JPS6363662A - 新規含ハロゲンピリジン誘導体 - Google Patents
新規含ハロゲンピリジン誘導体Info
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- JPS6363662A JPS6363662A JP20768686A JP20768686A JPS6363662A JP S6363662 A JPS6363662 A JP S6363662A JP 20768686 A JP20768686 A JP 20768686A JP 20768686 A JP20768686 A JP 20768686A JP S6363662 A JPS6363662 A JP S6363662A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学表示材料として有用な新規な含ハ０グ
ンビリジン誘専体に関する。
ンビリジン誘専体に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ、
５ｅｈａｄｔ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ３Ｉ
、ＥＴＴＥＲ８１旦。
５ｅｈａｄｔ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ３Ｉ
、ＥＴＴＥＲ８１旦。
１２７〜１２８（１９７１）） によって提案された
電界効ｆｆｉ Ｗセル（フィールド・エフェクト・モー
ド・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ、Ｈ
。
電界効ｆｆｉ Ｗセル（フィールド・エフェクト・モー
ド・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ、Ｈ
。
Ｈｅ ｌ １ｍｅｊｔｒ ）等（ｐＲｏｃＥＥＤｘＮａ
ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ、 ５６グ・モード・
セル〕又社ノー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ、Ｈ，Ｈ
ｅ１１ｍ會ｉ句ｒ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ）ｆｆｓＩ
ｃｓＬＥＴＴＥＲ３１−二≦、、９１（１９６８ン〕あ
るいはディー・エル・ホワイト（Ｄ、Ｌ、 Ｗｈｉｔ＠
）等（ＪＯＵＲＮＡＬ ０ＦＡＰＰＩＪＥＤ Ｐ）ｆｆ
ｓＩｃｓ長、４７１ｇ（１９７４）） によって提案
されたダスト・ホスト型セルなどがおる。
ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ、 ５６グ・モード・
セル〕又社ノー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ、Ｈ，Ｈ
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ｓＩｃｓ長、４７１ｇ（１９７４）） によって提案
されたダスト・ホスト型セルなどがおる。
囲でネマチック相を有することは各８Ｌ＆示セルに共通
して要求されている重要な特性である。このよりな特性
を有する実用可能な材料の多くは、通常、室温付近にネ
マチック相ｔ−Ｖする化合物と室温より高い温度領域に
ネマチック相を有する化合物から成る数種又はそれ以上
の成分を混合することによって調製される。現在実用的
に使用される上記の如き混合液晶の多くは、少なくとも
一３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘ってネマチ、り相
を有することが要求されている。かかる要求を満すため
に、室温より高い温度領域にネマテ、り相を有する化合
物として、４．４′−置換ターフェニル、４．４’装置
Ｊビフェニルシクロヘキサン、４．４’−［換ベンゾイ
ルオキシ安息香酸フェニルエステルの如き、約１００℃
の１姑晶相−ネマチック相転移温度（、Ｃ−，８点）を
有すると共に約２００℃のネマチ、り相−等方性液体相
転移温度（Ｎ−Ｉ点）を有する化合物か使用される場合
が多い。しかしながら、これらの化合物は、混合液晶の
Ｎ−Ｉ点を６５℃又はそれ以上の温度とするのに充分な
量を混合した場合、１Ｇられる混合液晶のしきい値電圧
を上昇せしめ、このことによって動作電圧を上げてしま
う好ましからざる性質を有している。
して要求されている重要な特性である。このよりな特性
