JPS5833224B2 - ヘキサヒドロテルフエニル誘導体 - Google Patents
ヘキサヒドロテルフエニル誘導体Info
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- JPS5833224B2 JPS5833224B2 JP53003249A JP324978A JPS5833224B2 JP S5833224 B2 JPS5833224 B2 JP S5833224B2 JP 53003249 A JP53003249 A JP 53003249A JP 324978 A JP324978 A JP 324978A JP S5833224 B2 JPS5833224 B2 JP S5833224B2
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- C09K19/3001—Cyclohexane rings
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- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
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- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はヘキサヒドロテルフェニル誘導体からなる液晶
及びそれらを含有する誘電体に関する。
及びそれらを含有する誘電体に関する。
ネマチックまたはネマチック−コレステリック液晶物質
は、電場の影響下で光散乱、複屈折、反射能または色な
どの光学的性質が著しく変化する特性を有するが故に、
電子光学表示要素に広く利用されている。
は、電場の影響下で光散乱、複屈折、反射能または色な
どの光学的性質が著しく変化する特性を有するが故に、
電子光学表示要素に広く利用されている。
このような表示要素の機能は、例えばねじれセル（ｔｗ
ｉｓｔｅｄ ｃｅｌｌ ）中のシャット−へりフリツヒ
効果、整列相の歪、動的散乱現象またはコレステリック
−ネマチック相転移などに基づいている。
ｉｓｔｅｄ ｃｅｌｌ ）中のシャット−へりフリツヒ
効果、整列相の歪、動的散乱現象またはコレステリック
−ネマチック相転移などに基づいている。
これらの効果を電子装置要素として工業的に利用するた
めには、種々の要求に応じ得る液晶物質が必要となる。
めには、種々の要求に応じ得る液晶物質が必要となる。
ここで特に重要とされるのは、湿気や空気および物理的
影響（例えば熱、赤外、可視または紫外部領域の光の輻
射、および直流または交流電場）に対する化学安定性で
ある。
影響（例えば熱、赤外、可視または紫外部領域の光の輻
射、および直流または交流電場）に対する化学安定性で
ある。
さらに工業的に使用し得る液晶物質には、少くとも＋１
０℃〜＋６０℃の温度範囲で、好ましくはＯ℃〜６０℃
において液晶メソフェイズとして存在し、周囲温度での
粘度が低い、好ましくは７０ｃｐ を超えないものが要
求される。
０℃〜＋６０℃の温度範囲で、好ましくはＯ℃〜６０℃
において液晶メソフェイズとして存在し、周囲温度での
粘度が低い、好ましくは７０ｃｐ を超えないものが要
求される。
最後に、可視光領域で固有の吸収を示さないこと、即ち
無色であることが要求される。
無色であることが要求される。
電子装置要素用誘電体に要求される安定性を満たしてお
り、また無色である多くの液晶物質が既に知られている
。
り、また無色である多くの液晶物質が既に知られている
。
例えばｐ−メージ置換安息香酸フェニルエステル（西独
国特許公開公報第２１３９６２８号参照）及びｐ”ｐ’
−ジ置換ビフェニル誘導体（西独国特許公開公報第 ２３５６０８５号参照）などが特にあげられる。
国特許公開公報第２１３９６２８号参照）及びｐ”ｐ’
−ジ置換ビフェニル誘導体（西独国特許公開公報第 ２３５６０８５号参照）などが特にあげられる。
この両者の化合物群には、その他の液晶メンフェイズを
有する公知の化合物と同様、要求される１０℃〜６０℃
の温度範囲で液晶ネマチックメソフェイズを形成する化
合物は存在しない。
有する公知の化合物と同様、要求される１０℃〜６０℃
の温度範囲で液晶ネマチックメソフェイズを形成する化
合物は存在しない。
従って、一般には液晶誘電体として使用し得る物質を得
るために２乃至３種以上の化合物を混合する。
るために２乃至３種以上の化合物を混合する。
この目的のためには通常は、低融点もしくは低透明点の
成分少なくとも１種を、それより明らかに高い融点およ
び透明点を有する別の成分と混合する。
成分少なくとも１種を、それより明らかに高い融点およ
び透明点を有する別の成分と混合する。
これにより、通常融点の低い方の成分より低い融点を有
する混合物が得られる。
する混合物が得られる。
しかし、最適な誘電体は、この方法では得ることができ
ない。
ない。
何故なら高融点、高透明点の成分がほとんど常にこの混
合物に高粘度をも付与するからである。
合物に高粘度をも付与するからである。
これを用いて製造された電子光学表示要素の転換時間（
スイッチタイム）はある望ましくない様式により長くな
る。
スイッチタイム）はある望ましくない様式により長くな
る。
本発明の目的は、要求される温度範囲でネマチック相を
示し、室温において液晶セル中で十分に短いスイッチタ
イムが得られる液晶誘電体を製造することに存する。
示し、室温において液晶セル中で十分に短いスイッチタ
イムが得られる液晶誘電体を製造することに存する。
本発明者らは一般式■
Ｒ←ζ＝ぐ〉−ｘこ不二〉−〈□「ン←ＣＮ （Ｉ ）
〔式中、環Ａ、 ＢおよびＣの中２個は芳香環であり、
他の１個はトランス−１・４−ジ置換シクロヘキサン環
であり、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキルまたはアル
コキシを表わす〕 で示されるヘキサヒドロテルフェニル誘導体が液晶誘電
体の混合成分として極めて好適であることを見い出した
。
〔式中、環Ａ、 ＢおよびＣの中２個は芳香環であり、
他の１個はトランス−１・４−ジ置換シクロヘキサン環
であり、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキルまたはアル
コキシを表わす〕 で示されるヘキサヒドロテルフェニル誘導体が液晶誘電
体の混合成分として極めて好適であることを見い出した
。
一般式■で示される化合物群は、非常に高い融点（９０
℃以上）および透明点（１７０℃以上）を有し、それ単
独では室温で作動させる電子光学表示要素用誘電体とし
てはそれほどではないが、これらの化合物を他の液晶物
質に添加すると、望ましくない粘度の増加をきたすこと
なく、融点が明らかに下がり、また透明点も好適に増大
する。
℃以上）および透明点（１７０℃以上）を有し、それ単
独では室温で作動させる電子光学表示要素用誘電体とし
てはそれほどではないが、これらの化合物を他の液晶物
質に添加すると、望ましくない粘度の増加をきたすこと
なく、融点が明らかに下がり、また透明点も好適に増大
する。
即ち、本発明は一般式■で示されるヘキサヒドロテルフ
ェニル誘導体およびそれらの製造方法を提供するもので
ある。
ェニル誘導体およびそれらの製造方法を提供するもので
ある。
本発明はまた、一般式■で示されるヘキサヒドロテルフ
ェニル誘導体を他の液晶物質と混合して電子装置要素用
の誘電体として使用する方法に関する。
ェニル誘導体を他の液晶物質と混合して電子装置要素用
の誘電体として使用する方法に関する。
本発明は、さらにまた、１種若しくはそれ以上の液晶化
合物のほかに、一般式■で示されるヘキサヒドロテルフ
ェニル誘導体少なくとも１種を含有する液晶物質、およ
び本質的にそのような液晶物質からなる電子装置要素用
誘電体に関する。
合物のほかに、一般式■で示されるヘキサヒドロテルフ
ェニル誘導体少なくとも１種を含有する液晶物質、およ
び本質的にそのような液晶物質からなる電子装置要素用
誘電体に関する。
一般式■で示されるヘキサヒドロテルフェニル誘導体は
、一般式■ で示される４−（４−）ランス−Ｒ−シクロヘキシル）
４／−シアノビフェニル類、一般式■で示されるト
ランス−１−（ｐ−Ｒ−フェニル）４−（ｐ−シアノフ
ェニル）−シクロヘキサン類または一般式■ で示される４ −Ｒ−４’ ＝（４−トランス−シアノ
シクロヘキシル）−ビフェニル類のいずれかである〔上
記式■、■および■において、Ｒは式■において示した
意義を有する〕。
、一般式■ で示される４−（４−）ランス−Ｒ−シクロヘキシル）
４／−シアノビフェニル類、一般式■で示されるト
ランス−１−（ｐ−Ｒ−フェニル）４−（ｐ−シアノフ
ェニル）−シクロヘキサン類または一般式■ で示される４ −Ｒ−４’ ＝（４−トランス−シアノ
シクロヘキシル）−ビフェニル類のいずれかである〔上
記式■、■および■において、Ｒは式■において示した
意義を有する〕。
これらの式において、トランス配位なシクロヘキサン環
の右端上の黒点により表示する。
の右端上の黒点により表示する。
一般式■で示されるヘキサヒドロテルフェニル誘導体は
正の誘電異方性を有し、従って、ねじれネマチックセル
中におけるシャツトーヘルフリッヒ効果に基すいて作動
するか、またはコレステリック−ネマチック相転移現象
を利用するこれらの表示要素用液晶誘電体の構成成分と
して使用される。
正の誘電異方性を有し、従って、ねじれネマチックセル
中におけるシャツトーヘルフリッヒ効果に基すいて作動
するか、またはコレステリック−ネマチック相転移現象
を利用するこれらの表示要素用液晶誘電体の構成成分と
して使用される。
一般式■で示される化合物の置換外Ｒは、直鎖状または
分枝状であってよい。
分枝状であってよい。
Ｒが直鎖状である場合、それはメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｎブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−
ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ
−ウンデシル、ｎ−ドデシルまたは相当するアルコキシ
基などを表わし、この場合の一般式の化合物群は、原則
として、特に高い透明点を有するのが特徴である。
ロピル、ｎブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−
ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ
−ウンデシル、ｎ−ドデシルまたは相当するアルコキシ
基などを表わし、この場合の一般式の化合物群は、原則
として、特に高い透明点を有するのが特徴である。
Ｒが炭素原子数１〜１０のアルキル基または炭素原子数
１〜８のアルコキシ基である一般式■の化合物が特に好
ましい。
１〜８のアルコキシ基である一般式■の化合物が特に好
ましい。
しかし、Ｒが分枝状置換基を表わす式Ｉの化合物も重要
である場合もある。
である場合もある。
何故なら、これらの化合物は、通常の液晶基本混合物に
則する溶解性に優れていることが多いからである。
則する溶解性に優れていることが多いからである。
このような非直鎖状置換外Ｒは２個以上の分枝を有して
いないことが好ましい。
いないことが好ましい。
分枝状置換基としては、結合炭素またはそれに続く２個
の炭素の１個において炭素鎖が分枝しているものが好ま
しい。
の炭素の１個において炭素鎖が分枝しているものが好ま
しい。
これらの中で重要なのは、比較的長い炭素鎖の１位、２
位または３位にメチル基またはエチル基を有する分校状
基、例えばイソプロピル、１−メチルプロピル、２−メ
チルプロピル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、
３−メチルブチル、■−メチルペンチル、１−エチルペ
ンチル、２−メチルペンチル、１メチルヘキシル、２−
エチルヘキシルまたは１−メチルヘプチルおよびこれら
に相当するアルコキシ基群である。
位または３位にメチル基またはエチル基を有する分校状
基、例えばイソプロピル、１−メチルプロピル、２−メ
チルプロピル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、
３−メチルブチル、■−メチルペンチル、１−エチルペ
ンチル、２−メチルペンチル、１メチルヘキシル、２−
エチルヘキシルまたは１−メチルヘプチルおよびこれら
に相当するアルコキシ基群である。
一般式■で示される化合物はこのような化合物にとって
通常の方法で製造し得る。
通常の方法で製造し得る。
例えば、一般式■
〔式中、Ｒは式Ｉにおいて示した意義を有する〕で示さ
れる化合物を一般式■ 〔式中、ＸはＨまたは容易に脱離し得る保護基（例えば
トリメチルシリル基など）によって、有機金属試薬と反
応しない様に保護されたアミノ基であり、Ｙは−Ｍｅ”
またはＭｅ２−Ｈａｌであり、ＭｅｌおよびＭｅ２は、
周期律表の第１族または第■属に属する金属原子、好ま
しくはリチウムまたはマグネシウムを表わし、Ｈａｌは
ハロゲン、好ましくは塩素または臭素を表わす〕 で示される化合物と反応させ、これを加水分解して式■ で示される化合物とし、このシス−トランス−異性のア
