JPH0247979B2 - Furuorobifuenirunoesuterujudotai - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は液晶組成物の成分として有用な、弱い
正の誘電異方性を有する新規な含フツ素有機化合
物及びそれを含有する液晶組成物に関する。

液晶に応用した表示素子は時計、電卓などに広
く使用される様になつて来た。この液晶表示素子
はその液晶表示方式によりTN型（ねじれネマチ
ツク型）、DS型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト
型、DAP型、二周波法型などに分けられ、夫々
の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしい
ずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定で
あることが必要であることは共通しており、又、
室温を中心として出来るだけ広い温度範囲で液晶
相を示し、更に表示素子の種類によつて異なつた
特性、例えば誘電異方性（△ε）を有する様にし
なければならない。しかし現在のところ単一化合
物ではこの様な条件を満たす物質はなく、数種の
液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られる液
晶組成物を使用しているのが現状である。最近は
特により広い温度範囲（−20℃〜90℃）で作動す
るような表示素子が要求される様になつているの
で広い温度範囲ですぐれた動作特性を有する液晶
組成物が要望されている。しかし従来、液晶温度
範囲の上限を広くするために高温液晶物質を多量
に加えると、その粘性が高いためにその組成物を
使用した表示素子は低温で作動しなくなつたり、
作動特性がわるくなつたりする。

本発明者らはこの様な目的に使用し得る新規な
化合物を探索した結果、次に示す様な、低温で動
作特性を向上させるに有用な化合物を発見し本発
明に到達した。

即ち本発明は一般式 （上式に於てＲは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされるトランス−４−アルコキシメチルシ
クロヘキサンカルボン酸−４−フルオロ−4′−ビ
フエニリルエステル及びそれを少なくとも一種含
有することを特徴とする液晶組成物である。

本発明の（）式の化合物は液晶温度範囲が特
に高温側に広く、他の液晶化合物と良く混合でき
る。しかも低温に於ける粘度が低いので広い温度
範囲で作動する液晶表示素子用の液晶組成物の成
分として非常に適している。

つぎに本発明の化合物の製造法についてのべ
る。まず公知の方法により得られるアルコキシメ
チル安息香酸をイソアミルアルコール中金属ナト
リウムで還元してトランス−４−アルコキシメチ
ルシクロヘキサンカルボン酸とし、ついで塩化チ
オニルで酸クロリドとし、これと４−フルオロ−
4′−ヒドロキシビフエニルとをピリジン存在下反
応して目的のトランス−４−アルコキシメチルシ
クロヘキサンカルボン酸−４−フルオロ−4′−ビ
フエニリルエステルを製造した。以上を化学反応
式で示すと、 以下実施例として本発明の化合物の製造例及び
使用例を示して更に詳細に説明する。

実施例 １ 〔トランス−４−プロポキシメチルシクロヘキ
サンカルボン酸−４−フルオロ−4′−ビフエニ
リルエステルの製造〕 (1) トランス−４−プロポキシメチルシクロヘキ
サンカルボン酸の製造 ４−プロポキシメチル安息香酸1.9ｇをイソ
アミルアルコール300mlに加える。80℃まで加
熱、はげしく撹拌しながら金属ナトリウム５ｇ
を加える。反応温度を130℃まで上昇すると均
一になる。更に金属ナトリウムを４時間かけ、
全部で40ｇを加える。反応温度を90℃まで下
げ、水100mlを徐々に加える。イソアミルアル
コールを留去した後、水層を6NHClで完全に
酸性にする油状物が析出する。この油状物をト
ルエンで抽出し、トルエン層を水洗した後、減
圧にてトルエンを完全に留去する。残つた油状
物がトランス−４−プロポキシメチルシクロヘ
キサンカルボン酸である。収量1.5ｇ、収率75
％。

(2) エステル化 トランス−４−プロポキシメチルシクロヘキ
サンカルボン酸１ｇに塩化チオニル７mlを加
え、湯浴上60〜80℃で４時間加温する。均一に
なるので更に１時間放置してから減圧にして過
剰の塩化チオニルを完全に留去する。残つた油
状物がトランス−４−プロポキシメチルシクロ
ヘキサンカルボン酸酸塩化物である。これに、
４−フルオロ−4′−ヒドロキシビフエニル0.95
ｇをピリジン４ｇとトルエン250mlに溶解した
ものをはげしくふりまぜながら加える。この反
応液を一晩放置後100mlの水にあけ、トルエン
50mlを追加して抽出する。トルエン層を
6NHClで、ついで2NNaOHで洗浄した後、更
に中性になるまで水洗してから過し、減圧に
してトルエンを留去する。残つた油状物をエタ
ノールで再結晶すると目的物であるトランス−
４−プロポキシメチルシクロヘキサンカルボン
酸−４−フルオロ−4′−ビフエニリルエステル
が得られる。収量0.5ｇ、収率13％。そのＣ−
Ｓ点は63.0℃、Ｓ−Ｎ点は76.0℃、Ｎ−Ｉ点は
128.2℃であつた。

実施例 ２ 実施例１と同様にしてアルキル基を変えた４−
ペンチルオキシメチル安息香酸を用いてトランス
−４−ペンチルオキシメチルシクロヘキサンカル
ボン酸−４−フルオロ−4′−ビフエニリルエステ
ルを製造した。そのＣ−Ｓ点は30℃以下、Ｓ−Ｎ
点は82.9℃、Ｎ−Ｉ点は118.0℃であつた。

実施例 ３（使用例） トランス−４−プロピル（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 43％ トランス−４−ヘプチル（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 29％ からなる液晶組成物のＮ−Ｉ点は52℃、20℃に於
ける粘度は23cp、誘電異方性△εは＋9.9であり、
これを用いてTNセルにしたときのしきい電圧は
1.5V、飽和電圧は2.1Vであつた。

この液晶組成物85部に対し、本発明の化合物で
あるトランス−４−プロポキシメチルシクロヘキ
サンカルボン酸−４−フルオロ−4′−ビフエニリ
ルエステル15部を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は
63℃まで上昇し、△εは＋10.2、20℃の粘度は
23cp、TNセルにしたときのしきい電圧は1.70V、
飽和電圧は2.30Vで粘度を上昇させることなくＮ
−Ｉ点を上げることができた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式に於てＲは炭素数１〜10のアルキル基を示
   す） で表わされるトランス−４−アルコキシメチルシ
   クロヘキサンカルボン酸−４−フルオロ−4′−ビ
   フエニリルエステル。 ２ 一般式 （上式に於てＲは炭素数１〜10のアルキル基を示
   す） で表わされるトランス−４−アルコキシメチルシ
   クロヘキサンカルボン酸−４−フルオロ−4′−ビ
   フエニリルエステルを少なくとも一種を含有する
   ことを特徴とする液晶組成物。