JPH0247971B2 - - Google Patents
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- JPH0247971B2 JPH0247971B2 JP60101619A JP10161985A JPH0247971B2 JP H0247971 B2 JPH0247971 B2 JP H0247971B2 JP 60101619 A JP60101619 A JP 60101619A JP 10161985 A JP10161985 A JP 10161985A JP H0247971 B2 JPH0247971 B2 JP H0247971B2
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用なトラ
ンハライド化合物に関する。 〔従来の技術〕 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（M.Sehadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS18、127〜128（1971）〕によつて提案
された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.56、1162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散乱型セ
ル（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セ
ル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS13、91（1968）〕あるいはデイー・エ
ル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等〔JOURNAL
OF APPLIED PHYSICS45、4718（1974）〕によ
つて提案されたゲスト・ホスト型セルなどがあ
る。 これらの液晶表示セルには種々の特性が要求さ
れているが、高速応答性と低いしきい値電圧
（Vth）は特に重要な要求特性である。低いしきい
値電圧を有する液晶表示セルは低電圧駆動が可能
となる。 応答時間（τ）は液晶材料の粘度（η）と比例
関係（τ∝η）にあることから、粘度の低い液晶
材料を使用すれば高速応答の液晶表示セルを作製
することができる。現在、このような目的で用い
られている優れた粘度低下剤には で表わされる化合物等がある。 しかし、上記の化合物(a)は粘度を低下するとと
もにしきい値電圧を上昇させるという欠点をもつ
ていた。 一方、液晶表示セルは、空セル中に混合液晶を
封入することによつて作製されており、その封入
条件は、通常、20〜50℃、１〜5Torrである。従
つて、低沸点化合物、即ち、蒸気圧の高い化合物
が混合液晶中に含まれると、該化合物が揮発し、
混合液晶の組成が変化し、その結果、混合液晶の
物性が変化してしまうという問題点があつた。こ
のため、蒸気圧の高い化合物は混合液晶の材料と
して用いることができなかつた。混合液晶の材料
として用いる化合物の蒸気圧の上限は、20℃で約
３×10-4Torr、50℃で約５×10-3Torrである。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は、蒸気圧が低く、蒸気圧が低
く、粘度低下効果が大きく、且つ、しきい値電圧
を効果的に低下せしめる化合物を提供することに
ある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、 一般式 （式中、Ｒは炭素原子数４〜９の直鎖状アルキル
基を表わし、Ｘは水素原子又はフツ素原子を表わ
す。） で表わされる化合物を提供することにより前記問
題点を解決した。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。下記（）〜
（）の各式におけるＲ及びＸは夫々、式（）
におけるＲ及びＸと同じ意味をもつ。 Ｘが水素原子の場合、 式（）のｐ−ヨードアルキルベンゼンをＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き溶媒中でビス
（トリフエニルフオスフイン）パラジウム（）
のクロライドの如き触媒を用いて式（）の化合
物と反応させて式（）の化合物を製造する。 Ｘがハロゲン原子の場合、 式（）の化合物をＸが水素原子の場合と同様
にして式（）の化合物と反応させて式（）の
化合物を製造する。 斯くして製造される式（）の化合物の代表的
なものの融点を第１表に掲げる。
ンハライド化合物に関する。 〔従来の技術〕 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（M.Sehadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS18、127〜128（1971）〕によつて提案
された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.56、1162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散乱型セ
ル（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セ
