JPH04312546A - ビフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた時分割駆動液晶表示素子 - Google Patents
ビフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた時分割駆動液晶表示素子Info
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- JPH04312546A JPH04312546A JP7924391A JP7924391A JPH04312546A JP H04312546 A JPH04312546 A JP H04312546A JP 7924391 A JP7924391 A JP 7924391A JP 7924391 A JP7924391 A JP 7924391A JP H04312546 A JPH04312546 A JP H04312546A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な有機化合物に関わ
り、さらに電気光学的表示要素として用いられる液晶組
成物を構成するために、その一素材を成すビフェニル誘
導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた時
分割駆動液晶表示素子に関する。
り、さらに電気光学的表示要素として用いられる液晶組
成物を構成するために、その一素材を成すビフェニル誘
導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた時
分割駆動液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は液晶の持つ電気光学効果
を利用したものであり、ねじれネマティック型（ＴＮ）
，動的散乱型（ＤＳＭ），ゲスト・ホスト型（Ｇ−Ｈ）
，スーパーツイステッドネマティック型（ＳＴＮ）など
種々の表示方式が用いられている。そして液晶表示素子
は小型，薄型，低電圧，低消費電力で駆動ができ、受光
素子であるため長時間使用しても目が疲れない等の長所
を持つことから、従来よりウォッチ，電卓，自動車のダ
ッシュボード等に応用されている。特に最近では、パソ
コンやワードプロセッサのディスプレイさらにはポケッ
トカラーテレビに応用され、ＣＲＴに代わる表示素子と
して注目されている。
を利用したものであり、ねじれネマティック型（ＴＮ）
，動的散乱型（ＤＳＭ），ゲスト・ホスト型（Ｇ−Ｈ）
，スーパーツイステッドネマティック型（ＳＴＮ）など
種々の表示方式が用いられている。そして液晶表示素子
は小型，薄型，低電圧，低消費電力で駆動ができ、受光
素子であるため長時間使用しても目が疲れない等の長所
を持つことから、従来よりウォッチ，電卓，自動車のダ
ッシュボード等に応用されている。特に最近では、パソ
コンやワードプロセッサのディスプレイさらにはポケッ
トカラーテレビに応用され、ＣＲＴに代わる表示素子と
して注目されている。
【０００３】このように応用分野が広がるにつれて液晶
材料に要求される特性も変化してゆくが、着色がなく，
熱，光，電気的，化学的に安定なこと，実用温度範囲が
広いこと，駆動電圧が低いこと，電気光学的な応答速度
が速いこと等はすべての液晶材料に必要不可欠な特性で
ある。
材料に要求される特性も変化してゆくが、着色がなく，
熱，光，電気的，化学的に安定なこと，実用温度範囲が
広いこと，駆動電圧が低いこと，電気光学的な応答速度
が速いこと等はすべての液晶材料に必要不可欠な特性で
ある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし現段階では単一
の液晶化合物で実用温度範囲，電気光学的応答性を満た
すものはなく、数種類のネマチック液晶化合物を混合し
た液晶組成物を用いている。この液晶組成物を用いたＴ
Ｎ型セルで上記の特性以外に注目すべき要因として、電
