JPS6178782A - ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ル誘導体 - Google Patents
３−フルオロ−４−シアノフエノ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS6178782A JPS6178782A JP19856784A JP19856784A JPS6178782A JP S6178782 A JPS6178782 A JP S6178782A JP 19856784 A JP19856784 A JP 19856784A JP 19856784 A JP19856784 A JP 19856784A JP S6178782 A JPS6178782 A JP S6178782A
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- JP
- Japan
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- compound
- liquid crystal
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用な６−フルオロ
−４−シアノフェノール誘導体の新規ネマチック液晶化
合物に関す。本発明によって提供される新規ネマチック
液晶化合物は 一般式 で表わされる化合物である。
−４−シアノフェノール誘導体の新規ネマチック液晶化
合物に関す。本発明によって提供される新規ネマチック
液晶化合物は 一般式 で表わされる化合物である。
液晶表示セルの代表的なもの忙エム・シャット（Ｍ＠５
ｃｈａｄｔ）等１：ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８１８１２７〜１２Ｂ（１９７１））によっ
て提案された電界効果ｍセル（フィールド・エフェクト
・モード拳セル）又はジー・エイチ・ハイルーｒイヤー
（ＧｓＨＨａＨｍｅｉｅｒ）等（ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ
ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ、 ５６１１６２〜１
１７１ （１９６８） ）によって提案された動的光散
型セル（ダイナミック・スキャツタリング・モード１セ
ル）又はジー・エイチ脅ノミイルマイヤー（ＧｓＨＨｅ
ｉｌｍｅｌｓｒ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８
ＬＥＴＴＦＪＲ８１ろ、９１（１９６８）］あるいはデ
ィー書エルΦホワイト（ＤＬＷｈｉｔｅ）等［ＪＯｔＪ
ＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ）［ＹＳＩＣ８４
５，４７１８（１９７４））によって提案されたゲスト
拳ホスト型セルなどがある。
ｃｈａｄｔ）等１：ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８１８１２７〜１２Ｂ（１９７１））によっ
て提案された電界効果ｍセル（フィールド・エフェクト
・モード拳セル）又はジー・エイチ・ハイルーｒイヤー
（ＧｓＨＨａＨｍｅｉｅｒ）等（ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ
ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ、 ５６１１６２〜１
１７１ （１９６８） ）によって提案された動的光散
型セル（ダイナミック・スキャツタリング・モード１セ
ル）又はジー・エイチ脅ノミイルマイヤー（ＧｓＨＨｅ
ｉｌｍｅｌｓｒ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８
ＬＥＴＴＦＪＲ８１ろ、９１（１９６８）］あるいはデ
ィー書エルΦホワイト（ＤＬＷｈｉｔｅ）等［ＪＯｔＪ
ＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ）［ＹＳＩＣ８４
５，４７１８（１９７４））によって提案されたゲスト
拳ホスト型セルなどがある。
電界効果型セル特にＴＮ型セルに用いられる液晶材料に
は種々の特性が要求されるが、動作′電圧が低いという
ことは重要な特性の一つである。一般に液晶表示セルの
動作電圧を下げることは液晶のしきい値電圧ｖｔｈを下
げることに対応する。液晶のしきい値電圧ｖｔｈは誘′
晟率の異方性Δεと弾性定数にとの間に次の関係がある
。
は種々の特性が要求されるが、動作′電圧が低いという
ことは重要な特性の一つである。一般に液晶表示セルの
動作電圧を下げることは液晶のしきい値電圧ｖｔｈを下
げることに対応する。液晶のしきい値電圧ｖｔｈは誘′
晟率の異方性Δεと弾性定数にとの間に次の関係がある
。
ｖｔｈαｍ
しきい値電圧ｖｔｈを下げる液晶材料圧はΔεの大きい
０４Ｈ，へｇΣ）ｃｏｏ豊ｃＮ などがあるがこのよう
