JPS61215336A - ビニレン化合物 - Google Patents
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- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次式Ｉで示される新規なビニレン化合物に関す
る： Ｒ”−Ｑ、１−（ＣＨ２）ｍ−ＣｋＣＨ−（ＣＨ２）ｎ
−Ｑ′−（Ｚ−Ｑ、”）ｐ−Ｒ２Ｉ〔式中Ｒ１およびＲ
２はそれぞれ１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであ
り、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接
していない２個のＣＨ２基は一〇−１−ｃｏ−１−ｃｏ
−ｏ−１−ｏ−ｃｏ−または−ＣＨ−ＣＨ−で置き換え
られていてもよく、あるいは基Ｒ１およびＲ２の一つは
Ｈ，Ｆ、ＣＬ、Ｂｒ、（Ｎまたは−Ｑ４ Ｒ３であるこ
とができ；ＱｌおよびＱ′はツレツレ１．４−シクロヘ
キシレン、１．３−）オキサン−２，５−：）イル、１
，３−ジチアン−２，５−ジイルまだは１，４−ビシク
ロＣ２，２，２］オオクチンであり、 Ｑ３およびＱ′
はそれぞれ置換されていない１．４−フェニレンまたは
置換基として１個または２個のＦ、ＣＡおよび（または
） Ｂｒ原子および（または） ＣＨ３および（または
）ＣＮ基を有する１、４−フェニレンであるか、あるい
はピリミジン−２，５−：）イル、ピリダジン−３，６
−ジイルまたは相当するＮ−オキシド、１．４−シクロ
ヘキシレン、ｌ、３−）オキサン−２，５−ジイル、１
．３−：）チアン−２，５−ジイルまだは１．４−ビシ
クロ［： ２，２．２ ］オオクチンであり；Ｒ３は１
〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、これらの基
中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個
’Ｄ ＣＨ２基は一〇−１−ＣＯ−、−Ｃｏ−０−１−
Ｏ−ＣＯ−または−〇Ｈ＝ＣＨ−で置き換えられていて
もよく、あるいはＦ、、 Ｃ６，ＢｒまたはＣＮであり
；２は−ｃｏ−ｏ−１−ｏ−ｃｏ−１−ＣＨ２ＣＨ２−
１−０−ＣＨ２−１−ＣＨ２−０−１−ｏ−１−ＣＨ２
−１−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり；ｍおよびｎは
ゼロ、ｌまたは２であり；そしてｐはゼロまたは１であ
り、（ｍ＋ｎ）の合計はゼロ、■または２である。ただ
し、（イ）Ｑ３が芳香族環である場合には、Ｚは−ＣＨ
＝ＣＨ−ではなく、（ロ）ｐ＝ゼロで、ＱｌおよびＱ′
がそれぞれ１．４−シクロヘキシレンである場合には、
Ｒ１はＲ２と同−ではないものとする〕。
る： Ｒ”−Ｑ、１−（ＣＨ２）ｍ−ＣｋＣＨ−（ＣＨ２）ｎ
−Ｑ′−（Ｚ−Ｑ、”）ｐ−Ｒ２Ｉ〔式中Ｒ１およびＲ
２はそれぞれ１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであ
り、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接
していない２個のＣＨ２基は一〇−１−ｃｏ−１−ｃｏ
−ｏ−１−ｏ−ｃｏ−または−ＣＨ−ＣＨ−で置き換え
られていてもよく、あるいは基Ｒ１およびＲ２の一つは
Ｈ，Ｆ、ＣＬ、Ｂｒ、（Ｎまたは−Ｑ４ Ｒ３であるこ
とができ；ＱｌおよびＱ′はツレツレ１．４−シクロヘ
キシレン、１．３−）オキサン−２，５−：）イル、１
，３−ジチアン−２，５−ジイルまだは１，４−ビシク
ロＣ２，２，２］オオクチンであり、 Ｑ３およびＱ′
はそれぞれ置換されていない１．４−フェニレンまたは
置換基として１個または２個のＦ、ＣＡおよび（または
） Ｂｒ原子および（または） ＣＨ３および（または
）ＣＮ基を有する１、４−フェニレンであるか、あるい
はピリミジン−２，５−：）イル、ピリダジン−３，６
−ジイルまたは相当するＮ−オキシド、１．４−シクロ
ヘキシレン、ｌ、３−）オキサン−２，５−ジイル、１
．３−：）チアン−２，５−ジイルまだは１．４−ビシ
クロ［： ２，２．２ ］オオクチンであり；Ｒ３は１
〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、これらの基
中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個
’Ｄ ＣＨ２基は一〇−１−ＣＯ−、−Ｃｏ−０−１−
Ｏ−ＣＯ−または−〇Ｈ＝ＣＨ−で置き換えられていて
もよく、あるいはＦ、、 Ｃ６，ＢｒまたはＣＮであり
；２は−ｃｏ−ｏ−１−ｏ−ｃｏ−１−ＣＨ２ＣＨ２−
１−０−ＣＨ２−１−ＣＨ２−０−１−ｏ−１−ＣＨ２
−１−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり；ｍおよびｎは
ゼロ、ｌまたは２であり；そしてｐはゼロまたは１であ
り、（ｍ＋ｎ）の合計はゼロ、■または２である。ただ
し、（イ）Ｑ３が芳香族環である場合には、Ｚは−ＣＨ
＝ＣＨ−ではなく、（ロ）ｐ＝ゼロで、ＱｌおよびＱ′
がそれぞれ１．４−シクロヘキシレンである場合には、
Ｒ１はＲ２と同−ではないものとする〕。
本明細書の記載において、便宜上、Ｐｈｅは置換されて
いない１．４−フェニレンまたは置換基を有する１、４
−フェニレン基を表わし、Ｃｙは】、４−シクロヘキシ
レン基を表わし、Ｄｉｏは１．３−：）オキサン−２，
５−：）イル基を表わし、Ｄｉｔは１，３−ジチアン−
２，５−：）イル基を表わし、Ｂ１はビシクロ（２，２
，２：）オクチル基を表わし、Ｐｉｐはビ啄リジン−１
，４−：）イル基を表わし、Ｐｙｎはビリダシ７−３．
６−ジイル基を表わし、およびＰｙｒはピリミジン−２
，５−：）イル基を表わす。
いない１．４−フェニレンまたは置換基を有する１、４
−フェニレン基を表わし、Ｃｙは】、４−シクロヘキシ
レン基を表わし、Ｄｉｏは１．３−：）オキサン−２，
５−：）イル基を表わし、Ｄｉｔは１，３−ジチアン−
２，５−：）イル基を表わし、Ｂ１はビシクロ（２，２
，２：）オクチル基を表わし、Ｐｉｐはビ啄リジン−１
，４−：）イル基を表わし、Ｐｙｎはビリダシ７−３．
６−ジイル基を表わし、およびＰｙｒはピリミジン−２
，５−：）イル基を表わす。
式Ｉの化合物は、たとえば西ドイツ国公開特許出願第３
．３１．７，５９７号公報に記載されている既知化合物
と同様に、液晶相の構成成分として、特にねじれセルの
原則、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効果または
動的散乱の効果にもとづく表示用の液晶相の構成成分と
して使用することができる。
．３１．７，５９７号公報に記載されている既知化合物
と同様に、液晶相の構成成分として、特にねじれセルの
原則、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効果または
動的散乱の効果にもとづく表示用の液晶相の構成成分と
して使用することができる。
本発明の目的は液晶相の構成成分として適する新規で安
定な成品化合物またはメソゲニック化合物を見い出すこ
とにあった。
定な成品化合物またはメソゲニック化合物を見い出すこ
とにあった。
式■の化合物が液晶相の構成成分として格別に適するこ
とが見い出された。特に、これらの化合物を使用するこ
とにより広いネマチック範囲、温度依存性が僅かである
しきい電圧および（または）低い光学異方性を有する液
晶相が得られる。本発明による新規化合物はまた液晶相
中の他の構成成分に対して良好な溶解性を示し、特に基
Ｒ２がＣＮ基である化合物の場合に、高い正の誘電異方
性を示す。
とが見い出された。特に、これらの化合物を使用するこ
とにより広いネマチック範囲、温度依存性が僅かである
しきい電圧および（または）低い光学異方性を有する液
晶相が得られる。本発明による新規化合物はまた液晶相
中の他の構成成分に対して良好な溶解性を示し、特に基
Ｒ２がＣＮ基である化合物の場合に、高い正の誘電異方
性を示す。
式Ｉの化合物は純粋な状態で無色であシ、電気光学的用
途に有利に位置する温度範囲で液晶メゾフェースを形成
する。
途に有利に位置する温度範囲で液晶メゾフェースを形成
する。
式■の化合物を提供することによって、種々の技術的観
点から、ネマチック混合物の製造に適する液晶物質の範
囲がまた著しく一般に相当程度まで拡大される。
点から、ネマチック混合物の製造に適する液晶物質の範
囲がまた著しく一般に相当程度まで拡大される。
式Ｉの化合物は、広い適用範囲を有する。置換基を選択
することによって、これらの化合物は液晶相を主として
構成する基材として使用することができる；しかしなが
ら、その他の群の化合物の液晶基材に式■の化合物を加
えて、このような誘電体の誘電異方性および（または）
光学異方性を減少させることができる。式１の化合物は
さらにまた、液晶相の構成成分として使用し得るその他
の物質を製造するだめの中間生成物としても適している
。
することによって、これらの化合物は液晶相を主として
構成する基材として使用することができる；しかしなが
ら、その他の群の化合物の液晶基材に式■の化合物を加
えて、このような誘電体の誘電異方性および（または）
光学異方性を減少させることができる。式１の化合物は
さらにまた、液晶相の構成成分として使用し得るその他
の物質を製造するだめの中間生成物としても適している
。
すなわち、本発明は式Ｉの化合物およびそれらの製造方
法に関するものであり、この方法は、式■ Ｒ３−ＣＨｏ ＩＩ〔式中Ｒ
３はＲｌＱｌ （ＣＨ２）ｍ−またはＲ２（Ｑ３ ｚ＞
ｐＱ２−（ＣＨ２）ｎ−であり、そしてＲ１、Ｒ２，Ｑ
ｌ、Ｑ２、Ｑ３．２゜ｍ、ｎおよびｐは前記定義の意味
を有する〕で表わされる化合物を、弐■ Ｒ’−ＣＨ２−ＰΦ（Ｃ６Ｈ５）３ ＨａｔＧｌ
ｌ［〔式中Ｒ′は’ （Ｑ３” ）ｐ−Ｑ”
（ＣＨ２）ｎ−またはＲ１−Ｑ、”−（ＣＨ２）ｎ−で
あり、そしてＲ１、Ｒ２、Ｑｌ、Ｑ２、Ｑ、 Ｚ、 ｍ
、 ｎおよびｐは前記定義の意味を有する〕で表わされ
る相当するホスホニウムノ・ライド化合物と塩基の存在
下に反応させるか、または式■のエステル化合物を製造
するだめに、相当するカルボン酸化合物またはその反応
性誘導体の一種を相当するアルコール化合物まだはその
反応性誘導体の一種と反応させるか、または式Ｉのジオ
キサン誘導体またはジチアン誘導体〔式中Ｑ１および（
または）Ｑ２および（または）Ｑ３は１．３−ジオキサ
ン−２，５−：）イルまたは１．３−１チアン−２，５
−ジイルである〕を製造するために、相当するアルデヒ
ド化合物またはその反応性誘導体の一種を相当するジオ
ールまたはジチオール化合物と反応させることを特徴と
する方法である。
法に関するものであり、この方法は、式■ Ｒ３−ＣＨｏ ＩＩ〔式中Ｒ
３はＲｌＱｌ （ＣＨ２）ｍ−またはＲ２（Ｑ３ ｚ＞
ｐＱ２−（ＣＨ２）ｎ−であり、そしてＲ１、Ｒ２，Ｑ
ｌ、Ｑ２、Ｑ３．２゜ｍ、ｎおよびｐは前記定義の意味
を有する〕で表わされる化合物を、弐■ Ｒ’−ＣＨ２−ＰΦ（Ｃ６Ｈ５）３ ＨａｔＧｌ
ｌ［〔式中Ｒ′は’ （Ｑ３” ）ｐ−Ｑ”
（ＣＨ２）ｎ−またはＲ１−Ｑ、”−（ＣＨ２）ｎ−で
あり、そしてＲ１、Ｒ２、Ｑｌ、Ｑ２、Ｑ、 Ｚ、 ｍ
、 ｎおよびｐは前記定義の意味を有する〕で表わされ
る相当するホスホニウムノ・ライド化合物と塩基の存在
下に反応させるか、または式■のエステル化合物を製造
するだめに、相当するカルボン酸化合物またはその反応
性誘導体の一種を相当するアルコール化合物まだはその
反応性誘導体の一種と反応させるか、または式Ｉのジオ
キサン誘導体またはジチアン誘導体〔式中Ｑ１および（
または）Ｑ２および（または）Ｑ３は１．３−ジオキサ
ン−２，５−：）イルまたは１．３−１チアン−２，５
−ジイルである〕を製造するために、相当するアルデヒ
ド化合物またはその反応性誘導体の一種を相当するジオ
ールまたはジチオール化合物と反応させることを特徴と
する方法である。
本発明はさらにまた、式Ｉの化合物を液晶相の構成成分
として使用することに関する。本発明はまた弐Ｉの化合
物の少なくとも一種を含有する液晶組成物およびこのよ
うな液晶組成物を含有する液晶表示素子、特に電気光学
表示素子に関する。
として使用することに関する。本発明はまた弐Ｉの化合
物の少なくとも一種を含有する液晶組成物およびこのよ
うな液晶組成物を含有する液晶表示素子、特に電気光学
表示素子に関する。
本明細書全体をとおして、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｑｌ、Ｑ
′、Ｑ３、Ｑ′、Ｚ、 ｍ、 ｎおよびｐは特にことわ
らないかぎり前記定義の意味を有する。
′、Ｑ３、Ｑ′、Ｚ、 ｍ、 ｎおよびｐは特にことわ
らないかぎり前記定義の意味を有する。
詳細には、式■の化合物は下記の部分式Ｈａ〜ｌｄの化
合物（２個の環を有する化合物）％Ｉｅ〜ｉｚの化合物
（３個の環を有する化合物）および１ｍおよびＩｎの化
合物（４個の環を有する化合物）を包含する； Ｒ”−Ｑｌ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｑ” −Ｒ”
（ａＲ” −Ｑ”−ＣＨ２−ＣＨ＝＝ＣＨ−Ｑ
′−Ｒ２（ｂＲ’ −Ｑ”−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−Ｑ′−Ｒ２１ｃＲ”−Ｑｌ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−
ＣＨ２−Ｑ” −Ｒ１Ｉ ａＲ”、−Ｑｌ−ＣＨ＝ＣＨ
−Ｑ′−Ｑ３−Ｒ２ＩｅＲ” −Ｑ”−ＣＨ＝ＣＨ−Ｑ
′−Ｚ−Ｑ３−Ｒ２ＩｆＲ’−Ｑ、”−ＣＨ２−ＣＨ＝
ＣＨ−Ｑ、２−Ｑ”−Ｒ２Ｉ ｇＲｌ−Ｑ”−ＣＨ２−
ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｑ′−、Ｑ３−Ｒ２■ｈＲ１−Ｑ
”−ＣＨ５Ｌ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｑ、２−Ｑ、３−
Ｒ２１１Ｒ１−Ｑｌ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｑ”−Ｚ−
Ｑ３−Ｒ２■ＪＲ”−Ｑ”−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ：Ｃ
Ｈ−Ｑ”−Ｚ−Ｑ、３−Ｒ２■ｋＲ”−Ｑ”−ＣＨ２−
ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｑ′−Ｚ−Ｑ３−Ｒ”
ｌ ｔＲ”−Ｑ”−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ
２）ｎ−Ｑ”−Ｚ−Ｑ３Ｑ、’ Ｒ３１ｍＲ３−Ｑ’−
Ｑ”−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｎ−Ｑ′
−Ｚ−Ｑ’−Ｒ２Ｉｎ式Ｈａ、ｉＣ，（ｅおよびＩｂ
の化合物、さらにまた式１ｆの化合物は好ましいもの
である。
合物（２個の環を有する化合物）％Ｉｅ〜ｉｚの化合物
（３個の環を有する化合物）および１ｍおよびＩｎの化
合物（４個の環を有する化合物）を包含する； Ｒ”−Ｑｌ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｑ” −Ｒ”
（ａＲ” −Ｑ”−ＣＨ２−ＣＨ＝＝ＣＨ−Ｑ
′−Ｒ２（ｂＲ’ −Ｑ”−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−Ｑ′−Ｒ２１ｃＲ”−Ｑｌ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−
ＣＨ２−Ｑ” −Ｒ１Ｉ ａＲ”、−Ｑｌ−ＣＨ＝ＣＨ
−Ｑ′−Ｑ３−Ｒ２ＩｅＲ” −Ｑ”−ＣＨ＝ＣＨ−Ｑ
′−Ｚ−Ｑ３−Ｒ２ＩｆＲ’−Ｑ、”−ＣＨ２−ＣＨ＝
ＣＨ−Ｑ、２−Ｑ”−Ｒ２Ｉ ｇＲｌ−Ｑ”−ＣＨ２−
ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｑ′−、Ｑ３−Ｒ２■ｈＲ１−Ｑ
”−ＣＨ５Ｌ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｑ、２−Ｑ、３−
Ｒ２１１Ｒ１−Ｑｌ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｑ”−Ｚ−
Ｑ３−Ｒ２■ＪＲ”−Ｑ”−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ：Ｃ