ルコール（■）を分離した後、これらを別別に自体既知
の方法、例えば接触水素添加により、ベンジル位の炭素
原子の立体配置を反転させて、あるいは保持しつつ、ト
ランス配置のヘキサヒドロテルフェニル誘導体（■） に還元する。
れる化合物を一般式■ 〔式中、ＸはＨまたは容易に脱離し得る保護基（例えば
トリメチルシリル基など）によって、有機金属試薬と反
応しない様に保護されたアミノ基であり、Ｙは−Ｍｅ”
またはＭｅ２−Ｈａｌであり、ＭｅｌおよびＭｅ２は、
周期律表の第１族または第■属に属する金属原子、好ま
しくはリチウムまたはマグネシウムを表わし、Ｈａｌは
ハロゲン、好ましくは塩素または臭素を表わす〕 で示される化合物と反応させ、これを加水分解して式■ で示される化合物とし、このシス−トランス−異性のア
ルコール（■）を分離した後、これらを別別に自体既知
の方法、例えば接触水素添加により、ベンジル位の炭素
原子の立体配置を反転させて、あるいは保持しつつ、ト
ランス配置のヘキサヒドロテルフェニル誘導体（■） に還元する。
式■で示される化合物のＸは自体既知の方法でニトリル
基に変換される。
基に変換される。
即ち、例えばＸが水素原子である式■の化合物を、塩化
アルミニウムの存在下でアセチルクロリドと反応させて
相当するアセトフェノン誘導体とし、これを例えば次亜
ハロゲン酸塩またはヨウ素を用いて酸化することにより
安息香酸誘導体■ とする。
アルミニウムの存在下でアセチルクロリドと反応させて
相当するアセトフェノン誘導体とし、これを例えば次亜
ハロゲン酸塩またはヨウ素を用いて酸化することにより
安息香酸誘導体■ とする。
次いで、この安息香酸誘導体（ＩＸ）を、常法に従って
、チオニルクロリド、アンモニアおよびオキシ塩化燐で
順次処理することにより、相当するベンゾイルクロリド
およびベンズアミドを経由してニトリル（ｎ）に変換す
る。
、チオニルクロリド、アンモニアおよびオキシ塩化燐で
順次処理することにより、相当するベンゾイルクロリド
およびベンズアミドを経由してニトリル（ｎ）に変換す
る。
さらに、Ｘが水素である一般式■で示される化合物をタ
リウムトリス−トリフルオロアセテートと反応させて相
当するフェニルタリウムビス−トリフルオロアセテート
とし、これをシアン化カリウムの存在する水溶液中で紫
外線照射することにより、ニトリル（ＩＩ）を得ること
もできる。
リウムトリス−トリフルオロアセテートと反応させて相
当するフェニルタリウムビス−トリフルオロアセテート
とし、これをシアン化カリウムの存在する水溶液中で紫
外線照射することにより、ニトリル（ＩＩ）を得ること
もできる。
Ｘが保護されたアミノ基を表わす一般式■の化合物は、
その保護基を脱離した後ジアゾ化し、ジシアノ銅酸塩と
反応させることによりニトリル（ｎ）に変換することが
できる。
その保護基を脱離した後ジアゾ化し、ジシアノ銅酸塩と
反応させることによりニトリル（ｎ）に変換することが
できる。
一般式■で示される化合物は、一般式■で示される化合
物の製造と類似する方法で製造される。
物の製造と類似する方法で製造される。
即ち、まず４−アルキル−（またはアルコキシ）−フェ
ニルマクネシウムブロミドを４−フェニルシクロヘキサ
ノンと反応させ、この反応混合物を加水分解すると１−
（４−アルキル（またはアルコキシ）フェニル）−４−
フェニル−シクロヘキサノールのシス−トランス異性体
が得られる。
ニルマクネシウムブロミドを４−フェニルシクロヘキサ
ノンと反応させ、この反応混合物を加水分解すると１−
（４−アルキル（またはアルコキシ）フェニル）−４−
フェニル−シクロヘキサノールのシス−トランス異性体
が得られる。
これらを分離した後、立体配置の反転を伴って、あるい
は伴うことなく水素添加して、トランス−４−（４−ア
ルキル−またはアルコキシフェニル）■−フェニルーシ
クロヘキサンに変換スル。
は伴うことなく水素添加して、トランス−４−（４−ア
ルキル−またはアルコキシフェニル）■−フェニルーシ
クロヘキサンに変換スル。
ニトリル基は、前述した様に、相当するアセトフェノン
誘導体またはフェニルタリウムビス−トリフルオロアセ
テート誘導体を経由して、上記化合物の未置換フェニル
核の４位に導入される。
誘導体またはフェニルタリウムビス−トリフルオロアセ
テート誘導体を経由して、上記化合物の未置換フェニル
核の４位に導入される。
一般式■で示される化合物は、シクロヘキセンを塩化ア
ルミニウムの存在下でアセチルクロリドと反応させて４
−アセチルシクロへキシルクロリドとし、これを塩化ア
ルミニウムの存在下で式Ｒ（ｐ） Ｃ６Ｈ４Ｃ６Ｈ５
で示される化合物と反応させて４−Ｃ４−（Ｒ）−ビフ
ェニリル−（４う〕−１−アセチルシクロへキサンとし
、この中間生成物のアセチル基を次亜ノ・ロゲン酸塩で
酸化してカルボキシル基とし、これを酸クロリドおよび
酸アミドを経由してニトリルに変換することにより得ら
れる。
ルミニウムの存在下でアセチルクロリドと反応させて４
−アセチルシクロへキシルクロリドとし、これを塩化ア
ルミニウムの存在下で式Ｒ（ｐ） Ｃ６Ｈ４Ｃ６Ｈ５
で示される化合物と反応させて４−Ｃ４−（Ｒ）−ビフ
ェニリル−（４う〕−１−アセチルシクロへキサンとし
、この中間生成物のアセチル基を次亜ノ・ロゲン酸塩で
酸化してカルボキシル基とし、これを酸クロリドおよび
酸アミドを経由してニトリルに変換することにより得ら
れる。
本発明に係る化合物の製造に用いる出発物質は既知であ
るか、あるいは文献により知られている方法に従って容
易に製造することができる。
るか、あるいは文献により知られている方法に従って容
易に製造することができる。
即ち、例えば４−アルキルシクロへキサノン類（式Ｖに
おいてＲ−アルキル）は、相当する４−アルキルフェノ
ール類を接触水素添加し、得られた４−アルキルシクロ
ヘキサノール類を酸化してケトン類にする。
おいてＲ−アルキル）は、相当する４−アルキルフェノ
ール類を接触水素添加し、得られた４−アルキルシクロ
ヘキサノール類を酸化してケトン類にする。
同様にして、４−アルコキシシクロヘキサノン類は、相
当するヒドロキノンヘミエーテル類を水素添加し、次い
で得られた４−アルコキシシクロヘキサノール類を酸化
することにより製造することができる。
当するヒドロキノンヘミエーテル類を水素添加し、次い
で得られた４−アルコキシシクロヘキサノール類を酸化
することにより製造することができる。
一般式Ｉで示される化合物群は、電子光学表示要素の製
造に使用される液晶誘電体の価値ある成分である。
造に使用される液晶誘電体の価値ある成分である。
本発明の誘電体は２またはそれ以上の成分からなり、少
なくともその１つは一般式■で示される化合物である。
なくともその１つは一般式■で示される化合物である。
その他の成分は、アゾベンゼン類、アゾキシベンゼン類
、ビフェニル類、シッフ塩基類、特にベンジリデン誘導
体、フェニルベンゾエート類、フェニルシクロヘキサン
類、ハロゲン化されていることもあるスチルベン類、ジ
フェニルアセチレン誘導体、ジフェニルニトロン類およ
び置換ケイヒ酸類からなる群から選ばれるネマチックま
たはネマトゲニツクな化合物であることが好ましい。
、ビフェニル類、シッフ塩基類、特にベンジリデン誘導
体、フェニルベンゾエート類、フェニルシクロヘキサン
類、ハロゲン化されていることもあるスチルベン類、ジ
フェニルアセチレン誘導体、ジフェニルニトロン類およ
び置換ケイヒ酸類からなる群から選ばれるネマチックま
たはネマトゲニツクな化合物であることが好ましい。
このような、その他の成分となり得る最も重要な化合物
としては、下記の一般式Ｘで示される化合物群をあげる
ことができる。
としては、下記の一般式Ｘで示される化合物群をあげる
ことができる。
〔式中、Ａは−ＣＨ＝ＣＨ−
−ＣＨ＝ＣＸ’−１−Ｃ三Ｃ−１
−Ｎ（０）＝Ｎ−１−Ｎ＝Ｎ
Ｏ−ＣＯ−−ＣＯ−０−
ＣＸ’−ＣＨ−
Ｎ＝Ｎ−
（Ｏ）−１
−ＣＯ
−ＣＨ＝Ｎ−−Ｎ＝ＣＨ−１−ＣＨ＝Ｎ（０）−−Ｎ（
０）＝ＣＨ−またはＣ−Ｃ−重結合であり、Ａが−ＣＯ
−Ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−またはＣ−Ｃ−重結合を表わす場
合は、２個のフェニル環の一方はトランス−シクロヘキ
シル循で置換されていてもよい。
０）＝ＣＨ−またはＣ−Ｃ−重結合であり、Ａが−ＣＯ
−Ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−またはＣ−Ｃ−重結合を表わす場
合は、２個のフェニル環の一方はトランス−シクロヘキ
シル循で置換されていてもよい。
Ｘ′はハロゲン、好ましくはＣＩであり、Ｒ１およびＲ
２は同一または異なって、炭素原子数１８までの、好ま
しくは８までのアルキル、アルコキシ、アルカノイル、
アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ
基であってよく、あるいは基Ｒ□およびＲ２の残りの一
方はシアノ、ニトロまたはイソニトリル基であってもよ
い。
２は同一または異なって、炭素原子数１８までの、好ま
しくは８までのアルキル、アルコキシ、アルカノイル、
アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ
基であってよく、あるいは基Ｒ□およびＲ２の残りの一
方はシアノ、ニトロまたはイソニトリル基であってもよ
い。
〕これらの化合物の大部分において、Ｒ１およびＲ２は
異なっていることが好ましく、これらの基の一方は通常
アルキルまたはアルコキシ基である。
異なっていることが好ましく、これらの基の一方は通常
アルキルまたはアルコキシ基である。
しかし上記の置換分を改変した多種多様の置換分を有す
る化合物もまた、好適に使用される。
る化合物もまた、好適に使用される。
このようなネマチック物質の多くは市販されているもの
を使用することができる。
を使用することができる。
本発明に係る誘電体は、一般式■の化合物１種若しくは
それ以上を３０重量部まで、通常１〜２０重量部、好ま
しくは５〜１４重量部含有している。
それ以上を３０重量部まで、通常１〜２０重量部、好ま
しくは５〜１４重量部含有している。
これらの化合物を添加することにより、液晶基本物質の
性質や組成に関係なく、透明点を５〜４００あげること
ができる。
性質や組成に関係なく、透明点を５〜４００あげること
ができる。
この場合、この基本物質の粘度、従ってその誘電体を用
いて製造した表示要素のλインチ時間を望ましくない方
にかえることはない。
いて製造した表示要素のλインチ時間を望ましくない方
にかえることはない。
本発明の液晶誘電体は、適当な添加物を加えることによ
って、正の誘電異方性を有する液晶を使用した従来から
知られている全ゆるタイプの表示要素に使用することが
できる様に改変することができる。
って、正の誘電異方性を有する液晶を使用した従来から
知られている全ゆるタイプの表示要素に使用することが
できる様に改変することができる。
このような添加物は当業者に知られており、また適切な
文献に詳細に記載されている。
文献に詳細に記載されている。
例えば誘電異方性および／またはネマチックフェイズの
配向性を変化させる物質を添加することができる。
配向性を変化させる物質を添加することができる。
このタイプの物質は、例えば西独国特許出願第２２０９
１２７号、同２３２１６３２号および同２６１１４５３
号に記載されている。
１２７号、同２３２１６３２号および同２６１１４５３
号に記載されている。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれに限定されるものではない。
本発明はこれに限定されるものではない。
実施例中、ｍ、ｐ、およびｃ、ｐ、は液晶物質の、各各
摂氏で表わした融点および透明点を意味する。
摂氏で表わした融点および透明点を意味する。
また、ｂ、ｐ、は沸点を表わす。
特に指摘しない以上、部または％は各々重量部または重
量％を表わす。
量％を表わす。
実施例 １
（ａ） ジエチルエーテル２５０１７１１に４−ブロ
モビフェニル４６．６Ｓ’およびマグネシウム切屑４．
９ｙを加えて調製したビフェニルマグネシウムプロミド
溶液に、ジエチルエーテル１００ｒｆｌｌに４ｎ−ペン
チルシクロへキサノン３４．Ｏｆを溶かした溶液を攪拌
下および冷却下に１時間を要して温和する。
モビフェニル４６．６Ｓ’およびマグネシウム切屑４．
９ｙを加えて調製したビフェニルマグネシウムプロミド
溶液に、ジエチルエーテル１００ｒｆｌｌに４ｎ−ペン
チルシクロへキサノン３４．Ｏｆを溶かした溶液を攪拌
下および冷却下に１時間を要して温和する。
この反応混合物をさらに１時間加熱沸騰し、氷水４００
ｍ１に濃塩酸２０ｍ１を加えた溶液に注ぐ。
ｍ１に濃塩酸２０ｍ１を加えた溶液に注ぐ。
エーテル相を分離し、水相をジエチルエーテル１００１
ｒＬｌを用いて２回抽出する。
ｒＬｌを用いて２回抽出する。
エーテル相を合わせ、これを５％重炭酸ナトリウム溶液
、続いて水で洗浄し硫酸ナトリウムで乾燥した後蒸発さ
せる。
、続いて水で洗浄し硫酸ナトリウムで乾燥した後蒸発さ
せる。
残留物をシリカゲルで充填したカラムを用いて分離する
。
。
石油エーテル（沸点範囲：４０〜６０℃）で溶出した１
ビフェニリル−シス−４−ｎ−ペンチル−ｒシクロヘキ
サノールをエタノール５００ｍ１に溶解し、湿めったラ
ネーニッケル２５ｆの存在下、常圧で７２時間水素添加
