JPH04159258A - ジフルオロベンゾニトリル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示装置 - Google Patents
ジフルオロベンゾニトリル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示装置Info
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- JPH04159258A JPH04159258A JP28523990A JP28523990A JPH04159258A JP H04159258 A JPH04159258 A JP H04159258A JP 28523990 A JP28523990 A JP 28523990A JP 28523990 A JP28523990 A JP 28523990A JP H04159258 A JPH04159258 A JP H04159258A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として用いられる新規なジ
フルオロベンゾニトリル誘導体及びそれを含有する液晶
組成物及びそれを用いた液晶表示装置に関する。
フルオロベンゾニトリル誘導体及びそれを含有する液晶
組成物及びそれを用いた液晶表示装置に関する。
本発明は一般式
（上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
し、Ａは単結合、−＠−，＋のいずれかを表わす。又、
シクロヘキサン環はトランス配置である）で表わされる
ことを特徴とするジフルオロベンゾニトリル誘導体及び
それを含有する液晶組成物及びそれを用いたデイスプレ
ィである。
し、Ａは単結合、−＠−，＋のいずれかを表わす。又、
シクロヘキサン環はトランス配置である）で表わされる
ことを特徴とするジフルオロベンゾニトリル誘導体及び
それを含有する液晶組成物及びそれを用いたデイスプレ
ィである。
本発明の化合物は誘電率の異方性（以下△εという）が
正で非常に大きいという特徴を有する。したがって本発
明化合物（１）を含有する液晶組成物を用いることによ
り駆動電圧の低い液晶表示装置が提供できる。
正で非常に大きいという特徴を有する。したがって本発
明化合物（１）を含有する液晶組成物を用いることによ
り駆動電圧の低い液晶表示装置が提供できる。
液晶表示装置は液晶の持つ電気光学効果を利用したもの
であり、これに用いられる液晶相にはネマチック相、コ
レステリック相、スメクチック相がある。そして現在最
も広く用いられる表示方式はネマチック相を利用したね
じれネマチック（以下ＴＮという）型である。
であり、これに用いられる液晶相にはネマチック相、コ
レステリック相、スメクチック相がある。そして現在最
も広く用いられる表示方式はネマチック相を利用したね
じれネマチック（以下ＴＮという）型である。
液晶表示装置は
１、小型でしかも薄くできる。
２、駆動電圧が低く、かつ消費電力が小さい。
３、受光素子であるため長時間使用しても目が疲れない
。
。
等の長所を持つことから、従来よりウォッチ、電卓、オ
ーディオ機器、各種計測機、自動車のダ・ンシュボード
等に応用されている。特に最近ではパーソナルコンピュ
ーターやワードプロセッサーのデイスプレィさらには白
黒またはカラーのポケットテレビなどの画素数の大変多
い表示にも応用され、ＣＲＴに代わる表示装置として注
目を集めている。このように液晶表示装置は多方面に応
用されており、今後さらにその応用分野は拡大していく
と考えられる。これに伴ない液晶材料に要求される特性
も変化していくと思われるが、以下に示した特性は基本
的なもので必要不可欠である。
ーディオ機器、各種計測機、自動車のダ・ンシュボード
等に応用されている。特に最近ではパーソナルコンピュ
ーターやワードプロセッサーのデイスプレィさらには白
黒またはカラーのポケットテレビなどの画素数の大変多
い表示にも応用され、ＣＲＴに代わる表示装置として注
目を集めている。このように液晶表示装置は多方面に応
用されており、今後さらにその応用分野は拡大していく
と考えられる。これに伴ない液晶材料に要求される特性
も変化していくと思われるが、以下に示した特性は基本
的なもので必要不可欠である。
１、着色がなく、熱、光、電気的、化学的に安定である
