JPH0158238B2 - - Google Patents
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- JPH0158238B2 JPH0158238B2 JP22296982A JP22296982A JPH0158238B2 JP H0158238 B2 JPH0158238 B2 JP H0158238B2 JP 22296982 A JP22296982 A JP 22296982A JP 22296982 A JP22296982 A JP 22296982A JP H0158238 B2 JPH0158238 B2 JP H0158238B2
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規
ネマチツク液晶組成物に関する。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト （M.Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS18 127〜128（1971）〕によつて提案
された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ・Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.56 1162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セル
（ダイナミツク・スキヤツタリング・モード・セ
ル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（G.H.
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS13、91（1968）〕あるいはデイー・エ
ル・ホワイト （D.L.White）等〔JOVRNAL OF APPLIED
PHYSICS45、4718（1974）〕によつて提案された
ゲスト・ホスト型セルなどがある。これらの液晶
表示セルに用いられる液晶物質は種々の特性が要
求されるが、例えば低い粘度は応答速度の高速化
に必要なものであり、上記いずれの型のセルにも
共通して要求される重要な特性であり、小さな屈
折率の異方性（△ｎ）はゲスト・ホスト型セルの
２色性比を高めるために、あるいは視野角の広い
電界効果型セルをつくるために要求される特性で
あり、大きな誘電率の異方性は電界効果型セルを
低電圧で駆動するために要求される特性である。 本発明はこれらの特性を具備したネマチツク液
晶組成物を提供することを目的とするものであ
り、この目的は、 一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル
基、R′は炭素原子数１〜７の直鎖状アルコキシ
ル基を夫々表わす。） で表わされる化合物と、 一般式 （式中、Ｒ及びR′は夫々炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基を表わす。） で表わされる化合物と、 一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル
基を表わす。） で表わされる化合物と、 一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル
基を表わす。） で表わされる化合物から成るネマチツク液晶組成
物によつて達成される。 一般式(1)の化合物は東独特許第105701号明細書
により知られたもので、低粘度であること、時分
割駆動特性が極めて優れていること、ネマチツク
液晶温度範囲が広いこと、他の液晶化合物との相
溶性が優れていること、から各種の表示用液晶材
料の主要成分として使用されているものであり、
本発明の組成物もこの化合物のもつ上記の性質を
利用している。 一般式(2)の化合物は、本発明者等が先に出願し
た特願昭56−4136号明細書（特開昭57−118526号
公報参照）で提案したもので、低粘度であるこ
と、屈折率の異方性（△ｎ）が小さいこと、他の
ネマチツク液晶材料に添加した場合に該材料の液
晶温度範囲の変動に及ぼす影響が少なく、特に該
材料のＮ−Ｉ転移温度（ネマチツク相一等方性液
体相転移温度）を大幅に引き下げることがないこ
と、から粘度低下剤及び屈折率異方性低下剤とし
て有用な化合物であり、本発明の組成物はこれら
の性質を利用している。一方、一般式(2)の化合物
はスメクチツク液晶化合物であるため、他の一般
的なスメクチツク液晶化合物と同様に、ネマチツ
ク液晶化合物に混合した場合に、その混合割合が
一定割合以上となると混合液晶が低い温度域でス
メクチツク相を呈するようになるが、このスメク
チツク相の出現は、適切な混合割合の設定によつ
て避けることができる。従つて、そのこと自体が
本発明の組成物の設計に支障となることはない。
しかしながら、混合液晶の屈折率の異方性を可能
な限り小ならしめ、そのことによつて混合液晶の
２色性比を一層高めようとするならば、一般式(2)
の化合物の混合割合を増加させる必要が生ずる。
このような場合には 一般式 （式中、ｍは１〜７の整数を表わす。） で表わされる化合物を混合することが望ましい。
何故ならば、この化合物は低温域でスメクチツク
相を生ぜしめることなく、他の一般式(2)の化合物
よりも多量に混合することができるためである。
この点を具体例で示せば第１図〜第３図の如くで
ある。 即ち、第１図、第２図及び第３図は、下記の母
体液晶Ａに対して下記の式（1b）、（1c）及び
（1d）の各化合物を夫々種々の割合で混合して得
