JPH0558981A - ターフエニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
ターフエニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子Info
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- JPH0558981A JPH0558981A JP21523391A JP21523391A JPH0558981A JP H0558981 A JPH0558981 A JP H0558981A JP 21523391 A JP21523391 A JP 21523391A JP 21523391 A JP21523391 A JP 21523391A JP H0558981 A JPH0558981 A JP H0558981A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】
【化１】
（上式中、Ｒ1は炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を
示す）で表されることを特徴とするターフェニル誘導体
及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表
示素子。 【効果】この化合物は一般的な液晶組成物に混合するこ
とにより、実用温度範囲が広くさらにしきい値電圧の低
い液晶組成物が得られる。
示す）で表されることを特徴とするターフェニル誘導体
及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表
示素子。 【効果】この化合物は一般的な液晶組成物に混合するこ
とにより、実用温度範囲が広くさらにしきい値電圧の低
い液晶組成物が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て用いられる新規なターフェニル誘導体及びそれを含有
する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子に関す
る。
て用いられる新規なターフェニル誘導体及びそれを含有
する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示装置は液晶の持つ電気光学効果
を利用したものであり、これに用いられる液晶相にはネ
マチック相、コレステリック相、スメクチック相があ
る。そして現在もっとも広く用いられる表示方式はネマ
チック相を利用したねじれネマチック（以下ＴＮとい
う）型あるいはねじれ角をさらに大きくしたスーパーツ
イステッドネマチック（以下ＳＴＮという）型である。
を利用したものであり、これに用いられる液晶相にはネ
マチック相、コレステリック相、スメクチック相があ
る。そして現在もっとも広く用いられる表示方式はネマ
チック相を利用したねじれネマチック（以下ＴＮとい
う）型あるいはねじれ角をさらに大きくしたスーパーツ
イステッドネマチック（以下ＳＴＮという）型である。
【０００３】液晶表示装置は １，小型でしかも薄くできる。
【０００４】２，駆動電圧が低く、かつ消費電力が小さ
い。
い。
【０００５】３，受光素子であるため長時間使用しても
目が疲れない。
目が疲れない。
【０００６】等の長所を持つことから、従来よりウォッ
チ、電卓、オーディオ機器、各種計測機、自動車のダッ
シュボード等に応用されている。特に最近ではパーソナ
ルコンピューターやワードプロセッサーのディスプレイ
さらにはカラーテレビなどの画素数の大変多い表示にも
応用されＣＲＴに代わる表示装置として注目を集めてい
る。このように液晶表示装置は多方面に応用されてお
り、今後さらにその応用分野は拡大していくと考えられ
る。これにともない液晶材料に要求される特性も変化し
ていくと思われるが、以下に示した特性は基本的なもの
で必要不可欠である。 １，着色がなく、熱、光、電
気的、化学的に安定であること。
チ、電卓、オーディオ機器、各種計測機、自動車のダッ
シュボード等に応用されている。特に最近ではパーソナ
ルコンピューターやワードプロセッサーのディスプレイ
さらにはカラーテレビなどの画素数の大変多い表示にも
応用されＣＲＴに代わる表示装置として注目を集めてい