な化合物はＮ−Ｉ転移温度が低く、液晶の動作温度範囲
を狭くしてしまり欠点をもっている。またＮ−Ｉ転移温
度が高く、Δεも比較的大きい例えば 数にも極めて大きくなってしまい、この化合物をＴＮ型
液晶組成物忙混合した際ｖｔｈは上昇してしまう。
０４Ｈ，へｇΣ）ｃｏｏ豊ｃＮ などがあるがこのよう
な化合物はＮ−Ｉ転移温度が低く、液晶の動作温度範囲
を狭くしてしまり欠点をもっている。またＮ−Ｉ転移温
度が高く、Δεも比較的大きい例えば 数にも極めて大きくなってしまい、この化合物をＴＮ型
液晶組成物忙混合した際ｖｔｈは上昇してしまう。
本発明圧体る式（Ｉ）の化合物は、このような性質が改
良された新規な化合物である。即ち、式（Ｉ）の化合物
は他の１８１又は２種以上のネマチック液晶化合物と混
合すること忙よって、そのしきい値電圧ｖｔｈを下げつ
つＮ−Ｉ転移温度を上昇させることができる。よって式
（ｒ）の化合物を用いることによって、ネマチック温度
範囲の上限が高くしかもしきい値電圧ｖｔｈの低いＴＮ
型液晶組成物の作成が可能となる。
良された新規な化合物である。即ち、式（Ｉ）の化合物
は他の１８１又は２種以上のネマチック液晶化合物と混
合すること忙よって、そのしきい値電圧ｖｔｈを下げつ
つＮ−Ｉ転移温度を上昇させることができる。よって式
（ｒ）の化合物を用いることによって、ネマチック温度
範囲の上限が高くしかもしきい値電圧ｖｔｈの低いＴＮ
型液晶組成物の作成が可能となる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、反応式
る。
第１段階では、式（ｎ）の化合物（式中、Ｒは前記意味
をもつ。以下同様。）にハロゲン化剤を反応させて式（
Ｈ’）の化合物（式中、Ｘはハロゲン原子である。）を
製造する。
をもつ。以下同様。）にハロゲン化剤を反応させて式（
Ｈ’）の化合物（式中、Ｘはハロゲン原子である。）を
製造する。
式（Ｉ’［’）の化合物において好ましいＸは塩素原子
であり、ハロゲン化剤としては塩化チオニルを用いれば
よい。反応は常圧及び反応混合物の還流温度で行なう。
であり、ハロゲン化剤としては塩化チオニルを用いれば
よい。反応は常圧及び反応混合物の還流温度で行なう。
反応によって生成した混合物からＥ（ＩＩ’）の化合物
を単離する心安はな（、過剰のハロゲン化剤を除去する
だけでよい。
を単離する心安はな（、過剰のハロゲン化剤を除去する
だけでよい。
第２段階では、第１段階で装造された粗製の式（■つの
化合物と式（ｍ）の化合物を不活性有機溶媒中で反応さ
せる。
化合物と式（ｍ）の化合物を不活性有機溶媒中で反応さ
せる。
不活性有機溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ベンゼン等
を用いればよい。反応中に遊離したハロゲン化水素を反
応系外に除くために、上記不活性有機溶媒中にピリジン
、第３級アミン等のような塩基性物質を含ませることが
望ましい。
トラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ベンゼン等
を用いればよい。反応中に遊離したハロゲン化水素を反
応系外に除くために、上記不活性有機溶媒中にピリジン
、第３級アミン等のような塩基性物質を含ませることが
望ましい。
反応は常圧及び室温乃至反応混合物の還流温度範囲の温
度で行なう。反応生成物に対して溶剤抽出、水洗、乾燥
、再結晶等の一連の精製処理を施すことによって、目的
とする式（Ｉ）の化合物を単離することができる。
度で行なう。反応生成物に対して溶剤抽出、水洗、乾燥
、再結晶等の一連の精製処理を施すことによって、目的
とする式（Ｉ）の化合物を単離することができる。
斯くして製造される式（１）の代表的な化合物の転移温
度は第１表に示す通りである。第１表においてＣは結晶
相、Ｎはネマチック相、■−は等方性液体、矢印は相転
移を夫々表わす。
度は第１表に示す通りである。第１表においてＣは結晶
相、Ｎはネマチック相、■−は等方性液体、矢印は相転
移を夫々表わす。
第 １ 表
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は強い正の誘電率異方性
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負又は弱い正の前電車異方性を有する他のネマチック液
晶化合物あるいは強い正の誘電率異方性を有する他のネ
マチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表示
セルの材料として使用することができる。
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負又は弱い正の前電車異方性を有する他のネマチック液
晶化合物あるいは強い正の誘電率異方性を有する他のネ
マチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表示
セルの材料として使用することができる。
このように、式（Ｉ）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４．４′−置
