクロヘキシル］フェニルエステル 8.54重
量％， ５−ノニル−２（４−［（トランス−４−［（Ｒ）−
２−フルオロヘキサノイルオキシ］シクロヘキシル］メ
トキシ］フェニル）ピリミジン 4.63重量％， トランス−５−ヘプチル−２−［４′−（６−ヘプテ
ニルオキシ）−４−ビフェニリル］−1,3−ジオキサン
10.59重量％， ５−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］
ピリジン 7.63重量％， ５−（トランス−５−オクチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−２−［４−（オクチルオキシ）フェニル］
ピリジン 9.26重量％； SC *−SA79℃、SA−N*91℃、cl.p.（N*−Ｉ）98℃；τ＝
175μs. 混合物（比較混合物） ５−ノニル−２−［ｐ−（ヘキシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 29.39重量％， ５−ノニル−２−［ｐ−（ノニルオキシ））フェニ
ル］ピリミジン 29.96重量％， ４−（ノニルオキシ）−2,3−ジフルオロ安息香酸ｐ
−［トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノイ
ルオキシ］シクロヘキシル］フェニルエステル 8.54重
量％， ５−ノニル−２（４−［（トランス−４−［（Ｒ）−
２−フルオロヘキサノイルオキシ］シクロヘキシル）メ
トキシ］フェニル］ピリミジン 4.33重量％， ４−（デシルオキシ）安息香酸ｐ−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］フェニルエス
テル 7.46重量％， ４−（ドデシルオキシ）安息香酸ｐ−［２−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］フェニルエ
ステル 7.30重量％， ４−ドデシルオキシ−２−フルオロ安息香酸ｐ−［２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］
フェニルエステル 13.02重量％； SC *−SA59℃、SAN*68℃、 c1.p.（N*−Ｉ）87℃；τ＝300μs. 本発明の化合物の代りに４−（アルコキシ）安息香酸
ｐ−［２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）
エチル］フェニルエステル型の比較的低粘度の３核Sc−
成分を使用すると、混合物Ｅに比較して、より低い相転
移SC *−SAおよびより長いスイッチング時間が得られ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 405/04 C07D 405/06 C07D 319/06 C09K 19/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＷＰＩＬ（Ｄｅｒｗｅｎｔ)
Claims (12)
- 【請求項１】一般式 ［式中、R1は、アルキル基またはアルケニル基を示し、
Z1は、共有単結合または−CH2−CH2−基を示し、環Ａ
は、非置換またはハロゲン−および（もしくは）メチル
−置換された1,4−フェニレン基を示し、Z2は、共有単
結合、酸素または−CH2O−基を示し、そして、R2は、非
置換またはハロゲンで置換されたアルキル基またはアル
ケニル基を示す］の化合物。 - 【請求項２】一般式 または ［式中、R1およびR2は、請求項１に示した意義を有し、
そして、X1およびX2は、それぞれ独立して、水素、ハロ
ゲンまたはメチル基を示す］の請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】X1およびX2が、それぞれ独立して、水素ま
たは弗素を示す請求項２記載の化合物。 - 【請求項４】R1が、３〜14個の炭素原子を有する請求項
１〜３の何れか一項記載の化合物。 - 【請求項５】R1が、７〜12個の炭素原子を有する請求項
４記載の化合物。 - 【請求項６】R2が、３〜12個の炭素原子を有する請求項
１〜４の何れか一項記載の化合物。 - 【請求項７】R2が、６〜10個の炭素原子を有する請求項
５記載の化合物。 - 【請求項８】R1が、1E−アルケニル基、3E−アルケニル
基、末端二重結合を有するアルケニル基またはアルキル
基を示す請求項１〜７の何れか一項記載の化合物。 - 【請求項９】Z2が、共有単結合を示す場合は、R2は、ア
ルキル基、3E−アルケニル基および末端二重結合を有す
るアルケニル基からの非置換またはハロゲンで置換され
た基を示し；Z2が酸素を示す場合は、R2は、アルキル
基、2E−アルケニル基および末端二重結合を有するアル
ケニル基からの非置換またはハロゲンで置換された基を
示し；そして、Z2が−CH2O−を示す場合は、R2は、アル
キル基および末端二重結合を有するアルケニル基からの
非置換またはハロゲンで置換された基を示す請求項１〜
８の何れか一項記載の化合物。 - 【請求項１０】少なくとも１種の成分が請求項１に定義
した式Ｉの化合物である、少なくとも２種の成分を有す
る液晶混合物。 - 【請求項１１】一般式 （式中、R2、Z1、Z2および環Ａは、請求項１に示した意
義を有する）のアルデヒドまたはそのアセタールを、一
般式 （式中、R1は、請求項１に示した意義を有す）の化合物
と反応させることからなる請求項１記載の式Ｉの化合物
の製造方法。 - 【請求項１２】請求項１記載の式Ｉの化合物を含む電気
光学装置。
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