JPS61197533A - ハロトラン誘導体 - Google Patents
ハロトラン誘導体Info
- Publication number
- JPS61197533A JPS61197533A JP3702385A JP3702385A JPS61197533A JP S61197533 A JPS61197533 A JP S61197533A JP 3702385 A JP3702385 A JP 3702385A JP 3702385 A JP3702385 A JP 3702385A JP S61197533 A JPS61197533 A JP S61197533A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound shown
- liquid crystal
- compound
- reacted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規なハロト
ラン誘導体に関する。本発明によって提供されるこのノ
・ロトラン誘導体は一般式で表わされる化合物である。
ラン誘導体に関する。本発明によって提供されるこのノ
・ロトラン誘導体は一般式で表わされる化合物である。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ−８
ｅｈａｄｔ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８１８゜１２７〜１２８（１９７１））によ
って提案された電界効゛果型セル（フィールド・エフェ
クト・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤ
ー（Ｇ−ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等〔ＰＲＯＣＥＥＤ
ＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ １． Ｅ、 Ｅ、 Ｅ。
ｅｈａｄｔ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８１８゜１２７〜１２８（１９７１））によ
って提案された電界効゛果型セル（フィールド・エフェ
クト・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤ
ー（Ｇ−ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等〔ＰＲＯＣＥＥＤ
ＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ １． Ｅ、 Ｅ、 Ｅ。
■、１１６２〜１１７１（１９６８）］ によって提
案された動的光散型セル（ダイミンク・スキャッタリン
グ・モード・セル）又はノー・エイチ・バイルマイヤー
（Ｇ−ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤＰ
ＨＹＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１３、９１（１９６８’）
）あるいはディー・エル・ホワイト（Ｄ−Ｌ Ｗｈｉ
ｔｅ ）等［： ＪＯＵＲ−ＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩ
ＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８±１，４７１８（１９７４）：１
によって提案されたダスト・ホスト型セルなどがある。
案された動的光散型セル（ダイミンク・スキャッタリン
グ・モード・セル）又はノー・エイチ・バイルマイヤー
（Ｇ−ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤＰ
ＨＹＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１３、９１（１９６８’）
）あるいはディー・エル・ホワイト（Ｄ−Ｌ Ｗｈｉ
ｔｅ ）等［： ＪＯＵＲ−ＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩ
ＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８±１，４７１８（１９７４）：１
によって提案されたダスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすものけ、電
界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。
界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。
この°ＴＮＴＮ型セルいては、Ｇ、 Ｂａｕｅｒによっ
てＭｏ１． Ｃｒｙｓｔ、 Ｉｊｑ、 Ｃｒｙｓｔ
６３．４５（１９８１）に報告されているように、セル
外観を損う原因となるセル表面での干渉縞の発生を防止
するために、セルに充填される液晶材料の屈折率の異方
性（Δｎ）とセルの厚さくｄ）μｍの積を成る特定の値
