JPS5896673A - 液晶組成物 - Google Patents

液晶組成物

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JPS5896673A
JPS5896673A JP56195152A JP19515281A JPS5896673A JP S5896673 A JPS5896673 A JP S5896673A JP 56195152 A JP56195152 A JP 56195152A JP 19515281 A JP19515281 A JP 19515281A JP S5896673 A JPS5896673 A JP S5896673A
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JP
Japan
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liquid crystal
formula
compounds
crystal composition
chain alkyl
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JP56195152A
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Keiji Jinguu
神宮 啓至
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Seiko Epson Corp
Epson Corp
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Seiko Epson Corp
Epson Corp
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/60Pleochroic dyes

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、可視光領域IC@収を持たない正の誘電異方
性を示すネマチック液晶組成物に関する。
さらに詳しくは、構造式■、■、■、■で示される様な
シアノ基を有する液晶化合物と、構造式■で示されるア
ルコキシ基を有する液晶化合物、及び構造式■、■で示
される様なアルキル基を有する液晶化合物とを共存させ
たネマチック液晶混合物で、ゲストホスト型液晶表示素
子のホスト液晶として適した液晶組成物に関する。
ゲストホスト効果を利用した液晶表示体、つまり誘電的
に異方性を有するネマチック液晶に少なくとも二色性染
料t−溶解させて、電圧のスイッチングにより表示色を
変化きせる電界効果型液晶表示体は、次のような%徴を
持っている。すなわち、使用する二色性染料の種類によ
って任意の有色表示が可能であり、視角依存性の少ない
表示を低電圧かつ低消費電力で実現できる。又、ゲスト
ホスト型液晶表示体を構成するために必要な偏光板は1
枚以下であるので、一般に表示が明るい。
このような%W1.を有するゲストホスト型液晶表示素
子のホスト液晶としては、従来、ツイステツドネマデツ
ク型液晶表示素子に用いられている液晶をそのまま転用
する傾向が強かったと1える。
しかし、ゲストホストモードにおいては、その表示品質
に大きな影響を与える二色性染料の特性を充分生かしき
れる様な液晶を、そのホスト液晶として使用すべきであ
る。具体的には、(1)二色性染料の溶解度が高い事。
(2)二色注染rP+九対するオーダー性が良い事。(
3)可視光領域に吸収を袴次ない事。(4)耐環境性に
優れ、安定し文化合物である事。
(5)値温會含む広温度範囲にわたってネマチック液晶
相を有する事。(6)n電異方性が大きく、低電圧駆動
が可能な事。(7)低粘性である事。等が挙げられる。
本発明の目的は、上述し7t(1)〜(7)のような特
性を有し、ゲストホスト型液晶表示素子のホスト液晶と
して適した液晶組成物を提供する事にある。
本発明者は、上記目的に鑑み、種々研究、検討を重ねた
結果、上述の特性(1)〜(7ンを全て満足する液晶組
成物を見出し次ものである。すなわち、本発明は一般式 %式% (3) (1) 皮だし、R1は辰素数2〜80直鎖アルキル蔦R1# 
   2〜7 R1#   3〜6 R45 R5#    5 R藝   1  2又は4 R?   #    5 R12 it@5 R,・  13 で表わされる各群の化合物■〜■を各々少なくとも1成
分以上含有して得られる液晶組成物に関するものである
不発明の液晶組成物は、アゾ系あるいはアントラキノン
系等の二色性染料を良く浴触し、かつそのオーダー性も
高い。父、可視光領域pc吸収金持たないために、添加
きれた二色性染料自身の色が鮮明に現われる。本発明に
用いられる化合物■〜■は、光エネルギーや熱エネルギ