Ｈ−Ｑ”−Ｚ−Ｑ、３−Ｒ２■ｋＲ”−Ｑ”−ＣＨ２−
ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｑ′−Ｚ−Ｑ３−Ｒ”
ｌ ｔＲ”−Ｑ”−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ
２）ｎ−Ｑ”−Ｚ−Ｑ３Ｑ、’ Ｒ３１ｍＲ３−Ｑ’−
Ｑ”−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｎ−Ｑ′
−Ｚ−Ｑ’−Ｒ２Ｉｎ式Ｈａ、ｉＣ，（ｅおよびＩｂ
の化合物、さらにまた式１ｆの化合物は好ましいもの
である。
特に好ましい化合物群としては、下記の弐１１〜Ｉｌｌ
の化合物群がある： アルキル−Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｙ−アルキル
■１アルキルーＣｙ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
ｙ−アルコキシ ■２アルキルー
Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｙ−ＣＮ
Ｉ ３アルキル−Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｙ−
Ｐｈ−Ｒ２■４アルキルーＣｙ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ
＝ＣＨ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ２（５アルキル−Ｃｙ−ＣＨ＝
Ｃ）（−Ｃｙ−Ｃｙ−アルキル Ｉ６
アルキルーＤｉｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｙ−アルキル
■７アｔＬキルーＤｉＯ−ＣＨ＝ＣＨ
−Ｃｙ−Ｃｙ−アルキルＩ８’フル＊ルーＣｙ−ＣＨ＝
ＣＨ−Ｃｙ−Ｐｙｒ−アルキ、ｎ−Ｉ９アルキル−Ｃｙ
−ＣＨ，−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｙ−Ｃｏｏ−アルキ
ル １１０アルキル−Ｃｙ−ＣＨ２−Ｃ１ｌ（２−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−Ｃｙ−ＣＱＯ−Ｑ、”−Ｒ２ｉ １１これら
の式において、アルキルおよびアルコキシは好ましくは
それぞれ２〜７個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルま
たはアルコキシ基である。式Ｉｆ−Ｉｌｌの化合物の一
つの中の２個のアルキル基は、好ましくは異なる鎖長を
有する。
の化合物群がある： アルキル−Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｙ−アルキル
■１アルキルーＣｙ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
ｙ−アルコキシ ■２アルキルー
Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｙ−ＣＮ
Ｉ ３アルキル−Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｙ−
Ｐｈ−Ｒ２■４アルキルーＣｙ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ
＝ＣＨ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ２（５アルキル−Ｃｙ−ＣＨ＝
Ｃ）（−Ｃｙ−Ｃｙ−アルキル Ｉ６
アルキルーＤｉｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｙ−アルキル
■７アｔＬキルーＤｉＯ−ＣＨ＝ＣＨ
−Ｃｙ−Ｃｙ−アルキルＩ８’フル＊ルーＣｙ−ＣＨ＝
ＣＨ−Ｃｙ−Ｐｙｒ−アルキ、ｎ−Ｉ９アルキル−Ｃｙ
−ＣＨ，−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｙ−Ｃｏｏ−アルキ
ル １１０アルキル−Ｃｙ−ＣＨ２−Ｃ１ｌ（２−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−Ｃｙ−ＣＱＯ−Ｑ、”−Ｒ２ｉ １１これら
の式において、アルキルおよびアルコキシは好ましくは
それぞれ２〜７個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルま
たはアルコキシ基である。式Ｉｆ−Ｉｌｌの化合物の一
つの中の２個のアルキル基は、好ましくは異なる鎖長を
有する。
これらの場合に、特に好ましくは、アルキル基の一方が
ｎ−プロピルまたはｎ−ブチルであシ、そして他方がエ
チル、ｎ−ペンチル’ｊ’ｃｌｄｎ−ヘプチルである。
ｎ−プロピルまたはｎ−ブチルであシ、そして他方がエ
チル、ｎ−ペンチル’ｊ’ｃｌｄｎ−ヘプチルである。
本明細書に記載の式■の化合物において、Ｒ１およびＲ
２またはＲ３は好ましくはアルキルであり。
２またはＲ３は好ましくはアルキルであり。
あるいはまたアルコキシまたはもう一種のオキサアルキ
ル基である。基Ｒ１、Ｒ２またはＲ３の一つがアルキル
であり、そして基Ｒ１、Ｒ２またはＲ３のその他がアル
コキシ、アルカノイルオキシ、アルコキ７力ルボニルま
たはＣＮである式■の化合物は、さらに好ましいもので
ある。
ル基である。基Ｒ１、Ｒ２またはＲ３の一つがアルキル
であり、そして基Ｒ１、Ｒ２またはＲ３のその他がアル
コキシ、アルカノイルオキシ、アルコキ７力ルボニルま
たはＣＮである式■の化合物は、さらに好ましいもので
ある。
アルカノイルオキシは好ましくはアセトキン、プロピオ
ニルオキシ、ブチリルオキシ、バレリルオキシ、カプロ
ニルオキシ、ヘプタノイルオキシ、オクタノイルオキシ
、ノナノイルオキシまたはデカノイルオキ７であり；ア
ルコキシ力ルホニルハ好ましくはメトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、 ｎ−フロポキンカルボニル、ｎ
−ｔ’トキシカルボニル、 ｎ−啄ンチルオキシカルボ
ニル、ｎ−へキシルオキシカルボニル、ｎ−へブチルオ
キシカルボニル、ｎ−オクチルオキシカルボニルまたは
ｎ−ノニルオキシカルボニルである。
ニルオキシ、ブチリルオキシ、バレリルオキシ、カプロ
ニルオキシ、ヘプタノイルオキシ、オクタノイルオキシ
、ノナノイルオキシまたはデカノイルオキ７であり；ア
ルコキシ力ルホニルハ好ましくはメトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、 ｎ−フロポキンカルボニル、ｎ
−ｔ’トキシカルボニル、 ｎ−啄ンチルオキシカルボ
ニル、ｎ−へキシルオキシカルボニル、ｎ−へブチルオ
キシカルボニル、ｎ−オクチルオキシカルボニルまたは
ｎ−ノニルオキシカルボニルである。
Ｒ１および（または＞ Ｒ２および（または） Ｒ３が
アルキル基であシ、これらの基中に存在する１個のＣＨ
２基が０原子により置き換えられていてもよい場合（「
アルコキシ」または「オキサアルキル」）あるいは隣接
していない２個のＣＨ２基がＯ原子により置き換えられ
ていてもよい場合（「アルコキシアルコキシ」または「
ジオキサアルキル」）に、これらのアルキル基は直鎖状
または分枝鎖状であることができる。好ましくは、これ
らは直鎖状であって、２．３．４．５．６または７個の
Ｃ原子を有し、従って好まシくハエチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、フロ
ポキン、ブトキシ、滅ントキシ、ヘキソキシ、２−オキ
サプロピル（二メトキシメチル）、２−（＝エトキシメ
チル）または３−オキサブチル（＝２−メトキシエチル
）、２−１３−または４−オキサオクチル、２−１３−
１４−または５−オキサヘキシルまたは２−５３−１４
−１５−または６−オキサヘプチル、あるいはまたメチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、メトキシ、オクトキシ
、ツノキシ、デコキシ、２−１３−１４−１５−１６−
または７−オキサオクチル、２−１３−１４−１５−１
６−１７−または８−オキサノニル、２−１３−１４−
１５−１６−１７−１８−または９−オキサデシル、１
，３−ジオキサブチル（＝メトキシメトキシ）、１．３
−１１．４−または２．４−ジオキサ滅ンチルまたは１
．３−１■、４−１１．５−１２．４−１２，５−また
は３，５−ジオキサヘキシル、１．３−１１，４−１１
．５−１１．６−１２，４−１２，５−１２，６−１３
，５−１３，６−または４．６−：）オキサヘプチルで
ある。
アルキル基であシ、これらの基中に存在する１個のＣＨ
２基が０原子により置き換えられていてもよい場合（「
アルコキシ」または「オキサアルキル」）あるいは隣接
していない２個のＣＨ２基がＯ原子により置き換えられ
ていてもよい場合（「アルコキシアルコキシ」または「
ジオキサアルキル」）に、これらのアルキル基は直鎖状
または分枝鎖状であることができる。好ましくは、これ
らは直鎖状であって、２．３．４．５．６または７個の
Ｃ原子を有し、従って好まシくハエチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、フロ
ポキン、ブトキシ、滅ントキシ、ヘキソキシ、２−オキ
サプロピル（二メトキシメチル）、２−（＝エトキシメ
チル）または３−オキサブチル（＝２−メトキシエチル
）、２−１３−または４−オキサオクチル、２−１３−
１４−または５−オキサヘキシルまたは２−５３−１４
−１５−または６−オキサヘプチル、あるいはまたメチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、メトキシ、オクトキシ
、ツノキシ、デコキシ、２−１３−１４−１５−１６−
または７−オキサオクチル、２−１３−１４−１５−１
６−１７−または８−オキサノニル、２−１３−１４−
１５−１６−１７−１８−または９−オキサデシル、１
，３−ジオキサブチル（＝メトキシメトキシ）、１．３
−１１．４−または２．４−ジオキサ滅ンチルまたは１
．３−１■、４−１１．５−１２．４−１２，５−また
は３，５−ジオキサヘキシル、１．３−１１，４−１１
．５−１１．６−１２，４−１２，５−１２，６−１３
，５−１３，６−または４．６−：）オキサヘプチルで
ある。
分枝鎖状末端置換基Ｒ１、Ｒ２またはＲ３を有する化合
物は、これらが慣用の液晶基材においてより良好な溶解
性を有することから場合によシ重要であることがあるが
、特にこれらが光学的活性である場合にはカイラルドー
ピング物質として重要である。この種の分枝鎖状基は一
般に多くて一個の鎖分枝を有する。好ましい分枝鎖状基
にはイソプロピル、２−ブチル（＝ｉミーメチルプロピ
ル、イノブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチル
ブチル、イソ滅ンチル（＝３−メチルブチル）、２−メ
チル滅ンチル、３−メチル滅ンチル、２−エチルヘキシ
ル、２−プロピル滅ンチル、インプロポキシ、２−メチ
ルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキ
シルシ、１−メチルヘキソキシ、１−メチルへブトキシ
、２−オキサ−３−メチルブチルおよび３−オキサ−４
−メチル（メチルがある。
物は、これらが慣用の液晶基材においてより良好な溶解
性を有することから場合によシ重要であることがあるが
、特にこれらが光学的活性である場合にはカイラルドー
ピング物質として重要である。この種の分枝鎖状基は一
般に多くて一個の鎖分枝を有する。好ましい分枝鎖状基
にはイソプロピル、２−ブチル（＝ｉミーメチルプロピ
ル、イノブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチル
ブチル、イソ滅ンチル（＝３−メチルブチル）、２−メ
チル滅ンチル、３−メチル滅ンチル、２−エチルヘキシ
ル、２−プロピル滅ンチル、インプロポキシ、２−メチ
ルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキ
シルシ、１−メチルヘキソキシ、１−メチルへブトキシ
、２−オキサ−３−メチルブチルおよび３−オキサ−４
−メチル（メチルがある。
好ましい分枝鎖状アルカノイル基にはインブチリルオキ
シ、２−メチルブチリルオキシ、インバレリルオキシ、
２−メチルヘキサノイルオキシおよび２−エチルヘキサ
ノイルオキシがあり；好ましい分枝鎖状アルコキシカル
ボニル基にはイソプロポキシカルボニル、２−メチルプ
ロポキシカルボニル、２−メチルーブトキシカＡ、Ｚニ
ル、３−メチル−ブトキシカルボニル、２−メチル−／
−２７チルオキシカルボニル、３−メチル一滅ンチルオ
キシカルボニル、１−メチル−へキシルオキシカルボニ
ル、１−メチル−へブチルオキシカルボニルおよび２−
エチル−ヘキシルオキシカルボニルがある。
シ、２−メチルブチリルオキシ、インバレリルオキシ、
２−メチルヘキサノイルオキシおよび２−エチルヘキサ
ノイルオキシがあり；好ましい分枝鎖状アルコキシカル
ボニル基にはイソプロポキシカルボニル、２−メチルプ
ロポキシカルボニル、２−メチルーブトキシカＡ、Ｚニ
ル、３−メチル−ブトキシカルボニル、２−メチル−／
−２７チルオキシカルボニル、３−メチル一滅ンチルオ
キシカルボニル、１−メチル−へキシルオキシカルボニ
ル、１−メチル−へブチルオキシカルボニルおよび２−
エチル−ヘキシルオキシカルボニルがある。
分枝鎖状末端置換基を有する化合物の場合に、式■は光
学対掌体およびラセミ体の両方並びにその混合物を包含
する。
学対掌体およびラセミ体の両方並びにその混合物を包含
する。
このような化合物はフェロエレクトリック特性を有する
スメクチック混合物の構成成分として使用することがで
きる。
スメクチック混合物の構成成分として使用することがで
きる。
弐■およびその部分式で表わされる好ましい化合物はそ
れに含まれている基の少くとも一つが前記の好ましい意
味の中の一つを有する化合物である。
れに含まれている基の少くとも一つが前記の好ましい意
味の中の一つを有する化合物である。
式■の化合物の中で、ジオキサ／ジイル基またはジチア
ンジイル基およびシクロヘキシレン基における２個の置
換基がそれぞれ相互に対してトランス位置にある立体異
性体が好ましい。
ンジイル基およびシクロヘキシレン基における２個の置
換基がそれぞれ相互に対してトランス位置にある立体異
性体が好ましい。
立体異性体の混合物が合成中に得られる場合に、好まし
い異性体はそれ自体既知である分離方法、たとえばクロ
マトグラフィまたは結晶化（これは必要に応じて尿素の
存在下に行なう）により単離することができる。式■の
化合物中のアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ
およびアルコキシカルボニル基は好ましくは直鎖状のも
のである。
い異性体はそれ自体既知である分離方法、たとえばクロ
マトグラフィまたは結晶化（これは必要に応じて尿素の
存在下に行なう）により単離することができる。式■の
化合物中のアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ
およびアルコキシカルボニル基は好ましくは直鎖状のも
のである。
１個または２個以上の基ＤｉＯ１Ｄｉｔ 、 Ｐｉｐお
よび（または） Ｐｙｒを有する前記式の化合物はそれ
ぞれ２種の可能な２．５− （Ｄｉｏ、 ＤｉｔＳＰｙ
ｒ ）または１．４− （Ｐｉｐ ）位置異性体を包含
する。
よび（または） Ｐｙｒを有する前記式の化合物はそれ
ぞれ２種の可能な２．５− （Ｄｉｏ、 ＤｉｔＳＰｙ
ｒ ）または１．４− （Ｐｉｐ ）位置異性体を包含
する。
Ｑｌは好ましくはＣｙまたはＤｉＯであシ、あるいはま
たＤｉｔである。Ｑｌは特に好ましくはＣ７である。
たＤｉｔである。Ｑｌは特に好ましくはＣ７である。
Ｑ２は好ましくはＣ７またはＤｉＯであシ、特に好まし
くはＣｙである。
くはＣｙである。
Ｑ３およびＱ４はそれぞれ好ましくはＰｈｅ、Ｐｙｒま
たはａｙである。
たはａｙである。
２は好ましくは一〇〇−〇−１−０−Ｃｏ−または単結
合であり、特に好ましくは単結合である。
合であり、特に好ましくは単結合である。
ｐは多くの場合に、好ましくは１である。
ｍとｎとの特に好ましい組合せには下記のＡｍＤの組合