る。このように液晶表示装置は多方面に応用されてお
り、今後さらにその応用分野は拡大していくと考えられ
る。これにともない液晶材料に要求される特性も変化し
ていくと思われるが、以下に示した特性は基本的なもの
で必要不可欠である。 １，着色がなく、熱、光、電
気的、化学的に安定であること。
【０００７】２，実用温度範囲が広いこと。
【０００８】３，電気光学的な応答速度が速いこと。
【０００９】４，駆動電圧が低いこと。
【００１０】５，電圧−光透過率特性の立ち上がりが急
峻であり、またそのしきい値電圧（以下Ｖthという）の
温度依存性が小さいこと。
峻であり、またそのしきい値電圧（以下Ｖthという）の
温度依存性が小さいこと。
【００１１】６，視角範囲が広いこと。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれらの
特性のうち、１の特性を満足する液晶は数多く知られて
いるが２以下の特性を単一成分で満足させる液晶化合物
は知られていない。そこでこれらの特性を得るために数
種類のネマチック液晶化合物または非液晶化合物を混合
した液晶組成物を用いている。これらのうちで２の特性
を満足させるためには、結晶相−ネマチック液晶相転移
点（以下Ｃ−Ｎ点という）が低く、さらにネマチック液
晶相−等方性液体転移点（以下Ｎ−Ｉ点という）が高い
液晶化合物が必要となる。また４の特性を満足させるた
めには、しきい値電圧を下げなければいけないが、Ｖth
と弾性定数（以下Ｋという）と誘電率の異方性（以下Δ
εという）との間には次の関係式があり、Ｖthを下げる
にはΔεが大きく、Ｋが小さ Ｖth∝（Ｋ／Δε）1/2 い液晶化合物が必要になる。しかし液晶化合物の分子量
が大きいほどＮ−Ｉ点が高く、Δεが小さく、逆に液晶
化合物の分子量が小さいほどＮ−Ｉ点が低くΔεが大き
くなるという傾向がある。そのため２の特性と４の特性
を同時に満足させる液晶化合物はほとんどなく、２の特
性を持つ化合物と４の特性を持つ液晶化合物を組み合わ
せた組成物が用いられているのが一般的である。
特性のうち、１の特性を満足する液晶は数多く知られて
いるが２以下の特性を単一成分で満足させる液晶化合物
は知られていない。そこでこれらの特性を得るために数
種類のネマチック液晶化合物または非液晶化合物を混合
した液晶組成物を用いている。これらのうちで２の特性
を満足させるためには、結晶相−ネマチック液晶相転移
点（以下Ｃ−Ｎ点という）が低く、さらにネマチック液
晶相−等方性液体転移点（以下Ｎ−Ｉ点という）が高い
液晶化合物が必要となる。また４の特性を満足させるた
めには、しきい値電圧を下げなければいけないが、Ｖth
と弾性定数（以下Ｋという）と誘電率の異方性（以下Δ
εという）との間には次の関係式があり、Ｖthを下げる
にはΔεが大きく、Ｋが小さ Ｖth∝（Ｋ／Δε）1/2 い液晶化合物が必要になる。しかし液晶化合物の分子量
が大きいほどＮ−Ｉ点が高く、Δεが小さく、逆に液晶
化合物の分子量が小さいほどＮ−Ｉ点が低くΔεが大き
くなるという傾向がある。そのため２の特性と４の特性
を同時に満足させる液晶化合物はほとんどなく、２の特
性を持つ化合物と４の特性を持つ液晶化合物を組み合わ
せた組成物が用いられているのが一般的である。
【００１３】そこで本発明はこのような実状における要
請に応じるものであり、その目的は数種類のネマチック
液晶化合物または非液晶化合物と混合することにより実
用温度範囲が広く、しきい値電圧の低い液晶組成物を得
ることができる新規な液晶化合物を提供することであ
る。
請に応じるものであり、その目的は数種類のネマチック
液晶化合物または非液晶化合物と混合することにより実
用温度範囲が広く、しきい値電圧の低い液晶組成物を得
ることができる新規な液晶化合物を提供することであ
る。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式
【００１５】
【化９】
【００１６】（上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基を示す）で表されることを特徴とするターフェ
ニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用
いた液晶表示素子である。本発明化合物（１）は次の製
