JP2943817B2 - ５―オキシ―２―フェニルピリジン化合物および液晶媒質 - Google Patents
５―オキシ―２―フェニルピリジン化合物および液晶媒質Info
- Publication number
- JP2943817B2 JP2943817B2 JP2511213A JP51121390A JP2943817B2 JP 2943817 B2 JP2943817 B2 JP 2943817B2 JP 2511213 A JP2511213 A JP 2511213A JP 51121390 A JP51121390 A JP 51121390A JP 2943817 B2 JP2943817 B2 JP 2943817B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compounds
- formula
- oxy
- various
- liquid crystal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/3444—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing one nitrogen atom, e.g. pyridine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は下記式Ｉ、すなわち 〔但し上記式において ｍ及びｎは互いに独立にそれぞれ１ないし18の数であ
り、 Q1は−０−、trans−1,4−シクロヘキシレン、1,4−
フェニレン又は単結合を表わし、 Q2は−COP−、 又は単結合を表わし、 その際、イ）Q1＝Q2＝単結合のときはｍ＋ｎ≧11であ
り、そしてロ）Q2＝COのときはCnH2n+1の基は直鎖基で
ある〕 の５−オキシ−２−フェニルピリジン化合物、及びこれ
らの化合物を含む強誘電性液晶媒質に関する。
り、 Q1は−０−、trans−1,4−シクロヘキシレン、1,4−
フェニレン又は単結合を表わし、 Q2は−COP−、 又は単結合を表わし、 その際、イ）Q1＝Q2＝単結合のときはｍ＋ｎ≧11であ
り、そしてロ）Q2＝COのときはCnH2n+1の基は直鎖基で
ある〕 の５−オキシ−２−フェニルピリジン化合物、及びこれ
らの化合物を含む強誘電性液晶媒質に関する。
１つ以上のチルトスメクチック相を有する種々の基礎
混合物に適当なキラル性ドープ物質を添加することによ
って強誘電性を有するキラル性の種々のチルトスメクチ
ック液晶媒質を作ることができる〔L.A.Beresnev等：
“Mol.Cryst.Liq.Cryst."89,327（1982）、H.R.Brand
等：“J.Physique"44（lett.）,L771（1983）参照〕。
この型の種々の媒質はキラル性チルト媒質の強誘電性に
基づいて、Clark及びLagewallによって記述されたSSFLC
技術の原理〔N.A.Clark及びS.T.Lagerwall:“Appl.phy
s.Lett."36,899（1980）、米国特許第4,367,924号〕に
基づく迅速スイッチングディスプレー用の誘電体として
使用することができる。これらの媒質においては長い分
子がいくつもの層をなして配列しており、これらの分子
はその層の垂線に対して或るチルト角を有している。層
から層へ進むにつれてそのチルト方向は各層に対する垂
直軸に関して僅かな角度ずつ変化し、それによってらせ
ん構造を形成する。このSSFLC技術の原理に基づくディ
スプレーにおいては各スメクチック層はセルの両板に対
して垂直に配置される。各分子のチルト方向のらせん状
配置は両板の間隔を非常に小さくすること（約１−２μ
ｍ）によって抑止される。それにより各分子の長手軸は
そのセルの両板に平行な面内に強制的に配置され、その
ようにして２つの優先的チルト配向方向が生ずる。適当
な交流電場を印加することによって自発分極を示す液晶
相中でそれら２つの状態の間でそのいずれかへスイッチ
することができる。このスイッチング過程は種々のネマ
チック液晶に基づく通常的なツイストセル（TN−LCD）
におけるよりも著しく迅速である。
混合物に適当なキラル性ドープ物質を添加することによ
って強誘電性を有するキラル性の種々のチルトスメクチ
ック液晶媒質を作ることができる〔L.A.Beresnev等：
“Mol.Cryst.Liq.Cryst."89,327（1982）、H.R.Brand
等：“J.Physique"44（lett.）,L771（1983）参照〕。
この型の種々の媒質はキラル性チルト媒質の強誘電性に
基づいて、Clark及びLagewallによって記述されたSSFLC
技術の原理〔N.A.Clark及びS.T.Lagerwall:“Appl.phy
s.Lett."36,899（1980）、米国特許第4,367,924号〕に
基づく迅速スイッチングディスプレー用の誘電体として
使用することができる。これらの媒質においては長い分
子がいくつもの層をなして配列しており、これらの分子
はその層の垂線に対して或るチルト角を有している。層
から層へ進むにつれてそのチルト方向は各層に対する垂
直軸に関して僅かな角度ずつ変化し、それによってらせ
ん構造を形成する。このSSFLC技術の原理に基づくディ
スプレーにおいては各スメクチック層はセルの両板に対
して垂直に配置される。各分子のチルト方向のらせん状
配置は両板の間隔を非常に小さくすること（約１−２μ
ｍ）によって抑止される。それにより各分子の長手軸は
そのセルの両板に平行な面内に強制的に配置され、その
ようにして２つの優先的チルト配向方向が生ずる。適当
な交流電場を印加することによって自発分極を示す液晶
相中でそれら２つの状態の間でそのいずれかへスイッチ
することができる。このスイッチング過程は種々のネマ
チック液晶に基づく通常的なツイストセル（TN−LCD）
におけるよりも著しく迅速である。
キラル性の種々のチルトスメクチック相（例えばS
c＊、或いはまたSH ＊、SI ＊、SJ ＊、SK ＊、SG ＊、SF ＊
等）を有する、今日入手可能な物質の種々の用途につい
ての大きな欠点はそれらの化学的、熱的及び光学的な安
定性が低いということである。今日入手可能なキラル性
の種々のチルトスメクチック媒質に基づくディスプレー
のもう一つの不利な性質は、その自発分極の値が低過ぎ
てそのために、それらのデイスプレーのスイッチング時
間挙動に不都合な影響がもたされ、及び／又はそれら媒
質のピッチ及び／又はチルト及び／又は粘度がデイスプ
レー技術の種々の要求条件を満足しないと言うことであ
る。加えて、それらの種々の強誘電性媒質の温度範囲は
ほとんどの場合、余りに小さく、かつ多くは高すぎる温
度範囲にある。
c＊、或いはまたSH ＊、SI ＊、SJ ＊、SK ＊、SG ＊、SF ＊
等）を有する、今日入手可能な物質の種々の用途につい
ての大きな欠点はそれらの化学的、熱的及び光学的な安
定性が低いということである。今日入手可能なキラル性
の種々のチルトスメクチック媒質に基づくディスプレー
のもう一つの不利な性質は、その自発分極の値が低過ぎ
てそのために、それらのデイスプレーのスイッチング時
間挙動に不都合な影響がもたされ、及び／又はそれら媒