せがある： １ｎ＝Ｑ １ｌ＝＝Ｑ Ａ ｍ ＝ Ｉ ｎ ＝＝ □ Ｂｍ ＝−２ｎ
＝ Ｑ Ｃ ｍ ＝ Ｑ ｎ ＝＝ ２ ＤＡおよびＣの
組合せが特に好ましい。
せがある： １ｎ＝Ｑ １ｌ＝＝Ｑ Ａ ｍ ＝ Ｉ ｎ ＝＝ □ Ｂｍ ＝−２ｎ
＝ Ｑ Ｃ ｍ ＝ Ｑ ｎ ＝＝ ２ ＤＡおよびＣの
組合せが特に好ましい。
式Ｉの化合物中のＱｌとＱ２との間の二重結合は好まし
くはトランス−置換されている。
くはトランス−置換されている。
式Ｉの化合物は、文献〔たとえばホーベンーヴアイル：
メトーデンデルオルガニッシェンヘミー（デオルグーチ
ーメ出版社；シュトゥットガルト市）のような標準的学
術書〕に記載されているようなそれ自体既知の方法によ
り、特に列挙されている反応に適する既知の反応条件下
に製造できる。それ自体既知であって、ここでは詳細に
記載されていない変法も使用することができる。
メトーデンデルオルガニッシェンヘミー（デオルグーチ
ーメ出版社；シュトゥットガルト市）のような標準的学
術書〕に記載されているようなそれ自体既知の方法によ
り、特に列挙されている反応に適する既知の反応条件下
に製造できる。それ自体既知であって、ここでは詳細に
記載されていない変法も使用することができる。
所望により、原料物質はまた、これらを反応混合物から
単離せずに、直ちにさらに反応させて式Ｉの化合物を生
成させるような方法でその場で生成させることもできる
。
単離せずに、直ちにさらに反応させて式Ｉの化合物を生
成させるような方法でその場で生成させることもできる
。
従って、弐■の化合物は式■
Ｒ３−ＣＨｏ ■〔式中Ｒ
３はＲ”−Ｑｌ−（ＣＩ（２）ｍ−またはＲ２（Ｑ３
ｚ＞ｐＱ２−（ＣＨ２）ｎ−であり、そしてＲ１、Ｒ２
、Ｑｌ、Ｑ２、Ｑ３．２、ｍ、ｎおよびｐは前記定義の
意味を有する〕で表わされる化合物を式■ Ｒ’ −ＣＨ２−Ｐｅ（Ｃ６Ｈ５）３Ｈａｚ○
■〔式中Ｒ４はＲ” ’ Ｑ３” ）ｐ Ｑ２（
ＣＨ２）ｎ−またはＲ１−Ｑ、１−（ＣＨ２）ｍ−であ
り、そしてＲ１、Ｒ２、Ｑｌ、Ｑ２、Ｑ３、Ｚ、 ｍ、
ｎおよびｐは前記定義の意味を有する〕で表わされる
相当するホスホニウムハライド化合物と、塩基の存在下
に反応させるが、または式■のエステル化合物を製造す
るために、相当するカルボン酸化合物またはその反応性
誘導体の一種を相当するアルコール化合物またはその反
応性誘導体の一種と反応させるか、または式１のジオキ
サン誘導体またはジチアン誘導体〔式中Ｑ１および（ま
たは＞ Ｑ２および（または）Ｑ３は１，３−ジオキサ
ン−２＋ ５ ＞イルまたは１，３−ジチア７−２．
５−ジイルである〕を製造するために、相当するアルコ
ール化合物またはその反応性誘導体の一種を相当するジ
オールまたはジチオール化合物と反応させる方法により
製造することができる。
３はＲ”−Ｑｌ−（ＣＩ（２）ｍ−またはＲ２（Ｑ３
ｚ＞ｐＱ２−（ＣＨ２）ｎ−であり、そしてＲ１、Ｒ２
、Ｑｌ、Ｑ２、Ｑ３．２、ｍ、ｎおよびｐは前記定義の
意味を有する〕で表わされる化合物を式■ Ｒ’ −ＣＨ２−Ｐｅ（Ｃ６Ｈ５）３Ｈａｚ○
■〔式中Ｒ４はＲ” ’ Ｑ３” ）ｐ Ｑ２（
ＣＨ２）ｎ−またはＲ１−Ｑ、１−（ＣＨ２）ｍ−であ
り、そしてＲ１、Ｒ２、Ｑｌ、Ｑ２、Ｑ３、Ｚ、 ｍ、
ｎおよびｐは前記定義の意味を有する〕で表わされる
相当するホスホニウムハライド化合物と、塩基の存在下
に反応させるが、または式■のエステル化合物を製造す
るために、相当するカルボン酸化合物またはその反応性
誘導体の一種を相当するアルコール化合物またはその反
応性誘導体の一種と反応させるか、または式１のジオキ
サン誘導体またはジチアン誘導体〔式中Ｑ１および（ま
たは＞ Ｑ２および（または）Ｑ３は１，３−ジオキサ
ン−２＋ ５ ＞イルまたは１，３−ジチア７−２．
５−ジイルである〕を製造するために、相当するアルコ
ール化合物またはその反応性誘導体の一種を相当するジ
オールまたはジチオール化合物と反応させる方法により
製造することができる。
式■の化合物とトリフェニルホスホニウムハライドとの
塩基（たとえば炭酸カリウムまたはカリウムｔ−ブチレ
ート）の存在下における反応はそれ自体既知の方法で行
うことができる。
塩基（たとえば炭酸カリウムまたはカリウムｔ−ブチレ
ート）の存在下における反応はそれ自体既知の方法で行
うことができる。
ここで「ハライド」の用語はクロリド、プロミドまたは
ヨーダイｒ、好ましくはプロミドを意味する。この反応
は不活性有機浴剤、たとえばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンなどのようなエーテル中で行
なうと有利である。温度および圧力は特定されない；し
かしながら、一般には、大気圧下に、室温から還流温度
までの温度で行なう。
ヨーダイｒ、好ましくはプロミドを意味する。この反応
は不活性有機浴剤、たとえばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンなどのようなエーテル中で行
なうと有利である。温度および圧力は特定されない；し
かしながら、一般には、大気圧下に、室温から還流温度
までの温度で行なう。
式■の化合物および式１■のｎヒ合物は既知であるか、
あるいは既知の方法によシ、または既知の方法と同様の
方法により困難なく製造し得るかのどちらかである。
あるいは既知の方法によシ、または既知の方法と同様の
方法により困難なく製造し得るかのどちらかである。
式■のエステル化合物は、また、相当するカルボン酸化
合物（またはそれらの反応性誘導体）とアルコールある
いはフェノール化合物（！たはそれらの反応性誘導体）
との反応により得ることができる。
合物（またはそれらの反応性誘導体）とアルコールある
いはフェノール化合物（！たはそれらの反応性誘導体）
との反応により得ることができる。
前記のカルボン酸化合物の適当な反応性誘導体は、特に
酸ハライド、中でもクロリドおよびプロミドであり、さ
らにまた、酸無水物、たとえば混合酸無水物、アジドあ
るいはエステル、特にアルキル基に１〜４個のＣ原子を
有するアルキルエステルでアル。
酸ハライド、中でもクロリドおよびプロミドであり、さ
らにまた、酸無水物、たとえば混合酸無水物、アジドあ
るいはエステル、特にアルキル基に１〜４個のＣ原子を
有するアルキルエステルでアル。
前記アルコールあるいはフェノール化合物の使用し得る
反応性誘導体は、特に相当するアルコレートするいはフ
ェルレート化合物、好ましくはＮａまたはＫのようなア
ルカリ金属のアルコ１／−）あるいはフェルレート化合
物である。
反応性誘導体は、特に相当するアルコレートするいはフ
ェルレート化合物、好ましくはＮａまたはＫのようなア
ルカリ金属のアルコ１／−）あるいはフェルレート化合
物である。
このエステル化は不活性溶剤の存在下に行なうと有利で
ある。特に適当な溶剤はりエチルエーテル、） ｎ−
ブチルエーテル、テトラヒＰロフラン、ジオキサンまた
はアニソールのようなエーテル；アセトン、ブタノンま
たはシクロヘキサノンのようなケトン；ジメチルホルム
アミドまだはリン酸へキサメチルトリアミドのようなア
ミド；ベンゼン、トルエンまタハキシレ／のような炭化
水素；四塩化炭素またはテトラクロルエチレンのような
ハロゲノ炭化水素およびリメチルスルホキシドまたはス
ルホランのようなスルホキシドである。水不混和性溶剤
を同時的に使用することができ、エステル化で生成され
た水を共沸留去すると有利である。有機塩基、たとえば
ピリジン、キノリンまたはトリエチルアミンの過剰量を
エステル化用の溶剤として場合により使用することがで
きる。エステル化は、また、溶剤の不存在下に、たとえ
ば反応成分を酢酸すｌ−１）ラムの存在下に単純に加熱
することにより行なうこともできる。反応温度は通常、
−５０″〜＋２５σ、好ましくは一加°〜十閉°である
。これらの温度において、エステル化反応は、一般に、
１５分〜４８時間後に完了する。
ある。特に適当な溶剤はりエチルエーテル、） ｎ−
ブチルエーテル、テトラヒＰロフラン、ジオキサンまた
はアニソールのようなエーテル；アセトン、ブタノンま
たはシクロヘキサノンのようなケトン；ジメチルホルム
アミドまだはリン酸へキサメチルトリアミドのようなア
ミド；ベンゼン、トルエンまタハキシレ／のような炭化
水素；四塩化炭素またはテトラクロルエチレンのような
ハロゲノ炭化水素およびリメチルスルホキシドまたはス
ルホランのようなスルホキシドである。水不混和性溶剤
を同時的に使用することができ、エステル化で生成され
た水を共沸留去すると有利である。有機塩基、たとえば
ピリジン、キノリンまたはトリエチルアミンの過剰量を
エステル化用の溶剤として場合により使用することがで
きる。エステル化は、また、溶剤の不存在下に、たとえ
ば反応成分を酢酸すｌ−１）ラムの存在下に単純に加熱
することにより行なうこともできる。反応温度は通常、
−５０″〜＋２５σ、好ましくは一加°〜十閉°である
。これらの温度において、エステル化反応は、一般に、
１５分〜４８時間後に完了する。
詳細には、エステル化の反応条件は使用する原料物質の
性質によって変わる。すなわち、遊離カルボン酸化合物
は、一般に、遊離アルコールまたはフェノール化合物と
強酸、たとえば塩酸まだは硫酸のような鉱酸の存在下に
反応させる。好ましい反応方法は、酸無水物あるいは特
に酸クロリドをアルコール化合物と塩基性媒質中で反応
させる方法であり、この場合の重要な塩基は、特に水酸
化す） ＩＪウムまたは水酸化カリウムのようなアルカ
リ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムまたは重炭酸カリウムのようなアルカリ金
属炭酸塩または重炭酸塩、酢酸ナトリウムまたは酢酸カ
リウムのようなアルカリ金属酢酸塩、水酸化カルシウム
のようなアルカリ土類金属水酸化物、あるいはトリエチ
ルアミン、ピリジン、ルチジン、コリジンまたはキノリ
ンのような有機塩基である。
性質によって変わる。すなわち、遊離カルボン酸化合物
は、一般に、遊離アルコールまたはフェノール化合物と
強酸、たとえば塩酸まだは硫酸のような鉱酸の存在下に
反応させる。好ましい反応方法は、酸無水物あるいは特
に酸クロリドをアルコール化合物と塩基性媒質中で反応
させる方法であり、この場合の重要な塩基は、特に水酸
化す） ＩＪウムまたは水酸化カリウムのようなアルカ
リ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムまたは重炭酸カリウムのようなアルカリ金
属炭酸塩または重炭酸塩、酢酸ナトリウムまたは酢酸カ
リウムのようなアルカリ金属酢酸塩、水酸化カルシウム
のようなアルカリ土類金属水酸化物、あるいはトリエチ
ルアミン、ピリジン、ルチジン、コリジンまたはキノリ
ンのような有機塩基である。
エステル化のもう一つの好適な方法は、先ずアルコール
まだはフェノール化合物をナトリウムまたはカリウムア
ルコレートあるいはフェノレートに、たとえばエタノー
ル性水酸化ナトリウムまだは水酸化カリウム溶液で処理
することによシ変換し、この生成物を単離し、次いでア
セトンまたはジエチルエーテル中に重炭酸ナトリウムま
だは炭酸カリウムとともに攪拌しながら懸濁し、次いで
酸クロリドまたは酸無水物化合物のジエチルエーテル、
アセトンまたはジメチルホルムアミｒ溶液をこの懸濁液
に、有利には約−５°〜十加°の温度で加えることより
なる方法である。
まだはフェノール化合物をナトリウムまたはカリウムア
ルコレートあるいはフェノレートに、たとえばエタノー
ル性水酸化ナトリウムまだは水酸化カリウム溶液で処理
することによシ変換し、この生成物を単離し、次いでア
セトンまたはジエチルエーテル中に重炭酸ナトリウムま
だは炭酸カリウムとともに攪拌しながら懸濁し、次いで
酸クロリドまたは酸無水物化合物のジエチルエーテル、
アセトンまたはジメチルホルムアミｒ溶液をこの懸濁液
に、有利には約−５°〜十加°の温度で加えることより
なる方法である。
式Ｉのジオキサン誘導体またはジチアン誘導体は相当す
るブルデヒＰ化合物（またはその反応性誘導体の一種）
を相当する１、３−：）オール化合物（またはその反応
性誘導体の一種）あるいは相当する１、３−ジチオール
化合物と、好ましくはベンゼンまたはトルエンのような
不活性溶剤の存在下におよび（または）触媒、たとえば
硫酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン
酸のような強酸の存在下に、約加°〜約１５σ、好まし
くは（資）°〜１２σの温度で反応させることによシ製
造すると有利である。原料物質の適当な反応性誘導体は
、中でもアセタール化合物である。
るブルデヒＰ化合物（またはその反応性誘導体の一種）
を相当する１、３−：）オール化合物（またはその反応
性誘導体の一種）あるいは相当する１、３−ジチオール
化合物と、好ましくはベンゼンまたはトルエンのような
不活性溶剤の存在下におよび（または）触媒、たとえば
硫酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン
酸のような強酸の存在下に、約加°〜約１５σ、好まし
くは（資）°〜１２σの温度で反応させることによシ製
造すると有利である。原料物質の適当な反応性誘導体は
、中でもアセタール化合物である。
前記のアルコール化合物および１，３−ジオールまたは
１，３−ジチオール化合物はいくつかの場合に既知であ
り、またこれらの化合物のかなりは文献から既知の化合
物から有機化学の標準的方法によシ困難なく製造するこ
とができる。
１，３−ジチオール化合物はいくつかの場合に既知であ
り、またこれらの化合物のかなりは文献から既知の化合
物から有機化学の標準的方法によシ困難なく製造するこ
とができる。
−例として、アルコール化合物は相当するアルコール化
合物の酸化により、あるいは相当するカルボン酸化合物
またはそれらの誘導体の還元により得ることができ、ジ
オール化合物は相当するジエステル化合物の還元によシ
得ることができ、およびジチオール化合物は相当するシ
バライド化合物とＮａ５Ｈとの反応により得ることがで
きる。
合物の酸化により、あるいは相当するカルボン酸化合物
またはそれらの誘導体の還元により得ることができ、ジ
オール化合物は相当するジエステル化合物の還元によシ
得ることができ、およびジチオール化合物は相当するシ
バライド化合物とＮａ５Ｈとの反応により得ることがで
きる。
本発明による液晶組成物は２〜２５種、好ましくは３〜
１５種の成分よりなシ、その少なくとも一種が式Ｉの化
合物である。その他の構成成分はネマチックまたはネマ
トゲニツク物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジ
リデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニ
ル化合物、フェニルまたはシクロヘキシルベンシェード
化合物、フェニルまたはシクロヘキシルシクロヘキサン
カルボキシレート化合物、フェニルシクロヘキサン化合
物、シクロヘキシルビフェニル化合物、シクロヘキシル
シクロヘキサン化合物、シクロヘキシルナフタレン化合
物、１．４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、４
．４−ビス−シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニ
ル−またはシクロヘキシル−ピリミジン化合物、フェニ
ル−またはシクロヘキシル−ジオキサン化合物、フェニ
ル−またはシクロヘキシル−ジチアン化合物、１，２−
ビスシクロヘキシルエタン化合物、１．２−ビスフェニ
ルエタン化合物、１−シクロベキフルー２−フェニルエ
タン化合物、場合によりハロゲン化されているスチルベ
ン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化
合物および置換ケイ皮酸化合物の群からの既知物質中か
ら選択すると好ましい。
１５種の成分よりなシ、その少なくとも一種が式Ｉの化
合物である。その他の構成成分はネマチックまたはネマ
トゲニツク物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジ
リデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニ
ル化合物、フェニルまたはシクロヘキシルベンシェード
化合物、フェニルまたはシクロヘキシルシクロヘキサン
カルボキシレート化合物、フェニルシクロヘキサン化合
物、シクロヘキシルビフェニル化合物、シクロヘキシル
シクロヘキサン化合物、シクロヘキシルナフタレン化合
