JPH04312540A - シクロヘキシルターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
シクロヘキシルターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子Info
- Publication number
- JPH04312540A JPH04312540A JP7507791A JP7507791A JPH04312540A JP H04312540 A JPH04312540 A JP H04312540A JP 7507791 A JP7507791 A JP 7507791A JP 7507791 A JP7507791 A JP 7507791A JP H04312540 A JPH04312540 A JP H04312540A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- formula
- crystal display
- crystal composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 54
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 5
- UHXXWQVQLDPNKD-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-2-(2-phenylphenyl)benzene Chemical group C1CCCCC1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 UHXXWQVQLDPNKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 33
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 6
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UZRMPSOGFATLJE-UHFFFAOYSA-N (4-pentylphenyl)boronic acid Chemical compound CCCCCC1=CC=C(B(O)O)C=C1 UZRMPSOGFATLJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 (trans-4'-propylcyclohexyl)phenylboric acid Chemical compound 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- GLVMLJCMUBZVTJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromo-2,5-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC(Br)=C(F)C=C1Br GLVMLJCMUBZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGCJPYYTVBHQGE-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=C(Br)C=C1 SGCJPYYTVBHQGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGUBIHIZUWZKBB-JOCQHMNTSA-N CCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(OB(O)O)cc1 Chemical compound CCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(OB(O)O)cc1 WGUBIHIZUWZKBB-JOCQHMNTSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009125 cardiac resynchronization therapy Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て用いられる新規なシクロヘキシルターフェニル誘導体
及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表
示素子に関する。
て用いられる新規なシクロヘキシルターフェニル誘導体
及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表
示素子に関する。
【0002】
【従来の技術】液晶表示装置は液晶の持つ電気光学効果
を利用したものであり、これに用いられる液晶相にはネ
マチック相、コレステリック相、スメクチック相がある
。そして現在もっとも広く用いられる表示方式はネマチ
ック相を利用したねじれネマチック(以下TNという)
型である。
を利用したものであり、これに用いられる液晶相にはネ
マチック相、コレステリック相、スメクチック相がある