する。
ビフェニリル−シス−４−ｎ−ペンチル−ｒシクロヘキ
サノールをエタノール５００ｍ１に溶解し、湿めったラ
ネーニッケル２５ｆの存在下、常圧で７２時間水素添加
する。
石油エーテル（４０〜６０℃）およびジエチルエーテル
（１５容量％）の混合物で溶出したトランス体をエタノ
ール５００ｍ１に溶解し、パラジウム／炭素（５％ｐａ
）ｌ’の存在下、常圧で４８時間水素添加する。
（１５容量％）の混合物で溶出したトランス体をエタノ
ール５００ｍ１に溶解し、パラジウム／炭素（５％ｐａ
）ｌ’の存在下、常圧で４８時間水素添加する。
触媒を沢去し、アルコール溶液を合わせ、蒸発させる。
油状で得られた４〔トランス−（４−ｎ−ペンチル）−
シクロヘキシル〕−ビフェニルは精製することなく次の
工程に用いる。
シクロヘキシル〕−ビフェニルは精製することなく次の
工程に用いる。
（ｂ） 塩化アルミニウム１４．６′ｉ？をジクロロ
メタン１００ｒｆＬｌに懸濁した液を、氷冷しながらア
セチルクロリド８．６り、次いでジクロロメタン１００
ＴｒＬｌに、４−〔トランス−（４−ｎ−ペンチル）−
シクロヘキシルツービフェニル３３．７２を溶かした溶
液と混合する。
メタン１００ｒｆＬｌに懸濁した液を、氷冷しながらア
セチルクロリド８．６り、次いでジクロロメタン１００
ＴｒＬｌに、４−〔トランス−（４−ｎ−ペンチル）−
シクロヘキシルツービフェニル３３．７２を溶かした溶
液と混合する。
この反応混合物をさらに２時間攪拌した後３００ｔの氷
に注ぎ、これを沈澱した水酸化アルミニウムを再溶解さ
せるに十分な濃塩酸と混合する。
に注ぎ、これを沈澱した水酸化アルミニウムを再溶解さ
せるに十分な濃塩酸と混合する。
有機相を分離し、水相をジクロロメタン１００ｍ１を用
いて２回洗浄する。
いて２回洗浄する。
有機相を合わせ、塩化カルシウムで乾燥した後蒸発させ
る。
る。
残った４−アセチル４’−Ｃ）ランス−（４−ｎ−ペン
チル）−シクロヘキシルツービフェニルをエタノールで
再結晶する。
チル）−シクロヘキシルツービフェニルをエタノールで
再結晶する。
ｍ、ｐ、１２５℃、ｃ、ｐ、２００℃（ｃ）４−アセチ
ル−４’−Ｃ）ランス−（４−ｎヘンチル）−シクロヘ
キシルツービフェニル１４．０Ｐを沃素３０１およびピ
リジン１００ｍ１と混合し、蒸気浴上で２時間加熱する
。
ル−４’−Ｃ）ランス−（４−ｎヘンチル）−シクロヘ
キシルツービフェニル１４．０Ｐを沃素３０１およびピ
リジン１００ｍ１と混合し、蒸気浴上で２時間加熱する
。
減圧下でピリジンを蒸発した後、残留物をクロロホルム
に溶解し、短かいシリカゲルカラムで精製する。
に溶解し、短かいシリカゲルカラムで精製する。
溶出液を蒸発し、残った４’−Ｃ）ランス−（４−ｎ−
ペンチル）−シクロヘキシルツー４−ビフェニル−カル
ボン酸をチオニルクロリド３０ｍ１と共に２．５時間加
熱沸騰させる。
ペンチル）−シクロヘキシルツー４−ビフェニル−カル
ボン酸をチオニルクロリド３０ｍ１と共に２．５時間加
熱沸騰させる。
過剰のチオニルクロリドを留去したら４′−〔トランス
（４−ｎ−ペンチル）−シクロヘキシル〕４−ビフェニ
ルカルボン酸クロリドをジオキサン２５０ｍ１に溶解し
、この溶液を２５％アンモニア水溶液１００ｒｎｌと混
合する。
（４−ｎ−ペンチル）−シクロヘキシル〕４−ビフェニ
ルカルボン酸クロリドをジオキサン２５０ｍ１に溶解し
、この溶液を２５％アンモニア水溶液１００ｒｎｌと混
合する。
この反応混合物を氷水１．５１に注ぎ、沈澱した４’−
ＣＡランス−（４−ｎ−ペンチル）−シクロヘキシルツ
ー４−ビフェニル−カルボン酸アミドを戸数し、乾燥す
る。
ＣＡランス−（４−ｎ−ペンチル）−シクロヘキシルツ
ー４−ビフェニル−カルボン酸アミドを戸数し、乾燥す
る。
この乾燥アミドを４０℃でジメチルホルムアミド１７０
ｗＬｌに溶解する。
ｗＬｌに溶解する。
この溶液に、５０℃で、３０分にわたってオキシ塩化燐
２６１を温和する。
２６１を温和する。
１時間後、反応混合物を氷水３００ｍ１に注ぎ、ジクロ
ロメタン１００ｍ１ずつで数回抽出し、抽出液を５％重
炭酸ナトリウム溶液次いで水で洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥した後蒸発させ、４−シアノ−４’−（）ランス
−４−ｎ−ペンチル−シクロヘキシル）−ビフェニルを
分離し、エタノールで再結晶させることにより精製する
。
ロメタン１００ｍ１ずつで数回抽出し、抽出液を５％重
炭酸ナトリウム溶液次いで水で洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥した後蒸発させ、４−シアノ−４’−（）ランス
−４−ｎ−ペンチル−シクロヘキシル）−ビフェニルを
分離し、エタノールで再結晶させることにより精製する
。
ｍ、ｐ、９３℃、ｃ、ｐ。２１９℃
同様にして、以下の化合物を製造することができる。
４−シアノ−４’−（ｈランス−４−メチルシクロヘキ
シル）−ビフェニルｍ、ｐ、１５１℃、ｃ、 ｐ、１８
６℃ ４−シアノ−４’−（）ランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−ビフェニルｍ、ｐ、１３８℃、ｃ、ｐ、１９７
℃ ４−シアノ−４’−（）ランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）−ビフェニルｍ、ｐ、１３２℃、ｃ、ｐ、
２３０℃ ４−シアノ−４’−（）ランス−４−イソプロピルシク
ロヘキシル）−ビフェニル ４−シアノ−４’−（）ランス−４−ｎ−ブチルシクロ
ヘキシル）−ビフェニルｍ、ｐ、９８℃、ｃ、 ｐ、
２１２℃ ４−シアノ−４’−（）ランス−４−（１−メチルプロ
ピル）−シクロヘキシルツービフェニル４−シアノ−１
−〔トランス−４−（２−メチルプロピル）−シクロヘ
キシルツービフェニル４−シアノ−４’−Ｃ）ランス−
４−（１−メチルブチル）−シクロヘキシルツービフェ
ニル４−シアノ−４’−［：）ランス−４−（２−メチ
ルブチル）−シクロヘキシルツービフェニル４−シアノ
−４’−Ｃ）ランス−４−（３−メチルブチル）−シク
ロヘキシルツービフェニル４−シアノ−４’−（）ラン
ス−４−ｎ−へキシルシクロヘキシル）−ビフェニルｍ
、ｐ、７７℃、ｃ、ｐ、２１０℃ ４−シアノ−４’−Ｃ）ランス−４−（１−メチルペン
チル）−シクロヘキシルツービフェニル４−シアノ−４
’−〔）ランス−４−（２−メチルペンチル）−シクロ
ヘキシル〕−ヒフェニル４−シアノ−４’−（）ランス
−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）−ビフェニルｍ、
ｐ、７７℃、ｃ、ｐ、２０６℃ ４−シアノ−４’−（）ランス−４−（１−メチルへキ
シルノーシクロヘキシルツービフェニル４−シアノ−４
′−〔トランス−４−（１−エチルペンチル）−シクロ
ヘキシルツービフェニル４−シアノ−４’−（）ランス
−４−ｎ−オクチルシクロヘキシル）−ビフェニルｍ、
ｐ、６１℃、ｃ、ｐ、１８８℃ ４−シアノ−４’−Ｃトランス−４−（１−メチルブチ
ル）−シクロヘキシルツービフェニル４−シアノ−４−
〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキ
シルツービフェニル４−シアノ−４′−（トランス−４
−ｎ−ノニルシクロヘキシル）−ビフェニルｍ、ｐ、６
３℃、ｃ、ｐ、１９２℃ ４−シアノ−４’−（Ｊランス−４−ｎ−デシルシクロ
ヘキシル）−ビフェニル ４−シアノ−４’−（）ランス−４−ｎ−ウンデシルシ
クロヘキシル）−ビフェニル ４−シアノ−４’−（）ランス−４−ｎ−ドデシルシク
ロヘキシル）−ビフェニル 実施例 ２ （ａ） エチルフロミド４５．０Ｐおよびマグネシウ
ム切屑９．６ｔをジエチルエーテル４００ｍ１に加えて
調製したエチルマグネシウムプロミド溶液に、４−アミ
ノ−１−ブロモビフェニル４９．６Ｐをジエチルエーテ
ル１５０ｍ１に溶かした溶液を滴加する。
シル）−ビフェニルｍ、ｐ、１５１℃、ｃ、 ｐ、１８
６℃ ４−シアノ−４’−（）ランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−ビフェニルｍ、ｐ、１３８℃、ｃ、ｐ、１９７
℃ ４−シアノ−４’−（）ランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）−ビフェニルｍ、ｐ、１３２℃、ｃ、ｐ、
２３０℃ ４−シアノ−４’−（）ランス−４−イソプロピルシク
ロヘキシル）−ビフェニル ４−シアノ−４’−（）ランス−４−ｎ−ブチルシクロ
ヘキシル）−ビフェニルｍ、ｐ、９８℃、ｃ、 ｐ、
２１２℃ ４−シアノ−４’−（）ランス−４−（１−メチルプロ
ピル）−シクロヘキシルツービフェニル４−シアノ−１
−〔トランス−４−（２−メチルプロピル）−シクロヘ
キシルツービフェニル４−シアノ−４’−Ｃ）ランス−
４−（１−メチルブチル）−シクロヘキシルツービフェ
ニル４−シアノ−４’−［：）ランス−４−（２−メチ
ルブチル）−シクロヘキシルツービフェニル４−シアノ
−４’−Ｃ）ランス−４−（３−メチルブチル）−シク
ロヘキシルツービフェニル４−シアノ−４’−（）ラン
ス−４−ｎ−へキシルシクロヘキシル）−ビフェニルｍ
、ｐ、７７℃、ｃ、ｐ、２１０℃ ４−シアノ−４’−Ｃ）ランス−４−（１−メチルペン
チル）−シクロヘキシルツービフェニル４−シアノ−４
’−〔）ランス−４−（２−メチルペンチル）−シクロ
ヘキシル〕−ヒフェニル４−シアノ−４’−（）ランス
−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）−ビフェニルｍ、
ｐ、７７℃、ｃ、ｐ、２０６℃ ４−シアノ−４’−（）ランス−４−（１−メチルへキ
シルノーシクロヘキシルツービフェニル４−シアノ−４
′−〔トランス−４−（１−エチルペンチル）−シクロ
ヘキシルツービフェニル４−シアノ−４’−（）ランス
−４−ｎ−オクチルシクロヘキシル）−ビフェニルｍ、
ｐ、６１℃、ｃ、ｐ、１８８℃ ４−シアノ−４’−Ｃトランス−４−（１−メチルブチ
ル）−シクロヘキシルツービフェニル４−シアノ−４−
〔トランス−４−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキ
シルツービフェニル４−シアノ−４′−（トランス−４
−ｎ−ノニルシクロヘキシル）−ビフェニルｍ、ｐ、６
３℃、ｃ、ｐ、１９２℃ ４−シアノ−４’−（Ｊランス−４−ｎ−デシルシクロ
ヘキシル）−ビフェニル ４−シアノ−４’−（）ランス−４−ｎ−ウンデシルシ
クロヘキシル）−ビフェニル ４−シアノ−４’−（）ランス−４−ｎ−ドデシルシク
ロヘキシル）−ビフェニル 実施例 ２ （ａ） エチルフロミド４５．０Ｐおよびマグネシウ
ム切屑９．６ｔをジエチルエーテル４００ｍ１に加えて
調製したエチルマグネシウムプロミド溶液に、４−アミ
ノ−１−ブロモビフェニル４９．６Ｐをジエチルエーテ
ル１５０ｍ１に溶かした溶液を滴加する。
次いで、室温で、ジエチルエーテル２００ｒｒＬｌ中の
トリメチルシリルクロリド４３．２１を加える。
トリメチルシリルクロリド４３．２１を加える。
還流下に１時間加熱した後、溶媒を留去し、残留物を石
油ベンジン（沸点範囲：６０〜８０℃）で抽出する。
油ベンジン（沸点範囲：６０〜８０℃）で抽出する。
抽出物を結晶化させると、４−Ｎ−Ｎ−ビス−（トリメ
チルシリル）−アミノ−４′−７０モビフェニル４２．
１’が得られる。
チルシリル）−アミノ−４′−７０モビフェニル４２．
１’が得られる。
これをジエチルエーテル２ｏｏＴＬｌに溶解し、ヘキサ
ン中の２モルブチルリチウム溶液５４１ｒＬｌと０℃で
混合する。
ン中の２モルブチルリチウム溶液５４１ｒＬｌと０℃で
混合する。
３０分間攪拌した後、４−ｎ−ブチルオキシシクロへキ
サノン１８．２Ｓ’をジエチルエーテル５０Ｉ７１１に
溶かした溶液をこれに滴加する。
サノン１８．２Ｓ’をジエチルエーテル５０Ｉ７１１に
溶かした溶液をこれに滴加する。
この混合物を１時間、加熱沸騰させ、室温まで冷却し、
１Ｎ塩酸２００ｍ１と攪拌する。
１Ｎ塩酸２００ｍ１と攪拌する。
有機相を５％重炭酸ナトリウム溶液１００１ｒＬｌ、続
いて水１００ｍ１で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を除去し、残留物を実施例１（ａ）と同様にしてシ
リカゲルカラムを用いて分離すると１−（４−アミノ−
４ビフエニリル）−トランス−４−ｎ−ブチルオキシ−
ｒ−シクロヘキサノールが得られる。
いて水１００ｍ１で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を除去し、残留物を実施例１（ａ）と同様にしてシ
リカゲルカラムを用いて分離すると１−（４−アミノ−
４ビフエニリル）−トランス−４−ｎ−ブチルオキシ−
ｒ−シクロヘキサノールが得られる。
この異性体を、実施例１（ａ）と同様に、ラネーニッケ
ルあるいはパラジウム／炭素の存在下で水素添加する。
ルあるいはパラジウム／炭素の存在下で水素添加する。
（ｂ） 水素添加することによって得られた４−アミ
ノ−４’−Ｃトランス−４−ｎ−ブチルオキシシクロヘ
キシル）−ビフェニル２４ ？ヲ半濃塩酸４０ｍ１にと
かした溶液を、０℃で、攪拌下に、亜硝酸ナトリウム５
