JP5050293B2 - 縮合環化合物 - Google Patents

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Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は電気光学的液晶表示材料として有用なフェナントレン誘導体及びフルオレン誘導体である新規縮合環化合物及びそれを用いた液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子は、電卓のディスプレイとして登場して以来、コンピューターの開発と歩みを同じくして、TN(Twisted Nematic)モードでは達成できなかった大表示容量化をSTN(Supertwisted Nematic)モードにより果たし、コンピューターと人とのインターフェースとして広く普及してきた。また、各画素に薄膜トランジスタをつけたアクティブマトリクス液晶表示素子(AM-LCD)は、CRTにも代替できる高画質を備え、フラット化・省エネルギー化の後押しを受けて、もっとも将来性のあるディスプレイとして期待されている。
【０００３】
様々な液晶表示素子に対応する液晶組成物として粘性が低く、駆動電圧が低くなおかつ広い温度範囲に対して一定値を保持することや、あるいは種々の時分割に対応した周波数範囲で駆動電圧が変動しないことが要求されている。特に表示素子の消費電力を下げるため閾値電圧(Vth)が低いことが強く求められている。
【０００４】
通常、液晶表示素子における閾値電圧は式(1)
【数１】
Figure 0005050293
(式中、ｋは比例定数、Ｋは弾性定数、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表す。)で表されるが、この式からわかるように閾値電圧を低減するためには誘電率異方性を大きくする必要がある。しかし、誘電率異方性の大きい液晶組成物は電流値が大きく、高い比抵抗値を得ることが困難な傾向があり、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提案がなされている。
【０００５】
また、近年携帯を目的としたノート型コンピューターの需要が高まり、特にこれらの用途に使用されるSTN-LCD及びAM-LCDには、戸外での使用にも耐える特性が求められている。このため、高温でのコントラストに優れ、低温での結晶析出やスメクチック相の発現が見られず、UV光・太陽光暴露下に放置されても、コントラストの低下や表示不良がみられない特性が強く求められていた。更に近年液晶表示素子の高速応答化が望まれるようになり、表示素子のセルを薄くすることが広く行われている、この結果液晶化合物の屈折率異方性が大きい材料が望まれるようになった。これらの要求に対し、従来の液晶化合物及び液晶組成物は必ずしも十分なものではなかった。
【０００６】
すなわち、高いネマチック−アイソトロピック転移温度、低いクリスタル(若しくはスメクチック)転移温度、表示素子とした場合閾値電圧が低く、高速応答が可能で、かつ高温での高い保持率を同時に満足する液晶化合物はなかった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、それを添加することによって、液晶相の温度範囲を効果的に拡大し、なおかつ表示素子の閾値電圧を低減することの可能な化合物を提供することであり、またその化合物を用いて液晶組成物及び液晶表示素子を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記課題を解決するために、一般式(I)で表される縮合環化合物である新規液晶性化合物を提供する。
【０００９】
発明1 一般式(I)
【化２】
Figure 0005050293
(式中、Rは炭素原子数1〜16のアルキル基またはアルコキシ基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、または炭素原子数1〜10のアルコキシ基で置換された炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、環A及び環Cはそれぞれ独立的に、基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基が-O-及びまたは-S-に置き換えられてもよいトランス-1,4-シクロへキシレン基、基中に存在する1個のCH基または隣接していない2個以上のCH基が-N=に置き換えられてもよい1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、トランス-デカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基もしくは1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、これらはシアノ基またはハロゲンで置換されていても良く、環Bはフェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基もしくはフルオレン-2,7-ジイル基のいずれかを表し、これらの1位、3位、5位及び10位はハロゲンで置換されていても良く、L1、L2及びL3はそれぞれ独立的に-CH2-CH2-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CF=CF-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-CO2-、-OCO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH=CH-もしくは単結合を表し、m及びnはそれぞれ独立的に0もしくは1を表すが、m+n≦1であり、X1及びX2はそれぞれ独立的に水素原子、塩素原子もしくはフッ素原子を表し、Yは水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、シアノ基、炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル基、2〜12の直鎖状アルケニル基、炭素原子数1〜12の直鎖状アルキルオキシ基もしくは2〜12の直鎖状アルケニルオキシ基を表し、この化合物の構成元素がその同位体によって置換されていても良く、不斉炭素が存在する場合は光学活性体であってもラセミ体であっても良いが、環Bの2位及び7位以外が未置換で、Yが未置換のアルキル基、未置換のアルコキシ基もしくはシアノ基を表し、L3が-CO2-もしくは-OCO-を表す場合X1及びX2のどちらかは塩素原子もしくはフッ素原子を表し、環Aもしくは環Cまたは環Bの2位及び7位以外にシアノ基を有す場合、L1、L2及びL3はそれぞれ独立的に-CH2-CH2-、-(CH2)4-、-CF=CF-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-CO2-、-OCO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH=CH-もしくは単結合を表す。)で表される縮合環化合物。
【００１０】
発明2 環A及び環Cがそれぞれ独立的にフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基もしくはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表し表すことを特徴とする発明1記載の化合物。
発明3 L1、L2及びL3はそれぞれ独立的に-CH2-CH2-もしくは単結合を表すことを特徴とする発明1記載の化合物。
発明4 m及びnが0を表すことを特徴とする発明1記載の化合物。
【００１１】
発明5 一般式(I)において、m及びnが0を表すことを特徴とする発明1記載の化合物。
発明6 一般式(I)において、L3が単結合を表すことを特徴とする発明5記載の化合物。
発明7 一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル基または炭素原子数2〜12の直鎖状アルケニル基を表し、Yはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、シアノ基を表すことを特徴とする発明1〜6記載の化合物。
【００１２】
発明8 一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基または炭素原子数2〜7の直鎖状アルケニル基を表し、X1及びX2はそれぞれ独立的に水素原子もしくはフッ素原子を表すことを特徴とする発明1〜7記載の化合物。
発明9 一般式(I)において、Yがフッ素原子もしくはシアノ基を表すことを特徴とする発明1〜8記載の化合物。
発明10 発明1〜9記載の一般式(I)で表される化合物を少なくとも1種含有する液晶組成物。
【００１３】
発明11 発明10記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
発明12 発明10記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動液晶表示素子。
発明13 発明10記載の液晶組成物を用いた超ねじれネマチック液晶表示素子。
【００１４】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する、本発明において提供する一般式(I)の化合物は以下の形態が好ましい。
一般式(I)において、Rは炭素原子数1〜16のアルキル基もしくはアルコキシ基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、または炭素原子数1〜10のアルコキシ基で置換された炭素原子数1〜12のアルキル基を表すが、炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル基もしくは炭素原子数2〜12の直鎖状アルケニル基が好ましく、炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基もしくは炭素原子数2〜7の直鎖状アルケニル基がより好ましく、直鎖状アルケニル基の場合以下の構造が特に好ましい。
【化３】
Figure 0005050293
(構造式は右端で環に連結しているものとする。)
【００１５】
環A及び環Cはそれぞれ独立的に、基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基が-O-及びまたは-S-に置き換えられてもよいトランス-1,4-シクロへキシレン基、基中に存在する1個のCH基または隣接していない2個以上のCH基が-N=に置き換えられてもよい1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイルもしくは1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイルを表し、これらはシアノ基またはハロゲンで置換されていても良いが、ハロゲンで置換されていても良い1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロへキシレン基が好ましく、環Aにおいてはトランス-1,4-シクロへキシレン基がより好ましく、環Cにおいては1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロへキシレン基がより好ましい。
【００１６】
環Bは、
【化４】
Figure 0005050293
(式中、芳香環上の水素原子はシアノ基またはハロゲンで置換されていても良い。)のいずれかを表すが、
【化５】
Figure 0005050293
が好ましく、
【化６】
Figure 0005050293
がより好ましく、
【化７】
Figure 0005050293
が特に好ましい。
【００１７】
L1、L2及びL3はそれぞれ独立的に-CH2-CH2-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-もしくは単結合を表すが、L1及びL2においては-CH2-CH2-もしくは単結合が好ましく、L3においては-CH2-CH2-、-C≡C-もしくは単結合が好ましく、単結合が特に好ましい。m及びnはそれぞれ独立的に0もしくは1を表し、m+n≦1であるが、m及びnが0を表すことが好ましい。X1及びX2はそれぞれ独立的に水素原子、塩素原子もしくはフッ素原子を表すが、水素原子もしくはフッ素原子が好ましく、X1及びX2の一つがフッ素原子を表すことがより好ましい。Yは水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、シアノ基、炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル基、2〜12の直鎖状アルケニル基、炭素原子数1〜12の直鎖状アルキルオキシ基もしくは2〜12の直鎖状アルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、シアノ基が好ましく、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基、シアノ基がより好ましく、フッ素原子もしくはシアノ基が特に好ましい。
【００１８】
上述のように一般式(I)の化合物はそのR、環A、環B、環C、L1、L2、L3、m、n、X1、X2及びYの選択により非常に多種の化合物を包含しうるわけであるが、これらの中では以下の一般式(Iaa)〜(Ilx)で表される各化合物が好ましい。
【００１９】
【化８】
Figure 0005050293
【００２０】
【化９】
Figure 0005050293
【００２１】
【化１０】
Figure 0005050293
【００２２】
【化１１】
Figure 0005050293
【００２３】
【化１２】
Figure 0005050293
【００２４】
【化１３】
Figure 0005050293
【００２５】
【化１４】
Figure 0005050293
【００２６】
【化１５】
Figure 0005050293
【００２７】
【化１６】
Figure 0005050293
【００２８】
【化１７】
Figure 0005050293
【００２９】
【化１８】
Figure 0005050293
【００３０】
【化１９】
Figure 0005050293
【００３１】
一般式(I)の化合物は以下のようにして合成することができる。
1. ジヒドロフェナントレンもしくはフルオレン骨格を有する一般式(I)の合成1-1. 一般式(Iga)から一般式(Igc)、一般式(Iha)から一般式(Ihc)、一般式(Ija)から一般式(Ijc)及び一般式(Ika)から一般式(Ikc)の合成
【００３２】
一般式(II)
【化２０】
Figure 0005050293
(式中、Zは-CH2-CH2-もしくは-CH2-を表す。)で表される化合物に、塩化アルミニウム等のルイス酸存在下、一般式(III)
【化２１】
Figure 0005050293
(式中、R'は水素原子もしくは炭素原子数1〜17のアルキル基を表す。)のカルボン酸クロリドを反応させることにより製造することができる一般式(IV)
【化２２】
Figure 0005050293
(式中、R'は(III)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)のカルボニル基をヴォルフ−キッシュナー還元等により還元し一般式(V)
【化２３】
Figure 0005050293
(式中、Rは(III)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)を得た後、ハロゲン化して一般式(VI)
【化２４】
Figure 0005050293
(式中、Rは(III)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X3は臭素原子もしくはヨウ素原子を表す。)を製造する。これに、遷移金属触媒存在下、一般式(VII)
【化２５】
Figure 0005050293
(式中、MはMgX(Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。)もしくはLi等の金属原子、B(OH)2、SiF(CH3)2を表し、X1、X2及びYは一般式(I)におけると同じ意味を表すが、Yがシアノ基の場合を除く。)の化合物を反応させることによって、一般式(Iga)から一般式(Igc)、一般式(Iha)から一般式(Ihc)、一般式(Ija)から一般式(Ijc)及び一般式(Ika)から一般式(Ikc)を含む一般式(IA-1)
【化２６】
Figure 0005050293
(式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表すが、Yがシアノ基の場合を除き、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００３３】
1-2. 一般式(Igm)から一般式(Igo)、一般式(Ihm)から一般式(Iho)、一般式(Ijm)から一般式(Ijo)及び一般式(Ikm)から一般式(Iko)の合成
【００３４】
一般式(VIII)
【化２７】
Figure 0005050293
(式中、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す。)を一般式(VI)と、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移金属触媒存在下に反応させることによって、一般式(Igm)から一般式(Igo)、一般式(Ihm)から一般式(Iho)、一般式(Ijm)から一般式(Ijo)及び一般式(Ikm)から一般式(Iko)を含む一般式(IA-2)
【化２８】
Figure 0005050293
(式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００３５】
1-3. 一般式(Igd)から一般式(Igi)、一般式(Ihd)から一般式(Ihi)、一般式(Ijd)から一般式(Iji)及び一般式(Ikd)から一般式(Iki)の合成
【００３６】
前述の一般式(VI)にナトリウムメトキシド等のアルコシキドを反応させ一般式(IX)
【化２９】
Figure 0005050293
(式中、Rは(III)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)を得た後、臭化水素酸等を用いてフェノールの保護基を外すことによって一般式(X)
【化３０】
Figure 0005050293
(式中、Rは(III)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)を得る。一般式(X)を親電子的ハロゲン化剤を用いてハロゲン化した化合物、一般式(XI)
