JPS60161956A - エタン誘導体 - Google Patents
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- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次式１で示されるエタン誘導体に関する：
Ｒ１−ＡＴ−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ２−（Ａ５）ｎ−Ｒ２（
１）〔式中Ｒ１はＨであるか、あるいは、１〜１２個の
炭素原子を有するアルキル基であり、そのアルキル基は
１個のＣＨ２基または隣接していない２個のそれぞれの
ＣＨ２基の代りにＯ原子および（または）−ＣＯ−基お
よび（または） −ｏ−ｃｏ−基および（または） −
ＣＯ−Ｏ−基ｆ：金含有ていてもよく、あるいは、また
、Ｒ１は、Ｆ、 ＣＬ、 ＢｒまたはＲ５，−Ａ４−２
ｉ−であり；Ｒ２は−ＣＮまたは−Ｚ２−Ａ４−ＣＮで
あり；Ａ１は−Ａ−１−Ａ−Ａ５−または−Ａ５−Ａ−
であり；Ａ２は未置換の１，４−フェニレン基であるか
。
１）〔式中Ｒ１はＨであるか、あるいは、１〜１２個の
炭素原子を有するアルキル基であり、そのアルキル基は
１個のＣＨ２基または隣接していない２個のそれぞれの
ＣＨ２基の代りにＯ原子および（または）−ＣＯ−基お
よび（または） −ｏ−ｃｏ−基および（または） −
ＣＯ−Ｏ−基ｆ：金含有ていてもよく、あるいは、また
、Ｒ１は、Ｆ、 ＣＬ、 ＢｒまたはＲ５，−Ａ４−２
ｉ−であり；Ｒ２は−ＣＮまたは−Ｚ２−Ａ４−ＣＮで
あり；Ａ１は−Ａ−１−Ａ−Ａ５−または−Ａ５−Ａ−
であり；Ａ２は未置換の１，４−フェニレン基であるか
。
あるいは、１個又は２個のＦ原子および（または）Ｃ６
原子および（または） ＣＨ３基および（または）ＣＮ
基で置換されている１、４−フェニレン基であり、その
基における１個または２個のＣＮ基の代りにＮ原子を含
有していてもよく；Ａは１個のＣＨ２基または隣接して
いない２個のそれぞれのＣＨ２基の代りにＯ原子を含有
していてもよい１，４−シクロヘキシレン基であるかま
たは１．５−ジチアン−２，５−ジイル基あるいは１，
４−ビシクロ（２・２・２）−オクチレン基であり；Ａ
５、Ａ４およびＡ５はそれぞれ、１個のＣＨ２基または
隣接していない２個のそれぞれのＣ）１２基の代りにＯ
原子を含有していてもよい１，４−シクロヘキシレン基
であるか、または１，３−ジチアン−２，５−ジイル基
であるか、または未置換の１，４−フェニレン基である
かあるいは１個または２個のＦ原子および（または）Ｃ
ｔ原子および（または） ＣＨ３基および（または）Ｃ
Ｎ基によジ置換されている１、４−フェニレン基で６Ｄ
、その基における１個または２個のＣＮ基の代りにＮ原
子を含有していてもよ（ｉｎはゼロまたは１であり；ｚ
ｌは−ＣＯ−０−１−０−ＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、
−ＣＨ２Ｏ−１−ｏｃＨ２−またけ単結合であｆ） ；
ｚ２は−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＨ２Ｏ−１−０ＣＨ２
−１−０−ＣＯ−または単結合であり；そしてＲ６はＨ
であるか、または１〜１２個の炭素原子を有するアルキ
ル基でオシ、そのアルキル基において１個のＣＨ２基ま
たは隣接していない２個のそれぞれのＣＨ２基の代りに
０原子および（または）−〇〇−基および（または）
−ＣＯ−Ｏ−基および（または） −〇−ＣＯ基を含有
していてもよい；但しくａ） Ａ２＝Ａ’＝ １ 、４
−フェニレン（ｎ＝１）の場合および（′または） Ｒ
１−ＡＩ−ｐ −（）ランス−４−アルキルシクロヘキ
シル）−フェニルρ場合には、基Ａ２および（または）
Ａ５の少なくとも一つはラテラル置換されており；そ
して（ｂ）Ａ１＝Ａおよび（または） Ｒ１−Ａ１＝
トランス−４−（）９ンスー４−アルキルシクロへキシ
ル）−シクロヘキシルである場合には、ｎは１である〕
。
原子および（または） ＣＨ３基および（または）ＣＮ
基で置換されている１、４−フェニレン基であり、その
基における１個または２個のＣＮ基の代りにＮ原子を含
有していてもよく；Ａは１個のＣＨ２基または隣接して
いない２個のそれぞれのＣＨ２基の代りにＯ原子を含有
していてもよい１，４−シクロヘキシレン基であるかま
たは１．５−ジチアン−２，５−ジイル基あるいは１，
４−ビシクロ（２・２・２）−オクチレン基であり；Ａ
５、Ａ４およびＡ５はそれぞれ、１個のＣＨ２基または
隣接していない２個のそれぞれのＣ）１２基の代りにＯ
原子を含有していてもよい１，４−シクロヘキシレン基
であるか、または１，３−ジチアン−２，５−ジイル基
であるか、または未置換の１，４−フェニレン基である
かあるいは１個または２個のＦ原子および（または）Ｃ
ｔ原子および（または） ＣＨ３基および（または）Ｃ
Ｎ基によジ置換されている１、４−フェニレン基で６Ｄ
、その基における１個または２個のＣＮ基の代りにＮ原
子を含有していてもよ（ｉｎはゼロまたは１であり；ｚ
ｌは−ＣＯ−０−１−０−ＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、
−ＣＨ２Ｏ−１−ｏｃＨ２−またけ単結合であｆ） ；
ｚ２は−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＨ２Ｏ−１−０ＣＨ２
−１−０−ＣＯ−または単結合であり；そしてＲ６はＨ
であるか、または１〜１２個の炭素原子を有するアルキ
ル基でオシ、そのアルキル基において１個のＣＨ２基ま
たは隣接していない２個のそれぞれのＣＨ２基の代りに
０原子および（または）−〇〇−基および（または）
−ＣＯ−Ｏ−基および（または） −〇−ＣＯ基を含有
していてもよい；但しくａ） Ａ２＝Ａ’＝ １ 、４
−フェニレン（ｎ＝１）の場合および（′または） Ｒ
１−ＡＩ−ｐ −（）ランス−４−アルキルシクロヘキ
シル）−フェニルρ場合には、基Ａ２および（または）
Ａ５の少なくとも一つはラテラル置換されており；そ
して（ｂ）Ａ１＝Ａおよび（または） Ｒ１−Ａ１＝
トランス−４−（）９ンスー４−アルキルシクロへキシ
ル）−シクロヘキシルである場合には、ｎは１である〕
。
簡潔にするために、本明細書において、１，４−フェニ
レン基はＰｈｅで表わし、１，４−シクロヘキシレン基
はＣｙで表わし、１，３−ジオキサン−２，４−ジイル
基はＤｉｏで表わし％ １，３−ジチアン−２，５−ジ
イル基ｌ′１Ｄｉｔで表わし、ビシクロ（２・２・２）
−オクチレン基はＢｊで表わし、−一一パ・ パ゛ ピ
リ ダジン−３，６−ジイル基はＰｙｎで表わし、そしてピ
リミジン−２＋５− ’）イル基はＰｙｒで表わす。
レン基はＰｈｅで表わし、１，４−シクロヘキシレン基
はＣｙで表わし、１，３−ジオキサン−２，４−ジイル
基はＤｉｏで表わし％ １，３−ジチアン−２，５−ジ
イル基ｌ′１Ｄｉｔで表わし、ビシクロ（２・２・２）
−オクチレン基はＢｊで表わし、−一一パ・ パ゛ ピ
リ ダジン−３，６−ジイル基はＰｙｎで表わし、そしてピ
リミジン−２＋５− ’）イル基はＰｙｒで表わす。
これらの基、特に１，４−フェニレン基は置換されてい
ないか、または１個あるいは２個のＦおよび（または）
Ｃｔ原子および（′または） ＣＨ３基および（または
）ＣＮ基で置換されていてもよい。
ないか、または１個あるいは２個のＦおよび（または）
Ｃｔ原子および（′または） ＣＨ３基および（または
）ＣＮ基で置換されていてもよい。
式Ｉの化合物は液晶相、特にねじれセルの原則、ゲスト
−ホスト効果、整列相の変形の効果または動的散乱の効
果にもとすく表示用の液晶相の構成成分として使用でき
る。
−ホスト効果、整列相の変形の効果または動的散乱の効
果にもとすく表示用の液晶相の構成成分として使用でき
る。
本発明は液晶相の構成成分として適する新規で安定な液
晶またはメソゲニック化合物を発見するという目的にも
とづいていた。
晶またはメソゲニック化合物を発見するという目的にも
とづいていた。
式■の化合物が液晶誘電体の成分として格別に適するこ
とが見い出された。特に、小さいＫＳ３／に１＋値、非
常に低い粘度および比較的低い光学異方性を有する液晶
相をこれらの化合物の助けにより製造できる。式１の化
合物のかなりはまた。スメクチック相（たとえばメモリ
イ効実用の）の構成成分としても適している。
とが見い出された。特に、小さいＫＳ３／に１＋値、非
常に低い粘度および比較的低い光学異方性を有する液晶
相をこれらの化合物の助けにより製造できる。式１の化
合物のかなりはまた。スメクチック相（たとえばメモリ
イ効実用の）の構成成分としても適している。
さらにまた、式Ｉの化合物を提供することによって、種
々の技術的観点から、ネマチック混合物の製造に適する
液晶物質の範囲が全く一般的に顕著に拡大される。
々の技術的観点から、ネマチック混合物の製造に適する
液晶物質の範囲が全く一般的に顕著に拡大される。
式■の化合物は広い用途範囲を有する。置換基を選択す
ることによシ、これらの化合物は液晶誘電体を主として
構成する基材として使用できる；しかしながら、式■の
化合物はまた、たとえば誘電体の誘電異方性および（ま
たは）光学異方性を減少するために、その他の種類の化
合物からの液晶基材に加えることもできる。弐Ｉの化合
物はさらにまた、液晶誘電体の構成成分として使用でき
るその他の物質の製造月の中間体としても適している。
ることによシ、これらの化合物は液晶誘電体を主として
構成する基材として使用できる；しかしながら、式■の
化合物はまた、たとえば誘電体の誘電異方性および（ま
たは）光学異方性を減少するために、その他の種類の化
合物からの液晶基材に加えることもできる。弐Ｉの化合
物はさらにまた、液晶誘電体の構成成分として使用でき
るその他の物質の製造月の中間体としても適している。
式！の化合物は純粋な状態で無色であり、電気光学用途
に対し有利に位置する温度範囲で液晶メゾフェースを形
成する。これらの化合物は化学物質、温度変化および光
に対して非常に安定である。
に対し有利に位置する温度範囲で液晶メゾフェースを形
成する。これらの化合物は化学物質、温度変化および光
に対して非常に安定である。
従って１本発明は式■の化合物およびそれらの製造方法
に関し、この方法は相当するカルボン酸アミド化合物を
脱水させるか、相当するカルボン酸ハライド化合物をス
ルファミドと反応させるか、または相当する臭素または
塩素化合物をシアニドと反応させることを特徴とする方
法である。
に関し、この方法は相当するカルボン酸アミド化合物を
脱水させるか、相当するカルボン酸ハライド化合物をス
ルファミドと反応させるか、または相当する臭素または
塩素化合物をシアニドと反応させることを特徴とする方
法である。
本発明はさらにまた、弐■の化合物を液晶相の構成成分
として使用することに関する。本発明はさらにまた、式
■の化合物の少なくとも１種を含有する液晶相およびこ
のような相を含有する液晶表示素子、特に電気光学表示
素子に関する。
として使用することに関する。本発明はさらにまた、式
■の化合物の少なくとも１種を含有する液晶相およびこ
のような相を含有する液晶表示素子、特に電気光学表示
素子に関する。
本明細書全体をとおして Ｈｌ、Ｒ２，Ｒ’、 Ａ１゜
Ａ２、Ａ５、Ａ４．Ａ５、Ａ、 ｚｌおよびｚ２は別記
されていないかぎり前記の意味を有する。
Ａ２、Ａ５、Ａ４．Ａ５、Ａ、 ｚｌおよびｚ２は別記
されていないかぎり前記の意味を有する。
従って１式■の化合物は部分式１ｂ〜ｌｄ（各場合に６
個の環を有する）、Ｉｆ〜Ｉｈ （４個の環を有する）
並びにＩｉおよびＩｊ （５個の環を有する）の化合物
を包含する： Ｒ１−Ａ−Ａ５−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ２−ＣＮ ＩｂＲ’
−Ａ ５−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ ２−ＣＮ Ｉ ｃ
Ｒｌ−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ２−Ａ５−ＣＮ Ｉ ａＲ
ｌ−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ２−Ａ５−Ｚ２−Ａ４−ＣＮ
ＩｆＲｌ−Ａ−Ａ５−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ２−Ａ５−Ｃ
Ｎ ＩｇＲｌ−Ａ５−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ２−Ａ”−
ＣＮ ＩｈＲ’−Ａ−Ａ５−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ２−Ａ’
−Ｚ２−Ａ４−ＣＮ １１Ｒ１−Ａ５−Ａ−ＣＨ２ＣＨ
２−Ａ２−Ａ５−Ｚ２−Ａ４−ＣＮ Ｉｊ部部分１ｂの
中の好ましい化合物としては部分式１ ｂａ−１ｂｃの
化合物が含まれる：Ｒ’ −Ｃｙ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ
２−Ｐｈｘ−ＣＮ Ｉ ｂａＲ’ −Ｄｉ ０−Ｐｈｅ
−ＣＨ２ＣＨ２−ＰｈＸ−ＣＮ Ｉ ｂｂＲ’ −Ｄｉ
ｔ −Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｘ−ＣＮ Ｉ ｂ
ｃこれらの中で、部分式１ｂａの化合物が特に好ましい
。
個の環を有する）、Ｉｆ〜Ｉｈ （４個の環を有する）
並びにＩｉおよびＩｊ （５個の環を有する）の化合物
を包含する： Ｒ１−Ａ−Ａ５−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ２−ＣＮ ＩｂＲ’
−Ａ ５−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ ２−ＣＮ Ｉ ｃ
Ｒｌ−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ２−Ａ５−ＣＮ Ｉ ａＲ
ｌ−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ２−Ａ５−Ｚ２−Ａ４−ＣＮ
ＩｆＲｌ−Ａ−Ａ５−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ２−Ａ５−Ｃ
Ｎ ＩｇＲｌ−Ａ５−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ２−Ａ”−
ＣＮ ＩｈＲ’−Ａ−Ａ５−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ２−Ａ’
−Ｚ２−Ａ４−ＣＮ １１Ｒ１−Ａ５−Ａ−ＣＨ２ＣＨ
２−Ａ２−Ａ５−Ｚ２−Ａ４−ＣＮ Ｉｊ部部分１ｂの
中の好ましい化合物としては部分式１ ｂａ−１ｂｃの
化合物が含まれる：Ｒ’ −Ｃｙ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ
２−Ｐｈｘ−ＣＮ Ｉ ｂａＲ’ −Ｄｉ ０−Ｐｈｅ
−ＣＨ２ＣＨ２−ＰｈＸ−ＣＮ Ｉ ｂｂＲ’ −Ｄｉ
ｔ −Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｘ−ＣＮ Ｉ ｂ
ｃこれらの中で、部分式１ｂａの化合物が特に好ましい
。
本明細書に記載の式において、 Ｐｈｘは１個または２
個のＦおよび（または）ｃｔ原子および（または） Ｃ
Ｈ５基および（または）ＣＮ基で置換されている１、４
−フェニレン基を表わす。
個のＦおよび（または）ｃｔ原子および（または） Ｃ
Ｈ５基および（または）ＣＮ基で置換されている１、４
−フェニレン基を表わす。
部分式１ｄの中の好ましい化合物としては部分式ｔｄａ
〜Ｉｄｉの化合物が含まれる：Ｒ１−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２
−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ −ＣＮ ＩｄａＲ１−Ａ−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｐｙｒ −ＰｈＸ−ＣＮ Ｉ ｄ ｂＲ’−Ａ−
ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｘ−Ｐｈｅ−ＣＮ ＩｄｃＲ’−Ａ
−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｂｅ−ＰｈＸ−ＣＮ ＩｄｅＲ’
−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｘ−Ｃｙ−ＣＮ ＩｄｆＲ’
−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐ７ｎ−Ｐｈｅ−ＣＮ Ｉｄ ｇ
Ｒｌ−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐ７ｎ−Ｃ７−ＣＮ Ｉｄｈ
Ｒ’ −Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｃｙ −ＣＮ Ｉ
ｄｉこれらの中で、部分式１ｄａ〜Ｉｄｆ 、特にｌ
ｄｂ〜ｆｄｅの化合物が特に好ましい。ｒｄｉもまた好
マシイ。Ａがトランス−１，４−シクロヘキシレンであ
りそしてＲ１が１〜１２個の炭素原子を有するアルキル
である式１ｄｃの化合物は特に好ましい。
〜Ｉｄｉの化合物が含まれる：Ｒ１−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２
−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ −ＣＮ ＩｄａＲ１−Ａ−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｐｙｒ −ＰｈＸ−ＣＮ Ｉ ｄ ｂＲ’−Ａ−
ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｘ−Ｐｈｅ−ＣＮ ＩｄｃＲ’−Ａ
−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｂｅ−ＰｈＸ−ＣＮ ＩｄｅＲ’
−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｘ−Ｃｙ−ＣＮ ＩｄｆＲ’