こと。
こと。
２、実用温度範囲が広いこと。
３、電気光学的な応答速度が速いこと。
４、駆動電圧が低いこと。
５、電圧−光透過率特性の立ち上がりが急峻であり、ま
たそのしきい値電圧（以下ｖ１ｈという）の温度依存性
が小さいこと。
たそのしきい値電圧（以下ｖ１ｈという）の温度依存性
が小さいこと。
６、視角範囲が広いこと。
これらの特性のうち、１の特性を満足する液晶は数多く
知られているが、２以下の特性を単一成分て満足させる
液晶化合物は知られていない。そこでこれらの特性を得
るために数種類のネマチック液晶化合物または非液晶化
合物を混合した液晶組成物を用いている。このうちで４
の特性を満足させるためには、しきい値電圧を下げなけ
ればいけないか、ｖｌｈと弾性定数（以下にという）と
△εとの間には次の関係かあり、ｖｌｈを下げるにはＶ
ｌｈｏ：（Ｋ／△ε）１２ △εが大きく、Ｋか小さい液晶化合物が必要になる。
知られているが、２以下の特性を単一成分て満足させる
液晶化合物は知られていない。そこでこれらの特性を得
るために数種類のネマチック液晶化合物または非液晶化
合物を混合した液晶組成物を用いている。このうちで４
の特性を満足させるためには、しきい値電圧を下げなけ
ればいけないか、ｖｌｈと弾性定数（以下にという）と
△εとの間には次の関係かあり、ｖｌｈを下げるにはＶ
ｌｈｏ：（Ｋ／△ε）１２ △εが大きく、Ｋか小さい液晶化合物が必要になる。
そこで本発明はこのような実情における要請に応じるも
のであり、その目的は他の一種または２種以上のネマチ
ック液晶化合物または非液晶化合物と混合することによ
り、しきい値電圧が低い液晶組成物を得ることができる
新規な液晶化合物を提供することである。
のであり、その目的は他の一種または２種以上のネマチ
ック液晶化合物または非液晶化合物と混合することによ
り、しきい値電圧が低い液晶組成物を得ることができる
新規な液晶化合物を提供することである。
本発明は一般式
（上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
し、Ａは単結合、合、分のいずれかを表わす。又、シク
ロヘキサン環はトランス配置である）で表わされること
を特徴とするジフルオロベンゾニトリル誘導体及びそれ
を含有する液晶組成物及びそれを用いたデイスプレィで
ある。
し、Ａは単結合、合、分のいずれかを表わす。又、シク
ロヘキサン環はトランス配置である）で表わされること
を特徴とするジフルオロベンゾニトリル誘導体及びそれ
を含有する液晶組成物及びそれを用いたデイスプレィで
ある。
本発明の化合物（１）は次の製造方法により得ることが
できる。
できる。
工程１）化合物（２）を窒素雰囲気でテトラヒドロフラ
ン中でマグネシウムと反応させグリニヤール試薬を作成
した後、はう酸トリイソプロピルと反応させ化合物（３
）を得る 工程２）化合物（４）をクロロホルム中でピリジンの存
在下臭素と反応させ化合物（５）を得る。
ン中でマグネシウムと反応させグリニヤール試薬を作成
した後、はう酸トリイソプロピルと反応させ化合物（３
）を得る 工程２）化合物（４）をクロロホルム中でピリジンの存
在下臭素と反応させ化合物（５）を得る。
工程３）化合物（５）を酢酸中で亜硝酸ナトリウムと硫
酸で反応させジアゾニウム塩にした後、硫酸銅とシアン
化カリウムで反応させ化合物（６）を得る。
酸で反応させジアゾニウム塩にした後、硫酸銅とシアン
化カリウムで反応させ化合物（６）を得る。
工程４）化合物（３）と化合物（６）をエタノールとベ
ンゼンの混合溶媒中、テトラキストリフェニルフォスフ
インパラジウムの存在下で反応させ化合物（１）を得る
。
ンゼンの混合溶媒中、テトラキストリフェニルフォスフ
インパラジウムの存在下で反応させ化合物（１）を得る
。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１（化合物１−ａの合成）
４−ブチル−３’、５’ −ジフルオロ−４′−シアノ
ビフェニルの製造 工程１）窒素雰囲気中、マグネシウム１．２ｇへ４−ブ
チルブロモベンゼン９．２ｇをテトラヒドロフラン３０
ｍ１に溶した溶液を滴下した後−晩撹拌し、グリニヤー
ル試薬を作成した。テトラヒドロフラン３０ｒｔｌ中へ
ほう酸トリイソプロピル１６．２ｇを溶かし、−７８℃
に冷却した。その中へ先に調整したグリニヤール試薬を