質のピッチ及び／又はチルト及び／又は粘度がデイスプ
レー技術の種々の要求条件を満足しないと言うことであ
る。加えて、それらの種々の強誘電性媒質の温度範囲は
ほとんどの場合、余りに小さく、かつ多くは高すぎる温
度範囲にある。
本発明者等はキラル性の種々のチルトスメクチック媒
質の成分として式Ｉの化合物を用いた場合に上述の種々
の欠点を本質的に少なくすることができることを見出し
た。したがって式Ｉの各種化合物はキラル性の種々のチ
ルトスメクチック液晶媒質の成分として特に適してい
る。それらを用いた場合に、なかでも好ましい強誘電性
の相範囲、粘度の好ましい値、特に広いSc＊相範囲、０
℃以下の温度まで結晶化を起さない優れた過冷却性、及
びこのような相について自発分極の高い値を有する、化
学的に特に安定なキラル性の種々のチルトスメクチック
液晶媒質を作り出すことができる。ＰはnC/cm2で表わさ
れる自発分極値である。式の種々の化合物はまたエレク
トロクリニック効果のための液晶媒質としても適してい
る。
質の成分として式Ｉの化合物を用いた場合に上述の種々
の欠点を本質的に少なくすることができることを見出し
た。したがって式Ｉの各種化合物はキラル性の種々のチ
ルトスメクチック液晶媒質の成分として特に適してい
る。それらを用いた場合に、なかでも好ましい強誘電性
の相範囲、粘度の好ましい値、特に広いSc＊相範囲、０
℃以下の温度まで結晶化を起さない優れた過冷却性、及
びこのような相について自発分極の高い値を有する、化
学的に特に安定なキラル性の種々のチルトスメクチック
液晶媒質を作り出すことができる。ＰはnC/cm2で表わさ
れる自発分極値である。式の種々の化合物はまたエレク
トロクリニック効果のための液晶媒質としても適してい
る。
式Ｉの種々の化合物は広い利用分野を有する。置換基
を選ぶことによってこれらの化合物は種々のスメクチッ
ク液晶媒質を構成するような基礎物質として使用するこ
とができる。しかしながらまた式Ｉの化合物は他の化合
物群よりなる種々の液晶基礎物質に添加して、例えばそ
のような媒質の誘電的及び／又は光学的な異方性、及び
／又は粘度及び／又は自発分極及び／又は相範囲及び／
又はチルト角及び／又はピッチを変化させることもでき
る。
を選ぶことによってこれらの化合物は種々のスメクチッ
ク液晶媒質を構成するような基礎物質として使用するこ
とができる。しかしながらまた式Ｉの化合物は他の化合
物群よりなる種々の液晶基礎物質に添加して、例えばそ
のような媒質の誘電的及び／又は光学的な異方性、及び
／又は粘度及び／又は自発分極及び／又は相範囲及び／
又はチルト角及び／又はピッチを変化させることもでき
る。
英国特許第2161808号公報に本発明に従い特許請求さ
れる式Ｉの化合物の１部が包含される、マルチプレック
スセルにおいて利用するためのネマチックなフェニルピ
リジン化合物についての非常に広い一般式があげられ
る。しかしながらこの英国特許第2161808号中にはその
型の化合物におけるSC相についてはまったく示唆すると
ころがなく、というよりは、その中に記述されている化
合物はネマチックな化合物であって、他の種々のネマチ
ックな液晶との優れた混和性を有することが述べられて
いる。明確には下記の化合物があげられている： ２−（ｐ−ペンチルフェニル）−５−ブチロキシピリジ
ン Ｃ→Ｉ 38℃、Ｉ→Ｓ 34℃ ２−（ｐ−ブチルフェニル）−５−エトキシピリジン Ｃ→Ｉ 29.5℃ ２−（ｐ−ペンチルフェニル）−５−プロピロキシピリ
ジン Ｃ→Ｉ 42℃ ２−（ｐ−ヘキシルフェニル）−５−ブチロキシピリジ
ン Ｃ→Ｓ 26℃、Ｓ→Ｉ 44.5℃ 他の種々のネマチックな液晶との良好な混和性につい
ては、２つのこれらの化合物において記載されている、
特定されていないいくつかのスメクチック相はSCではな
くて例えばSBであるかも知れない。
れる式Ｉの化合物の１部が包含される、マルチプレック
スセルにおいて利用するためのネマチックなフェニルピ
リジン化合物についての非常に広い一般式があげられ
る。しかしながらこの英国特許第2161808号中にはその
型の化合物におけるSC相についてはまったく示唆すると
ころがなく、というよりは、その中に記述されている化
合物はネマチックな化合物であって、他の種々のネマチ
ックな液晶との優れた混和性を有することが述べられて
いる。明確には下記の化合物があげられている： ２−（ｐ−ペンチルフェニル）−５−ブチロキシピリジ
ン Ｃ→Ｉ 38℃、Ｉ→Ｓ 34℃ ２−（ｐ−ブチルフェニル）−５−エトキシピリジン Ｃ→Ｉ 29.5℃ ２−（ｐ−ペンチルフェニル）−５−プロピロキシピリ
ジン Ｃ→Ｉ 42℃ ２−（ｐ−ヘキシルフェニル）−５−ブチロキシピリジ
ン Ｃ→Ｓ 26℃、Ｓ→Ｉ 44.5℃ 他の種々のネマチックな液晶との良好な混和性につい
ては、２つのこれらの化合物において記載されている、
特定されていないいくつかのスメクチック相はSCではな
くて例えばSBであるかも知れない。
JP 63 165 344 から下記式の光学活性フェニルピリジ
ン化合物が公知である： しかしながらこれらは強誘電性液晶媒質のためのアキラ
ルな基礎物質としては適しておらず、ドープ物質として
適しているものである。
ン化合物が公知である： しかしながらこれらは強誘電性液晶媒質のためのアキラ
ルな基礎物質としては適しておらず、ドープ物質として
適しているものである。
したがって従来技術水準からは当業者は本発明に従う
各化合物が広くかつ好ましい範囲の種々のSC相を示すこ
と、及びそれらが回転粘度についての好ましい値によっ
て優れていることを認識することはできなかったのであ
る。それで本発明の対象は式Ｉの５−オキシ−２−フェ
ニルピリジンである。
各化合物が広くかつ好ましい範囲の種々のSC相を示すこ
と、及びそれらが回転粘度についての好ましい値によっ
て優れていることを認識することはできなかったのであ
る。それで本発明の対象は式Ｉの５−オキシ−２−フェ
ニルピリジンである。
本発明の対象は更に、式Ｉの化合物の少なくとも１つ
を含む強誘電性の種々の液晶媒質並びにそのような媒質
を含む種々の液状ディスプレー、なかでも強誘電性の電
気光学的ディスプレーである。
を含む強誘電性の種々の液晶媒質並びにそのような媒質
を含む種々の液状ディスプレー、なかでも強誘電性の電
気光学的ディスプレーである。
本発明に従う媒質は好ましくは少なくとも２つ以上、
なかでも少なくとも３つ以上の式Ｉの化合物を含む。特
に好ましい本発明に従うキラル性チルトスメクチック液
晶相は、そのもののアキラルな基礎混合物が式Ｉのいく
つかの混合物に加えて、負の誘電異方性か、又は絶対値
の小さな正の誘電異方性を有する少なくとも１つ以上の
他の成分を含むものである。これらのアキラルな基礎混
合物の他の成分はその基礎混合物の１ないし50％、好ま
しくは10ないし25％を占めることかできる。負の誘電異
方性又は絶対値の小さな正の誘電異方性を有する他の成
分としては下記のIVの式の種々の化合物が適しており、
これらは下記の各従属式IV aないしIV iの化合物を包含
する。
なかでも少なくとも３つ以上の式Ｉの化合物を含む。特
に好ましい本発明に従うキラル性チルトスメクチック液
晶相は、そのもののアキラルな基礎混合物が式Ｉのいく
つかの混合物に加えて、負の誘電異方性か、又は絶対値
