JP2703251B2 - 強誘電性液晶 - Google Patents

強誘電性液晶

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JP2703251B2 JP63035479A JP3547988A JP2703251B2 JP 2703251 B2 JP2703251 B2 JP 2703251B2 JP 63035479 A JP63035479 A JP 63035479A JP 3547988 A JP3547988 A JP 3547988A JP 2703251 B2 JP2703251 B2 JP 2703251B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、文字、記号および図形を表示する為の記憶
特性を持つ迅速に立ち上がるディスプレーを製造する為
の強誘電性誘導体に関する。
記憶特性を持つ迅速に立ち上がるディスプレーを製造
する為に強誘電性誘導体を利用することは公知である
（N.A.Clark,S.T.Lagerwall、Appl.Phys.Lett.36、899
（1980）。
沢山の強誘電性液晶化合物が最近に著しく開発されて
いるが、最適な性質を持つ純粋な物質は未だにない〔S.
T.Lagerwall、J.Wahl、N.A.Clark、Proceed.SDI Sympos
ium、1985年10月、米国、サンジエゴ;J.W.Goodby Scien
ce 231、350（1986）、F.Dahl、S.T.Lagerwall、Ferroe
lectrics 58、215（1984）、D.Demus、H.Zaschke、Flue
ssige Kristalle in Tabellen II、ライプツィヒ、198
4〕。
多くの強誘電性液晶は化学的におよび熱的にあまり安
定でなく、高い融点を持つかまたはその自発的極性が不
十分である。低過ぎる双極子モーメトおよびこれに関連
した低い自発的極性の為に、２−メチル−ブチル基の誘
電体および他の対掌性の分岐アルキル鎖は実際に利用す
るには、立ち上がり時間が長過ぎで適していない。
他の強誘電性液晶はアゾメチン基を含有しており、シ
ッフ塩基として熱、湿気および酸に対しての安定性が低
い。対掌性α−クロロカルボン酸から誘導される強誘電
性液晶の幾つか（J.W.Goodby等、Proceed.of 1983 A.C.
S.Meeting Las Vegas、ネバタ州、1982、Liquid Crysta
ls and Ordered Fluids第4F1巻）は、高過ぎる融点を有
している。
本発明の目的は、化学的におよび熱的に安定な強誘電
性液晶を含有する記憶特性のある立ち上がりの迅速なデ
ィスプレーである。
本発明の課題は、記憶特性のある立ち上がりの迅速な
ディスプレーで使用できる強誘電性液晶に関する。
本発明者は、対掌性ハロゲン化アルキル残基を含有す
る一般式（Ｉ） ［式中、a,c＝０、１または２ b,d,n,m,o,p,q,r＝０または１ Ｘ＝Ｆ、BrまたはCl Ｙ＝−COO−、−OOC−、−CH2−CH2−、−CH2−Ｏ−ま
たは−Ｏ−CH2− Ｚ＝Ｙ、−CH2−、−Ｎ＝Ｎ−または−Ｎ＝Ｎ（０）− Ｅ＝ハロゲン原子、−CN、−CH3、−NO2または−OCH3 R1＝C1H21+1、（CH3）2CH−、（CH3）2CH−CH2−、C2H5
−CH（CH3）− R2＝CkH2k+1、CkH2k+1−Ｏ−、CkH2k+1−Ｓ−、CkH2k+1
−CO−、 CkH2k+1−COO−、CkH2k+1−OOC−、CkH2k+1−NH− ｌ＝３〜12、ｋ＝１〜12を意味し、並びに −ｎ＝０、ｍ＝ｐ＝１でそして またはチアジアゾール残基である時に、 はベンゼン環であってもよく、ただしａが１の時にＰは
０でもよく− ｂ＝０ではａ＝１でそしてｍまたはｐが１でなければな
らない。〕 で表される強誘電性液晶化合物であることを見出した。
相互の並びに他の液晶または非液晶物質との混合状態
において、上記化合物は強誘電性液晶相を形成しそして
ディスプレーにおいて用いるのに適している。
これらの物質は、公知の方法で、例えば対掌性α−ハ
ロゲン化カルボン酸あるいはその誘導体と適当なヒドロ
キシ化合物とを下記反応式に従ってエステル化反応させ
ることによって製造される： 対掌性α−ハロゲン化カルボン酸は、市販されている
対掌性α−アミノ酸の反応によって、α−ハロゲン化カ
ルボン酸のラセミ体から分割によってあるいは不斉合成
によって得られる。他の誘電体はβ−ハロゲン化カルボ
ン酸とのエステル化反応によってまたは他の対掌性ハロ
ゲン化アルキル誘導体との反応によって製造される。
ハロゲン化アルキル誘導体の高い双極子モーメントの
為に、これらの物質は高い自発的極性を持ち、且つそれ
故に電気光学的ディスプレーにおいての立ち上がり時間
が短い。
実施例１ 以下の表１および４に、本発明の化合物を挙げる。
第２および３表は混合成分として用いた既に公知の物
質を記してある。
