DE19940655A1 - Flüssigkristallmedium und elektrooptische Anzeige enthaltend Flüssigkristallmedium - Google Patents
Flüssigkristallmedium und elektrooptische Anzeige enthaltend FlüssigkristallmediumInfo
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft AMLCDs die Flüssigkristallmedium enthalten die a) mindestens eine Verbindung der Formel I und b) mindestens eine Verbindung der Formel II DOLLAR F1 wobei die verschiedenen Parameter die im Text angegebene Bedeutung haben, enthalten, sowie diese Flüssigkristallmedien und ihre Verwendung in elektrooptischen Anzeigen.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft mittels einer aktiven Matrix angesteuerte
Flüssigkristallanzeigen (AMDs oder AMLCDs nach Englisch Active Matrix
addressed Liquid Crystal Displays) und zwar insbesondere solche, die eine
aktive Matrix aus Dünnfilmtransistoren (TFT nach Englisch Thin Film
Transistors) oder aus Varistoren verwenden. Außerdem betrifft die vor
liegende Anmeldung Flüssigkristallmedien zur Anwendung in solchen
Anzeigen. Solche AMDs können verschiedene aktive elektronische
Schaltelemente verwenden. Am weitesten verbreitet sind solche Anzeigen
die drei-polige Schaltelemente verwenden. Diese sind auch in der
vorliegenden Erfindung bevorzugt. Beispiele für derartige drei-polige
Schaltelemente sind MOS (Metal Oxide Silicon) Transistoren oder die
bereits erwähnten TFTs oder Varistoren. Bei den TFTs werden
verschiedene Halbleitermaterialien, überwiegend Silizium oder auch
Cadmiumselenid, verwendet. Insbesondere wird polykristallines Silizium
oder amorphes Silizium verwendet. Im Gegensatz zu den dreipoligen
elektronischen Schaltelementen können in AMDs auch Matrizen aus 2-
poligen Schaftelementen wie z. B. MIM (Metall Insulator Metal) Dioden,
Ringdioden oder "Back to back"-Dioden eingesetzt werden. Diese sind
jedoch, wie auch unten näher erläutert, wegen der schlechteren erzielten
elektrooptischen Eigenschaften der AMDs nicht bevorzugt.
In derartigen Flüssigkristallanzeigen werden die Flüssigkristalle als
Dielektrika verwendet, deren optische Eigenschaften sich bei Anlegen
einer elektrischen Spannung reversibel ändern. Elektrooptische Anzeigen
die Flüssigkristalle als Medien verwenden sind dem Fachmann bekannt.
Diese Flüssigkristallanzeigen verwenden verschiedene elektrooptische
Effekte. Die gebräuchlichsten hiervon sind der TN-Effekt (Twisted nematic,
mit einer um ca. 90° verdrillten nematischen Struktur), der STN-Effekt
(Supertwisted nematic) und der SBE-Effekt (Supeftwisted birefringence
effect). Bei diesen und ähnlichen elektrooptischen Effekten werden flüssig
kristalline Medien mit positiver dielektrischer Anisotropie (Δε) verwendet.
Da bei Anzeigen im allgemeinen, also auch bei Anzeigen nach diesen
Effekten, die Betriebsspannung möglichst gering sein soll, werden Flüssig
kristallmedien mit großer dielektrischer Anisotropie eingesetzt, die in der
Regel überwiegend aus dielektrisch positiven Flüssigkristalfverbindungen
zusammengesetzt sind und allenfalls kleinerelgeringere Anteile an
dielektrisch neutralen Verbindungen enthalten.
Neben den genannten elektrooptischen Effekten, welche Flüssigkristall
medien mit positiver dielektrischer Anisotropie benötigen, gibt es andere
elektrooptische Effekte welche Flüssigkristallmedien mit negativer
dielektrischer Anisotropie verwenden, wie z. B. der ECB-Effekt (Electrically
Controlled Birefringence) und seine Unterformen DAP (Deformation of
Aligned Phases), VAN (Vertically Aligned Nematics) und CSH (Color Super
Homeotropics).
Der in letzter Zeit verstärkt eingesetzte IPS-Effekt (In Plane Switching)
kann sowohl dielektrisch positive wie auch dielektrisch negative Flüssig
kristallmedien verwenden, ähnlich wie auch "guest/host" also Gast/Wirt-
Anzeigen, die Farbstoffe je nach verwandtem Anzeigemodus entweder in
dielektrisch positiven oder in dielektrisch negativen Medien einsetzen
können.
Die in den obengenannten und alle ähnlichen Effekte ausnutzenden
Flüssigkristallanzeigen, eingesetzten Flüssigkristallmedien bestehen in der
Regel überwiegend und meist sogar weitestgehend aus Flüssigkristallver
bindungen mit der entsprechenden dielektrischen Anisotropie, also bei
dielektrisch positiven Medien aus Verbindungen mit positiver dielektrischer
Anisotropie und bei dielektrisch negativen Medien aus Verbindungen mit
negativer dielektrischer Anisotropie.
