DE102004049997B4

DE102004049997B4 - Flüssigkristallmedium und dessen Verwendung in elektrooptischen Anzeigen

Info

Publication number: DE102004049997B4
Application number: DE102004049997.7A
Authority: DE
Inventors: Dr. Hirschmann Harald; Dr. Schoen Sabine
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 2003-11-06
Filing date: 2004-10-14
Publication date: 2014-11-20
Anticipated expiration: 2024-10-15
Also published as: US20050104038A1; CN1626617B; US7314653B2; DE102004049997A1; CN1626617A

Abstract

Nematisches Flüssigkristallmedium, dadurch gekennzeichnet, dass es in einer Flüssigkristallanzeigen eine Initialstromdichte von 0,05 μA/cm² oder weniger und eine Schwellenspannung von 1,0 V oder weniger aufweist, und
a) eine dielektrisch positive, flüssigkristalline Komponente (Komponente A), die je eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindung(en) der Formel I-2 und I-3,

R¹¹ Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, oder Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen,
X¹¹ F,
Y¹¹ F,
Z¹ und Z² eine Einfachbindung, bedeuten und
b) eine dielektrisch positive, flüssigkristalline Komponente (Komponente B), die eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindung(en) ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-2,

worin
R², Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, oder Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, und
Y²² H bedeutet,
enthält.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Flüssigkristallmedien und deren Verwendung in Flüssigkristallanzeigen, besonders Flüssigkristallanzeigen, die den TN-Effekt (Twisted nematic, mit einer um ca. 90° verdrillten nematischen Struktur), den STN-Effekt (Supertwisted nematic) oder den SBE-Effekt (Supertwisted birefringence effect) verwenden. Die Anzeigen zeichnen sich durch eine besonders niedrige Stromaufnahme bei gleichzeitig niedrigen Ansteuerspannungen aus.
Anzeigen, die den TN-, den STN-Effekt oder den SBE-Effekt verwenden stellen immer noch den am weitesten verbreiteten Typ von Anzeigen dar. Bei diesen und ähnlichen elektro-optischen Effekten werden flüssigkristalline Medien mit positiver dielektrischer Anisotropie (Δε) verwendet.
In derartigen Flüssigkristallanzeigen werden die Flüssigkristalle als Dielektrika verwendet, deren optische Eigenschaften sich bei Anlegen einer elektrischen Spannung reversibel ändern. Geeignete Medien sind dabei z. B. aus DE 101 16 400 A1 , DE 101 25 707 A1 und DE 103 02 189 A1 bekannt.
Da bei Anzeigen im allgemeinen, also auch bei Anzeigen nach diesen erwähnten Effekten, die Betriebsspannung möglichst gering sein soll, werden Flüssigkristallmedien eingesetzt, die in der Regel überwiegend aus Flüssigkristallverbindungen zusammengesetzt sind, die alle das gleiche Vorzeichen der dielektrischen Anisotropie aufweisen und eine möglichst große dielektrische Anisotropie haben. Es werden allenfalls geringere Anteile an dielektrisch neutralen Verbindungen eingesetzt. Bei den Flüssigkristallmedien mit großer positiver dielektrischer Anisotropie werden überwiegend Verbindungen mit dielektrisch positiver Anisotropie eingesetzt. Die eingesetzten Flüssigkristallmedien bestehen in der Regel überwiegend und meist sogar weitestgehend aus Flüssigkristallverbindungen mit positiver dielektrischer Anisotropie.
Bei den gemäß der vorliegenden Anmeldung verwendeten Medien, werden typischerweise allenfalls nennenswerte Mengen an dielektrisch neutralen Flüssigkristallverbindungen und, in der Regel nur sehr geringe Mengen oder gar keine dielektrisch negativen Verbindungen eingesetzt, da generell die Flüssigkristallanzeigen möglichst niedrige Ansteuerspannungen haben sollen. Aus diesem Grund werden Flüssigkristallverbindungen mit dem der dielektrischen Anisotropie des Medium entgegengesetzten Vorzeichen der dielektrischen Anisotropie in der Regel äußerst sparsam oder gar nicht eingesetzt.
Die Flüssigkristallmedien des Standes der Technik mit entsprechend niedrigen Ansteuerspannungen haben relativ geringe elektrische Widerstände und führen in den Anzeigen zu unerwünscht hohen Stromaufnahmen.
Außerdem ist die Ansteuerspannung der Anzeigen des Standes der Technik oft unzureichend groß, insbesondere für Anzeigen für „mobile phones”, „personal digital assistants” kurz: PDA's, tragbare Eingabegeräte und ähnliche Geräte. Somit müssen die charakteristischen Spannungen der Flüssigkristallmedien in den Flüssigkristallzellen verbessert werden ohne deren Stromaufnahme zu erhöhen.
Außerdem müssen der Phasenbereich aureichend breit sein und die Viskositäten der Flüssigkristallmedien verbessert, also verringert, werden. Dies gilt besonders für die Rotationsviskosität und ganz besonders bei niedrigen Temperaturen.
Somit besteht ein großer Bedarf an Flüssigkristallmedien, die die Nachteile der Medien aus dem Stand der Technik nicht, oder zumindest in deutlich vermindertem Umfang, aufweisen.
Überraschend wurde gefunden, dass Flüssigkristallanzeigen realisiert werden konnten, die eine Initialstromdichte, also eine anfängliche Stromdichte ohne Belastung der Anzeige, von 0,05 μA/cm² oder weniger und eine Schwellenspannung von 1,0 V oder weniger aufweisen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegende Erfindung wird die geringe Stromaufnahme bei gleichzeitiger geringer Ansteuerspannung dadurch realisiert, dass erfindungsgemäße Flüssigkristallmedien verwendet werden. Diese Medien enthalten

