JPS5827785B2 - 液晶の性質をもつ化学物質 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、シクロヘキサン環を含有するベンゾニトリル
、２−シアノナフタレンおよび４−シアノビフェニルの
新規な誘導体で液晶の性質をもつ物質に関する。

液晶相は、ある有機化合物が示す相であり、結晶性固相
と完全に無配向な液相との中間に存在する相である。

当該相の内部にあっては、分子はある長距離秩序の配向
を有している。

液晶相には大きく分けて２つのタイプがある。

その１つは、スメクチック中間相であって、その相内で
は上記の長距離秩序は本質的に薄膜型（ｌａｍｅｌｌａ
ｒ ｔｙｐｅ ） である。

他の１つはネマチック中間相であって、その相内では上
記の秩序は本質的に直線型である。

即ち分子はその長軸に沿って平行して配夕１ルている。

ある場合にはネマチック相に従属する分類の１つとして
かつある場合には別の中間相の１つとしてコレステリッ
ク中間相が含まれることがある。

このコレステリック中間相は、ネマチック中間相の直線
型秩序が層を成してらせん状長距離秩序を有している。

本発明によれば高度の正の誘電的異方性をもち、次の一
般式（Ｉ）をもつ液晶化合物が得られる。

式中Ｒは、１５個までの炭素原子、好ましくは３ないし
９個の炭素原子を含む１個のアルキル基であって、これ
は直鎖型でも分枝型でもよく、かつ１個の不斉中心を含
んでもよい。

Ｘは〜ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ２０−であり；Ｙは本
発明の化合物の発揮する高度の正の誘電的異方性の故に
これら化合物は電気光学的表示装置に使用するのに適し
ており、かつ本発明の１つの態様によれば、捩れネマチ
ック型又は相転換型の電気光学的表示装置は、その液晶
性材料として、本発明の液晶性化合物２種以上の混合物
、又は１種以上のこのような化合物と他の液晶性材料と
の混合物（溶液）を含有している。

捩れネマチック型の電気ア；学的表示装置は、その液晶
性材料として、本発明の化合物の少なくとも１種を１種
以上のアルキルシアノビフェニル、アルキルオキシシア
ノビフェニル、アルキルシアノビフェニル又はアルキル
オキシシノビフェニルと組み合わせて含むことが右利で
ある。

さらに相転換型の電気光学的表示装置は、そθ）液晶性
材料として、１個の不斉中心を右する本発明化合物を含
有する一ト述の混合物を含むことが有利である。

本発明の別の様相によれば、本発明の化合物は１個の不
斉中心（キラル中心、ｃｈｉ ｒａｌ ｃｅｎｔｒｅ
）を含んでＬ・て、その故にそσつ物質白身又は他の液
晶性材料と混合して、クランジアン（Ｇ ｒａｎｄｊｅ
ａｎ ）平向集合組織の薄膜にした場合には入射偏光の
偏光面を回転し、かつ通常の光線で照射すると、特定の
波長の楕円偏光を反射するので中間相は熱的可逆的多色
性になる。

この現象は、分子の形態の螺旋のピッチの長さが、可視
部スペクトル領域内の特定な波長の光の温度に強く左右
されるブラッグ反射を与えるような長さであるがらであ
ると信じられている。

即ち、その材料の温度が変化するに伴ってその材料の色
が変化する。

かくてその材料およびその混合物は表向ザーモクラフィ
ーに用（゛ることかでき、例えば乳癌の検診に用い得る
。

最後に述べた性質はまた感温表示装置例えば高度計を作
るのにも用いられ、材料σ）螺旋構造のピッチに対する
惜度の影響により内丁祝的な表示が得られろ。

本発明を以下の実施例を参照して詳説する。

しかし乍も、これは単に例示するのみであって、本発明
の化合物の製造方法を説明しかつその物質のいくつかの
諸性質を説明するためのものである。

本実施例に於ける下記の記号は、次の意味をもつものと
する： Ｃ結晶相を示す ＳＡ スメクチックＡ中間相を示す ｓＥ スメクチックＡ中間相を示す ｓＢ スメクチックＢ中間相を示す Ｃｈ コレステリック中間相を示す 相転換は次σ）ように示ず。