。そして現在もっとも広く用いられる表示方式はネマチ
ック相を利用したねじれネマチック(以下TNという)
型である。
【0003】液晶表示装置は
1,小型でしかも薄くできる。
【0004】2,駆動電圧が低く、かつ消費電力が小さ
い。
い。
【0005】3,受光素子であるため長時間使用しても
目が疲れない。
目が疲れない。
【0006】等の長所を持つことから、従来よりウォッ
チ、電卓、オーディオ機器、各種計測機、自動車のダッ
シュボード等に応用されている。特に最近ではパーソナ
ルコンピューターやワードプロセッサーのディスプレイ
さらにはカラーテレビなどの画素数の大変多い表示にも
応用されCRTに代わる表示装置として注目を集めてい
る。このように液晶表示装置は多方面に応用されており
、今後さらにその応用分野は拡大していくと考えられる
。これにともない液晶材料に要求される特性も変化して
いくと思われるが、以下に示した特性は基本的なもので
必要不可欠である。
チ、電卓、オーディオ機器、各種計測機、自動車のダッ
シュボード等に応用されている。特に最近ではパーソナ
ルコンピューターやワードプロセッサーのディスプレイ
さらにはカラーテレビなどの画素数の大変多い表示にも
応用されCRTに代わる表示装置として注目を集めてい
る。このように液晶表示装置は多方面に応用されており
、今後さらにその応用分野は拡大していくと考えられる
。これにともない液晶材料に要求される特性も変化して
いくと思われるが、以下に示した特性は基本的なもので
必要不可欠である。
【0007】1,着色がなく、熱、光、電気的、化学的
に安定であること。
に安定であること。
【0008】2,実用温度範囲が広いこと。
【0009】3,電気光学的な応答速度が速いこと。
【0010】4,駆動電圧が低いこと。
【0011】5,電圧−光透過率特性の立ち上がりが急
峻であり、またそのしきい値電圧(以下Vthという)
の温度依存性が小さいこと。
峻であり、またそのしきい値電圧(以下Vthという)
の温度依存性が小さいこと。
【0012】6,視角範囲が広いこと。
【0013】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれらの
特性のうち、1の特性を満足する液晶は数多く知られて
いるが2以下の特性を単一成分で満足させる液晶化合物
は知られていない。そこでこれらの特性を得るために数
種類のネマチック液晶化合物または非液晶化合物を混合
した液晶組成物を用いている。このうちで2の特性を満
足させるためには液晶組成物を構成する各液晶化合物の
液晶温度範囲が広いことが必要である。
特性のうち、1の特性を満足する液晶は数多く知られて
いるが2以下の特性を単一成分で満足させる液晶化合物
は知られていない。そこでこれらの特性を得るために数
種類のネマチック液晶化合物または非液晶化合物を混合
した液晶組成物を用いている。このうちで2の特性を満
足させるためには液晶組成物を構成する各液晶化合物の
液晶温度範囲が広いことが必要である。
【0014】そこで本発明はこのような実状における要
請に応じるものであり、その目的はネマチック液晶温度
範囲の広い新規な液晶化合物を提供し、それを用いるこ
とにより実用温度範囲の広い液晶組成物さらには液晶表
示装置を提供することにある。
請に応じるものであり、その目的はネマチック液晶温度
範囲の広い新規な液晶化合物を提供し、それを用いるこ
とにより実用温度範囲の広い液晶組成物さらには液晶表
示装置を提供することにある。
【0015】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式
【001
6】
6】
【化4】
【0017】(上式中、R1またはR2は炭素数が1〜
10の直鎖アルキル基を示し、シクロヘキサン環はトラ
ンス配置である)で表されることを特徴とするシクロヘ
キシルターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成
物及びそれを用いた液晶表示素子である。本発明化合物
(1)は次の製造方法により得ることができる。
10の直鎖アルキル基を示し、シクロヘキサン環はトラ
ンス配置である)で表されることを特徴とするシクロヘ
キシルターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成
物及びそれを用いた液晶表示素子である。本発明化合物
(1)は次の製造方法により得ることができる。
【0018】
【表1】
【0019】工程1)化合物(2)をテトラヒドロフラ
ン中でグリニヤール試薬とし、ほう酸トリイソプロピル
と反応させ化合物(3)を得る。
ン中でグリニヤール試薬とし、ほう酸トリイソプロピル
と反応させ化合物(3)を得る。
【0020】工程2)化合物(4)をテトラヒドロフラ
ン中でグリニヤール試薬とし、ほう酸トリイソプロピル
と反応させ化合物(5)を得る。
ン中でグリニヤール試薬とし、ほう酸トリイソプロピル
と反応させ化合物(5)を得る。
【0021】工程3)化合物(5)と化合物(6)をエ
タノールとベンゼンの混合溶媒中、テトラキストリフェ
ニルフォスフィンパラジウムの存在下で反応させ化合物
(7)を得る。
タノールとベンゼンの混合溶媒中、テトラキストリフェ