表中の記号は以下の意味を有する： K:結晶質固体状態 SC ＊：強誘電性のスメチックＣ−相 SA、SB:スメチックＡ−およびＢ−相、 CH:コレステリック相 I:等方性液相 N:ネマチック相 SX:分類してないスメクチック相 相表示の間の数値は転移温度（℃）を意味する。
実施例２ 第１表の本発明の物質と第２および３表に記載の化合
物とから以下の混合物を製造する： 混合物１ この混合物は以下の成分より成る： No.9g （Ｓ）−５−ｎ−ノニル−２−（４−（４−
（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）−ベンゾイル
オキシ）−フェニル）−ピリミジン ・・・40モル％ No.14 ４−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ−安
息香酸−（４−ｎ−ノニルフェニルエステル）・・・60
モル％ 混合物２ この混合物は以下の成分より成る： No.14 ４−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ−安
息香酸−（４−ｎ−ノニルフェニルエステル）・・・60
モル％ No.11 （Ｓ）−４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸−
（４−（３−クロロ−３−メチルブチリロキシ）フェニ
ルエステル ・・・40モル％ 混合物３ この混合物は以下の成分より成る： No.1 （Ｓ）−５−（４−ｎ−ヘキシルオキシ−フェニ
ル）−２−（４−（２−クロロ−３−メチルブチリロキ
シ〕−フェニル）−ピリミジン ・・・40モル％ No.11 （Ｓ）−４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸−
（４−（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）フェニ
ルエステル ・・・60モル％ 混合物４ この混合物は以下の成分より成る： No.11 （Ｓ）−４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸−
（４−（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）フェニ
ルエステル ・・・73モル％ No.13 （Ｓ）−４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸−
（４−（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）フェニ
ルエステル ・・・13モル％ No.3 （Ｓ）−５−（４−ｎ−デシルフェニル）−２−
（４−（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）−ピリ
ミジン ・・・14モル％ 混合物５ この混合物は以下の成分より成る： No.11 （Ｓ）−４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸−
（４−（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）フェニ
ルエステル ・・・46モル％ No.9g （Ｓ）−５−ｎ−ノニル−２−（４−（４−
（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）−ベンゾイル
オキシ）−フェニル）−ピリミジン ・・・15モル％ No.15 ４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸−（４−ｎ−
ヘキシルオキシフェニルエステル） ・・・16モル％ No.14 ４−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ−安
息香酸−（４−ｎ−ノニルフェニルエステル）・・・23
モル％ 混合物６ この混合物は以下の成分より成る： No.11 （Ｓ）−４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸−
（４−（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）フェニ
ルエステル ・・・46モル％ No.3 （Ｓ）−５−（４−ｎ−デシルフェニル）−２−
（４−（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）フェニ
ル−ピリミジン 15モル％ No.15 ４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸−（４−ｎ−
ヘキシルオキシフェニルエステル） ・・・16モル％ No.14 ４−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ−安