造方法により得ることができる。
ルキル基を示す）で表されることを特徴とするターフェ
ニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用
いた液晶表示素子である。本発明化合物（１）は次の製
造方法により得ることができる。
【００１７】
【表１】
【００１８】工程１）化合物（２）をテトラヒドロフラ
ン中でグリニヤール試薬とし、ほう酸トリイソプロピル
と反応させ化合物（３）を得る。
ン中でグリニヤール試薬とし、ほう酸トリイソプロピル
と反応させ化合物（３）を得る。
【００１９】工程２）化合物（３）と化合物（４）をエ
タノールとベンゼンの混合溶媒中、テトラキストリフェ
ニルフォスフィンパラジウムの存在下で反応させ化合物
（５）を得る。
タノールとベンゼンの混合溶媒中、テトラキストリフェ
ニルフォスフィンパラジウムの存在下で反応させ化合物
（５）を得る。
【００２０】工程３）化合物（５）をニトロベンゼン中
で塩化アルミニウムの存在下塩化アセチルと反応させて
化合物（６）を得る。
で塩化アルミニウムの存在下塩化アセチルと反応させて
化合物（６）を得る。
【００２１】工程４）化合物（６）をジオキサン中で臭
素と水酸化ナトリウムで反応させ化合物（７）を得る。
素と水酸化ナトリウムで反応させ化合物（７）を得る。
【００２２】工程５）化合物（７）を塩化チオニルと反
応させ化合物（８）を得る。
応させ化合物（８）を得る。
【００２３】工程６）化合物（８）をアンモニア水と反
応させ化合物（９）を得る。
応させ化合物（９）を得る。
【００２４】工程７）化合物（９）を塩化チオニルと反
応させ化合物（１）を得る。
応させ化合物（１）を得る。
【００２５】本発明のターフェニル誘導体を混合する場
合にベースとなる液晶組成物の成分としては次に示した
化合物があげられるが、これに限定されることなく、従
来のすべての液晶化合物またはその類似化合物と良好な
相溶性を有し、得られた液晶組成物は実用温度範囲が広
くしきい値電圧が低いという特徴を有する。
合にベースとなる液晶組成物の成分としては次に示した
化合物があげられるが、これに限定されることなく、従
来のすべての液晶化合物またはその類似化合物と良好な
相溶性を有し、得られた液晶組成物は実用温度範囲が広
くしきい値電圧が低いという特徴を有する。
【００２６】
【表２】
【００２７】（ここでＲおよびＲ’はアルキル基、アル
コキシ基、アルコキシメチレン基、ニトリル基、または
フルオロ基を表し、フェニレン基は２または３位にハロ
ゲン置換基を有してもよく、シクロヘキサン環はトラン
ス配置である。）また、この液晶組成物に本発明の化合
物を混合できる割合は１〜５０重量パーセントである
が、低温領域での結晶析出を考慮した場合には３〜３０
重量パーセントの範囲が特に好ましい。
コキシ基、アルコキシメチレン基、ニトリル基、または
フルオロ基を表し、フェニレン基は２または３位にハロ
ゲン置換基を有してもよく、シクロヘキサン環はトラン
ス配置である。）また、この液晶組成物に本発明の化合
物を混合できる割合は１〜５０重量パーセントである
が、低温領域での結晶析出を考慮した場合には３〜３０
重量パーセントの範囲が特に好ましい。
【００２８】本発明の化合物を少なくとも一種類含有す
る液晶組成物を使用した液晶表示装置は時分割駆動方式
を用いた液晶表示装置に好適であり、特にＴＮ型及びＳ
ＴＮ型の液晶表示素子において高時分割駆動が可能であ
る。
る液晶組成物を使用した液晶表示装置は時分割駆動方式
を用いた液晶表示装置に好適であり、特にＴＮ型及びＳ
ＴＮ型の液晶表示素子において高時分割駆動が可能であ
る。
【００２９】
【実施例】以下、実施例により本発明ををさらに詳しく
説明する。
説明する。
【００３０】（実施例１）〔化合物（１）の合成〕 ４−ブチル−３’−フルオロ−４”−シアノターフェニ
ルの製造 工程１）窒素雰囲気中、フラスコへマグネシウム7.4ｇ
を入れ、そこへテトラヒドロフラン285mlへ４−ブチル
ブロモベンゼン57ｇを溶かした溶液を滴下した。滴下終
了後室温で一晩攪拌し、グリニヤール試薬を作成した。
ほう酸トリイソプロピル100ｇをテトラヒドロフラン30m
lに溶解し、その中へグリニヤール試薬を室温で滴下し
た。滴下終了後室温で一晩攪拌した。その後10％塩酸15
0mlを加え１時間攪拌した。クロロホルムで抽出後、水
