JPS60224678A - ピリミジン系化合物 - Google Patents
ピリミジン系化合物Info
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- JPS60224678A JPS60224678A JP60064014A JP6401485A JPS60224678A JP S60224678 A JPS60224678 A JP S60224678A JP 60064014 A JP60064014 A JP 60064014A JP 6401485 A JP6401485 A JP 6401485A JP S60224678 A JPS60224678 A JP S60224678A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
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- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
-
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- C09K19/00—Liquid crystal materials
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- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は、次式（
【）で示されるビリミジン系化合物に
関する。 Ｒ１−Ａ１−Ｚ１−Ａ２−Ｒ２（１） 〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、１〜１５個のＣ原子
を有するアルキル基であって、そのアルキル基中の１個
のＣＨ２基または隣接していない２蘭のＣＨ２基は一〇
一、−ＣＯ−、一ｃｏ−ｏ−、−ｏ−ｃｏ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−または−ＳＯ２−Ｋよシ置き換えられていても
よく、そして、基Ｒ１および基Ｒ２のいずれが一方は、
また、Ｈ，Ｆ，Ｃｌ，ＢｒまたはＣＮであることができ
；Ａ１はーＡ−、一Ａ３−Ａ一またはーＡ−Ａ３−であ
Ｄ；ＡＵ４−フルオロピリミジン−２，５−ジイルまた
は４−メチルビリミジン−２．５−：）イルであｐ；Ａ
２およびＡ３は、それぞれが１，４−フェニレ７基（こ
の基の中の１個または２蘭のＣＨ基はＮ原子によシ置き
換えられていてもよいものとする）、１，４−シクロヘ
キ／レン基（この基の中の１個のＣＨ２基または隣接し
ていない２蘭のＣＨ２基は０原子により置き換えられて
いてもよいものとする）、１．３−ジチアン−２．５−
：）イル基または１．４−ビシクロ（２．２．２）オク
チレン基よりなる群から選ばれる同一の又は異った基で
あり；そしてｚ１は−ｃｏ−ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ
Ｈｚ−ＣＨ２−、−０Ｃ’Ｈ２−、−ＣＨ２０〜または
単結合である〕。 簡潔圧するために、本明細書全体にわたり、ＣｙＦ’ｉ
ｌ，４−シクアヘキシレン基を、Ｄｉｏは１．３−ジオ
キサン−２，５−ジイル基を、Ｄｉｔは１．３−ジチア
ン−２．５−ジイル基を、Ｂ１は１，４−ピンクｃ＋（
２．２．２）オクチレン基を、Ｐｈｅは１，４−’ｙ工
＝ｖン基ｔ、Ｐｙｒは４−フルオローマタは４−メチル
ーピリミジン−２．５−ジイル基ヲ、そしてＰｙｎはピ
リダジンー３，６−ジイル基を表すものとする。 式Ｉの化合物は液晶相、特にねじれセル（ＴＮ表示）、
ゲストーホスト効果、整列相の変形の効果１たけ動的散
乱の効果の原則にもとづく表示用の液晶相の成分として
使用することができる。 本発明は、液晶相の成分として適するところの新規で安
定な液晶またはメンゲニツク比合物を発見するという目
的にもとづくものである。 式Ｉの化合物が液晶相の成分として格別に適することが
見い出された。特に、これらの化合物を用いることによ
り、鋭い透過特性曲線および比較的低い粘度を有し、同
時忙スメクチツク相を形成する傾向が全くないかあるい
はこの傾向の少ない安定な液晶相を製造することができ
る。従って、ζれらの化合物は高度の時分割性能を有す
る混合物の開発を可能処する。理論的計算と実験測定値
によシねじれセル（ＴＮ表示）の透過特性が大になれば
なる＃１ど屈曲および展延に係るフランク弾性率間の比
率Ｋ３／Ｋ？がよシ小さくなることが判った。従来の研
究では、アルキルーアルコキシーフエニルピリミジン化
合物を用いた混合物では場合によ）、非常に小さいＫ３
／Ｋエ比率が得られている。ジアルキルフエニルビリミ
ジン化合物は多少良好なＫ３／Ｋ１値を示すが、その場
合でさえ、同時に、これらの化合物によりスメクチノク
相が生じる。篇くべきことに、本発明Ｋ係るピリミジン
化合物、特にフルオルビリミジン化合物は小さいＫ３／
Ｋｌ比率を示すと同時Ｋ、有意義に増大したネマトゲン
性（ｎｅｍａｔｏｇｅｎｉｃｉｔｙ）を示している。 式【の化合物を提供することによク、種々の技術的観点
から、ネマチツク混合物の型造Ｋ適する液晶物質の範囲
が、また、全く一般的に格別に増大される。 式ｌの化合物は広い適用範囲を有する。Ｗｌ／ｉｔ換基
を選択することによシ、これらの化合物は液晶誘電体を
構成する主体となる基材として使用することができる。 しかしながら、式■の化合物Ｋついては、また、その他
の徨類の化合物からの液晶基材Ｋ添加することもでき、
たとえばこのような誘電体の誘電異方性および（または
）光学異方性を減じるために添加することができる。式
【の化合物はさらにまた、液晶誘電体の成分として使用
し得るその他の物質の製造用の中間体としても適してい
る。 式■の化合物は純粋な状態で無色であり、電気光学的用
途Ｋとって有利である温度範囲で液晶メゾフェースを形
成する。これらの化合物は、また、化学物質、熱および
光に対して非常に安定である。 従って、本発明は、式ｌの化合物および式［の化合物の
製造方法Ｋ関する。本発明Ｋよるこの製造方法は式［の
４−メチルピリミシン誘導体（式中Ａは４−メチルピリ
ミジンー２．５−）イルである）を製造するため番で、
相当するアミジ／化合物またはその反応性誘導体の１種
を２−アセチルーアル力ナルジメチルアセタールまたは
その反応性誘導体の１種と反応させるか、または、式【
の４−フルオロピリミジン誘導体（式中Ａは４−フルオ
ロビリミジン−２．５−．′）イルである）を製造する
ために、相当する４ークロロー、４−ブロモーまたは４
−ヨードーピリミジン誘導体をフッ素化剤で処理するこ
とを特徴とする方法である。 本発明は、さらにまた、式１の化合物を液晶相の成分と
して使用することに関する。本発明はさらにまた、式ｌ
の化合物の少なくとも１種を含有する液晶相およびこの
ような相を含有する液晶表示素子、特に電気光学表示素
子に関する。 本明細書全体をとおして、Ｒ１、♂、Ａ，Ａ１、Ａ２、
Ａ３およびＺ１は特Ｋ別の意味として記載されていない
かぎり前記の意味を有する。 従って、式｛の化合物は下記の部分式＋ａ．−１ｃ（架
橋基Ｚ１を含まない）およびｔｄ−＋ｆ（架橋基Ｚ１を
含む）の好ましい化合物を包含する：Ｒ’−Ｐｙｒ−Ａ
”−Ｒ２＋ａ Ｒ１−Ａ３−Ｐｙｒ−Ａ”−Ｒ２１ｂ Ｒ”−Ｐｙｒ−Ａ３−Ａ２−Ｒ２１ｃ Ｒ１−Ｐｙｒ−Ｚ１−Ａ”−Ｒ２１ｄ Ｒ１−Ａ”−Ｐｙｒ−Ｚ”−Ａ２−Ｒ”ＩｅＲ”−Ｐｙ
ｒ−Ａ３−Ｚ１−Ａ２−Ｒ”ｌｆ部分式【ａは下記の部
分式［ａａ−１ａｊの化合物を包含する゛ Ｒ１−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｒ２１ａａ Ｒ”−Ｐｙｒ−Ｃｙ一Ｒ２１ａｂ Ｒ”−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ”［ａｃＲ’−Ｐｙ
ｒ−ｃｙ−ｃｙ−Ｒ２ｔａｄＲ１−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｄｉ
ｏ−Ｒ”ＩａｅＲ”−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｄｉｔ−Ｒ２Ｉａ
ｆＲ１−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｒ”ＴａｇＲ１−Ｐｙ
ｒ−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｒ２１ａｈＲ１−ｐｙｒ−ｐｈｅ−
Ｄｉｏ−Ｒ２ｔａｌＲ”−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｄｉｔ−Ｒ
２ｒａ．ｊこれらの化合物の中では、部分式［ａａ−１
ａｆおよびｒａｈ−ｒａｊの化合物が特に好ましい。 部分式ｔｂは部分式１ｂａ−１ｂｒの化合物を包含する
： Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｙｒ−ＣＹ−Ｒ２［ｂａＴ｛”−Ｃｙ−
Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｒ２ＩｂｂＲ１−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｐ
ｈｅ−Ｒ２１ｂｃＲ１−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ
２［ｂｄＲ”−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ２１
ｂｅＲ”−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｄｉｏ−Ｒ２１ｂｆＲ
１−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｄ１ｔ−Ｒ２１ｂｇＲ１−Ｃ
ｙ−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｒ２１ｂｈＲ１−Ｃｙ−Ｐ
ｙｒ−Ｐｈｅ−Ｃ’ｙ−Ｒ”ｌｂｉＲ”−Ｃｙ−Ｐｙｒ
−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−Ｒ”ＩｂｊＲ１−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ｐ
ｈｅ−Ｄｉｔ−Ｒ２１ｂｋＲ１−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｃｙ
−Ｃｙ−Ｒ２１ｂｌＲ’−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−ａ
ｙ−Ｒ”ＩｂｍＲ”−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ
−Ｒ２１ｂｎＲ”−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｄｉｔ−
Ｒ２１ｂｏＲ１−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｄｉｏ−Ｒ２
１ｂｐＲ”−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｄｉｔ−Ｒ２１ｂ
ｑＲ”−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｒ２１ｂｒこ
れらの化合物の中では、部分式１ｂｂ，［ｂ（：、ｒｂ
ｅ，ＩｂｉよびＩｂｊの化合物が特ＶＣ好ましい。 部分式【Ｃは部分式ｌｅａ〜Ｉｃｎの化合物を包含する
・ Ｒ１−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ２ｔｃａＲ”−Ｐｙｒ−
Ｐｈｅ−ｃｙ−Ｒ２＋ＣｂＲ”−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈ
ｅ−Ｒ２ＩｃｃＲ１−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｄｉｏ−Ｒ２１ｃ
ｄＲ１−Ｐｙｒ−｛’ｙ−Ｐｈｅ−Ｒ２ｒｃｅＲ１−ｐ
ｙｒ−ｐｈｅ−Ｄ１ｏ−Ｒ２［ｃｆＲ１−Ｐｙｒ−Ｐｈ
ｅ−Ｄｉｔ−Ｒ２［ｃｇＦ｛”−Ｐｙｒ−Ｃ’ｙ−Ｃｙ
−Ｃｙ−Ｒ２１ｃｈＲ”−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃ
ｙ−Ｒ２１ｃｉＲ”−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｄｉｏ−Ｒ
”［ｃｊＲ１−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ２［ｃ
ｋＲ”−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−Ｒ２Ｉｃｌ
Ｒ”−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｄｉｔ−Ｒ”ＩｃｍＲ
”−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｄｉｏ−Ｒ”Ｔｃｎこれら
の化合物の中では、部分式［ｃａ〜［ｃｄ、Ｔｃｆ，［
ｃｇ％Ｉｃｈ，Ｉｃｉ、［ｃｊおよび［ｃｋの化合物が
特Ｋ好ましい。 部分式ｒｄは部分式１ｄａ−Ｉｄｅの化合物を包含する
： Ｒ”−Ｐｙｒ−Ｃ○−０−Ａ２−Ｒ２ＩｄａＲ１−Ｐｙ
ｒ−０−Ｃｏ−Ａ”−Ｒ’ＩｄｂＲ”−Ｐｙｒ−ＣＨ２
ＣＨａＡ２−Ｒ”ＩｄｃＲ１−Ｐｙｒ−ＣＨ２０−Ａ２
−Ｒ２１ｄｄＲ”−Ｐｙｒ−ＯＣＨ２−Ａ”−Ｒ”［ｄ
ｅ部分式【ｅは下記の部分式［ｅａ〜ｒｅｅの化伯を包
含する： Ｒ１−Ａ３−Ｐｙｒ−Ｃｏ−０−Ａ２−Ｒ２ＴｅａＲ”
−Ａ３−Ｐｙｒ−０−Ｃｏ−Ａ”−Ｒ２１ｅｂＲ”−Ａ
３−Ｐｙｒ−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ２−Ｒ２［ｅｃＲ１−Ａ
３−Ｐｙｒ−ＣＨ２０−Ａ２−Ｒ”［ｅｄＲ”−Ａ”−
Ｐｙｒ−ＯＣＨ２−Ａ２−Ｒ２［Ｂｅ部分式【ｆは下記
の部分式［ｆａ”［ｆｅの化合を包含する： Ｒ”−Ｐｙｒ−Ａ”−Ｃｏ−０−Ａ２−Ｒ２［ｆａＲ１
−Ｐｙｒ−Ａ”−０−Ｃｏ−Ａ２−Ｒ”［ｆｔ：Ｒ１−
ｐｙｒ−Ａ３−ｃＨ２ｃＨ２−Ａ２−Ｒ２ｔｆｃＲ”−
Ｐｙｒ−Ａ３−ＣＨ２０−Ａ２−Ｒ２＋ｆビＲ”−Ｐｙ
ｒ−Ａ３−ＯＣＨ２−Ａ”−Ｒ２目（これらの化合物の
中で、部分式［ｆａ〜Ｉｆ（特に［ｆｃの化合物が特Ｋ
好ましい。 部分式［ｄａ〜［ｄｅ，ｌｅａ〜［ｅｅおよび［ｆａｌ
ｆｅＫおいて、Ａ２およびＡ３は部分式［ａ，Ｆｈよび
ＩＣの場合Ｋ示した好ましい意味を有する。 本明細誉全体に示されている各式の化合物において、Ｒ
１およびＲ２はアルキル、アルコキ７またはもう１種の
オキサアルキル基であると好ましい。基Ｒ１およびＲ２
の一方がアルキルであシ、他方がアルコキシまたはＣＮ
である前記のおよび後記の式の化合物がさらＫＩ４に好
ましい。２個の基Ｒ１およびＲ２がそれぞれ相互に独立
してｎ−アルキルである前記のおよび後記の式の化合物
もまた好ましい。 Ａは、好ましくは４−フルオロビリミジン−２，５−ジ
イルである。Ａ２およびＡ３は、それぞれが、同一ある
いは異なってＣＹ，Ｄｉｏ，ＤｉｔおよびＰｈｅ特に、
ＣｙおよびＰｈｅよシなる群から選ばれる基であると好
ましい。Ｚ１は好ましくは単結合であり、またほ第２Ｋ
好ましいものとして−ＣＯ−０−、−Ｏ−ＣＯ−または
−ＣＨ２−ＣＨ２−である。 Ｒ１および（または）Ｒ２がアルキル基である場合にお
いて、〔このアルキル基の中の１個のＣＨ２基がＯ原子
により＠換されていてもよ＜（［アルコキシ」または「
オキサアルキル」）あるいは隣接していない２１固のＣ
Ｈ２基がＯ原子により置換されていてもよい（「アルコ
キンアルコキン」または「ジオキサアルキル」）〕これ
らの基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。 これらは好ましくは直鎖状であって、２、３、４、５、
６、７、８、９、１０、Ｉ１または１２個のＣ原子を有
し、従って、これらは、好ましくはエチル、プロビル、
ブチル、啄ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、テ／ル、ウンデシル、ドデシル、エトキシ、プロ
ポキシ、プトキシ、ベ／トキシ、ヘキソキ７、ヘプトキ
シ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、
ドテコキシ、２−オキサプ口ビル（＝メトキシメチル）
、２−オキサブチル（＝エトキシメチル）または３−オ
キサブチル（＝２−メトキシエチル）、２−、３−また
は４−オキサベンチル、２−、３−、４−または５−オ
キサヘキシルあるいは２−、３−、４−、５−または６
−オキサヘプチルであり、さらにまたメチル、メトキシ
、トリデ／ル、トリデコキシ、テトラデシル、テトラデ
コキシ、ぱンタデシル、ペンタデコキシ、２−、３−、
４−、５−、６−または７−オキサオクチル、２−、３
−、４−、５−、６一、７一筐たは８−オキサノニル、
２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−または９−
オキサデシル、１．３−ジオキサブチル（＝メトキシメ
トキシ）、１ｌ３−、１，４−または２．４−ジオキサ
ぱンチル、１，３−、■，４−、１．５−、２，４一、
２，５−または３，５−ジオキサヘキシルあるいは１．
３−、１．４−、１．５−、１，６−、２，４−、２．
５−、２，６−、３．５−、３，６−または４，６ージ
オキサヘプチルであることができる。 分枝鎖状末端置換基Ｒ１および（または）Ｒ２を有する
式１の化合物も場合Ｋより、これらが慣用の液晶基材材
料に対し良好な溶解性を有することから重要であり、特
にこれらが光学活性を有する場合Ｋはカイラルドーピン
