DE19940655A1 - Flüssigkristallmedium und elektrooptische Anzeige enthaltend Flüssigkristallmedium - Google Patents

Flüssigkristallmedium und elektrooptische Anzeige enthaltend Flüssigkristallmedium

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DE19940655A1
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DE19940655A
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Michael Heckmeier
Kazuaki Tarumi
Brigitte Schuler
Marcus Reuter
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft AMLCDs die Flüssigkristallmedium enthalten die a) mindestens eine Verbindung der Formel I und b) mindestens eine Verbindung der Formel II DOLLAR F1 wobei die verschiedenen Parameter die im Text angegebene Bedeutung haben, enthalten, sowie diese Flüssigkristallmedien und ihre Verwendung in elektrooptischen Anzeigen.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft mittels einer aktiven Matrix angesteuerte Flüssigkristallanzeigen (AMDs oder AMLCDs nach Englisch Active Matrix addressed Liquid Crystal Displays) und zwar insbesondere solche, die eine aktive Matrix aus Dünnfilmtransistoren (TFT nach Englisch Thin Film Transistors) oder aus Varistoren verwenden. Außerdem betrifft die vor­ liegende Anmeldung Flüssigkristallmedien zur Anwendung in solchen Anzeigen. Solche AMDs können verschiedene aktive elektronische Schaltelemente verwenden. Am weitesten verbreitet sind solche Anzeigen die drei-polige Schaltelemente verwenden. Diese sind auch in der vorliegenden Erfindung bevorzugt. Beispiele für derartige drei-polige Schaltelemente sind MOS (Metal Oxide Silicon) Transistoren oder die bereits erwähnten TFTs oder Varistoren. Bei den TFTs werden verschiedene Halbleitermaterialien, überwiegend Silizium oder auch Cadmiumselenid, verwendet. Insbesondere wird polykristallines Silizium oder amorphes Silizium verwendet. Im Gegensatz zu den dreipoligen elektronischen Schaltelementen können in AMDs auch Matrizen aus 2- poligen Schaftelementen wie z. B. MIM (Metall Insulator Metal) Dioden, Ringdioden oder "Back to back"-Dioden eingesetzt werden. Diese sind jedoch, wie auch unten näher erläutert, wegen der schlechteren erzielten elektrooptischen Eigenschaften der AMDs nicht bevorzugt.
In derartigen Flüssigkristallanzeigen werden die Flüssigkristalle als Dielektrika verwendet, deren optische Eigenschaften sich bei Anlegen einer elektrischen Spannung reversibel ändern. Elektrooptische Anzeigen die Flüssigkristalle als Medien verwenden sind dem Fachmann bekannt. Diese Flüssigkristallanzeigen verwenden verschiedene elektrooptische Effekte. Die gebräuchlichsten hiervon sind der TN-Effekt (Twisted nematic, mit einer um ca. 90° verdrillten nematischen Struktur), der STN-Effekt (Supertwisted nematic) und der SBE-Effekt (Supeftwisted birefringence effect). Bei diesen und ähnlichen elektrooptischen Effekten werden flüssig­ kristalline Medien mit positiver dielektrischer Anisotropie (Δε) verwendet.
Da bei Anzeigen im allgemeinen, also auch bei Anzeigen nach diesen Effekten, die Betriebsspannung möglichst gering sein soll, werden Flüssig­ kristallmedien mit großer dielektrischer Anisotropie eingesetzt, die in der Regel überwiegend aus dielektrisch positiven Flüssigkristalfverbindungen zusammengesetzt sind und allenfalls kleinerelgeringere Anteile an dielektrisch neutralen Verbindungen enthalten.
Neben den genannten elektrooptischen Effekten, welche Flüssigkristall­ medien mit positiver dielektrischer Anisotropie benötigen, gibt es andere elektrooptische Effekte welche Flüssigkristallmedien mit negativer dielektrischer Anisotropie verwenden, wie z. B. der ECB-Effekt (Electrically Controlled Birefringence) und seine Unterformen DAP (Deformation of Aligned Phases), VAN (Vertically Aligned Nematics) und CSH (Color Super Homeotropics).
