JPS5855447A - 光学活性２−メチルブチルフエニル基を有するカルボン酸のシクロヘキサノ−ル誘導体 - Google Patents
光学活性２−メチルブチルフエニル基を有するカルボン酸のシクロヘキサノ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS5855447A JPS5855447A JP15163281A JP15163281A JPS5855447A JP S5855447 A JPS5855447 A JP S5855447A JP 15163281 A JP15163281 A JP 15163281A JP 15163281 A JP15163281 A JP 15163281A JP S5855447 A JPS5855447 A JP S5855447A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
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- Materials Engineering (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光学活性を有する、ら旋分子構造を持つ九新規
な有機化合物に関する。
な有機化合物に関する。
液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方性及び銹
電異方性を利用したもので各種の表示方式のものがある
が、そのうち現在量も実用化されているのはねじれネマ
チック型（ＴＮ型）、動的散乱型（ＤＢ！りなどである
。しかし最近は他の方式の液晶表示方法の開発も盛んに
行なわれ、中でもコレステリック・ネマチック相転移型
表示及びホワイト・ティｙ−ｍカッー表示などがその代
表的なものである。これらの表示素子に用いられる液晶
組成物はいずれもネマチック液晶に光学活性物質などを
添加して、それぞれに適したコレステリックのら旋ピッ
チをもつ様に調節される。添加する光学活性物質の分子
はねじれたら部構造をもち、そのら旋ピッチは短かく、
かつ熱、光、空気、水に安定なものが望まれている。本
発明の化合物は以上の様な用途に使用して有用な新規な
光学活性を有し、ねじれた分子構造をもつ化合物である
。
電異方性を利用したもので各種の表示方式のものがある
が、そのうち現在量も実用化されているのはねじれネマ
チック型（ＴＮ型）、動的散乱型（ＤＢ！りなどである
。しかし最近は他の方式の液晶表示方法の開発も盛んに
行なわれ、中でもコレステリック・ネマチック相転移型
表示及びホワイト・ティｙ−ｍカッー表示などがその代
表的なものである。これらの表示素子に用いられる液晶
組成物はいずれもネマチック液晶に光学活性物質などを
添加して、それぞれに適したコレステリックのら旋ピッ
チをもつ様に調節される。添加する光学活性物質の分子
はねじれたら部構造をもち、そのら旋ピッチは短かく、
かつ熱、光、空気、水に安定なものが望まれている。本
発明の化合物は以上の様な用途に使用して有用な新規な
光学活性を有し、ねじれた分子構造をもつ化合物である
。
即ち本発明は一般式
％式％
（上式中ｎ及びｍはＯ又はｌであシ、Ｒは炭素数１−１
０のアルキル基を示す。又＊は不整炭素原子を示す） で表わされるＳ−（ホ）−４−（！’−メチルブチルフ
ェニル）基を有するカルボン酸のシクロヘキシルエステ
ル１ｌｆ６る。
０のアルキル基を示す。又＊は不整炭素原子を示す） で表わされるＳ−（ホ）−４−（！’−メチルブチルフ
ェニル）基を有するカルボン酸のシクロヘキシルエステ
ル１ｌｆ６る。
本発明の化合物はら旋分子構造をもち、あるものはコレ
ステリック・スメクチック液晶を示し、又液晶とならな
いものもあるが、これをネマチック液晶に少量添加して
コレステリック・ネオチック相転移型表示素子用又はホ
ワイト・テーラ−屋表示素子用の液晶組成物を得ること
が出来る。この化合物をネマチック液晶に１０％添加し
てｉｌｌ定して得られるら旋ピッチの値から得られるこ
の化合物自体のら旋ピッチは２μ肩程度である。又、こ
の化合物をＴＮ型表示素子用のネマチック液晶組成物に
添加すると表示面のしま模様（いわゆるリバースドメイ
ン）の発生を少くして、その性能を改善することが出来
る。
ステリック・スメクチック液晶を示し、又液晶とならな
いものもあるが、これをネマチック液晶に少量添加して
コレステリック・ネオチック相転移型表示素子用又はホ
ワイト・テーラ−屋表示素子用の液晶組成物を得ること
が出来る。この化合物をネマチック液晶に１０％添加し
てｉｌｌ定して得られるら旋ピッチの値から得られるこ
の化合物自体のら旋ピッチは２μ肩程度である。又、こ
の化合物をＴＮ型表示素子用のネマチック液晶組成物に
添加すると表示面のしま模様（いわゆるリバースドメイ
ン）の発生を少くして、その性能を改善することが出来
る。
つぎに本発明による化合物の製造法について述べると、
（■）式でｎｗｍ ｍｍ ｌのもの、即ちＳ−＋−４’
−（！’−メチルブチル）ビフェニルカルボン酸トラン
ス−４−（）ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシルエステルを得るには、まず８−（＋）−
４−１”−メチルブチル）ビフェニル−４−カルボン酸
（Ｇ、Ｗ。
（■）式でｎｗｍ ｍｍ ｌのもの、即ちＳ−＋−４’
−（！’−メチルブチル）ビフェニルカルボン酸トラン
