JPH039895B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH039895B2 JPH039895B2 JP57130867A JP13086782A JPH039895B2 JP H039895 B2 JPH039895 B2 JP H039895B2 JP 57130867 A JP57130867 A JP 57130867A JP 13086782 A JP13086782 A JP 13086782A JP H039895 B2 JPH039895 B2 JP H039895B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- trans
- cyclohexanecarboxylic acid
- type
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- -1 trans-4-substituted cyclohexanecarboxylic acid-2,4-difluorophenyl ester Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- NVWVWEWVLBKPSM-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluorophenol Chemical compound OC1=CC=C(F)C=C1F NVWVWEWVLBKPSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGOWXOZNUNZPAV-UHFFFAOYSA-N 4-(4-heptylphenyl)benzonitrile Chemical group C1=CC(CCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 ZGOWXOZNUNZPAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPGGNNIMKOVSAG-UHFFFAOYSA-N 4-(4-octoxyphenyl)benzonitrile Chemical group C1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 GPGGNNIMKOVSAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHPCNRKYVYWYAU-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-4'-pentylbiphenyl Chemical group C1=CC(CCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 HHPCNRKYVYWYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNXYRCSEVJTDAA-GARHLSDISA-N FC1=C(C=CC(=C1)F)OC(=O)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CC Chemical compound FC1=C(C=CC(=C1)F)OC(=O)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CC VNXYRCSEVJTDAA-GARHLSDISA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane carboxylic acid Natural products OC(=O)C1CCCCCC1 VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMCTXQDYLSLTP-UHFFFAOYSA-N 4-(4-pentylphenyl)-3-phenylbenzonitrile Chemical group C1=CC(CCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1C1=CC=CC=C1 PBMCTXQDYLSLTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMAUQQIVJIRNDQ-UHFFFAOYSA-N 4-heptylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CCCCCCCC1CCC(C(O)=O)CC1 JMAUQQIVJIRNDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRZOHCRRNHPSMR-HDRKRICHSA-N C(C)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(=O)Cl Chemical compound C(C)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(=O)Cl WRZOHCRRNHPSMR-HDRKRICHSA-N 0.000 description 1
- OQIHEFMTIUJJET-HDRKRICHSA-N CC[C@H]1CC[C@@H](CC1)[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(O)=O Chemical compound CC[C@H]1CC[C@@H](CC1)[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(O)=O OQIHEFMTIUJJET-HDRKRICHSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は液晶相を示し、かつ低粘性の新規な化
合物及びそれを含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型(ねじれネマチツク型)、DS型
(動的散乱型)、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示
素子の種類によつて異なる最適な誘電異方性値
(Δε)を有する様にしなければならない。しかし