息香酸−（４−ｎ−ノニルフェニルエステル）・・・23
モル％ 混合物７ この混合物は以下の成分より成る： （Ｓ）−４−（２−クロロ−３−メチル−ブチリ
ロキシ）−４′−（４−ｎ−オクチロキシベンゾイルオ
キシ−ビフェニル ・・・12モル％ No.10 （Ｓ）−４−（２−クロロ−３−メチル−ブチ
リロキシ）−４′−（４−ｎ−ヘキシルオキシベンゾイ
ルオキシ）−ビフェニル ・・・32モル％ No.9g （Ｓ）−５−ｎ−ノニル−２−（４−（４−
（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）−ベンゾイル
オキシ）−フェニル）−ピリミジン ・・・８モル％ No.16 ５−ｎ−ノニル−２−（４−ｎ−オクチルオキ
シ−フェニル）−ピリミジン ・・・48モル％ 混合物８ この混合物は以下の成分より成る： （Ｓ）−４−（２−クロロ−３−メチル−ブチリ
ロキシ）−４′−（４−ｎ−オクチロキシベンゾイルオ
キシ−ビフェニル ・・・18モル％ No.10 （Ｓ）−４−（２−クロロ−３−メチル−ブチ
リロキシ）−４′−（４−ｎ−ヘキシルオキシベンゾイ
ルオキシ）−ビフェニル ・・・49モル％ No.9g （Ｓ）−５−ｎ−ノニル−２−（４−（４−
（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）−ベンゾイル
オキシ）−フェニル）−ピリミジン ・・・13モル％ No.16 ５−ｎ−ノニル−２−（４−ｎ−オクチルオキ
シ−フェニル）−ピリミジン ・・・20モル％ 混合物９ この混合物は以下の成分より成る： （Ｓ）−４−（２−クロロ−３−メチル−ブチリ
ロキシ）−４′−（４−ｎ−オクチロキシベンゾイルオ
キシ）−ビフェニル ・・・18モル％ No.10 （Ｓ）−４−（２−クロロ−３−メチル−ブチ
リロキシ）−４′−（４−ｎ−ヘキシルオキシベンゾイ
ルオキシ）−ビフェニル ・・・49モル％ No.9g （Ｓ）−５−ｎ−ノニル−２−（４−（４−
（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）−ベンゾイル
オキシ）−フェニル）−ピリミジン ・・・13モル％ No.17 ２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−５
−ｎ−ノニル−ピリミジン ・・・20モル％ 混合物10 この混合物は以下の成分より成る： （Ｓ）−４−（２−クロロ−３−メチル−ブチリ
ロキシ）−４′−（４−ｎ−オクチロキシベンゾイルオ
キシ）−ビフェニル ・・・12モル％ No.10 （Ｓ）−４−（２−クロロ−３−メチル−ブチ
リロキシ）−４′−（４−ｎ−ヘキシルオキシベンゾイ
ルオキシ）−ビフェニル ・・・32モル％ No.9g （Ｓ）−５−ｎ−ノニル−２−（４−（４−
（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）−ベンゾイル
オキシ）−フェニル）−ピリミジン ・・・８モル％ No.16 ５−ｎ−ノニル−２−（４−ｎ−オクチルオキ
シ−フェニル）−ピリミジン ・・・20モル％ No.12 （Ｓ）−４−ｎ−デシルオキシ安息香酸−（４
−（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）フェニルエ
ステル ・・・28モル％ 混合物11 この混合物は以下の成分より成る： （Ｓ）−４−（２−クロロ−３−メチル−ブチリ
ロキシ）−４′−（４−ｎ−オクチロキシベンゾイルオ
キシ）−ビフェニル ・・・16モル％ No.10 （Ｓ）−４−（２−クロロ−３−メチル−ブチ
リロキシ）−４′−（４−ｎ−ヘキシルオキシベンゾイ
ルオキシ）−ビフェニル ・・・43モル％ No.9g （Ｓ）−５−ｎ−ノニル−２−（４−（４−
（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）−ベンゾイル
オキシ）−フェニル）−ピリミジン ・・・10モル％ No.16 ５−ｎ−ノニル−２−（４−ｎ−オクチルオキ
シ−フェニル）−ピリミジン ・・・20モル％ No.12 （Ｓ）−４−ｎ−デシルオキシ安息香酸−（４
−（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）フェニルエ
ステル ・・・11モル％ 混合物12 この混合物は以下の成分より成る： （Ｓ）−４−（２−クロロ−３−メチル−ブチリ
ロキシ）−４′−（４−ｎ−オクチロキシベンゾイルオ
キシ）−ビフェニル ・・・16モル％ No.10 （Ｓ）−４−（２−クロロ−３−メチル−ブチ
リロキシ）−４′−（４−ｎ−ヘキシルオキシベンゾイ
ルオキシ）−ビフェニル ・・・43モル％ No.9g （Ｓ）−５−ｎ−ノニル−２−（４−（４−
（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）−ベンゾイル
