JPS60226872A - 液晶化合物 - Google Patents

液晶化合物

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JPS60226872A
JPS60226872A JP60028492A JP2849285A JPS60226872A JP S60226872 A JPS60226872 A JP S60226872A JP 60028492 A JP60028492 A JP 60028492A JP 2849285 A JP2849285 A JP 2849285A JP S60226872 A JPS60226872 A JP S60226872A
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dioxan
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JP60028492A
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ヨアヒム・クラウゼ
アンドレーズ・ヴエツヒトラー
ラインハルト・ヒツテイツヒ
ゲオルク・ヴエーベル
ベルンハルト・シヨイブレ
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Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は次式Ｉで示される化合物および塩基性であるこ
れらの化合物の酸付加塩に関する：式Ｉ Ｒ’　−Ａ’−Ｚｌ−Ａ２−Ｒ２（Ｉ）〔式中Ｒ１およ
びＲ２はそれぞれＨまだは各場合に１〜１０個のＣ原子
を有するアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、
アルカノイルオキシ基するいはアルコキシカルボニル基
であるかまたはＦ、Ｃ４，Ｂｒ、ＣＮまたはＲ３Ａ３　
Ｚｌ−であり；Ａ１は−Ａ−１−Ａ’　−Ａ−まだは−
Ａ−Ａ’−であり；Ａは１１３　７オキサンー２　＋　
５　）イル基または１．３−：）チアン−２＋５−：）
イル基であり、　Ａ２、Ａ３およびＡ′はそれぞれ１，
４−シクロヘキシレン基、１．３−：）オキサン−２＋
　５　ｉ’イル基、１．３−ジチアン−２＋　５−：）
イル基、ピペリジン−１，４−ジイル基あるいは１，４
−ビシクロ［２，２，２］オクチレン基、または置換さ
れていないかあるいは１個または２個のＦおよび（また
は）Ｃ４原子および（まだは）　ＣＨ３基および（また
は）ＣＮ基で置換されている１、４−フェニレン基力、
ピリミジン−２＋５−：）イル基かピリダジン−３，６
−ジイル基であシ、　Ｚｌおよびｚ２はそれぞれ−ｃｏ
−ｏ−１−ｏ−ｃｏ−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−０ＣＨ２
−、−ＣＨ２０−または単結合であり；そしてＲ３はＨ
または各場合に１〜１０個のＣ原子を有するアルキル基
、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ
基あるいはアルコキシカルボニル基、またはＦ、Ｃ６，
ＢｒまたけＣＮであって、但しくａｌ基Ａ２、Ａ３およ
び（または）Ａ′の少なくとも一つはラテラル置換基を
含有しており１（１）１１．３−ジオキサン−２，５−
ジイル基および１．３−ジチアン−２，５−ジイル基は
その２位置がアルコキシ基、アルカノイル基、アルカノ
イルオキシ基、アルコキシカルボニル基、Ｆ、Ｃｔ、Ｂ
ｒ１ＣＮまたはＲ３Ａ３　Ｚｌにより置換されているこ
とはなく、そしてピペリジン−１，４−）イル基はその
１位置がこれらの基により置換されていることはなく；
（（り　Ａ”　カーＡ　−ｆある場合には、ｚｌけ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−テはなく：そして（ｄｉ　Ａ１が−Ａａ４
−でありそして−Ａ２　Ｒ２が３−クロル−４−シアノ
フェニルである場合には、ｚｌは−ＣＯ−０−ではない
〕。
簡潔にするために、本明細誉全体をとおして、１．４−
シクロヘキシレン基はＣｙで表わし、１，３−ジオキサ
ン−２，５−ジイル基はＤｉｏで表わし、１．３−ジチ
アン−２，５−ジイル基はＤｉｔで表わし、ビシクロ［
２，２，２］オクチレン基はＢ１で表わし、ビスリジン
−１，４−ジイル基はＰｉｐで表わし、１，４−フェニ
レン基はＰｈｅで表わし、ピリミジン−２，５−ジイル
基はＰｙｒで表わし、そしてピリダジン−３，６−’）
イル基はＰｙｎで表わす。Ｐｈｅおよび（または）　Ｐ
ｙｒおよび（または）Ｐｙｎは置換されていないか、ま
たは１個あるいは２４−〇Ｆおよび（または）Ｃｔ原子
および（または）ＣＨ！１基および（または）ＣＮ基で
置換されていてもよく、式Ｉの化合物中のこれらの基の
少なくとも一つはラテラル置換基を含有する。
式Ｉの化合物は液晶相、特にねじれセルの原理、ゲスト
／ホスト効果、整列相の変形の効果または動的散乱の効
果にもとすく表示用の液晶相の構成成分として使用でき
る。
本発明は液晶相の構成成分として適する新規で安定な液
晶またはメソゲニック化合物を提供するという目的にも
とすいていた。この目的が式■の化合物を提供すること
により達成された。
式■の化合物が液晶相の構成成分として格別に適するこ
とが見い出された。特に、これらの化合物を用いること
により広いメゾフェース範囲および相対して低い粘度を
有する安定な液晶相を生成できる。
式Ｉの化合物を提供することにより、種々の適用観点か
ら液晶混合物の製造に適する液晶物質の範囲がまた全く
一般的に格別に増大される。
式ｌの化合物は広い適用範囲を有する。置換基を選択す
ることにより、これらの化合物は液晶相を主として構成
する基材として使用できる。
しかしながら、式ｌの化合物はまた、たとえばこのよう
力誘電体の誘電異方性および（または）光学異方性に影
響を与えるために、その他の種類の化合物からの液晶基
材に加えることもできる。式Ｉの化合物はさらにまた、
液晶誘電体の構成成分として使用できるその他の物質の
製造用の中間体としても適している。
式Ｉの化合物は純粋な状態で無色であって、電気光学用
途に有利に位置する温度範囲で液晶メゾフェースを形成
する。これらの化合物は化学物質、熱および光に対して
非常に安定である。
従って、本発明は式Ｉの化合物および式Ｉの化合物の製
造方法に関する。この方法は相当するアルデヒド化合物
を相当するジオールまたはりチオール化合物と反応させ
るか；またはＨ原子の代りに１個または２個以上の還元
できる基お、よび（または）Ｃ−Ｃ結合を有する以外は
式■に相当する化合物を還元剤で処理するか；または式
Ｉのエステル化合物〔式中２１および（または）　Ｚ２
Ｈ−ＧＯ−０−アルＩ／）は−ｏ−ｃｏ−テあり、そし
て（または＞　Ｒ１および（−！たは＞　Ｒ２および（
または＞　Ｒ３はカルボキシル基を含有する〕を製造す
る場合に、相当するカルボン酸化合物またはその反応性
誘導体の１極を相当するアルコール化合物まだはその反
応性誘導体の１ｆｌｋと反応させるか；または式■のニ
トリル化合物〔式中Ｒ１および（または）　ａｌｌおよ
び（または）　Ｒ３はＣＮであり、そして（または）Ａ
２および（または）Ａ３および（−または）Ａ′は少な
くとも１個のＣＮ基で置換されている〕を製造する場合
に、相当するカルボン酸アミド化合物を脱水させるかま
たは相当するカルボン酸ノ・ライドをスルファミドと反
応させるか；まだは式Ｉのエーテル化合物〔式中Ｒ１お
よび（または）Ｒ２はアルコキシ基であり、および（ま
たは）ｚｌおよび（まだは）ｚ２は一０ＣＲ２−基また
は一〇Ｈ２Ｏ−基である〕を製造する場合に、相当する
ヒドロキシ化合物をエーテル化するか；そして（または
）場合により、式ｌの塩素化合物または臭素化合物〔式
中Ｒ１および（または＞　Ｒ２および（まだは＞　ＵＳ
はＣＺまたはＢｒであり、そして（または）Ａ２および
（または）Ａ３および（または＞　Ａ４は少なくとも１
個の塩素原子または臭素原子で置換されている〕をシア
ニドと反応させ、そして（Ｉｉたは）場合により、式ｌ
の塩基を酸で処理すること罠よりその酸付加塩の１種に
変換するか；または場合により、式Ｉの化合物を塩基で
処理することによりその酸付加塩の１種から遊離させる
ことを特徴とする。
本発明はさらにまた式■の化合物を液晶相の構成成分と
して使用することに関する。本発明はまた式Ｉの化合物
の少なくとも１種を含有する液晶相およびこのような相
を含有する液晶表示素子に関する。
本明細書全体をとおして、Ｆｌ、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ａ
２、Ａ３　、Ａ４、Ａ、ｚ１オヨヒｚ２ハ別ノ意味カ記
載されていないかぎり前記の意味を有する。
Ｒ１オｊ　（Ｊ　Ｒ２カＲ３−Ａ３−２２−　テある場
合に、式ＩはＲ３、Ａ３および（または）ｚ２が同一ま
だは異なる化合物が包含される。
従って、式Ｉの化合物は下記の部分式１ａおよびＩｂの
２環を有する化合ウニ Ｒ１−Ａ−Ｚ”−Ａ２−Ｒ２（ｌ　ａ　）Ｒ１−Ａ−Ａ
２−Ｒ２（Ｉ　ｂ　） 部分式ＩＣ〜Ｉｔの３環を有、する化合物：Ｒ’−Ａ’
　−Ａ−Ｚｌ−Ｎ−Ｒ２（ｔ　ｃ　）Ｒ’−Ａ−Ａ’−
Ｚ’　−Ａ”−Ｒ２（１ｄ）Ｒ”　−Ａ−Ｚ”−Ａ２−
Ｚ２−Ａ３−Ｒ３（１ｅ　）Ｒ３−Ａ３−Ｚ”−Ａ−Ｚ
ｌ−Ａ２−Ｒ”　（Ｉｆ）Ｒ”　−Ａ−Ｚｌ−ｐ、”−
Ａ３−Ｒ２（Ｉ　ｇ　）Ｒ１−Ａ−Ａ２−２２−Ａ”−
Ｒ３（Ｊｈ）Ｒ３−Ａ３−Ｚ２−Ａ−Ａ２−Ｒ２（Ｉｉ
　）Ｒ３−Ａ３−Ａ−Ｚ”−Ａ２−Ｒ２（Ｉ　ｊ　）Ｒ
”　−Ａ’−Ａ−Ａ２−Ｒ”　（■ｋ　）Ｒ１−Ａ−Ａ
’−Ａ”−Ｒ２（１ｔ） 部分式ｌｍ−ｌｆｆの４環を有する化合物：Ｒ３−Ａ３
−２２−Ａ−Ｚ’−Ａ２−Ｚ２−Ａ３−Ｒ３（ｒｍ　）
Ｒ３−Ａ３−Ａ−２１−Ａ２−Ａ３−Ｒ３（Ｉｎ　）Ｒ
３−Ａ３−２２−Ａ−Ａ２−Ａ３−Ｒ３（ｌ　Ｏ）Ｒ”
−Ａ３−Ａ−Ａ２−Ｚ２−Ａ３−Ｒ３（ｔ　ｐ　）Ｒ１
−Ａ’−Ａ−Ｚｌ−Ａ２−Ｚ２−Ａ３−Ｒ３（ｒｑ　）
Ｒ”−Ａ３−Ｚ”　−Ａ’−Ａ−Ｚｌ−Ａ２−Ｒ２（１
ｒ　）Ｒ１−Ａ−Ａ’−Ｚｌ−Ａ２−Ｚ２−Ａ３−Ｒ３
（Ｉ　ｔｉ　）Ｒ３−Ａ３−Ｚ２−Ａ−Ａ’−Ｚｌ−Ａ
”−Ｒ”　（ｉｔ）Ｒ”　−Ａ’　−Ａ−Ａ”　−Ａ”
−Ｒ３（ｌ　ｕ　）Ｒ１−Ａ−Ａ’−Ａ２−Ａ３−Ｒ３
（ド）Ｒ１−Ａ’−Ａ−Ａ２−Ｚ”−Ａ３−Ｒ”　（Ｉ
ｗ　）Ｒ”　−Ａ　−Ａ’　−Ａ”　−Ｚ”−Ａ３−Ｒ
３（ｌｘ）Ｒ１−Ａ’−Ａ−２１−Ａ”−Ａ３−Ｒ”　
（Ｉ　７　）Ｒ１−Ａ　−Ａ’−Ｚｌ−Ａ２−Ａ３−Ｒ
’　（（Ｚ　）Ｒ３−Ａ３−Ａ’　−Ａ　−Ａ’−Ｒ２
（１ａａ　）Ｒ３−Ａ３−Ａ−Ａ’二Ａ”−Ｒ２（Ｉｂ
ｔｔ）Ｒ３−Ａ３−Ａ’−Ａ−Ｚｌ−Ａ”　−Ｒ”　（
Ｉｃ　ｃ　）Ｒ３−Ａ３−Ａ−Ａ’−２１−Ａ２−Ｒ２
（Ｉ　ａａ　）Ｒ”　−Ａ’−２２−Ａ’　−Ａ　−Ａ
”−Ｒ２（ｌ　ｅｅ　）Ｒ３−Ａ３−２２−Ａ−Ａ’−
Ａ２−Ｒ２（Ｉｆ　ｆ　）部分式Ｉｇｇ〜ｒｔｔの５環
を有する化合物：Ｒ３−Ａ３−Ｚ２−Ａ’−Ａ−Ｚ”−
Ａ２−２２−Ａ”−Ｒ”　（１ｇｇ　）Ｒ”−Ａ３−Ｚ
”　−Ａ−Ａ’−Ｚ”−Ａ２−Ｚ”　−Ａ３　Ｒ３（ｌ
ｈｈ）Ｒ３−Ａ３−Ａ’　−Ａ−Ａ”−Ａ３−Ｒ３（Ｉ
ｉ　ｉ　）Ｒ３−Ａ３−Ａ−Ａ’−Ａ２−Ａ３−Ｒ”　
（ｊ　ｊ　ｊ　）Ｒ３−Ａ３−Ａ’　−Ａ−Ｚ”−Ａ２
−ｐ”　−Ｒ”　（１ｋｋ）Ｒ３−Ａ’　−Ａ−Ａ’　
−Ｚ”　−Ａ”　−Ａ３−　Ｒ’　（Ｉ　ｔｔ　）を包
含する。
本明細書に記載のこれら９式の化合物において、Ｒ１お
よびＲ２はアルキルであると好ましく、またはアルコキ
シであっても好ましい。
本明細書に記載のこれらの式の別の好ましい化合物は基
Ｒ１およびＲ２の一方がＣＭ、Ｆまたは＋４である化合
物である。しかしながら、このような化合物は好ましく
はＣｔおよびＣＮを含む群からの置換基を一つだけ含有
する。
Ａ２、Ａ３およびＡ′はＣｙ、ＰｈｅまたはＰｙｒであ
ると好ましく、あるいはまだＤｉｏまたはＤｉｔである
と好ましい。式Ｉの化合物は好ましくは多くて１個の基
Ｄｉｏ　、Ｄｉｔ　、　Ｐｉｐ　、　Ｂｉ　、　Ｐｙｎ
　またはＰｙｒを含有する。
置換されている不飽和基Ａ２、Ａ３および（または＞　
Ａ４としては次の構造１〜４の基を包含する：１　２　
３　４ 〔各式中環Ｑは１．４−フェニレン基（構造１〜４）、
ピリミジン−２＋５−：）イル基（構造１および３）ま
たはピリダジン−３，６−ジイル基（構造１および２）
であり、そしてｘｌおよびｘ２はそれぞれＦおよび（ま
だは）Ｃｔおよび（または）　ＣＨ３および（まだは）
ＣＭである〕。非対称の構造１〜４の場合に、式Ｉはま
たそれらの鏡像を包含する。
好適な置換されている基Ａ２、Ａ３および（まだは）Ａ
４は構造ｌおよび２の基、特に構造１の基であって、Ｑ
は１，４−フェニレン基が好適である。好適な基ｘ１お
よび（または）ｘ２としてはＦ、ＣＭおよびＣＨ３が特
に好ましい。その他の好ましい基けＸｌがＣＨ３である
構造１０基である。
Ａけ１．３−：）オキサン−２，５−：）イル基が好ま
しい。
ｚｌおよびｚ２は単結合であると好ましく、２番目に−
Ｃ０−０−または一〇−Ｃ〇−基が好ましい。
Ｒ３は１〜１０個のＣ原子を有するアルキル基またはＣ
Ｎであると好ましい。
Ｒ１および（または＞　Ｒ２がアルキル基および（まだ
は）アルコキシ基であ、る場合に、これらの基は直鎖状
または分枝鎖状であることができる。これらは直鎖状で
あって、２．３．４．５、６または７個のＣ原子を有す
ると好ましく、従ってエチル、フロビル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ１．プロポキシ、
ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシまたはへ−ｚトキシ
であると好ましく、さらにまたメチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、メトキシ、オクトキシ、ツノキシまだはデ
ソキシであることができる。
分枝鎖状末端置換基Ｒ１および（または）　Ｒ２または
Ｒ３を有する式Ｉの化合物はこれらが慣用の液晶基材中
で良好な溶解性を有することから場合により重要である
ことがあり、特にこれらが光学活性である場合にはキラ
ル・ドーピング物質として重要である。
この鴇の分枝鎖状基は一般に多くて一つの鎖分枝を有す
る。好適な分枝鎖状基Ｒ１およびＲ２としてはイソプロ
ピル、２−ブチル（−１−メチルゾロピル）、イソブチ
ル（−２−メトキシプロピル）、２−メチルブチル、イ
ソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチ
ル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プ
ロピルペンチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキ
シ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メ
チルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘ
キソキシ、１−メチルヘキソキシおよび１−メチルへブ
トキシがある。
式Ｉはこれらの化合物のラセミ体および光学対掌体並び
にその混合物の両方を包含するものとする。
式Ｉおよび式１ａ−ＩＬＬ中の好ましい化合物はそこに
含まれている基の少なくとも一つが前記の好ましい意味
の一つを有する化合物である。
特に好ましい狭い群の化合物は次式■１〜１１９の化合
物である： Ｒ”−Ｄｉｏ−Ｃｏｏ−Ｐｈｅ　−Ｒ”　（Ｉ　１　）
Ｒ’−Ｄｉｏ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ　−Ｒ”　（Ｉ　２　）
Ｒ”−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−Ｒ２（Ｉ　３
　）Ｒ１−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｒ
２（１４）Ｒ”−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ，−Ｃｙ
−Ｒ２（Ｉ　５　）Ｒ”−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ
２−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｒ３（Ｉ　６　）Ｒ１−Ｄｉｏ−Ｐ
ｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−Ｒ３（Ｉ７　）
Ｒ”−Ｄｌａ−ｐｈｅ−Ｒ”　（Ｉ８）Ｒ”−Ｄｉｏ−
Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ２（Ｉ　９　）Ｒ１−Ｄｉｏ−Ｐｈ
ｅ−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｒ”　（Ｉ　１０　）Ｒ”−Ｄｉｏ
−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−Ｒ３（ＩＩＩ　）Ｒ”−Ｄ
ｉｔ−Ｐｈｅ−Ｒ２（１１２）Ｒ１−Ｄｉ　ｏ−Ｃｙ−
Ｐｈｅ−Ｒ２（Ｉ　１３　）Ｒ”−Ｃｙ−Ｄｉｏ−Ｐｈ
ｅ−Ｒ２（１１４）Ｒ”−Ｄｉｏ−Ｐｙｒ−Ｒ２（Ｉ　
１５　）Ｒ”−Ｄｉｔ−Ｐｙｒ−Ｒ２（１１６）Ｒ”−
Ｄｉ　ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ”　（Ｉ
　１７　）Ｒ’−Ｄｉｏ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｐｈ
ｅ−Ｃｙ−Ｒ”　（１１８）Ｒ”−Ｄｌ　０−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｒ２（−Ｉ　１９　）さらに式Ｉ
２０ Ｒ”−ＤｉＯ−Ａ’−Ｃｏ−０−Ｑ−ＣＭ　（１２０）
（式中ＱＨ３〜フルオロー１，４−７エニレンテあり、
そしてＡ′はＰｈｅまたはＣｙである）の化合物も好ま
しい。
式１の化合物において、環Ｃｙ　、　Ｄｉｏ％Ｄｉｔお
よび（または）　Ｐｉｐがトランス−１，４−ジ置換さ
れている立体異性体が好ましい。各場合に１個または２
個以上の基Ｄｉｏ、Ｄｉｔ−Ｐｉｐおよび（または）　
Ｐｙｒを含有する前記式の化合物は２ｍ１７）可能ｆｌ
　２，５−　（Ｄｉｏ　、　Ｄｉｔ　、　Ｐｙｒ　）ま
たは１．４−　（Ｐｉｐ　）位置異性体を包含する。
Ｒ１およびＲ２がそれぞれ直鎖状または多くて１個の分
枝を有する分枝鎖状の１〜１０個のＣ原子を有するアル
キルまだはアルコキシ基、Ｆ、Ｃ４、ＢｒまたはＣＮで
ある式Ｉの化合物が特に好ましい。
式Ｉの化合物は文献〔たとえばＨｏｕｂｅｎ　−Ｗθｙ
１によるＭｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃ
ｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　。
Ｇｅｏｒｇ　−Ｔｈｉｅｍｅ出版社（シュトットガルト
市）のような標準的参考書〕に記載されているようなそ
れ自体既知の方法により、特に既知であって、列挙され
ている反応について適当である反応条件下に製造する。
それ、自体既知でここにさらに詳細に記載されていない
変法も使用できる。
所望により、原料物質はまた、これらを反応混合物から
単離せずに、直ちに反応させて式Ｉの化合物を生成させ
るように、その場で生成させることもできる。　゛ 従って、式Ｉの化合物は相当するアルデヒド化合物また
はその反応性誘導体の１種を相当するジオールまたはり
チオールと反応させることにより製造できる。
当業者は従来技術から常法により相当する合成力法を見
い出すことができる。たとえば、西ドイツ国公開特許出
願第２．９４４，９０５号公報、西ドイツ国公開特許出
願第３，２２７，９１６号公報、東ドイツ国特許第１６
０，０６１号明細書、米国特許第４　、３２２　、３５
４号明細書、米国特許第４，２９８．５２８号明細書、
米国特許第４，３２３，５０４号明細書１、米国特許第
４　、２００　、５８０号明細書および米国特許第４．
３１３．８７８号明細書を参考にできる。
反応剤またはそれらの反応性誘導体はベンゼンまたはト
ルエンのような不活性溶剤、および（捷だけ）触媒、た
とえば硫酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−）ルエンス
ルホン酸のような強酸あるいは塩化アルミニウムのよう
なルイス酸の存在で、約加°〜約１５σ、好ましくは８
０°〜１２σの温度で相互に反応させると有利である。
原料物質の適当な反応性誘導体は特にアセタール化合物
である。
前記アルデヒド化合物および１＋３　）オール化合物ま
たは１．３−：）チオール化合物並びにそれらの反応性
誘導体はある場合に既知であり、これらのあるものは文
献から既知である化合物から有機化学の標準的方法によ
り難なく製造できる。たとえば、アルデヒド化合物は相
当するアルコール化合物の酸化により、または相当する
カルボン酸またはそれらの誘導体の還元により得ること
ができ、ジオール化合物は相当するジエステル化合物の
還元により得ることができ、そしてジチオール化合物は
相当するシバライド化合物をＮａ５Ｈと反応させること
により得ることができる。
式Ｉの化合物はさらにまた、１個または２個以上の還元
できる基および（または）Ｃ−Ｃ結合をＨ原子の代りに
有する以外は式Ｉに相当する化合物を還元することによ
り得ることができる。
好適な還元できる基はカルボニル基、特にケト基であり
、さらにまた、たとえば遊離のまたはエステル化されて
いるヒドロキシル基ｔたは芳香族に結合したハロゲン原
子である。この還元に好適な原料物質は式Ｉに相当する
が、シクロヘキサン環の代りにシクロヘキセン環または
シクロヘキサノン環を、そして（または）−ＣＨ２ＣＨ
２−基の代りに−ＣＨ＝ＣＨ−基を、そして（または）
−ＣＨ２−基の代シに−ＣＯ−基を、そして（または）
Ｈ原子の代りに遊離のまたは官能性に変性されたＯＨ基
（たとえばそのｐ−トルエンスルホネートの形態）を含
有できる。
この還元は、たとえば約σ〜約２０σの温度および約１
〜２００バールの圧力下で、不活性溶剤、たとえばメタ
ノール、エタノールまたはインプロパツールのようなア
ルコール、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ　）またはジオ
キサンのようなエーテル、酢酸エチルのようなエステル
、酢酸のようなカルボン酸あるいはシクロヘキサンのよ
うな炭化水素中で接触水素添加することにより実施でき
る。有利に適する触媒はｐｔまだはＰｄのような貴金属
であり、これらは酸化物（たとえばＰｔＯ２またはｐａ
ｏ　）の形で、支持体上で（たとえば木炭−１炭酸カル
シウム−または炭酸ストロンチウム上のｐａ）、あるい
は微細に粉砕した形で使用できる。
ケトン化合物はまた、クレメンゼンの方法（この方法は
亜鉛、亜鉛アマルガムまたはスズおよび塩酸を、有利に
はアルコール水溶液中で、または水／トルエンによる不
均質相系で約（資）〜１２σの温度において用いる）に
より、またはウオルフ・キツシュナーの方法（この方法
はヒドラジンを、有利にはＫＯＨまたはＮａＯＨのよう
なアルカリの存在下にジエチレングリコールまたはトリ
エチレングリコールのような高沸点溶剤中で約１０σ〜
２０σの温度において用いる）により還元して、アルキ
ル基および（４りに’ｉ　）　ＣＨ２ＣＨ２−架橋基を
含有する式■の相当する化合物を生成させることができ
る。
錯水素化物による還元も可能である。たとえば、アリー
ルスルホニルオキシ基はＬｉＡｔＨ，による還元により
除去でき、特にｐ−）ルエンスルホニルオキシメチル基
は有利にはジエチルエーテルまたはＴＨＦのような不活
性溶剤中で約０〜１０σの温度においてメチル基に還元
できる。二重結合はメタノール中のトリブチル−スズ−
水素化物またはＮａＢＨ，により水素添加できる（ＣＮ
基の存在においてさえも）。
式Ｉのエステル化合物はまた相当するカルボン酸化合物
（またはそれらの反応性誘導体）をアルコールまだはフ
ェノール化合物（まだはそれらの反応性誘導体）により
エステル化することにより得ることもできる。
列挙できるカルボン酸の特に適当な反応性誘導体は酸ハ
ライド、特にクロリドおよびプロミドであり、さらにま
た酸無水物、たとえば混合酸無水物、アジドまたはエス
テル、特にそのアルキル基中に１〜４個のＣ原子を有す
るアルキルエステルがある。
列挙できるアルコールまたはフェノール化合物の反応性
誘導体には、特に相当する金属アルコレートまたはフェ
ルレート、好ましくはＮａまたはＫのようなアルカリ金
属のアルコレ−）ｔだはフェルレートがある。
エステル化は不活性溶剤の存在下に実施すると有利であ
