JP2001106645A - 縮合環化合物 - Google Patents
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 添加することによって、液晶相の温度範囲を
効果的に拡大し、なおかつ表示素子の閾値電圧を低減す
ることの可能な化合物を提供することであり、またその
化合物を用いて液晶組成物及び液晶表示素子を提供す
る。 【解決手段】 一般式(I) 【化１】 (環A、環C：トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フ
ェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ
(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフ
タレン-2,6-ジイル基、トランス-デカヒドロナフタレン
-トランス-2,6-ジイル基もしくは1,2,3,4-テトラヒドロ
ナフタレン-2,6-ジイル基等、環B：フェナントレン-2,7
-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル
基もしくはフルオレン-2,7-ジイル基等)等で表される新
規化合物及びそれを含有するネマチック液晶組成物。
効果的に拡大し、なおかつ表示素子の閾値電圧を低減す
ることの可能な化合物を提供することであり、またその
化合物を用いて液晶組成物及び液晶表示素子を提供す
る。 【解決手段】 一般式(I) 【化１】 (環A、環C：トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フ
ェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ
(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフ
タレン-2,6-ジイル基、トランス-デカヒドロナフタレン
-トランス-2,6-ジイル基もしくは1,2,3,4-テトラヒドロ
ナフタレン-2,6-ジイル基等、環B：フェナントレン-2,7
-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル
基もしくはフルオレン-2,7-ジイル基等)等で表される新
規化合物及びそれを含有するネマチック液晶組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電気光学的液晶表示
材料として有用なフェナントレン誘導体及びフルオレン
誘導体である新規縮合環化合物及びそれを用いた液晶組
成物に関する。
材料として有用なフェナントレン誘導体及びフルオレン
誘導体である新規縮合環化合物及びそれを用いた液晶組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、電卓のディスプレイと
して登場して以来、コンピューターの開発と歩みを同じ
くして、TN(Twisted Nematic)モードでは達成できなか
った大表示容量化をSTN(Supertwisted Nematic)モード
により果たし、コンピューターと人とのインターフェー
スとして広く普及してきた。また、各画素に薄膜トラン
ジスタをつけたアクティブマトリクス液晶表示素子(AM-
LCD)は、CRTにも代替できる高画質を備え、フラット化
・省エネルギー化の後押しを受けて、もっとも将来性の
あるディスプレイとして期待されている。
して登場して以来、コンピューターの開発と歩みを同じ
くして、TN(Twisted Nematic)モードでは達成できなか
った大表示容量化をSTN(Supertwisted Nematic)モード
により果たし、コンピューターと人とのインターフェー
スとして広く普及してきた。また、各画素に薄膜トラン
ジスタをつけたアクティブマトリクス液晶表示素子(AM-
LCD)は、CRTにも代替できる高画質を備え、フラット化
・省エネルギー化の後押しを受けて、もっとも将来性の
あるディスプレイとして期待されている。
【０００３】様々な液晶表示素子に対応する液晶組成物
として粘性が低く、駆動電圧が低くなおかつ広い温度範
囲に対して一定値を保持することや、あるいは種々の時
分割に対応した周波数範囲で駆動電圧が変動しないこと
が要求されている。特に表示素子の消費電力を下げるた
め閾値電圧(Vth)が低いことが強く求められている。
として粘性が低く、駆動電圧が低くなおかつ広い温度範
囲に対して一定値を保持することや、あるいは種々の時
分割に対応した周波数範囲で駆動電圧が変動しないこと
が要求されている。特に表示素子の消費電力を下げるた
め閾値電圧(Vth)が低いことが強く求められている。
【０００４】通常、液晶表示素子における閾値電圧は式
(1)
(1)
【数１】 (式中、ｋは比例定数、Ｋは弾性定数、Δεは誘電率異
方性をそれぞれ表す。)で表されるが、この式からわか
るように閾値電圧を低減するためには誘電率異方性を大
きくする必要がある。しかし、誘電率異方性の大きい液
晶組成物は電流値が大きく、高い比抵抗値を得ることが
困難な傾向があり、現在も新しい液晶化合物あるいは液
晶組成物の提案がなされている。
方性をそれぞれ表す。)で表されるが、この式からわか
るように閾値電圧を低減するためには誘電率異方性を大
きくする必要がある。しかし、誘電率異方性の大きい液
晶組成物は電流値が大きく、高い比抵抗値を得ることが
困難な傾向があり、現在も新しい液晶化合物あるいは液
晶組成物の提案がなされている。
【０００５】また、近年携帯を目的としたノート型コン
ピューターの需要が高まり、特にこれらの用途に使用さ
れるSTN-LCD及びAM-LCDには、戸外での使用にも耐える
特性が求められている。このため、高温でのコントラス
トに優れ、低温での結晶析出やスメクチック相の発現が
見られず、UV光・太陽光暴露下に放置されても、コント
ラストの低下や表示不良がみられない特性が強く求めら
れていた。更に近年液晶表示素子の高速応答化が望まれ
るようになり、表示素子のセルを薄くすることが広く行
われている、この結果液晶化合物の屈折率異方性が大き
い材料が望まれるようになった。これらの要求に対し、
従来の液晶化合物及び液晶組成物は必ずしも十分なもの
ではなかった。
ピューターの需要が高まり、特にこれらの用途に使用さ
れるSTN-LCD及びAM-LCDには、戸外での使用にも耐える
特性が求められている。このため、高温でのコントラス
トに優れ、低温での結晶析出やスメクチック相の発現が
見られず、UV光・太陽光暴露下に放置されても、コント
ラストの低下や表示不良がみられない特性が強く求めら
れていた。更に近年液晶表示素子の高速応答化が望まれ
るようになり、表示素子のセルを薄くすることが広く行
われている、この結果液晶化合物の屈折率異方性が大き
い材料が望まれるようになった。これらの要求に対し、
従来の液晶化合物及び液晶組成物は必ずしも十分なもの
ではなかった。
【０００６】すなわち、高いネマチック−アイソトロピ
ック転移温度、低いクリスタル(若しくはスメクチック)
転移温度、表示素子とした場合閾値電圧が低く、高速応
答が可能で、かつ高温での高い保持率を同時に満足する
液晶化合物はなかった。
ック転移温度、低いクリスタル(若しくはスメクチック)
転移温度、表示素子とした場合閾値電圧が低く、高速応
答が可能で、かつ高温での高い保持率を同時に満足する
液晶化合物はなかった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、それを添加することによって、液晶相の温
度範囲を効果的に拡大し、なおかつ表示素子の閾値電圧
を低減することの可能な化合物を提供することであり、
またその化合物を用いて液晶組成物及び液晶表示素子を
提供することにある。
する課題は、それを添加することによって、液晶相の温
度範囲を効果的に拡大し、なおかつ表示素子の閾値電圧
を低減することの可能な化合物を提供することであり、
またその化合物を用いて液晶組成物及び液晶表示素子を
提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式(I)で表される縮合環化合物であ
る新規液晶性化合物を提供する。
決するために、一般式(I)で表される縮合環化合物であ
る新規液晶性化合物を提供する。
【０００９】発明1 一般式(I)
【化２】 (式中、Rは炭素原子数1〜16のアルキル基またはアルコ
キシ基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3
〜16のアルケニルオキシ基、または炭素原子数1〜10の
アルコキシ基で置換された炭素原子数1〜12のアルキル
基を表し、環A及び環Cはそれぞれ独立的に、基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基が
-O-及びまたは-S-に置き換えられてもよいトランス-1,4
-シクロへキシレン基、基中に存在する1個のCH基または
隣接していない2個以上のCH基が-N=に置き換えられても
よい1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,
4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイ
ル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、トランス-デカヒドロ
ナフタレン-トランス-2,6-ジイル基もしくは1,2,3,4-テ
トラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、これらは
シアノ基またはハロゲンで置換されていても良く、環B
はフェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナ
ントレン-2,7-ジイル基もしくはフルオレン-2,7-ジイル
基のいずれかを表し、これらの1位、3位、5位及び10位
はハロゲンで置換されていても良く、L1、L2及びL3はそ
れぞれ独立的に-CH2-CH2-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CF=CF
-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-CO2-、-OCO-、-
CH=N-N=CH-、-CH=CH-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH=CH-もしく
は単結合を表し、m及びnはそれぞれ独立的に0もしくは1
を表すが、m+n≦1であり、X1及びX2はそれぞれ独立的に
水素原子、塩素原子もしくはフッ素原子を表し、Yは水
素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ
基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,
2,2-トリフルオロエトキシ基、シアノ基、炭素原子数1
〜12の直鎖状アルキル基、2〜12の直鎖状アルケニル
基、炭素原子数1〜12の直鎖状アルキルオキシ基もしく
は2〜12の直鎖状アルケニルオキシ基を表し、この化合
物の構成元素がその同位体によって置換されていても良
く、不斉炭素が存在する場合は光学活性体であってもラ
セミ体であっても良いが、環Bの2位及び7位以外が未置
換で、Yが未置換のアルキル基、未置換のアルコキシ基
もしくはシアノ基を表し、L3が-CO2-もしくは-OCO-を表
す場合X1及びX2のどちらかは塩素原子もしくはフッ素原
子を表し、環Aもしくは環Cまたは環Bの2位及び7位以外
にシアノ基を有す場合、L1、L2及びL3はそれぞれ独立的
に-CH2-CH2-、-(CH2)4-、-CF=CF-、-OCH2-、-CH2O-、-O
CF2-、-CF2O-、-CO2-、-OCO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-CH
2-CH2-、-CH2-CH2-CH=CH-もしくは単結合を表す。)で表
される縮合環化合物。
キシ基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3
〜16のアルケニルオキシ基、または炭素原子数1〜10の
アルコキシ基で置換された炭素原子数1〜12のアルキル
基を表し、環A及び環Cはそれぞれ独立的に、基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基が
-O-及びまたは-S-に置き換えられてもよいトランス-1,4
-シクロへキシレン基、基中に存在する1個のCH基または
隣接していない2個以上のCH基が-N=に置き換えられても
よい1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,
4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイ
ル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、トランス-デカヒドロ
ナフタレン-トランス-2,6-ジイル基もしくは1,2,3,4-テ
トラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、これらは
シアノ基またはハロゲンで置換されていても良く、環B
はフェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナ
ントレン-2,7-ジイル基もしくはフルオレン-2,7-ジイル
基のいずれかを表し、これらの1位、3位、5位及び10位
はハロゲンで置換されていても良く、L1、L2及びL3はそ
れぞれ独立的に-CH2-CH2-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CF=CF
-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-CO2-、-OCO-、-
CH=N-N=CH-、-CH=CH-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH=CH-もしく
は単結合を表し、m及びnはそれぞれ独立的に0もしくは1
を表すが、m+n≦1であり、X1及びX2はそれぞれ独立的に
水素原子、塩素原子もしくはフッ素原子を表し、Yは水
素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ
基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,
2,2-トリフルオロエトキシ基、シアノ基、炭素原子数1
〜12の直鎖状アルキル基、2〜12の直鎖状アルケニル
基、炭素原子数1〜12の直鎖状アルキルオキシ基もしく
は2〜12の直鎖状アルケニルオキシ基を表し、この化合
物の構成元素がその同位体によって置換されていても良
く、不斉炭素が存在する場合は光学活性体であってもラ
セミ体であっても良いが、環Bの2位及び7位以外が未置
換で、Yが未置換のアルキル基、未置換のアルコキシ基
もしくはシアノ基を表し、L3が-CO2-もしくは-OCO-を表
す場合X1及びX2のどちらかは塩素原子もしくはフッ素原
子を表し、環Aもしくは環Cまたは環Bの2位及び7位以外
にシアノ基を有す場合、L1、L2及びL3はそれぞれ独立的
に-CH2-CH2-、-(CH2)4-、-CF=CF-、-OCH2-、-CH2O-、-O
CF2-、-CF2O-、-CO2-、-OCO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-CH
2-CH2-、-CH2-CH2-CH=CH-もしくは単結合を表す。)で表
される縮合環化合物。
【００１０】発明2 環A及び環Cがそれぞれ独立的にフ
ッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基
もしくはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表し表す
ことを特徴とする発明1記載の化合物。 発明3 L1、L2及びL3はそれぞれ独立的に-CH2-CH2-もし
くは単結合を表すことを特徴とする発明1記載の化合
物。 発明4 m及びnが0を表すことを特徴とする発明1記載の
化合物。
ッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基
もしくはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表し表す
ことを特徴とする発明1記載の化合物。 発明3 L1、L2及びL3はそれぞれ独立的に-CH2-CH2-もし
くは単結合を表すことを特徴とする発明1記載の化合
物。 発明4 m及びnが0を表すことを特徴とする発明1記載の
化合物。
【００１１】発明5 一般式(I)において、m及びnが0を
表すことを特徴とする発明1記載の化合物。 発明6 一般式(I)において、L3が単結合を表すことを特
徴とする発明5記載の化合物。 発明7 一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜12の直鎖
状アルキル基または炭素原子数2〜12の直鎖状アルケニ
ル基を表し、Yはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロ
メトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキ
シ基、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、シアノ基を表す
ことを特徴とする発明1〜6記載の化合物。
表すことを特徴とする発明1記載の化合物。 発明6 一般式(I)において、L3が単結合を表すことを特
徴とする発明5記載の化合物。 発明7 一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜12の直鎖
状アルキル基または炭素原子数2〜12の直鎖状アルケニ
ル基を表し、Yはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロ
メトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキ
シ基、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、シアノ基を表す
ことを特徴とする発明1〜6記載の化合物。
【００１２】発明8 一般式(I)において、Rが炭素原子
数1〜7の直鎖状アルキル基または炭素原子数2〜7の直鎖
状アルケニル基を表し、X1及びX2はそれぞれ独立的に水
素原子もしくはフッ素原子を表すことを特徴とする発明
1〜7記載の化合物。 発明9 一般式(I)において、Yがフッ素原子もしくはシ
アノ基を表すことを特徴とする発明1〜8記載の化合物。 発明10 発明1〜9記載の一般式(I)で表される化合物を
少なくとも1種含有する液晶組成物。
数1〜7の直鎖状アルキル基または炭素原子数2〜7の直鎖
状アルケニル基を表し、X1及びX2はそれぞれ独立的に水
素原子もしくはフッ素原子を表すことを特徴とする発明
1〜7記載の化合物。 発明9 一般式(I)において、Yがフッ素原子もしくはシ
アノ基を表すことを特徴とする発明1〜8記載の化合物。 発明10 発明1〜9記載の一般式(I)で表される化合物を
少なくとも1種含有する液晶組成物。
【００１３】発明11 発明10記載の液晶組成物を用いた
液晶表示素子。 発明12 発明10記載の液晶組成物を用いたアクティブマ
トリックス駆動液晶表示素子。 発明13 発明10記載の液晶組成物を用いた超ねじれネマ
チック液晶表示素子。
液晶表示素子。 発明12 発明10記載の液晶組成物を用いたアクティブマ
トリックス駆動液晶表示素子。 発明13 発明10記載の液晶組成物を用いた超ねじれネマ
チック液晶表示素子。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する、
本発明において提供する一般式(I)の化合物は以下の形
態が好ましい。一般式(I)において、Rは炭素原子数1〜1
6のアルキル基もしくはアルコキシ基、炭素原子数2〜16
のアルケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ
基、または炭素原子数1〜10のアルコキシ基で置換され
た炭素原子数1〜12のアルキル基を表すが、炭素原子数1
〜12の直鎖状アルキル基もしくは炭素原子数2〜12の直
鎖状アルケニル基が好ましく、炭素原子数1〜7の直鎖状
アルキル基もしくは炭素原子数2〜7の直鎖状アルケニル
基がより好ましく、直鎖状アルケニル基の場合以下の構
造が特に好ましい。
本発明において提供する一般式(I)の化合物は以下の形
態が好ましい。一般式(I)において、Rは炭素原子数1〜1
6のアルキル基もしくはアルコキシ基、炭素原子数2〜16
のアルケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ
基、または炭素原子数1〜10のアルコキシ基で置換され
た炭素原子数1〜12のアルキル基を表すが、炭素原子数1
〜12の直鎖状アルキル基もしくは炭素原子数2〜12の直
鎖状アルケニル基が好ましく、炭素原子数1〜7の直鎖状
アルキル基もしくは炭素原子数2〜7の直鎖状アルケニル
基がより好ましく、直鎖状アルケニル基の場合以下の構
造が特に好ましい。
【化３】 (構造式は右端で環に連結しているものとする。)
【００１５】環A及び環Cはそれぞれ独立的に、基中に存
在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基
が-O-及びまたは-S-に置き換えられてもよいトランス-
1,4-シクロへキシレン基、基中に存在する1個のCH基ま
たは隣接していない2個以上のCH基が-N=に置き換えられ
てもよい1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン、
1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン、ピペリジン-1,4-ジイ
ル、ナフタレン-2,6-ジイル、デカヒドロナフタレン-2,
6-ジイルもしくは1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6
-ジイルを表し、これらはシアノ基またはハロゲンで置
換されていても良いが、ハロゲンで置換されていても良
い1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロへキシレン
基が好ましく、環Aにおいてはトランス-1,4-シクロへキ
シレン基がより好ましく、環Cにおいては1,4-フェニレ
ン基、トランス-1,4-シクロへキシレン基がより好まし
い。
在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基
が-O-及びまたは-S-に置き換えられてもよいトランス-
1,4-シクロへキシレン基、基中に存在する1個のCH基ま
たは隣接していない2個以上のCH基が-N=に置き換えられ
てもよい1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン、
1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン、ピペリジン-1,4-ジイ
ル、ナフタレン-2,6-ジイル、デカヒドロナフタレン-2,
6-ジイルもしくは1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6
-ジイルを表し、これらはシアノ基またはハロゲンで置
換されていても良いが、ハロゲンで置換されていても良
い1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロへキシレン
基が好ましく、環Aにおいてはトランス-1,4-シクロへキ
シレン基がより好ましく、環Cにおいては1,4-フェニレ
ン基、トランス-1,4-シクロへキシレン基がより好まし
い。
【００１６】環Bは、
【化４】 (式中、芳香環上の水素原子はシアノ基またはハロゲン
で置換されていても良い。)のいずれかを表すが、
で置換されていても良い。)のいずれかを表すが、
【化５】 が好ましく、
【化６】 がより好ましく、
【化７】 が特に好ましい。
【００１７】L1、L2及びL3はそれぞれ独立的に-CH2-CH2
-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-もしくは
単結合を表すが、L1及びL2においては-CH2-CH2-もしく
は単結合が好ましく、L3においては-CH2-CH2-、-C≡C-
もしくは単結合が好ましく、単結合が特に好ましい。m
及びnはそれぞれ独立的に0もしくは1を表し、m+n≦1で
あるが、m及びnが0を表すことが好ましい。X1及びX2は
それぞれ独立的に水素原子、塩素原子もしくはフッ素原
子を表すが、水素原子もしくはフッ素原子が好ましく、
X1及びX2の一つがフッ素原子を表すことがより好まし
い。Yは水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオ
ロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメ
チル基、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、シアノ基、炭
素原子数1〜12の直鎖状アルキル基、2〜12の直鎖状アル
ケニル基、炭素原子数1〜12の直鎖状アルキルオキシ基
もしくは2〜12の直鎖状アルケニルオキシ基を表すが、
フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフ
ルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、3,3,3-トリ
フルオロエトキシ基、シアノ基が好ましく、フッ素原
子、トリフルオロメトキシ基、シアノ基がより好まし
く、フッ素原子もしくはシアノ基が特に好ましい。
-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-もしくは
単結合を表すが、L1及びL2においては-CH2-CH2-もしく
は単結合が好ましく、L3においては-CH2-CH2-、-C≡C-
もしくは単結合が好ましく、単結合が特に好ましい。m
及びnはそれぞれ独立的に0もしくは1を表し、m+n≦1で
あるが、m及びnが0を表すことが好ましい。X1及びX2は
それぞれ独立的に水素原子、塩素原子もしくはフッ素原
子を表すが、水素原子もしくはフッ素原子が好ましく、
X1及びX2の一つがフッ素原子を表すことがより好まし
い。Yは水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオ
ロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメ
チル基、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、シアノ基、炭
素原子数1〜12の直鎖状アルキル基、2〜12の直鎖状アル
ケニル基、炭素原子数1〜12の直鎖状アルキルオキシ基
もしくは2〜12の直鎖状アルケニルオキシ基を表すが、
フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフ
ルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、3,3,3-トリ
フルオロエトキシ基、シアノ基が好ましく、フッ素原
子、トリフルオロメトキシ基、シアノ基がより好まし
く、フッ素原子もしくはシアノ基が特に好ましい。
【００１８】上述のように一般式(I)の化合物はそのR、
環A、環B、環C、L1、L2、L3、m、n、X1、X2及びYの選択
により非常に多種の化合物を包含しうるわけであるが、
これらの中では以下の一般式(Iaa)〜(Ilx)で表される各
化合物が好ましい。
環A、環B、環C、L1、L2、L3、m、n、X1、X2及びYの選択
により非常に多種の化合物を包含しうるわけであるが、
これらの中では以下の一般式(Iaa)〜(Ilx)で表される各
化合物が好ましい。
【００１９】
【化８】
【００２０】
【化９】
【００２１】
【化１０】
【００２２】
【化１１】
【００２３】
【化１２】
【００２４】
【化１３】
【００２５】
【化１４】
【００２６】
【化１５】
【００２７】
【化１６】
【００２８】
【化１７】
【００２９】
【化１８】
【００３０】
【化１９】
【００３１】一般式(I)の化合物は以下のようにして合
成することができる。 1. ジヒドロフェナントレンもしくはフルオレン骨格を
有する一般式(I)の合成 1-1. 一般式(Iga)から一般式(Igc)、一般式(Iha)から
一般式(Ihc)、一般式(Ija)から一般式(Ijc)及び一般式
(Ika)から一般式(Ikc)の合成
成することができる。 1. ジヒドロフェナントレンもしくはフルオレン骨格を
有する一般式(I)の合成 1-1. 一般式(Iga)から一般式(Igc)、一般式(Iha)から
一般式(Ihc)、一般式(Ija)から一般式(Ijc)及び一般式
(Ika)から一般式(Ikc)の合成
【００３２】一般式(II)
【化２０】 (式中、Zは-CH2-CH2-もしくは-CH2-を表す。)で表され
る化合物に、塩化アルミニウム等のルイス酸存在下、一
般式(III)
る化合物に、塩化アルミニウム等のルイス酸存在下、一
般式(III)
【化２１】 (式中、R'は水素原子もしくは炭素原子数1〜17のアルキ
ル基を表す。)のカルボン酸クロリドを反応させること
により製造することができる一般式(IV)
ル基を表す。)のカルボン酸クロリドを反応させること
により製造することができる一般式(IV)
【化２２】 (式中、R'は(III)におけると同じ意味を表し、Zは(II)
におけると同じ意味を表す。)のカルボニル基をヴォル
フ−キッシュナー還元等により還元し一般式(V)
におけると同じ意味を表す。)のカルボニル基をヴォル
フ−キッシュナー還元等により還元し一般式(V)
【化２３】 (式中、Rは(III)におけると同じ意味を表し、Zは(II)に
おけると同じ意味を表す。)を得た後、ハロゲン化して
一般式(VI)
おけると同じ意味を表す。)を得た後、ハロゲン化して
一般式(VI)
【化２４】 (式中、Rは(III)におけると同じ意味を表し、Zは(II)に
おけると同じ意味を表し、X3は臭素原子もしくはヨウ素
原子を表す。)を製造する。これに、遷移金属触媒存在
下、一般式(VII)
おけると同じ意味を表し、X3は臭素原子もしくはヨウ素
原子を表す。)を製造する。これに、遷移金属触媒存在
下、一般式(VII)
【化２５】 (式中、MはMgX(Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を
表す。)もしくはLi等の金属原子、B(OH)2、SiF(CH3)2を
表し、X1、X2及びYは一般式(I)におけると同じ意味を表
すが、Yがシアノ基の場合を除く。)の化合物を反応させ
ることによって、一般式(Iga)から一般式(Igc)、一般式
(Iha)から一般式(Ihc)、一般式(Ija)から一般式(Ijc)及
び一般式(Ika)から一般式(Ikc)を含む一般式(IA-1)
表す。)もしくはLi等の金属原子、B(OH)2、SiF(CH3)2を
表し、X1、X2及びYは一般式(I)におけると同じ意味を表
すが、Yがシアノ基の場合を除く。)の化合物を反応させ
ることによって、一般式(Iga)から一般式(Igc)、一般式
(Iha)から一般式(Ihc)、一般式(Ija)から一般式(Ijc)及
び一般式(Ika)から一般式(Ikc)を含む一般式(IA-1)
【化２６】 (式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、Yがシアノ基の場合を除き、Zは(II)におけると同じ
意味を表す。)を製造することができる。
が、Yがシアノ基の場合を除き、Zは(II)におけると同じ
意味を表す。)を製造することができる。
【００３３】1-2. 一般式(Igm)から一般式(Igo)、一般
式(Ihm)から一般式(Iho)、一般式(Ijm)から一般式(Ijo)
及び一般式(Ikm)から一般式(Iko)の合成
式(Ihm)から一般式(Iho)、一般式(Ijm)から一般式(Ijo)
及び一般式(Ikm)から一般式(Iko)の合成
【００３４】一般式(VIII)
【化２７】 (式中、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す。)
を一般式(VI)と、テトラキストリフェニルホスフィンパ
ラジウム(0)等の遷移金属触媒存在下に反応させること
によって、一般式(Igm)から一般式(Igo)、一般式(Ihm)
から一般式(Iho)、一般式(Ijm)から一般式(Ijo)及び一
般式(Ikm)から一般式(Iko)を含む一般式(IA-2)
を一般式(VI)と、テトラキストリフェニルホスフィンパ
ラジウム(0)等の遷移金属触媒存在下に反応させること
によって、一般式(Igm)から一般式(Igo)、一般式(Ihm)
から一般式(Iho)、一般式(Ijm)から一般式(Ijo)及び一
般式(Ikm)から一般式(Iko)を含む一般式(IA-2)
【化２８】 (式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表
し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)を製造するこ
とができる。
し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)を製造するこ
とができる。
【００３５】1-3. 一般式(Igd)から一般式(Igi)、一般
式(Ihd)から一般式(Ihi)、一般式(Ijd)から一般式(Iji)
及び一般式(Ikd)から一般式(Iki)の合成
式(Ihd)から一般式(Ihi)、一般式(Ijd)から一般式(Iji)
及び一般式(Ikd)から一般式(Iki)の合成
【００３６】前述の一般式(VI)にナトリウムメトキシド
等のアルコシキドを反応させ一般式(IX)
等のアルコシキドを反応させ一般式(IX)
【化２９】 (式中、Rは(III)におけると同じ意味を表し、Zは(II)に
おけると同じ意味を表す。)を得た後、臭化水素酸等を
用いてフェノールの保護基を外すことによって一般式
(X)
おけると同じ意味を表す。)を得た後、臭化水素酸等を
用いてフェノールの保護基を外すことによって一般式
(X)
【化３０】 (式中、Rは(III)におけると同じ意味を表し、Zは(II)に
おけると同じ意味を表す。)を得る。一般式(X)を親電子
的ハロゲン化剤を用いてハロゲン化した化合物、一般式
(XI)
おけると同じ意味を表す。)を得る。一般式(X)を親電子
的ハロゲン化剤を用いてハロゲン化した化合物、一般式
(XI)
【化３１】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、Zは(II)にお
けると同じ意味を表し、X3及びX4はそれぞれ独立的に水
素原子、フッ素原子及び塩素原子を表すが、X3もしくは
X4の少なくとも一つは水素原子を表す。)を得る。ここ
で用いられる親電子的ハロゲン化剤は、代表的なものと
して臭素、塩素ガス、フッ素ガスもしくはフッ化キセノ
ンまたは、MEC試薬(ダイキン工業(株)製)もしくはACCUF
LOR NFPy(Allied Signal製)等のN-フルオロピリジニウ
ム誘導体または、ACCUFLOR NFTh、ACCUFLOR NFSi(Alli
ed Signal製)、F-TEDA-BF4(AIR PRODUCTS製)等がある。
けると同じ意味を表し、X3及びX4はそれぞれ独立的に水
素原子、フッ素原子及び塩素原子を表すが、X3もしくは
X4の少なくとも一つは水素原子を表す。)を得る。ここ
で用いられる親電子的ハロゲン化剤は、代表的なものと
して臭素、塩素ガス、フッ素ガスもしくはフッ化キセノ
ンまたは、MEC試薬(ダイキン工業(株)製)もしくはACCUF
LOR NFPy(Allied Signal製)等のN-フルオロピリジニウ
ム誘導体または、ACCUFLOR NFTh、ACCUFLOR NFSi(Alli
ed Signal製)、F-TEDA-BF4(AIR PRODUCTS製)等がある。
【００３７】一般式(XI)に、トリフルオロメタンスルホ
ン酸無水物等を反応させることによって一般式(XII)
ン酸無水物等を反応させることによって一般式(XII)
【化３２】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、Zは(II)にお
けると同じ意味を表し、X3及びX4は(XI)におけると同じ
意味を表し、Wはトリフルオロメタンスルホニルオキシ
基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオ
キシ基もしくはp-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離
基を表す。)を得た後、一般式(VII)をテトラキストリフ
ェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移金属触媒存在
下に反応させ、得られた異性体をカラムクロマトで分離
することによって、一般式(Igd)から一般式(Igi)、一般
式(Ihd)から一般式(Ihi)、一般式(Ijd)から一般式(Iji)
及び一般式(Ikd)から一般式(Iki)を含む一般式(IA-3)
けると同じ意味を表し、X3及びX4は(XI)におけると同じ
意味を表し、Wはトリフルオロメタンスルホニルオキシ
基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオ
キシ基もしくはp-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離
基を表す。)を得た後、一般式(VII)をテトラキストリフ
ェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移金属触媒存在
下に反応させ、得られた異性体をカラムクロマトで分離
することによって、一般式(Igd)から一般式(Igi)、一般
式(Ihd)から一般式(Ihi)、一般式(Ijd)から一般式(Iji)
及び一般式(Ikd)から一般式(Iki)を含む一般式(IA-3)
【化３３】 (式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表
し、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(X
I)におけると同じ意味を表す。)を製造することができ
る。
し、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(X
I)におけると同じ意味を表す。)を製造することができ
る。
【００３８】1-4. 一般式(Igp)から一般式(Igu)、一般
