JPH0747581B2 - ２−フエニルピリミジン誘導体 - Google Patents
２−フエニルピリミジン誘導体Info
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- JPH0747581B2 JPH0747581B2 JP13579886A JP13579886A JPH0747581B2 JP H0747581 B2 JPH0747581 B2 JP H0747581B2 JP 13579886 A JP13579886 A JP 13579886A JP 13579886 A JP13579886 A JP 13579886A JP H0747581 B2 JPH0747581 B2 JP H0747581B2
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- JP
- Japan
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- compound
- liquid crystal
- pyrimidine
- octyloxy
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は、新規な液晶化合物を提供するものである。
本発明によって提供される液晶化合物は、強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶化合物であって、それ自体で又は
他の液晶化合物とブレンドして、電気光学的効果を利用
した液晶表示装置、オプテイカル・シャッター等電気光
学装置の作成に使用されるものである。
本発明によって提供される液晶化合物は、強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶化合物であって、それ自体で又は
他の液晶化合物とブレンドして、電気光学的効果を利用
した液晶表示装置、オプテイカル・シャッター等電気光
学装置の作成に使用されるものである。
（従来の技術） 液晶化合物として数多く知られているものに、ネマチッ
ク液晶と呼ばれているものがある。このものは、現在、
液晶表示装置に使用されているものの主流をなしている
けれども、表示の大容量化に対しては限界に近づいてい
ると言われている。
ク液晶と呼ばれているものがある。このものは、現在、
液晶表示装置に使用されているものの主流をなしている
けれども、表示の大容量化に対しては限界に近づいてい
ると言われている。
強誘電性液晶は、高速応答性とメモリ性を持っているた
め、次世代の液晶として注目を集め、盛んに研究されて
いる。その中に、（Ｓ）−２−メチルブチル（ｐ−ｎ−
デシロキシベンジリデンアミノ）シンナメート（DOBAMB
C）がよく知られた化合物としてある。しかし、この化
合物は、液晶性を示す温度が60℃以上と高い温度である
ため、使用に際して温度的制限をうける。
め、次世代の液晶として注目を集め、盛んに研究されて
いる。その中に、（Ｓ）−２−メチルブチル（ｐ−ｎ−
デシロキシベンジリデンアミノ）シンナメート（DOBAMB
C）がよく知られた化合物としてある。しかし、この化
合物は、液晶性を示す温度が60℃以上と高い温度である
ため、使用に際して温度的制限をうける。
室温を含む広い温度範囲で液晶性を示す強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶を得るために、化合物それ自体の創
製あるいはブレンドによる性能の改善に多くの努力が払
われている。
ルスメクチック液晶を得るために、化合物それ自体の創
製あるいはブレンドによる性能の改善に多くの努力が払
われている。
本発明によって提供される液晶化合物と同じ骨格である
２−フェニルピリミジンを骨格に持つ液晶化合物はH.ZA
SCHKEが1975年にJournal f・prakt.Chemie317巻617ペー
ジに発表しているように公知であるが、骨格の両側に酸
素原子を介してアルキル基が結合している強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶化合物は記るされていない。
２−フェニルピリミジンを骨格に持つ液晶化合物はH.ZA
SCHKEが1975年にJournal f・prakt.Chemie317巻617ペー
ジに発表しているように公知であるが、骨格の両側に酸
素原子を介してアルキル基が結合している強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶化合物は記るされていない。
（本発明が解決しようとする問題点） 本発明は、新規な強誘電性カイラルスメクチック液晶化
合物を提供するものであると同時に他の液晶化合物との
ブレンドにより、その性能を改良することができる化合
物を提供するものであって、その化学構造は次の通りで
ある。即ち、 ［式中Ｒは炭素数４〜14の直鎖状アルキル基を、R*は結
合している酸素原子の隣の炭素原子から数えて１又は２
の位置にメチル基を分枝として持っている光学的に活性
な炭素数４〜10のアルキル基を示す。］ （問題点を解決するための手段） 本発明によっては提供される新規な強誘電性カイラルス
メクチック液晶化合物は次のようにして造られる。即
ち、 式 ［式中Ｒは、炭素数４〜14の直鎖状アルキル基を示す］ で示される２−（４′−ヒドロキシ）フェニル−５−ア
ルコキシピリミジンと、 式 Ｙ−Ｘ （II） ［式中ＹはＸの隣の炭素原子から数えて１又は２の位置
にメチル基を置換した光学的に活性なアルキル基を示
し、Ｘはハロゲン、スルホン酸エステルなど反応性の基
を示す］ で示される化合物とを適宜溶媒中塩基の存在で反応させ
る。
合物を提供するものであると同時に他の液晶化合物との
ブレンドにより、その性能を改良することができる化合
物を提供するものであって、その化学構造は次の通りで
ある。即ち、 ［式中Ｒは炭素数４〜14の直鎖状アルキル基を、R*は結
合している酸素原子の隣の炭素原子から数えて１又は２
