JPH0239497B2 - 44*toransuu4**arukirushikurohekishiru*ansokukosan2*44jiharogenofueniruesuteru - Google Patents
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Description
本発明は液晶相を示し、かつ低粘性の新規な化
合物及びそれを含有することを特徴とする組成物
に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示
素子の種類によつて異なる最適な誘電異方性値
（△ε）を有する様にしなければならない。しか
し現在のところ単一化合物ではこの様な条件を満
たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合
物を混合して得られる液晶組成物を使用している
のが現状である。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分と
して有用な、特に△ε値を調節するに適した新規
な液晶化合物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
し、ＸおよびＹはそれぞれＦ又はClを示す） で表わされる４―（トランス―4′―アルキルシク
ロヘキシル）安息香酸２，４―ジハロゲノフエニ
ルエステル及びこれを少なくとも一種含有するこ
とを特徴とする液晶組成物である。 本発明の化合物は△εが―0.1と小さく、又粘
度が低く、液晶組成物に加えることによりもとの
液晶組成物の電気的特性、すなわちしきい値電圧
及び飽和電圧を下げることができる。 又、本発明の化合物はＮ―Ｉ点が100℃以上で
あり、近年要求されている高温液晶組成物、すな
わちＮ―Ｉ点の80℃以上のものに応用できる。又
他の液晶、例えばビフエニル，フエニルシクロヘ
キサン，アゾキシ，シツフベース系の液晶組成物
にもよく混合でき、その応用範囲は広い。又新し
い表示方式としての二周波法にも応用できる可能
性がある。 つぎに本発明の化合物の製造法を示す。まず目
的物に対応する４―（トランス―4′―アルキルシ
クロヘキシル）安息香酸を塩化チオニルと反応さ
せて４―（トランス―4′―アルキルシクロヘキシ
ル）安息香酸クロリドとし、ついでピリジン存在
下２，４―ジハロゲノフエノールと反応して目的
の化合物を得る。これを化学式で示すと、 （上式中Ｒ，Ｘ，Ｙは前記と同じ） 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び
使用例について更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔４―（トランス―4′―エチルシクロヘキシ
ル）安息香酸２―フルオロ―４―クロロフエニ
ルエステルの製造〕 ４―（トランス―4′―エチルシクロヘキシル）
安息香酸2.3ｇ（0.01モル）と塩化チオニル10ml
をフラスコに入れ、50℃に加温する。３時間で均
一となる。過剰の塩化チオニルを減圧にて留去す
る。残つた油状物が４―（トランス―4′―エチル
シクロヘキシル）安息香酸クロリドである。一方
２―フルオロ―４―クロロフエノール1.5ｇ
（0.01モル）をピリジン10mlにとかしておいたも
のに先に得られた酸クロリドを加え、乾燥トルエ
ン100ml加え、よくふりまぜ、一方放置する。反
応液を水にあけ、6N塩酸、2N水酸化ナトリウ
ム、ついで中性になるまで水洗する。トルエン層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥後過し、トルエン
を減圧にて留去する。残つた油状物をエタノール
で再結晶すると目的の４―（トランス―4′―エチ
ルシクロヘキシル）安息香酸２―フルオロ―４―
クロロフエニルエステルが得られた。収量1.6ｇ、
収率44％。そのＣ―Ｎ点（ネマチツク点）86.3〜
86.9℃、Ｎ―Ｉ点（透明点）は140.3℃であつた。 実施例 ２〜15 実施例１に於ける４―（トランス―4′―エチル
シクロヘキシル）安息香酸の代りに他のアルキル
基を有する４―（トランス―4′―アルキルシクロ
ヘキシル）安息香酸と２―フルオロ―４―クロロ
フエノール、２，４―ジクロロフエノール又は２
―クロロ―４―フルオロフエノールと反応して同
様の操作で目的の化合物を製造した。これらの収
率、物性値等を実施例１の結果と共に第１表に示
した。
合物及びそれを含有することを特徴とする組成物
に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示
素子の種類によつて異なる最適な誘電異方性値
（△ε）を有する様にしなければならない。しか
し現在のところ単一化合物ではこの様な条件を満
たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合
物を混合して得られる液晶組成物を使用している
のが現状である。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分と
して有用な、特に△ε値を調節するに適した新規
な液晶化合物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
し、ＸおよびＹはそれぞれＦ又はClを示す） で表わされる４―（トランス―4′―アルキルシク
ロヘキシル）安息香酸２，４―ジハロゲノフエニ
ルエステル及びこれを少なくとも一種含有するこ
とを特徴とする液晶組成物である。 本発明の化合物は△εが―0.1と小さく、又粘
度が低く、液晶組成物に加えることによりもとの
液晶組成物の電気的特性、すなわちしきい値電圧