グ物質として重要である。この糧の分枝鎖状基は原則と
して、１個より多い鎖分枝を有していない。好通な分枝
鎖状基Ｒ１およびＲ２としてはイソプロビル、２一ブチ
ル（＝１−メチルプロピル）、イソプチル（＝２−メチ
ルプロピル）、２−メチルプチル、イン波ンチル（＝３
−メチルブチル）、２一メチル滅ンチル、３−メチル被
ンチル、２−エチルヘキシル、２−−７口ビル滅ンチル
、２一オクチル、インプロボキシ、２−メチルプロポキ
シ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メ
チルベントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘ
キソキシ、ｌ−メチルヘキソキシ、１−メチルへプトキ
シ、２−オクチルオキシ、２−オキサー３−メチルプチ
ルおよび３−オキサー４−メチルペンチルがある。 前記のおよび後記する式【の化合物の中で、そこに含ま
れている基の少なくとも１つが前記の好ましい意味の１
つを有する化合物が好筐しい。特に好ましい狭い群の化
合吻は下記の弐■〜【２３の化合物である： アルキルーＰｙｒ−Ｐｈｅ−アルキル■】アルキルーＰ
ｙｒ−Ｃｙ−アルキル１２アルキルーＰｙｒ−Ｐｈｅ−
Ｐｈｅ−アルキル
関する。 Ｒ１−Ａ１−Ｚ１−Ａ２−Ｒ２（１） 〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、１〜１５個のＣ原子
を有するアルキル基であって、そのアルキル基中の１個
のＣＨ２基または隣接していない２蘭のＣＨ２基は一〇
一、−ＣＯ−、一ｃｏ−ｏ−、−ｏ−ｃｏ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−または−ＳＯ２−Ｋよシ置き換えられていても
よく、そして、基Ｒ１および基Ｒ２のいずれが一方は、
また、Ｈ，Ｆ，Ｃｌ，ＢｒまたはＣＮであることができ
；Ａ１はーＡ−、一Ａ３−Ａ一またはーＡ−Ａ３−であ
Ｄ；ＡＵ４−フルオロピリミジン−２，５−ジイルまた
は４−メチルビリミジン−２．５−：）イルであｐ；Ａ
２およびＡ３は、それぞれが１，４−フェニレ７基（こ
の基の中の１個または２蘭のＣＨ基はＮ原子によシ置き
換えられていてもよいものとする）、１，４−シクロヘ
キ／レン基（この基の中の１個のＣＨ２基または隣接し
ていない２蘭のＣＨ２基は０原子により置き換えられて
いてもよいものとする）、１．３−ジチアン−２．５−
：）イル基または１．４−ビシクロ（２．２．２）オク
チレン基よりなる群から選ばれる同一の又は異った基で
あり；そしてｚ１は−ｃｏ−ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ
Ｈｚ−ＣＨ２−、−０Ｃ’Ｈ２−、−ＣＨ２０〜または
単結合である〕。 簡潔圧するために、本明細書全体にわたり、ＣｙＦ’ｉ
ｌ，４−シクアヘキシレン基を、Ｄｉｏは１．３−ジオ
キサン−２，５−ジイル基を、Ｄｉｔは１．３−ジチア
ン−２．５−ジイル基を、Ｂ１は１，４−ピンクｃ＋（
２．２．２）オクチレン基を、Ｐｈｅは１，４−’ｙ工
＝ｖン基ｔ、Ｐｙｒは４−フルオローマタは４−メチル
ーピリミジン−２．５−ジイル基ヲ、そしてＰｙｎはピ
リダジンー３，６−ジイル基を表すものとする。 式Ｉの化合物は液晶相、特にねじれセル（ＴＮ表示）、
ゲストーホスト効果、整列相の変形の効果１たけ動的散
乱の効果の原則にもとづく表示用の液晶相の成分として
使用することができる。 本発明は、液晶相の成分として適するところの新規で安
定な液晶またはメンゲニツク比合物を発見するという目
的にもとづくものである。 式Ｉの化合物が液晶相の成分として格別に適することが
見い出された。特に、これらの化合物を用いることによ
り、鋭い透過特性曲線および比較的低い粘度を有し、同
時忙スメクチツク相を形成する傾向が全くないかあるい
はこの傾向の少ない安定な液晶相を製造することができ
る。従って、ζれらの化合物は高度の時分割性能を有す
る混合物の開発を可能処する。理論的計算と実験測定値
によシねじれセル（ＴＮ表示）の透過特性が大になれば
なる＃１ど屈曲および展延に係るフランク弾性率間の比
率Ｋ３／Ｋ？がよシ小さくなることが判った。従来の研
究では、アルキルーアルコキシーフエニルピリミジン化
合物を用いた混合物では場合によ）、非常に小さいＫ３
／Ｋエ比率が得られている。ジアルキルフエニルビリミ
ジン化合物は多少良好なＫ３／Ｋ１値を示すが、その場
合でさえ、同時に、これらの化合物によりスメクチノク
相が生じる。篇くべきことに、本発明Ｋ係るピリミジン
化合物、特にフルオルビリミジン化合物は小さいＫ３／
Ｋｌ比率を示すと同時Ｋ、有意義に増大したネマトゲン
性（ｎｅｍａｔｏｇｅｎｉｃｉｔｙ）を示している。 式【の化合物を提供することによク、種々の技術的観点
から、ネマチツク混合物の型造Ｋ適する液晶物質の範囲
が、また、全く一般的に格別に増大される。 式ｌの化合物は広い適用範囲を有する。Ｗｌ／ｉｔ換基
を選択することによシ、これらの化合物は液晶誘電体を
構成する主体となる基材として使用することができる。 しかしながら、式■の化合物Ｋついては、また、その他
の徨類の化合物からの液晶基材Ｋ添加することもでき、
たとえばこのような誘電体の誘電異方性および（または
）光学異方性を減じるために添加することができる。式
【の化合物はさらにまた、液晶誘電体の成分として使用
し得るその他の物質の製造用の中間体としても適してい
る。 式■の化合物は純粋な状態で無色であり、電気光学的用
途Ｋとって有利である温度範囲で液晶メゾフェースを形
成する。これらの化合物は、また、化学物質、熱および
光に対して非常に安定である。 従って、本発明は、式ｌの化合物および式［の化合物の
製造方法Ｋ関する。本発明Ｋよるこの製造方法は式［の
４−メチルピリミシン誘導体（式中Ａは４−メチルピリ
ミジンー２．５−）イルである）を製造するため番で、
相当するアミジ／化合物またはその反応性誘導体の１種
を２−アセチルーアル力ナルジメチルアセタールまたは
その反応性誘導体の１種と反応させるか、または、式【
の４−フルオロピリミジン誘導体（式中Ａは４−フルオ
ロビリミジン−２．５−．′）イルである）を製造する
ために、相当する４ークロロー、４−ブロモーまたは４
−ヨードーピリミジン誘導体をフッ素化剤で処理するこ
とを特徴とする方法である。 本発明は、さらにまた、式１の化合物を液晶相の成分と
して使用することに関する。本発明はさらにまた、式ｌ
の化合物の少なくとも１種を含有する液晶相およびこの
ような相を含有する液晶表示素子、特に電気光学表示素
子に関する。 本明細書全体をとおして、Ｒ１、♂、Ａ，Ａ１、Ａ２、
Ａ３およびＺ１は特Ｋ別の意味として記載されていない
かぎり前記の意味を有する。 従って、式｛の化合物は下記の部分式＋ａ．−１ｃ（架
橋基Ｚ１を含まない）およびｔｄ−＋ｆ（架橋基Ｚ１を
含む）の好ましい化合物を包含する：Ｒ’−Ｐｙｒ−Ａ
”−Ｒ２＋ａ Ｒ１−Ａ３−Ｐｙｒ−Ａ”−Ｒ２１ｂ Ｒ”−Ｐｙｒ−Ａ３−Ａ２−Ｒ２１ｃ Ｒ１−Ｐｙｒ−Ｚ１−Ａ”−Ｒ２１ｄ Ｒ１−Ａ”−Ｐｙｒ−Ｚ”−Ａ２−Ｒ”ＩｅＲ”−Ｐｙ
ｒ−Ａ３−Ｚ１−Ａ２−Ｒ”ｌｆ部分式【ａは下記の部
分式［ａａ−１ａｊの化合物を包含する゛ Ｒ１−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｒ２１ａａ Ｒ”−Ｐｙｒ−Ｃｙ一Ｒ２１ａｂ Ｒ”−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ”［ａｃＲ’−Ｐｙ
ｒ−ｃｙ−ｃｙ−Ｒ２ｔａｄＲ１−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｄｉ
ｏ−Ｒ”ＩａｅＲ”−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｄｉｔ−Ｒ２Ｉａ
ｆＲ１−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｒ”ＴａｇＲ１−Ｐｙ
ｒ−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｒ２１ａｈＲ１−ｐｙｒ−ｐｈｅ−
Ｄｉｏ−Ｒ２ｔａｌＲ”−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｄｉｔ−Ｒ
２ｒａ．ｊこれらの化合物の中では、部分式［ａａ−１
ａｆおよびｒａｈ−ｒａｊの化合物が特に好ましい。 部分式ｔｂは部分式１ｂａ−１ｂｒの化合物を包含する
： Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｙｒ−ＣＹ−Ｒ２［ｂａＴ｛”−Ｃｙ−
Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｒ２ＩｂｂＲ１−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｐ
ｈｅ−Ｒ２１ｂｃＲ１−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ
２［ｂｄＲ”−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ２１
ｂｅＲ”−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｄｉｏ−Ｒ２１ｂｆＲ
１−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｄ１ｔ−Ｒ２１ｂｇＲ１−Ｃ
ｙ−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｒ２１ｂｈＲ１−Ｃｙ−Ｐ
ｙｒ−Ｐｈｅ−Ｃ’ｙ−Ｒ”ｌｂｉＲ”−Ｃｙ−Ｐｙｒ
−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−Ｒ”ＩｂｊＲ１−Ｃｙ−Ｐｙｒ−Ｐ
ｈｅ−Ｄｉｔ−Ｒ２１ｂｋＲ１−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｃｙ
−Ｃｙ−Ｒ２１ｂｌＲ’−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−ａ
ｙ−Ｒ”ＩｂｍＲ”−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ
−Ｒ２１ｂｎＲ”−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｄｉｔ−
Ｒ２１ｂｏＲ１−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｄｉｏ−Ｒ２
１ｂｐＲ”−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｄｉｔ−Ｒ２１ｂ
ｑＲ”−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｒ２１ｂｒこ
れらの化合物の中では、部分式１ｂｂ，［ｂ（：、ｒｂ
ｅ，ＩｂｉよびＩｂｊの化合物が特ＶＣ好ましい。 部分式【Ｃは部分式ｌｅａ〜Ｉｃｎの化合物を包含する
・ Ｒ１−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ２ｔｃａＲ”−Ｐｙｒ−
Ｐｈｅ−ｃｙ−Ｒ２＋ＣｂＲ”−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈ
ｅ−Ｒ２ＩｃｃＲ１−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｄｉｏ−Ｒ２１ｃ
ｄＲ１−Ｐｙｒ−｛’ｙ−Ｐｈｅ−Ｒ２ｒｃｅＲ１−ｐ
ｙｒ−ｐｈｅ−Ｄ１ｏ−Ｒ２［ｃｆＲ１−Ｐｙｒ−Ｐｈ
ｅ−Ｄｉｔ−Ｒ２［ｃｇＦ｛”−Ｐｙｒ−Ｃ’ｙ−Ｃｙ
−Ｃｙ−Ｒ２１ｃｈＲ”−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃ
ｙ−Ｒ２１ｃｉＲ”−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｄｉｏ−Ｒ
”［ｃｊＲ１−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ２［ｃ
ｋＲ”−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−Ｒ２Ｉｃｌ
Ｒ”−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｄｉｔ−Ｒ”ＩｃｍＲ
”−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｄｉｏ−Ｒ”Ｔｃｎこれら
の化合物の中では、部分式［ｃａ〜［ｃｄ、Ｔｃｆ，［
ｃｇ％Ｉｃｈ，Ｉｃｉ、［ｃｊおよび［ｃｋの化合物が
特Ｋ好ましい。 部分式ｒｄは部分式１ｄａ−Ｉｄｅの化合物を包含する
： Ｒ”−Ｐｙｒ−Ｃ○−０−Ａ２−Ｒ２ＩｄａＲ１−Ｐｙ
ｒ−０−Ｃｏ−Ａ”−Ｒ’ＩｄｂＲ”−Ｐｙｒ−ＣＨ２
ＣＨａＡ２−Ｒ”ＩｄｃＲ１−Ｐｙｒ−ＣＨ２０−Ａ２
−Ｒ２１ｄｄＲ”−Ｐｙｒ−ＯＣＨ２−Ａ”−Ｒ”［ｄ
ｅ部分式【ｅは下記の部分式［ｅａ〜ｒｅｅの化伯を包
含する： Ｒ１−Ａ３−Ｐｙｒ−Ｃｏ−０−Ａ２−Ｒ２ＴｅａＲ”
−Ａ３−Ｐｙｒ−０−Ｃｏ−Ａ”−Ｒ２１ｅｂＲ”−Ａ
３−Ｐｙｒ−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ２−Ｒ２［ｅｃＲ１−Ａ
３−Ｐｙｒ−ＣＨ２０−Ａ２−Ｒ”［ｅｄＲ”−Ａ”−
Ｐｙｒ−ＯＣＨ２−Ａ２−Ｒ２［Ｂｅ部分式【ｆは下記
の部分式［ｆａ”［ｆｅの化合を包含する： Ｒ”−Ｐｙｒ−Ａ”−Ｃｏ−０−Ａ２−Ｒ２［ｆａＲ１
−Ｐｙｒ−Ａ”−０−Ｃｏ−Ａ２−Ｒ”［ｆｔ：Ｒ１−
ｐｙｒ−Ａ３−ｃＨ２ｃＨ２−Ａ２−Ｒ２ｔｆｃＲ”−
Ｐｙｒ−Ａ３−ＣＨ２０−Ａ２−Ｒ２＋ｆビＲ”−Ｐｙ
ｒ−Ａ３−ＯＣＨ２−Ａ”−Ｒ２目（これらの化合物の
中で、部分式［ｆａ〜Ｉｆ（特に［ｆｃの化合物が特Ｋ
好ましい。 部分式［ｄａ〜［ｄｅ，ｌｅａ〜［ｅｅおよび［ｆａｌ
ｆｅＫおいて、Ａ２およびＡ３は部分式［ａ，Ｆｈよび
ＩＣの場合Ｋ示した好ましい意味を有する。 本明細誉全体に示されている各式の化合物において、Ｒ
１およびＲ２はアルキル、アルコキ７またはもう１種の
オキサアルキル基であると好ましい。基Ｒ１およびＲ２
の一方がアルキルであシ、他方がアルコキシまたはＣＮ
である前記のおよび後記の式の化合物がさらＫＩ４に好
ましい。２個の基Ｒ１およびＲ２がそれぞれ相互に独立
してｎ−アルキルである前記のおよび後記の式の化合物
もまた好ましい。 Ａは、好ましくは４−フルオロビリミジン−２，５−ジ
イルである。Ａ２およびＡ３は、それぞれが、同一ある
いは異なってＣＹ，Ｄｉｏ，ＤｉｔおよびＰｈｅ特に、
ＣｙおよびＰｈｅよシなる群から選ばれる基であると好
ましい。Ｚ１は好ましくは単結合であり、またほ第２Ｋ
好ましいものとして−ＣＯ−０−、−Ｏ−ＣＯ−または
−ＣＨ２−ＣＨ２−である。 Ｒ１および（または）Ｒ２がアルキル基である場合にお
いて、〔このアルキル基の中の１個のＣＨ２基がＯ原子
により＠換されていてもよ＜（［アルコキシ」または「
オキサアルキル」）あるいは隣接していない２１固のＣ
Ｈ２基がＯ原子により置換されていてもよい（「アルコ
キンアルコキン」または「ジオキサアルキル」）〕これ
らの基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。 これらは好ましくは直鎖状であって、２、３、４、５、
６、７、８、９、１０、Ｉ１または１２個のＣ原子を有
し、従って、これらは、好ましくはエチル、プロビル、
ブチル、啄ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、テ／ル、ウンデシル、ドデシル、エトキシ、プロ
ポキシ、プトキシ、ベ／トキシ、ヘキソキ７、ヘプトキ
シ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、
ドテコキシ、２−オキサプ口ビル（＝メトキシメチル）
、２−オキサブチル（＝エトキシメチル）または３−オ
キサブチル（＝２−メトキシエチル）、２−、３−また
は４−オキサベンチル、２−、３−、４−または５−オ
キサヘキシルあるいは２−、３−、４−、５−または６
−オキサヘプチルであり、さらにまたメチル、メトキシ
、トリデ／ル、トリデコキシ、テトラデシル、テトラデ
コキシ、ぱンタデシル、ペンタデコキシ、２−、３−、
４−、５−、６−または７−オキサオクチル、２−、３
−、４−、５−、６一、７一筐たは８−オキサノニル、
２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−または９−
オキサデシル、１．３−ジオキサブチル（＝メトキシメ
トキシ）、１ｌ３−、１，４−または２．４−ジオキサ
ぱンチル、１，３−、■，４−、１．５−、２，４一、
２，５−または３，５−ジオキサヘキシルあるいは１．
３−、１．４−、１．５−、１，６−、２，４−、２．
５−、２，６−、３．５−、３，６−または４，６ージ
オキサヘプチルであることができる。 分枝鎖状末端置換基Ｒ１および（または）Ｒ２を有する
式１の化合物も場合Ｋより、これらが慣用の液晶基材材
料に対し良好な溶解性を有することから重要であり、特
にこれらが光学活性を有する場合Ｋはカイラルドーピン
グ物質として重要である。この糧の分枝鎖状基は原則と
して、１個より多い鎖分枝を有していない。好通な分枝
鎖状基Ｒ１およびＲ２としてはイソプロビル、２一ブチ
ル（＝１−メチルプロピル）、イソプチル（＝２−メチ
ルプロピル）、２−メチルプチル、イン波ンチル（＝３
−メチルブチル）、２一メチル滅ンチル、３−メチル被
ンチル、２−エチルヘキシル、２−−７口ビル滅ンチル
、２一オクチル、インプロボキシ、２−メチルプロポキ