【化３１】
Figure 0005050293
(式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X3及びX4はそれぞれ独立的に水素原子、フッ素原子及び塩素原子を表すが、X3もしくはX4の少なくとも一つは水素原子を表す。)を得る。ここで用いられる親電子的ハロゲン化剤は、代表的なものとして臭素、塩素ガス、フッ素ガスもしくはフッ化キセノンまたは、MEC試薬(ダイキン工業(株)製)もしくはACCUFLOR NFPy(Allied Signal製)等のN-フルオロピリジニウム誘導体または、ACCUFLOR NFTh、ACCUFLOR NFSi(Allied Signal製)、F-TEDA-BF4(AIR PRODUCTS製)等がある。
【００３７】
一般式(XI)に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等を反応させることによって一般式(XII)
【化３２】
Figure 0005050293
(式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(XI)におけると同じ意味を表し、Wはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基もしくはp-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。)を得た後、一般式(VII)をテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移金属触媒存在下に反応させ、得られた異性体をカラムクロマトで分離することによって、一般式(Igd)から一般式(Igi)、一般式(Ihd)から一般式(Ihi)、一般式(Ijd)から一般式(Iji)及び一般式(Ikd)から一般式(Iki)を含む一般式(IA-3)
【化３３】
Figure 0005050293
(式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(XI)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００３８】
1-4. 一般式(Igp)から一般式(Igu)、一般式(Ihp)から一般式(Ihu)、一般式(Ijp)から一般式(Iju)及び一般式(Ikp)から一般式(Iku)の合成
【００３９】
前述の一般式(VIII)を一般式(XII)と、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移金属触媒存在下に反応させることによって、一般式(Igp)から一般式(Igu)、一般式(Ihp)から一般式(Ihu)、一般式(Ijp)から一般式(Iju)及び一般式(Ikp)から一般式(Iku)を含む一般式(IA-4)
【化３４】
Figure 0005050293
(式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(XI)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００４０】
1-5. 一般式(Igj)から一般式(Igl)、一般式(Ihj)から一般式(Ihl)、一般式(Ijj)から一般式(Ijl)及び一般式(Ikj)から一般式(Ikl)の合成
【００４１】
一般式(XIII)
【化３５】
Figure 0005050293
(式中、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X5及びX6はそれぞれ独立的にフッ素原子もしくは塩素原子を表す。)で表される化合物にピロリジン等の2級アミンを反応させエナミンとし一般式(XIX)
【化３６】
Figure 0005050293
(式中、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表す。)を得る。これに、メチルビニルケトンを反応させた後、酸性条件下で環化することによって製造できる一般式(XX)
【化３７】
Figure 0005050293
(式中、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表す。)に一般式(XXI)
【化３８】
Figure 0005050293
(式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、MはMgX(Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。)もしくはLi等の金属原子を表す。)の化合物を反応させた後、酸触媒存在下で脱水することによって一般式(XXII)
【化３９】
Figure 0005050293
(式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表す。)で表される化合物を得る。
【００４２】
この化合物を臭素、DDQ(2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)、クロラニル等の酸化剤を用いて酸化することによって、一般式(XXIII)
【化４０】
Figure 0005050293
(式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表す。)を得る。この化合物を、ブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化した後、臭素もしくはヨウ素を反応させて得られる一般式(XXIV)
【化４１】
Figure 0005050293
(式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表し、X7は臭素原子もしくはヨウ素原子を表す。)と一般式(VII)を反応させることによって一般式(Igj)から一般式(Igl)、一般式(Ihj)から一般式(Ihl)、一般式(Ijj)から一般式(Ijl)及び一般式(Ikj)から一般式(Ikl)を含む一般式(IA-5)
【化４２】
Figure 0005050293
(式中、R、X1、X2及びYは(I)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００４３】
1-6. 一般式(Igv)から一般式(Igx)、一般式(Ihv)から一般式(Ihx)、一般式(Ijv)から一般式(Ijx)及び一般式(Ikv)から一般式(Ikx)の合成
【００４４】
前述の一般式(VIII)を一般式(XIV)と、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移金属触媒存在下に反応させることによって、一般式(Igv)から一般式(Igx)、一般式(Ihv)から一般式(Ihx)、一般式(Ijv)から一般式(Ijx)及び一般式(Ikv)から一般式(Ikx)を含む一般式(IA-6)
【化４３】
Figure 0005050293
(式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００４５】
1-7. 一般式(Iia)から一般式(Iib)及び一般式(Ila)から一般式(Ilb)の合成
【００４６】
一般式(VI)に一般式(XXV)
【化４４】
Figure 0005050293
(式中、X1は(I)におけると同じ意味を表し、Mは(XXI)におけると同じ意味を表す。)を反応させることによって得られる一般式(IX)
【化４５】
Figure 0005050293
(式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)をオキシ塩化リン等を用いてシアノ基の保護基を外すことによって一般式(Iia)から一般式(Iib)及び一般式(Ila)から一般式(Ilb)を含む一般式(1A-7)
【化４６】
Figure 0005050293
(式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００４７】
1-8. 一般式(Iic)及び一般式(Ilc)の合成
【００４８】
すでに合成法を記載した一般式(IA-1)においてYが水素原子の化合物一般式(IA-1a)
【化４７】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表すが、水素原子の場合を除き、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)をブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化した後、炭酸ガスを反応させて得られる一般式(XXVII)
【化４８】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表すが、水素原子の場合を除き、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)を、酸クロリドにした後、アンモニアを反応させて得られる一般式(XXVIII)
【化４９】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表すが、水素原子の場合を除き、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)を、オキシ塩化リン等を用いて脱水することによって一般式(Iic)及び一般式(Ilc)
【化５０】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００４９】
1-9. 一般式(Iid)から一般式(Iie)、一般式(Iig)から一般式(Iih)、一般式(Ild)から一般式(Ile)及び一般式(Ilg)から一般式(Ilh)の合成
【００５０】
一般式(XII)にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移金属触媒存在下一般式(XXV)を反応させることによって一般式(XXIX)
【化５１】
Figure 0005050293
(式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(XI)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)を得る。一般式(XXIX)をオキシ塩化リン等を用いて脱保護し、得られた異性体の混合物をカラムクロマトで分離することによって、一般式(Iid)から一般式(Iie)、一般式(Iig)から一般式(Iih)、一般式(Ild)から一般式(Ile)及び一般式(Ilg)から一般式(Ilh)を含む一般式(IA-9)
【化５２】
Figure 0005050293
(式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(XI)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００５１】
1-10. 一般式(Iif)、一般式(Iil)、一般式(Ilf)及び一般式(Ill)の合成
【００５２】
すでに合成法を記載した一般式(IA-3)においてYが水素原子の化合物一般式(IA-3a)
【化５３】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表すが、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XI)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)をブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化した後、炭酸ガスを反応させて得られる一般式(XXX)
【化５４】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表すが、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XI)におけると同じ意味を表す。)を、酸クロリドにした後、アンモニアを反応させて得られる一般式(XXXI)
【化５５】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表すが、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XI)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)を、オキシ塩化リン等を用いて脱水し、得られた異性体の混合物をカラムクロマトで分離することによって、一般式(Iif)、一般式(Iil)、一般式(Ilf)及び一般式(Ill)を含む一般式(IA-10)
【化５６】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表すが、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XI)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００５３】
1-11. 一般式(Iij)、一般式(Iik)、一般式(Ilj)及び一般式(Ilk)の合成
【００５４】
一般式(XXIV)にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移金属触媒存在下一般式(XXV)を反応させることによって一般式(XXXII)
【化５７】
Figure 0005050293
(式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表す。)を得る。一般式(XXXII)をオキシ塩化リン等を用いて脱保護することによって、一般式(Iij)、一般式(Iik)、一般式(Ilj)及び一般式(Ilk)を含む一般式(IA-11)
【化５８】
Figure 0005050293
(式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００５５】
1-12. 一般式(Iil)及び一般式(Ill)の合成
【００５６】
すでに合成法を記載した一般式(IA-5)においてYが水素原子の化合物一般式(IA-5a)
【化５９】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表すが、水素原子の場合を除き、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)をブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化した後、炭酸ガスを反応させて得られる一般式(LV)
【化６０】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表すが、水素原子の場合を除き、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)を、酸クロリドにした後、アンモニアを反応させて得られる一般式(XXXIV)
【化６１】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表すが、水素原子の場合を除き、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)を、オキシ塩化リン等を用いて脱水することによって一般式(Iil)及び一般式(Ill)を含む一般式(IA-12)
【化６２】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表すが、水素原子の場合を除き、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００５７】
1-13. 一般式(Iil)及び一般式(Ill)の合成
【００５８】
前述の一般式(V)もしくは一般式(XXIII)に塩化アルミニウム等のルイス酸触媒存在下、シュウ酸ジクロリド等を反応させて得られる一般式(XXXV)
【化６３】
Figure 0005050293
(式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(XI)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)と一般式(XXXVI)
【化６４】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す。)を反応させ、異性体が存在する場合は異性体をカラムクロマトにより分離することにより一般式(Iim)から一般式(Iiu)及び一般式(Ilm)から一般式(Ilu)を含む一般式(IA-13)
【化６５】
Figure 0005050293
(式中、R、X1、X2及びYは(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(XI)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００５９】
1-14. 一般式(Iiv)から一般式(Iix)及び一般式(Ilv)から一般式(Ilx)の合成
【００６０】
一般式(XXIII)をブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化した後、炭酸ガスを反応させて得られる一般式(XXXVII)
【化６６】
Figure 0005050293
(式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)を酸クロリドした後、に一般式(XXXVI)を反応させることで、一般式(Iiv)から一般式(Iix)及び一般式(Ilv)から一般式(Ilx)を含む一般式(IA-14)
【化６７】
Figure 0005050293
(式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表し、Zは(II)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００６１】
2. フェナントレン骨格を有する一般式(I)の合成
【００６２】
2-1. 一般式(Iaa)から一般式(Iac)、一般式(Ica)から一般式(Icc)の合成
前述の一般式(VI)においてZが-CH2-CH2-の化合物一般式(VI-1)
【化６８】
Figure 0005050293
(式中、Rは(III)におけると同じ意味を表し、X3は(VI)におけると同じ意味を表す。)を臭素、DDQ(2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)、クロラニル(テトラクロロ-1,2-ベンゾキノン、テトラクロロ-1,4-ベンゾキノン)等の酸化剤を用いて酸化することによって一般式(XXXVIII)