現在のところ単一化合物ではこの様な条件を満た
す物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物
を混合して得られる液晶組成物を使用しているの
が現状である。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分と
して有用な、特にΔε値を調節するに適した新規
な液晶化合物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 (上式中nは1又は2であり、Rは炭素数1〜
10のアルキル基を示す) で表わされるトランス−4−置換シクロヘキサン
カルボン酸−2,4−ジフルオロフエニルエステ
ル及びこれを少なくとも一種含有することを特徴
とする液晶組成物である。 本発明の化合物はΔεが−0.1と小さく、又粘度
が低く、液晶組成物に加えることによりもとの液
晶組成物の電気的特性、すなわちしきい値電圧及
び飽和電圧を下げることができる。また()式
中n=1のものは非液晶化合物又はモノトロピツ
ク化合物が多いが、n=2の化合物は広い範囲
で、高温までネオマチツク液晶相を示すので、組
成物のN−I点を上昇させるのに有効である。 つぎに本発明の化合物の製造法を示す。まず目
的物に対応するトランス−4−置換シクロヘキサ
ンカルボン酸を塩化チオニルを反応させてトラン
ス−4−置換シクロヘキサンカルボン酸クロリド
とし、ついでピリジン存在下2,4−ジフルオロ
フエノールと反応して目的の化合物を得る。これ
を化学式で示すと (上式中n、Rは前記と同じ) 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び
使用例について更に詳細に説明する。 実施例1 〔トランス−4−(トランス−4′−エ
チルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン
酸−2,4−ジフルオロフエニルエステルの製
造〕 トランス−4−(トランス−4′−エチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸2.4g
(0.01モル)と塩化チオニル10mlをフラスコに入
れ、50℃に加温する。3時間で均一となる。過剰
の塩化チオニルを減圧にて留去する。残つた油状
物がトランス−4−(トランス−4′−エチルシク
ロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸クロリド
である。一方、2,4−ジフルオロフエノール
1.3g(0.01モル)をピリジン10mlにとかしてお
いたものに先に得られた酸クロリドを加え、乾燥
トルエン100ml加え、よくふりまぜ、一晩放置す
る。反応液を水にあけ、6N塩酸、2N水酸化ナト
リウム、ついで中性になるまで水洗する。トルエ
ン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後過し、トル
エンを減圧にて留去する。残つた油状物をエタノ
ールで再結晶すると目的のトランス−4−(トラ
ンス−4′−エチルシクロヘキシル)シクロヘキサ
ンカルボン酸−2,4−ジフルオロフエニルエス
テルが得られた。収量2.1g、収率60%。そのC
−N点76.3〜76.7℃、N−I点は151.7℃であつ
た。 実施例 2〜11 実施例1に於けるトランス−4−(トランス−
4′−エチルシクロヘキシル)シクロヘキサンカル
ボン酸の代りに他のアルキル基を有するトランス
−4−(トランス−4′−アルキルシクロヘキシル)
シクロヘキサンカルボン酸又はトランス−4−ア
ルキルシクロヘキサンカルボン酸を使用して同様
の操作で第1表に示す()式の化合物を製造し
た。これらの物性値等を実施例1の結果と共に第
1表に示す。
合物及びそれを含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型(ねじれネマチツク型)、DS型
(動的散乱型)、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示
素子の種類によつて異なる最適な誘電異方性値
(Δε)を有する様にしなければならない。しかし
現在のところ単一化合物ではこの様な条件を満た
す物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物
を混合して得られる液晶組成物を使用しているの
が現状である。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分と
して有用な、特にΔε値を調節するに適した新規
な液晶化合物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 (上式中nは1又は2であり、Rは炭素数1〜
10のアルキル基を示す) で表わされるトランス−4−置換シクロヘキサン
カルボン酸−2,4−ジフルオロフエニルエステ
ル及びこれを少なくとも一種含有することを特徴
とする液晶組成物である。 本発明の化合物はΔεが−0.1と小さく、又粘度
が低く、液晶組成物に加えることによりもとの液
晶組成物の電気的特性、すなわちしきい値電圧及
び飽和電圧を下げることができる。また()式
中n=1のものは非液晶化合物又はモノトロピツ
ク化合物が多いが、n=2の化合物は広い範囲
で、高温までネオマチツク液晶相を示すので、組
成物のN−I点を上昇させるのに有効である。 つぎに本発明の化合物の製造法を示す。まず目
的物に対応するトランス−4−置換シクロヘキサ
ンカルボン酸を塩化チオニルを反応させてトラン
ス−4−置換シクロヘキサンカルボン酸クロリド
とし、ついでピリジン存在下2,4−ジフルオロ
フエノールと反応して目的の化合物を得る。これ
を化学式で示すと (上式中n、Rは前記と同じ) 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び
使用例について更に詳細に説明する。 実施例1 〔トランス−4−(トランス−4′−エ
チルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン
酸−2,4−ジフルオロフエニルエステルの製
造〕 トランス−4−(トランス−4′−エチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸2.4g
(0.01モル)と塩化チオニル10mlをフラスコに入
れ、50℃に加温する。3時間で均一となる。過剰
