JPH0730041B2 - スメクチック性液晶化合物 - Google Patents
スメクチック性液晶化合物Info
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- JPH0730041B2 JPH0730041B2 JP62137884A JP13788487A JPH0730041B2 JP H0730041 B2 JPH0730041 B2 JP H0730041B2 JP 62137884 A JP62137884 A JP 62137884A JP 13788487 A JP13788487 A JP 13788487A JP H0730041 B2 JPH0730041 B2 JP H0730041B2
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- JP
- Japan
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- pyrimidine
- liquid crystal
- compound
- smectic
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は強誘電性液晶材料として好適な新規なスメクチ
ック液晶化合物に関する。
ック液晶化合物に関する。
(従来の技術) 現在、液晶表示素子としてTN(ねじれネマチック)型表
示方式が最も広汎に使用されている。このTN液晶表示
は、駆動電圧が低い、消費電力が少ないなど、多くの利
点を持っている。しかしながら、応答速度の点において
は、陰極線管、エレクトロルミネッセンス、プラズマデ
ィスプレイ等の発光型表示素子に劣っている。ねじれ角
を180〜270°にした新しいTN型表示素子も開発されてい
るが、応答速度はやはり劣っている。このように種々の
改善の努力は行なわれているが、応答速度の早いTN型表
示素子は実現に至っていない。しかしながら最近、盛ん
に研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表
示方式においては、著しい応答速度の改善の可能性があ
る(Clarkら;Applied Phys.lett.,36,899(1980))。
この方式は強誘電性を示すカイラルスメクチックC相
(以下、SC*と略称する)等のカイラルスメクチック相
を利用する方法である。強誘電性を示す相はSC*相のみ
ではなく、カイラルスメクチックF、G、H、I等の相
が強誘電性を示すことが知られている。
示方式が最も広汎に使用されている。このTN液晶表示
は、駆動電圧が低い、消費電力が少ないなど、多くの利
点を持っている。しかしながら、応答速度の点において
は、陰極線管、エレクトロルミネッセンス、プラズマデ
ィスプレイ等の発光型表示素子に劣っている。ねじれ角
を180〜270°にした新しいTN型表示素子も開発されてい
るが、応答速度はやはり劣っている。このように種々の
改善の努力は行なわれているが、応答速度の早いTN型表
示素子は実現に至っていない。しかしながら最近、盛ん
に研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表
示方式においては、著しい応答速度の改善の可能性があ
る(Clarkら;Applied Phys.lett.,36,899(1980))。
この方式は強誘電性を示すカイラルスメクチックC相
(以下、SC*と略称する)等のカイラルスメクチック相
を利用する方法である。強誘電性を示す相はSC*相のみ
ではなく、カイラルスメクチックF、G、H、I等の相
が強誘電性を示すことが知られている。
実際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用される強
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それら
を満たすには現在のところ、1つの化合物では応じられ
ず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合し
て得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それら
を満たすには現在のところ、1つの化合物では応じられ
ず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合し
て得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶組
成物ばかりではなく、特願昭60-36003号(特開昭61-195
187号)には非カイラルなスメクチックC、F、G、
H、I等の相(以下、SC等の相と略称する)を呈する化
合物および組成物を基本物質として、これに強誘電性液
晶相を呈する1種または複数の化合物を混合して全体を
強誘電性液晶組成物とし得ることが報告されている。さ
らにSC等の相を呈する化合物および組成物を基本物質と
して、光学活性ではあるが強誘電性液晶相は呈しない1
種あるいは複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶
組成物とする報告も見受けられる(Mol.Cryst.Liq.Crys
t.89,327(1982))。
成物ばかりではなく、特願昭60-36003号(特開昭61-195
187号)には非カイラルなスメクチックC、F、G、
H、I等の相(以下、SC等の相と略称する)を呈する化
合物および組成物を基本物質として、これに強誘電性液
晶相を呈する1種または複数の化合物を混合して全体を
強誘電性液晶組成物とし得ることが報告されている。さ
らにSC等の相を呈する化合物および組成物を基本物質と
して、光学活性ではあるが強誘電性液晶相は呈しない1
種あるいは複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶
組成物とする報告も見受けられる(Mol.Cryst.Liq.Crys
t.89,327(1982))。
これらのことを総合すると強誘電性液晶相を呈するか否
かにかかわらず光学活性である化合物の1種または複数
を基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成できる
