JPH0662603B2 - シクロヘキサンカルボニトリル誘導体 - Google Patents
シクロヘキサンカルボニトリル誘導体Info
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- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
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Description
【0001】本発明は一般式
【0002】
【化3】
【0003】式中、R1は直鎖状のC1〜C12−アルキル
を表わす、のトランス−4−(トランス−5−アルキル
−m−ジオキサン−2−イル)シクロヘキサンカルボニ
トリル、並びに上記式Iの化合物の製造、これらの化合
物を含む液晶混合物及び電子−光学目的のためのその用
途に関する。
を表わす、のトランス−4−(トランス−5−アルキル
−m−ジオキサン−2−イル)シクロヘキサンカルボニ
トリル、並びに上記式Iの化合物の製造、これらの化合
物を含む液晶混合物及び電子−光学目的のためのその用
途に関する。
【0004】式Iの化合物は同時に、誘電率の大きな正
の異方性、小さな光学的異方性、低粘度(特に混合物と
して用いた場合)、低閾値電位及び短い応答時間並びに
改善された中間相挙動(mesophase beha
viour)を有している。更に、該化合物は高度の化
学的安定性及びわずかな伝導率のみを有し、無色であ
り、全ての通常の液晶と良好な混和性を有し、そして表
示装置において高度のコントラストを示す。従って、本
発明によって提供される化合物は電子−光学的表示装
置、例えば回転セル及びゲスト/ホストセル、殊に回転
セルにおける液晶性誘電体として極めてよく適する。
の異方性、小さな光学的異方性、低粘度(特に混合物と
して用いた場合)、低閾値電位及び短い応答時間並びに
改善された中間相挙動(mesophase beha
viour)を有している。更に、該化合物は高度の化
学的安定性及びわずかな伝導率のみを有し、無色であ
り、全ての通常の液晶と良好な混和性を有し、そして表
示装置において高度のコントラストを示す。従って、本
発明によって提供される化合物は電子−光学的表示装
置、例えば回転セル及びゲスト/ホストセル、殊に回転
セルにおける液晶性誘電体として極めてよく適する。
【0005】式Iの好ましい化合物はR1が直鎖状のC3
〜C8−アルキルを表わすものである。
〜C8−アルキルを表わすものである。
【0006】式Iの化合物は一般式
【0007】
【化4】
【0008】式中、R1は上記の意味を有する、の化合
物をトランス−4−シアノシクロヘキサンカルボキシア
ルデヒドまたはその適当なアセタールと反応させて製造
することができる。
物をトランス−4−シアノシクロヘキサンカルボキシア
ルデヒドまたはその適当なアセタールと反応させて製造
することができる。
【0009】式Iの化合物は他の液晶または非液晶性物
質、例えばシッフ塩基、アゾベンゼン類、アゾキシベン
ゼン類、安息香酸フェニル類、シクロヘキサンカルボン
酸フェニルエステル類、シクロヘキサンカルボン酸シク
ロヘキシルエステル類、ビフェニル類、ターフェニル
類、フェニルシクロヘキサン類、桂皮酸誘導体、フェニ
ルピリミジン類、ジフェニルピリミジン類、シクロヘキ
シルフェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、2
−シクロヘキシル−1−フェニルエタン類、1,2−ジ
シクロヘキシルエタン類等の群からの物質との混合物の
形態で用いることができる。かかる物質は当業者にとっ
ては既知のものであり、更にその多くのものは市販品と
して入手することができる。しかしながら、非液晶性成
分を用いる場合、全混合物が十分に大きな中間相範囲を
有するように、追加の液晶化合物の十分な量を用いるこ
とに注意すべきである。勿論、また本発明によって提供
される混合物は同時に1種またはそれ以上の式Iの化合
物を含んでいてもよい。
質、例えばシッフ塩基、アゾベンゼン類、アゾキシベン
ゼン類、安息香酸フェニル類、シクロヘキサンカルボン
酸フェニルエステル類、シクロヘキサンカルボン酸シク
ロヘキシルエステル類、ビフェニル類、ターフェニル
類、フェニルシクロヘキサン類、桂皮酸誘導体、フェニ
ルピリミジン類、ジフェニルピリミジン類、シクロヘキ
シルフェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、2
−シクロヘキシル−1−フェニルエタン類、1,2−ジ
シクロヘキシルエタン類等の群からの物質との混合物の
形態で用いることができる。かかる物質は当業者にとっ
ては既知のものであり、更にその多くのものは市販品と
して入手することができる。しかしながら、非液晶性成
分を用いる場合、全混合物が十分に大きな中間相範囲を
有するように、追加の液晶化合物の十分な量を用いるこ
とに注意すべきである。勿論、また本発明によって提供
される混合物は同時に1種またはそれ以上の式Iの化合
物を含んでいてもよい。
【0010】1種またはそれ以上の式Iの化合物の外
に、本発明によって提供される混合物は随時、好ましく
は次の一般式の化合物の1種またはそれ以上を含有す