式(Ihp)から一般式(Ihu)、一般式(Ijp)から一般式(Iju)
及び一般式(Ikp)から一般式(Iku)の合成
式(Ihp)から一般式(Ihu)、一般式(Ijp)から一般式(Iju)
及び一般式(Ikp)から一般式(Iku)の合成
【００３９】前述の一般式(VIII)を一般式(XII)と、テ
トラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷
移金属触媒存在下に反応させることによって、一般式(I
gp)から一般式(Igu)、一般式(Ihp)から一般式(Ihu)、一
般式(Ijp)から一般式(Iju)及び一般式(Ikp)から一般式
(Iku)を含む一般式(IA-4)
トラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷
移金属触媒存在下に反応させることによって、一般式(I
gp)から一般式(Igu)、一般式(Ihp)から一般式(Ihu)、一
般式(Ijp)から一般式(Iju)及び一般式(Ikp)から一般式
(Iku)を含む一般式(IA-4)
【化３４】 (式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表
し、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(X
I)におけると同じ意味を表す。)を製造することができ
る。
し、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(X
I)におけると同じ意味を表す。)を製造することができ
る。
【００４０】1-5. 一般式(Igj)から一般式(Igl)、一般
式(Ihj)から一般式(Ihl)、一般式(Ijj)から一般式(Ijl)
及び一般式(Ikj)から一般式(Ikl)の合成
式(Ihj)から一般式(Ihl)、一般式(Ijj)から一般式(Ijl)
及び一般式(Ikj)から一般式(Ikl)の合成
【００４１】一般式(XIII)
【化３５】 (式中、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は
それぞれ独立的にフッ素原子もしくは塩素原子を表
す。)で表される化合物にピロリジン等の2級アミンを反
応させエナミンとし一般式(XIX)
それぞれ独立的にフッ素原子もしくは塩素原子を表
す。)で表される化合物にピロリジン等の2級アミンを反
応させエナミンとし一般式(XIX)
【化３６】 (式中、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は
(XIII)におけると同じ意味を表す。)を得る。これに、
メチルビニルケトンを反応させた後、酸性条件下で環化
することによって製造できる一般式(XX)
(XIII)におけると同じ意味を表す。)を得る。これに、
メチルビニルケトンを反応させた後、酸性条件下で環化
することによって製造できる一般式(XX)
【化３７】 (式中、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は
(XIII)におけると同じ意味を表す。)に一般式(XXI)
(XIII)におけると同じ意味を表す。)に一般式(XXI)
【化３８】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、MはMgX(Xは
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。)もしくはLi
等の金属原子を表す。)の化合物を反応させた後、酸触
媒存在下で脱水することによって一般式(XXII)
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。)もしくはLi
等の金属原子を表す。)の化合物を反応させた後、酸触
媒存在下で脱水することによって一般式(XXII)
【化３９】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、Zは(II)にお
けると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけると同
じ意味を表す。)で表される化合物を得る。
けると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけると同
じ意味を表す。)で表される化合物を得る。
【００４２】この化合物を臭素、DDQ(2,3-ジクロロ-5,6
-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)、クロラニル等の酸化剤
を用いて酸化することによって、一般式(XXIII)
-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)、クロラニル等の酸化剤
を用いて酸化することによって、一般式(XXIII)
【化４０】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、Zは(II)にお
けると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけると同
じ意味を表す。)を得る。この化合物を、ブチルリチウ
ム等のアルキルリチウムによりリチオ化した後、臭素も
しくはヨウ素を反応させて得られる一般式(XXIV)
けると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけると同
じ意味を表す。)を得る。この化合物を、ブチルリチウ
ム等のアルキルリチウムによりリチオ化した後、臭素も
しくはヨウ素を反応させて得られる一般式(XXIV)
【化４１】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、Zは(II)にお
けると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけると同
じ意味を表し、X7は臭素原子もしくはヨウ素原子を表
す。)と一般式(VII)を反応させることによって一般式(I
gj)から一般式(Igl)、一般式(Ihj)から一般式(Ihl)、一
般式(Ijj)から一般式(Ijl)及び一般式(Ikj)から一般式
(Ikl)を含む一般式(IA-5)
けると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけると同
じ意味を表し、X7は臭素原子もしくはヨウ素原子を表
す。)と一般式(VII)を反応させることによって一般式(I
gj)から一般式(Igl)、一般式(Ihj)から一般式(Ihl)、一
般式(Ijj)から一般式(Ijl)及び一般式(Ikj)から一般式
(Ikl)を含む一般式(IA-5)
【化４２】 (式中、R、X1、X2及びYは(I)におけると同じ意味を表
し、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XI
II)におけると同じ意味を表す。)を製造することができ
る。
し、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XI
II)におけると同じ意味を表す。)を製造することができ
る。
【００４３】1-6. 一般式(Igv)から一般式(Igx)、一般
式(Ihv)から一般式(Ihx)、一般式(Ijv)から一般式(Ijx)
及び一般式(Ikv)から一般式(Ikx)の合成
式(Ihv)から一般式(Ihx)、一般式(Ijv)から一般式(Ijx)
及び一般式(Ikv)から一般式(Ikx)の合成
【００４４】前述の一般式(VIII)を一般式(XIV)と、テ
トラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷
移金属触媒存在下に反応させることによって、一般式(I
gv)から一般式(Igx)、一般式(Ihv)から一般式(Ihx)、一
般式(Ijv)から一般式(Ijx)及び一般式(Ikv)から一般式
(Ikx)を含む一般式(IA-6)
トラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷
移金属触媒存在下に反応させることによって、一般式(I
gv)から一般式(Igx)、一般式(Ihv)から一般式(Ihx)、一
般式(Ijv)から一般式(Ijx)及び一般式(Ikv)から一般式
(Ikx)を含む一般式(IA-6)
【化４３】 (式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表
し、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XI
II)におけると同じ意味を表す。)を製造することができ
る。
し、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XI
II)におけると同じ意味を表す。)を製造することができ
る。
【００４５】1-7. 一般式(Iia)から一般式(Iib)及び一
般式(Ila)から一般式(Ilb)の合成
般式(Ila)から一般式(Ilb)の合成
【００４６】一般式(VI)に一般式(XXV)
【化４４】 (式中、X1は(I)におけると同じ意味を表し、Mは(XXI)に
おけると同じ意味を表す。)を反応させることによって
得られる一般式(IX)
おけると同じ意味を表す。)を反応させることによって
得られる一般式(IX)
【化４５】 (式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、Zは(I
I)におけると同じ意味を表す。)をオキシ塩化リン等を
用いてシアノ基の保護基を外すことによって一般式(Ii
a)から一般式(Iib)及び一般式(Ila)から一般式(Ilb)を
含む一般式(1A-7)
I)におけると同じ意味を表す。)をオキシ塩化リン等を
用いてシアノ基の保護基を外すことによって一般式(Ii
a)から一般式(Iib)及び一般式(Ila)から一般式(Ilb)を
含む一般式(1A-7)
【化４６】 (式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、Zは(I
I)におけると同じ意味を表す。)を製造することができ
る。
I)におけると同じ意味を表す。)を製造することができ
る。
【００４７】1-8. 一般式(Iic)及び一般式(Ilc)の合成
【００４８】すでに合成法を記載した一般式(IA-1)にお
いてYが水素原子の化合物一般式(IA-1a)
いてYが水素原子の化合物一般式(IA-1a)
【化４７】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、Zは(II)におけると同じ意
味を表す。)をブチルリチウム等のアルキルリチウムに
よりリチオ化した後、炭酸ガスを反応させて得られる一
般式(XXVII)
が、水素原子の場合を除き、Zは(II)におけると同じ意
味を表す。)をブチルリチウム等のアルキルリチウムに
よりリチオ化した後、炭酸ガスを反応させて得られる一
般式(XXVII)
【化４８】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、Zは(II)におけると同じ意
味を表す。)を、酸クロリドにした後、アンモニアを反
応させて得られる一般式(XXVIII)
が、水素原子の場合を除き、Zは(II)におけると同じ意
味を表す。)を、酸クロリドにした後、アンモニアを反
応させて得られる一般式(XXVIII)
【化４９】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、Zは(II)におけると同じ意
味を表す。)を、オキシ塩化リン等を用いて脱水するこ
とによって一般式(Iic)及び一般式(Ilc)
が、水素原子の場合を除き、Zは(II)におけると同じ意
味を表す。)を、オキシ塩化リン等を用いて脱水するこ
とによって一般式(Iic)及び一般式(Ilc)
【化５０】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、Z
は(II)におけると同じ意味を表す。)を製造することが
できる。
は(II)におけると同じ意味を表す。)を製造することが
できる。
【００４９】1-9. 一般式(Iid)から一般式(Iie)、一般
式(Iig)から一般式(Iih)、一般式(Ild)から一般式(Ile)
及び一般式(Ilg)から一般式(Ilh)の合成
式(Iig)から一般式(Iih)、一般式(Ild)から一般式(Ile)
及び一般式(Ilg)から一般式(Ilh)の合成
【００５０】一般式(XII)にテトラキストリフェニルホ
スフィンパラジウム(0)等の遷移金属触媒存在下一般式
(XXV)を反応させることによって一般式(XXIX)
スフィンパラジウム(0)等の遷移金属触媒存在下一般式
(XXV)を反応させることによって一般式(XXIX)
【化５１】 (式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、X3及
びX4は(XI)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけ
ると同じ意味を表す。)を得る。一般式(XXIX)をオキシ
塩化リン等を用いて脱保護し、得られた異性体の混合物
をカラムクロマトで分離することによって、一般式(Ii
d)から一般式(Iie)、一般式(Iig)から一般式(Iih)、一
般式(Ild)から一般式(Ile)及び一般式(Ilg)から一般式
(Ilh)を含む一般式(IA-9)
びX4は(XI)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけ
ると同じ意味を表す。)を得る。一般式(XXIX)をオキシ
塩化リン等を用いて脱保護し、得られた異性体の混合物
をカラムクロマトで分離することによって、一般式(Ii
d)から一般式(Iie)、一般式(Iig)から一般式(Iih)、一
般式(Ild)から一般式(Ile)及び一般式(Ilg)から一般式
(Ilh)を含む一般式(IA-9)
【化５２】 (式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、X3及
びX4は(XI)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけ
ると同じ意味を表す。)を製造することができる。
びX4は(XI)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけ
ると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００５１】1-10. 一般式(Iif)、一般式(Iil)、一般
式(Ilf)及び一般式(Ill)の合成
式(Ilf)及び一般式(Ill)の合成
【００５２】すでに合成法を記載した一般式(IA-3)にお
いてYが水素原子の化合物一般式(IA-3a)
いてYが水素原子の化合物一般式(IA-3a)
【化５３】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XI)におけると
同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)
をブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化
した後、炭酸ガスを反応させて得られる一般式(XXX)
が、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XI)におけると
同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)
をブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化
した後、炭酸ガスを反応させて得られる一般式(XXX)
【化５４】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XI)におけると
同じ意味を表す。)を、酸クロリドにした後、アンモニ
アを反応させて得られる一般式(XXXI)
が、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XI)におけると
同じ意味を表す。)を、酸クロリドにした後、アンモニ
アを反応させて得られる一般式(XXXI)
【化５５】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XI)におけると
同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)
を、オキシ塩化リン等を用いて脱水し、得られた異性体
の混合物をカラムクロマトで分離することによって、一
般式(Iif)、一般式(Iil)、一般式(Ilf)及び一般式(Ill)
を含む一般式(IA-10)
が、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XI)におけると
同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)
を、オキシ塩化リン等を用いて脱水し、得られた異性体
の混合物をカラムクロマトで分離することによって、一
般式(Iif)、一般式(Iil)、一般式(Ilf)及び一般式(Ill)
を含む一般式(IA-10)
【化５６】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XI)におけると
同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)
を製造することができる。
が、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XI)におけると
同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)
を製造することができる。
【００５３】1-11. 一般式(Iij)、一般式(Iik)、一般
式(Ilj)及び一般式(Ilk)の合成
式(Ilj)及び一般式(Ilk)の合成
【００５４】一般式(XXIV)にテトラキストリフェニルホ
スフィンパラジウム(0)等の遷移金属触媒存在下一般式
(XXV)を反応させることによって一般式(XXXII)
スフィンパラジウム(0)等の遷移金属触媒存在下一般式
(XXV)を反応させることによって一般式(XXXII)
【化５７】 (式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、Zは(I
I)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけ
ると同じ意味を表す。)を得る。一般式(XXXII)をオキシ
塩化リン等を用いて脱保護することによって、一般式(I
ij)、一般式(Iik)、一般式(Ilj)及び一般式(Ilk)を含む
一般式(IA-11)
I)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけ
ると同じ意味を表す。)を得る。一般式(XXXII)をオキシ
塩化リン等を用いて脱保護することによって、一般式(I
ij)、一般式(Iik)、一般式(Ilj)及び一般式(Ilk)を含む
一般式(IA-11)
【化５８】 (式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、Zは(I
I)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけ
ると同じ意味を表す。)を製造することができる。
I)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけ
ると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００５５】1-12. 一般式(Iil)及び一般式(Ill)の合
成
成
【００５６】すでに合成法を記載した一般式(IA-5)にお
いてYが水素原子の化合物一般式(IA-5a)
いてYが水素原子の化合物一般式(IA-5a)
【化５９】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、X5及びX6は(XIII)における
と同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表
す。)をブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリ
チオ化した後、炭酸ガスを反応させて得られる一般式(L
V)
が、水素原子の場合を除き、X5及びX6は(XIII)における
と同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表
す。)をブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリ
チオ化した後、炭酸ガスを反応させて得られる一般式(L
V)
【化６０】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、X5及びX6は(XIII)における
と同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表
す。)を、酸クロリドにした後、アンモニアを反応させ
て得られる一般式(XXXIV)
が、水素原子の場合を除き、X5及びX6は(XIII)における
と同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表
す。)を、酸クロリドにした後、アンモニアを反応させ
て得られる一般式(XXXIV)
【化６１】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、X5及びX6は(XIII)における
と同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表
す。)を、オキシ塩化リン等を用いて脱水することによ
って一般式(Iil)及び一般式(Ill)を含む一般式(IA-12)
が、水素原子の場合を除き、X5及びX6は(XIII)における
と同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表
す。)を、オキシ塩化リン等を用いて脱水することによ
って一般式(Iil)及び一般式(Ill)を含む一般式(IA-12)
【化６２】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、X5及びX6は(XIII)における
と同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表
す。)を製造することができる。
が、水素原子の場合を除き、X5及びX6は(XIII)における
と同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表
す。)を製造することができる。
【００５７】1-13. 一般式(Iil)及び一般式(Ill)の合
成
成
【００５８】前述の一般式(V)もしくは一般式(XXIII)に
塩化アルミニウム等のルイス酸触媒存在下、シュウ酸ジ
クロリド等を反応させて得られる一般式(XXXV)
塩化アルミニウム等のルイス酸触媒存在下、シュウ酸ジ
クロリド等を反応させて得られる一般式(XXXV)
【化６３】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は
(XI)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同
じ意味を表す。)と一般式(XXXVI)
(XI)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同
じ意味を表す。)と一般式(XXXVI)
【化６４】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す。)
を反応させ、異性体が存在する場合は異性体をカラムク
ロマトにより分離することにより一般式(Iim)から一般
式(Iiu)及び一般式(Ilm)から一般式(Ilu)を含む一般式
(IA-13)
を反応させ、異性体が存在する場合は異性体をカラムク
ロマトにより分離することにより一般式(Iim)から一般
式(Iiu)及び一般式(Ilm)から一般式(Ilu)を含む一般式
(IA-13)
【化６５】 (式中、R、X1、X2及びYは(I)におけると同じ意味を表
し、X3及びX4は(XI)におけると同じ意味を表し、Zは(I
I)におけると同じ意味を表す。)を製造することができ
る。
し、X3及びX4は(XI)におけると同じ意味を表し、Zは(I
I)におけると同じ意味を表す。)を製造することができ
る。
【００５９】1-14. 一般式(Iiv)から一般式(Iix)及び
一般式(Ilv)から一般式(Ilx)の合成
一般式(Ilv)から一般式(Ilx)の合成
【００６０】一般式(XXIII)をブチルリチウム等のアル
キルリチウムによりリチオ化した後、炭酸ガスを反応さ
せて得られる一般式(XXXVII)
キルリチウムによりリチオ化した後、炭酸ガスを反応さ
せて得られる一般式(XXXVII)
【化６６】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は
(XIII)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると
同じ意味を表す。)を酸クロリドした後、に一般式(XXXV
I)を反応させることで、一般式(Iiv)から一般式(Iix)及
び一般式(Ilv)から一般式(Ilx)を含む一般式(IA-14)
(XIII)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると
同じ意味を表す。)を酸クロリドした後、に一般式(XXXV
I)を反応させることで、一般式(Iiv)から一般式(Iix)及
び一般式(Ilv)から一般式(Ilx)を含む一般式(IA-14)
【化６７】 (式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表
し、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表し、Zは
(II)におけると同じ意味を表す。)を製造することがで
きる。
し、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表し、Zは
(II)におけると同じ意味を表す。)を製造することがで
きる。
【００６１】2. フェナントレン骨格を有する一般式
(I)の合成
(I)の合成
【００６２】2-1. 一般式(Iaa)から一般式(Iac)、一般
式(Ica)から一般式(Icc)の合成 前述の一般式(VI)においてZが-CH2-CH2-の化合物一般式
(VI-1)
式(Ica)から一般式(Icc)の合成 前述の一般式(VI)においてZが-CH2-CH2-の化合物一般式
(VI-1)
【化６８】 (式中、Rは(III)におけると同じ意味を表し、X3は(VI)
におけると同じ意味を表す。)を臭素、DDQ(2,3-ジクロ
ロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)、クロラニル(テト
ラクロロ-1,2-ベンゾキノン、テトラクロロ-1,4-ベンゾ
キノン)等の酸化剤を用いて酸化することによって一般
式(XXXVIII)
におけると同じ意味を表す。)を臭素、DDQ(2,3-ジクロ
ロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)、クロラニル(テト
ラクロロ-1,2-ベンゾキノン、テトラクロロ-1,4-ベンゾ
キノン)等の酸化剤を用いて酸化することによって一般
式(XXXVIII)
【化６９】 (式中、Rは(III)におけると同じ意味を表し、X3は(VI)
におけると同じ意味を表す。)を得た後、遷移金属触媒
存在下一般式(VII)を反応させることによって、一般式
(Iaa)から一般式(Iac)、一般式(Ica)から一般式(Icc)を
含む一般式(IB-1)
におけると同じ意味を表す。)を得た後、遷移金属触媒
存在下一般式(VII)を反応させることによって、一般式
(Iaa)から一般式(Iac)、一般式(Ica)から一般式(Icc)を
含む一般式(IB-1)
【化７０】 (式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、Yがシアノ基の場合を除く。)を製造することができ
る。また、一般式(IA-1)を臭素、DDQ(2,3-ジクロロ-5,6
-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)、クロラニル(テトラクロ
ロ-1,2-ベンゾキノン、テトラクロロ-1,4-ベンゾキノ
ン)等の酸化剤を用いて酸化することによっても製造す
ることができる。
が、Yがシアノ基の場合を除く。)を製造することができ
る。また、一般式(IA-1)を臭素、DDQ(2,3-ジクロロ-5,6
-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)、クロラニル(テトラクロ
ロ-1,2-ベンゾキノン、テトラクロロ-1,4-ベンゾキノ
ン)等の酸化剤を用いて酸化することによっても製造す
ることができる。
【００６３】2-2. 一般式(Iam)から一般式(Iao)及び一
般式(Icm)から一般式(Ico)の合成
般式(Icm)から一般式(Ico)の合成
【００６４】一般式(VIII)を一般式(XXXVIII)と、テト
ラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移
金属触媒存在下に反応させることによって、一般式(Ia
m)から一般式(Iao)、一般式(Icm)から一般式(Ico)を含
む一般式(IB-2)
ラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移
金属触媒存在下に反応させることによって、一般式(Ia
m)から一般式(Iao)、一般式(Icm)から一般式(Ico)を含
む一般式(IB-2)
【化７１】 (式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表
す。)を製造することができる。
す。)を製造することができる。
【００６５】2-3. 一般式(Iad)から一般式(Iai)及び一
般式(Icd)から一般式(Ici)の合成
般式(Icd)から一般式(Ici)の合成
【００６６】前述の一般式(XI)においてZが-CH2-CH2-の
化合物一般式(XI-1)
化合物一般式(XI-1)
【化７２】 (式中、Rは(III)におけると同じ意味を表し、X3及びX4
は(XI)におけると同じ意味を表す。)を臭素、DDQ(2,3-
ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)、クロラニ
ル(テトラクロロ-1,2-ベンゾキノン、テトラクロロ-1,4
-ベンゾキノン)等の酸化剤を用いて酸化することによっ
て一般式(XXXIX)
は(XI)におけると同じ意味を表す。)を臭素、DDQ(2,3-
ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)、クロラニ
ル(テトラクロロ-1,2-ベンゾキノン、テトラクロロ-1,4
-ベンゾキノン)等の酸化剤を用いて酸化することによっ
て一般式(XXXIX)
【化７３】 (式中、Rは(III)におけると同じ意味を表し、X3及びX4
は(XI)におけると同じ意味を表す。)を得る。一般式(XX
XIX)に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等を反応
させることによって一般式(XL)
は(XI)におけると同じ意味を表す。)を得る。一般式(XX
XIX)に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等を反応
させることによって一般式(XL)
【化７４】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は
(XI)におけると同じ意味を表し、Wは(XII)におけると同
じ意味を表す。)を得た後、一般式(VII)をテトラキスト
リフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移金属触媒
存在下に反応させ、得られた異性体をカラムクロマトで
分離することによって、一般式(Iad)から一般式(Iai)及
び一般式(Icd)から一般式(Ici)を含む一般式(IB-3)
(XI)におけると同じ意味を表し、Wは(XII)におけると同
じ意味を表す。)を得た後、一般式(VII)をテトラキスト
リフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移金属触媒
存在下に反応させ、得られた異性体をカラムクロマトで
分離することによって、一般式(Iad)から一般式(Iai)及
び一般式(Icd)から一般式(Ici)を含む一般式(IB-3)
【化７５】 (式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表
し、X3及びX4は(XI)におけると同じ意味を表す。)を製
造することができる。
し、X3及びX4は(XI)におけると同じ意味を表す。)を製
造することができる。
【００６７】2-4. 一般式(Iap)から一般式(Iau)及び一
般式(Icp)から一般式(Icu)の合成
般式(Icp)から一般式(Icu)の合成
【００６８】前述の一般式(VIII)を一般式(XL)と、テト
ラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移
金属触媒存在下に反応させることによって、一般式(Ia
p)から一般式(Iau)及び一般式(Icp)から一般式(Icu)を
含む一般式(IB-4)
ラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移
金属触媒存在下に反応させることによって、一般式(Ia
p)から一般式(Iau)及び一般式(Icp)から一般式(Icu)を
含む一般式(IB-4)
【化７６】 (式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表
し、X3及びX4は(XI)におけると同じ意味を表す。)を製
造することができる。
し、X3及びX4は(XI)におけると同じ意味を表す。)を製
造することができる。
【００６９】2-5. 一般式(Iaj)から一般式(Ial)及び一
般式(Icj)から一般式(Icl)の合成
般式(Icj)から一般式(Icl)の合成
【００７０】前述の一般式(XIII)においてZが-CH2-CH2-
の化合物一般式(XIII-1)
の化合物一般式(XIII-1)
【化７７】 (式中、Rは(III)におけると同じ意味を表し、X5及びX6
は(XIII)におけると同じ意味を表す。)を臭素、DDQ(2,3
-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)、クロラニ
ル(テトラクロロ-1,2-ベンゾキノン、テトラクロロ-1,4
-ベンゾキノン)等の酸化剤を用いて酸化することによっ
て一般式(XLI)
は(XIII)におけると同じ意味を表す。)を臭素、DDQ(2,3
-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)、クロラニ
ル(テトラクロロ-1,2-ベンゾキノン、テトラクロロ-1,4
-ベンゾキノン)等の酸化剤を用いて酸化することによっ
て一般式(XLI)
【化７８】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は
(XIII)におけると同じ意味を表す。)を得る。
(XIII)におけると同じ意味を表す。)を得る。
【００７１】この化合物を、ブチルリチウム等のアルキ
ルリチウムによりリチオ化した後、臭素もしくはヨウ素
を反応させて得られる一般式(XLII)
ルリチウムによりリチオ化した後、臭素もしくはヨウ素
を反応させて得られる一般式(XLII)
【化７９】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は
(XIII)におけると同じ意味を表し、X7は臭素原子もしく
はヨウ素原子を表す。)と一般式(VII)を反応させること
によって一般式(Iaj)から一般式(Ial)及び一般式(Icj)
から一般式(Icl)を含む一般式(IB-5)
(XIII)におけると同じ意味を表し、X7は臭素原子もしく
はヨウ素原子を表す。)と一般式(VII)を反応させること
によって一般式(Iaj)から一般式(Ial)及び一般式(Icj)
から一般式(Icl)を含む一般式(IB-5)
【化８０】 (式中、R、X1、X2及びYは(I)におけると同じ意味を表
し、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表す。)を
製造することができる。
し、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表す。)を
製造することができる。
【００７２】2-6. 一般式(Iav)から一般式(Iax)及び一
般式(Icv)から一般式(Icx)の合成
般式(Icv)から一般式(Icx)の合成
【００７３】前述の一般式(VIII)を一般式(XII)と、テ
トラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷
移金属触媒存在下に反応させることによって、一般式(I
av)から一般式(Iax)及び一般式(Icv)から一般式(Icx)を
含む一般式(IA-6)
トラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷
移金属触媒存在下に反応させることによって、一般式(I
av)から一般式(Iax)及び一般式(Icv)から一般式(Icx)を
含む一般式(IA-6)
【化８１】 (式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表
し、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表す。)を
製造することができる。
し、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表す。)を
製造することができる。
【００７４】2-7. 一般式(Iea)から一般式(Ieb)、一般
式(Ied)から一般式(Iee)及び一般式(Iej)から一般式(Ie
k)の合成
式(Ied)から一般式(Iee)及び一般式(Iej)から一般式(Ie
k)の合成
【００７５】一般式(XXV)に前述の方法で製造できる一
般式(XLIII)
般式(XLIII)