の位置にメチル基を分枝として持っている光学的に活性
な炭素数４〜10のアルキル基を示す。］ （問題点を解決するための手段） 本発明によっては提供される新規な強誘電性カイラルス
メクチック液晶化合物は次のようにして造られる。即
ち、 式 ［式中Ｒは、炭素数４〜14の直鎖状アルキル基を示す］ で示される２−（４′−ヒドロキシ）フェニル−５−ア
ルコキシピリミジンと、 式 Ｙ−Ｘ （II） ［式中ＹはＸの隣の炭素原子から数えて１又は２の位置
にメチル基を置換した光学的に活性なアルキル基を示
し、Ｘはハロゲン、スルホン酸エステルなど反応性の基
を示す］ で示される化合物とを適宜溶媒中塩基の存在で反応させ
る。
ここにおいて用いられる式（Ｉ）で示される化合物は、
Ｒ−OHで示される一級アルコールにブロモアセタールを
反応させ、次いでビルスマイヤー試薬を反応させて得ら
れる と、 で示されるベンズアミジンの塩体とをH.ZASCHKE（J.pra
kt.Chemie 317 617（1975））の方法に従って反応させ
ることによって得られる。
Ｒ−OHで示される一級アルコールにブロモアセタールを
反応させ、次いでビルスマイヤー試薬を反応させて得ら
れる と、 で示されるベンズアミジンの塩体とをH.ZASCHKE（J.pra
kt.Chemie 317 617（1975））の方法に従って反応させ
ることによって得られる。
次に、Ｙ−Ｘ即ち、Ｘの隣の炭素原子にメチル基を置換
している光学的に活性なアルキル基を持つ化合物は、
（Ｒ）（又は（Ｓ））−１−メチルブチルアルコール、
（Ｒ）（又は（Ｓ））−１−メチルペンチルアルコー
ル、（Ｒ）（又は（Ｓ））−１−メチルヘキシルアルコ
ールなどの光学的に活性な二級アルコールにメタンスル
ホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリドを反
応させることによって得られる。又、Ｘの隣の炭素原子
から２個目の炭素原子にメチル基を置換した光学的に活
性なアルキル基を持つ化合物は、（Ｒ）（又は（Ｓ））
−β−ハイドロキシイソブタン酸エステルを原料とし、
これにメタンスルホン酸クロリド又はｐ−トルエンスル
ホン酸クロリドを反応させ、得られたスルホネートに炭
素数２以上のアルキルハライドから造られるグリニヤー
ル試薬を反応させ、次いで、アルカリ金属水素化物（例
えばリチウムアルミニウムハイドライド、ナトリウムボ
ロンハイドライドなど）で還元して一級アルコールとし
たのち、メタンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスル
ホニルクロリド、三臭化燐、三塩化燐、チオニルクロリ
ドなどを反応させることによって得られる。
している光学的に活性なアルキル基を持つ化合物は、
（Ｒ）（又は（Ｓ））−１−メチルブチルアルコール、
（Ｒ）（又は（Ｓ））−１−メチルペンチルアルコー
ル、（Ｒ）（又は（Ｓ））−１−メチルヘキシルアルコ
ールなどの光学的に活性な二級アルコールにメタンスル
ホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリドを反
応させることによって得られる。又、Ｘの隣の炭素原子
から２個目の炭素原子にメチル基を置換した光学的に活
性なアルキル基を持つ化合物は、（Ｒ）（又は（Ｓ））
−β−ハイドロキシイソブタン酸エステルを原料とし、
これにメタンスルホン酸クロリド又はｐ−トルエンスル
ホン酸クロリドを反応させ、得られたスルホネートに炭
素数２以上のアルキルハライドから造られるグリニヤー
ル試薬を反応させ、次いで、アルカリ金属水素化物（例
えばリチウムアルミニウムハイドライド、ナトリウムボ
ロンハイドライドなど）で還元して一級アルコールとし
たのち、メタンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスル
ホニルクロリド、三臭化燐、三塩化燐、チオニルクロリ
ドなどを反応させることによって得られる。
かくして得られる式（Ｉ）、式（II）で示される化合物
の反応に用いられる塩基としては、金属ナトリウム、金
属カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウムなどがあげられ、溶媒としては、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジエチ
ルエーテル、ジオキサン、キシレン、トルエン、ベンゼ
ン、イソプロピルエーテルなどがあげられる。
の反応に用いられる塩基としては、金属ナトリウム、金
属カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウムなどがあげられ、溶媒としては、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジエチ
ルエーテル、ジオキサン、キシレン、トルエン、ベンゼ
ン、イソプロピルエーテルなどがあげられる。
以下本発明を具体的に説明するために実施例を記述す
る。
る。
実施例１ （Ｓ）−５−ｎ−オクチルオキシ−２−［４′−（２−
メチルオクチルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成： ジメチルホルムアミド5mlに50％水素化ナトリウム0.48g
を懸濁し、５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４′−ハイ
ドロキシフェニル）ピリミジン2.5gをジメチルホルムア
ミド7mlに溶かして加えた。次いで、（Ｓ）−２−メチ
ル−１−メタンスルホニルオキシオクタン2.98gをジメ
チルホルムアミド5mlに溶かして加え80℃で８時間反応
させた。反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルエステル
で抽出し、水洗乾燥後濃縮し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、エタノールから再結晶し
