JPS6363662A - 新規含ハロゲンピリジン誘導体 - Google Patents
新規含ハロゲンピリジン誘導体Info
- Publication number
- JPS6363662A JPS6363662A JP61207686A JP20768686A JPS6363662A JP S6363662 A JPS6363662 A JP S6363662A JP 61207686 A JP61207686 A JP 61207686A JP 20768686 A JP20768686 A JP 20768686A JP S6363662 A JPS6363662 A JP S6363662A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- liquid crystal
- compound
- compound shown
- point
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 title description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 title description 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 abstract description 22
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 abstract description 3
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 abstract description 3
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 abstract description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 230000003028 elevating effect Effects 0.000 abstract 1
- -1 4-substituted benzoic acid Chemical class 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- ZKTFZNPTAJIXMK-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1CCCCC1 ZKTFZNPTAJIXMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100173582 Aspergillus flavipes ffsI gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 210000004128 D cell Anatomy 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical class [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N phenyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学表示材料として有用な新規な含ハ０グ
ンビリジン誘専体に関する。
ンビリジン誘専体に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ、
５ｅｈａｄｔ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ３Ｉ
、ＥＴＴＥＲ８１旦。
５ｅｈａｄｔ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ３Ｉ
、ＥＴＴＥＲ８１旦。
１２７〜１２８（１９７１）） によって提案された
電界効ｆｆｉ Ｗセル（フィールド・エフェクト・モー
ド・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ、Ｈ
。
電界効ｆｆｉ Ｗセル（フィールド・エフェクト・モー
ド・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ、Ｈ
。
Ｈｅ ｌ １ｍｅｊｔｒ ）等（ｐＲｏｃＥＥＤｘＮａ
ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ、 ５６グ・モード・
セル〕又社ノー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ、Ｈ，Ｈ
ｅ１１ｍ會ｉ句ｒ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ）ｆｆｓＩ
ｃｓＬＥＴＴＥＲ３１−二≦、、９１（１９６８ン〕あ
るいはディー・エル・ホワイト（Ｄ、Ｌ、 Ｗｈｉｔ＠
）等（ＪＯＵＲＮＡＬ ０ＦＡＰＰＩＪＥＤ Ｐ）ｆｆ
ｓＩｃｓ長、４７１ｇ（１９７４）） によって提案
されたダスト・ホスト型セルなどがおる。
ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ、 ５６グ・モード・
セル〕又社ノー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ、Ｈ，Ｈ
ｅ１１ｍ會ｉ句ｒ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ）ｆｆｓＩ
ｃｓＬＥＴＴＥＲ３１−二≦、、９１（１９６８ン〕あ
るいはディー・エル・ホワイト（Ｄ、Ｌ、 Ｗｈｉｔ＠
）等（ＪＯＵＲＮＡＬ ０ＦＡＰＰＩＪＥＤ Ｐ）ｆｆ
ｓＩｃｓ長、４７１ｇ（１９７４）） によって提案