換安息香ｍフェニルエステル、４．４’−［換シクロヘ
キサンカルボン酸フェニルエステル、４．４’−置換シ
クロヘキサンカルボン酸ビフェニルエステル、４ （４
’；ｌ換シクシクロヘキサンカルボニルオキシ息香酸４
’−置換フェニルエステル、４（４−を換シクロヘキシ
ル）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４−置
換シクロヘキシル） 安息香酸４ ’ −置換シクロヘ
キシルエステル、４．４’−を換ビフェニル、４．４′
−置換フェニルシクロヘキサン、４．４’−置換ターフ
ェニル、４．４’−置換ビフェニルシクロヘキサン、２
（４′−置換フェニル）５−置換ビリミジンなどを挙げ
ることができる。
のできる好ましい代表例としては、例えば４．４′−置
換安息香ｍフェニルエステル、４．４’−［換シクロヘ
キサンカルボン酸フェニルエステル、４．４’−置換シ
クロヘキサンカルボン酸ビフェニルエステル、４ （４
’；ｌ換シクシクロヘキサンカルボニルオキシ息香酸４
’−置換フェニルエステル、４（４−を換シクロヘキシ
ル）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４−置
換シクロヘキシル） 安息香酸４ ’ −置換シクロヘ
キシルエステル、４．４’−を換ビフェニル、４．４′
−置換フェニルシクロヘキサン、４．４’−置換ターフ
ェニル、４．４’−置換ビフェニルシクロヘキサン、２
（４′−置換フェニル）５−置換ビリミジンなどを挙げ
ることができる。
第２表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して現在汎用されている母体液晶囚の８０重量％と第１
表に示した式（Ｉ）の化合物ａｇ１、ｚｒ６２の各々の
２０重置火とから成る各混合液晶忙ついて測定されたＮ
−Ｉ点としきい値電圧ｖｔｈを掲示し、比較のために母
体液晶囚自体について測定されたＮ−Ｉ点及びしきい値
電圧を掲示したものである。
して現在汎用されている母体液晶囚の８０重量％と第１
表に示した式（Ｉ）の化合物ａｇ１、ｚｒ６２の各々の
２０重置火とから成る各混合液晶忙ついて測定されたＮ
−Ｉ点としきい値電圧ｖｔｈを掲示し、比較のために母
体液晶囚自体について測定されたＮ−Ｉ点及びしきい値
電圧を掲示したものである。
尚、母体液晶（Ａｌは
８重量％の
８矩１４％の
８重量％の
８重量％の
８重ｉ％の
及び
８重量％の
から成るものである。
本発明の効果は、下記の比較実験によっても明らかにさ
れる。化学構造が本発明に係る式（Ｉ）の化合物に類似
しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ点を高める目的で広く
使用されている式 の公知化合物を前記の母体液晶（Ａ）４で種々の割合で
混合した。
れる。化学構造が本発明に係る式（Ｉ）の化合物に類似
しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ点を高める目的で広く
使用されている式 の公知化合物を前記の母体液晶（Ａ）４で種々の割合で
混合した。
同様に本発明に係る化合物の１つ、即ち式の化合物を母
体液晶（Ａｌに種々の割合で混合した。斯くして得られ
た２種類の混合液晶について、夫々のしきい値電圧ｖｔ
ｈとＮ−Ｉ点の関係を第１図に示した。
体液晶（Ａｌに種々の割合で混合した。斯くして得られ
た２種類の混合液晶について、夫々のしきい値電圧ｖｔ
ｈとＮ−Ｉ点の関係を第１図に示した。
第１図から、代表的な公知の類似化合物がＮ−Ｉ点の上
昇に伴いしきい値電圧が上昇しているのに対し、本発明
に係る式（Ｉ）の化合物はＮ−Ｉ点の上昇に伴い、しき
い値電圧が下降していることが理解できるであろう。
昇に伴いしきい値電圧が上昇しているのに対し、本発明
に係る式（Ｉ）の化合物はＮ−Ｉ点の上昇に伴い、しき
い値電圧が下降していることが理解できるであろう。
実施例１
（（１００７５モル）忙塩化チオニル３Ｑｃｃを加え、
この混合物を還流下で３０分間反応させた後、過剰の塩
化チオニルの化合物１１（α００７５モル）、トルエン
３０ＣＣ及びピリジン１ｇを加え、これらを還流下で６
０分間反応させた。
この混合物を還流下で３０分間反応させた後、過剰の塩
化チオニルの化合物１１（α００７５モル）、トルエン
３０ＣＣ及びピリジン１ｇを加え、これらを還流下で６
０分間反応させた。
次に反応液を１％塩酸及び水で洗浄して中性とした後、
この反応液からトルエンを留去した。得られた反応生成
物をメタノールから再結晶させて、下記化合物ｔ８．９
（（１００４９モル）を得た。
この反応液からトルエンを留去した。得られた反応生成
物をメタノールから再結晶させて、下記化合物ｔ８．９
（（１００４９モル）を得た。
収率 ６５％
転移温度 １１０℃（Ｃ−４Ｎ ）１９２℃（Ｎ！
Ｉ） 実施例２ 実施例１と同様にして、下記の化合物を製造した。
Ｉ） 実施例２ 実施例１と同様にして、下記の化合物を製造した。
収高 ６２％
転移温度 １００℃（Ｃ−＋Ｎ ）１８４℃（Ｎヰ
Ｉ ）