る:
に、本発明によって提供される混合物は随時、好ましく
は次の一般式の化合物の1種またはそれ以上を含有す
る:
【0011】
【化5】
【0012】式中、環B1は1,4−フェニレンまたは
トランス−1,4−シクロヘキシレンを表わし、R2は
直鎖状のC2〜C7−アルキルを表わし、R3はシアノま
たは直鎖状のC1〜C6−アルコキシを表わし、R4はシ
アノまたは直鎖状のC1〜C7−アルキルもしくはC1〜
C7−アルコキシを表わし、そしてR5及びR6は直鎖状
のC1〜C7−アルキルを表わし;pは0または1を表わ
し;R7はトランス−4−アルキルシクロヘキシル、
4′−アルキル−4−ビフェニリル、p−(トランス−
4−アルキルシクロヘキシル)フェニル、2−(トラン
ス−4−アルキルシクロヘキシル)エチルまたはp−
[2−(トランス−4−アルキルシクロヘキシル)エチ
ル]フェニルを表わし、そしてR8はトランス−4−ア
ルキルシクロヘキシルを表わすか、R7はトランス−4
−アルキルシクロヘキシルを表わし、そしてR8はp−
(トランス−4−アルキルシクロヘキシル)フェニル、
p−[2−(トランス−4−アルキルシクロヘキシル)
エチル]フェニルまたは4′−(トランス−4−アルキ
ルシクロヘキシル)−4−ビフェニリルを表わすか、或
いはR7はp−アルキルフェニルを表わし、そしてR8は
p−[2−(トランス−4−アルキルシクロヘキシル)
エチル]フェニルを表わし、そしてR7及びR8における
アルキル基は直鎖状のC1〜C7−アルキルであり;記号
Z1及びZ2の一つは−COO−または−OOC−を表わ
し、そして記号Z1、Z2、Z3及びZ4の残りは一つの共
有結合を表わすか、或いはまたこれらの記号の一つは−
CH2CH2−を表わし;式XIVにおける環B1及びB5
は式
トランス−1,4−シクロヘキシレンを表わし、R2は
直鎖状のC2〜C7−アルキルを表わし、R3はシアノま
たは直鎖状のC1〜C6−アルコキシを表わし、R4はシ
アノまたは直鎖状のC1〜C7−アルキルもしくはC1〜
C7−アルコキシを表わし、そしてR5及びR6は直鎖状
のC1〜C7−アルキルを表わし;pは0または1を表わ
し;R7はトランス−4−アルキルシクロヘキシル、
4′−アルキル−4−ビフェニリル、p−(トランス−
4−アルキルシクロヘキシル)フェニル、2−(トラン
ス−4−アルキルシクロヘキシル)エチルまたはp−
[2−(トランス−4−アルキルシクロヘキシル)エチ
ル]フェニルを表わし、そしてR8はトランス−4−ア
ルキルシクロヘキシルを表わすか、R7はトランス−4
−アルキルシクロヘキシルを表わし、そしてR8はp−
(トランス−4−アルキルシクロヘキシル)フェニル、
p−[2−(トランス−4−アルキルシクロヘキシル)
エチル]フェニルまたは4′−(トランス−4−アルキ
ルシクロヘキシル)−4−ビフェニリルを表わすか、或
いはR7はp−アルキルフェニルを表わし、そしてR8は
p−[2−(トランス−4−アルキルシクロヘキシル)
エチル]フェニルを表わし、そしてR7及びR8における
アルキル基は直鎖状のC1〜C7−アルキルであり;記号
Z1及びZ2の一つは−COO−または−OOC−を表わ
し、そして記号Z1、Z2、Z3及びZ4の残りは一つの共
有結合を表わすか、或いはまたこれらの記号の一つは−
CH2CH2−を表わし;式XIVにおける環B1及びB5
は式
【0013】
【化6】
【0014】の基またはトランス−1,4−シクロヘキ
シレンを表わし;環B2、B3及びB4は式XVの基或い
は、これらが一つの共有結合によってこれらの環の他の
二つの少なくとも一つと結合していない限り、またトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレンを表わし;Yは水素或
いは、一つの共有結合を介して更に環と結合していない
式XVの環の一つ上のフッ素、塩素またはメチルを表わ
し;R9及びR10は直鎖状のC1〜C7−アルキル或いは
また式XVの環上の直鎖状のC1〜C7−アルコキシを表
わす。
シレンを表わし;環B2、B3及びB4は式XVの基或い
は、これらが一つの共有結合によってこれらの環の他の
二つの少なくとも一つと結合していない限り、またトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレンを表わし;Yは水素或
いは、一つの共有結合を介して更に環と結合していない
式XVの環の一つ上のフッ素、塩素またはメチルを表わ
し;R9及びR10は直鎖状のC1〜C7−アルキル或いは
また式XVの環上の直鎖状のC1〜C7−アルコキシを表
わす。
【0015】式III〜XIIIの化合物は既知のもの
であるか、または既知の化合物の同族体である。
であるか、または既知の化合物の同族体である。
【0016】式XIVのエステルは新規なものである
が、しかしこれらのものはそれ自体既知のエステル化法
に従って得ることができる。式XIVのエステルを製造
する際に必要な出発物質は既知のものであるか、または
既知の化合物の同族体であり、既知の方法に従って製造
することができる。
が、しかしこれらのものはそれ自体既知のエステル化法
に従って得ることができる。式XIVのエステルを製造
する際に必要な出発物質は既知のものであるか、または
既知の化合物の同族体であり、既知の方法に従って製造