滴下し、その後室温で一晩撹拌した。反応液を１０％塩
酸３０ｍＮ中へ注ぎクロロホルムで抽出後、水洗を３回
行なった。クロロホルム留去後、残渣を水中から再結晶
を行ない、４−ブチルフェニルはう酸４゜２ｇを得た。
ビフェニルの製造 工程１）窒素雰囲気中、マグネシウム１．２ｇへ４−ブ
チルブロモベンゼン９．２ｇをテトラヒドロフラン３０
ｍ１に溶した溶液を滴下した後−晩撹拌し、グリニヤー
ル試薬を作成した。テトラヒドロフラン３０ｒｔｌ中へ
ほう酸トリイソプロピル１６．２ｇを溶かし、−７８℃
に冷却した。その中へ先に調整したグリニヤール試薬を
滴下し、その後室温で一晩撹拌した。反応液を１０％塩
酸３０ｍＮ中へ注ぎクロロホルムで抽出後、水洗を３回
行なった。クロロホルム留去後、残渣を水中から再結晶
を行ない、４−ブチルフェニルはう酸４゜２ｇを得た。
工程２）クロロホルム４５０ｍＮ中にピリジン７８ｇ２
．６−ジフルオロアニリン１１６ｇを溶かし−１０〜−
５℃に冷却した。その中へ臭素１５０ｇ１クロロホルム
２２０ｍＮの混合液を滴下した。その後室温にし３時間
撹拌した。反応液を水洗２回、１０％水酸化カリウム水
溶液２回、水洗２回を行なった後クロロホルムを留去し
た。残渣を減圧蒸留（１１０〜ｂ し、その後クロロホルムとヘキサンの混合溶媒中より再
結晶を行ない、４−ブロモ−２，６−ジフルオロアニリ
ン１４０ｇを得た。
．６−ジフルオロアニリン１１６ｇを溶かし−１０〜−
５℃に冷却した。その中へ臭素１５０ｇ１クロロホルム
２２０ｍＮの混合液を滴下した。その後室温にし３時間
撹拌した。反応液を水洗２回、１０％水酸化カリウム水
溶液２回、水洗２回を行なった後クロロホルムを留去し
た。残渣を減圧蒸留（１１０〜ｂ し、その後クロロホルムとヘキサンの混合溶媒中より再
結晶を行ない、４−ブロモ−２，６−ジフルオロアニリ
ン１４０ｇを得た。
工程３）亜硝酸ナトリウム５３．６ｇを硫酸４００ｍ１
ｌ中へ溶解し、１０℃以下に冷却後、酢酸４７０ｍ１ｌ
を加え、２０〜２５℃において４−ブロモ−２，６−ジ
フルオロアニリン１４０ｇを加え、その後１時間撹拌し
た。硫酸銅五水和物１６５ｇを水４００ｍｊＪに溶解し
、その中へ氷２８０ｇを入れた。さらに水２０Ｏｒ＋ｄ
Ｊにシアン化カリウム１７４ｇを溶かした溶液、炭酸水
素ナトリウム９９０ｇ１ベンゼン４００ｒｒ＋ｊ）を加
えた。その中ヘジアゾニウム塩硫酸溶液を加えた。室温
で３時間撹拌後、水酸化ナトリウム水溶液を加え、結晶
を溶解した。クロロホルムで抽出後、１０％水酸化ナト
リウム溶液、水でそれぞれ３回づつ洗浄した。
ｌ中へ溶解し、１０℃以下に冷却後、酢酸４７０ｍ１ｌ
を加え、２０〜２５℃において４−ブロモ−２，６−ジ
フルオロアニリン１４０ｇを加え、その後１時間撹拌し
た。硫酸銅五水和物１６５ｇを水４００ｍｊＪに溶解し
、その中へ氷２８０ｇを入れた。さらに水２０Ｏｒ＋ｄ
Ｊにシアン化カリウム１７４ｇを溶かした溶液、炭酸水
素ナトリウム９９０ｇ１ベンゼン４００ｒｒ＋ｊ）を加
えた。その中ヘジアゾニウム塩硫酸溶液を加えた。室温
で３時間撹拌後、水酸化ナトリウム水溶液を加え、結晶
を溶解した。クロロホルムで抽出後、１０％水酸化ナト
リウム溶液、水でそれぞれ３回づつ洗浄した。
クロロホルムを留去後、残渣を減圧蒸留（１０５〜ｂ
中より再結晶を行ない、４−ブロモ−２，６−シフルオ
ロベンゾニトリル５２．１ｇを得た。
ロベンゾニトリル５２．１ｇを得た。
工程４）窒素雰囲気中４−ブロモ−２，６−シフルオロ
ペンゾニトリル３．５ｇ、テトラキストリフェニルフォ
スフインパラジウム０．６ｇ、ベンゼン３５ｍｊｌ、２
Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２７ｍｐの混合液中へ、工程１
て得た４−ブチルフェニルはう酸３．５ｇをエタノール
２４ｍＮに溶した溶液を室温で滴下した。その後５時間
還流後、室温に冷却し、過酸化水素水０．５ｍＮを加え
、１時間撹拌した。反応液をクロロホルムで抽出し、水
洗を３回行ないクロロホルムを留去した。残渣をメタノ
ール中より再結晶を２回行ない４−ブチル−３’ 、５
’ −ジフルオロ−４′−シアノビフェニル２．３ｇを
得た。この化合物の融点（以下Ｃ−１点という）は５９
．９℃であった。
ペンゾニトリル３．５ｇ、テトラキストリフェニルフォ
スフインパラジウム０．６ｇ、ベンゼン３５ｍｊｌ、２
Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２７ｍｐの混合液中へ、工程１
て得た４−ブチルフェニルはう酸３．５ｇをエタノール
２４ｍＮに溶した溶液を室温で滴下した。その後５時間
還流後、室温に冷却し、過酸化水素水０．５ｍＮを加え
、１時間撹拌した。反応液をクロロホルムで抽出し、水
洗を３回行ないクロロホルムを留去した。残渣をメタノ
ール中より再結晶を２回行ない４−ブチル−３’ 、５
’ −ジフルオロ−４′−シアノビフェニル２．３ｇを
得た。この化合物の融点（以下Ｃ−１点という）は５９
．９℃であった。
同様の方法で以下の化合物を合成した。
４−メチル−３’ 、５’ −ジフルオロ−４′−シア
ノビフエニル ４−エチル−３’、５’ −ジフルオロ−４′−シアノ
ビフェニル ４−プロピル−３’、５’ −ジフルオロ−４７−シア
ノビフェニル ４−ペンチル−３’ 、５’ −ジフルオロ−４′−シ
アノビフエニル ４−へキシル−３’ 、５’ −ジフルオロ−４′−シ
アノビフェニル ４−へブチル−３’ 、 ５’ −ジフルオロ−４′
−シアノビフェニル ４−オクチル−３’ 、５’ −ジフルオロ−４′−シ
アノビフェニル ４−ノニル−３’ 、５’ −ジフルオロ−４′−シア
ノビフェニル ４−デシル−３’、５’ −ジフルオロ−４′−シアノ
ビフェニル 実施例２（化合物１−ｂの合成） ４−ペンチルー３’、５’−ジフルオロ−４１−シアノ
ターフェニルの製造 工程１）窒素雰囲気中、マグネシウム１．２ｇへ４−ペ
ンチル−４′−ブロモビフェニル１３．０ｇをテトラヒ
ドロフラン３０ｍ１に溶した溶液を滴下した後−晩撹拌
し、グリニヤール試薬を作成した。テトラヒドロフラン
３０ｍＩ中へほう酸トリイソプロピル１６．２ｇを溶が
し、−７８℃に冷却した。その中へ先に調整したグリニ
ヤール試薬を滴下し、その後室温で一晩撹拌した。反応
液を１０９６塩酸３０ｍ１中へ注ぎクロロホルムで抽出
後、水洗を３回行なった。クロロホルム留去後、残渣を
アセトン中より再結晶を行ない４′ −ペンチルビフェ
ニルはう酸１．６ｇを得た。
ノビフエニル ４−エチル−３’、５’ −ジフルオロ−４′−シアノ
ビフェニル ４−プロピル−３’、５’ −ジフルオロ−４７−シア
ノビフェニル ４−ペンチル−３’ 、５’ −ジフルオロ−４′−シ
アノビフエニル ４−へキシル−３’ 、５’ −ジフルオロ−４′−シ
アノビフェニル ４−へブチル−３’ 、 ５’ −ジフルオロ−４′
−シアノビフェニル ４−オクチル−３’ 、５’ −ジフルオロ−４′−シ
アノビフェニル ４−ノニル−３’ 、５’ −ジフルオロ−４′−シア
ノビフェニル ４−デシル−３’、５’ −ジフルオロ−４′−シアノ
ビフェニル 実施例２（化合物１−ｂの合成） ４−ペンチルー３’、５’−ジフルオロ−４１−シアノ
ターフェニルの製造 工程１）窒素雰囲気中、マグネシウム１．２ｇへ４−ペ
ンチル−４′−ブロモビフェニル１３．０ｇをテトラヒ
ドロフラン３０ｍ１に溶した溶液を滴下した後−晩撹拌
し、グリニヤール試薬を作成した。テトラヒドロフラン
３０ｍＩ中へほう酸トリイソプロピル１６．２ｇを溶が
し、−７８℃に冷却した。その中へ先に調整したグリニ
ヤール試薬を滴下し、その後室温で一晩撹拌した。反応
液を１０９６塩酸３０ｍ１中へ注ぎクロロホルムで抽出
後、水洗を３回行なった。クロロホルム留去後、残渣を
アセトン中より再結晶を行ない４′ −ペンチルビフェ
ニルはう酸１．６ｇを得た。
工程２．３）実施例１と同様にして４−ブロモ−２，６
−ジフルオロベンゾニトリルを得た。
−ジフルオロベンゾニトリルを得た。
工程４）窒素雰囲気中４ニブロモ−２，６−シフルオロ
ペンゾニトリル１．３ｇ、テトラキストリフェニルフォ
スフインパラジウム０．２５ｇ、ベンゼン２７ｍＮ、２
Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１０ｍ１）の混合液中へ工程１
で得た４−ペンチルビフェニルはう酸１．６ｇをエタノ
ール９ｍｌに溶した溶液を室温で滴下した。その後５時
間還流後、室温に冷却し、過酸化水素水０．２ｍｆｆを
加え、１時間撹拌した。反応液をクロロホルムで抽出し
、水洗を３回行ないクロロホルムを留去した。残渣をシ
リカゲル−クロロホルムで精製後、アセトンとメタノー
ルの混合溶媒中より再結晶を行ない４−ペンチル−３’
、５’−ジフルオロ−４１−シアノターフェニル１．２