の小さな正の誘電異方性を有する少なくとも１つ以上の
他の成分を含むものである。これらのアキラルな基礎混
合物の他の成分はその基礎混合物の１ないし50％、好ま
しくは10ないし25％を占めることかできる。負の誘電異
方性又は絶対値の小さな正の誘電異方性を有する他の成
分としては下記のIVの式の種々の化合物が適しており、
これらは下記の各従属式IV aないしIV iの化合物を包含
する。
上記の各式においてR4及びR5はそれぞれ好ましくは直
鎖状の、それぞれ３ないし12個の炭素原子を有する、ア
ルキル、アルコキシ、アルカノイロキシ又はアルコキシ
カルボニルを表わす。Ｘは好ましくはＯである。式IV
a、IV b、IV d、IV e、IV f及びIV gの化合物において
は１個の1,4−フェニレン基はハロゲン又はCNにより、
中でも好ましくは弗素によつてラテラルに置換されてい
ることができる。
鎖状の、それぞれ３ないし12個の炭素原子を有する、ア
ルキル、アルコキシ、アルカノイロキシ又はアルコキシ
カルボニルを表わす。Ｘは好ましくはＯである。式IV
a、IV b、IV d、IV e、IV f及びIV gの化合物において
は１個の1,4−フェニレン基はハロゲン又はCNにより、
中でも好ましくは弗素によつてラテラルに置換されてい
ることができる。
特に好ましいものは上記従属式IV a、IV b、IV d及び
IV fにおいてR4とR5とがそれぞれ直鎖状の、それぞれ５
ないし10個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシ
を意味するものである。
IV fにおいてR4とR5とがそれぞれ直鎖状の、それぞれ５
ないし10個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシ
を意味するものである。
特に好ましい個別の化合物を下記表Ｉにあげる。
前記従属式IV e、IV h及びIV iの化合物は融点低下用
の添加剤として適しており、そして通常、種々の基礎混
合物に５％を越えない量で、好ましくは１ないし３％の
量で添加される。従属式IV c、IV h及びIV iの化合物に
おいてはR4及びR5は好ましく２ないし７個、特に３ない
し５個の炭素原子を有する直鎖状アルキルである。本発
明に従う種々の相において融点低下のために適している
もう一つの化合物群は、下記式のそれらであり、 その際この式においてR4及びR5は上記従属式 IV c、IV
h及びIV iについてあげた好ましい意味を有する。
の添加剤として適しており、そして通常、種々の基礎混
合物に５％を越えない量で、好ましくは１ないし３％の
量で添加される。従属式IV c、IV h及びIV iの化合物に
おいてはR4及びR5は好ましく２ないし７個、特に３ない
し５個の炭素原子を有する直鎖状アルキルである。本発
明に従う種々の相において融点低下のために適している
もう一つの化合物群は、下記式のそれらであり、 その際この式においてR4及びR5は上記従属式 IV c、IV
h及びIV iについてあげた好ましい意味を有する。
負の誘電異方性を有する他の成分としては更に下記構
造要素Ａ、Ｂ又はＣ、すなわち を含む化合物が適している。
造要素Ａ、Ｂ又はＣ、すなわち を含む化合物が適している。
この種の好ましい化合物は下記式V a、V b及びV cに
相当するものである： 上記の式においてＲ′及びＲ″はそれぞれ好ましくは直
鎖状の、それぞれ２ないし10個の炭素原子を有するアル
キル基又はアルコキシ基である。Q1とQ2とはそれぞれ1,
4−フェニレン、trans−1,4−シクロヘキシレン、4,4′
−ビフェニリル、４−（trans−４−シクロヘキシル）
−フェニレ、trans,trans−4,4′−ビシクロヘキシルで
あるか、又はQ1又はQ2の基の一方は単結合であることも
できる。
相当するものである： 上記の式においてＲ′及びＲ″はそれぞれ好ましくは直
鎖状の、それぞれ２ないし10個の炭素原子を有するアル
キル基又はアルコキシ基である。Q1とQ2とはそれぞれ1,
4−フェニレン、trans−1,4−シクロヘキシレン、4,4′
−ビフェニリル、４−（trans−４−シクロヘキシル）
−フェニレ、trans,trans−4,4′−ビシクロヘキシルで
あるか、又はQ1又はQ2の基の一方は単結合であることも
できる。
Q3及びQ4はそれぞれ1,4−フェニレン、4,4′−ビフェ
ニリル又はtrans−1,4−シクロヘキシレンである。
ニリル又はtrans−1,4−シクロヘキシレンである。
Q3及びQ4の基の一方はまた、１個のCH基がＮで置き換
えられているような1,4−フェニレンを意味することも
できる。Ｒは下記構造 に１個の不整炭素原子を有する光学活性基である。特に
好ましい式V cの化合物は下記式V c′、すなわち の化合物であり、その際Ａは1,4−フェニレン又はtrans
l,4−シクロヘキシレンであり、そしてｎは０又は１で
ある。
えられているような1,4−フェニレンを意味することも
できる。Ｒは下記構造 に１個の不整炭素原子を有する光学活性基である。特に
好ましい式V cの化合物は下記式V c′、すなわち の化合物であり、その際Ａは1,4−フェニレン又はtrans
l,4−シクロヘキシレンであり、そしてｎは０又は１で
ある。
式Ｉの化合物には以下にあげるような、好ましくは２
環式又は３環式の物質が含まれる。
環式又は３環式の物質が含まれる。
但しｍは好ましくは７ないし12であり、そしてｎは６
ないし12である。
ないし12である。
但しｍとｎとは好ましくはそれぞれ互いに独立に５な
いし12である。
いし12である。
但しCnH2n+1の基は直鎖状基であり、Q1は好ましくは
−０−又は単結合であり、そしてｍとｎとはそれぞれ互
いに独立に５ないし12である。
−０−又は単結合であり、そしてｍとｎとはそれぞれ互
いに独立に５ないし12である。
但しQ1は好ましくは−０−又は単結合であり、ｍは好
ましくは５ないし12を、そいてｎは好ましくは２ないし
12である。
ましくは５ないし12を、そいてｎは好ましくは２ないし
12である。
但しＱは好ましくは−０−又は単結合であり、ｍは好
ましくは５ないし12を、そしてｎは好ましくは２ないし
12である。
ましくは５ないし12を、そしてｎは好ましくは２ないし
12である。
但しｍは好ましくは２ないし12を、そしてｎは２ない
し12である。
し12である。
但しｍは好ましくは３ないし12を、そしてｎは２ない
し12である。
し12である。
これらのうち式I a及びI b、なかでもI bの化合物が
特に好ましい。
特に好ましい。
ｍは好ましくは５ないし14、なかでも６ないし12であ
る。ｎは好ましくは３ないし12である。CmH2m+1の基及
びCnH2n+1の基は好ましくは直鎖状である。比較的短い
このような基を有する式Ｉの化合物は種々のネマチック
な媒質の成分としても適している（ｎ及びｍは互いに独
立に１ないし７であるもの）。Q1は好ましくは−０−で
ある。
る。ｎは好ましくは３ないし12である。CmH2m+1の基及
びCnH2n+1の基は好ましくは直鎖状である。比較的短い
このような基を有する式Ｉの化合物は種々のネマチック
な媒質の成分としても適している（ｎ及びｍは互いに独
立に１ないし７であるもの）。Q1は好ましくは−０−で