る。特に適当な溶剤はりエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチ
ルエーテル、ＴＨＦ　、ジオキサンまたはアニソールの
ようなエーテル、アセトン、ブタノンまたはシクロヘキ
サノンのようなケトン、ジメチルホルムアミドまたはリ
ン酸ヘキサメチルトリアミドのようなアミド、ベンゼン
、トルエンまたはキシレンのような炭化水素、四塩化炭
素まだはテトラクロルエチレンのようなハロゲノ炭化水
素およびジメチルスルホキシドまたはスルホランのよう
なスルホキシドである。水−不混和性溶剤を同時に有利
に使用でき、これによりエステル化中に生成する水を蒸
留により共沸的に除去できる。有機塩基、たとえばピリ
ジン、キノリンまだはトリエチルアミンの過剰量を場合
によりエステル化の溶剤として使用できる。エステル化
はまた溶剤の不在下に、たとえば反応成分を酢酸す）　
ＩＪウムの存在下で単に加熱することにより実施するこ
ともできる。反応温度は通常、−関°〜＋２５σ、好ま
しくは一加°〜十別°である。これらの温度で、エステ
ル化反応は一般に１５分〜４８時間で終了する。
詳細に言えば、エステル化の反応条件は使用する原料物
質の性質に大きく依存する。すなわち、遊離カルボン酸
化合物は遊離のアルコール化合物まだはフェノール化合
物と一般に強酸、たとえば塩酸または硫酸のような鉱酸
の存゛在下に反応させる。好適な反応形式は酸無水物、
まだは特に酸クロリドをアルコール化合物と、好ましく
は塩基性媒質中で反応させる方法である。
重要な塩基は、特に水酸化ナトリウムまたは水酸化カリ
ウムのようなアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、
重炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは重炭酸カリウム
のようなアルカリ金属炭酸塩または重炭酸塩、酢酸ナト
リウムまたは酢酸カリウムのようなアルカリ金属酢酸塩
、水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物
、あるいはトリエチルアミン、ピリジン、ルチジン、ユ
リジンまたはキノリンのような有機塩基である。エステ
ル化の別の好ましい態様は先ずアルコール化合物または
フェノール化合物をナトリウムまたはカリウムのアルコ
レートあるいはフェルレートに、たとえばエタノール性
の水酸化ナトリウム溶液または水酸化カリウム溶液で処
理することにより変換し、この生成物を単離し、次いで
これ全アセトンまたはジエチルエーテル中に、重炭酸ナ
トリウムまたは炭酸カリウムとともに攪拌しながら懸濁
し、次にこの懸濁、液にジエチルエーテル、アセトンま
たはジメチルホルムアミド中の酸クロリドまたは無水物
の溶液を、有利には約−５°〜十加°の温度で加えるこ
とを包含する。
式■のニトリル化合物〔式中Ｒ１および（または＞　Ｒ
２はＣＮであり、そして（または）Ａ２、Ａ３および（
または）　Ａ４は少なくとも１個のＣＮ基により置換さ
れている〕を製造するためには、相当する酸アミド化合
物、たとえば基Ｘの代りにＣ０Ｎ８２基を有する化合物
を脱水させることができる。このアミド化合物は、たと
えば相当するエステル化合物または酸ハライド化合物か
らアンモニアとの反応により得ることができる。適当な
脱水剤の例には、ＢＯＣｈ、ＰＣｌ３、ＰＣｌ５、ＰＯ
ＣＡ！ｓ、５Ｏ２ＣＡ’２またＦｉＣＯＣＪ２のような
無機酸クロリドがあり、さらにまたＰ２Ｏ５、ｐ２ｓ５
、ＡｌＣ１３（これはたとえばＮａＣ６との複合化合物
として用いる）並びに芳香族のスルホン酸およびスルホ
ン酸ハライドがある。この反応は不活性溶剤の存在また
は不在下に、約σ〜１５０°の温度で実施できる。使用
可能な溶剤の例には、ピリジンまたはトリエチルアミン
のような塩基、ベンゼン、トルエンまたはキシレンのよ
うな芳香族炭化水素、あるいはりメチルホルムアミドの
ようなアミドがある。
式Ｉの前記ニトリル化合物を製造するには、また相当す
る酸ハライド、好ましくはクロリドをスルファミドと、
有利にはテトラメチレンスルホンのような不活性溶剤中
で、約加°〜１５０°、好ましくは１２σの温度で反応
させることもできる。慣用の仕上げの後に、二）　ＩＪ
ル化合物を直接に単離できる。
式Ｉのエーテル化合物〔式中Ｒ１および（または）Ｒ２
および（または）　Ｒ３はアルコキシ基であり１．そし
て（または）Ｚｌおよび（または）　ｚ２は一０ＣＲ２
−または−ＣＨ２０−基である〕は相当するヒドロキシ
化合物、好ましくは相当するフェノール化合物のエーテ
ル化により得ることができる。有利には、ヒドロキシ化
合物を先ず相当する金属誘導体、たとえばＮａＨ、Ｎａ
ＨＢ４、ＮａＯＨ。
ＫＯＨ，Ｎａ２ＣＯ３またはに２ＣＯ３で処理すること
により相当するアルカリ金属アルコレートまたはアルカ
リ金属フエルレートに変換する。この生成物は次いで相
当するアルキルハライドまたはスルホネートあるいは硫
酸ジアルキルと、有利にはアセトン、１，２−ジメトキ
シエタン、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホ
キシドのような不活性溶剤中で、または水性あるいは水
性−アルコール性のＮａＯＨまたはＫＯＨの過剰中で、
約２σ〜１００°の温度で反応させることができる。
式■のニトリル化合物〔式中Ｒ１および（または）Ｒ２
はＣＮであり、そして（または）Ａ２、Ａ３および（ま
たは）Ａ′は少なくとも１個のＣＮ基により置換されて
いる〕はまた、式Ｉの相当する塩素化合物−！たは臭素
化合物〔式中Ｒ１および（または）　Ｒ２はＣ１または
Ｂｒ原子であり、そして（または）Ａは少なくとも１個
のＣ１原子またはＢｒにより置換されている〕をシアニ
ドと、有利にはＮａＣＮ１に、ＣＮまたはＣ１１２（Ｏ
Ｎ）２のような金属シアン化物と、たとえばピリジンの
存在下に、ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロ
リドンのような不活性溶剤中で、加°〜２０σの温度で
反応させることにより製造することもできる。
式Ｉの塩基は酸により付随する酸付加塩に変換できる。
この反応には、無機酸、たとえば硫酸、硝酸、・・ログ
ン化水素酸（たとえば塩酸または臭化水素酸）、リン酸
（たとえば正リン酸）、またはスルファミノ酸、および
また有機酸、特に脂肪族、脂環族、芳香族脂肪族、芳香
族または複素環式−塩基性または多塩基性のカルボン酸
、スルホン酸または硫酸、たとえばギ酸、酢酸、プロピ
オン酸、ピバリン酸、ジエチル酢酸、マロン酸、コハク
酸、ピメリン酸、フマ〜ル酸、マレイン酸、乳酸、酒石
酸、リンコ゛酸、安息香酸、サリチル酸、２−または３
−フェニルゾロピオン酸、クエンＭ、ｆルコン酸、アス
コルビン酸、ニコチン酸、イソニコチン酸、メタン−ま
たはエタン−スルホン酸、エタンジスルホン酸、２−ヒ
ドロキシ−エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン［、ｐ
−）ルエンスルホン酸、ナフタレン−モノ−および−ジ
ルスルホン酸およびラウリル硫酸を使用できる。
これとは逆に、塩基、たとえばＫＯＨまたはＮａＯＨの
ような強無機塩基による処理により式Ｉの化合物の酸付
加塩から式Ｉの化合物の塩基を遊離させることができる
。
本発明による液晶相はその少なくとも１種が式Ｉの化合
物である２〜２０種、好ましくは３〜１５種の構成成分
よりなる。その他の構成成分はネマチック物質またはネ
マトダニック物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベン
ジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェ
ニル化合物、フェニルまたはシクロヘキシルベンゾエー
ト化合物、フェニルまたはシクロヘキシルシクロヘキサ
ンカルブキシレート化合物、フェニルシクロヘキサン化
合物、シクロヘキシルビフェニル化合物、シクロヘキシ
ルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルナフタレン化
合物、１．４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、
４．４′−ビス−シクロへキシルビフェニル化合物、フ
ェニル−またはシクロヘキシル−ピリミジン化合物、フ
ェニル−またはシクロヘキシル−ジオキサン化合物、フ
ェニル−またはシクロヘキシル−ジチアン化合物、１．
２−ビス−フェニルエタン化合物、１，２−ビスーシク
ロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘ
キシルエタン化合物、場合によジノ・ログン化されてイ
ルスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物
、トラン化合物および置換されたケイ皮酸化合物の群か
らの既知の物質から選択すると好ましい。
本発明の液晶相の構成成分として適する最も重要な化合
物は次式■で示すことができる特徴を有する： Ｒ’−ｒ、−ａ−Ｅ−＞″（ｎ） 〔式中りおよびｇＨそれぞれ、１，４−ジ置換されたペ
イゼン環およびシクロヘキサン環、４．４’−ジ置換す
したビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロ
ヘキシルシクロヘキサン系、２．５−ジ置換されたピリ
ミジンおよび１，３−ジオキサン環、２．６−ジ置換さ
れたナフタレン、ジーおよびテトラ−ヒドロナフタレン
、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンから形成さ
れる群からの炭素環式または複素環式の環系であり−Ｇ
は−ＣＨ＝　ＣＭ−１−ＣＨ＝ＣＹ−１−ＣミＣ−１−
ｃｏ−ｏ−１−ＣＯ−８−１−ＣＨ＝Ｎ−１−Ｎ（０）
＝Ｎ−１−ＣＨ＝Ｎ（０）−１−ＣＨ２−ＣＨ２−１−
ＣＨ２０−１−（：Ｈ２Ｓ−１−Ｃ００−Ｐｈｅ　−Ｃ
ｏｏ−またはｃ−ｃ単結合であり；Ｙはハロゲン、好ま
しくは塩素または一〇Ｎであり；そしてＲ′およびＶは
１８個まで、好ましくは８個までの炭素原子を有するア
ルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアルコ
キシカルボニルオキシであるか、またはこれらの基の一
つはまたＣＮ、　ＮＧ、　Ｎｏ２、ＣＦ３、ｐ’１ｃｔ
またはＢｒである〕。
これらの化合物の大部分において、Ｒ′およびＲ“は相
互に異なっており、これらの基の一つは通常、アルキル
基またはアルコキシ基である。
しかしながら、包含される置換基のその他のものもまた
慣用である。多くのこのような物質またはその混合物は
市場で入手できる。これらの物質の全部が文献から既知
である方法により製造できる。
本発明による液晶相は式■の化合物の１種または２種以
上を約０．１〜９９チ、好ましくは１０〜９５係の量で
含有する。式Ｉの化合物の１種または２種以上を０．１
〜５０チ、特に０．５〜３０％の量で含有する液晶相が
さらに好ましい。
本発明による液晶相はそれ自体慣用の方法で製造する。
一般に、構成成分を、有利には上昇温度で、相互に溶解
させる。
本発明による液晶相はこれらを従来開示されている全て
の方式の液晶表示素子に使用できるように、適当な添加
剤により変性できる。
このような添加剤は当業者にとって既知であり、文献に
詳細に記載されている。たとえば、導電性を改善するた
めに、導電性塩、好ましくハエチル−ジメチル−ドテシ
ル−アンモニウム４−へキシルオキシベンゾエート、テ
トラブチル−アンモニウムテトラフェニルビラネートま
たはクラウンエーテルの錨環〔これについては、たとえ
ば工、Ｈａｌｌｅｒ等によりＭｏ１．　Ｃｒｙｓｔ、　
Ｌｉｑ。
Ｃｒｙｅｔ、、第ｕ巻、第２４９〜２５８頁（１９７３
年）を参考にできる〕を、呈色ゲスト／ホスト系を生成
するために２色性染料を、またはネマチック相の整列、
粘度および（または）誘電異方性を変性する物質を添加
できる。このような物質は、たとえば西ドイツ国公開特
許出願第２，２０９，１２７号公報、同第２，２４０，
８６４号公報、同第２，３２１，６３２号公報、同第２
，３３８，２８１号公報、同第２，４５０，０８８号公
報（特開昭５１−６５０８６号参照）、同第２．６３７
，４３０号公報、同第２　、８５３　、７２８号公報（
特開昭５５−８３７４４号参照）および同第２，９０２
，１７７号公報に記載されている。
次側は本発明を制限するとと彦く説明しようとするもの
である。ｍ、ｐ　＝融点であり、そしてｃ、ｐ　＝透明
点である。本明細書全体をとおして、百分率（係）は重
量により、そして全ての１度は摂氏度（’Ｃ’）で示す
。「慣用の方法で仕上げる」の用語は次の意味を有する
：水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、有機相を
分離採取し、乾燥させ、次いで蒸発させ、生成物を結晶
化および（まだは）クロマトグラフィーにより精製する
。
例　１ テレフタルアルデヒド酸２−シアノ−４−ブチル−フェ
ニルエステル（この化合物ハチレフタルアルデヒド酸ク
ロリドと３−シアノ−４−ｎ−ブチルフェノールとをピ
リジンの存在下に反応させることによシ得られる）　６
．２　ｆおよび２−ペンチルプロパン−１，３−ジオー
ル３．３１をトルエンに溶解し、小さじ量のｐ−）ルエ
ンスルホン酸を加え、この混合物を水分離器の使用下、
に、もはや水が生成されなくなるまで加熱する。冷却後
に、反応混合物を重炭酸塩溶液で、酸がなくなるまで洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで慣用の方法
で仕上げる。３−シアノ−４−ブチルフェニル−４−（
５−滅ンチルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベン
ゾエート、ｍ、ｐ：４７°およびｃ、ｐ　：　１２１°
が得られる。
同様にして次の化合物を製造する： ３−シアノー４−エチルフェニル４−（５−ペンチルー
１．３−ｕオキサン−２−イル）−ヘンシェード、 ３−シアノ−４−プロピルフェニル４−（５−ペンチル
ー１．３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ３−シアノ−４−ペンチルフェニル４−（５−Ｒフチル
ー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ３−シフ／−４−ヘプチルフェニル４−（５−滅ンチル
ー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ３−シアノ−４−エトキシフェニル４−（５−ペンチル
ー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ３−シアノ−４−プロポキシフェニル４−（５−ペンチ
ルー１．３−：）オキサン−２−イル）゛−ベンゾエー
ト、 ３−シアノ−４−ブトキシフェニル４−（５−ペンチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ３−シアノ−４−ペントキシフェニル４−（５−はンチ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ３−シアノ−４−ヘキソキシフェニル４−（５−滅ンチ
ルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ３−シアノ−４−へブトキシフェニル４−（５−ペンチ
ルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ２−フルオロ−４−エチルフェニル４−（５−ペンチル
−１，３−：）オキサン−２−イル）−ペン・シェード
、 ２−フルオロ−４−１’ロピルフェニル４−（５−ペン
チルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ２−フルオロ−４−ペンチルフェニル４−（５−ペンチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル４−（５−ペンチ
ル−１，３−：）オキサ？−２−イル）−ベンゾエート
、 ２−フルオロ−４−エトキシフェニル４−（５−ペンチ
ルー１．３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ２−フルオロ−４−−プロポキシフェニル４−（５−ペ
ンチル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエ
ート、 ２−フルオロ−４−ブトキシフェニル４−（５−ペンチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ２−フルオロ−４−ＡＩ！ントキシフェニル４−（５−
ペンチルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエ
ート、 ２−フルオロ−４−ヘキソキシフェニル４−（５−ペン
チルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ２−フルオロ−４−へブトキシフェニル４−（５−ペン
チルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ２−メチル−４−エチルフェニル４−（５−ペンチル−
１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ２−メチル−４−プロピルフェニル４−（５−ペンチル
ー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ２−メチル−４−ペンチルフェニル４−（５−波メチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ２−メｆルー４−へメチルフェニル４−（５−ペンチル
ー１．３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ２−メチル−４−エトキシフェニル４−（５−ペンチル
ー１．３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ２−メチル−４−プロポキシフェニル４−（５−ペンチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ２−メｆルー４−ブトキシフェニル４−（５−ペンチル
ー１．３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ２−メチル−４−ペントキシフェニル４−（５−ペンチ
ルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ２−メチに−４−ヘキソキシフェニル４−（５−ペンチ
ルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ２−メチル−４−へブトキシフェニル４−（５−ペンチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ２−シアノ−４−エチルフェニル４−（５−ペンチル−
１，３−：）オキサン−２−イル）−シクロヘキサンカ
ルボキシレート、 ２−シアノ−４−プロピルフェニル４−（５−波メチル
−１，３−：）オキサン−２−イル）−シクロヘキサン
カルボキシレート、 ２−シアノ−４−ペンチルフェニル４−（，５−ペンチ
ルー１１３−”オキサン−２−イル）−シクロヘキサン
カルがキシレート、 ２−シ”’ｆ／−４−ヘプチルフェニル４−（５−ペン
チル−１，３−：）オキサン−２−イル）−シクロヘキ
サンカルボキシレート、 ２−シアノ−４−エトキシフェニル４−（５−啄ンチル
ー１．３−：）オキサン−２−イル）−シクロヘキサン
カルがキシレート、 ２−シアノ−４−プロポキシフェニル４−（５−ペンチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−シクロヘキサン
カルボキシレート、 ２−シアノ−４−ブトキシフェニル４−（５−ベンチル
ー１．３−：）オキサン−２−イル）−シクロヘキサン
カルボキシレート、 ２−シアノ−４−ペントキシフェニル４−（５−ペンチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−シクロヘキサン
カルがキシレート、 ２−シアノ−４−ヘキソキシフェニル４−（５−ペンチ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）＝シクロヘキサ
ンカル？キシレート、 ２−シアノ−４−へブトキシフェニル４−（５−ペンチ
ルー１．３−ジオキサン−２−イル）−シクロヘキサン
カルボキシレート、 ２−フルオロ−４−エチルフェニル４−（５−ペンチル
ー１，３−ジオキサン−２−イル）−シクロヘキサンカ
ルボキシレート、 ２−フルオロ−４−’ロピルフェニル４−（５−ペンチ
ルー１，３−ジオキサン−２−イル）−シクロヘキサン
カルボキシレート、 ２−フルオロ−４、、ｌメチルフェニル４−（５−ペン
チル−１，３−：）オキサン−２−イル）−シクロヘキ
サンカルボキシレート、 ２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル４−（５−ペンチ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−シクロヘキサ
ンカルボキシレート、 ２−フルオロ−４−エトキシフェニル４−（５−ペンチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−シクロヘキサン
カルボキシレート、 ２−フルオロ−４−プロポキシフェニル４−（５−ペン
チルー１，３−ジオキサン−２−イ々）−シクロヘキサ
ンカルボキシレート、 ２−フルオロ−４−ブトキシフェニル４−（５−ペンチ
ル−１，：３−：）オキサン−２−イル）−シクロヘキ
サンカルボキシレート、 ２−フルオロ−４−滅ントキシフェニル４−（５−波メ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−シクロヘキサ
ンカルボキシレート、 ２−フルオロ−４−ヘキソキシフェニル４−（５−ペン
チルー１．３−：）オキサン−２−イル）−シクロヘキ
サンカルボキシレート、 ２−フルオロ−４−ヘプトキシフェニル４−（５−−’
ｌ！ｌチンー１，３−：）オキサン−２−イル）−シク
ロヘキサンカルボキシレート、 ２−メチル−４−エチルフェニル４−（５−ペンチルー
１．３−：）オキサン−２−イル）−シクロヘキサンカ
ルボキシレート、 ２−メｆルー４−プロピルフェニル４−（５−ペンチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−シクロヘキサンカ
ルボキシレート、 ２−メチル−４，２ンチルフェニル４−（５−ペンチル
−１，３−：）オキサン−２−イル）−シクロヘキサン
カルボキシレート、 ２−メｆルー４−へブチルフェニル４−（５−ペンチル
−１，３−：）オキサン−２−イル）−シクロヘキサン
カルがキシレート、 ２−メチル−４−エトキシフ“エニル４−（５−ペンチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−シクロヘキサン
カルがキシレート、 ２−メチル−４−プロポキシフェニル４−（５−波メチ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−シクロヘキサ
ンカルボキシレート、 ２−メｆルー４−フ）キシフェニル４−（５−波メチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−シクロヘキサンカ
ルボキシレート、 ２−メチル−４ｄントキシフェニル４−（５−はメチル
−１，３−ジオキサンー２−イル）−シクロヘキサンカ
ルボキシレート、 ２−メチル−４−ヘキソキシフェニル４−（５−ペンチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−シクロヘキサン
カルボキシレート、 ２−メチル−４−へブトキシフェニル４−（５−波メチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−シクロヘキサン
カルボキシレート。
同様に、相当するカルデン酸を３−フルオロ−４−シア
ノ−フェノールでエステル化することによシ次の化合物
