JPS6127928A - トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物Info
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- JPS6127928A JPS6127928A JP14604984A JP14604984A JPS6127928A JP S6127928 A JPS6127928 A JP S6127928A JP 14604984 A JP14604984 A JP 14604984A JP 14604984 A JP14604984 A JP 14604984A JP S6127928 A JPS6127928 A JP S6127928A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は液晶電気および／又は熱光学素子に用いられる
トランス−エチレン誘導体化合物およびそれを含有する
液晶組成物に関する。
トランス−エチレン誘導体化合物およびそれを含有する
液晶組成物に関する。
［従来の技術］
表示素子の分野において、低消費電力、高速応答の電気
および／又は熱光学素子が望まれている。液晶表示素子
は、液晶のネマチック相、スメクチック相、コレステリ
ック相の電気および／又は熱による変化を光学的に利用
したものであり、そのような要求にかなうものとして注
目されている。
および／又は熱光学素子が望まれている。液晶表示素子
は、液晶のネマチック相、スメクチック相、コレステリ
ック相の電気および／又は熱による変化を光学的に利用
したものであり、そのような要求にかなうものとして注
目されている。
液晶表示素子に使用される液晶材料は、単独で作動温度
範囲や動作電圧、応答性能等の点において使用に耐える
ものはなく、数種類の液晶材料を混合して使用している
現状である。
範囲や動作電圧、応答性能等の点において使用に耐える
ものはなく、数種類の液晶材料を混合して使用している
現状である。
［本発明の解決しようとする問題点］
従来使用されてきた液晶混合物を用いた液晶表示素子は
高温においては作動５ない、屈折率異方性（Δｎ）が小
さいためコントラストが充分でないというような欠点を
有していた。
高温においては作動５ない、屈折率異方性（Δｎ）が小
さいためコントラストが充分でないというような欠点を
有していた。
［問題を解決するための手段］
本発明は、前述の問題点を解決するためになされたもの
であり、一般式 はトランス、トランス４．４′−ジ置換ジシクロヘキシ
ル環を示し、−ＣＨ＝ＣＨ−はトランス−１，２−ジ置
換エチレン結合を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基
を示し、Ｒ′は炭素数１〜５のアルキル基を示す）であ
られされているトランス−エチレン誘導体化合物および
該化合物の少なくとも１種を組成物中に１〜５０ｗｔ％
混合したことを特徴とする液晶組成物である。
であり、一般式 はトランス、トランス４．４′−ジ置換ジシクロヘキシ
ル環を示し、−ＣＨ＝ＣＨ−はトランス−１，２−ジ置
換エチレン結合を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基
を示し、Ｒ′は炭素数１〜５のアルキル基を示す）であ
られされているトランス−エチレン誘導体化合物および
該化合物の少なくとも１種を組成物中に１〜５０ｗｔ％
混合したことを特徴とする液晶組成物である。
一般式（Ｉ）で示される化合物の一般名は、トランス、
トランス−４−アルキル−４′−（）ランス−３″−ア
ルケニル）ビシクロヘキ慎屈」ある。
トランス−４−アルキル−４′−（）ランス−３″−ア
ルケニル）ビシクロヘキ慎屈」ある。
一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒは炭素数１
〜８のアルキル基を示し、Ｒ′は炭素数１〜５のアルキ
ル基を示すが、炭素数が多いと一般に粘度が高いので両
温の炭素数の合計は１０以下が好ましい。さらに好まし
くは、Ｒのアルキル基の炭素数は２〜６が、Ｒ′のアル
キル基の炭素数は１〜３が良い。また、ＲまたはＲ′が
分枝鎖を有するアルキル基である場合には同数の炭素を
有する直鎖状のアルキル基の場合に比べ、一般に該化合
物を添加された液晶組成物のクリヤリングポイントが低
いので、ＲおよびＲ′は直鎖状のアルキル基が好ましい
。
〜８のアルキル基を示し、Ｒ′は炭素数１〜５のアルキ
ル基を示すが、炭素数が多いと一般に粘度が高いので両
温の炭素数の合計は１０以下が好ましい。さらに好まし
くは、Ｒのアルキル基の炭素数は２〜６が、Ｒ′のアル
キル基の炭素数は１〜３が良い。また、ＲまたはＲ′が
分枝鎖を有するアルキル基である場合には同数の炭素を
有する直鎖状のアルキル基の場合に比べ、一般に該化合
物を添加された液晶組成物のクリヤリングポイントが低
いので、ＲおよびＲ′は直鎖状のアルキル基が好ましい
。
本発明のトランス−エチレン誘導体は、それ自体では充