Der in letzter Zeit verstärkt eingesetzte IPS-Effekt (In Plane Switching) kann sowohl dielektrisch positive wie auch dielektrisch negative Flüssig­ kristallmedien verwenden, ähnlich wie auch "guest/host" also Gast/Wirt- Anzeigen, die Farbstoffe je nach verwandtem Anzeigemodus entweder in dielektrisch positiven oder in dielektrisch negativen Medien einsetzen können.
Die in den obengenannten und alle ähnlichen Effekte ausnutzenden Flüssigkristallanzeigen, eingesetzten Flüssigkristallmedien bestehen in der Regel überwiegend und meist sogar weitestgehend aus Flüssigkristallver­ bindungen mit der entsprechenden dielektrischen Anisotropie, also bei dielektrisch positiven Medien aus Verbindungen mit positiver dielektrischer Anisotropie und bei dielektrisch negativen Medien aus Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie.
Bei den jeweiligen Arten von Medien (dielektrisch positiv bzw. dielektrisch negativ) werden typischerweise allenfalls nennenswerte Mengen an dielek­ trisch neutralen Flüssigkristallverbindungen eingesetzt, da generell die Flüssigkristallanzeigen möglichst niedrige Ansteuerspannungen haben müssen. Aus diesem Grund werden Flüssigkristallverbindungen mit dem der dielektrischen Anisotropie des Medium entgegengesetzten Vorzeichen der dielektrischen Anisotropie in der Regel äußerst sparsam oder gar nicht eingesetzt.
Eine Ausnahme bilden hier flüssigkristalline Medien für MIM-Anzeigen (Metal Insultator Metal) [J. G. Simmons, Phys. Rev. Vol 155 No. 3, pp. 657-­ 660; K. Niwa et aL, SID 84 Digest, pp. 304-307, June 1984] bei denen die Flüssigkristallmedien auf einer aktiven Matrix aus Dünnfilmtransistoren (TFD, Thin Film Diodes) angesteuert werden. Bei dieser Art von Ansteue­ rung, die die nicht lineare Kennlinie der Diodenschaltung ausnutzt, kann im Gegensatz zu TFT-Anzeigen kein Speicherkondensator gemeinsam mit den Elektroden der Flüssigkristallanzeigeelemente (Pixeln) aufgeladen werden. Somit ist zur Verminderung des Effekts des Spannungsabfalls während des Ansteuerzyklus ein möglichst großer Grundwert der Dielek­ trizitätskonstante erforderlich. Bei dielektrisch positiven Medien wie sie z. B. bei MIM-TN-Anzeigen eingesetzt werden, muß also die Dielektrizitäts­ konstante senkrecht zur Molekülachse (ε┴) möglichst groß sein, da sie die Grundkapazität des Pixels bestimmt. Hierzu werden wie in WO 93/01253, EP 0 663 502 und DE 195 21 483 in den dielektrisch positiven Flüssig­ kristallmedien, neben dielektrisch positiven Verbindungen, Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie eingesetzt.
Beim Aufladen der Elektroden des Bildelementes mittels TET-Ansteuerung wird die anliegende Spannung durch die parasitäre Kapazität zwischen Basis (gate) und Quelle (source) des TFTs um eine DC offset Spannung (ΔV) verschoben. ΔV ist proportional zum Kehrwert der Pixelkapazität (Cpix). Hieraus ist ersichtlich, daß wenn die Pixelkapazität sowohl beim angeschalteten (on) als auch beim teil- und insbesondere beim halbgeschalteten Pixel (semi-off Zustand) relativ groß ist, der unerwünschte Effekt reduziert und ΔV kleiner wird.
In EP 0 394 419 werden dielektrisch positive Flüssigkristallmedien für Aktiv-Matrix-Anzeigen basierend auf dielektrisch neutralen und dielektrisch positiven Flüssigkristallverbindungen vorgeschlagen, die optional dielek­ trisch negative Verbindungen enthalten können. Obwohl EP 0 394 419 mehrere Beispiele für dielektrisch negative Flüssigkristallverbindungen vorschlägt, gibt diese Patentanmeldung mit Beispiel 22 nur ein einziges von insgesamt 72 Beispielen, das eine dielektrische negative Verbindung enthält und diese auch nur zu einem sehr geringen Anteil von 4%.