a) eine dielektrisch positive, flüssigkristalline Komponente (Komponente A), die je eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindung(en) der Formel I-2 und I-3,
worin R¹¹ Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, oder Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, X¹¹ F, Y¹¹ F, Z¹ und Z² eine Einfachbindung, bedeuten und
b) eine dielektrisch positive, flüssigkristalline Komponente (Komponente B), die eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindung(en) ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-2,
worin R², Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, oder Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, und Y²² H, bedeutet. In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegende Erfindung enthält die dielektrisch positive, flüssigkristalline Komponente (Komponente B), bevorzugt eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindung(en) ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III bis IV enthält
worin R³ und R⁴, jeweils unabhängig voneinander, Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl und besonders bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkoxy und besonders bevorzugt n-Alkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen oder Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen, bevorzugt Alkenyloxy, Z³¹ und Z³² -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -CH₂-CH₂- oder eine Einfachbindung und besonders bevorzugt eine Einfachbindung, bevorzugt Z³² eine Einfachbindung, eine von Z⁴¹ und Z⁴², bevorzugt Z⁴², -OCF₂- oder -CF₂O-, bevorzugt -OCF₂-, und die andere -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- oder eine Einfachbindung, besonders bevorzugt eine Einfachbindung und
jeweils unabhängig voneinander,
bevorzugt
jeweils unabhängig voneinander,
bevorzugt
besonders bevorzugt, besonders
Y³¹ bis Y⁴², jeweils unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt Y³¹ und Y⁴¹ F, besonders bevorzugt Y³² und Y⁴² beide F, l und o, jeweils voneinander unabhängig 0 oder 1, bevorzugt 0 bedeuten und optional
c) eine dielektrisch neutrale Komponente (Komponente C), die eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindung(en) ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formel V und der Formel VI (mit großer optischer Anisotropie) enthält
worin R⁵¹ bis R⁶², jeweils unabhängig voneinander, die oben bei Formel II für R² gegebene Bedeutung besitzen, Z⁵¹ bis Z⁶, jeweils unabhängig voneinander -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -COO- oder eine Einfachbindung, bevorzugt Z⁵¹ eine Einfachbindung, Z⁵³ -CH=CHoder eine Einfachbindung, Z⁵² -COO- oder eine Einfachbindung und Z⁶ -CH₂CH₂-, -COO- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung, besonders bevorzugt eine Einfachbindung,
, jeweils unabhängig voneinander,
bevorzugt
und ganz besonders bevorzugt mindestens zwei dieser Ringe
wobei ganz besonders bevorzugt zwei benachbarte Ringe direkt verknüpft sind und zwar bevorzugt
oder
bevorzugt
p, q und r, jeweils unabhängig voneinander, 0 oder 1, bevorzugt p und q beide 0 oder beide 1, bedeuten und optional
d) chirale Komponente (Komponente D), die eine oder mehrere chirale Verbindungen enthält. In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel I ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I-1, I-4 und I-5, insbesondere eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen I-4,

worin R¹ Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, oder Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, X¹ Halogen, OCF₃ oder OCHF₂, Y¹ H oder F, Z¹¹ und Z¹² jeweils unabhängig voneinander, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -CH₂-CF₂-, -CF₂-CH₂-, -CF₂-CF₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -OCF₂, -CF₂O oder eine Einfachbindung, bedeuten. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln Formel II-1, II-3 oder II-4,

worin die Parameter die jeweilige oben bei Formel II-2 angegebene Bedeutung haben und bevorzugt Y²² H bedeutet. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1 bis III-4, bevorzugt der Formel III-1

worin die Parameter die jeweilige oben bei Formel III angegebene Bedeutung haben und bevorzugt, insbesondere bei Formel III-1, Y³¹ und Y³² beide F bedeuten. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-1
worin die Parameter die jeweilige oben bei Formel IV angegebene Bedeutung haben und bevorzugt Y⁴¹ und Y⁴² beide F bedeuten. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel V ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln V-1 bis V-12, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1 bis V-3, V-5 und V-10 bis V-12, besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-3 und V-11 und V-12,

worin die Parameter die jeweilige oben bei Formel V angegebene Bedeutung haben und bevorzugt bei Formel V-1 R⁵¹ n-Alkyl und R²² n-Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl oder R⁵¹ und R²² beide Alkenyl, bei Formel V-2 R⁵¹ und R²² beide Alkyl, bei Formel V-3 R⁵¹ n-Alkyl und R²² n-Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl, bevorzugt Alkoxy, bei Formel V-4 R⁵¹ n-Alkyl oder Alkenyl und R²² n-Alkyl, bei Formeln V-5 bis V-12 R⁵¹ und R²² beide n-Alkyl. Besonders bevorzugt enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel V-4 insbesondere bevorzugt eine oder mehrere Verbindung(en) in der R⁵¹ Vinyl und R⁵² Alkyl, bevorzugt n-Alkyl, besonders bevorzugt Methyl, bedeuten und/oder eine oder mehrere Verbindung(en) in der R⁵¹ n-Buta-4-en-1-yl (CH₂=CH-(CH₂)₂) und R⁵² Alkyl, bevorzugt n-Alkyl, besonders bevorzugt Methyl, bedeuten In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln VI-1 bis VI-4
worin die Parameter die jeweilige oben bei Formel VI angegebene Bedeutung haben und bevorzugt bei Formeln VI-1 und VI-2 R⁶¹ Alkyl und R⁶² Alkyl oder Alkoxy, bevorzugt Alkoxy oder bei Formel VI-1 R⁶¹ und R⁶² beide Alkenyl und bei Formeln VI-3 und VI-4 B⁶¹ und R⁶² beide Alkyl und bedeuten.