に設定する必要がある。実用的に使用される液晶表示セ
ルでは、Δｎ−ｄの値が（）、５．１．０．１．６又は
２．２のいずれかに設定されている。このようにΔｎ−
ｄの値が一定値に設定されるから、Δｎの値の大きな液
晶材料を使用すれば、ｄの値を小ならしめることができ
る。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）は、よく知ら
れたταｄ の関係式に従って小となる。
てＭｏ１． Ｃｒｙｓｔ、 Ｉｊｑ、 Ｃｒｙｓｔ
６３．４５（１９８１）に報告されているように、セル
外観を損う原因となるセル表面での干渉縞の発生を防止
するために、セルに充填される液晶材料の屈折率の異方
性（Δｎ）とセルの厚さくｄ）μｍの積を成る特定の値
に設定する必要がある。実用的に使用される液晶表示セ
ルでは、Δｎ−ｄの値が（）、５．１．０．１．６又は
２．２のいずれかに設定されている。このようにΔｎ−
ｄの値が一定値に設定されるから、Δｎの値の大きな液
晶材料を使用すれば、ｄの値を小ならしめることができ
る。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）は、よく知ら
れたταｄ の関係式に従って小となる。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物はΔｎが大きく、この化
合物を既存液晶組成物に混合することによって容易にΔ
ｎを調整できるすぐれた特性を有する。
合物を既存液晶組成物に混合することによって容易にΔ
ｎを調整できるすぐれた特性を有する。
本発明に係る式（１）の化合物は次の製造方法に従って
製造することができる。下記（Ｉｔ）〜□□□の各式に
おけるＲ及びＲ′は式（１）におけるＲ及びＲ／と同じ
意味をもつ。
製造することができる。下記（Ｉｔ）〜□□□の各式に
おけるＲ及びＲ′は式（１）におけるＲ及びＲ／と同じ
意味をもつ。
第１段階一式（ＩＤの化合物に、酢酸、水、四塩化炭素
中で、よう素と過よう素酸・２水和物を反応させて（２
）の化合物を製造する。
中で、よう素と過よう素酸・２水和物を反応させて（２
）の化合物を製造する。
第２段階−第１段階で製造された式（■の化合物にノエ
チルアミン、Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミド中で、ジク
ロロ−ビス（トリフェニルホスフィル）パラゾウム（ｎ
）とよう化第１＠ｉｉｌを触媒として、弐■の化合物を
反応させて、式（１）の化合物を製造する。
チルアミン、Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミド中で、ジク
ロロ−ビス（トリフェニルホスフィル）パラゾウム（ｎ
）とよう化第１＠ｉｉｌを触媒として、弐■の化合物を
反応させて、式（１）の化合物を製造する。
斯くして製造される式（１）の化合物の代表的なものの
転移温度を第１表に掲げる。
転移温度を第１表に掲げる。
第 １ 表
表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、■は等方性液体
を夫々表わす。
を夫々表わす。
本発明に係る式（１）の化合物は弱い正又は負の誘電率
異方性を有するネマチック液晶化合物でろシ、従って例
えば、負又は弱い正のｇ電率異方性を有する他のネマチ
ック液晶化合物との混合物の状態で・助的光敗乱型表示
セルの材料として使用することができ、また強い正の誘
電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合
物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用するこ
とができ、二周波駆動用の液晶材料としても使用するこ
とができる。
異方性を有するネマチック液晶化合物でろシ、従って例
えば、負又は弱い正のｇ電率異方性を有する他のネマチ
ック液晶化合物との混合物の状態で・助的光敗乱型表示
セルの材料として使用することができ、また強い正の誘
電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合
物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用するこ
とができ、二周波駆動用の液晶材料としても使用するこ
とができる。
このように、式（１）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４．４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４′−置換シクロヘ
キサンカルゲン酸フェニルエステル、４．４′−置換シ
クロヘキサンカルゲン酸ピフェニルエステル、４（４−
置換シクロヘキサンカル〆ニルオキシ） 安息香［４’
−Ｉｔ換フェニルエステル、４（４−置換シクロヘキ
シル）安息香ｔｔｔｔ ４／−置換フェニルエステル、
４（４−［換シクロヘキシル）安息香酸４’−を侠シク
ロヘキシルエステル、４ν４’ −Ｗ Ｊｌ＋ ビフェ
ニル、４．４’−ｆｆｉｔ換フェニルシクロヘキサン、