ーに対して安定であり、空気中の水分によっても分%S
を受けない7’5h、本発明の液晶組成物は耐環境性に
優れている。さらに、本発明の液晶組成物は、−30℃
〜90℃程度の温度範囲においてネマチック相を示すた
めに、車載用等の広温度範囲にわたって動作が要求され
る分野にも適用できる。セして誘電異方性が大きく、低
粘性である尺め、低電圧駆動で応答性の良いゲストホス
ト型液晶表示素子がM成できる。
以上述べ文様に、本発明による液晶組成物は、ゲストホ
スト型液晶表示素子のホスト液晶とじて総合的に優れf
c%性を有するものである。
本発明において、化合物■、■は二色性染料の酊震度と
オーダー性が高く、又、誘1異方性が大きいf(めに低
電圧駆動化に効果がある。さらに化合物■は比較的低粘
性である几めに、高速応答化にも役立つ。従って化合物
■、■の濃度範囲10〜50wt%が望ましい。化合物
■、■は液晶の使用温度範囲の上限を拡大させる目的か
ら添加するが、あまり多すぎると、使用温度範囲の下限
が上昇してしまうし、粘度も増加してしまうため、その
濃度範囲は5〜20wtチが適当である。化合物■は誘
電異方性が負であるた杓、低電圧駆動化という観点から
は好ましくないが、非常に低粘性であるため応答速度の
高速化には効果があり、10−30wt%の濃度範囲が
好ましい。化合物Φ)、■は比較的低粘性かつ高融点で
ある次め、粘度を増加させずに液晶の使用温度範囲の上
限を拡大きせる事ができる。しかし、二色性染料の#震
度が低いために、ill[範囲はそれぞれ10〜30a
t%、5〜20wt%が望ましい、なふミ、化合物■、
■には、ゲストホスト型液晶表示素子の光エネルギーに
対する安定性を増す効果もある。
さらに、染料溶解度と誘電異方性が大きく、比較的低融
点である化合物■と■を合わせて20〜70wtチの濃
度範囲で使用し、染料酊解叢は低いが比較的高融点であ
り、又、ゲストホスト型液晶表示素子の光エネルギーに
対する安定性な増す効果がある化合物■、■を合わせて
10〜40wt%の濃度範囲で使用するのが好ましい。
次に、本発明に用いられる化合物■〜■の具体例を第1
表に示す。なお、第1表中のTM、TOはそれぞれ化合
物q)融点、透明点を表わす。
次ページへつづく 第  1  表 第1図は、本発明による液晶組成物の分光特性を表わす
が、可視領域において吸収がない事がわかる。
以下に本発明による実族例を第2表に示す。
llA2  表 第2!!において、O印は、本発明による液晶組成物を
封入したセルを一30℃に5日間放置しに後も異常が認
められなかった事を示し、X印は、結晶の析出が認めら
れ**を示す。又、ηは5℃における液晶の粘度を示す
。溶解度については、アントラキノン系染料としてB、
D、Hケミカルス社製のD −16(青)、D−55(
赤紫)及びアゾ系染料として日本感光色素研究新製のG
R−8(橙)、GY−1(黄)の4つの二色性染料に対
して、0〜30wt%の範囲で(L5wt僑きざみで調
べた。二色比についても、これらの染料に対して調べた
。さらに、ホスト液晶中における二色性染料の、光エネ
ルギーに対する安定性を確かめるために屋外暴算針先試
験を行ない、その電流値変化を調べた。表中のioは初
期電流値を、Itは10日後の電流値を示す。
なお、電流値は6v−64Hmの方形波を印加して測定
した。
実施例1〜5は、本発明に用いられる各化合物の上述し
た各二色性染料に対する溶解度ならびに屋外暴露針先試
験による安定性を調べる目的で調合したものである。二
色性染料に対する溶解度は実施例2が高く、屋外暴露針
先試験による電流値の増加率は実施例5が低い事がわか
る。これらの実施例1〜5、さらには実施例6〜8の結
果全比較検討した結果、以下の事がわかった。つまり、
二色性染料の溶解WL′6X高い化合物は、特許請求の
範囲第1項に記載し文化合物■、■であり、化合物■、
■は屋外爆轟針先試験による電流値増加を抑制する効果
がある。又、二色性染料のオーダー性については化合物
■が効果がある。
実!J例9〜12は、以上の事実を考慮して調合した液
晶組成物であるが、使用温度範囲も広く、二色性染料に
対する溶解度やオーダー性も良い事がわかる。
第5fiは、市販のネマチック液晶であるメルク社製の
FX7.に8の粘度や各染料に対する溶解度。
二色比、屋外暴菖針先試験による電流値変化等を示しk
ものである。
第  3  表 第3表の各種データーと、第2表中の本発明による実施
例9〜12の各種データーを比較する事により、本発明
による液晶組成物はゲストホスト型液晶表示素子のホス
ト液晶として優れている事がわかる。
第2図は、本発明による液晶組成物を利用して作製し次
、透過型黒色ゲストホストパネルの病氏図の一例である
。第2図において、水平配向処理を施し友上基板1と下
基fi2tスペーサー3によって挾持し、その間に黒色