−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐ７ｎ−Ｐｈｅ−ＣＮ Ｉｄ ｇ
Ｒｌ−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐ７ｎ−Ｃ７−ＣＮ Ｉｄｈ
Ｒ’ −Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｃｙ −ＣＮ Ｉ
ｄｉこれらの中で、部分式１ｄａ〜Ｉｄｆ 、特にｌ
ｄｂ〜ｆｄｅの化合物が特に好ましい。ｒｄｉもまた好
マシイ。Ａがトランス−１，４−シクロヘキシレンであ
りそしてＲ１が１〜１２個の炭素原子を有するアルキル
である式１ｄｃの化合物は特に好ましい。
部分式＋ｆの中の好ましい化合物としては部分式１ｆａ
〜Ｉｆｅの化合物が含まれる：Ｒ’−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２
−Ｐｈｘ−Ｐｈｅ−Ｃｙ −ＣＮ ＩｆａＲ’ −Ａ−
ＣＨ２ＣＩ（２−Ｐｈｅ−Ｐｈｘ−Ｃｙ −ＣＮ Ｉ
ｆ ｂＲｌ−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｃｙ
−ＣＮ Ｉ ｆｃＲ’−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｙｎ−Ｐ
ｈｅ−Ｃｙ−ＣＮ １ ｆｄＲ’ −Ａ−ＣＨ２ＣＨ２
−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃｙ −ＣＮ Ｉ ｆｅ部分式１ｇ
の中の好ましい化合物としては部分式１ｇａ〜Ｉｇｈの
化合物が含まれる：Ｒ’ −Ａ−ｐｈｅ −ＣＨ２ＣＨ
２−Ｐｈｘ−ｐｈ ｅ −ＣＮ １ ｇａＲ’ −Ａ−
Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｐｈｘ−ＣＮ Ｉ ｇ
ｂＲ’ −Ａ−Ｐｈｅ −ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｙｒ −Ｐ
ｈｘ −ＣＮ Ｉ ｇ ｃＲ’−Ａ−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｐｈｘ−Ｃｙ−ＣＮ ［ｇｄＲ’ −Ａ−Ｐｈｘ
−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｃｙ−ＣＮ Ｉ ｇｅＲ’−
Ａ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−ＣＮ Ｉ
ｇｆＲ’ −Ａ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−ＰｙＨ−Ｐｈ
ｅ−ＣＮ Ｉ ｇｈこれらの中で、部分式１ｇａ〜Ｉｇ
ｃの化合物が特に好ましい。
〜Ｉｆｅの化合物が含まれる：Ｒ’−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２
−Ｐｈｘ−Ｐｈｅ−Ｃｙ −ＣＮ ＩｆａＲ’ −Ａ−
ＣＨ２ＣＩ（２−Ｐｈｅ−Ｐｈｘ−Ｃｙ −ＣＮ Ｉ
ｆ ｂＲｌ−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｃｙ
−ＣＮ Ｉ ｆｃＲ’−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｙｎ−Ｐ
ｈｅ−Ｃｙ−ＣＮ １ ｆｄＲ’ −Ａ−ＣＨ２ＣＨ２
−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃｙ −ＣＮ Ｉ ｆｅ部分式１ｇ
の中の好ましい化合物としては部分式１ｇａ〜Ｉｇｈの
化合物が含まれる：Ｒ’ −Ａ−ｐｈｅ −ＣＨ２ＣＨ
２−Ｐｈｘ−ｐｈ ｅ −ＣＮ １ ｇａＲ’ −Ａ−
Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｐｈｘ−ＣＮ Ｉ ｇ
ｂＲ’ −Ａ−Ｐｈｅ −ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｙｒ −Ｐ
ｈｘ −ＣＮ Ｉ ｇ ｃＲ’−Ａ−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｐｈｘ−Ｃｙ−ＣＮ ［ｇｄＲ’ −Ａ−Ｐｈｘ
−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｃｙ−ＣＮ Ｉ ｇｅＲ’−
Ａ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−ＣＮ Ｉ
ｇｆＲ’ −Ａ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−ＰｙＨ−Ｐｈ
ｅ−ＣＮ Ｉ ｇｈこれらの中で、部分式１ｇａ〜Ｉｇ
ｃの化合物が特に好ましい。
部分式ｔｈの中の好ましい化合物としては部分式１ｈａ
−１ｈｆの化合物が含まれる：Ｒ’ −Ｃｙ−Ａ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−Ｐｈｘ−Ｐｈｅ−ＣＮ ＩｈａＲｌ−Ｃｙ
−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ −Ｐｈｘ −ＣＮ Ｉ
ｈ ｂＲｌ−Ｃｙ−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−ＰｈＸ−Ｃｙ−
ＣＮ ＩｈｃＲ’ −Ｃｙ−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｙｒ
−Ｐｈｅ −ＣＮ Ｉ ｈｄＲ’ −Ｃｙ−Ａ−ＣＨ２
ＣＨ２−Ｐｙｎ−Ｐｈｅ−ＣＮ ＩｈｅＲ’−Ｃｙ−Ａ
−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｃｙ−ＣＮ Ｉｈｆこれらの
中で、部分式１ｈａおよびＩｈｂの化合物が特に好まし
い。Ｉｈｆもまた好ましい。
−１ｈｆの化合物が含まれる：Ｒ’ −Ｃｙ−Ａ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−Ｐｈｘ−Ｐｈｅ−ＣＮ ＩｈａＲｌ−Ｃｙ
−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ −Ｐｈｘ −ＣＮ Ｉ
ｈ ｂＲｌ−Ｃｙ−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−ＰｈＸ−Ｃｙ−
ＣＮ ＩｈｃＲ’ −Ｃｙ−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｙｒ
−Ｐｈｅ −ＣＮ Ｉ ｈｄＲ’ −Ｃｙ−Ａ−ＣＨ２
ＣＨ２−Ｐｙｎ−Ｐｈｅ−ＣＮ ＩｈｅＲ’−Ｃｙ−Ａ
−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｃｙ−ＣＮ Ｉｈｆこれらの
中で、部分式１ｈａおよびＩｈｂの化合物が特に好まし
い。Ｉｈｆもまた好ましい。
本明細書に記載の式の化合物において、Ｒ１およびＲ５
はアルキルであると好ましく、さらにまたアルコキシま
たはもう１種のオキサアルキルＡ１は−Ａ−または−Ａ
−Ａ５が好適である。
はアルキルであると好ましく、さらにまたアルコキシま
たはもう１種のオキサアルキルＡ１は−Ａ−または−Ａ
−Ａ５が好適である。
ＡはＣｙ、 ＤｉｏまたはＤｉｔ、特にｃｙ ”ｃ’
ｓ ルト好ましい。
ｓ ルト好ましい。
Ａ２はＰｈｅ、 Ｐｈｘ、 Ｐｙｒ、 Ｐｙｎまたはピ
リジン−２，５−ジイル基、特にＰｈｅまたはＰｈｘで
あると好ましい。
リジン−２，５−ジイル基、特にＰｈｅまたはＰｈｘで
あると好ましい。
Ｐｈｘは２−または３−位置がＦ、 ＣｔまたはＣＩ（
３，特にＦまたはＣＨ３で置撓されている１、４−フェ
ニレン基であると好ましい。
３，特にＦまたはＣＨ３で置撓されている１、４−フェ
ニレン基であると好ましい。
Ａ５、Ａ４およびＡ５はＰｈｅ、 Ｐｈｘｉ Ｃｙまた
はＤｉ。
はＤｉ。
が好適であり、さらにまたＤｉｔ、ＰｙｒまたはＰｙｎ
も好適である。
も好適である。
Ａ５およびＡ４けＰｈｅおよびａｙであると好ましい。
基Ｄｊｏ、 ］Ｍｔ、 Ｐｈｘ、 ＰｙｒまたＩｄ Ｐ
ｙｎを多くて１個含有する式Ｉの化合物が好ましい。
ｙｎを多くて１個含有する式Ｉの化合物が好ましい。
ｚｌおよびｚｌは単結合であると好ましく、または二番
目として、−ｃｏ−ｏ−％−〇−ＣＯ−または一〇Ｈ２
ＣＨ２−基も好ましい。
目として、−ｃｏ−ｏ−％−〇−ＣＯ−または一〇Ｈ２
ＣＨ２−基も好ましい。
Ｒ１および（または）ＩＮが１個の（「アルコキシ」ま
たは「オキサアルキル」）または隣接していない２個の
（「アルコキシアルコキシ」または「ジオキサアルキル
Ｊ ） ＣＨ２基の代シに０原子を有することができる
アルキル基である場合に、これらの基は直鎖状または分
枝鎖状であることができる。好適には、これらの基は直
鎖状であって、２．３．４．５％６または７個のＣ原子
を有し、従ってエチル、プロピル、ブチル。
たは「オキサアルキル」）または隣接していない２個の
（「アルコキシアルコキシ」または「ジオキサアルキル
Ｊ ） ＣＨ２基の代シに０原子を有することができる
アルキル基である場合に、これらの基は直鎖状または分
枝鎖状であることができる。好適には、これらの基は直
鎖状であって、２．３．４．５％６または７個のＣ原子
を有し、従ってエチル、プロピル、ブチル。
はンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、フロポキシ
、ブトキシ、はメトキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、２
−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エト
キシメチル）または６−オキサブチル（＝２−メトキシ
エチル）、２−１３−または４−オキサペンチル、２−
１３−１４−またＩ／′ｉ５−オキサヘキシル、２−１
３−．４−１５−または６−オキサオクチルが好ましく
、さらにまたメチル、オクチル、ノニル、デシル、メト
キシ、オクトキシ、ツノキシ、デコキシ、２−１３−１
４−％５−１６−または７−オキサオクチル、２−１６
−１４−１５−１６−１７−または８−オキサノニル、
２−１６−１４−．５−１６−１７−１８−または９−
オキサデシル、１，６−シオキサブチル（＝メトキシメ
トキシ）、１，３−１１，４−または２，４一ジオキサ
ベメチル％ １，３−％１．４−．１．５−１２，４−
１２，５−または６，５−ジオキサヘキシルあるいは１
．３−、１．４−１１，５−１１．６−、２，４．−、
２．５−１２．６−１６，５−１３，６−または４，６
−シオキサヘプチルであることができる。
、ブトキシ、はメトキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、２
−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エト
キシメチル）または６−オキサブチル（＝２−メトキシ
エチル）、２−１３−または４−オキサペンチル、２−
１３−１４−またＩ／′ｉ５−オキサヘキシル、２−１
３−．４−１５−または６−オキサオクチルが好ましく
、さらにまたメチル、オクチル、ノニル、デシル、メト
キシ、オクトキシ、ツノキシ、デコキシ、２−１３−１
４−％５−１６−または７−オキサオクチル、２−１６
−１４−１５−１６−１７−または８−オキサノニル、
２−１６−１４−．５−１６−１７−１８−または９−
オキサデシル、１，６−シオキサブチル（＝メトキシメ
トキシ）、１，３−１１，４−または２，４一ジオキサ
ベメチル％ １，３−％１．４−．１．５−１２，４−
１２，５−または６，５−ジオキサヘキシルあるいは１
．３−、１．４−１１，５−１１．６−、２，４．−、
２．５−１２．６−１６，５−１３，６−または４，６
−シオキサヘプチルであることができる。
分枝鎖状末端置換基Ｒ１および（または） Ｂ５を有す
る式■の化合物は、これらの化合物が慣用の液晶基材に
良好な溶解性を有することから。
る式■の化合物は、これらの化合物が慣用の液晶基材に
良好な溶解性を有することから。
しかし特にこれらが光学活性である場合には。
キラルドーピング剤として場合により重要である。式■
のキラル化合物はさらにまた、スメクチックＳｃ”相の
製造に適している。この種の分枝鎖状基は一般に多くて
１個の鎖分枝を有する。
のキラル化合物はさらにまた、スメクチックＳｃ”相の
製造に適している。この種の分枝鎖状基は一般に多くて
１個の鎖分枝を有する。
好適な分枝鎖状基Ｒ１およびＲ５にはイソプロピル、２
−ブチル（＝１−メチルゾロビル）、イソブチル（＝２
−メチルプロピル）、２−メチルブチル、インＲンチル
（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、５−メ
チルはメチル、２−エチルヘキシル、２−１’ロビルは
メチル、２−オクチル、インプロポキシ、２−メチルプ
ロポキシ、２−メチルブトキシ、５−メチルブトキシ、
２−メチルペントキシ、６−メチルはメトキシ、２−エ
チルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、１−メチルへ
シトキシ、２−オクチルオキシ、２−オキサ−６−メチ
ルブチルおよび３−オキサ−４−メチルペンチルがある
。
−ブチル（＝１−メチルゾロビル）、イソブチル（＝２
−メチルプロピル）、２−メチルブチル、インＲンチル
（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、５−メ
チルはメチル、２−エチルヘキシル、２−１’ロビルは
メチル、２−オクチル、インプロポキシ、２−メチルプ
ロポキシ、２−メチルブトキシ、５−メチルブトキシ、
２−メチルペントキシ、６−メチルはメトキシ、２−エ
チルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、１−メチルへ
シトキシ、２−オクチルオキシ、２−オキサ−６−メチ
ルブチルおよび３−オキサ−４−メチルペンチルがある
。
式■の化合物の中で、そこに含まれている基の少なくと
も１つが前記の好適な意味の１つを有する化合物が好ま
しい。
も１つが前記の好適な意味の１つを有する化合物が好ま
しい。
Ａ２またはＡ５、特にＡ５が１個または２個のＦおよび
（または）Ｃ４原子および（または） ＣＨ３基および
（または）ＣＮ基により、特に１個または２個のＦ原子
またはＣＨ３基により置換されている１、４−フェニレ
ン基である式■の化合物、およびＡが１，４−シクロヘ
キシレン基である式Ｉの化合物もまた好ましい。
（または）Ｃ４原子および（または） ＣＨ３基および
（または）ＣＮ基により、特に１個または２個のＦ原子
またはＣＨ３基により置換されている１、４−フェニレ
ン基である式■の化合物、およびＡが１，４−シクロヘ
キシレン基である式Ｉの化合物もまた好ましい。
式１の化合物の中で、環状脂肪族基（たとえば（：ｙ、
ＤｉｏおよびＤｉｔ ）がトランス−１，４−ジ置換
されている立体異性体が好ましい。
ＤｉｏおよびＤｉｔ ）がトランス−１，４−ジ置換
されている立体異性体が好ましい。
各場合に１個または２個以上の基Ｄｉｏ、 Ｄｉｔおよ
び（または） Ｐｙｒを含有する前記式の化合物は２種
の可能な２，５−位置異性体を包含する。
び（または） Ｐｙｒを含有する前記式の化合物は２種
の可能な２，５−位置異性体を包含する。
式ｌおよび前記部分式の特に好ましい化合物はＲ１が各
場合に１〜１０個のＣ原子を有する直鎖状アルキル基ま
たはアルコキシ基である化合物である。
場合に１〜１０個のＣ原子を有する直鎖状アルキル基ま
たはアルコキシ基である化合物である。
基Ａ２、Ａ５、Ａ４およびＡ５の少なくとも１つがＰｙ
ｒ 、 ＰｙＨまたはピラジン−２，５−ジイル、特に
Ｐｙｒ （すなわち２個のＣＨ基の代りにＮ原子を有す
る１、４−フェニレン基）である式■の化合物もまた好
ましい。
ｒ 、 ＰｙＨまたはピラジン−２，５−ジイル、特に
Ｐｙｒ （すなわち２個のＣＨ基の代りにＮ原子を有す
る１、４−フェニレン基）である式■の化合物もまた好
ましい。
式ｌの化合物は文献〔たとえばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ
によるＭｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈ
ｅｎ Ｃｈｅｍｊｅ（Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ出版社
；スタットガルト市）のような標準的参考書〕に記載さ
れているようなそれ自体既知の方法により、特に既知で
あって。
によるＭｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈ
ｅｎ Ｃｈｅｍｊｅ（Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ出版社
；スタットガルト市）のような標準的参考書〕に記載さ
れているようなそれ自体既知の方法により、特に既知で
あって。
列挙されている反応に適する反応条件下に製造できる。
ここには詳細に記載されていないが、既知である変法も
また使用できる。
また使用できる。
当業者は従来技術から慣用の方法による相当する合成方
法を見い出すことができる。たとえハ、１．４−シクロ
ヘキシレンおよヒ１，４−フェニレン基を有する化合物
については、西ドイツ国公開特許公報第２，３４４，７
３２号、同第２，４５０，０８８号（特開昭５１−６５
０８６号参照）、同第２．４２９．０９３号、同第２，
５０２，９０４号、同第２，６３６，６８４号（特公昭
５６−３８１４６号参照）、同第２，７０１，５９１号
（特公昭５Ｂ−３３２２４号参照）および同第２，７５
２，９７５号を；ピリミジン−２，５−ジイル基を有す
る化合物については、西ドイツ国特許第２，６４１，７
２４号明細書を；ピリダジン−３，６−ジイル基を有す
る化合物については、西ドイツ国公開特許出願第３．２
２８，３５０号公報を；ピラジン−２，５−ジイル基を
有する化合物については、日本国特開昭５８−４５，９
６１号を；１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を有
する化合物については、西ドイツ国公開特許公報第２，
９４４，９０５号および同第３，２２７，９１６号’ｅ
； １．３−ジチアン−２，５−ジイル基を有する化