を製造する： ３−フルオロ−４−シアノフェニル４−（５−エチル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ３−フルオロ−４−シアノフェニル４−（５−プロピル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ３−フルオロ−４−シアノフェニル４−（５−ブチル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ３−フルオロ−４−シアノフェニル４−（５−ペンチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ３−フルオロ−４−シアノフェニル４−（５−へキシル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ３−フルオロ−４−シアノフェニル４−（５−へブチル
−１２，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ３−フルオロ−４−シアノフェニル４−（５−オクチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ３−フルオロ−４−シアノフェニル４−（５−ノニル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ３−フルオロ−４−シアノフェニル４−（５−ゾシルー
１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ３−フルオロ−４−シアノフェニル４−（５−エテル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−シクロヘキサンカル
ボキシレート、 ３−フルオロ−４−シアノフェニル４−（５−プロピル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−シクロヘキサンカ
ルがキシレート、 ３−フルオロ−４−シアノフェニル４−０５−プチルー
１，３−ジオキサン−２−イル）−シクロヘキサンカル
ボキシレート、 ３−フルオロ−４−シアノフェニル４−（５−ベンチル
ー１，３−ジオキサン−２−イル）−シクロヘキサンカ
ルがキシレート、 ３−フルオロ−４−シアノフェニル４−（５−へキシル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−シクロヘキサンカ
ルがキンレート、 ３−フルオロ−４−シアノフェニル４−　（５−へブチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−シクロヘキサン
カルボキシレート、 ３−フルオロ−４−シアノフェニル４−（５−オクチル
−１，３−ジオキサ／−２−イル）−シクロヘキサンカ
ルボキシレート、 ３−フルオロ−４−シアノフェニル４−（５−）芒ルー
１，３−ジオキサンー２−イル）−シクロヘキサンカル
がキシレート、 ３−フルオロ−４−シアノフェニル４−（５−デシル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−シクロヘキサンカル
がキシレート。
例　２ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
フルオロビフェニル−４′−力ルボアルデヒド〔この化
合物ｔｊ、４−　（Ｌ　ランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−２−フルオロビフェニルを臭素により触媒量
のヨウ素の存在下に臭素化し、次いでこの臭素化合物か
ら得られる有機マグネシウム化合物をＮ−ホルミルピ啄
リジンと反応させることによシ得られる３　６．５　Ｆ
および２−へジチルプロパン−１，３−ジオール３．５
９　ｆ強酸性陽イオン交換体１ｖとともにトルエン１０
０ｉｌ中で水分離器を用いて８時間加熱する。次いで前
記触媒ｔＦ去し、トルエンを蒸発させる。慣用の方法で
仕上げた後に、４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−４’−（５−へブチル−１，
３−：）オキサン−２−イル）−ビフェニルが得られる
。
同様にして、次の化合物を製造する＝ ４−（）ランス−４−エテル−シクロヘキシル）−２−
フルオロ−４’−（５−へブチル″−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−ビフェニル、４−（）ランス−４−ブ
チル−シクロヘキシル）−２−フルオロ−４’−（５−
へブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ビフェニ
ル、４−（トランス−４−ペンテルーシクロヘキシル）
−２−フルオロ−４’−（５−へブチル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）−ビフェニル、４−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４’−（
５−へブチル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ビ
フェニル、４−（）う／クー４−エチルシクロヘキシル
）−２−フルオロ−４’−（５−ベンチルー１，３−ジ
オキサン−２−イル）−ビフェニル、４−（トラｙスー
４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４’−
（５−ペンテルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ビ
フェニル、４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル
）−２−フルオロ−４’−（５−ペンテルー１，３−ジ
オキサン−２−イル）−ビフェニル、４−（）う／クー
４−ペンチルシクロヘキフル）−２−フルオロ−４’−
（５−波フチルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ビ
フェニル、４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−フルオロ−４’−（５−被ンチルー１．３−
ジオキサン−２−イル）−ビフェニル、４−（）う／ク
ー４−エチルシクロヘキシル）−２７−フルオロ−４’
−（５−ペンチルー１，３−ジオキサン−２−イル）−
ビフェニル、４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−２′−フルオロ−４’−（５−滅ンチルー１，
３−ジオキサン−２−イル）−ビフェニル、４−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）−２′−フルオロ−
４’−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル
）−ビフェニル、４−（）ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２′−フルオロ−４’−（５−ペンチル−
１，３−ジオキｆンー２−１ル）−ビフェニル、４−（
トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２′−フル
オロ−４’−（５−ペンチルー１，３−ジオキサン−２
−イル）−ビフェニル、４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−２−メチル−４’−（５−−！フチル
ー１，３−ジオキサンー２−イル）−ビフェニル、 ４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
メチル−４’−（５−−！フチルー１，３−ジオキサン
ー２−イル）−ビフェニル、４−（）ランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−２−メチル−４’−（５−−！フ
チルー１，３−ジオキサンー２−イル）−ビフェニル、 ４−（）：１７ンスー４−ペンチルシクロヘキシル）−
２−メチル−４’−（５−ペンテルー１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−ビフェニル、４−（）ランス−４−へ
ブチルシクロヘキシル）−２−メチル−４’−（５−槓
ンチルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ビフェニル
、４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
メチル−４’−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−ビフェニル、 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
メチル−４’−（５−プロピル−１，３，７オキサンー
２−イル）−ビフェニル、４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−２−メチル−４’−（５−プロピル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ビフェニル、 ４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
メチル−４’−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−ビフェニル、ｍ、ｐニア９°　ｉｃ、ｐ　
二　２６’Ｊ”、 ４−（）；Ｍ／スス−−ヘプチルシクロヘキシル）−２
−メチル−４’−（５−プロピル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−ビフェニル、４−（）ランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４’−（５−−１
！ンチルー１，３−ジチアン−２−イル）−ビフェニル
、 ４−（トｙンスー４−プロピルシクロヘキシル）−２−
フルオロ−４’−（５−波メチル−１，３−ジチアン−
２−イル）−ビフェニル、４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−２−フルオロ−４’−（５−ペンチ
ルー１，３−ジテアン−２−イル）−ビフェニル、、４
−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フ
ルオロ−４”−（５−ペンチル−Ｌ３−）チアン−２−
イル）−ビフェニル、４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）−２−フルオロ−４’−（５−ペンチル
−１，３−’；チアンー２−イル）−ビフェニル、４−
（５−エチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２−
フルオロ−４’−（５−ペンチルー１．３−ジオキサン
−２−イル）−ビフェニル、４−（５−プロピル−１，
３−ジオキサン−２−イル）−２−フルオロ−４’−（
５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ビフ
ェニル、４−（５−ブチル−１，３−：）オキサン−２
−イル）−２−フルオロ−４”（５−ペンチルー１．３
−ジオキサン−２−イル）−ビフェニル、４−（５−へ
キシル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２−フルオ
ロ−４’−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−ビフェニル、４−（５−へブチル−］、］３−
ジオキサンー２−イル−２−フルオロ−４’−（５−被
ンチルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ビフェニル
、４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
フルオロ−４’−（５−プロピル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−ビフェニル、４−（トランス−４−プロ
ピルシクロ、キシル）−２−フルオロ−４’−（５−プ
ロビル−１．３−ジオキサン−２−イル）−ビフェニル
、４−Ｃト５ンス−４−ｆチルシクロヘキシル）−２−
フルオロ−４’−（５−プロピル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−ビフェニル、４−（）ランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４’−（５−プ
ロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ビフェニル
、ｍ、ｐ　：　８３’；　ｃ、ｐ　：　２７２°、４−
（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−２−フル
オロ−４’−（５−プロピル−１，３−’；オキサンー
２−イル）−ビフェニル、４−（５−ペンチル−１，３
−：）オキサン−２−イル）−２−シアノ−１−エチル
−ベンゼン、４−（５−ペンチルー１，３−ジオキサン
、−２−イル）−２−シアノ−１−プロピル−ベンゼン
、 ４−（５−はフチルー１，３−ジオキサンー２−イル）
−２−シアノ−１−ブチル−ベンゼン、４−（５−ペン
チルー１，３−ジオキサン−２−イル）−２−シアノ−
１−啄ンチルーベンゼン、 ４−（５−ペンチルー１，３−ジオキサン−２−イル）
−２−シアノ−１−へブチル−ベンゼン、 ４−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−２−フルオロ−１−エテル−ベンゼン、 ４−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−２−フルオロ−１−プロピル−ベンゼン、 ４−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−２−フルオロ−１−ブチル−ベンゼン、 ４−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−２−フルオロ−１−はンチルーベンゼン、 ４−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−２−フルオロ−１−へブチル−ベンゼン、 ４−（５−プロピル−１，３−ジチアン−２−イル）−
２−フルオロ−１−エチル−ベンゼン、４−（５−プロ
ピル−１，３−ジチアン−２−イル）−２−フルオロ−
１−プロピル−ベンゼン、 ４−（５−プロピル−１，３−：）チアン−２−イル）
−２−フルオロ−１−ブチル−ベンゼン、４−（５−プ
ロピル−１，３−ジチアン−２−イル）−２−フルオロ
−１−啄ンチルーベンゼン、 ４−（５−プロピル−１，３−ジチアン−２−イル）−
２−フルオロ−１−へブチル−ベンゼン、 ４−（５〜ペンチル−１，３−ジチアン−２−イル）−
２−シアノ−１−エテルーペンゼシ、４−（５−ペンテ
ルー１．３−：）チアン−２−イル）−２−シアノ−１
−プロピル−ベンゼン、４−（５−ペンチル−１，３−
ジチアン−２−イル）−２−シアノ−１−ブチル−ベン
ゼン、４−（５−ペンチル−１，３−ジチアン−２−イ
ル）−２−シアノ−１−ベンチルーベンゼン、４−（５
−滅ンチル−１，３−：）チアン−２−イル）−２−シ
アノ−１−へブチル−ベンゼン、４−（５−ペンテルー
１，３−ジオキサン−２−イル）−２−フルオロ−４７
−ニチルービフエニル、 ４−　（５−Ａ！ンチルー１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−２−フルオロ−４’−フロピルービフェニル、 ４−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−２−フルオロ−４’　−７”　チル−ビフェニル、 ４−（５−啄ンチルー１，３−ジオキサン−２−イル）
−２−フルオロ−４７−啄ンテルービフェニル、 ４−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−２−フルオロ−４７−ヘプテルービフェニル、 ４−（５−へブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）
　２／−フルオロ−４′−エチル−ビフェニル、 ４−（５−へジチル−１，３−：）オキサン−２−イル
）　２／−フルオロ−４’−プロピル−ビフェニル、 ４−（５−へブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）
　２／−フルオロ−４’−７”チル−ビフェニル、 ４−（５−へブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）
　２／−フルオロ−４′−ペンチル−ビフェニル、 ４−（５−へブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）
　２／−フルオロ−４′−ヘフテルーピフェニル、 ４−（５−エチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
２−メチル−４′−エチル−ビフェニル、４−（５−エ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２−メチル−
４７−プロピル−ビフェニル、 ４−（５−エチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
２−メチル−４′−ブチル−ビフェニル、４−（５−エ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）　−２−メチル
−４／　、５４ンチルービフエニル、 ４−（５−エチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
２−メチル−４′−ヘプチル−ビフェニル、 ４−（５−ブチル−１，３−ジチアン−２−イル）　２
／−フルオロ−４７−ニチルービフエニル、４−（５−
ブチル−１，３−ジチアン−２−イル）　２／−フルオ
ロ−４’−ブロール−ビフェニル、 ４−（５−ブチル−１，３−ジチアン−２−イル）−２
’−フルオロ−４’−フチルービフェニル、４−（５−
ブチル−１，３−ジチアン−２−イル）　２／−フルオ
ロ−４７−ペンチル−ビフェニル、 ４−（５−ブチル−１，３−ジチアン−２−イル）　２
／−フルオロ−４′−ヘフチルービフェニル、 トランス−１−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−４−（４−エチル−３−フルオロフェニル
）−シクロヘキサン、トランス−１−（５−啄ンチルー
１．３−：、、’オキサン−２−イル）−４−（４−プ
ロピル−３−フルオロフェニル）−シクロヘキサン、ト
ランス−】−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−４−（４−ブチル−３−フルオロフェニル）
−シクロヘキサン、トランス−１−（５−滅ンチルー１
，３−ジオキサン−２−イル）−４−（４−−！ｌ’ｌ
チンー３−フルオロフェニル）−シクロヘキサン、トラ
ンス−１−（５−−！！ンチルー１，３−ジオキサンー
２−イル）−４−（４−へブチル−３−フルオロフェニ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−（５−ペンチル
−１，３、−ジオキサン−２−イル）−４−（４−エチ
ル−２−フルオロフェニル）−シクロヘキサン、トラン
ス−１−（５−ペンチルー１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−
シクロヘキサン、トランス−１−（５−−！ｌ’ｌチン
ー１，３−ジオキサン−２−イル）−４−（４−ブチル
−２−フルオａフエニル）−シクロヘキサン、トランス
−１−（５−−Ｅ！ンテルー１．３−：）オキサン−２
−イル）−４−（４−インチルー２−フルオロフェニル
）−シクロヘキサン、トランス−１−（５−ペンチルー
１，３−ジオキサン−２−イル）−４−（４−へブチル
−２−フルオロフェニル）−シクロヘキサン、トランス
−１−（５−ブチル−１，３−’）チアン−２−イル）
　−４−（，４−エチル−２−メチルフェニル）−シク
ロヘキサン、 トランス−１−（５−ブチル−１，３−’）チアン−２
−イル）−４−（４−プロピル−２−メチルフェニル）
−シクロヘキサン、 トランス−１−（５−ジチル−１，３−ジチアンー２−
イル）−４−（４−ブチル−２−メチルフェニル）−シ
クロヘキサン、 トランス−１−（５−ブチル−１，３−ジチアン−２−
イル）、−４−（４−４ンテルー２−メチルフェニル）
−シクロヘキサン、 トランス−１−（５−ブチル−１，３−ジチアン−２−
イル）−４−（４−へブチル−２−メチルフェニル）−
シクロヘキサン、 ２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−５−（）
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　−１，３−ジ
オキサン、 ２−、（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１，３−
ジオキサン、 ２−（４−プｆルー２−フルオロフェニル）−５−（）
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１，３−ジオ
キサン、 ２−（４’−ペンチル−２−フルオロフェニル）−ｓ−
（トランス−４−ペンチルシクロへ、キシル）　−１，
３−ジオキサン、 ２−（４−へブチル−２−フルオロフェニル）−５−（
）７ンスー４−ペンチルシクロヘキシル）　１ｙ３−：
）オキサン、 ２−（４−エチル−３−フルオロフェニル）−５−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１，３−ジオ
キサン、 ２−（４−−／ロピルー３−フルオロフェニル）−５−
（）ランス−４−はフチルシクロヘキシル）−１，３−
ジオキサン、 ２−（４−ブチル−３−フルオロフェニル）−５−（ト
ランス−４−ぼフチルシクロヘキシル）−１，３−ジオ
キサン、 ２−（４−ペンチル−３−フルオロフェニル）−５−（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１，３−：
）オキサン、 ２−（４−へブチル−３−フルオロフェニル）−５−（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１，３−ジ
オキサン、 ２−（４−エチル−２−メチルフェニル）−５−（ト５
ンスー４−ペンチルシクロヘキシル）−１，３−ジオキ
サン、 ２−（４−−１／ロピルー２−メチルフェニル）−５−
（トランス−４Ａフチルシクロヘキシル）−１，３−ジ
オキサン、 ２−（４−ブチル−２−メチルフェニル）−５−（）７
ンスー４−ペンチルシクロヘキシル）−１，３−ジオキ
サン、 ２−（４−波フチルー２−メチルフェニル）−５−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１，３−ジオ
キサン、 ２−（４−へフチルー２−メチルフェニル）−５−（、
）−ｙンスー４−ペンチルシクロヘキシル）　−１，３
−：）オキサン、 ２−（４−エチル−３−フルオロフェニル）−５−（）
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１，３−ジチ
ア／、 ２−（４−プロピル−３−フルオロフェニル）−５−（
トランス−４−スンチルシクロヘキシル）　−１，３−
ジチアン、 ２−（４−ｆｆルー３−フルオロフェニル）−５−（）
ランス−４−−２ンチルシクロヘキシル）−１，３−ジ
チア／、 ２−（４−ペンチルー３−フルオロフェニル）−５−（
）ランス−４７ベンチルシクロヘキシル）−１，３−ジ
チア／、 ２−（４−へブチル−３−フルオロフェニル）−５−（
）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１，３−ジ
チアン、 ５−（５−−’２ノチルー１．３−ジオキサンー２−イ
ル）−４−フルオロ−２−シアノーヒ＋７ミジン、 ５−（５−ペンチルー１，３−ジオキサン−２−イル）
−４−フルオロ−２−エチル−ピリミジン、 ５−（５−ペンテルー１．３−ジオキサン−２−イル）
−４−フルオロ−２−プロピルーピリミ　シ２　ン　、 ５−（５−ペンテルー１．３−’）オキサン−２−イル
）−４−フルオロ−２−ブチル−ピリミジン、 ５−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−４−フルオロ−２−ペンチルーピリミ　ジン、 ５−（５−ペンチルー１，３−ジオキサン−２−イル）