Bevorzugt besteht die Komponente A überwiegend, besonders bevorzugt im wesentlichen vollständig und ganz besonders bevorzugt nahezu vollständig, aus einer oder mehreren Verbindungen der Formeln I-2 und I-3.
In der vorliegenden Anmeldung bedeutet im Zusammenhang mit der Angabe der Bestandteile der Zusammensetzungen:

– enthalten: die Konzentration der betreffenden Bestandteile in der Zusammensetzung beträgt bevorzugt 10% oder mehr, besonders bevorzugt 20% oder mehr,
– überwiegend bestehen aus: die Konzentration der betreffenden Bestandteile in der Zusammensetzung beträgt bevorzugt 50% oder mehr, besonders bevorzugt 55% oder mehr und ganz besonders bevorzugt 60% oder mehr,
– im wesentlichen vollständig bestehen aus: die Konzentration der betreffenden Bestandteile in der Zusammensetzung beträgt bevorzugt 80% oder mehr, besonders bevorzugt 90% oder mehr und ganz besonders bevorzugt 95% oder mehr und
– nahezu vollständig bestehen aus: die Konzentration der betreffenden Bestandteile in der Zusammensetzung beträgt bevorzugt 98% oder mehr, besonders bevorzugt 99% oder mehr und ganz besonders bevorzugt 100,0%.

Dies gilt sowohl für die Medien als Zusammensetzungen mit ihren Bestandteilen, die Komponenten und Verbindungen sein können, als auch für die Komponenten mit ihren Bestandteilen, den der Verbindungen.
Bevorzugt besteht die Komponente B überwiegend, besonders bevorzugt im wesentlichen vollständig und ganz besonders bevorzugt nahezu vollständig, aus einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-2 bis IV.
Bevorzugt besteht die Komponente C überwiegend, besonders bevorzugt im wesentlichen vollständig und ganz besonders bevorzugt nahezu vollständig, aus einer oder mehreren Verbindungen der Formeln V und VI.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Flüssigkristallmedium eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1a bis V-1e
worin n und m jeweils unabhängig voneinander 1 bis 5 und o und p jeweils sowohl davon als auch voneinander unabhängig 0 bis 3 bedeuten.
Die chirale Verbindung oder die chiralen Verbindungen, die in Komponente D der Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, werden ausgewählt aus den bekannten chiralen Dotierstoffen. Bevorzugt besteht die Komponente D überwiegend, besonders bevorzugt im wesentlichen vollständig und ganz besonders bevorzugt nahezu vollständig, aus einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbidungen der Formeln der folgenden Formeln VII bis IX

worin
R⁷¹ bis R⁹, jeweils unabhängig voneinander, die oben bei Formel II für R² gegebene Bedeutung besitzen, und alternativ H, CN, F, Cl CF₃, OCF₃, CF₂H oder OCF₂H und mindestens einer von R⁷¹ und R⁷² eine chirale Gruppe bedeuten,
Z⁷¹ bis Z⁹, jeweils unabhängig voneinander -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -COO-, -O-CO- oder eine Einfachbindung, bevorzugt Z⁷¹, Z⁷², Z⁸¹, Z⁸⁴ _und Z⁸⁵ eine Einfachbindung, Z⁷³, Z⁸² und Z⁸³ -COO- oder eine Einfachbindung, Z⁸² bevorzugt -COO- und Z⁸³ und Z⁹ -O-CO-,
, jeweils unabhängig voneinander,

s, t, u, v, und w, jeweils unabhängig voneinander, 0 oder 1, bevorzugt s und t beide 0 u und v beide 1,
bedeuten.
Die Verbindungen der Formeln VII bis IX werden bevozugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbidungen der Formeln der folgenden Formeln VII-1 bis VII-3, VII-1 und VII-2 bzw. IX-1 und X-2