圧ｖ．ｓ．輝度特性における”視角範囲の広さ”，”し
きい特性の鋭さ”という事柄がある。
の液晶化合物で実用温度範囲，電気光学的応答性を満た
すものはなく、数種類のネマチック液晶化合物を混合し
た液晶組成物を用いている。この液晶組成物を用いたＴ
Ｎ型セルで上記の特性以外に注目すべき要因として、電
圧ｖ．ｓ．輝度特性における”視角範囲の広さ”，”し
きい特性の鋭さ”という事柄がある。
【０００５】これは時分割駆動表示を与えるためにたい
へん重要な事柄であり、これを向上すべく性質を備える
ことが望まれる。一般にこれを表すパラメータ（視角依
存性：α，急峻度：β）は、次のように定義される。
へん重要な事柄であり、これを向上すべく性質を備える
ことが望まれる。一般にこれを表すパラメータ（視角依
存性：α，急峻度：β）は、次のように定義される。
【０００６】
【数１】
【０００７】
ここで、θ：測定角度
Ｔ：セル温度
Ｖ１０，Ｖ５０，Ｖ９０：光透過率がそれぞれ１０％，
５０％，９０％の時の電圧値 である。
５０％，９０％の時の電圧値 である。
【０００８】この値が小さいほど視角範囲が大きくとれ
、しきい特性が鋭くなり時分割駆動表示に適合する。
、しきい特性が鋭くなり時分割駆動表示に適合する。
【０００９】本発明はこのような実状における要請に答
えたものであり、その目的は他の１種または２種以上の
ネマチック液晶化合物と混合することにより、α値，β
値の小さな液晶組成物を得ることができ、時分割駆動液
晶表示素子に適している新規な化合物を提供することで
ある。
えたものであり、その目的は他の１種または２種以上の
ネマチック液晶化合物と混合することにより、α値，β
値の小さな液晶組成物を得ることができ、時分割駆動液
晶表示素子に適している新規な化合物を提供することで
ある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式
【００１
１】
１】
【化４】
【００１２】（上式中、Ｒ１は炭素原子数が１〜１０の
直鎖アルキル基、Ｒ２は炭素原子数が１〜７の直鎖アル
キル基または水素、ｎは１〜８の整数を示す。）で表さ
れるビフェニル誘導体である。
直鎖アルキル基、Ｒ２は炭素原子数が１〜７の直鎖アル
キル基または水素、ｎは１〜８の整数を示す。）で表さ
れるビフェニル誘導体である。
【００１３】また、本発明の液晶組成物には本発明のビ
フェニル誘導体が少なくとも一成分含有される。本発明
の化合物と他の液晶化合物を混合する場合、本発明の化
合物を単一成分で用いても目的が達せられるが、共融組
成で融点が下がることを考慮すると複数の成分を混合し
て用いた方がより有効である。
フェニル誘導体が少なくとも一成分含有される。本発明
の化合物と他の液晶化合物を混合する場合、本発明の化
合物を単一成分で用いても目的が達せられるが、共融組
成で融点が下がることを考慮すると複数の成分を混合し
て用いた方がより有効である。
【００１４】本発明の化合物と混合できる従来の液晶化
合物は限定されないが、例えば次の系列の液晶化合物と
の混合が考えられる。
合物は限定されないが、例えば次の系列の液晶化合物と
の混合が考えられる。
【００１５】
【表１】
【００１６】ここで、Ｒ１はアルキル基またはアルコキ
シ基、Ｒ２はアルキル基、Ｘはシクロヘキシレン，フェ
ニレン，ビフェニレン、Ｙはシアノ基，ハロゲン原子，
アルキル基またはアルコキシ基を表す。本発明の化合物
と従来の液晶化合物を混合した液晶組成物を用いること
により、α値およびβ値が小さい液晶表示素子が得られ
る。
シ基、Ｒ２はアルキル基、Ｘはシクロヘキシレン，フェ
ニレン，ビフェニレン、Ｙはシアノ基，ハロゲン原子，
アルキル基またはアルコキシ基を表す。本発明の化合物
と従来の液晶化合物を混合した液晶組成物を用いること
により、α値およびβ値が小さい液晶表示素子が得られ
る。
【００１７】次に、本発明のビフェニル誘導体の製造方
法について述べる。
法について述べる。
【００１８】
【表２】