ある。
式Ｉの化合物は文献に記述されている公知の方法（例
えばスツットガルトのGoerg−Thieme Verlagより刊行さ
れたHouben−Weyl“Methoden der Organischen Chemie"
のような公知の標準適著書に記述されているような）に
より製造することができる。
えばスツットガルトのGoerg−Thieme Verlagより刊行さ
れたHouben−Weyl“Methoden der Organischen Chemie"
のような公知の標準適著書に記述されているような）に
より製造することができる。
各出発物質は所望に応じて、例えばその反応混合物か
ら分離することなく直ちに反応させて式Ｉの化合物にす
るようにしてその場で形成させることもできる。
ら分離することなく直ちに反応させて式Ｉの化合物にす
るようにしてその場で形成させることもできる。
本発明に従う化合物は下記の反応式に従って簡単に製
造することができる： 本発明に従う化合物は更に、亜鉛の有機金属化合物をド
イツ特許公開第3632410号に記述されているように、対
応するブロモピリジン誘導体と結合させることによって
得ることができる。
造することができる： 本発明に従う化合物は更に、亜鉛の有機金属化合物をド
イツ特許公開第3632410号に記述されているように、対
応するブロモピリジン誘導体と結合させることによって
得ることができる。
以下に、いくつかの特に重要なヒドロキシ中間生成物
の合成方法を記述する。
の合成方法を記述する。
ａ）５−ヒドロキシ−２（４−アルキルフェニル）ピリ
ジン又は５−ヒドロキシ−２（４−アルコキシフェニ
ル）ピリジンはC.Jutz等（Liebigs Ann. Chem.1975 874
−900）の操作と同様の方法で２−ベンジロキシトリメ
チニウム塩を４−アルキルアセトフェノン又は４−アル
コキシアセトフェノンと縮合させ、NH3/NH4Cl又は酢酸
アンモンと反応させ、そして引き続いて水素化分解する
ことによるか、又はSuzuki等〔Synth. Commun. 11,513
−19（1981）〕の研究に従って、Pd触媒の存在のもとに
４−アルキルフェニルボロン酸又は４−アルコキシフェ
ニルボロン酸から５−アセトキシ−２−ブロモピリジン
（これは５−ヒドロキシ−２−ブロモピリジンからエス
テル化により得ることができる）と結合させることによ
り得ることができる。
ジン又は５−ヒドロキシ−２（４−アルコキシフェニ
ル）ピリジンはC.Jutz等（Liebigs Ann. Chem.1975 874
−900）の操作と同様の方法で２−ベンジロキシトリメ
チニウム塩を４−アルキルアセトフェノン又は４−アル
コキシアセトフェノンと縮合させ、NH3/NH4Cl又は酢酸
アンモンと反応させ、そして引き続いて水素化分解する
ことによるか、又はSuzuki等〔Synth. Commun. 11,513
−19（1981）〕の研究に従って、Pd触媒の存在のもとに
４−アルキルフェニルボロン酸又は４−アルコキシフェ
ニルボロン酸から５−アセトキシ−２−ブロモピリジン
（これは５−ヒドロキシ−２−ブロモピリジンからエス
テル化により得ることができる）と結合させることによ
り得ることができる。
ｂ）５−アルコキシ−２（４−ヒドロキシフェニル）ピ
リジンは上にあげた文献と同様にして行い、４−ベンジ
ロキシフェニルボロン酸の５−アルコキシ−２−ブロモ
ピリジンとの結合及び引き続いての水素化分解によって
得ることができる。
リジンは上にあげた文献と同様にして行い、４−ベンジ
ロキシフェニルボロン酸の５−アルコキシ−２−ブロモ
ピリジンとの結合及び引き続いての水素化分解によって
得ることができる。
本発明に従う液晶媒質は好ましくは本発明に従う１種
以上の化合物に加えて他の成分として２ないし40種、な
かでも４ないし30種の成分を含む。特に好ましくはこれ
らの媒質は本発明に従う１つ以上の化合物に加えて７な
いし25種の成分を含む。これら他の成分は好ましくはネ
マチック物質又はネマチック形成性（単変性又は等方性
の）の物質、なかでもアゾキシベンゾール類、ベンジリ
デンアニリン類、ビフェニル類、ターフェニル類、フェ
ニルベンゾエート、シクロヘキシルベンゾエート、シク
ロヘキサンカルボン酸のフェニルエステル又はシクロヘ
キシルエステル、シクロヘキシル安息香酸のフェニルエ
ステル又はシクロヘキシルエステル、シクロヘキシルシ
クロヘキサンカルボン酸のフェニルエステル又はシクロ
ヘキシルエステル、安息香酸のシクロヘキシルフェニル
エステル、シクロヘキサンカルボン酸の、又はシクロヘ
キシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェ
ニルエステル、フェニルシクロヘキサン類、シクロヘキ
シルビフェニル類、フェニルシクロヘキシルシクロヘキ
サン類、シクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキ
シルシクロヘキセン類、シクロヘキシルシクロヘキシル
シクロヘキセン類、1,4−ビス−シクロヘキシルベンゾ
ール類、4,4′−ビス−シクロヘキシルビフェニル類、
フェニルピリミジン、シクロヘキシルピリミジン、フェ
ニルピリジン、シクロヘキシルピリジン、フェニルジオ
キサン類、シクロヘキシルジオキサン類、フェニル−1,
3−ジチアン類、シクロヘキシル−1,3−ジチアン類、1,
2−ジフェニルエタン類、1,2−ジシクロヘキシルエタン
類、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン類、１−
シクロヘキシル−２−（４−フェニル−シクロヘキシ
ル）−エタン類、１−シクロヘキシル−２−ビフェニリ
ルエタン類、１−フェニル−２−シクロヘキシル−フェ
ニルエタン類、場合によりハロゲン化されているスチル
ベン類、ベンジルフェニルエーテル類、トラン類及び置
換された桂皮酸類の群からの種々の化合物から選ばれ
る。これらの化合物中の1,4−フェニレン基は弗素化さ
れていてもよい。
以上の化合物に加えて他の成分として２ないし40種、な
かでも４ないし30種の成分を含む。特に好ましくはこれ
らの媒質は本発明に従う１つ以上の化合物に加えて７な
いし25種の成分を含む。これら他の成分は好ましくはネ
マチック物質又はネマチック形成性（単変性又は等方性
の）の物質、なかでもアゾキシベンゾール類、ベンジリ
デンアニリン類、ビフェニル類、ターフェニル類、フェ
ニルベンゾエート、シクロヘキシルベンゾエート、シク
ロヘキサンカルボン酸のフェニルエステル又はシクロヘ
キシルエステル、シクロヘキシル安息香酸のフェニルエ
ステル又はシクロヘキシルエステル、シクロヘキシルシ
クロヘキサンカルボン酸のフェニルエステル又はシクロ
ヘキシルエステル、安息香酸のシクロヘキシルフェニル
エステル、シクロヘキサンカルボン酸の、又はシクロヘ
キシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェ
ニルエステル、フェニルシクロヘキサン類、シクロヘキ
シルビフェニル類、フェニルシクロヘキシルシクロヘキ
サン類、シクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキ
シルシクロヘキセン類、シクロヘキシルシクロヘキシル
シクロヘキセン類、1,4−ビス−シクロヘキシルベンゾ
ール類、4,4′−ビス−シクロヘキシルビフェニル類、
フェニルピリミジン、シクロヘキシルピリミジン、フェ
ニルピリジン、シクロヘキシルピリジン、フェニルジオ
キサン類、シクロヘキシルジオキサン類、フェニル−1,
3−ジチアン類、シクロヘキシル−1,3−ジチアン類、1,
2−ジフェニルエタン類、1,2−ジシクロヘキシルエタン
類、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン類、１−
シクロヘキシル−２−（４−フェニル−シクロヘキシ
ル）−エタン類、１−シクロヘキシル−２−ビフェニリ
ルエタン類、１−フェニル−２−シクロヘキシル−フェ
ニルエタン類、場合によりハロゲン化されているスチル
ベン類、ベンジルフェニルエーテル類、トラン類及び置
換された桂皮酸類の群からの種々の化合物から選ばれ
る。これらの化合物中の1,4−フェニレン基は弗素化さ
れていてもよい。
本発明に従う種々の媒質の他の成分としてあげられる
最も重要な化合物は下記の１、２、３、４及び５の式に
よって特徴づけられるものである： Ｒ′−Ｌ−Ｅ−Ｒ″ １ Ｒ′−Ｌ−COO−Ｅ−Ｒ″ ２ Ｒ′−Ｌ−OOC−Ｅ−Ｒ″ ３ Ｒ′−Ｌ−CH2CH2−Ｅ−Ｒ″ ４ Ｒ′−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ″ ５ これらの式１、２、３、４及び５においてＬ及びＥは同
一であっても、又は異なっていてもよいが、それぞれ互
いに独立に−Phe−、−Cyc−、Phe−Phe−、−Phe−Cyc
−、−Cyc−Cyc−、−Pyr−、−Dio−、−Ｇ−Phe−及
び−Ｇ−Cyc−並びにそれらの鏡像異性基から形成され
る基よりなる２価の基であり、その際Pheは非置換の、
又は弗素で置換された1,4−フェニレンを、Cycはtrans
−1,4−シクロヘキシレン又は1,4−シクロヘキセニレン
を、Pyrはピリミジン−2,5−ジイル又はピリジン−2,5
−ジイルを、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを、
そしてＧは２−（trans−1,4−シクロヘキシル）−エチ
ル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル
又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを表わす。好ましく
はこれらＬ及びＥの基の一方はCyc、Phe又はPyrであ
る。Ｅは好ましくはCyc、Phe又はPhe−Cycである。本発
明に従う各媒質は好ましくは上記の１、２、３、４及び
５に式においてＬ及びＥがCyc、Phe及びPyrより選ばれ
るものであるような化合物から選ばれた１つ以上の成分
と、及び同時に、上記の１、２、３、４及び５の式にお
いてＬ及びＥの一方がCyc、Phe及びPyrの群から、そし
てもう一方が−Phe−Phe−、Cyc−Cyc−、−Ｇ−Phe−
及び−Ｇ−Cyc−の群から選ばれるものであるような化
合物より選ばれた１つ以上の成分と、そして場合により
更に、上記の１、２、３、４及び５の式においてＬ及び
Ｅが−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−Ｇ−Phe−の群か
ら選ばれるものであるような化合物より選ばれた１つ以
上の成分を含む。
最も重要な化合物は下記の１、２、３、４及び５の式に
よって特徴づけられるものである： Ｒ′−Ｌ−Ｅ−Ｒ″ １ Ｒ′−Ｌ−COO−Ｅ−Ｒ″ ２ Ｒ′−Ｌ−OOC−Ｅ−Ｒ″ ３ Ｒ′−Ｌ−CH2CH2−Ｅ−Ｒ″ ４ Ｒ′−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ″ ５ これらの式１、２、３、４及び５においてＬ及びＥは同
一であっても、又は異なっていてもよいが、それぞれ互
いに独立に−Phe−、−Cyc−、Phe−Phe−、−Phe−Cyc
−、−Cyc−Cyc−、−Pyr−、−Dio−、−Ｇ−Phe−及
び−Ｇ−Cyc−並びにそれらの鏡像異性基から形成され
る基よりなる２価の基であり、その際Pheは非置換の、
又は弗素で置換された1,4−フェニレンを、Cycはtrans
−1,4−シクロヘキシレン又は1,4−シクロヘキセニレン
を、Pyrはピリミジン−2,5−ジイル又はピリジン−2,5
−ジイルを、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを、
そしてＧは２−（trans−1,4−シクロヘキシル）−エチ
ル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル
又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを表わす。好ましく
はこれらＬ及びＥの基の一方はCyc、Phe又はPyrであ
る。Ｅは好ましくはCyc、Phe又はPhe−Cycである。本発
明に従う各媒質は好ましくは上記の１、２、３、４及び
５に式においてＬ及びＥがCyc、Phe及びPyrより選ばれ
るものであるような化合物から選ばれた１つ以上の成分
と、及び同時に、上記の１、２、３、４及び５の式にお
いてＬ及びＥの一方がCyc、Phe及びPyrの群から、そし
てもう一方が−Phe−Phe−、Cyc−Cyc−、−Ｇ−Phe−
及び−Ｇ−Cyc−の群から選ばれるものであるような化
合物より選ばれた１つ以上の成分と、そして場合により
更に、上記の１、２、３、４及び５の式においてＬ及び
Ｅが−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−Ｇ−Phe−の群か
ら選ばれるものであるような化合物より選ばれた１つ以
上の成分を含む。
Ｒ′及びＲ″は各従属式1a、2a、3a、4a及び5aの化合
物においてそれぞれ互いに独立に８個までの炭素原子を
有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニロ
キシ又はアルカノイロキシである。これらの化合物のほ
とんどの場合にＲ′とＲ″とは互いに異なっており、そ
の際これらの基の一方は通常アルキル又はアルケニルで
ある。各従属式1b、2b、3b、4b及び5bの化合物において
Ｒ″は−CN、−CF3、Ｆ、Cl又は−NCSであり、この場合
にＲは従属式1aないし5aの化合物においてあげた意味を
有し、そして好ましくはアルキル又はアルケニルであ
る。しかし前記の１、２、３、４及び５の式の化合物中
の上にあげた置換基の他の変形基も使用することができ
る。これらの物質の多くのもの、或いはまたそれらの混
合物は市販されている。これらの物質は全て文献におい
て公知の方法又はそれに類似する方法によって得ること
ができる。
物においてそれぞれ互いに独立に８個までの炭素原子を
有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニロ
キシ又はアルカノイロキシである。これらの化合物のほ
とんどの場合にＲ′とＲ″とは互いに異なっており、そ
の際これらの基の一方は通常アルキル又はアルケニルで