ニルフォスフィンパラジウムの存在下で反応させ化合物
(7)を得る。
【0022】工程4)化合物(3)と化合物(7)をエ
タノールとベンゼンの混合溶媒中、テトラキストリフェ
ニルフォスフィンパラジウムの存在下で反応させ化合物
(1)を得る。
タノールとベンゼンの混合溶媒中、テトラキストリフェ
ニルフォスフィンパラジウムの存在下で反応させ化合物
(1)を得る。
【0023】本発明のシクロヘキシルターフェニル誘導
体を混合する場合にベースとなる液晶組成物の成分とし
ては次に示した化合物があげられるが、これに限定され
ることなく、従来のすべての液晶化合物またはその類似
化合物と良好な相溶性を有し、得られた液晶組成物は実
用温度範囲が広いという特徴を有する。
体を混合する場合にベースとなる液晶組成物の成分とし
ては次に示した化合物があげられるが、これに限定され
ることなく、従来のすべての液晶化合物またはその類似
化合物と良好な相溶性を有し、得られた液晶組成物は実
用温度範囲が広いという特徴を有する。
【0024】
【表2】
【0025】(ここでRおよびR’はアルキル基、アル
コキシ基、アルコキシメチレン基、ニトリル基、または
フルオロ基を表し、フェニレン基は2または3位にハロ
ゲン置換基を有してもよく、シクロヘキサン環はトラン
ス配置である。)また、この液晶組成物に本発明の化合
物を混合できる割合は1〜50重量パーセントであるが
、低温領域での結晶析出を考慮した場合には3〜30重
量パーセントの範囲が特に好ましい。
コキシ基、アルコキシメチレン基、ニトリル基、または
フルオロ基を表し、フェニレン基は2または3位にハロ
ゲン置換基を有してもよく、シクロヘキサン環はトラン
ス配置である。)また、この液晶組成物に本発明の化合
物を混合できる割合は1〜50重量パーセントであるが
、低温領域での結晶析出を考慮した場合には3〜30重
量パーセントの範囲が特に好ましい。
【0026】本発明の化合物を少なくとも一種類含有す
る液晶組成物を使用した液晶表示装置は時分割駆動方式
を用いた液晶表示装置に好適であり、特にTN型及びS
TN型の液晶表示素子において高時分割駆動が可能であ
る。
る液晶組成物を使用した液晶表示装置は時分割駆動方式
を用いた液晶表示装置に好適であり、特にTN型及びS
TN型の液晶表示素子において高時分割駆動が可能であ
る。
【0027】
【実施例】以下、実施例により本発明ををさらに詳しく
説明する。
説明する。
【0028】
(実施例1)〔化合物(1)の合成〕4−(トランス−
4”’−プロピルシクロヘキシル)−2’,5’−ジフ
ルオロ−4”−ペンチルターフェニルの製造工程1)窒
素雰囲気中、フラスコへマグネシウム1.9gを入れ、
そこへテトラヒドロフラン110mlへ1−ブロモ−4
−(トランス−4’−プロピルシクロヘキシル)ベンゼ
ン19gを溶かした溶液を滴下した。滴下終了後室温で
一晩攪拌し、グリニヤール試薬を作成した。ほう酸トリ
イソプロピル25gをテトラヒドロフラン8mlに溶解
し、その中へグリニヤール試薬を室温で滴下した。滴下
終了後室温で一晩攪拌した。その後10%塩酸46ml
を加え1時間攪拌した。クロロホルムで抽出後、水で3
回洗浄しクロロホルムを留去した。得られた残さをメタ
ノールとアセトンの混合溶媒中より再結晶し、(トラン
ス−4’−プロピルシクロヘキシル)フェニルほう酸1
1gを得た。
4”’−プロピルシクロヘキシル)−2’,5’−ジフ
ルオロ−4”−ペンチルターフェニルの製造工程1)窒
素雰囲気中、フラスコへマグネシウム1.9gを入れ、
そこへテトラヒドロフラン110mlへ1−ブロモ−4
−(トランス−4’−プロピルシクロヘキシル)ベンゼ
ン19gを溶かした溶液を滴下した。滴下終了後室温で
一晩攪拌し、グリニヤール試薬を作成した。ほう酸トリ
イソプロピル25gをテトラヒドロフラン8mlに溶解
し、その中へグリニヤール試薬を室温で滴下した。滴下
終了後室温で一晩攪拌した。その後10%塩酸46ml
を加え1時間攪拌した。クロロホルムで抽出後、水で3
回洗浄しクロロホルムを留去した。得られた残さをメタ
ノールとアセトンの混合溶媒中より再結晶し、(トラン
ス−4’−プロピルシクロヘキシル)フェニルほう酸1
1gを得た。
【0029】工程2)窒素雰囲気中、フラスコへマグネ
シウム7.4gを入れ、そこへテトラヒドロフラン18
5mlへ4−ペンチルブロモベンゼン61gを溶かした
溶液を滴下した。滴下終了後室温で一晩攪拌し、グリニ
ヤール試薬を作成した。ほう酸トリイソプロピル100
gをテトラヒドロフラン30mlに溶解し、その中へグ
リニヤール試薬を室温で滴下した。滴下終了後室温で一
晩攪拌した。その後10%塩酸150mlを加え1時間
攪拌した。クロロホルムで抽出後、水で3回洗浄しクロ
ロホルムを留去し、4−ペンチルフェニルほう酸40g
を得た。
シウム7.4gを入れ、そこへテトラヒドロフラン18
5mlへ4−ペンチルブロモベンゼン61gを溶かした
溶液を滴下した。滴下終了後室温で一晩攪拌し、グリニ
ヤール試薬を作成した。ほう酸トリイソプロピル100
gをテトラヒドロフラン30mlに溶解し、その中へグ
リニヤール試薬を室温で滴下した。滴下終了後室温で一
晩攪拌した。その後10%塩酸150mlを加え1時間