【化８２】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、W1は臭素原
子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ
基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオ
キシ基もしくはp-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離
基を表し、X3及びX4はそれぞれ独立的に水素原子、フッ
素原子及び塩素原子を表す。)を反応させることによっ
て得られる一般式(XLIV)
子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ
基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオ
キシ基もしくはp-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離
基を表し、X3及びX4はそれぞれ独立的に水素原子、フッ
素原子及び塩素原子を表す。)を反応させることによっ
て得られる一般式(XLIV)
【化８３】 (式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、X3及
びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表す。)をオキシ塩
化リン等を用いてシアノ基の保護基を外すことによって
一般式(Iea)から一般式(Ieb)、一般式(Ied)から一般式
(Iee)及び一般式(Iej)から一般式(Iek)を含む一般式(IB
-7)
びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表す。)をオキシ塩
化リン等を用いてシアノ基の保護基を外すことによって
一般式(Iea)から一般式(Ieb)、一般式(Ied)から一般式
(Iee)及び一般式(Iej)から一般式(Iek)を含む一般式(IB
-7)
【化８４】 (式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、X3及
びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表す。)を製造する
ことができる。
びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表す。)を製造する
ことができる。
【００７６】2-8. 一般式(Iec)、一般式(Ief)、一般式
(Iei)及び一般式(Iel)の合成
(Iei)及び一般式(Iel)の合成
【００７７】すでに合成法を記載した一般式(IA-1)、一
般式(IA-3)もしくは一般式(IA-5)においてYが水素原子
の化合物一般式(IA-3b)
般式(IA-3)もしくは一般式(IA-5)においてYが水素原子
の化合物一般式(IA-3b)
【化８５】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除きX 3及びX4は(XLIII)における
と同じ意味を表す。)を臭素、DDQ(2,3-ジクロロ-5,6-ジ
シアノ-1,4-ベンゾキノン)、クロラニル(テトラクロロ-
1,2-ベンゾキノン、テトラクロロ-1,4-ベンゾキノン)等
の酸化剤を用いて酸化することによって一般式(XLV)
が、水素原子の場合を除きX 3及びX4は(XLIII)における
と同じ意味を表す。)を臭素、DDQ(2,3-ジクロロ-5,6-ジ
シアノ-1,4-ベンゾキノン)、クロラニル(テトラクロロ-
1,2-ベンゾキノン、テトラクロロ-1,4-ベンゾキノン)等
の酸化剤を用いて酸化することによって一般式(XLV)
【化８６】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除きX 3及びX4は(XLIII)における
と同じ意味を表す。)を得る。この化合物を、ブチルリ
チウム等のアルキルリチウムによりリチオ化した後、炭
酸ガスを反応させて得られる一般式(XLVI)
が、水素原子の場合を除きX 3及びX4は(XLIII)における
と同じ意味を表す。)を得る。この化合物を、ブチルリ
チウム等のアルキルリチウムによりリチオ化した後、炭
酸ガスを反応させて得られる一般式(XLVI)
【化８７】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除きX 3及びX4は(XLIII)における
と同じ意味を表す。)を、酸クロリドにした後、アンモ
ニアを反応させて得られる一般式(XLVII)
が、水素原子の場合を除きX 3及びX4は(XLIII)における
と同じ意味を表す。)を、酸クロリドにした後、アンモ
ニアを反応させて得られる一般式(XLVII)
【化８８】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除きX 3及びX4は(XLIII)における
と同じ意味を表す。)を、オキシ塩化リン等を用いて脱
水することによって一般式(Iec)、一般式(Ief)、一般式
(Iei)及び一般式(Iel)を含む一般式(IB-8)
が、水素原子の場合を除きX 3及びX4は(XLIII)における
と同じ意味を表す。)を、オキシ塩化リン等を用いて脱
水することによって一般式(Iec)、一般式(Ief)、一般式
(Iei)及び一般式(Iel)を含む一般式(IB-8)
【化８９】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XLIII)におけ
ると同じ意味を表す。)を製造することができる。
が、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XLIII)におけ
ると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００７８】2-9. 一般式(Iem)から一般式(Iex)の合成
【００７９】前述の方法で製造可能な化合物、一般式(X
LVIII)
LVIII)
【化９０】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は
(XLIII)におけると同じ意味を表す。)を酸クロリドした
後、に一般式(XXXVI)を反応させることで、一般式(Iem)
から一般式(Iex)を含む一般式(IB-9)
(XLIII)におけると同じ意味を表す。)を酸クロリドした
後、に一般式(XXXVI)を反応させることで、一般式(Iem)
から一般式(Iex)を含む一般式(IB-9)
【化９１】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、X
3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表す。)を製造
することができる。
3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表す。)を製造
することができる。
【００８０】2-10. 一般式(Iba)から一般式(Ibl)及び
一般式(Ida)から一般式(Idl)の合成 一般式(XLIX)
一般式(Ida)から一般式(Idl)の合成 一般式(XLIX)
【００８１】
【化９２】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、W1は臭素原
子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ
基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオ
キシ基もしくはp-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離
基を表し、X3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表
し、X8はフッ素原子もしくは塩素原子を表す。)に遷移
金属触媒存在下一般式(VII)を反応させることによっ
て、一般式(Iba)から一般式(Ibl)及び一般式(Ida)から
一般式(Idl)を含む一般式(IB-10)
子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ
基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオ
キシ基もしくはp-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離
基を表し、X3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表
し、X8はフッ素原子もしくは塩素原子を表す。)に遷移
金属触媒存在下一般式(VII)を反応させることによっ
て、一般式(Iba)から一般式(Ibl)及び一般式(Ida)から
一般式(Idl)を含む一般式(IB-10)
【化９３】 (式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、Yがシアノ基の場合を除き、X3及びX4は(XLIII)にお
けると同じ意味を表し、X8は(XLIX)におけると同じ意味
を表す。)を製造することができる。
が、Yがシアノ基の場合を除き、X3及びX4は(XLIII)にお
けると同じ意味を表し、X8は(XLIX)におけると同じ意味
を表す。)を製造することができる。
【００８２】2-11. 一般式(Ibm)から一般式(Ibx)及び
一般式(Idm)から一般式(Idx)の合成
一般式(Idm)から一般式(Idx)の合成
【００８３】一般式(VIII)を一般式(XLIX)と、テトラキ
ストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移金属
触媒存在下に反応させることによって、一般式(Ibm)か
ら一般式(Ibx)及び一般式(Idm)から一般式(Idx)を含む
一般式(IB-11)
ストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移金属
触媒存在下に反応させることによって、一般式(Ibm)か
ら一般式(Ibx)及び一般式(Idm)から一般式(Idx)を含む
一般式(IB-11)
【化９４】 (式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、Yがシアノ基の場合を除き、X3及びX4は(XLIII)にお
けると同じ意味を表し、X8は(XLIX)におけると同じ意味
を表す。)を製造することができる。
が、Yがシアノ基の場合を除き、X3及びX4は(XLIII)にお
けると同じ意味を表し、X8は(XLIX)におけると同じ意味
を表す。)を製造することができる。
【００８４】2-12. 一般式(Ifa)から一般式(Ifb)、一
般式(Ifd)から一般式(Ife)及び一般式(Ifj)から一般式
(Ifk)の合成
般式(Ifd)から一般式(Ife)及び一般式(Ifj)から一般式
(Ifk)の合成
【００８５】一般式(XXV)にテトラキストリフェニルホ
スフィンパラジウム(0)等の遷移金属触媒存在下に一般
式(XLIX)を反応させることによって得られる一般式(L)
スフィンパラジウム(0)等の遷移金属触媒存在下に一般
式(XLIX)を反応させることによって得られる一般式(L)
【化９５】 (式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、X3及
びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表し、X8は(XLIX)
におけると同じ意味を表す。)をオキシ塩化リン等を用
いてシアノ基の保護基を外すことによって、一般式(If
a)から一般式(Ifb)、一般式(Ifd)から一般式(Ife)及び
一般式(Ifj)から一般式(Ifk)を含む一般式(IB-12)
びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表し、X8は(XLIX)
におけると同じ意味を表す。)をオキシ塩化リン等を用
いてシアノ基の保護基を外すことによって、一般式(If
a)から一般式(Ifb)、一般式(Ifd)から一般式(Ife)及び
一般式(Ifj)から一般式(Ifk)を含む一般式(IB-12)
【化９６】 (式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、X3及
びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表し、X8は(XLIX)
におけると同じ意味を表す。)を製造することができ
る。
びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表し、X8は(XLIX)
におけると同じ意味を表す。)を製造することができ
る。
【００８６】2-13. 一般式(Ifc)、一般式(Iff)、一般
式(Ifi)及び一般式(Ifl)の合成
式(Ifi)及び一般式(Ifl)の合成
【００８７】すでに合成法を記載した一般式(IB-10)に
おいてYが水素原子の化合物一般式(IB-10a)
おいてYが水素原子の化合物一般式(IB-10a)
【化９７】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、X
3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表し、X8は(XLI
X)におけると同じ意味を表す。)を、ブチルリチウム等
のアルキルリチウムによりリチオ化した後、炭酸ガスを
反応させて得られる一般式(LI)
3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表し、X8は(XLI
X)におけると同じ意味を表す。)を、ブチルリチウム等
のアルキルリチウムによりリチオ化した後、炭酸ガスを
反応させて得られる一般式(LI)
【化９８】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除きX 3及びX4は(XLIII)における
と同じ意味を表し、X8は(XLIX)におけると同じ意味を表
す。)を、酸クロリドにした後、アンモニアを反応させ
て得られる一般式(LII)
が、水素原子の場合を除きX 3及びX4は(XLIII)における
と同じ意味を表し、X8は(XLIX)におけると同じ意味を表
す。)を、酸クロリドにした後、アンモニアを反応させ
て得られる一般式(LII)
【化９９】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XLIII)におけ
ると同じ意味を表し、X8は(XLIX)におけると同じ意味を
表す。)を、オキシ塩化リン等を用いて脱水することに
よって一般式(Ifc)、一般式(Iff)、一般式(Ifi)及び一
般式(Ifl)を含む一般式(IB-13)
が、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XLIII)におけ
ると同じ意味を表し、X8は(XLIX)におけると同じ意味を
表す。)を、オキシ塩化リン等を用いて脱水することに
よって一般式(Ifc)、一般式(Iff)、一般式(Ifi)及び一
般式(Ifl)を含む一般式(IB-13)
【化１００】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XLIII)におけ
ると同じ意味を表し、X8は(XLIX)におけると同じ意味を
表す。)を製造することができる。
が、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XLIII)におけ
ると同じ意味を表し、X8は(XLIX)におけると同じ意味を
表す。)を製造することができる。
【００８８】2-14. 一般式(Ifm)から一般式(Ifx)の合
成
成
【００８９】前述の方法で製造可能な化合物、一般式(L
III)
III)
【化１０１】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は
(XLIII)におけると同じ意味を表し、X8は(XLIX)におけ
ると同じ意味を表す。)を酸クロリドした後、に一般式
(XXXVI)を反応させることで、一般式(Ifm)から一般式(I
fx)を含む一般式(IB-14)
(XLIII)におけると同じ意味を表し、X8は(XLIX)におけ
ると同じ意味を表す。)を酸クロリドした後、に一般式
(XXXVI)を反応させることで、一般式(Ifm)から一般式(I
fx)を含む一般式(IB-14)
【化１０２】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、X
3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表し、X8は(XLI
X)におけると同じ意味を表す。)を製造することができ
る。
3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表し、X8は(XLI
X)におけると同じ意味を表す。)を製造することができ
る。
【００９０】このように、一般式(I)で表される化合物と
混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の
好ましい代表例としては、 本発明の提供する組成物にお
いては、その第一成分として一般式(I)で表される化合物
を少なくとも1種含有するが、その他の成分として特に以
下の第二から第四成分から少なくとも1種含有すること
が好ましい。
混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の
好ましい代表例としては、 本発明の提供する組成物にお
いては、その第一成分として一般式(I)で表される化合物
を少なくとも1種含有するが、その他の成分として特に以
下の第二から第四成分から少なくとも1種含有すること
が好ましい。
【００９１】即ち、第二成分はいわゆるフッ素系(ハロゲ
ン系)のp型液晶化合物であって、以下の一般式(A1)から
(A3)で示される化合物からなるものである。
ン系)のp型液晶化合物であって、以下の一般式(A1)から
(A3)で示される化合物からなるものである。
【化１０３】 上式中、Rbは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これ
らは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有して
いてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基
内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=C
H-、-CF=CF-または-C≡C-により置換されていてもよく、
基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリ
フルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭
素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直
鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケ
ニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシ基により置
換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、
分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光
学活性であってもラセミ体であってもよい。
らは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有して
いてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基
内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=C
H-、-CF=CF-または-C≡C-により置換されていてもよく、
基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリ
フルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭
素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直
鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケ
ニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシ基により置
換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、
分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光
学活性であってもラセミ体であってもよい。
【００９２】環A、環B及び環Cは、それぞれ独立的にトラ
ンス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフ
タレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子に
より置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6
-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていて
もよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原
子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン
基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン
-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、
トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロ
ナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により
置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基または1
〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フ
ェニレン基が好ましい。特に環Bがトランス-1,4-シクロ
へキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-ト
ランス-2,6-ジイル基である場合に、環Aはトランス-1,4-
シクロへキシレン基であることが好ましく、環Cがトラン
ス-1,4-シクロへキシレン基またはトランスデカヒドロ
ナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に、環B
及び環Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基であること
が好ましい。また、(A3)において環Aはトランス-1,4-シク
ロへキシレン基であることが好ましい。
ンス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフ
タレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子に
より置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6
-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていて
もよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原
子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン
基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン
-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、
トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロ
ナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により
置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基または1
〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フ
ェニレン基が好ましい。特に環Bがトランス-1,4-シクロ
へキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-ト
ランス-2,6-ジイル基である場合に、環Aはトランス-1,4-
シクロへキシレン基であることが好ましく、環Cがトラン
ス-1,4-シクロへキシレン基またはトランスデカヒドロ
ナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に、環B
及び環Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基であること
が好ましい。また、(A3)において環Aはトランス-1,4-シク
ロへキシレン基であることが好ましい。
【００９３】La、Lb及びLcは連結基であって、それぞれ独
立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基
(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO
-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=
CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン
基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-また
は-C≡C-が好ましく、単結合またはエチレン基が特に好
ましい。また、(A2)においてはその少なくとも1個が、(A3)
においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好
ましい。
立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基
(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO
-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=
CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン
基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-また
は-C≡C-が好ましく、単結合またはエチレン基が特に好
ましい。また、(A2)においてはその少なくとも1個が、(A3)
においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好
ましい。
【００９４】環Zは芳香環であり以下の一般式(La)〜(L
c)で表すことができる。
c)で表すことができる。
【化１０４】 式中、Ya〜Yjはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ
素原子を表すが、(La)において、Ya及びYbの少なくとも1
個はフッ素原子であることが好ましく、(Lb)において、Yd
〜Yfの少なくとも1個はフッ素原子であることが好まし
く、特にYdはフッ素原子であることがさらに好ましい。
素原子を表すが、(La)において、Ya及びYbの少なくとも1
個はフッ素原子であることが好ましく、(Lb)において、Yd
〜Yfの少なくとも1個はフッ素原子であることが好まし
く、特にYdはフッ素原子であることがさらに好ましい。
【００９５】末端基Paはフッ素原子、塩素原子、トリフル
オロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメ
チル基またはジフルオロメチル基あるいは2個以上のフ
ッ素原子により置換された炭素原子数2または3のアルコ
キシ基、アルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキ
シ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基また
はジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に
好ましい。 また、(A2)においては本発明の一般式(I)の化合物は除
く。
オロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメ
チル基またはジフルオロメチル基あるいは2個以上のフ
ッ素原子により置換された炭素原子数2または3のアルコ
キシ基、アルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキ
シ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基また
はジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に
好ましい。 また、(A2)においては本発明の一般式(I)の化合物は除
く。
【００９６】第三成分はいわゆるシアノ系のp型液晶化
合物であって、以下の一般式(B1)〜(B3)で示される化合
物からなるものである。
合物であって、以下の一般式(B1)〜(B3)で示される化合
物からなるものである。
【化１０５】 上式中、Rcは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これ
らは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有して
いてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基
内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=C
H-、-CF=CF-または-C≡C-により置換されていてもよく、
基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリ
フルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭
素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直
鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケ
ニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシ基により置
換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、
分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光
学活性であってもラセミ体であってもよい。
らは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有して
いてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基
内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=C
H-、-CF=CF-または-C≡C-により置換されていてもよく、
基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリ
フルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭
素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直
鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケ
ニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシ基により置
換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、
分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光
学活性であってもラセミ体であってもよい。
【００９７】環D、環E及び環Fはそれぞれ独立的にトラン
ス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタ
レン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子によ
り置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフ
ッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-
ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていても
よいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子
により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン
基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン
-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、
トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロ
ナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により
置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基または1
〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フ
ェニレン基が好ましい。特に環Eがトランス-1,4-シクロ
へキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-ト
ランス-2,6-ジイル基である場合に、環Dはトランス-1,4-
シクロへキシレン基であることが好ましく、環Fがトラン
ス-1,4-シクロへキシレン基またはトランスデカヒドロ
ナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に環D及
び環Eはトランス-1,4-シクロへキシレン基であることが
好ましい。また、(B3)において環Dはトランス-1,4-シクロ
へキシレン基であることが好ましい。
ス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタ
レン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子によ
り置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフ
ッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-
ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていても
よいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子
により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン
基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン
-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、
トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロ
ナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により
置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基または1
〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フ
ェニレン基が好ましい。特に環Eがトランス-1,4-シクロ
へキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-ト
ランス-2,6-ジイル基である場合に、環Dはトランス-1,4-
シクロへキシレン基であることが好ましく、環Fがトラン
ス-1,4-シクロへキシレン基またはトランスデカヒドロ
ナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に環D及
び環Eはトランス-1,4-シクロへキシレン基であることが
好ましい。また、(B3)において環Dはトランス-1,4-シクロ
へキシレン基であることが好ましい。
【００９８】Ld、Le及びLfは連結基であって、それぞれ独
立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基
(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO
-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=
CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-、または-CH=NN=CH-を表すが、
単結合、エチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-また
は-C≡C-が好ましく、単結合、エチレン基または-COO-が
特に好ましい。また、(B2)においてはその少なくとも1個
が、(B3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すこ