【化６９】
Figure 0005050293
(式中、Rは(III)におけると同じ意味を表し、X3は(VI)におけると同じ意味を表す。)を得た後、遷移金属触媒存在下一般式(VII)を反応させることによって、一般式(Iaa)から一般式(Iac)、一般式(Ica)から一般式(Icc)を含む一般式(IB-1)
【化７０】
Figure 0005050293
(式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表すが、Yがシアノ基の場合を除く。)を製造することができる。また、一般式(IA-1)を臭素、DDQ(2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)、クロラニル(テトラクロロ-1,2-ベンゾキノン、テトラクロロ-1,4-ベンゾキノン)等の酸化剤を用いて酸化することによっても製造することができる。
【００６３】
2-2. 一般式(Iam)から一般式(Iao)及び一般式(Icm)から一般式(Ico)の合成
【００６４】
一般式(VIII)を一般式(XXXVIII)と、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移金属触媒存在下に反応させることによって、一般式(Iam)から一般式(Iao)、一般式(Icm)から一般式(Ico)を含む一般式(IB-2)
【化７１】
Figure 0005050293
(式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００６５】
2-3. 一般式(Iad)から一般式(Iai)及び一般式(Icd)から一般式(Ici)の合成
【００６６】
前述の一般式(XI)においてZが-CH2-CH2-の化合物一般式(XI-1)
【化７２】
Figure 0005050293
(式中、Rは(III)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(XI)におけると同じ意味を表す。)を臭素、DDQ(2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)、クロラニル(テトラクロロ-1,2-ベンゾキノン、テトラクロロ-1,4-ベンゾキノン)等の酸化剤を用いて酸化することによって一般式(XXXIX)
【化７３】
Figure 0005050293
(式中、Rは(III)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(XI)におけると同じ意味を表す。)を得る。一般式(XXXIX)に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等を反応させることによって一般式(XL)
【化７４】
Figure 0005050293
(式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(XI)におけると同じ意味を表し、Wは(XII)におけると同じ意味を表す。)を得た後、一般式(VII)をテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移金属触媒存在下に反応させ、得られた異性体をカラムクロマトで分離することによって、一般式(Iad)から一般式(Iai)及び一般式(Icd)から一般式(Ici)を含む一般式(IB-3)
【化７５】
Figure 0005050293
(式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(XI)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００６７】
2-4. 一般式(Iap)から一般式(Iau)及び一般式(Icp)から一般式(Icu)の合成
【００６８】
前述の一般式(VIII)を一般式(XL)と、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移金属触媒存在下に反応させることによって、一般式(Iap)から一般式(Iau)及び一般式(Icp)から一般式(Icu)を含む一般式(IB-4)
【化７６】
Figure 0005050293
(式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(XI)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００６９】
2-5. 一般式(Iaj)から一般式(Ial)及び一般式(Icj)から一般式(Icl)の合成
【００７０】
前述の一般式(XIII)においてZが-CH2-CH2-の化合物一般式(XIII-1)
【化７７】
Figure 0005050293
(式中、Rは(III)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表す。)を臭素、DDQ(2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)、クロラニル(テトラクロロ-1,2-ベンゾキノン、テトラクロロ-1,4-ベンゾキノン)等の酸化剤を用いて酸化することによって一般式(XLI)
【化７８】
Figure 0005050293
(式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表す。)を得る。
【００７１】
この化合物を、ブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化した後、臭素もしくはヨウ素を反応させて得られる一般式(XLII)
【化７９】
Figure 0005050293
(式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表し、X7は臭素原子もしくはヨウ素原子を表す。)と一般式(VII)を反応させることによって一般式(Iaj)から一般式(Ial)及び一般式(Icj)から一般式(Icl)を含む一般式(IB-5)
【化８０】
Figure 0005050293
(式中、R、X1、X2及びYは(I)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００７２】
2-6. 一般式(Iav)から一般式(Iax)及び一般式(Icv)から一般式(Icx)の合成
【００７３】
前述の一般式(VIII)を一般式(XII)と、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移金属触媒存在下に反応させることによって、一般式(Iav)から一般式(Iax)及び一般式(Icv)から一般式(Icx)を含む一般式(IA-6)
【化８１】
Figure 0005050293
(式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は(XIII)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００７４】
2-7. 一般式(Iea)から一般式(Ieb)、一般式(Ied)から一般式(Iee)及び一般式(Iej)から一般式(Iek)の合成
【００７５】
一般式(XXV)に前述の方法で製造できる一般式(XLIII)
【化８２】
Figure 0005050293
(式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、W1は臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基もしくはp-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、X3及びX4はそれぞれ独立的に水素原子、フッ素原子及び塩素原子を表す。)を反応させることによって得られる一般式(XLIV)
【化８３】
Figure 0005050293
(式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表す。)をオキシ塩化リン等を用いてシアノ基の保護基を外すことによって一般式(Iea)から一般式(Ieb)、一般式(Ied)から一般式(Iee)及び一般式(Iej)から一般式(Iek)を含む一般式(IB-7)
【化８４】
Figure 0005050293
(式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００７６】
2-8. 一般式(Iec)、一般式(Ief)、一般式(Iei)及び一般式(Iel)の合成
【００７７】
すでに合成法を記載した一般式(IA-1)、一般式(IA-3)もしくは一般式(IA-5)においてYが水素原子の化合物一般式(IA-3b)
【化８５】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表すが、水素原子の場合を除きX3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表す。)を臭素、DDQ(2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)、クロラニル(テトラクロロ-1,2-ベンゾキノン、テトラクロロ-1,4-ベンゾキノン)等の酸化剤を用いて酸化することによって一般式(XLV)
【化８６】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表すが、水素原子の場合を除きX3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表す。)を得る。この化合物を、ブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化した後、炭酸ガスを反応させて得られる一般式(XLVI)
【化８７】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表すが、水素原子の場合を除きX3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表す。)を、酸クロリドにした後、アンモニアを反応させて得られる一般式(XLVII)
【化８８】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表すが、水素原子の場合を除きX3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表す。)を、オキシ塩化リン等を用いて脱水することによって一般式(Iec)、一般式(Ief)、一般式(Iei)及び一般式(Iel)を含む一般式(IB-8)
【化８９】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表すが、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００７８】
2-9. 一般式(Iem)から一般式(Iex)の合成
【００７９】
前述の方法で製造可能な化合物、一般式(XLVIII)
【化９０】
Figure 0005050293
(式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表す。)を酸クロリドした後、に一般式(XXXVI)を反応させることで、一般式(Iem)から一般式(Iex)を含む一般式(IB-9)
【化９１】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００８０】
2-10. 一般式(Iba)から一般式(Ibl)及び一般式(Ida)から一般式(Idl)の合成
一般式(XLIX)
【００８１】
【化９２】
Figure 0005050293
(式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、W1は臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基もしくはp-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、X3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表し、X8はフッ素原子もしくは塩素原子を表す。)に遷移金属触媒存在下一般式(VII)を反応させることによって、一般式(Iba)から一般式(Ibl)及び一般式(Ida)から一般式(Idl)を含む一般式(IB-10)
【化９３】
Figure 0005050293
(式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表すが、Yがシアノ基の場合を除き、X3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表し、X8は(XLIX)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００８２】
2-11. 一般式(Ibm)から一般式(Ibx)及び一般式(Idm)から一般式(Idx)の合成
【００８３】
一般式(VIII)を一般式(XLIX)と、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移金属触媒存在下に反応させることによって、一般式(Ibm)から一般式(Ibx)及び一般式(Idm)から一般式(Idx)を含む一般式(IB-11)
【化９４】
Figure 0005050293
(式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表すが、Yがシアノ基の場合を除き、X3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表し、X8は(XLIX)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００８４】
2-12. 一般式(Ifa)から一般式(Ifb)、一般式(Ifd)から一般式(Ife)及び一般式(Ifj)から一般式(Ifk)の合成
【００８５】
一般式(XXV)にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移金属触媒存在下に一般式(XLIX)を反応させることによって得られる一般式(L)
【化９５】
Figure 0005050293
(式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表し、X8は(XLIX)におけると同じ意味を表す。)をオキシ塩化リン等を用いてシアノ基の保護基を外すことによって、一般式(Ifa)から一般式(Ifb)、一般式(Ifd)から一般式(Ife)及び一般式(Ifj)から一般式(Ifk)を含む一般式(IB-12)
【化９６】
Figure 0005050293
(式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表し、X8は(XLIX)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００８６】
2-13. 一般式(Ifc)、一般式(Iff)、一般式(Ifi)及び一般式(Ifl)の合成
【００８７】
すでに合成法を記載した一般式(IB-10)においてYが水素原子の化合物一般式(IB-10a)
【化９７】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表し、X8は(XLIX)におけると同じ意味を表す。)を、ブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化した後、炭酸ガスを反応させて得られる一般式(LI)
【化９８】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表すが、水素原子の場合を除きX3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表し、X8は(XLIX)におけると同じ意味を表す。)を、酸クロリドにした後、アンモニアを反応させて得られる一般式(LII)
【化９９】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表すが、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表し、X8は(XLIX)におけると同じ意味を表す。)を、オキシ塩化リン等を用いて脱水することによって一般式(Ifc)、一般式(Iff)、一般式(Ifi)及び一般式(Ifl)を含む一般式(IB-13)
【化１００】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表すが、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表し、X8は(XLIX)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００８８】
2-14. 一般式(Ifm)から一般式(Ifx)の合成
【００８９】
前述の方法で製造可能な化合物、一般式(LIII)
【化１０１】
Figure 0005050293
(式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表し、X8は(XLIX)におけると同じ意味を表す。)を酸クロリドした後、に一般式(XXXVI)を反応させることで、一般式(Ifm)から一般式(Ifx)を含む一般式(IB-14)
【化１０２】
Figure 0005050293
(式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は(XLIII)におけると同じ意味を表し、X8は(XLIX)におけると同じ意味を表す。)を製造することができる。
【００９０】
このように、一般式(I)で表される化合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例としては、 本発明の提供する組成物においては、その第一成分として一般式(I)で表される化合物を少なくとも1種含有するが、その他の成分として特に以下の第二から第四成分から少なくとも1種含有することが好ましい。
【００９１】
即ち、第二成分はいわゆるフッ素系(ハロゲン系)のp型液晶化合物であって、以下の一般式(A1)から(A3)で示される化合物からなるものである。
【化１０３】
Figure 0005050293
上式中、Rbは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-または-C≡C-により置換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシ基により置換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【００９２】