Ｉ ）
第１図は本発明に係る化合物である簾１の化合物及びこ
れと類似構造をもつ公知化合物（ａｌの夫々を現在汎用
されている母体液晶（Ａｌに添加して得られる混合液晶
のＮ−Ｉ点としきい値電圧の１力係を示すし」表である
。 代理人 弁理士 高 １．・Ｃ股 利 第１０ Ｎ−１点（”ｃ）
れと類似構造をもつ公知化合物（ａｌの夫々を現在汎用
されている母体液晶（Ａｌに添加して得られる混合液晶
のＮ−Ｉ点としきい値電圧の１力係を示すし」表である
。 代理人 弁理士 高 １．・Ｃ股 利 第１０ Ｎ−１点（”ｃ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル基を表わ
し、ジオキサン環はトランス（エカトリアル−エカトリ
アル）配置である。 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19856784A JPS6178782A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19856784A JPS6178782A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6178782A true JPS6178782A (ja) | 1986-04-22 |
Family
ID=16393324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19856784A Pending JPS6178782A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6178782A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4704227A (en) * | 1984-02-18 | 1987-11-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal compounds |
| CN110655926A (zh) * | 2018-06-28 | 2020-01-07 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58140086A (ja) * | 1982-02-15 | 1983-08-19 | Chisso Corp | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体 |
| JPS5980652A (ja) * | 1982-09-23 | 1984-05-10 | メルク パテント ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフツング | ３−クロル−４−シアノフエニル４−置換ベンゾエ−ト類 |
| JPS60204780A (ja) * | 1984-03-28 | 1985-10-16 | Chisso Corp | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体 |
-
1984
- 1984-09-25 JP JP19856784A patent/JPS6178782A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58140086A (ja) * | 1982-02-15 | 1983-08-19 | Chisso Corp | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体 |
| JPS5980652A (ja) * | 1982-09-23 | 1984-05-10 | メルク パテント ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフツング | ３−クロル−４−シアノフエニル４−置換ベンゾエ−ト類 |
| JPS60204780A (ja) * | 1984-03-28 | 1985-10-16 | Chisso Corp | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4704227A (en) * | 1984-02-18 | 1987-11-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal compounds |
| CN110655926A (zh) * | 2018-06-28 | 2020-01-07 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
| CN110655926B (zh) * | 2018-06-28 | 2023-06-13 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
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