の塩化チオニルを減圧にて留去する。残つた油状
物がトランス−4−(トランス−4′−エチルシク
ロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸クロリド
である。一方、2,4−ジフルオロフエノール
1.3g(0.01モル)をピリジン10mlにとかしてお
いたものに先に得られた酸クロリドを加え、乾燥
トルエン100ml加え、よくふりまぜ、一晩放置す
る。反応液を水にあけ、6N塩酸、2N水酸化ナト
リウム、ついで中性になるまで水洗する。トルエ
ン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後過し、トル
エンを減圧にて留去する。残つた油状物をエタノ
ールで再結晶すると目的のトランス−4−(トラ
ンス−4′−エチルシクロヘキシル)シクロヘキサ
ンカルボン酸−2,4−ジフルオロフエニルエス
テルが得られた。収量2.1g、収率60%。そのC
−N点76.3〜76.7℃、N−I点は151.7℃であつ
た。 実施例 2〜11 実施例1に於けるトランス−4−(トランス−
4′−エチルシクロヘキシル)シクロヘキサンカル
ボン酸の代りに他のアルキル基を有するトランス
−4−(トランス−4′−アルキルシクロヘキシル)
シクロヘキサンカルボン酸又はトランス−4−ア
ルキルシクロヘキサンカルボン酸を使用して同様
の操作で第1表に示す()式の化合物を製造し
た。これらの物性値等を実施例1の結果と共に第
1表に示す。
【表】
実施例12(使用例1)
4−ペンチル−4′−シアノビフエニル 45%
4−ヘプチル−4′−シアノビフエニル 29%
4−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル
15% 4−ペンチル−4′−シアノテルフエニル 11% なる組成の液晶混合物のN−I点は63.3℃、粘度
は20℃で46cp、誘電異方性は+12.4である。この
液晶混合物をケイ素でコーテイングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた2枚の基板を
組み立てた厚さ10μmのセルに封入して液晶セル
とし、25℃でその特性を測定したところ、しきい
電圧1.65V、飽和電圧は2.31Vであつた。 この液晶混合物90部に本発明の実施例11のトラ
ンス−4−ヘプチルシクロヘキサンカルボン酸−
2,4−ジ−フルオロフエニルエステル10部から
なる組成の液晶混合物のN−I点は58.5℃と低く
なつたが、粘度は20℃で34cp、誘電異方性は+
10.5と夫々低くなり、又しきい電圧は1.60V、飽
和電圧は2.20Vと低くなつた。 実施例13(使用例2) 4−ペンチル−4′−シアノビフエニル 51% 4−ヘプチル−4′−シアノビフエニル 32% 4−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル
17% なる組成の液晶混合物のN−I点は44.3℃、粘度
は20℃で40cp、誘電異方性は+12.4である。この
液晶混合物をケイ素でコーテイングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた2枚の基板を
組み立てた厚さ10μmのセルに封入して液晶セル
とし、25℃でその特性を測定したところ、しきい
電圧1.65V、飽和電圧は2.31Vであつた。 この液晶混合物90部に本発明実施例1によるト
ランス−4−(トランス−4′−エチルシクロヘキ
シル)シクロヘキサンカルボン酸−2,4−ジフ
ルオロフエニルエステル10部を加えた液晶混合物
のN−I点54.8℃に上り、誘電異方性は+11.0、
粘度は20℃で37cpに下がつた。又しきい電圧は
1.61V、飽和電圧は2.25Vに下がつた。
15% 4−ペンチル−4′−シアノテルフエニル 11% なる組成の液晶混合物のN−I点は63.3℃、粘度
は20℃で46cp、誘電異方性は+12.4である。この
液晶混合物をケイ素でコーテイングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた2枚の基板を
組み立てた厚さ10μmのセルに封入して液晶セル
とし、25℃でその特性を測定したところ、しきい
電圧1.65V、飽和電圧は2.31Vであつた。 この液晶混合物90部に本発明の実施例11のトラ
ンス−4−ヘプチルシクロヘキサンカルボン酸−
2,4−ジ−フルオロフエニルエステル10部から
なる組成の液晶混合物のN−I点は58.5℃と低く
なつたが、粘度は20℃で34cp、誘電異方性は+
10.5と夫々低くなり、又しきい電圧は1.60V、飽
和電圧は2.20Vと低くなつた。 実施例13(使用例2) 4−ペンチル−4′−シアノビフエニル 51% 4−ヘプチル−4′−シアノビフエニル 32% 4−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル
17% なる組成の液晶混合物のN−I点は44.3℃、粘度
は20℃で40cp、誘電異方性は+12.4である。この
液晶混合物をケイ素でコーテイングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた2枚の基板を
組み立てた厚さ10μmのセルに封入して液晶セル
とし、25℃でその特性を測定したところ、しきい
電圧1.65V、飽和電圧は2.31Vであつた。 この液晶混合物90部に本発明実施例1によるト
ランス−4−(トランス−4′−エチルシクロヘキ
シル)シクロヘキサンカルボン酸−2,4−ジフ
ルオロフエニルエステル10部を加えた液晶混合物
のN−I点54.8℃に上り、誘電異方性は+11.0、
粘度は20℃で37cpに下がつた。又しきい電圧は
1.61V、飽和電圧は2.25Vに下がつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (上式中nは1又は2であり、Rは炭素数1〜
10のアルキル基を示す) で表わされるトランス−4−置換シクロヘキサン
カルボン酸−2,4−ジフルオロフエニルエステ
ル。 2 一般式 (上式中nは1又は2であり、Rは炭素数1〜
10のアルキル基を示す) で表わされるトランス−4−置換シクロヘキサン
カルボン酸−2,4−ジフルオロフエニルエステ
ルを少なくとも一種含有することを特徴とする液