分広い動作温度範囲を示さないため、１種あるいは１種
以上を他の液晶性化合物と混合して、所望の液晶温度範
囲を有する液晶組成物として使用するものであり、その
場合、本発明の化合物は混合物中１〜５０ｖｔ＄、さら
に１著しくは３〜３０ｗｔ１使用される。他の液晶性化
合物は、用途、要求性能等により異なるが、液晶性を示
す成分と必要に応じて添加される添加成分とからなり、
高温で液晶性を示す成分、低温用の低粘性成分、他の誘
電異方性を向上させる成分、コレステリック性を付与す
る成分、２色性を有する成分、導電性を付与する成分、
その他塔種添加剤を適宜混入して用いれば良い。
分広い動作温度範囲を示さないため、１種あるいは１種
以上を他の液晶性化合物と混合して、所望の液晶温度範
囲を有する液晶組成物として使用するものであり、その
場合、本発明の化合物は混合物中１〜５０ｖｔ＄、さら
に１著しくは３〜３０ｗｔ１使用される。他の液晶性化
合物は、用途、要求性能等により異なるが、液晶性を示
す成分と必要に応じて添加される添加成分とからなり、
高温で液晶性を示す成分、低温用の低粘性成分、他の誘
電異方性を向上させる成分、コレステリック性を付与す
る成分、２色性を有する成分、導電性を付与する成分、
その他塔種添加剤を適宜混入して用いれば良い。
具体的には以下のような化合物がある。
以下の式でのＲ，Ｒ’は本発明でのＲとは異なり、アル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等の基
を表す。
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等の基
を表す。
なお、これらの化合物は単なる例示にすぎなく、水素原
子のハロゲン原子、シアン基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択使用
される。
子のハロゲン原子、シアン基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択使用
される。
本発明の組成物は、液晶セルに注入されて用いられる。
、 代表的な電気光学的液晶セルとしては、ツイストネ
マチック（ＴＮ）型液晶セルがあり、ガラス、プラスチ
ック等の透明基板内面にＩｎ２Ｏ３−５ｎ０２等の透明
電極を所望のパターン状に形成して、必要に応じてＳ
ｉ０２、ポリイド≠４のオーバーコートをし、横配向層
を形成した基板を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を
注入し注入口を封止したものであり、この両外面に偏光
板を積層して使用される。又、この外、相転移型、ゲス
トホスト型、動的散乱型又はそれらを組み合せて用いら
れても良いし、電気的にでなく熱による書き込みをする
タイプのものに用いてもよい。
マチック（ＴＮ）型液晶セルがあり、ガラス、プラスチ
ック等の透明基板内面にＩｎ２Ｏ３−５ｎ０２等の透明
電極を所望のパターン状に形成して、必要に応じてＳ
ｉ０２、ポリイド≠４のオーバーコートをし、横配向層
を形成した基板を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を
注入し注入口を封止したものであり、この両外面に偏光
板を積層して使用される。又、この外、相転移型、ゲス
トホスト型、動的散乱型又はそれらを組み合せて用いら
れても良いし、電気的にでなく熱による書き込みをする
タイプのものに用いてもよい。
さらにセルの構造としては透明基板と透明電極の間に、
５ｉ０２． Ａｌ２Ｏ２等のアンダーコート層を設ける
、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、カラー偏光
板を用いる、カラーフィルターを用いる、半導体基板を
用いる、２層素子とする等種々の応用が可能であり、時
計、電卓、計測器、自動車用計器、ゲーム、コンピュー
タ一端末機等種々の用途に使用可能である。
５ｉ０２． Ａｌ２Ｏ２等のアンダーコート層を設ける
、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、カラー偏光
板を用いる、カラーフィルターを用いる、半導体基板を
用いる、２層素子とする等種々の応用が可能であり、時
計、電卓、計測器、自動車用計器、ゲーム、コンピュー
タ一端末機等種々の用途に使用可能である。
本発明の化合物（Ｉ）は、例えば次の方法によって製造
することができる。
することができる。
（Ｉ）
すなわち、式（ＩＩ）の化合物を、水素化リチウムアル
ミニウム等の還元剤により還元し式（ＩＩＩ）の化合物
を得る０次に臭化水素酸、三臭化りん等の臭素化剤を作
用させて式（ＶＩ）の化合物を得る０次に式（ＶＩ）の
化合物と金属マグネシウムとから公知の方法によりグリ
ニヤール試薬を調製し、これと酢酸３−アルケニルエス
テルとを、ＣｕＩの存在下に反応させ、式（Ｉ）の化合
物を得る。反応後、抽出、再結晶、蒸留、カラムクロマ
トグラフィー等の一連の精製処理を施すことにより純粋