シ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メ
チルベントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘ
キソキシ、ｌ−メチルヘキソキシ、１−メチルへプトキ
シ、２−オクチルオキシ、２−オキサー３−メチルプチ
ルおよび３−オキサー４−メチルペンチルがある。 前記のおよび後記する式【の化合物の中で、そこに含ま
れている基の少なくとも１つが前記の好ましい意味の１
つを有する化合物が好筐しい。特に好ましい狭い群の化
合吻は下記の弐■〜【２３の化合物である： アルキルーＰｙｒ−Ｐｈｅ−アルキル■】アルキルーＰ
ｙｒ−Ｃｙ−アルキル１２アルキルーＰｙｒ−Ｐｈｅ−
Ｐｈｅ−アルキル
【３アルキルーＰｙｒ−Ｃｙ−Ｃｙ−
アルキル【４アルキ＃−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｃｙ−アルキ
ルＩ５アルキルーＣｙ−Ｐｙｒ−Ｃｙ−アルキル１６ア
ルキルーＣｙ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−アルキル［７アルキル
ーＰｈｅ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−アルキル【８アルキルーＣ
ｙ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｃｙ−アルキル■９アルキルーＰ
ｈｅ−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｃｙ−アルキル【１０アルキルー
Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｄｉｏ−アルキル［１１アルキルーＰｙ
ｒ−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−アルキル［１２アルキルーＰｙｒ
−Ｐｈｅ−Ｄｉｔ−アルキル１１３アルキル−Ｐｙｒ−
Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｃｙ−アルキル１１４アルキル−Ｐｙｒ
−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＹ−アルキル目５アルキルーＰｙｒ
−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−アルキル１１６アルキルーＰ
ｈｅ−Ｐｙｒ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ−アルキル１１７ア
ルキル−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−アル
キル１１８アルキルーＰｙｒ−Ｐｈｅ｛’Ｈ２ＣＨ２−
Ｃｙ−アルキル［１９アルキルーＰｙｒ−Ｐｈｅ−ＣＨ
２ＣＨ２−Ｐｈｅ−アルキル【２０アルキルーＰｙｒＰ
ｈｅＣＨ２ＣＨ２Ｃ’／Ｃｙ−アルキル【２１アルキル
ーＰｙｒ−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｃｙ−アルキル【２２ア
ルキルーＰｙｒ−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｐｈｅ−アルキル
【２３【１′〜Ｉ２３におけるアルキル基の１つがアル
コキシ基により置き換えられている式１１〜１２３Ｋ相
当スるアルキルーアルコキシ化合物も同様に好ましい。 各場合Ｋ、アルキルおよびアルコキシはそれぞれ２〜１
２個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキ
シ基である。 式【の化合物の中で、飽和の基Ａ２およびＡ３（たとえ
ばＣＹ，ＤｉｏおよびＤｉｔ）がトランスー１，４−ジ
置換されている立体異性体が好ましい。 基Ｄｉｏ，Ｄｉｔおよび（または）Ｐｙｒを１個または
２蘭以上含有する上述の式の化合物は２種の可能な２，
５一位置異性体を包含する。 式【の化合物は文献〔たとえばホーベンーワイル；メト
ーテン・デル・オルガニツシエン・ヘミー、ゲオルクー
テイーメ出版社（スノツノガルト市）のような標準的参
考書〕に記峨されているようなそれ自体既知の方法によ
り、特に既知で、かつ、記載されている反応に適した反
応条件の下に製造することができる。ここにはより詳細
には記載されていないがそれ自体既知である変法も利用
することができる。 当業者は慣用の方法によシ従来技術から相当する合成方
法を見い出すことができる。たとえば、１．４−シクロ
ヘキシレン基おヨヒＩＩ４−フエニレン基を有する化合
物については西ドイツ国公開特許第２，３４４，７３２
号公報、同第２，４５０，０８８号公報（特開昭５１−
６５０８６号参照）、同第２，４２９，０９３号公報、
同第２，５０２，９０４号公報、同第２，６３６，６８
４号公報、同第２，７０１，５９１号公報および同第２
，７５２，９７５号公報を、ピリミジン−２，５−ジイ
ル基を有する化合物については西ドイツ国特許第２，６
４１，７２４号明細書を、ビリダジン−２，５−ジイル
基を有する化合物Ｋついては西ドイツ国公開特許第３，
２３８，３５０号公報を、ビラジン−２．５−：）イル
基を有する化合物Ｋついては日本国特開昭５８−４３９
６１号公報を、１，３ージオキサン−２，５−ジイル基
を有する化合物については西ドイツ国公開特許第２，９
４４．９Ｑ５号公報および同第３，２２７，９１６号公
報を、１．３−Ｉチアンー２．５−−）イル基を有する
化合物については東ドイツ国特許第１６０，０６１号明
細書を、１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン基
を有する化合物については米国特許第４，２６１，６５
２号明細書および同第４，２１９，２５６号明細書を、
−ＣＩ｛２ＣＨ２−架橋基を有する化合物については西
Ｐイツ国特許第３，２０１，７２１号明細書を、Ｚ”＝
−ＣＯ−０−または−Ｏ−ＣＯ−を有する化合物につい
ては西ドイツ国公開特許第２，１３９，６２８号公報、
同第２，５３５，０４６号公報オヨび同第許詰開描ｈ習
臀奪シリ士て、Ｚ””ＣＨ２０−またはーＯＣＨ２−を
有する化合物建ついては西ドイツ国と−５６６−ζ公報
お よび同第３，１４９，１３９号公報を参考することがで
きる。 しかしながら、式■の化合物は、また、相当する分子内
縮合反応Ｋより（たとえば西ドイツ公報 国公開特許第３，２３８，３５０π記載されているより
な１，４−ジケトンとヒドラジンとの縮合）、またはプ
タジエン誘導体と、たとえばアセチレンジカルボン酸誘
導体との反応により（たとえば日本国特開昭５８−１４
４３２７号公報および特開昭５８−１４６５４３号公報
参照）、合成することもできる。 原料物質は既知であるか、または既仰化合物に関する方
法と同様の方法Ｋより得ることができる。当業者は相当
する原料物質および（または）それらの合成方法を常法
Ｋより従来技術から見い出すことができる。 所望により、原料物質は、まだ、これらを反応混合物か
ら単離することなく、直ちにさらに反応させて式【の化
合物を生成させるようＫやその場で生成させることもで
きる。 従って、式【の４−メチルピリミジン誘導体は相当する
アミジン化合物またはその反応性誘導体の１種を２−ア
セチルアル力ナルジメチルアセタールまたはその反応性
誘導体の１種と反応させることＫより製造することがで
きる。この縮合反応および環化反応は、塩基性媒質中で
、好ましくはアルコール／ナトリウムアルコレート中で
行う。しかしながら、その他の塩基、特に水酸化ナトリ
ウムまたは水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化
物、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸力′リウ
ムまたは重炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩
または重炭酸塩、酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウムの
ようなアルカリ金属の酢酸塩、水酸化カルシウムのよう
なアルカリ土類金属水酸化物、あるいはトリエチルアミ
ン、ピリジン、ルチジン、コリジンまたはキノリンのよ
うな有機塩基を使用することもできる。特に適当なアル
コールはメタノール、エタノールおよび７ロノＱノール
である。反応温度は通常、一笥〜＋２５０゜、好壕しく
け＋２０″〜＋８００である。これらの温度で反応は一
般に１５分〜４８時間後Ｋ完了する。アミジン化合物の
適当な反応性誘導体は、中でも、相当する塩酸塩である
。 式【の４−フルオロビリミジン誘導体は相当する４−ク
ロロー、４−プロモーまたは４−ヨードービリミジン誘
導体をフッ素化剤で処理することＫより製造できる。原
料物質として使用サレるハロデノビリミジン化合物は場
合によク、既知であり、またはこれらは既知化合物に関
する方法と同様の方法Ｋより、たとえば相当するヒｒ口
キシピリミジン化合物とオキシ塩化リンとを反応させる
ととＫよシ得ることができる〔この方法についてはＤ．
Ｊ．ＢｒｏｗｎによるＴｈｅＰｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓｉ
ｎＡ．Ｗｅｉｓｓｇｅｒｂｅｒ（編集者）：ＴｈｅＣｈ
ｅｍｊｓｔｒｙｏｆＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｏｍｐ
ｏｕｎｄｓ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ出版社（ニュー
ヨーク市−ｏ７ドン市；１９６２年）、１６２〜２１６
頁、参照〕。ヒドロキシピリミジン化合物はまた、相当
するアミジ／化合物を２−置換３−アルコキシアクリル
酸エステルと縮合し、環化することにより得ることがで
きる〔この方法についてはＡ．Ｂｏｌｌｅｒ、Ｍ．Ｃｅ
ｒｅｇｈｅｔｔｉおよびＨ．ＳｃｈｅｒｒｅｒＫよるＺ
．Ｎａ−ｔｕｒｆｏｒｓｃｈ，３３ｂ，４３３〜４３８
頁（１９７８年）、参照〕。 適当なフッ素化剤は中でもフツ化銀（Ｗｅｍｐｅｎおよ
びＦｏｘ；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．６−、６８８頁（１
９６３年）参照〕、フツ化カリウム（Ｆｉｎｇｅｒおよ
びＳｔａｒｒ；Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、８
１、２６７４頁（１９５９年）参照〕、四フツ化イオウ
およびジエチルアミン−四フツ化イオウ（Ｊ．Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．４０（５）、５７４〜５７８頁（１９７５年
）参照〕であり、これらは戊知であって、前記反応に対
し適当な反応条件の下に使用される。 本発明による液晶相は２〜１５種、好ましくは３〜１２
種の成分よシなシ、その少なくとも１種が式【の化合物
である。その他の成分は、好ましくは、ネマチツク物質
またはネマトゲニツク物質、特Ｋアゾキシベンゼン化合
物、ペンジリデ／アニリン化合物、ビフエニル化合物、
夕一フエニル化合物、フエニルベ／ゾエート化合物また
はシクロヘキシルベンゾエート化合物、フエニルシクロ
ヘキサ７カルボキシレート化合物またはシクロヘキシル
シク口ヘキサンカルボキシレート化合物、フエニルシク
ロヘキサン化合物、シクロへキシルビフエニル化合物、
シクロへキシルシク口ヘキサン化合物、シクロヘキン／
ｌ／ｆ７ｐＬ／ン化合ｔ，１．４−ビスーシクロヘキシ
ルベンゼン化合物，４．４’−ビスーシクロへキシルビ
フエニル化合物、フエニルビリミジン化合物まだはシク
ロヘキシルービリミジン化合物、フエニルージオキサン
化合物またはシクロヘキシルージオキサン化合物、フエ
ニルー１．３−）チアン化合物またはシクロヘキシル−
１．３−−）チアン化合物、１，２−ジフェニルエタン
化合物、１．２−ジシクロヘキシルエタン化合物、１−
フエニル−２−シクロヘキシルーエタン化合物、場合Ｋ
よりハロゲン化されているスチルベン化合物、ペンジル
フエニルエーテル化合物、トラン化合物および竃換ケイ
皮酸化合物の群からの既知の物質から選択される。 このような液晶相の成分として適する最も重要な化合物
は次式■で示すことができる。 Ｒ’−Ｌ−ｏ−Ｆ−＊’（ｎ） 〔式中ＬおよびＥはそれぞれ、１，４−ジ置換のベンゼ
ン環およびシクロヘキサン環、４，４′−ジ置換のビフ
エニル、フエニルシクロヘキサンおよびシクロへキシル
シク口ヘキサン系、２．５−ジ置換ビリミジンおよび１
．３−ジオキサン環、２．６−）ｌｉｔ換ナフタレン、
ジーおよびテトラーヒド口ナフタレン、キナゾリンおよ
びテトラヒド口キナゾリンより形成される群からの炭素
環式環系または複素環式環系であり；Ｏは−ＣＨ−ＣＨ
−、−ＣＨ＝ＣＹ−、−Ｃ＝Ｃ−、−ＣＯ−０−、−Ｃ
Ｏ−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ（０）＝Ｎ−、−ＣＨ＝
Ｎ（０）−、一ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ’Ｈ＜−０−、−
ＣＨ２−Ｓ−、−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｃｏｏ−またはＣ−
Ｃ単結合であり；Ｙはハロゲン、好ましくは塩素、また
は−ＣＮであり；そして貸督よびビ′は１８個棟で、好
１しくけ８個までの炭素原子を有するアルキル、アルコ
キシ、アルカノイルオキシまたはアルコキシ力ルボニル
オキシであるか、あるいはこれらの基の一方はまたＣＮ
，ＮＣ，ＮＯ２、ＣＦ３、Ｆ，ＣｌまたはＢｒであるこ
とができる〕。 これらの化合物の大部分において、Ｗおよびｙ′は異な
っており、これらの基の一方は通常、アルキル基まだは
アルコキシ基である。しかしながら、包含される置換基
の種々のその他の基も使用できる。多くのこのような物
質またはその混合物は市場で人手することができる。こ
れらの物質のいずれも文献既知の方法によｂｓ造するこ
とができる。 本発明による液晶相は式ｌの化合物の１種または２種以
上を約帆１〜９９％、好壕しくけ１０〜９５％の量で含
有する。 式【の化合物の１種１たは２種以上を０．１〜４０％，
好ましくは０．５〜３０ａ６の量で含有する本発明Ｋよ
る誘電体は、さらにまだ好ましいものである。 本発明による誘電体はそれ自体慣用の方法で製造される
。原則として、成分を相互Ｋ、有利Ｋは上昇させた温度
で溶解する。 本発明シてよる液晶誘電体は、これらが従来開示さ九て
いる液晶表示素子の全てのタイプにおいて使用すること
ができるように、適当な添加剤Ｋよ夛変性させることが
できる。 このような添加剤は当業者にとって既知であり、文献に
詳細κ記載されている。たとえば、導′屯性を改善する
ためＫ４電性塩、好ましくはエチルージメチルードデシ
ルーアンモニウム４ーへキシルオキシベンゾエート、テ
トラブチルアンモニウムテトラフエニルボラネートまた
はクラウンエーテルの錯塩〔たとえば、Ｉ．Ｈａｌ．１
ｅｒ等；Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．２
４巻、２４９〜２５８頁（１９７３年〕参照〕を、呈色
ゲスト／ホスト系を生成するだめＫ，２色性染料を、ま
たは、訪電異方性、粘度および（または）ネマチツク相
の配向を変性するだめの物質を添加することができる。 このような物質は、たとえば西ドイツ国公開特許第２，
２０９，１２７号公報、同第２，２４０，８６４号公報
、同第２，３２１，６３２号公報、同第２，３３８，２
８１号公報、同第２，４５０，０８８号公報、同第２，
６３７，４３０号公報、同第２，８５３，７２８号公報
（特開昭関一８３７４４号参照）および同第２，９０２
，１７７号公報Ｋ記載されている。 以下に本発明を実施例によシ説明するが、本発明はこれ
に制限されるものではない。本明細誉全体をとおして、
パーセンテージ（係）は東通により、全て、温度は摂氏
度（’Ｃ）によりボされている。「慣用の方法により処
理する」なる用語は次の意味を有するものとする：水を
加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、有機相を分離採
取し、乾燥させ、次いで蒸発させ、生成物を結晶化およ
び（または）クロマトグラフイにより精製する。 νリ１ メタノール２００ｍＡ！中にｐｄンチルベンズアミジン
塩酸塩２２．６？および２−アセテルーウンデカナルジ
メチルアセタール２８．４ｆ１ｋ溶かした溶液に、３０
％強度のメタノール性ナトリウムメチレート溶液３６２
を、印゜で、攪拌しながら２時間にわたって滴下して加
え、その混合物を、でで、さらに６時間攪拌する。次い
で溶剤を蒸発させ、残留物を水１５０１Ｒｌ中で攪拌し
、混合物を酢酸で中和する。その混合物を１時間攪拌し
た後に、室温まで冷却する。沈殿を吸引戸取し、水で洗
浄し、次いで乾燥させる。２−ｐ一滅ンチルフエニル−
４−メテル〜５−ノニルピ＋Ｊミジンが得られる。 同様にして、下記の化合物が製造される＝２−Ｉ）一波
７チルフエニル−４−メチル−５＝プロピルピリミジン ２−ｐ−−ｅンチルフエニル−４−メ−Ｆ−ルー５一プ
チルピリミジン ２−ｐ−〈ンテルフエニル−４−メテルー５一〈ンチル
ピリミジン ２−ｐ−−ｅンチルフエニル−４−メチル−５一へプチ
ルピリミジン ２−ｐ−波／チルフエニル−４−メチル−５−オクチル
ピリミジン ２−ｐＪンテルフエニル−４−メチル−５−デンルピリ
ミジン ２−ｐ−ヘンチルフェニル−４−メｆルー５−ドｆ７ル
ビリミジン ２−１）−フロビルフエニル−４−メチル−５−プロビ
ルピリミジン ２−ｐ−１’ロピルフエニル−４−メｆルー５ープチル