晶組成物。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13086782A JPS5920248A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | トランス−4−置換シクロヘキサンカルボン酸−2,4−ジフルオロフエニルエステル |
US06/494,032 US4548731A (en) | 1982-05-17 | 1983-05-12 | 2,4-Difluorobenzene derivatives |
DE3317921A DE3317921C2 (de) | 1982-05-17 | 1983-05-17 | 2,4-Difluorbenzolderivate von trans-4-Alkylcyclohexanen und diese enthaltenden Flüssigkristallzusammensetzungen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13086782A JPS5920248A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | トランス−4−置換シクロヘキサンカルボン酸−2,4−ジフルオロフエニルエステル |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5920248A JPS5920248A (ja) | 1984-02-01 |
JPH039895B2 true JPH039895B2 (ja) | 1991-02-12 |
Family
ID=15044549
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13086782A Granted JPS5920248A (ja) | 1982-05-17 | 1982-07-27 | トランス−4−置換シクロヘキサンカルボン酸−2,4−ジフルオロフエニルエステル |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5920248A (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2733607B2 (ja) * | 1988-09-12 | 1998-03-30 | 芦森工業株式会社 | 管内に紐状物を挿通する方法 |
JP5641286B2 (ja) * | 2010-03-29 | 2014-12-17 | Dic株式会社 | 透明絶縁性組成物 |
JP5811417B2 (ja) * | 2013-10-21 | 2015-11-11 | Dic株式会社 | 透明絶縁性組成物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS562952A (en) * | 1979-05-28 | 1981-01-13 | Bbc Brown Boveri & Cie | Anisotropic liquid crystal compound and liquid crystal mixture containing same |
-
1982
- 1982-07-27 JP JP13086782A patent/JPS5920248A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS562952A (en) * | 1979-05-28 | 1981-01-13 | Bbc Brown Boveri & Cie | Anisotropic liquid crystal compound and liquid crystal mixture containing same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5920248A (ja) | 1984-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0150694B2 (ja) | ||
JPH039895B2 (ja) | ||
JPH0239497B2 (ja) | 44*toransuu4**arukirushikurohekishiru*ansokukosan2*44jiharogenofueniruesuteru | |
JPH0150693B2 (ja) | ||
JPH0150691B2 (ja) | ||
JPS58126838A (ja) | 4−(トランス−4′−アルキルシクロヘキシル)安息香酸3−クロロ−4−ハロゲノフエニルエステル | |
JPS58121247A (ja) | トランス−4−(4′−置換フエニル)シクロヘキサンカルボン酸3−クロロ−4−ハロゲノフエニルエステル | |
JPH0210817B2 (ja) | ||
JPS58118543A (ja) | トランス−4−(4′−置換フエニル)シクロヘキサンカルボン酸2,4−ジハロゲノフエニルエステル | |
JPH0320378B2 (ja) | ||
JPH0131499B2 (ja) | ||
JPS59172452A (ja) | 負の誘電異方性値を持つ光学活性物質 | |
JPH0518814B2 (ja) | ||
JPH0247455B2 (ja) | 44arufua*arufua*arufuaatorifuruoromechiruansokukosann44*toransuu4**arukirushikurohekishiru*fueniruesuteru | |
JPH0251893B2 (ja) | ||
JPS59157057A (ja) | エステル化合物 | |
JPS6334852B2 (ja) | ||
JPS5995255A (ja) | 負の誘電異方性を持つ光学活性物質 | |
JPS59108744A (ja) | 2,4−ジハロゲノフエニルエステル | |
JPS58210044A (ja) | 4′(トランス−4″−アルキルシクロヘキシル)ビフエニル−4−カルボン酸−2′′′,4′′′−ジハロゲノフエニルエステル | |
JPS6312053B2 (ja) | ||
JPH0247979B2 (ja) | Furuorobifuenirunoesuterujudotai | |
JPS59141539A (ja) | エステル誘導体 | |
JPS584745A (ja) | トランス−4−(4′−置換フエニル)−シクロヘキサンカルボン酸4″−クロロフエニルエステル | |
JPS64384B2 (ja) |