Die Flüssigkristallmedien des Standes der Technik haben relativ geringe Tieftemperaturstabilitäten. So reichen die nematischen Phasen oft nur hinab bis -20°C und teilweise sogar nur bis 0°C. Außerdem sind auch gleichzeitig die Schwellenspannungen (V10) relativ hoch, meistens sogar größer als 2 V. Zum größten Teil weisen die Flüssigkristallmedien des Standes der Technik relativ große Werte für Δn auf, die oft größer als 0,10, zum Teil sogar signifikant größer als 0,10 und überwiegend größer als 0,09 sind. Derartig große Δn-Werte sind jedoch für TN-Anzeigen im ersten Transmissionsminimum nach Gooch und Tarry, also bei einer optischen Verzögerung d.Δn von ungefähr 0,5 µm, wie sie zur Erzielung einer guten geringen Blickwinkelabhängigkeit des Kontrasts eingesetzt wird (DE 30 22 818) nicht besonders vorteilhaft. Derartig große Δn-Werte erfordern die Realisierung sehr geringer Schichtdicken, die zwar günstig für die beobachteten Schaltzeiten sind, jedoch zu geringen Produktions­ ausbeuten führen.
Somit bestand und besteht ein großer Bedarf an Flüssigkristallmedien, die die Nachteile der Medien aus dem Stand der Technik nicht oder zumindest in deutlich vermindertem Umfang aufweisen und die gleichzeitig ein gerin­ ges Übersprechen (Englisch "cross talk") zwischen benachbarten Pixeln, insbesondere zwischen angeschalteten Pixeln und benachbarten ausge­ schalteten Pixeln, aufweisen.
Ferner ist bei einigen mit einer Aktiv Matrix angesteuerten Anzeigen ein sogenannter "Flicker" zu beobachten. Dieser Effekt wird sowohl bei Anzeigen im TN-Mode als auch besonders bei solchen im VAN-Mode beobachtet. Dieser störende Effekt wird zumindestens zum Teil auf den Spannungs-Offset AV der an der LC-Zelle anliegenden Spannung zurückgeführt, welcher seinerseits durch die wechselnde Polarität der Drain-Spannung an den Transistoren der Aktiven Matrix verursacht wird.
Dies wird erreicht, durch Einsatz der erfindungsgemäßen Flüssigkristall­ medien, die einen geringen Unterschied der Kapazitäten benachbarter an- und ausgeschalteter Pixel ermöglichen.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien enthalten
  • a) eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindung(en) der Formel I
    worin
    R1 Alkyl und Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen,
    Z11, Z12 und Z13 jeweils unabhängig voneinander -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C∼C-, -COO- oder eine Einfachbindung,
    jeweils unabhängig voneinander
    X F, OCF2H oder OCF3
    wobei Y im Falle
    X = F oder OCF2H F und im Falle
    X = OCF3 H oder F
    n und m jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1
    bedeuten;
  • b) eine oder mehrere dielektrisch negative Verbindung(en) der Formel II
    worin
    R21 und R22 jeweils unabhängig voneinander die bei Formel I für R1 gegebene Bedeutung haben,
    Z21 und Z22 jeweils unabhängig voneinander die oben bei Formel I für Z11 gegebene Bedeutung haben,
    jeweils unabhängig voneinander
    oder
    L1 und L2 beide C-F oder eines von beiden N und das andere C-F und
    l 0 oder 1
    bedeuten;
    bevorzugt X F oder OCF3, insbesondere bevorzugt F; bevorzugt R22 Alkyl oder Alkoxy mit 1-7 C-Atomen, bevorzugt L1 und L2 beide C-F.
    Insbesondere bevorzugt bedeuten
    und
    wenn vorhanden,
    und optional
  • c) eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindungen der Formel III
    worin
    R31 und R32 jeweils unabhängig voneinander die oben bei Formel 1 für R1 gegebene Bedeutung besitzen und
    Z31, Z32 und Z33 jeweils unabhängig voneinander -CH2CH2-, -CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -COO- oder eine Einfachbindung und gegebenenfalls eine von Z31, Z32 und Z33 -CF2CF2-
    jeweils unabhängig voneinander
    o und p unabhängig voneinander 0 oder 1
    bevorzugt jedoch
    R31 und R32 jeweils unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 1-5 C-Atomen oder Alkenyl mit 2-5 C-Atomen,
    jeweils unabhängig voneinander
    oder
    und ganz besonders bevorzugt mindestens zwei dieser Ringe
    und/oder
    ganz besonders bevorzugt
    wobei ganz besonders bevorzugt zwei benachbarte Ringe direkt verknüpft sind und zwar bevorzugt
    oder
    bedeuten.
