JPH0247974B2 - Futsusoganjubifuenirujudotai - Google Patents
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- JPH0247974B2 JPH0247974B2 JP18546982A JP18546982A JPH0247974B2 JP H0247974 B2 JPH0247974 B2 JP H0247974B2 JP 18546982 A JP18546982 A JP 18546982A JP 18546982 A JP18546982 A JP 18546982A JP H0247974 B2 JPH0247974 B2 JP H0247974B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は小さな負の誘電異方性を有し、かつ低
粘性の新規な液晶物質及びそれを含有する液晶組
成物に関する。
粘性の新規な液晶物質及びそれを含有する液晶組
成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異なる。しかしいずれの液晶物質も
水分、空気、熱、光等に安定であることが必要で
あることは共通しており、又、室温を中心として
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求
められている。しかし現在のところ単一化合物で
はこの様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶
化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組
成物を使用しているのが現状である。更に表示素
子の種類により誘電異方性値△εが正のものを必
要としたり、負のものを必要としたり、或はその
中間的な値を持つたものが必要となつたりする
が、一般的に任意の△εの値を持つた液晶混合物
は△ε値が正のものと負のものを適宜混合するこ
とによつて得られる。ところが△εが正の値のも
のと負の値のものを混ぜる場合、その△εの値の
絶対値が大きなもの同志では結晶が出易いため混
合しにくく、従つて△εの絶対値が小さく、しか
も低粘度の液晶化合物が相溶性がよく、液晶組成
物を構成する成分として有用である。本発明の化
合物は以上の様な要求に応えるものの一つであ
る。即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒ及びR′はそれぞれ炭素数１〜10のア
ルコキシ基を示す） で表わされる２，2′−ジ−フルオロ−４，4′−ジ
置換ビフエニル及びそれを少くとも一種含有する
ことを特徴とする液晶組成物である。
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異なる。しかしいずれの液晶物質も
水分、空気、熱、光等に安定であることが必要で
あることは共通しており、又、室温を中心として
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求
められている。しかし現在のところ単一化合物で
はこの様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶
化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組
成物を使用しているのが現状である。更に表示素
子の種類により誘電異方性値△εが正のものを必
要としたり、負のものを必要としたり、或はその
中間的な値を持つたものが必要となつたりする
が、一般的に任意の△εの値を持つた液晶混合物
は△ε値が正のものと負のものを適宜混合するこ
とによつて得られる。ところが△εが正の値のも
のと負の値のものを混ぜる場合、その△εの値の
絶対値が大きなもの同志では結晶が出易いため混
合しにくく、従つて△εの絶対値が小さく、しか
も低粘度の液晶化合物が相溶性がよく、液晶組成
物を構成する成分として有用である。本発明の化
合物は以上の様な要求に応えるものの一つであ
る。即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒ及びR′はそれぞれ炭素数１〜10のア
ルコキシ基を示す） で表わされる２，2′−ジ−フルオロ−４，4′−ジ
置換ビフエニル及びそれを少くとも一種含有する
ことを特徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物は△εが−1.4程度の化合物で
又屈折率異方性△ｎは非常に小さく他の液晶化合
物と混合して△εの値を△ｎの値を調節するに使
用することができる。本発明の化合物はビフエニ
ル構造をもち相溶性の点でも問題はない。又モノ
トロピツク液晶化合物であるので組成物のＮ−Ｉ
点を大きく下げることはない。
又屈折率異方性△ｎは非常に小さく他の液晶化合
物と混合して△εの値を△ｎの値を調節するに使
用することができる。本発明の化合物はビフエニ
ル構造をもち相溶性の点でも問題はない。又モノ
トロピツク液晶化合物であるので組成物のＮ−Ｉ
点を大きく下げることはない。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、まず
３−フルオロフエノールをアルカリ溶媒中アルキ
ルプロミドと反応させて３−フルオロアルコキシ
ベンゼンとする。このものを酢酸溶媒中ヨード化
反応を行ない３−フルオロ−４−ヨードアルコキ
シベンゼンとする。つぎにこれを銅粉と共に加熱
し、目的の２，2′−ジフルオロ−４，4′−ジアル
コキシビフエニルを得る。
３−フルオロフエノールをアルカリ溶媒中アルキ
ルプロミドと反応させて３−フルオロアルコキシ
ベンゼンとする。このものを酢酸溶媒中ヨード化
反応を行ない３−フルオロ−４−ヨードアルコキ
シベンゼンとする。つぎにこれを銅粉と共に加熱
し、目的の２，2′−ジフルオロ−４，4′−ジアル
コキシビフエニルを得る。
以上を化学式で示すと
以下実施例により本発明の化合物の製造法及び
使用例について更に詳細に説明する。
使用例について更に詳細に説明する。
実施例 １
〔２，２−ジフルオロ−４，4′−ジヘキシルオ
キシビフエニルの製造〕 ３−フルオロフエノール27.8ｇを、水酸化ナト
リウム27ｇを水20ml及びエタノール300mlに溶か
した溶液に加えて溶解し、これに更にヘキシルプ
ロミド82.5ｇを加え３時間還流する。冷却後、水
500mlを加えてからトルエン200mlで３回抽出す
る。合わせたトルエン層を洗液が中性になるまで
水洗し、溶媒を減圧留去する。残つた油状分を真
空蒸留し113℃／８mmHgの主留分を集めた。つぎ
にこのもの19.6ｇを酢酸70mlに溶かし、更に水20
ml、濃硫酸３ml、四塩化炭素５mlを加え、これを
ヨウ素酸3.5ｇ、ヨード10.1ｇと共に13時間還流
した。それをクロロホルムで抽出し、水層が中性
になるまで洗浄した。その溶媒を減圧留去し残つ
た油状分を真空蒸留し主留分として155℃／５mm
Hgのものを集めた。このもの7.3ｇに塩酸処理し
た純銅20ｇを加えジメチルホルムアミド10ml中に
懸濁させ140℃で７時間反応した。反応後トルエ
ン200mlで抽出し、溶媒を減圧留去して残つた油
状分をアルコールとｎ−ヘプタンで再結晶した。
収量0.4ｇ。このものはＣ−Ｎ点37.6〜40.6℃、Ｎ
−Ｉ点21.4℃のモノトロピツク液晶化合物であつ
た。
キシビフエニルの製造〕 ３−フルオロフエノール27.8ｇを、水酸化ナト
リウム27ｇを水20ml及びエタノール300mlに溶か
した溶液に加えて溶解し、これに更にヘキシルプ
ロミド82.5ｇを加え３時間還流する。冷却後、水
500mlを加えてからトルエン200mlで３回抽出す
る。合わせたトルエン層を洗液が中性になるまで
水洗し、溶媒を減圧留去する。残つた油状分を真
空蒸留し113℃／８mmHgの主留分を集めた。つぎ
にこのもの19.6ｇを酢酸70mlに溶かし、更に水20
ml、濃硫酸３ml、四塩化炭素５mlを加え、これを
ヨウ素酸3.5ｇ、ヨード10.1ｇと共に13時間還流
した。それをクロロホルムで抽出し、水層が中性
になるまで洗浄した。その溶媒を減圧留去し残つ
た油状分を真空蒸留し主留分として155℃／５mm
Hgのものを集めた。このもの7.3ｇに塩酸処理し
た純銅20ｇを加えジメチルホルムアミド10ml中に
懸濁させ140℃で７時間反応した。反応後トルエ
ン200mlで抽出し、溶媒を減圧留去して残つた油
状分をアルコールとｎ−ヘプタンで再結晶した。
収量0.4ｇ。このものはＣ−Ｎ点37.6〜40.6℃、Ｎ
−Ｉ点21.4℃のモノトロピツク液晶化合物であつ
た。
実施例 ２（使用例）
トランス−４−プロピルシクロヘキシルカルボン
酸−4′−メトキシフエニルエステル 10％ トランス−４−プロピルシクロヘキシルカルボン
酸−4′−エトキシフエニルエステル 10％ トランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボン酸
−４−′−メトキシフエニルエステル 21％ トランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボン酸
−4′−エトキシフエニルエステル 20％ トランス−４−ペンチルシクロヘキシルカルボン
酸−4′−メトキシフエニルエステル 21％ トランス−４−ペンチルシクロヘキシルカルボン
酸−4′−ペンチルフエニルエステル 18％ 以上の組成をもつ液晶組成物のＮ−Ｉ点は63.1
℃である。誘電異方性値△εは−1.04、屈折率異
方性△ｎは0.083又20℃における粘度は18.5cpで
ある。
酸−4′−メトキシフエニルエステル 10％ トランス−４−プロピルシクロヘキシルカルボン
酸−4′−エトキシフエニルエステル 10％ トランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボン酸
−４−′−メトキシフエニルエステル 21％ トランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボン酸
−4′−エトキシフエニルエステル 20％ トランス−４−ペンチルシクロヘキシルカルボン
酸−4′−メトキシフエニルエステル 21％ トランス−４−ペンチルシクロヘキシルカルボン
酸−4′−ペンチルフエニルエステル 18％ 以上の組成をもつ液晶組成物のＮ−Ｉ点は63.1
℃である。誘電異方性値△εは−1.04、屈折率異
方性△ｎは0.083又20℃における粘度は18.5cpで
ある。
上記の液晶組成物90部に本発明の実施例１で示
した２，2′−ジフルオロ−４，4′−ジヘプチルオ
キシビフエニル10部を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ
点は56.3℃になり、△εは−1.08と絶対値は大き
くなり、△ｎは0.06と小さくなつた。又20℃にお
ける粘度は23.9cpとなつた。
した２，2′−ジフルオロ−４，4′−ジヘプチルオ
キシビフエニル10部を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ
点は56.3℃になり、△εは−1.08と絶対値は大き
くなり、△ｎは0.06と小さくなつた。又20℃にお
ける粘度は23.9cpとなつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒ及びR′はそれぞれ炭素数１〜10のア
ルコキシ基を示す） で表わされる２，2′−ジフルオロ−４，4′−ジ置
換ビフエニル。 ２ 一般式 （上式中Ｒ及びR′はそれぞれ炭素数１〜10のア
ルコキシ基を示す） で表わされる２，2′−ジフルオロ−４，4′−ジ置
換ビフエニルを少なくとも一種含有することを特
徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18546982A JPH0247974B2 (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | Futsusoganjubifuenirujudotai |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18546982A JPH0247974B2 (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | Futsusoganjubifuenirujudotai |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5976029A JPS5976029A (ja) | 1984-04-28 |
| JPH0247974B2 true JPH0247974B2 (ja) | 1990-10-23 |
Family
ID=16171316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18546982A Expired - Lifetime JPH0247974B2 (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | Futsusoganjubifuenirujudotai |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0247974B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2595094B1 (fr) * | 1986-02-28 | 1988-08-12 | Commissariat Energie Atomique | Difluoro-2,2' alcoxy-4 hydroxy-4' biphenyles et leurs derives, leur procede de fabrication et leur utilisation dans des dispositifs d'affichage a cristaux liquides |
| US5397504A (en) * | 1987-05-29 | 1995-03-14 | Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha | Biphenyl compound |
-
1982
- 1982-10-22 JP JP18546982A patent/JPH0247974B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5976029A (ja) | 1984-04-28 |
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