な式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
ミニウム等の還元剤により還元し式（ＩＩＩ）の化合物
を得る０次に臭化水素酸、三臭化りん等の臭素化剤を作
用させて式（ＶＩ）の化合物を得る０次に式（ＶＩ）の
化合物と金属マグネシウムとから公知の方法によりグリ
ニヤール試薬を調製し、これと酢酸３−アルケニルエス
テルとを、ＣｕＩの存在下に反応させ、式（Ｉ）の化合
物を得る。反応後、抽出、再結晶、蒸留、カラムクロマ
トグラフィー等の一連の精製処理を施すことにより純粋
な式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
［実羞ｍ
次に実施例をもって本発明を具体的に説明する。
実施例１
の化合物２５．２ｇ （０，１モル）を水素化リチウム
アルミニウム４．０ ｇ（０，１モル）により、テトラ
ヒドロフラン３００ｒａｆＬで還元し、 の化合物２０．２ｇ （０，０８５モル）を得た。収率
８５％、融点１２５．８℃。
アルミニウム４．０ ｇ（０，１モル）により、テトラ
ヒドロフラン３００ｒａｆＬで還元し、 の化合物２０．２ｇ （０，０８５モル）を得た。収率
８５％、融点１２５．８℃。
次に、４８％臭化水素酸５０ｍ文に濃硫酸６ｍｌを５℃
以下で加え、更に先に得た式 の化合物２０．２ｇ （０，０８５モル）を加え、加熱
還環流させた。冷却後、水にあけトルエンにて抽出し、
無水硫酸マグネシウムにより乾燥しエバポレーターにｉ
ｔ）溶媒を留去した。残った白色固体を、酢酸エチルか
ら２回再結晶し、の化合物１９．５ｇ （０，０８５モ
ル）を得た。収率７Ｂ％。
以下で加え、更に先に得た式 の化合物２０．２ｇ （０，０８５モル）を加え、加熱
還環流させた。冷却後、水にあけトルエンにて抽出し、
無水硫酸マグネシウムにより乾燥しエバポレーターにｉ
ｔ）溶媒を留去した。残った白色固体を、酢酸エチルか
ら２回再結晶し、の化合物１９．５ｇ （０，０８５モ
ル）を得た。収率７Ｂ％。
融点４４．１”０゜
次に得られた
の化合物１８．８ｇ （０，０５５モル）と、金属マグ
ネシウム１．３ ｇ（０，０５５グラム原子）とをテト
ラヒドロフラン５０ｍＭにて反応させグリニヤール試薬
を調製した。一方、酢酸クロチル８．３ｇ（０，０５５
モル）と式Ｃｕｌの化合物１０．５ｇ （０，０５５モ
ル）とをテトラヒドロフラン３０ｍＩＬ中に混ぜ、−４
０℃に冷却させ、先に調製したグリニヤール試薬を滴加
した０滴加後１時間−４０℃にてかくはんし、さらに室
温になるまでかくはんを続けた。２００ｍ１の１０％塩
酸にあけ、不溶物をろ別したのちトルエンにて抽出した
。トルエン層を水洗後。
ネシウム１．３ ｇ（０，０５５グラム原子）とをテト
ラヒドロフラン５０ｍＭにて反応させグリニヤール試薬
を調製した。一方、酢酸クロチル８．３ｇ（０，０５５
モル）と式Ｃｕｌの化合物１０．５ｇ （０，０５５モ
ル）とをテトラヒドロフラン３０ｍＩＬ中に混ぜ、−４
０℃に冷却させ、先に調製したグリニヤール試薬を滴加
した０滴加後１時間−４０℃にてかくはんし、さらに室
温になるまでかくはんを続けた。２００ｍ１の１０％塩
酸にあけ、不溶物をろ別したのちトルエンにて抽出した
。トルエン層を水洗後。
無水硫酸マグネシウム−千乾燥し、エバポレーターにて
溶媒を留去した。残った油状物質を減圧にて蒸留し、１
３２℃〜１５０℃ｌ００８■■Ｈｇの留分を中性アルミ
ナカラムで、トルエンを展開溶媒として処理した。トル
エンをエバポレーターにて留去し、残ったワックス状の
物質をエタノールにより２囲再結晶し目的とする の化合物７．２ｇ（０，０２８モル）を得た。収率４７
％。
溶媒を留去した。残った油状物質を減圧にて蒸留し、１
３２℃〜１５０℃ｌ００８■■Ｈｇの留分を中性アルミ
ナカラムで、トルエンを展開溶媒として処理した。トル
エンをエバポレーターにて留去し、残ったワックス状の
物質をエタノールにより２囲再結晶し目的とする の化合物７．２ｇ（０，０２８モル）を得た。収率４７
％。
ホットステージ付の偏光顕微鏡下の観察と示差熱分析に
より、この化合物は、４５℃において結晶相から、スメ
クチック相に転移し、７３．５℃において、スメクチッ
ク相からネマチック相に転移し、更に９５．５℃におい
てネマチック相から等方性液体相に転移した。この化合
物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）を第１図に示す、ま
た、この化合物のｌ ＨＮＮＲスペクトルは６５．３５
〜５．５０にエチレン基に結合した水素のシグナルと、
δ０．！７５〜２．１にその他の水素のシグナルが面゛
積比２：３４で観測された。
より、この化合物は、４５℃において結晶相から、スメ
クチック相に転移し、７３．５℃において、スメクチッ
ク相からネマチック相に転移し、更に９５．５℃におい
てネマチック相から等方性液体相に転移した。この化合
物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）を第１図に示す、ま
た、この化合物のｌ ＨＮＮＲスペクトルは６５．３５