オキシ）−フェニル）−ピリミジン ・・・10モル％ No.17 ２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−５
−ｎ−ノニル−ピリミジン ・・・20モル％ No.12 （Ｓ）−４−ｎ−デシルオキシ安息香酸−（４
−（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）フェニルエ
ステル ・・・11モル％ これらの混合物は以下の転化温度を有する。
以下の実施例は本発明の化合物の製造方法を説明する
ものである。
実施例３ （Ｓ）−２−（４−（２−クロロ−３−メチルブチリ
ロキシ−フェニル）−５−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン（No.1）の製造： Ａ） ２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（４−ヘ
キシルオキシ−フェニル）−ピリミジン 0.01モルの４−ヒドロキシベンズアミジン−ヒドロク
ロライドおよび0.01モルの３−ジメチルアミノ−２−
（４−ヘキシルオキシフェニル）−N,N−ジメチルプロ
ペン−（２）−イモニウムペルクロラートを100mlのト
リエチルアミン中で還流下に８時間加熱する。冷却後に
氷／濃H2SO4（200g:25ml）に注ぎ掛け、沈澱物を吸引濾
過しそしてメタノールで数回再結晶処理する。
収量:2.6g（理論値の75％）、融点:155℃。
Ｂ） （Ｓ）−２−（４−（２−クロロ−３−メチルブ
チリロキシ−フェニル）−５−（４−ヘキシルオキシフ
ェニル）−ピリミジン 0.005モルの２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−
（４−ヘキシルオキシ−フェニル）−ピリミジン、0.6
モルのトリエチルアミンおよび50mlの無水トルエンより
成る溶液に0.77g/0.005モル（Ｓ）−２−クロロ−メチ
ルブチリルクロライドを添加する。（この酸クロライド
は公知の方法によって光学活性のα−アミノ酸から製造
される。） 室温で１日放置し、次いで水浴において１時間80℃に
加温する。沈澱物を濾去した後で溶剤を留去し、残渣を
エタノールによって数回再結晶処理する。
収率は理論値の60〜70％である。液晶状態の溶融挙動
は前述の表に掲載した。
実施例４ Ａ） （Ｓ）−（＋）−３−ヒドロキシブタン酸エチル
エステル 200gの新鮮なパン焼き用イーストを、1.6の新鮮な
水に300gのサッカロースを溶解した30℃の溶液に懸濁さ
せ、30℃で軽く撹拌する。１時間後に強力な撹拌下に0.
15モルの蒸留したアセト酢酸エステルを添加し、この混
合物を24時間25〜30℃で軽く撹拌する。次いで、１の
水に200gのサッカロースを溶解した35℃に加温した溶液
を回分的に添加し、１時間強力に撹拌した後に再度0.15
モルの酢酸エステルを添加する。この混合物を25〜30℃
で50時間撹拌する。その後に珪藻土で吸引濾過し、残渣
を各100mlの水で二回洗浄する。一緒にした水性相をNaC
lで飽和させ、各500mlのエーテルで５回抽出する。有機
相を分離しそしてNa2SO4で乾燥した後に回転式蒸発器で
50〜80mlに濃縮する。残渣の分別蒸留にて理論値の65〜
75％の収率で（Ｓ）−（＋）−３−ヒドロキシブタン酸
エチルエステルが生じる。
Ｂ） （Ｒ）−（−）−３−クロロブタン酸エチルエス
テルの製造 0.24モルの（Ｓ）−（＋）−３−ヒドロキシブタン酸
エチルエステルを100mlのベンゼン中で撹拌および湿分
の排除下に0.0モルの水不含ZnCl2と混合する。次いで0.
72モルのSOCl2を添加し、室温で２日間撹拌する。その
後に反応混合物をNaHCO3飽和溶液で処理する。水性相の
分離除去後にNa2SO4で乾燥し、溶剤を留去しそして残渣
を分別蒸留する。その際に（Ｒ）−（−）−３−クロロ
ブタン酸エチルエステルが65％の収率で得られる。
Ｃ） （Ｒ）−（−）−３−クロロブチリルクロライド
の製造 0.07モルの（Ｒ）−（−）−３−クロロ酪酸エチルエ
ステルを100mlの濃塩酸と一緒に透明な溶液が得られる
まで強力に撹拌し、次いで37〜40℃で３日間軽く撹拌し
続ける。その後に100mlの水で希釈し、NaClにて飽和さ
せそして各100mlのエーテルで三回洗浄する。有機相をN
a2SO4で乾燥した後に溶剤を回転式蒸発器で除き、残渣
を減圧下に分別蒸留する。（Ｒ）−（−）−３−クロロ
ブタン酸の収率は理論値の70〜75％である。
Kp30＝125℃。
0.04モルの（Ｒ）−（−）−３−クロロブタン酸を0.
06モルのSOCl2と混合し、湿分の排除下に室温で24時間
放置する。その後に混合物の温度を1 1/2時間42℃に保
持し、次いで氷で冷却された受器で分別留去する。
Ｄ） （Ｒ）−（−）−３−クロロブチリルクロライド
のフェノールまたはアルコールでのエステル化NaCl2ロ
ールを配備した50mlのエルレンマイヤーフラスコ中に1.