Bei den jeweiligen Arten von Medien (dielektrisch positiv bzw. dielektrisch
negativ) werden typischerweise allenfalls nennenswerte Mengen an dielek
trisch neutralen Flüssigkristallverbindungen eingesetzt, da generell die
Flüssigkristallanzeigen möglichst niedrige Ansteuerspannungen haben
müssen. Aus diesem Grund werden Flüssigkristallverbindungen mit dem
der dielektrischen Anisotropie des Medium entgegengesetzten Vorzeichen
der dielektrischen Anisotropie in der Regel äußerst sparsam oder gar nicht
eingesetzt.
Eine Ausnahme bilden hier flüssigkristalline Medien für MIM-Anzeigen
(Metal Insultator Metal) [J. G. Simmons, Phys. Rev. Vol 155 No. 3, pp. 657-
660; K. Niwa et aL, SID 84 Digest, pp. 304-307, June 1984] bei denen die
Flüssigkristallmedien auf einer aktiven Matrix aus Dünnfilmtransistoren
(TFD, Thin Film Diodes) angesteuert werden. Bei dieser Art von Ansteue
rung, die die nicht lineare Kennlinie der Diodenschaltung ausnutzt, kann im
Gegensatz zu TFT-Anzeigen kein Speicherkondensator gemeinsam mit
den Elektroden der Flüssigkristallanzeigeelemente (Pixeln) aufgeladen
werden. Somit ist zur Verminderung des Effekts des Spannungsabfalls
während des Ansteuerzyklus ein möglichst großer Grundwert der Dielek
trizitätskonstante erforderlich. Bei dielektrisch positiven Medien wie sie z. B.
bei MIM-TN-Anzeigen eingesetzt werden, muß also die Dielektrizitäts
konstante senkrecht zur Molekülachse (ε┴) möglichst groß sein, da sie die
Grundkapazität des Pixels bestimmt. Hierzu werden wie in WO 93/01253,
EP 0 663 502 und DE 195 21 483 in den dielektrisch positiven Flüssig
kristallmedien, neben dielektrisch positiven Verbindungen, Verbindungen
mit negativer dielektrischer Anisotropie eingesetzt.
Beim Aufladen der Elektroden des Bildelementes mittels TET-Ansteuerung
wird die anliegende Spannung durch die parasitäre Kapazität zwischen
Basis (gate) und Quelle (source) des TFTs um eine DC offset Spannung
(ΔV) verschoben. ΔV ist proportional zum Kehrwert der Pixelkapazität
(Cpix). Hieraus ist ersichtlich, daß wenn die Pixelkapazität sowohl beim
angeschalteten (on) als auch beim teil- und insbesondere beim
halbgeschalteten Pixel (semi-off Zustand) relativ groß ist, der
unerwünschte Effekt reduziert und ΔV kleiner wird.
In EP 0 394 419 werden dielektrisch positive Flüssigkristallmedien für
Aktiv-Matrix-Anzeigen basierend auf dielektrisch neutralen und dielektrisch
positiven Flüssigkristallverbindungen vorgeschlagen, die optional dielek
trisch negative Verbindungen enthalten können. Obwohl EP 0 394 419
mehrere Beispiele für dielektrisch negative Flüssigkristallverbindungen
vorschlägt, gibt diese Patentanmeldung mit Beispiel 22 nur ein einziges
von insgesamt 72 Beispielen, das eine dielektrische negative Verbindung
enthält und diese auch nur zu einem sehr geringen Anteil von 4%.
Die Flüssigkristallmedien des Standes der Technik haben relativ geringe
Tieftemperaturstabilitäten. So reichen die nematischen Phasen oft nur
hinab bis -20°C und teilweise sogar nur bis 0°C. Außerdem sind auch
gleichzeitig die Schwellenspannungen (V10) relativ hoch, meistens sogar
größer als 2 V. Zum größten Teil weisen die Flüssigkristallmedien des
Standes der Technik relativ große Werte für Δn auf, die oft größer als 0,10,
zum Teil sogar signifikant größer als 0,10 und überwiegend größer als
0,09 sind. Derartig große Δn-Werte sind jedoch für TN-Anzeigen im ersten
Transmissionsminimum nach Gooch und Tarry, also bei einer optischen
Verzögerung d.Δn von ungefähr 0,5 µm, wie sie zur Erzielung einer guten
geringen Blickwinkelabhängigkeit des Kontrasts eingesetzt wird
(DE 30 22 818) nicht besonders vorteilhaft. Derartig große Δn-Werte
erfordern die Realisierung sehr geringer Schichtdicken, die zwar günstig
für die beobachteten Schaltzeiten sind, jedoch zu geringen Produktions
ausbeuten führen.
Somit bestand und besteht ein großer Bedarf an Flüssigkristallmedien, die
die Nachteile der Medien aus dem Stand der Technik nicht oder zumindest
in deutlich vermindertem Umfang aufweisen und die gleichzeitig ein gerin
ges Übersprechen (Englisch "cross talk") zwischen benachbarten Pixeln,
insbesondere zwischen angeschalteten Pixeln und benachbarten ausge
schalteten Pixeln, aufweisen.
Ferner ist bei einigen mit einer Aktiv Matrix angesteuerten Anzeigen ein
sogenannter "Flicker" zu beobachten. Dieser Effekt wird sowohl bei
Anzeigen im TN-Mode als auch besonders bei solchen im VAN-Mode
beobachtet. Dieser störende Effekt wird zumindestens zum Teil auf den
Spannungs-Offset AV der an der LC-Zelle anliegenden Spannung
zurückgeführt, welcher seinerseits durch die wechselnde Polarität der
Drain-Spannung an den Transistoren der Aktiven Matrix verursacht wird.