合物については、東ドイン国特許第１６０，０６１号を
；１，４−ビシクロ（２・２・２）オクチレン基を有す
る化合物については、米国特許明細置薬４．２６１，６
５２号および同第４，２１９，２５６号を；デカヒドロ
ナフタレン−２，６−ジイル基を有する化合物について
は、西ドイツ国公開特許出願第３．１５０，３１２号公
報を； １，２，３．４−テトラヒドロナフタレン−２
，６−ジイル基を有する化合物については、西ドイツ国
公開特許出願第２，９４９，０８０号公報を；ラテラル
置換基を有する化合物については、西ドイツ国公開特許
公報第３．２０８．０８９号（特開昭５８−１６２５４
９号参照）、同第３，１１７，１５２号および同第３．
０４２．５９１号（特開昭５７−１１４５３２号参照）
並びにヨーロッパ公開第８４，１９４号公報を；および
−ＣＨ２−ＣＨ２−架橋基を有する化合物については、
西ドイツ国公開特許出願第３，２０１，７２１号公報を
参考にできる。
法を見い出すことができる。たとえハ、１．４−シクロ
ヘキシレンおよヒ１，４−フェニレン基を有する化合物
については、西ドイツ国公開特許公報第２，３４４，７
３２号、同第２，４５０，０８８号（特開昭５１−６５
０８６号参照）、同第２．４２９．０９３号、同第２，
５０２，９０４号、同第２，６３６，６８４号（特公昭
５６−３８１４６号参照）、同第２，７０１，５９１号
（特公昭５Ｂ−３３２２４号参照）および同第２，７５
２，９７５号を；ピリミジン−２，５−ジイル基を有す
る化合物については、西ドイツ国特許第２，６４１，７
２４号明細書を；ピリダジン−３，６−ジイル基を有す
る化合物については、西ドイツ国公開特許出願第３．２
２８，３５０号公報を；ピラジン−２，５−ジイル基を
有する化合物については、日本国特開昭５８−４５，９
６１号を；１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を有
する化合物については、西ドイツ国公開特許公報第２，
９４４，９０５号および同第３，２２７，９１６号’ｅ
； １．３−ジチアン−２，５−ジイル基を有する化
合物については、東ドイン国特許第１６０，０６１号を
；１，４−ビシクロ（２・２・２）オクチレン基を有す
る化合物については、米国特許明細置薬４．２６１，６
５２号および同第４，２１９，２５６号を；デカヒドロ
ナフタレン−２，６−ジイル基を有する化合物について
は、西ドイツ国公開特許出願第３．１５０，３１２号公
報を； １，２，３．４−テトラヒドロナフタレン−２
，６−ジイル基を有する化合物については、西ドイツ国
公開特許出願第２，９４９，０８０号公報を；ラテラル
置換基を有する化合物については、西ドイツ国公開特許
公報第３．２０８．０８９号（特開昭５８−１６２５４
９号参照）、同第３，１１７，１５２号および同第３．
０４２．５９１号（特開昭５７−１１４５３２号参照）
並びにヨーロッパ公開第８４，１９４号公報を；および
−ＣＨ２−ＣＨ２−架橋基を有する化合物については、
西ドイツ国公開特許出願第３，２０１，７２１号公報を
参考にできる。
所望により、原料物質はまた、これらを反応混合物から
単離せずに、直ちにさらに反応させて式Ｉの化合物を生
成させるような方法でその場で製造することもできる。
単離せずに、直ちにさらに反応させて式Ｉの化合物を生
成させるような方法でその場で製造することもできる。
従って、式■の化合物は相当するカルボン酸アミドを脱
水させるか、または相当するカルボン酸ハライドをスル
ファミドと反応させることにより製造できる。このアミ
ド化合物は、たとえば相当するエステル化合物または酸
ノ１ライド化合物からアンモニアとの反応により得るこ
とができる。適当な脱水剤の例には、５ｏｃｔ２、Ｐｃ
ｔ、、、Ｐｃｔ５、ｐｏｃｚ３．５ｏ２ｃｚ２およびｃ
ｏｃｔ２のような無機酸クロリド、さらにまたＰ２Ｏ５
、ｐ２ｓ５およびｈｔｃｔ５ （たとえばＮａＣＡとの
複合化合物として使用する）並びに芳香族スルホン酸お
よびスルホン酸ハライドがある。脱水は不活性溶剤の存
在または不存在下に、約０°〜１５０°の温度で実施で
きる。使用可能な溶剤の例には、ピリジンまたはトリエ
チルアミンのような塩基、ベンゼン、トルエンまたはキ
シレンのような芳香族炭化水素、あるいはジメチルホル
ムアミドのよつ’ｚ７ミ ドがある。
水させるか、または相当するカルボン酸ハライドをスル
ファミドと反応させることにより製造できる。このアミ
ド化合物は、たとえば相当するエステル化合物または酸
ノ１ライド化合物からアンモニアとの反応により得るこ
とができる。適当な脱水剤の例には、５ｏｃｔ２、Ｐｃ
ｔ、、、Ｐｃｔ５、ｐｏｃｚ３．５ｏ２ｃｚ２およびｃ
ｏｃｔ２のような無機酸クロリド、さらにまたＰ２Ｏ５
、ｐ２ｓ５およびｈｔｃｔ５ （たとえばＮａＣＡとの
複合化合物として使用する）並びに芳香族スルホン酸お
よびスルホン酸ハライドがある。脱水は不活性溶剤の存
在または不存在下に、約０°〜１５０°の温度で実施で
きる。使用可能な溶剤の例には、ピリジンまたはトリエ
チルアミンのような塩基、ベンゼン、トルエンまたはキ
シレンのような芳香族炭化水素、あるいはジメチルホル
ムアミドのよつ’ｚ７ミ ドがある。
式■のエタン誘導体全製造するためには、相当する酸ハ
ライド化合物、好ましくはクロリド化合物をスルファミ
ドと、有利にはテトラメチレンスルホンのような不活性
溶剤中で、約８０〜１４０°、好ましくは１２０°の温
度で反応させることもできる。慣用の仕上げの後に、ニ
トリル化合物を直接に単離できる。
ライド化合物、好ましくはクロリド化合物をスルファミ
ドと、有利にはテトラメチレンスルホンのような不活性
溶剤中で、約８０〜１４０°、好ましくは１２０°の温
度で反応させることもできる。慣用の仕上げの後に、ニ
トリル化合物を直接に単離できる。
原料物質については、当業者は従来技術がらゲン、−Ａ
”−Ｐｈｅ−Ｃｏ ハロゲン、−Ａ５−Ｚ２−Ｐｈｅ−
Ｃｏ ハロゲン、−Ｐｈｘ−Ｃｏ ハロゲン、−Ａ２−
Ｐｈｘ−Ｃｏ ／Ｎ Ｏゲンまたは−ＡＩＺ２−Ｐｈｘ
−Ｃｏハロゲンである式Ｉに相当する〕は、たとえば相
当するベンゼン誘導体（たとえばＣＯハロゲン基の代シ
にＨ原子を有する化合物）からオキサリルハライド、好
ましくはオキサリルクロリドとフリーデル−クラフッ条
件下に反応させることにより製造できる（英国特許出願
第８，２０６，２６５号）。
”−Ｐｈｅ−Ｃｏ ハロゲン、−Ａ５−Ｚ２−Ｐｈｅ−
Ｃｏ ハロゲン、−Ｐｈｘ−Ｃｏ ハロゲン、−Ａ２−
Ｐｈｘ−Ｃｏ ／Ｎ Ｏゲンまたは−ＡＩＺ２−Ｐｈｘ
−Ｃｏハロゲンである式Ｉに相当する〕は、たとえば相
当するベンゼン誘導体（たとえばＣＯハロゲン基の代シ
にＨ原子を有する化合物）からオキサリルハライド、好
ましくはオキサリルクロリドとフリーデル−クラフッ条
件下に反応させることにより製造できる（英国特許出願
第８，２０６，２６５号）。
相当するシクロヘキサンカルホン酸誘導体−Ａ３−ハロ
ゲ゛ンである式Ｉに相当するハロゲ゛ン化合物、好まし
くはプロミドまたはクロリド化合物から、４− （，４
，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−２−オキサシリル
）−シクロヘキサノンとグリニヤール反応させ、オキサ
シリル保護基の同時的除去とともに水を脱離させ、エタ
ノール性Ｈ２，ｓ Ｏ４と沸とうさせることにょシニ重
結合を水素添加し１次いで場合により、エチルエステル
を文献から既知である方法により所望の酸誘導体に交換
することにより得ることができる。
ゲ゛ンである式Ｉに相当するハロゲ゛ン化合物、好まし
くはプロミドまたはクロリド化合物から、４− （，４
，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−２−オキサシリル
）−シクロヘキサノンとグリニヤール反応させ、オキサ
シリル保護基の同時的除去とともに水を脱離させ、エタ
ノール性Ｈ２，ｓ Ｏ４と沸とうさせることにょシニ重
結合を水素添加し１次いで場合により、エチルエステル
を文献から既知である方法により所望の酸誘導体に交換
することにより得ることができる。
式■のエタン誘導体を製造するためには、また相当する
塩素または臭素化合物全シアニドと、寥献から既知の方
法により、有利にはＮａＣＮ 、 ＫＣＮまたはｃｕ２
（ＣＮ）２のような金属シアニドと、たとえばジメチル
ホルムアミドまたｔｔｌＮ−メチルヒロリドンのような
不活性溶剤中でピリジンの存在下に、２０°〜２００°
の温度で反応させることもできる。
塩素または臭素化合物全シアニドと、寥献から既知の方
法により、有利にはＮａＣＮ 、 ＫＣＮまたはｃｕ２
（ＣＮ）２のような金属シアニドと、たとえばジメチル
ホルムアミドまたｔｔｌＮ−メチルヒロリドンのような
不活性溶剤中でピリジンの存在下に、２０°〜２００°
の温度で反応させることもできる。
塩素または臭素化合物については、当業者は従来技術か
ら相当する合成方法を見い出すことができる。たとえば
、これらの化合物は前記Ｒンゼン誘導体のへロケ゛ン化
により得ることができる。
ら相当する合成方法を見い出すことができる。たとえば
、これらの化合物は前記Ｒンゼン誘導体のへロケ゛ン化
により得ることができる。
本発明による液晶相は２〜１５種、好ましくは３〜１２
種の構成成分よりなり、その少なくとも１種が式■の化
合物である。その他の構成成分はネマチックまたはネマ
トヶ゛ニック物質。
種の構成成分よりなり、その少なくとも１種が式■の化
合物である。その他の構成成分はネマチックまたはネマ
トヶ゛ニック物質。
特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化
合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニ
ルまたはシクロヘキシルベンツエート化合物、フェニル
またはシクロへキシルシクロヘキサンカルボキシレート
化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシ
ルビフェニル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化
合物、シクロへキシルナフタレン化合物、１．４−ビス
−シクロへキシルベン七ン化合物、４．４’−ヒス−シ
クロへキシルビフェニル化合物、フェニル−またはシク
ロヘキシル−ピリミジン化合物、フェニル−またはシク
ロヘキシル−ジオキサン化合物、フェニル−またはシク
ロヘキシル−１，６−ジチアン化合物、Ｃ２−ｕフェニ
ル：ｒ−夕ｙ化合物、１１２− ）シクロへキシルエタ
７化合物、１−シクロへキシル−２−フェニルエタン化
合物、場合によシハロゲ゛ン化されているスチルベン化
合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物
および置換ケイ皮酸化合物の群からの既知物質から選択
すると好ましい。
合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニ
ルまたはシクロヘキシルベンツエート化合物、フェニル
またはシクロへキシルシクロヘキサンカルボキシレート
化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシ
ルビフェニル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化
合物、シクロへキシルナフタレン化合物、１．４−ビス
−シクロへキシルベン七ン化合物、４．４’−ヒス−シ
クロへキシルビフェニル化合物、フェニル−またはシク
ロヘキシル−ピリミジン化合物、フェニル−またはシク
ロヘキシル−ジオキサン化合物、フェニル−またはシク
ロヘキシル−１，６−ジチアン化合物、Ｃ２−ｕフェニ
ル：ｒ−夕ｙ化合物、１１２− ）シクロへキシルエタ
７化合物、１−シクロへキシル−２−フェニルエタン化
合物、場合によシハロゲ゛ン化されているスチルベン化
合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物
および置換ケイ皮酸化合物の群からの既知物質から選択
すると好ましい。
この種の液晶相の構成成分として使用できる最も重要な
化合物は式■ Ｒ′−１Ｊ−Ｇ−ＩＣ−Ｒ“ （Ｉｔ）で示すことがで
きる特徴を有する。式■において、ＬおよびＥはそれぞ
れ１，４−ジ置換ベンゼンおよびシクロヘキサン環、４
．４’−ジ置換ビフェニル、フェニルシクロヘキサンお
よびシクロへキシルシクロヘキサン！、２．５−ジ置換
ピリミジンおよび１．３−ジオキサン環、２．６−ジ置
換ナフタレン、ジーおよびテトラ−ヒドロナフタレン、
キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンを含む群から
の炭素環式またはへテロ環式９Ｍ系で４にＧ は−ＣＨ
−ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＹ−、−Ｃ＝Ｃ−１−ＣＯ−０−
１−ＣＯ−８−１−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ（す＝Ｎ−１−Ｃ
Ｈ＝Ｎ（０）−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−０−、
−ＣＨ２−８−。
化合物は式■ Ｒ′−１Ｊ−Ｇ−ＩＣ−Ｒ“ （Ｉｔ）で示すことがで
きる特徴を有する。式■において、ＬおよびＥはそれぞ
れ１，４−ジ置換ベンゼンおよびシクロヘキサン環、４
．４’−ジ置換ビフェニル、フェニルシクロヘキサンお
よびシクロへキシルシクロヘキサン！、２．５−ジ置換
ピリミジンおよび１．３−ジオキサン環、２．６−ジ置
換ナフタレン、ジーおよびテトラ−ヒドロナフタレン、
キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンを含む群から
の炭素環式またはへテロ環式９Ｍ系で４にＧ は−ＣＨ
−ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＹ−、−Ｃ＝Ｃ−１−ＣＯ−０−
１−ＣＯ−８−１−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ（す＝Ｎ−１−Ｃ
Ｈ＝Ｎ（０）−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−０−、
−ＣＨ２−８−。
−Ｃｏｏ−Ｐｈ ｅ−Ｃｏｏ−またはＣ−Ｃ単結合であ
り；Ｙはハロゲン、好ましくは塩素、または−ＣＮであ
り；そしてＲ′およびＲ′／Ｉ／′１１８個まで、好ま
しくは８個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキ
シ、アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニルオ
キシであるか、またはこれらの基の１方はまたＣＮ、
ＮＣ，ＮＯ２，ＣＦ３、Ｆ、Ｃ１またはＢｒであること
ができる。
り；Ｙはハロゲン、好ましくは塩素、または−ＣＮであ
り；そしてＲ′およびＲ′／Ｉ／′１１８個まで、好ま
しくは８個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキ
シ、アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニルオ
キシであるか、またはこれらの基の１方はまたＣＮ、
ＮＣ，ＮＯ２，ＣＦ３、Ｆ、Ｃ１またはＢｒであること
ができる。
これらの化合物の大部分において、Ｒ′およびＲ”は異
なっておシ、これらの基の１方は通常、アルキルまたは
アルコキシ基である。しかしながら、包含される置換基
のその他の種々の基もまた使用できる。多くのこのよう
な物質またはその混合物は市販されている。これらの化
合物の全部が文献から既知の方法により製造できる。
なっておシ、これらの基の１方は通常、アルキルまたは
アルコキシ基である。しかしながら、包含される置換基
のその他の種々の基もまた使用できる。多くのこのよう
な物質またはその混合物は市販されている。これらの化
合物の全部が文献から既知の方法により製造できる。
本発明による相は式Ｉの化合物の１種または２種以上を
約０．１〜９９チ、好ましくは１０〜９５チの量で含有
する。
約０．１〜９９チ、好ましくは１０〜９５チの量で含有
する。
式■の化合物の１種または２種以上を０．１〜４０％、
好ましくは０．５〜３０％の量で含有する本発明による
誘電体がまた好ましい。
好ましくは０．５〜３０％の量で含有する本発明による
誘電体がまた好ましい。
本発明による誘電体はそれ自体慣用の方法で製造できる
。一般に、各成分を相互に、有利には上昇温度で溶解す
る。
。一般に、各成分を相互に、有利には上昇温度で溶解す
る。
本発明による液晶誘電体は、これらと従来開示されてい
る液晶表示素子の全ての方式で使用できるように、適当
な添加剤により変性できる。
る液晶表示素子の全ての方式で使用できるように、適当
な添加剤により変性できる。
このような添加剤は当業者にとって既知であり、文献に
詳細に記載されている。たとえば、導電性を改善するた
めに、導電性塩、好ましくはエチル−ジメチル−ドデシ
ル−アンモニウム４−ヘキシルオキシベンゾエート、テ
トラブチルアンモニウムテトラフェニルポラネートまた
はクラウンエーテルの錯塩〔たとえば、工、 Ｈａｌ’
ｌθｒ等によるＭｏ１． Ｃｒｙｓｔ、 Ｌｊｑ、 Ｃ
ｒｙｓｔ−２４巻、２４９〜２５８頁（１９７３年）を
参考にできる〕を添加でき、呈色ゲ゛ストーホスト系を
生成するために２色性染料を添加でき、または誘電異方
性、粘度および（または）ネマチック相の配向を変性す
るための物質を添加できる。このような物質は、たとえ
ば西ドイツ国公開特許公報第２，２０９，１２７号、同
第２，２４０，８６４号、同第２，３２１，６３２号。
詳細に記載されている。たとえば、導電性を改善するた
めに、導電性塩、好ましくはエチル−ジメチル−ドデシ
ル−アンモニウム４−ヘキシルオキシベンゾエート、テ
トラブチルアンモニウムテトラフェニルポラネートまた
はクラウンエーテルの錯塩〔たとえば、工、 Ｈａｌ’
ｌθｒ等によるＭｏ１． Ｃｒｙｓｔ、 Ｌｊｑ、 Ｃ
ｒｙｓｔ−２４巻、２４９〜２５８頁（１９７３年）を
参考にできる〕を添加でき、呈色ゲ゛ストーホスト系を
生成するために２色性染料を添加でき、または誘電異方
性、粘度および（または）ネマチック相の配向を変性す
るための物質を添加できる。このような物質は、たとえ