ある。各従属式1b、2b、3b、4b及び5bの化合物において
Ｒ″は−CN、−CF3、Ｆ、Cl又は−NCSであり、この場合
にＲは従属式1aないし5aの化合物においてあげた意味を
有し、そして好ましくはアルキル又はアルケニルであ
る。しかし前記の１、２、３、４及び５の式の化合物中
の上にあげた置換基の他の変形基も使用することができ
る。これらの物質の多くのもの、或いはまたそれらの混
合物は市販されている。これらの物質は全て文献におい
て公知の方法又はそれに類似する方法によって得ること
ができる。
本発明に従う各媒質は好ましくは1a、2a、3a、4a及び
5aの化合物の群（第１群）からの成分に加えて、1b、2
b、3b、4b及び5bの化合物の群（第２群）からの成分を
も含み、これら成分の割合は好ましくは下記のようであ
るのがよい： 第１群:20ないし90％、中でも30ないし90％ 第２群:10ないし80％、中でも10ないし50％ ここで本発明に従う化合物の割合と上記第１及び第２
群の化合物の割合との合計は100％である。
5aの化合物の群（第１群）からの成分に加えて、1b、2
b、3b、4b及び5bの化合物の群（第２群）からの成分を
も含み、これら成分の割合は好ましくは下記のようであ
るのがよい： 第１群:20ないし90％、中でも30ないし90％ 第２群:10ないし80％、中でも10ないし50％ ここで本発明に従う化合物の割合と上記第１及び第２
群の化合物の割合との合計は100％である。
本発明に従う媒質は好ましくは１ないし40％、なかで
も好ましくは５ないし30％の本発明に従う各種化合物を
含む。更に好ましくはこれらの媒質は40％よりも多い、
なかでも45ないし90％の本発明に従う化合物を含む。こ
れらの媒質はなかでも３つ、４つ又は５つの本発明に従
う化合物を含むのが好ましい。
も好ましくは５ないし30％の本発明に従う各種化合物を
含む。更に好ましくはこれらの媒質は40％よりも多い、
なかでも45ないし90％の本発明に従う化合物を含む。こ
れらの媒質はなかでも３つ、４つ又は５つの本発明に従
う化合物を含むのが好ましい。
本発明に従う媒質の製造は通常の方法で行われる。一
般に各成分は好都合には高められた温度において互いに
溶解させる。適当な添加物によつて本発明に従う液晶相
はこれがこれまで公知になっている全ての種類の液晶デ
ィスプレー要素において使用できるように修飾すること
ができる。このような添加物は当業者に公知であり、そ
して文献に詳細に記述されている〔ワインハイムのVerl
ag Chemie刊行（1980）のH.Kelker/R.Hatz:“Handbook
of Liquid Crystals"〕。例えば多色性染料を着色ゲス
ト／ホスト系の製造のために添加し、又は誘電異方性、
粘度及び／又は各ネマチック相の配向を変化させるため
の種々の添加物を加えることができる。
般に各成分は好都合には高められた温度において互いに
溶解させる。適当な添加物によつて本発明に従う液晶相
はこれがこれまで公知になっている全ての種類の液晶デ
ィスプレー要素において使用できるように修飾すること
ができる。このような添加物は当業者に公知であり、そ
して文献に詳細に記述されている〔ワインハイムのVerl
ag Chemie刊行（1980）のH.Kelker/R.Hatz:“Handbook
of Liquid Crystals"〕。例えば多色性染料を着色ゲス
ト／ホスト系の製造のために添加し、又は誘電異方性、
粘度及び／又は各ネマチック相の配向を変化させるため
の種々の添加物を加えることができる。
以下にあげる各例は本発明に制限をもたらすことなく
これを説明するものである。これらの例においてmpは融
点を、そしてcpは透明点を表わす。以上及び以下の記載
において％の値は重量％で、そして全ての温度は℃であ
げてある。「通常的後処理」とは水を加え、塩化メチレ
ンで抽出し、分離し、有機相を乾燥させ、濃縮し、そし
てその生成物を結晶化及び／又はクロマトグラフィーに
より精製することを意味する。
これを説明するものである。これらの例においてmpは融
点を、そしてcpは透明点を表わす。以上及び以下の記載
において％の値は重量％で、そして全ての温度は℃であ
げてある。「通常的後処理」とは水を加え、塩化メチレ
ンで抽出し、分離し、有機相を乾燥させ、濃縮し、そし
てその生成物を結晶化及び／又はクロマトグラフィーに
より精製することを意味する。
更にまた、Ｃは結晶性固体の状態を、Ｓはスメクチッ
ク相（インデックスはその相の型を表わす）を、Ｎはネ
マチック状態を、Chはコレステリック相を、Ｉは等方性
相を表わす。２つの記号の間にあげた数値は℃で表わし
た遷移温度である。
ク相（インデックスはその相の型を表わす）を、Ｎはネ
マチック状態を、Chはコレステリック相を、Ｉは等方性
相を表わす。２つの記号の間にあげた数値は℃で表わし
た遷移温度である。
例１ 0.1モルの２−（４−ノニルフェニル）−５−ヒドロ
キシピリジン〔Jutz等（前述）に従い４−ノニルアセト
フェノンを２−ベンジルオキシトリメチニウムパークロ
レートと縮合させ、次いでそのベンジルエーテルの水素
化分解によってつくられる〕を溶剤としてのジメチルホ
ルムアミドの中で0.11モルの１−ブロモヘプタンと0.11
モルの炭酸カリウムを用いてエーテル化する。後処理の
後、イソプロパノールから２−（４−ノニルフェニル）
−５−ヘプチロキシピリジンを再結晶させる。
キシピリジン〔Jutz等（前述）に従い４−ノニルアセト
フェノンを２−ベンジルオキシトリメチニウムパークロ
レートと縮合させ、次いでそのベンジルエーテルの水素
化分解によってつくられる〕を溶剤としてのジメチルホ
ルムアミドの中で0.11モルの１−ブロモヘプタンと0.11
モルの炭酸カリウムを用いてエーテル化する。後処理の
後、イソプロパノールから２−（４−ノニルフェニル）
−５−ヘプチロキシピリジンを再結晶させる。
同様にして４−ベンジロキシアセトフェノンと２−オ
クチロキシトリメチニウムパークロレート、酢酸アンモ
ンとの反応及びそのベンジルエーテルの水素化分解によ
って２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−オクチロキ
シピリジンが得られ、このものは１−ブロモデカンによ
り２−（４−ｎ−デシロキシフェニル）−５−オクチロ
キシピリジンにアルキル化される。
クチロキシトリメチニウムパークロレート、酢酸アンモ
ンとの反応及びそのベンジルエーテルの水素化分解によ
って２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−オクチロキ
シピリジンが得られ、このものは１−ブロモデカンによ
り２−（４−ｎ−デシロキシフェニル）−５−オクチロ
キシピリジンにアルキル化される。
例２ないし 204 同様に、又は対応するヒドロキシ化合物の、標準的方
法によるエーテル化又はエステル化によって式Ｉの下記
の各化合物を作る。
法によるエーテル化又はエステル化によって式Ｉの下記
の各化合物を作る。
例 205 0.1モルの４−（trans−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−フェニルボロン酸を、触媒としてのテトラキス