ス−４−（）ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシルエステルを得るには、まず８−（＋）−
４−１”−メチルブチル）ビフェニル−４−カルボン酸
（Ｇ、Ｗ。
Ｇｒａｙ ｄ ａｌ ｅ Ｍｏｌ −Ｃｒｙｓ
ｔ −Ｌｉｑ −Ｃｒｙｓｔ ° 讐 ８７ ＊
１８９（１９７６）などで公知の化合物）を常法によ）
酸クロリドとし、ついでピリジン存在下−１’１ランス
−４−（）ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シ
クロヘキサノールと反応させる。化学式で示すと ＣＨｓ Ｏ ＣＨｍ ＣＨｍ Ｏ 次に（１）式でｎａ＋０でｍ−０又はｌのもの、即ちＳ
−（＋）−４−（２’−メチルブチル）安息香酸シクロ
ヘキシルエステルｓ導体ｏ場合は、ｓ−（ホ）−４−（
２’−メチルブチル）安息香酸クロリド（市販品がある
）をトランス−４−フルキルシクロヘキサノール又はト
ランス−４−（）９ンスー４′−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサノールとピリジン存在下で反応して得
られる。化学式で示すと ＣＨｍ ＣＢｈ Ｏ 以下実施例により本化合物につき更に評細に説明する。
ｔ −Ｌｉｑ −Ｃｒｙｓｔ ° 讐 ８７ ＊
１８９（１９７６）などで公知の化合物）を常法によ）
酸クロリドとし、ついでピリジン存在下−１’１ランス
−４−（）ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シ
クロヘキサノールと反応させる。化学式で示すと ＣＨｓ Ｏ ＣＨｍ ＣＨｍ Ｏ 次に（１）式でｎａ＋０でｍ−０又はｌのもの、即ちＳ
−（＋）−４−（２’−メチルブチル）安息香酸シクロ
ヘキシルエステルｓ導体ｏ場合は、ｓ−（ホ）−４−（
２’−メチルブチル）安息香酸クロリド（市販品がある
）をトランス−４−フルキルシクロヘキサノール又はト
ランス−４−（）９ンスー４′−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサノールとピリジン存在下で反応して得
られる。化学式で示すと ＣＨｍ ＣＢｈ Ｏ 以下実施例により本化合物につき更に評細に説明する。
実施例１（Ｓ−（ト）−４−（２’−メチルブチル）ビ
フェニル−４′−カルボン酸トランス−４−（トランス
−４′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルエス
テルｌ）式でｎ−１＋ ｍ ” １ 、Ｒ−Ｃ５Ｈｙの
もノ）ノ製造）Ｓ−（ト）−４−（２“−メチルブチル
）ビフェニル−４′−カルボン酸（Ｇｒａｙらの方法に
より製造したもの）２．、ＴＩを塩化チオニル１０ｓＪ
と共にフラスコに入れ６０〜７０℃で還流すると２時間
位で均一になシ、更に１時間加熱後過剰の塩化チオニル
を減圧にて留去すれば酸クロリドが油状物となって残る
。別のフラスコにトランス−４−（）ランス−４′−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノール１８ｆをピ
リジン１０ｓ／に溶解し、先の酸クロリド全景を加えて
室温で攪拌して反応させる。更にトルエン５０−を加え
よく混合して一晩放置してから水１００ｄにあけ、トル
エン６０ｍを加えて抽出する。
フェニル−４′−カルボン酸トランス−４−（トランス
−４′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルエス
テルｌ）式でｎ−１＋ ｍ ” １ 、Ｒ−Ｃ５Ｈｙの
もノ）ノ製造）Ｓ−（ト）−４−（２“−メチルブチル
）ビフェニル−４′−カルボン酸（Ｇｒａｙらの方法に
より製造したもの）２．、ＴＩを塩化チオニル１０ｓＪ
と共にフラスコに入れ６０〜７０℃で還流すると２時間
位で均一になシ、更に１時間加熱後過剰の塩化チオニル
を減圧にて留去すれば酸クロリドが油状物となって残る
。別のフラスコにトランス−４−（）ランス−４′−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノール１８ｆをピ
リジン１０ｓ／に溶解し、先の酸クロリド全景を加えて
室温で攪拌して反応させる。更にトルエン５０−を加え
よく混合して一晩放置してから水１００ｄにあけ、トル
エン６０ｍを加えて抽出する。
トルエン層を６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性ソーダ水溶液
で洗浄した後、中性に匁るまで水洗する。それを無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを減圧で留去し、残っ
た結晶物をエタノールで２回再結晶すると目的のＳ−（
ト）−４−（２’−メチルプチル）ビフェニル−４′−
カルボン酸トランス−４−（）ランス−４′−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシルエステル力２．５ ｆ
得られ九（収率６８％）、こＯものはコレステ＊ リンク・スメクチック液晶（Ｓｍ と表す）で＊
＊ そのＣ−Ｓｍ点は１１８．！＋ ’Ｃ，Ｓｍ −Ｃｈ点
１２６．８”Ｃ１Ｃｈ −Ｉ点は２６５．０℃テアツタ
（ｃｈはコレステリック相を示す）、又ネマチック液晶
組成物にこのものを１０％加えて測定したら旋ピッチの
値から計算して得られるこの化合物のら旋ピッチは１ｓ
μｍであった。
で洗浄した後、中性に匁るまで水洗する。それを無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを減圧で留去し、残っ