．６１を水３５ｒｎｌに溶かした溶液とゆっくり混合す
る。
ノ−４’−Ｃトランス−４−ｎ−ブチルオキシシクロヘ
キシル）−ビフェニル２４ ？ヲ半濃塩酸４０ｍ１にと
かした溶液を、０℃で、攪拌下に、亜硝酸ナトリウム５
．６１を水３５ｒｎｌに溶かした溶液とゆっくり混合す
る。
得られたジアゾニウム塩溶液をトルエン１５Ｑｍｌで覆
い、攪拌下に、水１００ｍ１．硫酸銅５水和物２５ｙ、
およびシアン化ナトリウム２１ｆｔで調製したジシアノ
銅酸ナトリウム溶液９０ｍ１とゆっくり混合する。
い、攪拌下に、水１００ｍ１．硫酸銅５水和物２５ｙ、
およびシアン化ナトリウム２１ｆｔで調製したジシアノ
銅酸ナトリウム溶液９０ｍ１とゆっくり混合する。
反応混合物をさらに約８０℃で３０分間激しく攪拌する
。
。
次いでトルエン相を分離除去し、水５０ｍ１ずつで２回
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させる。
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させる。
残った４−シアノ−４′−（トランス−４−ｎ−ブチル
オキシシクロヘキシル）−ビフェニルをエタノールで再
結晶する。
オキシシクロヘキシル）−ビフェニルをエタノールで再
結晶する。
同様にして、以下の化合物を得ることができる。
４−シアノ−４’−（）ランス−４−メトキシシクロヘ
キシル）−ビフェニル ４−シアノ−４’−（）ランス−４−エトキシシクロヘ
キシル）−ビフェニル ４−シアノ−４’−（）ランス−４−ｎ−プロピルオキ
シシクロへキシルノービフェニル ４−シアノ−４’−（）ランス−４−イソプロピルオキ
シシクロヘキシル）−ビフェニル ４−シアノ−４’−［）ランス−４−（１−メチルプロ
ピルオキシ）−シクロヘキシルヨービフェニル ４−シアノ−４’−［、）ランス−４−（２−メチルプ
ロピルオキシ）−シクロヘキシルヨービフェニル ４−シアノ−４′−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキ
シシクロヘキシル）−ビフェニル ４−シアノ−４’−Ｃ）ランス−４−（１−メチルブチ
ルオキシ）−シクロヘキシルヨービフェニル ４−シアノ−４’−Ｃ）ランス−４−（２−メチルブチ
ルオキシ）−シクロヘキシルヨービフェニル ４−シアノ−４’−Ｃ）ランス−４−（３−メチルブチ
ルオキシ）−シクロヘキシルヨービフェニル ４−シアノ−４’−（）ランス−４−ｎ−へキシルオキ
シシクロヘキシル）−ビフェニル ４−シアノ−４’−Ｃ）ランス−４−（１−メチルペン
チルオキシ）−シクロヘキシルヨービフェニル ４−シアノ−４’−Ｃトランス−４−（２−メチルペン
チルオキシ）−シクロヘキシルツービフェニル ４−シアノ−４’−（Ｊランス−４−ｎ−へブチルオキ
シシクロヘキシル）−ビフェニル ４−シアノ−４’−〔）ランス−４−（１−メチルへキ
シルオキシ）−シクロヘキシルツービフェニル ４−シアノ−４’−（）ランス−４−ｎ−オクチルオキ
シシクロヘキシル）−ビフェニル ４−シアノ−４’＝Ｃ）ランス−４−（１−メチルへブ
チルオキシ）−シクロヘキシルツービフェニル ４−シアノ−１−〔トランス−４−（２−エチルへキシ
ルオキシ）−シクロヘキシルツービフェニル ４−シアノ−４’−（トランス−４−ｎ−ノニルオキシ
シクロヘキシル）−ビフェニル ４−シアノ−４’−（）ランス−４−ｎ−デシルオキシ
シクロヘキシル）−ビフェニル 実施例 ３ （ａ） ４−ｎ−ペンチルフロモベンゼン４５：５Ｓ
’およびマグネシウム切屑４，９りをジエチルエーテル
２５０ｍ１に加えて調製した４−ｎ−ぺ／チルフェニル
マグネシウムプロミド溶液に、攪拌下、冷却下で、４−
フェニルシクロヘキサノン３４．８？をジエチルエーテ
ル１００１１１１に溶かした溶液を滴加する。
キシル）−ビフェニル ４−シアノ−４’−（）ランス−４−エトキシシクロヘ
キシル）−ビフェニル ４−シアノ−４’−（）ランス−４−ｎ−プロピルオキ
シシクロへキシルノービフェニル ４−シアノ−４’−（）ランス−４−イソプロピルオキ
シシクロヘキシル）−ビフェニル ４−シアノ−４’−［）ランス−４−（１−メチルプロ
ピルオキシ）−シクロヘキシルヨービフェニル ４−シアノ−４’−［、）ランス−４−（２−メチルプ
ロピルオキシ）−シクロヘキシルヨービフェニル ４−シアノ−４′−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキ
シシクロヘキシル）−ビフェニル ４−シアノ−４’−Ｃ）ランス−４−（１−メチルブチ
ルオキシ）−シクロヘキシルヨービフェニル ４−シアノ−４’−Ｃ）ランス−４−（２−メチルブチ
ルオキシ）−シクロヘキシルヨービフェニル ４−シアノ−４’−Ｃ）ランス−４−（３−メチルブチ
ルオキシ）−シクロヘキシルヨービフェニル ４−シアノ−４’−（）ランス−４−ｎ−へキシルオキ
シシクロヘキシル）−ビフェニル ４−シアノ−４’−Ｃ）ランス−４−（１−メチルペン
チルオキシ）−シクロヘキシルヨービフェニル ４−シアノ−４’−Ｃトランス−４−（２−メチルペン
チルオキシ）−シクロヘキシルツービフェニル ４−シアノ−４’−（Ｊランス−４−ｎ−へブチルオキ
シシクロヘキシル）−ビフェニル ４−シアノ−４’−〔）ランス−４−（１−メチルへキ
シルオキシ）−シクロヘキシルツービフェニル ４−シアノ−４’−（）ランス−４−ｎ−オクチルオキ
シシクロヘキシル）−ビフェニル ４−シアノ−４’＝Ｃ）ランス−４−（１−メチルへブ
チルオキシ）−シクロヘキシルツービフェニル ４−シアノ−１−〔トランス−４−（２−エチルへキシ
ルオキシ）−シクロヘキシルツービフェニル ４−シアノ−４’−（トランス−４−ｎ−ノニルオキシ
シクロヘキシル）−ビフェニル ４−シアノ−４’−（）ランス−４−ｎ−デシルオキシ
シクロヘキシル）−ビフェニル 実施例 ３ （ａ） ４−ｎ−ペンチルフロモベンゼン４５：５Ｓ
’およびマグネシウム切屑４，９りをジエチルエーテル
２５０ｍ１に加えて調製した４−ｎ−ぺ／チルフェニル
マグネシウムプロミド溶液に、攪拌下、冷却下で、４−
フェニルシクロヘキサノン３４．８？をジエチルエーテ
ル１００１１１１に溶かした溶液を滴加する。
この反応混合物を、さらに１時間加熱沸騰した後、濃塩
酸２０ｍ１！を加えた氷水４００ＴＬｌに注ぐ。
酸２０ｍ１！を加えた氷水４００ＴＬｌに注ぐ。
エーテル相を分離し、水相をさらにジエチルエーテル１
００ｍ７ずつで２回抽出する。
００ｍ７ずつで２回抽出する。
エーテル相を合わせ、５％重炭酸す）−１Ｊウム溶液、
続いて水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し蒸発させる
。
続いて水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し蒸発させる
。
残渣をシリカゲルカラムにより分離する。
溶出剤としては、まず、石油 エーテル（４０〜６０℃
）を使用し、次いでジエチルエーテルの割合を２〜１５
％に増しながら石油 エーテル／ジエチルエーテルの混
合物を使用する。
）を使用し、次いでジエチルエーテルの割合を２〜１５
％に増しながら石油 エーテル／ジエチルエーテルの混
合物を使用する。
１−（４−ｎ−ペンチルフェニル）−シス−４−フェニ
ル−４−シクロヘキサノールおよび１−（４−ｎ−ペン
チルフェニル）−）ランス−４−フェニル−ｒ−ヘキサ
ノールが油状でほぼ同量ずつ得られる。
ル−４−シクロヘキサノールおよび１−（４−ｎ−ペン
チルフェニル）−）ランス−４−フェニル−ｒ−ヘキサ
ノールが油状でほぼ同量ずつ得られる。
シス体をエタノール５００ｍ１に溶解し、湿めったラネ
ニッケル２５グの存在下、常圧で７２時間水素添加する
。
ニッケル２５グの存在下、常圧で７２時間水素添加する
。
トランス体をエタノール５００ＴｆＬｌに溶解し、パラ
ジウム／炭素（５％ｐｄ）８′？の存在下、４８時間水
素添加する。
ジウム／炭素（５％ｐｄ）８′？の存在下、４８時間水
素添加する。
触媒を沢去した後、アルコール溶液を合わせ蒸発させる
。
。
油状で得られたトランス−４−（４−ｎ−ペンチルフェ
ニル）−１−フェニル−シクロヘキサンは精製すること
なく次の工程に用いる。
ニル）−１−フェニル−シクロヘキサンは精製すること
なく次の工程に用いる。
（ｂ） 塩化アルミニウム１４．６Ｓ’をジクロロメ
タン１００ｍ１に懸濁した液を、水冷下、アセチルクロ
リド８．６′？次いでトランス−４−（４−ｎペンチル
フェニル）−１−フェニルシクロヘキサン３３．１’を
ジクロロメタンｉｏｏｍｌに溶かした溶液と順次混合す
る。
タン１００ｍ１に懸濁した液を、水冷下、アセチルクロ
リド８．６′？次いでトランス−４−（４−ｎペンチル
フェニル）−１−フェニルシクロヘキサン３３．１’を
ジクロロメタンｉｏｏｍｌに溶かした溶液と順次混合す
る。
この反応混合物をさらに２時間攪拌し、氷３００ｙに注
ぎ、沈澱した水酸化アルミニウムを溶解させるに十分な
濃塩酸と混合する。
ぎ、沈澱した水酸化アルミニウムを溶解させるに十分な
濃塩酸と混合する。
有機相を分離し、水相をジクロロメタン１００ｍ１ずつ
で２回洗浄する。
で２回洗浄する。
有機相を合わせ、カルシウムクロリドで乾燥し、蒸発さ
せる。
せる。
残ったトランス−４−（４−ｎ−ペンチルフェニル）’
−１−（４−７セチルフエニル）−シクロヘキサンをエ
タノールで再結晶する。
−１−（４−７セチルフエニル）−シクロヘキサンをエ
タノールで再結晶する。
（ｃ）トランス−４−（４−ｎ−ペンチルフェニル）１
−（４−アセチルフェニル）−シクロヘキサン１４．１
’を沃素３０Ｐおよびピリジン１００ｍ１と共に蒸気浴
上で２時間加熱する。
−（４−アセチルフェニル）−シクロヘキサン１４．１
’を沃素３０Ｐおよびピリジン１００ｍ１と共に蒸気浴
上で２時間加熱する。
減圧下でピリジンを留去した後、残留物をクロロホルム
に溶解し、短いシリカゲルカラムで精製する。
に溶解し、短いシリカゲルカラムで精製する。
溶出液を蒸発させ、残った４−〔トランス−４−（４−
ｎ−ペンチルフェニル）−シクロヘキンル〕−安息香酸
をチオニルクロリド３０ｍ１と共に２，５時間煮沸する
。
ｎ−ペンチルフェニル）−シクロヘキンル〕−安息香酸
をチオニルクロリド３０ｍ１と共に２，５時間煮沸する
。
過剰のチオニルクロリドを留去したら、４−〔トランス
−４−（４−ｎ−ペンチルフェニル）−シクロヘキシル
〕−ベンゾイルクロリドをジオキサン２５０ｒｎｌに溶
解し、この溶液を２５％アンモニア水溶液１００ｍ１と
混合する。
−４−（４−ｎ−ペンチルフェニル）−シクロヘキシル
〕−ベンゾイルクロリドをジオキサン２５０ｒｎｌに溶
解し、この溶液を２５％アンモニア水溶液１００ｍ１と
混合する。
この反応混合物を氷水１．５１に注ぎ、沈澱した４−〔
トランス−４−（４−ｎ−ペンチルフェニル）−シクロ
ヘキシルヨーベンズアミドを沢過し、乾燥する。
トランス−４−（４−ｎ−ペンチルフェニル）−シクロ
ヘキシルヨーベンズアミドを沢過し、乾燥する。
乾燥したアミドを４０℃でジメチルホルムアミド１７０
ｍ１に溶解する。
ｍ１に溶解する。
この溶液に、５０℃で、３０分間をかげてオキシ塩化燐
２６ｙを滴加する。
２６ｙを滴加する。
１時間後、この反応混合物を氷水３００ｍｌに注ぐ。
ジクロロメタン１００ｍ１ずつで数回抽出した後、抽出
物を５％重炭酸ナトリウム溶液、続いて水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させると、トランス−４−
（４−ｎ−ペンチルフェニル）−１−（４−シアノフェ
ニル）シクロヘキサンが得られる。
物を５％重炭酸ナトリウム溶液、続いて水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させると、トランス−４−
（４−ｎ−ペンチルフェニル）−１−（４−シアノフェ
ニル）シクロヘキサンが得られる。
これをエタノールで再結晶することによって精製する。
ｍ、ｐ。８０℃、ｃ、ｐ、 １６０℃
同様にして、以下の化合物が得られる。
トランス−４−（４−メチルフェニル）−１−（４−シ
アノフェニル）−シクロヘキサンｍ、ｐ。
アノフェニル）−シクロヘキサンｍ、ｐ。
１１０℃、ｃ、ｐ、１３５８Ｃ
トランス−４−（４−エチルフェニル）−１−（４−シ
アノフェニル）−シクロヘキサンｍ、ｐ。
アノフェニル）−シクロヘキサンｍ、ｐ。
１００℃、ｃ、ｐ、１４９℃
トランス−４−（４−ｎ〜プロピルフェニル）−１−（
４−シアノフェニル）−シクロヘキサンｍ、ｐ、９１℃
、ｃ、ｐ、１５９°Ｃ トランス−４−（４−イソプロピルフェニル）−１−（
４−シアノフェニル）−シクロヘキサントランス−４−
（４−ｎ−ブチルフェニル）−１−（４−シアノフェニ
ル）−シクロヘキサンｍ、ｐ、８９℃、ｃ、 ｐ、１５
１６Ｃ トランス−４−Ｃ４−（１−メチルプロピル）−フェニ
ル）−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−Ｃ２−（２−メチルプロピル）−フェニ
ル）−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−Ｃ４−（１−メチルブチル）−フェニル
）−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−４４−（２−メチルブチル）フェニル）