とが好ましい。
立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基
(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO
-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=
CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-、または-CH=NN=CH-を表すが、
単結合、エチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-また
は-C≡C-が好ましく、単結合、エチレン基または-COO-が
特に好ましい。また、(B2)においてはその少なくとも1個
が、(B3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すこ
とが好ましい。
【００９９】環Yは芳香環であり以下の一般式(Ld)〜(L
f)で表すことができる。
f)で表すことができる。
【化１０６】 式中、Yk〜Yqはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ
素原子を表すが、(Le)において、Yn及びYoは水素原子であ
ることが好ましい。
素原子を表すが、(Le)において、Yn及びYoは水素原子であ
ることが好ましい。
【０１００】末端基Pbはシアノ基(-CN)、シアナト基(-OC
N)または-C≡CCNを表すが、シアノ基が好ましい。 また、(B2)においては本発明の一般式(I)の化合物は除
く。
N)または-C≡CCNを表すが、シアノ基が好ましい。 また、(B2)においては本発明の一般式(I)の化合物は除
く。
【０１０１】第四成分は誘電率異方性が0程度である、い
わゆるn型液晶であり、以下の一般式(C1)〜(C3)で示され
る化合物からなるものである。
わゆるn型液晶であり、以下の一般式(C1)〜(C3)で示され
る化合物からなるものである。
【化１０７】 上式中、Rd及びPeはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜12の
アルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルま
たはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構
造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O
-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-または-C≡C-によ
り置換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原
子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置
換されていてもよいが、炭素原子数1〜7の直鎖状アルキ
ル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子
数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖
状アルコキシ基または末端が炭素原子数1〜3アルコキシ
基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基
が好ましく、さらに少なくとも一方は、炭素原子数1〜7
の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケ
ニル基、または炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基
であることが特に好ましい。
アルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルま
たはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構
造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O
-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-または-C≡C-によ
り置換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原
子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置
換されていてもよいが、炭素原子数1〜7の直鎖状アルキ
ル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子
数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖
状アルコキシ基または末端が炭素原子数1〜3アルコキシ
基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基
が好ましく、さらに少なくとも一方は、炭素原子数1〜7
の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケ
ニル基、または炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基
であることが特に好ましい。
【０１０２】環G、環H、環I及び環Jはそれぞれ独立的に、
トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロ
ナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原
子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フ
ェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていて
もよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子に
より置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6
-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていても
よい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トラン
ス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリ
ジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トラン
スデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以
上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン
-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されてい
てもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素
原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレ
ン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジ
ン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以
内であることが好ましく、他の環はトランス-1,4-シクロ
へキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル
基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である
ことが好ましい。
トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロ
ナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原
子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フ
ェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていて
もよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子に
より置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6
-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていても
よい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トラン
ス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリ
ジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トラン
スデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以
上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン
-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されてい
てもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素
原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレ
ン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジ
ン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以
内であることが好ましく、他の環はトランス-1,4-シクロ
へキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル
基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である
ことが好ましい。
【０１０３】Lg、Lh及びLiは連結基であって、それぞれ独
立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基
(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO
-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=
CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン
基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF
-、-C≡C-または-CH=NN=CH-が好ましく、(C2)においては
その少なくとも1個が、(C3)においてはその少なくとも2
個が単結合を表すことが好ましい。また、(C2)においては
本発明の一般式(I)の化合物は除く。
立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基
(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO
-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=
CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン
基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF
-、-C≡C-または-CH=NN=CH-が好ましく、(C2)においては
その少なくとも1個が、(C3)においてはその少なくとも2
個が単結合を表すことが好ましい。また、(C2)においては
本発明の一般式(I)の化合物は除く。
【０１０４】(C1)におけるより好ましい形態は以下の一
般式(C1a)〜(C1h)で表すことができる。
般式(C1a)〜(C1h)で表すことができる。
【化１０８】 上記各式中、Rf及びRgはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜
7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケ
ニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原
子数1〜3の直鎖状アルコキシ基または末端が炭素原子数
1〜3のアルコキシ基により置換された炭素原子数1〜5の
直鎖状アルキル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子
数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-
アルケニル基または炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニ
ル基を表す。ただし、環G1〜環G8が芳香環の場合、対応す
るRfは1-アルケニル基及びアルコキシ基を除き、環H1〜
環H8が芳香環の場合、対応するRgは1-アルケニル基及び
アルコキシ基を除く。
7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケ
ニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原
子数1〜3の直鎖状アルコキシ基または末端が炭素原子数
1〜3のアルコキシ基により置換された炭素原子数1〜5の
直鎖状アルキル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子
数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-
アルケニル基または炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニ
ル基を表す。ただし、環G1〜環G8が芳香環の場合、対応す
るRfは1-アルケニル基及びアルコキシ基を除き、環H1〜
環H8が芳香環の場合、対応するRgは1-アルケニル基及び
アルコキシ基を除く。
【０１０５】環G1及び環H1はそれぞれ独立的にトランス
-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレ
ン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるい
はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン
基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナ
フタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換
されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル
基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4
-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-
ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5
-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒ
ドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ
素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジ
イル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよ
いテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子に
より置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、
1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,
5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であ
ることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-
シクロへキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子または
メチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基
である。
-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレ
ン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるい
はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン
基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナ
フタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換
されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル
基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4
-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-
ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5
-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒ
ドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ
素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジ
イル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよ
いテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子に
より置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、
1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,
5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であ
ることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-
シクロへキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子または
メチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基
である。
【０１０６】環G2及び環H2はそれぞれ独立的にトランス
-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレ
ン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるい
はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン
基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナ
フタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換
されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル
基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフ
タレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子に
より置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1
〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラ
ヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが
好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロへ
キシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基
により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。
環G3及び環H3はそれぞれ独立的に1〜2個のフッ素原子あ
るいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニ
レン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよ
いナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により
置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジ
イル基を表すが、各化合物において1個以上のフッ素原子
により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、
1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラ
ヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが
好ましい。
-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレ
ン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるい
はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン
基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナ
フタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換
されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル
基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフ
タレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子に
より置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1
〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラ
ヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが
好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロへ
キシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基
により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。
環G3及び環H3はそれぞれ独立的に1〜2個のフッ素原子あ
るいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニ
レン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよ
いナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により
置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジ
イル基を表すが、各化合物において1個以上のフッ素原子
により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、
1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラ
ヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが
好ましい。
【０１０７】(C2)におけるより好ましい形態は以下の一
般式(C2a)〜(C2m)で表すことができる。
般式(C2a)〜(C2m)で表すことができる。
【化１０９】 上式中、環G1、環G2、環G3、環H1、環H2及び環H3は前述の意
味を表し、環I1は環G1と、環I2は環G2と、環I3は環G3とそ
れぞれ同じ意味を表す。また、上記各化合物において、ト
ランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1
個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタ
レン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換され
ていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フ
ッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセ
ニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリ
ミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1
個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はト
ランス-1,4-シクロへキシレン基あるいは1〜2個のフッ
素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-
フェニレン基である。
味を表し、環I1は環G1と、環I2は環G2と、環I3は環G3とそ
れぞれ同じ意味を表す。また、上記各化合物において、ト
ランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1
個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタ
レン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換され
ていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フ
ッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセ
ニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリ
ミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1
個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はト
ランス-1,4-シクロへキシレン基あるいは1〜2個のフッ
素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-
フェニレン基である。
【０１０８】次に(C3)におけるより好ましい形態は以下
の一般式(C3a)〜(C3f)で表すことができる。
の一般式(C3a)〜(C3f)で表すことができる。
【化１１０】 上式中、環G1、環G2、環H1、環H2、環I1及び環I2は前述の意
味を表し、環J1は環G1また環J2は環G2とそれぞれ同じ意
味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒ
ドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ
素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジ
イル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよ
いテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子に
より置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、
1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,
5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であ
ることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-
シクロへキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子または
メチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基
である。
味を表し、環J1は環G1また環J2は環G2とそれぞれ同じ意
味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒ
ドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ
素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジ
イル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよ
いテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子に
より置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、
1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,
5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であ
ることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-
シクロへキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子または
メチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基
である。
【０１０９】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【０１１０】(実施例1)2-プロピル-7-(3,4,5-トリフル
オロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレンの合成
オロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレンの合成
【０１１１】
【化１１１】 塩化アルミニウム360gの塩化メチレン1L懸濁液を0℃に
冷却し、プロピオン酸クロリド250gの塩化メチレン800m
L溶液を滴下した。滴下終了後同温度で30分撹拌した
後、9,10-ジヒドロフェナントレン443gの塩化メチレン8
00mL溶液を滴下した。さらに1時間撹拌後、反応系を氷水
に加え反応を停止した。有機層を分離し、水層は塩化メ
チレンで抽出し有機層を併せた。水、飽和重曹水、飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を溜去し、カラムクロマトによって精製して1-(9,10-ジ
ヒドロフェナントレン-2-イル)-プロパン-1-オン504gを
得た。1-(9,10-ジヒドロフェナントレン-2-イル)-プロ
パン-1-オン497gをジエチレングリコール3Lに懸濁しヒ
ドラジン水和物421gを加え100℃で1時間加熱撹拌した。
温度を120℃に昇温し未反応のヒドラジンを留去した
後、温度を下げた。水酸化カリウム13.9gを加え発泡に
注意しながら160℃で2時間加熱撹拌した。室温に戻し、
トルエン及び水を加え、有機層を分離した。有機層を飽
和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を留去し、カラムクロマト(ヘキサ
ン)によって精製して2-プロピル-9,10-ジヒドロフェナ
ントレン361gを得た。2-プロピル-9,10-ジヒドロフェナ
ントレン330gの1,2-ジクロロエタン300mL溶液に酢酸2.4
L、硫酸12mL、水600mL、ヨウ素226g、過ヨウ素酸水和物
165gを加え内温50℃で3時間撹拌した。冷却後、亜硫酸
裾ナトリウム水溶液を加え残留するヨウ素を分解後、塩
化メチレンを加え有機層を分離した。有機層を飽和重曹
水、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を留去し、カラムクロマト(ヘキサン)によ
って精製して2-ヨード-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェ
ナントレン245gを得た。2-ヨード-7-プロピル-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン100gのTHF300mL溶液に、テトラキ
ス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)3.3gを加え
て室温で撹拌し、これに、3,4,5-トリフルオロブロモベ
ンゼン79gとマグネシウム9.1gから調製されるグリニャ
ール反応剤を反応させた。室温で2時間撹拌した後、室
温まで冷却し水を加え、トルエンで抽出し、有機層を
水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱
水乾燥させた。溶媒を溜去して得られた粗成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さ
らにエタノールから3回再結晶させて、2-プロピル-7-
(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナン
トレンの白色結晶45gを得た。その相転移温度を測定し
たところ、結晶相からの昇温時68℃で等方性液体相に転
移した。
冷却し、プロピオン酸クロリド250gの塩化メチレン800m
L溶液を滴下した。滴下終了後同温度で30分撹拌した
後、9,10-ジヒドロフェナントレン443gの塩化メチレン8
00mL溶液を滴下した。さらに1時間撹拌後、反応系を氷水
に加え反応を停止した。有機層を分離し、水層は塩化メ
チレンで抽出し有機層を併せた。水、飽和重曹水、飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を溜去し、カラムクロマトによって精製して1-(9,10-ジ
ヒドロフェナントレン-2-イル)-プロパン-1-オン504gを
得た。1-(9,10-ジヒドロフェナントレン-2-イル)-プロ
パン-1-オン497gをジエチレングリコール3Lに懸濁しヒ
ドラジン水和物421gを加え100℃で1時間加熱撹拌した。
温度を120℃に昇温し未反応のヒドラジンを留去した
後、温度を下げた。水酸化カリウム13.9gを加え発泡に
注意しながら160℃で2時間加熱撹拌した。室温に戻し、
トルエン及び水を加え、有機層を分離した。有機層を飽
和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を留去し、カラムクロマト(ヘキサ
ン)によって精製して2-プロピル-9,10-ジヒドロフェナ
ントレン361gを得た。2-プロピル-9,10-ジヒドロフェナ
ントレン330gの1,2-ジクロロエタン300mL溶液に酢酸2.4
L、硫酸12mL、水600mL、ヨウ素226g、過ヨウ素酸水和物
165gを加え内温50℃で3時間撹拌した。冷却後、亜硫酸
裾ナトリウム水溶液を加え残留するヨウ素を分解後、塩
化メチレンを加え有機層を分離した。有機層を飽和重曹
水、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を留去し、カラムクロマト(ヘキサン)によ
って精製して2-ヨード-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェ
ナントレン245gを得た。2-ヨード-7-プロピル-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン100gのTHF300mL溶液に、テトラキ
ス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)3.3gを加え
て室温で撹拌し、これに、3,4,5-トリフルオロブロモベ
ンゼン79gとマグネシウム9.1gから調製されるグリニャ
ール反応剤を反応させた。室温で2時間撹拌した後、室
温まで冷却し水を加え、トルエンで抽出し、有機層を
水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱
水乾燥させた。溶媒を溜去して得られた粗成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さ
らにエタノールから3回再結晶させて、2-プロピル-7-
(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナン
トレンの白色結晶45gを得た。その相転移温度を測定し
たところ、結晶相からの昇温時68℃で等方性液体相に転
移した。
【０１１２】NMR：δ=0.99(t,J=7Hz,3H)、δ=1.65(m,2
H)、δ=2.52(t,J=7Hz,2H)、δ=2.88(s,4H)、δ=6.9〜7.