されたダスト・ホスト型セルなどがおる。
囲でネマチック相を有することは各８Ｌ＆示セルに共通
して要求されている重要な特性である。このよりな特性
を有する実用可能な材料の多くは、通常、室温付近にネ
マチック相ｔ−Ｖする化合物と室温より高い温度領域に
ネマチック相を有する化合物から成る数種又はそれ以上
の成分を混合することによって調製される。現在実用的
に使用される上記の如き混合液晶の多くは、少なくとも
一３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘ってネマチ、り相
を有することが要求されている。かかる要求を満すため
に、室温より高い温度領域にネマテ、り相を有する化合
物として、４．４′−置換ターフェニル、４．４’装置
Ｊビフェニルシクロヘキサン、４．４’−［換ベンゾイ
ルオキシ安息香酸フェニルエステルの如き、約１００℃
の１姑晶相−ネマチック相転移温度（、Ｃ−，８点）を
有すると共に約２００℃のネマチ、り相−等方性液体相
転移温度（Ｎ−Ｉ点）を有する化合物か使用される場合
が多い。しかしながら、これらの化合物は、混合液晶の
Ｎ−Ｉ点を６５℃又はそれ以上の温度とするのに充分な
量を混合した場合、１Ｇられる混合液晶のしきい値電圧
を上昇せしめ、このことによって動作電圧を上げてしま
う好ましからざる性質を有している。
して要求されている重要な特性である。このよりな特性
を有する実用可能な材料の多くは、通常、室温付近にネ
マチック相ｔ−Ｖする化合物と室温より高い温度領域に
ネマチック相を有する化合物から成る数種又はそれ以上
の成分を混合することによって調製される。現在実用的
に使用される上記の如き混合液晶の多くは、少なくとも
一３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘ってネマチ、り相
を有することが要求されている。かかる要求を満すため
に、室温より高い温度領域にネマテ、り相を有する化合
物として、４．４′−置換ターフェニル、４．４’装置
Ｊビフェニルシクロヘキサン、４．４’−［換ベンゾイ
ルオキシ安息香酸フェニルエステルの如き、約１００℃
の１姑晶相−ネマチック相転移温度（、Ｃ−，８点）を
有すると共に約２００℃のネマチ、り相−等方性液体相
転移温度（Ｎ−Ｉ点）を有する化合物か使用される場合
が多い。しかしながら、これらの化合物は、混合液晶の
Ｎ−Ｉ点を６５℃又はそれ以上の温度とするのに充分な
量を混合した場合、１Ｇられる混合液晶のしきい値電圧
を上昇せしめ、このことによって動作電圧を上げてしま
う好ましからざる性質を有している。
〔つ９明が農夫しようとすｂ問題点〕
五元明の目的は母体液晶に添加した場合、母体液晶のし
きい値電圧を上昇させずにＮ−Ｉ点を上昇させる新規な
ネマチック液晶化合物の提供にある。
きい値電圧を上昇させずにＮ−Ｉ点を上昇させる新規な
ネマチック液晶化合物の提供にある。
本発明は、上記問題点を解決するためｔ′こ一般式で表
わされる新規な含ハロゲンピリノンＬり導体を提供する
ものである。
わされる新規な含ハロゲンピリノンＬり導体を提供する
ものである。
本発明に係る式（１）の化合物は次０２Ｊ遣方法）′ｃ
従って製造することができる。
従って製造することができる。
（式巾、ＲおよびＸは前記の通シである。〕き塩基存在
下、Ｎ−１−アルクニルピペリジンと反応させて、式（
Ｕ）の化合物を単離し、次いで過塩フｈ〉及び酢設アン
モニウムで処理することによシ、式（１）の化合物を製
造する。
下、Ｎ−１−アルクニルピペリジンと反応させて、式（
Ｕ）の化合物を単離し、次いで過塩フｈ〉及び酢設アン
モニウムで処理することによシ、式（１）の化合物を製
造する。
斯くして製造される式（１）の代表的な化合物の転移温
度を第１表に掲ける。
度を第１表に掲ける。
第 １ 表
本発明に係る式（１）の化合物は弱い正のＮＮ異方性を
有する液晶化合物であり、例えば正又は負の誘電異方性
を有する他のネマチ、り液晶化合物との混合物の状態で
電界効果匿表示素子の材料として使用することができる
。又、カイラルスメクチ、り液晶化合物との混合物の状
態で強誘電性液晶表示素子の材料として、さらに熱書込
み液晶ディスプレイの材料として使用することができる
。
有する液晶化合物であり、例えば正又は負の誘電異方性
を有する他のネマチ、り液晶化合物との混合物の状態で
電界効果匿表示素子の材料として使用することができる
。又、カイラルスメクチ、り液晶化合物との混合物の状
態で強誘電性液晶表示素子の材料として、さらに熱書込
み液晶ディスプレイの材料として使用することができる
。
このように、式（１）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４’ −ｔｉｍ ７ エニルエステル、
４−誼ｐシクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニ
ルエステル、’ −（４−Ｗｐシク。
のできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４’ −ｔｉｍ ７ エニルエステル、
４−誼ｐシクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニ
ルエステル、’ −（４−Ｗｐシク。
ヘキサンカルボニルオキシ〕安息香酸４’ −置Ｑ フ
ェニルエステル、４−（４−ｆｆｉＰシクロヘキシルク
安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−置換
シクロヘキシルク安息香酸４′−置換シクロヘキシルエ
ヌテル、４．４’−ピフェニル、４．４’ −フェニル
ジクコヘキサン、４＊４’−置換ターフェニル、４１４
’−ｔ”フェニルシクロヘキサン、２− （４’ 置’
Ａフェニル）−５−置換ピリミゾンなどを挙げることが
できる。
ェニルエステル、４−（４−ｆｆｉＰシクロヘキシルク