Dies wird erreicht, durch Einsatz der erfindungsgemäßen Flüssigkristall
medien, die einen geringen Unterschied der Kapazitäten benachbarter an-
und ausgeschalteter Pixel ermöglichen.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien enthalten
- a) eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindung(en) der Formel I
worin
R1 Alkyl und Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen,
Z11, Z12 und Z13 jeweils unabhängig voneinander -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C∼C-, -COO- oder eine Einfachbindung,
jeweils unabhängig voneinander
X F, OCF2H oder OCF3
wobei Y im Falle
X = F oder OCF2H F und im Falle
X = OCF3 H oder F
n und m jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1
bedeuten; - b) eine oder mehrere dielektrisch negative Verbindung(en) der Formel II
worin
R21 und R22 jeweils unabhängig voneinander die bei Formel I für R1 gegebene Bedeutung haben,
Z21 und Z22 jeweils unabhängig voneinander die oben bei Formel I für Z11 gegebene Bedeutung haben,
jeweils unabhängig voneinander
oder
L1 und L2 beide C-F oder eines von beiden N und das andere C-F und
l 0 oder 1
bedeuten;
bevorzugt X F oder OCF3, insbesondere bevorzugt F; bevorzugt R22 Alkyl oder Alkoxy mit 1-7 C-Atomen, bevorzugt L1 und L2 beide C-F.
Insbesondere bevorzugt bedeuten
und
wenn vorhanden,
und optional - c) eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindungen der Formel III
worin
R31 und R32 jeweils unabhängig voneinander die oben bei Formel 1 für R1 gegebene Bedeutung besitzen und
Z31, Z32 und Z33 jeweils unabhängig voneinander -CH2CH2-, -CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -COO- oder eine Einfachbindung und gegebenenfalls eine von Z31, Z32 und Z33 -CF2CF2-
jeweils unabhängig voneinander
o und p unabhängig voneinander 0 oder 1
bevorzugt jedoch
R31 und R32 jeweils unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 1-5 C-Atomen oder Alkenyl mit 2-5 C-Atomen,
jeweils unabhängig voneinander
oder
und ganz besonders bevorzugt mindestens zwei dieser Ringe
und/oder
ganz besonders bevorzugt
wobei ganz besonders bevorzugt zwei benachbarte Ringe direkt verknüpft sind und zwar bevorzugt
oder
bedeuten.
Bevorzugt enthalten die Flüssigkristallmedien eine oder mehrere Verbin
dungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen
der Formeln I1 bis I4:
worin R1, Z12, Z13 und
die oben für Formel I gegebene
Bedeutung haben, jedoch bevorzugt
R1 Alkyl mit 1-7 C-Atomen oder Alkenyl mit 2-7 C-Atomen, bevorzugt Vinyl oder 1E Alkenyl,
eine von
Z12 und Z13 eine Einfachbindung und die andere -CH2CH2-, -COO- oder eine Einfachbindung und
R1 Alkyl mit 1-7 C-Atomen oder Alkenyl mit 2-7 C-Atomen, bevorzugt Vinyl oder 1E Alkenyl,
eine von
Z12 und Z13 eine Einfachbindung und die andere -CH2CH2-, -COO- oder eine Einfachbindung und
bedeuten.
Besonders bevorzugt enthalten die Flüssigkristallmedien eine oder
mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der
Formeln I1a bis I1e, I2a bis I2e, I3a bis I3e und I4a bis I4e:
worin R1 die oben bei Formel I angegebene und bevorzugt die oben bei
Formel I1 angegebene Bedeutung hat. Insbesondere ist R1 Ethyl, n-Propyl,
n-Butyl oder n-Pentyl.
Bevorzugt enthält das Flüssigkristallmedium eine oder mehrere
Verbindungen der Formel II1
worin R21, R22, Z21, Z22
und l jeweils die oben bei
Formel II gegebene Bedeutung besitzen. Bevorzugt ist R21 Alkyl mit 1-5 C-
Atomen, R21 Alkyl oder Alkoxy jeweils mit 1 bis 5 C-Atomen, und Z22 sowie
Z21, wenn vorhanden, eine Einfachbindung.
Besonders bevorzugt enthalten die Flüssigkristallmedien eine oder
mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der
Formeln II1a bis II1e:
worin R21 und R22 die oben bei Formel II gegebene und bevorzugt die
oben bei Formel II1 gegebene Bedeutung besitzen.
Besonders bevorzugt enthält das Flüssigkristallmedium eine oder mehrere
Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln
III1 bis III3:
worin R31, R32, Z31, Z32,
jeweils die oben
bei Formel III angegebene Bedeutung besitzen.
Insbesondere bevorzugt enthält das Flüssigkristallmedium eine oder
mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der
Formeln III1a bis III1d, III2a bis III2e, III3a bis III3c und III4a:
worin n und m jeweils unabhängig voneinander 1 bis 5 und o und p jeweils
sowohl davon als auch voneinander unabhängig 0 bis 3 bedeuten,
worin R31 und R32 jeweils die oben unter Formel III1 angegebene Bedeu
tung besitzen und die Phenylringe optinal fluoriert sein können, jedoch
nicht so, daß die Verbindungen mit denen der Formel II und ihren
Unterformeln identisch sind. Bevorzugt ist R31 n-Alkyl mit 1 bis 5 C-
Atomen, insbesondere bevorzugt mit 1 bis 3 C-Atomen und R32 n-Alkyl
oder n-Alkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 5 C-Atomen.