た結晶物をエタノールで２回再結晶すると目的のＳ−（
ト）−４−（２’−メチルプチル）ビフェニル−４′−
カルボン酸トランス−４−（）ランス−４′−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシルエステル力２．５ ｆ
得られ九（収率６８％）、こＯものはコレステ＊ リンク・スメクチック液晶（Ｓｍ と表す）で＊
＊ そのＣ−Ｓｍ点は１１８．！＋ ’Ｃ，Ｓｍ −Ｃｈ点
１２６．８”Ｃ１Ｃｈ −Ｉ点は２６５．０℃テアツタ
（ｃｈはコレステリック相を示す）、又ネマチック液晶
組成物にこのものを１０％加えて測定したら旋ピッチの
値から計算して得られるこの化合物のら旋ピッチは１ｓ
μｍであった。
実施例２（Ｓ−（−）３−４−１’−メチルブチル）安
息香酸トランス−４−（トランス−４′−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシルエステル（（１）式でＴｌ
−０１ｍ−１，Ｒ−Ｃｘ ＨｙＯもの）の製造〕 Ｓ−（ホ）−４−（２’−メチルブチル）安息香酸酸ク
ロリド（イーストマン・コダック社製市販品）２．１Ｆ
を、トランス−４−（トランス−４１−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサノール２，８ｆをピリジ／ｌＯ
ｄに溶解したものに加え攪拌して反応させ、あとは実施
例１と同様の操作により１．２ｆのＳ−（イ）−４−（
２’−メチルブチｋ）安息香酸トランスー４−（トラン
ス−４′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルエ
ステルを得た（収率８０％）、そ０物性値を実施例１の
結果と共に第１表に示す。
息香酸トランス−４−（トランス−４′−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシルエステル（（１）式でＴｌ
−０１ｍ−１，Ｒ−Ｃｘ ＨｙＯもの）の製造〕 Ｓ−（ホ）−４−（２’−メチルブチル）安息香酸酸ク
ロリド（イーストマン・コダック社製市販品）２．１Ｆ
を、トランス−４−（トランス−４１−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサノール２，８ｆをピリジ／ｌＯ
ｄに溶解したものに加え攪拌して反応させ、あとは実施
例１と同様の操作により１．２ｆのＳ−（イ）−４−（
２’−メチルブチｋ）安息香酸トランスー４−（トラン
ス−４′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルエ
ステルを得た（収率８０％）、そ０物性値を実施例１の
結果と共に第１表に示す。
Ｉｌｌ 表
実施例３．４
実施例２においてトランス−４−（）？ンスー４′−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノールのかわりに
トランス−４−（）ｊンスー４′−ペンチルシクロヘキ
シル）シクロヘキすノー ル又ｔ；１． ） ランス−
４−グルビルシクロヘキサノールを用いてそれぞれＳ−
（至）−（２＃−メチルブチル）安息香酸トランス−４
−（トランス−４２−ペンチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシルエステル及びＳ−（ホ）−（ｓ！”−メチルブ
チル）安ＪＬ’ｌｌｌ ） ｊンスー４−プロビルジタ
ロヘキシルエステルを得た。
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノールのかわりに
トランス−４−（）ｊンスー４′−ペンチルシクロヘキ
シル）シクロヘキすノー ル又ｔ；１． ） ランス−
４−グルビルシクロヘキサノールを用いてそれぞれＳ−
（至）−（２＃−メチルブチル）安息香酸トランス−４
−（トランス−４２−ペンチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシルエステル及びＳ−（ホ）−（ｓ！”−メチルブ
チル）安ＪＬ’ｌｌｌ ） ｊンスー４−プロビルジタ
ロヘキシルエステルを得た。
その瞼性値岬も第１表に示す。
実施例ｂ（応用例）
オクタデシル−トリーエトキシン２ンで垂直配向処理を
したセル厚１０．５ ＃ｊｌｔのセルに、ＧＲ−６８な
る液晶組成物（チツン■市販品）９０部と本発明の実施
例２０Ｂ−（ｅ−４−＜２’−メチルブチル）安息香酸
トランス−４−（トランス−４′−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシルエステＡ−１０部からなる液晶組
成物を密封することによりコレステリック−ネマチック
相転移表示素子が得られ、その作動しきい値電圧はｉｏ
、ｏｖであった。
したセル厚１０．５ ＃ｊｌｔのセルに、ＧＲ−６８な
る液晶組成物（チツン■市販品）９０部と本発明の実施
例２０Ｂ−（ｅ−４−＜２’−メチルブチル）安息香酸
トランス−４−（トランス−４′−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシルエステＡ−１０部からなる液晶組
成物を密封することによりコレステリック−ネマチック
相転移表示素子が得られ、その作動しきい値電圧はｉｏ
、ｏｖであった。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ％式％ （上式中Ｉｚｎｌｌは０又は１であり、Ｒは炭素数１〜