及び飽和電圧を下げることができる。 又、本発明の化合物はＮ―Ｉ点が100℃以上で
あり、近年要求されている高温液晶組成物、すな
わちＮ―Ｉ点の80℃以上のものに応用できる。又
他の液晶、例えばビフエニル，フエニルシクロヘ
キサン，アゾキシ，シツフベース系の液晶組成物
にもよく混合でき、その応用範囲は広い。又新し
い表示方式としての二周波法にも応用できる可能
性がある。 つぎに本発明の化合物の製造法を示す。まず目
的物に対応する４―（トランス―4′―アルキルシ
クロヘキシル）安息香酸を塩化チオニルと反応さ
せて４―（トランス―4′―アルキルシクロヘキシ
ル）安息香酸クロリドとし、ついでピリジン存在
下２，４―ジハロゲノフエノールと反応して目的
の化合物を得る。これを化学式で示すと、 （上式中Ｒ，Ｘ，Ｙは前記と同じ） 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び
使用例について更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔４―（トランス―4′―エチルシクロヘキシ
ル）安息香酸２―フルオロ―４―クロロフエニ
ルエステルの製造〕 ４―（トランス―4′―エチルシクロヘキシル）
安息香酸2.3ｇ（0.01モル）と塩化チオニル10ml
をフラスコに入れ、50℃に加温する。３時間で均
一となる。過剰の塩化チオニルを減圧にて留去す
る。残つた油状物が４―（トランス―4′―エチル
シクロヘキシル）安息香酸クロリドである。一方
２―フルオロ―４―クロロフエノール1.5ｇ
（0.01モル）をピリジン10mlにとかしておいたも
のに先に得られた酸クロリドを加え、乾燥トルエ
ン100ml加え、よくふりまぜ、一方放置する。反
応液を水にあけ、6N塩酸、2N水酸化ナトリウ
ム、ついで中性になるまで水洗する。トルエン層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥後過し、トルエン
を減圧にて留去する。残つた油状物をエタノール
で再結晶すると目的の４―（トランス―4′―エチ
ルシクロヘキシル）安息香酸２―フルオロ―４―
クロロフエニルエステルが得られた。収量1.6ｇ、
収率44％。そのＣ―Ｎ点（ネマチツク点）86.3〜
86.9℃、Ｎ―Ｉ点（透明点）は140.3℃であつた。 実施例 ２〜15 実施例１に於ける４―（トランス―4′―エチル
シクロヘキシル）安息香酸の代りに他のアルキル
基を有する４―（トランス―4′―アルキルシクロ
ヘキシル）安息香酸と２―フルオロ―４―クロロ
フエノール、２，４―ジクロロフエノール又は２
―クロロ―４―フルオロフエノールと反応して同
様の操作で目的の化合物を製造した。これらの収
率、物性値等を実施例１の結果と共に第１表に示
した。
【表】
実施例16 （使用例１）
４―ペンチル―4′―シアノビフエニル 45％
４―ヘプチル―4′―シアノビフエニル 29％
４―オクチルオキシ―4′―シアノビフエニル
15％ ４―ペンチル―4′―シアノターフエニル 11％ なる組成の液晶混合物のＮ―Ｉ点は63.3℃、粘度
は20℃で46cp、誘電異方性は＋12.4である。この
液晶混合物をケイ素でコーテイングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を
組み立てた厚さ10μmのセルに封入して液晶セル
とし、25℃でその特性を測定したところ、しきい
電圧1.65V、飽和電圧は2.31Vであつた。 この液晶混合物90部に本発明の実施例１の４―
（トランス―4′―エチルシクロヘキシル）安息香
酸２―フルオロ―４―クロロフエニルエステル10
部からなる組成物のＮ―Ｉ点は68.9℃に上昇し、
粘度は20℃で42cp、誘電異方性は＋10.5と夫々低
くなり、又しきい値電圧は1.60V、飽和電圧は
2.20Vと低くなつた。 実施例17 （使用例２） ４―ペンチル―4′―シアノビフエニル 51％ ４―ヘプチル―4′―シアノビフエニル 32％ ４―オクチルオキシ―4′―シアノビフエニル
17％ なる組成の液晶混合物のＮ―Ｉ点は44.3℃、粘度
は20℃で40cp、誘電異方性は＋12.4である。この
液晶混合物をケイ素でコーテイングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を
組み立てた厚さ10μmのセルに封入して液晶セル
とし、25℃でその特性を測定したところ、しきい
電圧1.65V、飽和電圧は2.31Vであつた。 この液晶混合物90部に本発明実施例15の４―
（トランス―4′―ヘプチルシクロヘキシル）安息
香酸２―クロロ―４―フルオロフエニルエステル
10部を加えた液晶混合物のＮ―Ｉ点49.3℃に上
り、誘電異方性値は＋11.0、粘度は20℃で37cpに
下がつた。又しきい電圧は1.61V、飽和電圧は
2.23Vに下つた。
15％ ４―ペンチル―4′―シアノターフエニル 11％ なる組成の液晶混合物のＮ―Ｉ点は63.3℃、粘度
は20℃で46cp、誘電異方性は＋12.4である。この
液晶混合物をケイ素でコーテイングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を
組み立てた厚さ10μmのセルに封入して液晶セル
とし、25℃でその特性を測定したところ、しきい
電圧1.65V、飽和電圧は2.31Vであつた。 この液晶混合物90部に本発明の実施例１の４―
（トランス―4′―エチルシクロヘキシル）安息香
酸２―フルオロ―４―クロロフエニルエステル10
部からなる組成物のＮ―Ｉ点は68.9℃に上昇し、
粘度は20℃で42cp、誘電異方性は＋10.5と夫々低
くなり、又しきい値電圧は1.60V、飽和電圧は
2.20Vと低くなつた。 実施例17 （使用例２） ４―ペンチル―4′―シアノビフエニル 51％ ４―ヘプチル―4′―シアノビフエニル 32％ ４―オクチルオキシ―4′―シアノビフエニル