Ｃ−８Ａ 結晶相からスメクチックＡ中間相へ。

（） 温度をカッコで包んだものは加熱サイクルの間で
は観察されない単変の起る温度を示す。

△Ｈ安定な結晶相Ｃから液晶相又はＳＡへの変化の為の
融解（ｆｕｓｉｏｎ ） の全エンタルピである。

（＋） 爪の光学的旋光能を持つ光学的活性材料を示
ず符号である。

（−）負の光学的旋光能を持つ光学的活性材料を示す符
号である。

（ロ）苓 旋光度の絶対値である（１０重量％のクロロ
ホルム溶液とした時の光学活性材料の比旋光度） 本発明の化合物は以下の通りである。

実施例 １ ４−−Ｃトランス−４“ −ｎ−アルキルシクロへキシ
ルメトキシ〕−４′−シアノビフェニルの製５告（方法
） 式中、Ｒはｎ−アルギル基である。

Ｒはｎ−プロピルである場合の合成反応を以下の実施例
で述べる。

反応段階Ａ］：４−ｎ−ブ吊ピルアセトフェノンの製造 砕いた無水三塩化アルミニウム（１，２８モル）を乾燥
二硫化炭素（３４８ｍＯ中に懸濁し、これニ塩化アセチ
ル（１１モル）とｎ−プロピルベンゼン（１，０モル）
を乾燥二硫化炭素（３４８ｍのに溶解したものを無水条
件下に添加した。

この混合物を一夜攪拌下に放置した後の反応混合物から
溶媒を溜去し、粘い残渣を砕いた氷の上に注ぎ、３０分
間攪拌した。

生成物をエーテルで抽出し、抽出物を水洗後、無水硫酸
ナトｌ）ラム上で乾燥した。

抽出物中のエーテルを溜出し、油状残渣を蒸溜した。

製品の沸点は１３２°ｃ ／ ０．１ ｍｍＨｇであっ
た。

反応段階Ｂ１：４−ｎ−プロピル安息香酸の製造臭素（
１，０モル）を水酸化ナトリウム（３，５モル）の水溶
液（水７００ｒＩ′Ｌｌ）にｏ ’ｃで溶解することに
よって作った次亜臭素酸ナトリウムの溶液を、前記反応
段階Ａｔで作った４−ｎ−プロピルアセトフェノンの０
．２モルを５００ｍ１のジオキサンに溶解し、良く攪拌
（一つつある溶液に添加し、この添加の間とそれ以後１
５分間は、温度を３５°〜４５°に保った。

過剰の次亜臭素酸すｌ・リウムをメタ重亜硫酸ナトリウ
ム溶液の添加によって分解し、水（３，５１）を添加し
てブロモホルムを反応混合物から溜去した。

残液を冷却してから濃塩酸で酸性とし、沈澱した生成物
をｊ−１別して水洗した。

これをエタノール／水混合物から再結晶して１４１２°
Ｃの融点の白色結晶を得た。

反応段階Ｃ］：ｌ−ランス−４−ｎ−プロビルシクロヘ
キサン−１−カルボン酸の製造 ０．２０５モルの水酸化すトリウムを１．６０ ｍｌの
水に溶解した溶液に０２モルの４−ｎ−プロピル安息香
酸を溶解した溶液を、１０？のラネー（Ｒａｎｅｙ ）
ニッケル触媒の存在下、１１容のオートクレーブ中、１
９５”Ｃ）、水素庁１７０気斤で３０時間水素化した。

これを冷却して触媒を′ｊｊ去し、ｆｉ液をエーテルで
洗滌した。

水層を分離して酸性とした。

これに沈澱した酸（カルボン酸）をエーテルで抽出（〜
、エーテル抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウム上で乾
燥した。

エーテルを溜去後、カルボン酸を２００１ｒＬｌのメタ
ノールに溶解し、４０グ、次いで３１のチオ尿素を続け
て用いて上記のメタノール溶液を処理上、毎回の処理の
後に生成する結晶性物質を１別した。