物、１．４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、４
．４−ビス−シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニ
ル−またはシクロヘキシル−ピリミジン化合物、フェニ
ル−またはシクロヘキシル−ジオキサン化合物、フェニ
ル−またはシクロヘキシル−ジチアン化合物、１，２−
ビスシクロヘキシルエタン化合物、１．２−ビスフェニ
ルエタン化合物、１−シクロベキフルー２−フェニルエ
タン化合物、場合によりハロゲン化されているスチルベ
ン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化
合物および置換ケイ皮酸化合物の群からの既知物質中か
ら選択すると好ましい。
このような液晶誘電体の構成成分として適する最も重要
な化合物は、次式Ｉ′で示すことができる： Ｒ’ −Ａ−Ｇ−Ｋ −４％” （’
〔式中人およびＥはそれぞれ１．４−：）置換ベンゼン
およびシクロヘキサン環、４，４′−ジ置換ビフェニル
、フェニルシクロヘキサンおヨヒシクロヘキシルシクロ
ヘキサン系、２，５−ジ置換ぎリミジンおよび１，３−
ジオキサン環、２，６−ジ置換ナフタレン、ジーおよび
テトラーヒＰロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒ
ｒロキナゾリンから形成される群からの炭素環状または
ヘテロ環状環系であシ；Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−１−ＣＨ＝
ＣＬ−１−Ｃ＝Ｃ−１−ＣＯ−Ｏ−１−ＣＯ−Ｓ−１−
ＣＨ＝Ｎ−１−４（０）＝Ｎ−１−Ｃ肚Ｎ（０）−１−
ＣＨ２−ＣＨ２−１−ＣＨ２−０−１−ＣＨ，−８−１
−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｃｏｏ−またはｃ−ｃ単結合であり；
Ｌはハロゲン、好ましくは塩素またはＣＮであり；そし
てＲ′およびＲ“は１８個まで、好ましくは８個までの
炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイル
オキシまたはアルコキシカルボニルオキシであるか、あ
るいはこれらの基の一つはまたＣＮ 、ＮＣ、ＮＯ２、
ＣＦ、、ｐ、ｃｚまたはＢｒである〕。これらの化合物
の大部分において、Ｒ′およびＲ“は相互に異なってお
り、これらの基の一方は通常アルキルまたはアルコキシ
基である。
な化合物は、次式Ｉ′で示すことができる： Ｒ’ −Ａ−Ｇ−Ｋ −４％” （’
〔式中人およびＥはそれぞれ１．４−：）置換ベンゼン
およびシクロヘキサン環、４，４′−ジ置換ビフェニル
、フェニルシクロヘキサンおヨヒシクロヘキシルシクロ
ヘキサン系、２，５−ジ置換ぎリミジンおよび１，３−
ジオキサン環、２，６−ジ置換ナフタレン、ジーおよび
テトラーヒＰロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒ
ｒロキナゾリンから形成される群からの炭素環状または
ヘテロ環状環系であシ；Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−１−ＣＨ＝
ＣＬ−１−Ｃ＝Ｃ−１−ＣＯ−Ｏ−１−ＣＯ−Ｓ−１−
ＣＨ＝Ｎ−１−４（０）＝Ｎ−１−Ｃ肚Ｎ（０）−１−
ＣＨ２−ＣＨ２−１−ＣＨ２−０−１−ＣＨ，−８−１
−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｃｏｏ−またはｃ−ｃ単結合であり；
Ｌはハロゲン、好ましくは塩素またはＣＮであり；そし
てＲ′およびＲ“は１８個まで、好ましくは８個までの
炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイル
オキシまたはアルコキシカルボニルオキシであるか、あ
るいはこれらの基の一つはまたＣＮ 、ＮＣ、ＮＯ２、
ＣＦ、、ｐ、ｃｚまたはＢｒである〕。これらの化合物
の大部分において、Ｒ′およびＲ“は相互に異なってお
り、これらの基の一方は通常アルキルまたはアルコキシ
基である。
このような物質またはその混合物の多くは市販されてい
る。これらの物質は、すべて、文献既知の方法により得
ることができる。
る。これらの物質は、すべて、文献既知の方法により得
ることができる。
本発明による液晶組成物は式Ｉの化合物の１種または２
種以上を約０．１〜４０％、好ましくは２〜３５チの、
量で含有する。
種以上を約０．１〜４０％、好ましくは２〜３５チの、
量で含有する。
本発明による液晶組成物はそれ自体慣用の方法で製造さ
れる。原則として、諸成分を相互に、有利には上昇温度
で溶解する。主構成成分の透明点以上の温度を選択する
と、溶解操作の完了を特に容易に見ることができる。
れる。原則として、諸成分を相互に、有利には上昇温度
で溶解する。主構成成分の透明点以上の温度を選択する
と、溶解操作の完了を特に容易に見ることができる。
本発明による液晶組成物はこれらを従来開示されている
全ての方式の液晶表示素子で使用し得るように適当な添
加剤により変性することができる。
全ての方式の液晶表示素子で使用し得るように適当な添
加剤により変性することができる。
このような添加剤は当業者にとって既知であり、文献に
詳細に記載されている。たとえば、プレオクロイック染
料あるいは誘電異方性、粘度、導電性および（または）
ネマチック相の配向を変えるための物質を添加できる。
詳細に記載されている。たとえば、プレオクロイック染
料あるいは誘電異方性、粘度、導電性および（または）
ネマチック相の配向を変えるための物質を添加できる。
このような物質は、たとえば西ドイツ国公開特許出願第
２．２０９，１２７号公報、同第２，２４０，８６４号
公報、同第２ 、３２１ 、６３２号公報、同第２，３
３８，２８１号公報、同第２．４５０，０８８号公報（
特公昭６０−３１２３７号公報参照）、同第２ 、６３
７ 、４３０号公報、同第２，８５３．７２８号公報（
特開昭５５−８３７４４号公報参照）および同第２，９
０２，１７７号公報に記載されている。
２．２０９，１２７号公報、同第２，２４０，８６４号
公報、同第２ 、３２１ 、６３２号公報、同第２，３
３８，２８１号公報、同第２．４５０，０８８号公報（
特公昭６０−３１２３７号公報参照）、同第２ 、６３
７ 、４３０号公報、同第２，８５３．７２８号公報（
特開昭５５−８３７４４号公報参照）および同第２，９
０２，１７７号公報に記載されている。
次に掲げる例は、本発明を説明するだめのものであるが
、本発明を制限するものではない。
、本発明を制限するものではない。
これらの例において、ｍｐは液晶物質の融点であり、そ
してｃｐは透明点である。本明細書全体を通じて、ノＱ
−センテージ（チ）は重量によるものを示す。全ての温
度は摂氏度（°Ｃ）で示す。
してｃｐは透明点である。本明細書全体を通じて、ノＱ
−センテージ（チ）は重量によるものを示す。全ての温
度は摂氏度（°Ｃ）で示す。
「慣用の方法で仕上げる」の用語は次の意味を有するも
のとする：水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、
有機相を分離採取し、乾燥させ、生成物を次いで蒸留、
結晶化および（ｔたは）クロマトグラフィによシ精製す
る。
のとする：水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、
有機相を分離採取し、乾燥させ、生成物を次いで蒸留、
結晶化および（ｔたは）クロマトグラフィによシ精製す
る。
例 １
ｔ−ブチルメチルエーテル５０Ｒ１中のトランス４
ｎ −滅ンチルシクロヘキシルメチルトリフェニルホス
ホニウムプロミド（４−ｎ−ペンチルシクロへキシルブ
ロモメタン５ｆおよびト１７ フェニルホスフィｙ５．
２Ｆから製造される）の懸濁液にカリウム第３ブチレー
ト２．２５ｆを室温で加え、混合物を１時間攪拌し、次
いで一ω。
ｎ −滅ンチルシクロヘキシルメチルトリフェニルホス
ホニウムプロミド（４−ｎ−ペンチルシクロへキシルブ
ロモメタン５ｆおよびト１７ フェニルホスフィｙ５．
２Ｆから製造される）の懸濁液にカリウム第３ブチレー
ト２．２５ｆを室温で加え、混合物を１時間攪拌し、次
いで一ω。
に冷却する。ｔ−ブチルメチルエーテル２０コ中のトラ
ンス−４−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサンカ
ルボアルデヒド４．２！ＩＭ （４−（４−シアノフェ
ニル）−シクロヘキサノンとメトキシメチルトリフェニ
ルホスホニウムプロミドおよびカリウム第３ブチレート
と反応させ、次いで４−（４−シアノフェニル）−メト
キシメチレンシクロヘキサンを２Ｎ塩酸で加水分解する
ことにより得られ、純粋なトランス−アルデヒド化合物
は数回の再結晶操作によシ得られる〕の溶液を加分にわ
たシ滴下して加え、混合物を次いで１時間攪拌する。こ
れにより反応混合物の温度は蜀°に上昇する。混合物を
次いで氷／水上に注ぎ入れ、抽出によシ仕上げる。ｌ−
〔ト−ｙｙｘ−４−（４−シアノフェニル）−シクロヘ
キシル）−２−（）ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−エテノ（シス／トランスー二テン比率＝約９
５ ： ５ ） ６．３ ｆが得られる。
ンス−４−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサンカ
ルボアルデヒド４．２！ＩＭ （４−（４−シアノフェ
ニル）−シクロヘキサノンとメトキシメチルトリフェニ
ルホスホニウムプロミドおよびカリウム第３ブチレート
と反応させ、次いで４−（４−シアノフェニル）−メト
キシメチレンシクロヘキサンを２Ｎ塩酸で加水分解する
ことにより得られ、純粋なトランス−アルデヒド化合物
は数回の再結晶操作によシ得られる〕の溶液を加分にわ
たシ滴下して加え、混合物を次いで１時間攪拌する。こ
れにより反応混合物の温度は蜀°に上昇する。混合物を
次いで氷／水上に注ぎ入れ、抽出によシ仕上げる。ｌ−
〔ト−ｙｙｘ−４−（４−シアノフェニル）−シクロヘ
キシル）−２−（）ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−エテノ（シス／トランスー二テン比率＝約９
５ ： ５ ） ６．３ ｆが得られる。
この生成物を塩化メチレン３０ｄに溶解し、８５％ｍ−
クロル過安息香酸３．６ ｋｌ？と炭酸カリウム６２と
の攪拌混合物に室温で滴下して加える。
クロル過安息香酸３．６ ｋｌ？と炭酸カリウム６２と
の攪拌混合物に室温で滴下して加える。
混合物を１時間攪拌した後に、ｍ−クロル過安息香酸を
さらに１．８７および全体で（イ）分径に、さらに１．
８２を加え、混合物を次いで（９）分間攪拌する。過剰
のクロル過安息香酸を分解するために、混合物を１０チ
チオ硫酸ナトリウム溶液中に攪拌しながら加え、次いで
塩化メチレンで抽出して、２−〔トランス−４−（４−
シアノフェニル）−シクロヘキシル］−３−（トランス
−４−ｎ −Ａンチルシクロヘキシル）−オキシランを
得る。収量： ５．１ ？。
さらに１．８７および全体で（イ）分径に、さらに１．
８２を加え、混合物を次いで（９）分間攪拌する。過剰
のクロル過安息香酸を分解するために、混合物を１０チ
チオ硫酸ナトリウム溶液中に攪拌しながら加え、次いで
塩化メチレンで抽出して、２−〔トランス−４−（４−
シアノフェニル）−シクロヘキシル］−３−（トランス
−４−ｎ −Ａンチルシクロヘキシル）−オキシランを
得る。収量： ５．１ ？。
このエポキシド化合物を還元するためには、エポキシド
化合物をトリフェニルホスフィン３．５２および痕跡量
のハイｒロキノンと混合し、混合物を窒素雰囲気下に１
８σに加熱し、次いでこの温度で１５分間保持する。冷
却後に、混合物を石油ぺメタンと再び混和すると、残存
するトリフェニルホスフィンオキシトの大部分は未溶解
で溶液中に残る。残留物をシリカゲル上のクロマトグラ
フィにより分離する。５：９５のンス／トランス〜エテ
／比率を有する１−〔トラン、（−４−（４−シアノフ
ェニル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−４−ｎ
−インチルシクロヘキシル）−エテノが得られる。純粋
なトランス形体はエタノールからの数回の再結晶により
得られる。
化合物をトリフェニルホスフィン３．５２および痕跡量
のハイｒロキノンと混合し、混合物を窒素雰囲気下に１
８σに加熱し、次いでこの温度で１５分間保持する。冷
却後に、混合物を石油ぺメタンと再び混和すると、残存
するトリフェニルホスフィンオキシトの大部分は未溶解
で溶液中に残る。残留物をシリカゲル上のクロマトグラ
フィにより分離する。５：９５のンス／トランス〜エテ
／比率を有する１−〔トラン、（−４−（４−シアノフ
ェニル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−４−ｎ
−インチルシクロヘキシル）−エテノが得られる。純粋
なトランス形体はエタノールからの数回の再結晶により
得られる。
同様にして、下記の化合物を製造する：１−〔トランス
−４−（４−シアノフェニル）−シクロヘキシル）−２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−二テン １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル］−２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−エテノ １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル）−２−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）−エテノ １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル）−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−二テン。
−４−（４−シアノフェニル）−シクロヘキシル）−２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−二テン １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル］−２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−エテノ １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル）−２−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）−エテノ １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル）−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−二テン。
例 ２
トリフェニルホスフィン５．２２および１−（４゛−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）−３−ブロモプロパン５ｙ
〔この化合物は３−（）ランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）−フロビオ／酸から五臭化リンによる還元
により得られる〕から生成させた１−（４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）−３−ｆロビルトリフェニルホスホ
ニウムブロミＰのｔ−ブチルメチルエーテル関ｍｌ中の
懸濁液にカリウム第３ブチレート２．２５２を加え、混
合物を室温で１時間攪拌し、次いで＝６０°に冷却させ
る。ｔ−ブチルメチルエーテル２０ ｍｌ中のトランス
−４−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサンカルボ
アルデヒド４．２５ｒの溶液を加分間にわたり滴下して
加え、混合物を次いで１時間攪拌する。慣用の方法で仕
上げ、１−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−
シクロヘキシルＪ−４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−ｉ−ブテン（シス／トランス−ブテン比率＝９