することができる。
【0017】式Iの化合物との混合物は、式Iの化合物
の1種またはそれ以上の外に、好ましくは式III〜X
IVの化合物の1種またはそれ以上を含有する。式Iの
化合物の量は有利には約1〜50重量%、好ましくは約
5〜30重量%である。
の1種またはそれ以上の外に、好ましくは式III〜X
IVの化合物の1種またはそれ以上を含有する。式Iの
化合物の量は有利には約1〜50重量%、好ましくは約
5〜30重量%である。
【0018】更に、本発明によって提供される混合物は
適当な光学的活性化合物(例えば光学的活性ビフェニル
類)及び/または二色性着色物質(例えばアゾ、アゾキ
シまたはアントラキノン着色物質)を含んでいてもよ
い。かかる化合物の量は溶解度、所望の色調(pitc
h)、色、消光等によって決定される。好ましくは光学
的活性化合物の量は最大約4重量%であり、そして二色
性着色物質の量は最大約10重量%である。
適当な光学的活性化合物(例えば光学的活性ビフェニル
類)及び/または二色性着色物質(例えばアゾ、アゾキ
シまたはアントラキノン着色物質)を含んでいてもよ
い。かかる化合物の量は溶解度、所望の色調(pitc
h)、色、消光等によって決定される。好ましくは光学
的活性化合物の量は最大約4重量%であり、そして二色
性着色物質の量は最大約10重量%である。
【0019】本発明によって提供される液晶混合物の製
造はそれ自体既知の方法において、例えば各成分の混合
物をわずかに透明点以上の温度に加熱し、次に該混合物
を冷却することによって行うことができる。
造はそれ自体既知の方法において、例えば各成分の混合
物をわずかに透明点以上の温度に加熱し、次に該混合物
を冷却することによって行うことができる。
【0020】また、誘電体として本発明によって提供さ
れる混合物を含む電子−光学装置の製造はそれ自体既知
の方法において、例えば適当なセルを空にし、そしてこ
の空にしたセル中に該混合物を導入することによって行
うことができる。
れる混合物を含む電子−光学装置の製造はそれ自体既知
の方法において、例えば適当なセルを空にし、そしてこ
の空にしたセル中に該混合物を導入することによって行
うことができる。
【0021】また、本発明は本明細書に記載した全ての
新規化合物、混合物、製法、用途及び装置に関する。
新規化合物、混合物、製法、用途及び装置に関する。
【0022】本発明によって提供される化合物の製造を
更に詳細に以下の実施例によって説明する。実施例中、
Cは結晶相を表わし、Sはスメクティク相を表わし、S
BはスメクティクB相を表わし、Nはネマティク相を表
わし、そしてIはイソトロピック(isotropi
c)相を表わす。
更に詳細に以下の実施例によって説明する。実施例中、
Cは結晶相を表わし、Sはスメクティク相を表わし、S
BはスメクティクB相を表わし、Nはネマティク相を表
わし、そしてIはイソトロピック(isotropi
c)相を表わす。
【0023】
実施例1 ベンゼン100ml中のトランス−4−シアノシクロヘ
キサンカルボキシアルデヒド2.00g、2−ペンチル
−1,3−プロパンジオール2.13g及びp−トルエ
ンスルホン酸65mgの混合物を水分離器及び還流冷却
器を備えた丸底フラスコ中にてアルゴン通気し且つ水を
分離しながら3時間還流下で加熱した。次に混合物を炭
酸カリウム3.0gで処理し、室温で16時間撹拌し、
次いで濾過し、濾液を濃縮した。結晶性残渣(4.1
g)を0℃でヘキサンから再結晶し、純度99.1%に
おいて無色の結晶としてトランス−4−(トランス−5
−ペンチル−m−ジオキサン−2−イル)シクロヘキサ
ンカルボニトリル1.47g(38%)を得た。更にヘ
キサンから0℃で再結晶後、純度は99.9%に増加し
た;融点(C−N)45.6℃、透明点(N−I)4
6.7℃。
キサンカルボキシアルデヒド2.00g、2−ペンチル
−1,3−プロパンジオール2.13g及びp−トルエ
ンスルホン酸65mgの混合物を水分離器及び還流冷却
器を備えた丸底フラスコ中にてアルゴン通気し且つ水を
分離しながら3時間還流下で加熱した。次に混合物を炭
酸カリウム3.0gで処理し、室温で16時間撹拌し、
次いで濾過し、濾液を濃縮した。結晶性残渣(4.1
g)を0℃でヘキサンから再結晶し、純度99.1%に
おいて無色の結晶としてトランス−4−(トランス−5
−ペンチル−m−ジオキサン−2−イル)シクロヘキサ
ンカルボニトリル1.47g(38%)を得た。更にヘ
キサンから0℃で再結晶後、純度は99.9%に増加し
た;融点(C−N)45.6℃、透明点(N−I)4
6.7℃。
【0024】同様の方法で次の化合物を製造した:トラ
ンス−4−(トランス−5−プロピル−m−ジオキサン
−2−イル)シクロヘキサンカルボニトリル;融点(C
−I)63.6℃、透明点(N−I)39.3℃、トラ
ンス−4−(トランス−5−ブチル−m−ジオキサン−
2−イル)シクロヘキサンカルボニトリル;融点(C−
N)33.2℃、透明点35.6℃、トランス−4−
(トランス−5−ヘプチル−m−ジオキサン−2−イ
ル)シクロヘキサンカルボニトリル;融点(C−I)5
6.3℃、透明点(N−I)45.0℃。
ンス−4−(トランス−5−プロピル−m−ジオキサン
−2−イル)シクロヘキサンカルボニトリル;融点(C