ｇを得た。この化合物の結晶相−ネマチック液晶相転移
点（以下Ｃ−Ｎ点という）は１０３．７℃であり、ネマ
チック液晶相−等方性液体相転移点（以下Ｎ−Ｉ点とい
う）は１２２．０℃であった。
ペンゾニトリル１．３ｇ、テトラキストリフェニルフォ
スフインパラジウム０．２５ｇ、ベンゼン２７ｍＮ、２
Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１０ｍ１）の混合液中へ工程１
で得た４−ペンチルビフェニルはう酸１．６ｇをエタノ
ール９ｍｌに溶した溶液を室温で滴下した。その後５時
間還流後、室温に冷却し、過酸化水素水０．２ｍｆｆを
加え、１時間撹拌した。反応液をクロロホルムで抽出し
、水洗を３回行ないクロロホルムを留去した。残渣をシ
リカゲル−クロロホルムで精製後、アセトンとメタノー
ルの混合溶媒中より再結晶を行ない４−ペンチル−３’
、５’−ジフルオロ−４１−シアノターフェニル１．２
ｇを得た。この化合物の結晶相−ネマチック液晶相転移
点（以下Ｃ−Ｎ点という）は１０３．７℃であり、ネマ
チック液晶相−等方性液体相転移点（以下Ｎ−Ｉ点とい
う）は１２２．０℃であった。
同様の方法で以下の化合物を合成した。
４−メチル−３’、５’−ジフルオロ−４２−シアノタ
ーフェニル ４−エチル−３’、５’−ジフルオロ−４′−シアノタ
ーフェニル ４−プロピル−３’、５’−ジフルオロ−４′−シアノ
ターフェニル ４−ブチル−３’、５’−ジフルオロ−４１−シアノタ
ーフェニル ４−へキシル−３’、５’−ジフルオロ−４１−シアノ
ターフェニル ４−へブチル−３’、５’−ジフルオロ−４１−シアノ
ターフェニル ４−オクチル−３’、５’−ジフルオロ−４１−シアノ
ターフェニル ４−ノニル−３’、５’−ジフルオロ−４１−シアノタ
ーフェニル ４−デシル−３’、５’−ジフルオロ−４１−シアノタ
ーフェニル 実施例３（化合物１−ｃの合成） ４−（トランス−４＝−プロピルシクロヘキシル）−３
’ 、５’ −ジフルオロ−４′ −シアノビフェニル
の製造 工程１）窒素雰囲気中、マグネシウム１．２ｇへ４−（
トランス−４′ −プロピルシクロヘキシル）ブロモベ
ンゼン１２ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｇへ溶した溶
液を滴下した後−晩撹拌し、グリニヤール試薬を作成し
た。テトラヒドロフラン３０ｍ１中へほう酸トリイソプ
ロピル１６．２ｇを溶かし、−７８℃に冷却した。その
中へ先に調整したグリニヤール試薬を滴下し、その後室
温で一晩撹拌した。反応液を１０％塩酸３０ｍＮ中へ注
ぎクロロホルムで抽出後、水洗を３回行なった。
ーフェニル ４−エチル−３’、５’−ジフルオロ−４′−シアノタ
ーフェニル ４−プロピル−３’、５’−ジフルオロ−４′−シアノ
ターフェニル ４−ブチル−３’、５’−ジフルオロ−４１−シアノタ
ーフェニル ４−へキシル−３’、５’−ジフルオロ−４１−シアノ
ターフェニル ４−へブチル−３’、５’−ジフルオロ−４１−シアノ
ターフェニル ４−オクチル−３’、５’−ジフルオロ−４１−シアノ
ターフェニル ４−ノニル−３’、５’−ジフルオロ−４１−シアノタ
ーフェニル ４−デシル−３’、５’−ジフルオロ−４１−シアノタ
ーフェニル 実施例３（化合物１−ｃの合成） ４−（トランス−４＝−プロピルシクロヘキシル）−３
’ 、５’ −ジフルオロ−４′ −シアノビフェニル
の製造 工程１）窒素雰囲気中、マグネシウム１．２ｇへ４−（
トランス−４′ −プロピルシクロヘキシル）ブロモベ
ンゼン１２ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｇへ溶した溶
液を滴下した後−晩撹拌し、グリニヤール試薬を作成し
た。テトラヒドロフラン３０ｍ１中へほう酸トリイソプ
ロピル１６．２ｇを溶かし、−７８℃に冷却した。その
中へ先に調整したグリニヤール試薬を滴下し、その後室
温で一晩撹拌した。反応液を１０％塩酸３０ｍＮ中へ注
ぎクロロホルムで抽出後、水洗を３回行なった。
゛ クロロホルム留去後、残渣をアセトンとメタノー
ルの混合溶媒中より行ない４−（トランス−４′−プロ
ピルシクロヘキシル）はう酸１．８ｇを得た。
ルの混合溶媒中より行ない４−（トランス−４′−プロ
ピルシクロヘキシル）はう酸１．８ｇを得た。
工程２．３）実施例１と同様にして４−ブロモ−２，６