ことがわかる。
かにかかわらず光学活性である化合物の1種または複数
を基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成できる
ことがわかる。
これらの基本物質としては、SC等の非カイラルなスメク
チック液晶相を示す種々の化合物が用いられるが、実用
的には室温を含む広い温度範囲でスメクチックC相を呈
する液晶化合物もしくは混合物が望ましい。これらのス
メクチックC液晶混合物の成分として、フェニルベンゾ
エート系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルピリ
ジン系、および5-アルキル‐2-(4-アルコキシフェニ
ル)ピリミジン等の液晶化合物が挙げられる。
チック液晶相を示す種々の化合物が用いられるが、実用
的には室温を含む広い温度範囲でスメクチックC相を呈
する液晶化合物もしくは混合物が望ましい。これらのス
メクチックC液晶混合物の成分として、フェニルベンゾ
エート系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルピリ
ジン系、および5-アルキル‐2-(4-アルコキシフェニ
ル)ピリミジン等の液晶化合物が挙げられる。
例えば、特開昭61-291679およびWO86/06401にはSC相を
有する5-アルキル‐2-(4-アルコキシフェニル)ピリミ
ジン化合物と光学活性化合物との混合物が強誘電性液晶
材料として用いられることが示されている。
有する5-アルキル‐2-(4-アルコキシフェニル)ピリミ
ジン化合物と光学活性化合物との混合物が強誘電性液晶
材料として用いられることが示されている。
(発明が解決しようとする問題点) 本発明の目的は、高速応答を実現できる強誘電性液晶材
料の成分として有用な新規なスメクチックC液晶化合物
を提供することにある。
料の成分として有用な新規なスメクチックC液晶化合物
を提供することにある。
(問題点を解決するための手段) 本発明は、一般式 ((I)式中、R1は炭素数4〜20の直鎖アルキル基を、
R2は炭素数7〜20の直鎖アルキル基をそれぞれ示す。)
にて表わされる、スメクチック液晶性5-アルコキシ‐2-
(4-アルキルフェニル)ピリミジン化合物、である。
R2は炭素数7〜20の直鎖アルキル基をそれぞれ示す。)
にて表わされる、スメクチック液晶性5-アルコキシ‐2-
(4-アルキルフェニル)ピリミジン化合物、である。
(I)式の化合物は以下の様なルートで製造できる。
(上図に於いてR3はメチル,エチル等のアルキル基、X
は塩素,臭素,ヨウ素,p-トルエンスルホニルオキシ
基,ベンゼンスルホニルオキシ基,メタンスルホニル基
等の脱離基をそれぞれ示す) 即ちp-アルキルベンズアミジン塩酸塩(1)をナトリウ
ムアルコラート存在下、メトキシマロン酸ジエステルと
反応させジオール(2)とし、これをオキシ塩化リンの
如きハロゲン化剤によりハロゲン置換して(3)とし、
塩基存在下に脱ハロゲン化して(4)とし、これをアル
カリ存在下、ジエチレングリコール中で加熱処理して
(5)とし、これをエーテル化することにより(I)の
化合物を製造できる。又、(I)式の化合物は以下の如
き方式にても製造できる。
は塩素,臭素,ヨウ素,p-トルエンスルホニルオキシ
基,ベンゼンスルホニルオキシ基,メタンスルホニル基
等の脱離基をそれぞれ示す) 即ちp-アルキルベンズアミジン塩酸塩(1)をナトリウ
ムアルコラート存在下、メトキシマロン酸ジエステルと
反応させジオール(2)とし、これをオキシ塩化リンの
如きハロゲン化剤によりハロゲン置換して(3)とし、
塩基存在下に脱ハロゲン化して(4)とし、これをアル
カリ存在下、ジエチレングリコール中で加熱処理して
(5)とし、これをエーテル化することにより(I)の
化合物を製造できる。又、(I)式の化合物は以下の如
き方式にても製造できる。
即ち文献(Collection Czechoslov.Chem.Commun.,38(1
973),1168)に記載の化合物(6)とナトリウムアルコ
ラート存在下で、p−アルキルベンズアミジン塩酸塩
(1)とを反応させ化合物(7)を製造し、これをアル
カリ処理することにより(5)を製造できる。以下は前
図の後段に従って製造できる。
973),1168)に記載の化合物(6)とナトリウムアルコ
ラート存在下で、p−アルキルベンズアミジン塩酸塩
(1)とを反応させ化合物(7)を製造し、これをアル
カリ処理することにより(5)を製造できる。以下は前
図の後段に従って製造できる。
本発明の化合物としては、例えば以下に示すような5-ア
ルコキシ‐2-(アルキルフェニル)ピリミジン化合物を
挙げることができる。
ルコキシ‐2-(アルキルフェニル)ピリミジン化合物を
挙げることができる。
5-ヘプチルオキシ‐2-(4-ブチルフェニル)ピリミジン 5-ヘプチルオキシ‐2-(4-ペンチルフェニル)ピリミジ
ン 5-ヘプチルオキシ‐2-(4-ヘキシルフェニル)ピリミジ
ン Cr32.5 SC50.6 SA76.6 I 5-ヘプチルオキシ‐2-(4-ヘプチルフェニル)ピリミジ
ン Cr32.2 SC45.0 SA77.5 I 5-ヘプチルオキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミジ
ン Cr46.5 (SC39.0) SA77.5 I 5-ヘプチルオキシ‐2-(4-ノニルフェニル)ピリミジン 5-ヘプチルオキシ‐2-(4-デシルフェニル)ピリミジン 5-ヘプチルオキシ‐2-(4-ウンデシルフェニル)ピリミ
ジン 5-ヘプチルオキシ‐2-(4-ドデシルフェニル)ピリミジ
ン 5-ヘプチルオキシ‐2-(4-トリデシルフェニル)ピリミ
ジン 5-ヘプチルオキシ‐2-(4-テトラデシルフェニル)ピリ
ミジン 5-オクチルオキシ‐2-(4-ブチルフェニル)ピリミジン 5-オクチルオキシ‐2-(4-ペンチルフェニル)ピリミジ
ン 5-オクチルオキシ‐2-(4-ヘキシルフェニル)−ピリミ
ジン Cr27.2 SC67.5 SA84.2 I 5-オクチルオキシ‐2-(4-ヘプチルフェニル)ピリミジ
ン Cr30.8 SC64.0 SA84.4 I 5-オクチルオキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミジ
ン Cr38.4 SC54.8 SA83.6 I 5-オクチルオキシ‐2-(4-ノニルフェニル)ピリミジン Cr35.5 SC53.0 SA84.5 I 5-オクチルオキシ‐2-(4-デシルフェニル)ピリミジン Cr31.7 SC43.0 SA82.8 I 5-オクチルオキシ‐2-(4-ウンデシルフェニル)ピリミ
ジン 5-オクチルオキシ‐2-(4-ドデシルフェニル)ピリミジ
ン 5-オクチルオキシ‐2-(4-トリデシルフェニル)ピリミ
ジン 5-オクチルオキシ‐2-(4-テトラデシルフェニル)ピリ
ミジン 5-ノニルオキシ‐2-(4-ブチルフェニル)ピリミジン 5-ノニルオキシ‐2-(4-ペンチルフェニル)ピリミジン 5-ノニルオキシ‐2-(4-ヘキシルフェニル)ピリミジン Cr47.7 SC77.2 SA83.6 I 5-ノニルオキシ‐2-(4-ヘプチルフェニル)ピリミジン Cr34.2 SC76.3 SA85.1 I 5-ノニルオキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミジン Cr40.5 SC76.0 SA84.6 I 5-ノニルオキシ‐2-(4-ノニルフェニル)ピリミジン Cr39.0 SC73.9 SA84.9 I 5-ノニルオキシ‐2-(4-デシルフェニル)ピリミジン Cr46.6 SC71.4 SA83.8 I 5-ノニルオキシ‐2-(4-ウンデシルフェニル)ピリミジ
ン 5-ノニルオキシ‐2-(4-ドデシルフェニル)ピリミジン 5-ノニルオキシ‐2-(4-トリデシルフェニル)ピリミジ
ン 5-ノニルオキシ‐2-(4-テトラデシルフェニル)ピリミ
ジン 5-デシルオキシ‐2-(4-ブチルフェニル)ピリミジン 5-デシルオキシ‐2-(4-ペンチルフェニル)ピリミジン 5-デシルオキシ‐2-(4-ヘキシルフェニル)ピリミジン Cr38.1 (SX35.2) SC82.4 SA86.5 I 5-デシルオキシ‐2-(4-ヘプチルフェニル)ピリミジン Cr32.2 SX33.0 SC83.1 SA87.7 I 5-デシルオキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミジン Cr41.9 SC83.8 SA88.4 I 5-デシルオキシ‐2-(4-ノニルフェニル)ピリミジン Cr37.0 (SX31.7) SC83.0 SA87.1 I 5-デシルオキシ‐2-(4-デシルフェニル)ピリミジン Cr42.0 SC80.9 SA87.0 I 5-デシルオキシ‐2-(4-ウンデシルフェニル)ピリミジ
ン 5-デシルオキシ‐2-(4-ドデシルフェニル)ピリミジン 5-デシルオキシ‐2-(4-トリデシルフェニル)ピリミジ
ン 5-デシルオキシ‐2-(4-テトラデシルフェニル)ピリミ
ジン 5-ウンデシルオキシ‐2-(4-ブチルフェニル)ピリミジ
ン 5-ウンデシルオキシ‐2-(4-ペンチルフェニル)ピリミ
ジン 5-ウンデシルオキシ‐2-(4-ヘキシルフェニル)ピリミ
ジン Cr38.7 SX42.3 SC84.3 SA86.4 I 5-ウンデシルオキシ‐2-(4-ヘプチルフェニル)ピリミ
ジン Cr38.7 SX45.2 SC86.8 SA88.6 I 5-ウンデシルオキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミ
ジン Cr54.3 SC87.2 I 5-ウンデシルオキシ‐2-(4-ノニルフェニル)ピリミジ
ン Cr45.0 SX46.0 SC87.0 I 5-ウンデシルオキシ‐2-(4-デシルフェニル)ピリミジ
ン Cr51.4 (SX47.0) SC86.5 I 5-ウンデシルオキシ‐2-(4-ウンデシルフェニル)ピリ
ミジン 5-ウンデシルオキシ‐2-(4-ドデシルフェニル)ピリミ
ジン 5-ウンデシルオキシ‐2-(4-トリデシルフェニル)ピリ
ミジン 5-ウンデシルオキシ‐2-(4-テトラデシルフェニル)ピ
リミジン 5-ドデシルオキシ‐2-(4-ブチルフェニル)ピリミジン 5-ドデシルオキシ‐2-(4-ペンチルフェニル)ピリミジ
ン 5-ドデシルオキシ‐2-(4-ヘキシルフェニル)ピリミジ
ン Cr35.0 SX47.4 SC85.6 SA87.1 I 5-ドデシルオキシ‐2-(4-ヘプチルフェニル)ピリミジ
ン Cr45.8 SX54.2 SC88.6 SA89.3 I 5-ドデシルオキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミジ
ン Cr57.3 SX57.8 SC88.7 I 5-ドデシルオキシ‐2-(4-ノニルフェニル)ピリミジン Cr46.5 SX59.0 SC88.9 I 5-ドデシルオキシ‐2-(4-デシルフェニル)ピリミジン Cr51.7 SX59.4 SC88.2 I 5-ドデシルオキシ‐2-(4-ウンデシルフェニル)ピリミ
ジン 5-ドデシルオキシ‐2-(4-ドデシルフェニル)ピリミジ
ン 5-ドデシルオキシ‐2-(4-トリデシルフェニル)ピリミ
ジン 5-ドデシルオキシ‐2-(4-テトラデシルフェニル)ピリ
ミジン 5-トリデシルオキシ‐2-(4-ブチルフェニル)ピリミジ
ン 5-トリデシルオキシ‐2-(4-ペンチルフェニル)ピリミ
ジン 5-トリデシルオキシ‐2-(4-ヘキシルフェニル)ピリミ
ジン Cr41.7 SX48.0 SC82.7 SA84.8 I 5-トリデシルオキシ‐2-(4-ヘプチルフェニル)ピリミ
ジン 5-トリデシルオキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミ
ジン Cr56.6 SX62.2 SC88.2 I 5-トリデシルオキシ‐2-(4-ノニルフェニル)ピリミジ
ン Cr52.0 SX65.3 SC88.0 I 5-トリデシルオキシ‐2-(4-デシルフェニル)ピリミジ
ン 5-トリデシルオキシ‐2-(4-ウンデシルフェニル)ピリ
ミジン 5-トリデシルオキシ‐2-(4-ドデシルフェニル)ピリミ
ジン 5-トリデシルオキシ‐2-(4-トリデシルフェニル)ピリ
ミジン 5-トリデシルオキシ‐2-(4-テトラデシルフェニル)ピ
リミジン 5-テトラデシルオキシ‐2-(4-ブチルフェニル)ピリミ
ジン 5-テトラデシルオキシ‐2-(4-ペンチルフェニル)ピリ