４，４′−置換ターフェニル、４１４′−ビフェニルシ
クロヘキサン、２（４’−１を換フェニル）５−置換ビ
リミソンなどを挙げることができる。
のできる好ましい代表例としては、例えば４．４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４′−置換シクロヘ
キサンカルゲン酸フェニルエステル、４．４′−置換シ
クロヘキサンカルゲン酸ピフェニルエステル、４（４−
置換シクロヘキサンカル〆ニルオキシ） 安息香［４’
−Ｉｔ換フェニルエステル、４（４−置換シクロヘキ
シル）安息香ｔｔｔｔ ４／−置換フェニルエステル、
４（４−［換シクロヘキシル）安息香酸４’−を侠シク
ロヘキシルエステル、４ν４’ −Ｗ Ｊｌ＋ ビフェ
ニル、４．４’−ｆｆｉｔ換フェニルシクロヘキサン、
４，４′−置換ターフェニル、４１４′−ビフェニルシ
クロヘキサン、２（４’−１を換フェニル）５−置換ビ
リミソンなどを挙げることができる。
第２表はネマチック液晶材料として現在汎用されている
母体液晶（Ａ）の８０重量％と第１表に示した式（１）
の化合物ＡＩ 、Ａ２．７ａ３．Ａ４及び魔５の各々の
２０重量％とから成る各混合液晶について測定された粘
度と屈折率の異方性（Δｎ）を掲示し、比較のために母
体液晶（、Ａ）自体について測定された粘度にΔｎを掲
示したものである。
母体液晶（Ａ）の８０重量％と第１表に示した式（１）
の化合物ＡＩ 、Ａ２．７ａ３．Ａ４及び魔５の各々の
２０重量％とから成る各混合液晶について測定された粘
度と屈折率の異方性（Δｎ）を掲示し、比較のために母
体液晶（、Ａ）自体について測定された粘度にΔｎを掲
示したものである。
尚、母体液晶は
から成るものである。
第 ２ 表
（Ａ） ０．１１８
（Ａ）子息１ ０．１４２
（Ａ）＋Ａ２ ０．１４０
（Ｎ＋十屋 ０．１４０
（Ａ）子息４ ０．１３８
（Ａ）子息５ ０．１３７
第２表に提示したデータから式ＣＩ）の化合物は母体液
晶の屈折率の異方性（Δｎ）を顕著に上昇せしめ得ろこ
とが理解できる。
晶の屈折率の異方性（Δｎ）を顕著に上昇せしめ得ろこ
とが理解できる。
実施例１
１−エトキシ−３−フルオロベンゼン８５．０，９（０
，６０７ｍｏｌ ）を酢酸３４０ｄに浴かし、水６３ｍ
１、過よう素酸・２水和物２１ ｇ （０，０９２ｍｏ
ｌ ）、よう素７７．０ ｇ（０，３０３ｍｏｌ ）、
四塩化炭素４５酎を加え、これらを攪拌しながら４０〜
５０℃で５時間反応させた。反応液を冷却後、酸性亜硫
酸ナトリウム水ｌ＠液を加えて、過剰のよう素を除去し
・さらに水で希釈した後、反応生成物を四塩化炭素で抽
出した。抽出液を水洗、乾燥後、この液から四塩化炭素
を留去して得られた反応生成物を、減圧下に蒸・ｄして
ｎ Ｈし、１−エトキシ−３−フルオロ−４−ヨードベ
ンゼン１０３．ＩＯ，３８６ｍｏｌ ）を得た。（ｂ、
ｐ、 ４．ｓ ＝９０〜９３℃）この化合物１１．２
９ （０，０４１９ｍｏｌ ）をジエチルアミン８．６
ｍｌに溶かし、ジクロロ−ビス（トリフェニルホス７
４７ ） Ａラジウム（［１） ３０ ｆｆ１９（０，
０４３ｒｎｍｏｌ ）とよう化第−銅８０〜９ （０
，４２ｍｍｏｌ ）を加え、これらを室温で攪拌しなが
ら、ｐ−ｎ−プロピルフェニルアセチレン６．０９ （
０，０４２ｍｏｌ ）をＮ、Ｎ−ツメチルホルムアミド
１２ｍ１に溶かしたものを滴下した後、室温で２４時間
放置した。反応液を冷希塩酸水浴液中に攪拌しながら加
えて酸性とした後、反応生琢物をエーテルで抽出し、抽
力液を水洗、乾燥後、この液からエーテルを留去した。
，６０７ｍｏｌ ）を酢酸３４０ｄに浴かし、水６３ｍ
１、過よう素酸・２水和物２１ ｇ （０，０９２ｍｏ
ｌ ）、よう素７７．０ ｇ（０，３０３ｍｏｌ ）、
四塩化炭素４５酎を加え、これらを攪拌しながら４０〜
５０℃で５時間反応させた。反応液を冷却後、酸性亜硫
酸ナトリウム水ｌ＠液を加えて、過剰のよう素を除去し
・さらに水で希釈した後、反応生成物を四塩化炭素で抽
出した。抽出液を水洗、乾燥後、この液から四塩化炭素
を留去して得られた反応生成物を、減圧下に蒸・ｄして
ｎ Ｈし、１−エトキシ−３−フルオロ−４−ヨードベ
ンゼン１０３．ＩＯ，３８６ｍｏｌ ）を得た。（ｂ、
ｐ、 ４．ｓ ＝９０〜９３℃）この化合物１１．２
９ （０，０４１９ｍｏｌ ）をジエチルアミン８．６
ｍｌに溶かし、ジクロロ−ビス（トリフェニルホス７
４７ ） Ａラジウム（［１） ３０ ｆｆ１９（０，
０４３ｒｎｍｏｌ ）とよう化第−銅８０〜９ （０
，４２ｍｍｏｌ ）を加え、これらを室温で攪拌しなが
ら、ｐ−ｎ−プロピルフェニルアセチレン６．０９ （
０，０４２ｍｏｌ ）をＮ、Ｎ−ツメチルホルムアミド
１２ｍ１に溶かしたものを滴下した後、室温で２４時間
放置した。反応液を冷希塩酸水浴液中に攪拌しながら加
えて酸性とした後、反応生琢物をエーテルで抽出し、抽
力液を水洗、乾燥後、この液からエーテルを留去した。
得られた反応生成物をエタノールから再結晶させて精製
し、下記化合物８．５ ｇ（０，０３０ｍｏｌ）を得た
。
し、下記化合物８．５ ｇ（０，０３０ｍｏｌ）を得た
。
実施例２
実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