環A、環B及び環Cは、それぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基または1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特に環Bがトランス-1,4-シクロへキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に、環Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基であることが好ましく、環Cがトランス-1,4-シクロへキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に、環B及び環Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基であることが好ましい。また、(A3)において環Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基であることが好ましい。
【００９３】
La、Lb及びLcは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-または-C≡C-が好ましく、単結合またはエチレン基が特に好ましい。また、(A2)においてはその少なくとも1個が、(A3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【００９４】
環Zは芳香環であり以下の一般式(La)〜(Lc)で表すことができる。
【化１０４】
Figure 0005050293
式中、Ya〜Yjはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、(La)において、Ya及びYbの少なくとも1個はフッ素原子であることが好ましく、(Lb)において、Yd〜Yfの少なくとも1個はフッ素原子であることが好ましく、特にYdはフッ素原子であることがさらに好ましい。
【００９５】
末端基Paはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基あるいは2個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数2または3のアルコキシ基、アルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基またはジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
また、(A2)においては本発明の一般式(I)の化合物は除く。
【００９６】
第三成分はいわゆるシアノ系のp型液晶化合物であって、以下の一般式(B1)〜(B3)で示される化合物からなるものである。
【化１０５】
Figure 0005050293
上式中、Rcは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-または-C≡C-により置換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシ基により置換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【００９７】
環D、環E及び環Fはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基または1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特に環Eがトランス-1,4-シクロへキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に、環Dはトランス-1,4-シクロへキシレン基であることが好ましく、環Fがトランス-1,4-シクロへキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に環D及び環Eはトランス-1,4-シクロへキシレン基であることが好ましい。また、(B3)において環Dはトランス-1,4-シクロへキシレン基であることが好ましい。
【００９８】
Ld、Le及びLfは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-、または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-または-C≡C-が好ましく、単結合、エチレン基または-COO-が特に好ましい。また、(B2)においてはその少なくとも1個が、(B3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【００９９】
環Yは芳香環であり以下の一般式(Ld)〜(Lf)で表すことができる。
【化１０６】
Figure 0005050293
式中、Yk〜Yqはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、(Le)において、Yn及びYoは水素原子であることが好ましい。
【０１００】
末端基Pbはシアノ基(-CN)、シアナト基(-OCN)または-C≡CCNを表すが、シアノ基が好ましい。
また、(B2)においては本発明の一般式(I)の化合物は除く。
【０１０１】
第四成分は誘電率異方性が0程度である、いわゆるn型液晶であり、以下の一般式(C1)〜(C3)で示される化合物からなるものである。
【化１０７】
Figure 0005050293
上式中、Rd及びPeはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-または-C≡C-により置換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシ基または末端が炭素原子数1〜3アルコキシ基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基が好ましく、さらに少なくとも一方は、炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、または炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基であることが特に好ましい。
【０１０２】
環G、環H、環I及び環Jはそれぞれ独立的に、トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、他の環はトランス-1,4-シクロへキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基であることが好ましい。
【０１０３】
Lg、Lh及びLiは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-が好ましく、(C2)においてはその少なくとも1個が、(C3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
また、(C2)においては本発明の一般式(I)の化合物は除く。
【０１０４】
(C1)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C1a)〜(C1h)で表すことができる。
【化１０８】
Figure 0005050293
上記各式中、Rf及びRgはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシ基または末端が炭素原子数1〜3のアルコキシ基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基または炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基を表す。ただし、環G1〜環G8が芳香環の場合、対応するRfは1-アルケニル基及びアルコキシ基を除き、環H1〜環H8が芳香環の場合、対応するRgは1-アルケニル基及びアルコキシ基を除く。
【０１０５】
環G1及び環H1はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロへキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。
【０１０６】
環G2及び環H2はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロへキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。環G3及び環H3はそれぞれ独立的に1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが好ましい。
【０１０７】
(C2)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C2a)〜(C2m)で表すことができる。
【化１０９】
Figure 0005050293
上式中、環G1、環G2、環G3、環H1、環H2及び環H3は前述の意味を表し、環I1は環G1と、環I2は環G2と、環I3は環G3とそれぞれ同じ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロへキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。
【０１０８】
次に(C3)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C3a)〜(C3f)で表すことができる。
【化１１０】
Figure 0005050293
上式中、環G1、環G2、環H1、環H2、環I1及び環I2は前述の意味を表し、環J1は環G1また環J2は環G2とそれぞれ同じ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロへキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。
【０１０９】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０１１０】
(実施例1)2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレンの合成
【０１１１】
【化１１１】
Figure 0005050293
塩化アルミニウム360gの塩化メチレン1L懸濁液を0℃に冷却し、プロピオン酸クロリド250gの塩化メチレン800mL溶液を滴下した。滴下終了後同温度で30分撹拌した後、9,10-ジヒドロフェナントレン443gの塩化メチレン800mL溶液を滴下した。さらに1時間撹拌後、反応系を氷水に加え反応を停止した。有機層を分離し、水層は塩化メチレンで抽出し有機層を併せた。水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、カラムクロマトによって精製して1-(9,10-ジヒドロフェナントレン-2-イル)-プロパン-1-オン504gを得た。1-(9,10-ジヒドロフェナントレン-2-イル)-プロパン-1-オン497gをジエチレングリコール3Lに懸濁しヒドラジン水和物421gを加え100℃で1時間加熱撹拌した。温度を120℃に昇温し未反応のヒドラジンを留去した後、温度を下げた。水酸化カリウム13.9gを加え発泡に注意しながら160℃で2時間加熱撹拌した。室温に戻し、トルエン及び水を加え、有機層を分離した。有機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、カラムクロマト(ヘキサン)によって精製して2-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン361gを得た。2-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン330gの1,2-ジクロロエタン300mL溶液に酢酸2.4L、硫酸12mL、水600mL、ヨウ素226g、過ヨウ素酸水和物165gを加え内温50℃で3時間撹拌した。冷却後、亜硫酸裾ナトリウム水溶液を加え残留するヨウ素を分解後、塩化メチレンを加え有機層を分離した。有機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、カラムクロマト(ヘキサン)によって精製して2-ヨード-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン245gを得た。2-ヨード-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン100gのTHF300mL溶液に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)3.3gを加えて室温で撹拌し、これに、3,4,5-トリフルオロブロモベンゼン79gとマグネシウム9.1gから調製されるグリニャール反応剤を反応させた。室温で2時間撹拌した後、室温まで冷却し水を加え、トルエンで抽出し、有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して得られた粗成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタノールから3回再結晶させて、2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレンの白色結晶45gを得た。その相転移温度を測定したところ、結晶相からの昇温時68℃で等方性液体相に転移した。
【０１１２】
NMR：δ=0.99(t,J=7Hz,3H)、δ=1.65(m,2H)、δ=2.52(t,J=7Hz,2H)、δ=2.88(s,4H)、δ=6.9〜7.6(m,8H)
MS：m/e=352(M+)
【０１１３】
同様にして以下の化合物を得る。
2-プロピル-7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１１４】
2-エチル-7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１１５】
2-ブチル-7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１１６】
2-ペンチル-7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１１７】
2-ヘキシル-7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１１８】
2-ヘプチル-7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１１９】
2-プロピル-7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１２０】
2-エチル-7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン
2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
2-エチル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１２１】
2-ブチル-7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１２２】
2-ペンチル-7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１２３】
2-ヘキシル-7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１２４】
2-ヘプチル-7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１２５】
(実施例2)2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フルオレンの合成
【０１２６】
【化１１２】
Figure 0005050293
2-ヨード-7-プロピル-フルオレンにジメチルホルムアミド及びトリエチルアミン中テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)存在下4-エチニル-1,2-ジフルオロベンゼンを反応させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタノールから再結晶させて、2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フルオレンを得た。
【０１２７】
同様にして以下の化合物を得る。
2-プロピル-7-(4-フルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン
【０１２８】
2-エチル-7-(4-フルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フルオレン
2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フルオレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フルオレン
2-エチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン
2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン
【０１２９】
2-ブチル-7-(4-フルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン
【０１３０】
2-ペンチル-7-(4-フルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン
【０１３１】
2-ヘキシル-7-(4-フルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン
【０１３２】
2-ヘプチル-7-(4-フルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フルオレン
【０１３３】
2-プロピル-7-(4-フルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１３４】
2-エチル-7-(4-フルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１３５】
2-ブチル-7-(4-フルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１３６】