ミジン 5-テトラデシルオキシ‐2-(4-ヘキシルフェニル)ピリ
ミジン Cr34.4 SX54.9 SC85.2 SA86.6 I 5-テトラデシルオキシ‐2-(4-ヘプチルフェニル)ピリ
ミジン 5-テトラデシルオキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリ
ミジン Cr59.8 SX67.2 SC88.3 I 5-テトラデシルオキシ‐2-(4-ノニルフェニル)ピリミ
ジン 5-テトラデシルオキシ‐2-(4-デシルフェニル)ピリミ
ジン 5-テトラデシルオキシ‐2-(4-ウンデシルフェニル)ピ
リミジン 5-テトラデシルオキシ‐2-(4-ドデシルフェニル)ピリ
ミジン 5-テトラデシルオキシ‐2-(4-トリデシルフェニル)ピ
リミジン 5-テトラデシルオキシ‐2-(4-テトラデシルフェニル)
ピリミジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-(4-ブチルフェニル)ピリミ
ジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-(4-ペンチルフェニル)ピリ
ミジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-(4-ヘキシルフェニル)ピリ
ミジン Cr49.9 SX56.7 SC83.3 SA85.2 I 5-ペンタデシルオキシ‐2-(4-ヘプチルフェニル)ピリ
ミジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリ
ミジン Cr57.9 SX69.6 SC87.5 I 5-ペンタデシルオキシ‐2-(4-ノニルフェニル)ピリミ
ジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-(4-デシルフェニル)ピリミ
ジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-(4-ウンデシルフェニル)ピ
リミジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-(4-ドデシルフェニル)ピリ
ミジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-(4-トリデシルフェニル)ピ
リミジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-(4-テトラデシルフェニル)
ピリミジン 上記において、Cr、SC、SA、およびIはそれぞれ結晶、
スメクチックC、スメクチックAおよび等方性流体の各
相を示し、SXは未確認であるがSC相以外の、分子が傾い
たスメクチック相を示す。数字は相転移温度(℃)を示
す。
ン 5-ヘプチルオキシ‐2-(4-ヘキシルフェニル)ピリミジ
ン Cr32.5 SC50.6 SA76.6 I 5-ヘプチルオキシ‐2-(4-ヘプチルフェニル)ピリミジ
ン Cr32.2 SC45.0 SA77.5 I 5-ヘプチルオキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミジ
ン Cr46.5 (SC39.0) SA77.5 I 5-ヘプチルオキシ‐2-(4-ノニルフェニル)ピリミジン 5-ヘプチルオキシ‐2-(4-デシルフェニル)ピリミジン 5-ヘプチルオキシ‐2-(4-ウンデシルフェニル)ピリミ
ジン 5-ヘプチルオキシ‐2-(4-ドデシルフェニル)ピリミジ
ン 5-ヘプチルオキシ‐2-(4-トリデシルフェニル)ピリミ
ジン 5-ヘプチルオキシ‐2-(4-テトラデシルフェニル)ピリ
ミジン 5-オクチルオキシ‐2-(4-ブチルフェニル)ピリミジン 5-オクチルオキシ‐2-(4-ペンチルフェニル)ピリミジ
ン 5-オクチルオキシ‐2-(4-ヘキシルフェニル)−ピリミ
ジン Cr27.2 SC67.5 SA84.2 I 5-オクチルオキシ‐2-(4-ヘプチルフェニル)ピリミジ
ン Cr30.8 SC64.0 SA84.4 I 5-オクチルオキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミジ
ン Cr38.4 SC54.8 SA83.6 I 5-オクチルオキシ‐2-(4-ノニルフェニル)ピリミジン Cr35.5 SC53.0 SA84.5 I 5-オクチルオキシ‐2-(4-デシルフェニル)ピリミジン Cr31.7 SC43.0 SA82.8 I 5-オクチルオキシ‐2-(4-ウンデシルフェニル)ピリミ
ジン 5-オクチルオキシ‐2-(4-ドデシルフェニル)ピリミジ
ン 5-オクチルオキシ‐2-(4-トリデシルフェニル)ピリミ
ジン 5-オクチルオキシ‐2-(4-テトラデシルフェニル)ピリ
ミジン 5-ノニルオキシ‐2-(4-ブチルフェニル)ピリミジン 5-ノニルオキシ‐2-(4-ペンチルフェニル)ピリミジン 5-ノニルオキシ‐2-(4-ヘキシルフェニル)ピリミジン Cr47.7 SC77.2 SA83.6 I 5-ノニルオキシ‐2-(4-ヘプチルフェニル)ピリミジン Cr34.2 SC76.3 SA85.1 I 5-ノニルオキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミジン Cr40.5 SC76.0 SA84.6 I 5-ノニルオキシ‐2-(4-ノニルフェニル)ピリミジン Cr39.0 SC73.9 SA84.9 I 5-ノニルオキシ‐2-(4-デシルフェニル)ピリミジン Cr46.6 SC71.4 SA83.8 I 5-ノニルオキシ‐2-(4-ウンデシルフェニル)ピリミジ
ン 5-ノニルオキシ‐2-(4-ドデシルフェニル)ピリミジン 5-ノニルオキシ‐2-(4-トリデシルフェニル)ピリミジ
ン 5-ノニルオキシ‐2-(4-テトラデシルフェニル)ピリミ