ａｉ別した結晶を合わせて８００ｒｎｌの５％水酸化カ
リウム水溶液に溶解した後、これを酸性にして沈澱した
トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサン−１−カル
ボン酸をエーテルで抽出し、抽出液を水洗、（無水硫酸
すトリウムで）乾燥してからエーテルを溜去した。

残渣をアセトンから再結晶１−７て製造を得た。

この製品の融点は９９°′Ｃであった。反応段階ＤＩ：
ｌ−ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルメタノー
ル １□ ランス−４−ｎ−７’ロピルシクロー＼キサン１
−ノＪルボン酸（０，１４モル）を、ナトリウムで乾燥
したエーテル（１５０ｍ、Ａりに溶解し、これをす）
ｌ）ラムで乾燥したエーテル（３００ｍｌ）中に水素化
リチウムアルミニウム（０，３モル）を懸濁せしめ激し
く攪拌している液中に滴トした。

滴下が完ｒしてから、この混合物を還流下に２時間加熱
（〜た。

これを冷却後、過剰の水素化リチウムアルミニウムを分
解する為に、これに水を注意深く添加した。

次いでこの混合物を２０％端酸に圧加し、無機酸が溶解
する迄これを攪打した。

生成物をエーテルで抽出し、抽出液を水洗、（無水硫酸
マグネシウムを用いて）乾燥後、エーテルを溜去し、残
渣を蒸溜した。

製品の沸点は１４８℃／２５關Ｈｇであった。

反応段階Ｅ１：臭イヒトランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシルメチルの製造 １−ランス−４−ｎ−７’ロビルシクロー＼キシルメタ
ノール（０１２モル）を赤燐（０，０３Ｐ原子）に添加
し、油浴を用いておだやかに加熱した（約３０℃）。

この混合物に臭素（０１４モル）を滴下し、滴下が完了
（約３０分で）した後、油浴の温度を１時間で１８０°
Ｃに上昇せしめた。

次いでこの混合物を放冷してからエーテルを加えて振盪
し、濾過した。

Ｉｊ液を水洗、（無水硫酸すトリウｌ、を用いて）乾燥
後エーテルを溜去し、残渣を蒸溜した。

製品の沸点は１］２°”ｃ／１５ｍｍＨｇであった。反
応段階Ｆ１：４−〔１−ランス−４“ −ｎ−プロピル
シクロヘキシルメトキシ〕−４’−７”ロモビフェニル
フェニルの製造 市販品の４１−ベンゼンスルホニルオキシ−４′フロモ
ビフエニル（０，０２モル）ヲ、水酸化す）リウム（０
，０５モ／ｌ／）、水（４，８ｍ１）およびジオキサン
（９６ｍｌ）と共に還流下に２時間加熱し、次イテ臭化
トランス−−−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルメチル
（０，０２モル）をこれに添加し、この混合物を還流下
に更に２０時間加熱した。

これを冷却してから水（５００ｍ０に圧加し、沈澱した
生成物をクロロホルムで数円抽出した。

クロロホルｊ、抽出液を合わせ水洗、（無水硫酸す）
ｌ）ラムを用いて）乾燥してからクロロホルムを溜去し
、残渣をエタノールから繰返し再結晶して、一定の融点
１５４℃、ネマチック相から等方性液体への転移温度１
７６°Ｃの結晶を得た。

反応段階Ｇｌ ： ４−［１）ランス−４“−ｎ−プロ
ピルシクロへキシルメトキシ〕４−／−シアノビフェニ
ルの製造 Ｎ−メチルピロリドン（ｘ５ｍｌ）に４−〔トランス−
４“ −ｎ−プロピルシクロへキシルメＩ・キシツー４
′−ブロモビフエニル（０，０１３モル）を溶解し、還
流下に激しく攪拌しつつシアン化第−銅（０，０１８モ
ル）を加えて１，５時間加熱した。

この反応混合物を冷却してから下記の溶液中に注入し、
５０ °Ｃ３０分間攪拌した。

※ 生成物をエーテルで数回抽出し、エーテル抽出液を
合わせ水洗、（無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後
、エーテルを溜去し残る粗製品をカラス・クロマトグラ
フィー（シリカゲルカラムを用いクロロホルムで溶離し
た）およびヘキサンからの再結晶によって精製した。