ば西ドイツ国公開特許公報第２，２０９，１２７号、同
第２，２４０，８６４号、同第２，３２１，６３２号。
同第２，３３８，２８１号、同第２，４５０，０８８号
、同第２．６３７，４３０号、同第２，８５３，７２８
号（特開昭５５−８３７４４号参指）および同第２．９
０２，１７７号に記載されている。
、同第２．６３７，４３０号、同第２，８５３，７２８
号（特開昭５５−８３７４４号参指）および同第２．９
０２，１７７号に記載されている。
次側は本発明を制限することなく説明するものである。
ｍ、ｐ−融点であり、ｃ、ｐ−透明点である。本明細書
全体全とおして、パーセンテージは重量％である；全て
の温度は摂氏度（℃）で示す。「慣用の方法で仕上げる
」なる用語は次の意味を有する：水を加え、混合物を塩
化メチレンで抽出し、有機相を分離採取し、乾燥させ。
全体全とおして、パーセンテージは重量％である；全て
の温度は摂氏度（℃）で示す。「慣用の方法で仕上げる
」なる用語は次の意味を有する：水を加え、混合物を塩
化メチレンで抽出し、有機相を分離採取し、乾燥させ。
次いで蒸発させ、生成物を結晶化および（または）クロ
マトグラフィにより精製する。
マトグラフィにより精製する。
例 １
ｌ−（ｐ−プロモフエ；ル）−２−（）ランス−４−ｎ
−””？メチルシクロヘキシル）エタンしこの化合物は
ベンゼンをトランス−４−ｎ−ばメチルシクロヘキシル
アセチルクロリドでフリーデル−クラフッアシル化し、
そのカルボニル基をウオルフーキツシュナー還元し、次
いで芳香族環のｐ位置を臭素化することにより得られる
〕を４− （４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−２
−オキサシリル）−シクロヘキサノンとグリニヤール反
応に付す。エタノール性Ｈ２ＳＯ４とともに沸とうさせ
ることによりオキサシリル保護基を同時的に除去すると
ともに水を脱離させ、二重結合を水素添加し、生成する
エチルエステル化合物をアミドに変換し１例２と同様に
脱水させ、次いで慣用の方法で仕上げて、１−［ｐ−（
トランス−４−シアノシクロヘキシノリ−フェニル）−
２−（）ランス−４−ｎ−はメチルシクロヘキシル）−
エタンを得る。
−””？メチルシクロヘキシル）エタンしこの化合物は
ベンゼンをトランス−４−ｎ−ばメチルシクロヘキシル
アセチルクロリドでフリーデル−クラフッアシル化し、
そのカルボニル基をウオルフーキツシュナー還元し、次
いで芳香族環のｐ位置を臭素化することにより得られる
〕を４− （４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−２
−オキサシリル）−シクロヘキサノンとグリニヤール反
応に付す。エタノール性Ｈ２ＳＯ４とともに沸とうさせ
ることによりオキサシリル保護基を同時的に除去すると
ともに水を脱離させ、二重結合を水素添加し、生成する
エチルエステル化合物をアミドに変換し１例２と同様に
脱水させ、次いで慣用の方法で仕上げて、１−［ｐ−（
トランス−４−シアノシクロヘキシノリ−フェニル）−
２−（）ランス−４−ｎ−はメチルシクロヘキシル）−
エタンを得る。
同様にして１次の化合物を製造する：
１−１：ｐ−（）ランス−４−シアノシクロヘキシルク
ーフェニル］−２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−エタン、 １−ｆＩｐ−（）ランス−４−シアノシクロヘキシル）
−フェニル］−２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−ｘｐン、 １−［ｐ−（）ランス−４−シアノシクロヘキシル）−
フェニル］−２−（トランス−４−プチルシクロへキシ
ル）−エタン、 １−１：ｐ−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）
−フェニル、１−２−（トランス−４−へブチルシクロ
ヘキシル）−工ｐ７． １−（４−（）ランス−４−シアノシクロヘキシル）−
３−フルオロフェニル）−２−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−エタン、１−［４−（）ランス−４
−シアノシクロヘキシル）−３−フルオロフェニル］−
２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エタ
ン、 １−［４−（）ランス−４−シアノシクロヘキシル）−
６−フルオロフェニル］−２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−エタン、１−［４−（）ランス−４
−シアノシクロヘキシル）−３−フルオロフェニル］−
２−（）ランス−４−はメチルシクロヘキシル）−エタ
ン、１−［４−（トランス−４−シアノシクロヘキシル
）−３−フルオロフェニル］−２−（トランス−４−ヘ
ゾチルシクロヘキシル）−エタン。
ーフェニル］−２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−エタン、 １−ｆＩｐ−（）ランス−４−シアノシクロヘキシル）
−フェニル］−２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−ｘｐン、 １−［ｐ−（）ランス−４−シアノシクロヘキシル）−
フェニル］−２−（トランス−４−プチルシクロへキシ
ル）−エタン、 １−１：ｐ−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）
−フェニル、１−２−（トランス−４−へブチルシクロ
ヘキシル）−工ｐ７． １−（４−（）ランス−４−シアノシクロヘキシル）−
３−フルオロフェニル）−２−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−エタン、１−［４−（）ランス−４
−シアノシクロヘキシル）−３−フルオロフェニル］−
２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エタ
ン、 １−［４−（）ランス−４−シアノシクロヘキシル）−
６−フルオロフェニル］−２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−エタン、１−［４−（）ランス−４
−シアノシクロヘキシル）−３−フルオロフェニル］−
２−（）ランス−４−はメチルシクロヘキシル）−エタ
ン、１−［４−（トランス−４−シアノシクロヘキシル
）−３−フルオロフェニル］−２−（トランス−４−ヘ
ゾチルシクロヘキシル）−エタン。
例 ２
ｌ−（４−（）ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−フェニル）−２−（４−カルバモイル−５−フル
オロフェニル）−エタン３６、７ ｒを塩化メチレン２
００−に懸濁し、塩化チオニル２０２およびジメチルホ
ルムアミド３．５−を添加した後に、混合物を４時間沸
とうさせる。冷却後に、氷水５００ｍＪｉ加え、有機相
を分離採取し、慣用の方法で仕上げる。メタノールから
再結晶させた後に、１−［４−（トランス−４−ｎ−プ
ロピルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（４−シア
ノ−６−フルオロフェニル）−エタン１８．１ｆ（５２
％）を得る。
ル）−フェニル）−２−（４−カルバモイル−５−フル
オロフェニル）−エタン３６、７ ｒを塩化メチレン２
００−に懸濁し、塩化チオニル２０２およびジメチルホ
ルムアミド３．５−を添加した後に、混合物を４時間沸
とうさせる。冷却後に、氷水５００ｍＪｉ加え、有機相
を分離採取し、慣用の方法で仕上げる。メタノールから
再結晶させた後に、１−［４−（トランス−４−ｎ−プ
ロピルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（４−シア
ノ−６−フルオロフェニル）−エタン１８．１ｆ（５２
％）を得る。
同様にして、次の化合物を製造する＝
１−［ｐ−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−
フェニル］−２−（４−シアノ−３−フルオロフェニル
）−エタン、 １−Ｃｐ−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
フェニル］−２−（４−シアノ−６−フルオロフェニル １−［ｐ−（）ランス−４−パンチルシクロヘキシル）
−フェニル］−２−（４−シアノ−６−フルオロフェニ
ル）−エタン。
フェニル］−２−（４−シアノ−３−フルオロフェニル
）−エタン、 １−Ｃｐ−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
フェニル］−２−（４−シアノ−６−フルオロフェニル １−［ｐ−（）ランス−４−パンチルシクロヘキシル）
−フェニル］−２−（４−シアノ−６−フルオロフェニ
ル）−エタン。
１−［ｐ−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）
−フェニル］−２−（４−シアノ−６−フルオロフェニ
ル）−エタン。
−フェニル］−２−（４−シアノ−６−フルオロフェニ
ル）−エタン。
１−ｒ：ｐ−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）
−フェニル）−２−（４−シアノ−３−メチルフェニル
）−エタン、 １−［ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−フェニル）−２−（４−シアノ−５−メチルフェニル
）−エタン、 １−［ｐ− （ ）ランス−４−ブチルシクロヘキシル
）−フェニル］−２−（４−シアノ−３＝メチルフエニ
ル）−エタン。
−フェニル）−２−（４−シアノ−３−メチルフェニル
）−エタン、 １−［ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−フェニル）−２−（４−シアノ−５−メチルフェニル
）−エタン、 １−［ｐ− （ ）ランス−４−ブチルシクロヘキシル
）−フェニル］−２−（４−シアノ−３＝メチルフエニ
ル）−エタン。
１−［ｐ−（ トランス−４−ズンチルシクロへキシル
）−フェニル：］ − ２−（ ４−シフ／−３−メチ
ルフェニル）−エタン、 １−Ｃｐ−（ トランス−４−へブチルシクロヘキシル
）−フェニル］−２−（４−シアノ−５−メチルフェニ
ル）−エタン、 １−１：ｐ−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−フェニル）−２−（４−シアノ−２−フルオロフェニ
ル）−二タン、 １−［ｐ−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−フェニル〕−２−＜４−シアノ−２−フルオロフェニ
ル）−エタン。
）−フェニル：］ − ２−（ ４−シフ／−３−メチ
ルフェニル）−エタン、 １−Ｃｐ−（ トランス−４−へブチルシクロヘキシル
）−フェニル］−２−（４−シアノ−５−メチルフェニ
ル）−エタン、 １−１：ｐ−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−フェニル）−２−（４−シアノ−２−フルオロフェニ
ル）−二タン、 １−［ｐ−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−フェニル〕−２−＜４−シアノ−２−フルオロフェニ
ル）−エタン。
１−［ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
フェニル）−２−（４−シアノ−２−フルオロフェニル
）−エタン、 １−４ｐ−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−フェニル］−２−（４−シアノ−２−フルオロフェニ
ル）−エタン、 １−［Ｉｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
）−フェニル］−２−（４−シア／−２−フルオロフェ
ニル）−エタン、 １−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−２−（４−シアノフェニル）
−エタン。
フェニル）−２−（４−シアノ−２−フルオロフェニル
）−エタン、 １−４ｐ−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−フェニル］−２−（４−シアノ−２−フルオロフェニ
ル）−エタン、 １−［Ｉｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
）−フェニル］−２−（４−シア／−２−フルオロフェ
ニル）−エタン、 １−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−２−（４−シアノフェニル）
−エタン。
１−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル） − ２−（４−ジアツフエ
；ル）−エタン、 １−［４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル）−２−（４−シアノフェニル）
−エタン、 １−［４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル） −２−（４−シアノフェニ
ル）−エタン、 １−（４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル） −２−（４−シアノフェニ
ル）−エタン、 １−［４−（トランス−４−エチルシクロへキシル−３
−フルオロフェニル］−２−（４−シアノフェニル）−
エタン、 １−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−
６−フルオロフェニル）−２−（４−シアノフェニル）
−エタン、 １−［４−（トランス−４−ブチルシクロへキシル−３
−フルオロフェニル）−’２−（４−シアノフェニル）
−エタン、 １−［４−（）ランス−４−ｏメチルシクロヘキシル−
３−フルオロフェニル）−２−（４−シアノフェニル）
−エタン、 １−［ ４− （ トランス−４−ヘプチルシクロへキ
シル−５−フルオロフェニル］ ’− ２ − （ ４
−シアノフェニル）−エタン、 １−［４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−
２−メチルフェニル）−２−（４−シアノフェニル）−
エタン、 １−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−メチルフェニル］−２−（４−シアノフェニル）
−エタン、 １−［４−（）ランス−４−ブチルシクロへキシル）−
２−メチルフェニル）−２−（４−シアノフェニル）−
エタン。
−２−フルオロフェニル） − ２−（４−ジアツフエ
；ル）−エタン、 １−［４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル）−２−（４−シアノフェニル）
−エタン、 １−［４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル） −２−（４−シアノフェニ
ル）−エタン、 １−（４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル） −２−（４−シアノフェニ
ル）−エタン、 １−［４−（トランス−４−エチルシクロへキシル−３
−フルオロフェニル］−２−（４−シアノフェニル）−
エタン、 １−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−
６−フルオロフェニル）−２−（４−シアノフェニル）
−エタン、 １−［４−（トランス−４−ブチルシクロへキシル−３
−フルオロフェニル）−’２−（４−シアノフェニル）
−エタン、 １−［４−（）ランス−４−ｏメチルシクロヘキシル−
３−フルオロフェニル）−２−（４−シアノフェニル）
−エタン、 １−［ ４− （ トランス−４−ヘプチルシクロへキ
シル−５−フルオロフェニル］ ’− ２ − （ ４
−シアノフェニル）−エタン、 １−［４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−
２−メチルフェニル）−２−（４−シアノフェニル）−
エタン、 １−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−メチルフェニル］−２−（４−シアノフェニル）
−エタン、 １−［４−（）ランス−４−ブチルシクロへキシル）−
２−メチルフェニル）−２−（４−シアノフェニル）−
エタン。
１−［４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−メチルフェニルｌｌ−２−（４−シアノフェニル
）−エタン。
−２−メチルフェニルｌｌ−２−（４−シアノフェニル
）−エタン。
１−［４−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−２−メチルフェニル）−２−（４−シアノフェニル）
−エタン。
−２−メチルフェニル）−２−（４−シアノフェニル）
−エタン。
１−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
２−クロルフェニル）−２−（４−シアノフェニル）−
エタン、 １−［４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−クロルフェニル］−２−（４−シアノフェニル）
−エタン、 １−［４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
２−クロルフェニル］−２−（４−シアノフェニル）−
エタン、 １−［４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−クロルフェニル］−２−（４−シアノフェニル）
−エタン、 １−［４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）
−２−クロルフェニル］−２−（４−シアノフェニル）
−エタン。