Bevorzugt enthalten die Flüssigkristallmedien eine oder mehrere Verbin­ dungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I1 bis I4:
worin R1, Z12, Z13 und
die oben für Formel I gegebene Bedeutung haben, jedoch bevorzugt
R1 Alkyl mit 1-7 C-Atomen oder Alkenyl mit 2-7 C-Atomen, bevorzugt Vinyl oder 1E Alkenyl,
eine von
Z12 und Z13 eine Einfachbindung und die andere -CH2CH2-, -COO- oder eine Einfachbindung und
bedeuten.
Besonders bevorzugt enthalten die Flüssigkristallmedien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I1a bis I1e, I2a bis I2e, I3a bis I3e und I4a bis I4e:
worin R1 die oben bei Formel I angegebene und bevorzugt die oben bei Formel I1 angegebene Bedeutung hat. Insbesondere ist R1 Ethyl, n-Propyl, n-Butyl oder n-Pentyl.
Bevorzugt enthält das Flüssigkristallmedium eine oder mehrere Verbindungen der Formel II1
worin R21, R22, Z21, Z22
und l jeweils die oben bei Formel II gegebene Bedeutung besitzen. Bevorzugt ist R21 Alkyl mit 1-5 C- Atomen, R21 Alkyl oder Alkoxy jeweils mit 1 bis 5 C-Atomen, und Z22 sowie Z21, wenn vorhanden, eine Einfachbindung.
Besonders bevorzugt enthalten die Flüssigkristallmedien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II1a bis II1e:
worin R21 und R22 die oben bei Formel II gegebene und bevorzugt die oben bei Formel II1 gegebene Bedeutung besitzen.
Besonders bevorzugt enthält das Flüssigkristallmedium eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III1 bis III3:
worin R31, R32, Z31, Z32,
jeweils die oben bei Formel III angegebene Bedeutung besitzen.
Insbesondere bevorzugt enthält das Flüssigkristallmedium eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III1a bis III1d, III2a bis III2e, III3a bis III3c und III4a:
worin n und m jeweils unabhängig voneinander 1 bis 5 und o und p jeweils sowohl davon als auch voneinander unabhängig 0 bis 3 bedeuten,
worin R31 und R32 jeweils die oben unter Formel III1 angegebene Bedeu­ tung besitzen und die Phenylringe optinal fluoriert sein können, jedoch nicht so, daß die Verbindungen mit denen der Formel II und ihren Unterformeln identisch sind. Bevorzugt ist R31 n-Alkyl mit 1 bis 5 C- Atomen, insbesondere bevorzugt mit 1 bis 3 C-Atomen und R32 n-Alkyl oder n-Alkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 5 C-Atomen. Hiervon sind insbesondere Verbindungen der Formeln III1a bis III1d bevorzugt.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Flüssigkristahlmedien insgesamt bezogen auf die Gesamtmischung 40% bis 90% an Verbindungen der Formel I, 5% bis 40% an Verbindungen der Formel II und 0% bis 40% an Verbindungen der Formel III.
Hier bedeutet der Begriff Verbindungen sowohl eine als auch mehrere Ver­ bindungen. Hierbei werden die einzelnen Verbindungen in Konzentratio­ nen von 1% bis 30% bevorzugt von 2% bis 30% und besonders bevorzugt von 4% bis 16% angesetzt.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Flüssigkristallmedien insbesondere bevorzugt insgesamt
50% bis 70% an Verbindungen der Formel I,
5% bis 30% an Verbindungen der Formel II und
10% bis 40% an Verbindungen der Formel III.