Hiervon sind insbesondere Verbindungen der Formeln III1a bis III1d
bevorzugt.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen
Flüssigkristahlmedien insgesamt bezogen auf die Gesamtmischung 40%
bis 90% an Verbindungen der Formel I, 5% bis 40% an Verbindungen
der Formel II und 0% bis 40% an Verbindungen der Formel III.
Hier bedeutet der Begriff Verbindungen sowohl eine als auch mehrere Ver
bindungen. Hierbei werden die einzelnen Verbindungen in Konzentratio
nen von 1% bis 30% bevorzugt von 2% bis 30% und besonders
bevorzugt von 4% bis 16% angesetzt.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Flüssigkristallmedien
insbesondere bevorzugt insgesamt
50% bis 70% an Verbindungen der Formel I,
5% bis 30% an Verbindungen der Formel II und
10% bis 40% an Verbindungen der Formel III.
50% bis 70% an Verbindungen der Formel I,
5% bis 30% an Verbindungen der Formel II und
10% bis 40% an Verbindungen der Formel III.
Ganz besonders bevorzugt enthalten die Flüssigkristallmedien in dieser
Ausführungsform insgesamt
52% bis 65% an Verbindungen der Formel I,
10% bis 25% an Verbindungen der Formel II und
15% bis 35% an Verbindungen der Formel III.
52% bis 65% an Verbindungen der Formel I,
10% bis 25% an Verbindungen der Formel II und
15% bis 35% an Verbindungen der Formel III.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform die mit den oben
beschriebenen bevorzugten Ausführungsformen für die bevorzugten
Konzentrationsbereiche identisch sein kann und bevorzugt identisch ist,
enthalten die Flüssigkristallmedien
- 1. eine oder mehrere Verbindungen der Formel I1a und/oder
- 1. eine oder mehrere Verbindungen der Formel I1b und
- 2. eine oder mehrere Verbindungen der Formel II1a und/oder
- 1. eine oder mehrere Verbindungen der Formel II1c und
- 3. eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der
Verbindungen der Formeln III1a bis III1c und/oder
- 1. eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III2 bis III3 und
- 4. eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der
Verbindungen der Formeln I1c bis I1e, bevorzugt Ic und/oder
- 1. eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I4a bis I4e, bevorzugt der Gruppe der Formeln I4b und I4e, besonders bevorzugt sowohl der Formel I4b als auch I4e, und
- 2. eine oder mehrere Verbindungen der Formel II, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II1a und II1c.
Hierbei sind besonders bevorzugt Flüssigkristallmedien welche
- - eine oder mehrere Verbindungen der Formel I1a, insbesondere jeweils pro Verbindung in Konzentrationen von 6% bis 14%,
- - eine oder mehrere Verbindungen der Formel I1b, insbesondere jeweils pro Verbindung in Konzentrationen von 4% bis 18%,
- - eine oder mehrere Verbindungen der Formel II1a, insbesondere jeweils pro Verbindung in Konzentrationen von 3% bis 10%,
- - eine oder mehrere Verbindungen der Formel II1c, insbesondere jeweils pro Verbindung in Konzentrationen von 3% bis 12%, bevorzugt jeweils mindestens eine Verbindung bei der R21 Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen und R22 Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen sowie bei der R23 Alkyl mit 1 bis 3 C- Atomen und R32 Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen ist,
- - eine oder mehrere Verbindungen der Formeln III1a und/oder III1c, insbesondere in Konzentrationen von 4% bis 15%, pro Verbindung bevorzugt jeweils mindestens je eine Verbindung der Formeln III1a und III1c und
- - eine oder mehrere Verbindungen der Formel III2a enthalten.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien weisen bevorzugt nema
tische Phasen von jeweils mindestens von -20°C bis 80°C, bevorzugt von
-30°C bis 80°C und ganz besonders bevorzugt von -40°C bis 85°C auf
(≧ 90°C). Hierbei bedeutet der Begriff eine nematische Phase aufweisen
einerseits, daß bei tiefen Temperaturen bei der entsprechenden Tempe
ratur keine smektische Phase und keine Kristallisation beobachtet wird
und andererseits, daß beim Aufheizen aus der nematischen Phase noch
keine Klärung auftritt. Die Untersuchung bei tiefen Temperaturen wird in
einem Fließviskosimeter bei der entsprechenden Temperatur durchgeführt
sowie durch Lagerung in Testzellen, einer der elektrooptischen
Anwendung entsprechenden Schichtdicke, für mindestens 100 Stunden
überprüft. Bei hohen Temperaturen wird der Klärpunkt nach üblichen
Methoden in Kapillaren gemessen.
Ferner sind die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien durch niedrige
optische Anisotropien gekennzeichnet. Die Doppelbrechnungswerte sind
kleiner oder gleich 0,10, bevorzugt kleiner oder gleich 0,08 und ganz
besonders bevorzugt kleiner oder gleich 0,07.