ピリミジン ２−ｐ−／’ロピルフェニル−４−メテルー５一被ンチ
ルピリミジン ２−ｐ−１’口ピルフエニル−４−メチル−５−へプチ
ルピリミジン ２−１）−フロビルフェニル−４−）ｆ−ルー５−オク
チルピリミジン ２−ｐ−プロビルフエニル−４−メチルー５＝ｒンルビ
リミジン ２−ｐ−プロビルフエニル−４−メチル−５−ドデシル
ビリミジン ２−（トランス−４−プロビルンクロヘキシル）−４−
メチル−５−プロビルピリミジン２−（トランス−４−
プロビル／クロヘキ／ル）−４−メチル−５−ブナルビ
リミジン２−（トランス−４−プロビルンクロヘキ／ル
）−１−メテルー５−ペンチルビリミジン２−（ｈラン
スー４−プロピルンクロヘキシル）−４−メチル−５−
ヘプチルピリミジン２−（トランス−４−プロピル／ク
ロヘキ／ル）−４−メチル−５−オクテルピリミジン１
−（トラ／ス−４−プロピル／クロヘキシル）−４−メ
チル−５−デ／ルピリミジン２−（トランス−４−プロ
ピル／クロヘキシル）−４−メチル−５−ドｒシルビリ
ミジン２−（トランス−４−啄ンチルンクロヘキシル）
−４−メチル−５−プロビルピリミジン２−（トランス
−４一被／チルシクロヘキ／ル）一４−メチル−５−プ
チルピリミジン２−（トランス−４０ンチルンクロヘキ
７ル）−４−メチル−５一波ンテルピリミジン２−（ト
，ｌ＋／スー４−ベンチルシクロヘキンル）−４−メチ
ル−５−ヘブチルビリミジン２−（｝ランスー４−＋＋
２ンテルンク口ヘキシル）−４−メチル−５−オクテル
ピリミジン２−（｝ランス−４一啄ンテルシクロヘキ／
ル）−４−メチル−５−デ／ルピリミジン２−（トラン
ス−４一硬ンテルンクロヘキシル）一４−メチル−５−
ドデシルピリミジン２−（｝ランスー４−プロビル／ク
ロヘキシル）−４−メチル−５−（ｐ−−）口ピルフエ
ニル）一ビリミジン ２−（トランス−４−プロビルンク口ヘキ／ル）一４−
メチル−５−（ｐ−プチルフエニル）一ピリミジ／ ２−（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）−４−
）ｆルー５−（ｐ−’ンチルフエニル）一ビリミジン ２−（トランス−４−−１口ピル／ク口ヘキ／ル）−４
−メチル−５−（ｐ〜へフチルフエニル）一ピリミジ， ２−（トランス−４−プロピル／夕ロヘキ７ｋ）−４−
）ｆルー５−（ｐ−４クチルフエニル）一ビリミジン ２−（ト７ンスー４−−７’口ビル／ク口ヘキシル）−
４−メチル−５−（ｐ−；ｒ／ルフエニル）−ヒεリミ
、冫ン ２−（ｈランスー４−プロビル／クロヘキ／ル）−４−
メチル−５−（ｐ−ドデ／ルフエニル）−ピリミジン ２−（トランス−４−Ａ！ンチル／ク口ヘキ／ル）−１
−メチル−５−（ｐ−プロビルフエニル９−ピリミジン ２−（トラ／スー１一波ンチルシクロヘキ／ル）−４−
）ｆル−５−（ｐ−７”チルフエニルノ−ヒ？リミレ冫
／ ２−（トランス−４一硬ンナル／クロｌ＼キ／ル）−４
−メチル−５（ｐＯンチルフエニル）一ピリミジン ２〜（トランス−４−−＋２ノチル／クロヘキシル）−
４−／’チル−５−（ｐ−へプチルフエニル）−ビリミ
ジン ２−（トランス−４−ペンナルンク口ヘキシル）−４−
メチル−５−（ｐ−オクチルフエニル）一ピリミジ， ２−（ト＞ンスー４−ペンチルンクロヘキシル）−４−
メチル−５−（１）−７−’ンルフエニル）一ピリミジ
ン ２−（トランス−４−４７チルシク口ヘキシル）−４．
−／チル−５−（ｐ−１’デソルフエニル〕−ピリミジ
， ２−［２−（｝ランスー４−プロビルシクロヘキシル）
一エチル〕−４−メチル−５−（ｐ−フロビルフエニル
）一ヒリミジン ２−Ｃ２−（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）
一エチル〕−４−メチル−５−（ｐープチルフエニル）
一ビリミジン ２−（２−（トランス−４−プロビルンクロヘキ／ル）
一エテル〕−４−メチル−５−（ｐ−波ンチルフエニル
）一ヒリミジン ２−［２−（ｈランスー４−プロビルシクロヘキシル）
一エチル］−４−メチル−５−（ｐ−へプチルフエニル
）一ビリミジン ２−（１−（｝ランスー４−プロビルンクロヘキ／ル）
一エテル〕−４−メチル−５−（ｐ一オクチルフエニル
）一ビリミジ／ ２−（２−（トランス−４−プロビルンクロヘキシル）
一エテル〕−４−メチル−５−（ｐ−デンルフエニル）
一ヒリミジン ２−（２−（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）
一エチル〕−４−メチル−５−（ｐ−ドデシルフエニル
）一ビリミジン ２Ｉ：２−（トランス−４一啄ンテルンク口ヘキシル）
一エテル〕−４−メチル−５−（ｐ−プロビルフエニル
）−ｅ＋）ミシン ２−（１−（トランス−４，！ＩＩンチルンクロヘキシ
ル）一エチル〕−４−メチル−５−（ｐ一プチルフエニ
ル）−ヒＩＪミシン ２−（２−（トランス−４−−２７チルンク口ヘキ／ル
）一エテルＪ−４−メチル−５−（ｐ−認ンチルフエニ
ル）一ヒリミジン ２−［２−（トランス−４ｏンチルンクロヘキ／ル）一
エテル〕−４−メチル−５−（ｐーへプチルフエニル）
一ヒリミジン ２−［２−（｝ランスー４０ンテルンクロヘキンノレ冫
ーエテノレ〕−４−メチル−５−（ｐ−オクチルフエニ
ル）一ビリミジン ２−Ｃ２−Ｃトランス−４一槓ンテルシク口ヘキシル）
一エテル〕−４−メチル−５−（ｐ一ドデンルフエニル
）−ｅ＋）ミジン ２−［２（トランス−４一槓ンテルシクロヘキシル）一
エテル〕−４−メチル−５−（ｐ一ドデ７ルフエニル）
一ピリミジン 的２ ２−（ｐ−プロビルフエニル）−４−クロロ−５−へプ
チルピリミジン〔Ｃの化合物はｐ−プロビルベンズアミ
ジン塩酸塩およびエチル２−エトキシメチレンノナンカ
ルゲキンレートから塩基性縮合および環化（ＥｔＯＨ／
ＮａＯＥｔ）、に引き続きＰＯＣｌ３との反応により製
造される〕４３２および四フツ化イオウ２７２を振盪オ
ートクレープ中に背いて１２０°で５時間加熱する。こ
の反応主底物を塩化メチレン中に採取し、その混合物を
慣用の方法により処理する。２−（ｐ−プロビルフエニ
ル）−４−フルオロ−５−へフチルビリミジンが得られ
る。 同様にして、下記の化合物が裂造される：２−（ｐ−プ
ロビルフエニル）−４−フルオロ−５−プロビルビリミ
ジン ２−（ｐ−／’口ピルフエニル）−４−フルオロー５−
プチルピリミジン ２−（ｐ−プロビルフエニル）−４−フルオロ−５一滅
ンテルビリミジ／ ２−（ｐ−プロビルフエニル）−４−フルオロ−５−へ
キシルピリミジン ２−Ｃｐ−−ｊ口ビルフエニル）−４−７ルオロ−５−
オクテルピリミジン ２−′（ｐ−プロビルフエニル）−４−フルオロ−５−
７ニルビリミジン ２−（ｐ−ブ０ビルフエニル）−４−フルオロー５−ｆ
ンルビリミジン ２〜（ｐ−１’ロピルフエニル）一４−フルオロー５−
ウンデシルピリミジ／ ２−（ｐ−１口ビルフエニル）−４−フルオロー５−ド
デンルピリミジン ２−（ｐ−ブナルフエニル）−４−フルオロー５−プロ
ビルピリミジノ ２−（ｐ−−ｊｆルフエニル）−４−フルオロー５〜プ
チルピリミジン ２−（ｐ−フｆルフエニル）−４−フルオロー５〜波ン
チルピリミジン ２−（ｐ−１チルフエニル）一４−７ルオロ−５〜へキ
ンルピリミジン ２−（ｐ−プｆルフエニル）−４−７ルオア−５〜オク
チルピリミジ／ ２〜（ｐ−ｆｆルフエニル）−４−フルオロー５−７ニ
ルピリミジ／ ２−（ｐ−グチルフエニル）−４−フルオロ−５−デン
ルピリミジン ２−Ｃｐ−＃ｆルフエニル）−４−フルオロー５−ウン
デシルビリミジン ２−（ｐ−ｆチルフエニル）−４−フルオロー５−ドデ
ンルピリミジン ２−（ｐ−ベンチルフエニル）−４−７ルオロ−５−プ
ロビルピリミジノ ２−（ｐ−”ンチルフエニル）−４−７ルオロ−５−ブ
ナルピリミジ／ ２−（ｐ−”？ノチルフエニル）−４−７ルオロ−５−
ベンチルピリミジン ２−（ｐ−’／チルフエニル）−４−７ルオロー５−ヘ
キ／ルピリミジノ ２−（ｐ−ａンテルフエニル）一４−フルオロー５−オ
クテルビリミジン ２（ｐＯンチルフエニル）−４−フルオロ−５−ノニル
ビリミジン ２−（ｐ−＜ンチルフエニル）−４−フルオロー５−デ
シルピリミジ／ ２−（ｐ−−ンチルフエニル）−４−フルオＣＩ−５−
ウンｒシルピリミジン ２−（ｐ−’ンチルフエニル）−４−フルオロー５−ド
デンルビリミジン ２−（ｐ−ヘフチルフエニル）−＠−７ルオロ−５−プ
ロピルピリミジン ２−（ｐ−ヘプチルフエニル）−４−フルオロ−５−プ
チルビリミジン ２−（ｐ−へプチルフエニル）−４−フルオロ−５−ベ
ンチルピリミジン ２−（ｐ−へフチルフエニル）−４−フルオロー５−へ
キンルピリミジン ２〜（ｐ−へフチルフエニル）−４−フルオロ−５−オ
クチルピリミジン ２−（ｐ−ヘフチルフエニル）−４−フルオロー５−ノ
ニルビリミジン ２−（ｐ−へフチルフエニル）−４−フルオロ−５−デ
ンルビリミジン ２−（ｐ−ヘプチルフエニル）−４−フルオロー５−ウ
ンデシルピリミジン ２〜（ｐ−ヘフテルフエニル）一４−フルオロー５−ド
デ７ルピリミジ／ ２−（ｐ一メトキンフエニル）−４−フルオロー５−プ
ロビルピリミジン ２−（ｐ−メトキ／フエニル）−４−フルオロー５−プ
チルビリミジン ２−（ｐ−メトキンフエニル）−４−フルオロー５−ペ
ンチルビリミジン ２−（ｐ−メトキシフエニル）一４−フルオロ−５−へ
キンルピリミジ／ ２−（ｐ−メトキ／フエニル）一４−フルオロー５−オ
クチルビリミジン ２−（ｐ−メトキンフエニル）−４−フルオロー５一ノ
ニルピリミジン ２−（ｐ−メトキ／フエニル）一４−フルオロ−５−ア
シルピリミジ／ ２−（ｐ−メトキ７フエニル）−４−フルオロー５−ウ
ンデシルピリミジン ２−（ｐ−メトキシフエニル）−４−フルオロー５−ド
デシルピリミジン ２−（ｐ−エトキンフエニル）−４−フルオロー５−プ
ロビルビリミジン ２−（ｐ一エトキ／フエニル）一４−フルオロ−５−プ
ナルビリミジン ２−ｕｐ−エトキ７フエニル）−４−フルオロ−５一啄
ンチルピリミジン ２−（ｐ−エトキンフエニル）−４−フルオロー５−へ
キシルピリミジン ２−（ｐ−エトキシフエニノレ）−４−７ルオロ−５−
オクチルピリミジン ２−（ｐ一エトキシフエニル）−４−７ルオロ−５一ノ
ニルピリミジン ２−（ｐ−エトキンフエニル）−４−７ルオロ−５−７
Ｊシルビリミジン ２−（ｐ−エトキシフエニル）−４−フルオロー５−ウ
ンデシルビリミジン ２−（ｐ−エトキシフエニル）一４−フルオロー５〜ド
デンルピリミジン ２−（ｐ−プロポキンフエニル）−４〜フルオロー５−
プロビルビリミジン ２−（ｐ−プロポキシフエニル）−４−フルオロー５−
プチルビリミジン ２−（ｐ−プロポキ／フエニル）−４−フルオロ−５−
くンチルピリミジン ２−（ｐ−／’ロホキンフェニル）−４−７ルオロ−５
−へキ／ルピリミジン ２−（ｐ−フロポキンフエニル）−４−フルオロー５−
オクテルピリミジン ２−（ｐ−プロボキ／フエニル）−４−フルオロー５一
ノニルピリミジン ２−（ｐ−−／ロホキシフエニル）−４〜フルオロー５
−デシルピリミジン ２−（ｐ−プロホキシフエニル）−４−７ルオロ−５−
ウンデシルビリミジ／ ２−（ｐ−プロホキシフェニル）−４−フルオロー５−
ドデシルピリミジン ２−（ｐ一滅ントキ７フエニル）−４−フルオロ−５−
プロビルビリミジン ２−（ｐ−波ントキシフエニル）−４−フルオロー５−
プチルピリミジン ２−（ｐ−ｄントキシフェニル）−４−フルオロ−５一
啄ンテルピリミジン ２−（ｐ−’ントキシフェニル）４−７ルオロ−５−へ
キシルピリミジン ２−（ｐ−−２７トキシフェニル）−４−７／Ｌ．オロ
ー５−オクテルピリミジン ２−（ｐ−被ントキシフエニル）−４−７ルオロ−５一
ノニルピリミジン ２−（ｐ−ヘントキシフェニル）−４−７ルオロー５−
デンルピリミジン ２−（ｐ−Ｊントキシフェニル）−４−フルオロー５−
ウ／デンルピリミジン ２−（ｐ−−？ントキシフェニル）４−７ルオロ−５−
ドデンルピリミジン ２−（ｐ−プロビルフェニル）−４−フルオロー５−シ
アノピリミジン ２−（ｐ−プチルフェニル）−４−フルオロ−５−ンア
ノピリミジン ２−（ｐ−Ｊンチルフェニル）−４−フルオロー５−シ
アノピリミジン ２−（ｐ−へキンルフェニル）−４−フルオロー５−７
アノピリミジン ２−（ｐ−ヘフチルフエニル）−４−７ルオロ−５−ン
アノビリミジン ２（ｐ−，ｔクテルフェニル）−４−フルオロー５−シ
アノピリミジン ２−（ｐ−／ニルフェニル）−４−フルオロー５−ンア
ノピリミジン ２−（ｐ−ｆ’ンルフェニル）−４−フルオロ−５−７
アノビリミジ／ ２−（ｐ−ウンｒンルフェニル）−４−フルオロ−５−
シアノピリミジン ２−（ｐ−｝’ｆンルフェニル）−４−７ルオロ−５−
シアノピリミジン ２−（４’−フロビルビフェニル−４−イル）−４−フ
ルオロー５−シアノピリミジン２−（４’−プチルビフ
ェニルー４−イル）−４−フルオロー５−ンアノピリミ
ジン ２（４／−ベンチルビフェニル−４−イル）−４−フル
オロー５−シアノビリミジン２−（４’一へキ／ルビフ
ェニル−４−イル）−４−フルオロ−５−シアノピリミ
ジン２−（４’一へフチルビフエニル−４−イル）−４
〜フルオロー５−シアノピリミジン２−（４’−オクチ
ルビフエニル−４−イル）−４−フルオロー５−シアノ
ピリミジン２−（４’一ノニルビフエニルー４−イル冫
ー４−７ルオロ−５−７アノピリミジン ２−（４’一デシルビフエニル−４−イル）−４−フル
オロ−５−シアノピリミジン ２−（４’−ウンデシルビフエニル−４１ル）−４−７
ルオロー５−シアノヒ＋）ミジン２−（４’−Ｆ’ｆシ
ルビフエニル−４１ル）−４−７ルオロ−５−７アノビ
リミジン２−［ｐ−（｝ランスー４−プロビルシクロヘ
キシル）一フエニル）−４−フルオロー５−シアノピリ
ミジン ２−［Ｊ）一（トランス−４−プチルシク口ヘキシル）
一フエニル〕−４−７ルオロ−５−シアノピリミジン ２−Ｃｐ−（｝ランスー４一揉ンチルシクロヘキシル）
一フエニル〕−４−フルオロ−５−シアノピリミジン ２−Ｃｐ−Ｃトランス−４−ペキンルシクロヘキシル）
一フエニル）−４−フルオロー５−ンアノビリミジ， ２−（ｐ−（｝ラ／スー４−ヘプチルソク口ヘキシル）
一フェニル）−４−フルオロー５−シアノピリミジン ２−Ｃｐ−Ｃｈランスー４−オクチルンク口ヘキシル）
一フェニル）−４−フルオロ−５−シアノビリミジ， ２−［ｐ−（｝ランスー４一ノニルシクロヘキシル）一
フエニル〕−４−フルオロー５−シアノピリミジン ２−［ｐ−（トランス−４−デンルシクロヘキシル）−
フェニル〕〜４−７ルオロ−５−シアノピリミジン ２−［ｐ−（｝ランスー４−ウンデシルシク口ヘキシル
）一フェニル）−４−フルオロー５＝シアノピリミジン ２−４ｐ−（｝ランスー４−ドデンルンク口ヘキシル）
−フエニル］−４−７ルオロ−５−７アノピリミジン ２−（ｐ−ンアノフエニル）−４−フルオロ−５−プロ
ビルビリミジン ２−（ｐ−７アノフエニル）一４−フルオロー５−ブチ
ルビリミジン ２−（ｐ−シアノフエニル）−４−フルオロ−５−ベン
チルピリミジン ２−（ｐ−シアノフエニル）−４−フルオロー５一＼キ
ノルビリミジン ２−（ｐ−シアノフエニル）−４−フルオロー５−へプ
チルピリミジ／ ２−（ｐ−シアノフエニル）−４−フルオロー５−オク
テルピリミジン ２−（ｐ〜シアノフエニル）−４−フルオロー５〜ノニ
ルビリミジン ２−（ｐ−シアノフエニル）−４−フルオロー５−デン
ルピリミジン ２−（ｐ−シアノフエニル）−４−フルオロ−５−ウン
デシルビリミ）／ ２−（ｐ−ンアノフエニル）〜４−７ルオロ−５−ドデ
シルピリミジン 劉３ 塩化メチレン１５０ｍｌ中に２−（２−（トランス−４
−プロビルシクロヘキシル）一エチル〕＝４−クロロ−
５−（ｐ−＜７テルフェニル）一ピリミジン】．９２を
溶解し、この溶液をジエチルアミノーサルファトリフル
オライド２，ｌｍｌおよび塩化メチレン５０ｍ／の溶液
にーｒで滴下して加える。６時間後に、混合物を室温ま
で冷却し、次いで７σでさらに８時間攪拌する。慣用の
方法により処理すると、２−〔２〜（トランス−４−ゾ
ｏｅルシクロヘキシル）一エチル〕−４−フルオロー５
−（ｐ−Ｋ／チルフエニル）一ピリミジ／が得られる。 同様にして、下記の化合物が製造される２−［：２−（
｝ラ／スー４〜プロビルンクロヘキシル）一エテル〕−
４−フルオロ−５−（ｐ−ｉ口ピルフエニル）一ヒリミ
ノン２−（２−（｝ランス−４−プロピルンクロヘキシ
ル）一エテル）−４−フルオロー５−（ｐ−プチルフエ
ニル）一ヒリミジン ２−（２−（トランス−４−プロビルシクロヘキ／ル）
一エチル〕−４−フルオロ−５一（ｐ−へゾテルフエニ
ル）一ピリミジン２−（２−（｝ランスー４−プロビル
シクロヘキシル）一エテル）−４−フルオロ−５一（ｐ
一ノニルフエニル）一ヒリミジン ２−（２−（｝ランスー４−プロビルシクロヘキシル）
一エチル）−４−フルオロ−５一（ｐ−７’ンルフエニ
ル）一ヒリミノン２−（２−（｝ランスー４−プロビル
ンク口ヘキシル）一エテル）−４−フルオロー５−（ｐ
〜７アノフエニル）一ピリミジン ２−４２−（トランス−４−ブテルンク口ヘキシル）一
エチル〕−４−フルオロー５−（ｐーフロビルフエニル
）−ｅＩＪミＱン ２−（２−（トランス−４−プチルシク口ヘキシル）一
エチル〕−４−フルオロー５−（ｐーブチルフエニル）
一ヒリミジン １−［２−（トランス−４−プチル／ク口ヘキシル）一
エチル〕−４−フルオロー５−（ｐ−へプチルフエニル
）一ピリミ）７ ２−（２−（トランス−４−プチルシク口ヘキシル）一
エチル〕−４−フルオロー５−（ｐーノニルフエニル）
−ヒリミ）ン ２−（２−（トランス−４−プチルシク口ヘキシル）一
エチル〕−４−フルオロー５−（ｐーデシルフエニル）
一ヒリミジン １４２−（トランス−４−ブテルンク口ヘキシル）一エ
チル〕−４−フルオロー５−（ｐ−シアノフエニル）一
ヒリミジン ２−（２−（トランス−４一槓ンチルシクロヘキ７ル＞
−エ−ｙ−ル）−４−フルオロー５−（ｐ−プロビルフ
エニル）一ヒリミジ／２−〔２−（トランス−４−−！