攪拌した。クロロホルムで抽出後、水で3回洗浄しクロ
ロホルムを留去し、4−ペンチルフェニルほう酸40g
を得た。
【0030】工程3)窒素雰囲気中、1,4−ジブロモ
−2,5−ジフルオロベンゼン10g、テトラキストリ
フェニルフォスフィンパラジウム1.4g、ベンゼン8
0ml、2M炭酸ナトリウム水溶液62mlの混合液中
へ、4−ペンチルフェニルほう酸8.5gをエタノール
56mlに溶かした溶液を室温で滴下した。その後5時
間還流後、室温に冷却し、反応液をクロロホルムで抽出
し、水洗を3回行いクロロホルムを留去した。得られた
残さを減圧蒸留し(b.p.130〜160℃/3mm
Hg)4−ブロモ−2’,5’−ジフルオロ−4’−ペ
ンチルビフェニル8.6gを得た。
−2,5−ジフルオロベンゼン10g、テトラキストリ
フェニルフォスフィンパラジウム1.4g、ベンゼン8
0ml、2M炭酸ナトリウム水溶液62mlの混合液中
へ、4−ペンチルフェニルほう酸8.5gをエタノール
56mlに溶かした溶液を室温で滴下した。その後5時
間還流後、室温に冷却し、反応液をクロロホルムで抽出
し、水洗を3回行いクロロホルムを留去した。得られた
残さを減圧蒸留し(b.p.130〜160℃/3mm
Hg)4−ブロモ−2’,5’−ジフルオロ−4’−ペ
ンチルビフェニル8.6gを得た。
【0031】工程4)窒素雰囲気中、4−ブロモ−2’
,5’−ジフルオロ−4’−ペンチルビフェニル3.3
g、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム0
.36g、ベンゼン21ml、2M炭酸ナトリウム水溶
液16mlの混合液中へ、4−(トランス−4’−プロ
ピルシクロヘキシル)フェニルほう酸2.4gをエタノ
ール15mlに溶かした溶液を室温で滴下した。その後
5時間還流後、室温に冷却し、反応液をクロロホルムで
抽出し、水洗を3回行いクロロホルムを留去した。得ら
れた残さをアセトンとクロロホルムの混合溶媒中より再
結晶をし、4−(トランス−4”’−プロピルシクロヘ
キシル)−2’,5’−ジフルオロ−4”−ペンチルタ
ーフェニル1.1gを得た。この化合物の結晶相−ネマ
チック液晶相転移点(以下C−N点という)は91.0
℃であり、ネマチック液晶相−等方性液体相転移点(以
下N−I点という)は257.1℃であった。
,5’−ジフルオロ−4’−ペンチルビフェニル3.3
g、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム0
.36g、ベンゼン21ml、2M炭酸ナトリウム水溶
液16mlの混合液中へ、4−(トランス−4’−プロ
ピルシクロヘキシル)フェニルほう酸2.4gをエタノ
ール15mlに溶かした溶液を室温で滴下した。その後
5時間還流後、室温に冷却し、反応液をクロロホルムで
抽出し、水洗を3回行いクロロホルムを留去した。得ら
れた残さをアセトンとクロロホルムの混合溶媒中より再
結晶をし、4−(トランス−4”’−プロピルシクロヘ
キシル)−2’,5’−ジフルオロ−4”−ペンチルタ
ーフェニル1.1gを得た。この化合物の結晶相−ネマ
チック液晶相転移点(以下C−N点という)は91.0
℃であり、ネマチック液晶相−等方性液体相転移点(以
下N−I点という)は257.1℃であった。
【0032】
(実施例2)〔液晶組成物〕市販の混合液晶ZLI−1
565(メルク社製品、N−I点89.3℃)を90重
量パーセント、本発明化合物である実施例1の4−(ト
ランス−4”’−プロピルシクロヘキシル)−2’,5
’−ジフルオロ−4”−ペンチルターフェニルを10重
量パーセントの液晶組成物を作った。
565(メルク社製品、N−I点89.3℃)を90重
量パーセント、本発明化合物である実施例1の4−(ト
ランス−4”’−プロピルシクロヘキシル)−2’,5
’−ジフルオロ−4”−ペンチルターフェニルを10重
量パーセントの液晶組成物を作った。
【0033】この組成物のN−I点、複屈折(以下Δn
という)を測定したところN−I点は99.4℃であり
、Δnは0.139であった。
という)を測定したところN−I点は99.4℃であり
、Δnは0.139であった。
【0034】
(実施例3)〔液晶表示素子〕図1に示すようにガラス
基板1及び2の上に透明電極膜(例えばITO膜)から
なる電極3を形成し、この上にポリイミド等よりなる配
向膜を塗布する。次ににラビングして配向制御層4を形
成し、さらにガラス基板1及び2をシール剤6を介して
対向配置し、ガラス基板間に実施例2で作った液晶組成
を注入し、基板1及び2の外面に偏光板を貼り付けてT
N型の液晶表示セルを作成した。なお、セルギャプは8
μmとした。
基板1及び2の上に透明電極膜(例えばITO膜)から
なる電極3を形成し、この上にポリイミド等よりなる配
向膜を塗布する。次ににラビングして配向制御層4を形
成し、さらにガラス基板1及び2をシール剤6を介して
対向配置し、ガラス基板間に実施例2で作った液晶組成
を注入し、基板1及び2の外面に偏光板を貼り付けてT
N型の液晶表示セルを作成した。なお、セルギャプは8
μmとした。
【0035】このようにして作成した液晶表示セルを交
流スタテック駆動を用い、20℃で電圧−光透過性の視