２−クロルフェニル）−２−（４−シアノフェニル）−
エタン、 １−［４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−クロルフェニル］−２−（４−シアノフェニル）
−エタン、 １−［４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
２−クロルフェニル］−２−（４−シアノフェニル）−
エタン、 １−［４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−クロルフェニル］−２−（４−シアノフェニル）
−エタン、 １−［４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）
−２−クロルフェニル］−２−（４−シアノフェニル）
−エタン。
例 ３
ｌ−（）ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
−２−（４’−ブロモ−２′−フルオロビフェニル−４
−イル）−エタン（ｍ、ｐ ： ６１．１°；ｃ、ｐ
： １１４．７°） ３８．４ ｆ、 Ｃｕ２（ＣＮ）
２１Ｑ ｆ 、ピリジン１２０−およびＮ−メチルピロ
リドン６０−の混合物を１６０°で２時間加熱する。混
合物を冷却させ、２０％塩酸６０〇−中のＦｅＣＡ３Ｈ
６Ｈ２０１２０２の溶液を加え、混合物を７０°で１．
５時間、攪拌しながら加温する。慣用の方法で仕上けて
、１−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
−２−（４’−シアノ−２′−フルオロビフェニル−
４−イル）−エタンを得るｉ １７１．ｐ： ８９．４
°；ｃ、ｐ ： １６ Ｂ、４°。
−２−（４’−ブロモ−２′−フルオロビフェニル−４
−イル）−エタン（ｍ、ｐ ： ６１．１°；ｃ、ｐ
： １１４．７°） ３８．４ ｆ、 Ｃｕ２（ＣＮ）
２１Ｑ ｆ 、ピリジン１２０−およびＮ−メチルピロ
リドン６０−の混合物を１６０°で２時間加熱する。混
合物を冷却させ、２０％塩酸６０〇−中のＦｅＣＡ３Ｈ
６Ｈ２０１２０２の溶液を加え、混合物を７０°で１．
５時間、攪拌しながら加温する。慣用の方法で仕上けて
、１−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
−２−（４’−シアノ−２′−フルオロビフェニル−
４−イル）−エタンを得るｉ １７１．ｐ： ８９．４
°；ｃ、ｐ ： １６ Ｂ、４°。
例 ４
例３と同様にして、１−（トランス−４−ｎ−はメチル
シクロへキシル）−２−（４′−フロモー２′−フルオ
ロビフェニル−４−イル）−エタン（ｍ、ｐ：５７．５
°；ｃ、ｐ；１１３．７°）から１−（トランス−４−
ｎ−ａメチルシクロヘキシル）−２−（４’−シアノ−
２′−フルオロビフェニル−４−イル）−エタンを得る
ｉ ｍ、ｐ ； ７６．０°；ｃ、ｐ二１６５．６°。
シクロへキシル）−２−（４′−フロモー２′−フルオ
ロビフェニル−４−イル）−エタン（ｍ、ｐ：５７．５
°；ｃ、ｐ；１１３．７°）から１−（トランス−４−
ｎ−ａメチルシクロヘキシル）−２−（４’−シアノ−
２′−フルオロビフェニル−４−イル）−エタンを得る
ｉ ｍ、ｐ ； ７６．０°；ｃ、ｐ二１６５．６°。
例 ５
例３と同様にして、１−（）ランス−４−ｎ−へブチル
シクロヘキシル）−２−（４’−／ロモー２′−フルオ
ロビフェニル−４−イル）−エタン（ｍ、ｐ ： ５４
．０°；ｃ、ｐ：１１３．０°）から１−（トランス−
４−Ｑ−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４’−シア
ノ−２７−フルオロビフェニル−４−イル）−エタンを
得る； ｍ、ｐ ： ７４．５°；ｃ、ｐ：１５Ｚ４°
ｉ ＳＡ／Ｎ ： １０８．０°。
シクロヘキシル）−２−（４’−／ロモー２′−フルオ
ロビフェニル−４−イル）−エタン（ｍ、ｐ ： ５４
．０°；ｃ、ｐ：１１３．０°）から１−（トランス−
４−Ｑ−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４’−シア
ノ−２７−フルオロビフェニル−４−イル）−エタンを
得る； ｍ、ｐ ： ７４．５°；ｃ、ｐ：１５Ｚ４°
ｉ ＳＡ／Ｎ ： １０８．０°。
同様にして、次の化合物を製造する：
１−（）ランス−４−メｆルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−２７−フルオロビフェニル−４−イル）
−二タン、 １−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−２′−フルオロビフェニル−４−イル）
−エタン、 １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−２７−フルオロビフェニル−４−イル）
−エタン、 １−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル） −２
−（４’−シアノ−２′−フルオロビフェニル−４−イ
ル）−エタン、 １−（）ランス−４−ノニルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−２′−フルオロビフェニル−４−イル）
−エタン。
４’−シアノ−２７−フルオロビフェニル−４−イル）
−二タン、 １−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−２′−フルオロビフェニル−４−イル）
−エタン、 １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−２７−フルオロビフェニル−４−イル）
−エタン、 １−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル） −２
−（４’−シアノ−２′−フルオロビフェニル−４−イ
ル）−エタン、 １−（）ランス−４−ノニルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−２′−フルオロビフェニル−４−イル）
−エタン。
１−（）９ンスー４−デシルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−２７−フルオロビフェニル−４−イル）
−エタン、 １−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−４−イル）−
エタン。
４’−シアノ−２７−フルオロビフェニル−４−イル）
−エタン、 １−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−４−イル）−
エタン。
１−（ト７ンスー４−エチルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−４−イル）−
エタン、 １−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル） −２
−（４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−４−イル
）−エタン； ｍ、ｐ 二６５．４°ｉｃ、ｐ：１６１
．３°、 １−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−４−イル）−
エタン、 １− （トランス−４−−！、ンテルシクロヘキシル）
−２−、（４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−
４−イル）−エタン； ｍ、ｐ： ７１．４°；Ｃ，Ｉ
） 二 １５７．！１’。
４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−４−イル）−
エタン、 １−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル） −２
−（４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−４−イル
）−エタン； ｍ、ｐ 二６５．４°ｉｃ、ｐ：１６１
．３°、 １−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−４−イル）−
エタン、 １− （トランス−４−−！、ンテルシクロヘキシル）
−２−、（４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−
４−イル）−エタン； ｍ、ｐ： ７１．４°；Ｃ，Ｉ
） 二 １５７．！１’。
１−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル） −２
−（４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−４−イル
）−エタン； ｍ、ｐ ７７２．９°ｉ Ｃ−ｐ ’１
４９５°。
−（４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−４−イル
）−エタン； ｍ、ｐ ７７２．９°ｉ Ｃ−ｐ ’１
４９５°。
１−（トラ／スー４−オクチルシクロヘキシル） −２
−（４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−４−イル
）−エタン、 １−（）７ンスー４−ノニルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−４−イル）−
エタン。
−（４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−４−イル
）−エタン、 １−（）７ンスー４−ノニルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−４−イル）−
エタン。
１−（トランス−４−ｆフルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−４−イル）−
エタン。
４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−４−イル）−
エタン。
１−（＋−７ンスー４−エチルシクロヘキシル）−２−
（４’−シアノ−２−メチルビフェニル−４−イル）−
エタン。
（４’−シアノ−２−メチルビフェニル−４−イル）−
エタン。
１−、（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル） −
２−（４’−シアノ−２−メチルビフェニル−４−イル
）−エタン、 １−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−２−メチルビフェニル−４−イル）−エ
タン。
２−（４’−シアノ−２−メチルビフェニル−４−イル
）−エタン、 １−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−２−メチルビフェニル−４−イル）−エ
タン。
１−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −２
−（４’−シアノ−２−メチルビフェニル−４−イル）
−エタン。
−（４’−シアノ−２−メチルビフェニル−４−イル）
−エタン。
１−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル） −２
−（４’−シアノ−２−メチルビフェニル−４−イル）
−エタン。
−（４’−シアノ−２−メチルビフェニル−４−イル）
−エタン。
例 ６
ｌ−（）ランス−４−ｎ−ａメチルシクロヘキシル）
−２−（４’−ブロモ−３′−フルオロビフェニル−４
−イル）−エタン（ｍ、ｐ ： ６２．３°；ｃ、ｐ
： １２３．２°） ４３．Ｏｆ、 Ｃｕ２（ＣＮ）２
１０ ｆ、ピリジン１２０ｍ７＋およびＮ−メチルピロ
リドン６０−の混合物を１６０°で２時間加熱し、さら
に例３と同様に処理する。１−（トランス−４−ｎ−ａ
メチルシクロヘキシル） ２− （４’−シアノ−６フ
ーフルオロビフエニルー４−イル）−エタンを得る；
ｍ、ｐ ： ５８．５°；ｃ、ｐ：１４９．７°。
−２−（４’−ブロモ−３′−フルオロビフェニル−４
−イル）−エタン（ｍ、ｐ ： ６２．３°；ｃ、ｐ
： １２３．２°） ４３．Ｏｆ、 Ｃｕ２（ＣＮ）２
１０ ｆ、ピリジン１２０ｍ７＋およびＮ−メチルピロ
リドン６０−の混合物を１６０°で２時間加熱し、さら
に例３と同様に処理する。１−（トランス−４−ｎ−ａ
メチルシクロヘキシル） ２− （４’−シアノ−６フ
ーフルオロビフエニルー４−イル）−エタンを得る；
ｍ、ｐ ： ５８．５°；ｃ、ｐ：１４９．７°。
同様にして１次の化合物を製造する：
１−（）、７ンスー４−メチルシクロヘキシル）−２−
（４’−シアノ−３′−フルオロビフェニル−４−イル
）−エタン、 ｉ ＝ （）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２
−（４’−シアノ−５′−フルオロビフェニル−４−イ
ル）−エタン、 １−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル） −２
−（４’−シアノ−３′−フルオロビフェニル−４−イ
ル）−エタン、 １−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−３′−フルオロビフェニル−４−イル）
−エタン。
（４’−シアノ−３′−フルオロビフェニル−４−イル
）−エタン、 ｉ ＝ （）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２
−（４’−シアノ−５′−フルオロビフェニル−４−イ
ル）−エタン、 １−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル） −２
−（４’−シアノ−３′−フルオロビフェニル−４−イ
ル）−エタン、 １−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−３′−フルオロビフェニル−４−イル）
−エタン。
１−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル） −２
−（４’−シアノ−３′−フルオロビフェニル−４−イ
ル）−エタン。
−（４’−シアノ−３′−フルオロビフェニル−４−イ
ル）−エタン。
１−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル） −２
−（４’−シアノ−６′−フルオロビフェニル−４−イ
ル）〜エタン、 １−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−３７−フルオロビフェニル−４−イル）
−エタン、 １−（ト７ンスー４−デシルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−３７−フルオロビフェニル−４−イル）
−エタン、 １−［４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−
フェニル］ −２−（４’−シアノ−２−フルオロビフ
ェニル−４−（ル）−エタン、１−［４−（）ランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−フェニル：］ −２−
（４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−４−イル）
−エタン、１−［４−（）ランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−フェニル〕−２−（４′−シアノ−２−フル
オロビフェニル−４−イル）−エタン、１−（４−（ト
ランス−４−Ａブチルシクロヘキシル）−フェニル）
−２−（４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−４−
１ル）−エタン、１−１：４−（トランス−４−へブチ
ルシクロヘキシル）−フェニル） −２−（４’−シア
ノ−２−フルオロビフェニル−４−イル）−エタン、１
−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−フ
ェニル） −２−（４’−シアノ−２′−フルオロビフ
ェニル−４−イル）−エタン。
−（４’−シアノ−６′−フルオロビフェニル−４−イ
ル）〜エタン、 １−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−３７−フルオロビフェニル−４−イル）
−エタン、 １−（ト７ンスー４−デシルシクロヘキシル）−２−（
４’−シアノ−３７−フルオロビフェニル−４−イル）
−エタン、 １−［４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−
フェニル］ −２−（４’−シアノ−２−フルオロビフ
ェニル−４−（ル）−エタン、１−［４−（）ランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−フェニル：］ −２−
（４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−４−イル）
−エタン、１−［４−（）ランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−フェニル〕−２−（４′−シアノ−２−フル
オロビフェニル−４−イル）−エタン、１−（４−（ト
ランス−４−Ａブチルシクロヘキシル）−フェニル）
−２−（４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−４−
１ル）−エタン、１−１：４−（トランス−４−へブチ
ルシクロヘキシル）−フェニル） −２−（４’−シア
ノ−２−フルオロビフェニル−４−イル）−エタン、１
−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−フ
ェニル） −２−（４’−シアノ−２′−フルオロビフ
ェニル−４−イル）−エタン。
１−［４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−フェニル］ −２−（４’−シアノ−２７−フルオロ