2-ペンチル-7-(4-フルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１３７】
2-ヘキシル-7-(4-フルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１３８】
2-ヘプチル-7-(4-フルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１３９】
(実施例3)8-フルオロ-2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン及び6-フルオロ-2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレンの合成
【０１４０】
【化１１３】
Figure 0005050293
実施例1で得られた2-ヨード-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレンをN,N-ジメチルアセトアミド中でナトリウムメトキシドを反応させた後、酢酸中臭化水素酸で脱保護することにより7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-オールを得た。7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-オールを塩化メチレン中、ビステトラフルオロホウ酸 N,N'-ジフルオロ-2,2'-ビピリジニウム(MEC-31)を徐々に加え、さらに5時間室温で撹拌した。水、次いで10%水酸化ナトリウム水溶液を加え、過剰のフッ素化剤を分解し、稀塩酸で酸性に戻した後、有機層を分取した。水層はジクロロメタンで抽出し、有機層を併せ、水次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエン)で分離精製して1-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-オール及び3-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-オールのそれぞれを得た。
【０１４１】
得られた、1-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-オールを塩化メチレンに溶解し、無水トリフルオロメタンスルホン酸を加え懸濁させ、5℃に冷却した。激しく撹拌しながら、ピリジンを滴下しさらに1時間撹拌した。水を加えて、反応を停止させ、有機層を分取した。水層はジクロロメタンで抽出し、有機層を併せ、稀塩酸、飽和重曹水、水次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製してトリフルオロメタンスルホン酸1-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-イルを得た。これに、3,4,5-トリフルオロフェニルホウ酸(このものは3,4,5-トリフルオロブロモベンゼンとマグネシウムから調製されるグリニャール反応剤とトリメチルホウ酸とを反応させた後、稀塩酸で加水分解することで得た。)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、及びリン酸カリウムとをジメチルホルムアミド中80℃で10時間撹拌した。その後、室温まで冷却し水を加え、トルエンで抽出し、有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して得られた粗成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタノールから3回再結晶させて、8-フルオロ-2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレンを得た。分離した3-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-オールも同様な工程にて6-フルオロ-2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレンを得た。
【０１４２】
同様にして以下の化合物を得る。
8-フルオロ2-プロピル7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１４３】
8-フルオロ2-エチル7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１４４】
8-フルオロ2-ブチル7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１４５】
8-フルオロ2-ペンチル7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１４６】
8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１４７】
8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１４８】
6-フルオロ2-プロピル7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１４９】
6-フルオロ2-エチル7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１５０】
6-フルオロ2-ブチル7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１５１】
6-フルオロ2-ペンチル7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１５２】
6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１５３】
6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１５４】
8-フルオロ2-プロピル7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-プロピル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-プロピル7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１５５】
8-フルオロ2-エチル7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-エチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-エチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-エチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-エチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１５６】
8-フルオロ2-ブチル7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ブチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ブチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１５７】
8-フルオロ2-ペンチル7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１５８】
8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１５９】
8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１６０】
6-フルオロ2-プロピル7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-プロピル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-プロピル7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１６１】
6-フルオロ2-エチル7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-エチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-エチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-エチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-エチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１６２】
6-フルオロ2-ブチル7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ブチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ブチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１６３】
6-フルオロ2-ペンチル7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１６４】
6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１６５】
6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１６６】
(実施例4)6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレンの合成
【０１６７】
【化１１４】
Figure 0005050293
(3,5-ジフルオロフェニル)-酢酸を塩化チオニルによって酸クロリドにした後、塩化メチレン中塩化アルミニウム存在下-10℃でエチレンガスを反応させることにより、5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロ-1H-ナフタレン-2-オンを得る。これに、トルエン中ピロリジンを加え3時間加熱し共沸してくる水を除いた。過剰量のピロリジンをトルエンと共沸させ除去し、1-(5,7-ジフルオロ-1,4-ジヒドロナフタレン-2-イル)-ピロリジンを得た。このまま室温まで冷却し、再びトルエンを加え、水浴により冷却下、25℃以下でメチルビニルケトンを1時間かけ滴下し加えた。滴下終了後、直ちに加熱し20時間加熱還流した。室温まで冷却し、酢酸ナトリウム、酢酸、水により調製したpH5の緩衝液を加え、さらに4時間加熱還流した。室温まで冷却後、有機層を分離し、水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去し、6,8-ジフルオロ-トランス-4,4a,9,10-テトラヒドロ-3H-フェナントレン-2-オンを得た。
【０１６８】
-40℃以下で液体アンモニア中金属リチウムを少量ずつ加えて溶解させた。内温を-30〜-40℃に保ちながら、6,8-ジフルオロ-トランス-4,4a,9,10-テトラヒドロ-3H-フェナントレン-2-オン及びt-ブタノールのTHF溶液を滴下し、滴下後、30分間攪拌を続けた。固体の塩化アンモニウムを少量ずつ加えてリチウムを酸化した後、室温まで昇温し、アンモニアを留去した。水を加え、トルエンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去し、減圧蒸留して6,8-ジフルオロ-トランス-3,4,4a,9,10,10a-ヘキサヒドロ-1H-フェナントレン-2-オンを得た。これに、プロピルマグネシウムブロミドを反応させ、10%塩酸を加え反応を停止した。酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層は酢酸エチルで抽出し有機層を併せた。水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、トルエンとp-トルエンスルホン酸１水和物を加え、溜出する水分を分離除去しながら110℃で加熱撹拌した。水の溜出がなくなってから、室温に戻し、水を加え、有機層を分離した。有機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し全量をトルエンに溶解し、DDQ(2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)を加え100℃で5時間加熱撹拌した。溶媒を留去しシリカゲルクロマトによって精製して1,3-ジフルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレンを得る。これをn-ブチルリチウム−ヘキサン溶液にてリチオ化した後、ヨウ素を反応させ2-ヨード-1,3-ジフルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレンを得る。
【０１６９】
2-ヨード-1,3-ジフルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレンに3,4,5-トリフルオロフェニルホウ酸(このものは3,4,5-トリフルオロブロモベンゼンとマグネシウムから調製されるグリニャール反応剤とトリメチルホウ酸とを反応させた後、稀塩酸で加水分解することで得た。)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、及びリン酸カリウムと加えジメチルホルムアミド中80℃で10時間撹拌した。その後、室温まで冷却し水を加え、トルエンで抽出し、有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して得られた粗成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタノールから3回再結晶させて、6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレンを得た。
【０１７０】
同様にして以下の化合物を得る。
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１７１】
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１７２】
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１７３】
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１７４】
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１７５】
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-フルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレン
【０１７６】
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１７７】
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１７８】
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１７９】
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１８０】
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１８１】
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-フルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
6,8-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フルオレン
【０１８２】
(実施例5)2-フルオロ-4-(7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリルの合成
【０１８３】
【化１１５】
Figure 0005050293
実施例1で得た、2-ヨード-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレンにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム存在下4-(4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル)-2-フルオロフェニルホウ酸を反応させた後、オキシ塩化リンを反応させシアノ基の保護基を外すことにより2-フルオロ-4-(7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリルを得た。
【０１８４】
同様にして以下の化合物を得る。
4-(7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
【０１８５】
2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(8-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(8-フルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(8-フルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(8-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(8-フルオロ-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(8-フルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
【０１８６】