〜５．５０にエチレン基に結合した水素のシグナルと、
δ０．！７５〜２．１にその他の水素のシグナルが面゛
積比２：３４で観測された。
実施例２〜７
実施例１と同様にして表−１に示す化合物を得た０表−
１には実施例の化合物のｌ Ｉ（ＮＮＲスペクトルも併
せて示した。
１には実施例の化合物のｌ Ｉ（ＮＮＲスペクトルも併
せて示した。
実施例８
トランス−１−プロピル−４−（４’−エトキシフェニ
ル）シクロヘキサン２５ｗｔＬ ）ランス−１−フロピ
ルー４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）シクロヘキサ
ン２０ｗｔ％およびメルク社液晶ＺＬＩ−１０８３５５
ｗｔ％の混合物（以下母体液晶と称す）は、０℃におい
て、 ４５．３ｃＳｔの粘度を有し、又、クリアリング
ポイント（Ｔｃ）は３７．２℃である。この母体液晶に
実施例１の化合物を１５ｗｔ％混合したものは、０℃に
おいて３８．４ ｃＳｔの粘度を有し、丁ｃは４５．３
℃であった。このように本発明の化合物は、粘度が低く
かつＴｃが高い化合物であり、広い温度範囲にわたり、
安定で高速な応答を得るために、きわめて有用な化合物
である。
ル）シクロヘキサン２５ｗｔＬ ）ランス−１−フロピ
ルー４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）シクロヘキサ
ン２０ｗｔ％およびメルク社液晶ＺＬＩ−１０８３５５
ｗｔ％の混合物（以下母体液晶と称す）は、０℃におい
て、 ４５．３ｃＳｔの粘度を有し、又、クリアリング
ポイント（Ｔｃ）は３７．２℃である。この母体液晶に
実施例１の化合物を１５ｗｔ％混合したものは、０℃に
おいて３８．４ ｃＳｔの粘度を有し、丁ｃは４５．３
℃であった。このように本発明の化合物は、粘度が低く
かつＴｃが高い化合物であり、広い温度範囲にわたり、
安定で高速な応答を得るために、きわめて有用な化合物
である。
［本発明の効果］
以上の如く、本発明は新規な化合物である一般式
％式％（）
はトランス、トランス−４，４′−ジ置換ジシクロヘキ
シル環を示し、−ＣＨ−０Ｈ−は、トランス−１，２−
ジ置換エチレン結合を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキ
ル基を示し、Ｒ′は炭素数１〜５のアルキル基を示す）
であられされるトランス−エチレン誘導体化合物を提供
することにより、クリアリングポイントが高く、粘度の
低い液晶組成物を構成しうるような効果を生ずる優れた
ものである。
シル環を示し、−ＣＨ−０Ｈ−は、トランス−１，２−
ジ置換エチレン結合を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキ
ル基を示し、Ｒ′は炭素数１〜５のアルキル基を示す）
であられされるトランス−エチレン誘導体化合物を提供
することにより、クリアリングポイントが高く、粘度の
低い液晶組成物を構成しうるような効果を生ずる優れた
ものである。
第１図は、実施例１の化合物のＩＲスペクトル図である
。 罷１図 手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示 昭和５９年特許願第１４６０４９号 ２、発明の名称 トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液
晶組成物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内二丁目１番２号名称
（００４）旭硝子株式会社 ５、補正命令の日付 昭和５９年１０月３０日（発
送日）８、補正により増加する発明の数 なし７、
補正の対象 明細書 ８、補正の内容 願書に最初に添付した明細書の浄書・別紙のとおり（内
容に変更なし） ８、添付書類 明細書 １通
以上 手続補正書 昭和５９年１２月２θ日
。 罷１図 手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示 昭和５９年特許願第１４６０４９号 ２、発明の名称 トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液
晶組成物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内二丁目１番２号名称
（００４）旭硝子株式会社 ５、補正命令の日付 昭和５９年１０月３０日（発
送日）８、補正により増加する発明の数 なし７、
補正の対象 明細書 ８、補正の内容 願書に最初に添付した明細書の浄書・別紙のとおり（内
容に変更なし） ８、添付書類 明細書 １通
以上 手続補正書 昭和５９年１２月２θ日
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ） （式中 ▲数式、化学式、表等があります▼ はトランス、トランス４，４′−ジ置換ジシクロヘキシ
ル環を示し、−ＣＨ＝ＣＨ−はトランス−１，２−ジ置