ビフェニル−４−１ル）−エタン、１−（４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−フェニル） −２−
（４’−シアノ−２′−フルオロビフェニル−４−イル
）−エタン。
−フェニル］ −２−（４’−シアノ−２７−フルオロ
ビフェニル−４−１ル）−エタン、１−（４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−フェニル） −２−
（４’−シアノ−２′−フルオロビフェニル−４−イル
）−エタン。
１−［４−（）ランス−４−はブチルシクロヘキシル）
−フェニル］ −２−（４’−シアノ−２７−フルオロ
ビフェニル−４−イル）−エタン、１−［４−（）ラン
ス−４−へブチルシクロヘキシル）−フェニル） −２
−（４’−シアノ−２７−フルオロビフェニル−４−イ
ル）−エタン、１−Ｃ４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−フェニル） −２−（４’−シアノ−２
′−クロルビフェニル−４−イル）−エタン、１−［４
−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニ
ル〕−２−（４’−シアノ−２’−クロルビフェニル−
４−イル）−エタン。
−フェニル］ −２−（４’−シアノ−２７−フルオロ
ビフェニル−４−イル）−エタン、１−［４−（）ラン
ス−４−へブチルシクロヘキシル）−フェニル） −２
−（４’−シアノ−２７−フルオロビフェニル−４−イ
ル）−エタン、１−Ｃ４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−フェニル） −２−（４’−シアノ−２
′−クロルビフェニル−４−イル）−エタン、１−［４
−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニ
ル〕−２−（４’−シアノ−２’−クロルビフェニル−
４−イル）−エタン。
１−［４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
フェニル） −２−（４’−シアノ−２′−クロルビフ
ェニル−４−イル）−エタン、１−［４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニル］ −２−（
４’−シアノ−２′−クロルビフェニル−４−イル）−
エタン、１−［４−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）−フェニル） −２−（４’−シアノ−２’−
１０ルビフェニル−４−１ル）−エタン。
フェニル） −２−（４’−シアノ−２′−クロルビフ
ェニル−４−イル）−エタン、１−［４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニル］ −２−（
４’−シアノ−２′−クロルビフェニル−４−イル）−
エタン、１−［４−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）−フェニル） −２−（４’−シアノ−２’−
１０ルビフェニル−４−１ル）−エタン。
１−［４−（４ランス−４−エチルシクロヘキシル）−
フェニル］ −２−（４’−シアノ−２′−メチルビフ
ェニル−４−イル）−エタン、１−Ｃ４−Ｃトランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（４
’−シアノ−２７−メチルビフェニル−４−イル）−エ
タン、１−ｒ：４−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）−フェニル］ −２−（４’−シアノ−２７−メ
チルビフェニル−４−イル）−エタン、１−（４−（）
ランス−４−はブチルシクロヘキシル）−フェニル］
−２−（４’−シアン−２７−メチルビフェニル−４−
イル）−エタン、ｌ−４４−（）ランス−４−へブチル
シクロヘキシル）−フェニル］ −２−（４’−シアノ
−２′−メチルビフェニル−４−イル）−エタン、１−
（トランス、トランス−４−エチルビシクロヘキシ−４
′−イル） −２−（４’−シアノ−２−フルオロビフ
ェニル−４−１ル）−エタン、１−（）ランス、トラン
ス−４−プロピルビシクロヘキシ−４′−イル） −２
−（４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−４−イル
）−エタン。
フェニル］ −２−（４’−シアノ−２′−メチルビフ
ェニル−４−イル）−エタン、１−Ｃ４−Ｃトランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（４
’−シアノ−２７−メチルビフェニル−４−イル）−エ
タン、１−ｒ：４−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）−フェニル］ −２−（４’−シアノ−２７−メ
チルビフェニル−４−イル）−エタン、１−（４−（）
ランス−４−はブチルシクロヘキシル）−フェニル］
−２−（４’−シアン−２７−メチルビフェニル−４−
イル）−エタン、ｌ−４４−（）ランス−４−へブチル
シクロヘキシル）−フェニル］ −２−（４’−シアノ
−２′−メチルビフェニル−４−イル）−エタン、１−
（トランス、トランス−４−エチルビシクロヘキシ−４
′−イル） −２−（４’−シアノ−２−フルオロビフ
ェニル−４−１ル）−エタン、１−（）ランス、トラン
ス−４−プロピルビシクロヘキシ−４′−イル） −２
−（４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−４−イル
）−エタン。
１−（）、７ンス、トランス−４−ブチルビシクロヘキ
シ−４７−イル） −２−（４’−シアノ−２−フルオ
ロビフェニル−４−イル）−エタン。
シ−４７−イル） −２−（４’−シアノ−２−フルオ
ロビフェニル−４−イル）−エタン。
１−（）ランス、トランス−４−、，２ンチルビシク口
ヘキシ−４′−イル） −２−（４’−シアノ−２−フ
ルオロビフェニル−４−イル）−エタン。
ヘキシ−４′−イル） −２−（４’−シアノ−２−フ
ルオロビフェニル−４−イル）−エタン。
１−（）ランス、トランス−４−へフチルビシクロヘキ
シ−４７−イル） −２−（４’−シアノ−２−フルオ
ロビフェニル−４−イル）−エタン、１−（ト７ンス＋
トランスー４−エチルビシクロヘキシ−４′−イル）−
２−（４’−シアノ−２７−フルオロビフェニル−４−
イル）−エタン、１−（トランス、トランス−４−プロ
ピルビシクロヘキシ−４′−イル） −２−（４’−シ
アノ−２′−フルオロビフェニル−４−イル）−エタン
、１−（）ランス、トランス−４−ブチルビシクロヘキ
シ−４７−イル） −２−（４’−シアノ−２′−フル
オロビフェニル−４−イル）−エタン、１−（）ランス
、トランス−４−ペンチルビシクロヘキシ−４′−イル
） −２−（４’−シアノ−２′−フルオロビフェニル
−４−イル）−エタン、１−（）ランス、トランス−４
−ヘプチルビシクロヘキシ−４′−イル）−２−（４’
−シアノ−２′−フルオロビフェニル−４−イル）−エ
タン、１−（）ランス、トランス−４−エチルビシクロ
ヘキシ−４７−イル） −２−（４’−シアノ−２’−
１０ルビフェニル−４−イル）−エタン、１−（トラン
、Ｘ 、 ） ランス−４−プロピルビシクロヘキシ−
４′−イル） −２−（４’−シアノ−２’−１０ルビ
フェニル−４−イル）−エタン。
シ−４７−イル） −２−（４’−シアノ−２−フルオ
ロビフェニル−４−イル）−エタン、１−（ト７ンス＋
トランスー４−エチルビシクロヘキシ−４′−イル）−
２−（４’−シアノ−２７−フルオロビフェニル−４−
イル）−エタン、１−（トランス、トランス−４−プロ
ピルビシクロヘキシ−４′−イル） −２−（４’−シ
アノ−２′−フルオロビフェニル−４−イル）−エタン
、１−（）ランス、トランス−４−ブチルビシクロヘキ
シ−４７−イル） −２−（４’−シアノ−２′−フル
オロビフェニル−４−イル）−エタン、１−（）ランス
、トランス−４−ペンチルビシクロヘキシ−４′−イル
） −２−（４’−シアノ−２′−フルオロビフェニル
−４−イル）−エタン、１−（）ランス、トランス−４
−ヘプチルビシクロヘキシ−４′−イル）−２−（４’
−シアノ−２′−フルオロビフェニル−４−イル）−エ
タン、１−（）ランス、トランス−４−エチルビシクロ
ヘキシ−４７−イル） −２−（４’−シアノ−２’−
１０ルビフェニル−４−イル）−エタン、１−（トラン
、Ｘ 、 ） ランス−４−プロピルビシクロヘキシ−
４′−イル） −２−（４’−シアノ−２’−１０ルビ
フェニル−４−イル）−エタン。
１−（トランス、トランス−４−ブチルビシクロヘキシ
−４７−イル） −２−（４’−シアノ−２’−１０ル
ビフェニル−４−イル）−二タン。
−４７−イル） −２−（４’−シアノ−２’−１０ル
ビフェニル−４−イル）−二タン。
１−（トランス、トランス−４−ペンチルビシクロヘキ
シ−４′−イル） −２−（４’−シアノ−２′−クロ
ルビフェニル−４−イル）−エタン、１−（トランス、
トランス−４−ヘプチルビシクロヘキシ−４′−イル）
−２−（４’−シアノ−２′−クロルビフェニル−４−
イル）−エタン、１−（トランス、トランス−４−エチ
ルビシクロヘキシ−４′−イル） −２−（４’−シア
ノ−２′−メチルビフェニル−４−イル）−エタン、１
−（トラ／ス、トランス−４−１’ロビルビシク口ヘキ
シ−４′−イル） −２−（４’−シアノ−２７−メチ
ルビフェニル−４−イル）−エタン、１−（トランス、
トランス−４−ブチルビシクロヘキシ−４′−イル）
−２−（４’−シアノ−２′−メチルビフェニル−４−
イル）−エタン、１−（トランス、トランス−４−はメ
チルビシクロヘ海シー４′−イル） −２−（４’−シ
アノ−２７−メチルビフェニル−４−イル）−エタン、
１−（）ランス、トランス−４−ヘプチルビシクロヘキ
シ−４′−イル） −２−（４’−シアノ−２’−メｆ
ルビフェニルー４−イル）−エタン。
シ−４′−イル） −２−（４’−シアノ−２′−クロ
ルビフェニル−４−イル）−エタン、１−（トランス、
トランス−４−ヘプチルビシクロヘキシ−４′−イル）
−２−（４’−シアノ−２′−クロルビフェニル−４−
イル）−エタン、１−（トランス、トランス−４−エチ
ルビシクロヘキシ−４′−イル） −２−（４’−シア
ノ−２′−メチルビフェニル−４−イル）−エタン、１
−（トラ／ス、トランス−４−１’ロビルビシク口ヘキ
シ−４′−イル） −２−（４’−シアノ−２７−メチ
ルビフェニル−４−イル）−エタン、１−（トランス、
トランス−４−ブチルビシクロヘキシ−４′−イル）
−２−（４’−シアノ−２′−メチルビフェニル−４−
イル）−エタン、１−（トランス、トランス−４−はメ
チルビシクロヘ海シー４′−イル） −２−（４’−シ
アノ−２７−メチルビフェニル−４−イル）−エタン、
１−（）ランス、トランス−４−ヘプチルビシクロヘキ
シ−４′−イル） −２−（４’−シアノ−２’−メｆ
ルビフェニルー４−イル）−エタン。
例 ７
（トランス−４−ｎ−ａメチルシクロヘキシル）−エチ
ルマロンジアルデヒドビス−ジエチルアセタール６．６
ｙおよびエチル４−シアノ−２−フルオロ−ベンゾエー
トのカルボキシイミド−アミド２．１？の混合物を１４
５°で２０時間加熱する。冷却後に、残留物をエタノー
ルに溶解し、溶液を慣用の方法で仕上げ、生成するエス
テルを常法によりニトリルに変換する。２−（４−シア
ノ−６−フルオロフェニル）−５−［２−（）ランス−
４−ｎ−−””？メチルシクロヘキシル）−エチルクー
ピリミジンが得られる。
ルマロンジアルデヒドビス−ジエチルアセタール６．６
ｙおよびエチル４−シアノ−２−フルオロ−ベンゾエー
トのカルボキシイミド−アミド２．１？の混合物を１４
５°で２０時間加熱する。冷却後に、残留物をエタノー
ルに溶解し、溶液を慣用の方法で仕上げ、生成するエス
テルを常法によりニトリルに変換する。２−（４−シア
ノ−６−フルオロフェニル）−５−［２−（）ランス−
４−ｎ−−””？メチルシクロヘキシル）−エチルクー
ピリミジンが得られる。
同様にして、次の化合物を製造する；
２−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−５−［２
−（４ランス−４−エチルシクロヘキシル）−エチル］
−ピリミジン、 ２−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−５−［２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エチル
〕−ヒリミジン、 ２−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−５−［２
−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エチルク
ーピリミジン、 ２−（４−シアノ−６−フルオロフェニル）−５−４２
−（Ｊランス−４−ヘプチルビクロヘキシル）−エチル
クーピリミジン、 ２−（４−シアノ−６−メチルフェニル）−５−［２−
（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−エチルクー
ピリミジン。
−（４ランス−４−エチルシクロヘキシル）−エチル］
−ピリミジン、 ２−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−５−［２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エチル
〕−ヒリミジン、 ２−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−５−［２
−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エチルク
ーピリミジン、 ２−（４−シアノ−６−フルオロフェニル）−５−４２
−（Ｊランス−４−ヘプチルビクロヘキシル）−エチル
クーピリミジン、 ２−（４−シアノ−６−メチルフェニル）−５−［２−
（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−エチルクー
ピリミジン。
２−（４−シアノ−５−メチルフェニル）−５−〔２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エチルク
ーピリミジン、 ２−（４−シアノ−３−メチルフェニル）−５−（２−
（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エチルクー
ピリミジン、 ２−（４−シアノ−３−メチルフェニル）−５−［２−
（トランス−４−はメチルシクロヘキシル）−エチル〕
−ヒリミジン。
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エチルク
ーピリミジン、 ２−（４−シアノ−３−メチルフェニル）−５−（２−
（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エチルクー
ピリミジン、 ２−（４−シアノ−３−メチルフェニル）−５−［２−
（トランス−４−はメチルシクロヘキシル）−エチル〕
−ヒリミジン。
２−（４−シアノ−３−メチルフェニル）−５−［２−
（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−エチルク
ーピリミジン、 ２−（４−シアノフェニル）−３−フルオロ−５−［２
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−エチルク
ーピリミジン、 ２− （４−シアノフェニル）−３−フルオロ−５−（
２−（４ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エチ
ル〕−ヒリミジン。
（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−エチルク
ーピリミジン、 ２−（４−シアノフェニル）−３−フルオロ−５−［２
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−エチルク
ーピリミジン、 ２− （４−シアノフェニル）−３−フルオロ−５−（
２−（４ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エチ
ル〕−ヒリミジン。
２−（４−シアノフェニル）−３−フルオロ−５４２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エチルクー
ピリミジン、 ２− （４−シアノフェニル）−６−フルオロ−５−［
２−（）ランス−４−ズンチルシクロヘキシル）−エチ
ルクーピリミジン、 ２−（４−シアノフェニル）−３−フルオロ−５−（：
２−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−エチ
ルクーピリミジン、 ２−（４−シアノフェニル）−３−クロル−５−［２−
（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−エチルクー
ピリミジン。
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エチルクー
ピリミジン、 ２− （４−シアノフェニル）−６−フルオロ−５−［
２−（）ランス−４−ズンチルシクロヘキシル）−エチ
ルクーピリミジン、 ２−（４−シアノフェニル）−３−フルオロ−５−（：
２−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−エチ
ルクーピリミジン、 ２−（４−シアノフェニル）−３−クロル−５−［２−
（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−エチルクー
ピリミジン。
２−（４−シアノフェニル）−３−クロル−５−（２−
（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エチルク