られる各混合液晶の相図である。第３図に対する
第１図と第２図の比較から明らかのように、低温
域でのスメクチツク相の出現をひき起さずに混合
し得る最大量は、式（1d）の化合物で10％であ
るのに対して、式（1b）の化合物は32％、式
（1c）の化合物は20％と多い。 尚、母体液晶Ａは １モルの １モルの 及び １モルの から成るものである。 一般式(3)の化合物は、本発明者等が先に出願し
た特願昭56−179618号明細書（特開昭58−83665
号公報参照）で提案している新規な化合物であ
り、誘電率異方性（△ε）が＋36と驚くほど大き
い化合物である。従つて、この化合物を少量混合
することにより、混合液晶の低電圧駆動が可能と
なる。混合液晶の時分割駆動特性を良好ならしめ
るためには、強い正の△εをもつ化合物の混合量
を極力少なく抑えることが有効であるとの知見
を、本発明者等は過去の研究から得ているが、一
般式(3)の化合物は、この目的に合うものである。 式(3)の化合物は、反応式 で示すように、２段階の反応によつて製造するこ
とができる。 第１段階では、式（3a）の化合物（式中、Ｒ
は前記意味をもつ。以下同様。）にハロゲン化剤
を反応させて式（3a′）の化合物（式中、Ｘはハ
ロゲン原子である。）を製造する。式（3a′）の化
合物において好ましいＸは塩素原子であり、ハロ
ゲン化剤としては塩化チオニルを用いればよい。
反応は常圧及び反応混合物の還流温度で行なう。
反応によつて生成した混合物から式（3a′）の化
合物を単離する必要はなく、過剰のハロゲン化剤
を除去するだけでよい。 第２段階では、第１段階で製造された粗製の式
（3a′）の化合物と式（3b）の化合物を不活性有機
溶媒中で反応させる。不活性有機溶媒としては例
えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホルムアミド、ベンゼン等を用いればよ
い。反応中に遊離したハロゲン化水素を反応系外
に除くために、上記不活性有機溶媒中にピリジ
ン、第３級アミン等のような塩基性物質を含ませ
ることが望ましい。反応は常圧及び室温乃至反応
混合物の還流温度範囲の温度で行なう。反応生成
物に対して溶剤抽出、水洗、乾燥、再結晶等の一
連の精製処理を施すことによつて、目的とする式
(3)の化合物を単離することができる。 斯くして製造される式(3)の代表的な化合物の転
移温度は、下表に示す通りである。下表におい
て、Ｃは結晶、Ｎはネマチツク相、Ｉは等方性液
体を夫々表わす。
ネマチツク液晶組成物に関する。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト （M.Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS18 127〜128（1971）〕によつて提案
された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ・Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.56 1162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セル
（ダイナミツク・スキヤツタリング・モード・セ
ル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（G.H.
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS13、91（1968）〕あるいはデイー・エ
ル・ホワイト （D.L.White）等〔JOVRNAL OF APPLIED
PHYSICS45、4718（1974）〕によつて提案された
ゲスト・ホスト型セルなどがある。これらの液晶
表示セルに用いられる液晶物質は種々の特性が要
求されるが、例えば低い粘度は応答速度の高速化
に必要なものであり、上記いずれの型のセルにも
共通して要求される重要な特性であり、小さな屈
折率の異方性（△ｎ）はゲスト・ホスト型セルの
２色性比を高めるために、あるいは視野角の広い
電界効果型セルをつくるために要求される特性で
あり、大きな誘電率の異方性は電界効果型セルを
低電圧で駆動するために要求される特性である。 本発明はこれらの特性を具備したネマチツク液
晶組成物を提供することを目的とするものであ
り、この目的は、 一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル
基、R′は炭素原子数１〜７の直鎖状アルコキシ
ル基を夫々表わす。） で表わされる化合物と、 一般式 （式中、Ｒ及びR′は夫々炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基を表わす。） で表わされる化合物と、 一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル
基を表わす。） で表わされる化合物と、 一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル
基を表わす。） で表わされる化合物から成るネマチツク液晶組成
物によつて達成される。 一般式(1)の化合物は東独特許第105701号明細書
により知られたもので、低粘度であること、時分
割駆動特性が極めて優れていること、ネマチツク
液晶温度範囲が広いこと、他の液晶化合物との相
溶性が優れていること、から各種の表示用液晶材
料の主要成分として使用されているものであり、
本発明の組成物もこの化合物のもつ上記の性質を
利用している。 一般式(2)の化合物は、本発明者等が先に出願し
た特願昭56−4136号明細書（特開昭57−118526号