【００１９】（上式中、Ｒ１は炭素原子数が１〜１０の
直鎖アルキル基、Ｒ２は炭素原子数が１〜７の直鎖アル
キル基または水素、ｎは１〜８の整数を示す。）ステッ
プ１ ４’−アルキル−４−シアノビフェニル（ＩＩ
）とジエチレングリコールを水酸化カリウム水溶液中で
加水分解した後、塩酸を入れて４’−アルキルビフェニ
ル−４−カルボン酸（ＩＩＩ）を得る。
直鎖アルキル基、Ｒ２は炭素原子数が１〜７の直鎖アル
キル基または水素、ｎは１〜８の整数を示す。）ステッ
プ１ ４’−アルキル−４−シアノビフェニル（ＩＩ
）とジエチレングリコールを水酸化カリウム水溶液中で
加水分解した後、塩酸を入れて４’−アルキルビフェニ
ル−４−カルボン酸（ＩＩＩ）を得る。
【００２０】ステップ２ 化合物（ＩＩＩ）を塩化チ
オニルで塩素化して、４’−アルキルビフェニル−４−
カルボン酸クロライド（ＩＶ）を得る。
オニルで塩素化して、４’−アルキルビフェニル−４−
カルボン酸クロライド（ＩＶ）を得る。
【００２１】ステップ３ 水素化ビスメトキシエトキ
シアルミニウムナトリウム中に、トルエンに溶かした化
合物（ＩＶ）を滴下して還元し、４’−アルキル−４−
ヒドロキシメチルビフェニル（Ｖ）を得る。
シアルミニウムナトリウム中に、トルエンに溶かした化
合物（ＩＶ）を滴下して還元し、４’−アルキル−４−
ヒドロキシメチルビフェニル（Ｖ）を得る。
【００２２】ステップ４ 化合物（Ｖ）を塩化チオニ
ルで塩素化して、４’−アルキル−４−クロロメチルビ
フェニル（ＶＩ）を得る。
ルで塩素化して、４’−アルキル−４−クロロメチルビ
フェニル（ＶＩ）を得る。
【００２３】ステップ５ 化合物（ＶＩ）とアルケニ
ルアルコール（ＶＩＩ）に金属ナトリウムを入れてエー
テル化して、本発明の化合物（Ｉ）を得る。
ルアルコール（ＶＩＩ）に金属ナトリウムを入れてエー
テル化して、本発明の化合物（Ｉ）を得る。
【００２４】この化合物を少なくとも一成分含有してい
る液晶組成物は視角依存性α，急峻度βが小さくなるた
め、時分割駆動液晶表示に使用することに適している。
る液晶組成物は視角依存性α，急峻度βが小さくなるた
め、時分割駆動液晶表示に使用することに適している。
【００２５】
〔実施例１〕（化合物）４’−ブチル−４−アリルオキ
シメチルビフェニルの製造方法。
シメチルビフェニルの製造方法。
【００２６】ステップ１ ４’−ブチル−４−シアノ
ビフェニル１００ｇ をジエチレングリコール２１００
ｃｍ３ で溶解した中に、水酸化カリウム ９４ｇ を
水 １５０ｃｍ３ に溶かしたものを入れて攪拌しなが
ら １７時間還流させる。反応物が十分冷えてから、濃
塩酸 ２００ｃｍ３ と水 ４００ｃｍ３ の入った
フラスコにゆっくり入れる。結晶が析出するのでそれを
濾過し水でよく洗浄して、４’−ブチルビフェニル−４
−カルボン酸 ９５ｇ を得た。
ビフェニル１００ｇ をジエチレングリコール２１００
ｃｍ３ で溶解した中に、水酸化カリウム ９４ｇ を
水 １５０ｃｍ３ に溶かしたものを入れて攪拌しなが
ら １７時間還流させる。反応物が十分冷えてから、濃
塩酸 ２００ｃｍ３ と水 ４００ｃｍ３ の入った
フラスコにゆっくり入れる。結晶が析出するのでそれを
濾過し水でよく洗浄して、４’−ブチルビフェニル−４
−カルボン酸 ９５ｇ を得た。
【００２７】ステップ２ ４’−ブチルビフェニル−
４−カルボン酸 ９５ｇ と塩化チオニル １３３ｇを
５ 時間還流した。過剰な塩化チオニルを減圧下で留
去した後、トルエンに目的物を溶かして不溶解物（不純
物）を濾過して取り除き、トルエンを減圧下で留去した
。残さを減圧蒸留（ｂ．ｐ．１７０゜Ｃ／２ｍｍＨｇ）
して４’−ブチルビフェニル−４−カルボン酸クロライ
ド ９１ｇ を得た。
４−カルボン酸 ９５ｇ と塩化チオニル １３３ｇを
５ 時間還流した。過剰な塩化チオニルを減圧下で留
去した後、トルエンに目的物を溶かして不溶解物（不純
物）を濾過して取り除き、トルエンを減圧下で留去した
。残さを減圧蒸留（ｂ．ｐ．１７０゜Ｃ／２ｍｍＨｇ）