角依存性(以下αという)、急峻性(以下βという)、
Vthを測定した。なお、α、β、Vth、Vsatは
次式で定義した。
流スタテック駆動を用い、20℃で電圧−光透過性の視
角依存性(以下αという)、急峻性(以下βという)、
Vthを測定した。なお、α、β、Vth、Vsatは
次式で定義した。
【0036】
【数1】
【0037】測定の結果αは1.314、βは1.43
0、Vthは2.628(V)であった。
0、Vthは2.628(V)であった。
【0038】なお、上記の実施例においてはTN型の液
晶表示セルを用いたが、STN型の表示セルを用いた場
合にも同様な効果が得られた。
晶表示セルを用いたが、STN型の表示セルを用いた場
合にも同様な効果が得られた。
【0039】
【発明の効果】以上述べた如く、本発明の化合物は一般
的な液晶混合物に混合することにより、実用温度範囲の
広い液晶組成物が得られる。これらの点で本発明は、現
在表示装置の主流となっているSTN型表示の液晶組成
物の基本的成分として極めて有効である。
的な液晶混合物に混合することにより、実用温度範囲の
広い液晶組成物が得られる。これらの点で本発明は、現
在表示装置の主流となっているSTN型表示の液晶組成
物の基本的成分として極めて有効である。
【図1】本発明の実施例で作成した液晶表示セルを示す
図。
図。
1.2. ガラス基板
3. 透明電極
4. 配向制御層
5. 偏光板
6. シール剤
Claims (3)
- 【請求項1】 一般式 【化1】 (上式中、R1またはR2は炭素数が1〜10の直鎖ア
ルキル基を示し、シクロヘキサン環はトランス配置であ
る)で表されることを特徴とするシクロヘキシルターフ
ェニル誘導体。 - 【請求項2】 一般式 【化2】 (上式中、R1またはR2は炭素数が1〜10の直鎖ア
ルキル基を示し、シクロヘキサン環はトランス配置であ
る)で表されることを特徴とするシクロヘキシルターフ
ェニル誘導体の少なくとも1種類を含有することを特徴
とするシクロヘキシルターフェニル誘導体を含有する液
晶組成物。 - 【請求項3】 一般式 【化3】 (上式中、R1またはR2は炭素数が1〜10の直鎖ア
ルキル基を示し、シクロヘキサン環はトランス配置であ
る)で表されることを特徴とするシクロヘキシルターフ
ェニル誘導体の少なくとも1種類を含有する液晶組成物
を用いたことを特徴とするシクロヘキシルターフェニル
誘導体を含有する液晶組成物を用いた液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7507791A JPH04312540A (ja) | 1991-04-08 | 1991-04-08 | シクロヘキシルターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7507791A JPH04312540A (ja) | 1991-04-08 | 1991-04-08 | シクロヘキシルターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04312540A true JPH04312540A (ja) | 1992-11-04 |
Family
ID=13565763
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7507791A Pending JPH04312540A (ja) | 1991-04-08 | 1991-04-08 | シクロヘキシルターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04312540A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998008792A1 (en) * | 1996-08-28 | 1998-03-05 | Chisso Corporation | Tetracyclic compound having lateral halogen substituent and liquid crystal composition comprising the same |
EP0857774A3 (en) * | 1997-02-10 | 1998-09-02 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
-
1991
- 1991-04-08 JP JP7507791A patent/JPH04312540A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998008792A1 (en) * | 1996-08-28 | 1998-03-05 | Chisso Corporation | Tetracyclic compound having lateral halogen substituent and liquid crystal composition comprising the same |
JPH1072384A (ja) * | 1996-08-28 | 1998-03-17 | Chisso Corp | ラテラルハロゲン置換基を有する4環化合物および液晶組成物 |