ーピリミジン、 ２−（４−シアノフェニル）−３−クロル−５−［２−
（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エチルクー
ピリミジン、 ２−（４−シアノフェニル）−６−クロル−５−［２−
（トランス−４−ズンチルシクロヘキシル）−エチル〕
−ヒリミジン、 ２−（４−シアノフェニル）−３−クロル−５−［２−
（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−エチル］
＋ ヒＩＪミジン、２−〔４−シアノフェニル） −
５−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
エチルクーピリミジン、 ２−（４−シアノフェニル）−５−４２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジン
、 ２−（４−シアノフェニル）−５−（２−（）ランス−
４−１＋ルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジン、 ２−〔４−シアノフェニル）−５−［２−（トランス−
４−はメチルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジン
、 ２−〔４−シアノフェニル）−５−（２−（１−ランス
−４−へブチルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジ
ン、 ２−（４−シアノフェニル）−５−（２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−エチルツーピラジン、 ２−（４−シアノフェニル）−５−４２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−エチルツーピラジン、 ２−（４−シアノフェニル）−５−［２−（トランス−
４−〕−〕ｙルールクロヘキシル−エチルツーピラジン
、 ２−（４−シアノフェニル）−５−Ｃ２−（トランス−
４−はメチルシクロヘキシル）−エチルツーピラジン、 ２−（４−シアノフェニル）−５−［２−（トランス−
４−へブチルシクロヘキシル）−エチルツーピラジン。
（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エチルク
ーピリミジン、 ２−（４−シアノフェニル）−３−クロル−５−［２−
（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エチルクー
ピリミジン、 ２−（４−シアノフェニル）−６−クロル−５−［２−
（トランス−４−ズンチルシクロヘキシル）−エチル〕
−ヒリミジン、 ２−（４−シアノフェニル）−３−クロル−５−［２−
（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−エチル］
＋ ヒＩＪミジン、２−〔４−シアノフェニル） −
５−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
エチルクーピリミジン、 ２−（４−シアノフェニル）−５−４２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジン
、 ２−（４−シアノフェニル）−５−（２−（）ランス−
４−１＋ルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジン、 ２−〔４−シアノフェニル）−５−［２−（トランス−
４−はメチルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジン
、 ２−〔４−シアノフェニル）−５−（２−（１−ランス
−４−へブチルシクロヘキシル）−エチルクーピリミジ
ン、 ２−（４−シアノフェニル）−５−（２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−エチルツーピラジン、 ２−（４−シアノフェニル）−５−４２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−エチルツーピラジン、 ２−（４−シアノフェニル）−５−［２−（トランス−
４−〕−〕ｙルールクロヘキシル−エチルツーピラジン
、 ２−（４−シアノフェニル）−５−Ｃ２−（トランス−
４−はメチルシクロヘキシル）−エチルツーピラジン、 ２−（４−シアノフェニル）−５−［２−（トランス−
４−へブチルシクロヘキシル）−エチルツーピラジン。
次側は本発明による液晶相に関するものである。
例 Ａ
ｐ−）ランス−４−プロピルシクロヘキシル−ベンゾニ
トリル１５％、トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４
１−プロピンシクロヘキサン２７％、トランス−２−ｐ
−エトキシフェニル−４−−１’ロビルシクロヘキサン
１０％、４−シアノ−４’−（）ランス−４−ズンチル
シクロヘキシル）−ビービフェニル７％、４−（トラン
ス−４−ズンチルシクロヘキシル）−４’−’（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−ヒフエシル１０％
。ｐ−プロピルフェニルｐ−）ランス−４−プロピルシ
クロへキシル−ベンゾエート８％、ｐ−プロピルフェニ
ルｐｌ−ランス−４−ペンチルシクロへキシル−ベンゾ
エート６％および２−（４−シアノ−２−フルオロフェ
ニル）−５−［２−（）ランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−エチル〕−ピリミジン１７チから混合物を製
造する。
トリル１５％、トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４
１−プロピンシクロヘキサン２７％、トランス−２−ｐ
−エトキシフェニル−４−−１’ロビルシクロヘキサン
１０％、４−シアノ−４’−（）ランス−４−ズンチル
シクロヘキシル）−ビービフェニル７％、４−（トラン
ス−４−ズンチルシクロヘキシル）−４’−’（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−ヒフエシル１０％
。ｐ−プロピルフェニルｐ−）ランス−４−プロピルシ
クロへキシル−ベンゾエート８％、ｐ−プロピルフェニ
ルｐｌ−ランス−４−ペンチルシクロへキシル−ベンゾ
エート６％および２−（４−シアノ−２−フルオロフェ
ニル）−５−［２−（）ランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−エチル〕−ピリミジン１７チから混合物を製
造する。
例 Ｂ
ｐ−ト５ンスー４−プロピルシクロへキシル−ベンゾニ
トリル１５％、ｐ−トランス−４＝ブチルシクロへキシ
ル−ベンゾニトリル１２％、トランス−１−ｐ−エチル
フェニル−１ｈ−−１’ロピルシクロヘキサン１４％、
トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシ
クロヘキサン１０％、４−シアノ−４’−（トランス−
４−ｏメチルシクロヘキシル）−ビフェニル６チ、４．
４’−ヒス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）−ビフェニル４％、４−（トランス−４−はメチルシ
クロヘキシル）−４’−（）ランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−ビフェニル６％、ｐ−プロピルフェニル
ｐ−トランス−４−−／ロビルシクロへキシルベンゾエ
ート８％、ｐ−プロピルフェニルｐ−ｔ−ランス−４−
Ｒメチルシクロへキシル−ベンゾエート１６％および１
−Ｃ４−（４−）ランスーズンチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−２−（４−シアノフェニル）
−エタン９チかう混合物を製造する。
トリル１５％、ｐ−トランス−４＝ブチルシクロへキシ
ル−ベンゾニトリル１２％、トランス−１−ｐ−エチル
フェニル−１ｈ−−１’ロピルシクロヘキサン１４％、
トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシ
クロヘキサン１０％、４−シアノ−４’−（トランス−
４−ｏメチルシクロヘキシル）−ビフェニル６チ、４．
４’−ヒス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）−ビフェニル４％、４−（トランス−４−はメチルシ
クロヘキシル）−４’−（）ランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−ビフェニル６％、ｐ−プロピルフェニル
ｐ−トランス−４−−／ロビルシクロへキシルベンゾエ
ート８％、ｐ−プロピルフェニルｐ−ｔ−ランス−４−
Ｒメチルシクロへキシル−ベンゾエート１６％および１
−Ｃ４−（４−）ランスーズンチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−２−（４−シアノフェニル）
−エタン９チかう混合物を製造する。
例 Ｃ
４−’（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
−ベンゾニトリル１９，０％、４−（）ランス−４−ｎ
−ａメチルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル２９０％
、４−（トランス−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）
−ベンゾニトリル２０．０％、トランス−４−ｎ−ペン
チルー（４′−シアノビフェニルイル−４）−シクロヘ
キサン１２．０％、４，４′−ビス−（トランス−４，
−プロピルシクロヘキシル）−ヒフェニル８．５％、２
−ｐ−シアノフェニル−４′−へブチル−Ｃ３−’）オ
キサン１１．０チおよび１−（ｐ−（４−）ランスーツ
チルシクロヘキシル）−フェニル）−２−（４−シアノ
−２−フルオロフェニル）−エタン０．５％から混合物
を製造する。
−ベンゾニトリル１９，０％、４−（）ランス−４−ｎ
−ａメチルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル２９０％
、４−（トランス−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）
−ベンゾニトリル２０．０％、トランス−４−ｎ−ペン
チルー（４′−シアノビフェニルイル−４）−シクロヘ
キサン１２．０％、４，４′−ビス−（トランス−４，
−プロピルシクロヘキシル）−ヒフェニル８．５％、２
−ｐ−シアノフェニル−４′−へブチル−Ｃ３−’）オ
キサン１１．０チおよび１−（ｐ−（４−）ランスーツ
チルシクロヘキシル）−フェニル）−２−（４−シアノ
−２−フルオロフェニル）−エタン０．５％から混合物
を製造する。
例 Ｄ
４− （トーｙンスー４−ｎ−プロピルシクロヘキシル
）−にンゾニトリル１９％、４−（）ランス−４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシル）−ベンツニトリル２８％、ト
ランス−４−ｎ−ａンチルー（４′−シアノビフェニル
イル−４）−シクロヘキサン１１％、４−＋’ロビルフ
ェニル４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−ベンゾエート１０ｆＤ、トランス−４−ｎ−フロ
ビルシクロヘキシル４−（トランス−４−ｎ ＝ ｉロ
ビルシクロヘキシル）−にンゾエート１２％、１−（４
−トランス−はメチルシクロヘキシル） −２−（４’
−シアノ−２７−フルオロビフェニル−４−イル）−エ
タン１２％、２−（４−シアノフェニル）−５−１：２
−（）ランス−４−ズンチルシクロヘキシル）−エチル
〕−ピリミジン７チおよび１−［ｐ−（４−トランス−
はメチルシクロヘキシル）−フェニル〕−２−（４’−
シアノ−２−フルオロビフェニル−４−イル）−エタン
１％から混合物を製造する。
）−にンゾニトリル１９％、４−（）ランス−４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシル）−ベンツニトリル２８％、ト
ランス−４−ｎ−ａンチルー（４′−シアノビフェニル
イル−４）−シクロヘキサン１１％、４−＋’ロビルフ
ェニル４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−ベンゾエート１０ｆＤ、トランス−４−ｎ−フロ
ビルシクロヘキシル４−（トランス−４−ｎ ＝ ｉロ
ビルシクロヘキシル）−にンゾエート１２％、１−（４
−トランス−はメチルシクロヘキシル） −２−（４’
−シアノ−２７−フルオロビフェニル−４−イル）−エ
タン１２％、２−（４−シアノフェニル）−５−１：２
−（）ランス−４−ズンチルシクロヘキシル）−エチル
〕−ピリミジン７チおよび１−［ｐ−（４−トランス−
はメチルシクロヘキシル）−フェニル〕−２−（４’−
シアノ−２−フルオロビフェニル−４−イル）−エタン
１％から混合物を製造する。
例 Ｅ
４−エチル−４７，、、（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−ビフェニル３％、４−エチル−４’−（
トランス−４−はメチルシクロヘキシル）−ビフェニル
ｓｓ、 ２＝ｐ−−（メチルオキシフェニルー５−ヘキ
シルピリミジン５％。
ロヘキシル）−ビフェニル３％、４−エチル−４’−（
トランス−４−はメチルシクロヘキシル）−ビフェニル
ｓｓ、 ２＝ｐ−−（メチルオキシフェニルー５−ヘキ
シルピリミジン５％。
２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−へキシルピリミ
ジン５％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へキ
シルヒリミシン６％％２−ｐ−ノニルオキシフェニル−
５−へキシルピリミジン８１ ２−ｐ−ウンデシルオキ
シフェニル−５−へキシルピリミジン８％、ｐ−メトキ
シフェニルトランス−４−プロピルシクロヘキサンカル
ボキシレート７％％ ｐ−メトキシフェニルトランス−
４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート５％、ｐ−
メトキシフェニルトランス−４−パンチルシクロヘキサ
ンカルボキシレート４俤、２−（４−シアノ−２−フル
オロフェニル）−５−［２−（）ランス−４−はメチル
シクロヘキシル）−エチル〕−ヒリミジン１８％、２−
（４−シアノフェニル）−５−［２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−エチル）−ヒリミジン１１
％、）ランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−はメチル
シクロヘキサン１０％およびｐ−１ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシルフェニルブチレート４％カラ混合物を
製造する。
ジン５％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へキ
シルヒリミシン６％％２−ｐ−ノニルオキシフェニル−
５−へキシルピリミジン８１ ２−ｐ−ウンデシルオキ
シフェニル−５−へキシルピリミジン８％、ｐ−メトキ
シフェニルトランス−４−プロピルシクロヘキサンカル
ボキシレート７％％ ｐ−メトキシフェニルトランス−
４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート５％、ｐ−
メトキシフェニルトランス−４−パンチルシクロヘキサ
ンカルボキシレート４俤、２−（４−シアノ−２−フル
オロフェニル）−５−［２−（）ランス−４−はメチル
シクロヘキシル）−エチル〕−ヒリミジン１８％、２−
（４−シアノフェニル）−５−［２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−エチル）−ヒリミジン１１
％、）ランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−はメチル
シクロヘキサン１０％およびｐ−１ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシルフェニルブチレート４％カラ混合物を
製造する。
この混合物は高い時分割比率を有する液晶表示素子用の
誘電体として特に適している。
誘電体として特に適している。
例 Ｆ
ｐ−トランス−４−プロピルシクロへキシルベンゾニト
リル１５％、トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−
プロピルシクロヘキサン２７％、トランス−２−ｐ−エ
トキシフェニル−４−フロビルシクロヘキサン１０１４
−シアノ−４’−（ト７ンスー４−はメチルシクロヘキ
シル）−ビフェニル７％、４−（トランス−４−はメチ
ルシクロヘキシル）−４’−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−ヒフェニル１０％、ｎ−ｉ口ビルフ
ェニルｐ−トランス−４−プロピルシクロへキシルベン
ゾニー）８１ｐ−フロビルフェニルｐ−トランス−４−
、、ｏメチルシクロヘキシルベンゾエート６％、１−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４′
−シアノ−２７−フルオロビフェニル−４−イル）−エ
タン８％、１−（トランス−４−はメチルシクロヘキシ
ル） −２−（４’−シアノ−２′−フルオロビフェニ
ル−４−イル）−エタン５％および１−（トランス−４
−ヘゾチルシクロヘキシル） −２−（４’−シアノ−
２′−フルオロビフェニル−４−イル）−エタン４％カ
ラ混合物を製造する。
リル１５％、トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−
プロピルシクロヘキサン２７％、トランス−２−ｐ−エ
トキシフェニル−４−フロビルシクロヘキサン１０１４
−シアノ−４’−（ト７ンスー４−はメチルシクロヘキ
シル）−ビフェニル７％、４−（トランス−４−はメチ
