JPS61197533A - ハロトラン誘導体 - Google Patents
ハロトラン誘導体Info
- Publication number
- JPS61197533A JPS61197533A JP3702385A JP3702385A JPS61197533A JP S61197533 A JPS61197533 A JP S61197533A JP 3702385 A JP3702385 A JP 3702385A JP 3702385 A JP3702385 A JP 3702385A JP S61197533 A JPS61197533 A JP S61197533A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound shown
- liquid crystal
- compound
- reacted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規なハロト
ラン誘導体に関する。本発明によって提供されるこのノ
・ロトラン誘導体は一般式で表わされる化合物である。
ラン誘導体に関する。本発明によって提供されるこのノ
・ロトラン誘導体は一般式で表わされる化合物である。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット(M−8
ehadt )等(APPLIED PHYSIC8L
ETTER818゜127〜128(1971))によ
って提案された電界効゛果型セル(フィールド・エフェ
クト・モード・セル)又はジー・エイチ・バイルマイヤ
ー(G−HHeilmeier )等〔PROCEED
ING OF THE 1. E、 E、 E。
ehadt )等(APPLIED PHYSIC8L
ETTER818゜127〜128(1971))によ
って提案された電界効゛果型セル(フィールド・エフェ
クト・モード・セル)又はジー・エイチ・バイルマイヤ
ー(G−HHeilmeier )等〔PROCEED
ING OF THE 1. E、 E、 E。
■、1162〜1171(1968)] によって提
案された動的光散型セル(ダイミンク・スキャッタリン
グ・モード・セル)又はノー・エイチ・バイルマイヤー
(G−HHeilmeier )等[APPLIEDP
HYSIC8LETTER813、91(1968’)
)あるいはディー・エル・ホワイト(D−L Whi
te )等[: JOUR−NAL OF APPLI
ED PHYSIC8±1,4718(1974):1
によって提案されたダスト・ホスト型セルなどがある。
案された動的光散型セル(ダイミンク・スキャッタリン
グ・モード・セル)又はノー・エイチ・バイルマイヤー
(G−HHeilmeier )等[APPLIEDP
HYSIC8LETTER813、91(1968’)
)あるいはディー・エル・ホワイト(D−L Whi
te )等[: JOUR−NAL OF APPLI
ED PHYSIC8±1,4718(1974):1
によって提案されたダスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすものけ、電
界効果型セルの一種のTN型セルである。
界効果型セルの一種のTN型セルである。
この°TNTN型セルいては、G、 Bauerによっ
てMo1. Cryst、 Ijq、 Cryst
63.45(1981)に報告されているように、セル
外観を損う原因となるセル表面での干渉縞の発生を防止
するために、セルに充填される液晶材料の屈折率の異方
性(Δn)とセルの厚さくd)μmの積を成る特定の値
に設定する必要がある。実用的に使用される液晶表示セ
ルでは、Δn−dの値が()、5.1.0.1.6又は
2.2のいずれかに設定されている。このようにΔn−
dの値が一定値に設定されるから、Δnの値の大きな液
晶材料を使用すれば、dの値を小ならしめることができ
る。dの値が小となれば、応答時間(τ)は、よく知ら
れたταd の関係式に従って小となる。
てMo1. Cryst、 Ijq、 Cryst
63.45(1981)に報告されているように、セル
外観を損う原因となるセル表面での干渉縞の発生を防止
するために、セルに充填される液晶材料の屈折率の異方
性(Δn)とセルの厚さくd)μmの積を成る特定の値
に設定する必要がある。実用的に使用される液晶表示セ
ルでは、Δn−dの値が()、5.1.0.1.6又は
2.2のいずれかに設定されている。このようにΔn−
dの値が一定値に設定されるから、Δnの値の大きな液
晶材料を使用すれば、dの値を小ならしめることができ
る。dの値が小となれば、応答時間(τ)は、よく知ら
れたταd の関係式に従って小となる。
本発明に係る式(I)の化合物はΔnが大きく、この化
合物を既存液晶組成物に混合することによって容易にΔ
nを調整できるすぐれた特性を有する。
合物を既存液晶組成物に混合することによって容易にΔ
nを調整できるすぐれた特性を有する。
本発明に係る式(1)の化合物は次の製造方法に従って
製造することができる。下記(It)〜□□□の各式に
おけるR及びR′は式(1)におけるR及びR/と同じ
意味をもつ。
製造することができる。下記(It)〜□□□の各式に
おけるR及びR′は式(1)におけるR及びR/と同じ
意味をもつ。
第1段階一式(IDの化合物に、酢酸、水、四塩化炭素
中で、よう素と過よう素酸・2水和物を反応させて(2
)の化合物を製造する。
中で、よう素と過よう素酸・2水和物を反応させて(2
)の化合物を製造する。
第2段階−第1段階で製造された式(■の化合物にノエ
チルアミン、N、N−ツメチルホルムアミド中で、ジク
ロロ−ビス(トリフェニルホスフィル)パラゾウム(n
)とよう化第1@iilを触媒として、弐■の化合物を
反応させて、式(1)の化合物を製造する。
チルアミン、N、N−ツメチルホルムアミド中で、ジク
ロロ−ビス(トリフェニルホスフィル)パラゾウム(n
)とよう化第1@iilを触媒として、弐■の化合物を
反応させて、式(1)の化合物を製造する。
斯くして製造される式(1)の化合物の代表的なものの
転移温度を第1表に掲げる。