して４’−ブチルビフェニル−４−カルボン酸クロライ
ド ９１ｇ を得た。
【００２８】ステップ３ ４’−ブチルビフェニル−
４−カルボン酸クロライド ９１ｇ をトルエン８０ｃ
ｍ３ に溶かした物を、水素ビスメトキシエトキシアル
ミニウムナトリウム１３８ｃｍ３ 中に攪拌しながらゆ
っくり滴下する。９０゜Ｃ で ５時間攪拌し反応させ
る。反応物をクロロホルムで抽出し水で洗浄する。クロ
ロホルムを留去した後、ヘキサンで再結晶して４’−ブ
チル−４−ヒドロキシメチルビフェニル ８７ｇ を得
た。
４−カルボン酸クロライド ９１ｇ をトルエン８０ｃ
ｍ３ に溶かした物を、水素ビスメトキシエトキシアル
ミニウムナトリウム１３８ｃｍ３ 中に攪拌しながらゆ
っくり滴下する。９０゜Ｃ で ５時間攪拌し反応させ
る。反応物をクロロホルムで抽出し水で洗浄する。クロ
ロホルムを留去した後、ヘキサンで再結晶して４’−ブ
チル−４−ヒドロキシメチルビフェニル ８７ｇ を得
た。
【００２９】ステップ４ ４’−ブチル−４−ヒドロ
キシメチルビフェニル ８７ｇ をピリジン４４ｃｍ３
に溶かし、氷浴中，攪拌下で塩化チオニル ３５ｃｍ
３ を滴下する。１００゜Ｃ前後で５ 時間攪拌し反応
させる。反応物をクロロホルムで抽出し、水で洗浄して
からクロロホルムを留去する。 残さをアセトンとメタノールで再結晶して、４’−ブチ
ル−４−クロロメチルビフェニル ８２ｇ を得た。
キシメチルビフェニル ８７ｇ をピリジン４４ｃｍ３
に溶かし、氷浴中，攪拌下で塩化チオニル ３５ｃｍ
３ を滴下する。１００゜Ｃ前後で５ 時間攪拌し反応
させる。反応物をクロロホルムで抽出し、水で洗浄して
からクロロホルムを留去する。 残さをアセトンとメタノールで再結晶して、４’−ブチ
ル−４−クロロメチルビフェニル ８２ｇ を得た。
【００３０】ステップ５ アリルアルコール １２．
３ｃｍ３ にナトリウム ０．６７ｇ を溶かし、４’
−ブチル−４−クロロメチルビフェニル ５ｇ を入れ
６ 時間還流させる。クロロホルムで抽出し水で洗浄
した後、クロロホルムを留去する。クロロホルムを展開
溶媒としたシリカゲルカラムで精製し、本発明の化合物
４’−ブチル−４−アリルオキシメチルビフェニル １
．９ｇ を得た。この化合物の相転移温度を、ＤＳＣで
測定した結果は次の通りであった。
３ｃｍ３ にナトリウム ０．６７ｇ を溶かし、４’
−ブチル−４−クロロメチルビフェニル ５ｇ を入れ
６ 時間還流させる。クロロホルムで抽出し水で洗浄
した後、クロロホルムを留去する。クロロホルムを展開
溶媒としたシリカゲルカラムで精製し、本発明の化合物
４’−ブチル−４−アリルオキシメチルビフェニル １
．９ｇ を得た。この化合物の相転移温度を、ＤＳＣで
測定した結果は次の通りであった。
【００３１】
【表３】
【００３２】（ここでＣは結晶、Ｉは等方性液体を表す
。）同様にして次の化合物を合成した。
。）同様にして次の化合物を合成した。
【００３３】４’−メチル−４−アリルオキシメチルビ
フェニル ４’−エチル−４−アリルオキシメチルビフェニル４’
−プロピル−４−アリルオキシメチルビフェニル４’−
ペンチル−４−アリルオキシメチルビフェニル
フェニル ４’−エチル−４−アリルオキシメチルビフェニル４’
−プロピル−４−アリルオキシメチルビフェニル４’−
ペンチル−４−アリルオキシメチルビフェニル
【００３
４】
４】
【表４】
【００３５】４’−メチル−４−クロチルオキシメチル
ビフェニル ４’−エチル−４−クロチルオキシメチルビフェニル４
’−プロピル−４−クロチルオキシメチルビフェニル４
’−ブチル−４−クロチルオキシメチルビフェニル
ビフェニル ４’−エチル−４−クロチルオキシメチルビフェニル４
’−プロピル−４−クロチルオキシメチルビフェニル４
’−ブチル−４−クロチルオキシメチルビフェニル
【０
０３６】
０３６】
【表５】
【００３７】４’−メチル−４−（３”−ブテニルオキ
シメチル）ビフェニル ４’−エチル−４−（３”−ブテニルオキシメチル）ビ