ルシクロヘキシル）−４’−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−ヒフェニル１０％、ｎ−ｉ口ビルフ
ェニルｐ−トランス−４−プロピルシクロへキシルベン
ゾニー）８１ｐ−フロビルフェニルｐ−トランス−４−
、、ｏメチルシクロヘキシルベンゾエート６％、１−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４′
−シアノ−２７−フルオロビフェニル−４−イル）−エ
タン８％、１−（トランス−４−はメチルシクロヘキシ
ル） −２−（４’−シアノ−２′−フルオロビフェニ
ル−４−イル）−エタン５％および１−（トランス−４
−ヘゾチルシクロヘキシル） −２−（４’−シアノ−
２′−フルオロビフェニル−４−イル）−エタン４％カ
ラ混合物を製造する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式■ Ｒ１−Ａ＋−ＣＨ２ＣＨ２−Ａｌ（Ａ’）ｎ−Ｒ” （
１）〔式中Ｒ１はＨであるか、あるいは、１〜１２個の
炭素原子を有するアルキル基であシ、そのアルキル基は
１個のＣＨ２基または隣接していない２個のそれぞれの
ＣＨ２基の代りに０原子および（または）−Ｃｏ−基お
よび（または）−Ｏ−Ｃｏ−基および（または） −ｃ
ｏ−ｏ−基を含有していてもよく、あるいは、また Ｂ
１は、ＦｌＣＬ、 ＢｒまたけＲ５−Ａ４− ｚ １−
であり；Ｒ２は−ＣＮまたは−Ｚ２−Ａ４−ＯＮ ’ｔ
’ありｉＡ’は−Ａ−１−Ａ−Ａ”−または−Ａ５−Ａ
−であり；Ａ２は未置換の１，４−フェニレン基である
か、あるいは、１個又は２個のＦ原子および（または）
Ｃｔ原子および（または） ＣＨ５基および（または）
ＣＮ基で置換されている１、４−フェニレン基であり、
その基における１個または２個のＣＮ基の代りにＮ原子
を含有していてもよく；Ａは１個のＣＨ２基または隣接
していない２個のそれぞれのＣＨ２基の代シに０原子を
含有していてもよい１，４−シクロヘキシレン基である
かまたは１，３−ジチアン−２，５−ジイル基あるいは
１，４−ビシクロ（２・２・２）−オクチレン基であり
；Ａ５、Ａ４およびＡ５はそれぞれ、１個のＣＨ２基ま
たは隣接していない２個のそれぞれのＣＨ２基の代シに
Ｏ原子を含有していてもよい１，４−シクロヘキシレン
基であるか、またば１，３−ジチアン−２，５−ジイル
基でおるか、または未置換の１，４−フェニレン基であ
るかあるいは１個または２個のＦ原子および（または）
Ｃ４原子および（または）ＣＪ基および（または）ＣＮ
基により置換されている１、４−フェニレン基であり、
その基における１個または２個のＣＮ基の代シにＮ原子
を含有していてもよく；ｎはゼロまたは１であシ；ｚ１
は−ＣＯ−０−。 −０−ＣＯ−１−ＣＨ２ＣＨ２−％・−ｃＨ２ｏ−１−
ＯＣＨ２−または単結合であり；ｚ２は−ＣＨ２ＣＨ２
−、−ＣＨ２Ｏ−１−ＯＣＨ２−１−０−ＣＯ−または
単結合であり；そしてＲ３ＦｉＨであるか、または１〜
１２個の炭素原子を有するアルキル基であり、そのアル
キル基において１個のＣＨ２基または隣接していない２
個のそれぞれのＣＨ２基の代シに０原子および（または
）−ＣＯ−基および（または）−Ｃｏ−０−基および（
または） −０−Ｃｏ基を含有していてもよい；但しく
ａ）Ａ２＝Ａ６＝１，４−フェニレン（ｎ＝１）の場合
および（まｆｒ ｕ ） Ｒｊ−ＡＩ＝ｐ−（）ランス
−４−アルキルシクロヘキシル）−フェニルの場合には
、基Ａ２および（または）Ａ５の少なくとも一つはラテ
ラル置換されておシ；そして（ｂ）ＡＩ＝＝Ａおよび（
または）Ｒ１−ＡＩ＝トランス−４−（）ランス−４−
アルキルシクロヘキシル）−シクロヘキシルでｈる場合
には、ｎは１である〕 で示されるエタン誘導体。 （２）式■ Ｒ１−Ａｌ−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ２−（Ａ’）ｎ−Ｒ２（
１）〔式中Ｒ１はＨであるか、あるいは、１〜１２個の
炭素原子を有するアルキル基であシ、そのアルキル基は
１個のＣＨ２基または隣接していない２個のそれぞれの
ＣＨ２基の代シに０原子および（または）−ＣＯ−基お
よび（または）−Ｏ−Ｃｏ−基および（または） −Ｃ
Ｏ−Ｏ−基を含有していてもよく、あるいは、また Ｈ
ｌは、ＦｌＣＬ、 ＢｒまたはＲ５−Ａ４−Ｚｌ−であ
り；Ｒ２は−ＣＮまたは−Ｚ２−Ａ４−ＣＮ テロすｉ
Ａ’ ｉｊニーＡ−１−Ａ−Ａ”−または−Ａ５−Ａ
−であシ；Ａ２は未置換の１，４−フェニレン基である
か、あるいは、１個又は２個のＦ原子および（または）
Ｃｔ原子および（または） ＣＨ３基および（または
）ＣＮ基で置換されている１、４−フェニレン基であり
、その基における１個また（４２個のＣＮ基の代りにＮ
原子を含有していてもよく；Ａは１個のＣＨ２基または
隣接していない２個のそれぞれのＣＨ２基の代りにＯ原
子を含有していてもよい１，４−シクロヘキシレン基で
あるかまたは１，６−シチアンー２，５−ジイル基ある
いは１，４−ビシクロ（２・２・２）−オクチレン基で
あｆ） ； Ａ３、Ａ４およびＡ５はそれぞれ、１個の
ＣＨ２基または隣接していない２個のそれぞれのＣＨ２
基の代シに０原子を含有していてもよい１，４−シクロ
ヘキシレン基であるか、または１，５−ジチアン−２，
５−ジイル基であるか、または未置換の１，４−フェニ
レン基であるかあるいは１個または２個のＦ原子および
（または） Ｃｔ原子および（または） ＣＨ５基およ
び（または）ＣＮ基により置換されている１、４−フェ
ニレン基であり、その基における１個または２個のＣＮ
基の代りにＮ原子を含有していてもよく：ｎはゼロまた
は１であり；ｚｌは−ＣＯ−０−１−Ｏ−ＣＯ−％−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−、−ＣＨ２０−、−０ＣＨ２−または単結
合であり； ｚ２１ｄ−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＨ２０−
１−ｏｃＨ２−１−０−ＣＯ−または単結合であり；そ
してＲ３はＨであるか、または１〜１２個の炭素原子を
有するアルキル基であり、そのアルキル基において１個
のＣＨ２基または隣接してい （ない２個のそれぞれの
ＣＨ２基の代りにＯ原子および（または）−ＣＯ−基お
よび（または）−ＣＯ−Ｏ−基および（または）−Ｏ−
Ｃｏ基を含有していてもよい；但しくａ） Ａ２＝Ａ’
＝ １ ＋ ４−フェニレン（ｎ＝１）の場合および（
または） Ｒ１−ＡＩ＝＝ ｐ −（トランス−４−ア
ルキルシクロへキシル）−フェニルの場合には、基Ａ２
および（または）Ａ３の少なくとも一つはラテラル置換
されておシ；そして（ｂ）Ａ’＝Ａおよび（または）
Ｒ１−ＡＩ＝トランス−４−（）ランス−４−アルキル
シクロヘキシル）−シクロヘキシルでｈるｅ合には％ｎ
は１である〕 で示されるエタン誘導体の製造方法であって。 相当するカルボン酸アミド化合物を脱水させるか、また
は相当するカルボン酸ハライドをスルファミドと反応さ
せるか、または相当する臭素化合物あるいは塩素化合物
をシアナイドと反応させることを特徴とする上記式■の
エタン誘導体の製造方法。 扮 構成成分の少なくとも１種が式１ ％式％（１） 〔式中Ｒ１はＨであるか、あるいは％１〜１２個の炭素
原子を有するアルキル基であシ、そのアルキル基は１個
のＣＨ２基または隣接していない２個のそれぞれのＣＨ
２基の代９に０原子および（または）−Ｃｏ−基および
（または）−Ｏ−Ｃｏ−基および（または） −〇〇−
０−基を含有していてもよく、あるいは、また、Ｒ１は
、ＦｌＣＬ、 Ｂｒ ’！たはＲ５−Ａ ４− Ｚ １
−であり：Ｒ２は−ＣＮまたは−２２−Ａ４−ＣＮ テ
＠ ｆ） ； Ａｌは−へ−１−Ａ−Ａ”−または−Ａ
５−Ａ−であり；Ａ２は未置換の１，４−フェニレン基
であるか、あるいは、１個又は２個のＦ原子および（ま
たは）ＣＺ原子および（または） ＣＨ３基および（ま
たは）ＣＮ基で置換されている１、４−フェニレン基で
あり、その基における１個または２個のＣＮ基の代シに
Ｎ原子を含有していてもよく； Ａは１個のＣＨ２基ま
たは隣接していない２個のそれぞれのＣＨ２基の代りに
Ｏ原子を含有していてもよい１，４−シクロヘキシレン
基であるかまたは１，３−ジチアン−２，５−ジイル基
あるいは１，４−ビシクロ（２・２・２）−オクチレン
基でありｉＡ５、Ａ４およびＡ５はそれぞれ、１個のＣ
Ｈ２基捷たは隣接していない２個のそれぞれのＣＨ２基
の代りにＯ原子を含有していてもよい１，４−シクロヘ
キシレン基でおるか、または１，３−ジチアン−２，５
−ジイル基であるか、または未置換の１，４−フェニレ
ン基であるかあるいは１個または２個のＦ原子および（
または）Ｃｔ原子および（または） ＣＨ３基および（
または）ＣＮ基によジ置換されている１、４−フェニレ
ン基であり、その基における１個または２個のＣＮ基の
代りにＮ原子を含有していてもよく；ｎはゼロまたは１
であす；ｚｌは−ＣＯ−０−１−Ｏ−ＣＯ−１−ＣＨ２
ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−１−０ＣＨ２−または単結合で
６りｉＺ２は−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＨ２Ｏ−１−ＯＣ
Ｈ２−、−０−Ｃｏ−または単結合であり；そしてＲ６
はＨであるか、または１〜１２個の炭素原子を有するア
ルキル基であり、そのアルキル基において１個のＣＨ２
基または隣接していない２個のそれぞれのＣＨ２基の代
シにＯ原子および（または）−ＣＯ−基および（または
）−Ｃｏ−０−基および（または） −ｏ−ｃｏ基を含
有していてもよい；但しくａ） Ａ ２＝Ａ ５＝ １
＋ ４−フェニレン（ｎ＝１）の場合および（またｎ
） Ｒ１−Ａ’＝ ｐ −（トランス−４−アルキル
シクロへキシル）−フェニルの場合には、基Ａ２および
（′または）Ａ５の少なくとも一つはラテラル置換され
ており；そして（ｂ）ＡＩ＝Ａおよび（または） Ｒ１
−ＡＩ＝トランス−４−（）ランス−４−アルキルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシルであル場合には、ｎは１
である］ で示きれるエタン誘導体であることを特徴とする液晶相
。 （４） Ｉｌｌｌｌ分成分なくとも１種が式ｌＲ１−Ａ
１−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ２−（Ａ’）ｎ−Ｒ２（ｉ）〔式
中Ｂ１はＨであるが、あるいは、１〜１２個の炭素原子
を有するアルキル基であり、そのアルキル基は１個のＣ
Ｈ２基または隣接していない２個のそれぞれのＣＨ２基
の代りに０原子および（または）−ｃｏ−基および（ま
たは）−Ｏ−Ｃｏ−基および（または） −ＣＯ−Ｏ−
基を含有していてもよく、あるいは、また、Ｒ１は、Ｆ
、ＣＩ、、 ＢｒまたはＢ５−Ａ４−２ｌ−であり；Ｒ
２は−ＣＮまたは−Ｚ２−Ａ’ −ＣＮ ’ｔ”）すｉ
Ａ’は−Ａ−、−Ａ−Ａ”または−Ａ５−Ａ−であシ；
Ａ２は未置換の１，４−フェニレン基であるか、あるい
は、１個又は２個のＦ原子および（または）Ｃｔ原子お
よび（または） ＣＥ（３基および（または） ＣＮ基
で置換されている１、４−フェニレン基で６り、 その
基における１個またＦｉ２個の１基の代りにＮ原子を含
有していてもよく；Ａは１個のＣＨ２基または隣接して
いない２個のそれぞれのＣＨ２基の代りに０原子を含有
していてもよい１，４−シクロヘキシレン基であるかま
たは１．３−ジチアン−２，５−ジイル基あるいは１．
４−ビシクロ（２・２・２）−オクチレン基であり；Ａ
５、Ａ４およびＡ５はそれぞれ、１個のＣＨ２基または
隣接していない２個のそれぞれのＣＨ２基の代シに０原
子を含有していてもよい１，４−シクロヘキシ、レン基
であるか、または１，３−ジチアン−２，５−ジイル基
であるか。 または未置換の１，４−フェニレン基であるかあるいは
１個または２個のＦ原子および（または）Ｃｔ原子およ
び（または） ＣＨ３基および（または）ＣＮ基により
置換されている１、４−フェニレン基で１１１、その基
における１個またＦｉ２個のＣＮ基の代りにＮ原子を含
有していてもよ（ｉｎはゼロまたは１であり；ｚｌは−
ＣＯ−０−１−Ｏ−ＣＯ−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＨ
２０−１−０ＣＨ２−または単結合であり；ｚｌは−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−１−ＣＨ２０−。 −０ＣＲ２−１−０−ＣＯ−または単結合であり；そし
てＲ５はＨであるか、または１〜１２個の炭素原子を有
するアルキル基であり、そのアルキル基において１個の
ＣＨ２基または隣接していない２個のそれぞれのＣＨ２
基の代りに０原子および（または） −ｃｏ−基および
（または） −ｃｏ−ｏ−基および（または） −０−
Ｃｏ基を含有していてもよい；但しくａｌ Ａ２＝Ａ５
＝ １ 、４−フェニレン（ｎ＝１）の場合および（ま
たは） Ｒ１−Ａ’ ＝ ｐ −（トラン、’、−４−
フルキルシクロヘキシル）−フェニルの場合には、基Ａ
２および（または）Ａ６の少なくとも一つはラテラル置
換されており；そして（ｂ）Ａ１＝４および（または）
Ｒ１−ＡＩ＝ トランス−４−（）ランス−４−アル
キルシクロヘキシル）−シクロヘキシルである場合には
、ｎは１である〕 で示されるエタン誘導体でβる液晶相を含有することを
特徴とする液晶表示素子。 （５）構成成分の少なくとも１種が式１Ｒ１−ＡＩ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−Ａ２−（Ａ’）ｎ−Ｒ２（１）〔式中Ｒ１
はＨであるか、あるいは、１〜１２個の炭素原子を有す
るアルキル基であり、そのアルキル基は１個のＣＨ２基
または隣接していない２個のそれぞれのＣＨ２基の代り
にＯ原子および（または）−Ｃｏ−基および（または）
−Ｏ−Ｃｏ−基および（または） −ＣＯ−Ｏ−基を含
有していてもよく、あるいは、また、Ｒ１は、ＦｌＣｔ
Ｉ ＢｒまたはＲ５−Ａ ４−２１−であり ； Ｒ２
け−ＣＮまたは−Ｚ２−Ａ４−ＣＮで、ｉ５；Ａ１は−
Ａ−，−Ａ−Ａ５−または−Ａ５−Ａ−であり、；Ａ２
は未置換の１，４−フェニレン基であるか、あるいは、
１個又は２個のＦ原子および（または）ＣＡ原子および
（または） ＣＨ５基および（または）ＣＮ基で置換さ
れている１、４−フェニレン基であゃ、その基における
１個または２個のＣＮ基の代シにＮ原子を含有していて
もよく；Ａは１個のＣＨ２基または隣接していない２個
のそれぞれのＣＨ２基の代りにａｙ子を含有していても
よい１，４−シクロヘキシレン基であるかまたは１，６
−シチアンー２，５−ジイル基あるいは１，４−ビシク
ロ（２・２・２）−オクチレン基であり；Ａ５、Ａ４お
よびＡ５はそれぞれ、１個のＣＨ２基または隣接してい
ない２個のそれぞれのＣＨ２基の代りに０原子を含有し
ていてもよい１，４−シクロヘキシレン基であるか、ま
たは１，３−ジチアン−２，５−ジイル基であるか、ま
たは未置換の１，４−フェニレン基であるかあるいは１
個または２個のＦ原子および（または）Ｃｔ原子および
（または） ＣＨ３基および（または）ＣＮ基により置
換されている１、４−フェニレン基であシ、その基にお
ける１個または２個のＣＮ基の代シにＮ原子を含有して
いてもよく；ｎはゼロまたは１であｆ） ； ｚｌは−
ＣＯ−０−１−Ｏ−ＣＯ−１−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ’
Ｈ２Ｏ−１−００Ｈ２−または単結合で＃ｌＺ２は−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−１−ＣＨ２０−１−ＯＣＨ３−１−０−Ｃ
ｏ−または単結合であシ：そしてＲ５はＨであるか、ま
たは１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基であり、
そのアルキル基において１個のＣＨ２基または隣接しテ
ィーない２個のそれぞれのＣＨ２基の代りに０原子およ
び（または） −ＣＯ−基および（または）−Ｃｏ−０
−基および（または） −〇−Ｃｏ基を含有しティても
よい；但しくａ） Ａ２：Ａ３＝ １．４−フェニレン
（ｎ＝１）の場合および（ｔ ｆｃ、 ｕ ） Ｒ１−
ａ’ ＝ｐ −（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）−フェニルの場合には、基Ａ２および（または）Ａ
５の少なくとも一つはラテラル置換されており；そして
（ｂ）Ａ１＝Ａおよび（または）Ｒ１−ＡＩ＝トランス
−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシルでｈるｓ合には、ｒｌは１である〕 で示されるエタン誘導体である液晶相を誘電体として含
有することを特徴とする電気光学表示素子。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3401320.2 | 1984-01-17 | ||
| DE19843401320 DE3401320A1 (de) | 1984-01-17 | 1984-01-17 | Ethanderivate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60161956A true JPS60161956A (ja) | 1985-08-23 |
Family
ID=6225086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60005132A Pending JPS60161956A (ja) | 1984-01-17 | 1985-01-17 | エタン誘導体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4659502A (ja) |
| EP (1) | EP0149208B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60161956A (ja) |
| DE (2) | DE3401320A1 (ja) |
| HK (1) | HK104888A (ja) |
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