で３回洗浄しクロロホルムを留去し、４−ブチルフェニ
ルほう酸40ｇを得た。
ルの製造 工程１）窒素雰囲気中、フラスコへマグネシウム7.4ｇ
を入れ、そこへテトラヒドロフラン285mlへ４−ブチル
ブロモベンゼン57ｇを溶かした溶液を滴下した。滴下終
了後室温で一晩攪拌し、グリニヤール試薬を作成した。
ほう酸トリイソプロピル100ｇをテトラヒドロフラン30m
lに溶解し、その中へグリニヤール試薬を室温で滴下し
た。滴下終了後室温で一晩攪拌した。その後10％塩酸15
0mlを加え１時間攪拌した。クロロホルムで抽出後、水
で３回洗浄しクロロホルムを留去し、４−ブチルフェニ
ルほう酸40ｇを得た。
【００３１】工程２）窒素雰囲気中、４−ブロモ−２−
フルオロビフェニル40.2ｇ、テトラキストリフェニルフ
ォスフィンパラジウム4.6ｇ、ベンゼン270ml、２Ｍ炭酸
ナトリウム水溶液200mlの混合液中へ、４−ブチルフェ
ニルほう酸26.7ｇをエタノール180mlに溶かした溶液を
室温で滴下した。その後５時間還流後、室温に冷却し、
反応液をクロロホルムで抽出し、水洗を３回行いクロロ
ホルムを留去した。得られた残さをメタノールとアセト
ンの混合溶媒中より再結晶をし、４−ブチル−３'-フルオロ
ターフェニル39.4ｇを得た。
フルオロビフェニル40.2ｇ、テトラキストリフェニルフ
ォスフィンパラジウム4.6ｇ、ベンゼン270ml、２Ｍ炭酸
ナトリウム水溶液200mlの混合液中へ、４−ブチルフェ
ニルほう酸26.7ｇをエタノール180mlに溶かした溶液を
室温で滴下した。その後５時間還流後、室温に冷却し、
反応液をクロロホルムで抽出し、水洗を３回行いクロロ
ホルムを留去した。得られた残さをメタノールとアセト
ンの混合溶媒中より再結晶をし、４−ブチル−３'-フルオロ
ターフェニル39.4ｇを得た。
【００３２】工程３）塩化アルミニウム22.1ｇ、４−ブ
チル−３’−フルオロターフェニル39.4ｇをニトロベン
ゼン276mlに溶解し、０℃以下に冷却した。その中へニ
トロベンゼン55mlに溶かした塩化アセチル13ｇを滴下し
た。その後室温で２時間攪拌し、さらに５０℃で１時間
攪拌した。反応終了後反応液を氷550ｇ、水110ml、濃塩
酸110mlの溶液中に注いだ。クロロホルムで抽出し、水
で３回洗浄を行い、クロロホルムを留去した。残さを水
蒸気蒸留し、ニトロベンゼンを除いた後、アセトンとメ
タノールの混合溶媒中より再結晶を行い４−ブチル−
３’−フルオロ−４”−アセチルターフェニル25.7ｇを
得た。
チル−３’−フルオロターフェニル39.4ｇをニトロベン
ゼン276mlに溶解し、０℃以下に冷却した。その中へニ
トロベンゼン55mlに溶かした塩化アセチル13ｇを滴下し
た。その後室温で２時間攪拌し、さらに５０℃で１時間
攪拌した。反応終了後反応液を氷550ｇ、水110ml、濃塩
酸110mlの溶液中に注いだ。クロロホルムで抽出し、水
で３回洗浄を行い、クロロホルムを留去した。残さを水
蒸気蒸留し、ニトロベンゼンを除いた後、アセトンとメ
タノールの混合溶媒中より再結晶を行い４−ブチル−
３’−フルオロ−４”−アセチルターフェニル25.7ｇを
得た。
【００３３】工程４）ジオキサン360mlに４−ブチル−
３’−フルオロ−４”−アセチルターフェニル25.7ｇを
加え５℃以下で攪拌した。その中へ水153mlに水酸化ナ
トリウム28ｇ、臭素43.1ｇを溶かした溶液を滴下した。
その後５℃以下で１時間、４０℃で２時間攪拌した。反
応終了後、反応液を水700ml中へあけ、結晶を濾過し
た。得られた結晶を濃塩酸36ml、エタノール350mlの混
合液中に入れ、２時間攪拌した。その後水700mlを加え
結晶を濾過し、エタノールで洗浄後８０℃で乾燥し、４
−ブチル−３’−フルオロ−４”−カルボン酸29.3ｇを
得た。
３’−フルオロ−４”−アセチルターフェニル25.7ｇを
加え５℃以下で攪拌した。その中へ水153mlに水酸化ナ
トリウム28ｇ、臭素43.1ｇを溶かした溶液を滴下した。
その後５℃以下で１時間、４０℃で２時間攪拌した。反
応終了後、反応液を水700ml中へあけ、結晶を濾過し
た。得られた結晶を濃塩酸36ml、エタノール350mlの混
合液中に入れ、２時間攪拌した。その後水700mlを加え
結晶を濾過し、エタノールで洗浄後８０℃で乾燥し、４