フェニル ４’−プロピル−４−（３”−ブテニルオキシメチル）
ビフェニル ４’−ブチル−４−（３”−ブテニルオキシメチル）ビ
フェニル ４’−ペンチル−４−（３”−ブテニルオキシメチル）
ビフェニル ４’−メチル−４−（２”−ペンテニルオキシメチル）
ビフェニル ４’−エチル−４−（２”−ペンテニルオキシメチル）
ビフェニル ４’−プロピル−４−（２”−ペンテニルオキシメチル
）ビフェニル ４’−ブチル−４−（２”−ペンテニルオキシメチル）
ビフェニル ４’−ペンチル−４−（２”−ペンテニルオキシメチル
）ビフェニル ４’−メチル−４−（３”−ペンテニルオキシメチル）
ビフェニル ４’−エチル−４−（３”−ペンテニルオキシメチル）
ビフェニル ４’−プロピル−４−（３”−ペンテニルオキシメチル
）ビフェニル ４’−ブチル−４−（３”−ペンテニルオキシメチル）
ビフェニル ４’−ペンチル−４−（３”−ペンテニルオキシメチル
）ビフェニル 〔実施例２〕（液晶組成物）市販の混合液晶 ＺＬＩ−
１５６５（メルク社製）９０ 重量パーセントに本発明
の化合物である実施例１の４’−ブチル−４−アリルオ
キシメチルビフェニルを １０ 重量パーセント混合し
た液晶組成物を作り、Ｎ−Ｉ点，複屈折率△ｎを測定し
た。測定の結果、Ｎ−Ｉ点＝ ７５．２゜Ｃ ，△ｎ＝
０．１２４ であった。
シメチル）ビフェニル ４’−エチル−４−（３”−ブテニルオキシメチル）ビ
フェニル ４’−プロピル−４−（３”−ブテニルオキシメチル）
ビフェニル ４’−ブチル−４−（３”−ブテニルオキシメチル）ビ
フェニル ４’−ペンチル−４−（３”−ブテニルオキシメチル）
ビフェニル ４’−メチル−４−（２”−ペンテニルオキシメチル）
ビフェニル ４’−エチル−４−（２”−ペンテニルオキシメチル）
ビフェニル ４’−プロピル−４−（２”−ペンテニルオキシメチル
）ビフェニル ４’−ブチル−４−（２”−ペンテニルオキシメチル）
ビフェニル ４’−ペンチル−４−（２”−ペンテニルオキシメチル
）ビフェニル ４’−メチル−４−（３”−ペンテニルオキシメチル）
ビフェニル ４’−エチル−４−（３”−ペンテニルオキシメチル）
ビフェニル ４’−プロピル−４−（３”−ペンテニルオキシメチル
）ビフェニル ４’−ブチル−４−（３”−ペンテニルオキシメチル）
ビフェニル ４’−ペンチル−４−（３”−ペンテニルオキシメチル
）ビフェニル 〔実施例２〕（液晶組成物）市販の混合液晶 ＺＬＩ−
１５６５（メルク社製）９０ 重量パーセントに本発明
の化合物である実施例１の４’−ブチル−４−アリルオ
キシメチルビフェニルを １０ 重量パーセント混合し
た液晶組成物を作り、Ｎ−Ｉ点，複屈折率△ｎを測定し
た。測定の結果、Ｎ−Ｉ点＝ ７５．２゜Ｃ ，△ｎ＝
０．１２４ であった。
【００３８】なお、ここでは本発明の化合物と ＺＬＩ
−１５６５ の組成物の特性を述べたが、実用的にはフ
ェニルシクロヘキサンカルボン酸エステル系，エステル
系，ピリミジン系，ビフェニル系等あらゆる液晶材料と
本発明の化合物を混合した場合に、相溶性が良好である
ことを実験により確認している。
−１５６５ の組成物の特性を述べたが、実用的にはフ
ェニルシクロヘキサンカルボン酸エステル系，エステル
系，ピリミジン系，ビフェニル系等あらゆる液晶材料と
本発明の化合物を混合した場合に、相溶性が良好である
ことを実験により確認している。
【００３９】
〔実施例３〕（表示素子）図１に示すようにガラス基板
１及び２の上に透明電極膜（例えばＩＴＯ膜）からなる
電極３を形成し、この上にポリイミド等よりなる配向膜
を塗布する。次にラビングして配向制御層４を形成し、
さらにガラス基板１及び２をシール剤６を介して対向配
置し、ガラス基板間に以下に示す組成物をそれぞれ注入
し、基板１及び２の外面に偏光板を貼り付けてＴＮ型の
液晶表示セルを作成した。
１及び２の上に透明電極膜（例えばＩＴＯ膜）からなる
電極３を形成し、この上にポリイミド等よりなる配向膜
を塗布する。次にラビングして配向制御層４を形成し、