2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(6-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(6-フルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(6-フルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(6-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(6-フルオロ-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(6-フルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
【０１８７】
4-(6,8-ジフルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(6,8-ジフルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(6,8-ジフルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(6,8-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン2-イル)-ベンゾニトリル
【０１８８】
2-フルオロ-4-(7-プロピル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(7-プロピル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(7-エチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(7-エチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(7-ブチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(7-ブチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(7-ペンチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(7-ペンチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(7-ヘキシル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(7-ヘキシル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(7-ヘプチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(7-ヘプチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
【０１８９】
2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-プロピル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(8-フルオロ-7-プロピル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-エチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(8-フルオロ-7-エチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ブチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(8-フルオロ-7-ブチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(8-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ヘキシル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(8-フルオロ-7-ヘキシル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(8-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(8-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
【０１９０】
2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-プロピル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(6-フルオロ-7-プロピル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-エチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(6-フルオロ-7-エチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ブチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(6-フルオロ-7-ブチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(6-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ヘキシル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(6-フルオロ-7-ヘキシル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(6-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(6-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(6,8-ジフルオロ-7-プロピル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
【０１９１】
2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-プロピル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(6,8-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(6,8-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(6,8-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘキシル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘキシル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
4-(6,8-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン2-イル)-ベンゾニトリル
【０１９２】
(実施例6)2-フルオロ-4-(1-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル及び2-フルオロ-4-(3-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリルの製造
【０１９３】
【化１１６】
Figure 0005050293
実施例3で得られたトリフルオロメタンスルホン酸 1-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-イルに、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム存在下4-(4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル)-2-フルオロフェニルホウ酸を反応させた後、オキシ塩化リンを反応させシアノ基の保護基を外すことにより2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリルを得た。
【０１９４】
同様にして以下の化合物を得る。
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-トランス-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０１９５】
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-トランス-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０１９６】
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-エチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-トランス-7-エチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０１９７】
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-プロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-トランス-7-プロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-エチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-トランス-7-エチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０１９８】
(実施例7)2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリルの製造
【０１９９】
【化１１７】
Figure 0005050293
実施例3の方法で製造した、1-フルオロ-トランス-7-プロピル-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレンをブチルリチウム−ヘキサン溶液にてリチオ化した後、炭素ガスを反応させ2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-安息香酸を得る。これを、塩化チオニルにて酸クロリドとした後アンモニアを反応させ、2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンズアミドを得た。これにオキシ塩化リンを反応させ脱水することにより、2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリルを得た。
【０２００】
同様にして以下の化合物を得る。
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２０１】
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２０２】
2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２０３】
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２０４】
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-エチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-プロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ブチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ペンチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘキシル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘプチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２０５】
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２０６】
2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-エチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２０７】
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-プロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-エチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２０８】
(実施例8)トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニルの製造
【０２０９】
【化１１８】
Figure 0005050293
実施例1で製造した、7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレンにシュウ酸ジクロリドを反応させた後、2-フルオロ-4-ヒドロキシベンゾニトリルを反応させて、トランス-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニルを得る。
【０２１０】
同様にして以下の化合物を得る。
7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
【０２１１】
7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
【０２１２】
1-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1-フルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1-フルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1-フルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1-フルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1-フルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1-フルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1-フルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
【０２１３】
1-フルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1-フルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1-フルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1-フルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1-フルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1-フルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
【０２１４】
1,3-ジフルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-エチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ブチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
【０２１５】
1,3-ジフルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
【０２１６】
(実施例9)2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレンの合成
【０２１７】
【化１１９】
Figure 0005050293
【０２１８】
2-ヨード-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレンをトルエンに溶解し、DDQ(2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)を加え100℃で5時間加熱撹拌した。溶媒を留去しシリカゲルクロマトによって精製して2-ヨード-7-プロピルフェナントレンを得る。これに、3,4,5-トリフルオロブロモベンゼンとマグネシウムから調製されるグリニャール反応剤を反応させた。室温で2時間撹拌した後、室温まで冷却し水を加え、トルエンで抽出し、有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して得られた粗成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタノールから3回再結晶させて、2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレンの白色結晶を得た。
【０２１９】
同様にして以下の化合物を得る。
2-プロピル-7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２２０】
2-エチル-7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２２１】
2-ブチル-7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２２２】
2-ペンチル-7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２２３】
2-ヘキシル-7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２２４】
2-ヘプチル-7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２２５】