Ganz besonders bevorzugt enthalten die Flüssigkristallmedien in dieser Ausführungsform insgesamt
52% bis 65% an Verbindungen der Formel I,
10% bis 25% an Verbindungen der Formel II und
15% bis 35% an Verbindungen der Formel III.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform die mit den oben beschriebenen bevorzugten Ausführungsformen für die bevorzugten Konzentrationsbereiche identisch sein kann und bevorzugt identisch ist, enthalten die Flüssigkristallmedien
  • 1. eine oder mehrere Verbindungen der Formel I1a und/oder
    • 1. eine oder mehrere Verbindungen der Formel I1b und
  • 2. eine oder mehrere Verbindungen der Formel II1a und/oder
    • 1. eine oder mehrere Verbindungen der Formel II1c und
  • 3. eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III1a bis III1c und/oder
    • 1. eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III2 bis III3 und
  • 4. eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I1c bis I1e, bevorzugt Ic und/oder
    • 1. eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I4a bis I4e, bevorzugt der Gruppe der Formeln I4b und I4e, besonders bevorzugt sowohl der Formel I4b als auch I4e, und
    • 2. eine oder mehrere Verbindungen der Formel II, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II1a und II1c.
Hierbei sind besonders bevorzugt Flüssigkristallmedien welche
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel I1a, insbesondere jeweils pro Verbindung in Konzentrationen von 6% bis 14%,
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel I1b, insbesondere jeweils pro Verbindung in Konzentrationen von 4% bis 18%,
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel II1a, insbesondere jeweils pro Verbindung in Konzentrationen von 3% bis 10%,
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel II1c, insbesondere jeweils pro Verbindung in Konzentrationen von 3% bis 12%, bevorzugt jeweils mindestens eine Verbindung bei der R21 Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen und R22 Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen sowie bei der R23 Alkyl mit 1 bis 3 C- Atomen und R32 Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen ist,
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formeln III1a und/oder III1c, insbesondere in Konzentrationen von 4% bis 15%, pro Verbindung bevorzugt jeweils mindestens je eine Verbindung der Formeln III1a und III1c und
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel III2a enthalten.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien weisen bevorzugt nema­ tische Phasen von jeweils mindestens von -20°C bis 80°C, bevorzugt von -30°C bis 80°C und ganz besonders bevorzugt von -40°C bis 85°C auf (≧ 90°C). Hierbei bedeutet der Begriff eine nematische Phase aufweisen einerseits, daß bei tiefen Temperaturen bei der entsprechenden Tempe­ ratur keine smektische Phase und keine Kristallisation beobachtet wird und andererseits, daß beim Aufheizen aus der nematischen Phase noch keine Klärung auftritt. Die Untersuchung bei tiefen Temperaturen wird in einem Fließviskosimeter bei der entsprechenden Temperatur durchgeführt sowie durch Lagerung in Testzellen, einer der elektrooptischen Anwendung entsprechenden Schichtdicke, für mindestens 100 Stunden überprüft. Bei hohen Temperaturen wird der Klärpunkt nach üblichen Methoden in Kapillaren gemessen.
Ferner sind die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien durch niedrige optische Anisotropien gekennzeichnet. Die Doppelbrechnungswerte sind kleiner oder gleich 0,10, bevorzugt kleiner oder gleich 0,08 und ganz besonders bevorzugt kleiner oder gleich 0,07.
Außerdem weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien kleine Werte für die Schwellenspannung von kleiner oder gleich 2,0 V, bevorzugt kleiner oder gleich 1,9 V, besonders bevorzugt kleiner oder gleich 1,7 V und ganz besonders bevorzugt kleiner oder gleich 1,5 V auf.
Diese bevorzugten Werte für die einzelnen physikalischen Eigenschaften werden auch jeweils miteinander kombiniert eingehalten. So weisen erfin­ dungsgemäße Medien insbesondere die folgenden Eigenschaftskombinationen auf:
wobei hier, wie in der gesamten Anmeldung, "≦" kleiner oder gleich sowie "≧" größer oder gleich bedeuten.
Für Anzeigen mit Flüssigkristallen mit negativem Δε insbesondere für ECB- und besonders bevorzugt für VAN-Anzeigen enthalten die Flüssigkristall­ medien bevorzugt insgesamt 0,5% bis 38% an Verbindungen der Formel I, 20% bis 95% an Verbindungen der Formel II und 5% bis 50% an Verbindungen der Formel III.