Außerdem weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien kleine
Werte für die Schwellenspannung von kleiner oder gleich 2,0 V, bevorzugt
kleiner oder gleich 1,9 V, besonders bevorzugt kleiner oder gleich 1,7 V
und ganz besonders bevorzugt kleiner oder gleich 1,5 V auf.
Diese bevorzugten Werte für die einzelnen physikalischen Eigenschaften
werden auch jeweils miteinander kombiniert eingehalten. So weisen erfin
dungsgemäße Medien insbesondere die folgenden
Eigenschaftskombinationen auf:
wobei hier, wie in der gesamten Anmeldung, "≦" kleiner oder gleich sowie
"≧" größer oder gleich bedeuten.
Für Anzeigen mit Flüssigkristallen mit negativem Δε insbesondere für ECB-
und besonders bevorzugt für VAN-Anzeigen enthalten die Flüssigkristall
medien bevorzugt insgesamt 0,5% bis 38% an Verbindungen der
Formel I, 20% bis 95% an Verbindungen der Formel II und 5% bis 50%
an Verbindungen der Formel III.
Besonders bevorzugt enthalten diese Flüssigkristallmedien
1% bis 15% an Verbindungen der Formel I,
50% bis 85% an Verbindungen der Formel II und
10% bis 40% an Verbindungen der Formel III.
1% bis 15% an Verbindungen der Formel I,
50% bis 85% an Verbindungen der Formel II und
10% bis 40% an Verbindungen der Formel III.
Ganz besonders bevorzugt enthalten diese Flüssigkristallmedien
1% bis 10% an Verbindungen der Formel I,
60% bis 80% an Verbindungen der Formel II und
20% bis 35% an Verbindungen der Formel III.
1% bis 10% an Verbindungen der Formel I,
60% bis 80% an Verbindungen der Formel II und
20% bis 35% an Verbindungen der Formel III.
Unabhängig von den oben angegebenen Bemessungsgrenzen für die
Verbindungen der Formel II und III werden in diesen Flüssigkristallmedien
Verbindungen der Formel I in Konzentration bis zu 7%, bevorzugt bis zu
5% eingesetzt.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten diese Flüssigkristall
medien
- 1. eine oder mehrere Verbindungen der Formei I1c und
- 2. eine oder mehrere Verbindungen der Formel II1a und/oder,
bevorzugt
- 1. eine oder mehrere Verbindungen der Formel II1c und
- 3. eine oder mehrere Verbindungen der Formeln III1c und/oder III1d
und/oder
- 1. eine oder mehrere Verbindungen der Formel III1b und/oder
- 2. eine oder mehrere Verbindungen der Formel III4a.
Besonders bevorzugt gelten die oben genannten bevorzugten
Konzentrationsbereiche auch für diese bevorzugte Kombination von
Verbindungen.
Diese erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien mit negativem Δε weisen
nematische Phasen von -20°C bis +70°C, bevorzugt von -30°C bis
+70°C und besonders bevorzugt von -30°C bis +80°C auf.
Besonders bevorzugt sind Medien mit den folgenden Eigenschafts
kombination
In der vorliegenden Anmeldung bedeuten die Begriffe dielektrisch positive
Verbindungen solche Verbindungen mit einem Δε < 1,5, dielektrisch
neutrale Verbindungen solche mit -1,5 ≦ Δε ≦ 1,5 und dielektrisch negative
Verbindungen solche mit Δε < -1,5. Hierbei wird die dielektrische Aniso
tropie der Verbindungen bestimmt indem 10% der Verbindungen in einem
flüssigkristallinen Host gelöst werden und von dieser Mischung die Kapa
zität in mindestens jeweils einer Testzelle mit 10 µm Dichte mit homeo
troper und mit homogener Oberflächenorientierung bei 1 kHz bestimmt
wird. Die Meßspannung beträgt typischerweise 0,5 V bis 1,0 V, jedoch
stets weniger als die kapazitive Schwelle der jeweiligen Flüssigkristall
mischung.
Als Hostmischung wird für dielektrisch positive Verbindungen ZLI-4792
und für dielektrisch neutrale sowie dielektrisch negative Verbindungen
ZLI-3086, beide von Merck KGaA, Deutschland, verwendet. Aus der
Änderung der Dielektrizitätskonstanten der Hostmischung nach Zugabe
der zu untersuchenden Verbindung und Extrapolartion auf 100% der
eingesetzten Verbindung werden die Werte für die jeweiligen zu unter
suchenden Verbindungen erhalten.
Der Begriff Schwellenspannung bezieht sich in der vorliegenden
Anmeldung auf die optische Schwelle für 10% relativen Kontrast (V10)
sofern nicht explizit anders angegeben.
In Bezug auf die Flüssigkristallmischungen mit negativer dielektrischer
Anisotropie wird der Begriff Schwellenspannung jedoch für die kapazitive
Schwellenspannung (V0) auch Freedericksz-Schwelle verwendet, sofern
nicht explizit anders angegeben.
Alle Konzentrationen in dieser Anmeldung, soweit nicht explizit anders ver
merkt, sind in Massenprozent angegeben und beziehen sich auf die ent
sprechende Gesamtmischung. Alle physikalischen Eigenschaften werden
und wurden nach "Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid
Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland bestimmt und gel
ten für eine Temperatur von 20°C, sofern nicht explizit anders angegeben.