−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−（４−（３−メチルブチル）フェニル）
−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４”−（４−ｎ−へキシルフェニル）−１−
（４−シアノフェニル）−シクロヘキサンｍ、ｐ、８１
℃、ｃ、ｐ、１５５℃ トランス−４−〔４−（１−メチルペンチル）−フェニ
ル〕−１〜（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−Ｃ４−（２−メチルペンチル）−フェニ
ル） −１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−（４−ｎ−へブチルフェニル）１−（４
−シアノフェニル）＝シクロヘキサンｍ、ｐ、７４℃、
ｃ、ｐ、１６２℃ トランス−４−Ｃ４−（１−メチルヘキシル）−フェニ
ル）−１−（４〜シアノフエニル）−シクロヘキサン トランス−４−（４−ｒｌ−オクチルフェニル）−１−
（４−シアノフェニル）−シクロヘキサントランス−４
−［４−（１−メチルヘプチル）フェニル）−１−（４
〜シアノフエニル）−シクロヘキサン トランス−４−４：４−（２−エチルヘキシル）−フェ
ニル〕−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−（４−ｎ−ノニルフェニル）−１−（４
−シアノフェニル）−シクロヘキサントランス−４−（
４−ｎ−デシルフェニル）１−（４−シアノフェニル）
−シクロヘキサントランス−４−（４−ｎ−ウンデシル
フェニル）■−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサ
ントランス−４−（４−ｎ−ドデシルフェニル）１−（
４−シアノフェニル）−シクロヘキサントランス−４−
（４−メトキシフェニル）−１（４−シアノフェニル）
−シクロヘキサントランス−４−（４−エトキシフェニ
ル）−１（４−シアノフェニル）−シクロヘキサントラ
ンス−４（４−ｎ−７’ロピルオキシフエニル）−１−
（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−（４−イソプロピルオキシフェニル）−
１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４（４−ｎ−７”チルオキシフェニル） −
１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−［４−（１−メチルプロピルオキシ）−
フェニル、］−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキ
サン トランス−４−４４−（２−メチルプロピルオキシ）−
フェニル）−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキ
サン トランス−４−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）−
１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−Ｃ４−（１−メチルブチルオキシ）−フ
ェニル〕−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサ
ン トランス−４−Ｃ４−（２−メチルブチルオキシ）−フ
ェニル、ｌ−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキサ
ン トランス−４−Ｃ４−（３−メチルブチルオキシ）−フ
ェニル〕−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ｎ−へキシルオキシフェニル）−
１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−Ｃ４−（１−メチルペンチルオキシ）−
フェニル）−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキ
サン トランス−４−［４−（２−メチルペンチルオキシ）−
フェニル〕−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキサ
ン トランス−４−（４−ｎ−へブチルオキシフェニル）−
１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−Ｃ４−（１−メチルへキシルオキシ）−
フェニル）−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキサ
ン トランス−４−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−
１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−Ｃ４−（１−メチルへブチルオキシ）−
フェニル） −１−（４−シアノフェニル）シクロヘキ
サン トランス−４−Ｃ４−（２−エチルへキシルオキシ）−
フェニル）−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキサ
ン トランス−４−（４−ｎ−ノニルオキシフェニル）−１
−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−（４−ｎ−ｙ’シルオキシフェニル）−
１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン 実施例 ４ （ａ） 二硫化炭素２００ｍ１中に無水塩化アルミニ
ウム６６．６ｆを入れた懸濁液に一１５℃で、攪拌下で
アセチルクロリド３９１、続いてシクロヘキセン４１Ｐ
を加える。
４−シアノフェニル）−シクロヘキサンｍ、ｐ、９１℃
、ｃ、ｐ、１５９°Ｃ トランス−４−（４−イソプロピルフェニル）−１−（
４−シアノフェニル）−シクロヘキサントランス−４−
（４−ｎ−ブチルフェニル）−１−（４−シアノフェニ
ル）−シクロヘキサンｍ、ｐ、８９℃、ｃ、 ｐ、１５
１６Ｃ トランス−４−Ｃ４−（１−メチルプロピル）−フェニ
ル）−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−Ｃ２−（２−メチルプロピル）−フェニ
ル）−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−Ｃ４−（１−メチルブチル）−フェニル
）−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−４４−（２−メチルブチル）フェニル）
−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−（４−（３−メチルブチル）フェニル）
−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４”−（４−ｎ−へキシルフェニル）−１−
（４−シアノフェニル）−シクロヘキサンｍ、ｐ、８１
℃、ｃ、ｐ、１５５℃ トランス−４−〔４−（１−メチルペンチル）−フェニ
ル〕−１〜（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−Ｃ４−（２−メチルペンチル）−フェニ
ル） −１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−（４−ｎ−へブチルフェニル）１−（４
−シアノフェニル）＝シクロヘキサンｍ、ｐ、７４℃、
ｃ、ｐ、１６２℃ トランス−４−Ｃ４−（１−メチルヘキシル）−フェニ
ル）−１−（４〜シアノフエニル）−シクロヘキサン トランス−４−（４−ｒｌ−オクチルフェニル）−１−
（４−シアノフェニル）−シクロヘキサントランス−４
−［４−（１−メチルヘプチル）フェニル）−１−（４
〜シアノフエニル）−シクロヘキサン トランス−４−４：４−（２−エチルヘキシル）−フェ
ニル〕−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−（４−ｎ−ノニルフェニル）−１−（４
−シアノフェニル）−シクロヘキサントランス−４−（
４−ｎ−デシルフェニル）１−（４−シアノフェニル）
−シクロヘキサントランス−４−（４−ｎ−ウンデシル
フェニル）■−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサ
ントランス−４−（４−ｎ−ドデシルフェニル）１−（
４−シアノフェニル）−シクロヘキサントランス−４−
（４−メトキシフェニル）−１（４−シアノフェニル）
−シクロヘキサントランス−４−（４−エトキシフェニ
ル）−１（４−シアノフェニル）−シクロヘキサントラ
ンス−４（４−ｎ−７’ロピルオキシフエニル）−１−
（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−（４−イソプロピルオキシフェニル）−
１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４（４−ｎ−７”チルオキシフェニル） −
１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−［４−（１−メチルプロピルオキシ）−
フェニル、］−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキ
サン トランス−４−４４−（２−メチルプロピルオキシ）−
フェニル）−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキ
サン トランス−４−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）−
１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−Ｃ４−（１−メチルブチルオキシ）−フ
ェニル〕−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサ
ン トランス−４−Ｃ４−（２−メチルブチルオキシ）−フ
ェニル、ｌ−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキサ
ン トランス−４−Ｃ４−（３−メチルブチルオキシ）−フ
ェニル〕−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン トランス−４−（４−ｎ−へキシルオキシフェニル）−
１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−Ｃ４−（１−メチルペンチルオキシ）−
フェニル）−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキ
サン トランス−４−［４−（２−メチルペンチルオキシ）−
フェニル〕−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキサ
ン トランス−４−（４−ｎ−へブチルオキシフェニル）−
１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−Ｃ４−（１−メチルへキシルオキシ）−
フェニル）−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキサ
ン トランス−４−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−
１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−Ｃ４−（１−メチルへブチルオキシ）−
フェニル） −１−（４−シアノフェニル）シクロヘキ
サン トランス−４−Ｃ４−（２−エチルへキシルオキシ）−
フェニル）−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキサ
ン トランス−４−（４−ｎ−ノニルオキシフェニル）−１
−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン トランス−４−（４−ｎ−ｙ’シルオキシフェニル）−
１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン 実施例 ４ （ａ） 二硫化炭素２００ｍ１中に無水塩化アルミニ
ウム６６．６ｆを入れた懸濁液に一１５℃で、攪拌下で
アセチルクロリド３９１、続いてシクロヘキセン４１Ｐ
を加える。
この反応混合物を１５℃で３０分間攪拌し、上層の二硫
化炭素層を除去し、４−ｎ−ブチルビフェニル１０５１
を二硫化炭素に溶かした溶液４００ｍ１を加える。
化炭素層を除去し、４−ｎ−ブチルビフェニル１０５１
を二硫化炭素に溶かした溶液４００ｍ１を加える。
さらに塩化アルミニウム３３．：Ｉｌｌを加えた後、攪
拌しながら室温まで加温し、ＨＣＩ ガスの発生が止
むまでひきつづき攪拌する。
拌しながら室温まで加温し、ＨＣＩ ガスの発生が止
むまでひきつづき攪拌する。