Besonders bevorzugt enthalten diese Flüssigkristallmedien
1% bis 15% an Verbindungen der Formel I,
50% bis 85% an Verbindungen der Formel II und
10% bis 40% an Verbindungen der Formel III.
Ganz besonders bevorzugt enthalten diese Flüssigkristallmedien
1% bis 10% an Verbindungen der Formel I,
60% bis 80% an Verbindungen der Formel II und
20% bis 35% an Verbindungen der Formel III.
Unabhängig von den oben angegebenen Bemessungsgrenzen für die Verbindungen der Formel II und III werden in diesen Flüssigkristallmedien Verbindungen der Formel I in Konzentration bis zu 7%, bevorzugt bis zu 5% eingesetzt.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten diese Flüssigkristall­ medien
  • 1. eine oder mehrere Verbindungen der Formei I1c und
  • 2. eine oder mehrere Verbindungen der Formel II1a und/oder, bevorzugt
    • 1. eine oder mehrere Verbindungen der Formel II1c und
  • 3. eine oder mehrere Verbindungen der Formeln III1c und/oder III1d und/oder
    • 1. eine oder mehrere Verbindungen der Formel III1b und/oder
    • 2. eine oder mehrere Verbindungen der Formel III4a.
Besonders bevorzugt gelten die oben genannten bevorzugten Konzentrationsbereiche auch für diese bevorzugte Kombination von Verbindungen.
Diese erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien mit negativem Δε weisen nematische Phasen von -20°C bis +70°C, bevorzugt von -30°C bis +70°C und besonders bevorzugt von -30°C bis +80°C auf.
Besonders bevorzugt sind Medien mit den folgenden Eigenschafts­ kombination
In der vorliegenden Anmeldung bedeuten die Begriffe dielektrisch positive Verbindungen solche Verbindungen mit einem Δε < 1,5, dielektrisch neutrale Verbindungen solche mit -1,5 ≦ Δε ≦ 1,5 und dielektrisch negative Verbindungen solche mit Δε < -1,5. Hierbei wird die dielektrische Aniso­ tropie der Verbindungen bestimmt indem 10% der Verbindungen in einem flüssigkristallinen Host gelöst werden und von dieser Mischung die Kapa­ zität in mindestens jeweils einer Testzelle mit 10 µm Dichte mit homeo­ troper und mit homogener Oberflächenorientierung bei 1 kHz bestimmt wird. Die Meßspannung beträgt typischerweise 0,5 V bis 1,0 V, jedoch stets weniger als die kapazitive Schwelle der jeweiligen Flüssigkristall­ mischung.
Als Hostmischung wird für dielektrisch positive Verbindungen ZLI-4792 und für dielektrisch neutrale sowie dielektrisch negative Verbindungen ZLI-3086, beide von Merck KGaA, Deutschland, verwendet. Aus der Änderung der Dielektrizitätskonstanten der Hostmischung nach Zugabe der zu untersuchenden Verbindung und Extrapolartion auf 100% der eingesetzten Verbindung werden die Werte für die jeweiligen zu unter­ suchenden Verbindungen erhalten.
Der Begriff Schwellenspannung bezieht sich in der vorliegenden Anmeldung auf die optische Schwelle für 10% relativen Kontrast (V10) sofern nicht explizit anders angegeben.
In Bezug auf die Flüssigkristallmischungen mit negativer dielektrischer Anisotropie wird der Begriff Schwellenspannung jedoch für die kapazitive Schwellenspannung (V0) auch Freedericksz-Schwelle verwendet, sofern nicht explizit anders angegeben.