安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−置換
シクロヘキシルク安息香酸４′−置換シクロヘキシルエ
ヌテル、４．４’−ピフェニル、４．４’ −フェニル
ジクコヘキサン、４＊４’−置換ターフェニル、４１４
’−ｔ”フェニルシクロヘキサン、２− （４’ 置’
Ａフェニル）−５−置換ピリミゾンなどを挙げることが
できる。
第２には、ネマチック液晶材料として現在汎用さｎてい
る母体液晶（４）の９０重量％と第１表に示した式（１
）の化合物、ぢ１の１０重量％とから成る混合液晶につ
いて測定されたＮ−Ｉ点としきい値電圧（Ｖｔｈ）を掲
示し、比校のために母体液晶囚並びに母体液晶（Ｎ９０
重量％と現在一般的にＮ−Ｉ点を上昇させる目的で使用
されている下記の化合物（ａ） １０重ｕ％とから成る
混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点とＶｔｈを掲示し
たものでおる。
る母体液晶（４）の９０重量％と第１表に示した式（１
）の化合物、ぢ１の１０重量％とから成る混合液晶につ
いて測定されたＮ−Ｉ点としきい値電圧（Ｖｔｈ）を掲
示し、比校のために母体液晶囚並びに母体液晶（Ｎ９０
重量％と現在一般的にＮ−Ｉ点を上昇させる目的で使用
されている下記の化合物（ａ） １０重ｕ％とから成る
混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点とＶｔｈを掲示し
たものでおる。
尚、母体液晶（Ａ）は、
及び
から成るものであり、化合物（ａ）は次式で表わさｈ−
るものである。
るものである。
第２表
混合液晶 ）Ｊ−Ｉ点（℃〕 しきい値電圧
（至）（Ａ） ５４．５ １
．７０（Ａ）十＜ｚぢ１ ） ６６．２
１．６５い）＋（ａ）
６５．１ １．８２第２表から、式（１）の
化合物は母体液晶囚のＮ−Ｉ点を上昇させ、かつ、しき
い値電圧を低下せしめる（うに対し、Ｎ−Ｉ点を上昇さ
せる目的で使用されている上記の公知化合物（ａ） Ｈ
母体液晶（４）のＮ−Ｉ点を上昇させるもののしきい値
電圧を上昇させることが理解できる。この結果から、母
体液晶のＮ−Ｉ点上昇としきい値電圧低下を同時に起こ
させる技術効果において、本発明に係る化合物の優位性
は明らかである。
（至）（Ａ） ５４．５ １
．７０（Ａ）十＜ｚぢ１ ） ６６．２
１．６５い）＋（ａ）
６５．１ １．８２第２表から、式（１）の
化合物は母体液晶囚のＮ−Ｉ点を上昇させ、かつ、しき
い値電圧を低下せしめる（うに対し、Ｎ−Ｉ点を上昇さ
せる目的で使用されている上記の公知化合物（ａ） Ｈ
母体液晶（４）のＮ−Ｉ点を上昇させるもののしきい値
電圧を上昇させることが理解できる。この結果から、母
体液晶のＮ−Ｉ点上昇としきい値電圧低下を同時に起こ
させる技術効果において、本発明に係る化合物の優位性
は明らかである。
実Ｄ’、４ ｖＡｌ
４′−フルオロビフェニル−β−クロロビニルケトン５
．５Ｆ（０，０２１モル）を無水エーテル４０ｍに溶解
する。室温攪拌下、Ｎ−１−ブテニルピペリノン３．５
Ｐ （０，０２５モル〕とトリエチルアミン３．５ｊ
’（０，０３５モル）を無水エーテル１５：ｎＪ！に溶
解した混液を滴下し、１０時間室温で１）拌を続ける０
反応終了後、水８０ｒ！Ｌｌを加えた後、エーテルを減
圧留去し、析出した結晶を水洗、乾燥し、下記化合物４
．６Ｆ（０，０１３モル）を得た。
．５Ｆ（０，０２１モル）を無水エーテル４０ｍに溶解
する。室温攪拌下、Ｎ−１−ブテニルピペリノン３．５
Ｐ （０，０２５モル〕とトリエチルアミン３．５ｊ
’（０，０３５モル）を無水エーテル１５：ｎＪ！に溶
解した混液を滴下し、１０時間室温で１）拌を続ける０
反応終了後、水８０ｒ！Ｌｌを加えた後、エーテルを減
圧留去し、析出した結晶を水洗、乾燥し、下記化合物４
．６Ｆ（０，０１３モル）を得た。
次いで４０チ過塩素酸５０−に上記化合物を加え、１時
間加熱還流する。今後、過塩素酸をデカンテーク１ンで
除去し、酢酸５０ ｘｉと酢酸アンモニウム４Ｐ（０，
０５０モル〕を加え、５時間加熱還流する０反応終了後
、酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥し、溶媒を減圧留去後
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ベンゼ
ン溶媒で分Ｈａ々製後、ｎ−へキサンで再結晶精製して
、下記化合物２．８Ｆ（０，０１０モル）を得た。
間加熱還流する。今後、過塩素酸をデカンテーク１ンで
除去し、酢酸５０ ｘｉと酢酸アンモニウム４Ｐ（０，
０５０モル〕を加え、５時間加熱還流する０反応終了後
、酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥し、溶媒を減圧留去後
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ベンゼ
ン溶媒で分Ｈａ々製後、ｎ−へキサンで再結晶精製して
、下記化合物２．８Ｆ（０，０１０モル）を得た。
収率 ４８係 転移温度 １５８℃（Ｃｐｓ）１７８℃
（Ｓ；：Ｎ） １８３℃（Ｎ、：！Ｉ） 〔発弧の効果〕 本発明に係る式（１）の化合物は、一般的な混合液晶に
添加した時、混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇させ、かつ、し
きい値電圧を低下せしめることのできる化合物でおる。
（Ｓ；：Ｎ） １８３℃（Ｎ、：！Ｉ） 〔発弧の効果〕 本発明に係る式（１）の化合物は、一般的な混合液晶に
添加した時、混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇させ、かつ、し
きい値電圧を低下せしめることのできる化合物でおる。
従って、本発明に係る式（１）の化合物（・ゴ高温゛領