次いでこれを水に注ぎ、分離した水酸化アルミニウムを
塩酸を加えて溶解し、有機相を分離し、乾燥し蒸留する
。
塩酸を加えて溶解し、有機相を分離し、乾燥し蒸留する
。
溶媒を留去すると、黄色がかったワックス様の４−アセ
チル−１−Ｃ４’ −ｎ−ブチルビフェニリル−（４）
）−シクロヘキセンカ得られる。
チル−１−Ｃ４’ −ｎ−ブチルビフェニリル−（４）
）−シクロヘキセンカ得られる。
収率二６４グ（ｂ） 実施例１（ｃ）と同様にして、
４−アセチル−１−［４’−ｎ−ブチルビフェニリル−
（４）〕−シクロヘキサン５０Ｓ’を沃素／ピリジン、
チオニルクロリド、アンモニア溶液およびオキシ塩化燐
と順次反応させることによって、４−シアノ１− Ｃ４
’−ｎ−ブチルビフェニリル−（４）〕−シクロヘキサ
ン２１．８Ｐが得られる。
４−アセチル−１−［４’−ｎ−ブチルビフェニリル−
（４）〕−シクロヘキサン５０Ｓ’を沃素／ピリジン、
チオニルクロリド、アンモニア溶液およびオキシ塩化燐
と順次反応させることによって、４−シアノ１− Ｃ４
’−ｎ−ブチルビフェニリル−（４）〕−シクロヘキサ
ン２１．８Ｐが得られる。
同様にして、以下の化合物を製造することができる。
４−シア／−４−Ｃ４’−メチルビフェニリル（４）〕
−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４’−エチルビフェニリル（４）〕
−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４′−ｎ−プロピルビフェニリル−
（４）〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４′−ｎ−ペンチルビフェニリル−
４）〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−Ｃ４’ −ｎ−へキシルビフェニリル
−４）〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−Ｃ４’ −ｎ−へブチルビフェニリル
−４）〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−Ｃ４’−ｎ−オクチルビフェニリル−
（４）〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４′−メトキシビフェニリル（４）
〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−Ｃ４’−エトキシビフェニリル（４）
〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４′−ｎ−プロピルオキシビフェニ
リル−（４） ）−シクロヘキサン４−シアノ−１−Ｃ
４’−ｎ−ブチルオキシビフェニリル−（４）、ｌ−７
クロヘキサン ４−シアノ−１−Ｃ４’−ｎ−ペンチルオキシビフェニ
リル−（４）〕−〕シクロヘキサ ン４−シアノー１−Ｃ４’ｎ−ヘキシルオキシビフェニ
リル−（４））−シクロヘキサン ４−シアノ−１−Ｃ４’−ｎ−へブチルオキシビフェニ
リル−（４）〕−シクロヘキサン 以下に挙げる実施例は、本発明に係る液晶誘電体に関す
る。
−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４’−エチルビフェニリル（４）〕
−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４′−ｎ−プロピルビフェニリル−
（４）〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４′−ｎ−ペンチルビフェニリル−
４）〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−Ｃ４’ −ｎ−へキシルビフェニリル
−４）〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−Ｃ４’ −ｎ−へブチルビフェニリル
−４）〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−Ｃ４’−ｎ−オクチルビフェニリル−
（４）〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４′−メトキシビフェニリル（４）
〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−Ｃ４’−エトキシビフェニリル（４）
〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４′−ｎ−プロピルオキシビフェニ
リル−（４） ）−シクロヘキサン４−シアノ−１−Ｃ
４’−ｎ−ブチルオキシビフェニリル−（４）、ｌ−７
クロヘキサン ４−シアノ−１−Ｃ４’−ｎ−ペンチルオキシビフェニ
リル−（４）〕−〕シクロヘキサ ン４−シアノー１−Ｃ４’ｎ−ヘキシルオキシビフェニ
リル−（４））−シクロヘキサン ４−シアノ−１−Ｃ４’−ｎ−へブチルオキシビフェニ
リル−（４）〕−シクロヘキサン 以下に挙げる実施例は、本発明に係る液晶誘電体に関す
る。
実施例 ５
トランス−４−（４−シアノフェニル）−１ｎ−プロピ
ル−シクロヘキサン４１％、トランス−４−（４−シア
ノフェニル）−１−ｎ−ペンチル−シクロヘキサン３５
％おヨヒトランス−４（４−シアノフェニル）−１−ｎ
−ヘプチルシクロヘキサン２４％（実施例１と同様にし
て、フェニルマグネシウムフロミドおよび相当する４−
ｎ−アルキル−シクロへキサノンから製造する）の混合
物は５２℃の透明点を有し、２０℃における粘度は２１
ｃｐ である。
ル−シクロヘキサン４１％、トランス−４−（４−シア
ノフェニル）−１−ｎ−ペンチル−シクロヘキサン３５
％おヨヒトランス−４（４−シアノフェニル）−１−ｎ
−ヘプチルシクロヘキサン２４％（実施例１と同様にし
て、フェニルマグネシウムフロミドおよび相当する４−
ｎ−アルキル−シクロへキサノンから製造する）の混合
物は５２℃の透明点を有し、２０℃における粘度は２１
ｃｐ である。
１２％の（混合体の重量に則して）４−シアノ−４’−
（）ランス−４−ｎ−ペンチル−シクロヘキシル）−ビ
フェニルヲ加えると、誘電体は７２℃の透明点および２
９ ｃｐの粘度を有する。
（）ランス−４−ｎ−ペンチル−シクロヘキシル）−ビ
フェニルヲ加えると、誘電体は７２℃の透明点および２
９ ｃｐの粘度を有する。
実施例 ６
４−ｎ−ペンチル−４′−シアノビフェニル３７％、４
−ｎ−へブチル−４７−シアノビフェニル４３％ ４−
Ｈ−／＜グチルオキシ−４フージアツビフエニル１０％
および４−ｎ−ヘプチルオキシ４′−シアノビフェニル
１０％の混合物は、４５℃の透明点を有する。
−ｎ−へブチル−４７−シアノビフェニル４３％ ４−
Ｈ−／＜グチルオキシ−４フージアツビフエニル１０％
および４−ｎ−ヘプチルオキシ４′−シアノビフェニル
１０％の混合物は、４５℃の透明点を有する。
１８％（混合体の重量に則しテ）のトランス−４−（４
−ｎ−ペンチルフェニル）−１−（４−シアノフェニル
）−シクロヘキサンを加えると透明点は６６℃に上昇す
るが、粘度は実際上変わらない（３７ｃｐ）。
−ｎ−ペンチルフェニル）−１−（４−シアノフェニル
）−シクロヘキサンを加えると透明点は６６℃に上昇す
るが、粘度は実際上変わらない（３７ｃｐ）。
実施例 ７
アニス酸４− ｎ−ペンチルフェニルエステル６７％お
よび４−ｎ−へキシルオキシ安息香酸４′ｎ−ペンチル
フェニルエステル３コ は４９℃の透明点および５９ｃｐの粘度を有する。
よび４−ｎ−へキシルオキシ安息香酸４′ｎ−ペンチル
フェニルエステル３コ は４９℃の透明点および５９ｃｐの粘度を有する。
これに２１．５％の４−シアノ−４’−（）ランス４−
ｎ−へブチルシクロヘキシル）−ビフェニルを加えて得
られる混合物は、８３℃の透明点および５０ｃｐの粘度
を有する。
ｎ−へブチルシクロヘキシル）−ビフェニルを加えて得
られる混合物は、８３℃の透明点および５０ｃｐの粘度
を有する。
実施例 ８
４−ｎ−ブチル−４′−メトキシアゾキシベンゼン４０
％、４−エチル−４′−メトキシアゾキシベンゼン２２
％、ジメチルアミノ−ベンゾニトリル２０％および４
− （ ４ − ｎ−ブチルベンゾイルオキシ） −安
息香酸４’− ｎ−ブチルフェニルエステル１８％の混
合物は、３１℃の透明点および５０ｃｐ の粘度を有す
る。
％、４−エチル−４′−メトキシアゾキシベンゼン２２
％、ジメチルアミノ−ベンゾニトリル２０％および４
− （ ４ − ｎ−ブチルベンゾイルオキシ） −安
息香酸４’− ｎ−ブチルフェニルエステル１８％の混
合物は、３１℃の透明点および５０ｃｐ の粘度を有す
る。
これに１５％のトランス４−（４−ｎ−へキシルオキシ
フェニル）−１（４−シアノフェニル）−シクロヘキサ
ンヲ加よると、透明点は５７℃に上昇するが、粘度は４
５ｃｐ に減少する。
フェニル）−１（４−シアノフェニル）−シクロヘキサ
ンヲ加よると、透明点は５７℃に上昇するが、粘度は４
５ｃｐ に減少する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 〔式中、環Ａ、ＢおよびＣの中、２個は芳香環であり、
他の１個はトランス−１・４−ジ置換シクロへキサン環
であり、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキルまたはアル
コキシを表わす〕 で示されるヘキサヒドロテルフェニル誘導体。 ２一般式 〔式中、Ｒは前記と同意義である〕 で示される第１項記載のへキサヒドロテルフェニル誘導
体。 ３一般式 〔式中、Ｒは前記と同意義である〕 で示される第１項記載のへキサヒドロテルフェニル誘導
体。 ４一般式 〔式中、Ｒは前記と同意義である〕 で示される第１項記載のへキサヒドロテルフェニル誘導
体。 ５ Ｒが直鎖状のアルキルまたはアルコキシである第１
項ないし第４項のいずれかに記載のヘキサヒドロテルフ
ェニル誘導体。 ６ Ｒが炭素原子数１〜１ｏのアルキルである第１項な
いし第４項のいずれかに記載のヘキサヒドロテルフェニ
ル誘導体。 ７ Ｒが炭素原子数１〜８のアルコキシである第１項な
いし第４項のいずれかに記載のヘキサヒドロテルフェニ
ル誘導体。 ８４−シアノ−４’−（）ランス−４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシル）−ビフェニル、４−シアノ−４′−（ト
ランス−４−ｎ −ブチルシクロヘキシル）−ビフェニ
ル、４−シアノ−４’−（）７ンス４−ｎ−ペンチルシ
クロヘキシル）−ビフェニル、４−シアノ−４’−（）
ランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシル）−ビフェニ
ル、４−シアノ−４’−（）ランス−４−ｎ−へブチル
シクロヘキシル）−ビフェニルおよび４−シアノ−４’
−（）ランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキシル）−ビ
フェニルからなる群から選ばれる第１項記載のヘキサヒ
ドロテルフェニル誘導体。 ９４−シアノ−１−（トランス−４−メトキシシクロヘ
キシル）−ビフェニル、４−シアノ−４″（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）ビフェニル、４−シアノ
−４’−（）ランス−４ｎ−プロピルオキシシクロヘキ
シル）−ビフェニル、４−シアノ−４’−（）ランス−
４−ｎ−ブチルオキシシクロヘキシル）−ビフェニル、
４−シアノ−４’−（）ランス−４−ｎ−ペンチルオキ
シシクロヘキシル）−ビフェニル、４−シアノ−４′−
（トランス−４−ｎ−へキシルオキシシクロヘキシル）
−ビフェニル、４−シアノ−４′−（トラフ ス−４−
ｎ−へブチルオキシンクロヘキシル）−ビフェニル、４
−シアノ−４’−（）ランス−４−ｎ−オクチルオキシ
シクロヘキシル）−ビフェニル、４−シアノ−４’−（
）ランス−４−（２メチルブチルオキシ）−シクロヘキ
シルツービフェニルおよび４−シアノ−４’−（）ラン
ス−４（２−エチルへキシルオキシ）−シクロヘキシル
ツービフェニルからなる群から選ばれる第１項記載のヘ
キサヒドロテルフェニル誘導体。 １０トランス−４−（４−ｎ−プロピルフェニル）１−
（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン、トランス−
４−（４−ｎ−ブチルフェニル）−１−（４−シアノフ
ェニル）−シクロヘキサン、トランス−４−（４−ｎ−
ペンチルフェニル）−１（４−シアノフェニル）−シク
ロヘキサン、トランス−４−（４−ｎ−へキシルフェニ
ル）−１（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン、ト
ランス−４−（４−１１−へブチルフェニル）−１（４
−シアノフェニル）−シクロヘキサンおよヒトランス−
４−（４−ｎ−オクチルフェニル）−１−（４−シアノ
フェニル）−シクロヘキサンからなる群から選ばれる第
１項記載のヘキサヒドロテルフェニル誘導体。 １１ 少なくとも２種の液晶成分からなり、その１成
分は一般式 〔式中、環Ａ、 ＢおよびＣの中、２個は芳香環であり