転移温度を第1表に掲げる。
第 1 表
表中、Cは結晶相、Nはネマチック相、■は等方性液体
を夫々表わす。
を夫々表わす。
本発明に係る式(1)の化合物は弱い正又は負の誘電率
異方性を有するネマチック液晶化合物でろシ、従って例
えば、負又は弱い正のg電率異方性を有する他のネマチ
ック液晶化合物との混合物の状態で・助的光敗乱型表示
セルの材料として使用することができ、また強い正の誘
電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合
物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用するこ
とができ、二周波駆動用の液晶材料としても使用するこ
とができる。
異方性を有するネマチック液晶化合物でろシ、従って例
えば、負又は弱い正のg電率異方性を有する他のネマチ
ック液晶化合物との混合物の状態で・助的光敗乱型表示
セルの材料として使用することができ、また強い正の誘
電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合
物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用するこ
とができ、二周波駆動用の液晶材料としても使用するこ
とができる。
このように、式(1)の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば4.4′−置
換安息香酸フェニルエステル、4.4′−置換シクロヘ
キサンカルゲン酸フェニルエステル、4.4′−置換シ
クロヘキサンカルゲン酸ピフェニルエステル、4(4−
置換シクロヘキサンカル〆ニルオキシ) 安息香[4’
−It換フェニルエステル、4(4−置換シクロヘキ
シル)安息香tttt 4/−置換フェニルエステル、
4(4−[換シクロヘキシル)安息香酸4’−を侠シク
ロヘキシルエステル、4ν4’ −W Jl+ ビフェ
ニル、4.4’−ffit換フェニルシクロヘキサン、
4,4′−置換ターフェニル、414′−ビフェニルシ
クロヘキサン、2(4’−1を換フェニル)5−置換ビ
リミソンなどを挙げることができる。
のできる好ましい代表例としては、例えば4.4′−置
換安息香酸フェニルエステル、4.4′−置換シクロヘ
キサンカルゲン酸フェニルエステル、4.4′−置換シ
クロヘキサンカルゲン酸ピフェニルエステル、4(4−
置換シクロヘキサンカル〆ニルオキシ) 安息香[4’
−It換フェニルエステル、4(4−置換シクロヘキ
シル)安息香tttt 4/−置換フェニルエステル、
4(4−[換シクロヘキシル)安息香酸4’−を侠シク
ロヘキシルエステル、4ν4’ −W Jl+ ビフェ
ニル、4.4’−ffit換フェニルシクロヘキサン、
4,4′−置換ターフェニル、414′−ビフェニルシ
クロヘキサン、2(4’−1を換フェニル)5−置換ビ
リミソンなどを挙げることができる。
第2表はネマチック液晶材料として現在汎用されている
母体液晶(A)の80重量%と第1表に示した式(1)
の化合物AI 、A2.7a3.A4及び魔5の各々の
20重量%とから成る各混合液晶について測定された粘
度と屈折率の異方性(Δn)を掲示し、比較のために母
体液晶(、A)自体について測定された粘度にΔnを掲
示したものである。
母体液晶(A)の80重量%と第1表に示した式(1)
の化合物AI 、A2.7a3.A4及び魔5の各々の
20重量%とから成る各混合液晶について測定された粘
度と屈折率の異方性(Δn)を掲示し、比較のために母
体液晶(、A)自体について測定された粘度にΔnを掲
示したものである。
尚、母体液晶は
から成るものである。
第 2 表
(A) 0.118
(A)子息1 0.142
(A)+A2 0.140
(N+十屋 0.140
(A)子息4 0.138
(A)子息5 0.137
第2表に提示したデータから式CI)の化合物は母体液
晶の屈折率の異方性(Δn)を顕著に上昇せしめ得ろこ
とが理解できる。
晶の屈折率の異方性(Δn)を顕著に上昇せしめ得ろこ
とが理解できる。
実施例1
1−エトキシ−3−フルオロベンゼン85.0,9(0
,607mol )を酢酸340dに浴かし、水63m
1、過よう素酸・2水和物21 g (0,092mo
l )、よう素77.0 g(0,303mol )、
四塩化炭素45酎を加え、これらを攪拌しながら40〜
50℃で5時間反応させた。反応液を冷却後、酸性亜硫
酸ナトリウム水l@液を加えて、過剰のよう素を除去し
・さらに水で希釈した後、反応生成物を四塩化炭素で抽
出した。抽出液を水洗、乾燥後、この液から四塩化炭素
を留去して得られた反応生成物を、減圧下に蒸・dして
n Hし、1−エトキシ−3−フルオロ−4−ヨードベ
ンゼン103.IO,386mol )を得た。(b、
p、 4.s =90〜93℃)この化合物11.2
9 (0,0419mol )をジエチルアミン8.6
mlに溶かし、ジクロロ−ビス(トリフェニルホス7
47 ) Aラジウム([1) 30 ff19(0,
043rnmol )とよう化第−銅80〜9 (0
,42mmol )を加え、これらを室温で攪拌しなが
ら、p−n−プロピルフェニルアセチレン6.09 (
0,042mol )をN、N−ツメチルホルムアミド
12m1に溶かしたものを滴下した後、室温で24時間
放置した。反応液を冷希塩酸水浴液中に攪拌しながら加
えて酸性とした後、反応生琢物をエーテルで抽出し、抽
力液を水洗、乾燥後、この液からエーテルを留去した。
,607mol )を酢酸340dに浴かし、水63m
1、過よう素酸・2水和物21 g (0,092mo
l )、よう素77.0 g(0,303mol )、
四塩化炭素45酎を加え、これらを攪拌しながら40〜
50℃で5時間反応させた。反応液を冷却後、酸性亜硫
酸ナトリウム水l@液を加えて、過剰のよう素を除去し
・さらに水で希釈した後、反応生成物を四塩化炭素で抽
出した。抽出液を水洗、乾燥後、この液から四塩化炭素
を留去して得られた反応生成物を、減圧下に蒸・dして
n Hし、1−エトキシ−3−フルオロ−4−ヨードベ
ンゼン103.IO,386mol )を得た。(b、