17％ なる組成の液晶混合物のＮ―Ｉ点は44.3℃、粘度
は20℃で40cp、誘電異方性は＋12.4である。この
液晶混合物をケイ素でコーテイングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を
組み立てた厚さ10μmのセルに封入して液晶セル
とし、25℃でその特性を測定したところ、しきい
電圧1.65V、飽和電圧は2.31Vであつた。 この液晶混合物90部に本発明実施例15の４―
（トランス―4′―ヘプチルシクロヘキシル）安息
香酸２―クロロ―４―フルオロフエニルエステル
10部を加えた液晶混合物のＮ―Ｉ点49.3℃に上
り、誘電異方性値は＋11.0、粘度は20℃で37cpに
下がつた。又しきい電圧は1.61V、飽和電圧は
2.23Vに下つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
し、ＸおよびＹはそれぞれＦ又はClを示す） で表わされる４―（トランス―4′―アルキルシク
ロヘキシル）安息香酸２，４―ジハロゲノフエニ
ルエステル。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
し、ＸおよびＹはそれぞれＦ又はClを示す） で表わされる４―（トランス―4′―アルキルシク
ロヘキシル）安息香酸２，４―ジハロゲノフエニ
ルエステルを少なくとも一種含有することを特徴
とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP829382A JPH0239497B2 (ja) | 1982-01-22 | 1982-01-22 | 44*toransuu4**arukirushikurohekishiru*ansokukosan2*44jiharogenofueniruesuteru |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP829382A JPH0239497B2 (ja) | 1982-01-22 | 1982-01-22 | 44*toransuu4**arukirushikurohekishiru*ansokukosan2*44jiharogenofueniruesuteru |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58126839A JPS58126839A (ja) | 1983-07-28 |
| JPH0239497B2 true JPH0239497B2 (ja) | 1990-09-05 |
Family
ID=11689111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP829382A Expired - Lifetime JPH0239497B2 (ja) | 1982-01-22 | 1982-01-22 | 44*toransuu4**arukirushikurohekishiru*ansokukosan2*44jiharogenofueniruesuteru |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0239497B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4502974A (en) * | 1982-03-31 | 1985-03-05 | Chisso Corporation | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| US4548731A (en) * | 1982-05-17 | 1985-10-22 | Chisso Corporation | 2,4-Difluorobenzene derivatives |
| CH660003A5 (de) * | 1984-04-16 | 1987-03-13 | Merck Patent Gmbh | Anisotrope verbindungen und fk-mischungen mit diesen. |
| GB8501509D0 (en) * | 1985-01-22 | 1985-02-20 | Secr Defence | Esters |
| GB8919100D0 (en) * | 1989-08-22 | 1989-10-04 | Merck Patent Gmbh | Fluoro-chloro-benzene derivatives |
-
1982
- 1982-01-22 JP JP829382A patent/JPH0239497B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58126839A (ja) | 1983-07-28 |
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|---|---|---|
| JPH0239497B2 (ja) | 44*toransuu4**arukirushikurohekishiru*ansokukosan2*44jiharogenofueniruesuteru | |
| JPH0150694B2 (ja) | ||
| JPH0150693B2 (ja) | ||
| JPH0150691B2 (ja) | ||
| JPH039895B2 (ja) | ||
| JPH0210817B2 (ja) | ||
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