て題記化合物を得た。得量2.15g IRνmaxcm-1:1610、1440、1250、840、7901 Ｈ−NMR（60MHz,CDCl3）δ（ppm）： 0.53〜2.13（m,32H） 3.77 （q,2H） 4.00 （t,2H） 6.92 （d,2H） 8.22 （d,2H） 8.33 （s,2H） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
メチルオクチルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成： ジメチルホルムアミド5mlに50％水素化ナトリウム0.48g
を懸濁し、５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４′−ハイ
ドロキシフェニル）ピリミジン2.5gをジメチルホルムア
ミド7mlに溶かして加えた。次いで、（Ｓ）−２−メチ
ル−１−メタンスルホニルオキシオクタン2.98gをジメ
チルホルムアミド5mlに溶かして加え80℃で８時間反応
させた。反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルエステル
で抽出し、水洗乾燥後濃縮し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、エタノールから再結晶し
て題記化合物を得た。得量2.15g IRνmaxcm-1:1610、1440、1250、840、7901 Ｈ−NMR（60MHz,CDCl3）δ（ppm）： 0.53〜2.13（m,32H） 3.77 （q,2H） 4.00 （t,2H） 6.92 （d,2H） 8.22 （d,2H） 8.33 （s,2H） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
この化合物を、配向処理を施したqap2.0μｍのガラス基
板間に封入し、40VP-Pの交流駆形波を印加し、応答を測
定しながら、以下の様であった。
板間に封入し、40VP-Pの交流駆形波を印加し、応答を測
定しながら、以下の様であった。
また比較の意味で で表される化合物を上記と同条件で応答を測定すると、 であった。
この２つの液晶化合物を比較すると、不斉炭素原子の位
置が、酸素原子に近づいているかどうかの違いだけだ
が、不斉炭素原子が酸素に近づいた方が応答が速い事が
わかる。
置が、酸素原子に近づいているかどうかの違いだけだ
が、不斉炭素原子が酸素に近づいた方が応答が速い事が
わかる。
実施例２ （Ｓ）−５−ｎ−オクチルオキシ−２−［４′−（２−
メチルヘプチルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成： ５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４′−ハイドロキシフ
ェニル）ピリミジン2.58gと（Ｓ）−２−メチル−１−
（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヘプタン2.44gとを
用いたほかは実施例１と同様にして題記化合物を得た。
得量1.9g IRνmaxcm-1:1610、1435、1280、1250、7951 Ｈ−NMR（60MHz,CDCl3）δ（ppm）： 0.60〜2.20（m,30H） 3.78 （q,2H） 4.00 （t,2H） 6.88 （d,2H） 8.18 （d,2H） 8.32 （s,2H） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
メチルヘプチルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成： ５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４′−ハイドロキシフ
ェニル）ピリミジン2.58gと（Ｓ）−２−メチル−１−
（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヘプタン2.44gとを
用いたほかは実施例１と同様にして題記化合物を得た。
得量1.9g IRνmaxcm-1:1610、1435、1280、1250、7951 Ｈ−NMR（60MHz,CDCl3）δ（ppm）： 0.60〜2.20（m,30H） 3.78 （q,2H） 4.00 （t,2H） 6.88 （d,2H） 8.18 （d,2H） 8.32 （s,2H） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
又この液晶化合物を実施例１と同じ方法で応答速度を測
定すると であった。
定すると であった。
実施例３ （Ｓ）−５−ｎ−オクチルオキシ−２−［４′−（２−
メチルヘキシルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成： ５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４′−ハイドロキシフ
ェニル）ピリミジン2.6gと、（Ｓ）−２−メチル−１−
（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヘキサン2.4gとを用
いたほかは実施例１と同様にして題記化合物を得た。得
量1.08g IRνmaxcm-1:1610、1440、1250、845、7951 Ｈ−NMR（60MHz,CDCl3）δ（ppm）： 0.53〜2.17（m,28H） 3.78 （q,2H） 4.02 （t,2H） 6.90 （d,2H） 8.20 （d,2H） 8.33 （s,2H） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
メチルヘキシルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成： ５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４′−ハイドロキシフ
