JPH04257535A - ターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
ターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て用いられる新規なターフェニル誘導体及びそれを含有
する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子に関する
。 【０００２】 【従来の技術】液晶表示装置は液晶の持つ電気光学効果
を利用したものであり、これに用いられる液晶相にはネ
マチック相、コレステリック相、スメクチック相がある
。そして現在もっとも広く用いられる表示方式はネマチ
ック相を利用したねじれネマチック（以下ＴＮという）
型である。 【０００３】液晶表示装置は １，小型でしかも薄くできる。 【０００４】２，駆動電圧が低く、かつ消費電力が小さ
い。 【０００５】３，受光素子であるため長時間使用しても
目が疲れない。 【０００６】等の長所を持つことから、従来よりウォッ
チ、電卓、オーディオ機器、各種計測機、自動車のダッ
シュボード等に応用されている。特に最近ではパーソナ
ルコンピューターやワードプロセッサーのディスプレイ
さらにはカラーテレビなどの画素数の大変多い表示にも
応用されＣＲＴに代わる表示装置として注目を集めてい
る。このように液晶表示装置は多方面に応用されており
、今後さらにその応用分野は拡大していくと考えられる
。これにともない液晶材料に要求される特性も変化して
いくと思われるが、以下に示した特性は基本的なもので
必要不可欠である 。 １，着色がなく、熱、光、電気的、化学的に
安定であること。 【０００７】２，実用温度範囲が広いこと。 【０００８】３，電気光学的な応答速度が速いこと。 【０００９】４，駆動電圧が低いこと。 【００１０】５，電圧−光透過率特性の立ち上がりが急
峻であり、またそのしきい値電圧（以下Ｖｔｈという）
の温度依存性が小さいこと。 【００１１】６，視角範囲が広いこと。 【００１２】 【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれらの
特性のうち、１の特性を満足する液晶は数多く知られて
いるが２以下の特性を単一成分で満足させる液晶化合物
は知られていない。そこでこれらの特性を得るために数
種類のネマチック液晶化合物または非液晶化合物を混合
した液晶組成物を用いている。このうちで２の特性を満
足させるためには液晶組成物を構成する各液晶化合物の
液晶温度範囲が広いことが必要である。 【００１３】そこで本発明はこのような実状における要
請に応じるものであり、その目的はネマチック液晶温度
範囲の広い新規な液晶化合物を提供し、それを用いるこ
とにより実用温度範囲の広い液晶組成物さらには液晶表
示装置を提供することにある 【００１４】。 【課題を解決するための手段】本発明は一般式【００１
５】 【化４】 【００１６】（上式中、Ｒ１またはＲ２は炭素数が１〜
１０の直鎖アルキル基を表す）で表されるターフェニル
誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた
液晶表示素子である。本発明化合物（１）は次の製造方
法により得ることができる。 【００１７】 【表１】 【００１８】工程１）化合物（２）と化合物（３）を炭
酸ナトリウム水溶液、ベンゼン、エタノールの混合溶媒
中で、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム
の存在下で反応させ化合物（４）を得る。 【００１９】工程２）化合物（４）と化合物（５）を炭
酸ナトリウム水溶液、ベンゼン、エタノールの混合溶媒
中で、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム
の存在下で反応させ化合物（１）を得る。 【００２０】本発明のターフェニル誘導体を混合する場
合にベースとなる液晶組成物の成分としては次に示した
化合物があげられるが、これに限定されることなく、従
来のすべての液晶化合物またはその類似化合物と良好な
相溶性を有し、得られた液晶組成物は実用温度範囲が広
いという特徴を有する。 【００２１】 【表２】 【００２２】（ここでＲおよびＲ’はアルキル基、アル
コキシ基、アルコキシメチレン基、ニトリル基、または
フルオロ基を表し、フェニレン基は２または３位にハロ
ゲン置換基を有してもよく、シクロヘキサン環はトラン
ス配置である。）また、この液晶組成物に本発明の化合
物を混合できる割合は１〜５０重量パーセントであるが
、低温領域での結晶析出を考慮した場合には３〜３０重
量パーセントの範囲が特に好ましい。 【００２３】本発明の化合物を少なくとも一種類含有す
る液晶組成物を使用した液晶表示装置は時分割駆動方式
を用いた液晶表示装置に好適であり、特にＴＮ型及びＳ
ＴＮ型の液晶表示素子において高時分割駆動が可能であ
る。 【００２４】 【実施例】以下、実施例により本発明ををさらに詳しく
説明する。 【００２５】〔実施例１〕（化合物（１）の合成）２’
，５’−ジフルオロ−４，４”−ジペンチルターフェニ
ルの製造 工程１）窒素雰囲気中、１，４−ジブロモ−２，５−ジ
フルオロベンゼン１０ｇ、テトラキストリフェニルフォ
スフィンパラジウム１．４ｇ、ベンゼン８０ｍｌ、２Ｍ
炭酸ナトリウム水溶液６２ｍｌの混合液中へ、４−ペン
チルフェニルほう酸（合成方法はＭｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．
Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，１９８９，Ｖｏｌ．１７２，ｐ
ｐ．１６５−１８９参照）８．５ｇをエタノール５６ｍ
ｌに溶かした溶液を室温で適下した。その後５時間還流
後、室温に冷却し、過酸化水素水１．２ｍｌを加え、１
時間攪拌した。反応液をクロロホルムで抽出し、水洗を
３回行いクロロホルムを留去した。得られた残さを減圧
蒸留し（ｂ．ｐ．１３０〜１６０℃／３ｍｍＨｇ）４−
ブロモ−２，５−ジフルオロ−４’−ペンチルビフェニ
ル８．６ｇを得た。工程２）窒素雰囲気中、４−ブロモ
−２，５−ジフルオロ−４’−ペンチルビフェニル２．
７ｇ、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム
０．３ｇ、ベンゼン１７ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶
液１４ｍｌの混合液中へ、４−ペンチルフェニルほう酸
（合成方法はＭｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ
．，１９８９，Ｖｏｌ．１７２，ｐｐ．１６５−１８９
参照）１．８ｇをエタノール１２ｍｌに溶かした溶液を
室温で適下した。その後５時間還流後、室温に冷却し、
過酸化水素水０．３ｍｌを加え、１時間攪拌した。 反応液をクロロホルムで抽出し、水洗を３回行いクロロ
ホルムを留去した。得られた残さをメタノール、アセト
ンの混合溶媒中より再結晶をし、カラムクロマトグラフ
ィー（シリカゲル−クロロホルム）で精製後、もう一度
メタノール、アセトンの混合溶媒中より再結晶を行い、
２’，５’−ジフルオロ−４，４”−ジペンチルターフ
ェニル１．７ｇを得た。この化合物の結晶相−ネマチッ
ク液晶相転移点（以下Ｃ−Ｎ点という）は６４．６℃で
あり、ネマチック液晶相−等方性液体相（以下Ｎ−Ｉ点
という）は８４．８℃であった。 【００２６】同様の方法で以下の化合物を合成した。 【００２７】２’，５’−ジフルオロ−４，４”−ジメ
チルターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−メチル−４”−エチルタ
ーフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−メチル−４”−プロピル
ーフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−メチル−４”−ブチルー
フェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−メチル−４”−ペンチル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−メチル−４”−ヘキシル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−メチル−４”−ヘプチル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−メチル−４”−オクチル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−メチル−４”−ノニルタ
ーフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−メチル−４”−デシルタ
ーフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４，４”−ジエチルターフェ
ニル ２’，５’−ジフルオロ−４−エチル−４”−プロピル
ーフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−エチル−４”−ブチルー
フェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−エチル−４”−ペンチル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−エチル−４”−ヘキシル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−エチル−４”−ヘプチル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−エチル−４”−オクチル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−エチル−４”−ノニルタ
ーフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−エチル−４”−デシルタ
ーフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４，４”−ジプロピルーフェ
ニル ２’，５’−ジフルオロ−４−プロピル−４”−ブチル
ーフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−プロピル−４”−ペンチ
ルターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−プロピル−４”−ヘキシ
ルターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−プロピル−４”−ヘプチ
ルターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−プロピル−４”−オクチ
ルターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−プロピル−４”−ノニル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−プロピル−４”−デシル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４，４”−ジブチルーフェニ
ル ２’，５’−ジフルオロ−４−ブチル−４”−ペンチル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ブチル−４”−ヘキシル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ブチル−４”−ヘプチル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ブチル−４”−オクチル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ブチル−４”−ノニルタ
ーフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ブチル−４”−デシルタ
ーフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ペンチル−４”−ヘキシ
ルターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ペンチル−４”−ヘプチ
ルターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ペンチル−４”−オクチ
ルターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ペンチル−４”−ノニル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ペンチル−４”−デシル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４，４”−ジヘキシルターフ
ェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ヘキシル−４”−ヘプチ
ルターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ヘキシル−４”−オクチ
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ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ヘキシル−４”−デシル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４，４”−ジヘプチルターフ
ェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ヘプチル−４”−オクチ
ルターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ヘプチル−４”−ノニル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ヘプチル−４”−デシル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４，４”−ジオクチルターフ
ェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−オクチル−４”−ノニル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−オクチル−４”−デシル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４，４”−ジノニルターフェ
ニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ノニル−４”−デシルタ
ーフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４，４”−ジデシルターフェ
ニル 〔実施例２〕（液晶組成物） 市販の混合液晶ＺＬＩ−１５６５（メルク社製品、Ｎ−
Ｉ点８９．３℃）を９０重量パーセント、本発明化合物
である実施例１の２’，５’−ジフルオロ−４，４”−
ジペンチルターフェニルを１０重量パーセントの液晶組
成物をつくった。この組成物のＮ−Ｉ点、複屈折率（以
下Δｎという）を測定したところ、Ｎ−Ｉ点は８５．３
℃、は０．１３７であった。 【００２８】〔実施例３〕（液晶表示素子）図１に示す
ようにガラス基板１及び２の上に透明電極膜（例えばＩ
ＴＯ膜）からなる透明電極３を形成し、この上にポリイ
ミド等よりなる配向膜を塗布する。次ににラビングして
配向制御層４を形成し、さらにガラス基板１及び２をシ
ール剤６を介して対向配置し、ガラス基板間に実施例２
で作った液晶組成物ＡおよびＢをそれぞれ注入し、ガラ
ス基板１及び２の外面に偏光板を貼り付けてＴＮ型の液
晶表示セルを作成した。なお、セルギャップは８μｍと
した。 【００２９】このようにして作成した液晶表示セルを交
流スタテック駆動を用い、２０℃で電圧−光透過性の視
角依存性（以下αという）、急峻性（以下βという）、
Ｖｔｈを測定した。なお、α、β、Ｖｔｈ、Ｖｓａｔは
次式で定義した。 【００３０】 【数１】 【００３１】測定の結果、αは１．３０１、βは１．４
３０、Ｖｔｈは２．５２２（Ｖ）であった。 【００３２】なお、上記の実施例においてはＴＮ型の液
晶表示セルを用いたが、ＳＴＮ型の表示セルを用いた場
合にも同様な効果が得られた。 【００３３】 【発明の効果】以上述べた如く、本発明の化合物は一般
的な液晶混合物に混合することにより、電気光学特性（
α値、β値）が良く、さらに実用温度範囲の広い液晶組
成物が得られる。これらの点で本発明は、現在表示装置
の主流となっているＳＴＮ型表示の液晶組成物の基本的
成分として極めて有効である。
て用いられる新規なターフェニル誘導体及びそれを含有
する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子に関する
。 【０００２】 【従来の技術】液晶表示装置は液晶の持つ電気光学効果
を利用したものであり、これに用いられる液晶相にはネ
マチック相、コレステリック相、スメクチック相がある
。そして現在もっとも広く用いられる表示方式はネマチ
ック相を利用したねじれネマチック（以下ＴＮという）
型である。 【０００３】液晶表示装置は １，小型でしかも薄くできる。 【０００４】２，駆動電圧が低く、かつ消費電力が小さ
い。 【０００５】３，受光素子であるため長時間使用しても
目が疲れない。 【０００６】等の長所を持つことから、従来よりウォッ
チ、電卓、オーディオ機器、各種計測機、自動車のダッ
シュボード等に応用されている。特に最近ではパーソナ
ルコンピューターやワードプロセッサーのディスプレイ
さらにはカラーテレビなどの画素数の大変多い表示にも
応用されＣＲＴに代わる表示装置として注目を集めてい
る。このように液晶表示装置は多方面に応用されており
、今後さらにその応用分野は拡大していくと考えられる
。これにともない液晶材料に要求される特性も変化して
いくと思われるが、以下に示した特性は基本的なもので
必要不可欠である 。 １，着色がなく、熱、光、電気的、化学的に
安定であること。 【０００７】２，実用温度範囲が広いこと。 【０００８】３，電気光学的な応答速度が速いこと。 【０００９】４，駆動電圧が低いこと。 【００１０】５，電圧−光透過率特性の立ち上がりが急
峻であり、またそのしきい値電圧（以下Ｖｔｈという）
の温度依存性が小さいこと。 【００１１】６，視角範囲が広いこと。 【００１２】 【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれらの
特性のうち、１の特性を満足する液晶は数多く知られて
いるが２以下の特性を単一成分で満足させる液晶化合物
は知られていない。そこでこれらの特性を得るために数
種類のネマチック液晶化合物または非液晶化合物を混合
した液晶組成物を用いている。このうちで２の特性を満
足させるためには液晶組成物を構成する各液晶化合物の
液晶温度範囲が広いことが必要である。 【００１３】そこで本発明はこのような実状における要
請に応じるものであり、その目的はネマチック液晶温度
範囲の広い新規な液晶化合物を提供し、それを用いるこ
とにより実用温度範囲の広い液晶組成物さらには液晶表
示装置を提供することにある 【００１４】。 【課題を解決するための手段】本発明は一般式【００１
５】 【化４】 【００１６】（上式中、Ｒ１またはＲ２は炭素数が１〜
１０の直鎖アルキル基を表す）で表されるターフェニル
誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた
液晶表示素子である。本発明化合物（１）は次の製造方
法により得ることができる。 【００１７】 【表１】 【００１８】工程１）化合物（２）と化合物（３）を炭
酸ナトリウム水溶液、ベンゼン、エタノールの混合溶媒
中で、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム
の存在下で反応させ化合物（４）を得る。 【００１９】工程２）化合物（４）と化合物（５）を炭
酸ナトリウム水溶液、ベンゼン、エタノールの混合溶媒
中で、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム
の存在下で反応させ化合物（１）を得る。 【００２０】本発明のターフェニル誘導体を混合する場
合にベースとなる液晶組成物の成分としては次に示した
化合物があげられるが、これに限定されることなく、従
来のすべての液晶化合物またはその類似化合物と良好な
相溶性を有し、得られた液晶組成物は実用温度範囲が広
いという特徴を有する。 【００２１】 【表２】 【００２２】（ここでＲおよびＲ’はアルキル基、アル
コキシ基、アルコキシメチレン基、ニトリル基、または
フルオロ基を表し、フェニレン基は２または３位にハロ
ゲン置換基を有してもよく、シクロヘキサン環はトラン
ス配置である。）また、この液晶組成物に本発明の化合
物を混合できる割合は１〜５０重量パーセントであるが
、低温領域での結晶析出を考慮した場合には３〜３０重
量パーセントの範囲が特に好ましい。 【００２３】本発明の化合物を少なくとも一種類含有す
る液晶組成物を使用した液晶表示装置は時分割駆動方式
を用いた液晶表示装置に好適であり、特にＴＮ型及びＳ
ＴＮ型の液晶表示素子において高時分割駆動が可能であ
る。 【００２４】 【実施例】以下、実施例により本発明ををさらに詳しく
説明する。 【００２５】〔実施例１〕（化合物（１）の合成）２’
，５’−ジフルオロ−４，４”−ジペンチルターフェニ
ルの製造 工程１）窒素雰囲気中、１，４−ジブロモ−２，５−ジ
フルオロベンゼン１０ｇ、テトラキストリフェニルフォ
スフィンパラジウム１．４ｇ、ベンゼン８０ｍｌ、２Ｍ
炭酸ナトリウム水溶液６２ｍｌの混合液中へ、４−ペン
チルフェニルほう酸（合成方法はＭｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．
Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，１９８９，Ｖｏｌ．１７２，ｐ
ｐ．１６５−１８９参照）８．５ｇをエタノール５６ｍ
ｌに溶かした溶液を室温で適下した。その後５時間還流
後、室温に冷却し、過酸化水素水１．２ｍｌを加え、１
時間攪拌した。反応液をクロロホルムで抽出し、水洗を
３回行いクロロホルムを留去した。得られた残さを減圧
蒸留し（ｂ．ｐ．１３０〜１６０℃／３ｍｍＨｇ）４−
ブロモ−２，５−ジフルオロ−４’−ペンチルビフェニ
ル８．６ｇを得た。工程２）窒素雰囲気中、４−ブロモ
−２，５−ジフルオロ−４’−ペンチルビフェニル２．
７ｇ、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム
０．３ｇ、ベンゼン１７ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶
液１４ｍｌの混合液中へ、４−ペンチルフェニルほう酸
（合成方法はＭｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ
．，１９８９，Ｖｏｌ．１７２，ｐｐ．１６５−１８９
参照）１．８ｇをエタノール１２ｍｌに溶かした溶液を
室温で適下した。その後５時間還流後、室温に冷却し、
過酸化水素水０．３ｍｌを加え、１時間攪拌した。 反応液をクロロホルムで抽出し、水洗を３回行いクロロ
ホルムを留去した。得られた残さをメタノール、アセト
ンの混合溶媒中より再結晶をし、カラムクロマトグラフ
ィー（シリカゲル−クロロホルム）で精製後、もう一度
メタノール、アセトンの混合溶媒中より再結晶を行い、
２’，５’−ジフルオロ−４，４”−ジペンチルターフ
ェニル１．７ｇを得た。この化合物の結晶相−ネマチッ
ク液晶相転移点（以下Ｃ−Ｎ点という）は６４．６℃で
あり、ネマチック液晶相−等方性液体相（以下Ｎ−Ｉ点
という）は８４．８℃であった。 【００２６】同様の方法で以下の化合物を合成した。 【００２７】２’，５’−ジフルオロ−４，４”−ジメ
チルターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−メチル−４”−エチルタ
ーフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−メチル−４”−プロピル
ーフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−メチル−４”−ブチルー
フェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−メチル−４”−ペンチル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−メチル−４”−ヘキシル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−メチル−４”−ヘプチル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−メチル−４”−オクチル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−メチル−４”−ノニルタ
ーフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−メチル−４”−デシルタ
ーフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４，４”−ジエチルターフェ
ニル ２’，５’−ジフルオロ−４−エチル−４”−プロピル
ーフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−エチル−４”−ブチルー
フェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−エチル−４”−ペンチル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−エチル−４”−ヘキシル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−エチル−４”−ヘプチル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−エチル−４”−オクチル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−エチル−４”−ノニルタ
ーフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−エチル−４”−デシルタ
ーフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４，４”−ジプロピルーフェ
ニル ２’，５’−ジフルオロ−４−プロピル−４”−ブチル
ーフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−プロピル−４”−ペンチ
ルターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−プロピル−４”−ヘキシ
ルターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−プロピル−４”−ヘプチ
ルターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−プロピル−４”−オクチ
ルターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−プロピル−４”−ノニル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−プロピル−４”−デシル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４，４”−ジブチルーフェニ
ル ２’，５’−ジフルオロ−４−ブチル−４”−ペンチル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ブチル−４”−ヘキシル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ブチル−４”−ヘプチル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ブチル−４”−オクチル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ブチル−４”−ノニルタ
ーフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ブチル−４”−デシルタ
ーフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ペンチル−４”−ヘキシ
ルターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ペンチル−４”−ヘプチ
ルターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ペンチル−４”−オクチ
ルターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ペンチル−４”−ノニル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ペンチル−４”−デシル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４，４”−ジヘキシルターフ
ェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ヘキシル−４”−ヘプチ
ルターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ヘキシル−４”−オクチ
ルターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ヘキシル−４”−ノニル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ヘキシル−４”−デシル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４，４”−ジヘプチルターフ
ェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ヘプチル−４”−オクチ
ルターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ヘプチル−４”−ノニル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ヘプチル−４”−デシル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４，４”−ジオクチルターフ
ェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−オクチル−４”−ノニル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４−オクチル−４”−デシル
ターフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４，４”−ジノニルターフェ
ニル ２’，５’−ジフルオロ−４−ノニル−４”−デシルタ
ーフェニル ２’，５’−ジフルオロ−４，４”−ジデシルターフェ
ニル 〔実施例２〕（液晶組成物） 市販の混合液晶ＺＬＩ−１５６５（メルク社製品、Ｎ−
Ｉ点８９．３℃）を９０重量パーセント、本発明化合物
である実施例１の２’，５’−ジフルオロ−４，４”−
ジペンチルターフェニルを１０重量パーセントの液晶組
成物をつくった。この組成物のＮ−Ｉ点、複屈折率（以
下Δｎという）を測定したところ、Ｎ−Ｉ点は８５．３
℃、は０．１３７であった。 【００２８】〔実施例３〕（液晶表示素子）図１に示す
ようにガラス基板１及び２の上に透明電極膜（例えばＩ
ＴＯ膜）からなる透明電極３を形成し、この上にポリイ
ミド等よりなる配向膜を塗布する。次ににラビングして
配向制御層４を形成し、さらにガラス基板１及び２をシ
ール剤６を介して対向配置し、ガラス基板間に実施例２
で作った液晶組成物ＡおよびＢをそれぞれ注入し、ガラ
ス基板１及び２の外面に偏光板を貼り付けてＴＮ型の液
晶表示セルを作成した。なお、セルギャップは８μｍと
した。 【００２９】このようにして作成した液晶表示セルを交
流スタテック駆動を用い、２０℃で電圧−光透過性の視
角依存性（以下αという）、急峻性（以下βという）、
Ｖｔｈを測定した。なお、α、β、Ｖｔｈ、Ｖｓａｔは
次式で定義した。 【００３０】 【数１】 【００３１】測定の結果、αは１．３０１、βは１．４
３０、Ｖｔｈは２．５２２（Ｖ）であった。 【００３２】なお、上記の実施例においてはＴＮ型の液
晶表示セルを用いたが、ＳＴＮ型の表示セルを用いた場
合にも同様な効果が得られた。 【００３３】 【発明の効果】以上述べた如く、本発明の化合物は一般
的な液晶混合物に混合することにより、電気光学特性（
α値、β値）が良く、さらに実用温度範囲の広い液晶組
成物が得られる。これらの点で本発明は、現在表示装置
の主流となっているＳＴＮ型表示の液晶組成物の基本的
成分として極めて有効である。
【図１】本発明の実施例で作成した液晶表示セルを示す
図。
図。
１．２．ガラス基板
３．透明電極
４．配向制御層
５．偏光板
６．シール剤
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 【化１】 （上式中、Ｒ１またはＲ２は炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基を表す）で表されることを特徴とするターフェ
ニル誘導体。 - 【請求項２】一般式 【化２】 （上式中、Ｒ１またはＲ２は炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基を表す）で表されるターフェニル誘導体の少な
くとも１種類を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】一般式 【化３】 （上式中、Ｒ１またはＲ２は炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基を表す）で表されるターフェニル誘導体の少な
くとも１種類を含有する液晶組成物を用いたことを特徴
とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3018749A JPH04257535A (ja) | 1991-02-12 | 1991-02-12 | ターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3018749A JPH04257535A (ja) | 1991-02-12 | 1991-02-12 | ターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04257535A true JPH04257535A (ja) | 1992-09-11 |
Family
ID=11980303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3018749A Pending JPH04257535A (ja) | 1991-02-12 | 1991-02-12 | ターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04257535A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6936312B2 (en) | 2002-04-09 | 2005-08-30 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display |
| WO2007108307A1 (ja) * | 2006-03-20 | 2007-09-27 | Chisso Corporation | 液晶組成物および液晶表示素子 |
-
1991
- 1991-02-12 JP JP3018749A patent/JPH04257535A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6936312B2 (en) | 2002-04-09 | 2005-08-30 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display |
| WO2007108307A1 (ja) * | 2006-03-20 | 2007-09-27 | Chisso Corporation | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP5120250B2 (ja) * | 2006-03-20 | 2013-01-16 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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