−４−フルオロ−２−ヘプチルーピリミジン、 ５−（５−ペンチルー１，３−ジチアン−２−イル）−
４−フルオロ−２−ンアノービリミジン、 ５−（５−−１’ンチルー１，３−ジチアン−２−イル
）−４−フルオロ−２−エチル−ピリミジン、 ５−（５−−−２７チルー１，３−ジチアン−２−イル
）−４−フルオロ−２−プロピル−ピリミジン、 ５−（５−滅ンチルー１，３−ジチアンー２−イル）−
４−フルオロ−２−ブチル−ピリミジン、 ５−（５−ペンチルー１，３−ジチアン−２−イル）−
４−フルオロ−２−ベンチルーピリミジン、 ５−（５−ペンチルー１，３−ジチアン−２−イル）−
４−フルオロ−２−ヘプチル−ピリミジン、 ５−（４−（５−滅ンチルー１，３−ジオキサｙ−２−
イル）−フェニル）−４−フルオロ−２−シアノ−ピリ
ミジン、 ５−４４−（５−”フチルー１，３−ジオキサンー２−
１ル）−フェニルツー４−フルオロ−２−エテル−ピリ
ミジン、 ５−（４−（５−滅ンチルー１，３−ジオキサ／−２−
イル）−フェニルツー４−フルオロ−２−プロピル−ピ
リミジン、 ５−（４−（５−ペンテルー１，３−ジオキサン−２−
１ル）−フェニルツー４−フルオロ−２−ブチル−ピリ
ミジン、 ５−（４−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−フェニル）−４−フルオロ−２−ペンチル−ピ
リミジン、 ５−（４−（５−滅ンチルー１，３−ジオキサン−２−
１ル）−フェニル）−４−フルオロ−２−ヘプチル−ピ
リミジン、 ５−（４−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−
１ル）−フェニル〕−４−フルオロー２−シアノ−ピリ
ミジン、 ５−（：４−（５−プロピル−１，３−ジオキサ／−２
−イル）−フェニルクー４−フルオロ−２−エチル−ピ
リミジン、 ５−［１（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−１
ル）−フェニルツー４−フルオロ−２−プロピル−ピリ
ミジン、 ５−〔４−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−
（ル）−フェニルツー４−フルオロ−２−ブチル−ピリ
ミジン、 ５−［４−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−フェニルツー４−フルオロ−２−ベンチルーピ
リミジン、 ５−（４−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−
１ル）−フェニル］−４−フルオロー２−ヘプテルーピ
リミジン、 ２−４４−（５−ペンテルー１，３−ジオキサン−２−
１ル）−フェニル）−４−フルオロ−５−シアノ−ピリ
ミジン、 ２−４４−（５−滅ンチルー１，３−ジオキサン−２−
イル）−フェニル１−４−フルオロ−５−エチル−ピリ
ミジン、 ２−（４−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−
１ル）−フェニル〕−４−フルオロー５−プロピル−ピ
リミジン、 ２−（４−（５−ペンチルー１．３−ジオキサ７−２−
イル）−フェニル］−４−フルオロー５−ブチル−ぎリ
ミジン、 ２−（４−（５−ペンチルー１．３−）オキサン−２−
（ル）−フェニル］−４−フルオロー５−ペンチル−ピ
リミジン、 ２−１１：４−（５−ペンチル−１，３−：）オキサン
−２−イル）−フェニル）−４−フルオロ−５−ヘプチ
ル−ピリミジン、 ２−〔トランス−４−（５，−ペンチルー１．３−ジオ
キサン−２−イル）−シクロヘキシル〕−４−フルオロ
−５−シアノ−ピリミジン、２−〔トランス−４−（５
−−”フチルー１，３−ジオキサンー２−イル）−シク
ロヘキシル〕−４−フルオロ−５−エチル−ピリミジン
、２−〔トランス−４−（５−波ンチル−１，３、＋オ
キサンー２−イル）−シクロヘキシル〕−４−フルオロ
−５−プロピル−ピリミジン、２−〔トランス−４−（
５−ぼフチルー１，３−ジオキサンー２−イル）−シク
ロヘキシル〕−４−フルオロ−５−ブチル−ピリミジン
、２−〔トランス−４−（５−はフチルー１，３−ジオ
キサンー２−イル）−シクロヘキシル〕−４−フルオロ
−５ｄフチルーピリミジン、２−〔トランス−４−（５
−滅ンチルー１，３−ジオキサ／−２−イル）−シクロ
ヘキシル〕＝４−フルオロ−５−ヘプチル−ピリミジン
、２−１：４−（５−啄ンチルー１，３−ジオキサン−
２−イル）−ビフェニル−４′−イルツー４−フルオロ
−５−シアノ−ピリミジン１．２−［４−（５−波フチ
ルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ビフェニル−４
′−イルツー４−フルオロ−５−エチル−ピリミジン、
２−［４−（５−ペンチルー１，３−ジオキサン−２−
イル）−ビフェニル−４′−イル〕−４−フルオロー５
−プロピル−ピリミジン、２−（４−（５−−’！ンチ
ルー１，３−：）オキサ／−２−イル）−ビフェニル−
４′−イル〕−４−フルオロー５−ブチル−ピリミジン
、２−［４−（５−−”フチルー１，３−：）オキサ／
−２−イル）−ビフェニル−４′−イルツー４−フルオ
ロ−５−ペンチル−ピリミジン、２−［４−（５−ペン
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ビフェニル−
４′−イル〕−４−フルオロー５−ヘプチル−ピリミジ
ン、２−［４−（５−ブチル−１，３−ジチアン−２−
イル）−ビフェニル−４′−イルツー４−フルオロ−５
−シアノ−ピリミジン、 ２−［４−（５−ブチル−１，３−：）チアン−２−イ
ル）−ビフェニル−４′−イルツー４−フルオロ−５−
エチル−ピリミジン、 ２−［４−（５−ブチル−１，３−ジチアン−２−イル
）−ビフェニル−４７−イル〕−４−フルオロ−５−プ
ロビルーピ、リミジン、２−（４−（５−ブチル−１，
３−：）チアン−２−イル）−ビフェニル−４′−イル
〕−４−フルオロー５−ブチル−ピリミジン、 ２−（４−（５−ブチル−１，３−：）チアン−２−イ
ル）−ビフェニル−４７−イル〕−４−フルオロ−５−
／２ンチルーヒリミシン、２−Ｃ４−＜５−ブチル−１
，３−：）チアン−２−イル）−ビフェニル−４′−イ
ル〕−４−フルオロー５−ヘプチル−ピリミジン。
例　３ ３−（４’−−？フチルー２−フルオロビフェニル−４
−イル）−プロピオンアルデヒド〔この化合物ハ４−　
（２−フルオロ−４′−滅ンチルービフェニリル）−マ
グネシウムプロミドとエチレンオキシドとを反応させ、
次いで生成するアルコールをピリジニウムクロルクロメ
−十で酸化することによシ得られる〕６ｔおよび２−ヘ
プチルプロパン−１，３−ジオール３．５２とを小さじ
量のｐ−トルエンスルホン酸とともにトルエン１００１
中で水分離器を用いて、水がもはや生成されなくなるま
で加熱する冷却後に、混合物を重炭酸塩溶液で洗浄し、
次いで中性になるまで水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥させ、次にトルエンを留去する。慣用の仕上げの後
に、１−（４’−ヘンチル−２−フルオロビフェニル−
４−イル）−２−（５−へジチル−１，３−ジオキサン
ー２−イル）−エタンが得られる。
同様にして、次の化合物を製造する： １−　（４’−エチル−２−フルオロビフェニル−４−
イル）−２−（５−へブチル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−エタ／、 １−（４’−フロピルー２−フルオロビフェニル−４−
イル）−２−（５−へブチル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−エタン、 １−（４’−フチルー２−フルオロビフェニル−４−イ
ル）−２−（５−へブチル−１，３−’）オキサン−２
−イル）−エタ／、 １−（４’−ヘンチル−２−フルオロビフェニル−４−
イル）−２−（５−へブチル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−工、タン、 １−　（４’−へブチル−２−フルオロビフェニル−４
−イル）−２−（５−へゾチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−エタン、 １−　（４’−シアノ−２−フルオロビフェニル−４−
イル）−２−（５−へジチル−１，３−ジオキサンー２
−イル）−エタン、 １−　（４’−エトキシ−２−フルオロビフェニル−４
−イル）−２−（５−ヘプチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−エタン、 ｘ−（４’−フロホキシー２−フルオロビフェニル−４
−イル）−２−（５−へブチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−エタン、 １−（４’−））キク−２−フルオロビフェニル−４〜
イル）−２−（５−へジチル−１，３−ジオキサンー２
−イル）−エタン、 １−　（４’−Ｒｙ　）キシー′２−フルオロ、ビフェ
ニル−４−イル）−２−（５−へジチル−１，３−ジオ
キサンー２−イル）−エタン、 １−　（４’−へブトキシ−２−フルオロビフェニル−
４−イル）−２−（５−へブチル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−エタン、 １−　（４’−ツノキシ−２−フルオロビフエニｎ・−
４−イル）−２−（５−へブチル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−エタン、 １−（４’−エテル−２′−フルオロビフェニル−４−
イル）−２−（５−へジチル−１，３−ジオキサ／−２
−イル）−エタン、 １−（４’−−１／ロビルー２′−フルオロビフェニル
−４−イル）−２−（５−へブチル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−エタン、 １−（４’−ｆｆルー２′−フルオロビフェニル−４−
イル）−２−（５−へブチル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−エタン、 １−（４’−ヘンチル−２′−フルオロビフェニル−４
−イル）−２−（５−へブチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−エタン、 １−（４’−へフチルー２′−フルオロビフェニル−４
−イル）−２−（５−へブチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−エタン、 １−　（４’−シアノ−２′〜フルオロビフェニル−４
−イル）−２−（５−へブチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−エタン、 １−　（４’−エトキン−２７−フルオロビフェニル−
４−イル）−２−（５−へブチル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−エタン、 １−（４’−フロホキシー２′−フルオロビフエニル−
４−イル）−２−（５−へブチル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−エタン、 １〜（４’−７”トキン〜２′−フルオロビフェニル−
４−イル）−２−（５−へジチル−１，３−ジオキサン
ー２−イル）−エタン、 １〜（４／、、ｓｒントキシー２′−フルオロビフェニ
ル−４−イル）−２−（５−ヘプチル−１，３−ジオキ
サン−２−イル）−エタン、 １−　（４’−ヘン）＊シー２′−フルオロビフェニル
ー４−イル）−２−（５−へブチル−，１，３−ジオキ
サン−２−イル）−エタン、 １−（４’−／／＃シー２′−フルオロビフェニル−４
−イル）−２−（５−へブチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−エタン、 １〜（４′−エチル−２′−フルオロビフェニル−４−
イル）−２−（５−はフチルー１，３−：）オキサ／−
２−イル）−エタン、 １−（４’−ソロビル−２７−フルオロビフェニル−４
−イル）−２−（５−−”’フチルー１，３−ジオキサ
ンー２−イル）−エタン、 １−（４’−ブチル−２′−フルオロビフェニル−４−
イル）−２−（５−ベンチルー１，３−ジオキサン−２
−イル）−エタン、 １−　（４’−へフチルー２′−フルオロビフェニル−
４−イル）−２−（５−Ｒフチルー１，３−ジオキサン
−２−イル）−エタン、 １−　（４’−シア／　−２’−フルオロビフェニル−
４−イル）−２−（５−ベンチルー１，３−ジオキサン
−２−イル）−エタン、 １−　（４’−エトキシ−２′−フルオロビフェニル−
４−イル）−２−（５−ペンテルー１，３−ジオキサン
−２−イル）−エタン、 １−（４’−フロホキシー２′−フルオロビフエニル−
４−イル）−２−（５−はフチルー１．３−ジオキサン
ー２−イル）−エタン、 １−　（４’−ブトキシ−２′−フルオロビフエニルー
４−イル）−２−（５−−’ｌ’ンテルー１，３−ジオ
キサン−２−イル）−エタン、 １−（４’−−’！ントキンー２′−フルオロビフェニ
ル−４−イル）−２−（５−−＜フチルー１，３−ジオ
キサンー２−イル）−エタン、 １−　（４’−へブトキシ−２フーフルオロビフエニル
−４−イル）−２−（５−ペンテルー１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−エタン、 １−　（４’−ツノキシ−２′−フルオロビフェニル−
４−イル）−２−（５−−！フチルー１，３−ジオキサ
ンー２−イル）−エタン、 １−　（４’−エテル−２′−フルオロビフェニル−４
−イル）−２−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−エタン、 １−（４’−フロピルー２′−フルオロビフェニル−４
−イル）−２−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−エタン、 １−（４’−ｆｆルー２′−フルオロビフェニル−４−
イル）−２−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−エタン、 １−（４’−＜フチルー２′−フルオロビフエニル−４
−イル）−２−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−エタン、ｍ、ｐ：３６°；ｃ、ｐ：９８°
、 １−　（４’−へフチルー２′−フルオロビフェニル−
４−イル）−２−（５−プロピル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−エタン、 １−（４’−７７／　−２’−フルオロビフェニル−４
−イル）−２−（５−プロピル−１，３−：）オキサン
−２−イル）−エタン、 １−　（４’−エトキシ−２′−フルオロビフェニル−
４−イル）−２−（５−プロピル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−エタン、 １−（４’−フロホキシー２′−フルオロビフエニル−
４−イル）−２−（５−プロピル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−エタン、 １−　（４’−ブトキシ−２′−フルオロビフェニル−
４−イル）−２−（５−プロピル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−エタン、 １−　（４’−滅ントキシー２′−フルオロビフェニル
−４−イル）−２−（５−プロピル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−エタン、 １−　（４’−へブトキシ−２′−フルオロビフェニル
−４−イル）−２−（５−プロピル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−エタン、 １−　（４’−ツノキシ−２′−フルオロビフェニル−
４−イル）−２−（５−プロピル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−エタン、 １−（４′−エチル−２′−フルオロビフェニル−４−
イル）−２−（５−ブチル−１，３−ジチアン−２−イ
ル）−エタン、 １−（４’−フロピルー２′−フルオロビフェニル−４
−イル）−２−（５−ブチル−１，３−ジチアン−２−
イル）−エタン、 ］−（４’−ニア”チル−２′−フルオロビフェニル−
４−イル）−２−（５−ブチル−１，３−ジチアン−２
−イル）−エタン、 １−（４’−−’？ンチルー２′−フルオロビフェニル
−４−イル）−２−（５−ブチル−１，３−：）チアン
−２−イル）−エタン、 １−　（４’−ヘ−１ｆルー２′−フルオロビフェニル
−４−イル）−２−（５−ブチル−１，３−ジチアン−
２−イル）−エタン、 １−　（４’−シアノ−２′−フルオロビフェニル−４
−イル）−２−（５−ブチル−１，３−）チア／−２−
イル）−エタン、 １−　（４’−エトキシ−２′−フルオロビフェニル−
４−イル）−２−（５−ブチル−１，３−１チアン−２
−イル）−エタン、 １−（４’−フロホキシー２′−フルオロビフエニル−
４−イル）−２−（５−ブチル−１，３−ジチアン−２
−イル）−エタン、 １−　（４’−ブトキシ−２′−フルオロビフェニル−
４−イル）−２−（５−ブチル−１，３−ジチアン−２
−イル）−エタン、 ］−（４’−−’ントキシー２′−フルオロビフェニル
−４−イル）−２−（５−ブチル−１，３−ジチアン−
２−イル）−エタン、 １−　（４’−へブトキシ−２′−フルオロビフェニル
−４−イル）−２−（５−ブチル−１，３−ジチアン−
２−イル）−エタン、 １−　（４’−ツノキシ−２′−フルオロビフェニル−
４−イル）−２−（５−プ、チルー１，３−ジチアンー
２−イル）−エタン、 １−（４−ニーｙ−ルー２−フルオロフェニル）−２−
（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エ
タン、 ］−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２−（
５−ペンチルー１，３−ジオキサン−２−イル）−エタ
ン、 １−（４−プｆルー２−フルオロフェニル）−２−（５
−−！フチルー１，３−ジオキサンー２−イル）−エタ
ン、 １−（４−ペンチルー２−フルオロフェニル）−２−（
５−ペンテルー１，３−ジオキサン−２−イル）−エタ
ン、 １−　（４−ヘフｆルー２−フルオロフェニル）−２−
（５−啄ンチルー１，３−ジオキサン−・２−イル）−
エタン、 １−（４−シアノ−２−フルオロフェニル）−２−（５
−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−二タン
、 １−（４−ｆ−）−＋シー２−フルオロフェニル）−２
−（５−−’！ンチルー１，３−ジオキサンー２−イル
）−エタン、 １−（４−７’ロポキシ−２−フルオロフェニル）−２
−（５−滅ンチル−１，３−：）オキサン−２−イル）
−エタン、 １−（４−ブトキシ−２−フルオロフェニル）−２，−
（５−ペンチルー１，３−ジオキサン−２−イル）−エ
タン、 １−（４−ペントキシ−２−フルオロフェニル）−２−
（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エ
タン、 １−（４−へブトキシ−２−フルオロフェニル）−２−
（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エ
タン、 １−（４−ツノキシ−２−フルオロフェニル）−２−（
５−ペンテルー１，３−ジオキサン−２−イル）−エタ
ン、 １−［４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
　２／−フルオロビフェニル−４−１ル］−２−（５−
ペンチルー１．３−：）オキサン−２−イル）−エタン
、 １−［４’−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル
＞　２７−フルオロビフェニル−４−イル］−２−（５
−はフチルー１，３−ジオキサンー２−イル）−エタン
、 １−（４’−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）
　２／−フルオロビフェニル−４−１ル〕−２−（５−
ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エタン、 １−（４’−（トランス−４−−２ンチルシクロヘキシ
ル）　２／−フルオロビフェニル−４，−イル）−２−
（５−ペンチルー１，３−ジオキサン−２−イル）−エ
タン、 １−（４’−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
）２／−フルオロビフェニル−４−イル）−２−（５−
ペンチルー１，３−ジオキサン−２−イル）−エタン、 １−（ｐ−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−フェニル）−２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−エタン、１−［ｐ−（５−プロピル−１
，３−ジオキサン−２−イル）−フェニル）−２−（）
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エタン、１−
（ｐ−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル
）−フェニル）−２−（）ランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−エタン、１−（ｐ−（５−プロピル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−フェニル）−２−（）ラン
ス４　ｄブチルシクロヘキシル）−エタン、１−（ｐ−
（ｓ−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−フ
ェニル）−２−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシ
ル）−エタン、１−（ｐ−（５−ブチル−１，３−：）
チアン−２−イル）−フェニル）−２−（）ランス−４
−エチルシクロヘキシル）−エタン、 １−（ｐ−（５−ブチル−１，３−：）チアン−２−イ
ル）−フェニル）−２−（）ランス−４−フロビルシク
ロヘキシル）−エタン、ｌ−［ｐ−（５−ブチル−１，
３−：）チアン−２−イル）−フェニル）−２−（）ラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）−エタン、 １−［：ｐ−（５−ブチル−１，３−ジチアン−２−イ
ル）−フェニル）−２−（）ランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−エタン、１−［ｐ−（ｓ−ブチル−１，
３−：、）チアン−２−イル）−フェニル）−２−（）
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−エタン、１−
［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
フルオロフェニル）−２−（５−へブチル−１，３−：
）オキサン−２−イル）−エタン、 １−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル）−２−（５−へブチル−１，
３−：）オキサン−２−イル）−エタン、 １−［４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル）−２−（５−へブチル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−エタン、 １−［４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル）　−２−（５−へブチル−１
，３−ジオキサン−２−イル）−エタン、 １−［４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル）−２−（５−へブチル−１，
３−：）オキサン−２−イル）−エタン、 １−［４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−