−I)63.6℃、透明点(N−I)39.3℃、トラ
ンス−4−(トランス−5−ブチル−m−ジオキサン−
2−イル)シクロヘキサンカルボニトリル;融点(C−
N)33.2℃、透明点35.6℃、トランス−4−
(トランス−5−ヘプチル−m−ジオキサン−2−イ
ル)シクロヘキサンカルボニトリル;融点(C−I)5
6.3℃、透明点(N−I)45.0℃。
Claims (2)
- 【請求項1】 式 【化1】 式中、R1は直鎖状のC1〜C12−アルキルを表わす、の
化合物。 - 【請求項2】 少なくとも2つの成分からなり、そのう
ちの少なくとも1つの成分が式 【化2】
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH143683 | 1983-03-16 | ||
CH153983 | 1983-03-22 | ||
CH1539/83-1 | 1984-01-19 | ||
CH1436/83-2 | 1984-01-19 | ||
CH22684 | 1984-01-19 | ||
CH226/84-4 | 1984-01-19 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4826784A Division JPS59176221A (ja) | 1983-03-16 | 1984-03-15 | アルケニル化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0539287A JPH0539287A (ja) | 1993-02-19 |
JPH0662603B2 true JPH0662603B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=27171920
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3339895A Expired - Lifetime JPH0662603B2 (ja) | 1983-03-16 | 1991-11-28 | シクロヘキサンカルボニトリル誘導体 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4676604A (ja) |
EP (1) | EP0122389B1 (ja) |
JP (1) | JPH0662603B2 (ja) |
DE (1) | DE3465192D1 (ja) |
HK (1) | HK3189A (ja) |
SG (1) | SG67988G (ja) |
Families Citing this family (72)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3465192D1 (en) * | 1983-03-16 | 1987-09-10 | Hoffmann La Roche | Liquid crystal components having an alkenyl chain |
DE3561395D1 (de) * | 1984-05-25 | 1988-02-18 | Hoffmann La Roche | Phenylisothiocyanates |
EP0167912B1 (de) * | 1984-07-12 | 1990-01-03 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Flüssigkristalline Gemische enthaltend Komponenten mit einer 4-Alkenyl- oder 2Z-Alkenyl-Seitenkette |
EP0168683B1 (de) * | 1984-07-16 | 1990-11-28 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Flüssigkristalle mit Alkenyl- oder Alkenyloxygruppen |
US5238602A (en) * | 1984-07-16 | 1993-08-24 | Hoffmann La Roche Inc. | Liquid crystals |
DE3504866A1 (de) * | 1985-02-13 | 1986-08-14 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorbenzolderivate |
DE3506446A1 (de) * | 1985-02-23 | 1986-08-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Pyrimidinderivate |
DE3667170D1 (de) * | 1985-03-26 | 1990-01-04 | Hoffmann La Roche | Alkenylsubstituierte phenylisothiocyanate und benzonitrile. |
DE3518734A1 (de) * | 1985-05-24 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Smektische fluessigkristalline phasen |