−ブチル−３’−フルオロ−４”−カルボン酸29.3ｇを
得た。
【００３４】工程５）４−ブチル−３’−フルオロ−
４”−カルボン酸29.3ｇを塩化チオニル100mlに加え、
５時間還流した。その後、塩化チオニルを留去し、４−
ブチル−３’−フルオロ−４”−カルボン酸クロライド
27.2ｇを得た。
４”−カルボン酸29.3ｇを塩化チオニル100mlに加え、
５時間還流した。その後、塩化チオニルを留去し、４−
ブチル−３’−フルオロ−４”−カルボン酸クロライド
27.2ｇを得た。
【００３５】工程６）アンモニア水20mlを０℃以下に冷
却し激しく攪拌した。その中へ４−ブチル−３’−フル
オロ−４”−カルボン酸クロライド10ｇをアセトン150m
lに溶かした溶液を滴下した。その後室温で１時間攪拌
し、析出した結晶を濾過し、水洗を行った。その後エタ
ノールで洗浄し、乾燥させ、４−ブチル−３’−フルオ
ロ−４”−カルボン酸アミド8.4ｇを得た。
却し激しく攪拌した。その中へ４−ブチル−３’−フル
オロ−４”−カルボン酸クロライド10ｇをアセトン150m
lに溶かした溶液を滴下した。その後室温で１時間攪拌
し、析出した結晶を濾過し、水洗を行った。その後エタ
ノールで洗浄し、乾燥させ、４−ブチル−３’−フルオ
ロ−４”−カルボン酸アミド8.4ｇを得た。
【００３６】工程７）４−ブチル−３’−フルオロ−
４”−カルボン酸アミド8.4ｇを塩化チオニル30mlに加
え３時間還流した。その後塩化チオニルを留去し、水を
加え、クロロホルムで抽出した。水洗、５％水酸化カリ
ウム溶液で洗浄後もう一度水洗しクロロホルムを留去し
た。残さを減圧蒸留（240〜254℃／3mmHg）し、アセト
ンとメタノールの混合中より再結晶を行い４−ブチル−
３’−フルオロ−４”−シアノターフェニル3.2ｇを得
た。この化合物のＣ−Ｎ点は78.6℃であり、Ｎ−Ｉ点は
189.0℃であった。
４”−カルボン酸アミド8.4ｇを塩化チオニル30mlに加
え３時間還流した。その後塩化チオニルを留去し、水を
加え、クロロホルムで抽出した。水洗、５％水酸化カリ
ウム溶液で洗浄後もう一度水洗しクロロホルムを留去し
た。残さを減圧蒸留（240〜254℃／3mmHg）し、アセト
ンとメタノールの混合中より再結晶を行い４−ブチル−
３’−フルオロ−４”−シアノターフェニル3.2ｇを得
た。この化合物のＣ−Ｎ点は78.6℃であり、Ｎ−Ｉ点は
189.0℃であった。
【００３７】同様の方法で以下の化合物を合成した。
【００３８】４−メチル−３’−フルオロ−４”−シア
ノターフェニル ４−エチル−３’−フルオロ−４”−シアノターフェニ
ル ４−プロピル−３’−フルオロ−４”−シアノターフェ
ニル 結晶相−スメクチック液晶相転移点 85.2℃ スメクチック液晶相−ネマチック液晶相転移点 87.7℃ Ｎ−Ｉ点 208.1℃ ４−ペンチル−３’−フルオロ−４”−シアノターフェ
ニル Ｃ−Ｎ点 91.1℃ Ｎ−Ｉ点 190.1℃ ４−ヘキシル−３’−フルオロ−４”−シアノターフェ
ニル ４−ヘプチルル−３’−フルオロ−４”−シアノターフ
ェニル ４−オクチル−３’−フルオロ−４”−シアノターフェ
ニル ４−ノニル−３’−フルオロ−４”−シアノターフェニ
ル ４−デシル−３’−フルオロ−４”−シアノターフェニ
ル （実施例２）〔液晶組成物〕 シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系液晶をベ
ース液晶とし、下記のとおりの組成比率で本発明化合物
である実施例１の液晶組成物を作った。
ノターフェニル ４−エチル−３’−フルオロ−４”−シアノターフェニ
ル ４−プロピル−３’−フルオロ−４”−シアノターフェ
ニル 結晶相−スメクチック液晶相転移点 85.2℃ スメクチック液晶相−ネマチック液晶相転移点 87.7℃ Ｎ−Ｉ点 208.1℃ ４−ペンチル−３’−フルオロ−４”−シアノターフェ
ニル Ｃ−Ｎ点 91.1℃ Ｎ−Ｉ点 190.1℃ ４−ヘキシル−３’−フルオロ−４”−シアノターフェ
ニル ４−ヘプチルル−３’−フルオロ−４”−シアノターフ
ェニル ４−オクチル−３’−フルオロ−４”−シアノターフェ
ニル ４−ノニル−３’−フルオロ−４”−シアノターフェニ
ル ４−デシル−３’−フルオロ−４”−シアノターフェニ