worin die Parameter jeweils die oben bei den Formeln VII bis IX gegbene Bedeutung haben und bevorzugt
R⁷¹ bis R⁹ Alky, Alkenyl oder Alkoxy H, CN, F, Cl CF₃, OCF₃, CF₂H oder OCF₂H und mindestens einer von R⁷¹ eine chirale Gruppe, bevorzugt Isooktyloxy
Z⁷¹ eine Einfachbindung,
Z⁷³ in Formel VII-2 eine Einfachbindung und in Formel VII-3 -COO-,
Z⁸² -COO-,
z⁸³ -O-CO-,
bedeuten.
Insbesondere bevorzugt werden die Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbidungen der Formeln der folgenden Formeln VII-1a, VII-1b, VII-2a bis VII-2c, VII-3a, VIII-1a und VIII-2a bzw. IX-1a und X-2a
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien insgesamt bezogen auf die Gesamtmischung
30% oder mehr an Verbindungen der Formel I-2 und I-3, insbesondere
30% oder mehr bis 90% oder weniger, bevorzugt 35% oder mehr bis 80% oder weniger, bevorzugt 40% oder mehr bis 75% oder weniger und besonders bevorzugt 45% oder mehr bis 70% oder weniger und ganz besonders bevorzugt 55% oder mehr bis 65% oder weniger an Komponente A, bevorzugt an Verbindungen der Formel I-2 und I-3,
10% oder mehr bis 60% oder weniger, bevorzugt 20% oder mehr bis 55% oder weniger, besonders bevorzugt 30% oder mehr bis 50% oder weniger und ganz besonders bevorzugt 35% oder mehr bis 45% oder weniger an Komponente B, bevorzugt an Verbindungen der Formeln II-2 bis IV, wobei das Verhältnis der Konzentrationen der Verbindungen II-2 und III bevorzugt größer oder gleich 1:1, besonders bevorzugt größer oder gleich 3:2 und ganz besonders bevorzugt größer oder gleich 2:1 ist,
5% oder mehr bis 60% oder weniger, bevorzugt 10% oder mehr bis 40% oder weniger, besonders bevorzugt 15% oder mehr bis 30% oder weniger und ganz besonders bevorzugt 20% oder mehr bis 25% oder weniger an Verbindungen der Formel II-2,
5% oder mehr bis 40% oder weniger, bevorzugt 6% oder mehr bis 30% oder weniger, besonders bevorzugt 10% oder mehr bis 20% oder weniger und ganz besonders bevorzugt 15% oder mehr bis 20% oder weniger an Verbindungen der Formel III,
1% oder mehr bis 40% oder weniger, bevorzugt 3% oder mehr bis 30% oder weniger, besonders bevorzugt 5% oder mehr bis 25% oder weniger und ganz besonders bevorzugt 10% oder mehr bis 20% oder weniger an Verbindungen der Formel IV,
in einer bevorzugten Ausführungsform 0% oder mehr bis 50% oder weniger, bevorzugt 0% oder mehr bis 40% oder weniger, besonders bevorzugt 0% oder mehr bis 30% oder weniger und ganz besonders bevorzugt 5% oder mehr bis 25% oder weniger an Verbindungen der Formel IV,
0% oder mehr bis 40% oder weniger, bevorzugt 0% oder mehr bis 30% oder weniger, besonders bevorzugt 0% oder mehr bis 20% oder weniger und ganz besonders bevorzugt 1% oder mehr bis 15% oder weniger an Verbindungen der Formel V,
0% oder mehr bis 40% oder weniger, bevorzugt 0% oder mehr bis 30% oder weniger, besonders bevorzugt 0% oder mehr bis 20% oder weniger und ganz besonders bevorzugt 1% oder mehr bis 15% oder weniger an Verbindungen der Formel VI und
0% oder mehr bis 15% oder weniger, bevorzugt 0% oder mehr bis 10% oder weniger, besonders bevorzugt 0,1% oder mehr bis 6% oder weniger und ganz besonders bevorzugt 1% oder mehr bis 5% oder weniger an Komponente D, bevorzugt an Verbindungen der angegebenen Formeln.
Hier, wie in der gesamten vorliegenden Anmeldung, bedeutet der Begriff Verbindungen auch geschrieben als Verbindung(en), sofern nicht explizit anders angegeben, sowohl eine als auch mehrere Verbindungen.
Hierbei werden die einzelnen Verbindungen in Konzentrationen jeweils von 1% oder mehr bis 30% oder weniger bevorzugt von 2% oder mehr bis 30% oder weniger und besonders bevorzugt von 4% oder mehr bis 16% oder weniger eingesetzt.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Flüssigkristallmedien insbesondere bevorzugt insgesamt
30% bis 75% an Verbindungen der Formel I-2 und I-3,
20% bis 45% an Verbindungen der Formeln II-2 bis IV,
0% bis 25% an Verbindungen der Formel V und
0% bis 25% an Verbindungen der Formel VI.
Ganz besonders bevorzugt enthalten die Flüssigkristallmedien in dieser Ausführungsform insgesamt
35% bis 65% an Verbindungen der Formel I-2 und I-3,
25% bis 40% an Verbindungen der Formel II-2 bis IV,
0% bis 20% an Verbindungen der Formel V und
0% bis 15% an Verbindungen der Formel VI.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform, die mit den oben beschriebenen bevorzugten Ausführungsformen für die bevorzugten Konzentrationsbereiche identisch sein kann und bevorzugt identisch ist, enthalten die Flüssigkristallmedien:

• je eine oder mehrere Verbindungen der Formel I-2 und I-3, bevorzugt, bevorzugt mit R¹¹ n-Alkyl und X¹¹ F. und
• eine oder mehrere Verbindungen der Formel Formel II-2, bevorzugt
– eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-1 worin Y²² bevorzugt H und R² bevorzugt Alkyl oder Alkoxyalkyl, besonders bevorzugt n-Alkyl und/oder, bevorzugt und
– eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-2 R² bevorzugt Alkyl oder Alkoxyalkyl, besonders bevorzugt n-Alkyl und/oder, bevorzugt und
• eine oder mehrere Verbindungen der Formeln III und/oder, bevorzugt und
• eine oder mehrere Verbindungen der der Formel IV, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Unterformeln IV-1 bis IV-4 und/oder, bevorzugt und
• eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V und VI.

Hierbei sind besonders bevorzugt Flüssigkristallmedien die

– je eine oder mehrere Verbindungen der Formel I-2 und I-3, bevorzugt mit R¹¹ n-Alkyl und X¹¹ F, und insbesondere jeweils pro Verbindung in Konzentrationen von 6% oder mehr bis 20% oder weniger, und/oder
– eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-1, insbesondere jeweils pro Verbindung in Konzentrationen von 2%, bevorzugt 4% oder mehr bis 11% oder weniger, und/oder
– eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-2, insbesondere jeweils pro Verbindung in Konzentrationen von 2% oder mehr bis 15% oder weniger, bevorzugt jeweils eine oder mehrere Verbindungen bei der/denen R² Alkyl mit 3 bis 5 C-Atomen ist und/oder
– eine oder mehrere Verbindungen der Formeln III, bevorzugt der Formeln III-1, bevorzugt der Formeln III-1 worin Y³¹ und Y³² beide F bedeuten und/oder
– eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IV, bevorzugt der Formeln IV-1, bevorzugt der Formeln III-1 worin Y³¹ und Y³² beide F bedeuten und/oder
– eine oder mehrere Verbindungen der Formeln V, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-10, V-11 und V-12, bevorzugt der Formeln V-11 und/oder V-12 und/oder
– eine oder mehrere Verbindungen der Formeln VI, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1, VI-2, VI-3 und VI-4, bevorzugt VI-1, VI-2 und VI-3, bevorzugt der Formel VI-1 worin R⁶¹ und R⁶² beide Alkenyl, bevorzugt beide die selbe Alkenylgruppe, bedeuten,

Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien weisen bevorzugt eine nematische Phase von jeweils mindestens von –20°C oder weniger bis 70°C oder mehr, besonders bevorzugt von –30°C oder weniger bis 80°C oder mehr, ganz besonders bevorzugt von –40°C oder weniger bis 85°C oder mehr und am allermeisten bevorzugt von –40°C oder weniger bis 90°C oder mehr auf.
Hierbei bedeutet der Begriff eine nematische Phase aufweisen einerseits, dass bei tiefen Temperaturen bei der entsprechenden Temperatur keine smektische Phase und keine Kristallisation beobachtet wird und andererseits, dass beim Aufheizen aus der nematischen Phase noch keine Klärung auftritt. Die Untersuchung bei tiefen Temperaturen wird in einem Fließviskosimeter bei der entsprechenden Temperatur durchgeführt sowie durch Lagerung in Testzellen, einer der elektrooptischen Anwendung entsprechenden Schichtdicke, für mindestens 100 Stunden überprüft. Wenn die Lagerstabilität bei einer Temperature von –20°C in einer entsprechenden Testzelle 1.000 h oder mehr beträgt, wird das Medium als bei dieser Temperatur stabil bezeichnet. Bei Temperaturen von –30°C bzw. –40°C betragen die entsprechenden Zeien 500 h bzw. 250 h. Bei hohen Temperaturen wird der Klärpunkt nach üblichen Methoden in Kapillaren gemessen.
Ferner sind die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien durch Werte der optische Anisotropien im mittleren Bereich gekennzeichnet. Die Werte der Doppelbrechung liegen bevorzugt im Bereich von 0,100 bis 0,200, besonders bevorzugt im Bereich von 0,120 bis 0,170 und ganz besonders bevorzugt im Bereich von 0,140 bis 0,160.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien weisen besonders kleine Werte für die Stromdichte in Flüssigkristallzellen auf.
Diese sind bei 20°C in den frisch gefüllten Zellen kleiner oder gleich 0,10 μA/cm², bevorzugt kleiner oder gleich 0,08 μA/cm², besonders bevorzugt kleiner oder gleich 0,06 μA/cm² und ganz besonders bevorzugt kleiner oder gleich 0,04 μA/cm².
Sie sind bei 20°C in Zellen, die für 10 Minuten bei einer Temperatur von 120°C gelagert wurden, kleiner oder gleich 0,12 μA/cm², bevorzugt kleiner oder gleich 0,10 μA/cm², besonders bevorzugt kleiner oder gleich 0,08 μA/cm² und ganz besonders bevorzugt kleiner oder gleich 0,06 μA/cm².
Sie sind bei 20°C in Zellen, die für 60 Minuten bei einer Temperatur von 120°C bei einer Temperatur von gelagert wurden, kleiner oder gleich 0,18 μA/cm², bevorzugt kleiner oder gleich 0,16 μA/cm², besonders bevorzugt kleiner oder gleich 0,14 μA/cm² und ganz besonders bevorzugt kleiner oder gleich 0,12 μA/cm².
Sie sind bei 20°C in Zellen, die für 24 Stunden bei einer Temperatur von 100°C gelagert wurden, kleiner oder gleich 0,24 μA/cm², bevorzugt kleiner oder gleich 0,22 μA/cm², besonders bevorzugt kleiner oder gleich 0,20 μA/cm² und ganz besonders bevorzugt kleiner oder gleich 0,18 μA/cm².
Außerdem weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien besonders kleine Werte für die Schwellenspannung (V₀) von kleiner oder gleich 1,00 V, bevorzugt kleiner oder gleich 0,95 V, besonders bevorzugt kleiner oder gleich 0,90 V und ganz besonders bevorzugt kleiner oder gleich 0,85 V auf. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien Werte für die Schwellenspannung auf, die kleiner oder gleich 0,80 V sind.
In der Regel weisen Flüssigkristallmedien mit einer geringen Ansteuerspannung bzw. Schwellenspannung eine größere Stromdichte als solche mit einer größeren Ansteuerspannung bzw. Schwellenspannung und umgekehrt.
Diese bevorzugten Werte für die einzelnen physikalischen Eigenschaften werden von den erfindungsgemäßen Medien bevorzugt auch jeweils miteinander kombiniert eingehalten.
In der vorliegenden Anmeldung bedeutet ”≤” kleiner oder gleich, bevorzugt kleiner und ”≥” größer oder gleich, bevorzugt größer.
In der vorliegenden Anmeldung bedeuten
trans-1,4-Cyclohexylen.
In der vorliegenden Anmeldung bedeuten die Begriffe dielektrisch positive Verbindungen solche Verbindungen mit einem Δε > 1,5, dielektrisch neutrale Verbindungen solche mit –1,5 ≤ Δε ≤ 1,5 und dielektrisch negative Verbindungen solche mit Δε < –1,5. Hierbei wird die dielektrische Anisotropie der Verbindungen bestimmt, indem 10% der Verbindungen in einem flüssigkristallinen Host gelöst werden und von dieser Mischung die Kapazität in mindestens jeweils einer Testzelle mit 20 μm Schichtdicke mit homöotroper und mit homogener Oberflächenorientierung bei 1 kHz bestimmt wird. Die Meßspannung beträgt typischerweise 0,5 V bis 1,0 V, jedoch stets weniger als die kapazitive Schwelle der jeweiligen Flüssigkristallmischung.
Als Hostmischung für dielektrisch positive und dielektrisch neutrale Verbindungen wird ZLI-4792 und für dielektrisch negative Verbindungen ZLI-2857, beide von Merck KGaA, Deutschland, verwendet. Aus der Änderung der Dielektrizitätskonstante der Hostmischung nach Zugabe der zu untersuchenden Verbindung und Extrapolation auf 100% der eingesetzten Verbindung werden die Werte für die jeweiligen zu untersuchenden Verbindungen erhalten. Die zu untersuchende Verbindung wird zu 10% in der Hostmischung gelöst. Wenn die Löslichkeit der Substanz hierzu zu gering ist wird die Konzentration schrittweise solange halbiert, bis die Untersuchung bei der gewünschten Temperatur erfolgen kann.