6(m,8H) MS：m/e=352(M+)
H)、δ=2.52(t,J=7Hz,2H)、δ=2.88(s,4H)、δ=6.9〜7.
6(m,8H) MS：m/e=352(M+)
【０１１３】同様にして以下の化合物を得る。 2-プロピル-7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン 2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェ
ナントレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン
ェナントレン 2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェ
ナントレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン
【０１１４】2-エチル-7-(4-フルオロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロ
フェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロ
フェナントレン 2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナ
ントレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン
ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロ
フェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロ
フェナントレン 2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナ
ントレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン
【０１１５】2-ブチル-7-(4-フルオロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロ
フェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロ
フェナントレン 2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナ
ントレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン
ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロ
フェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロ
フェナントレン 2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナ
ントレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン
【０１１６】2-ペンチル-7-(4-フルオロフェニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェ
ナントレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン
-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェ
ナントレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン
【０１１７】2-ヘキシル-7-(4-フルオロフェニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェ
ナントレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン
-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェ
ナントレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン
【０１１８】2-ヘプチル-7-(4-フルオロフェニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェ
ナントレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン
-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェ
ナントレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン
【０１１９】2-プロピル-7-(4-フルオロフェニル)-フル
オレン 2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレ
ン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フル
オレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオ
レン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオ
レン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオ
レン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フ
ルオレン
オレン 2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレ
ン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フル
オレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオ
レン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオ
レン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオ
レン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フ
ルオレン
【０１２０】2-エチル-7-(4-フルオロフェニル)-フルオ
レン 2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオ
レン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フルオレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-フルオレン 2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレ
ン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレ
ン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フルオレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-フルオレン 2-エチル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレ
ン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フル
オレン
レン 2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオ
レン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フルオレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-フルオレン 2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレ
ン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレ
ン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フルオレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-フルオレン 2-エチル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレ
ン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フル
オレン
【０１２１】2-ブチル-7-(4-フルオロフェニル)-フルオ
レン 2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオ
レン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレ
ン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレ
ン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フルオレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレ
ン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フル
オレン
レン 2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオ
レン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレ
ン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレ
ン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フルオレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレ
ン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フル
オレン
【０１２２】2-ペンチル-7-(4-フルオロフェニル)-フル
オレン 2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレ
ン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フル
オレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオ
レン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオ
レン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオ
レン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フ
ルオレン
オレン 2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレ
ン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フル
オレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオ
レン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオ
レン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオ
レン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フ
ルオレン
【０１２３】2-ヘキシル-7-(4-フルオロフェニル)-フル
オレン 2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレ
ン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フル
オレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオ
レン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオ
レン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオ
レン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フ
ルオレン
オレン 2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレ
ン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フル
オレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオ
レン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオ
レン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオ
レン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フ
ルオレン
【０１２４】2-ヘプチル-7-(4-フルオロフェニル)-フル
オレン 2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレ
ン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フル
オレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオ
レン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオ
レン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオ
レン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フ
ルオレン
オレン 2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレ
ン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フル
オレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオ
レン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオ
レン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオ
レン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フ
ルオレン
【０１２５】(実施例2)2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロ
フェニルエチニル)-フルオレンの合成
フェニルエチニル)-フルオレンの合成
【０１２６】
【化１１２】 2-ヨード-7-プロピル-フルオレンにジメチルホルムアミ
ド及びトリエチルアミン中テトラキス(トリフェニルホ
スフィン)パラジウム(0)存在下4-エチニル-1,2-ジフル
オロベンゼンを反応させ、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタノールから再
結晶させて、2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエ
チニル)-フルオレンを得た。
ド及びトリエチルアミン中テトラキス(トリフェニルホ
スフィン)パラジウム(0)存在下4-エチニル-1,2-ジフル
オロベンゼンを反応させ、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタノールから再
結晶させて、2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエ
チニル)-フルオレンを得た。
【０１２７】同様にして以下の化合物を得る。 2-プロピル-7-(4-フルオロフェニルエチニル)-フルオレ
ン 2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フル
オレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フル
オレン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
フルオレン 2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-フルオレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-フルオレン
ン 2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フル
オレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フル
オレン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
フルオレン 2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-フルオレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-フルオレン
【０１２８】2-エチル-7-(4-フルオロフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フルオ
レン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フルオ
レン 2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-フ
ルオレン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニルエチニル)-フルオレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニルエチニル)-フルオレン 2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-
フルオレン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-
フルオレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ルエチニル)-フルオレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニルエチニル)-フルオレン 2-エチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-
フルオレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニ
ル)-フルオレン
ル)-フルオレン 2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フルオ
レン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フルオ
レン 2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-フ
ルオレン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニルエチニル)-フルオレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニルエチニル)-フルオレン 2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-
フルオレン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-
フルオレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ルエチニル)-フルオレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニルエチニル)-フルオレン 2-エチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-
フルオレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニ
ル)-フルオレン
【０１２９】2-ブチル-7-(4-フルオロフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フルオ
レン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フルオ
レン 2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-フ
ルオレン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニルエチニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニルエチニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-
フルオレン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-
フルオレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ルエチニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニルエチニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-
フルオレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニ
ル)-フルオレン
ル)-フルオレン 2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フルオ
レン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フルオ
レン 2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-フ
ルオレン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニルエチニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニルエチニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-
フルオレン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-
フルオレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ルエチニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニルエチニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-
フルオレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニ
ル)-フルオレン
【０１３０】2-ペンチル-7-(4-フルオロフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フル
オレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フル
オレン 2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
フルオレン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-フルオレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-フルオレン
ル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フル
オレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フル
オレン 2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
フルオレン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-フルオレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-フルオレン
【０１３１】2-ヘキシル-7-(4-フルオロフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フル
オレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フル
オレン 2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
フルオレン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-フルオレン
ル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フル
オレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フル
オレン 2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
フルオレン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-フルオレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-フルオレン
【０１３２】2-ヘプチル-7-(4-フルオロフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フル
オレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フル
オレン 2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
フルオレン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-フルオレン
ル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フル
オレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フル
オレン 2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
フルオレン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-フルオレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-フルオレン
【０１３３】2-プロピル-7-(4-フルオロフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１３４】2-エチル-7-(4-フルオロフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-9,
10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-9,
10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１３５】2-ブチル-7-(4-フルオロフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-9,
10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-9,
10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１３６】2-ペンチル-7-(4-フルオロフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１３７】2-ヘキシル-7-(4-フルオロフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１３８】2-ヘプチル-7-(4-フルオロフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10
-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１３９】(実施例3)8-フルオロ-2-プロピル-7-(3,4,
5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン及び6-フルオロ-2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレンの合成
5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン及び6-フルオロ-2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレンの合成
【０１４０】
【化１１３】 実施例1で得られた2-ヨード-7-プロピル-9,10-ジヒドロ
フェナントレンをN,N-ジメチルアセトアミド中でナトリ
ウムメトキシドを反応させた後、酢酸中臭化水素酸で脱
保護することにより7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナン
トレン-2-オールを得た。7-プロピル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン-2-オールを塩化メチレン中、ビステトラ
フルオロホウ酸 N,N'-ジフルオロ-2,2'-ビピリジニウム
(MEC-31)を徐々に加え、さらに5時間室温で撹拌した。
水、次いで10%水酸化ナトリウム水溶液を加え、過剰の
フッ素化剤を分解し、稀塩酸で酸性に戻した後、有機層
を分取した。水層はジクロロメタンで抽出し、有機層を
併せ、水次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して得られた粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及び
トルエン)で分離精製して1-フルオロ-7-プロピル-9,10-
ジヒドロフェナントレン-2-オール及び3-フルオロ-7-プ
ロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-オールのそれ
ぞれを得た。
フェナントレンをN,N-ジメチルアセトアミド中でナトリ
ウムメトキシドを反応させた後、酢酸中臭化水素酸で脱
保護することにより7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナン
トレン-2-オールを得た。7-プロピル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン-2-オールを塩化メチレン中、ビステトラ
フルオロホウ酸 N,N'-ジフルオロ-2,2'-ビピリジニウム
(MEC-31)を徐々に加え、さらに5時間室温で撹拌した。
水、次いで10%水酸化ナトリウム水溶液を加え、過剰の
フッ素化剤を分解し、稀塩酸で酸性に戻した後、有機層
を分取した。水層はジクロロメタンで抽出し、有機層を
併せ、水次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して得られた粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及び
トルエン)で分離精製して1-フルオロ-7-プロピル-9,10-
ジヒドロフェナントレン-2-オール及び3-フルオロ-7-プ
ロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-オールのそれ
ぞれを得た。
【０１４１】得られた、1-フルオロ-7-プロピル-9,10-
ジヒドロフェナントレン-2-オールを塩化メチレンに溶
解し、無水トリフルオロメタンスルホン酸を加え懸濁さ
せ、5℃に冷却した。激しく撹拌しながら、ピリジンを
滴下しさらに1時間撹拌した。水を加えて、反応を停止
させ、有機層を分取した。水層はジクロロメタンで抽出
し、有機層を併せ、稀塩酸、飽和重曹水、水次いで飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させ
た。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(ヘキサン)で精製してトリフルオロメタンスルホン酸
1-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-
2-イルを得た。これに、3,4,5-トリフルオロフェニルホ
ウ酸(このものは3,4,5-トリフルオロブロモベンゼンと
マグネシウムから調製されるグリニャール反応剤とトリ
メチルホウ酸とを反応させた後、稀塩酸で加水分解する
ことで得た。)及びテトラキス(トリフェニルホスフィ
ン)パラジウム(0)、及びリン酸カリウムとをジメチルホ
ルムアミド中80℃で10時間撹拌した。その後、室温まで
冷却し水を加え、トルエンで抽出し、有機層を水、飽和
食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥さ
せた。溶媒を溜去して得られた粗成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタ
ノールから3回再結晶させて、8-フルオロ-2-プロピル-7
-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナ
ントレンを得た。分離した3-フルオロ-7-プロピル-9,10
-ジヒドロフェナントレン-2-オールも同様な工程にて6-
フルオロ-2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレンを得た。
ジヒドロフェナントレン-2-オールを塩化メチレンに溶
解し、無水トリフルオロメタンスルホン酸を加え懸濁さ
せ、5℃に冷却した。激しく撹拌しながら、ピリジンを
滴下しさらに1時間撹拌した。水を加えて、反応を停止
させ、有機層を分取した。水層はジクロロメタンで抽出
し、有機層を併せ、稀塩酸、飽和重曹水、水次いで飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させ
た。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(ヘキサン)で精製してトリフルオロメタンスルホン酸
1-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-
2-イルを得た。これに、3,4,5-トリフルオロフェニルホ
ウ酸(このものは3,4,5-トリフルオロブロモベンゼンと
マグネシウムから調製されるグリニャール反応剤とトリ
メチルホウ酸とを反応させた後、稀塩酸で加水分解する
ことで得た。)及びテトラキス(トリフェニルホスフィ
ン)パラジウム(0)、及びリン酸カリウムとをジメチルホ
ルムアミド中80℃で10時間撹拌した。その後、室温まで
冷却し水を加え、トルエンで抽出し、有機層を水、飽和
食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥さ
せた。溶媒を溜去して得られた粗成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタ
ノールから3回再結晶させて、8-フルオロ-2-プロピル-7
-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナ
ントレンを得た。分離した3-フルオロ-7-プロピル-9,10
-ジヒドロフェナントレン-2-オールも同様な工程にて6-
フルオロ-2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレンを得た。
【０１４２】同様にして以下の化合物を得る。 8-フルオロ2-プロピル7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
ヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１４３】8-フルオロ2-エチル7-(4-フルオロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１４４】8-フルオロ2-ブチル7-(4-フルオロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１４５】8-フルオロ2-ペンチル7-(4-フルオロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１４６】8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-フルオロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１４７】8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-フルオロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１４８】6-フルオロ2-プロピル7-(4-フルオロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１４９】6-フルオロ2-エチル7-(4-フルオロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１５０】6-フルオロ2-ブチル7-(4-フルオロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１５１】6-フルオロ2-ペンチル7-(4-フルオロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１５２】6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-フルオロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１５３】6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-フルオロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１５４】8-フルオロ2-プロピル7-(4-フルオロフェ
ニル)-フルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-クロロフェニル)-フルオレ
ン 8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フルオレン
ニル)-フルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-クロロフェニル)-フルオレ
ン 8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フルオレン
【０１５５】8-フルオロ2-エチル7-(4-フルオロフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フル
オレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フル
オレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
フルオレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-フルオレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-フルオレン 8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
フルオレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フル
オレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フル
オレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
フルオレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-フルオレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-フルオレン 8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
フルオレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン
【０１５６】8-フルオロ2-ブチル7-(4-フルオロフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フル
オレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フル
オレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
フルオレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-フルオレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-フルオレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
フルオレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フル
オレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フル
オレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
フルオレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-フルオレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-フルオレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
フルオレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン
【０１５７】8-フルオロ2-ペンチル7-(4-フルオロフェ
ニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレ
ン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フルオレン
ニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレ
ン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フルオレン
【０１５８】8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-フルオロフェ
ニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-クロロフェニル)-フルオレ
ン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フルオレン
ニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-クロロフェニル)-フルオレ
ン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フルオレン
【０１５９】8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-フルオロフェ
ニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレ
ン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フルオレン
ニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレ
ン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フルオレン
【０１６０】6-フルオロ2-プロピル7-(4-フルオロフェ
ニル)-フルオレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フルオレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-クロロフェニル)-フルオレ
ン 6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フルオレン
ニル)-フルオレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フルオレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-クロロフェニル)-フルオレ
ン 6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フルオレン
【０１６１】6-フルオロ2-エチル7-(4-フルオロフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フル
オレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フル
オレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
フルオレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-フルオレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-フルオレン 6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
フルオレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フル
オレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フル
オレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
フルオレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-フルオレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-フルオレン 6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
フルオレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン
【０１６２】6-フルオロ2-ブチル7-(4-フルオロフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フル
オレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フル
オレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
フルオレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-フルオレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-フルオレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
フルオレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フル
オレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フル
オレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
フルオレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-フルオレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-フルオレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
フルオレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン
【０１６３】6-フルオロ2-ペンチル7-(4-フルオロフェ
ニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレ
ン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フルオレン
ニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレ
ン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フルオレン
【０１６４】6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-フルオロフェ
ニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-クロロフェニル)-フルオレ
ン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フルオレン
ニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-クロロフェニル)-フルオレ
ン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フルオレン
【０１６５】6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-フルオロフェ
ニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレ
ン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フルオレン
ニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレ
ン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フルオレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フルオレン
【０１６６】(実施例4)6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-
(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナン
トレンの合成
(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナン
トレンの合成
【０１６７】
【化１１４】 (3,5-ジフルオロフェニル)-酢酸を塩化チオニルによっ
て酸クロリドにした後、塩化メチレン中塩化アルミニウ
ム存在下-10℃でエチレンガスを反応させることによ
り、5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロ-1H-ナフタレン-2-オ
ンを得る。これに、トルエン中ピロリジンを加え3時間
加熱し共沸してくる水を除いた。過剰量のピロリジンを
トルエンと共沸させ除去し、1-(5,7-ジフルオロ-1,4-ジ
ヒドロナフタレン-2-イル)-ピロリジンを得た。このま
ま室温まで冷却し、再びトルエンを加え、水浴により冷
却下、25℃以下でメチルビニルケトンを1時間かけ滴下
し加えた。滴下終了後、直ちに加熱し20時間加熱還流し
た。室温まで冷却し、酢酸ナトリウム、酢酸、水により
調製したpH5の緩衝液を加え、さらに4時間加熱還流し
た。室温まで冷却後、有機層を分離し、水、飽和食塩水
で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去
し、6,8-ジフルオロ-トランス-4,4a,9,10-テトラヒドロ
-3H-フェナントレン-2-オンを得た。
て酸クロリドにした後、塩化メチレン中塩化アルミニウ
ム存在下-10℃でエチレンガスを反応させることによ
り、5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロ-1H-ナフタレン-2-オ
ンを得る。これに、トルエン中ピロリジンを加え3時間
加熱し共沸してくる水を除いた。過剰量のピロリジンを
トルエンと共沸させ除去し、1-(5,7-ジフルオロ-1,4-ジ
ヒドロナフタレン-2-イル)-ピロリジンを得た。このま
ま室温まで冷却し、再びトルエンを加え、水浴により冷
却下、25℃以下でメチルビニルケトンを1時間かけ滴下
し加えた。滴下終了後、直ちに加熱し20時間加熱還流し
た。室温まで冷却し、酢酸ナトリウム、酢酸、水により
調製したpH5の緩衝液を加え、さらに4時間加熱還流し
た。室温まで冷却後、有機層を分離し、水、飽和食塩水
で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去
し、6,8-ジフルオロ-トランス-4,4a,9,10-テトラヒドロ
-3H-フェナントレン-2-オンを得た。
【０１６８】-40℃以下で液体アンモニア中金属リチウ
ムを少量ずつ加えて溶解させた。内温を-30〜-40℃に保
ちながら、6,8-ジフルオロ-トランス-4,4a,9,10-テトラ
ヒドロ-3H-フェナントレン-2-オン及びt-ブタノールのT
HF溶液を滴下し、滴下後、30分間攪拌を続けた。固体の
塩化アンモニウムを少量ずつ加えてリチウムを酸化した
後、室温まで昇温し、アンモニアを留去した。水を加
え、トルエンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去し、減圧蒸
留して6,8-ジフルオロ-トランス-3,4,4a,9,10,10a-ヘキ
サヒドロ-1H-フェナントレン-2-オンを得た。これに、
プロピルマグネシウムブロミドを反応させ、10%塩酸を
加え反応を停止した。酢酸エチルを加え、有機層を分離
し、水層は酢酸エチルで抽出し有機層を併せた。水、飽
和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を溜去し、トルエンとp-トルエンスルホ
ン酸１水和物を加え、溜出する水分を分離除去しながら
110℃で加熱撹拌した。水の溜出がなくなってから、室
温に戻し、水を加え、有機層を分離した。有機層を飽和
重曹水、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を溜去し全量をトルエンに溶解し、DD
Q(2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)を加
え100℃で5時間加熱撹拌した。溶媒を留去しシリカゲル
クロマトによって精製して1,3-ジフルオロ-7-プロピル-
9,10-ジヒドロフェナントレンを得る。これをn-ブチル
リチウム−ヘキサン溶液にてリチオ化した後、ヨウ素を
反応させ2-ヨード-1,3-ジフルオロ-7-プロピル-9,10-ジ
ヒドロフェナントレンを得る。
ムを少量ずつ加えて溶解させた。内温を-30〜-40℃に保
ちながら、6,8-ジフルオロ-トランス-4,4a,9,10-テトラ
ヒドロ-3H-フェナントレン-2-オン及びt-ブタノールのT
HF溶液を滴下し、滴下後、30分間攪拌を続けた。固体の
塩化アンモニウムを少量ずつ加えてリチウムを酸化した
後、室温まで昇温し、アンモニアを留去した。水を加
え、トルエンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去し、減圧蒸
留して6,8-ジフルオロ-トランス-3,4,4a,9,10,10a-ヘキ
サヒドロ-1H-フェナントレン-2-オンを得た。これに、
プロピルマグネシウムブロミドを反応させ、10%塩酸を
加え反応を停止した。酢酸エチルを加え、有機層を分離
し、水層は酢酸エチルで抽出し有機層を併せた。水、飽
和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を溜去し、トルエンとp-トルエンスルホ
ン酸１水和物を加え、溜出する水分を分離除去しながら
110℃で加熱撹拌した。水の溜出がなくなってから、室
温に戻し、水を加え、有機層を分離した。有機層を飽和
重曹水、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を溜去し全量をトルエンに溶解し、DD
Q(2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)を加
え100℃で5時間加熱撹拌した。溶媒を留去しシリカゲル
クロマトによって精製して1,3-ジフルオロ-7-プロピル-
9,10-ジヒドロフェナントレンを得る。これをn-ブチル
リチウム−ヘキサン溶液にてリチオ化した後、ヨウ素を
反応させ2-ヨード-1,3-ジフルオロ-7-プロピル-9,10-ジ
ヒドロフェナントレンを得る。
【０１６９】2-ヨード-1,3-ジフルオロ-7-プロピル-9,1
0-ジヒドロフェナントレンに3,4,5-トリフルオロフェニ
ルホウ酸(このものは3,4,5-トリフルオロブロモベンゼ
ンとマグネシウムから調製されるグリニャール反応剤と
トリメチルホウ酸とを反応させた後、稀塩酸で加水分解
することで得た。)及びテトラキス(トリフェニルホスフ
ィン)パラジウム(0)、及びリン酸カリウムと加えジメチ
ルホルムアミド中80℃で10時間撹拌した。その後、室温
まで冷却し水を加え、トルエンで抽出し、有機層を水、
飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾
燥させた。溶媒を溜去して得られた粗成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらに
エタノールから3回再結晶させて、6,8-ジフルオロ-2-プ
ロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレンを得た。
0-ジヒドロフェナントレンに3,4,5-トリフルオロフェニ
ルホウ酸(このものは3,4,5-トリフルオロブロモベンゼ
ンとマグネシウムから調製されるグリニャール反応剤と
トリメチルホウ酸とを反応させた後、稀塩酸で加水分解
することで得た。)及びテトラキス(トリフェニルホスフ
ィン)パラジウム(0)、及びリン酸カリウムと加えジメチ
ルホルムアミド中80℃で10時間撹拌した。その後、室温
まで冷却し水を加え、トルエンで抽出し、有機層を水、
飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾
燥させた。溶媒を溜去して得られた粗成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらに
エタノールから3回再結晶させて、6,8-ジフルオロ-2-プ
ロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒド
ロフェナントレンを得た。
【０１７０】同様にして以下の化合物を得る。 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-フルオロフェニル)-
9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナント
レン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-クロロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナント
レン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-クロロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１７１】6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-フルオロ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１７２】6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-フルオロ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)
-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-
ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェ
ニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１７３】6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-フルオ
ロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナント
レン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-クロロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
ロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナント
レン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-クロロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１７４】6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-フルオ
ロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナント
レン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
ロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナント
レン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１７５】6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-フルオ
ロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナント
レン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
ロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナント
レン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニル)-9,1
0-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１７６】6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-フルオ
ロフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フルオレン
ロフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フルオレン
【０１７７】6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-フルオロ
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)
-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)
-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェ
ニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-クロロフェニル)-フル
オレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロ
フェニル)-フルオレン
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)
-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)
-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェ
ニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-クロロフェニル)-フル
オレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロ
フェニル)-フルオレン
【０１７８】6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-フルオロ
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)
-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)
-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェ
ニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-クロロフェニル)-フル
オレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロ
フェニル)-フルオレン
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)
-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)
-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェ
ニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-クロロフェニル)-フル
オレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロ
フェニル)-フルオレン
【０１７９】6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-フルオ
ロフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フルオレン
ロフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フルオレン
【０１８０】6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-フルオ
ロフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フルオレン
ロフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フルオレン
【０１８１】6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-フルオ
ロフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フルオレン
ロフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フルオレン 6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フルオレン
【０１８２】(実施例5)2-フルオロ-4-(7-プロピル-9,10
-ジヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリルの合
成
-ジヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリルの合
成
【０１８３】
【化１１５】 実施例1で得た、2-ヨード-7-プロピル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレンにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パ
ラジウム存在下4-(4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロオキサゾ
ール-2-イル)-2-フルオロフェニルホウ酸を反応させた
後、オキシ塩化リンを反応させシアノ基の保護基を外す
ことにより2-フルオロ-4-(7-プロピル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリルを得た。
ェナントレンにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パ
ラジウム存在下4-(4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロオキサゾ
ール-2-イル)-2-フルオロフェニルホウ酸を反応させた
後、オキシ塩化リンを反応させシアノ基の保護基を外す
ことにより2-フルオロ-4-(7-プロピル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリルを得た。
【０１８４】同様にして以下の化合物を得る。 4-(7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-
ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-イル)-ベンゾニトリル4-(7-エチル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-イル)-ベンゾニトリル4-(7-ブチル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-
ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-
ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-
ベンゾニトリル
ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-イル)-ベンゾニトリル4-(7-エチル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-イル)-ベンゾニトリル4-(7-ブチル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-
ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-
ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-
ベンゾニトリル
【０１８５】2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-プロピル-9,
10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロ
フェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロ
フェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロ
フェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン2-イル)-ベンゾニトリル
10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロ
フェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロ
フェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロ
フェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン2-イル)-ベンゾニトリル
【０１８６】2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-プロピル-9,
10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロ
フェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロ
フェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロ
フェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン2-イル)-ベンゾニトリル
10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロ
フェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロ
フェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロ
フェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン2-イル)-ベンゾニトリル
【０１８７】4-(6,8-ジフルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-エチル-9,10-ジヒド
ロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナント
レン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒド
ロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナント
レン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナン
トレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘキシル-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナン
トレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナン
トレン2-イル)-ベンゾニトリル
ドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-エチル-9,10-ジヒド
ロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナント
レン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒド
ロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナント
レン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナン
トレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘキシル-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナン
トレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナン
トレン2-イル)-ベンゾニトリル
【０１８８】2-フルオロ-4-(7-プロピル-フルオレン2-
イル)-ベンゾニトリル 4-(7-プロピル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-エチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニ
トリル 4-(7-エチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ブチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニ
トリル 4-(7-ブチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ペンチル-フルオレン2-イル)-ベンゾ
ニトリル 4-(7-ペンチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ヘキシル-フルオレン2-イル)-ベンゾ
ニトリル 4-(7-ヘキシル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ヘプチル-フルオレン2-イル)-ベンゾ
ニトリル 4-(7-ヘプチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
イル)-ベンゾニトリル 4-(7-プロピル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-エチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニ
トリル 4-(7-エチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ブチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニ
トリル 4-(7-ブチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ペンチル-フルオレン2-イル)-ベンゾ
ニトリル 4-(7-ペンチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ヘキシル-フルオレン2-イル)-ベンゾ
ニトリル 4-(7-ヘキシル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ヘプチル-フルオレン2-イル)-ベンゾ
ニトリル 4-(7-ヘプチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
【０１８９】2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-プロピル-フ
ルオレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-プロピル-フルオレン2-イル)-ベンゾ
ニトリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-エチル-フルオレン2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-エチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニ
トリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ブチル-フルオレン2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-ブチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニ
トリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン2-イル)-ベンゾ
ニトリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ヘキシル-フルオレン2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-ヘキシル-フルオレン2-イル)-ベンゾ
ニトリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン2-イル)-ベンゾ
ニトリル
ルオレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-プロピル-フルオレン2-イル)-ベンゾ
ニトリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-エチル-フルオレン2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-エチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニ
トリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ブチル-フルオレン2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-ブチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニ
トリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン2-イル)-ベンゾ
ニトリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ヘキシル-フルオレン2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-ヘキシル-フルオレン2-イル)-ベンゾ
ニトリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン2-イル)-ベンゾ
ニトリル
【０１９０】2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-プロピル-フ
ルオレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-プロピル-フルオレン2-イル)-ベンゾ
ニトリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-エチル-フルオレン2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-エチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニ
トリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ブチル-フルオレン2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-ブチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニ
トリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン2-イル)-ベンゾ
ニトリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ヘキシル-フルオレン2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-ヘキシル-フルオレン2-イル)-ベンゾ
ニトリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン2-イル)-ベンゾ
ニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-7-プロピル-フルオレン2-イル)-ベ
ンゾニトリル
ルオレン2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-プロピル-フルオレン2-イル)-ベンゾ
ニトリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-エチル-フルオレン2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-エチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニ
トリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ブチル-フルオレン2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-ブチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニ
トリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン2-イル)-ベンゾ
ニトリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ヘキシル-フルオレン2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-ヘキシル-フルオレン2-イル)-ベンゾ
ニトリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン2-イル)-ベンゾ
ニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-7-プロピル-フルオレン2-イル)-ベ
ンゾニトリル
【０１９１】2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-プロピ
ル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン2-
イル)-ベンゾニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン2-イル)-ベン
ゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン2-
イル)-ベンゾニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン2-イル)-ベン
ゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン
2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘキシル-フルオレン
2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘキシル-フルオレン2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン
2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン2-イル)-ベ
ンゾニトリル
ル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン2-
イル)-ベンゾニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン2-イル)-ベン
ゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン2-
イル)-ベンゾニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン2-イル)-ベン
ゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン
2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘキシル-フルオレン
2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘキシル-フルオレン2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン
2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン2-イル)-ベ
ンゾニトリル
【０１９２】(実施例6)2-フルオロ-4-(1-フルオロ-7-プ
ロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾ
ニトリル及び2-フルオロ-4-(3-フルオロ-7-プロピル-9,
10-ジヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリルの
製造
ロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾ
ニトリル及び2-フルオロ-4-(3-フルオロ-7-プロピル-9,
10-ジヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリルの
製造
【０１９３】
【化１１６】 実施例3で得られたトリフルオロメタンスルホン酸 1-フ
ルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-イ
ルに、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム
存在下4-(4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロオキサゾール-2-
イル)-2-フルオロフェニルホウ酸を反応させた後、オキ
シ塩化リンを反応させシアノ基の保護基を外すことによ
り2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-9,1
0-ジヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリルを
得た。
ルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-イ
ルに、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム
存在下4-(4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロオキサゾール-2-
イル)-2-フルオロフェニルホウ酸を反応させた後、オキ
シ塩化リンを反応させシアノ基の保護基を外すことによ
り2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-9,1
0-ジヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリルを
得た。
【０１９４】同様にして以下の化合物を得る。 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-9,10-
ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニト
リル 4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-エチル-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリ
ル 4-(1-フルオロ-トランス-7-エチル-9,10-ジヒドロフェ
ナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリ
ル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェ
ナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-9,10-
ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニト
リル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-9,10-
ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニト
リル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-9,10-
ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニト
リル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニト
リル 4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-エチル-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリ
ル 4-(1-フルオロ-トランス-7-エチル-9,10-ジヒドロフェ
ナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリ
ル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェ
ナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-9,10-
ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニト
リル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-9,10-
ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニト
リル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-9,10-
ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニト
リル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０１９５】2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-プ
ロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-エチル-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリ
ル 4-(3-フルオロ-トランス-7-エチル-9,10-ジヒドロフェ
ナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリ
ル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェ
ナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-9,10-
ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニト
リル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-9,10-
ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニト
リル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-9,10-
ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニト
リル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
ロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-エチル-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリ
ル 4-(3-フルオロ-トランス-7-エチル-9,10-ジヒドロフェ
ナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-9,10-ジ
ヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリ
ル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェ
ナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-9,10-
ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニト
リル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-9,10-
ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニト
リル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-9,10-
ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニト
リル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０１９６】2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プ
ロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-フルオレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-エチル-フルオ
レン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-エチル-フルオレン-トラン
ス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-フルオ
レン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-フルオレン-トラン
ス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-フル
オレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-フルオレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-フル
オレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-フルオレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-フル
オレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-フルオレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル
ロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-フルオレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-エチル-フルオ
レン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-エチル-フルオレン-トラン
ス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-フルオ
レン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-フルオレン-トラン
ス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-フル
オレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-フルオレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-フル
オレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-フルオレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-フル
オレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-フルオレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０１９７】2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-プ
ロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-プロピル-フルオレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-エチル-フルオ
レン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-エチル-フルオレン-トラン
ス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-フルオ
レン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-フルオレン-トラン
ス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-フル
オレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-フルオレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-フル
オレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-フルオレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-フル
オレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-フルオレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル
ロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-プロピル-フルオレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-エチル-フルオ
レン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-エチル-フルオレン-トラン
ス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-フルオ
レン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-フルオレン-トラン
ス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-フル
オレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-フルオレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-フル
オレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-フルオレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-フル
オレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-フルオレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０１９８】(実施例7)2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-
トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリルの製造
トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリルの製造
【０１９９】
【化１１７】 実施例3の方法で製造した、1-フルオロ-トランス-7-プ
ロピル-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフ
ェナントレンをブチルリチウム−ヘキサン溶液にてリチ
オ化した後、炭素ガスを反応させ2,6-ジフルオロ-4-(1-
フルオロ-トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナン
トレン-トランス-2-イル)-安息香酸を得る。これを、塩
化チオニルにて酸クロリドとした後アンモニアを反応さ
せ、2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピ
ル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベ
ンズアミドを得た。これにオキシ塩化リンを反応させ脱
水することにより、2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-ト
ランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリルを得た。
ロピル-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフ
ェナントレンをブチルリチウム−ヘキサン溶液にてリチ
オ化した後、炭素ガスを反応させ2,6-ジフルオロ-4-(1-
フルオロ-トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナン
トレン-トランス-2-イル)-安息香酸を得る。これを、塩
化チオニルにて酸クロリドとした後アンモニアを反応さ
せ、2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピ
ル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベ
ンズアミドを得た。これにオキシ塩化リンを反応させ脱
水することにより、2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-ト
ランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリルを得た。
【０２００】同様にして以下の化合物を得る。 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-エチル-9,10-ジヒドロ
フェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-プロピル-9,10-ジヒド
ロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ブチル-9,10-ジヒドロ
フェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ペンチル-9,10-ジヒド
ロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘキシル-9,10-ジヒド
ロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘプチル-9,10-ジヒド
ロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
フェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-プロピル-9,10-ジヒド
ロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ブチル-9,10-ジヒドロ
フェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ペンチル-9,10-ジヒド
ロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘキシル-9,10-ジヒド
ロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘプチル-9,10-ジヒド
ロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２０１】2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トラ
ンス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トラン
ス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-
9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-9,10-ジヒド
ロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル
-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル-9,1
0-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニ
トリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル-9,10-ジヒドロ
フェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル
-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-9,1
0-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニ
トリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-9,10-ジヒドロ
フェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチ
ル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-
9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-9,10-ジヒド
ロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシ
ル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-
9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-9,10-ジヒド
ロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチ
ル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-
9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-9,10-ジヒド
ロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
ンス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トラン
ス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-
9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-9,10-ジヒド
ロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル
-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル-9,1
0-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニ
トリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル-9,10-ジヒドロ
フェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル
-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-9,1
0-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニ
トリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-9,10-ジヒドロ
フェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチ
ル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-
9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-9,10-ジヒド
ロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシ
ル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-
9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-9,10-ジヒド
ロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチ
ル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-
9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-9,10-ジヒド
ロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２０２】2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-
7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イ
ル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-9,1
0-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニ
トリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-
9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-
9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-
9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル
7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イ
ル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-9,1
0-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニ
トリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-
9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-
9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-
9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル
【０２０３】2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-
7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-
イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-エチル-9,1
0-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニ
トリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-9,1
0-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニ
トリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-
9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-
9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-
9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル
7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-
イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-エチル-9,1
0-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニ
トリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-9,1
0-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニ
トリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-
9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-
9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-
9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル
【０２０４】2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-エチル-フ
ルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-プロピル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ブチル-フルオレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ペンチル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘキシル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘプチル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
ルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-プロピル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ブチル-フルオレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ペンチル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘキシル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘプチル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２０５】2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トラ
ンス-7-プロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾ
ニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル
-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル-フ
ルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル-フルオレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル
-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-フ
ルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-フルオレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチ
ル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシ
ル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチ
ル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
ンス-7-プロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾ
ニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル
-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル-フ
ルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル-フルオレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル
-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-フ
ルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-フルオレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチ
ル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシ
ル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチ
ル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２０６】2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-
7-エチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリ
ル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-フ
ルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
7-エチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリ
ル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-フ
ルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２０７】2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-
7-プロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニト
リル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-エチル-フ
ルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-フ
ルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
7-プロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニト
リル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-エチル-フ
ルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-フ
ルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２０８】(実施例8)トランス-7-プロピル-9,10-ジヒ
ドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオ
ロフェニルの製造
ドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオ
ロフェニルの製造
【０２０９】
【化１１８】 実施例1で製造した、7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナ
ントレンにシュウ酸ジクロリドを反応させた後、2-フル
オロ-4-ヒドロキシベンゾニトリルを反応させて、トラ
ンス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カル
ボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニルを得る。
ントレンにシュウ酸ジクロリドを反応させた後、2-フル
オロ-4-ヒドロキシベンゾニトリルを反応させて、トラ
ンス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カル
ボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニルを得る。
【０２１０】同様にして以下の化合物を得る。 7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノフェニル 7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノフェニル 7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノフェニル 7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノフェニル 7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノフェニル 7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノフェニル 7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
酸 4-シアノフェニル 7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノフェニル 7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノフェニル 7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノフェニル 7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノフェニル 7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノフェニル 7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
【０２１１】7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノフェニル 7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フル
オロフェニル 7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジ
フルオロフェニル 7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオ
ロフェニル 7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフ
ルオロフェニル 7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオ
ロフェニル 7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフ
ルオロフェニル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニ
ル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フル
オロフェニル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジ
フルオロフェニル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニ
ル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フル
オロフェニル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジ
フルオロフェニル 7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニ
ル 7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フル
オロフェニル 7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジ
フルオロフェニル
シアノフェニル 7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フル
オロフェニル 7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジ
フルオロフェニル 7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオ
ロフェニル 7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフ
ルオロフェニル 7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオ
ロフェニル 7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフ
ルオロフェニル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニ
ル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フル
オロフェニル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジ
フルオロフェニル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニ
ル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フル
オロフェニル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジ
フルオロフェニル 7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニ
ル 7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フル
オロフェニル 7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジ
フルオロフェニル
【０２１２】1-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフ
ェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 1-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-
2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-
カルボン酸 4-シアノフェニル 1-フルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-
カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-
カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-
カルボン酸 4-シアノフェニル 1-フルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-
カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-
カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-
2-カルボン酸 4-シアノフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-
2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-
2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-
2-カルボン酸 4-シアノフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-
2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-
2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-
2-カルボン酸 4-シアノフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-
2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-
2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
ェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 1-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-
2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-
カルボン酸 4-シアノフェニル 1-フルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-
カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-
カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-
カルボン酸 4-シアノフェニル 1-フルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-
カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-
カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-
2-カルボン酸 4-シアノフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-
2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-
2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-
2-カルボン酸 4-シアノフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-
2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-
2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-
2-カルボン酸 4-シアノフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-
2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-
2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
【０２１３】1-フルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カ
ルボン酸 4-シアノフェニル 1-フルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シア
ノフェニル 1-フルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シア
ノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シア
ノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シア
ノフェニル 1-フルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シア
ノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シア
ノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3,5-ジフルオロフェニル
ルボン酸 4-シアノフェニル 1-フルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シア
ノフェニル 1-フルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シア
ノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シア
ノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シア
ノフェニル 1-フルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シア
ノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シア
ノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3,5-ジフルオロフェニル
【０２１４】1,3-ジフルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒド
ロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナント
レン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナント
レン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナント
レン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナント
レン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナント
レン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナント
レン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナント
レン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナント
レン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナント
レン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナント
レン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
ロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナント
レン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレ
ン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナント
レン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナント
レン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナント
レン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナント
レン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナント
レン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナント
レン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナント
レン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナント
レン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナント
レン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
【０２１５】1,3-ジフルオロ-7-プロピル-フルオレン-2
-カルボン酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
-カルボン酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
【０２１６】(実施例9)2-プロピル-7-(3,4,5-トリフル
オロフェニル)-フェナントレンの合成
オロフェニル)-フェナントレンの合成
【０２１７】
【化１１９】
【０２１８】2-ヨード-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェ
ナントレンをトルエンに溶解し、DDQ(2,3-ジクロロ-5,6
-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)を加え100℃で5時間加熱
撹拌した。溶媒を留去しシリカゲルクロマトによって精
製して2-ヨード-7-プロピルフェナントレンを得る。こ
れに、3,4,5-トリフルオロブロモベンゼンとマグネシウ
ムから調製されるグリニャール反応剤を反応させた。室
温で2時間撹拌した後、室温まで冷却し水を加え、トル
エンで抽出し、有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して
得られた粗成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(ヘキサン)で精製し、さらにエタノールから3回再結晶
させて、2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
フェナントレンの白色結晶を得た。
ナントレンをトルエンに溶解し、DDQ(2,3-ジクロロ-5,6
-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)を加え100℃で5時間加熱
撹拌した。溶媒を留去しシリカゲルクロマトによって精
製して2-ヨード-7-プロピルフェナントレンを得る。こ
れに、3,4,5-トリフルオロブロモベンゼンとマグネシウ
ムから調製されるグリニャール反応剤を反応させた。室
温で2時間撹拌した後、室温まで冷却し水を加え、トル
エンで抽出し、有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して
得られた粗成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(ヘキサン)で精製し、さらにエタノールから3回再結晶
させて、2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
フェナントレンの白色結晶を得た。
【０２１９】同様にして以下の化合物を得る。 2-プロピル-7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレ
ン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレ
ン 2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナン
トレン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェ
ナントレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナ
ントレン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナ
ントレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナ
ントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン
ン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレ
ン 2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナン
トレン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェ
ナントレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナ
ントレン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナ
ントレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナ
ントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン
【０２２０】2-エチル-7-(4-フルオロフェニル)-フェナ
ントレン 2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン 2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナント
レン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナ
ントレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナン
トレン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナン
トレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-フェナントレン 2-エチル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナン
トレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェ
ナントレン
ントレン 2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン 2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナント
レン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナ
ントレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナン
トレン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナン
トレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-フェナントレン 2-エチル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナン
トレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェ
ナントレン
【０２２１】2-ブチル-7-(4-フルオロフェニル)-フェナ
ントレン 2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナント
レン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナ
ントレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナン
トレン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナン
トレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナン
トレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェ
ナントレン
ントレン 2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナント
レン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナ
ントレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナン
トレン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナン
トレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナン
トレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェ
ナントレン
【０２２２】2-ペンチル-7-(4-フルオロフェニル)-フェ
ナントレン 2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレ
ン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレ
ン 2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナン
トレン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェ
ナントレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナ
ントレン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナ
ントレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナ
ントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン
ナントレン 2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレ
ン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレ
ン 2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナン
トレン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェ
ナントレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナ
ントレン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナ
ントレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナ
ントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン
【０２２３】2-ヘキシル-7-(4-フルオロフェニル)-フェ
ナントレン 2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレ
ン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレ
ン 2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナン
トレン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェ
ナントレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナ
ントレン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナ
ントレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナ
ントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン
ナントレン 2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレ
ン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレ
ン 2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナン
トレン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェ
ナントレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナ
ントレン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナ
ントレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナ
ントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン
【０２２４】2-ヘプチル-7-(4-フルオロフェニル)-フェ
ナントレン 2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレ
ン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレ
ン 2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナン
トレン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェ
ナントレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナ
ントレン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナ
ントレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナ
ントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン
ナントレン 2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレ
ン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレ
ン 2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナン
トレン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェ
ナントレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナ
ントレン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナ
ントレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナ
ントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン
【０２２５】(実施例10)2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロ
フェニルエチニル)-フェナントレンの合成
フェニルエチニル)-フェナントレンの合成
【０２２６】
【化１２０】 2-ヨード-7-プロピル-フェナントレンにジメチルホルム
アミド及びトリエチルアミン中テトラキス(トリフェニ
ルホスフィン)パラジウム(0)存在下4-エチニル-1,2-ジ
フルオロベンゼンを反応させ、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタノールか
ら再結晶させて、2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ルエチニル)-フェナントレンを得た。
アミド及びトリエチルアミン中テトラキス(トリフェニ
ルホスフィン)パラジウム(0)存在下4-エチニル-1,2-ジ
フルオロベンゼンを反応させ、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタノールか
ら再結晶させて、2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ルエチニル)-フェナントレンを得た。
【０２２７】同様にして以下の化合物を得る。 2-プロピル-7-(4-フルオロフェニルエチニル)-フェナン
トレン 2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フェ
ナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フェ
ナントレン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
フェナントレン 2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フェナント
レン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-フェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-フェナントレン
トレン 2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フェ
ナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フェ
ナントレン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
フェナントレン 2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-フェナントレン 2-プロピル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フェナント
レン 2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-フェナントレン 2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-フェナントレン
【０２２８】2-エチル-7-(4-フルオロフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フェナ
ントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フェナ
ントレン 2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-フ
ェナントレン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニルエチニル)-フェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニルエチニル)-フェナントレン 2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-
フェナントレン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-
フェナントレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ルエチニル)-フェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニルエチニル)-フェナントレン 2-エチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フェナントレ
ン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-
フェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニ
ル)-フェナントレン
ル)-フェナントレン 2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フェナ
ントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フェナ
ントレン 2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-フ
ェナントレン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニルエチニル)-フェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニルエチニル)-フェナントレン 2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-
フェナントレン 2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-
フェナントレン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ルエチニル)-フェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニルエチニル)-フェナントレン 2-エチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フェナントレ
ン 2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-
フェナントレン 2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニ
ル)-フェナントレン
【０２２９】2-ブチル-7-(4-フルオロフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フェナ
ントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フェナ
ントレン 2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-フ
ェナントレン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニルエチニル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニルエチニル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-
フェナントレン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-
フェナントレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ルエチニル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニルエチニル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フェナントレ
ン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-
フェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニ
ル)-フェナントレン
ル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フェナ
ントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フェナ
ントレン 2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-フ
ェナントレン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニルエチニル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニルエチニル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-
フェナントレン 2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-
フェナントレン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ルエチニル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニルエチニル)-フェナントレン 2-ブチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フェナントレ
ン 2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-
フェナントレン 2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニ
ル)-フェナントレン
【０２３０】2-ペンチル-7-(4-フルオロフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フェ
ナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フェ
ナントレン 2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
フェナントレン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フェナント
レン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-フェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-フェナントレン
ル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フェ
ナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フェ
ナントレン 2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
フェナントレン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-フェナントレン 2-ペンチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フェナント
レン 2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-フェナントレン 2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-フェナントレン
【０２３１】2-ヘキシル-7-(4-フルオロフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フェ
ナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フェ
ナントレン 2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
フェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フェナント
レン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-フェナントレン
ル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フェ
ナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フェ
ナントレン 2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
フェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フェナント
レン 2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-フェナントレン 2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-フェナントレン
【０２３２】2-ヘプチル-7-(4-フルオロフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フェ
ナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フェ
ナントレン 2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
フェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フェナント
レン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-フェナントレン
ル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フェ
ナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フェ
ナントレン 2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-
フェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフ
ェニルエチニル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニ
ル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルエチニル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フェナント
レン 2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)
-フェナントレン 2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-フェナントレン
【０２３３】(実施例11)8-フルオロ-2-プロピル-7-(3,
4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン及び6-フル
オロ-2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フ
ェナントレンの合成
4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン及び6-フル
オロ-2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フ
ェナントレンの合成
【０２３４】
【化１２１】 実施例3で得られた、8-フルオロ-2-プロピル-7-(3,4,5-
トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
をベンゼンに溶解し、NBS(N-ブロモこはく酸イミド)及
びAIBN(2,2'-アゾビスイソブチロニトリル)を加えベン
ゼンの還流温度まで徐々に加熱した。さらに2時間撹拌
した後、水を加えて、反応を停止させ、有機層を分取し
た。水層はトルエンで抽出し、有機層を併せ、稀水次い
で飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥
させた。溶媒を溜去し全量を酢酸エチルに溶解し、5%パ
ラジウム/炭素(含水)を加え、オートクレーブ中、水素
圧4Kg/cm2下で撹拌した。室温で5時間撹拌後、触媒をセラ
イト濾過により除き、溶媒を溜去した。シリカゲルカラム
クロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタノ
ールから3回再結晶させて、8-フルオロ-2-プロピル-7-
(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレンを得
た。
トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
をベンゼンに溶解し、NBS(N-ブロモこはく酸イミド)及
びAIBN(2,2'-アゾビスイソブチロニトリル)を加えベン
ゼンの還流温度まで徐々に加熱した。さらに2時間撹拌
した後、水を加えて、反応を停止させ、有機層を分取し
た。水層はトルエンで抽出し、有機層を併せ、稀水次い
で飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥
させた。溶媒を溜去し全量を酢酸エチルに溶解し、5%パ
ラジウム/炭素(含水)を加え、オートクレーブ中、水素
圧4Kg/cm2下で撹拌した。室温で5時間撹拌後、触媒をセラ
イト濾過により除き、溶媒を溜去した。シリカゲルカラム
クロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタノ
ールから3回再結晶させて、8-フルオロ-2-プロピル-7-
(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレンを得
た。
【０２３５】同様にして以下の化合物を得る。 8-フルオロ2-プロピル7-(4-フルオロフェニル)-フェナ
ントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-クロロフェニル)-フェナン
トレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン
ントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(4-クロロフェニル)-フェナン
トレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン
【０２３６】8-フルオロ2-エチル7-(4-フルオロフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェ
ナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェ
ナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
フェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-フェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-フェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-クロロフェニル)-フェナント
レン 8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
フェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェ
ナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェ
ナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
フェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-フェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-フェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(4-クロロフェニル)-フェナント
レン 8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
フェナントレン 8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン
【０２３７】8-フルオロ2-ブチル7-(4-フルオロフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェ
ナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェ
ナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
フェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-フェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-フェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-クロロフェニル)-フェナント
レン 8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
フェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェ
ナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェ
ナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
フェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-フェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-フェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(4-クロロフェニル)-フェナント
レン 8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
フェナントレン 8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン
【０２３８】8-フルオロ2-ペンチル7-(4-フルオロフェ
ニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-クロロフェニル)-フェナン
トレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン
ニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(4-クロロフェニル)-フェナン
トレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン
【０２３９】8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-フルオロフェ
ニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-クロロフェニル)-フェナン
トレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン
ニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-クロロフェニル)-フェナン
トレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン
【０２４０】8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-フルオロフェ
ニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-クロロフェニル)-フェナン
トレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン
ニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-クロロフェニル)-フェナン
トレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン 8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン
【０２４１】6-フルオロ2-プロピル7-(4-フルオロフェ
ニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-クロロフェニル)-フェナン
トレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン
ニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(4-クロロフェニル)-フェナン
トレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン
【０２４２】6-フルオロ2-エチル7-(4-フルオロフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェ
ナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェ
ナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
フェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-フェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-フェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-クロロフェニル)-フェナント
レン 6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
フェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェ
ナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェ
ナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
フェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-フェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-フェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(4-クロロフェニル)-フェナント
レン 6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
フェナントレン 6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン
【０２４３】6-フルオロ2-ブチル7-(4-フルオロフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェ
ナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェ
ナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
フェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-フェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-フェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-クロロフェニル)-フェナント
レン 6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
フェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェ
ナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェ
ナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
フェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-フェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-フェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(4-クロロフェニル)-フェナント
レン 6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
フェナントレン 6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン
【０２４４】6-フルオロ2-ペンチル7-(4-フルオロフェ
ニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-クロロフェニル)-フェナン
トレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン
ニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(4-クロロフェニル)-フェナン
トレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン
【０２４５】6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-フルオロフェ
ニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-クロロフェニル)-フェナン
トレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン
ニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-クロロフェニル)-フェナン
トレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン
【０２４６】6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-フルオロフェ
ニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-クロロフェニル)-フェナン
トレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン
ニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フ
ェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)
-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-クロロフェニル)-フェナン
トレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニ
ル)-フェナントレン 6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン
【０２４７】(実施例12)2-フルオロ-4-(7-プロピルフェ
ナントレン-2-イル)-ベンゾニトリルの合成
ナントレン-2-イル)-ベンゾニトリルの合成
【０２４８】
【化１２２】 実施例9で得た、2-ヨード-7-プロピルフェナントレンに
テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム存在下
4-(4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル)-2
-フルオロフェニルホウ酸を反応させた後、オキシ塩化
リンを反応させシアノ基の保護基を外すことにより2-フ
ルオロ-4-(7-プロピルフェナントレン-2-イル)-ベンゾ
ニトリルを得た。
テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム存在下
4-(4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル)-2
-フルオロフェニルホウ酸を反応させた後、オキシ塩化
リンを反応させシアノ基の保護基を外すことにより2-フ
ルオロ-4-(7-プロピルフェナントレン-2-イル)-ベンゾ
ニトリルを得た。
【０２４９】同様にして以下の化合物を得る。 4-(7-プロピルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-エチルフェナントレン-2-イル)-ベン
ゾニトリル 4-(7-エチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ブチルフェナントレン-2-イル)-ベン
ゾニトリル 4-(7-ブチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ペンチルフェナントレン-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 4-(7-ペンチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ヘキシルフェナントレン-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 4-(7-ヘキシルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ヘプチルフェナントレン-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 4-(7-ヘプチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
ゾニトリル 4-(7-エチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ブチルフェナントレン-2-イル)-ベン
ゾニトリル 4-(7-ブチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ペンチルフェナントレン-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 4-(7-ペンチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ヘキシルフェナントレン-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 4-(7-ヘキシルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(7-ヘプチルフェナントレン-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 4-(7-ヘプチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２５０】2-フルオロ-4-(1-フルオロ-7-プロピルフ
ェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-7-プロピルフェナントレン-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-7-エチルフェナントレン-2-
イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-7-エチルフェナントレン-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-
イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-
2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-7-ヘキシルフェナントレン-
2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-7-ヘキシルフェナントレン-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-
2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-イル)-ベ
ンゾニトリル
ェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-7-プロピルフェナントレン-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-7-エチルフェナントレン-2-
イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-7-エチルフェナントレン-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-
イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-
2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-7-ヘキシルフェナントレン-
2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-7-ヘキシルフェナントレン-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-
2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-イル)-ベ
ンゾニトリル
【０２５１】2-フルオロ-4-(3-フルオロ-7-プロピルフ
ェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-7-プロピルフェナントレン-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-7-エチルフェナントレン-2-
イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-7-エチルフェナントレン-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-
イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-
2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-7-ヘキシルフェナントレン-
2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-7-ヘキシルフェナントレン-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-
2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-イル)-ベ
ンゾニトリル
ェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-7-プロピルフェナントレン-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-7-エチルフェナントレン-2-
イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-7-エチルフェナントレン-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-
イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-
2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-7-ヘキシルフェナントレン-
2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-7-ヘキシルフェナントレン-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-
2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-イル)-ベ
ンゾニトリル
【０２５２】4-(1,3-ジフルオロ-7-プロピルフェナント
レン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-7-プロピルフェナント
レン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-7-エチルフェナントレ
ン-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-7-エチルフェナントレン-2-イル)-
ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-7-ブチルフェナントレ
ン-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-イル)-
ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナント
レン-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-イル)
-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-7-ヘキシルフェナント
レン-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-7-ヘキシルフェナントレン-2-イル)
-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-7-ヘプチルフェナント
レン-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-イル)
-ベンゾニトリル
レン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-7-プロピルフェナント
レン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-7-エチルフェナントレ
ン-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-7-エチルフェナントレン-2-イル)-
ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-7-ブチルフェナントレ
ン-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-イル)-
ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナント
レン-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-イル)
-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-7-ヘキシルフェナント
レン-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-7-ヘキシルフェナントレン-2-イル)
-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-7-ヘプチルフェナント
レン-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-イル)
-ベンゾニトリル
【０２５３】(実施例13)2-フルオロ-4-(1-フルオロ-ト
ランス-7-プロピルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニト
リルの製造
ランス-7-プロピルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニト
リルの製造
【０２５４】
【化１２３】 実施例5で得られた、2-フルオロ-4-(1-フルオロ-7-プロ
ピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニ
トリルをベンゼンに溶解し、NBS(N-ブロモこはく酸イミ
ド)及びAIBN(2,2'-アゾビスイソブチロニトリル)を加え
ベンゼンの還流温度まで徐々に加熱した。さらに2時間
撹拌した後、水を加えて、反応を停止させ、有機層を分
取した。水層はトルエンで抽出し、有機層を併せ、稀水
次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水
乾燥させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し、さらにエタノールから3回再結晶させて、2-フル
オロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレ
ン-2-イル)-ベンゾニトリルを得た。
ピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニ
トリルをベンゼンに溶解し、NBS(N-ブロモこはく酸イミ
ド)及びAIBN(2,2'-アゾビスイソブチロニトリル)を加え
ベンゼンの還流温度まで徐々に加熱した。さらに2時間
撹拌した後、水を加えて、反応を停止させ、有機層を分
取した。水層はトルエンで抽出し、有機層を併せ、稀水
次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水
乾燥させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し、さらにエタノールから3回再結晶させて、2-フル
オロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレ
ン-2-イル)-ベンゾニトリルを得た。
【０２５５】同様にして以下の化合物を得る。 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピルフェナ
ントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-エチルフェナン
トレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-エチルフェナントレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチルフェナン
トレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチルフェナントレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチルフェナ
ントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチルフェナントレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシルフェナ
ントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシルフェナントレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチルフェナ
ントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチルフェナントレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル
ントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-エチルフェナン
トレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-エチルフェナントレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチルフェナン
トレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチルフェナントレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチルフェナ
ントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチルフェナントレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシルフェナ
ントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシルフェナントレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチルフェナ
ントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチルフェナントレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２５６】2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-プ
ロピルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリ
ル 4-(3-フルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-エチルフェナン
トレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-エチルフェナントレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチルフェナン
トレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチルフェナントレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチルフェナ
ントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチルフェナントレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシルフェナ
ントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシルフェナントレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチルフェナ
ントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチルフェナントレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル
ロピルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリ
ル 4-(3-フルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-エチルフェナン
トレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-エチルフェナントレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチルフェナン
トレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチルフェナントレン-トラ
ンス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチルフェナ
ントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチルフェナントレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシルフェナ
ントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシルフェナントレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチルフェナ
ントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチルフェナントレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２５７】(実施例14)2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ
-トランス-7-プロピルフェナントレン-トランス-2-イ
ル)-ベンゾニトリルの製造
-トランス-7-プロピルフェナントレン-トランス-2-イ
ル)-ベンゾニトリルの製造
【０２５８】
【化１２４】 実施例9の方法で製造した、1-フルオロ-トランス-7-プ
ロピル-2-(3,5-ジフルオロフェニル)フェナントレンを
ブチルリチウム−ヘキサン溶液にてリチオ化した後、炭
素ガスを反応させ2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トラ
ンス-7-プロピルフェナントレン-トランス-2-イル)-安
息香酸を得る。これを、塩化チオニルにて酸クロリドと
した後アンモニアを反応させ、2,6-ジフルオロ-4-(1-フ
ルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレン-トランス-
2-イル)-ベンズアミドを得た。これにオキシ塩化リンを
反応させ脱水することにより、2,6-ジフルオロ-4-(1-フ
ルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレン-トランス-
2-イル)-ベンゾニトリルを得た。
ロピル-2-(3,5-ジフルオロフェニル)フェナントレンを
ブチルリチウム−ヘキサン溶液にてリチオ化した後、炭
素ガスを反応させ2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トラ
ンス-7-プロピルフェナントレン-トランス-2-イル)-安
息香酸を得る。これを、塩化チオニルにて酸クロリドと
した後アンモニアを反応させ、2,6-ジフルオロ-4-(1-フ
ルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレン-トランス-
2-イル)-ベンズアミドを得た。これにオキシ塩化リンを
反応させ脱水することにより、2,6-ジフルオロ-4-(1-フ
ルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレン-トランス-
2-イル)-ベンゾニトリルを得た。
【０２５９】同様にして以下の化合物を得る。 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-エチルフェナントレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-プロピルフェナントレ
ン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ブチルフェナントレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ペンチルフェナントレ
ン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘキシルフェナントレ
ン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘプチルフェナントレ
ン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-プロピルフェナントレ
ン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ブチルフェナントレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ペンチルフェナントレ
ン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘキシルフェナントレ
ン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘプチルフェナントレ
ン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２６０】2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トラ
ンス-7-プロピルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピルフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレ
ン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル
フェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチルフェ
ナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチルフェナントレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル
フェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチルフェ
ナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチルフェナントレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチ
ルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチルフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチルフェナントレ
ン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシ
ルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシルフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシルフェナントレ
ン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチ
ルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチルフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチルフェナントレ
ン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
ンス-7-プロピルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピルフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレ
ン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル
フェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチルフェ
ナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチルフェナントレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル
フェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチルフェ
ナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチルフェナントレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチ
ルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチルフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチルフェナントレ
ン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシ
ルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシルフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシルフェナントレ
ン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチ
ルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチルフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチルフェナントレ
ン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２６１】2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-
7-エチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニト
リル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチルフェ
ナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチルフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシルフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチルフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-プロピルフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
7-エチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニト
リル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチルフェ
ナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチルフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシルフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチルフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-プロピルフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２６２】2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-
7-エチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニト
リル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチルフェ
ナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチルフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシルフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチルフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
7-エチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニト
リル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチルフェ
ナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチルフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシルフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチルフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２６３】2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-エチル-フ
ルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-プロピル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ブチル-フルオレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ペンチル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘキシル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘプチル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
ルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-プロピル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ブチル-フルオレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ペンチル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘキシル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘプチル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２６４】2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トラ
ンス-7-プロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾ
ニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル
-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル-フ
ルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル-フルオレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル
-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-フ
ルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-フルオレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチ
ル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシ
ル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチ
ル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
ンス-7-プロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾ
ニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル
-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル-フ
ルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル-フルオレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル
-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-フ
ルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-フルオレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチ
ル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシ
ル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチ
ル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-フルオレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２６５】2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-
7-エチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリ
ル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-フ
ルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-プロピル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
7-エチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリ
ル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-フ
ルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-プロピル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２６６】2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-
7-エチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリ
ル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-フ
ルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
7-エチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリ
ル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-フ
ルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-
フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２６７】(実施例15)7-プロピルフェナントレン-2-
カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニルの製造
カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニルの製造
【０２６８】
【化１２５】 実施例9で製造した、2-ヨード-7-プロピルフェナントレ
ンにシュウ酸ジクロリドを反応させた後、2-フルオロ-4
-ヒドロキシベンゾニトリルを反応させて、7-プロピル
フェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフ
ェニルを得る。
ンにシュウ酸ジクロリドを反応させた後、2-フルオロ-4
-ヒドロキシベンゾニトリルを反応させて、7-プロピル
フェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフ
ェニルを得る。
【０２６９】同様にして以下の化合物を得る。 7-プロピルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェ
ニル 7-プロピルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5
-ジフルオロフェニル 7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニ
ル 7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フ
ルオロフェニル 7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-
ジフルオロフェニル 7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニ
ル 7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フ
ルオロフェニル 7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-
ジフルオロフェニル 7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェ
ニル 7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-
フルオロフェニル 7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5
-ジフルオロフェニル 7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェ
ニル 7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-
フルオロフェニル 7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5
-ジフルオロフェニル 7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェ
ニル 7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-
フルオロフェニル 7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5
-ジフルオロフェニル
ニル 7-プロピルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5
-ジフルオロフェニル 7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニ
ル 7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フ
ルオロフェニル 7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-
ジフルオロフェニル 7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニ
ル 7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フ
ルオロフェニル 7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-
ジフルオロフェニル 7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェ
ニル 7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-
フルオロフェニル 7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5
-ジフルオロフェニル 7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェ
ニル 7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-
フルオロフェニル 7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5
-ジフルオロフェニル 7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェ
ニル 7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-
フルオロフェニル 7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5
-ジフルオロフェニル
【０２７０】7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノフェニル 7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フル
オロフェニル 7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジ
フルオロフェニル 7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオ
ロフェニル 7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフ
ルオロフェニル 7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオ
ロフェニル 7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフ
ルオロフェニル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニ
ル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フル
オロフェニル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジ
フルオロフェニル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニ
ル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フル
オロフェニル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジ
フルオロフェニル 7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニ
ル 7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フル
オロフェニル 7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジ
フルオロフェニル
シアノフェニル 7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フル
オロフェニル 7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジ
フルオロフェニル 7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオ
ロフェニル 7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフ
ルオロフェニル 7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオ
ロフェニル 7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフ
ルオロフェニル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニ
ル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フル
オロフェニル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジ
フルオロフェニル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニ
ル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フル
オロフェニル 7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジ
フルオロフェニル 7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニ
ル 7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フル
オロフェニル 7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジ
フルオロフェニル
【０２７１】1-フルオロ-7-プロピルフェナントレン-2-
カルボン酸 4-シアノフェニル 1-フルオロ-7-プロピルフェナントレン-2-カルボン酸 4
-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-
シアノフェニル 1-フルオロ-7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-
シアノフェニル 1-フルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4
-シアノフェニル 1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4
-シアノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4
-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4
-シアノフェニル 1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4
-シアノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4
-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン酸 4
-シアノフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン酸 4
-シアノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン酸 4
-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノフェニル 1-フルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3,5-ジフルオロフェニル
カルボン酸 4-シアノフェニル 1-フルオロ-7-プロピルフェナントレン-2-カルボン酸 4
-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-
シアノフェニル 1-フルオロ-7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-
シアノフェニル 1-フルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4
-シアノフェニル 1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4
-シアノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4
-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4
-シアノフェニル 1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4
-シアノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4
-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン酸 4
-シアノフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン酸 4
-シアノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン酸 4
-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノフェニル 1-フルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3,5-ジフルオロフェニル
【０２７２】1-フルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カル
ボン酸 4-シアノフェニル 1-フルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シア
ノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シア
ノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シア
ノフェニル 1-フルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シア
ノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シア
ノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3,5-ジフルオロフェニル
ボン酸 4-シアノフェニル 1-フルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シア
ノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シア
ノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シア
ノフェニル 1-フルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シア
ノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シア
ノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3,5-ジフルオロフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3-フルオロフェニル 1-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シ
アノ-3,5-ジフルオロフェニル
【０２７３】1,3-ジフルオロ-7-プロピルフェナントレ
ン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-プロピルフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
ン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-プロピルフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン
酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
【０２７４】1,3-ジフルオロ-7-プロピル-フルオレン-2
-カルボン酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
-カルボン酸 4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3-フルオロフェニル 1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸
4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
【０２７５】(実施例16)1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-
(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレンの合成
(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレンの合成
【０２７６】
【化１２６】 2-ヨード-7-プロピルフェナントレンをフッ化キセノン
等を用いてフッ素化し、カラムクロマトによって異性体
を分離することにより得ることができる2-ヨード-1,9-
ジフルオロ-7-プロピルフェナントレンのTHF溶液に、テ
トラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を加
えて室温で撹拌し、これに、3,4,5-トリフルオロブロモ
ベンゼンとマグネシウムから調製されるグリニャール反
応剤を反応させた。室温で2時間撹拌した後、室温まで
冷却し水を加え、トルエンで抽出し、有機層を水、飽和
食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥さ
せた。溶媒を溜去して得られた粗成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタ
ノールから3回再結晶させて、2-プロピル-7-(3,4,5-ト
リフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレンの
結晶を得た。
等を用いてフッ素化し、カラムクロマトによって異性体
を分離することにより得ることができる2-ヨード-1,9-
ジフルオロ-7-プロピルフェナントレンのTHF溶液に、テ
トラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を加
えて室温で撹拌し、これに、3,4,5-トリフルオロブロモ
ベンゼンとマグネシウムから調製されるグリニャール反
応剤を反応させた。室温で2時間撹拌した後、室温まで
冷却し水を加え、トルエンで抽出し、有機層を水、飽和
食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥さ
せた。溶媒を溜去して得られた粗成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタ
ノールから3回再結晶させて、2-プロピル-7-(3,4,5-ト
リフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレンの
結晶を得た。
【０２７７】同様にして以下の化合物を得る。 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-フルオロフェニル)-
フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フェナントレン
フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フェナントレン
【０２７８】1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-フルオロ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)
-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)
-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェ
ニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-クロロフェニル)-フェ
ナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロ
フェニル)-フェナントレン
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)
-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)
-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェ
ニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-クロロフェニル)-フェ
ナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロ
フェニル)-フェナントレン
【０２７９】1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-フルオロ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)
-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)
-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェ
ニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-クロロフェニル)-フェ
ナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロ
フェニル)-フェナントレン
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)
-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)
-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェ
ニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-クロロフェニル)-フェ
ナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロ
フェニル)-フェナントレン
【０２８０】1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-フルオ
ロフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フェナントレン
ロフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フェナントレン
【０２８１】1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-フルオ
ロフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フェナントレン
ロフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フェナントレン
【０２８２】1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-フルオ
ロフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フェナントレン
ロフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フェナントレン
【０２８３】1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-フルオ
ロフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フェナントレン
ロフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フェナントレン
【０２８４】1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-フルオロ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)
-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)
-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェ
ニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-クロロフェニル)-フェ
ナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロ
フェニル)-フェナントレン
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)
-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)
-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェ
ニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-クロロフェニル)-フェ
ナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロ
フェニル)-フェナントレン
【０２８５】1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-フルオロ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)
-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)
-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェ
ニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-クロロフェニル)-フェ
ナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロ
フェニル)-フェナントレン
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)
-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)
-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェ
ニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオ
ロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-クロロフェニル)-フェ
ナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェ
ニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロ
フェニル)-フェナントレン
【０２８６】1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-フルオ
ロフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フェナントレン
ロフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フェナントレン
【０２８７】1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-フルオ
ロフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フェナントレン
ロフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フェナントレン
【０２８８】1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-フルオ
ロフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フェナントレン
ロフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフル
オロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニル)-フ
ェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフ
ェニル)-フェナントレン 1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロ
ロフェニル)-フェナントレン
【０２８９】(実施例17)液晶組成物の調製1
【０２９０】以下の組成からなるホスト液晶組成物(H-
1)
1)
【化１２７】 を調製した。ここで(H-1)の物性値は以下の通りであ
る。 ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 116.7 ℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： 11 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 2.14V 誘電率異方性(Δε) ： 4.8 屈折率異方性(Δn) ： 0.090 測定は20℃で行った。
る。 ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 116.7 ℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： 11 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 2.14V 誘電率異方性(Δε) ： 4.8 屈折率異方性(Δn) ： 0.090 測定は20℃で行った。
【０２９１】この母体液晶(H-1)80％と実施例1で得られ
た(Igc-1)
た(Igc-1)
【化１２８】 20％からなる液晶組成物(M-1)を調製したこのとき、(M-
1)の物性値は以下の通りであった。 ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 101.2℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： 17 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 1.91V 誘電率異方性(Δε) ： 5.5 屈折率異方性(Δn) ： 0.116 この結果から式(Igc-1)は、液晶相温度範囲をあまり悪
化させることなく閾値電圧を効果的に低減でき、Δnも
増大することがわかる。
1)の物性値は以下の通りであった。 ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 101.2℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： 17 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 1.91V 誘電率異方性(Δε) ： 5.5 屈折率異方性(Δn) ： 0.116 この結果から式(Igc-1)は、液晶相温度範囲をあまり悪
化させることなく閾値電圧を効果的に低減でき、Δnも
増大することがわかる。
【０２９２】(実施例18)液晶組成物の調製2
【０２９３】ホスト液晶組成物(H-1)80％と実施例1で得
られた(Ijc-1)
られた(Ijc-1)
【化１２９】 20％からなる液晶組成物(M-2)を調製したこのとき、(M-
2)の物性値は以下の通りであった。 ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 103.2℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： 27 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 1.89V 誘電率異方性(Δε) ： 5.9 屈折率異方性(Δn) ： 0.119 この結果から式(Ijc-1)は、液晶相温度範囲をあまり悪
化させることなく閾値電圧をさらに効果的に低減でき、
Δnも増大することがわかる。
2)の物性値は以下の通りであった。 ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 103.2℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： 27 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 1.89V 誘電率異方性(Δε) ： 5.9 屈折率異方性(Δn) ： 0.119 この結果から式(Ijc-1)は、液晶相温度範囲をあまり悪
化させることなく閾値電圧をさらに効果的に低減でき、
Δnも増大することがわかる。
【０２９４】(比較例1)
【０２９５】(Iac-1)に換えて、類似した構造を有する
化合物(R-1)
化合物(R-1)
【化１３０】 の化合物を(H-1)に30重量%添加して得られた液晶組成物
(MR-1)の物性値は以下の通りであった。 ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 102.4℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： 39 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 2.09V 誘電率異方性(Δε) ： 7.7 屈折率異方性(Δn) ： 0.133 (R-1)は(H-1)に添加することにより添加量が多いためΔ
nの増大は大きいが、添加量が多いにもかかわらず閾値
電圧の低減効果は大幅に劣ることがわかる。
(MR-1)の物性値は以下の通りであった。 ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 102.4℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： 39 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 2.09V 誘電率異方性(Δε) ： 7.7 屈折率異方性(Δn) ： 0.133 (R-1)は(H-1)に添加することにより添加量が多いためΔ
nの増大は大きいが、添加量が多いにもかかわらず閾値
電圧の低減効果は大幅に劣ることがわかる。
【０２９６】(実施例19)液晶組成物の調製3 以下の組成からなるホスト液晶組成物(H-2)
【０２９７】
【化１３１】 を調製した。ここで(H-2)の物性値は以下の通りであ
る。 ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 54.5℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： -40 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 1.60V 誘電率異方性(Δε) ： 6.7 屈折率異方性(Δn) ： 0.092 測定は20℃で行った。
る。 ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 54.5℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： -40 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 1.60V 誘電率異方性(Δε) ： 6.7 屈折率異方性(Δn) ： 0.092 測定は20℃で行った。
【０２９８】この母体液晶(H-2)80％と実施例1で得られ
た(Iic-1)
た(Iic-1)
【化１３２】 20％からなる液晶組成物(M-3)を調製したこのとき、(M-
3)の物性値は以下の通りであった。 ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 63.6℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： -70 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 1.23V 誘電率異方性(Δε) ： 8.8 屈折率異方性(Δn) ： 0.129 この結果から式(Iic-1)もまた閾値電圧の低減効果を有
することがわかる。
3)の物性値は以下の通りであった。 ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 63.6℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： -70 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 1.23V 誘電率異方性(Δε) ： 8.8 屈折率異方性(Δn) ： 0.129 この結果から式(Iic-1)もまた閾値電圧の低減効果を有
することがわかる。
【０２９９】(比較例2)
【０３００】(Iic-1)に換えて、類似した構造を有する
化合物(R-2)
化合物(R-2)
【化１３３】 の化合物を(H-2)に同量(20重量%)添加して得られた液晶
組成物(MR-2)の物性値は以下の通りであった。 ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 69.2℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： -70 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 1.29V 誘電率異方性(Δε) ： 9.8 屈折率異方性(Δn) ： 0.134 (R-2)は閾値電圧の低減効果は(Iic-1)より劣ることが解
る。
組成物(MR-2)の物性値は以下の通りであった。 ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 69.2℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： -70 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 1.29V 誘電率異方性(Δε) ： 9.8 屈折率異方性(Δn) ： 0.134 (R-2)は閾値電圧の低減効果は(Iic-1)より劣ることが解
る。
【０３０１】(実施例20)液晶組成物の調製3
【０３０２】以下の組成からなるホスト液晶組成物(H-
3)
3)
【化１３４】 を調製した。ここで(H-3)の物性値は以下の通りであ
る。 ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 75.0℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： -70 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 1.49V 誘電率異方性(Δε) ： 10.3 屈折率異方性(Δn) ： 0.142
る。 ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 75.0℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： -70 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 1.49V 誘電率異方性(Δε) ： 10.3 屈折率異方性(Δn) ： 0.142
【０３０３】この母体液晶(H-3)90％と実施例1で得られ
た(Ijc-1)
た(Ijc-1)
【化１３５】 10％からなる液晶組成物(M-3)を調製した。ここで(M-3)
の物性値は以下の通りである。 ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 72.6℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： -70 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 1.47V 誘電率異方性(Δε) ： 10.4 屈折率異方性(Δn) ： 0.151 この組成物のT→Nは変化が無いことから、(Ijc-1)は広
範な液晶材料との相溶性に優れていることがわかる。
の物性値は以下の通りである。 ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 72.6℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： -70 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 1.47V 誘電率異方性(Δε) ： 10.4 屈折率異方性(Δn) ： 0.151 この組成物のT→Nは変化が無いことから、(Ijc-1)は広
範な液晶材料との相溶性に優れていることがわかる。
【０３０４】
【発明の効果】本発明に係わる一般式(I)で表される化
合物は、実施例に示したように工業的にも極めて容易に
製造でき、ネマチック液晶として現在汎用されている母
体液晶との相溶性に優れている。しかも、その母体液晶
に少量添加することにより、液晶温度範囲をあまり変化
させることなくそれを用いた液晶セルの閾値電圧(Vth)
を効果的に低減することができ、屈折率異方性(Δn)も
増大する効果も有する。従って、駆動電圧の低い高速応
答が可能な各種液晶表示素子に適しており、液晶材料と
して非常に有用である。
合物は、実施例に示したように工業的にも極めて容易に
製造でき、ネマチック液晶として現在汎用されている母
体液晶との相溶性に優れている。しかも、その母体液晶
に少量添加することにより、液晶温度範囲をあまり変化
させることなくそれを用いた液晶セルの閾値電圧(Vth)
を効果的に低減することができ、屈折率異方性(Δn)も
増大する効果も有する。従って、駆動電圧の低い高速応
答が可能な各種液晶表示素子に適しており、液晶材料と
して非常に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (13)
- 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 (式中、Rは炭素原子数1〜16のアルキル基またはアルコ
キシ基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3
〜16のアルケニルオキシ基、または炭素原子数1〜10の
アルコキシ基で置換された炭素原子数1〜12のアルキル
基を表し、環A及び環Cはそれぞれ独立的に、基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基が
-O-及びまたは-S-に置き換えられてもよいトランス-1,4
-シクロへキシレン基、基中に存在する1個のCH基または
隣接していない2個以上のCH基が-N=に置き換えられても
よい1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,
4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイ
ル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、トランス-デカヒドロ
ナフタレン-トランス-2,6-ジイル基もしくは1,2,3,4-テ
トラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、これらは
シアノ基またはハロゲンで置換されていても良く、環B
はフェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナ
ントレン-2,7-ジイル基もしくはフルオレン-2,7-ジイル
基のいずれかを表し、これらの1位、3位、5位及び10位
はハロゲンで置換されていても良く、L1、L2及びL3はそ
れぞれ独立的に-CH2-CH2-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CF=CF
-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-CO2-、-OCO-、-
CH=N-N=CH-、-CH=CH-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH=CH-もしく
は単結合を表し、m及びnはそれぞれ独立的に0もしくは1
を表すが、m+n≦1であり、X1及びX2はそれぞれ独立的に
水素原子、塩素原子もしくはフッ素原子を表し、Yは水
素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ
基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,
2,2-トリフルオロエトキシ基、シアノ基、炭素原子数1
〜12の直鎖状アルキル基、2〜12の直鎖状アルケニル
基、炭素原子数1〜12の直鎖状アルキルオキシ基もしく
は2〜12の直鎖状アルケニルオキシ基を表し、この化合
物の構成元素がその同位体によって置換されていても良
く、不斉炭素が存在する場合は光学活性体であってもラ
セミ体であっても良いが、環Bの2位及び7位以外が未置
換で、Yが未置換のアルキル基、未置換のアルコキシ基
もしくはシアノ基を表し、L3が-CO2-もしくは-OCO-を表
す場合X1及びX2のどちらかは塩素原子もしくはフッ素原
子を表し、環Aもしくは環Cまたは環Bの2位及び7位以外
にシアノ基を有す場合、L1、L2及びL3はそれぞれ独立的
に-CH2-CH2-、-(CH2)4-、-CF=CF-、-OCH2-、-CH2O-、-O
CF2-、-CF2O-、-CO2-、-OCO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-CH
2-CH2-、-CH2-CH2-CH=CH-もしくは単結合を表す。)で表
される縮合環化合物。 - 【請求項２】 環A及び環Cがそれぞれ独立的にフッ素原
子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基もしく
はトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表し表すことを
特徴とする請求項1記載の化合物。 - 【請求項３】 L1、L2及びL3はそれぞれ独立的に-CH2-C
H2-もしくは単結合を表すことを特徴とする請求項1記載
の化合物。 - 【請求項４】 m及びnが0を表すことを特徴とする請求
項1記載の化合物。 - 【請求項５】 一般式(I)において、m及びnが0を表すこ
とを特徴とする請求項1記載の化合物。 - 【請求項６】 一般式(I)において、L3が単結合を表す
ことを特徴とする請求項5記載の化合物。 - 【請求項７】 一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜1
2の直鎖状アルキル基または炭素原子数2〜12の直鎖状ア
ルケニル基を表し、Yはフッ素原子、塩素原子、トリフ
ルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロ
メトキシ基、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、シアノ基
を表すことを特徴とする請求項1〜6記載の化合物。 - 【請求項８】 一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜7
の直鎖状アルキル基または炭素原子数2〜7の直鎖状アル
ケニル基を表し、X1及びX2はそれぞれ独立的に水素原子
もしくはフッ素原子を表すことを特徴とする請求項1〜7
記載の化合物。 - 【請求項９】 一般式(I)において、Yがフッ素原子もし
くはシアノ基を表すことを特徴とする請求項1〜8記載の
化合物。 - 【請求項１０】 請求項1〜9記載の一般式(I)で表され
る化合物を少なくとも1種含有する液晶組成物。 - 【請求項１１】 請求項10記載の液晶組成物を用いた液
晶表示素子。 - 【請求項１２】 請求項10記載の液晶組成物を用いたア
クティブマトリックス駆動液晶表示素子。 - 【請求項１３】 請求項10記載の液晶組成物を用いた超
ねじれネマチック液晶表示素子。
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|---|---|---|---|
| JP2000235637A JP5050293B2 (ja) | 1999-08-03 | 2000-08-03 | 縮合環化合物 |
Applications Claiming Priority (4)
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|---|---|---|---|
| JP11-219932 | 1999-08-03 | ||
| JP21993299 | 1999-08-03 | ||
| JP1999219932 | 1999-08-03 | ||
| JP2000235637A JP5050293B2 (ja) | 1999-08-03 | 2000-08-03 | 縮合環化合物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001106645A true JP2001106645A (ja) | 2001-04-17 |
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-
2000
- 2000-08-03 JP JP2000235637A patent/JP5050293B2/ja not_active Expired - Fee Related
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