換エチレン結合を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基
を示し、Ｒ′は炭素数１〜５のアルキル基を示す）であ
らわされるトランス−エチレン誘導体化合物。 - （２）（ I ）式においてＲおよびＲ′の少なくとも一
方は直鎖状のアルキル基であり、かつ両者の炭素数の合
計が１０以下であるところの特許請求の範囲第１項記載
のトランス−エチレン誘導体化合物。 - （３）（ I ）式においてＲおよびＲ′は共に直鎖状の
アルキル基であるところの特許請求の範囲第２項記載の
トランス−エチレン誘導体化合物。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式 ▲数式、化学式、表等があります▼ はトランス、トランス４，４′−ジ置換ジシクロヘキシ
ル環を示し、−ＣＨ＝ＣＨ−はトランス−１，２−ジ置
換エチレン結合を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基
を示し、Ｒ′は炭素数１〜５のアルキル基を示す）であ
らわされるトランス−エチレン誘導体化合物の少なくと
も１種を組成物中に１〜５０ｗｔ％混合したことを特徴
とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14604984A JPS6127928A (ja) | 1984-07-16 | 1984-07-16 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14604984A JPS6127928A (ja) | 1984-07-16 | 1984-07-16 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6127928A true JPS6127928A (ja) | 1986-02-07 |
| JPH0377175B2 JPH0377175B2 (ja) | 1991-12-09 |
Family
ID=15398938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14604984A Granted JPS6127928A (ja) | 1984-07-16 | 1984-07-16 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6127928A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4709030A (en) * | 1984-07-12 | 1987-11-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | Novel liquid crystal mixtures |
| US4770503A (en) * | 1985-03-26 | 1988-09-13 | Hoffmann-Laroche Inc. | Liquid crystalline compounds |
| EP0315050A2 (de) * | 1987-11-06 | 1989-05-10 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Alkenylbicyclohexane |
| US5013478A (en) * | 1983-03-16 | 1991-05-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystals |
| US5102578A (en) * | 1988-08-15 | 1992-04-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline mixtures and method of making same |
| US5238602A (en) * | 1984-07-16 | 1993-08-24 | Hoffmann La Roche Inc. | Liquid crystals |
| JP2003095997A (ja) * | 2001-09-21 | 2003-04-03 | Chisso Corp | アルケン誘導体の製造方法 |
| JP2011012179A (ja) * | 2009-07-02 | 2011-01-20 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2011036985A1 (ja) | 2009-09-24 | 2011-03-31 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2011062049A1 (ja) | 2009-11-17 | 2011-05-26 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2014047354A (ja) * | 2012-08-31 | 2014-03-17 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| CN106753423A (zh) * | 2016-12-29 | 2017-05-31 | 中节能万润股份有限公司 | 一种反，反‑4‑烷基‑4’‑戊基‑3（e）烯‑双环己烷类液晶单体的制备方法 |