ル （実施例２）〔液晶組成物〕 シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系液晶をベ
ース液晶とし、下記のとおりの組成比率で本発明化合物
である実施例１の液晶組成物を作った。
【００３９】
【表３】
【００４０】組成物ａ〜ｆのＮ−Ｉ点、複屈折（以下Δ
ｎという）を測定した。その結果は以下のとおりであ
る。
ｎという）を測定した。その結果は以下のとおりであ
る。
【００４１】
【表４】
【００４２】（実施例３）〔液晶表示素子〕 図１に示すようにガラス基板１及び２の上に透明電極膜
（例えばＩＴＯ膜）からなる電極３を形成し、この上に
ポリイミド等よりなる配向膜を塗布する。次ににラビン
グして配向制御層４を形成し、さらにガラス基板１及び
２をシール剤６を介して対向配置し、ガラス基板間に実
施例２で作った液晶組成ａ〜ｆをそれぞれ注入し、基板
１及び２の外面に偏光板を貼り付けてＴＮ型の液晶表示
セルＡ〜Ｆを作成した。
（例えばＩＴＯ膜）からなる電極３を形成し、この上に
ポリイミド等よりなる配向膜を塗布する。次ににラビン
グして配向制御層４を形成し、さらにガラス基板１及び
２をシール剤６を介して対向配置し、ガラス基板間に実
施例２で作った液晶組成ａ〜ｆをそれぞれ注入し、基板
１及び２の外面に偏光板を貼り付けてＴＮ型の液晶表示
セルＡ〜Ｆを作成した。
【００４３】このようにして作成した液晶表示セルを交
流スタテック駆動を用い、２０℃で電圧−光透過性の視
角依存性（以下αという）、急峻性（以下βという）、
Ｖthを測定した。なお、α、β、Ｖth、Ｖsatは次式で
定義した。
流スタテック駆動を用い、２０℃で電圧−光透過性の視
角依存性（以下αという）、急峻性（以下βという）、
Ｖthを測定した。なお、α、β、Ｖth、Ｖsatは次式で
定義した。
【００４４】
【数１】
【００４５】測定の結果は以下のとおりであった。
【００４６】
【表５】
【００４７】なお、上記の実施例においてはＴＮ型の液
晶表示セルを用いたが、ＳＴＮ型の表示セルを用いた場
合にも同様な効果が得られた。
晶表示セルを用いたが、ＳＴＮ型の表示セルを用いた場
合にも同様な効果が得られた。
【００４８】
【発明の効果】以上述べた如く、本発明の化合物は一般
的な液晶混合物に混合することにより、実用温度範囲を
広くし、しきい値電圧を下げる効果がある。これらの点
で本発明は、現在表示装置の主流となっているＳＴＮ型
表示の液晶組成物の基本的成分として極めて有効であ
る。
的な液晶混合物に混合することにより、実用温度範囲を
広くし、しきい値電圧を下げる効果がある。これらの点
で本発明は、現在表示装置の主流となっているＳＴＮ型
表示の液晶組成物の基本的成分として極めて有効であ
る。
【図１】本発明の実施例で作成した液晶表示セルを示す
図。
図。
１．２．ガラス基板 ３．透明電極 ４．配向制御層 ５．偏光板 ６．シール剤
フロントページの続き (72)発明者 湯田坂 美穂 長野県諏訪市大和３丁目３番５号セイコー エプソン株式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 【化１】 （上式中、Ｒ1は炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を
示す）で表されることを特徴とするターフェニル誘導
体。 - 【請求項２】一般式 【化２】 （上式中、Ｒ1は炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を
示す）で表されるターフェニル誘導体の少なくとも１種
類を含有することを特徴とするターフェニル誘導体を含
有する液晶組成物。 - 【請求項３】一般式 【化３】 （上式中、Ｒ1は炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を
示す）で表されるターフェニル誘導体の少なくとも１種
類を１〜３０重量％ 一般式 【化４】 （上式中、Ｒ2、Ｒ3はともに炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基を示し、シクロヘキサン環はトランス配置であ
る）で表されるシクロヘキサンカルボン酸フェニルエス
テル誘導体の少なくとも１種類を３０〜９０重量％を含
有することを特徴とする請求項２に記載のターフェニル