(実施例10)2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フェナントレンの合成
【０２２６】
【化１２０】
Figure 0005050293
2-ヨード-7-プロピル-フェナントレンにジメチルホルムアミド及びトリエチルアミン中テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)存在下4-エチニル-1,2-ジフルオロベンゼンを反応させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタノールから再結晶させて、2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フェナントレンを得た。
【０２２７】
同様にして以下の化合物を得る。
2-プロピル-7-(4-フルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フェナントレン
【０２２８】
2-エチル-7-(4-フルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フェナントレン
【０２２９】
2-ブチル-7-(4-フルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フェナントレン
【０２３０】
2-ペンチル-7-(4-フルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フェナントレン
【０２３１】
2-ヘキシル-7-(4-フルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フェナントレン
【０２３２】
2-ヘプチル-7-(4-フルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フェナントレン
2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニルエチニル)-フェナントレン
【０２３３】
(実施例11)8-フルオロ-2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン及び6-フルオロ-2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレンの合成
【０２３４】
【化１２１】
Figure 0005050293
実施例3で得られた、8-フルオロ-2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレンをベンゼンに溶解し、NBS(N-ブロモこはく酸イミド)及びAIBN(2,2'-アゾビスイソブチロニトリル)を加えベンゼンの還流温度まで徐々に加熱した。さらに2時間撹拌した後、水を加えて、反応を停止させ、有機層を分取した。水層はトルエンで抽出し、有機層を併せ、稀水次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去し全量を酢酸エチルに溶解し、5%パラジウム/炭素(含水)を加え、オートクレーブ中、水素圧4Kg/cm2下で撹拌した。室温で5時間撹拌後、触媒をセライト濾過により除き、溶媒を溜去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタノールから3回再結晶させて、8-フルオロ-2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレンを得た。
【０２３５】
同様にして以下の化合物を得る。
8-フルオロ2-プロピル7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２３６】
8-フルオロ2-エチル7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２３７】
8-フルオロ2-ブチル7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２３８】
8-フルオロ2-ペンチル7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２３９】
8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２４０】
8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
8-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２４１】
6-フルオロ2-プロピル7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-プロピル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２４２】
6-フルオロ2-エチル7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-エチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２４３】
6-フルオロ2-ブチル7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ブチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２４４】
6-フルオロ2-ペンチル7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ペンチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２４５】
6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘキシル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２４６】
6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
6-フルオロ2-ヘプチル7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２４７】
(実施例12)2-フルオロ-4-(7-プロピルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリルの合成
【０２４８】
【化１２２】
Figure 0005050293
実施例9で得た、2-ヨード-7-プロピルフェナントレンにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム存在下4-(4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル)-2-フルオロフェニルホウ酸を反応させた後、オキシ塩化リンを反応させシアノ基の保護基を外すことにより2-フルオロ-4-(7-プロピルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリルを得た。
【０２４９】
同様にして以下の化合物を得る。
4-(7-プロピルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(7-エチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(7-エチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(7-ブチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(7-ブチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(7-ペンチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(7-ペンチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(7-ヘキシルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(7-ヘキシルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(7-ヘプチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(7-ヘプチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２５０】
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-7-プロピルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-7-プロピルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-7-エチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-7-エチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-7-ヘキシルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-7-ヘキシルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２５１】
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-7-プロピルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-7-プロピルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-7-エチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-7-エチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-7-ヘキシルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-7-ヘキシルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２５２】
4-(1,3-ジフルオロ-7-プロピルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-7-プロピルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-7-エチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-7-エチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-7-ヘキシルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-7-ヘキシルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２５３】
(実施例13)2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリルの製造
【０２５４】
【化１２３】
Figure 0005050293
実施例5で得られた、2-フルオロ-4-(1-フルオロ-7-プロピル-9,10-ジヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリルをベンゼンに溶解し、NBS(N-ブロモこはく酸イミド)及びAIBN(2,2'-アゾビスイソブチロニトリル)を加えベンゼンの還流温度まで徐々に加熱した。さらに2時間撹拌した後、水を加えて、反応を停止させ、有機層を分取した。水層はトルエンで抽出し、有機層を併せ、稀水次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、さらにエタノールから3回再結晶させて、2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリルを得た。
【０２５５】
同様にして以下の化合物を得る。
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-エチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-トランス-7-エチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２５６】
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-エチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-トランス-7-エチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２５７】
(実施例14)2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリルの製造
【０２５８】
【化１２４】
Figure 0005050293
実施例9の方法で製造した、1-フルオロ-トランス-7-プロピル-2-(3,5-ジフルオロフェニル)フェナントレンをブチルリチウム−ヘキサン溶液にてリチオ化した後、炭素ガスを反応させ2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレン-トランス-2-イル)-安息香酸を得る。これを、塩化チオニルにて酸クロリドとした後アンモニアを反応させ、2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンズアミドを得た。これにオキシ塩化リンを反応させ脱水することにより、2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリルを得た。
【０２５９】
同様にして以下の化合物を得る。
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-エチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-プロピルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ブチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ペンチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘキシルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘプチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２６０】
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２６１】
2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-エチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-プロピルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２６２】
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-エチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチルフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２６３】
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-エチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-プロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ブチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ペンチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘキシル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘプチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２６４】
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２６５】
2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-エチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-プロピル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２６６】
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-エチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-フルオレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２６７】
(実施例15)7-プロピルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニルの製造
【０２６８】
【化１２５】
Figure 0005050293
実施例9で製造した、2-ヨード-7-プロピルフェナントレンにシュウ酸ジクロリドを反応させた後、2-フルオロ-4-ヒドロキシベンゾニトリルを反応させて、7-プロピルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニルを得る。
【０２６９】
同様にして以下の化合物を得る。
7-プロピルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-プロピルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
【０２７０】
7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