の二色性染料4を溶解させた本発明によるネマチック液
晶組成物5t−封入する。6は閾値以上の電圧を透明電
極7に印加するための交流電源である。さらに二色性染
料の配向方向と偏光軸が平行になるように、外部に偏光
金8を1枚付加する。非選択部分9は、二色性染料分子
が光$11を出て、偏光型によって偏光され九光を吸収
するために黒色を呈している。それに対し選択部分10
では、二色性染料分子が基金に対して垂直になっている
丸めに、入射光をほとんど゛吸収しない、従って、非選
択部分は黒色を呈しているのに対し、選択部分は無色と
いうネガ表示が実現できる。黒色の二色性染料としては
、D−16:D−55:GR−8:GY−1=Q、6 
: (Ll:α1:α2 の重量比で混合し、本発明の
実施例10の液晶組成物に濃度4wt%で溶解さすた。
このゲストホストパネルのセル庫を10μとし、6V−
64Hzで駆動させ穴場合の電気光学〜性を第4表に示
す。
第 4 表 第4表において、tr、tr Fi立上り、立下りの応
答速度を、0はコントラストを示す。
以上述べたように、本発明による液晶組成物はゲストホ
スト型液晶表示素子のホスト液晶として非常に優れた特
性を有している。本発明をゲストホストモードに適用す
る事により、低電圧駆動で高コントラスト、高速応答性
のカラー液晶表示素子が広温度範囲にわたって実現でき
るという効果がある。又、従来の液晶組成物を用いたの
では、光エネルギーに対する電流値増加により実用性に
乏しかった二色性染料も、本発明による液晶組成物を用
いる@VCよりその信頼性を飛躍的に高める事ができ、
実用可能になるという効果もある。
【図面の簡単な説明】
第1図は、本発明による液晶組成物の分光特性1r表わ
す。 第2図は、本発明ICよる液晶組成物を利用して作製し
た、透過型黒色ゲストホストパネルのmg図を表わす。 1・・・上基根      2・・・下基板5・・・ス
ペーサー    4・・・二色性染料5・・・本発明に
よる液晶組成物 6・・°父流璽圧源    7・・・透明電極8・・・
偏光昏      9・・・非選択部分10・・・選択
部分    11・・・光 源手続補正書(自発) 特許庁長官殿 1、事件の表示 昭和56年特許願第195152号 2、発明の名称 液晶組成物 3、補正をする者 事件との関係 出願人 5、 補正により増加する発明の数 6 補正の対象 手続補正書 1、 特許請求の範囲を下記の様に変更します。 R1#2〜7 515 R6#  2又は4 Ft7#5 R@12 R,#5 2 明細書3頁、下から1行目 「1枚以下」とあるを 「1枚または0枚」と補正します。 S 明細書6頁、上から1〜3行目 「で表わされる各群の化合物■〜■を各々少なくとも1
成分以上含有して得られる液晶組成物に関するものであ
る。」とめるを [で表わされる各群の化合物■〜■を適当に組み合わせ
て得られる液晶組成物に関するものである。」と補正し
ます。 4、明細書9頁、第1表中 と補正します。 氏 明細書9頁、第1表中 とあるを と補正します。 & 明細書12頁、下から3〜2行目の間に下記の文を
挿入します。 [なお、D−16の染料は、分子式が であり D−55の染料は、分子式が OmHitN)、’ 0 であり、 GR−8の染料は、分子式が <Q>−N=N−(G−N=N−G−N /CH”\C
H。 であり GY−1の染料は、分子式が CIHIO−Q−CH−N−g−N=N首N=CH昔0
0.H。 である、」 以上 代理人  最 上   務

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)  一般式 %式% (3) で表わされる各群の化合物■、■、■、■、■。 ■、■を各々少なくとも1成分以上含有する事をIVP
    徴とする液晶組成物。 “ただし、Rtti炭素数2〜8の直鎖アルキル基RI
    I2..+7 Rs15〜61 R45 R,は炭素数 3 の直鎖アルキル基 R@     #2又は4 R?           5 R@     p’  2 R・          5 Rso           5 (2)化合物■の濃度範囲が1Ω〜50wt%l ■ 
         10〜5U# r ■       5〜2o # l ■   I     s〜20  g−■    
      10−30# I ■   #    10〜30  #I ■   
        5〜2o z である事を特徴とする特許請求の範囲第1項記載の液晶
    組成物。 (3) 1、化合物■、■の合計濃度が20〜70wt
    5の範囲であり、化合物■、■の合#徴度が10〜4o
    wtsの範囲にある事を特徴とする特許請求の範囲第1
    項又は第2項記載の液晶組成物。
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