さらにガラス基板１及び２をシール剤６を介して対向配
置し、ガラス基板間に以下に示す組成物をそれぞれ注入
し、基板１及び２の外面に偏光板を貼り付けてＴＮ型の
液晶表示セルを作成した。
【００４０】測定した組成物は、市販の混合液晶 ＺＬ
Ｉ−１５６５（メルク社製）９０ 重量パーセントに本
発明の化合物である実施例１の４’−ブチル−４−アリ
ルオキシメチルビフェニルを １０重量パーセント混合
した液晶組成物［１］と、ＺＬＩ−１５６５ のみの液
晶組成物［比較−１］の２種類である。なお、測定は交
流スタティック駆動でセル温度２０゜Ｃ ，セルギャッ
プ ９μｍ で行った。
Ｉ−１５６５（メルク社製）９０ 重量パーセントに本
発明の化合物である実施例１の４’−ブチル−４−アリ
ルオキシメチルビフェニルを １０重量パーセント混合
した液晶組成物［１］と、ＺＬＩ−１５６５ のみの液
晶組成物［比較−１］の２種類である。なお、測定は交
流スタティック駆動でセル温度２０゜Ｃ ，セルギャッ
プ ９μｍ で行った。
【００４１】
【表６】
【００４２】以上の結果から、本発明の液晶組成物を用
いることにより視角依存性α，急峻度βの小さな液晶表
示素子を与えることができた。なお、ここでは本発明の
化合物と ＺＬＩ−１５６５ の組成物の特性を述べた
が、実用的にはフェニルシクロヘキサンカルボン酸エス
テル系，エステル系，ピリミジン系，ビフェニル系等あ
らゆる液晶材料と本発明の化合物を混合した場合に、α
値，β値の小さな液晶表示素子が得られることを実験に
より確認している。
いることにより視角依存性α，急峻度βの小さな液晶表
示素子を与えることができた。なお、ここでは本発明の
化合物と ＺＬＩ−１５６５ の組成物の特性を述べた
が、実用的にはフェニルシクロヘキサンカルボン酸エス
テル系，エステル系，ピリミジン系，ビフェニル系等あ
らゆる液晶材料と本発明の化合物を混合した場合に、α
値，β値の小さな液晶表示素子が得られることを実験に
より確認している。
【００４３】また、上記の実施例においてはＴＮ型の液
晶表示セルを用いたが、ＳＴＮ型の表示セルを用いた場
合にも同様な効果が得られた。
晶表示セルを用いたが、ＳＴＮ型の表示セルを用いた場
合にも同様な効果が得られた。
【００４４】
【発明の効果】以上述べたように、本発明の化合物をあ
らゆる種類の液晶組成物と混合させることにより、α値
，β値の小さい液晶表示素子を得ることができた。また
、本発明の化合物は従来のあらゆる液晶組成物と混ぜた
場合に相溶性が良好であった。よって、本発明の化合物
はネマチック液晶組成物の混合成分として大変有用であ
ることがわかった。
らゆる種類の液晶組成物と混合させることにより、α値
，β値の小さい液晶表示素子を得ることができた。また
、本発明の化合物は従来のあらゆる液晶組成物と混ぜた
場合に相溶性が良好であった。よって、本発明の化合物
はネマチック液晶組成物の混合成分として大変有用であ
ることがわかった。
【図１】本発明の実施例で作成した液晶表示セルを示す
図。
図。
１，２…ガラス基板
３ … 透明電極
４ … 配向制御層
５ … 偏光板
６ … シール剤
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （上式中、Ｒ１は炭素原子数が１〜１０の直鎖アルキル
基、Ｒ２は炭素原子数が１〜７の直鎖アルキル基または
水素、ｎは１〜８の整数を示す。）で表されることを特
徴とするビフェニル誘導体。 - 【請求項２】 一般式 【化２】 （上式中、Ｒ１は炭素原子数が１〜１０の直鎖アルキル
基、Ｒ２は炭素原子数が１〜７の直鎖アルキル基または
水素、ｎは１〜８の整数を示す。）で表されるビフェニ
ル誘導体を少なくとも一成分含有することを特徴とする
ビフェニル誘導体を含有する液晶組成物。 - 【請求項３】 一般式 【化３】 （上式中、Ｒ１は炭素原子数が１〜１０の直鎖アルキル
基、Ｒ２は炭素原子数が１〜７の直鎖アルキル基または
水素、ｎは１〜８の整数を示す。）で表されるビフェニ