Alle angegebenen Werte für Temperaturen in dieser Anmeldung sind °C und alle Temperaturdifferenzen entsprechend Differenzgrad, sofern nicht explizit anders angegeben.
Der Begriff Schwellenspannung bezieht sich in der vorliegenden Anmeldung, wie allgemein üblich, auf die optische Schwelle für 10% relativen Kontrast (V₁₀), sofern nicht explizit anders angegeben.
Die Stromdichte wird in bei der Merck KGaA hergestellten Testzellen bestimmt. Die Messzellen haben Substrate aus Natriumglas (Sodalime Glas) und sind in einer TN-Konfiguration mit Polyimidorientierungsschichten (AL-3046 der Firma Japan Synthetic Rubber, Japan) mit einer Schichtdicke von 50 nm, die senkrecht zueinander gerieben sind (Verdrillungs- bzw. Twistwinkel 90°) ausgeführt. Die Schichtdicke beträgt einheitlich 5,6 μm. Die Fläche der durchsichtigen Elektroden aus ITO beträgt 1 cm². Zellen dieser Bauart werden auch für die Bestimmung der elektrooptischen Eigenschaften verwendet. Hier wird jedoch die Schichtdicke der Zellen (d) in Abhängigkeit von der Doppelbrechung des verwendet Flüssigkristallmediums (Δn) so ausgewählt, dass die optische Verzögerung (d·Δn) 1,0 μm beträgt. Die Zellen werden unter Normaldruck mittels Kapillarität gefüllt und unversiegelt untersucht. Für die Bestimmung der Stromdichte wird ein Messgerät Typ LCCS 107 der Firma Autronic-Melchers, Deutschland, verwendet. Während der Messung befindet sich die Testzelle in einer geerdeten Aluminiumbox. Die Initialstromdichte wird in der frisch gefüllten Zelle gemessen nachdem die leere Zelle durch Erhitzen über den Klärpunkt des verwendeten Flüssigkristallmediums, typischer Weise auf 100°C, über Nacht gelagert wurde. Die Messung erfolgt innerhalb des ersten Tages. Die Messungen nach Belastung werden anschließend an die entsprechenden verschiedenen Belastungen durchgeführt. Für jede Untersuchung zu einer bestimmten Belastung werden neue Zellen benutzt. Bei der Messung der Stromaufnahme wird die Rechteckmesspannung mit einer Frequenz von 30 Hertz in Schritten von 0,5 V von 1 V auf maximal 10 V (Spitze-Spitze) erhöht. Die Empfindlichkeit der Strommessung beträgt 0,5 μA. Die Messwerte werden gemittelt über jeweils 20 Einzelmessungen bei einer Spannung angegeben. Als „setting time”, also als Verzögerungszeit zwischen dem Einstellen der neuen Spannung und der Strommessung, werden 100 ms verwendet. Die relative Intervallbreite des für die Strommessung genutzten Framebereichs (Evaluation Interval) ist 0,2. Als Standard, bzw. Referenzamplitude, wird 1,5 V gewählt.
Alle Konzentrationen in dieser Anmeldung, soweit nicht explizit anders vermerkt, sind in Massenprozent angegeben und beziehen sich auf die entsprechende Mischung oder Mischungskomponente. Alle physikalischen Eigenschaften werden und wurden nach ”Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals”, Status Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland bestimmt und gelten für eine Temperatur von 20°C, sofern nicht explizit anders angegeben. Δn wird bei 589 nm und Δε bei 1 kHz bestimmt.
Die Voltage Holding Ratio wird bei 20°C und nach 5 Minuten im Ofen bei 100°C bestimmt. Die verwendete Spannung ist 1 V.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien können bei Bedarf auch weitere Zusatzstoffe wie z. B. und chirale Dotierstoffe (als Komponente D) in den üblichen Mengen enthalten. Die eingesetzte Menge dieser Zusatzstoffe beträgt insgesamt 0% oder mehr bis 10% oder weniger bezogen auf die Menge der gesamten Mischung bevorzugt 0,1% oder mehr bis 6% oder weniger. Die Konzentration der einzelnen eingesetzten Verbindungen beträgt bevorzugt 0,1% oder mehr bis 3% oder weniger. Die Konzentration dieser und ähnlicher Zusatzstoffe wird bei der Angabe der Konzentrationen sowie der Konzentrationsbereiche der Flüssigkristallverbindungen in den Flüssigkristallmedien nicht berücksichtigt.
Die Zusammensetzungen bestehen aus mehreren Verbindungen, bevorzugt aus 3 oder mehr bis 30 oder weniger, besonders bevorzugt aus 6 oder mehr bis 20 oder weniger und ganz besonders bevorzugt aus 10 oder mehr bis 16 oder weniger Verbindungen, die auf herkömmliche Weise gemischt werden. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in den Komponenten gelöst, die den Hauptbestandteil der Mischung ausmachenden. Dies erfolgt zweckmäßigerweise bei erhöhter Temperatur. Liegt die gewählte Temperatur über dem Klärpunkt des Hauptbestandteils, so ist die Vervollständigung des Lösungsvorgangs besonders leicht zu beobachten. Es ist jedoch auch möglich, die Flüssigkristallmischungen auf anderen üblichen Wegen, z. B. unter Verwendung von Vormischungen oder aus einem sogenannten ”Multi Bottle System” herzustellen.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung der Erfindung, ohne sie zu beschränken. In den Beispielen sind der Schmelzpunkt T (C, N), der Übergang von der smektischen (S) zur nematischen (N) Phase T(S, N) und Klärpunkt T(N, I) einer Flüssigkristallsubstanz in Grad Celsius angegeben.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabellen A und B erfolgt. Alle Reste C_nH_2n+1, C_mH_2m+1 und C_lH_2l+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt, mit einem Strich vom Acronym für den Grundkörper getrennt, ein Code für die Substituenten R¹, R², L¹, L² und L³:
Tabelle A