［トリフェニルホスフィン］パラジウム（０）により、
トルオール/2n−NaHCO3溶液（1:1）の中で反応式２に従
い2,5−ジブロモピリジンと結合させる。この結合生成
物に−100℃においてTHF中でｎ−ブチルリチウムを、次
いで硼酸トリメチルを加える。そのようにして得られた
ボロン酸に３％濃度のH2O2溶液20mlを加えて室温におい
て２時間撹拌する。得られた２−［４−（trans−４−
ペンチルシクロヘキシル）−フェニル］−５−ヒドロキ
シピリジンを例１におけると同様にして１−ブロモオク
タンを用いてエーテル化する。後処理の後、２−［４−
（trans−４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニル］
−５−オクチロキシピリジンを再結晶させる。
ル）−フェニルボロン酸を、触媒としてのテトラキス
［トリフェニルホスフィン］パラジウム（０）により、
トルオール/2n−NaHCO3溶液（1:1）の中で反応式２に従
い2,5−ジブロモピリジンと結合させる。この結合生成
物に−100℃においてTHF中でｎ−ブチルリチウムを、次
いで硼酸トリメチルを加える。そのようにして得られた
ボロン酸に３％濃度のH2O2溶液20mlを加えて室温におい
て２時間撹拌する。得られた２−［４−（trans−４−
ペンチルシクロヘキシル）−フェニル］−５−ヒドロキ
シピリジンを例１におけると同様にして１−ブロモオク
タンを用いてエーテル化する。後処理の後、２−［４−
（trans−４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニル］
−５−オクチロキシピリジンを再結晶させる。
例 206ないし 223 同様にして下記の本発明に従う式Ｉの化合物を作る。
フロントページの続き (72)発明者 ゲールハール、トーマス ドイツ連邦共和国 デー―6500 マイン ツ クプファーベルクテラセ 25 (72)発明者 ペッチュ、アイケ ドイツ連邦共和国 デー―6109 ミュー ルタール ６ アム ブーフヴァルト ４ (56)参考文献 特開 昭61−221171（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−165344（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 213/65 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (9)
- 【請求項１】式I: ［式中、 ｍおよびｎは、互いに独立に、それぞれ１ないし18の数
であり、 Q1は、−Ｏ−、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4
−フェニレンまたは単結合を表し、そして Q2は、−CO−、 または単結合を表し、 ただし、 イ） Q1＝Q2＝単結合である化合物は除かれ、そして ロ） Q2＝COのときはCnH2n+1の基は直鎖基である］ の５−オキシ−２−フェニルピリジン化合物。 - 【請求項２】式I a: ［式中、 ｍは７ないし12の数であり、そして ｎは６ないし12の数である］ の請求項１記載の５−オキシ−２−フェニルピリジン化
合物。 - 【請求項３】式I b ［式中、 ｍおよびｎは、互いに独立に、それぞれ５ないし12の数
である］ の請求項１記載の５−オキシ−２−フェニルピリジン化
合物。 - 【請求項４】式I c ［式中、 CnH2n+1の基は直鎖基であり、 Q1は−Ｏ−または単結合を表し、そして ｍおよびｎは、互いに独立に、それぞれ５ないし12の数
である］ の請求項１記載の５−オキシ−２−フェニルピリジン化
合物。 - 【請求項５】式I d: ［式中、 Q1は−Ｏ−または単結合を表し、 ｍは５ないし12の数であり、そして ｎは２ないし12の数である］ の請求項１記載の５−オキシ−２−フェニルピリジン化
合物。 - 【請求項６】式Ie: ［式中、 Q1は−Ｏ−または単結合を表し、 ｍは５ないし12の数であり、そして ｎは２ないし12の数である］ の請求項１記載の５−オキシ−２−フェニルピリジン化
合物。 - 【請求項７】式I f: ［式中、 ｍおよびｎは、互いに独立に、それぞれ１ないし12の数
である］ の請求項１記載の５−オキシ−２−フェニルピリジン化
合物。 - 【請求項８】少なくとも２つの液晶成分を有する強誘電
性液晶媒質において、請求項１ないし７の少なくとも１
つに記載の成分を１つ以上含むことを特徴とする液晶媒
質。 - 【請求項９】強誘電体として請求項８の媒質を含むこと
を特徴とする、電気光学的ディスプレー。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3928264.3 | 1989-08-26 | ||
| DE3928264 | 1989-08-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04501572A JPH04501572A (ja) | 1992-03-19 |
| JP2943817B2 true JP2943817B2 (ja) | 1999-08-30 |
Family
ID=6387950
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2511213A Expired - Lifetime JP2943817B2 (ja) | 1989-08-26 | 1990-08-17 | ５―オキシ―２―フェニルピリジン化合物および液晶媒質 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5196141A (ja) |
| EP (1) | EP0440762B1 (ja) |
| JP (1) | JP2943817B2 (ja) |
| DE (1) | DE59010421D1 (ja) |
| WO (1) | WO1991002722A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5630962A (en) * | 1990-12-19 | 1997-05-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | 2-Fluoropyridines, their preparation and their use in liquid crystal mixtures |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3524489A1 (de) * | 1984-07-12 | 1986-01-23 | Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha, Tokio/Tokyo | 2-phenylpyridinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| US4684477A (en) * | 1985-03-06 | 1987-08-04 | Chisso Corporation | Pyridine derivatives and their use in liquid crystals |