ル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS13、91（1968）〕あるいはデイー・エ
ル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等〔JOURNAL
OF APPLIED PHYSICS45、4718（1974）〕によ
つて提案されたゲスト・ホスト型セルなどがあ
る。 これらの液晶表示セルには種々の特性が要求さ
れているが、高速応答性と低いしきい値電圧
（Vth）は特に重要な要求特性である。低いしきい
値電圧を有する液晶表示セルは低電圧駆動が可能
となる。 応答時間（τ）は液晶材料の粘度（η）と比例
関係（τ∝η）にあることから、粘度の低い液晶
材料を使用すれば高速応答の液晶表示セルを作製
することができる。現在、このような目的で用い
られている優れた粘度低下剤には で表わされる化合物等がある。 しかし、上記の化合物(a)は粘度を低下するとと
もにしきい値電圧を上昇させるという欠点をもつ
ていた。 一方、液晶表示セルは、空セル中に混合液晶を
封入することによつて作製されており、その封入
条件は、通常、20〜50℃、１〜5Torrである。従
つて、低沸点化合物、即ち、蒸気圧の高い化合物
が混合液晶中に含まれると、該化合物が揮発し、
混合液晶の組成が変化し、その結果、混合液晶の
物性が変化してしまうという問題点があつた。こ
のため、蒸気圧の高い化合物は混合液晶の材料と
して用いることができなかつた。混合液晶の材料
として用いる化合物の蒸気圧の上限は、20℃で約
３×10-4Torr、50℃で約５×10-3Torrである。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は、蒸気圧が低く、蒸気圧が低
く、粘度低下効果が大きく、且つ、しきい値電圧
を効果的に低下せしめる化合物を提供することに
ある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、 一般式 （式中、Ｒは炭素原子数４〜９の直鎖状アルキル
基を表わし、Ｘは水素原子又はフツ素原子を表わ
す。） で表わされる化合物を提供することにより前記問
題点を解決した。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。下記（）〜
（）の各式におけるＲ及びＸは夫々、式（）
におけるＲ及びＸと同じ意味をもつ。 Ｘが水素原子の場合、 式（）のｐ−ヨードアルキルベンゼンをＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き溶媒中でビス
（トリフエニルフオスフイン）パラジウム（）
のクロライドの如き触媒を用いて式（）の化合
物と反応させて式（）の化合物を製造する。 Ｘがハロゲン原子の場合、 式（）の化合物をＸが水素原子の場合と同様
にして式（）の化合物と反応させて式（）の
化合物を製造する。 斯くして製造される式（）の化合物の代表的
なものの融点を第１表に掲げる。
【表】
【表】
本発明に係る式（）の化合物はネマチツク相
を示さないが、例えば、負の誘電率異方性を有す
る他のネマチツク液晶化合物との混合物の状態で
動的光散乱型表示セルの材料として使用すること
ができ、また正又は負の誘電率異方性を有する他
のネマチツク液晶化合物との混合物の状態で電界
効果型表示セルの材料として使用することができ
る。 このように、式（）の化合物と混合して使用
することのできる好ましい代表例としては、例え
ば４，4′−置換安息香酸フエニルエステル、４，
4′−置換シクロヘキサンカルボン酸フエニルエス
テル、４，4′−置換シクロヘキサンカルボン酸ビ
フエニルエステル、４（４−置換シクロヘキサン
カルボニルオキシ）安息香酸4′−置換フエニルエ
ステル、４（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
4′−置換フエニルエステル、４（４−置換シクロ
ヘキシル）安息香酸4′−置換シクロヘキシルエス
テル、４，4′−ビフエニル、４，4′−フエニルシ
クロヘキサン、４，4′−置換ターフエニル、４，
4′−ビフエニルシクロヘキサン、２（4′−置換フ
エニル）５−置換ピリミジンなどを挙げることが
できる。 第２表は時分割駆動特性の優れたネマチツク液
晶材料として現在汎用されている母体液晶(A)の90
重量％と第１表に示した式（）の化合物No.１、
No.２、No.３及びNo.４の各々の10重量％とから成る
各混合液晶について測定された粘度としきい値電
圧（Vthを掲示し、比較のために母体液晶(A)及び、
母体液晶(A)90重量％と化合物(a)10重量％とから成
る混合液晶について測定された粘度とVthを掲示
したものである。尚、母体液晶(A)は、 40重量％の
を示さないが、例えば、負の誘電率異方性を有す
る他のネマチツク液晶化合物との混合物の状態で
動的光散乱型表示セルの材料として使用すること
ができ、また正又は負の誘電率異方性を有する他
のネマチツク液晶化合物との混合物の状態で電界
効果型表示セルの材料として使用することができ
る。 このように、式（）の化合物と混合して使用
することのできる好ましい代表例としては、例え
ば４，4′−置換安息香酸フエニルエステル、４，
4′−置換シクロヘキサンカルボン酸フエニルエス
テル、４，4′−置換シクロヘキサンカルボン酸ビ
フエニルエステル、４（４−置換シクロヘキサン
カルボニルオキシ）安息香酸4′−置換フエニルエ