ジン 5-デシルオキシ‐2-(4-ブチルフェニル)ピリミジン 5-デシルオキシ‐2-(4-ペンチルフェニル)ピリミジン 5-デシルオキシ‐2-(4-ヘキシルフェニル)ピリミジン Cr38.1 (SX35.2) SC82.4 SA86.5 I 5-デシルオキシ‐2-(4-ヘプチルフェニル)ピリミジン Cr32.2 SX33.0 SC83.1 SA87.7 I 5-デシルオキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミジン Cr41.9 SC83.8 SA88.4 I 5-デシルオキシ‐2-(4-ノニルフェニル)ピリミジン Cr37.0 (SX31.7) SC83.0 SA87.1 I 5-デシルオキシ‐2-(4-デシルフェニル)ピリミジン Cr42.0 SC80.9 SA87.0 I 5-デシルオキシ‐2-(4-ウンデシルフェニル)ピリミジ
ン 5-デシルオキシ‐2-(4-ドデシルフェニル)ピリミジン 5-デシルオキシ‐2-(4-トリデシルフェニル)ピリミジ
ン 5-デシルオキシ‐2-(4-テトラデシルフェニル)ピリミ
ジン 5-ウンデシルオキシ‐2-(4-ブチルフェニル)ピリミジ
ン 5-ウンデシルオキシ‐2-(4-ペンチルフェニル)ピリミ
ジン 5-ウンデシルオキシ‐2-(4-ヘキシルフェニル)ピリミ
ジン Cr38.7 SX42.3 SC84.3 SA86.4 I 5-ウンデシルオキシ‐2-(4-ヘプチルフェニル)ピリミ
ジン Cr38.7 SX45.2 SC86.8 SA88.6 I 5-ウンデシルオキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミ
ジン Cr54.3 SC87.2 I 5-ウンデシルオキシ‐2-(4-ノニルフェニル)ピリミジ
ン Cr45.0 SX46.0 SC87.0 I 5-ウンデシルオキシ‐2-(4-デシルフェニル)ピリミジ
ン Cr51.4 (SX47.0) SC86.5 I 5-ウンデシルオキシ‐2-(4-ウンデシルフェニル)ピリ
ミジン 5-ウンデシルオキシ‐2-(4-ドデシルフェニル)ピリミ
ジン 5-ウンデシルオキシ‐2-(4-トリデシルフェニル)ピリ
ミジン 5-ウンデシルオキシ‐2-(4-テトラデシルフェニル)ピ
リミジン 5-ドデシルオキシ‐2-(4-ブチルフェニル)ピリミジン 5-ドデシルオキシ‐2-(4-ペンチルフェニル)ピリミジ
ン 5-ドデシルオキシ‐2-(4-ヘキシルフェニル)ピリミジ
ン Cr35.0 SX47.4 SC85.6 SA87.1 I 5-ドデシルオキシ‐2-(4-ヘプチルフェニル)ピリミジ
ン Cr45.8 SX54.2 SC88.6 SA89.3 I 5-ドデシルオキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミジ
ン Cr57.3 SX57.8 SC88.7 I 5-ドデシルオキシ‐2-(4-ノニルフェニル)ピリミジン Cr46.5 SX59.0 SC88.9 I 5-ドデシルオキシ‐2-(4-デシルフェニル)ピリミジン Cr51.7 SX59.4 SC88.2 I 5-ドデシルオキシ‐2-(4-ウンデシルフェニル)ピリミ
ジン 5-ドデシルオキシ‐2-(4-ドデシルフェニル)ピリミジ
ン 5-ドデシルオキシ‐2-(4-トリデシルフェニル)ピリミ
ジン 5-ドデシルオキシ‐2-(4-テトラデシルフェニル)ピリ
ミジン 5-トリデシルオキシ‐2-(4-ブチルフェニル)ピリミジ
ン 5-トリデシルオキシ‐2-(4-ペンチルフェニル)ピリミ
ジン 5-トリデシルオキシ‐2-(4-ヘキシルフェニル)ピリミ
ジン Cr41.7 SX48.0 SC82.7 SA84.8 I 5-トリデシルオキシ‐2-(4-ヘプチルフェニル)ピリミ
ジン 5-トリデシルオキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミ
ジン Cr56.6 SX62.2 SC88.2 I 5-トリデシルオキシ‐2-(4-ノニルフェニル)ピリミジ
ン Cr52.0 SX65.3 SC88.0 I 5-トリデシルオキシ‐2-(4-デシルフェニル)ピリミジ
ン 5-トリデシルオキシ‐2-(4-ウンデシルフェニル)ピリ
ミジン 5-トリデシルオキシ‐2-(4-ドデシルフェニル)ピリミ
ジン 5-トリデシルオキシ‐2-(4-トリデシルフェニル)ピリ
ミジン 5-トリデシルオキシ‐2-(4-テトラデシルフェニル)ピ
リミジン 5-テトラデシルオキシ‐2-(4-ブチルフェニル)ピリミ
ジン 5-テトラデシルオキシ‐2-(4-ペンチルフェニル)ピリ
ミジン 5-テトラデシルオキシ‐2-(4-ヘキシルフェニル)ピリ
ミジン Cr34.4 SX54.9 SC85.2 SA86.6 I 5-テトラデシルオキシ‐2-(4-ヘプチルフェニル)ピリ
ミジン 5-テトラデシルオキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリ
ミジン Cr59.8 SX67.2 SC88.3 I 5-テトラデシルオキシ‐2-(4-ノニルフェニル)ピリミ
ジン 5-テトラデシルオキシ‐2-(4-デシルフェニル)ピリミ
ジン 5-テトラデシルオキシ‐2-(4-ウンデシルフェニル)ピ
リミジン 5-テトラデシルオキシ‐2-(4-ドデシルフェニル)ピリ
ミジン 5-テトラデシルオキシ‐2-(4-トリデシルフェニル)ピ
リミジン 5-テトラデシルオキシ‐2-(4-テトラデシルフェニル)
ピリミジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-(4-ブチルフェニル)ピリミ
ジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-(4-ペンチルフェニル)ピリ
ミジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-(4-ヘキシルフェニル)ピリ
ミジン Cr49.9 SX56.7 SC83.3 SA85.2 I 5-ペンタデシルオキシ‐2-(4-ヘプチルフェニル)ピリ
ミジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリ
ミジン Cr57.9 SX69.6 SC87.5 I 5-ペンタデシルオキシ‐2-(4-ノニルフェニル)ピリミ
ジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-(4-デシルフェニル)ピリミ
ジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-(4-ウンデシルフェニル)ピ
リミジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-(4-ドデシルフェニル)ピリ
ミジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-(4-トリデシルフェニル)ピ
リミジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-(4-テトラデシルフェニル)
ピリミジン 上記において、Cr、SC、SA、およびIはそれぞれ結晶、
スメクチックC、スメクチックAおよび等方性流体の各
相を示し、SXは未確認であるがSC相以外の、分子が傾い
たスメクチック相を示す。数字は相転移温度(℃)を示
す。
本発明の化合物はスメクチックC液晶相を有することで
特徴づけられる。スメクチックC液晶相はスメクチック
A相、コレステリック相およびネマチック相等の液晶相
とは異なり、適量の光学活性物質を混合することにより
強誘電性を発現し得る液晶相であり、また、SC相は強誘
電性を示す液晶相の中では最も高い温度領域に在る物で
ある。言い換えると、先にも記したように、SC相を有す
る液晶は他の傾いたスメクチック相をもつ液晶と比べる
と、強誘電性液晶材料の成分という見地からは最も重要
な物である。
特徴づけられる。スメクチックC液晶相はスメクチック
A相、コレステリック相およびネマチック相等の液晶相
とは異なり、適量の光学活性物質を混合することにより
強誘電性を発現し得る液晶相であり、また、SC相は強誘
電性を示す液晶相の中では最も高い温度領域に在る物で
ある。言い換えると、先にも記したように、SC相を有す
る液晶は他の傾いたスメクチック相をもつ液晶と比べる
と、強誘電性液晶材料の成分という見地からは最も重要
な物である。
西ドイツ特許出願公告DT2257588には、一般式 においてR1およびR2が炭素数1〜12のアルキル基または
アルコキシ基であるネマチック液晶性ピリミジン誘導体
または該誘導体からなるネマチック液晶組成物を応用し
た電気光学装置が開示されている。
アルコキシ基であるネマチック液晶性ピリミジン誘導体
または該誘導体からなるネマチック液晶組成物を応用し
た電気光学装置が開示されている。
該西ドイツ特許に記載されたネマチック性ピリミジン誘
導体を表わす一般式(I)式の表わす5-アルコキシ‐2-
(4-アルキルフェニル)ピリミジン化合物の一部を明ら
かに含んでいる。しかし、具体的にDTに開示された化合
物は(I)式でR1がn-C6H13-でありR2がn-C4H9-である
化合物唯一種であり、その物の示すスメクチック相は明
示されていない。その後該DTの発明者等の報告を採録し
たハンドブックFlu″ssige Kristallein Tabellen II
(1984)によれば具体的な化合物として 5-ブトキシ‐2-(4-ヘキシルフェニル)ピリミジン(化
合物A) 5-ヘキシルオキシ‐2-(4-ブチルフェニル)ピリミジン
(化合物B) 5-ヘキシルオキシ‐2-(4-ヘキシルフェニル)ピリミジ
ン (化合物C) の3つの化合物が明らかである。これらの報告の結果か
らは、(I)式の骨格構造にはSC相の存在は期待できな
いと考えられていた。
導体を表わす一般式(I)式の表わす5-アルコキシ‐2-
(4-アルキルフェニル)ピリミジン化合物の一部を明ら
かに含んでいる。しかし、具体的にDTに開示された化合
物は(I)式でR1がn-C6H13-でありR2がn-C4H9-である
化合物唯一種であり、その物の示すスメクチック相は明
示されていない。その後該DTの発明者等の報告を採録し
たハンドブックFlu″ssige Kristallein Tabellen II
(1984)によれば具体的な化合物として 5-ブトキシ‐2-(4-ヘキシルフェニル)ピリミジン(化
合物A) 5-ヘキシルオキシ‐2-(4-ブチルフェニル)ピリミジン
(化合物B) 5-ヘキシルオキシ‐2-(4-ヘキシルフェニル)ピリミジ
ン (化合物C) の3つの化合物が明らかである。これらの報告の結果か
らは、(I)式の骨格構造にはSC相の存在は期待できな
いと考えられていた。
しかるに、本発明者等は低粘性のSC相液晶を探求する間
に意外にも、(I)式で末端の直鎖アルキル基の炭素数
の大きな化合物の中にSC相を呈する数多くの化合物を見
出し本発明を完成した。
に意外にも、(I)式で末端の直鎖アルキル基の炭素数
の大きな化合物の中にSC相を呈する数多くの化合物を見
出し本発明を完成した。
本発明のスメクチックC液晶性5-アルコキシ‐2-(4-ア
ルキルフェニル)ピリミジンは単独または複数個からな
るスメクチックC混合物の形で少くとも一つの光学活性
化合物と混合することにより強誘電性液晶材料を構成で
き、また得られるカイラルスメクチックC液晶材料は非
常に大きな応答速度を持っている。
ルキルフェニル)ピリミジンは単独または複数個からな
るスメクチックC混合物の形で少くとも一つの光学活性
化合物と混合することにより強誘電性液晶材料を構成で
き、また得られるカイラルスメクチックC液晶材料は非
常に大きな応答速度を持っている。
これは後記の参考例に端的に示される。すなわち、本発
明のスメクチックC液晶化合物と光学活性化合物からな
る強誘電性液晶材料は、従来用いられた低粘性スメクチ
ックC液晶である式 ((II)式中、R1,R2はCが1〜18アルキル基)で表わ
される5-アルキル‐2-(4-アルコキシフェニル)ピリミ
ジンと光学活性化合物からなる強誘電性液晶材料に比べ
て、約3倍もの大きい応答速度を示している。これは寺
島等によって初めて見出されたことであり、寺島等は
(I)式のスメクチックC液晶性5-アルコキシ‐2-(4-
アルキルフェニル)ピリミジン化合物を成分とする、優
れたスメクチックC液晶混合物および応答性に優れた強
誘電性液晶材料を創成している(特願昭62−137883(特
開昭63−301290号)。
明のスメクチックC液晶化合物と光学活性化合物からな
る強誘電性液晶材料は、従来用いられた低粘性スメクチ
ックC液晶である式 ((II)式中、R1,R2はCが1〜18アルキル基)で表わ
される5-アルキル‐2-(4-アルコキシフェニル)ピリミ
ジンと光学活性化合物からなる強誘電性液晶材料に比べ
て、約3倍もの大きい応答速度を示している。これは寺
島等によって初めて見出されたことであり、寺島等は