、他の１個はトランス−１・４−ジ置換シクロヘキサン
環であり、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキルまたはア
ルコキシを表わす〕 で示されるヘキサヒドロテルフェニル誘導体であること
を特徴とする液晶誘電体。 １２ 該ヘキサヒドロテルフェニル誘導体の含量が３
０重量％を超えないことを特徴とする第１１項記載の液
晶誘電体。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2701591A DE2701591C3 (de) | 1977-01-15 | 1977-01-15 | Hexahydroterphenylderivate und deren Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5390251A JPS5390251A (en) | 1978-08-08 |
| JPS5833224B2 true JPS5833224B2 (ja) | 1983-07-18 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53003249A Expired JPS5833224B2 (ja) | 1977-01-15 | 1978-01-13 | ヘキサヒドロテルフエニル誘導体 |
Country Status (11)
| Country | Link |
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| JP (1) | JPS5833224B2 (ja) |
| AT (1) | AT354534B (ja) |
| CH (1) | CH638178A5 (ja) |
| DD (1) | DD136621A5 (ja) |
| DE (1) | DE2701591C3 (ja) |
| FR (1) | FR2377376A1 (ja) |
| GB (1) | GB1579202A (ja) |
| HK (1) | HK32081A (ja) |
| NL (1) | NL7800465A (ja) |
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Families Citing this family (74)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4702561A (en) * | 1977-04-11 | 1987-10-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pleochroic dyes and electro-optical displays therewith |
| US4198130A (en) * | 1977-06-03 | 1980-04-15 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystal mixtures |
| US4337999A (en) * | 1977-08-29 | 1982-07-06 | Sharp Corporation | Fluorescent liquid crystal display compositions and devices |
| JPS5450490A (en) * | 1977-09-29 | 1979-04-20 | Sharp Corp | Liquid crystal composition |
| CA1106406A (en) * | 1977-11-21 | 1981-08-04 | Takashi Inukai | Liquid crystal compounds |
| JPS5483694A (en) * | 1977-12-16 | 1979-07-03 | Hitachi Ltd | Nematic liquid crystal body for display device |
| DE2800553A1 (de) * | 1978-01-07 | 1979-07-12 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate |
| AT364000B (de) * | 1978-01-30 | 1981-09-10 | Bbc Brown Boveri & Cie | Fluessigkristallsubstanz |
| JPS5941983B2 (ja) * | 1978-02-17 | 1984-10-11 | 大日本インキ化学工業株式会社 | トランス（エカトリアル↓−エカトリアル）１，４↓−ジ置換シクロヘキサン誘導体 |
| DE2832112C2 (de) * | 1978-07-21 | 1985-06-05 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Flüssigkristallines Dielektrikum |
| US4261652A (en) * | 1978-08-04 | 1981-04-14 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystal compounds and materials and devices containing them |
| US4293434A (en) * | 1978-08-08 | 1981-10-06 | VEB Werk fur Fernsehelektronik Berlin im VEB Kombinat Mikroelektronik | Liquid crystal compounds |
| JPS5534206A (en) * | 1978-08-30 | 1980-03-10 | Hitachi Ltd | Nematic liquid crystal for display unit |
| DE2966302D1 (en) * | 1978-09-13 | 1983-11-17 | Secr Defence Brit | Improvements in or relating to liquid crystal materials and devices |
| US4210692A (en) * | 1978-11-17 | 1980-07-01 | Champion International Corporation | Overlay sheet and wood laminate |
| DE2944905A1 (de) * | 1978-12-13 | 1980-10-23 | Werk Fernsehelektronik Veb | Kristallin-fluessige substituierte 1,3-dioxane und diese enthaltende gemische |
| DE2853728A1 (de) * | 1978-12-13 | 1980-07-17 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| US4273929A (en) * | 1979-02-05 | 1981-06-16 | Hoffmann-La Roche Inc. | Heterocyclic compounds |
| US4232950A (en) * | 1979-02-23 | 1980-11-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Liquid crystal compositions including pleochroic dye |
| US4232949A (en) * | 1979-02-23 | 1980-11-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Liquid crystal compositions containing pleochroic dye |
| US4228030A (en) * | 1979-02-28 | 1980-10-14 | General Electric Company | Liquid crystal compositions |
| DE2918775A1 (de) * | 1979-05-10 | 1980-11-20 | Merck Patent Gmbh | Diketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner dielektrika |
| EP0019665B2 (de) * | 1979-05-28 | 1987-12-16 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristalline Verbindungen |
| DE2927277A1 (de) * | 1979-07-06 | 1981-01-08 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexylbiphenyle, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| DE2933563A1 (de) * | 1979-07-18 | 1981-02-05 | Bbc Brown Boveri & Cie | Anisotrope verbindungen mit negativer dk-anisotropie |
| US4219256A (en) * | 1979-08-01 | 1980-08-26 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystal compounds and materials and devices containing them |
| US4309304A (en) * | 1979-11-01 | 1982-01-05 | Exxon Research & Engineering Co. | Liquid crystal compositions for multiplexed displays |
| US4328116A (en) * | 1979-11-01 | 1982-05-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Liquid crystal compositions for multiplexed displays |
| DE2948836A1 (de) * | 1979-12-05 | 1981-06-11 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Partiell hydrierte oligo-1,4-phenylene, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| DE2949080A1 (de) * | 1979-12-06 | 1981-06-11 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Naphthalinderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| US4290905A (en) * | 1979-12-26 | 1981-09-22 | Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha | Ester compound |
| US4357078A (en) * | 1980-01-30 | 1982-11-02 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystal compounds containing an alicyclic ring and exhibiting a low dielectric anisotropy and liquid crystal materials and devices incorporating such compounds |
| DE3006666A1 (de) * | 1980-02-22 | 1981-09-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexenderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeieelement |
| US4323473A (en) * | 1980-03-28 | 1982-04-06 | Timex Corporation | Cyclohexyl cyclohexyl dioxane liquid crystalline compounds and admixture containing same |
| US4323504A (en) * | 1980-03-28 | 1982-04-06 | Timex Corporation | Cyclohexyl cyclohexyl dioxane liquid crystalline compounds and admixture containing same |