ンテルシクロヘキ／ル）一エチル〕−４−フルオロー５
＝（ｐ−プチルフエニル）一ピリミジン ２−（２−（トランス−４一波ンチル／クロヘキ／ル）
一エチル〕−４−フルオロー５一（ｐ−ヘプチルフエニ
ル）一ピリミジン２−（２−（＋−ランスー４ｏンテル
シクロヘキシル）一エチル〕−４−フルオロー５−（ｐ
−／ニルフエニル）ｋ−’）ミ）ン２−４２−（トラン
ス−４，，？ンチルシクロヘキ７ル）一エチル〕−４−
フルオロ−５−（ｐ−デシルフエニル）一ヒリミジン ２−（２−（｝ランスー４−−２７チルシクロヘキシル
）一エチル）−４−フルオロー５一（ｐ−７アノフエニ
ル）一ピリミジン ］−（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）−２−
ｐ−（４−７ルオロ−２−プロピル１？ｌＪミｕンー５
−｛ル）一フエニルーエタン１−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−２−ｐ−（４−フルオロー２−
プチルピリミシン−５１ル）一フェニルーエタン１−（
トランス−４−プロビルシクロヘキシル）−２−ｐ−（
４−フルオロー２，２ンチルｅ’Ｊミ７ンー５−イル）
一フェニルーエタン］−（トランス−４−ｉ口ピルシク
ロヘキシル）−２−ｐ−（４−フルオロー２−へプチル
ピｌＪミｕンー５−イル）一フエニルーエタン１−（ト
ランス−４−プロピル７ク口ヘキシル）−２−ｐ−（４
−フルオロ−２−ノニルピ’Ｊミジンー５−イル）一フ
エニルーエタン１−（｝ランスー４−プロビルシクロヘ
キシル）−２−ｐ−（４−フルオロ−２−デシルビリミ
シン−５−｛ル）一フエニルーエタン］−（｝ランスー
４−ベンチルシクロヘキシル）−２−ｐ〜（４−フルオ
ロ−５−プロビルヒリミジン−２−イル）一フエニルー
エタン１−（トランス−４一滅ンチルシク口ヘキシル）
−２−ｐ−（４−フルオロ−５−ブチルビ＋）ミ）ンー
２−１ル）一フエニルーエタン１−（｝ランスー４一滅
ンチルンクロヘキシル）−２−ｐ−（４−フルオロ−５
−ペンチルヒリミシン−２−イル）−フエニルーエタン
１−（トランス−４一滅ンチルシクロヘキシル）−２−
ｐ−（４−フルオロ−５−ヘプチルｅＬ＋）ｓ）ンー２
１ル）一フエニルーエタン］−（トランス−４一波７チ
ルンク口ヘキシル）−２−ｐ−（４−フルオロー５−ノ
ニルピ’）ミ）／−２−｛ル）一フエニルーエタン］−
（｝ランスー４一滅ンチルシクロヘキシル）−２−ｐ−
（４−フルオロ−５−デンルピリミジン−２−イル）一
フェニルーエタン２−（トランスー４−プロビルンク口
ヘキシル）−４−フルオロ−５−プロビルピリミジン２
−（｝ランスー４−プロビルンクロヘキシル）一４−フ
ルオロー５−ブナルピリミジン２−（｝ランスー４−／
’ロビルンク口ヘキシル）−１−フルオロー５一波ンチ
ルビリミジン２−（トランス−４−プロビルンクロヘキ
シル）−４−フルオロ−５−へプテルビリミジン２〜（
トランス−４−プロビルンクロヘキシル）−４−フルオ
ロ−５−ノニルピリミジ７２−（トランス−４−プロビ
ルシクロヘキシル）−４−７ルオａ−５−デシルピリミ
ジン２−（｝ランスー４一啄ンテルシクロヘキシル）一
４−フルオロ−５−プロビルピリミジ／２−（１−ラン
スー４一滅／チルシクロヘキシル）−４−フルオロー５
−プチルビリミジン２−（トランス−４，６ンチルシク
ロヘキシル）−４−フルオロー５−ぱンチルヒリミジン
２−（｝ランスー４一認ンチルシクロヘキシル）−４−
フルオロー５−へフチルヒリミジン２−（トランスー４
ｄンチルシク口ヘキ７ル）−４−フルオロ−５一ノニル
ピリミジン２−（｝ランスー４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４−フルオロー５−デンルピリミジ／２−（｝ラ
ンスー４−へプチルシク口ヘキシル）−４−フルオロー
５−プロビルピリミジン２−（トランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）−４−フルオロー５−プチルヒリミジ
ン２−（｝，７ンスー４−へフチルシク口ヘキシル）−
４−フルオロー５−−４’／チルビリミジ／２−（｝ラ
ンスー４−へプチルシクロヘキシル）−４−フルオロー
５−ヘプチルｅ＋Ｊミ）ン２−（｝ランスー４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）一４−フルオロ−５一ノニルビリミ
ジン２−（トランス−４−へフチルシクロヘキシル）−
４−７ルオロー５−デシルビリミジン２−（｝ランスー
４−ｉ口ビルシクロヘキシル）−４−フルオロー５−（
ｐ−１’口ピルフエニル）一ピリミジン ２−（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）−４−
フルオロ−５−（ｐ−プチルフエニル）一ピリミジン ２−（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）−４−
フルオロー５−（ｐ−ベンチルフエニル）一ビリミジン ２−（｝ランスー４−プロピルシクロヘキシル）−４−
フルオロー５−（ｐ−ヘプチルフェニル）一ビリミジン ２−（トランス−４−ｉ口ピルシク口ヘキシル）−４−
フルオロー５−（ｐ一ノニルフエニル）一ビリミ−）／ ２−（トラｙｘ−４−ｆ’口ビル７ク口ヘキシル）−４
−フルオロ−５−（ｐ一デシルフェニル）一ビリミジン ２−（｝ランスー４，２ンチルシク口ヘキシル）−４−
フルオロー５−（ｐ−プロビルフェニル）一ピリミジン ２−（｝ラｙスー４一被ンチルシクロヘキシル）−４−
７ルオロ−５−（ｐ−グチルフェニル）一ビリミジン ２−（トランス−４ｄンチルシクロヘキシル）−４−フ
ルオロー５−（ｐ−−’！ンチルフェニル）一ビリミジ
ン ２−（｝ランスー４一滅ンチルシクロヘキシル）−４−
フルオロー５−（ｐ−へプチルフェニル）一ビリミジン ２−（ｈランスー４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
フルオロー５−（ｐ一ノニルフェニル）一ビリミジン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
フルオロー５−（ｐ−ｆシルフェニル）一ピリミジン ２−（ｐ−ベンチルフェニル）−４−フルオロー５−（
ｐ−ｆ口ビルフェニル）−ｅ’）ミ：，５冫 ２−（ｐ−’ンチルフエニル）−４−フルオロ−５−（
ｐ−プチルフエニル）一ビリミジン２−（ｐ−’ンチル
フエニル）−４−フルオロ−５−（ｐ−ペンチルフエニ
ル）一ピリミジン ２−（ｐ−”！ンチルフエニル）−４−フルオロー５−
（ｐ−へプチルフエニル）ｇｌＪミジ／ ２−（ｐ−’ンチルフェニル）−４−７ルオロ−５−（
ｐ−ノニルフエニル）−ヒ！Ｊミ７ン２−（ｐ−啄ンチ
ルフエニル）−４−７ルオロー５−（１）−７’シルフ
エニル）−ヒリミジン２−（４’−−！ンチルビフェニ
ル−４−イル）−４−７ルオロー５−プロビルビリミジ
ン２−（４’−−’ンチルビフェニルー４−｛ル）−４
−７ルオロ−５−プチルピリミジン２−（４′一Ｋ７チ
ルビフェニル−４−イル）−４−フルオロ−５−ペンチ
ルビリミジ／２−（４’−ヘンチルビフエニル−４−イ
ル）−４−フルオロー５−ヘプチルピリミジン２−（４
’−−１！ンチルビフエニル−４−イル）一４−フルオ
ロー５一ノニルヒリミリン２−（４’−ヘンチルビフエ
ニルー４−イル）−４−フルオロー５一デシルピリミジ
ン２−（４’一プロビルビフエニル−４−１ル）−４−
フルオロー５−プロビルピリミジ／２−（４’一プロピ
ルビフエニル−４−イル）＝４−フルオロー５−プチル
ピリミジン２−（４’一フロピルビフエニル−４−イル
）一４−７ルオロー５−，ｉｌｌンチルピリミシン２−
（４’−ｆ口ピルビフエニル−４−イル）−４−フルオ
ロ−５−へプチルビリミジン２−（４’一−ｒ口ビルビ
フエニル−４−｛ル）−４−フルオロ−５一ノニルピリ
ミジン２−（４’−ｆロピルビフエニル−４−イル）−
４−フルオロー５一デシルピリミジン２−（トランス−
４−ｆ口ピルゾクロヘキシル）−４−フルオロ−ｓ−（
ｐ−−ｚロビルフェ二ル）一ビリミジン ２−（｝ラ７−Ｘ−４−ｆ’ロビルシク口ヘキシル）−
４−７ルオロー５−（ｐ−プチル７工二ル）一ビリミジ
ン ２−（トラ：ｙｘ−４−ｆ’口ビルシクロヘキシル）−
４−フルオロー５−（ｐ−ペンチルフェニル゛）一ピリ
ミジン ２〜（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）−４−
フルオロー５−（ｐ−へプチルフェニル）一ビリミジン ２−（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）−４−
７ルオロー５−（ｐ−７ニルフェニル）一ピリミジン ２−（｝ランスー４−プロビルシクロヘキシル）−４−
７ルオロー５−（ｐ−デシルフェニル）一ピリミジン ２−（トランス−４−プチルシクロヘキシル）−４−フ
ルオ’−５−（ｐ−プロビルフェニル）一ピリミジン ２−（｝ランスー４−プチルシク口ヘギシル）一４−７
ルオロ−５−（ｐ−プチルフエニル）一ピリミジン ２−（｝ランスー４−プチルシク口ヘキシル）−４−７
ルオｏ５（ｐ，２ンチルフエニル）ービリミジン ２−（トランス−４−プチル７ク口ヘキシル）４−フｈ
オｏ−５−（ｐ−へプチルフエニル）ービリミジン ２−（トランス−４−プチルシク口ヘキシル）−４−７
ルオロー５−（ｐ−ノニルフェニル）ービリミジン ２−（｝ラ／スー４−プチルシク口ヘキシル）−４−フ
ルオロ−５−（１）−７’シルフェニル）ーピリミジン 以下の例は本発明による液晶相に関するものである。 例Ａ ４−エチル−４７−シアノビフェニル４．４４、４−プ
ロビル−４′−シアノビフェニル３．８１、４−ブチル
ー４′−シアノビフェニル４．３％，４−シアノー４’
−（｝ランスー４−Ａ！ンチルシクロヘキシル）一ビフ
エニル３．５％、４−エチル−４’−（｝ラ／スー４−
プロビルシクロヘキシル）一ビフエニル１．０％、４−
エチル−２７−フルオロー４’−（｝ランスー４−Ａ２
ンチルシクロヘキシル）一ビフエニル７．５％，ｐ−−
２口ビルフエニルｐ−｝ランスー４−−７口ピルシク口
へキシルベンゾエート４．０％，ｐ−プｅｌビルフエニ
ルｐ−トラ７スー４−，２ンチルシクロヘキシルベンゾ
エート３．０％、ｐ−ベンチルフエニルトランス−４一
ぱンチル７ク口ヘキサンカルボキシレー｝１０．１、ｐ
一エトキシフェニルトランス−４−１’口ピルシクロヘ
キサンカルボキシレート６．４％、４．４′−ビス−（
トランス−４−プロビルシクロヘキシル）一ヒフエニル
２．５％、４−（｝ランスー４−−２ンチルシクロヘキ
シル）−４’−（｝ラ／スー４−プロビルシクロヘキシ
ル）一ビフエニル２．０チ、２−（２−（トランス−４
−１’ロビルシク口ヘキシル）一エチル〕−４−フルオ
ロー５−（ｐ−憂ンチルフエニル）一ビリミジン０．５
％、トランス−１−ｐ−エチルフエニルー４−ｉ口ビル
シク口ヘキサン８．５％，ｈラ／スー１−ｐ−エトキシ
フエニル−４−プロビルシクロヘキサン５．０％、２−
ｐ−へキシルオキシフエニル−５−へキシルヒリミジン
５６５％、２−ｐ−へプチルオキシフエニル＝５−へキ
シルピリミジン５．５４、２−ｐ−オクチルオキシフエ
ニル−５−へキシルぜリミジン５．５％、２−ｐ一ノニ
ルオキ７フエニル−５−ヘキシルピリミジン５．５％、
２−ｐ−デ／ルオキシフエニル−５−ヘキ７ルビ＋７ミ
：）７５．５％および２−ｐ−ドデシルオキシフエニル
−５一へキシルピリミジン５．５チよシなる液晶相は、
融点−１１゜および透明点７１゜を有し、特に高時分割
性能を有する誘電体として適している。 例Ｂ ４−エチル−４７−シアノビフェニル６．６憾、４−プ
ロビル−４′−シアノビフエニル５．４％、４−ブチル
ー４′−シアノビフエニル４．６チ、トランス−１−ｐ
−エチルフエニルー４−−７ロピルシクロヘキサン１１
．４％、｝ランスー１−ｐ−エトキシフエニル−４−プ
ロビルシクロヘキサン６．６％、４−シアンー４”−（
トランス−４一スンチルシク口ヘキシル）一ビフエニル
４．６％、４−エチル−４’−（ｈランスー４−−ｆロ
ビルシクロヘキシル）一ビフエニル１．４％、４−エチ
ル−２′−７ルオロ−４′−（トランス−４一Ｋ／チル
シクロヘキ７ル）一ビフエニル１０．０％、ｐ一プロビ
ルフエニルｐ一トランス−４−プロビルシクロヘキシル
ベンゾエート５．４４）、ｐ−１’口ビルフエニルｐ−
｝ランスー４，２ンチルシクロへキシルベンゾエート４
．０％，２−（ｐ・一プロビルフエニル）−４−フルオ
ロー５−へプチルビリミジン１２．２％、２−（ｐ−プ
ロビルフエニル）−４−フルオロー５一ノニルピリミジ
７１７．８％，２−ｐ−へキシルオキシフェニルー５−
へキシルビリミジン１．６チ、２−ｐ−へプチルオキシ
フエニル−５−ヘキシルピリミジ／１．７％、２−ｐ−
オクチルオキシフエニル−５一へキシルピリミジン１．
７％、２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘキシルビ
リミジン１．７１２−ｐ−７’シルオキシフェニル−５
−ヘキ７ルビリミジン１．７チおよび２−ｐ−ドデシル
オキシフエニル−５−ヘキシルビリミジン１．６チより
なる液晶相は、高時分割性能を有する誘電体である。 −６３１−
アルキル【４アルキ＃−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｃｙ−アルキ
ルＩ５アルキルーＣｙ−Ｐｙｒ−Ｃｙ−アルキル１６ア
ルキルーＣｙ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−アルキル［７アルキル
ーＰｈｅ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−アルキル【８アルキルーＣ
ｙ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｃｙ−アルキル■９アルキルーＰ
ｈｅ−Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｃｙ−アルキル【１０アルキルー
Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｄｉｏ−アルキル［１１アルキルーＰｙ
ｒ−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−アルキル［１２アルキルーＰｙｒ
−Ｐｈｅ−Ｄｉｔ−アルキル１１３アルキル−Ｐｙｒ−
Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｃｙ−アルキル１１４アルキル−Ｐｙｒ
−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＹ−アルキル目５アルキルーＰｙｒ
−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−アルキル１１６アルキルーＰ
ｈｅ−Ｐｙｒ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ−アルキル１１７ア
ルキル−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−アル
キル１１８アルキルーＰｙｒ−Ｐｈｅ｛’Ｈ２ＣＨ２−
Ｃｙ−アルキル［１９アルキルーＰｙｒ−Ｐｈｅ−ＣＨ
２ＣＨ２−Ｐｈｅ−アルキル【２０アルキルーＰｙｒＰ
ｈｅＣＨ２ＣＨ２Ｃ’／Ｃｙ−アルキル【２１アルキル
ーＰｙｒ−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｃｙ−アルキル【２２ア
ルキルーＰｙｒ−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｐｈｅ−アルキル
【２３【１′〜Ｉ２３におけるアルキル基の１つがアル
コキシ基により置き換えられている式１１〜１２３Ｋ相
当スるアルキルーアルコキシ化合物も同様に好ましい。 各場合Ｋ、アルキルおよびアルコキシはそれぞれ２〜１
２個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキ
シ基である。 式【の化合物の中で、飽和の基Ａ２およびＡ３（たとえ
ばＣＹ，ＤｉｏおよびＤｉｔ）がトランスー１，４−ジ
置換されている立体異性体が好ましい。 基Ｄｉｏ，Ｄｉｔおよび（または）Ｐｙｒを１個または
２蘭以上含有する上述の式の化合物は２種の可能な２，
５一位置異性体を包含する。 式【の化合物は文献〔たとえばホーベンーワイル；メト
ーテン・デル・オルガニツシエン・ヘミー、ゲオルクー
テイーメ出版社（スノツノガルト市）のような標準的参
考書〕に記峨されているようなそれ自体既知の方法によ
り、特に既知で、かつ、記載されている反応に適した反
応条件の下に製造することができる。ここにはより詳細
には記載されていないがそれ自体既知である変法も利用
することができる。 当業者は慣用の方法によシ従来技術から相当する合成方
法を見い出すことができる。たとえば、１．４−シクロ
ヘキシレン基おヨヒＩＩ４−フエニレン基を有する化合
物については西ドイツ国公開特許第２，３４４，７３２
号公報、同第２，４５０，０８８号公報（特開昭５１−
６５０８６号参照）、同第２，４２９，０９３号公報、
同第２，５０２，９０４号公報、同第２，６３６，６８
４号公報、同第２，７０１，５９１号公報および同第２
，７５２，９７５号公報を、ピリミジン−２，５−ジイ
ル基を有する化合物については西ドイツ国特許第２，６
４１，７２４号明細書を、ビリダジン−２，５−ジイル
基を有する化合物Ｋついては西ドイツ国公開特許第３，
２３８，３５０号公報を、ビラジン−２．５−：）イル
基を有する化合物Ｋついては日本国特開昭５８−４３９
６１号公報を、１，３ージオキサン−２，５−ジイル基
を有する化合物については西ドイツ国公開特許第２，９