| DE3518734A1 (de) * | 1985-05-24 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Smektische fluessigkristalline phasen |
| DE3600052A1 (de) * | 1986-01-03 | 1987-07-09 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen |
| DE3606787A1 (de) * | 1986-03-01 | 1987-09-03 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches anzeigeelement |
| JPH0739393B2 (ja) * | 1986-03-26 | 1995-05-01 | チッソ株式会社 | ２−（４′−アルコキシフエニル）−５−アルキルピリジン |
| EP0267758A3 (en) * | 1986-11-10 | 1989-10-18 | Chisso Corporation | Alpha-substituted-propionic acid esters |
| JPS63165344A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-08 | Chisso Corp | 光学活性−２−メチルブチレ−ト類およびその利用物 |
| JPH0730041B2 (ja) * | 1987-06-01 | 1995-04-05 | チッソ株式会社 | スメクチック性液晶化合物 |
-
1990
- 1990-08-17 US US07/598,603 patent/US5196141A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-17 JP JP2511213A patent/JP2943817B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-17 EP EP90912004A patent/EP0440762B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-17 WO PCT/EP1990/001351 patent/WO1991002722A1/de active IP Right Grant
- 1990-08-17 DE DE59010421T patent/DE59010421D1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0440762B1 (de) | 1996-07-17 |
| JPH04501572A (ja) | 1992-03-19 |
| EP0440762A1 (de) | 1991-08-14 |
| US5196141A (en) | 1993-03-23 |
| DE59010421D1 (de) | 1996-08-22 |
| WO1991002722A1 (de) | 1991-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2632401B2 (ja) | 置換フエニルトリフルオロメチルエーテル化合物 | |
| JP2545254B2 (ja) | 強誘電性液晶混合物及び電気光学表示素子 | |
| US4364838A (en) | Liquid crystal mixtures | |
| JPH02503568A (ja) | ２，３‐ジフルオロヒドロキノン誘導体 | |
| JPH02503435A (ja) | カイラル１，２‐ジフルオロベンゼン誘導体 | |
| US5759443A (en) | Cyclopentyl derivatives | |
| JPH0463070B2 (ja) | ||
| KR960000076B1 (ko) | 키랄성 에스테르의 제조방법 | |
| US5389291A (en) | 3,6-disubstituted 2-halopyridines | |
| US5209866A (en) | Heterocyclic 1,2-difluorobenzene derivatives | |
| JP2857463B2 (ja) | フェニルピリジン系化合物、その製造方法、それを含有する液晶混合物及びその光学装置への用途 | |
| JPH0597729A (ja) | アセチレン類 | |
| US5254698A (en) | Phenyldioxanes | |
| JPS63502505A (ja) | カイラル化合物 | |
| JP2843624B2 (ja) | ２，５―ジ置換ヘテロ環状化合物および液晶相 | |
| JP2856362B2 (ja) | フルオロフェニルピリミジン化合物 | |
| JP2807678B2 (ja) | α―フルオロカルボン酸シクロヘキシルエステル類 | |
| JP2943817B2 (ja) | ５―オキシ―２―フェニルピリジン化合物および液晶媒質 | |
| JP2004002894A (ja) | 液晶組成物、液晶組成物の電圧保持率増大方法、および液晶組成物の精製方法 | |
| US5393459A (en) | Optically active compounds, and a liquid-crystalline phase | |
| US5340497A (en) | Fluorophenylpyrimidines | |
| JPH0327340A (ja) | トランス―３―シクロヘキシルアリルオキシ基を有する新規な化合物、このような化合物を含有する液晶混合物及び電気光学目的に対するその使用 | |
| JPH04500079A (ja) | 光学活性化合物、および液晶相 | |
| US5244597A (en) | Liquid crystalline mixtures having a chiral tilted smectic phase | |
| US6146547A (en) | 2-substituted-alkyl ether and liquid crystal composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080625 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090625 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100625 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100625 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110625 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110625 Year of fee payment: 12 |