−ジフルオロベンゾニトリルを得た。
−ジフルオロベンゾニトリルを得た。
工程４）窒素雰囲気中４−ブロモ−２，６−シフルオロ
ペンゾニトリル１．６ｇ、テトラキストリフェニルフォ
スフインパラジウム０．３ｇ、ベンゼン２０ｒｒＪ、２
Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１２゜３ｍ１）の混合液中へ工
程１で得た４−（トランス−４′−プロピルシクロヘキ
シル）はう酸１．８ｇをエタノール１１ｒＪに溶した溶
液を室温で滴下した。その後５時間還流後、室温に冷却
し、過酸化水素水０．２ｇを加え、１時間撹拌した。反
応液をクロロホルムで抽出し、水洗を３回行ないクロロ
ホルムを留去した。残渣をアセトン中より再結晶を行な
い４−（トランス−４′″−プロピルシクロヘキシル）
−３’ 、５’ −ジフルオロ−４′−シアノビフェニ
ル０．８ｇを得た。この化合物のＣ−Ｎ点は１１０．４
℃、Ｎ−Ｉ点は１２２．０℃であった。
ペンゾニトリル１．６ｇ、テトラキストリフェニルフォ
スフインパラジウム０．３ｇ、ベンゼン２０ｒｒＪ、２
Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１２゜３ｍ１）の混合液中へ工
程１で得た４−（トランス−４′−プロピルシクロヘキ
シル）はう酸１．８ｇをエタノール１１ｒＪに溶した溶
液を室温で滴下した。その後５時間還流後、室温に冷却
し、過酸化水素水０．２ｇを加え、１時間撹拌した。反
応液をクロロホルムで抽出し、水洗を３回行ないクロロ
ホルムを留去した。残渣をアセトン中より再結晶を行な
い４−（トランス−４′″−プロピルシクロヘキシル）
−３’ 、５’ −ジフルオロ−４′−シアノビフェニ
ル０．８ｇを得た。この化合物のＣ−Ｎ点は１１０．４
℃、Ｎ−Ｉ点は１２２．０℃であった。
同様の方法で以下の化合物を合成した。
４−（トランス−４″′−メチルシクロヘキシル）−３
’ 、５’ −ジフルオロ−４′ −シアノビフェニ
ル ４−（トランス−４″′−エチルシクロヘキシル）−３
’ 、５’ −ジフルオロ−４′ −シアノビフェニ
ル ４−（トランス−４″′−ブチルシクロヘキシル）−３
’、５’ −ジフルオロ−４′ −シアノビフェニル ４−（トランス−４″′−ペンチルシクロヘキシル）−
３’ 、５’ −ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４＃′−へキシルシクロヘキシル）−
３’ 、５’ −ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４″′−へブチルシクロヘキシル）−
３’ 、５’ −ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４″′−オクチルシクロヘキシル）−
３’ 、５’ −ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４″′−ノニルトンクロヘキシル）−
３’、５’ −ジフルオロ−４′ −シアノビフェニ
ル ４−（トランス−４″′−デシルシクロヘキシル）−３
’ 、５’ −ジフルオロ−４′ −シアノビフェニル 実施例４〜６（使用例） 市販の混合液晶ＺＬＩ−１５６５（メルク社製品、Ｎ−
Ｉ点８９．３℃）をベース液晶とし、現在−船釣にＶ
＋ ｈを低くする目的で一般に使用されている４−ブチ
ル−４′−シアノビフェニル及びＮ−１点を高くする目
的で一般に使用されている４−ペンチル−４″−シアノ
ターフェニルと本発明化合物の特性比較を行なった。表
１よりなる組成物、比較例Ａ、Ｂ、実施例４〜６を作り
、それぞれ厚さ８μｍのＴＮセルに封入し、交流スタテ
ック駆動、２０℃で電圧−輝度特性を測定した。
’ 、５’ −ジフルオロ−４′ −シアノビフェニ
ル ４−（トランス−４″′−エチルシクロヘキシル）−３
’ 、５’ −ジフルオロ−４′ −シアノビフェニ
ル ４−（トランス−４″′−ブチルシクロヘキシル）−３
’、５’ −ジフルオロ−４′ −シアノビフェニル ４−（トランス−４″′−ペンチルシクロヘキシル）−
３’ 、５’ −ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４＃′−へキシルシクロヘキシル）−
３’ 、５’ −ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４″′−へブチルシクロヘキシル）−