実施例３
実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
実施例４
実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
実施例５
実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ及びＲ′は夫々独立的に炭素数１〜１０の直
鎖状アルキル基或いは直鎖状アルコキシ基を表わし、Ｘ
はハロゲン原子を表わす。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3702385A JPS61197533A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | ハロトラン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3702385A JPS61197533A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | ハロトラン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61197533A true JPS61197533A (ja) | 1986-09-01 |
| JPH0247973B2 JPH0247973B2 (ja) | 1990-10-23 |
Family
ID=12486048
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3702385A Granted JPS61197533A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | ハロトラン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61197533A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4816180A (en) * | 1987-01-20 | 1989-03-28 | Chisso Corporation | Novel tolan type liquid crystal compound |
| EP0648723A1 (en) * | 1993-10-13 | 1995-04-19 | Sumitomo Chemical Company Limited | Diphenylacetylene compound, process for preparing the same and liquid crystal composition and element comprising the same |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2234261A1 (en) * | 1973-06-22 | 1975-01-17 | Anvar | Alkyl and alkoxy tolanes for liquid crystals - colourless stable cpds obtained from corresponding diaryl haloethylene cpds |
-
1985
- 1985-02-26 JP JP3702385A patent/JPS61197533A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2234261A1 (en) * | 1973-06-22 | 1975-01-17 | Anvar | Alkyl and alkoxy tolanes for liquid crystals - colourless stable cpds obtained from corresponding diaryl haloethylene cpds |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4816180A (en) * | 1987-01-20 | 1989-03-28 | Chisso Corporation | Novel tolan type liquid crystal compound |
| EP0648723A1 (en) * | 1993-10-13 | 1995-04-19 | Sumitomo Chemical Company Limited | Diphenylacetylene compound, process for preparing the same and liquid crystal composition and element comprising the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0247973B2 (ja) | 1990-10-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |