JPS5959649A - フルオロビフエニルのエステル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明ｅよ液晶組成物の成分とＩ）し・０用な、弱いＩ
Ｆの誘電異方性をイｊするＳ）！ｒ　Ｊ’、ＣＩな含フ
ッ素毛（幾化合′吻及びそれを含イ１゛する液晶組成物
に関する１゜液晶を応用した表示素子は１１：？計、電
やなどに広く使用８’　ｈ、る様になって来た。、この
液晶ノー示素子はその液晶表示方式により′１゛Ｎ型（
ねじれネマチック型）、ＤＳ型（ｊ１目的ｉ；（４乱！
Ｑす）、ゲスト・ホスト型、Ｉ）　Ａ　Ｐ型、二因波法
型などに分けられ、夫々の使用に適する液晶物質の４’
ｌ　’Ｍ　ｉｊ：ｙ５る。しかしいずれの液晶物ｙパ１
も水分、空気。

熱、光等に安定であることが、ｌ／、　５１５ｊであ２
・ことＱよ共３ｉＴｉ　してお・す、又、室温を中心と
し２て出ア（（るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、史
に表ノド素−ｆの１１πイ１１によって異なつ／こ〕侍
性、例え（・Ｉニア儀ｍ、　、’ｌ’４　、Ｊｊ性値（
△ε）を有する様にり、なけ７しはなＬ−７ない。

しかし現在のところ単一化合物では仁の様１．と条件を
満ン’？＝す′肉質Ｃ−１、なく、数種０〜）酵晶化合
物や非液晶化合物全２１’４合して得らｔ）るイ色晶１
１［成′吻イｒ−１・１１用１．ているのが現状である
。最近＆Ｊ：　／Ｉ’、′Ｊ′に、しり広い湯度範囲（
−２０°Ｃ〜９０“′（］）で作Ｑｉ１７“１−るよう
な表示素子が要求されるイ、“ｎＫなつ−ているので広
い湯度範囲ですぐれた動作’ｌ！ｒ（’Ｉをイーする液
晶組成物が要望されている。［７かｔ、　’＋、ｔ　：
＋（、液晶温度範囲の上限を広くするために高温液晶物
Ｊ？□Ｉｆ＠：多油に加えると、その粘性が高いた＋Ｖ
）にそのｆ１１成物を使用した表示素子は低ｉ７．’、
ｊ　ｆ　（’１：　ｌ・ｈｌ、なくなったり、作動特性
がわるくなつＡりする１゜本発明者らＵＪ：この様な目
的に（、ＩＩ用（−２・１！ｆる新規な化合物を探索し
た結果、次に示ずイ・６な、低温での励作持性を向上さ
せるにイ）用プＬ化イ１物を発見し本発明に到侘１−だ
。

Ｊ”ＩＩち本発明は一般式 （」一式に於てＲｉ／Ｌ炭素数１〜１０σ）アルキル基
を示す） で表わされるトランス−４−°アルニー１キシメチルシ
クロヘキザンカルボン酸−４−フルオロ−４′−ビフェ
ニリルエステル及びぞれ全部なくトモ一種含有すると七
に、・ｌ１徴とする液晶用１ノｌシ物である。

本発明ノ（１）式の化合物＆；Ｉ冑ｆ’＜晶＋＋、、、
　ｌＩ’！範囲／ｙ：　４’ｔ　ＶＣ高？１Ｆｌｉ側に
１八く、他の液晶化合！３ηと良く混合できる。しかも
低温に於ける粘１１２が低いので広い湯度範囲で作動す
Ｚ）液晶表示メー子用の液晶組成物の成分として１１°
９１・、に滴［２ている１゜つぎに本発明の化合物の製
造法についてのべる。１ずアルコキシメチノＬ安息ｙ百
″匈４−インアミルアルコール中金属ナトリウムでｊ４
ｆ元してトランス−４−アルコギシメチルシクロへｚｖ
−リンカルポン酸トし、ついで塩化チオニルで酸クロリ
ドとし、これと４−フルオロ−４′−ヒドロギシビフェ
ニルとピリジン存在下戻Ｘｉ・１、［２て目的のトラン
ス−４−アルコギシメチルシクロヘキザンカルボン＾：
２−４−ツルア１−　ｔ：＋　−４’−ピノＪ二ニリル
エステルｆ　ｍ造「７だ１．以」―を化学反応式で示す
と、 （１） 以下実／１１！ｉ例として本発明σ）化合物σＪ　ｉＪ
閏ｙ・１“ｔｌｌ・１１カび使用例を示して更に詳細な
・′ｉ’ｉ）！、ＱＪ、ｌｏす２Ｊ１゜実Ｍｉ　１”］
　ｌ　（）ランス−４−フ゛ｏ　；Ｊｚ　＊シメチルシ
クロヘキザンカルボン１菅−４−ノ）Ｉ／７１−　＋ｆ
ｆ−４′−ビフエニリノｖ′エステルＧ７）φす逍〕０
）　）ランス−４−グロボキシメー（−／レシクロヘキ
ーリンカルボン酸の製造 ４−プロポキシメチル安息香ｔ：１−ｙ　１．　！ｌ　
／／〜・イソアミルアルコール３００ｍ／！に加ズイ・
１，２之（＋　”に　ｉで加熱、はげしく　ｉ？ｌ！拌
しながら金属ナトリウノ、５ｇを加える１、反応温度を
１３（ビＣ’ｌ：で上昇すると均一になる。更に全屈ナ
トリウ１１を４時間かけ、全部で４０ｇ加える。反応温
度を９　（１’Ｃまで下げ、７Ｊ（１００ａｉを徐々に
加える。インアミルアルコールを留去した後、水層を６
ＮＩＩＣＡで完全に酸性にすると油状物が損出する。こ
の油状物をトルエンで抽出し、トルエン層でＴ：水６′
Ｉ。

した後、減圧にでトルエンを完全に留去する。

残った油状物がトランス−４−ブロホキシメチルシクロ
ヘキザンカルホンを合である。収ｊｉｉ−，１，５ｇ、
収率７５％。

（２）エステル化 トランス−４−プロポキシメチルシクロヘキザンカルボ
ンＨｔｔｑに塩化チオニル７　ｔａｆを力１１え、湯浴
上６０−８０　”Ｃで４１１；’ｒ間加？！：、１、す
る１、均一になるので更に１時間数ｉｒ’ｔ’　シてか
ら減圧にして；１．１剰の塩化チオニルヲ′尾全に留去
する。　１．’＞つたｔ１１１状物がトランス−４−プ
ロポキシメチルシクロへギザンカルボン酸酸塩化物であ
る１、これに、４−フルオｒＪ−４′−ヒドロギシビフ
ェニル０．９　り！をピリジン４ｙとトルコーン２　！
’ｉ　０　ｒｒｔｔにｈ后ＩＩｌ’ｆ　ｌ、　ｉ（、も
のｆ＋：　ｔ、−Ｊ、げしくふりｉ　ｉ’−Ｚ：　／バ
Ｃ１加、く−る。

この反１，１４、龍苓クー・晩放置後］　（１ｆｌπｆ
の水に、らけ、トルエン５　（１ｒ−ｔを追加（−７で
抽出するい　！・］］１．−’ｆンｈＶ　？−（ｉ　Ｎ
　ＩＨ：ｌで、ついで２　Ｎ　Ｎａ　Ｏｌｒ　−Ｃ’、
　’６１．Ｉ′ｒ＋１．。

７ｈ後、１１１に中１・′１になるまで水３１１：Ｌ、
でか１゛、７山７．′４１．−減月一にニしてトルエン
を、留去する１、残−）／１−油状物をエタノールで白
毛１１晶すると１１１′白′１勿で、１・）るトランス
−４−フ゛【−ｒボヤシメプ−ルシク１１−・〜へ−リ
゛ンカルボン酸−４−フルオロ−４′−ヒ゛ノー１−二
：リルご「スｊルが、？！ｔられろ５、’Ｉ’４　、ｌ
ｆｉ’、　ｏ、　５　ｆ／　＋　’１１／：”＋　Ｉ　
Ｊ　’ｒ’（’　＋１ぞのｃ−８点ＩＪ、６３，０°（
：　、　Ｓ　　Ｎ　〕、’、ｉ、Ｉ１．　’７　ｔｉ、
　０　”ｃ。