１０のアルキル基を示す。又＊祉不整炭素原子を示す） で表わされるＳ−（ト）−４−（２’−メチルブチルフ
ェニル）基を有するカルボン酸のシクロヘキサノール誘
導体・
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15163281A JPS5855447A (ja) | 1981-09-25 | 1981-09-25 | 光学活性２−メチルブチルフエニル基を有するカルボン酸のシクロヘキサノ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15163281A JPS5855447A (ja) | 1981-09-25 | 1981-09-25 | 光学活性２−メチルブチルフエニル基を有するカルボン酸のシクロヘキサノ−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5855447A true JPS5855447A (ja) | 1983-04-01 |
| JPH0210819B2 JPH0210819B2 (ja) | 1990-03-09 |
Family
ID=15522780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15163281A Granted JPS5855447A (ja) | 1981-09-25 | 1981-09-25 | 光学活性２−メチルブチルフエニル基を有するカルボン酸のシクロヘキサノ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5855447A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58154532A (ja) * | 1982-02-20 | 1983-09-14 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ビシクロヘキシル誘導体 |
| US4526704A (en) * | 1982-07-28 | 1985-07-02 | Hoffmann-La Roche Inc. | Multiring liquid crystal esters |
| US4584120A (en) * | 1982-02-15 | 1986-04-22 | Hitachi, Ltd. | Liquid crystal compound and liquid crystal composition |
| US4613209A (en) * | 1982-03-23 | 1986-09-23 | At&T Bell Laboratories | Smectic liquid crystals |
| US4622165A (en) * | 1983-07-27 | 1986-11-11 | Alps Electric Co., Ltd | Liquid crystal mixture of a liquid crystal compound having a smectic C phase and an optically active compound |
-
1981
- 1981-09-25 JP JP15163281A patent/JPS5855447A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4584120A (en) * | 1982-02-15 | 1986-04-22 | Hitachi, Ltd. | Liquid crystal compound and liquid crystal composition |
| JPS58154532A (ja) * | 1982-02-20 | 1983-09-14 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ビシクロヘキシル誘導体 |
| US4617140A (en) * | 1982-02-20 | 1986-10-14 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Bicyclohexyl derivatives |
| US4613209A (en) * | 1982-03-23 | 1986-09-23 | At&T Bell Laboratories | Smectic liquid crystals |
| US4526704A (en) * | 1982-07-28 | 1985-07-02 | Hoffmann-La Roche Inc. | Multiring liquid crystal esters |
| US4622165A (en) * | 1983-07-27 | 1986-11-11 | Alps Electric Co., Ltd | Liquid crystal mixture of a liquid crystal compound having a smectic C phase and an optically active compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0210819B2 (ja) | 1990-03-09 |
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