ステル、４（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
4′−置換フエニルエステル、４（４−置換シクロ
ヘキシル）安息香酸4′−置換シクロヘキシルエス
テル、４，4′−ビフエニル、４，4′−フエニルシ
クロヘキサン、４，4′−置換ターフエニル、４，
4′−ビフエニルシクロヘキサン、２（4′−置換フ
エニル）５−置換ピリミジンなどを挙げることが
できる。 第２表は時分割駆動特性の優れたネマチツク液
晶材料として現在汎用されている母体液晶(A)の90
重量％と第１表に示した式（）の化合物No.１、
No.２、No.３及びNo.４の各々の10重量％とから成る
各混合液晶について測定された粘度としきい値電
圧（Vthを掲示し、比較のために母体液晶(A)及び、
母体液晶(A)90重量％と化合物(a)10重量％とから成
る混合液晶について測定された粘度とVthを掲示
したものである。尚、母体液晶(A)は、 40重量％の
【式】
０重量％の
【式】
及び、
30重量％の
【式】
から成るものであり、化合物(a)は、次式で表わさ
れるものである。
れるものである。
【表】
第２表から式（）の化合物は母体液晶(A)の粘
度を低下させ、且つ、しきい値電圧（Vth）を顕
著に低下せしめることが理解できる。 この優位性は従来粘度低下剤として使用されて
いる化合物(a)のデータと比較すると明確である。 第３表は、一般式 （式中、Ｒはアルキル基を表わす。） で表わされる化合物の20℃と50℃における蒸気圧
を掲げたものである。
度を低下させ、且つ、しきい値電圧（Vth）を顕
著に低下せしめることが理解できる。 この優位性は従来粘度低下剤として使用されて
いる化合物(a)のデータと比較すると明確である。 第３表は、一般式 （式中、Ｒはアルキル基を表わす。） で表わされる化合物の20℃と50℃における蒸気圧
を掲げたものである。
実施例 １
４−ヨードブチルベンゼン7.5ｇ（0.029mol）
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド60mlに溶解し、
ビス（トリフエニルホスフイン）パラジウム
（）クロライド24mg（0.000034mol）、ヨウ化第
一銅60mg（0.00031mol）及びジエチルアミン1.4
ｇ（0.18mol）を加え撹拌下で４−フルオロフエ
ニルアセチレン3.5ｇ（0.029mol）を加え室温で
１時間反応させた。反応終了後９％塩酸50mlを加
え、トルエンで抽出、水洗、乾燥しトルエンを減
圧留去後、メタノールで再結晶精製し、下記化合
物4.3ｇ（0.017mol）を得た。 収率 59％ 転移温度 57℃（Ｃ→Ｉ） （但し、Ｃは結晶相、Ｉは等方性液体を表わ
す。） 実施例 ２ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。 収率 61％ 転移温度 65℃（Ｃ→１） 実施例 ３ ３，４−ジフルオロヨードベンゼン８ｇ
（0.034mol）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド70
mlに溶解し、ビス（トリフエニルホスフイン）パ
ラジウム（）クロライド24mg（0.000034mol）、
ヨウ化第１銅60mg（0.00031mol）及びジエチル
アミン1.4ｇ（0.18mol）を加え、撹拌下で４−ｎ
−ブチルフエニルアセチレン5.4ｇ（0.034mol）
を加え、室温で１時間反応させた。反応終了後９
％塩酸50mlを加え、トルエンで抽出、水洗、乾燥
し、トルエンを減圧留去後、エタノールで再結晶
精製し、下記化合物６ｇ（0.022mol）を得た。 収率 65％ 転移温度 49℃（Ｃ→Ｉ） 実施例 ４ 実施例３と同様にして下記化合物をを得た。 収率 62％ 転移温度 53℃（Ｃ→Ｉ） 〔発明の効果〕 本発明に係る式（）の化合物は、蒸気圧が低
く、粘度低下効果が大きく、且つ、しきい値電圧
を効果的に低下せしめる化合物であり、この粘度
低下効果は、従来すぐれた粘度低下剤として知ら
れている化合物と同程度で特に大きく、しかも、
従来の粘度低下剤と異なり、しきい値電圧を低下
させるという優れた特性を兼ね備えた化合物であ
る。 本発明の化合物を使用した低いしきい値電圧の
液晶材料をより高いしきい値電圧を有する従来の
液晶材料の場合と同じ電圧で駆動した場合、電圧
をかけた時点（on時）の応答速度は必然的に速
くなる。 本発明の化合物は、蒸気圧が低いので、本発明
の化合物を含有する混合液晶を空セル中に封入す
る際に、混合液晶の組成の変化が少ない。その結
果、セル封入時に、混合液晶の物性の変化を最小
限に留めることができる。
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド60mlに溶解し、
ビス（トリフエニルホスフイン）パラジウム
（）クロライド24mg（0.000034mol）、ヨウ化第
一銅60mg（0.00031mol）及びジエチルアミン1.4
ｇ（0.18mol）を加え撹拌下で４−フルオロフエ
ニルアセチレン3.5ｇ（0.029mol）を加え室温で
１時間反応させた。反応終了後９％塩酸50mlを加
え、トルエンで抽出、水洗、乾燥しトルエンを減
圧留去後、メタノールで再結晶精製し、下記化合
物4.3ｇ（0.017mol）を得た。 収率 59％ 転移温度 57℃（Ｃ→Ｉ） （但し、Ｃは結晶相、Ｉは等方性液体を表わ