４４．９Ｑ５号公報および同第３，２２７，９１６号公
報を、１．３−Ｉチアンー２．５−−）イル基を有する
化合物については東ドイツ国特許第１６０，０６１号明
細書を、１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン基
を有する化合物については米国特許第４，２６１，６５
２号明細書および同第４，２１９，２５６号明細書を、
−ＣＩ｛２ＣＨ２−架橋基を有する化合物については西
Ｐイツ国特許第３，２０１，７２１号明細書を、Ｚ”＝
−ＣＯ−０−または−Ｏ−ＣＯ−を有する化合物につい
ては西ドイツ国公開特許第２，１３９，６２８号公報、
同第２，５３５，０４６号公報オヨび同第許詰開描ｈ習
臀奪シリ士て、Ｚ””ＣＨ２０−またはーＯＣＨ２−を
有する化合物建ついては西ドイツ国と−５６６−ζ公報
お よび同第３，１４９，１３９号公報を参考することがで
きる。 しかしながら、式■の化合物は、また、相当する分子内
縮合反応Ｋより（たとえば西ドイツ公報 国公開特許第３，２３８，３５０π記載されているより
な１，４−ジケトンとヒドラジンとの縮合）、またはプ
タジエン誘導体と、たとえばアセチレンジカルボン酸誘
導体との反応により（たとえば日本国特開昭５８−１４
４３２７号公報および特開昭５８−１４６５４３号公報
参照）、合成することもできる。 原料物質は既知であるか、または既仰化合物に関する方
法と同様の方法Ｋより得ることができる。当業者は相当
する原料物質および（または）それらの合成方法を常法
Ｋより従来技術から見い出すことができる。 所望により、原料物質は、まだ、これらを反応混合物か
ら単離することなく、直ちにさらに反応させて式【の化
合物を生成させるようＫやその場で生成させることもで
きる。 従って、式【の４−メチルピリミジン誘導体は相当する
アミジン化合物またはその反応性誘導体の１種を２−ア
セチルアル力ナルジメチルアセタールまたはその反応性
誘導体の１種と反応させることＫより製造することがで
きる。この縮合反応および環化反応は、塩基性媒質中で
、好ましくはアルコール／ナトリウムアルコレート中で
行う。しかしながら、その他の塩基、特に水酸化ナトリ
ウムまたは水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化
物、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸力′リウ
ムまたは重炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩
または重炭酸塩、酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウムの
ようなアルカリ金属の酢酸塩、水酸化カルシウムのよう
なアルカリ土類金属水酸化物、あるいはトリエチルアミ
ン、ピリジン、ルチジン、コリジンまたはキノリンのよ
うな有機塩基を使用することもできる。特に適当なアル
コールはメタノール、エタノールおよび７ロノＱノール
である。反応温度は通常、一笥〜＋２５０゜、好壕しく
け＋２０″〜＋８００である。これらの温度で反応は一
般に１５分〜４８時間後Ｋ完了する。アミジン化合物の
適当な反応性誘導体は、中でも、相当する塩酸塩である
。 式【の４−フルオロビリミジン誘導体は相当する４−ク
ロロー、４−プロモーまたは４−ヨードービリミジン誘
導体をフッ素化剤で処理することＫより製造できる。原
料物質として使用サレるハロデノビリミジン化合物は場
合によク、既知であり、またはこれらは既知化合物に関
する方法と同様の方法Ｋより、たとえば相当するヒｒ口
キシピリミジン化合物とオキシ塩化リンとを反応させる
ととＫよシ得ることができる〔この方法についてはＤ．
Ｊ．ＢｒｏｗｎによるＴｈｅＰｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓｉ
ｎＡ．Ｗｅｉｓｓｇｅｒｂｅｒ（編集者）：ＴｈｅＣｈ
ｅｍｊｓｔｒｙｏｆＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｏｍｐ
ｏｕｎｄｓ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ出版社（ニュー
ヨーク市−ｏ７ドン市；１９６２年）、１６２〜２１６
頁、参照〕。ヒドロキシピリミジン化合物はまた、相当
するアミジ／化合物を２−置換３−アルコキシアクリル
酸エステルと縮合し、環化することにより得ることがで
きる〔この方法についてはＡ．Ｂｏｌｌｅｒ、Ｍ．Ｃｅ
ｒｅｇｈｅｔｔｉおよびＨ．ＳｃｈｅｒｒｅｒＫよるＺ
．Ｎａ−ｔｕｒｆｏｒｓｃｈ，３３ｂ，４３３〜４３８
頁（１９７８年）、参照〕。 適当なフッ素化剤は中でもフツ化銀（Ｗｅｍｐｅｎおよ
びＦｏｘ；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．６−、６８８頁（１
９６３年）参照〕、フツ化カリウム（Ｆｉｎｇｅｒおよ
びＳｔａｒｒ；Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、８
１、２６７４頁（１９５９年）参照〕、四フツ化イオウ
およびジエチルアミン−四フツ化イオウ（Ｊ．Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．４０（５）、５７４〜５７８頁（１９７５年
）参照〕であり、これらは戊知であって、前記反応に対
し適当な反応条件の下に使用される。 本発明による液晶相は２〜１５種、好ましくは３〜１２
種の成分よシなシ、その少なくとも１種が式【の化合物
である。その他の成分は、好ましくは、ネマチツク物質
またはネマトゲニツク物質、特Ｋアゾキシベンゼン化合
物、ペンジリデ／アニリン化合物、ビフエニル化合物、
夕一フエニル化合物、フエニルベ／ゾエート化合物また
はシクロヘキシルベンゾエート化合物、フエニルシクロ
ヘキサ７カルボキシレート化合物またはシクロヘキシル
シク口ヘキサンカルボキシレート化合物、フエニルシク
ロヘキサン化合物、シクロへキシルビフエニル化合物、
シクロへキシルシク口ヘキサン化合物、シクロヘキン／
ｌ／ｆ７ｐＬ／ン化合ｔ，１．４−ビスーシクロヘキシ
ルベンゼン化合物，４．４’−ビスーシクロへキシルビ
フエニル化合物、フエニルビリミジン化合物まだはシク
ロヘキシルービリミジン化合物、フエニルージオキサン
化合物またはシクロヘキシルージオキサン化合物、フエ
ニルー１．３−）チアン化合物またはシクロヘキシル−
１．３−−）チアン化合物、１，２−ジフェニルエタン
化合物、１．２−ジシクロヘキシルエタン化合物、１−
フエニル−２−シクロヘキシルーエタン化合物、場合Ｋ
よりハロゲン化されているスチルベン化合物、ペンジル
フエニルエーテル化合物、トラン化合物および竃換ケイ
皮酸化合物の群からの既知の物質から選択される。 このような液晶相の成分として適する最も重要な化合物
は次式■で示すことができる。 Ｒ’−Ｌ−ｏ−Ｆ−＊’（ｎ） 〔式中ＬおよびＥはそれぞれ、１，４−ジ置換のベンゼ
ン環およびシクロヘキサン環、４，４′−ジ置換のビフ
エニル、フエニルシクロヘキサンおよびシクロへキシル
シク口ヘキサン系、２．５−ジ置換ビリミジンおよび１
．３−ジオキサン環、２．６−）ｌｉｔ換ナフタレン、
ジーおよびテトラーヒド口ナフタレン、キナゾリンおよ
びテトラヒド口キナゾリンより形成される群からの炭素
環式環系または複素環式環系であり；Ｏは−ＣＨ−ＣＨ
−、−ＣＨ＝ＣＹ−、−Ｃ＝Ｃ−、−ＣＯ−０−、−Ｃ
Ｏ−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ（０）＝Ｎ−、−ＣＨ＝
Ｎ（０）−、一ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ’Ｈ＜−０−、−
ＣＨ２−Ｓ−、−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｃｏｏ−またはＣ−
Ｃ単結合であり；Ｙはハロゲン、好ましくは塩素、また
は−ＣＮであり；そして貸督よびビ′は１８個棟で、好
１しくけ８個までの炭素原子を有するアルキル、アルコ
キシ、アルカノイルオキシまたはアルコキシ力ルボニル
オキシであるか、あるいはこれらの基の一方はまたＣＮ
，ＮＣ，ＮＯ２、ＣＦ３、Ｆ，ＣｌまたはＢｒであるこ
とができる〕。 これらの化合物の大部分において、Ｗおよびｙ′は異な
っており、これらの基の一方は通常、アルキル基まだは
アルコキシ基である。しかしながら、包含される置換基
の種々のその他の基も使用できる。多くのこのような物
質またはその混合物は市場で人手することができる。こ
れらの物質のいずれも文献既知の方法によｂｓ造するこ
とができる。 本発明による液晶相は式ｌの化合物の１種または２種以
上を約帆１〜９９％、好壕しくけ１０〜９５％の量で含
有する。 式【の化合物の１種１たは２種以上を０．１〜４０％，
好ましくは０．５〜３０ａ６の量で含有する本発明Ｋよ
る誘電体は、さらにまだ好ましいものである。 本発明による誘電体はそれ自体慣用の方法で製造される
。原則として、成分を相互Ｋ、有利Ｋは上昇させた温度
で溶解する。 本発明シてよる液晶誘電体は、これらが従来開示さ九て
いる液晶表示素子の全てのタイプにおいて使用すること
ができるように、適当な添加剤Ｋよ夛変性させることが
できる。 このような添加剤は当業者にとって既知であり、文献に
詳細κ記載されている。たとえば、導′屯性を改善する
ためＫ４電性塩、好ましくはエチルージメチルードデシ
ルーアンモニウム４ーへキシルオキシベンゾエート、テ
トラブチルアンモニウムテトラフエニルボラネートまた
はクラウンエーテルの錯塩〔たとえば、Ｉ．Ｈａｌ．１
ｅｒ等；Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．２
４巻、２４９〜２５８頁（１９７３年〕参照〕を、呈色
ゲスト／ホスト系を生成するだめＫ，２色性染料を、ま
たは、訪電異方性、粘度および（または）ネマチツク相
の配向を変性するだめの物質を添加することができる。 このような物質は、たとえば西ドイツ国公開特許第２，
２０９，１２７号公報、同第２，２４０，８６４号公報
、同第２，３２１，６３２号公報、同第２，３３８，２
８１号公報、同第２，４５０，０８８号公報、同第２，
６３７，４３０号公報、同第２，８５３，７２８号公報
（特開昭関一８３７４４号参照）および同第２，９０２
，１７７号公報Ｋ記載されている。 以下に本発明を実施例によシ説明するが、本発明はこれ
に制限されるものではない。本明細誉全体をとおして、
パーセンテージ（係）は東通により、全て、温度は摂氏
度（’Ｃ）によりボされている。「慣用の方法により処
理する」なる用語は次の意味を有するものとする：水を
加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、有機相を分離採
取し、乾燥させ、次いで蒸発させ、生成物を結晶化およ
び（または）クロマトグラフイにより精製する。 νリ１ メタノール２００ｍＡ！中にｐｄンチルベンズアミジン
塩酸塩２２．６？および２−アセテルーウンデカナルジ
メチルアセタール２８．４ｆ１ｋ溶かした溶液に、３０
％強度のメタノール性ナトリウムメチレート溶液３６２
を、印゜で、攪拌しながら２時間にわたって滴下して加
え、その混合物を、でで、さらに６時間攪拌する。次い
で溶剤を蒸発させ、残留物を水１５０１Ｒｌ中で攪拌し
、混合物を酢酸で中和する。その混合物を１時間攪拌し
た後に、室温まで冷却する。沈殿を吸引戸取し、水で洗
浄し、次いで乾燥させる。２−ｐ一滅ンチルフエニル−
４−メテル〜５−ノニルピ＋Ｊミジンが得られる。 同様にして、下記の化合物が製造される＝２−Ｉ）一波
７チルフエニル−４−メチル−５＝プロピルピリミジン ２−ｐ−−ｅンチルフエニル−４−メ−Ｆ−ルー５一プ
チルピリミジン ２−ｐ−〈ンテルフエニル−４−メテルー５一〈ンチル
ピリミジン ２−ｐ−−ｅンチルフエニル−４−メチル−５一へプチ
ルピリミジン ２−ｐ−波／チルフエニル−４−メチル−５−オクチル
ピリミジン ２−ｐＪンテルフエニル−４−メチル−５−デンルピリ
ミジン ２−ｐ−ヘンチルフェニル−４−メｆルー５−ドｆ７ル
ビリミジン ２−１）−フロビルフエニル−４−メチル−５−プロビ
ルピリミジン ２−ｐ−１’ロピルフエニル−４−メｆルー５ープチル
ピリミジン ２−ｐ−／’ロピルフェニル−４−メテルー５一被ンチ
ルピリミジン ２−ｐ−１’口ピルフエニル−４−メチル−５−へプチ
ルピリミジン ２−１）−フロビルフェニル−４−）ｆ−ルー５−オク
チルピリミジン ２−ｐ−プロビルフエニル−４−メチルー５＝ｒンルビ
リミジン ２−ｐ−プロビルフエニル−４−メチル−５−ドデシル
ビリミジン ２−（トランス−４−プロビルンクロヘキシル）−４−
メチル−５−プロビルピリミジン２−（トランス−４−
プロビル／クロヘキ／ル）−４−メチル−５−ブナルビ
リミジン２−（トランス−４−プロビルンクロヘキ／ル
）−１−メテルー５−ペンチルビリミジン２−（ｈラン
スー４−プロピルンクロヘキシル）−４−メチル−５−
ヘプチルピリミジン２−（トランス−４−プロピル／ク
ロヘキ／ル）−４−メチル−５−オクテルピリミジン１
−（トラ／ス−４−プロピル／クロヘキシル）−４−メ
チル−５−デ／ルピリミジン２−（トランス−４−プロ
ピル／クロヘキシル）−４−メチル−５−ドｒシルビリ
ミジン２−（トランス−４−啄ンチルンクロヘキシル）
−４−メチル−５−プロビルピリミジン２−（トランス
−４一被／チルシクロヘキ／ル）一４−メチル−５−プ
チルピリミジン２−（トランス−４０ンチルンクロヘキ
７ル）−４−メチル−５一波ンテルピリミジン２−（ト
，ｌ＋／スー４−ベンチルシクロヘキンル）−４−メチ
ル−５−ヘブチルビリミジン２−（｝ランスー４−＋＋
２ンテルンク口ヘキシル）−４−メチル−５−オクテル
ピリミジン２−（｝ランス−４一啄ンテルシクロヘキ／
ル）−４−メチル−５−デ／ルピリミジン２−（トラン
ス−４一硬ンテルンクロヘキシル）一４−メチル−５−
ドデシルピリミジン２−（｝ランスー４−プロビル／ク
ロヘキシル）−４−メチル−５−（ｐ−−）口ピルフエ
ニル）一ビリミジン ２−（トランス−４−プロビルンク口ヘキ／ル）一４−
メチル−５−（ｐ−プチルフエニル）一ピリミジ／ ２−（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）−４−
）ｆルー５−（ｐ−’ンチルフエニル）一ビリミジン ２−（トランス−４−−１口ピル／ク口ヘキ／ル）−４
−メチル−５−（ｐ〜へフチルフエニル）一ピリミジ， ２−（トランス−４−プロピル／夕ロヘキ７ｋ）−４−
）ｆルー５−（ｐ−４クチルフエニル）一ビリミジン ２−（ト７ンスー４−−７’口ビル／ク口ヘキシル）−
４−メチル−５−（ｐ−；ｒ／ルフエニル）−ヒεリミ
、冫ン ２−（ｈランスー４−プロビル／クロヘキ／ル）−４−
メチル−５−（ｐ−ドデ／ルフエニル）−ピリミジン ２−（トランス−４−Ａ！ンチル／ク口ヘキ／ル）−１
−メチル−５−（ｐ−プロビルフエニル９−ピリミジン ２−（トラ／スー１一波ンチルシクロヘキ／ル）−４−
）ｆル−５−（ｐ−７”チルフエニルノ−ヒ？リミレ冫
／ ２−（トランス−４一硬ンナル／クロｌ＼キ／ル）−４
−メチル−５（ｐＯンチルフエニル）一ピリミジン ２〜（トランス−４−−＋２ノチル／クロヘキシル）−
４−／’チル−５−（ｐ−へプチルフエニル）−ビリミ
ジン ２−（トランス−４−ペンナルンク口ヘキシル）−４−
メチル−５−（ｐ−オクチルフエニル）一ピリミジ， ２−（ト＞ンスー４−ペンチルンクロヘキシル）−４−
メチル−５−（１）−７−’ンルフエニル）一ピリミジ
ン ２−（トランス−４−４７チルシク口ヘキシル）−４．
−／チル−５−（ｐ−１’デソルフエニル〕−ピリミジ
， ２−［２−（｝ランスー４−プロビルシクロヘキシル）
一エチル〕−４−メチル−５−（ｐ−フロビルフエニル
）一ヒリミジン ２−Ｃ２−（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）
一エチル〕−４−メチル−５−（ｐープチルフエニル）
一ビリミジン ２−（２−（トランス−４−プロビルンクロヘキ／ル）
一エテル〕−４−メチル−５−（ｐ−波ンチルフエニル
）一ヒリミジン ２−［２−（ｈランスー４−プロビルシクロヘキシル）
一エチル］−４−メチル−５−（ｐ−へプチルフエニル
）一ビリミジン ２−（１−（｝ランスー４−プロビルンクロヘキ／ル）
一エテル〕−４−メチル−５−（ｐ一オクチルフエニル
）一ビリミジ／ ２−（２−（トランス−４−プロビルンクロヘキシル）
一エテル〕−４−メチル−５−（ｐ−デンルフエニル）
一ヒリミジン ２−（２−（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）
一エチル〕−４−メチル−５−（ｐ−ドデシルフエニル
）一ビリミジン ２Ｉ：２−（トランス−４一啄ンテルンク口ヘキシル）
一エテル〕−４−メチル−５−（ｐ−プロビルフエニル
）−ｅ＋）ミシン ２−（１−（トランス−４，！ＩＩンチルンクロヘキシ
ル）一エチル〕−４−メチル−５−（ｐ一プチルフエニ
ル）−ヒＩＪミシン ２−（２−（トランス−４−−２７チルンク口ヘキ／ル
）一エテルＪ−４−メチル−５−（ｐ−認ンチルフエニ
ル）一ヒリミジン ２−［２−（トランス−４ｏンチルンクロヘキ／ル）一
エテル〕−４−メチル−５−（ｐーへプチルフエニル）
一ヒリミジン ２−［２−（｝ランスー４０ンテルンクロヘキンノレ冫
ーエテノレ〕−４−メチル−５−（ｐ−オクチルフエニ
ル）一ビリミジン ２−Ｃ２−Ｃトランス−４一槓ンテルシク口ヘキシル）
一エテル〕−４−メチル−５−（ｐ一ドデンルフエニル
）−ｅ＋）ミジン ２−［２（トランス−４一槓ンテルシクロヘキシル）一
エテル〕−４−メチル−５−（ｐ一ドデ７ルフエニル）