Tabelle B:
Tabelle C
Stabilisatoren, die beispielsweise den erfindungsgemäßen Mischungen zugesetzt werden können, werden nachfolgend genannt.
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle C.
Tabelle D
In der Tabelle D werden chirale Dotierstoffe genannt, die bevorzugt in den erfindungsgemäßen Mischungen eingesetzt werden.
Beispiele

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Sie illustrieren jedoch den Bereich an Eigenschaften der bevorzugt realisiert werden kann ebenso wie die bevorzugt einzusetzenden Verbindungen. Beispiel 1

Verbindung/Abkürzung	Konzentration/Massen-%	Physikalische Eigenschaften
ME2N.F	9,0	T(N, I)	=	86,5°C
ME3N.F	9,0
ME4N.F	11,0	Δn (20°C, 589 nm)	=	0,1492
HP-3N.F	6,0	ε_II (20°C, 1 kHz)	=	46,4
HP-4N.F	6,0	Δε (20°C, 1 kHz)	=	37,8
HP-5N.F	5,0	γ₁ (20°C)	=	446 mPa·s
CCPC-33	4,0
CCPC-34	4,0	twist	=	90°
CGU-3-F	8,0	d·Δn	=	1,0 μm
CGU-5-F	9,0	V₁₀ (20°C)	=	0,82 V
BCH-3F.F.F	15,0	V₉₀ (20°C)	=	1,15 V
BCH-5F.F.F	15.0
Σ	100,0

Das Flüssigkristallmedium wird bezüglich seiner anwendungstechnischen Eigenschaften untersucht. Insbesondere wird seine Stromaufnahme (siehe Tabelle 1) und seine Voltage Holding Ratio (siehe Tabelle 2) in Testzellen bestimmt.
Das Flüssigkristallmedium wird bezüglich seiner Stromaufnahname in einer Testzelle untersucht. Dabei wird die Stromdichte der frisch gefüllten Zelle bestimmt. Dann werden verschiedene Zellen für verschiedene Zeiten bei einer Temperatur von 120°C bzw. 100°C gelagert und anschließend angesteuert. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgelistet. Tabelle 1: Stromdichte in Testzellen

Beispiel Nr. 1 Vergleich 5

Lagerzeit/h Lagertemp./°C Stromdichte/(μA/cm²)

0 entfällt 0,04 0,20 0,02

10 min 120 0,06 0,26 0,02

60 min 120 0,11 0,36 0,05

24 h 100 0,16 0,41 0,07
Bemerkung: Die angegebenen Werte sind in der Regel Mittelwerte der Messungen von jeweils zwei Testzellen. Die Abweichungen zwischen den Ergebnissen der einzelnen Zellen betrugen 0,01 bis 0,02 μA/cm². Bei dem Vergleichsbeispiel wurden wegen der starken Streuung der Werte (die Abweichung zwischen den Ergebnissen der einzelnen Zellen betrugen hier z. T. 0,1 μA/cm² und mehr) jedoch bei den unbelasteten Zellen und bei der Belastung für einen Tag bei 100°C jeweils drei Zellen vermessen. Bei Beispiel 2 wurde bei der Belastung bei 120°C sowohl für 10 Minuten als auch für eine Stunde jeweils nur eine Zelle vermessen.
Außerdem wird die Voltage Holding Ratio der Testzellen nach der Belastung bei 100°C für einen Tag bestimmt. Tabelle 2: Voltage Holding Ratio

Beispiel Nr. 1 Vergleich

Lagerzeit/h Lagertemp./°C VHR/%

24 h 100 86 56

Bemerkung: Die angegebenen Werte sind Mittelwerte der Messungen von jeweils zwei Testzellen. Vergleichsbeispiel

Verbindung/Abkürzung	Konzentration/Massen-%	Physikalische Eigenschaften
PCH-3N.F.F	9,0	T(N, I)	=	87,0°C
ME2N.F	9,0
ME3N.F	9,0	Δn (20°C, 589 nm)	=	0,1504
ME4N.F	10,0	ε_II (20°C, 1 kHz)	=	47,3
ME5N.F	10,0	Δε (20°C, 1 kHz)	=	38,5
HP-3N.F	5,0	γ₁ (20°C)	=	414 mPa·s
HP-4N.F	5,0
HP-5N.F	4,0	twist	=	90°
CCG-V-F	8,0	d·Δn	=	1,0 μm
CPTP-301	4,0	V₁₀ (20°C)	=	0,86 V
CPTP-302	4,0	V₉₀ (20°C)	=	1,21 V
CCPC-33	3,0
CCPC-34	4,0
CCPC-35	4,0
PCH-302	12,0
Σ	100,0

Das Flüssigkristallmedium wird wie bei Beispiel 1 beschrieben untersucht. Die Ergebnisse der Bestimmung der Stromdichte und der Voltage Holding Ratio in den Messzellen sind in der entsprechenden Tabelle (1 bzw. 2) aufgenommen.

Wie aus den Ergebnissen zu ersehen ist, ist die Flüssigkristallanzeige mit dem Medium des Beispiels 1 durch eine deutlich geringere Stromaufnahme und durch eine signifikant höhere Voltage Holding Ratio im Vergleich zu der des Vergleichsbeispiels gekennzeichnet. Beispiel 2

Verbindung/Abkürzung	Konzentration/Massen-%	Physikalische Eigenschaften
CQU-3-N	5,0	T(N, I)	=	83,0°C
ME2N.F	8,0
ME3N.F	9,0	Δn (20°C, 589 nm)	=	0,1450
ME4N.F	9,0
HP-3N.F	6,0	Δε (20°C, 1 kHz)	=	37,0
HP-4N.F	6,0	γ₁ (20°C)	=	428 mPa·s
HP-5N.F	5,0
CCPC-33	4,0	twist	=	90°
CCPC-34	4,0	d·Δn	=	1,0 μm
CGU-3-F	8,0	V₁₀ (20°C)	=	0,84 V
CGU-5-F	8,0	V₉₀ (20°C)	=	1,18 V
BCH-3F.F.F	14,0
BCH-5F.F.F	14,0
Σ	100,0