５：５Ｅｅ得る。この異性体比率は例１に記載の方法で
、二重結合のエポキシ化およびトリフェニルホスフィン
による還元を行なうことにより逆転される。１−〔トラ
ンス−４−（４−シアノフェニル）−シクロヘキシル〕
−４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−トランス
ー１−ブテン（エタノールから再結晶）が得られる。
−プロピルシクロヘキシル）−３−ブロモプロパン５ｙ
〔この化合物は３−（）ランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）−フロビオ／酸から五臭化リンによる還元
により得られる〕から生成させた１−（４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）−３−ｆロビルトリフェニルホスホ
ニウムブロミＰのｔ−ブチルメチルエーテル関ｍｌ中の
懸濁液にカリウム第３ブチレート２．２５２を加え、混
合物を室温で１時間攪拌し、次いで＝６０°に冷却させ
る。ｔ−ブチルメチルエーテル２０ ｍｌ中のトランス
−４−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサンカルボ
アルデヒド４．２５ｒの溶液を加分間にわたり滴下して
加え、混合物を次いで１時間攪拌する。慣用の方法で仕
上げ、１−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−
シクロヘキシルＪ−４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−ｉ−ブテン（シス／トランス−ブテン比率＝９
５：５Ｅｅ得る。この異性体比率は例１に記載の方法で
、二重結合のエポキシ化およびトリフェニルホスフィン
による還元を行なうことにより逆転される。１−〔トラ
ンス−４−（４−シアノフェニル）−シクロヘキシル〕
−４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−トランス
ー１−ブテン（エタノールから再結晶）が得られる。
同様にして、下記の化合物を製造する：１−〔トランス
−４−（４−シアノフェニル）−シクロヘキシル）−４
−（４−ブチルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテ
ン １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−７クロ
ヘキシル）−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−ト
ランス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル］−４−（４〜へキシルシクロヘキシル）−）
ランス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル］−４−（４−へブチルシクロヘキシル）−ト
ランス−１−ｉｆン。
−４−（４−シアノフェニル）−シクロヘキシル）−４
−（４−ブチルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテ
ン １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−７クロ
ヘキシル）−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−ト
ランス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル］−４−（４〜へキシルシクロヘキシル）−）
ランス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル］−４−（４−へブチルシクロヘキシル）−ト
ランス−１−ｉｆン。
例 ３
例２と同様にして、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
へキシル−・メチル−トリフェニルホスホニウムプロミ
ド１０．１１およびトランス−４−（）ランス−４−ｎ
−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボア
ルデヒド５．８２から１−〔トランス−４−（トランス
−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル
〕−２−（トランス−４−ｎ −ペンチルシクロヘキシ
ル）−トランスーエテンが得られる。
へキシル−・メチル−トリフェニルホスホニウムプロミ
ド１０．１１およびトランス−４−（）ランス−４−ｎ
−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボア
ルデヒド５．８２から１−〔トランス−４−（トランス
−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル
〕−２−（トランス−４−ｎ −ペンチルシクロヘキシ
ル）−トランスーエテンが得られる。
同様にして、下記の化合物を製造する−１−〔トランス
−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシル〕−２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−滅ン−７’−／
ｌ、シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−２−（トラ
ンス−４−１’ロピルシクロヘキシル）−トランスーエ
テン １−〔トランス−４−（トランス−４−Ａ！ンチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（）ランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
滅ンチルシクロヘキシル）−トランスーエテン 。
−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシル〕−２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−滅ン−７’−／
ｌ、シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−２−（トラ
ンス−４−１’ロピルシクロヘキシル）−トランスーエ
テン １−〔トランス−４−（トランス−４−Ａ！ンチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（）ランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
滅ンチルシクロヘキシル）−トランスーエテン 。
１−［）７ンスー４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル］−２−（トランス−４−−
ｆ’ロビルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−）ランスーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−・（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−４−ヘ
プチルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−トランスーエテン ■−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕〜２−（１−ｙンスー４
−ブチルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
へブチルシクロヘキシル）−トランスーエテン ｌ−〔トラ／スー４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−トランスーエテン 】−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル’］−２−（トランス−４−
＃ｆルゾクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル］ −２−（トランス−４，
２ンチルシクロヘキシル）−トランスーエテン ■−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル］−２−（トランス−４−ヘ
プチルシクロヘキシル）−トランスーエテ／。
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル］−２−（トランス−４−−
ｆ’ロビルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−）ランスーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−・（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−４−ヘ
プチルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−トランスーエテン ■−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕〜２−（１−ｙンスー４
−ブチルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
へブチルシクロヘキシル）−トランスーエテン ｌ−〔トラ／スー４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−トランスーエテン 】−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル’］−２−（トランス−４−
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キシル）−シクロヘキシル］ −２−（トランス−４，
２ンチルシクロヘキシル）−トランスーエテン ■−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル］−２−（トランス−４−ヘ
プチルシクロヘキシル）−トランスーエテ／。
例 ４
３−〔トランス−４−（トランス−４−ｎ−へキシルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル〕−アクロレイｙ６．
１ｆ［：この化合物はトランス−４−（）ランス−４−
Ｉ］−へキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカル
ボアルデヒドのジエチルアセタールにビニルエーテルを
塩化アニン触媒下に付加し、このようにして得られる１
−〔トランス−４−（トランス−４−ｎ−へキシルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシル〕−１−エトキシ−３，
３−ジェトキシプロ７９ノヲ酸加水分解することにより
得られる〕および２−ｎ−ベンチルプロノＱンー１，３
−ジオール３２をトルエン１５０ｍ１に溶解し、スパチ
ュラ光量のトルエンスルホン酸を加え、混合物を水分離
器を用いて反応から水がもはや生成されなくなるまで加
熱する。混合物を冷却させ、重炭酸ナトリウム飽和溶液
で洗浄し、次いで水で中性まで洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥させ、次いで溶剤を留去する。残留物奪エタノ
ールから数回再結晶させることにより１−〔トランス−
４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシル）−
シクロヘキシル：］−２−（）ランス−５−ｎ−啄ンチ
ルー１，３−ジオキサン−２−イル）−トランスーエテ
ンが得られる。
クロヘキシル）−シクロヘキシル〕−アクロレイｙ６．
１ｆ［：この化合物はトランス−４−（）ランス−４−
Ｉ］−へキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカル
ボアルデヒドのジエチルアセタールにビニルエーテルを
塩化アニン触媒下に付加し、このようにして得られる１
−〔トランス−４−（トランス−４−ｎ−へキシルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシル〕−１−エトキシ−３，
３−ジェトキシプロ７９ノヲ酸加水分解することにより
得られる〕および２−ｎ−ベンチルプロノＱンー１，３
−ジオール３２をトルエン１５０ｍ１に溶解し、スパチ
ュラ光量のトルエンスルホン酸を加え、混合物を水分離
器を用いて反応から水がもはや生成されなくなるまで加
熱する。混合物を冷却させ、重炭酸ナトリウム飽和溶液
で洗浄し、次いで水で中性まで洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥させ、次いで溶剤を留去する。残留物奪エタノ
ールから数回再結晶させることにより１−〔トランス−
４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシル）−
シクロヘキシル：］−２−（）ランス−５−ｎ−啄ンチ
ルー１，３−ジオキサン−２−イル）−トランスーエテ
ンが得られる。
同様にして、下記の化合物を製造する＝１−〔トランス
−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−７
クロヘキシル〕−２＝（トランス−５−ブチル−１，３
−：）オキサン □−２−イル）−トランスーエ
テン Ｉ−〔トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
プロピル−１，３−’）オキサン−２−イル）−トラン
スーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−へキシルシクロ
ヘキシル）〜シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
エチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トラ／スー
エテ／ １−〔トランス−４−（トランス−４−Ａ！ンチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５
−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トラン
スーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−啄ンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ブチル−１，３−：）オキサン−２−イル）−トランス
一二テ／ １−〔トランス−４−（トランス−４−インチルシクロ
ヘキシル）−７クロヘキシル〕−２−（トランス−５−
啄ンチルー１．３−ジオキサン−２−イル）−トランス
ーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−インチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
へブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス
ーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−５−プ
ロピル−１，３−：、）オキサン−２−イル）−トラン
スーエテ／ １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−５−ブ
チル−１，３−：）オキサン−２−イル）−トランス一
二テン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル：］−２’−（トランス−５
−はンチルー１．３−）オキサン−２−イル）−トラン
スーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−ヘ
プチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス一
二テン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル］−２−（トランス−５−
プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス
一二テン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル］−２−（トランス−５−
ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランスー
エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
パ／チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス
一二テン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ヘプチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス
一二テン。
−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−７
クロヘキシル〕−２＝（トランス−５−ブチル−１，３
−：）オキサン □−２−イル）−トランスーエ
テン Ｉ−〔トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
プロピル−１，３−’）オキサン−２−イル）−トラン
スーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−へキシルシクロ
ヘキシル）〜シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
エチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トラ／スー
エテ／ １−〔トランス−４−（トランス−４−Ａ！ンチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５
−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トラン
スーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−啄ンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ブチル−１，３−：）オキサン−２−イル）−トランス
一二テ／ １−〔トランス−４−（トランス−４−インチルシクロ
ヘキシル）−７クロヘキシル〕−２−（トランス−５−
啄ンチルー１．３−ジオキサン−２−イル）−トランス
ーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−インチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
へブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス
ーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−５−プ
ロピル−１，３−：、）オキサン−２−イル）−トラン
スーエテ／ １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−５−ブ
チル−１，３−：）オキサン−２−イル）−トランス一
二テン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル：］−２’−（トランス−５
−はンチルー１．３−）オキサン−２−イル）−トラン
スーエテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−ヘ
プチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス一
二テン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル］−２−（トランス−５−
プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス
一二テン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル］−２−（トランス−５−
ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランスー
エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
パ／チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス
一二テン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ヘプチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−トランス
一二テン。
例 ５
例２に記載の反応順序に従い、トランス−４−（５−ｎ
−へキシルピリミジン−２−イｋ）−シクロヘキシルブ
ロモメタン６．８ ｔ にの化合物はトランス−４−シ
アノシクロヘキサンカルボン酸エチルエステルを相当す
るアミジン化合物に変換し、これをｎ−ヘキシルマロノ
ジアルデヒＰテトラメチルアセタールと縮合させてピリ
ミジン化合物を生成させ、次いでこのエステル官能性基
をリチウムアラネートで還元し、このようにして得られ
るヒドロキシメチル化合物をジブロモトリフェニル−ホ
スホラ／で臭素化することによシ得られる〕およびトラ
ンス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボアルデヒド
３．４１から１−〔トランス−４−（５−ｎ−ヘキシル
ピリミジン−２−イル）−シクロヘキシル）−２−（）
ランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−）ランスー
エテンｔ−ｉル。
−へキシルピリミジン−２−イｋ）−シクロヘキシルブ
ロモメタン６．８ ｔ にの化合物はトランス−４−シ
アノシクロヘキサンカルボン酸エチルエステルを相当す
るアミジン化合物に変換し、これをｎ−ヘキシルマロノ
ジアルデヒＰテトラメチルアセタールと縮合させてピリ
ミジン化合物を生成させ、次いでこのエステル官能性基
をリチウムアラネートで還元し、このようにして得られ
るヒドロキシメチル化合物をジブロモトリフェニル−ホ
スホラ／で臭素化することによシ得られる〕およびトラ
ンス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボアルデヒド
３．４１から１−〔トランス−４−（５−ｎ−ヘキシル
ピリミジン−２−イル）−シクロヘキシル）−２−（）
ランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−）ランスー
エテンｔ−ｉル。
同様にして、下記の化合物を製造する：１−〔トランス
−４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−シクロ
ヘキシル）−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−）ランスーエテン ■−〔トランス−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル）−２−（）ランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−４５ンスーエテン １−〔トランス−４−（５−へブチルピリミジン−２−
イル）−７クロヘキシル）−２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（５−ヘプチルビリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル］−２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランスーエテン ■−〔トランス−４−（５−へブチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−４−滅ン
チルシクロヘキシル）−トランス一二テン ｌ−〔トランス−４−（５−オクチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル］−２−（１−ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−トランス一二テン ｌ−〔トランス−４−（５−オクチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランス一二テン １−〔トランス−４−（５−オクチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル）−２−（）ランス−４−滅ン
チルシクロヘキシル）−トランスーエテン ｌ−〔トランス−４−（５−ノニルピリミジ７−２−イ
ル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−４−Ａ！ン
チルシクロヘキシル）−トランスーエテン ｌ−〔トランス−４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−７クロヘキシル）−２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル）−２−（）ランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−）ランスーエテン １−〔トランス−４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−４−Ａ！ン
チルシクロヘキシル）−トランスーエテ／ ｌ−〔トランス−４−（５−ペンチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（５−−１！ンチルピリミジン−
２−イル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（５−（ンチルピリミジンー２−
イル）−シクロヘキシル）−２−（）ランス−４−−！
ンチルシクロヘキシル）−４ランスーエテン １−〔トランス−４−（５−ブチルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル）−２−（１−ラ／スー４−プロ
ピルシクロヘキシル）−トランス一二テン １−〔トラ／スー４−（５−ブチルピリミジ７−２−イ
ル）−シクロヘキシル：］−２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（５−ブチルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル）−２−（）ランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−トランスーエテ／ ■−〔トランス−４−（５−プロピルピリミジン−２−
イル）−７クロヘキシル］−２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−ト５／スーエテン １−〔トランス−４−（５−プロピルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル）−２−（）ランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（５−プロピルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（）ランス−４−滅ン
チルシクロヘキシル）−トランスーエテン。
−４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−シクロ
ヘキシル）−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−）ランスーエテン ■−〔トランス−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル）−２−（）ランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−４５ンスーエテン １−〔トランス−４−（５−へブチルピリミジン−２−
イル）−７クロヘキシル）−２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（５−ヘプチルビリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル］−２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランスーエテン ■−〔トランス−４−（５−へブチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−４−滅ン
チルシクロヘキシル）−トランス一二テン ｌ−〔トランス−４−（５−オクチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル］−２−（１−ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−トランス一二テン ｌ−〔トランス−４−（５−オクチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランス一二テン １−〔トランス−４−（５−オクチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル）−２−（）ランス−４−滅ン
チルシクロヘキシル）−トランスーエテン ｌ−〔トランス−４−（５−ノニルピリミジ７−２−イ
ル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−４−Ａ！ン
チルシクロヘキシル）−トランスーエテン ｌ−〔トランス−４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−７クロヘキシル）−２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル）−２−（）ランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−）ランスーエテン １−〔トランス−４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−４−Ａ！ン
チルシクロヘキシル）−トランスーエテ／ ｌ−〔トランス−４−（５−ペンチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（５−−１！ンチルピリミジン−
２−イル）−シクロヘキシル）−２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（５−（ンチルピリミジンー２−
イル）−シクロヘキシル）−２−（）ランス−４−−！
ンチルシクロヘキシル）−４ランスーエテン １−〔トランス−４−（５−ブチルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル）−２−（１−ラ／スー４−プロ
ピルシクロヘキシル）−トランス一二テン １−〔トラ／スー４−（５−ブチルピリミジ７−２−イ
ル）−シクロヘキシル：］−２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（５−ブチルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル）−２−（）ランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−トランスーエテ／ ■−〔トランス−４−（５−プロピルピリミジン−２−