JPS6210083A (ja) * | 1985-07-04 | 1987-01-19 | Chisso Corp | ピリミジニルジオキサン誘導体 |
DE3601452A1 (de) * | 1986-01-20 | 1987-07-23 | Merck Patent Gmbh | Vinylen-verbindungen |
EP0247466B1 (de) * | 1986-05-22 | 1993-11-24 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Flüssigkristalline Derivate von Phenylbenzoat |
US5082589A (en) * | 1986-05-22 | 1992-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters |
JPH072720B2 (ja) * | 1986-09-11 | 1995-01-18 | チッソ株式会社 | シクロヘキシルフエニルピリダジン類 |
JPH0696559B2 (ja) * | 1986-09-16 | 1994-11-30 | チッソ株式会社 | 3,6−ジフエニルピリダジン類 |
DE3631611C2 (de) * | 1986-09-17 | 1999-05-20 | Merck Patent Gmbh | Hydroterphenyle, ihre Verwendung als Komponenten flüssigkristalliner Phasen und Sie enhaltende flüssigkristalline Phasen für elektrooptische Anzeigeelemente |
DE3787253D1 (de) * | 1986-11-20 | 1993-10-07 | Hoffmann La Roche | Ferroelektrische Flüssigkristalle. |
EP0269963B1 (de) * | 1986-11-28 | 1995-02-22 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Ferroelektrische Flüssigkristalle |
US5288427A (en) * | 1987-02-18 | 1994-02-22 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Electrooptical display element |
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DE3709549A1 (de) * | 1987-03-24 | 1988-10-06 | Hoechst Ag | Verwendung von 5-phenyl-pyrimidinderivaten als komponenten in smektischen fluessigkristallmischungen |
DE3887084D1 (de) * | 1987-11-06 | 1994-02-24 | Hoffmann La Roche | Halogenierte Benzolderivate. |
US5013477A (en) * | 1987-11-06 | 1991-05-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Alkenylbicyclohexane liquid crystals |
JP2504491B2 (ja) * | 1987-11-11 | 1996-06-05 | チッソ株式会社 | 液晶組成物 |
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CA1336441C (en) * | 1987-12-28 | 1995-07-25 | Manabu Uchida | Liquid crystal composition |
JPH01216967A (ja) * | 1988-02-26 | 1989-08-30 | Chisso Corp | 液晶化合物 |
US5238600A (en) * | 1988-06-01 | 1993-08-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | Ibimethylenoxy containing liquid crystal compounds |
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WO1990008757A1 (de) * | 1989-01-27 | 1990-08-09 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Biphenylylethane und flüssigkristalline phase |
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