３−フルオロフェニル）−２−（５−ペンチルー１．３
−ジオキサン−２−イル）−エタン、 １−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−３−フルオロフェニル）−２−（５−滅ンチルー１，
３−ジオキサン−２−イル）−エタン、 １−〔４−（トランス−４−ブチルシクロへ４’／ｋ）
−３−フルオロフェニル）−２−（５−波メチル−１，
３−：）オキサン−２−イル）−エタン、 １−（４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−３−フルオロフェニル）−２−（５−ペンチル−１，
３−：）オキサン−２−イル）−エタン、 １−［４−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−３−フルオロフェニル）−２−（５−滅ンチルー１，
３−ジオキサン−２−イル）−エタン、 １−　（４’−シアノ−３′−フルオロビフェニル−４
−イル）−２−（５−メチル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−エタン、 １−　（４’−シアノ−３１−フルオロビフェニル−４
−イル）−２−（５−エチル−１，３−：）オキサン−
２−イル）−エタン、 １−　（４’−シアノ−３′−フルオロビフェニル−４
−イル）−２−（５−プロピル−１，３−：）オキサン
−２−イル）−エタン、 １−　（４’−シアノ−３′−フルオロビフェニル−４
−イル）−２−（５−ブチル−１，３−：）オキサン−
２−イル）−エタン、 １−　（４’−シアノ−３′−フルオロビフェニル−４
−イル）−２−（５−ペンチル−１，３−：）オキサン
−２−イル）−エタン、 １−　（４’−シアノ−３′−フルオロビフェニル−４
−イル）−２−（５−へキシル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−エタン、 １−　（４’−シアノ−３′−フルオロビフェニル−４
−イル）−２−（５−へブチル−１，３−：）オキサン
−２−イル）−エタン、 １−（４’−Ｖ７／　−３’−フルオロビフェニル−４
−イル）−２−（５−オクチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−エタン。
例　４ 塩化チオニル０．３ｔを２−へキシル−１，３−ジオキ
サン−５−カルボン酸（この化合物はフランス国特許Ａ
　−２，５２１，５８７号に記載されている）０．５Ｆ
、エーテル１０ｄおよびピリジン０．２ｄ中にσで加え
る。２時間後に、ピリジン塩酸塩を吸引によ！ｌｌＦ去
し、このＦ液に５−ヒドロキシ−２−プロポキシベンゾ
ニトリル帆７５ｆおよびピリジン２−を加える。３時間
後に、混合物を慣用の方法で仕上げる。３−シアノ−４
−プロホキジフェニル２−ｎ−へキシル−１，３−ジオ
キサン−５−カルボキシレートが得られる。
同様にして、次の化合物を製造する： ３−シアノー４−エトキシフェニル２−へキシル−１，
ｊ−）オキサン−５−カルがキシレート、 ３−シアノ−４−ブトキシフェニル２−へキシル−１，
３−ジオキサン−５−カルボキシレート、 ３−シアノ−４−ペントキシフェニル・２−へキシル−
１，３−：）オキサン−５−カルがキシレート、 ３−シアノ−４−ヘットキシフェニル２−へキシル−１
，３−ジオキサン−５−カルボキシレート、 ３−シアノ−４−シアノフェニル２−へキシル−１，３
−ジオキサン−５−カルボキシレート、２−７にオロー
４−エチルフェニル２−ベンチルー１．３−：）オキサ
ン−５−カルボキシレート、 ２−フルオロ−４−−）ロピルフェニル２−スフチル−
１，３−：）オキサン−５−カルボキシレート、 ２−フルオロ−４−’チルフェニル２−啄ンチルー１．
３−：）オキサン−５−カルボキシレート、 ２−フルオロ−４−ペンチルフェニル２−ペンチル−１
，３−ジオキサン−５−カルがキシレート、 ２−フルオロ−４−へブチルフェニル２−はメチル−１
，３−−、ｊオキサン−５−カルボキシレート、 ２−フルオロ−４−シアノフェニル２−ペンチルー１，
３−ジオキサン−５，−力ル？キシレート、 ２−フルオロ−４−エトキシフェニル２−ペンチル−１
，３−ジオキサン−５−カルがキシレート、 ２−フルオロ−４−プロポキシフェニル２−ペンチル−
１，３−：）オキサン−５−カルボキシレート、 ２−フルオロ−４−ブトキシフェニル２−ペンチル−１
，３−：、）オキサン−５−カルボキシレート、 ２−フルオロ−４−ペントキシフェニル２−ペンチルー
１，３−ジオキサン−５−カルボキシレート、 ２−フルオロ−４−ヘキソキシフェニル２−ペンチル−
１，３−ジオキサン−５−カルボキシレート、 ２−フルオロ−４−オクトキシフェニル２−ペンチルー
１，３−ジオキサン−５−カルボキシレート、 ２−メチル−４−エチルフェニル２−Ａｌ１ンチルー１
，３−ジオキサン−５−カルボキシレート、２−メｆル
ー４−プロピルフェニル２−ベンチルー１．３−：）オ
キサン−５−カルがキシレート、 ２−メチル−４−ブチルフェニル２−ペンチルー１，３
−ジオキサン−５−カルボキシレート、２−メチル−４
−／！！ンチルフェニル２−ベンチルー１．３−：）オ
キサン−５−カルボキシレート　、 ２−メチル−４−ヘプチルフェニル２　ｏフチルー１，
３−ジオキサン−５−カルボキシレート、 ２−メチル−４−シアノフェニル２−ａ７チルー１．３
−：）オキサン−５−カルボキシレート、２−メチル−
４−エトキシフェニル２−ペンチル−１，３−：）オキ
サン−５−カルボキシレート、 ２−１ｆルー４−プロポキシフェニル２−はメチル−１
，３−：）オキサン−５−カルがキシレート、 ２−メチル−４−ブトキシフェニル２−ペンチル−１，
３−：）オキサン−５−カル？キシレー２−メチル−４
−啄ントキシフェニル２−ペンチル−１，３−ジオキサ
ン−５−カルボキシレート、 ２−メチル−４−ヘキソキシフェニル２　ｄフチルー１
，３−ジオキサン−５−カルボキシレート、 ２−メｆルー４−オクトキシフェニル２−ペンチル−１
，３−ジオキサン−５−カルボキシレート、 ２′−スルオｏ−４′〜エチルビフエニル−４−イル２
−ペンチルー１．３−：）オキサン−５−カルボキシレ
ート、 ２′−フルオロ−、ｉ／　ｆロピルビフェニル−４−イ
ル２−ペンチル−１，３−ジオキサン−５−カルボキシ
レート、 ２′−フルオ０−４′−ブチルビフェニル−４−イル２
−ペンチルー１，３−ジオキサン−５−カルボキシレー
ト、 ２′−フルオロ−４′−ペンチルビフェニル−４−イル
２−ベンチルー１．３−ジオキサン−５−カルがキシレ
ート、 ２′−フルオロ−４′−へブチルビフェニル−４−イル
２−ペンチルー１，３−ジオキサン−５−カルがキシレ
ート、 ２’−フルオロ−４′−シアノビフェニル−４−イル２
−ペンチルー１．３−ジオキサン−５−カルがキシレー
ト、 ２′−フルオロ−４′−エトキシビフェニル−４−イル
２−ペンチル−１，３−’）オキサン−５−カルボキシ
レート、 ２′−フルオロ−４’−−ｆロポキンビフェニル−４−
イル２−ペンチル−１，３−ジオキサン−５−力ルがキ
シレート、 ２′−フルオロ−４′−ブトキシビフェニル−４−イル
２−ペンチルー１．３−ジオキサン−５−カルボキシレ
ート、 ２′−フルオロ−４′−啄ントキシビフェニルー４−イ
ル２−ペンチルー１．３−：）オキサン−５−力ルがキ
シレート、 ２′−フルオロ−４′−ヘキソキシビフェニル−４−イ
ル２−ペンチル−１，３−：）オキサン−５＝カルデキ
シレート、 ２′−フルオロ−４′−オクトキシビフェニル−４−イ
ル２．、．２ンチルー１．３−１オキサン−５−カルボ
キシレート、 ２−フルオロ−４′−エチルビフェニル−４−イル２−
波フチルー１，３−ジオキサン−５−カルボキシレート
、 ２−フルオロ−４’　−フロぎルビフェニル−４−イル
２−ペンチルー１，３−ジオキサン−５−カルボキシレ
ート、 ２−フルオロ−４’−ブチルビフェニル−４−イル２−
ペンチル−１，３−：）オキサン−４５−カルボキシレ
ート、 ２−フルオロ−４′−ペンチルビフェニル−４−イル２
−ペンチル−１，３−：）オキサン−５−カルボキシレ
ート、 ２−フルオロ−４′−へブチルビフェニル−４−イル２
−ペンチルー１，３−ジオキサン−５−カルがキシレー
ト、 ２−フルオロ−４′−シアノビフェニル−４−イル２−
−！フチルー１，３−’）オキサン−５−カルボキシレ
ート、 ２−フルオロ−４′−エトキシビフェニル−４−イル２
、．２ンチルー１，３−ジオキサン−５−カルボキシレ
ート、 ２−フルオロ−４’−プロポキシビフェニル−４−イル
２−ペンチル−１，３−：）オキサン−５−力ルがキシ
レート、 ２−フルオロ−４’−−７’）キシビフェニル−４−イ
ル２−−！フチルー１，３−ジオキサンー５−カルボキ
シレート、 ２−フルオロ−４′−啄ントキシビフェニルー４−イル
２−ペンチル−１，３−ジオキサン−５−カルボキシレ
ート、 ２−フルオロ−４′−ヘキソキシビフェニル−４−イル
２−ペンチルー１．３−：）オキサン−５−カルボキシ
レート、 ２−フルオロ−４１−オクトキシビフェニルー４−イル
２−ベンチルー１，３−ジオキサン−５−カルブキシレ
ート。
例　５ ４−シアノ−３−フルオロ々ンズアルデヒド〔この化合
物は２−フルオロ−４−二トロトルエンを相当する安息
香酸に酸化し、相当するニトリルに変換し、２−フルオ
ロ−４−アミノベンゾニトリルに還元し、次いで相当す
るジアゾニウム塩をホルムアルドキシムによりアルデヒ
ドに゛、ビーチ（Ｂｅｅｃｈ　）の方法（Ｊ、　Ｃｈｅ
ｍ、　Ｓｏｃ。
第１２９７頁、１９５４年）に従い変換することにより
得られる；この化合物はまた、２−フルオロ−４−アミ
ノ−トルエンを３−フルオロ−４−メチルベンゾニトリ
ルにサンドマイヤー法によシ変換し、このニトリルを加
水分解し、得られるエチル３−フルオロ−４−メチル−
ベンゾエートの側鎖を臭素化し、ソムレの方法によりア
ルデヒドに変換し、生成するオキシムをエチル３−フル
オロ−４−シアノベンゾエートニ変換し、３−フルオロ
−４−シアノベンジルアルコールに還元し、次いで目的
化合物に酸化することによっても得ることができる）　
３．Ｏｆおよび２−ｎ−へプチルプロノｑンー１，３−
ジオール３．５２を強酸性陽イオン交換体１ｆとともに
トルエン１００−中で水分離器を用いて８時間加熱する
。
次いで前記の触媒をｒ去し、次にトルエンを除去する。
慣用の仕上げの後に、２−（４−シアノ−３−フルオロ
フェニル）−５−ｎ−へ−１ｆルー１，３−ジオキサン
が得られる。
同様にして、次の化合物を製造する＝ ２−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−５−メチ
ル−１，３−ジオキサン、 ２−（４−７７／−３−フルオロフェニル）−５−エチ
ル−１，３−ジオキサン、 ２−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−５−プロ
ピル−１，３−ジオキサ／、２−（４−シアノ−３−フ
ルオロフェニル）−５−ブチル−１，３−ジオキサン、 ２−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−５−滅ン
チルー１，３−ジオキサン、２−（４−シアノ−３−フ
ルオロフェニル）−５−ヘキシル−１，３−：）オキサ
ン、２−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−５−
オクチル−１，３−ジオキサン。
例　６ ｐ−（５−ｎ−ベンチルー１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−安息香酸（この化合物は西ドイツ国公開特許出願
第３，１４６，２４９号公報に記載されている）　２．
８　Ｆ、４−シアノ−３−フルオロフェノール１．６Ｆ
、ジシクロへキシルカルテジイミド２．１２．４−：）
メチルアミノピリジン０．１１およびＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド３０ｍの混合物を０℃で８時間攪拌する。
室温まで温めた後に、環化メチレン５０　ｘｉを加え、
得られた尿素をＰ去する。ｒ液を塩酸、重炭酸ナトリウ
ムおよび水で順次洗浄し、次いで慣用の方法で仕上ケル
。４−シアノ−３−フルオロフェニルｐ−（５−ｎ−波
フチルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエー
トが得られる。
同様にして、次の化合物を製造する： ４−シアノー３−フルオロフェニルｐ−（５−メチル−
１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−シアノ−３−フルオロフェニルｐ−（５−エチル−
１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−シ’７／−３−フルオロフェニルｐ−（５−ブロビ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−シアノ−３−フルオロフェニルｐ−（５−ブチル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−シアノ−３−フルオロフェニルｐ−（５−へキシル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−’／７／−３−フルオロフェニルｐ−（５−へブチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−シアノ−３−フルオロフェニルｐ　−（’５−オク
チルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート
。
例　７ ４−シアノ−３−フルオロベンズアルデヒド３、Ｏｆお
よび２−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル
＞−ｉロパンー１．３−：）オール４．０２の混合物を
例５と同様にして反応させる。２−（４−シアノ−３−
フルオロフェニル）−５−（）ランス−４−ｎ−Ｐロピ
ルシクロヘキシル）−１，３−：）オキサンが得うレる
。
同様にして、次の化合物を製造する＝ ２−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−５−（）
ランス−４−メチルシクロヘキシル）−１，３−：）オ
キサン、 ２−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−５−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−１，３−ジオキ
サン、 ２−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−５−（）
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１，３−：）オ
キサン、 ２−（４−１７／−３−フルオロフェニル）−５−（）
ランス−４、，２ンチルシクロヘキシル）　−１，３−
ジオキサン、 ２−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−５−（ト
ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−１，３−：）
オキサン、 ２−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−５−（）
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）　−１，３−ジ
オキサン、 ２−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−５−（ト
ランス−４−オクチルシクロヘキシル）　−１，３−ジ
オキサン。
例　８ ４−シアノ−３−フルオロフェニル２−ｎ−ヘキシル−
１，３−ジオキサン−５−カルがキシレートは例６と同
様にして、２−ｎ−へキシル−１，３−ジオキサン−５
−カルデン酸および４−シアノ−３−フルオロフェノー
ルカラ得うレる。
同様にして、次の化合物を製造する： ４−シアノー３−フルオロフェニル２−メチル−１，３
−ジオキサン−５−カルブキシレート、４−シアノ−３
−フルオロフェニル２−エチル−１，３−：）オキサン
−５−カルブキシレート、４−シアノ−３−フルオロフ
ェニル２−／’ロピルー１．３−１オキサンー５−カル
がキシレート、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル２−ブチル−１，３
−：）オキサン−５−カルブキシレート、４−シアノ−
３−フルオロフェニル２−ペンチルー１．３−：）オキ
サン−５−カルブキシレート、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル２−へブチル−１，
３−ジオキサン−５−カルブキシレート、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル２−オクチル−１，
３−：）オキサン−５−カルブキシレート。
例　９ ３−フルオロ−４−（５−ペンチル−１，３−シオキサ
ンー２−イル）−安息香酸〔この化合物は２−フルオル
−４−ブロモトルエンからグリニヤール反応に従いこれ
をマグネ７ウムと反応させ、次いで二酸化炭素と反応さ
せて３−フルオル−４−メチル−安息香酸を生成させ、
これをエタノール／硫酸でエステル化してエチル３−フ
ルオル−４−メチルーペンゾエートヲ生成させ、次いで
臭素またはＮ−ブロモこはく酸イミドにより臭素化して
エチル−３−フルオル−４−ブロモメチルベンゾエート
を生成させ、これを稀硝酸によシ酸化して３−フルオル
−テレフタルアルデヒド酸を生成させ、次いで２−ベン
チループ日ノクン−１，３−ジオールでケｐ−ル化する
ことにより得られる）　２．９６ｙおよび５ＯＣｚ２２
．Ｏｆを１時間沸とうさせ、次いで蒸発させ、このよう
にして得られた粗製酸クロリド生成物をトルエン２０−
に溶解し、次いでピリジン１．５１および４−シアノ−
フェノール１．１Ｏｆを加え、２時間沸とうさせる。。
有機相を分離採取した後に、水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥させ、次いで蒸発させると４−シアノフエニ
ル３−フルオル−４−（５−ベンチルー１，３−ジオキ
サン−２−イル）−ベンゾエートが残る。
同様にして、次の化合物が得られる： ４−７アノフエニル３−フルオル−４−（５−エチル−
１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−シアノフェニル３−フルオル−４−（５−プロピル
−１＋３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−シアノフェニル３−フルオル−４−（５−ブチル−
１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−シアノフェニル３−フルオル−４マ（５−へキシル
−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−シアノフェニル３−フルオル−４−（５−へブチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−シアノフェニル３−フルオル−４−（５−オクチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−シアノフェニル３−フルオル−４−（５−ノニル−
１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−エチルフェニル３−フルオル−４−（５−エチル−
１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−エチルフェニル３−フルオル−４−（５−ブロビル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−エチルフェニル３−フルオル−１−（５−ブチル−
１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−エチルフェニル３−フルオル−４−（５−ベンチル
ー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−エチルフェニル３−７．ルオルー４−（５−へキシ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−エチルフェニル３−フルオル−４−（５−へブチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−エチルフェニル３−フルオル−４−（５−オクチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−エチルフェニル３−フルオル−４−（５−ノニル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−プロピルフェニル３−フルオル−４−（５−エチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−べ／　ゾ　エ　−
　ト　、 ４−プロピルフェニル３−フルオル−４−（５−ゾロピ
ル−１，３−：）オキサン−２−イ奔）−ベンゾエート
、 ４−プロピルフェニル３−フルオル−４−（５−ブチル
−１，３−ｕオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−プロピルフェニル３−フルオル−４−（５−啄ンチ
ルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−プロピルフェニル３−フルオル−４−（５−へキシ
ル−１，３−）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−プロピルフェニル３−フルオル−４−（５−へブチ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−−１０ピルフェニル３−フルオル−４−（５−オク
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−プロピルフェニル３−フルオル−４−（５−ノニル
−１，３−：）オキサン−２−イル）−べ／　ゾ　エ　
−　ト　、 ４−ブチルフェニル３−フルオル−４−（５−エチル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ブチルフェニル３−フルオル−４−（５−プロピル
−１，３−ジオキ茗ンー２−イル）−ベンゾエート、 ４−”エチルフェニル３−フルオル−４−（５−ブチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−−１チルフェニル３−フッにオル−４−（５−啄ン
チルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−ブチルフェニル３−フルオル−４−（５−へキシル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ブチルフェニル３−フルオル−４，（５−ヘプチル
−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−−１９ルフェニル３−フルオル−４−（５−オクチ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−ブチルフェニル３−フルオル−４−（５−ツニルー
１．３−：、’オキサンー２−イル）−ベンゾエート、 ４−啄ンチルフェニル３−フルオル−４−（５−エチル
−１，３−）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ペンチルフェニル３−フルオル−４−（５−プロピ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−ペンチルフェニル３−フルオル−４−（５−プチル
ー１．３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ペンチルフェニル３−フルオル−４−（５−啄ンチ
ルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−啄ンチルフェニル３−フルオル−４−（５−へキシ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−啄ンチルフェニル３−フルオル−４−（５−へブチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ペンチルフェニル３−フルオル−４−（５−オクチ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−ペンチルフェニル３−フルオル−４−（５−ノニル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−へキシルフェニル３−フルオル−４−（ｓ−エチル
−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−へキシルフェニル３−フルオル−４−（ｓ−ゾロピ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ヘキシルフェニル３−フルオル−４−（５−ジチル
−１，３−ジオキサンー２−イル）−ベンゾエート、 ４−へキシルフェニル３−フルオル−４−（５−被ンチ
ルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ヘキシルフェニル３−フルオル−４’−（５−へキ
シル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエー
ト、 ４−へキシルフェニル３−フルオル−４−（５−へブチ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−へキシルフェニル３−フルオル−４−（５−オクチ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−へキシルフェニル３−フルオル−４−（５−ノニル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−へジチルフェニル３−フルオル−４−（５−エチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−へジチルフェニル３−フルオル−４−（５−プロピ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−へジチルフェニル３−フルオル−４−（５−ブチル
−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−へジチルフェニル３−フルオル−４−（５−ペンチ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−へジチルフェニル３−フルオル−４−（５−へキシ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−へブチルフェニル３−フルオル−４−（５−ヘプチ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−ヘプチルフェニル３−フルオル−４−（５−オクチ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−へブチルフェニル３−フルオル−４−（５−ノニル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−オクチルフェニル３−フルオル−４−（５−エチル
−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−オクチルフェニル３−フルオル−４−（５−プロピ
ル−１，３−：）オキサン−２−イ・ル）−ベンゾエー
ト、 ４−オクチルフェニル３−フルオル−４−（５−ブチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−オクチルフェニル３−フルオル−４−（５−ペンチ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−オクチルフェニル３−フルオル−４−（５−へキシ
ル−１，３−）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−オクチルフェニル３−フルオル−４−（５−ヘプチ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−：ｔりｆルフェニル３−フルオル−４−（５−オク
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−：Ａ−りｆルフェニル３−フルオル−４−（５−ノ
ニル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエー
ト、 ４−ノニルフェニル３−フルオル−４−（５−エチル−
１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ノニルフェニル３−フルオル−４−（５−プロピル
−１，３−ジオキサン−１２−イル）−ベンゾエート、 ４−ノニルフェニル３−フルオル−４−（５−ブチル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ノニルフェニル３−フルオル−４−（５−はンチル
ー１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ノニルフェニル３−フルオル−４−（５−へキシル
−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ノニルフェニル３−フルオル−４−（５−ヘプチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−／ニルフェニル３−フルオルー４−（５−オクチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ノニルフェニル３−フルオル−４−（５−ツニルー
１．３−）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−エトキシフェニル３−フルオル−４−（５−エチル
−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−エトキシフェニル３−フルオル−４−（５−プロピ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−エトキシフェニル３−フルオル−４−（５−ブチル
−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−エトキシフェニル３−フルオル−４−（５−ペンチ
ルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ｆ−）キシフェニル３−フルオル−４−（５−へキ
シル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエー
ト、 ４−エトキシフェニル３−フルオル−４−（５−へブチ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−エトキシフェニル３−フルオル−４−（５−オクチ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−エトキシフェニル３−フルオル−４−（５−ノニル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−村ンゾエート、 ４−プロポキシフェニル３−フルオル−４−（５−エチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−プロポキシフェニル３−フルオル−４−（５−プロ
ピル−１，３−：）オキサン−２−イル）−４ンゾエー
ト、 ４−プロポキシフェニル３−フルオル−４−（５−ブチ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−プロポキシフェニル３−フルオル−４−（５−啄ン
チルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−プロポキシフェニル３−フルオル〜４−（５−へキ
シル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエー
ト、 ４−プロポキシフェニル３−フルオル−４−（５−へブ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−プロポキシフェニル３−フルオル−４−（５−オク
チル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ぺ／シェー
ド、 ４−−１０ポキシフェニル３−フルオル−（５−ノニル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ブ）キシフェニル３−フルオル−４−（５−エチル
−１，３−ジオキサ／−２−イル）−べ／シェード、 ４−ブトキシフェニル３−フルオル−４−（５−プロピ
ル−１．３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−ブトキシフェニル３−フルオル−４−（５−ブチル
−ｌ，３−）オキサン−２−１／し）−ヘンシェード、 ４−ブトキシフェニル３−フルオル−４−（５−インチ
ルー１．３ージオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ブトキシフェニル３−、フルオル−４−（５−ヘキ
シル−１．３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエー
ト、 ４−フ）キシフェニル３−フルオル−４−（５−へブチ
ル−１．３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−プ）キシフェニル３−フルオル−４−（５−オクチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ブトキシフェニル３−フルオル−４−（５−ノニル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ペントキシフェニル３−フルオル−４−（５−エチ
ル−１．３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−−″！！ントキシフェニル３ーフルオル−４−（５
−プロピル−１．３−：）オキサン−２−イル）ーイン
シェード、 ４−ペントキシフェニル３−フルオル−４−（５−ブチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−波ントキシフェニル３ーフルオル−４−（５−啄ン
チルー１．３ージオキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−滅ントキシフェニル３ーフルオル−４−（５−へキ
シル−１，３−ジオキサン−２−イル）ベンゾエート、 ４−ペントキシフェニル３−フルオル−４−（５−へブ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート
。
４−滅ントキシフェニル３ーフルオル−４−（５−オク
チル−１．３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−滅ントキシフェニル３ーフルオル−４−（５−ノニ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−インシェード
、 ４−ヘキソキシフェニル３−フルオル−４−（５−エチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ヘキソキシフェニル３−フルオル−４−（５−プロ
ピル−１．３　−：）オ．キサンー２ーイル）−ベンゾ
エート、 ４−ヘキンキシフェニル３−フルオル−４ー（５−ブチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ヘキソキシフェニル３−フルオル−４−（５−−’
！ンチルー１，３−−、’オキサン−２−イル）−ベン
ゾエート、 ４−ヘキソキシフェニル３−フルオル−４−（５−へキ
シル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエー
ト、 ４−ヘキソキシフェニル３−フルオル−４−（５−へブ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−ヘキソキシフェニル３−フルオル−４−（５−オク
チル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエー
ト、 ４−ヘキソキシフェニル３−フルオル−４−（５−ノニ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−ヘットキシフェニル３−フルオル−４−（５−エチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−へブトキシフェニル３−フルオル−４−（５−プロ
ピル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエー
ト、 ４−へブトキシフェニル３−フルオル−４−（５−ブチ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−へブトキシフェニル３−フルオル−４−（５−ベン
チルー１．３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエー
ト、 ４−へブトキシフェニル３−フルオル−４−（５−へキ
シル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−へブトキシフェニル３−フルオル−４−（５−ヘプ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−へブトキシフェニル３−フルオル−４−（５−オク
チル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエー
ト、 ４−へブトキシフェニル３−フルオル−４−（５−ノニ
ル−１，３−’）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−オクトキシフェニル３−フルオル−４−（５−エチ
ル−１，３−）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−オクトキシフェニル３−フルオル−４−（５−プロ
ピル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエー
ト、 ４−オクトキシフェニル３−フルオル−４−（５−ブチ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−オクトキシフェニル３−フルオル−４−（５−啄ン
チルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−オクトキシフェニル３−フルオル−４−（５−へキ
シル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエー
ト、 ４−オクトキシフェニル３−フルオル−４−（５−へブ
チル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエー
ト、 ４−オクトキシフェニル３−フルオル−４−（５−オク
チル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエー
ト、 ４−オクトキシフェニル３−フルオル−４−（５−ノニ
ル−１，３−）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ツノキシフェニル３−フルオル−４−（５−エチル
−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ツノキシフェニル３−フルオル−４−（５−プロピ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−ツノキシフェニル３−フルオル−４−（５−ブチル
−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ツノキシフェニル３−フルオル−４−（５−ベンチ
ルー１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ツノキシフェニル３−フルオル−４−（５−へキシ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ４−ツノキシフェニル３−フルオル−４−（５−へブチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ツノキシフェニル３−フルオル−４−（５−オクチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ４−ツノキシフェニル３−フルオル−４−（５−ノニル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 エチル３−フルオル−４−（５−エチル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）−ベンゾエート、エチル３−フルオ
ル−４−（５−プロピル−１，３−：）オキサン−２−
イル）−ベンゾエート、エチル３−フルオル−４−（５
−ブチ＃−１．３−ジオキサンー２−イル）−ベンゾエ
ート、エチル３−フルオル−４−（５−ペンチルー１．
３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、エチル
３−フルオル−４−（５−へキシル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−ベンゾエート、エチル３−フルオル−
４−（５−へフチルー１．３−：）オキサン−２−イル
）−ベンゾエート、エチル３−フルオル−４−、（５−
オクｆルー１．３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエ
ート、エチル３−フルオル−４−（５−ノニル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、プロピル３
−フルオル−４−（５−エチル−１，３−：）オキサン
−２−イル）−ベンゾエート、プロピル３−フルオル−
４−（５−１’口ピル−１，３−ジオキサン−２−イル
）−ベンゾエート、 プロピル３−フルオル−４−（５−ブチル−１，３−：
）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、プロピル３−
フルオル−４−（５−−’！ンチルー１，３−ジオキサ
ンー２−イル）−ベンゾエート、 プロピル３−フルオル−４−（５−へキシル−１，３−
：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 プロピル３−フルオル−４−（５−へフチルー１，３−
ジオキサン−２−イル）−ベンゾニーゾロビル３−フル
オル−４−Ｃ５−オクｆルー１，３−ジオキサン−２−
イル）−ベンゾエート、 プロピル３−フルオル−４−（５−／ニルー１．３−’
；オキサンー２−イル）−ベンゾエート、ブチル３−フ
ルオル−４−（５−エチル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−ベンゾエート、ブチル３−フルオル−４−（５
−−）ロピルー１．３−）オキサン−２−イル）−ベン
ゾエート、ブチル３−フルオル−４−（５−ブチル−１
，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、ブチル
３−フルオル−４−（５−波フチル−１，３−’；オキ
サンー２−（ル）−ベンゾこ一ト、ブチル３−フルオル
−４−（５−へキシル−１，３−：）オキサン−２−イ
ル）−ベンゾエート、ブチル３−フルオル−４−（５−
へフチル−１，３−ｕオキサン−２−イル）−ベンゾエ
ート、ブチル３−フルオル−４−（５−オクチル−１，
３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、ブチル３
−フルオル−４−（５−ノニル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−ベンゾエート、ヘンチル３−フルオル−４
−（５−エチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベ
ンゾエート、ヘンチル３−フルオル−４−（５−プロピ
ル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート
、 ペンチル３−フルオル−４−（５−ブチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル）−ベンゾエート、ペンチル３−フ
ルオル−４−（５−ヘンチルー１，３−ジオキサン−２
−イル）−ベンゾエート、 ヘンチル３−フルオル−４−（５−へキシル−１，３−
：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ヘンチル３−フルオル−４−（５−へブチル−１，３−
：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ペンチル３−フルオル−４−（５−オクチル−１，３−
：）オキサン−２−イル）−ベンゾエーペンチル３−フ
ルオル−４−（５−／ニルー１，３−ジオキサンー２−
イル）−ベンゾエート、ヘキシル３−フルオル−４′−
（５−エチル−１，３−Ｊオキサン−２−イル）−ベン
ゾエート、ヘキシル３−フルオル−４−（５−プロピル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ヘキシル３−フルオル−４−Ｃ５−’ｆｆルー１．３−
：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、ヘキシル３
−フルオル−４−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−ベンゾエート、 ヘキシル３−フルオル−４−（５−ヘキシル−１，３−
ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ヘキシル３−フルオル−４−（５−へブチル−１，３−
：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ヘキシル３−フルオル−４−（５−オクチル−１，３−
ジオキサン−２−イル）−ペンソバエート、 ヘキシル３−フルオル−４−（５−ノニル−１，３−：
）オキサン−２−イル）−ペンソバエート、ハフチル３
−フルオル−４−（５−エチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−ペンソバエート、ハフチル３−フルオル−
４−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−ペンソバエート、 ヘプチル３−フルオル−４−（５−ブチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル）−ベンゾエート、ヘプチル３−フ
ルオル−４−（５−波フチル−１．３−１オキサン−２
−イル）−ペンソバエート、 ヘプチル３−フルオル−４−（５−へキシル−１，３−
ジオキサン−２−イル）−ペンソバエート、 ハフチル３−フルオル−４，−（５−へフチルー１．３
−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ヘプチル３−フルオル−４−（５−オクチル−１，３−
：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 ヘプチル３−フルオル−４−（５−ノニル−１，３−：
）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、オクチル３−
フルオル−４−（５−エチル−１，３−：）オキサン−
２−イル）−ベンゾエート、オクチル３−フルオル−４
−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
ベンゾエート、 オクチル３−フルオル−４−（５−ブチル−１，３−：
）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、オクチル３−