公報参照）で提案したもので、低粘度であるこ
と、屈折率の異方性（△ｎ）が小さいこと、他の
ネマチツク液晶材料に添加した場合に該材料の液
晶温度範囲の変動に及ぼす影響が少なく、特に該
材料のＮ−Ｉ転移温度（ネマチツク相一等方性液
体相転移温度）を大幅に引き下げることがないこ
と、から粘度低下剤及び屈折率異方性低下剤とし
て有用な化合物であり、本発明の組成物はこれら
の性質を利用している。一方、一般式(2)の化合物
はスメクチツク液晶化合物であるため、他の一般
的なスメクチツク液晶化合物と同様に、ネマチツ
ク液晶化合物に混合した場合に、その混合割合が
一定割合以上となると混合液晶が低い温度域でス
メクチツク相を呈するようになるが、このスメク
チツク相の出現は、適切な混合割合の設定によつ
て避けることができる。従つて、そのこと自体が
本発明の組成物の設計に支障となることはない。
しかしながら、混合液晶の屈折率の異方性を可能
な限り小ならしめ、そのことによつて混合液晶の
２色性比を一層高めようとするならば、一般式(2)
の化合物の混合割合を増加させる必要が生ずる。
このような場合には 一般式 （式中、ｍは１〜７の整数を表わす。） で表わされる化合物を混合することが望ましい。
何故ならば、この化合物は低温域でスメクチツク
相を生ぜしめることなく、他の一般式(2)の化合物
よりも多量に混合することができるためである。
この点を具体例で示せば第１図〜第３図の如くで
ある。 即ち、第１図、第２図及び第３図は、下記の母
体液晶Ａに対して下記の式（1b）、（1c）及び
（1d）の各化合物を夫々種々の割合で混合して得
られる各混合液晶の相図である。第３図に対する
第１図と第２図の比較から明らかのように、低温
域でのスメクチツク相の出現をひき起さずに混合
し得る最大量は、式（1d）の化合物で10％であ
るのに対して、式（1b）の化合物は32％、式
（1c）の化合物は20％と多い。 尚、母体液晶Ａは １モルの １モルの 及び １モルの から成るものである。 一般式(3)の化合物は、本発明者等が先に出願し
た特願昭56−179618号明細書（特開昭58−83665
号公報参照）で提案している新規な化合物であ
り、誘電率異方性（△ε）が＋36と驚くほど大き
い化合物である。従つて、この化合物を少量混合
することにより、混合液晶の低電圧駆動が可能と
なる。混合液晶の時分割駆動特性を良好ならしめ
るためには、強い正の△εをもつ化合物の混合量
を極力少なく抑えることが有効であるとの知見
を、本発明者等は過去の研究から得ているが、一
般式(3)の化合物は、この目的に合うものである。 式(3)の化合物は、反応式 で示すように、２段階の反応によつて製造するこ
とができる。 第１段階では、式（3a）の化合物（式中、Ｒ
は前記意味をもつ。以下同様。）にハロゲン化剤
を反応させて式（3a′）の化合物（式中、Ｘはハ
ロゲン原子である。）を製造する。式（3a′）の化
合物において好ましいＸは塩素原子であり、ハロ
ゲン化剤としては塩化チオニルを用いればよい。
反応は常圧及び反応混合物の還流温度で行なう。
反応によつて生成した混合物から式（3a′）の化
合物を単離する必要はなく、過剰のハロゲン化剤
を除去するだけでよい。 第２段階では、第１段階で製造された粗製の式
（3a′）の化合物と式（3b）の化合物を不活性有機
溶媒中で反応させる。不活性有機溶媒としては例
えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホルムアミド、ベンゼン等を用いればよ
い。反応中に遊離したハロゲン化水素を反応系外
に除くために、上記不活性有機溶媒中にピリジ
ン、第３級アミン等のような塩基性物質を含ませ
ることが望ましい。反応は常圧及び室温乃至反応
混合物の還流温度範囲の温度で行なう。反応生成
物に対して溶剤抽出、水洗、乾燥、再結晶等の一
連の精製処理を施すことによつて、目的とする式
(3)の化合物を単離することができる。 斯くして製造される式(3)の代表的な化合物の転
移温度は、下表に示す通りである。下表におい
て、Ｃは結晶、Ｎはネマチツク相、Ｉは等方性液
体を夫々表わす。
【表】
一般式(4)の化合物は、特開昭53−23957号明細
書で知られたもので、△εが＋11と比較的大き
く、粘度も比較的低い化合物であるため、低電圧
駆動高速応答のために有効なものであるが、本発
明の組成物における重要な役割は別のところにあ
る。即ち、この化合物の介在によつて前記した一
般式(1)、(2)及び(3)の３種の化合物の相互間の溶解
性が一段と増し、そのことによつて混合液晶の液
晶温度範囲を広げることができる。 以上述べた本発明の組成物の必須４成分の好適
な混合割合は、一般式(1)の化合物15〜75重量％、
一般式(2)の化合物５〜40重量％、一般式(3)の化合
物５〜35重量％及び一般式(4)の化合物15〜50重量
％である。 以下、本発明を具体例をもつて更に詳細に説明
する。 実施例 １〜10 種々の配合組成をもつ混合液晶を調製し、その
各々の粘度（η／20℃）、しきい値電圧（Vth／
20℃）、屈折率異方性（△ｎ）を測定した。結果
を第２表に掲げた。 但し、表中(B)は 10.0重量％の 7.5重量％の 7.5重量％の 12.5重量％の 12.5重量％の 12.5重量％の 12.5重量％の 12.5重量％の 及び 12.5重量％の から成る混合液晶であり、そのηは20センチポイ
ズ／20℃、Vthは2.20ボルト、△ｎは0.085であ
る。 また、（1a）は （1b）は （1c）は （1d）は （2a）は （2b）は （2c）は （2d）は である。
書で知られたもので、△εが＋11と比較的大き
く、粘度も比較的低い化合物であるため、低電圧