一ピリミジン 的２ ２−（ｐ−プロビルフエニル）−４−クロロ−５−へプ
チルピリミジン〔Ｃの化合物はｐ−プロビルベンズアミ
ジン塩酸塩およびエチル２−エトキシメチレンノナンカ
ルゲキンレートから塩基性縮合および環化（ＥｔＯＨ／
ＮａＯＥｔ）、に引き続きＰＯＣｌ３との反応により製
造される〕４３２および四フツ化イオウ２７２を振盪オ
ートクレープ中に背いて１２０°で５時間加熱する。こ
の反応主底物を塩化メチレン中に採取し、その混合物を
慣用の方法により処理する。２−（ｐ−プロビルフエニ
ル）−４−フルオロ−５−へフチルビリミジンが得られ
る。 同様にして、下記の化合物が裂造される：２−（ｐ−プ
ロビルフエニル）−４−フルオロ−５−プロビルビリミ
ジン ２−（ｐ−／’口ピルフエニル）−４−フルオロー５−
プチルピリミジン ２−（ｐ−プロビルフエニル）−４−フルオロ−５一滅
ンテルビリミジ／ ２−（ｐ−プロビルフエニル）−４−フルオロ−５−へ
キシルピリミジン ２−Ｃｐ−−ｊ口ビルフエニル）−４−７ルオロ−５−
オクテルピリミジン ２−′（ｐ−プロビルフエニル）−４−フルオロ−５−
７ニルビリミジン ２−（ｐ−ブ０ビルフエニル）−４−フルオロー５−ｆ
ンルビリミジン ２〜（ｐ−１’ロピルフエニル）一４−フルオロー５−
ウンデシルピリミジ／ ２−（ｐ−１口ビルフエニル）−４−フルオロー５−ド
デンルピリミジン ２−（ｐ−ブナルフエニル）−４−フルオロー５−プロ
ビルピリミジノ ２−（ｐ−−ｊｆルフエニル）−４−フルオロー５〜プ
チルピリミジン ２−（ｐ−フｆルフエニル）−４−フルオロー５〜波ン
チルピリミジン ２−（ｐ−１チルフエニル）一４−７ルオロ−５〜へキ
ンルピリミジン ２−（ｐ−プｆルフエニル）−４−７ルオア−５〜オク
チルピリミジ／ ２〜（ｐ−ｆｆルフエニル）−４−フルオロー５−７ニ
ルピリミジ／ ２−（ｐ−グチルフエニル）−４−フルオロ−５−デン
ルピリミジン ２−Ｃｐ−＃ｆルフエニル）−４−フルオロー５−ウン
デシルビリミジン ２−（ｐ−ｆチルフエニル）−４−フルオロー５−ドデ
ンルピリミジン ２−（ｐ−ベンチルフエニル）−４−７ルオロ−５−プ
ロビルピリミジノ ２−（ｐ−”ンチルフエニル）−４−７ルオロ−５−ブ
ナルピリミジ／ ２−（ｐ−”？ノチルフエニル）−４−７ルオロ−５−
ベンチルピリミジン ２−（ｐ−’／チルフエニル）−４−７ルオロー５−ヘ
キ／ルピリミジノ ２−（ｐ−ａンテルフエニル）一４−フルオロー５−オ
クテルビリミジン ２（ｐＯンチルフエニル）−４−フルオロ−５−ノニル
ビリミジン ２−（ｐ−＜ンチルフエニル）−４−フルオロー５−デ
シルピリミジ／ ２−（ｐ−−ンチルフエニル）−４−フルオＣＩ−５−
ウンｒシルピリミジン ２−（ｐ−’ンチルフエニル）−４−フルオロー５−ド
デンルビリミジン ２−（ｐ−ヘフチルフエニル）−＠−７ルオロ−５−プ
ロピルピリミジン ２−（ｐ−ヘプチルフエニル）−４−フルオロ−５−プ
チルビリミジン ２−（ｐ−へプチルフエニル）−４−フルオロ−５−ベ
ンチルピリミジン ２−（ｐ−へフチルフエニル）−４−フルオロー５−へ
キンルピリミジン ２〜（ｐ−へフチルフエニル）−４−フルオロ−５−オ
クチルピリミジン ２−（ｐ−ヘフチルフエニル）−４−フルオロー５−ノ
ニルビリミジン ２−（ｐ−へフチルフエニル）−４−フルオロ−５−デ
ンルビリミジン ２−（ｐ−ヘプチルフエニル）−４−フルオロー５−ウ
ンデシルピリミジン ２〜（ｐ−ヘフテルフエニル）一４−フルオロー５−ド
デ７ルピリミジ／ ２−（ｐ一メトキンフエニル）−４−フルオロー５−プ
ロビルピリミジン ２−（ｐ−メトキ／フエニル）−４−フルオロー５−プ
チルビリミジン ２−（ｐ−メトキンフエニル）−４−フルオロー５−ペ
ンチルビリミジン ２−（ｐ−メトキシフエニル）一４−フルオロ−５−へ
キンルピリミジ／ ２−（ｐ−メトキ／フエニル）一４−フルオロー５−オ
クチルビリミジン ２−（ｐ−メトキンフエニル）−４−フルオロー５一ノ
ニルピリミジン ２−（ｐ−メトキ／フエニル）一４−フルオロ−５−ア
シルピリミジ／ ２−（ｐ−メトキ７フエニル）−４−フルオロー５−ウ
ンデシルピリミジン ２−（ｐ−メトキシフエニル）−４−フルオロー５−ド
デシルピリミジン ２−（ｐ−エトキンフエニル）−４−フルオロー５−プ
ロビルビリミジン ２−（ｐ一エトキ／フエニル）一４−フルオロ−５−プ
ナルビリミジン ２−ｕｐ−エトキ７フエニル）−４−フルオロ−５一啄
ンチルピリミジン ２−（ｐ−エトキンフエニル）−４−フルオロー５−へ
キシルピリミジン ２−（ｐ−エトキシフエニノレ）−４−７ルオロ−５−
オクチルピリミジン ２−（ｐ一エトキシフエニル）−４−７ルオロ−５一ノ
ニルピリミジン ２−（ｐ−エトキンフエニル）−４−７ルオロ−５−７
Ｊシルビリミジン ２−（ｐ−エトキシフエニル）−４−フルオロー５−ウ
ンデシルビリミジン ２−（ｐ−エトキシフエニル）一４−フルオロー５〜ド
デンルピリミジン ２−（ｐ−プロポキンフエニル）−４〜フルオロー５−
プロビルビリミジン ２−（ｐ−プロポキシフエニル）−４−フルオロー５−
プチルビリミジン ２−（ｐ−プロポキ／フエニル）−４−フルオロ−５−
くンチルピリミジン ２−（ｐ−／’ロホキンフェニル）−４−７ルオロ−５
−へキ／ルピリミジン ２−（ｐ−フロポキンフエニル）−４−フルオロー５−
オクテルピリミジン ２−（ｐ−プロボキ／フエニル）−４−フルオロー５一
ノニルピリミジン ２−（ｐ−−／ロホキシフエニル）−４〜フルオロー５
−デシルピリミジン ２−（ｐ−プロホキシフエニル）−４−７ルオロ−５−
ウンデシルビリミジ／ ２−（ｐ−プロホキシフェニル）−４−フルオロー５−
ドデシルピリミジン ２−（ｐ一滅ントキ７フエニル）−４−フルオロ−５−
プロビルビリミジン ２−（ｐ−波ントキシフエニル）−４−フルオロー５−
プチルピリミジン ２−（ｐ−ｄントキシフェニル）−４−フルオロ−５一
啄ンテルピリミジン ２−（ｐ−’ントキシフェニル）４−７ルオロ−５−へ
キシルピリミジン ２−（ｐ−−２７トキシフェニル）−４−７／Ｌ．オロ
ー５−オクテルピリミジン ２−（ｐ−被ントキシフエニル）−４−７ルオロ−５一
ノニルピリミジン ２−（ｐ−ヘントキシフェニル）−４−７ルオロー５−
デンルピリミジン ２−（ｐ−Ｊントキシフェニル）−４−フルオロー５−
ウ／デンルピリミジン ２−（ｐ−−？ントキシフェニル）４−７ルオロ−５−
ドデンルピリミジン ２−（ｐ−プロビルフェニル）−４−フルオロー５−シ
アノピリミジン ２−（ｐ−プチルフェニル）−４−フルオロ−５−ンア
ノピリミジン ２−（ｐ−Ｊンチルフェニル）−４−フルオロー５−シ
アノピリミジン ２−（ｐ−へキンルフェニル）−４−フルオロー５−７
アノピリミジン ２−（ｐ−ヘフチルフエニル）−４−７ルオロ−５−ン
アノビリミジン ２（ｐ−，ｔクテルフェニル）−４−フルオロー５−シ
アノピリミジン ２−（ｐ−／ニルフェニル）−４−フルオロー５−ンア
ノピリミジン ２−（ｐ−ｆ’ンルフェニル）−４−フルオロ−５−７
アノビリミジ／ ２−（ｐ−ウンｒンルフェニル）−４−フルオロ−５−
シアノピリミジン ２−（ｐ−｝’ｆンルフェニル）−４−７ルオロ−５−
シアノピリミジン ２−（４’−フロビルビフェニル−４−イル）−４−フ
ルオロー５−シアノピリミジン２−（４’−プチルビフ
ェニルー４−イル）−４−フルオロー５−ンアノピリミ
ジン ２（４／−ベンチルビフェニル−４−イル）−４−フル
オロー５−シアノビリミジン２−（４’一へキ／ルビフ
ェニル−４−イル）−４−フルオロ−５−シアノピリミ
ジン２−（４’一へフチルビフエニル−４−イル）−４
〜フルオロー５−シアノピリミジン２−（４’−オクチ
ルビフエニル−４−イル）−４−フルオロー５−シアノ
ピリミジン２−（４’一ノニルビフエニルー４−イル冫
ー４−７ルオロ−５−７アノピリミジン ２−（４’一デシルビフエニル−４−イル）−４−フル
オロ−５−シアノピリミジン ２−（４’−ウンデシルビフエニル−４１ル）−４−７
ルオロー５−シアノヒ＋）ミジン２−（４’−Ｆ’ｆシ
ルビフエニル−４１ル）−４−７ルオロ−５−７アノビ
リミジン２−［ｐ−（｝ランスー４−プロビルシクロヘ
キシル）一フエニル）−４−フルオロー５−シアノピリ
ミジン ２−［Ｊ）一（トランス−４−プチルシク口ヘキシル）
一フエニル〕−４−７ルオロ−５−シアノピリミジン ２−Ｃｐ−（｝ランスー４一揉ンチルシクロヘキシル）
一フエニル〕−４−フルオロ−５−シアノピリミジン ２−Ｃｐ−Ｃトランス−４−ペキンルシクロヘキシル）
一フエニル）−４−フルオロー５−ンアノビリミジ， ２−（ｐ−（｝ラ／スー４−ヘプチルソク口ヘキシル）
一フェニル）−４−フルオロー５−シアノピリミジン ２−Ｃｐ−Ｃｈランスー４−オクチルンク口ヘキシル）
一フェニル）−４−フルオロ−５−シアノビリミジ， ２−［ｐ−（｝ランスー４一ノニルシクロヘキシル）一
フエニル〕−４−フルオロー５−シアノピリミジン ２−［ｐ−（トランス−４−デンルシクロヘキシル）−
フェニル〕〜４−７ルオロ−５−シアノピリミジン ２−［ｐ−（｝ランスー４−ウンデシルシク口ヘキシル
）一フェニル）−４−フルオロー５＝シアノピリミジン ２−４ｐ−（｝ランスー４−ドデンルンク口ヘキシル）
−フエニル］−４−７ルオロ−５−７アノピリミジン ２−（ｐ−ンアノフエニル）−４−フルオロ−５−プロ
ビルビリミジン ２−（ｐ−７アノフエニル）一４−フルオロー５−ブチ
ルビリミジン ２−（ｐ−シアノフエニル）−４−フルオロ−５−ベン
チルピリミジン ２−（ｐ−シアノフエニル）−４−フルオロー５一＼キ
ノルビリミジン ２−（ｐ−シアノフエニル）−４−フルオロー５−へプ
チルピリミジ／ ２−（ｐ−シアノフエニル）−４−フルオロー５−オク
テルピリミジン ２−（ｐ〜シアノフエニル）−４−フルオロー５〜ノニ
ルビリミジン ２−（ｐ−シアノフエニル）−４−フルオロー５−デン
ルピリミジン ２−（ｐ−シアノフエニル）−４−フルオロ−５−ウン
デシルビリミ）／ ２−（ｐ−ンアノフエニル）〜４−７ルオロ−５−ドデ
シルピリミジン 劉３ 塩化メチレン１５０ｍｌ中に２−（２−（トランス−４
−プロビルシクロヘキシル）一エチル〕＝４−クロロ−
５−（ｐ−＜７テルフェニル）一ピリミジン】．９２を
溶解し、この溶液をジエチルアミノーサルファトリフル
オライド２，ｌｍｌおよび塩化メチレン５０ｍ／の溶液
にーｒで滴下して加える。６時間後に、混合物を室温ま
で冷却し、次いで７σでさらに８時間攪拌する。慣用の
方法により処理すると、２−〔２〜（トランス−４−ゾ
ｏｅルシクロヘキシル）一エチル〕−４−フルオロー５
−（ｐ−Ｋ／チルフエニル）一ピリミジ／が得られる。 同様にして、下記の化合物が製造される２−［：２−（
｝ラ／スー４〜プロビルンクロヘキシル）一エテル〕−
４−フルオロ−５−（ｐ−ｉ口ピルフエニル）一ヒリミ
ノン２−（２−（｝ランス−４−プロピルンクロヘキシ
ル）一エテル）−４−フルオロー５−（ｐ−プチルフエ
ニル）一ヒリミジン ２−（２−（トランス−４−プロビルシクロヘキ／ル）
一エチル〕−４−フルオロ−５一（ｐ−へゾテルフエニ
ル）一ピリミジン２−（２−（｝ランスー４−プロビル
シクロヘキシル）一エテル）−４−フルオロ−５一（ｐ
一ノニルフエニル）一ヒリミジン ２−（２−（｝ランスー４−プロビルシクロヘキシル）
一エチル）−４−フルオロ−５一（ｐ−７’ンルフエニ
ル）一ヒリミノン２−（２−（｝ランスー４−プロビル
ンク口ヘキシル）一エテル）−４−フルオロー５−（ｐ
〜７アノフエニル）一ピリミジン ２−４２−（トランス−４−ブテルンク口ヘキシル）一
エチル〕−４−フルオロー５−（ｐーフロビルフエニル
）−ｅＩＪミＱン ２−（２−（トランス−４−プチルシク口ヘキシル）一
エチル〕−４−フルオロー５−（ｐーブチルフエニル）
一ヒリミジン １−［２−（トランス−４−プチル／ク口ヘキシル）一
エチル〕−４−フルオロー５−（ｐ−へプチルフエニル
）一ピリミ）７ ２−（２−（トランス−４−プチルシク口ヘキシル）一
エチル〕−４−フルオロー５−（ｐーノニルフエニル）
−ヒリミ）ン ２−（２−（トランス−４−プチルシク口ヘキシル）一
エチル〕−４−フルオロー５−（ｐーデシルフエニル）
一ヒリミジン １４２−（トランス−４−ブテルンク口ヘキシル）一エ
チル〕−４−フルオロー５−（ｐ−シアノフエニル）一
ヒリミジン ２−（２−（トランス−４一槓ンチルシクロヘキ７ル＞
−エ−ｙ−ル）−４−フルオロー５−（ｐ−プロビルフ
エニル）一ヒリミジ／２−〔２−（トランス−４−−！
ンテルシクロヘキ／ル）一エチル〕−４−フルオロー５
＝（ｐ−プチルフエニル）一ピリミジン ２−（２−（トランス−４一波ンチル／クロヘキ／ル）
一エチル〕−４−フルオロー５一（ｐ−ヘプチルフエニ
ル）一ピリミジン２−（２−（＋−ランスー４ｏンテル
シクロヘキシル）一エチル〕−４−フルオロー５−（ｐ
−／ニルフエニル）ｋ−’）ミ）ン２−４２−（トラン
ス−４，，？ンチルシクロヘキ７ル）一エチル〕−４−
フルオロ−５−（ｐ−デシルフエニル）一ヒリミジン ２−（２−（｝ランスー４−−２７チルシクロヘキシル
）一エチル）−４−フルオロー５一（ｐ−７アノフエニ
ル）一ピリミジン ］−（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）−２−
ｐ−（４−７ルオロ−２−プロピル１？ｌＪミｕンー５
−｛ル）一フエニルーエタン１−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−２−ｐ−（４−フルオロー２−
プチルピリミシン−５１ル）一フェニルーエタン１−（
トランス−４−プロビルシクロヘキシル）−２−ｐ−（
４−フルオロー２，２ンチルｅ’Ｊミ７ンー５−イル）
一フェニルーエタン］−（トランス−４−ｉ口ピルシク
ロヘキシル）−２−ｐ−（４−フルオロー２−へプチル
ピｌＪミｕンー５−イル）一フエニルーエタン１−（ト
ランス−４−プロピル７ク口ヘキシル）−２−ｐ−（４
−フルオロ−２−ノニルピ’Ｊミジンー５−イル）一フ
エニルーエタン１−（｝ランスー４−プロビルシクロヘ
キシル）−２−ｐ−（４−フルオロ−２−デシルビリミ
シン−５−｛ル）一フエニルーエタン］−（｝ランスー
４−ベンチルシクロヘキシル）−２−ｐ〜（４−フルオ
ロ−５−プロビルヒリミジン−２−イル）一フエニルー
エタン１−（トランス−４一滅ンチルシク口ヘキシル）
−２−ｐ−（４−フルオロ−５−ブチルビ＋）ミ）ンー
２−１ル）一フエニルーエタン１−（｝ランスー４一滅
ンチルンクロヘキシル）−２−ｐ−（４−フルオロ−５
−ペンチルヒリミシン−２−イル）−フエニルーエタン
１−（トランス−４一滅ンチルシクロヘキシル）−２−
ｐ−（４−フルオロ−５−ヘプチルｅＬ＋）ｓ）ンー２
１ル）一フエニルーエタン］−（トランス−４一波７チ
ルンク口ヘキシル）−２−ｐ−（４−フルオロー５−ノ
ニルピ’）ミ）／−２−｛ル）一フエニルーエタン］−
（｝ランスー４一滅ンチルシクロヘキシル）−２−ｐ−
（４−フルオロ−５−デンルピリミジン−２−イル）一
フェニルーエタン２−（トランスー４−プロビルンク口
ヘキシル）−４−フルオロ−５−プロビルピリミジン２
−（｝ランスー４−プロビルンクロヘキシル）一４−フ
ルオロー５−ブナルピリミジン２−（｝ランスー４−／
’ロビルンク口ヘキシル）−１−フルオロー５一波ンチ
ルビリミジン２−（トランス−４−プロビルンクロヘキ
シル）−４−フルオロ−５−へプテルビリミジン２〜（
トランス−４−プロビルンクロヘキシル）−４−フルオ
ロ−５−ノニルピリミジ７２−（トランス−４−プロビ
ルシクロヘキシル）−４−７ルオａ−５−デシルピリミ
ジン２−（｝ランスー４一啄ンテルシクロヘキシル）一
４−フルオロ−５−プロビルピリミジ／２−（１−ラン
スー４一滅／チルシクロヘキシル）−４−フルオロー５
−プチルビリミジン２−（トランス−４，６ンチルシク
ロヘキシル）−４−フルオロー５−ぱンチルヒリミジン
２−（｝ランスー４一認ンチルシクロヘキシル）−４−
フルオロー５−へフチルヒリミジン２−（トランスー４
ｄンチルシク口ヘキ７ル）−４−フルオロ−５一ノニル
ピリミジン２−（｝ランスー４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４−フルオロー５−デンルピリミジ／２−（｝ラ
ンスー４−へプチルシク口ヘキシル）−４−フルオロー
５−プロビルピリミジン２−（トランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）−４−フルオロー５−プチルヒリミジ
ン２−（｝，７ンスー４−へフチルシク口ヘキシル）−
４−フルオロー５−−４’／チルビリミジ／２−（｝ラ
ンスー４−へプチルシクロヘキシル）−４−フルオロー
５−ヘプチルｅ＋Ｊミ）ン２−（｝ランスー４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）一４−フルオロ−５一ノニルビリミ
ジン２−（トランス−４−へフチルシクロヘキシル）−
４−７ルオロー５−デシルビリミジン２−（｝ランスー
４−ｉ口ビルシクロヘキシル）−４−フルオロー５−（
ｐ−１’口ピルフエニル）一ピリミジン ２−（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）−４−
フルオロ−５−（ｐ−プチルフエニル）一ピリミジン ２−（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）−４−
フルオロー５−（ｐ−ベンチルフエニル）一ビリミジン ２−（｝ランスー４−プロピルシクロヘキシル）−４−
フルオロー５−（ｐ−ヘプチルフェニル）一ビリミジン ２−（トランス−４−ｉ口ピルシク口ヘキシル）−４−
フルオロー５−（ｐ一ノニルフエニル）一ビリミ−）／ ２−（トラｙｘ−４−ｆ’口ビル７ク口ヘキシル）−４
−フルオロ−５−（ｐ一デシルフェニル）一ビリミジン ２−（｝ランスー４，２ンチルシク口ヘキシル）−４−