この化合物および同様にして製造した他の化合物の物性
常数を下記の第１表に示す。

実施例 ２ （＋）−４，、−、−（）ランス ４“ アルキルシクロへ キシルメトキシ〕 ４′ シアノビフェニル類の製 造方法 式中、Ｒ１は１個の分枝不斉アルキル基である。

Ｒ１が（’１２−メチルブチル基である場合の合威諸反
応を例として下に述べる。

反応段階Ａ２：（＋→−２−メチルブチルベンゼンの製
造 すトリウムで乾燥した２ ００ ｍ、ｌのエーテルに０
５１モルのブロモベンゼンを溶解し、ナトリウムで乾燥
した５Ｑｍｌのニーデルに入れた０、５１クラム原子の
マグネシウム線条に滴下した。

この際、反応を開始するために１個の沃素の結晶を冷力
１ル、ブロモベンゼンを加えて行くことによって反応の
；イ１（”：、を維持した。

Ｌ記の添加が完了した時に、還流下に溶液を１時間加熱
した。

かくて調製されたり゛リニャール試薬を水浴中で冷却し
、２ ｍ、ｌのエーテルに０．００５モルの塩化第二鉄
を加えたものをこれに加えた。

ナトリウｌ、で乾燥した１ ００ ｍ、ｌのエーテルに
０．５４モルの（」→臭化−２−メチルブチルを溶かし
た溶液を−［記のクリニャール試薬に３０分間で添加し
、混合物を４８時間２５ ’Ｃで攪拌して置いた。

次も・でこれを３００ｍ１の２０％塩酸中に注ぎ、０℃
に伶却して３０分間攪拌した。

これをエーテルで数−１抽出し、抽出液を合せて水洗、
乾燥（無水硫酸ナトリウムで）した後、エーテルを溜去
して残る油状物質を蒸溜し、水流ポンプによる減ＴＦ−
（３０ｍｍＨｇ ）下に１２０℃で゛部用ずろ（−Ｄ−
２−メチルブチルベンセ゛ンを」゛由収した。

反応段階Ｂ２：（−Ｄ−４−（２′−メチルブチル）ア
セトフェノンの製法 これは実施例１の反応段階Ａ１に述＾たものに類似の方
法で製造した。

沸点１００℃１０５ｍｍ、Ｈｇを小した。

反応段階Ｃ２：（−１−）−４−（２’−メチルブチル
）安息香酸の製造 これは実施例１の反応段階Ｂ１に述べたものに類似の方
法で製造した。

融点１３０℃を示した。反応段階Ｄ２：（カートランス
−４−（２’−メチルブチル）シクロムギサン−１−カ
ルボン酸の製造 これは実施例１の反応段階Ｃ１で述べたものに類似の方
法で製造した。

融点５０．５°゛Ｃを示した。反応段階Ｅ２：（＋）−
１＝ランス−４，−、、−（２′−メチルブチル）シク
ロヘキシルメタノールの製造これは実施例１の反応段階
Ｄ１で述べたものに類似の方法で製造した。

沸点１６４℃／２５ｍ扉Ｈｇを示した。

反応段階Ｆ２：（−１−）−臭化−トランス−４−（２
′メチルブチル）シクロ′＼キシルメチルの製造これは
実施例１の反応段階Ｅ１で述べたものに類似の方法で製
造した。

沸点１７０ ’Ｃ／２０關Ｈｇを示した。

反応段階Ｇ２ ：（−＋−）−４−Ｃ）−ランス−・４
“ −（２／／／※※ −メチルブチル）シクロへキ
シルメｌ−キシ〕４’−７”ロモビノエニルの製造 これは実施例１の反応段階Ｆ１に運べたものに類似σつ
方法で製造した。

このものの諸常数は：Ｃ３Ｅ９９°’Ｃ： ５Ｅ−８Ｂ
１３５°’ｃ ： ５Ｂ−８Ａ１３７℃、ＳＡ−■１
６６℃、であった。

反応段階Ｈ２： （−１９−４−〔トランス−４／／
、−（２／／／メチルブチル）シクロヘキシルメトキシ
〕４′−シアノビフェニルの製造 これは実施例１の反応段階Ｇ１に述べたものに類似の方
法で製造した。