ェニル）ピリミジン2.6gと、（Ｓ）−２−メチル−１−
（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヘキサン2.4gとを用
いたほかは実施例１と同様にして題記化合物を得た。得
量1.08g IRνmaxcm-1:1610、1440、1250、845、7951 Ｈ−NMR（60MHz,CDCl3）δ（ppm）： 0.53〜2.17（m,28H） 3.78 （q,2H） 4.02 （t,2H） 6.90 （d,2H） 8.20 （d,2H） 8.33 （s,2H） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
この化合物を実施例１と同じ方法で応答速度を測定する
と であった。
と であった。
実施例４ （Ｓ）−５−ｎ−オクチルオキシ−２−［４′−（２−
メチルペンチルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成： ５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４′−ハイドロキシフ
ェニル）ピリミジン2.58gと、（Ｓ）−２−メチル−１
−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ペンタン2.2gとを
用いたほかは実施例１と同様にして題記化合物を得た。
得量1.3g IRνmaxcm-1:1610、1435、1245、845、7951 Ｈ−NMR（60MHz,CDCl3）δ（ppm）： 0.63〜2.27（m,26H） 3.77 （q,2H） 4.00 （t,2H） 6.88 （d,2H） 8.18 （d,2H） 8,30 （s,2H） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
メチルペンチルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成： ５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４′−ハイドロキシフ
ェニル）ピリミジン2.58gと、（Ｓ）−２−メチル−１
−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ペンタン2.2gとを
用いたほかは実施例１と同様にして題記化合物を得た。
得量1.3g IRνmaxcm-1:1610、1435、1245、845、7951 Ｈ−NMR（60MHz,CDCl3）δ（ppm）： 0.63〜2.27（m,26H） 3.77 （q,2H） 4.00 （t,2H） 6.88 （d,2H） 8.18 （d,2H） 8,30 （s,2H） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
この化合物を実施例１と同じ方法で応答速度を測定する
と であった。
と であった。
実施例５ （Ｓ）−５−ｎ−オクチルオキシ−２−［４′−（２−
メチルブチルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成： ５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４′−ハイドロキシフ
ェニル）ピリミジン3.0gと、（Ｓ）−２−メチル−１−
（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ブタン2.55gとを用
いたほかは実施例１と同様にして題記化合物を得た。得
量2.32g IRνmaxcm-1:1605、1440、1280、1240、840、7901 Ｈ−NMR（60MHz,CDCl3）δ（ppm）： 0.67〜2.20 （m,24H） 3.80 （d,2H） 4.05 （t,2H） 6.95 （d,2H） 8.18 （d,2H） 8,25 （d,2H） 8.38 （s,2H） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
メチルブチルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成： ５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４′−ハイドロキシフ
ェニル）ピリミジン3.0gと、（Ｓ）−２−メチル−１−
（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ブタン2.55gとを用
いたほかは実施例１と同様にして題記化合物を得た。得
量2.32g IRνmaxcm-1:1605、1440、1280、1240、840、7901 Ｈ−NMR（60MHz,CDCl3）δ（ppm）： 0.67〜2.20 （m,24H） 3.80 （d,2H） 4.05 （t,2H） 6.95 （d,2H） 8.18 （d,2H） 8,25 （d,2H） 8.38 （s,2H） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
この化合物を実施例１と同じ方法で応答速度を測定する
と であった。
と であった。
実施例６ （Ｓ）−５−ｎ−ウンデシルオキシ−２−［４′−（２
−ペンチルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成： ジメチルホルムアミド30mlに50％水素化ナトリウム0.28
gを懸濁し、５−ｎ−ウンデシルオキシ−２−（４′−
ハイドロキシフェニル）ピリミジン2.0gを加えた。ヨウ
化カリウム0.1g及び（Ｓ）−２−メタンスルホニルオキ
シペンタン1.06gをジメチルホルムアミド10mlに溶かし
て加え、100℃で５時間反応させた。反応混合物を水に
注ぎ、酢酸エチルエステルで抽出した。水洗乾燥濃縮
し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、エタノ