Ｎ　−ｒ　、１．’ｊ＆−１，１２８，２’（：であッ
／？−，，。

′Ｊ？ノイｑイ列　２ 実施料１と回（゛・に（２て“］′ルヤ／ｌ基を変えた
４−ペンチルオキシメチル安息香酸（ｉ）用いでトラン
ス−４−ペンチルオニλ゛シメヂルシクロヘキサンカル
ボンＩ”ｆｆ−４−フルオロ−４′−ビフエーリルエス
テルを？’！］≦Ｉｉ　（、ｋ　、、そのＣ−８点９．
１．８０　’ｃ以下、Ｓ−Ｎ点Ｃ」、８２．９”Ｃ，Ｎ
−Ｉ点は１１．８．（１″（ｊでイそ）つ／偏。

′、都ノｆ山１り’Ｉｊ３　　（ｌｉＪ二ｊ（］［ル１
１）トラノスー４−グ「１ビル ル）シフｔ−１へＡ′ザン　　　　２８％ト２ンス−・
４−ベン升ル（４′−シアノフコ−ご−、゛し）シクロ
ヘへーリーン′　　　　　４３％トシンスー４ーー＼ゾ
ブル（４′−シアノフェニル）シクロ−＼ニア゛ｊノン
　　　　２９％からなる液晶組成Ｉ吻のＮ−１点（ｔ．
ｌ　５　２　’Ｃ　、　２　０゛Ｃに）＋ｌ〉ける才占
ｍｌ　Ｉ＝Ｉ、２　３ｃｒ’　＋　ｔｊ’６山，　ｌ’
，！力す隼△εＣに１９９であシ、（２）１や，・川（
バーＣ　ｉ．”　Ｉ’Ｊ士ルにし／こときのしきいｉｉ
ｃＨ：ｉｆ．　１．　５　Ｖ　、　ｆ普１ス，１目ｉ＋
’．Ｉｌ：　ｉｆ．　２．　］、　Ｖでｉｉ・）つ／，
：。

この液晶組成物８５部（・て恣ｊし、７＋発明の化合！
ｌ？Ｉ）であるトラン′スー４−グ＋ｒ−１１・Ｖンメ
チルゾク■．１　−％−　、ｌ：サンカルボンｆ’！’
２　　４　　７　ノ［オロ−　、４′（２フエニリルエ
ステル のＮ−１点＆Ｊ、６３°Ｃ子１、”Ｃ　Ｉ：４ｆ　Ｌ−
、△εｖー１，４１０．２。

２　（１　’＜：　ｃ）粘Ｕｆ：Ｉ，　２　８　ｃｐ　
、　Ｔ　Ｎ　ｊ□．ル＋１．’　ｔ，だとｌ！ｊのし７
きい電圧は１．　７　０　Ｖ　、　ｆ＠ｑ和電圧は２．
３０Ｖて粘度を上Ｉ′ｔさせることな（Ｎ−Ｉ点全トけ
ること５ができた。

１゛久　−１−

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （上式に於て）尤は炭素数１〜・１０のアルキル基を示
   す） で表わされるトランス−４−アルコ・Ｖジメチルシクロ
   ヘキサンカルボンｒｉ’２−４−フルオロ−４′−ビフ
   ェニリルエステル、。
2. （２）−−一般式 （上式に於てＲは炭ぷ数１−１　ｆｌ内ｒルキル基を示
   す） で表わされるトランス−４−アルコギシメチルシクロヘ
   キザンカルボン酸−４−フル（［１−４′−ビフェニリ
   ルエステルを少なくとも−ｆ１１を含イｊすることを特
   徴とする液晶組成物。