フルオロー５−（ｐ−プロビルフェニル）一ピリミジン ２−（｝ラｙスー４一被ンチルシクロヘキシル）−４−
７ルオロ−５−（ｐ−グチルフェニル）一ビリミジン ２−（トランス−４ｄンチルシクロヘキシル）−４−フ
ルオロー５−（ｐ−−’！ンチルフェニル）一ビリミジ
ン ２−（｝ランスー４一滅ンチルシクロヘキシル）−４−
フルオロー５−（ｐ−へプチルフェニル）一ビリミジン ２−（ｈランスー４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
フルオロー５−（ｐ一ノニルフェニル）一ビリミジン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
フルオロー５−（ｐ−ｆシルフェニル）一ピリミジン ２−（ｐ−ベンチルフェニル）−４−フルオロー５−（
ｐ−ｆ口ビルフェニル）−ｅ’）ミ：，５冫 ２−（ｐ−’ンチルフエニル）−４−フルオロ−５−（
ｐ−プチルフエニル）一ビリミジン２−（ｐ−’ンチル
フエニル）−４−フルオロ−５−（ｐ−ペンチルフエニ
ル）一ピリミジン ２−（ｐ−”！ンチルフエニル）−４−フルオロー５−
（ｐ−へプチルフエニル）ｇｌＪミジ／ ２−（ｐ−’ンチルフェニル）−４−７ルオロ−５−（
ｐ−ノニルフエニル）−ヒ！Ｊミ７ン２−（ｐ−啄ンチ
ルフエニル）−４−７ルオロー５−（１）−７’シルフ
エニル）−ヒリミジン２−（４’−−！ンチルビフェニ
ル−４−イル）−４−７ルオロー５−プロビルビリミジ
ン２−（４’−−’ンチルビフェニルー４−｛ル）−４
−７ルオロ−５−プチルピリミジン２−（４′一Ｋ７チ
ルビフェニル−４−イル）−４−フルオロ−５−ペンチ
ルビリミジ／２−（４’−ヘンチルビフエニル−４−イ
ル）−４−フルオロー５−ヘプチルピリミジン２−（４
’−−１！ンチルビフエニル−４−イル）一４−フルオ
ロー５一ノニルヒリミリン２−（４’−ヘンチルビフエ
ニルー４−イル）−４−フルオロー５一デシルピリミジ
ン２−（４’一プロビルビフエニル−４−１ル）−４−
フルオロー５−プロビルピリミジ／２−（４’一プロピ
ルビフエニル−４−イル）＝４−フルオロー５−プチル
ピリミジン２−（４’一フロピルビフエニル−４−イル
）一４−７ルオロー５−，ｉｌｌンチルピリミシン２−
（４’−ｆ口ピルビフエニル−４−イル）−４−フルオ
ロ−５−へプチルビリミジン２−（４’一−ｒ口ビルビ
フエニル−４−｛ル）−４−フルオロ−５一ノニルピリ
ミジン２−（４’−ｆロピルビフエニル−４−イル）−
４−フルオロー５一デシルピリミジン２−（トランス−
４−ｆ口ピルゾクロヘキシル）−４−フルオロ−ｓ−（
ｐ−−ｚロビルフェ二ル）一ビリミジン ２−（｝ラ７−Ｘ−４−ｆ’ロビルシク口ヘキシル）−
４−７ルオロー５−（ｐ−プチル７工二ル）一ビリミジ
ン ２−（トラ：ｙｘ−４−ｆ’口ビルシクロヘキシル）−
４−フルオロー５−（ｐ−ペンチルフェニル゛）一ピリ
ミジン ２〜（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）−４−
フルオロー５−（ｐ−へプチルフェニル）一ビリミジン ２−（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）−４−
７ルオロー５−（ｐ−７ニルフェニル）一ピリミジン ２−（｝ランスー４−プロビルシクロヘキシル）−４−
７ルオロー５−（ｐ−デシルフェニル）一ピリミジン ２−（トランス−４−プチルシクロヘキシル）−４−フ
ルオ’−５−（ｐ−プロビルフェニル）一ピリミジン ２−（｝ランスー４−プチルシク口ヘギシル）一４−７
ルオロ−５−（ｐ−プチルフエニル）一ピリミジン ２−（｝ランスー４−プチルシク口ヘキシル）−４−７
ルオｏ５（ｐ，２ンチルフエニル）ービリミジン ２−（トランス−４−プチル７ク口ヘキシル）４−フｈ
オｏ−５−（ｐ−へプチルフエニル）ービリミジン ２−（トランス−４−プチルシク口ヘキシル）−４−７
ルオロー５−（ｐ−ノニルフェニル）ービリミジン ２−（｝ラ／スー４−プチルシク口ヘキシル）−４−フ
ルオロ−５−（１）−７’シルフェニル）ーピリミジン 以下の例は本発明による液晶相に関するものである。 例Ａ ４−エチル−４７−シアノビフェニル４．４４、４−プ
ロビル−４′−シアノビフェニル３．８１、４−ブチル
ー４′−シアノビフェニル４．３％，４−シアノー４’
−（｝ランスー４−Ａ！ンチルシクロヘキシル）一ビフ
エニル３．５％、４−エチル−４’−（｝ラ／スー４−
プロビルシクロヘキシル）一ビフエニル１．０％、４−
エチル−２７−フルオロー４’−（｝ランスー４−Ａ２
ンチルシクロヘキシル）一ビフエニル７．５％，ｐ−−
２口ビルフエニルｐ−｝ランスー４−−７口ピルシク口
へキシルベンゾエート４．０％，ｐ−プｅｌビルフエニ
ルｐ−トラ７スー４−，２ンチルシクロヘキシルベンゾ
エート３．０％、ｐ−ベンチルフエニルトランス−４一
ぱンチル７ク口ヘキサンカルボキシレー｝１０．１、ｐ
一エトキシフェニルトランス−４−１’口ピルシクロヘ
キサンカルボキシレート６．４％、４．４′−ビス−（
トランス−４−プロビルシクロヘキシル）一ヒフエニル
２．５％、４−（｝ランスー４−−２ンチルシクロヘキ
シル）−４’−（｝ラ／スー４−プロビルシクロヘキシ
ル）一ビフエニル２．０チ、２−（２−（トランス−４
−１’ロビルシク口ヘキシル）一エチル〕−４−フルオ
ロー５−（ｐ−憂ンチルフエニル）一ビリミジン０．５
％、トランス−１−ｐ−エチルフエニルー４−ｉ口ビル
シク口ヘキサン８．５％，ｈラ／スー１−ｐ−エトキシ
フエニル−４−プロビルシクロヘキサン５．０％、２−
ｐ−へキシルオキシフエニル−５−へキシルヒリミジン
５６５％、２−ｐ−へプチルオキシフエニル＝５−へキ
シルピリミジン５．５４、２−ｐ−オクチルオキシフエ
ニル−５−へキシルぜリミジン５．５％、２−ｐ一ノニ
ルオキ７フエニル−５−ヘキシルピリミジン５．５％、
２−ｐ−デ／ルオキシフエニル−５−ヘキ７ルビ＋７ミ
：）７５．５％および２−ｐ−ドデシルオキシフエニル
−５一へキシルピリミジン５．５チよシなる液晶相は、
融点−１１゜および透明点７１゜を有し、特に高時分割
性能を有する誘電体として適している。 例Ｂ ４−エチル−４７−シアノビフェニル６．６憾、４−プ
ロビル−４′−シアノビフエニル５．４％、４−ブチル
ー４′−シアノビフエニル４．６チ、トランス−１−ｐ
−エチルフエニルー４−−７ロピルシクロヘキサン１１
．４％、｝ランスー１−ｐ−エトキシフエニル−４−プ
ロビルシクロヘキサン６．６％、４−シアンー４”−（
トランス−４一スンチルシク口ヘキシル）一ビフエニル
４．６％、４−エチル−４’−（ｈランスー４−−ｆロ
ビルシクロヘキシル）一ビフエニル１．４％、４−エチ
ル−２′−７ルオロ−４′−（トランス−４一Ｋ／チル
シクロヘキ７ル）一ビフエニル１０．０％、ｐ一プロビ
ルフエニルｐ一トランス−４−プロビルシクロヘキシル
ベンゾエート５．４４）、ｐ−１’口ビルフエニルｐ−
｝ランスー４，２ンチルシクロへキシルベンゾエート４
．０％，２−（ｐ・一プロビルフエニル）−４−フルオ
ロー５−へプチルビリミジン１２．２％、２−（ｐ−プ
ロビルフエニル）−４−フルオロー５一ノニルピリミジ
７１７．８％，２−ｐ−へキシルオキシフェニルー５−
へキシルビリミジン１．６チ、２−ｐ−へプチルオキシ
フエニル−５−ヘキシルピリミジ／１．７％、２−ｐ−
オクチルオキシフエニル−５一へキシルピリミジン１．
７％、２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘキシルビ
リミジン１．７１２−ｐ−７’シルオキシフェニル−５
−ヘキ７ルビリミジン１．７チおよび２−ｐ−ドデシル
オキシフエニル−５−ヘキシルビリミジン１．６チより
なる液晶相は、高時分割性能を有する誘電体である。 −６３１−
Claims (5)
- （１）式ｌ Ｒ’−Ａ’−Ｚ１−Ａ”−Ｒ”（ｔ） 〔式中Ｒ１およびＲ２は、そＪｔぞれ、１〜１５個のＣ
原子を有するアルキル基であって、そのアルキル基中０
１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基が
一〇−、−ＣＯ−、−ｃ’ｏ−ｏ−、−ｏ−ｃｏ−、−
３−、−ｓｏ一または−３０２Ｋよシ置き換えられてい
てもよく、そして基Ｒ１および基Ｒ２のいずれか一方は
、また、Ｈ，Ｆ，Ｃｌ、ＢｒｉたはＣＮであることがで
き；Ａ１は−Ａ−、−Ａ３−Ａ−または−Ａ−Ａ３−で
あり；Ａは４−フルオロビリミジン−２，５−ジイルま
たは４−メチルビリミジン−２，５−ジイルであり；Ａ
２およびＡ３は、それぞｎが１，４−フエニレ／基（こ
の基の中の１個または２蘭のＣＨ基はＮ原子により置き
換えられていてもよいものとする）、１，４−シクロヘ
キシレン基（この基の中の１個のＣＨ２基または隣接し
てｂない２ｌｉｉｌのＣＨ２基は０原子により置き換え
られていてもよいものとする）、１．３−ジチアン−２
．５−ジイル基または１，４−ビシクロ（２．２．２）
オクチレン基よりなる群から選ばれる同一の又は異った
基であり；そしてＺ１はーｃｏ−ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
−ＣＨ２−ＣＨ２−、ＯＣＨ２−、−Ｃ’Ｈ２０−また
は単結合である〕で示されるビリミジン系化合物。 - （２）式ｌ Ｒ１−Ａ’−Ｚ１−Ａ”−Ｒ２（１） 〔式中ゴおよびＲ２はそれぞれ、１〜１５個のＣ原子を
有するアルキル基であって、そのアルキル基中の１個の
ＣＨ２基または隣接していない２１固のＣ８２基が−０
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−０−ＣＯ−、−ｓ−、
−ＳＯ−またはーＳ０２−により置き換えられていても
よく、そして基Ｒ１および基Ｒ２のいずれか一方は、ま
た、Ｈ，Ｆ，Ｃｌ，ＢｒまたはＣＮであることができ；
Ａ”Ｆｉ−Ａ−、−Ａ３−Ａ−またはーＡ−Ａ３−であ
り；Ａは４−フルオロビリミジンー２，５−ジイルまた
は４−メチルピリミジン−２，５−ジイルであり；Ａ２
およびＡ３は、それぞノ１が１，４−フエニレ７基（こ
の基の中の１個゛または２１′ｌｉ！ｉｌのＣＨ基はＮ
原子により置き換えられていてもよいものとする）、１
，４−シクロヘキシレン基（この基の中の１個のＣＨ２
基または隣接していない２個のＣＨ２基は０原子により
電き換えられていてもよいものとする）、１？３−−）
チアンー２，５−ジイル基または１．４−ビシクロ（２
．２．２）オクチレン基よりなる群から選ばれる同一の
又は異った基であり；そしてＺ１は−ＣＯ−０−、−０
−ＣＯ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２
０−または単結合である〕で示されるピリミジン系化合
物の翌遣方法であって、式【の４−メチルピリミジン誘
導体（式中Ａは４−メチルピリミジ７−２．５−ジイル
である）を製造するために、相当するアミジン化合物ま
だはその反応性誘導体の１種を２−アセチルーアルカナ
ルジメチルアセタールまたはその反応性肪導体の１種と
反応させるか、または、式ｌの４−フルオロビリミジン
誘導体（式中Ａは４−フルオロビリミクン−２．５ージ
イルである）を製造するために、相当する４−１口ロー
，４−ブロモー’１たｕ４−ヨードーピリミジン誘導体
をフッ素化剤で処理することを特徴とする弐Ｉのピリミ
ジン系化合物の製造方法。 - （３）液晶成分として、式Ｉ Ｒ１−Ａ１−Ｚ１−Ａ２−Ｒ２（１） 〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、１〜１５個のＣ原子
を有するアルキル基であって、そのアルキル基中の１個
のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基が一〇
一、−ＣＯ〜、−ＣＯ一Ｏ−％一〇−ＣＯ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−またはーＳ０２−により置き換えられていても
よく、そして基Ｒ１および基Ｒ２のいずれか一方は、ま
た、Ｈ，Ｆ，Ｃｌ，ＢｒまたはＣＮであることができ；
Ａ１はーＡ−、−Ａ３−Ａ−または−Ａ−Ａ３−であり
；Ａは４−フルオロピリミノ７−２．５−：，）イルま
たは４−メチルピリミジン−２，５−ジイルであり；Ａ
２およびＡ３はそＩｔぞれが、１．４−フエニレン基（
この基の中の１個または２個のＣＨ基はＮ原子により置
き換えられていてもよいものとする）、１，４−シクロ
ヘキンレン基（この基の中の１個のＣＨ．基１たは隣接
していない２Ｉｔ！のＣＨ２基は０原子Ｋより置き換え
られていてもよいものとする）、１，３−ジチアン−２
．５−ジイル基１たは１，４−ビシクロ（２．２．２）
オクチレン基よりなる群から選ばれる同一の又は異った
基であり；そしてＺ１はーｃｏ−ｏ−、−０−ＣＯ−、
ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−Ｃ’Ｈ２０−また
は単結合である〕で示されるピリミジン系化合物の少く
とも１種を含有することを特徴とする液晶相。 - （４）液晶成分として、式【 Ｒ１ｐ，１ｚＮＡ２Ｒ２（句 〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、１〜１５個のＣ原子
を有するアルキル基であって、そのアルキル基中０１個
のＣＨ２基または隣接していない２涸のＣＨ２基が一〇
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−０−、−ｏ−ｃ’ｏ−、−Ｓ−
、−ＳＯ−または−ＳＯ２−Ｋより宜き換えられていて
もよく、そして基Ｒ１および基Ｒ２のいずれか一方は、
また、Ｈ，Ｆ，Ｃ５ＢｒまたはＣＮであることができ；
Ａ１は−Ａ一、−Ａ３−Ａ−またＩｄ，−Ａ−Ａ”一で
あシ；Ａは４−フルオロビリミジン−２．５−）イルま
たは４−メチルピリミジン−２．５−：）イルであり；
Ａ２およびＡ３は、それぞれが１，４−フエニレン基（
この基の中の１個または２個のＣＨ基はＮ原子により置
き換えられていてもよいものとする）、１．４−シクロ
ヘキシレン基（この基の中の１個のｃＨ２基または隣接
していない２個のＣＨ２基は０原子により置き換えられ
ていてもよいものとする）、１．３−ジチアン−２，５
−ジイル基または１，４−ビシクロ（２．２．２）オク
チレン基よりなる群から選ばれる同一の又は異った基で
あり；そしてＺ１は−ＣＯ−０−、−ｏ−ｃｏ−、−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、一ＣＨ２０一または単
結合である〕で示されるピリミジン系化合物の少くとも
１種を含有する液晶相を含むことを特徴とする液晶表示
表半へ - （５）上記の液晶相を４竃体として含有し、上記の表示
素子が電気光学表示素子である特許請求の範囲第４項に
記載の液晶表示素子。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843411571 DE3411571A1 (de) | 1984-03-29 | 1984-03-29 | Pyrimidine |
| DE3411571.4 | 1984-03-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60224678A true JPS60224678A (ja) | 1985-11-09 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60064014A Pending JPS60224678A (ja) | 1984-03-29 | 1985-03-29 | ピリミジン系化合物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0158137B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60224678A (ja) |
| DE (2) | DE3411571A1 (ja) |
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-
1984
- 1984-03-29 DE DE19843411571 patent/DE3411571A1/de not_active Withdrawn
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1985
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- 1985-03-12 EP EP85102775A patent/EP0158137B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-29 JP JP60064014A patent/JPS60224678A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62502901A (ja) * | 1985-05-24 | 1987-11-19 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | スメクチック液晶組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3411571A1 (de) | 1985-10-10 |
| EP0158137B1 (de) | 1990-01-10 |
| EP0158137A3 (en) | 1986-10-08 |
| DE3575297D1 (en) | 1990-02-15 |
| EP0158137A2 (de) | 1985-10-16 |
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