誘導体を含有する液晶組成物。 - 【請求項４】一般式 【化５】 （上式中、Ｒ1は炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を
示す）で表されるターフェニル誘導体の少なくとも１種
類を５〜２０重量％ 一般式 【化６】 （上式中、Ｒ2、Ｒ3はともに炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基を示し、シクロヘキサン環はトランス配置であ
る）で表されるシクロヘキサンカルボン酸フェニルエス
テル誘導体の少なくとも１種類を５０〜８０重量％ 一般式 【化７】 （上式中、Ｒ4〜Ｒ9は炭素数が１〜１０の直鎖アルキル
基を示し、シクロヘキサン環はトランス配置である）で
表される正の誘電異方性を持つ化合物の少なくとも１種
類を１０〜４０重量％を含有することを特徴とする請求
項２に記載のターフェニル誘導体を含有する液晶組成
物。 - 【請求項５】一般式 【化８】 （上式中、Ｒ1は炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を
示す）で表されることを特徴とするターフェニル誘導体
の少なくとも１種類を含有する液晶組成物を用いたこと
を特徴とするターフェニル誘導体を含有する液晶組成物
を用いた液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21523391A JPH0558981A (ja) | 1991-08-27 | 1991-08-27 | ターフエニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21523391A JPH0558981A (ja) | 1991-08-27 | 1991-08-27 | ターフエニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0558981A true JPH0558981A (ja) | 1993-03-09 |
Family
ID=16668921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21523391A Pending JPH0558981A (ja) | 1991-08-27 | 1991-08-27 | ターフエニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0558981A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002226859A (ja) * | 2001-02-01 | 2002-08-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| JP2007045833A (ja) * | 1994-12-17 | 2007-02-22 | Merck Patent Gmbh | ベンゼン誘導体 |
| WO2021127950A1 (zh) * | 2019-12-24 | 2021-07-01 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种向列型液晶组合物及在液晶显示器件中的应用 |
-
1991
- 1991-08-27 JP JP21523391A patent/JPH0558981A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007045833A (ja) * | 1994-12-17 | 2007-02-22 | Merck Patent Gmbh | ベンゼン誘導体 |
| JP2002226859A (ja) * | 2001-02-01 | 2002-08-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| WO2021127950A1 (zh) * | 2019-12-24 | 2021-07-01 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种向列型液晶组合物及在液晶显示器件中的应用 |
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