p、 4.s =90〜93℃)この化合物11.2
9 (0,0419mol )をジエチルアミン8.6
mlに溶かし、ジクロロ−ビス(トリフェニルホス7
47 ) Aラジウム([1) 30 ff19(0,
043rnmol )とよう化第−銅80〜9 (0
,42mmol )を加え、これらを室温で攪拌しなが
ら、p−n−プロピルフェニルアセチレン6.09 (
0,042mol )をN、N−ツメチルホルムアミド
12m1に溶かしたものを滴下した後、室温で24時間
放置した。反応液を冷希塩酸水浴液中に攪拌しながら加
えて酸性とした後、反応生琢物をエーテルで抽出し、抽
力液を水洗、乾燥後、この液からエーテルを留去した。
得られた反応生成物をエタノールから再結晶させて精製
し、下記化合物8.5 g(0,030mol)を得た
。
し、下記化合物8.5 g(0,030mol)を得た
。
実施例2
実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
実施例3
実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
実施例4
実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
実施例5
実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R及びR′は夫々独立的に炭素数1〜10の直
鎖状アルキル基或いは直鎖状アルコキシ基を表わし、X
はハロゲン原子を表わす。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3702385A JPS61197533A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | ハロトラン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3702385A JPS61197533A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | ハロトラン誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61197533A true JPS61197533A (ja) | 1986-09-01 |
JPH0247973B2 JPH0247973B2 (ja) | 1990-10-23 |
Family
ID=12486048
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3702385A Granted JPS61197533A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | ハロトラン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61197533A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4816180A (en) * | 1987-01-20 | 1989-03-28 | Chisso Corporation | Novel tolan type liquid crystal compound |
EP0648723A1 (en) * | 1993-10-13 | 1995-04-19 | Sumitomo Chemical Company Limited | Diphenylacetylene compound, process for preparing the same and liquid crystal composition and element comprising the same |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2234261A1 (en) * | 1973-06-22 | 1975-01-17 | Anvar | Alkyl and alkoxy tolanes for liquid crystals - colourless stable cpds obtained from corresponding diaryl haloethylene cpds |
-
1985
- 1985-02-26 JP JP3702385A patent/JPS61197533A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2234261A1 (en) * | 1973-06-22 | 1975-01-17 | Anvar | Alkyl and alkoxy tolanes for liquid crystals - colourless stable cpds obtained from corresponding diaryl haloethylene cpds |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4816180A (en) * | 1987-01-20 | 1989-03-28 | Chisso Corporation | Novel tolan type liquid crystal compound |
EP0648723A1 (en) * | 1993-10-13 | 1995-04-19 | Sumitomo Chemical Company Limited | Diphenylacetylene compound, process for preparing the same and liquid crystal composition and element comprising the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0247973B2 (ja) | 1990-10-23 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |