JP2583039B2 - シトロネリルオキシフエニルピリミジン誘導体液晶材料 - Google Patents
シトロネリルオキシフエニルピリミジン誘導体液晶材料Info
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- JP2583039B2 JP2583039B2 JP61206517A JP20651786A JP2583039B2 JP 2583039 B2 JP2583039 B2 JP 2583039B2 JP 61206517 A JP61206517 A JP 61206517A JP 20651786 A JP20651786 A JP 20651786A JP 2583039 B2 JP2583039 B2 JP 2583039B2
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- citronellyloxyphenylpyrimidine
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Description
（産業上の利用分野） この発明は、新規な液晶化合物を提供するものであ
る。本発明によって提供される液晶化合物は、強誘電性
カイラルスメクチック液晶化合物であって、それ自体で
又は他の液晶化合物とブレンドして、電気光学的効果を
利用した液晶表示装置、オプティカルシヤッター等、電
気光学装置の作成に使用されるものである。 （従来の技術） 液晶化合物として数多く知られているものに、ネマチ
ック液晶と呼ばれているものがある。このものは、現
在、液晶表示装置に使用されているものの主流をなして
いるけれども、表示の大容量化に対しては限界に近づい
ていると言われている。 強誘電性液晶は、高速応答性とメモリ性を持っている
ため、次世代の液晶として注目を集め、盛んに研究され
ている。その中に、（Ｓ）−２−メチルブチルｐ−（ｐ
−ｎ−デシロキシベンジリデンアミノ）シンナメート
（DOBAMBC）がよく知られた化合物としてある。しか
し、この化合物は、液晶性を示す温度が60℃以上という
高い温度であるため、使用に際して温度的制限を受け
る。 室温を含む広い温度範囲で液晶性を示す強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶を得るために、化合物それ自体の
創製あるいはブレンドによる性能の改善に多くの努力が
払われている。 本発明によって提供される液晶化合物と同じ骨格であ
るフェニルピリミジン化合物は西ドイツ公開2257588号
に登載されているがそれらは全て直鎖のアルキル、アル
コキシ、アシロキシアシル基を置換しているものであっ
て、本発明のごとく不斉炭素原子をもつ光学的に活性な
（Ｓ）−3,7−ジメチル−６−オクテニルオキシ基が結
合した強誘電性カイラルスメクチック液晶化合物は記る
されていない。電界応答速度の速いもの、カイラルスメ
クチック相を呈する温度領域の広いものが望まれてい
る。 （解決しようとする問題点） 本発明は、室温を含む広い温度領域でカイラルスメク
チックＣ相を呈する液晶化合物を提供することにある。 本発明によって提供される化合物は式（Ｉ） （式中Ｒは直鎖アルコキシ基を＊印は該炭素原子が不斉
であることを示す） で表される光学的に活性な化合物である。 （問題点を解決するための手段） 本発明によって提供される化合物は次のようにして造
られる。即ち、式（II） （式中Ｒは直鎖アルキル又はアルコキシ基を示す）で示
される化合物のアルカリ金属塩（例えばナトリウム、カ
リウム塩）と式（III） （式中、Ｘはハロゲン原子又はアリール又はアルキルス
ルホニルオキシ基を＊印は前記とおなじを示す。）で示
される化合物とを反応 させることによって造られる。 ここにおいて用いられる式（II）で示される原料化合
物における置換基ＲとしてはC3〜C10の直鎖アルコキシ
基即ちプロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキ
シ、ノニルオキシ、デシルオキシなどが挙げられ、式
（III）で示される化合物における光学的活性体として
は右旋性、左旋性の何れかでよい。 反応は、適宜溶媒中（例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレン、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ヘキサン、ジメチルホ
ルムアミドなど。）で行われる。 以下実施例を記述して本発明を具体的に説明する。 実施例１ （Ｓ）−２−｛４−（3,7−ジメチル−６−オクテニル
オキシ）フェニル｝−５−ｎ−オクチルオキシピリミジ
ン 0.14g（0.0085モル）の50％水素化ナトリウムを10mlの
ジメチルホルムアミド中室温で撹はんしながら、2.32g
（0.0077モル）の２−（４−ヒドロキシ）フェニル−５
−ｎ−オクチルオキシピリミジンを加え、１時間後、2.