ールから再結晶化し、題記化合物を得た。得量1.73g ▲〔α〕25 D▼＝−4.87°（Ｃ＝1.5,CHCl3） IRνmaxcm-1:1610、1435、1275、1245、845、7901 Ｈ−NMR（60MHz,CDCl3）δ（ppm）： 0.53〜2.10（m,31H） 4.03 （t,2H） 4.23〜4.63（m,1H） 6.94 （d,2H） 8.28 （d,2H） 8.39 （s,2H） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
−ペンチルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成： ジメチルホルムアミド30mlに50％水素化ナトリウム0.28
gを懸濁し、５−ｎ−ウンデシルオキシ−２−（４′−
ハイドロキシフェニル）ピリミジン2.0gを加えた。ヨウ
化カリウム0.1g及び（Ｓ）−２−メタンスルホニルオキ
シペンタン1.06gをジメチルホルムアミド10mlに溶かし
て加え、100℃で５時間反応させた。反応混合物を水に
注ぎ、酢酸エチルエステルで抽出した。水洗乾燥濃縮
し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、エタノ
ールから再結晶化し、題記化合物を得た。得量1.73g ▲〔α〕25 D▼＝−4.87°（Ｃ＝1.5,CHCl3） IRνmaxcm-1:1610、1435、1275、1245、845、7901 Ｈ−NMR（60MHz,CDCl3）δ（ppm）： 0.53〜2.10（m,31H） 4.03 （t,2H） 4.23〜4.63（m,1H） 6.94 （d,2H） 8.28 （d,2H） 8.39 （s,2H） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
この化合物を実施例１と同じ方法で応答速度を測定する
と であった。
と であった。
実施例７ （Ｓ）−５−ｎ−ウンデシルオキシ−２−［４′−（２
−ペンチルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成： 実施例６において、（Ｓ）−２−メタンスルホニルオキ
シドペンタンに替え、（Ｒ）−２−メタンスルホニルオ
キシペンタン1.06gを用いたほかは、同様に処理して題
記化合物を得た。
−ペンチルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成： 実施例６において、（Ｓ）−２−メタンスルホニルオキ
シドペンタンに替え、（Ｒ）−２−メタンスルホニルオ
キシペンタン1.06gを用いたほかは、同様に処理して題
記化合物を得た。
得量1.7g ▲〔α〕25 D▼＝＋5.62°（Ｃ＝1.87,CHCl3） IRνmaxcm-1:1610、1435、1275、1245、845、7901 Ｈ−NMR（60MHz,CDCl3）δ（ppm）： 0.53〜2.10（m,31H） 4.03 （t,2H） 4.23〜4.63（m,1H） 6.94 （d,2H） 8.28 （d,2H） 8,39 （s,2H） この化合物の相転移温度、応答速度は実施例６の化合物
と同じである。
と同じである。
Claims (1)
- 【請求項１】式 ［式中Ｒは炭素数４〜14の直鎖状アルキル基を、R*は結
合している酸素原子の隣の炭素原子から数えて１又は２
の位置にメチル基を分枝として持っている光学的に活性
な炭素数４〜10のアルキル基を示す］ で示される２−フェニルピリミジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13579886A JPH0747581B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | ２−フエニルピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13579886A JPH0747581B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | ２−フエニルピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62292768A JPS62292768A (ja) | 1987-12-19 |
| JPH0747581B2 true JPH0747581B2 (ja) | 1995-05-24 |
Family
ID=15160069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13579886A Expired - Fee Related JPH0747581B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | ２−フエニルピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
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|---|---|
| JP (1) | JPH0747581B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0794446B2 (ja) * | 1986-06-25 | 1995-10-11 | 帝国化学産業株式会社 | ２−フエニルピリミジン誘導体 |
| JPH0730041B2 (ja) * | 1987-06-01 | 1995-04-05 | チッソ株式会社 | スメクチック性液晶化合物 |
-
1986
- 1986-06-11 JP JP13579886A patent/JPH0747581B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62292768A (ja) | 1987-12-19 |
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