| DE3022818C2 (de) * | 1980-06-19 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Flüssigkristall-Anzeigeelement |
| DE3023989A1 (de) * | 1980-06-26 | 1982-01-21 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristallines dielektrikum |
| JPS5718778A (en) * | 1980-07-08 | 1982-01-30 | Mitsubishi Electric Corp | Liquid crystal composition |
| JPS5763513A (en) * | 1980-10-06 | 1982-04-17 | Toshiba Corp | Liquid crystal display device |
| EP0050433B1 (en) * | 1980-10-07 | 1987-01-07 | National Research Development Corporation | Temperature indicating devices |
| US4405488A (en) * | 1980-10-09 | 1983-09-20 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives |
| DE3040632A1 (de) * | 1980-10-29 | 1982-05-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Cyclohexylphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| DE3042391A1 (de) * | 1980-11-10 | 1982-06-16 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| US4325830A (en) * | 1980-12-24 | 1982-04-20 | Timex Corporation | Three ring dioxane liquid crystalline compounds |
| DE3100142A1 (de) * | 1981-01-07 | 1982-08-12 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Cyclohexylcarbonitrilderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| EP0060646B1 (en) * | 1981-03-13 | 1985-10-09 | The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and | Liquid crystal compositions |
| US4422951A (en) * | 1981-04-02 | 1983-12-27 | Chisso Corporation | Liquid crystal benzene derivatives |
| JPS588780A (ja) * | 1981-07-08 | 1983-01-18 | Hitachi Ltd | 液晶組成物 |
| JPS588778A (ja) * | 1981-07-08 | 1983-01-18 | Hitachi Ltd | 液晶組成物 |
| DE3223637C2 (de) * | 1981-07-09 | 1983-09-01 | Chisso Corp., Osaka | Cyano-mono- oder -diphenylbicyclohexanderivate sowie deren Verwendung in Flüssigkristallzusammensetzungen |
| US4468340A (en) * | 1981-10-04 | 1984-08-28 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline phenylcyclohexane derivatives |
| JPS5896673A (ja) * | 1981-12-04 | 1983-06-08 | Seiko Epson Corp | 液晶組成物 |
| DE3148448A1 (de) | 1981-12-08 | 1983-07-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | "perhydrophenanthrenderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement" |
| DE3151367A1 (de) * | 1981-12-24 | 1983-07-07 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Acetonitrile, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| US5227484A (en) * | 1982-01-14 | 1993-07-13 | Merck Patent Gmbh | Anisotropic compounds having nematic phase and liquid crystal mixtures |
| GB2118934B (en) * | 1982-03-03 | 1986-05-08 | Secr Defence | Production of liquid crystal cyanophenylethanes |
| DE3211601A1 (de) * | 1982-03-30 | 1983-10-06 | Merck Patent Gmbh | Hydroterphenyle |
| JPS58191782A (ja) * | 1982-04-30 | 1983-11-09 | Sharp Corp | 液晶組成物 |
| EP0099099B1 (en) * | 1982-07-16 | 1987-04-08 | Chisso Corporation | High temperature liquid crystal substances having four rings and liquid crystal compositions containing the same |
| DE3382646D1 (de) * | 1982-08-26 | 1993-01-28 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner-dielektrika. |
| JPS5939876A (ja) * | 1982-08-26 | 1984-03-05 | Chisso Corp | ピリミジン誘導体 |
| US4536321A (en) * | 1983-02-18 | 1985-08-20 | Chisso Corporation | Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same |
| JPS59161348A (ja) * | 1983-03-02 | 1984-09-12 | Chisso Corp | シアノテルシクロヘキサン誘導体 |
| EP0122389B1 (de) * | 1983-03-16 | 1987-08-05 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Flüssigkristallkomponenten mit einer Alkenylseitenkette |
| US4630896A (en) * | 1983-06-17 | 1986-12-23 | Hoffmann-La Roche Inc. | Benzonitriles |
| DE3600052A1 (de) | 1986-01-03 | 1987-07-09 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen |
| DE3703145A1 (de) * | 1986-03-14 | 1988-08-18 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von tertiaeren alkoholen mit metallorganischen verbindungen |
| US4879061A (en) * | 1986-09-29 | 1989-11-07 | Crystaloid Electronics Co. | Liquid crystalline materials and method of making same |
| US5207944A (en) * | 1989-04-17 | 1993-05-04 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| GB2272704B (en) * | 1992-11-18 | 1996-04-24 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline mixture |
| US5648021A (en) * | 1994-01-17 | 1997-07-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phenanthrene derivatives and their use in liquid-crystalline mixtures |
| DE4423098A1 (de) | 1994-07-01 | 1996-01-04 | Hoechst Ag | Verwendung von Pyrimidingruppen enthaltenden konjugierten Verbindungen als Elektrolumineszenzmaterialien |
| DE4427766A1 (de) * | 1994-08-05 | 1996-02-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung flüssigkristalliner Mischungen |
| CN101811985B (zh) * | 2009-12-21 | 2013-09-25 | 江苏联合化工有限公司 | 一种戊基环己基联苯氰生产方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1933985A1 (de) * | 1968-07-04 | 1970-01-15 | Takeda Chemical Industries Ltd | Neue Cycloalkancarbonsaeurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| GB1441571A (en) * | 1972-11-09 | 1976-07-07 | Secr Defence | Liquid crystal devices incorporating biphenyl and polyphenyl compounds |
| GB1433130A (en) * | 1972-11-09 | 1976-04-22 | Secr Defence | Substituted biphenyl and polyphenyl compounds and liquid crystal materials and devices containing them |
| US4013582A (en) * | 1976-06-17 | 1977-03-22 | Rca Corporation | Liquid crystal compounds and electro-optic devices incorporating them |
| US4029594A (en) * | 1976-06-17 | 1977-06-14 | Rca Corporation | Novel liquid crystal compounds and electro-optic devices incorporating them |
| US4029595A (en) * | 1976-09-17 | 1977-06-14 | Rca Corporation | Novel liquid crystal compounds and electro-optic devices incorporating them |
-
1977
- 1977-01-15 DE DE2701591A patent/DE2701591C3/de not_active Expired
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