フルオル−４−（５−ペンチルー１，３−ジオキサン−
２−イル）−ベンゾエート　、 オクチル３−フルオル−４−（５−へキシル−１，３−
ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート、 オクチル３−フルオル−４−（５−へブチル−１，３−
：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 オクチル３−フルオル−４−（５−オクチル−１，３−
：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート、 オクチル３−フルオル−４（５−／＝＃−１，３−：）
オキサン−２−イル）−ベンゾエート、ノニル３−フル
オル−４−（５−エチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−ベンゾエート、ノニル３−フルオル−４−（５−
プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエ
ート、ノニル３−フルオル−４−（５−ブチル−１，３
−１オキサン−２−イル）−ベンゾエート、ノニル３−
フルオル−４−（５−−’？ンチルー１．３−ジオキサ
ン−２−イル）−ベンゾエート、ノニル３−フルオル−
４−（５−へキシル−１，３−）オキサン−２−イル）
−ベンゾニー］・、ノニル３−フルオル−４−（５−へ
ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル、）−ベンゾエ
ート、ノニル３−フルオル−４−（５−オクチル−１，
３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾエート。
ノニル３−フルオル−４−（５−ノニル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）−ベンゾエート。
例１０ ｆＩ＋　９に記釘したようにして、３−フルオル−４−
（５−−！フチルー１，３−ジオキサンー２−イル）−
安息香酸４．４４りを５ｏｃｔ２により酸クロリドに変
換する。過剰の５Ｏｃｔ２を除去した後に、得られた残
留勢を水性アンモニア中に加え、加℃で４Ｆ！！？間攪
拌する。沈殿した酸アミド生成物を吸引沢取し、次いで
乾燥させる。この生成物をニトリルに変換するために、
ピリジン５０＋ａｇおよびＰＯＣｌ２１０　ｔｕｔに溶
解し、次いで９℃で２０時間攪拌し、次いで蒸発させる
。このようにして、３−フルオル−４−（５−ペンチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾニトリルが
得られる。
回様にして、次の化合物が得られる： ３−フルオルー４−（５−エチル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−ベンゾニトリル、３−フルオル−４−（
５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベン
ゾニトリル、３−フルオル−４−（５−ブチル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−４ンゾニトリル、３−フル
オル−４−（５−啄ンチルー１，３−ジオキサン−２−
イル）−ベンゾニトリル、３−フルオル−４−（５−へ
キシル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゾニト
リル、３−フルオル−４−（５−へブチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル）−ベンゾニトリル、３−フルオル
−４−（５−オクチル−１，３−ジオキサン−２−イル
）−ベンゾニトリル、３−フルオル−４−（５−ノニル
−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾニトリル
。
次側は本発明による液晶相に関するものである。
例　Ａ ｐ−１−ランス−４−プロピルシクロへキシル−ベンゾ
ニトリル１５Ｊ、ｐ７）ランス−４−啄／チルシクロへ
キシル−ベンゾニトリル１１チ、トランス−１−１）−
メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン１５％
、トランス−１−１０−エトキシフェニル−４−プロピ
ルシクロヘキサン５チ、４−シアノ−４’−（）ランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル６チ、４
−エチル−４’−（）ランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−ビフェニル１２％、４−エチル−４’−（）ラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル８チ
、４，４′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−ビフェニル５％、４−（トランス−４ｄブチ
ルシクロヘキシル）−４’−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−ビフェニル６ｅＩ）、４−（）：ｌ
ｌｙンスー４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオ
ロ−４’−（５−プロピル−１，３−：）オ・キサン−
２−イル）−ビフェニル６％、ｐ−メトキシフェニルト
ランス−４−プロビルシクロヘキサンカルボキシレー）
４％、ｐ−エトキシフェニルトランス−４−プロピルシ
クロヘキサンカルボキシレート３俤、およびｐ−メトキ
シフェニルトランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボ
キシレート４チからなる液晶相は１０６°の透明点およ
び＋０．１３の光学異方性△ｎを有する。
例　Ｂ ２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−９才キ
サン１０％、ｐ−トランス−４−啄ンチルシクロへキシ
ル−ベンゾニトリル１１チ、ｐ−トランス−４−プロぎ
ルシクロへキシル−ベンゾニトリル１６％、４−エチル
−４７−シアノビフェニル８％、４−プロピル−４′−
シアノビフェニル７１４−（）ランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−２−フルオロ−４’−（５−プロピル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ビフェニル１３９
Ｌ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２
−フルオロ−４’−（５−プロピル−１，３−：）オキ
サン−２−イル）−ビフェニル８１４−（）ランス−４
−波ブチルシクロヘキシル）−２−メチル−４’−１５
−プロピル−１，３−ジオキサン−２−、イル）−ビフ
ェニル９チ、４−７アノー４′−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−ビフェニル８チおよび４，４′
−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
ビフェニル１０チから液晶相を製造する。
例　Ｃ ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル−ベンゾニ
トリル１６チ、ｐ−）ランス−４−Ａｌｌンチフチクロ
ヘキシルーペンゾニトリル１２％、トランス−１−ｐ−
メトキシフェニル−４−プロヒルシクロヘキサン１５チ
、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−プロピル
シクロヘキサン５チ、４−シアノ−４’−（）ランス−
４−啄ンチルシクロヘキシル）−ビフェニル７チ、４−
エチル−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−ビフェニル１３％、４−”ｌＩ−チル−４’−（
）ランス−４、！！ンチルシクロヘキシル）−ビフェニ
ル８チ、４，４′−ビス−（トランス−４−−１７’ロ
ピルシクロヘキシル）−ビフェニル５％、４−（トラン
ス−４−啄ンチルシクロヘキシル）−４’−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル７％、４
−（トランス−４−−！フチルシクロヘキシル）−２−
フルオロ−４’−（５−プロピル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−ビフェニル０．５％、ｐ−メトキシフェ
ニルトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシ
レート４．５％、１；ｌ−エトキシフェニルトランス−
４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート３チおよ
びｐ−メトキシフェニルトランス−４−ブチルシクロヘ
キサンカルがキシレート４チから液晶相を製造する。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式■ Ｒ１−Ａ１　ｚｌ　Ａ２　Ｒ２（Ｉ） 〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれＨまたは各場合に１〜
    １０個のＣ原子を有するアルキル基、アルコキシ基、ア
    ルカノイル基、アルカノイルオキシ基あるいはアルコキ
    シカルボニル基であるかまたはＦ、Ｃｔ、Ｂｒ、ＣＮま
    だはＲ３−Ａ３−Ｚ”−テアリ；　Ａ１１ｌ−Ａ−１−
    Ａ’−Ａ−４７’ｃ　バーＡ−Ａ’−であり；Ａは１，
    ３−ジオキサン−２，５−ジイル基または１．３−ジチ
    アン−２，５−ジイル基であり、　Ａ２、Ａ３およびＡ
    ′はそれぞれ１．４−シクロヘキシレン基、Ｃ３”オキ
    サン−２＋　５　’−’イル基、１，３−ジチアン−２
    ，５−ジイル基、ピペリジン−１，４−ジイル基あるい
    は１．４−ビシクロ［２，２，２〕オクチレン基、また
    は＠換されていないかあるいは１個または２個のＦおよ
    び（または）Ｃ４原子および（または）ＣＨ３基および
    （または）ＣＮ基で置換されている１、４−フェニレン
    基かピリミジン−２＋　５−：）イル基かピリダジン−
    ３，６−ジイル基であり、　ｚｌおよびｚ２はそれぞれ
    −ｃｏ−ｏ−１−ｏ−ｃｏ−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−０
    ＣＨ２−、−ＣＨ２０−または単結合であり；そしてＲ
    ３はＨまだは各場合に１〜１０個のＣ原子を有するアル
    キル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイル
    オキシ基あるいはアルコキシカルボニル基、またはＦ、
    Ｃ７，ＢｒまだはＣＮであって、但しくａ）基Ａ２、Ａ
    ３および（または＞　Ａ４の少なくとも一つはラテラル
    置換基を含有しており；（ｂ）１．３−ジオキサン−２
    ，５−ジイル基および１．３−ジチアン−２，５−ジイ
    ル基はその２位置がアルコキシ基、アルカノイル基、ア
    ルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニル基、Ｆ、　
    Ｃｔ。 Ｂｒ、ＣＮまたはＲ３Ａ３　Ｚ２に、より置換されてい
    ることはなく、そしてピ啄リジンー１，４−ジイル基は
    その１位置がこれらの基により置換されていることはな
    く；（Ｃ）Ａ”が−Ａ−である場合ニは、ｚｌは−ＣＨ
    ２ＣＨ２−テハｆｌ　＜　ｉ　ソＬ　テ（ｄ）Ａ１が−
    Ａ−Ａ’−でありそして−Ａ２　、Ｒ２が３−クロル−
    ４−シアノフェニルである場合には、ｚｌは−ＣＯ−Ｏ
    −ではない〕 で示される化合物。
  2. （２）式Ｉ Ｒ’　−Ａ’　−Ｚ’−Ａ２−Ｒ２（１）〔式中Ｒ１お
    よびＲ２はそれぞれＨまたは各場合ＶＣ１〜１０個のＣ
    原子を有するアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル
    基、アルカノイルオキシ基あるいはアルコキシカルボニ
    ル基テあるかまたはＦ、　Ｃｔ、　Ｂｒ、　ＣＮ　ｉた
    はＲ３−Ａ３−Ｚ２−ｆ　アリｉ　Ａ”　ｉｊ：　−Ａ
    −、−Ａ’−Ａ−４７ＩＣバーＡ−Ａ’−であシ；Ａけ
    １，３−：）オキサン−２，５−ジイル基または１．３
    −：）チアン−２，５−：）イル基であり、　Ａ２、Ａ
    ３およびＡ′はそれぞれ１．４−シクロヘキシレフ基、
    １．３−：）オキサン−２，５−ジイル基、１．３−：
    ）チアン−２，５−ジイル基、ピ滅リジンー１，４−ジ
    イル基あるいは１，４−ビシクロ（２，２，２’ｌオク
    チレン基、または置換されていないかあるいは１個また
    は２個のＦおよび（まだは）Ｃ６原子および（または）
    ＣＨ３基および（または）ＣＮ基で置換されている１、
    ４−フェニレン基かピリミジン−２，５−ジイル基かピ
    リダジン−３，６−ジイル基であり、　ｚｌおよびｚ２
    はそれぞれ−ｃｏ−ｏ−１−ｏ−ｃｏ−１−ＣＨ２ＣＨ
    ２−１−００Ｈ２−１−ＣＨ，Ｏ−または単結合であり
    ；そしてＲ３はＨまたは各場合に１〜１０個のＣ原子を
    有するアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、ア
    ルカノイルオキシ基あるいはアルコキシカルボニル基、
    またはＦ、Ｃ４，ＢｒまたはＣＮであって、但しくａ）
    基Ａ２、Ａ３および（または）　Ａ４の少なくとも一つ
    はラテラル置換基を含有しており１（ｂ）１．３−ジオ
    キサン−２，５−ジイル基および１．３−ジチアン−２
    ，５−ジイル基はその２位置がアルコキシ基１．アルカ
    ノイル基、アルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニ
    ル基、Ｆ　、　Ｃ１，、Ｂｒ　、　ＣＮ　４　タｌｄ　
    Ｒ５−Ａ″−Ｚ”　Ｋ　ｊり置換されていることはなく
    、そしてピペリジン−１，４−ジイル基はその１位置が
    これらの基により置換されていることはなく１（Ｃ）Ａ
    ”が−Ａ−である場合には、ｚｌは−ＣＨ２ＣＨ２−で
    はなく；そして（ｄ）　Ａ”が−Ａ−Ａ’−でありそし
    てＡ２　Ｒ２が３−クロル−４−シアノフェノキシカル
    ボニルである場合には、ｚｌは一〇〇−〇−ではない〕 で示される化合物の製造方法であって、相当するアルデ
    ヒド化合物を相当するジオールまたはジチオール化合物
    と反応させるが；またはＨ原子の代りに１個または２個
    以上の還元できる基および（または）Ｃ−Ｃ結合を有す
    る以外は式Ｉに相当する化合物を還元側で処理するか；
    または式■のエステル化合物〔式中２１オ！ヒ（ｔ　タ
    ｉｉ：　）　Ｚ２バーＧＯ−０−アルイは−０−ＣＯ−
    であり、そして（または＞　Ｒ１および（または＞　Ｒ
    ２および（または）　Ｒ３はカルボキシル基を含有する
    〕を製造する場合に、相当するカルボン酸化合物または
    その反応性誘導体の１種を相当するアルコール化合物ま
    たはその反応性誘導体の１種と反応させるか；または式
    ■の二）　ＩＪル化合物〔式中Ｒ１および（または＞　
    Ｒ２および（または）　Ｒ３はＣＮであり、そして（ま
    たは）Ａ２および（または）　Ａ３および（または）　
    Ａ４は少なくとも１個のＣＮ基で置換されている〕を製
    造する場合に、相当するカルボン酸アミド化合物を脱水
    させるかまたは相当するカルボン酸ハライドをスルファ
    ミドと反応させるか；または式■のエーテル化合物〔式
    中Ｒ１および（または）　Ｒ２けアルコキシ基であり、
    および（または＞　ｚｌおよび（または）　ｚ２は一〇
    ＣＨ２−基まだは−ＣＨ２〇−基である〕を製造する場
    合に、相当するヒドロキシ化合物をエーテル化するか；
    そして（または）場合により、式■の塩素化合物または
    臭素化合物〔式中Ｒ１および（−またけ＞　Ｒ２および
    （または）　Ｒ３はＣＺまたはＢｒであり、そして（ま
    たけ）　Ａ２および（または）　Ａ３および（または）
    Ａ′は少なくとも１個の塩素原子または臭素原子で置換
    されている〕をシアニドと反応させ、そして（または）
    場合により、式Ｉの塩基を酸で処理することによりその
    酸付加塩の１種に変換す石か；または場合により、式■
    の化合物を塩基で処理することによりその酸付加塩の１
    種から遊離させることを特徴とする上記式■の化合物の
    製造方法。
  3. （３）構成成分の少なくとも１糧が式ｌＲ１−Ａ１　ｚ
    ｌ　）、ＲＲ２（１１ 〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれＨまたは各場合に１〜
    １０個のＣ原子を有するアルキル基、アルコキシ基、ア
    ルカノイル基、アルカノイルオキシ基あるいはアルコキ
    シカルボニル基であるかまたはＦ１Ｃｔ％Ｂｒ１ＣＭま
    たは、Ｒ３−Ａ３−Ｚ”−テアり　；　Ａ”ｔｉ−Ａ−
    １−Ａ’−Ａ−４りけ−Ａ−Ａ’−であり；Ａは１．３
    −：）オキサン−２，５−：）イル基またＩＩ′ｉ１．
    ３−ジチアン−２，５−ジイル基であり、　Ａ２、Ａ３
    およびＡ４はそれぞれ１，４−シクロヘキシレン基、１
    ，３−ジオキサン−２，５−：）イル基、１，３−ジチ
    アン−２，５−ジイル基、ピペリジン−１，４−：）イ
    ル基するいは１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレ
    ン基、または置換されていないかあるいは１個または２
    個のＦおよび（または）Ｃｔ原子および（または）ＣＨ
    ３基および（または）ＣＮ基で置換されている１、４−
    フェニレン基かピリミジン−２，５−ジイル基かピリダ
    ジン−３，６−ジイル基であり　、　ｚｌおよびｚ２は
    それぞれ−ＣＯ−Ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−１−ＣＨ２ＣＨ２
    −１−０ＣＨ２−１−ＣＨ２０−または単結合であり；
    そしてＲ３はＨまたは各場合に１〜１０個のＣ原子を有
    するアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アル
    カノイルオキシ基あるいはアルコキシカルボニル基、ま
    たはＦ、ＣＬ％ＢｒまたはＣＮであって、但しく＆）基
    Ａ２、Ａ３および（または＞　Ａ４の少なくとも一つは
    ラテラル置換基を含有しておりｉ　（ｂ）　１．３−　
    ｙオキサン−２，５−ジイル基および１，３−ジチアン
    −・２．５−：）イル基はその２位置がアルコキシ基、
    アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、アルコキシカ
    ルボニル基、Ｆ、Ｃ６，Ｂｒ、ＣＮまたはＲ３Ａ３　Ｚ
    ２により置換されていることはなく、そしてピペリジン
    −１，４−ジイル基はその１位置がこれらの基によジ置
    換されていることはなく；（ｃ）Ａ１が−Ａ−である場
    合には、ｚｌは−ＣＨ２ＣＨ２−ではなく；そして（（
    １）　Ａ”が−Ａ−Ａ’−でありそして−１２−Ｒ２カ
    ３−　クロル−４−シアノフェノキシカルボニルである
    場合には、ｚｌけ一〇〇−０−ではない〕 で示される化合物であることを特徴とする液晶相。
  4. （４）構成成分の少なくとも１種が式ＩＲ”　−Ａ”−
    Ｚｌ−Ａ２−Ｒ２（ｔ）〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞ
    れＨまたは各場合に１〜１０個のＣ原子を有するアルキ
    ル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオ
    キシ基あるいはアルコキシカルボニル基であるかまたは
    Ｆ、　Ｃ７−、Ｂｒ、　ＣＮまだはＲ３Ａ３Ｚ２ｆ　ア
    リ；　Ａ”ｔｒｉ　Ａ−１−Ａ’−Ａ−４りは−Ａ−Ａ
    ’−であり；Ａは１１３　９オキサン−２，５−ジイル
    基またはＲ３−：）チアン−２，５−ジイル基であり；
    Ａ２、Ａ５およびＡ４はそれぞれ１，４−シクロヘキシ
    レン基、１．３−：）オキサン−２，５−：）イル基、
    １．３−ジチアン−２，５−ジイル基、ピペリジン−１
    ，４−”ｊイル基あるいハエ。４−ビシクロ［２，２，
    ２：］オクチレン基、または置換されていないかあるい
    は１個または２個のＦおよび（または）Ｃｔ原子および
    （または）　ＣＨ３基および（または）ＣＮ基で置換さ
    れている１、４−フェニレン基か、ピリミジン−２，５
    −ジイル基かピリダジン−３，６−ジイル基であり、　
    ｚｌおよびｚ２はそれぞれ−ＣＯ−Ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−
    １−ＣＨ２ＣＲ２−１−〇ＣＨ２−１−ＣＨ２０−また
    は単結合であり；そしてＲ３はＨまたは各場合に１〜１
    ０個のＣ原子を有するアルキル基、アルコキシ基、アル
    カノイル基、アルカノイルオキシ基あるいはアルコキシ
    カルボニル基、またはＦ、ＣＡ、ＢｒまたはＣＮであっ
    て、但しくａ）基Ａ２、Ａ３および（または）　Ａ４の
    少なくとも一つはラテラル置換基を含有しており；（ｂ
    ）１，３−：）オキサン−２，５−ジイル基および１，
    ３−ジチアン−２，５−ジイル基はその２位置がアルコ
    キシ基・、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、ア
    ルコキシカルボニル基、Ｆ、Ｃｔ、Ｂｒ、ＣＭまたはＲ
    ３Ａ３　Ｚｌにより置換されていることはなく、そして
    ピペリジン−１，４−ジイル基はその１位置がこれらの
    基により置換されていることはなく；（ｃｌＡｌが−Ａ
    −である場合には、２″は−ＣＨ２ＣＨ２−ではなく；
    そして（ｄ）　Ａ１が−Ａ−Ａ’−でありそして−Ａ２
    　Ｒ２が３−クロル−４−シアノフェノキシカルボニル
    である場合には、ｚｌは一〇〇−〇−ではない〕で示さ
    れる化合物である液晶相を含有することを特徴とする液
    晶表示素子。　−
  5. （５）上記の液晶相を誘電体として含有し、および上記
    の表示素子が電気光学表示素子である特許請求の範囲第
    ４項記載の液晶表示素子。
JP60028492A 1984-02-18 1985-02-18 液晶化合物 Pending JPS60226872A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007223949A (ja) * 2006-02-23 2007-09-06 Fujifilm Corp １，３−ジオキサン基を有するエステル化合物、該化合物を含む組成物、位相差板、及び表示装置

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3306960A1 (de) * 1983-02-28 1984-08-30 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Tetrahydropyrane
DE3465192D1 (en) * 1983-03-16 1987-09-10 Hoffmann La Roche Liquid crystal components having an alkenyl chain
DE3322982A1 (de) * 1983-06-25 1985-01-03 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt 1,4-dioxane
DE3401321A1 (de) * 1984-01-17 1985-07-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
DE3401320A1 (de) * 1984-01-17 1985-07-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Ethanderivate
DE3404116A1 (de) * 1984-02-07 1985-08-08 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
DE3437935A1 (de) * 1984-10-17 1986-04-24 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Heterocyclische verbindungen
US4715984A (en) * 1985-01-22 1987-12-29 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline dihydroazines
JPH0825957B2 (ja) * 1985-03-12 1996-03-13 チッソ株式会社 ジフルオロ芳香族化合物
JPS61233689A (ja) * 1985-03-22 1986-10-17 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング 複素環式ホウ素化合物
DE3510432A1 (de) * 1985-03-22 1986-09-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexanderivate
DE3510434A1 (de) * 1985-03-22 1986-09-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexanderivate
DE3515373A1 (de) * 1985-04-27 1986-11-06 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
DE3518734A1 (de) * 1985-05-24 1986-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Smektische fluessigkristalline phasen
JPS6210083A (ja) * 1985-07-04 1987-01-19 Chisso Corp ピリミジニルジオキサン誘導体
EP0268198B1 (de) * 1986-11-20 1993-09-01 F. Hoffmann-La Roche Ag Ferroelektrische Flüssigkristalle
EP0269963B1 (de) * 1986-11-28 1995-02-22 F. Hoffmann-La Roche Ag Ferroelektrische Flüssigkristalle
US5279764A (en) * 1988-03-10 1994-01-18 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Dihalogenobenzene derivatives
EP0391203B1 (de) * 1989-04-04 1994-12-07 F. Hoffmann-La Roche Ag 2-Phenylpyridine
US5026879A (en) * 1989-04-28 1991-06-25 Seiko Epson Corporation 1,3-dioxane derivatives and composition including same
EP0400861A1 (en) * 1989-05-31 1990-12-05 Seiko Epson Corporation 1,3-dioxane derivative and liquid crystal composition incorporating the same
US5354502A (en) * 1989-10-12 1994-10-11 Seiko Epson Corporation 1,3-dioxane derivative and liquid crystal compositions containing it
EP0447565A4 (en) * 1989-10-12 1992-04-15 Seiko Epson Corporation 1,3-dioxane derivative and liquid-crystal composition containing the same
EP0433836B1 (de) * 1989-12-19 1996-03-27 F. Hoffmann-La Roche Ag Halophenyl-substituierte Dioxane
DE4027458A1 (de) * 1990-02-05 1991-08-14 Merck Patent Gmbh Halogenacetylen-derivate
DE59109167D1 (de) * 1990-04-26 1999-12-23 Merck Patent Gmbh 1,3-dioxanderivate und flüssigkristallines medium
US5494606A (en) * 1990-04-26 1996-02-27 Merck Patent Gesellscaft Mit Beschrankter Haftung 1,3-dioxane derivatives, and liquid-crystalline medium
EP0457105B1 (de) * 1990-05-15 1995-07-26 F. Hoffmann-La Roche Ag Chirale Dioxane als Komponenten flüssigkristalliner Gemische
US5344585A (en) * 1990-09-14 1994-09-06 Hoechst Aktiengesellschaft Use of 4-fluoropyrimidine derivatives as component for ferroelectric liquid crystal mixtures
TW211581B (ja) * 1991-11-07 1993-08-21 Hoechst Ag
JP2952141B2 (ja) * 1993-01-08 1999-09-20 キヤノン株式会社 液晶性化合物、それを含む液晶組成物、及びこれを用いた液晶素子
DE19549123A1 (de) * 1995-12-29 1997-07-10 Merck Patent Gmbh 1,3-Dioxane und flüssigkristallines Medium
US6225479B1 (en) 1996-01-02 2001-05-01 Rolic Ag Optically active bis-dioxane derivatives
DE19625441A1 (de) * 1996-06-25 1998-01-02 Basf Ag Chirale Dotierstoffe für flüssigkristalline Medien
GB9825628D0 (en) * 1998-11-23 1999-01-13 Rolic Ag Liquid crystal compound

Family Cites Families (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE789105A (fr) * 1971-09-21 1973-03-21 Fmc Corp Dioxannes substitues et leur application comme
US4113647A (en) * 1976-08-13 1978-09-12 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystalline materials
US4293434A (en) * 1978-08-08 1981-10-06 VEB Werk fur Fernsehelektronik Berlin im VEB Kombinat Mikroelektronik Liquid crystal compounds
DE2944905A1 (de) * 1978-12-13 1980-10-23 Werk Fernsehelektronik Veb Kristallin-fluessige substituierte 1,3-dioxane und diese enthaltende gemische
DE2853728A1 (de) * 1978-12-13 1980-07-17 Merck Patent Gmbh Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US4322354A (en) * 1979-03-05 1982-03-30 Timex Corporation 5-Substituted-2-(4-cyanophenyl)-1,3,-dioxanes
US4200580A (en) * 1979-03-05 1980-04-29 Timex Corporation Dioxanylphenyl benzoate liquid crystal compounds
EP0019665B2 (de) * 1979-05-28 1987-12-16 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristalline Verbindungen
DE2933563A1 (de) * 1979-07-18 1981-02-05 Bbc Brown Boveri & Cie Anisotrope verbindungen mit negativer dk-anisotropie
DE2939782A1 (de) * 1979-09-07 1981-04-02 BBC AG Brown, Boveri & Cie., Baden, Aargau Aromatische verbindungen mit negativer dk-anisotropie
GB2063250B (en) * 1979-10-02 1984-05-31 Bdh Chemicals Ltd Liquid crystal esters
US4344856A (en) * 1979-12-12 1982-08-17 VEB Werk fur Fernsehelektronik Berlin im VEB Kombinat Mikroelektronik Crystalline-liquid substituted 1,3-dioxanes and mixtures containing them
US4400061A (en) * 1980-01-30 1983-08-23 Her Majesty's Government of the UK. Liquid crystal ester compounds exhibiting a low or negative dielectric anisotropy and liquid crystal materials and devices incorporating such compounds
US4357078A (en) * 1980-01-30 1982-11-02 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystal compounds containing an alicyclic ring and exhibiting a low dielectric anisotropy and liquid crystal materials and devices incorporating such compounds
US4335012A (en) * 1980-04-03 1982-06-15 Timex Corporation 5-Substituted-2-(4-cyanophenyl)-1,3-dioxanes
JPS5764689A (en) * 1980-10-07 1982-04-19 Chisso Corp Substituted biphenylyldioxane
US4405488A (en) * 1980-10-09 1983-09-20 Chisso Corporation Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives
DE3040632A1 (de) * 1980-10-29 1982-05-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexylphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3042391A1 (de) * 1980-11-10 1982-06-16 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US4313878A (en) * 1980-12-03 1982-02-02 Timex Corporation 4-Substituted phenyl 4'-(5-n-alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoates
CH645664A5 (de) * 1980-12-16 1984-10-15 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallmischung.
US4325830A (en) * 1980-12-24 1982-04-20 Timex Corporation Three ring dioxane liquid crystalline compounds
JPS57139074A (en) * 1981-02-20 1982-08-27 Chisso Corp P-(trans-5-alkyl-1,3-dioxane-2-yl)phenyl p- halogenobenzoate
EP0058981B1 (en) * 1981-02-25 1986-01-22 Hitachi, Ltd. Colorless liquid crystalline compounds
DD158480A3 (de) * 1981-03-02 1983-01-19 Horst Zaschke Anwendung kristallin-fluessiger substanzen
DD207308A3 (de) * 1981-08-18 1984-02-22 Dietrich Demus Anwendung neuer kristallin-fluessiger nematischer substanzen
DE3133884A1 (de) * 1981-08-27 1983-03-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,5-disubstituierte-1,3-dithiane, verfahren zu deren herstellung und verwendung
DE3136624A1 (de) * 1981-09-15 1983-03-31 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristalline halogenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3270906D1 (en) * 1982-01-14 1986-06-05 Merck Patent Gmbh Liquid crystal mixtures
JPS58140086A (ja) * 1982-02-15 1983-08-19 Chisso Corp ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体
CH655502B (ja) * 1982-02-17 1986-04-30
DE3205766A1 (de) * 1982-02-18 1983-08-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Benzonitrile
DE3206269A1 (de) * 1982-02-20 1983-09-01 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexylderivate
DE3207114A1 (de) * 1982-02-27 1983-09-08 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt 1,3-dioxane
DE3208089A1 (de) * 1982-03-06 1983-09-08 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Halogenbiphenylderivate
DE3209178A1 (de) * 1982-03-13 1983-09-15 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Polyhalogenaromaten
GB2121406B (en) * 1982-05-11 1986-01-02 Secr Defence Liquid crystal cyanophenylethanes
US4548731A (en) * 1982-05-17 1985-10-22 Chisso Corporation 2,4-Difluorobenzene derivatives
DE3220155A1 (de) * 1982-05-28 1983-12-01 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Piperidinderivate
US4512636A (en) * 1982-06-15 1985-04-23 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdon Of Great Britian And Northern Ireland Of Whitehall Liquid crystal compounds
DE3407013A1 (de) * 1984-02-27 1985-09-05 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexanderivate
DE3382646D1 (de) * 1982-08-26 1993-01-28 Merck Patent Gmbh Cyclohexanderivate und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner-dielektrika.
US4490276A (en) * 1982-09-20 1984-12-25 Merck Patent Gmbh Liquid crystal admixtures including chloro-cyanophenyl substituted benzoates
US4424371A (en) * 1982-09-23 1984-01-03 Timex Corporation 3-Chloro-4-cyanophenyl 4'-substituted benzoates
GB2132192B (en) * 1982-10-30 1986-01-22 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystalline 3-fluro-4-cyanophenol derivatives
JPS5982382A (ja) * 1982-11-04 1984-05-12 Chisso Corp 含ハロゲンメタジオキサンエステル
JPS5998079A (ja) * 1982-11-25 1984-06-06 Chisso Corp メタハロゲン置換メタジオキサンエステル
GB2134110B (en) * 1983-01-26 1987-01-14 Secr Defence Liquid crystal 1-fluorophenyl-2-cyclohexyl-ethanes
US4536321A (en) * 1983-02-18 1985-08-20 Chisso Corporation Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same
US4565425A (en) * 1983-03-16 1986-01-21 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystals
DE3315295A1 (de) * 1983-04-27 1984-10-31 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluorhaltige pyrimidinderivate
DE3410734A1 (de) * 1984-03-23 1985-10-03 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Nematische verbindungen
DE3328638A1 (de) * 1983-08-09 1985-02-21 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexyldioxane
JPS6078972A (ja) * 1983-10-07 1985-05-04 Chisso Corp エステル化合物
GB8400665D0 (en) * 1984-01-11 1984-02-15 Secr Defence Disubstituted ethanes
DE3401321A1 (de) * 1984-01-17 1985-07-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
DE3401320A1 (de) * 1984-01-17 1985-07-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Ethanderivate
DE3404116A1 (de) * 1984-02-07 1985-08-08 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
DE3410733A1 (de) * 1984-03-23 1985-10-03 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexanderivate
JPS60204780A (ja) * 1984-03-28 1985-10-16 Chisso Corp ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体
DE3411571A1 (de) * 1984-03-29 1985-10-10 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Pyrimidine
DE3522510A1 (de) * 1984-07-11 1986-01-16 VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik, DDR 1160 Berlin Kristallin-fluessige 2-substituierte-5-(1-alkyl-piperid-yl)1,3- dioxane
DD227719A1 (de) * 1984-09-05 1985-09-25 Univ Halle Wittenberg Nematische fluessigkristallgemische
JPS6178782A (ja) * 1984-09-25 1986-04-22 Dainippon Ink & Chem Inc ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ル誘導体

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007223949A (ja) * 2006-02-23 2007-09-06 Fujifilm Corp １，３−ジオキサン基を有するエステル化合物、該化合物を含む組成物、位相差板、及び表示装置

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