を有する実用可能な材料の多くは、通常、室温付近にネ
マチック相ｔ−Ｖする化合物と室温より高い温度領域に
ネマチック相を有する化合物から成る数種又はそれ以上
の成分を混合することによって調製される。現在実用的
に使用される上記の如き混合液晶の多くは、少なくとも
一３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘ってネマチ、り相
を有することが要求されている。かかる要求を満すため
に、室温より高い温度領域にネマテ、り相を有する化合
物として、４．４′−置換ターフェニル、４．４’装置
Ｊビフェニルシクロヘキサン、４．４’−［換ベンゾイ
ルオキシ安息香酸フェニルエステルの如き、約１００℃
の１姑晶相−ネマチック相転移温度（、Ｃ−，８点）を
有すると共に約２００℃のネマチ、り相−等方性液体相
転移温度（Ｎ−Ｉ点）を有する化合物か使用される場合
が多い。しかしながら、これらの化合物は、混合液晶の
Ｎ−Ｉ点を６５℃又はそれ以上の温度とするのに充分な
量を混合した場合、１Ｇられる混合液晶のしきい値電圧
を上昇せしめ、このことによって動作電圧を上げてしま
う好ましからざる性質を有している。
〔つ９明が農夫しようとすｂ問題点〕
五元明の目的は母体液晶に添加した場合、母体液晶のし
きい値電圧を上昇させずにＮ−Ｉ点を上昇させる新規な
ネマチック液晶化合物の提供にある。
きい値電圧を上昇させずにＮ−Ｉ点を上昇させる新規な
ネマチック液晶化合物の提供にある。
本発明は、上記問題点を解決するためｔ′こ一般式で表
わされる新規な含ハロゲンピリノンＬり導体を提供する
ものである。
わされる新規な含ハロゲンピリノンＬり導体を提供する
ものである。
本発明に係る式（１）の化合物は次０２Ｊ遣方法）′ｃ
従って製造することができる。
従って製造することができる。
（式巾、ＲおよびＸは前記の通シである。〕き塩基存在
下、Ｎ−１−アルクニルピペリジンと反応させて、式（
Ｕ）の化合物を単離し、次いで過塩フｈ〉及び酢設アン
モニウムで処理することによシ、式（１）の化合物を製
造する。
下、Ｎ−１−アルクニルピペリジンと反応させて、式（
Ｕ）の化合物を単離し、次いで過塩フｈ〉及び酢設アン
モニウムで処理することによシ、式（１）の化合物を製
造する。
斯くして製造される式（１）の代表的な化合物の転移温
度を第１表に掲ける。
度を第１表に掲ける。
第 １ 表
本発明に係る式（１）の化合物は弱い正のＮＮ異方性を
有する液晶化合物であり、例えば正又は負の誘電異方性
を有する他のネマチ、り液晶化合物との混合物の状態で
電界効果匿表示素子の材料として使用することができる
。又、カイラルスメクチ、り液晶化合物との混合物の状
態で強誘電性液晶表示素子の材料として、さらに熱書込
み液晶ディスプレイの材料として使用することができる
。
有する液晶化合物であり、例えば正又は負の誘電異方性
を有する他のネマチ、り液晶化合物との混合物の状態で
電界効果匿表示素子の材料として使用することができる
。又、カイラルスメクチ、り液晶化合物との混合物の状
態で強誘電性液晶表示素子の材料として、さらに熱書込
み液晶ディスプレイの材料として使用することができる
。
このように、式（１）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４’ −ｔｉｍ ７ エニルエステル、
４−誼ｐシクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニ
ルエステル、’ −（４−Ｗｐシク。
のできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４’ −ｔｉｍ ７ エニルエステル、
４−誼ｐシクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニ
ルエステル、’ −（４−Ｗｐシク。
ヘキサンカルボニルオキシ〕安息香酸４’ −置Ｑ フ
ェニルエステル、４−（４−ｆｆｉＰシクロヘキシルク
安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−置換
シクロヘキシルク安息香酸４′−置換シクロヘキシルエ
ヌテル、４．４’−ピフェニル、４．４’ −フェニル
ジクコヘキサン、４＊４’−置換ターフェニル、４１４
’−ｔ”フェニルシクロヘキサン、２− （４’ 置’
Ａフェニル）−５−置換ピリミゾンなどを挙げることが
できる。
ェニルエステル、４−（４−ｆｆｉＰシクロヘキシルク
安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−置換