３’ 、５’ −ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４″′−オクチルシクロヘキシル）−
３’ 、５’ −ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４″′−ノニルトンクロヘキシル）−
３’、５’ −ジフルオロ−４′ −シアノビフェニ
ル ４−（トランス−４″′−デシルシクロヘキシル）−３
’ 、５’ −ジフルオロ−４′ −シアノビフェニル 実施例４〜６（使用例） 市販の混合液晶ＺＬＩ−１５６５（メルク社製品、Ｎ−
Ｉ点８９．３℃）をベース液晶とし、現在−船釣にＶ
＋ ｈを低くする目的で一般に使用されている４−ブチ
ル−４′−シアノビフェニル及びＮ−１点を高くする目
的で一般に使用されている４−ペンチル−４″−シアノ
ターフェニルと本発明化合物の特性比較を行なった。表
１よりなる組成物、比較例Ａ、Ｂ、実施例４〜６を作り
、それぞれ厚さ８μｍのＴＮセルに封入し、交流スタテ
ック駆動、２０℃で電圧−輝度特性を測定した。
結果を表２に示す。
表２
尚表中Ｖ、。は透過率１０９６時の電圧値であり、ＴＮ
Ｎセル測定方向−９０°からの測定値である。
Ｎセル測定方向−９０°からの測定値である。
またα及びβはそれぞれ視角特性及びしきい特性を表わ
す因子であり、それぞれ次のように定義した。
す因子であり、それぞれ次のように定義した。
α−θ９０°Ｖ、ｏ／θ５０°Ｖ、。
β−θ９０’ＶＩ。／θ９０°■、。
・〔発明の効果〕
以上述べた如く、本発明の化合物は一般的な液晶組成物
に混合することにより、電気光学特性（α値、β値）を
悪くすることなく、しきい値電圧を大幅に下げる効果が
ある。これらの点で本発明は、現在液晶表示装置の主流
となっているスーパーツィステッドネマチック型表示の
液晶組成物成分として極めて有用である。
に混合することにより、電気光学特性（α値、β値）を
悪くすることなく、しきい値電圧を大幅に下げる効果が
ある。これらの点で本発明は、現在液晶表示装置の主流
となっているスーパーツィステッドネマチック型表示の
液晶組成物成分として極めて有用である。
以上
出願人 セイコーエプソン株式会社
Claims (6)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
し、Ａは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼のいずれかを表わす
。又、シクロヘキサン環はトランス配置である）で表わ
されることを特徴とするジフルオロベンゾニトリル誘導
体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１−ａ） （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
す）で表わされることを特徴とする請求項１記載のジフ
ルオロベンゾニトリル誘導体。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１−ｂ） （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
す）で表わされることを特徴とする請求項１記載のジフ
ルオロベンゾニトリル誘導体。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１−ｃ） （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
し、シクロヘキサン環はトランス配置である）で表わさ
れることを特徴とする請求項１記載のジフルオロベンゾ
ニトリル誘導体。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
し、Ａは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼のいずれかを表わす
。又、シクロヘキサン環はトランス配置である）で表わ
されるジフルオロベンゾニトリルの少なくとも１種を組
成物中に含有することを特徴とする液晶組成物。 - （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