域で駆動できる低電圧駆動の液晶表示セルを装作するた
めの材料として極めて有用である。
域で駆動できる低電圧駆動の液晶表示セルを装作するた
めの材料として極めて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素原子数１〜２０の直鎖状アルキル基を表
わし、ＸはＦ又はＣｌを表わす。）で表わされる化合物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61207686A JPS6363662A (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | 新規含ハロゲンピリジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61207686A JPS6363662A (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | 新規含ハロゲンピリジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6363662A true JPS6363662A (ja) | 1988-03-22 |
Family
ID=16543897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61207686A Pending JPS6363662A (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | 新規含ハロゲンピリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6363662A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4002860A1 (de) * | 1990-02-01 | 1991-08-08 | Merck Patent Gmbh | P-halogenphenyl-substituierte heterocyclen |
| EP3428986A1 (en) * | 2004-07-07 | 2019-01-16 | Universal Display Corporation | Stable and efficient electroluminescent materials |
-
1986
- 1986-09-05 JP JP61207686A patent/JPS6363662A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4002860A1 (de) * | 1990-02-01 | 1991-08-08 | Merck Patent Gmbh | P-halogenphenyl-substituierte heterocyclen |
| EP3428986A1 (en) * | 2004-07-07 | 2019-01-16 | Universal Display Corporation | Stable and efficient electroluminescent materials |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4764636A (en) | Optically active benzoic ester derivatives | |
| US4654421A (en) | 4-substituted phenyl crotyl ether derivative | |
| JPS6363662A (ja) | 新規含ハロゲンピリジン誘導体 | |
| JPS6351359A (ja) | 光学活性なビフエニルエステル誘導体 | |
| JPS6124382B2 (ja) | ||
| JPS58121272A (ja) | ３−クロロ−６−ヒドロキシピリジンのエステル誘導体 | |
| JPH0158238B2 (ja) | ||
| JPS6152141B2 (ja) | ||
| JPH0256343B2 (ja) | ||
| JP2991454B2 (ja) | エーテル結合を有するシアノフェニルシクロヘキシルジオキサン | |
| JP3185967B2 (ja) | 反強誘電性液晶組成物 | |
| JPH03123749A (ja) | エーテル系しきい値電圧低下剤 | |
| JP2953538B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JPS6254783B2 (ja) | ||
| JP2822529B2 (ja) | エーテル系減粘性液晶 | |
| JP2500687B2 (ja) | ビシクロヘキシルトラン誘導体 | |
| JPS62286943A (ja) | ４′−置換ビフエニルクロチルエ−テル誘導体 | |
| JPS6178782A (ja) | ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ル誘導体 | |
| JP2827463B2 (ja) | オキシメチレン結合を有する含弗素３環型化合物 | |
| US4525033A (en) | Liquid crystal compound and compositions containing same | |
| JP3333078B2 (ja) | 応答速度の温度依存性に優れた反強誘電性液晶化合物 | |
| JPS62267265A (ja) | シクロヘキシルピリジン誘導体 | |
| JP2827447B2 (ja) | エーテル結合を有する２環式化合物 | |
| JPS629590B2 (ja) | ||
| JPS61291536A (ja) | クロチルオキシベンゼン誘導体 |