(I)式のスメクチックC液晶性5-アルコキシ‐2-(4-
アルキルフェニル)ピリミジン化合物を成分とする、優
れたスメクチックC液晶混合物および応答性に優れた強
誘電性液晶材料を創成している(特願昭62−137883(特
開昭63−301290号)。
(発明の効果) 本発明により新規なスメクチックC液晶化合物が提供さ
れ、該スメクチック液晶化合物を光学活性化合物と併せ
て用いることにより、応答性の改善された強誘電性液晶
材料が提供される。
れ、該スメクチック液晶化合物を光学活性化合物と併せ
て用いることにより、応答性の改善された強誘電性液晶
材料が提供される。
(実施例) 以下に実施例により本発明を詳述する。
なお実施例と同様にして得られた本発明の化合物の一部
についてはその相転移温度を添えて既に示してある。
についてはその相転移温度を添えて既に示してある。
参考例として本発明の化合物と従来のスメクチックC液
との強誘電性液晶材料における比較を示す。
との強誘電性液晶材料における比較を示す。
実施例1 5-オクチルオキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミジ
ン((I)式に於いてR1=n-C8H17-,R2=n-C8H17-のも
の) (i)4,6-ジヒドロキシ‐5-メトキシ‐2-(4-オクチル
フェニル)ピリミジンの製造 メタノール500mlに金属ナトリウム23.4g(1.02モル)を
加えナトリウムメトキサイドを製造したのちに4-オクチ
ルベンズアミジン塩酸塩84g(0.31モル)とメトキシマ
ロン酸ジメチルエステル55g(0.31モル)を加え8時間
還流した。反応混合物を酢酸500mlにあけ析出した結晶
を別し、水洗したのち乾燥し、91.5gの4,6-ジヒドロ
キシ‐5-メトキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミジ
ンを得た。
ン((I)式に於いてR1=n-C8H17-,R2=n-C8H17-のも
の) (i)4,6-ジヒドロキシ‐5-メトキシ‐2-(4-オクチル
フェニル)ピリミジンの製造 メタノール500mlに金属ナトリウム23.4g(1.02モル)を
加えナトリウムメトキサイドを製造したのちに4-オクチ
ルベンズアミジン塩酸塩84g(0.31モル)とメトキシマ
ロン酸ジメチルエステル55g(0.31モル)を加え8時間
還流した。反応混合物を酢酸500mlにあけ析出した結晶
を別し、水洗したのち乾燥し、91.5gの4,6-ジヒドロ
キシ‐5-メトキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミジ
ンを得た。
(ii)4,6-ジクロロ‐5-メトキシ‐2-(4-オクチルフェ
ニル)ピリミジンの製造 4,6-ジヒドロキシ‐5-メトキシ‐2-(4-オクチルフェニ
ル)ピリミジン91.5g(0.28モル)にオキシ塩化リン258
g(1.68モル)およびN,N-ジエチルアニリン46g(0.31モ
ル)を加え30時間還流した。減圧下に過剰のオキシ塩化
リンを留去したのち残渣をトルエンに溶解し、2N-水酸
化ナトリウム水溶液で十分洗浄したのち水洗し、トルエ
ンを留去した残渣をエタノール280mlと酢酸エチル10ml
の混合溶媒から再結晶し、無色針状結晶である4,6-ジク
ロロ‐5-メトキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミジ
ン74.2gを得た。融点36.8〜37.9℃。
ニル)ピリミジンの製造 4,6-ジヒドロキシ‐5-メトキシ‐2-(4-オクチルフェニ
ル)ピリミジン91.5g(0.28モル)にオキシ塩化リン258
g(1.68モル)およびN,N-ジエチルアニリン46g(0.31モ
ル)を加え30時間還流した。減圧下に過剰のオキシ塩化
リンを留去したのち残渣をトルエンに溶解し、2N-水酸
化ナトリウム水溶液で十分洗浄したのち水洗し、トルエ
ンを留去した残渣をエタノール280mlと酢酸エチル10ml
の混合溶媒から再結晶し、無色針状結晶である4,6-ジク
ロロ‐5-メトキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミジ
ン74.2gを得た。融点36.8〜37.9℃。
(iii)5-メトキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミ
ジンの製造 4,6-ジクロロ‐5-メトキシ‐2-(4-オクチルフェニル)
ピリミジン74.2g(0.202モル)にエタノール310ml、水1
5.5ml、5%パラジウム活性炭5.7gおよびトルエチルア
ミン61.3g(0.606モル)を加え40℃前後で水素気流下攪
拌した。パラジウム活性炭を別したのち、トルエンを
加え2N-水酸化ナトリウム水溶液で十分洗浄したのち水
洗し、トルエンを留去し残渣をエタノール70mlから再結
晶し、無色針状結晶である5-メトキシ‐2-(4-オクチル
フェニル)ピリミジン54.9gを得た。融点40.1〜41.8
℃。
ジンの製造 4,6-ジクロロ‐5-メトキシ‐2-(4-オクチルフェニル)
ピリミジン74.2g(0.202モル)にエタノール310ml、水1
5.5ml、5%パラジウム活性炭5.7gおよびトルエチルア
ミン61.3g(0.606モル)を加え40℃前後で水素気流下攪
拌した。パラジウム活性炭を別したのち、トルエンを
加え2N-水酸化ナトリウム水溶液で十分洗浄したのち水
洗し、トルエンを留去し残渣をエタノール70mlから再結
晶し、無色針状結晶である5-メトキシ‐2-(4-オクチル
フェニル)ピリミジン54.9gを得た。融点40.1〜41.8
℃。
(iv)5-ヒドロキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミ
ジンの製造 5-メトキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミジン53.9
g(0.18モル)にジエチレングリコール500ml、水酸化ナ
トリウム43.4g(1.08モル)を加え200℃前後で2時間攪
拌した。酢酸700mlに投入し析出した結晶を集め、ヘプ
タン100mlと酢酸エチル10mlの混合溶媒から再結晶を行
ない5-ヒドロキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミジ
ン45.2gを得た。融点147.3〜148.7℃。
ジンの製造 5-メトキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミジン53.9
g(0.18モル)にジエチレングリコール500ml、水酸化ナ
トリウム43.4g(1.08モル)を加え200℃前後で2時間攪
拌した。酢酸700mlに投入し析出した結晶を集め、ヘプ
タン100mlと酢酸エチル10mlの混合溶媒から再結晶を行
ない5-ヒドロキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミジ
ン45.2gを得た。融点147.3〜148.7℃。
(v)標題化合物の製造 5-ヒドロキシ‐2-(4-オクチルフェニル)ピリミジン5g
(0.018モル)にエタノール50ml、ヨウ化オクチル12.6g
(0.053モル)およびジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデカ
‐7-エン(0.053モル)を加え4時間還流した。反応混
合物をトルエンに溶解し、2N-水酸化ナトリウム水溶液
で十分洗浄したのち水洗し、トルエンを留去し、残査を
エタノール75mlより再結晶し5-オクチルオキシ‐2-(4-
オクチルフェニル)ピリミジン5gを得た。このものは液
晶性を示し、その相転移は次の通りであった。
(0.018モル)にエタノール50ml、ヨウ化オクチル12.6g
(0.053モル)およびジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデカ
‐7-エン(0.053モル)を加え4時間還流した。反応混
合物をトルエンに溶解し、2N-水酸化ナトリウム水溶液
で十分洗浄したのち水洗し、トルエンを留去し、残査を
エタノール75mlより再結晶し5-オクチルオキシ‐2-(4-
オクチルフェニル)ピリミジン5gを得た。このものは液
晶性を示し、その相転移は次の通りであった。
参考例1 本発明の化合物である5-オクチルオキシ‐2-(4-ヘキシ
ルフェニル)‐ピリミジン80重量%と 20重量%とからなる混合物、即ち組成物AはSC *SA,4
9.5℃、SAI,78.9℃の相転移温度を示し、5℃で結晶
化した。この組成物Aを配向処理剤としてPVA(ポリビ
ニルアルコール)を塗布し、表面をラビングして平行配
向処理を施した透明電極を備えた厚さ2μmのセルに注
入し、この素子を2枚の直交する偏光子の間に設置し、
電界を印加したところ、±10Vの印加によって透過光強
度の変化が観察された。この時の透過光強度の変化から
応答時間及びソーヤ・タワー法により自発分極の値Psを
求めると以下の様になった。
ルフェニル)‐ピリミジン80重量%と 20重量%とからなる混合物、即ち組成物AはSC *SA,4
9.5℃、SAI,78.9℃の相転移温度を示し、5℃で結晶
化した。この組成物Aを配向処理剤としてPVA(ポリビ
ニルアルコール)を塗布し、表面をラビングして平行配
向処理を施した透明電極を備えた厚さ2μmのセルに注
入し、この素子を2枚の直交する偏光子の間に設置し、
電界を印加したところ、±10Vの印加によって透過光強
度の変化が観察された。この時の透過光強度の変化から
応答時間及びソーヤ・タワー法により自発分極の値Psを
求めると以下の様になった。
温度(℃) 応答時間(μsec) Ps(nC/cm2) 40 40 9.4 30 50 12.3 20 70 14.7 参考例2 既知化合物である5-オクチル‐2-(4-ヘキシルオキシフ
ェニル)‐ピリミジン80重量%と、前述の化合物(A)
20重量%との混合物、即ち組成物BはSC *SA,48.0℃、
SACh,57.2℃、ChI,64.9℃の相転移温度を示し、10
℃で結晶化した。この組成物Bの応答時間とPsを求める
と以下の様になった。
ェニル)‐ピリミジン80重量%と、前述の化合物(A)
20重量%との混合物、即ち組成物BはSC *SA,48.0℃、
SACh,57.2℃、ChI,64.9℃の相転移温度を示し、10
℃で結晶化した。この組成物Bの応答時間とPsを求める
と以下の様になった。
温度(℃) 応答時間(μsec) Ps(nC/cm2) 40 105 3.8 30 145 4.7 20 220 4.7 以上の様にSC基本化合物である(I)式と(II)式の化
合物とを比較すると本発明の(I)式の化合物がPsが約
3倍大きくでき、これに伴って応答時間も約1/3に短縮
された。本発明の化合物の作用が著しいことがわかる。
合物とを比較すると本発明の(I)式の化合物がPsが約
3倍大きくでき、これに伴って応答時間も約1/3に短縮
された。本発明の化合物の作用が著しいことがわかる。
Claims (1)
- 【請求項1】一般式 ((I)式中、R1は炭素数4〜20の直鎖アルキル基を、
R2は炭素数7〜20の直鎖アルキル基をそれぞれ示す。)
にて表わされる、スメクチック液晶性5-アルコキシ‐2-
(4-アルキルフェニル)ピリミジン化合物。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62137884A JPH0730041B2 (ja) | 1987-06-01 | 1987-06-01 | スメクチック性液晶化合物 |
AT88108417T ATE78854T1 (de) | 1987-06-01 | 1988-05-26 | Smektische fluessigkristallverbindung. |
EP88108417A EP0293764B1 (en) | 1987-06-01 | 1988-05-26 | Smectic liquid crystal compound |
DE8888108417T DE3873181T2 (de) | 1987-06-01 | 1988-05-26 | Smektische fluessigkristallverbindung. |
US07/200,050 US4906400A (en) | 1987-06-01 | 1988-05-27 | Smetic liquid crystal compound |
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