ル誘導体を３〜３０重量％含有することを特徴とする請
求項２に記載のビフェニル誘導体を含有する液晶組成物
。 - 【請求項４】 請求項２または請求項３に記載の液晶
組成物を用いることを特徴とするビフェニル誘導体を含
有する液晶組成物を用いた時分割駆動液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7924391A JPH04312546A (ja) | 1991-04-11 | 1991-04-11 | ビフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた時分割駆動液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7924391A JPH04312546A (ja) | 1991-04-11 | 1991-04-11 | ビフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた時分割駆動液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04312546A true JPH04312546A (ja) | 1992-11-04 |
Family
ID=13684421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7924391A Pending JPH04312546A (ja) | 1991-04-11 | 1991-04-11 | ビフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた時分割駆動液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04312546A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004058676A1 (ja) * | 2002-12-24 | 2004-07-15 | Asahi Denka Co., Ltd. | パーフルオロアリルオキシ化合物及び該化合物を含有した液晶組成物 |
| TWI595079B (zh) * | 2016-12-07 | 2017-08-11 | 淡江大學 | 液晶組合物、應用此組合物的酸鹼值感測裝置 |
-
1991
- 1991-04-11 JP JP7924391A patent/JPH04312546A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004058676A1 (ja) * | 2002-12-24 | 2004-07-15 | Asahi Denka Co., Ltd. | パーフルオロアリルオキシ化合物及び該化合物を含有した液晶組成物 |
| US7001647B2 (en) | 2002-12-24 | 2006-02-21 | Asahi Denka Co., Ltd. | Perfluoroallyloxy compound and liquid crystal composition containing the same |
| JPWO2004058676A1 (ja) * | 2002-12-24 | 2006-04-27 | 旭電化工業株式会社 | パーフルオロアリルオキシ化合物及び該化合物を含有した液晶組成物 |
| JP4662849B2 (ja) * | 2002-12-24 | 2011-03-30 | 株式会社Ａｄｅｋａ | パーフルオロアリルオキシ化合物及び該化合物を含有した液晶組成物 |
| TWI595079B (zh) * | 2016-12-07 | 2017-08-11 | 淡江大學 | 液晶組合物、應用此組合物的酸鹼值感測裝置 |
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