7×10-3モルの相応するアルコール類またはフェノール
類を15〜30mlのTHFに溶解した溶液を最初に導入する。
−30℃にこの溶液を冷却した後に撹拌下に2.13×10-3モ
ルのクロロブチリルクロライドおよび1.7×10-3モルの
ピリジンを添加する。−30℃で10分間撹拌した後に反応
混合物を−20℃で２日間放置する。次いでこの混合物を
300mlの氷冷却した５％濃度塩酸を添加する。その際に
エステルが沈澱し、吸引濾過しそしてメタノール、ヘキ
サンまたはベンジンで再結晶処理する。
このエステルは５％濃度塩酸で再結晶せず、三回エー
テル洗浄し、Na2SO4で乾燥し、次いで蒸留する。相応す
るエステルの収率は理論値の30〜70％である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 285/12 Ｃ０９Ｋ 19/20 Ｃ０９Ｋ 19/20 19/34 19/34 19/46 19/46 Ｃ０７Ｄ 285/12 (72)発明者 デイートリツヒ・デムス ドイツ連邦共和国、ハーレ、フアイルヒ エンウエーク、22 (72)発明者 デトレフ・ヨアヒミ ドイツ連邦共和国、ハーレ、フランツ・ メーリンク・ストラーセ、９アー (72)発明者 バルバラ・カムパ ドイツ連邦共和国、ハーレ‐ノイシユタ ツト、ブロツク、503 (72)発明者 ザスキア・ケーレル ドイツ連邦共和国、ハーレ‐ノイシユタ ツト、ブロック、619／４ (72)発明者 クリスチナ・モール ドイツ連邦共和国、ハーレ‐ノイシユタ ツト、ブロック、320 (72)発明者 ラインハルト・パシユケ ドイツ連邦共和国、ハーレ‐ノイシユタ ツト、ブロック、562／１ (72)発明者 ゲルハルト・ペルツル ドイツ連邦共和国、ハーレ‐ノイシユタ ツト、ブロック、170／２／21 (72)発明者 ウルリッヒ・ローゼンフエルト ドイツ連邦共和国、ハーレ、ルートウイ ツヒ‐ウーヒエレル‐ストラーセ、49 (72)発明者 ウオルフガング・シエーフエル ドイツ連邦共和国、ポツダム、アウフ・ デム・キーウイツト、31 (72)発明者 クラウス‐デイーテル・シエルフ ドイツ連邦共和国、ハーレ、ウアイデン プラン、11 (72)発明者 カルステン・チールシユケ ドイツ連邦共和国、ハーレ、フイツシエ ルリンク、８ (72)発明者 ウオルフガング・ウアイスフローク ドイツ連邦共和国、ハーレ‐ノイシユタ ツト、ブロツク、22 ３／１ (72)発明者 ホルスト・ツアシユケ ドイツ連邦共和国、ハーレ、プラツツ・ デル・フエケルフロイントシヤフト、３ (56)参考文献 特開 昭62−51644（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−142131（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−165343（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−99032（ＪＰ，Ａ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】対掌性ハロゲン化アルキル残基を含有する
    一般式（Ｉ） ［式中、a,c＝０、１または２ b,d,n,m,o,p,q,r＝０または１ Ｘ＝Ｆ、BrまたはCl Ｙ＝−COO−、−OOC−、−CH2−CH2−、−CH2−Ｏ−ま
    たは−Ｏ−CH2− Ｚ＝Ｙ、−CH2−、−Ｎ＝Ｎ−または−Ｎ＝Ｎ（０）− Ｅ＝ハロゲン原子、−CN、−CH3、−NO2または−OCH3 R1＝C1H21+1、（CH3）2CH−、（CH3）2CH−CH2−、C2H5
    −CH（CH3）− R2＝CkH2k+1、CkH2k+1−Ｏ−、CkH2k+1−Ｓ−、CkH2k+1
    −CO−、 CkH2k+1−COO−、CkH2k+1−OOC−、CkH2k+1−NH− ｌ＝３〜12、ｋ＝１〜12を意味し、並びに −ｎ＝０、ｍ＝ｐ＝１でそして またはチアジアゾール残基である時に、 はベンゼン環であってもよく、ただしａが１の時にＰは
    ０でもよく− ｂ＝０ではａ＝１でそしてｍまたはｐが１でなければな
    らない。〕 で表される強誘電性液晶化合物。
  2. 【請求項２】請求項１に記載の化合物を、互いの混合物
    の状態または他の液晶性物質または非液晶物質と組合せ
    て含有する、ディスプレー用強誘電性液晶混合物。
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