Δn wird bei 589 nm und Δε bei 1 kHz bestimmt. Die Schwellenspannungen
sowie die anderen elektrooptischen Eigenschaften wurden in bei Merck
KGaA, Deutschland, hergestellten Testzellen unter Verwendung von
weißem Licht mit einem kommerziellen Meßgerät der Fa. Otsuka, Japan,
bestimmt. Hierzu wurden Zellen je nach Δn der Flüssigkristalle mit einer
Dicke entsprechend dem 1. Transmissionsminimum nach Gooch und
Tarry verwendet. Die optische Verzögerung d.Δn der Zellen betrug somit
ca. 0,50 µm. Die Zellen wurden im sogenannten normal hellen Modus
(Englisch "normally white mode") mit zu den jeweiligen benachbarten Rei
berichtungen senkrechter Durchlaßrichtung der Polarisatoren betrieben.
Die charakteristischen Spannungen wurden alle bei senkrechter Beobach
tung bestimmt. Die Schwellenspannung wurde V10 für 10% relativen
Kontrast angegeben, die Mittgrauspannung V50 für 50% relativen
Kontrast und die Sättigungsspannung V90 für 90% relativen Kontrast.
Bei den Flüssigkristallmedien mit negativer dielektrischer Anisotropie
wurde die Schwellenspannung als kapazitive Schwellung V0 (auch
Freedericksz-Schwelle genannt) in Zellen mit durch Lecithin homöotrop
orientierten Flüssigkeiten bestimmt.
Die DC-offset Spannung (ΔV) wird wie folgt bestimmt. Das Testpixel wird
mit einem TFT angesteuert und die Spannungs Verschiebung gemessen.
Es gilt
ΔV = Vgate.cgs/(cgs + cst + cLC),
wobei
cgs parasitäre Kapazität zwischen Basis (gate) und Emitter (source),
cst Kapazität des Speicherkondensators,
cLC Kapazität der LC-Schis'cht des Pixels und
Vgate Basisspannung (gate voltage)
bedeuten.
cgs parasitäre Kapazität zwischen Basis (gate) und Emitter (source),
cst Kapazität des Speicherkondensators,
cLC Kapazität der LC-Schis'cht des Pixels und
Vgate Basisspannung (gate voltage)
bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien können bei Bedarf auch
weitere Zusatzstoffe und chirale Dotierstoffe in den üblichen Mengen ent
halten. Die eingesetzte Menge dieser Zusatzstoffe beträgt insgesamt 0%
bis 10% bezogen auf die Menge der gesamten Mischung bevorzugt 0,1%
bis 6%. Die Konzentrationen der einzelnen eingesetzten Verbindungen
beträgt bevorzugt 0,1 bis 3%. Die Konzentration dieser und ähnlicher
Zusatzstoffe werden bei der Angabe der Konzentrationen sowie der Konzen
trationsbereiche der Flüssigkristallverbindungen in den Flüssigkristall
medien nicht berücksichtigt.
Die Zusammensetzungen bestehen aus mehreren Verbindungen, bevor
zugt aus 3 bis 30, besonders bevorzugt aus 6 bis 20 und ganz besonders
bevorzugt aus 10 bis 16 Verbindungen, die auf herkömmliche Weise
gemischt werden. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringe
rer Menge verwendeten Komponenten in den den Hauptbestandteil aus
machenden Komponenten gelöst, zweckmäßigerweise bei erhöhter Tem
peratur. Liegt die gewählte Temperatur über dem Klärpunkt des Haupt
bestandteils, so ist die Vervollständigung des Lösungsvorgangs besonders
leicht zu beobachten. Es ist jedoch auch möglich, die Flüssigkristall
mischungen auf anderen üblichen Wegen, z. B. unter Verwendung von
Vormischungen oder aus einem sogenannten "Multi Bottie Sytemen"
herzustellen.
Mittels geeigneter Zusatzstoffe können die erfindungsgemäßen Flüssig
kristallphasen derart modifiziert werden, daß sie in jeder bisher bekannt
gewordenen Art von TN-AMD einsetzbar sind.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung der Erfin
dung, ohne sie zu beschränken. In den Beispielen sind der Schmelzpunkt
T (C,N), der Übergang von der smektischen (S) zur nematischen (N)
Phase T(S,N) und Klärpunkt T (N,I) einer Flüssigkristallsubstanz in Grad
Celsius angegeben. Die Prozentangaben bedeuten Gewichtsprozent.
Soweit nicht anders gekennzeichnet, sind vor- und nachstehend alle Pro
zentzahlen Gewichtsprozente und die physikalischen Eigenschaften sind
die Werte bei 20°C, sofern nicht explizit anders angegeben.
Alle angegebenen Werte für Temperaturen in dieser Anmeldung sind °C
und alle Temperaturdifferenzen entsprechend Differenzgrad, sofern nicht
explizit anders angegeben.
In der vorliegenen Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die
Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben,
wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabel
len A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige
Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B ver
steht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grund
körper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den
Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R1, R2, L1
und L2:
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu be
grenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichts
prozent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Δn bedeutet
optische Anisotropie (589 nm, 20°C), Δε die dielektrische Anisotropie
(1 kHz, 20°C), H. R. die Voltage Hofding Ratio (bei 100°C, nach 5 Minuten
im Ofen, 1 V), V10, V50 und V90 die Schwellenspannung, Mittgrauspannung
bzw. Sättigungsspannung wurden bei 20°C bestimmt.