このものの常数は：Ｃ３Ａ１２０′”Ｃ；５Ａ−Ｃｈ１
４４℃：Ｃｈ−１１５７５°Ｃ１であった。

４、− ｎ−−−ペンチル−４′−シアノヒフェニルを
１０重量％に溶解した溶液中のピッチ長は４６ｔｔ ｍ
であった。

実施例 ３ ｌ−（１−ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）２
−（４“−（４／／／−シアノビノエニリル）〕エタン
類の製造 〕 式中、Ｒは直鎖又は分枝アルキル基であるが、不斉でも
よい。

ＲＩＪ’ｎ−プロピルである場合の諸反応を例として述
べる。

反応段階Ａ３：ｌ−ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル酢酸の製造 実施例１の反応段階Ｅ１で製造した臭化−４ｎ−７”ロ
ピルシクロヘキシルメチルの０．０８モルを実施例２の
反応段階Ａ２における臭化フェニルマグネシウムの代り
に用い類似の方法で対応するり゛リニャール試薬に変え
て、その溶液を３００ｒｎｌのニーデルと砕氷の混合物
に圧加した。

これを２時間攪拌した後に濃塩酸で酸性とし、生成物を
エーテルで数回抽出し、抽出液を合せて、洗液がコンゴ
赤指示薬で中性になる迄水洗し、乾燥（無水硫酸ナトリ
ウムで）後、エーテルを溜去し、固体の残渣をｎ−ヘギ
サンから再結晶した。

製品の融点は５１℃であった。

反応段階Ｂ３ニドランスー４−ｎ−プロピルシクロ′＼
キシルメチル４’−、、（４“−ブロモビフェニリル）
ケトンの製造 対応する酸と過剰の塩化チオニルとから作った０、０１
５モルの塩化−トランス−４−ｎ−プロピルへキシルア
セチルと０．０１４モルの４−７０モビフエニルを６ｏ
ｍ−１！のジクロロメタンに溶解した溶液を、２０ｍ、
ｌのジクロロメタンに０．０２３モルの三塩化アルミニ
ウムを懸濁させ、水浴で冷却した液に滴下した。

この反応混合物を１８時間攪拌してから２０容喰％の塩
酸と氷水の混合物２００ｍ１上に注ぎ、３０分間攪拌し
た。

この液に毎回 ※×８０ｍ１のクロロホルムを加えて振
盪すること３ ［ｊ−、ｊｌ、クロロホルム抽出液を合
せ、水洗、乾燥（無水硫酸すトリウム上で）してから、
溶媒を溜去し、残渣をエタノール／トルエン混液から和
結晶して、融点１５０″Ｃの結晶を得た。

反応段階Ｃ３：１−〔）ランス−４′−ｎ−プロピルシ
クロヘキシル）−２−（４“−（４／／／ 、、−ブロ
モビフェニリル〕）エタンノ製造 上記の反応段階Ｂ３で得たケトンを７０ｍ１のクロロホ
ルトに溶解し、この溶液なすトリウムで乾燥した７ｏｍ
ｌのエーテルに０．０３モルの水素化リチウムアルミニ
ウムと０．０４モルの三塩化アルミニウムを懸濁させた
ものに滴下し、還流Ｆに１８時間加熱攪拌した。

過剰の水素化リチウムアルミニラｊ、に水を注意深く加
えて、これを分解してから、この混合物を２０％（容量
）σつ塩酸に注ぎ１時間攪拌した。

生成物をクロロホルｌ、で抽出し、抽出液を合せて水洗
・乾燥（無水硫酸す） ｌ）ラム上で）し、溶媒を溜出
し、残る固体をエタノール・［・ルエン混液から再結晶
しまた。

この製品の常数：Ｃ−Ｎ１２０℃ Ｎ−Ｉ １６２
’Ｃ： 反応段階Ｄ３：１−（ｈランス−４７、ｎ−プロピルシ
クロヘキシル′ル）−２−（４“−〔４″′−シアノビ
フェニリル〕）エタンの製造 これは実施例１の反応段階Ｇ１に類似した方法で合成し
たこの化合物および同様にして遣った他の化合物の常数
を第２表に示す。