-
1984
- 1984-07-16 JP JP14604984A patent/JPS6127928A/ja active Granted
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5013478A (en) * | 1983-03-16 | 1991-05-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystals |
| US4709030A (en) * | 1984-07-12 | 1987-11-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | Novel liquid crystal mixtures |
| US5238602A (en) * | 1984-07-16 | 1993-08-24 | Hoffmann La Roche Inc. | Liquid crystals |
| US4770503A (en) * | 1985-03-26 | 1988-09-13 | Hoffmann-Laroche Inc. | Liquid crystalline compounds |
| EP0315050A2 (de) * | 1987-11-06 | 1989-05-10 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Alkenylbicyclohexane |
| US5013477A (en) * | 1987-11-06 | 1991-05-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Alkenylbicyclohexane liquid crystals |
| US5102578A (en) * | 1988-08-15 | 1992-04-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline mixtures and method of making same |
| JP2003095997A (ja) * | 2001-09-21 | 2003-04-03 | Chisso Corp | アルケン誘導体の製造方法 |
| JP2011012179A (ja) * | 2009-07-02 | 2011-01-20 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US8211512B2 (en) | 2009-07-02 | 2012-07-03 | Jnc Corporation | Liquid Crystal composition and liquid crystal display device |
| WO2011036985A1 (ja) | 2009-09-24 | 2011-03-31 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| CN102666785A (zh) * | 2009-09-24 | 2012-09-12 | 捷恩智株式会社 | 液晶组成物以及液晶显示元件 |
| KR20170070277A (ko) * | 2009-09-24 | 2017-06-21 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
| WO2011062049A1 (ja) | 2009-11-17 | 2011-05-26 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2014047354A (ja) * | 2012-08-31 | 2014-03-17 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| EP2703472B1 (de) * | 2012-08-31 | 2018-07-04 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
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| CN106753423A (zh) * | 2016-12-29 | 2017-05-31 | 中节能万润股份有限公司 | 一种反，反‑4‑烷基‑4’‑戊基‑3（e）烯‑双环己烷类液晶单体的制备方法 |
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