Das Flüssigkristallmedium wird wie bei Beispiel 1 beschrieben untersucht. Beispiel 3

Verbindung/Abkürzung	Konzentration/Massen-%	Physikalische Eigenschaften
ME2N.F	9,0	T(N, I)	=	87,0°C
ME3N.F	9,0
ME4N.F	11,0	Δn (20°C, 589 nm)	=	0,1580
HP-3N.F	6,0
HP-4N.F	6,0	Δε (20°C, 1 kHz)	=	36,0
HP-5N.F	5,0	γ₁ (20°C)	=	422 mPa·s
CCPC-33	4,0
CCPC-34	4,0	twist	=	90°
CGU-3-F	8,0	d·Δn	=	1,0 μm
CGU-5-F	8,0	V₁₀ (20°C)	=	0,85 V
BCH-3F.F.F	12,0	V₉₀ (20°C)	=	1,19 V
BCH-5F.F.F	12,0
PTP-V2-2V	6,0
Σ	100,0

Das Flüssigkristallmedium wird wie bei Beispiel 1 beschrieben untersucht. Beispiel 4

Verbindung/Abkürzung	Konzentration/Massen-%	Physikalische Eigenschaften
ME2N.F	9,0	T(N, I)	=	88,0°C
ME3N.F	9,0
ME4N.F	11,0	Δn (20°C, 589 nm)	=	0,1603
HP-3N.F	6,0
HP-4N.F	6,0	Δε (20°C, 1 kHz)	=	37,1
HP-5N.F	5,0	γ₁ (20°C)	=	426 mPa·s
CCPC-33	2,0
CCPC-34	2,0	twist	=	90°
CGU-3-F	8,0	d·Δn	=	1,0 μm
CGU-5-F	8,0	V₁₀ (20°C)	=	0,83 V
BCH-3F.F.F	13,0	V₉₀ (20°C)	=	1,17 V
BCH-5F.F.F	13,0
CGTP-3-2	8,0
Σ	100,0

Das Flüssigkristallmedium wird wie bei Beispiel 1 beschrieben untersucht. Beispiel 5

Verbindung/Abkürzung	Konzentration/Massen-%	Physikalische Eigenschaften
ME2N.F	5,0	T(N, I)	=	86,5°C
ME3N.F	5,0
ME4N.F	11,0	Δn (20°C, 589 nm)	=	0,1486
HP-3N.F	4,0
HP-4N.F	4,0	Δε (20°C, 1 kHz)	=	27,0
HP-5N.F	3,0	γ₁ (20°C)	=	432 mPa·s
CBC-33F	5,0
CBC-53F	5,0	twist	=	90°
CGU-3-F	7,0	d·Δn	=	1,0 μm
CGU-5-F	7,0	V₁₀ (20°C)	=	0,95 V
BCH-3F.F	7,0	V₉₀ (20°C)	=	1,31 V
BCH-5F.F	7,0
BCH-3F.F.F	15,0
BCH-5F.F.F	15,0
Σ	100,0

Das Flüssigkristallmedium wird wie bei Beispiel 1 beschrieben untersucht. Die Ergebnisse der Bestimmung der Stromdichte in den Messzellen dieses Beispiels sind in der Tabelle 1 aufgenommen.
Die Flüssigkristallmischungen der Beispiele 1 bis 5 können auch in STN-Anzeigen verwendet werden.

Claims

Nematisches Flüssigkristallmedium, dadurch gekennzeichnet, dass es in einer Flüssigkristallanzeigen eine Initialstromdichte von 0,05 μA/cm² oder weniger und eine Schwellenspannung von 1,0 V oder weniger aufweist, und a) eine dielektrisch positive, flüssigkristalline Komponente (Komponente A), die je eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindung(en) der Formel I-2 und I-3,
R¹¹ Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, oder Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, X¹¹ F, Y¹¹ F, Z¹ und Z² eine Einfachbindung, bedeuten und b) eine dielektrisch positive, flüssigkristalline Komponente (Komponente B), die eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindung(en) ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-2,
worin R², Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, oder Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, und Y²² H bedeutet, enthält.
Flüssigkristallmedium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-1, II-3 oder II-4,
worin die Parameter die jeweilige oben bei Formel II-2 angegebene Bedeutung haben enthält.
Flüssigkristallmedium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es eine dielektrisch neutrale Komponente (Komponente C) enthält, die eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindung(en) ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formel V und der Formel VI (mit großer optischer Anisotropie) enthält,
worin R⁵¹ bis R⁶², jeweils unabhängig voneinander, die in Anspruch 1 bei Formel II für R² gegebene Bedeutung besitzen, Z⁵¹ bis Z⁶, jeweils unabhängig voneinander, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -COO- oder eine Einfachbindung,
jeweils unabhängig voneinander,

p, q und r, jeweils unabhängig voneinander, 0 oder 1 bedeuten.
Flüssigkristallmedium einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I-1, I-4 und I-5 enthält
worin R¹ Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, oder Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, X¹ Halogen, OCF₃ oder OCHF₂, Y¹ H oder F, Z¹¹ und Z¹² jeweils unabhängig voneinander, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -CH₂-CF₂-, -CF₂-CH₂-, -CF₂-CF₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -OCF₂, -CF₂O oder eine Einfachbindung, bedeuten.
Flüssigkristallmedium nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen I-4 enthält.
Flüssigkristallmedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es 30% oder mehr an einer oder mehreren Verbindungen der Formel I-2 und I-3 und 10% oder mehr bis 60% oder weniger an an einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II, III und IV enthält.
Verwendung eines Flüssigkristallmediums nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6 in einer elektrooptischen Anzeige.