Das Flüssigkristallmedium wurde in eine TN-AMD-Anzeige mit TFT-
Ansteuerung gefüllt. Diese Anzeige zeigte einen guten Kontrast mit
geringer Blickwinkelabhängigkeit und war weitestgehend frei von Über
sprechen zwischen benachbarten an- und ausgeschalteten Pixeln.
Wie in Beispiel 1 wurde das Flüssigkristallmedium in eine TN-AMD-
Anzeige mit TFT-Ansteuerung gefüllt. Diese Anzeige zeigt einen guten
Kontrast mit geringer Blickwinkelabhängigkeit und war weitestgehend frei
von Übersprechen zwischen benachbarten an- und ausgeschalteten
Pixeln.
Zum Vergleich wurde das aus EP 0 406 468 bekannte Flüssigkristall
medium der folgenden Zusammensetzung hergestellt.
Das Flüssigkristallmedium wurde wie in Beispiel 2 in eine TN-AMD-
Anzeige gefüllt. Bei ähnlichen Eigenschaften in Bezug auf den Kontrast
und seiner Blickwinkelabhängigkeit wurde bei dem Vergleichsversuch ein
deutlich ausgeprägteres Übersprechen beobachtet.
Es wurden weiterhin Testzellen mit einer Schichtdicke von 20 µm und
Elektrodenflächen von 1 cm2 mit geerdeter Schutzringelektrode auf ihre
Kapazität untersucht. Dafür wurde die Spannung in 0,1 V Schritten von
0,1 V bis 1 V dann in 20 mV Schritten bis 2,0 V dann wieder in 0,1 V
Schritten bis 5 V und anschließend in 1 V Schritten bis 20 V erhöht. Die
Ergebnisse sind in Abb. 1 dargestellt.
In Abb. 1 ist die Kapazität von Testzeilen gefüllt mit Flüssigkristall
mischungen als Funktion der angelegten Spannung dargestellt. Die
ausgefüllten Rauten (⬩) zeigen die Ergebnisse der Mischung des Beispiels
2, die offenen Dreiecke (Δ) die des Vergleichsbeispiels 1. Bis zu einer
Grenzspannung der dielektrischen oder Freedericksz Schwelle, bleibt die
Kapazität der Testzeilen konstant (coff). Dann steigt die Kapazität mit
steigender Spannung bis zu einem Grenzwert (con). Es ist offensichtlich,
daß die Mischung des Beispiels 2 ein deutlich besseres, also kleineres
Verhältnis con/coff aufweist als die Mischung des Vergleichsbeispiels,
nämlich ein con/coff von 1,9 verglichen mit 2, 3. Hier ist zu beachten, daß die
Kapazitätsachse der Abbildung nicht bei 0 beginnt.
Das Flüssigkristallmedium wurde auf herkömmliche Weise hergestellt und
untersucht. Anschließend wurde es in eine VAN-Anzeige gehüllt, die mit
TFT-Ansteuerung beschrieben wurde. Diese Anzeige weist einen sehr
guten Kontrast auf und zeigt nahezu gar keine Blickwinkelabhängigkeit.
Darüber hinaus ist sie praktisch frei von Übersprechen zwischen
benachbarten Pixeln. Außerdem tritt kein Flicker auf.
Die offset-Spanung wurde bestimmt wie oben beschrieben. Bei einer
Basisspannung (Vgate) von 5 V (mit cgs = 0,05 pF und ohne
Speicherkondensator) ist ΔV = 0,41 V.
Analog zu den Flüssigkristallmischungen des Beispiels 3 wurde die obige
Flüssigkristallmischung hergestellt und untersucht. Diese Flüssigkristall
mischung ist ebenso wie die des Beispiels 3 dielektrisch negativ. Sie
enthält jedoch im Gegensatz zu dieser keine dielektrisch positiven
Verbindungen.
Obwohl die Flüssigkristallmischung dieses Vergleichsbeispiels 2 generell
ähnliche Eigenschaften aufweist wie die des Beispiels 3, ist sie diesem in
fast allen anwendungstechnisch relevanten Eigenschaften, so etwa in
Kontrast, der Blickwinkelabhängigkeit, insbesondere in der Betriebs
spannung (Schwellenspannung) und am deutlichsten im Auftreten von
Übersprechen und Flicker in VAN-Anzeigen, unterlegen.
Die offset-Spanung wurde bestimmt wie bei Beispiel 3 beschrieben. Bei
einer Basisspannung (Vgate) von 5 V (mit cgs = 0,05 pF und ohne
Speicherkondensator) ist ΔV = 0,45 V.