US6174458B1 (en) | 1996-08-28 | 2001-01-16 | Chisso Corporation | Tetracyclic compound having lateral halogen substituent and liquid crystal composition comprising the same |
EP0857774A3 (en) * | 1997-02-10 | 1998-09-02 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5314640A (en) | Tolan derivatives, liquid crystal compositions including same, liquid crystal display devices including the compositions and method of preparation | |
JPH05140043A (ja) | ターフエニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JPH04312540A (ja) | シクロヘキシルターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JPH0640970A (ja) | トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JPH0525068A (ja) | ターフエニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JPH04356432A (ja) | シクロヘキシルターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JPH04312547A (ja) | ターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JPH0558981A (ja) | ターフエニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JP2897397B2 (ja) | ジフルオロベンゾニトリル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示装置 | |
JPH04257535A (ja) | ターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JPH04266836A (ja) | ターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JP3819066B2 (ja) | エチレン誘導体化合物およびその用途 | |
JP3412211B2 (ja) | 1,1−ジフルオロ−2−フェニルエチレン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JP3298256B2 (ja) | トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JPH04290859A (ja) | シクロヘキシルターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JPH04312546A (ja) | ビフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた時分割駆動液晶表示素子 | |
JPH04283552A (ja) | ビフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JP3296007B2 (ja) | トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JP2684197B2 (ja) | ハロゲノシアノベンゼン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
JPH05310619A (ja) | トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JPH04356452A (ja) | ターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JPH06287168A (ja) | フェニルシクロヘキサン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JP2782787B2 (ja) | トラン系アルキレングリコール誘導体 | |
JPH061727A (ja) | フェニルシクロヘキサン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びその液晶組成物を用いた液晶表示素子 | |
JPH04128258A (ja) | トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶素子 |