駆動高速応答のために有効なものであるが、本発
明の組成物における重要な役割は別のところにあ
る。即ち、この化合物の介在によつて前記した一
般式(1)、(2)及び(3)の３種の化合物の相互間の溶解
性が一段と増し、そのことによつて混合液晶の液
晶温度範囲を広げることができる。 以上述べた本発明の組成物の必須４成分の好適
な混合割合は、一般式(1)の化合物15〜75重量％、
一般式(2)の化合物５〜40重量％、一般式(3)の化合
物５〜35重量％及び一般式(4)の化合物15〜50重量
％である。 以下、本発明を具体例をもつて更に詳細に説明
する。 実施例 １〜10 種々の配合組成をもつ混合液晶を調製し、その
各々の粘度（η／20℃）、しきい値電圧（Vth／
20℃）、屈折率異方性（△ｎ）を測定した。結果
を第２表に掲げた。 但し、表中(B)は 10.0重量％の 7.5重量％の 7.5重量％の 12.5重量％の 12.5重量％の 12.5重量％の 12.5重量％の 12.5重量％の 及び 12.5重量％の から成る混合液晶であり、そのηは20センチポイ
ズ／20℃、Vthは2.20ボルト、△ｎは0.085であ
る。 また、（1a）は （1b）は （1c）は （1d）は （2a）は （2b）は （2c）は （2d）は である。
【表】
第１図、第２図及び第３図は、ネマチツク母体
液晶Ａにスメクチツク液晶化合物（1b）、（1c）
及び（1d）を夫々混合してなる混合液晶の相図
である。 図中、Ｉは等方性液体相、Ｎはネマチツク相、
Ｓはスメクチツク相、Ｃは結晶相を示す。
液晶Ａにスメクチツク液晶化合物（1b）、（1c）
及び（1d）を夫々混合してなる混合液晶の相図
である。 図中、Ｉは等方性液体相、Ｎはネマチツク相、
Ｓはスメクチツク相、Ｃは結晶相を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル
基、R′は炭素原子数１〜７の直鎖状アルコキシ
ル基を夫々表わす。） で表わされる化合物と、 一般式 （式中、Ｒ及びR′は夫々炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基を表わす。） で表わされる化合物と、 一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル
基を表わす。） で表わされる化合物と、 一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル
基を表わす。） で表わされる化合物から成ることを特徴とするネ
マチツク液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22296982A JPS59115377A (ja) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | ネマチツク液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22296982A JPS59115377A (ja) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | ネマチツク液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59115377A JPS59115377A (ja) | 1984-07-03 |
| JPH0158238B2 true JPH0158238B2 (ja) | 1989-12-11 |
Family
ID=16790720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22296982A Granted JPS59115377A (ja) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | ネマチツク液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59115377A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62143990A (ja) * | 1985-12-18 | 1987-06-27 | Hitachi Ltd | 液晶表示素子 |
| JPH0795166B2 (ja) * | 1988-12-29 | 1995-10-11 | シャープ株式会社 | 投影型表示装置 |
| GB2252977B (en) * | 1991-02-20 | 1995-07-26 | Merck Patent Gmbh | Method for increasing the birefringence of liquid crystals |
| AU1329001A (en) * | 1999-10-18 | 2001-04-30 | William W. French | Self rotating display spherical device |
| US6937125B1 (en) | 1999-10-18 | 2005-08-30 | William W. French | Self rotating display spherical device |
-
1982
- 1982-12-21 JP JP22296982A patent/JPS59115377A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59115377A (ja) | 1984-07-03 |
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