Claims (10)
1. Nematisches Flüssigkristallmedium, dadurch gekennzeichnet, daß es
- a) eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindung(en) der
Formel I
worin
R1 Alkyl und Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkoxy alkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C- Atomen,
Z11, Z12 und Z13 jeweils unabhängig voneinander -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C∼C-, -COO- oder eine Einfachbindung,
jeweils unabhängig voneinander
X F, OCF2H oder OCF3
wobei Y im Falle
X = F oder OCF2H F und im Falle
X = OCF3 H oder F
n und m jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1
bedeuten; - b) eine oder mehrere dielektrisch negative Verbindung(en) der
Formel II
worin
R21 und R22 jeweils unabhängig voneinander die bei Formel I für R1 gegebene Bedeutung haben,
Z21 und Z22 jeweils unabhängig voneinander die oben bei Formel I für Z11 gegebene Bedeutung haben,
jeweils unabhängig voneinander
oder
L1 und L2 beide C-F oder eines von beiden N und das andere C-F und
l 0 oder 1
bedeuten; und optional - c) eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindung der Formel III
worin
R31 und R32 jeweils unabhängig voneinander die oben bei Formel I für R1 gegebene Bedeutung besten und
Z31, Z32 und Z33 jeweils unabhängig voneinander -CH2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -COO- oder eine Einfachbindung und gegebenenfalls eine von Z31, Z32 und Z33 -CF2CF2-
jeweils unabhängig voneinander
o und p unabhängig voneinander 0 oder 1
bedeuten
2. Flüssigkristallmedium, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder
mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der
Verbindungen der Formeln I1 bis I4:
worin R1, Z12, Z13 und
jeweils die in Anspruch 1 bei Formel I gegebene Bedeutung haben,
enthält.
worin R1, Z12, Z13 und
jeweils die in Anspruch 1 bei Formel I gegebene Bedeutung haben,
enthält.
3. Flüssigkristallmedium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeich
net, daß es eine oder mehrere Verbindungen der Formel II1
worin R21, R22, Z21, Z22 und l die in Anspruch 1 bei Formel II gegebene Bedeutung haben,
enthält.
worin R21, R22, Z21, Z22 und l die in Anspruch 1 bei Formel II gegebene Bedeutung haben,
enthält.
4. Flüssigkristallmedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der Formel III nach
Anspruch 1 enthält.
5. Flüssigkristallmedium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe
der Verbindungen der Formeln III1 bis III3
worin R31, R32, Z31, Z32,
jeweils die in Anspruch 1 bei Formel III gegebene Bedeutung haben,
enthält.
worin R31, R32, Z31, Z32,
jeweils die in Anspruch 1 bei Formel III gegebene Bedeutung haben,
enthält.
6. Flüssigkristallmedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindungen
ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III1a bis
III1d
worin n und m jeweils unabhängig voneinander 1 bis 5 und o und p jeweils sowohl davon als auch voneinander unabhängig 0 bis 3 bedeuten,
enthält.
worin n und m jeweils unabhängig voneinander 1 bis 5 und o und p jeweils sowohl davon als auch voneinander unabhängig 0 bis 3 bedeuten,
enthält.
7. Flüssigkristallmedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet, daß es insgesamt
50% bis 70% an Verbindungen der Formel I,
5% bis 30% an Verbindungen der Formel II und
10% bis 40% an Verbindungen der Formel III
enthält.
50% bis 70% an Verbindungen der Formel I,
5% bis 30% an Verbindungen der Formel II und
10% bis 40% an Verbindungen der Formel III
enthält.
8. Verwendung eines Flüssigkristallmediums nach mindestens einem
der Ansprüche 1 bis 7 in einer elektrooptischen Anzeige.
9. Elektrooptische Anzeige enthaltend ein Flüssigkristallmedium nach
mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7.
10. Anzeigeelement nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es
sich um eine Aktivmatrixanzeige handelt, mit einer Matrix von drei
poligen aktiven Schaltern.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19940655A DE19940655A1 (de) | 1998-08-28 | 1999-08-27 | Flüssigkristallmedium und elektrooptische Anzeige enthaltend Flüssigkristallmedium |
US09/465,006 US6929832B2 (en) | 1999-03-03 | 1999-12-16 | Liquid-crystal medium, and electro-optical display containing the liquid-crystal medium |
Applications Claiming Priority (4)
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DE19839146 | 1998-08-28 | ||
DE19909238 | 1999-03-03 | ||
DE19916496 | 1999-04-12 | ||
DE19940655A DE19940655A1 (de) | 1998-08-28 | 1999-08-27 | Flüssigkristallmedium und elektrooptische Anzeige enthaltend Flüssigkristallmedium |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE19940655A1 true DE19940655A1 (de) | 2000-04-06 |
Family
ID=27218632
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19940655A Withdrawn DE19940655A1 (de) | 1998-08-28 | 1999-08-27 | Flüssigkristallmedium und elektrooptische Anzeige enthaltend Flüssigkristallmedium |
Country Status (2)
Country | Link |
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JP (1) | JP2000080370A (de) |
DE (1) | DE19940655A1 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP1378557A1 (de) * | 2002-07-06 | 2004-01-07 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallines Medium |
EP1840185A1 (de) * | 2004-12-10 | 2007-10-03 | Adeka Corporation | Flüssigkristalline zusammensetzung |
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TWI638035B (zh) | 2012-09-24 | 2018-10-11 | 捷恩智股份有限公司 | 液晶顯示元件、以及液晶組成物及其用途 |
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1999
- 1999-08-27 JP JP11242087A patent/JP2000080370A/ja active Pending
- 1999-08-27 DE DE19940655A patent/DE19940655A1/de not_active Withdrawn
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