実施例 〔 ｌ・ランス ４′ アルキルシク口ヘギ シルトメ トギシ〕ベンゾニトリルの製造 ここにＲは白銀又は分枝アルキル基であるが、不斉でも
よい。

Ｒがｎ−プロピルである場合の諸反応を例として述べる
。

反応段階Ａ４：４−Ｃ）ランス−４′−ｎ−プロビルシ
クロヘギシルメトキシ」フロモベンゼンの製造 ０．０４モルの市販の４−ブロモフェノールと０．２０
モルの炭酸カリウムと、実施例１の反応段階Ｅ１で作っ
た臭化ｌ・ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルメ
チルの０．０４モルを］：２０ｍ１のブタン−２−オン
に添加し、この混合物を還流下に４８時間加熱した。

これを冷却し、４００ｍ１！★★の水中に注ぎ、この溶
液を毎回１００ｎｌｌのエーテルを加えて振盪し、エー
テル抽出液を合せ毎回］、、 ００ ｍ、１．の水で２
１０１水洗し硫酸マク゛ネシウｊ・上で乾燥した後、エ
ーテルを溜去し、残渣をエタノールから再結晶して融点
５７．６°Ｃの製品を得た。

反応段階Ｂ４：４−（１−ランス−４′−ｎ−プロピル
シクロへキシルメＩ・キシ〕ベンゾニｌ−１）ルの製造 このもσ）は、実施例１の反応段階Ｇ１に類似した方法
で製造した。

この化合物および同様にして作った他の化合物の物理常
数を第３表に示す。

実施例 〔 ｌ・ランス ４′ アルキルシクロ′＼キシル」 ２ 〔 ４“ シアノフェニル」エタン類の製 式中、Ｒは直鎖又は分枝アルギル基であるが、不斉中心
を有して（・でもよい。

Ｒがｎ−プロピル基である場合の諸反応を例として通人
ろ。

反応段階Ａ５：１−（１−ランス−４′−ｎ−プロピル
シクロヘキシル〕−２−〔４“ −プロモフエニノし〕
エタンの製造 ４−ブロモビフェニルの代わりにブロモベンゼンを用い
て、実施例３の反応段階Ｂ３と同様にして１−〔トラン
ス−４′−ｎ−プ「コピルアクロ′＼キ★★シル〕−２
−〔４“−ブロモフェニル〕エタンを製造した。

反応段階Ｂ５及びＣ５は夫々実施例３の反応段階Ｃ３及
びＤ３と同様にして１．− Ｃｌ−ランス−４′ｎ−フ
爾ピルシクロヘキシル）−２−（４“−７７ノノエニル
〕エタンを製造した。

このようにして得られた化合物及び同様にして得られた
他の化合物の物性を第４表に示す。

これらの化合物は常温付近でネマチック液晶相を示し商
業的に特に石組な化合物である。

実施例 〔 トランス ４′ アルギルシクロヘキシル メ トキシつ シアノナノタレン類の製造 式中、Ｒは１個の直鎖又は分枝したアルキル基であって
、不斉であってもよＬ・。

Ｒがｎ−プロピルである場合の合成諸反応を例として述
べる。

反応段階Ａ６：２−１ｈランス−４′−ｎ−プロビルシ
クロヘギシルメトキシ」−６−ツロモナノタレンの製造 これは実施例４の反応段階Ａ４の如くして、但し市販の
２− ｊロモ−６−ヒトロキシナフタレン★ｋを用いて
製造した。

製品の融点は１１３℃でありｌこ。

反応段階Ｂ６：２ ｒｌ−ランス−４／、ｎ−プロピ
ルシクロへキシルメトキシヨー６−ジアツナフタレンの
製造 これは実施例１の反応段階Ｇ１に類似した方法で製造し
−た。