し、Ａは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼のいずれかを表わす
。又シクロヘキサン環はトランス配置である）で表わさ
れるジフルオロベンゾニトリルの少なくとも１種を含有
する組成物を用いたことを特徴とする液晶表示装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28523990A JP2897397B2 (ja) | 1990-10-23 | 1990-10-23 | ジフルオロベンゾニトリル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28523990A JP2897397B2 (ja) | 1990-10-23 | 1990-10-23 | ジフルオロベンゾニトリル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04159258A true JPH04159258A (ja) | 1992-06-02 |
| JP2897397B2 JP2897397B2 (ja) | 1999-05-31 |
Family
ID=17688919
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28523990A Expired - Lifetime JP2897397B2 (ja) | 1990-10-23 | 1990-10-23 | ジフルオロベンゾニトリル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2897397B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996002610A1 (fr) * | 1994-07-15 | 1996-02-01 | Seiko Epson Corporation | Composition de cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides produit a partir de celle-ci |
| JP2001106645A (ja) * | 1999-08-03 | 2001-04-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 縮合環化合物 |
| JP2001123172A (ja) * | 1999-10-28 | 2001-05-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
-
1990
- 1990-10-23 JP JP28523990A patent/JP2897397B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996002610A1 (fr) * | 1994-07-15 | 1996-02-01 | Seiko Epson Corporation | Composition de cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides produit a partir de celle-ci |
| US5972240A (en) * | 1994-07-15 | 1999-10-26 | Seiko Epson Corporation | Liquid crystal composite material and liquid crystal display device(s) which use them |
| JP2001106645A (ja) * | 1999-08-03 | 2001-04-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 縮合環化合物 |
| JP2001123172A (ja) * | 1999-10-28 | 2001-05-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2897397B2 (ja) | 1999-05-31 |
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