シクロヘキシルク安息香酸４′−置換シクロヘキシルエ
ヌテル、４．４’−ピフェニル、４．４’ −フェニル
ジクコヘキサン、４＊４’−置換ターフェニル、４１４
’−ｔ”フェニルシクロヘキサン、２− （４’ 置’
Ａフェニル）−５−置換ピリミゾンなどを挙げることが
できる。
第２には、ネマチック液晶材料として現在汎用さｎてい
る母体液晶（４）の９０重量％と第１表に示した式（１
）の化合物、ぢ１の１０重量％とから成る混合液晶につ
いて測定されたＮ−Ｉ点としきい値電圧（Ｖｔｈ）を掲
示し、比校のために母体液晶囚並びに母体液晶（Ｎ９０
重量％と現在一般的にＮ−Ｉ点を上昇させる目的で使用
されている下記の化合物（ａ） １０重ｕ％とから成る
混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点とＶｔｈを掲示し
たものでおる。
る母体液晶（４）の９０重量％と第１表に示した式（１
）の化合物、ぢ１の１０重量％とから成る混合液晶につ
いて測定されたＮ−Ｉ点としきい値電圧（Ｖｔｈ）を掲
示し、比校のために母体液晶囚並びに母体液晶（Ｎ９０
重量％と現在一般的にＮ−Ｉ点を上昇させる目的で使用
されている下記の化合物（ａ） １０重ｕ％とから成る
混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点とＶｔｈを掲示し
たものでおる。
尚、母体液晶（Ａ）は、
及び
から成るものであり、化合物（ａ）は次式で表わさｈ−
るものである。
るものである。
第２表
混合液晶 ）Ｊ−Ｉ点（℃〕 しきい値電圧
（至）（Ａ） ５４．５ １
．７０（Ａ）十＜ｚぢ１ ） ６６．２
１．６５い）＋（ａ）
６５．１ １．８２第２表から、式（１）の
化合物は母体液晶囚のＮ−Ｉ点を上昇させ、かつ、しき
い値電圧を低下せしめる（うに対し、Ｎ−Ｉ点を上昇さ
せる目的で使用されている上記の公知化合物（ａ） Ｈ
母体液晶（４）のＮ−Ｉ点を上昇させるもののしきい値
電圧を上昇させることが理解できる。この結果から、母
体液晶のＮ−Ｉ点上昇としきい値電圧低下を同時に起こ
させる技術効果において、本発明に係る化合物の優位性
は明らかである。
（至）（Ａ） ５４．５ １
．７０（Ａ）十＜ｚぢ１ ） ６６．２
１．６５い）＋（ａ）
６５．１ １．８２第２表から、式（１）の
化合物は母体液晶囚のＮ−Ｉ点を上昇させ、かつ、しき
い値電圧を低下せしめる（うに対し、Ｎ−Ｉ点を上昇さ
せる目的で使用されている上記の公知化合物（ａ） Ｈ
母体液晶（４）のＮ−Ｉ点を上昇させるもののしきい値
電圧を上昇させることが理解できる。この結果から、母
体液晶のＮ−Ｉ点上昇としきい値電圧低下を同時に起こ
させる技術効果において、本発明に係る化合物の優位性
は明らかである。
実Ｄ’、４ ｖＡｌ
４′−フルオロビフェニル−β−クロロビニルケトン５
．５Ｆ（０，０２１モル）を無水エーテル４０ｍに溶解
する。室温攪拌下、Ｎ−１−ブテニルピペリノン３．５
Ｐ （０，０２５モル〕とトリエチルアミン３．５ｊ
’（０，０３５モル）を無水エーテル１５：ｎＪ！に溶
解した混液を滴下し、１０時間室温で１）拌を続ける０
反応終了後、水８０ｒ！Ｌｌを加えた後、エーテルを減
圧留去し、析出した結晶を水洗、乾燥し、下記化合物４
．６Ｆ（０，０１３モル）を得た。
．５Ｆ（０，０２１モル）を無水エーテル４０ｍに溶解
する。室温攪拌下、Ｎ−１−ブテニルピペリノン３．５
Ｐ （０，０２５モル〕とトリエチルアミン３．５ｊ
’（０，０３５モル）を無水エーテル１５：ｎＪ！に溶
解した混液を滴下し、１０時間室温で１）拌を続ける０
反応終了後、水８０ｒ！Ｌｌを加えた後、エーテルを減
圧留去し、析出した結晶を水洗、乾燥し、下記化合物４
．６Ｆ（０，０１３モル）を得た。
次いで４０チ過塩素酸５０−に上記化合物を加え、１時
間加熱還流する。今後、過塩素酸をデカンテーク１ンで
除去し、酢酸５０ ｘｉと酢酸アンモニウム４Ｐ（０，
０５０モル〕を加え、５時間加熱還流する０反応終了後
、酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥し、溶媒を減圧留去後
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ベンゼ
ン溶媒で分Ｈａ々製後、ｎ−へキサンで再結晶精製して
、下記化合物２．８Ｆ（０，０１０モル）を得た。
間加熱還流する。今後、過塩素酸をデカンテーク１ンで
除去し、酢酸５０ ｘｉと酢酸アンモニウム４Ｐ（０，
０５０モル〕を加え、５時間加熱還流する０反応終了後
、酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥し、溶媒を減圧留去後
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ベンゼ
ン溶媒で分Ｈａ々製後、ｎ−へキサンで再結晶精製して
、下記化合物２．８Ｆ（０，０１０モル）を得た。
収率 ４８係 転移温度 １５８℃（Ｃｐｓ）１７８℃
（Ｓ；：Ｎ） １８３℃（Ｎ、：！Ｉ） 〔発弧の効果〕 本発明に係る式（１）の化合物は、一般的な混合液晶に
添加した時、混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇させ、かつ、し
きい値電圧を低下せしめることのできる化合物でおる。
（Ｓ；：Ｎ） １８３℃（Ｎ、：！Ｉ） 〔発弧の効果〕 本発明に係る式（１）の化合物は、一般的な混合液晶に
添加した時、混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇させ、かつ、し
きい値電圧を低下せしめることのできる化合物でおる。
従って、本発明に係る式（１）の化合物（・ゴ高温゛領
域で駆動できる低電圧駆動の液晶表示セルを装作するた
めの材料として極めて有用である。
域で駆動できる低電圧駆動の液晶表示セルを装作するた
めの材料として極めて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素原子数１〜２０の直鎖状アルキル基を表
わし、ＸはＦ又はＣｌを表わす。）で表わされる化合物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20768686A JPS6363662A (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | 新規含ハロゲンピリジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20768686A JPS6363662A (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | 新規含ハロゲンピリジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6363662A true JPS6363662A (ja) | 1988-03-22 |
Family
ID=16543897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20768686A Pending JPS6363662A (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | 新規含ハロゲンピリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6363662A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4002860A1 (de) * | 1990-02-01 | 1991-08-08 | Merck Patent Gmbh | P-halogenphenyl-substituierte heterocyclen |
| EP3428986A1 (en) * | 2004-07-07 | 2019-01-16 | Universal Display Corporation | Stable and efficient electroluminescent materials |
-
1986
- 1986-09-05 JP JP20768686A patent/JPS6363662A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4002860A1 (de) * | 1990-02-01 | 1991-08-08 | Merck Patent Gmbh | P-halogenphenyl-substituierte heterocyclen |
| EP3428986A1 (en) * | 2004-07-07 | 2019-01-16 | Universal Display Corporation | Stable and efficient electroluminescent materials |
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