イル）−７クロヘキシル］−２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−ト５／スーエテン １−〔トランス−４−（５−プロピルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル）−２−（）ランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランスーエテン １−〔トランス−４−（５−プロピルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（）ランス−４−滅ン
チルシクロヘキシル）−トランスーエテン。
例 ６
例５と同様にして、１−（トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキシル）−３−ブロモプロパン２４゜７ｆおよ
び←→トランスー４−エトキシカルボニルーシクロヘキ
サンカルボアルデヒト〔トランス−１，４−シクロヘキ
サンジカルポン酸のエチル半エステルクロリドからロー
ゼ／ムンド還元により得られる〕からｌ−（トランス−
４−エトキシカルボニルシクロヘキシル）−４−（トラ
ンス−４−ｎ−プロピル７りロヘキシル）−トランス−
１−ブチ／が得られる。
シクロヘキシル）−３−ブロモプロパン２４゜７ｆおよ
び←→トランスー４−エトキシカルボニルーシクロヘキ
サンカルボアルデヒト〔トランス−１，４−シクロヘキ
サンジカルポン酸のエチル半エステルクロリドからロー
ゼ／ムンド還元により得られる〕からｌ−（トランス−
４−エトキシカルボニルシクロヘキシル）−４−（トラ
ンス−４−ｎ−プロピル７りロヘキシル）−トランス−
１−ブチ／が得られる。
同様にして、下記の化合物を製造する：１−（）、ｙン
スー４−エトキシカルボニルシクロヘキシル）−４−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル＞−トランス−
１−ｉテン１−（トランス−４−エトキシカルボニルシ
クロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−トランス−１−ブテン１−（ト、ｙンスー４
−エトキシカルボニルシクロヘキシル）−４−（トラン
ス−４ｄンチルシクロヘキシル）＝トランス−１−ブテ
ン１−（トランス−４−メトキシカルボニルシクロヘキ
シル） −４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）１ランス−１−７’テン１−（トランス−４−メト
キシカルボニルシクロヘキシル）−４−（トランス−４
−−＃−ルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテン１
−（トランス−４−メトキシカルボニルシクロヘキシル
）−４〜（トランス−４−ペンチル７クロヘキシル）−
）ランス−１−７’テ／１−（トランス−４−プロポキ
シカルボニルシクロヘキシル）−４−（）ランス−４−
−＆ロピルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテン１
−（トランス−４−プロポキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ブチル／クロヘキシル）−
）ランス−１−ブチ／１−（トランス−４−プロポキシ
カルボニルシクロヘキシル） −４−（）ランス−４−
，２ンチルシクロヘキシル）−）ランス−１−ブテン１
−（トランス−４−ブトキシカルボニルシクロヘキシル
）−４−（トランス−４−プロピル７クロヘキシル）−
トランス−１−ブテン１−（トランス−４−ブトキシカ
ルボニルシクロヘキシル）−４−（）ランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテン１−（ト５
ンスー４−）”トキシカルボニルシクロヘキシル）−４
−（Ｊランス−４−／Ｐ！ンチル７りロヘキシル）−ト
ランス−１，−１ｆ７１−（トランス−４−被ントキシ
カルボニルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテン１−（
）ランス−４−／−２７トキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
）ランス−１−ｉテン１−（トランス−４−啄ｙ）キシ
カルボニルシクロヘキシル）−４−（トランス−４ｄン
チルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテン。
スー４−エトキシカルボニルシクロヘキシル）−４−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル＞−トランス−
１−ｉテン１−（トランス−４−エトキシカルボニルシ
クロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−トランス−１−ブテン１−（ト、ｙンスー４
−エトキシカルボニルシクロヘキシル）−４−（トラン
ス−４ｄンチルシクロヘキシル）＝トランス−１−ブテ
ン１−（トランス−４−メトキシカルボニルシクロヘキ
シル） −４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）１ランス−１−７’テン１−（トランス−４−メト
キシカルボニルシクロヘキシル）−４−（トランス−４
−−＃−ルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテン１
−（トランス−４−メトキシカルボニルシクロヘキシル
）−４〜（トランス−４−ペンチル７クロヘキシル）−
）ランス−１−７’テ／１−（トランス−４−プロポキ
シカルボニルシクロヘキシル）−４−（）ランス−４−
−＆ロピルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテン１
−（トランス−４−プロポキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ブチル／クロヘキシル）−
）ランス−１−ブチ／１−（トランス−４−プロポキシ
カルボニルシクロヘキシル） −４−（）ランス−４−
，２ンチルシクロヘキシル）−）ランス−１−ブテン１
−（トランス−４−ブトキシカルボニルシクロヘキシル
）−４−（トランス−４−プロピル７クロヘキシル）−
トランス−１−ブテン１−（トランス−４−ブトキシカ
ルボニルシクロヘキシル）−４−（）ランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテン１−（ト５
ンスー４−）”トキシカルボニルシクロヘキシル）−４
−（Ｊランス−４−／Ｐ！ンチル７りロヘキシル）−ト
ランス−１，−１ｆ７１−（トランス−４−被ントキシ
カルボニルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテン１−（
）ランス−４−／−２７トキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
）ランス−１−ｉテン１−（トランス−４−啄ｙ）キシ
カルボニルシクロヘキシル）−４−（トランス−４ｄン
チルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテン。
例 ７
１−（ト、Ｆンスー４−カルボキシシクロヘキシル）−
４−（）ランス−４−ｎ−ブロールシクロヘキシル）−
トランス−１−ブテン３．１ ？〔この化合物は例６で
得られる化合物のアルカリ性加水分解によシ製造される
〕全塩化メチレフ５０ ｍｌに溶解し、溶液を５°に冷
却させ、次いでトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
サノ−ｋ １，４ ｙ、 Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリ
ジン帆１５２およびジシクロへキシルカルボジイミド２
，１５２を攪拌しながら順次加える。混合物を室温にな
るまで放置し、攪拌は一夜にわたり続ける。
４−（）ランス−４−ｎ−ブロールシクロヘキシル）−
トランス−１−ブテン３．１ ？〔この化合物は例６で
得られる化合物のアルカリ性加水分解によシ製造される
〕全塩化メチレフ５０ ｍｌに溶解し、溶液を５°に冷
却させ、次いでトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
サノ−ｋ １，４ ｙ、 Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリ
ジン帆１５２およびジシクロへキシルカルボジイミド２
，１５２を攪拌しながら順次加える。混合物を室温にな
るまで放置し、攪拌は一夜にわたり続ける。
仕上げのために、沈殿した尿素を炉去し、Ｆ液を濃縮し
、残留物を再結晶させる。１−〔トランス−４−（）ラ
ンス−４−ｎ−プロピルシクロへキシルオキシ）−カル
ボニルシクロヘキシル〕−５−（トランス−４−ｎ−プ
ロピルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテンカ得う
；ｈる。
、残留物を再結晶させる。１−〔トランス−４−（）ラ
ンス−４−ｎ−プロピルシクロへキシルオキシ）−カル
ボニルシクロヘキシル〕−５−（トランス−４−ｎ−プ
ロピルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテンカ得う
；ｈる。
同様にして、下記の化合物を製造する＝１−〔トランス
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルオキシ
）−カルボニルシクロヘキシル）−４−（）ランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−トランス−１−１ｆ７１−
〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル）−４−（ト
ランス−４−Ａ！ンチルシクロヘキフル）−トランス−
１−ブテンｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロへキシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル
）−４−（）ランス−４−プロピル／クロヘキシル）−
１−ランス−１−ブテン１−［トランス−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロへキシルオキシ）−カルボニルシ
クロヘキシル］−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−トランス−１−フｆン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロへ
キシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−（
）ランス−４−滅ンチルシクロヘキシル）−トランス−
１−ブテン１−〔トランス−４−（トランス−４−ペン
チルシクロへキシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン１−〔トランス−４−（トラ／
スー４−ペンチルシクロへキシルオキシ）−カルボニル
シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）−トランス−１−ｉテンｌ−〔トランス−４
−（）ランス−４４７チルシクロへキシルオキシ）−カ
ルボニルシクロヘキシル］ −４，−（トランス−４−
Ｒンチルシクロヘキンル）−トランス−１−ｉｆン。
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルオキシ
）−カルボニルシクロヘキシル）−４−（）ランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−トランス−１−１ｆ７１−
〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル）−４−（ト
ランス−４−Ａ！ンチルシクロヘキフル）−トランス−
１−ブテンｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロへキシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル
）−４−（）ランス−４−プロピル／クロヘキシル）−
１−ランス−１−ブテン１−［トランス−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロへキシルオキシ）−カルボニルシ
クロヘキシル］−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−トランス−１−フｆン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロへ
キシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−（
）ランス−４−滅ンチルシクロヘキシル）−トランス−
１−ブテン１−〔トランス−４−（トランス−４−ペン
チルシクロへキシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン１−〔トランス−４−（トラ／
スー４−ペンチルシクロへキシルオキシ）−カルボニル
シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）−トランス−１−ｉテンｌ−〔トランス−４
−（）ランス−４４７チルシクロへキシルオキシ）−カ
ルボニルシクロヘキシル］ −４，−（トランス−４−
Ｒンチルシクロヘキンル）−トランス−１−ｉｆン。
例 ８
例７と同様にして、プロピル／クロヘキシルールの代す
に４−シアノフェノ・−ル１．２ ｆ を使用して、１
−〔トランス−４−（４−シアノフェノキシ）−カルボ
ニルシクロヘキシル〕−４−（ト５ンスー４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテンが得られ
る。
に４−シアノフェノ・−ル１．２ ｆ を使用して、１
−〔トランス−４−（４−シアノフェノキシ）−カルボ
ニルシクロヘキシル〕−４−（ト５ンスー４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテンが得られ
る。
同様にして、下記の化合物を製造する：１−〔トランス
−４−（４−７７ノフエノキシ）−カルボニルシクロヘ
キシル）−４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル
）ｌ−ランス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェノキシ）−カル
ボニルシクロヘキシル］−４−（１−ランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテン ■−〔トランス−４−（４−シアノフェノキシ）−カル
ボニルシクロヘキシル）−４−（ト、ランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテン Ｉ−〔トランス−４−（４−シアノフェノキン）−カル
ボニルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテン。
−４−（４−７７ノフエノキシ）−カルボニルシクロヘ
キシル）−４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル
）ｌ−ランス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェノキシ）−カル
ボニルシクロヘキシル］−４−（１−ランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテン ■−〔トランス−４−（４−シアノフェノキシ）−カル
ボニルシクロヘキシル）−４−（ト、ランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテン Ｉ−〔トランス−４−（４−シアノフェノキン）−カル
ボニルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテン。
例 ９
例１と同様にしで、トランス−４ｎ −啄ンチルシクロ
ヘキシルメチルトリフェニルホスホニウムプロミドおよ
びトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボア
ルデヒドから１−（トランス−４−〇−波／チルシクロ
ヘキシル）−２−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−エテノが得られる。
ヘキシルメチルトリフェニルホスホニウムプロミドおよ
びトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボア
ルデヒドから１−（トランス−４−〇−波／チルシクロ
ヘキシル）−２−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−エテノが得られる。
同様にして下記の化合物を製造する：
１−（ト、ｙンスー４−ヘゾチルシクロヘキシル）−２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−二テン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（
）ランス−４−−プロピル／クロヘキシル）−エテノ ■−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル） −２
−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エテノ １−（）ランス−４、！！ンチルシクロヘキシル）−２
−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エテノ １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（
トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エテノ。
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−二テン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（
）ランス−４−−プロピル／クロヘキシル）−エテノ ■−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル） −２
−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エテノ １−（）ランス−４、！！ンチルシクロヘキシル）−２
−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エテノ １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（
トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エテノ。
次の例は式Ｉの化合物の少なくとも一種を含−１する誘
電体を示すものである。
電体を示すものである。
例 Ａ
下記の成分よシなる液晶相を製造する：ｐ−（）ランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル １
７％、 ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ベンゾ
ニトリル １２チ、 ｐ−（トランス−４−７＋２７チルシクロヘキシル）−
ベンゾニトリル ２４％、 ｐ−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル １４％、 ｌ−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル） −２−（）ランス−４−波ンチルシクロヘ
キシル）−エテノ １５％オヨヒ１−〔トランス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘ
キシル〕−２−（トランス−５−ペンチルー１．３−ジ
オキサン−２−イル）−）ランスーエテン １８チ。
−４−プロピルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル １
７％、 ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ベンゾ
ニトリル １２チ、 ｐ−（トランス−４−７＋２７チルシクロヘキシル）−
ベンゾニトリル ２４％、 ｐ−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル １４％、 ｌ−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル） −２−（）ランス−４−波ンチルシクロヘ
キシル）−エテノ １５％オヨヒ１−〔トランス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘ
キシル〕−２−（トランス−５−ペンチルー１．３−ジ
オキサン−２−イル）−）ランスーエテン １８チ。
例 Ｂ
下記の成分からなる液晶組成物を製造するニドランス＝
１−（ｐ−エトキシフェニル）−４−プロピルシクロヘ
キサン １６％、トランス−１−（ｐ−ブトキシフェニ
ル）−４−プロピルシクロヘキサン １２チ、ｐ−（）
うｙニー４−（プロピルシクロヘキシル）−ベンゾニト
リル １６％、 ｐ−（トランス−４−（−ｅンチルシクロヘキシル）−
ベンゾニトリル ２３％、 １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル：］−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−エテノ １５チおよび１〜〔トランス−４−
（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キシル〕−２−（トランス−４−−！ンチルシクロヘキ
シル）−トランスーエテン １８％。
１−（ｐ−エトキシフェニル）−４−プロピルシクロヘ
キサン １６％、トランス−１−（ｐ−ブトキシフェニ
ル）−４−プロピルシクロヘキサン １２チ、ｐ−（）
うｙニー４−（プロピルシクロヘキシル）−ベンゾニト
リル １６％、 ｐ−（トランス−４−（−ｅンチルシクロヘキシル）−
ベンゾニトリル ２３％、 １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル：］−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−エテノ １５チおよび１〜〔トランス−４−
（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キシル〕−２−（トランス−４−−！ンチルシクロヘキ
シル）−トランスーエテン １８％。
Claims (5)
- （１）式 I Ｒ＾１−Ｑ＾１−（ＣＨ＿２）＿ｍ−ＣＨ＝ＣＨ−（Ｃ
Ｈ＿２）＿ｎ−Ｑ＾２−（Ｚ−Ｑ＾３）＿ｐ−Ｒ＾２
I 〔式中Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ１〜１２個のＣ原
子を有するアルキルであり、これらの基中に存在する１
個のＣＨ＿２基または隣接していない２個のＣＨ＿２基
は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−また
は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、あるい
は基Ｒ＾１およびＲ＾２の一つはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
ＣＮまたは−Ｑ＾４−Ｒ＾３であることができ；Ｑ＾１
およびＱ＾２はそれぞれ１，４−シクロヘキシレン、１
，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン
−２，５−ジイルまたは１，４−ビシクロ〔２，２，２
〕オクチレンであり；Ｑ＾３およびＱ＾４はそれぞれ、
置換されていない１，４−フェニレンまたは置換基とし
て１個または２個のＦ、Ｃｌおよび（または）Ｂｒ原子
および（または）ＣＨ＿３および（または）ＣＮ基を有
する１，４−フェニレンであるか、あるいはピリミジン
−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイルまたは
相当するＮ−オキシド、１，４−シクロヘキシレン、１
，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン
−２，５−ジイルあるいは１，４−ビシクロ〔２，２，
２〕オクチレンであり；Ｒ＾３は１〜１２個のＣ原子を
有するアルキルであり、これらの基中の１個のＣＨ＿２
基または隣接していない２個のＣＨ＿２基は−Ｏ−、−
ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−で置き換えられていてもよく、あるいはＦ、Ｃｌ、
ＢｒまたはＣＮであり；Ｚは−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｏ−ＣＨ＿２−、−ＣＨ
＿２−Ｏ−、−Ｏ−、−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ま
たは単結合であり；ｍおよびｎはゼロ、１または２であ
り；そしてｐはゼロまたは１であり、（ｍ＋ｎ）の合計
はゼロ、１または２である。ただし、（イ）Ｑ＾３が芳
香族環である場合には、Ｚは−ＣＨ＝ＣＨ−ではなく、
（ロ）Ｐ＝ゼロで、そしてＱ＾１およびＱ＾２がそれぞ
れ１，４−シクロヘキシレンである場合には、Ｒ＾１は
Ｒ＾２と同一ではないものとする〕 で示されるビニレン化合物。 - （２）特許請求の範囲第１項に記載の式 I のビニレン
化合物の製造方法であつて、 式II Ｒ＾３−ＣＨＯ II 〔式中Ｒ＾３はＲ＾１−Ｑ＾１−（ＣＨ＿２）＿ｍ−ま
たはＲ＾２−（Ｑ＾３−Ｚ）＿ｐ−Ｑ＾２−（ＣＨ＿２
）＿ｎ−であり、そしてＲ＾１、Ｒ＾２、Ｑ＾１、Ｑ＾
２、Ｑ＾３、Ｚ、ｍ、ｎ およびｐは式 I において定
義した意味を有する〕 で表わされる化合物と、式III Ｒ＾４−ＣＨ＿２−Ｐ＾■（Ｃ＿６Ｈ＿５）＿３Ｈａｌ
＾■ III〔式中Ｒ＾４はＲ＾２−（Ｑ＾３−Ｚ）＿ｐ
−Ｑ＾２−（ＣＨ＿２）＿ｎ−またはＲ＾１−Ｑ＾１−
（ＣＨ＿２）＿ｍ−であり、そしてＲ＾１、Ｒ＾２、Ｑ
＾１、Ｑ＾２、Ｑ＾３、Ｚ、ｍ、ｎおよびｐは式 I に
おいて定義した意味を有する〕 で表わされる相当するホスホニウムハライド化合物とを
、塩基の存在下に反応させるか、または 式 I のエステル化合物を製造するために、 相当するカルボン酸化合物またはその反応性誘導体の一
種を、相当するアルコール化合物またはその反応性誘導
体の一種と反応させるか、または 式 I のジオキサン誘導体またはジチアン誘 導体〔式中Ｑ＾１および（または）Ｑ＾２および（また
は）Ｑ＾３は１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまた
は１，３−ジチアン−２，５−ジイルである〕を製造す
るために、相当するアルデヒド化合物またはその反応性
誘導体の一種を相当するジオールまたはジチオール化合
物と反応させる、ことを特徴とする方法。 - （３）構成成分の少なくとも一種が、特許請求の範囲第
１項に記載の式 I の化合物であることを特徴とする液
晶組成物。 - （４）特許請求の範囲第３項に記載の液晶組成物を含有
することを特徴とする液晶表示素子。 - （５）誘電体として特許請求の範囲第３項に記載の液晶
組成物を含有することを特徴とする特許請求の範囲第４
項に記載の液晶表示素子を含む電気光学表示素子。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3509170.3 | 1985-03-14 | ||
| DE19853509170 DE3509170C2 (de) | 1985-03-14 | 1985-03-14 | trans-Ethenylenverbindungen |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8346429A Division JP3002429B2 (ja) | 1985-03-14 | 1996-11-21 | 液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61215336A true JPS61215336A (ja) | 1986-09-25 |
| JPH0772148B2 JPH0772148B2 (ja) | 1995-08-02 |
Family
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Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61055132A Expired - Lifetime JPH0772148B2 (ja) | 1985-03-14 | 1986-03-14 | ビニレン化合物 |
| JP8346429A Expired - Lifetime JP3002429B2 (ja) | 1985-03-14 | 1996-11-21 | 液晶表示素子 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8346429A Expired - Lifetime JP3002429B2 (ja) | 1985-03-14 | 1996-11-21 | 液晶表示素子 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPH0772148B2 (ja) |
| DE (1) | DE3509170C2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007504340A (ja) * | 2003-05-21 | 2007-03-01 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
| JP2009007312A (ja) * | 2007-06-29 | 2009-01-15 | Dic Corp | シクロヘキシルメチルホスホナート誘導体 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5238600A (en) * | 1988-06-01 | 1993-08-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | Ibimethylenoxy containing liquid crystal compounds |
| US5032312A (en) * | 1989-04-20 | 1991-07-16 | Hoffmann-La Roche Inc. | 3E-cyclohexylalkoxy derivatives |
| US5204018A (en) * | 1990-02-01 | 1993-04-20 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystals |
| JP3134473B2 (ja) * | 1992-04-03 | 2001-02-13 | チッソ株式会社 | シス−１，４−置換２−ブテン誘導体 |
| JP3326821B2 (ja) * | 1992-09-11 | 2002-09-24 | チッソ株式会社 | ２−フルオロベンゾニトリル誘導体 |
| DE4415977B4 (de) * | 1994-05-06 | 2009-05-07 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in einer Supertwist-Flüssigkristallanzeige |
| US6017469A (en) * | 1994-05-10 | 2000-01-25 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Supertwist liquid-crystal display |
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