この化合物および同様にして製造した他の化合物の物理
常数を第５表に示す。

第１表から第５表のテークは、ここに示した純粋物質は
何れも商業的応用の為に直接興味がある程充分に低い温
度では液晶相を現わさないものもあることを示している
。

しかしながら、これらの化合物は興味深いものであって
、かつこれら化合物どうしの共融混合物として、又は他
の液晶を作★★る材料との共融混合物として用いる場合
にはこれに関係して使用できる。

下記の混合物は実例であって、ここで述べた化合物の有
用性を実証するものである。

混合物１ ポリビニルアルコール中に整列した捩れネマチックセル
の電圧閾値１５ボルト（ｒｍｓ） （１００ｆ（、ｚで
）。

混合物 ５ Ｆに示１−ものば、Ｇ ｒａｎｄｊｅａｎ状態にあるこ
の混合物によって選択的に反射される光の色を示す選択
的反射 ／晃 度 （°Ｃ） 赤 ７３ 黄 ７８ 緑 ２７．９ １・ルコ玉色（青緑色） ８７ 選択的反射 温 度 （℃） 青 等方性液体 ９５ ３０ 上記（１）式の化合物は下記の既知の分類の任意の１種
又はそれ以−Ｈの化合物に加えると混合液晶系となり得
る。

かつＺはＲ１、ＯＲ，又はＣＮ、又はこれらの化合物の
誘導体で、その分子構造のベンゼン環の１個に側置換基
即ちメチル又はノ・ロゲンを含む。

本明細書に於いて、「液晶化合物」なる用語は単に普通
に液晶相を示す化合物のみでなく、普通では液晶相を示
さないが、それにもかかわらず他の液晶化合物中に溶解
した際には、温度範囲が拡った中間相をもつ液晶混合物
を作ることによって液晶の挙動の或種の様相に役にＳ′
１．つ影響をあたえる化合物を含むものと意図されてい
る。

本発明の材料が組み込まれろ電気光学的表示装置の構造
はよく知られている。

例えばそのような装置はその内面に電極を持つ誘電的に
透明な基材かも放っていて、これら基材の間に液晶材料
のフィルムがはさまれているのである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは８個までの炭素原子を含有するｎアルキル
   基又は（＋）−２−メチルブチル基を示し、Ｘは−ＣＨ
   ２ＣＨ２−又は−ＣＨ２０−をボし、Ｙはで表わされる
   化学物質。 ２ Ｒが炭素原子３〜８を含有するｎ−アルキル基であ
   ることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の化学
   物質。 あることを特徴とする特許請求の範［札第１項に記載の
   化学物質。 ４ Ｘが−ＣＨ２ＣＨ２−及びＹが 特許請求の範９１１第１項に記載の化学物質。 ５ Ｘが−ＣＨ２ＣＨ２−及びＹが 許請求の範囲第１項に記載の化学物質。 ることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の化学
   物質。 ７ Ｘが−ＣＨ２０−及びＹが 特許請求の範囲第１項に記載の化学物質。 ８ Ｘが−ＣＨ２０−及びＹが 許請求の範囲第１項に記載の化学物質。 ９式 で示されることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
   載の化学物質。 ※１０ 式 で示されることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
   載の化学物質。 ＊ ＊１１ 式 で示されることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
   載の化学物質。 ★★１２ 式 で示されることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
   載の化学物質。 ■■１３ 式 で示されろことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
   載の化学物質。 ☆☆１４ 式 で示されろことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
   載の化学物質。 自）６１５ 式 〔式中、Ｒ１は（−ロー ２−メチルブチル基を示す〕
   で示されることを特徴とする特許請求の範囲第１×ｘ項
   に記載の化学物質。 １６式 で示されることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
   載の化学物質。 ■■１７ 式 で示されることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
   載の化学物質。 １８式 で示されることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
   載の化学物質。 １９式 で示されることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
   載の化学物質。 ＊ ＊２０ 式 で示されることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
   載の化学物質。 ２１式 で石されることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
   載の化学物質。 ２２式 で示されることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
   載の化学物質。 ☆ ☆２３ 式 で示されることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
   載の化学物質。 ※※２４ 式 で示されることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
   載の化学物質。 ＊ ＊２５ 式 で示されることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
   載の化学物質。 ☆☆あ 式 で示されることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
   載の化学物質。