す。） 実施例 ２ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。 収率 61％ 転移温度 65℃（Ｃ→１） 実施例 ３ ３，４−ジフルオロヨードベンゼン８ｇ
（0.034mol）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド70
mlに溶解し、ビス（トリフエニルホスフイン）パ
ラジウム（）クロライド24mg（0.000034mol）、
ヨウ化第１銅60mg（0.00031mol）及びジエチル
アミン1.4ｇ（0.18mol）を加え、撹拌下で４−ｎ
−ブチルフエニルアセチレン5.4ｇ（0.034mol）
を加え、室温で１時間反応させた。反応終了後９
％塩酸50mlを加え、トルエンで抽出、水洗、乾燥
し、トルエンを減圧留去後、エタノールで再結晶
精製し、下記化合物６ｇ（0.022mol）を得た。 収率 65％ 転移温度 49℃（Ｃ→Ｉ） 実施例 ４ 実施例３と同様にして下記化合物をを得た。 収率 62％ 転移温度 53℃（Ｃ→Ｉ） 〔発明の効果〕 本発明に係る式（）の化合物は、蒸気圧が低
く、粘度低下効果が大きく、且つ、しきい値電圧
を効果的に低下せしめる化合物であり、この粘度
低下効果は、従来すぐれた粘度低下剤として知ら
れている化合物と同程度で特に大きく、しかも、
従来の粘度低下剤と異なり、しきい値電圧を低下
させるという優れた特性を兼ね備えた化合物であ
る。 本発明の化合物を使用した低いしきい値電圧の
液晶材料をより高いしきい値電圧を有する従来の
液晶材料の場合と同じ電圧で駆動した場合、電圧
をかけた時点（on時）の応答速度は必然的に速
くなる。 本発明の化合物は、蒸気圧が低いので、本発明
の化合物を含有する混合液晶を空セル中に封入す
る際に、混合液晶の組成の変化が少ない。その結
果、セル封入時に、混合液晶の物性の変化を最小
限に留めることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素原子数４〜９の直鎖状アルキル
基を表わし、Ｘは水素原子又はフツ素原子を表わ
す。） で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10161985A JPS61260031A (ja) | 1985-05-15 | 1985-05-15 | トランハライド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10161985A JPS61260031A (ja) | 1985-05-15 | 1985-05-15 | トランハライド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61260031A JPS61260031A (ja) | 1986-11-18 |
| JPH0247971B2 true JPH0247971B2 (ja) | 1990-10-23 |
Family
ID=14305416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10161985A Granted JPS61260031A (ja) | 1985-05-15 | 1985-05-15 | トランハライド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61260031A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63179838A (ja) * | 1987-01-20 | 1988-07-23 | Chisso Corp | トラン型新規液晶化合物 |
| JPS63310838A (ja) * | 1987-06-13 | 1988-12-19 | Chisso Corp | トラン型新規液晶化合物 |
| US5015417A (en) * | 1988-02-11 | 1991-05-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nonlinear optical devices for derivatives of stilbene and diphenylacetylene |
| GB2240544B (en) * | 1990-01-29 | 1993-08-18 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline fluorinated chloro tolans |
| DE4111990B4 (de) * | 1990-04-19 | 2005-06-02 | Merck Patent Gmbh | Di- und Trifluortolane |
-
1985
- 1985-05-15 JP JP10161985A patent/JPS61260031A/ja active Granted
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY PERKIN TRANS=1977 * |
| MOLECULAR CRYSTALS AND LIQUID CRYSTALS=1976 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61260031A (ja) | 1986-11-18 |
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