64g（0.0085モル）の（Ｓ）−3,7−ジメチル−６−オク
テニルｐ−トルエンスルホン酸エステルを加えて、80℃
で８時間反応させた。反応物を水に注ぎ酢酸エチルで抽
出し水洗乾燥濃縮したのち、カラムクロマトグラフィー
とエタノールによる再結晶とを行い0.7gの題記化合物を
得た。 ▲
る。本発明によって提供される液晶化合物は、強誘電性
カイラルスメクチック液晶化合物であって、それ自体で
又は他の液晶化合物とブレンドして、電気光学的効果を
利用した液晶表示装置、オプティカルシヤッター等、電
気光学装置の作成に使用されるものである。 （従来の技術） 液晶化合物として数多く知られているものに、ネマチ
ック液晶と呼ばれているものがある。このものは、現
在、液晶表示装置に使用されているものの主流をなして
いるけれども、表示の大容量化に対しては限界に近づい
ていると言われている。 強誘電性液晶は、高速応答性とメモリ性を持っている
ため、次世代の液晶として注目を集め、盛んに研究され
ている。その中に、（Ｓ）−２−メチルブチルｐ−（ｐ
−ｎ−デシロキシベンジリデンアミノ）シンナメート
（DOBAMBC）がよく知られた化合物としてある。しか
し、この化合物は、液晶性を示す温度が60℃以上という
高い温度であるため、使用に際して温度的制限を受け
る。 室温を含む広い温度範囲で液晶性を示す強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶を得るために、化合物それ自体の
創製あるいはブレンドによる性能の改善に多くの努力が
払われている。 本発明によって提供される液晶化合物と同じ骨格であ
るフェニルピリミジン化合物は西ドイツ公開2257588号
に登載されているがそれらは全て直鎖のアルキル、アル
コキシ、アシロキシアシル基を置換しているものであっ
て、本発明のごとく不斉炭素原子をもつ光学的に活性な
（Ｓ）−3,7−ジメチル−６−オクテニルオキシ基が結
合した強誘電性カイラルスメクチック液晶化合物は記る
されていない。電界応答速度の速いもの、カイラルスメ
クチック相を呈する温度領域の広いものが望まれてい
る。 （解決しようとする問題点） 本発明は、室温を含む広い温度領域でカイラルスメク
チックＣ相を呈する液晶化合物を提供することにある。 本発明によって提供される化合物は式（Ｉ） （式中Ｒは直鎖アルコキシ基を＊印は該炭素原子が不斉
であることを示す） で表される光学的に活性な化合物である。 （問題点を解決するための手段） 本発明によって提供される化合物は次のようにして造
られる。即ち、式（II） （式中Ｒは直鎖アルキル又はアルコキシ基を示す）で示
される化合物のアルカリ金属塩（例えばナトリウム、カ
リウム塩）と式（III） （式中、Ｘはハロゲン原子又はアリール又はアルキルス
ルホニルオキシ基を＊印は前記とおなじを示す。）で示
される化合物とを反応 させることによって造られる。 ここにおいて用いられる式（II）で示される原料化合
物における置換基ＲとしてはC3〜C10の直鎖アルコキシ
基即ちプロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキ
シ、ノニルオキシ、デシルオキシなどが挙げられ、式
（III）で示される化合物における光学的活性体として
は右旋性、左旋性の何れかでよい。 反応は、適宜溶媒中（例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレン、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ヘキサン、ジメチルホ
ルムアミドなど。）で行われる。 以下実施例を記述して本発明を具体的に説明する。 実施例１ （Ｓ）−２−｛４−（3,7−ジメチル−６−オクテニル
オキシ）フェニル｝−５−ｎ−オクチルオキシピリミジ
ン 0.14g（0.0085モル）の50％水素化ナトリウムを10mlの
ジメチルホルムアミド中室温で撹はんしながら、2.32g
（0.0077モル）の２−（４−ヒドロキシ）フェニル−５
−ｎ−オクチルオキシピリミジンを加え、１時間後、2.
64g（0.0085モル）の（Ｓ）−3,7−ジメチル−６−オク
テニルｐ−トルエンスルホン酸エステルを加えて、80℃
で８時間反応させた。反応物を水に注ぎ酢酸エチルで抽
出し水洗乾燥濃縮したのち、カラムクロマトグラフィー
とエタノールによる再結晶とを行い0.7gの題記化合物を
得た。 ▲
【α】25 D▼＝−2.5゜（C2.08,CHCl） IR,νmaxcm-1:1440,1250,845,7951 H−NMR（60MHz,CDCl）δ（ppm） 0.67〜2.27（m,31H） 3.83〜4,20（m,4H） 5.07 （t,1H） 6.93 （d,2H） 8.24 （d,2H） 8.37 （s,2H） 得られた化合物は８〜52℃の広い温度範囲においてSm
C＊相を示した。
C＊相を示した。
フロントページの続き (72)発明者 野々口 泰 伊丹市千僧５丁目41番地 帝国化学産業 株式会社伊丹工場内 (72)発明者 田口 雅明 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイ コー電子工業株式会社内 (72)発明者 原田 隆正 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイ コー電子工業株式会社内 (56)参考文献 国際公開86／4328（ＷＯ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】式 ［式中ＲはC3〜C10の直鎖アルコキシ基を、＊は当該炭
素原子が不斉炭素原子であることを示す］ で示される光学的に活性な、且つ強誘電性カイラルスメ
クチック液晶相を持つシトロネリルオキシフェニルピリ
ミジン誘導体液晶材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61206517A JP2583039B2 (ja) | 1986-09-02 | 1986-09-02 | シトロネリルオキシフエニルピリミジン誘導体液晶材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61206517A JP2583039B2 (ja) | 1986-09-02 | 1986-09-02 | シトロネリルオキシフエニルピリミジン誘導体液晶材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6363667A JPS6363667A (ja) | 1988-03-22 |
| JP2583039B2 true JP2583039B2 (ja) | 1997-02-19 |
Family
ID=16524674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61206517A Expired - Fee Related JP2583039B2 (ja) | 1986-09-02 | 1986-09-02 | シトロネリルオキシフエニルピリミジン誘導体液晶材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2583039B2 (ja) |
-
1986
- 1986-09-02 JP JP61206517A patent/JP2583039B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6363667A (ja) | 1988-03-22 |
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