【０２７１】
1-フルオロ-7-プロピルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-プロピルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1-フルオロ-7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1-フルオロ-7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1-フルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1-フルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1-フルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1-フルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1-フルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1-フルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1-フルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
【０２７２】
1-フルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1-フルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1-フルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1-フルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1-フルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1-フルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
【０２７３】
1,3-ジフルオロ-7-プロピルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-プロピルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-エチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ブチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ヘプチルフェナントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
【０２７４】
1,3-ジフルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-プロピル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-エチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ブチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ペンチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル
1,3-ジフルオロ-7-ヘプチル-フルオレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェニル
【０２７５】
(実施例16)1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレンの合成
【０２７６】
【化１２６】
Figure 0005050293
2-ヨード-7-プロピルフェナントレンをフッ化キセノン等を用いてフッ素化し、カラムクロマトによって異性体を分離することにより得ることができる2-ヨード-1,9-ジフルオロ-7-プロピルフェナントレンのTHF溶液に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を加えて室温で撹拌し、これに、3,4,5-トリフルオロブロモベンゼンとマグネシウムから調製されるグリニャール反応剤を反応させた。室温で2時間撹拌した後、室温まで冷却し水を加え、トルエンで抽出し、有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して得られた粗成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタノールから3回再結晶させて、2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-9,10-ジヒドロフェナントレンの結晶を得た。
【０２７７】
同様にして以下の化合物を得る。
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２７８】
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２７９】
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２８０】
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２８１】
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２８２】
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２８３】
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-プロピル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２８４】
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-エチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２８５】
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ブチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２８６】
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ペンチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２８７】
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘキシル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２８８】
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-フルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(4-クロロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
1,9-ジフルオロ-2-ヘプチル-7-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-フェナントレン
【０２８９】
(実施例17)液晶組成物の調製1
【０２９０】
以下の組成からなるホスト液晶組成物(H-1)
【化１２７】
Figure 0005050293
を調製した。ここで(H-1)の物性値は以下の通りである。
ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 116.7 ℃
固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： 11 ℃
閾値電圧(Vth) ： 2.14V
誘電率異方性(Δε) ： 4.8
屈折率異方性(Δn) ： 0.090
測定は20℃で行った。
【０２９１】
この母体液晶(H-1)80％と実施例1で得られた(Igc-1)
【化１２８】
Figure 0005050293
20％からなる液晶組成物(M-1)を調製したこのとき、(M-1)の物性値は以下の通りであった。
ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 101.2℃
固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： 17 ℃
閾値電圧(Vth) ： 1.91V
誘電率異方性(Δε) ： 5.5
屈折率異方性(Δn) ： 0.116
この結果から式(Igc-1)は、液晶相温度範囲をあまり悪化させることなく閾値電圧を効果的に低減でき、Δnも増大することがわかる。
【０２９２】
(実施例18)液晶組成物の調製2
【０２９３】
ホスト液晶組成物(H-1)80％と実施例1で得られた(Ijc-1)
【化１２９】
Figure 0005050293
20％からなる液晶組成物(M-2)を調製したこのとき、(M-2)の物性値は以下の通りであった。
ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 103.2℃
固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： 27 ℃
閾値電圧(Vth) ： 1.89V
誘電率異方性(Δε) ： 5.9
屈折率異方性(Δn) ： 0.119
この結果から式(Ijc-1)は、液晶相温度範囲をあまり悪化させることなく閾値電圧をさらに効果的に低減でき、Δnも増大することがわかる。
【０２９４】
(比較例1)
【０２９５】
(Iac-1)に換えて、類似した構造を有する化合物(R-1)
【化１３０】
Figure 0005050293
の化合物を(H-1)に30重量%添加して得られた液晶組成物(MR-1)の物性値は以下の通りであった。
ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 102.4℃
固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： 39 ℃
閾値電圧(Vth) ： 2.09V
誘電率異方性(Δε) ： 7.7
屈折率異方性(Δn) ： 0.133
(R-1)は(H-1)に添加することにより添加量が多いためΔnの増大は大きいが、添加量が多いにもかかわらず閾値電圧の低減効果は大幅に劣ることがわかる。
【０２９６】
(実施例19)液晶組成物の調製3
以下の組成からなるホスト液晶組成物(H-2)
【０２９７】
【化１３１】
Figure 0005050293
を調製した。ここで(H-2)の物性値は以下の通りである。
ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 54.5℃
固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： -40 ℃
閾値電圧(Vth) ： 1.60V
誘電率異方性(Δε) ： 6.7
屈折率異方性(Δn) ： 0.092
測定は20℃で行った。
【０２９８】
この母体液晶(H-2)80％と実施例1で得られた(Iic-1)
【化１３２】
Figure 0005050293
20％からなる液晶組成物(M-3)を調製したこのとき、(M-3)の物性値は以下の通りであった。
ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 63.6℃
固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： -70 ℃
閾値電圧(Vth) ： 1.23V
誘電率異方性(Δε) ： 8.8
屈折率異方性(Δn) ： 0.129
この結果から式(Iic-1)もまた閾値電圧の低減効果を有することがわかる。
【０２９９】
(比較例2)
【０３００】
(Iic-1)に換えて、類似した構造を有する化合物(R-2)
【化１３３】
Figure 0005050293
の化合物を(H-2)に同量(20重量%)添加して得られた液晶組成物(MR-2)の物性値は以下の通りであった。
ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 69.2℃
固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： -70 ℃
閾値電圧(Vth) ： 1.29V
誘電率異方性(Δε) ： 9.8
屈折率異方性(Δn) ： 0.134
(R-2)は閾値電圧の低減効果は(Iic-1)より劣ることが解る。
【０３０１】
(実施例20)液晶組成物の調製3
【０３０２】
以下の組成からなるホスト液晶組成物(H-3)
【化１３４】
Figure 0005050293
を調製した。ここで(H-3)の物性値は以下の通りである。
ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 75.0℃
固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： -70 ℃
閾値電圧(Vth) ： 1.49V
誘電率異方性(Δε) ： 10.3
屈折率異方性(Δn) ： 0.142
【０３０３】
この母体液晶(H-3)90％と実施例1で得られた(Ijc-1)
【化１３５】
Figure 0005050293
10％からなる液晶組成物(M-3)を調製した。ここで(M-3)の物性値は以下の通りである。
ネマチック相上限温度 (TN-I) ： 72.6℃
固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) ： -70 ℃
閾値電圧(Vth) ： 1.47V
誘電率異方性(Δε) ： 10.4
屈折率異方性(Δn) ： 0.151
この組成物のT→Nは変化が無いことから、(Ijc-1)は広範な液晶材料との相溶性に優れていることがわかる。
【０３０４】
【発明の効果】
本発明に係わる一般式(I)で表される化合物は、実施例に示したように工業的にも極めて容易に製造でき、ネマチック液晶として現在汎用されている母体液晶との相溶性に優れている。しかも、その母体液晶に少量添加することにより、液晶温度範囲をあまり変化させることなくそれを用いた液晶セルの閾値電圧(Vth)を効果的に低減することができ、屈折率異方性(Δn)も増大する効果も有する。従って、駆動電圧の低い高速応答が可能な各種液晶表示素子に適しており、液晶材料として非常に有用である。

Claims (11)

  1. 一般式(I)
    Figure 0005050293
    (式中、Rは炭素原子数1〜16のアルキル基またはアルコキシ基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、または炭素原子数1〜10のアルコキシ基で置換された炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、環Bはフェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基もしくはフルオレン-2,7-ジイル基のいずれかを表し、これらの1位、3位、5位及び10位はハロゲンで置換されていても良く、L3はそれぞれ独立的に-CH2-CH2-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CF=CF-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-CO2-、-OCO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH=CH-もしくは単結合を表し、m及びnは0を表し、X1及びX2はそれぞれ独立的に水素原子、塩素原子もしくはフッ素原子を表すが、X1及びX2の少なくとも一つがフッ素原子を表し、Yはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基又はシアノ基を表し、この化合物の構成元素がその同位体によって置換されていても良い。)で表される縮合環化合物。
  2. L3はそれぞれ独立的に-CH2-CH2-もしくは単結合を表すことを特徴とする請求項1記載の化合物。
  3. 一般式(I)においてX1及びX2がともにフッ素原子を表すか、又はX1がフッ素原子を表しかつX2が水素原子を表す請求項1記載の化合物。
  4. 一般式(I)において、L3が単結合を表すことを特徴とする請求項１記載の化合物。
  5. 一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル基または炭素原子数2〜12の直鎖状アルケニル基を表し、Yはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、シアノ基を表すことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
  6. 一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基または炭素原子数2〜7の直鎖状アルケニル基を表し、X1及びX2はそれぞれ独立的に水素原子もしくはフッ素原子を表すが、X 1 及びX 2 の少なくとも一つがフッ素原子を表すことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。
  7. 一般式(I)において、Yがフッ素原子もしくはシアノ基を表すことを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。
  8. 請求項1〜7のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物を少なくとも1種含有する液晶組成物。
  9. 請求項8記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  10. 請求項8記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動液晶表示素子。
  11. 請求項8記載の液晶組成物を用いた超ねじれネマチック液晶表示素子。
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