Alle Konzentrationen in dieser Anmeldung, soweit nicht explizit anders ver­ merkt, sind in Massenprozent angegeben und beziehen sich auf die ent­ sprechende Gesamtmischung. Alle physikalischen Eigenschaften werden und wurden nach "Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland bestimmt und gel­ ten für eine Temperatur von 20°C, sofern nicht explizit anders angegeben. Δn wird bei 589 nm und Δε bei 1 kHz bestimmt. Die Schwellenspannungen sowie die anderen elektrooptischen Eigenschaften wurden in bei Merck KGaA, Deutschland, hergestellten Testzellen unter Verwendung von weißem Licht mit einem kommerziellen Meßgerät der Fa. Otsuka, Japan, bestimmt. Hierzu wurden Zellen je nach Δn der Flüssigkristalle mit einer Dicke entsprechend dem 1. Transmissionsminimum nach Gooch und Tarry verwendet. Die optische Verzögerung d.Δn der Zellen betrug somit ca. 0,50 µm. Die Zellen wurden im sogenannten normal hellen Modus (Englisch "normally white mode") mit zu den jeweiligen benachbarten Rei­ berichtungen senkrechter Durchlaßrichtung der Polarisatoren betrieben. Die charakteristischen Spannungen wurden alle bei senkrechter Beobach­ tung bestimmt. Die Schwellenspannung wurde V10 für 10% relativen Kontrast angegeben, die Mittgrauspannung V50 für 50% relativen Kontrast und die Sättigungsspannung V90 für 90% relativen Kontrast.
Bei den Flüssigkristallmedien mit negativer dielektrischer Anisotropie wurde die Schwellenspannung als kapazitive Schwellung V0 (auch Freedericksz-Schwelle genannt) in Zellen mit durch Lecithin homöotrop orientierten Flüssigkeiten bestimmt.
Die DC-offset Spannung (ΔV) wird wie folgt bestimmt. Das Testpixel wird mit einem TFT angesteuert und die Spannungs Verschiebung gemessen. Es gilt
ΔV = Vgate.cgs/(cgs + cst + cLC),
wobei
cgs parasitäre Kapazität zwischen Basis (gate) und Emitter (source),
cst Kapazität des Speicherkondensators,
cLC Kapazität der LC-Schis'cht des Pixels und
Vgate Basisspannung (gate voltage)
bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien können bei Bedarf auch weitere Zusatzstoffe und chirale Dotierstoffe in den üblichen Mengen ent­ halten. Die eingesetzte Menge dieser Zusatzstoffe beträgt insgesamt 0% bis 10% bezogen auf die Menge der gesamten Mischung bevorzugt 0,1% bis 6%. Die Konzentrationen der einzelnen eingesetzten Verbindungen beträgt bevorzugt 0,1 bis 3%. Die Konzentration dieser und ähnlicher Zusatzstoffe werden bei der Angabe der Konzentrationen sowie der Konzen­ trationsbereiche der Flüssigkristallverbindungen in den Flüssigkristall­ medien nicht berücksichtigt.
Die Zusammensetzungen bestehen aus mehreren Verbindungen, bevor­ zugt aus 3 bis 30, besonders bevorzugt aus 6 bis 20 und ganz besonders bevorzugt aus 10 bis 16 Verbindungen, die auf herkömmliche Weise gemischt werden. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringe­ rer Menge verwendeten Komponenten in den den Hauptbestandteil aus­ machenden Komponenten gelöst, zweckmäßigerweise bei erhöhter Tem­ peratur. Liegt die gewählte Temperatur über dem Klärpunkt des Haupt­ bestandteils, so ist die Vervollständigung des Lösungsvorgangs besonders leicht zu beobachten. Es ist jedoch auch möglich, die Flüssigkristall­ mischungen auf anderen üblichen Wegen, z. B. unter Verwendung von Vormischungen oder aus einem sogenannten "Multi Bottie Sytemen" herzustellen.
Mittels geeigneter Zusatzstoffe können die erfindungsgemäßen Flüssig­ kristallphasen derart modifiziert werden, daß sie in jeder bisher bekannt gewordenen Art von TN-AMD einsetzbar sind.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung der Erfin­ dung, ohne sie zu beschränken. In den Beispielen sind der Schmelzpunkt T (C,N), der Übergang von der smektischen (S) zur nematischen (N) Phase T(S,N) und Klärpunkt T (N,I) einer Flüssigkristallsubstanz in Grad Celsius angegeben. Die Prozentangaben bedeuten Gewichtsprozent.
Soweit nicht anders gekennzeichnet, sind vor- und nachstehend alle Pro­ zentzahlen Gewichtsprozente und die physikalischen Eigenschaften sind die Werte bei 20°C, sofern nicht explizit anders angegeben.
Alle angegebenen Werte für Temperaturen in dieser Anmeldung sind °C und alle Temperaturdifferenzen entsprechend Differenzgrad, sofern nicht explizit anders angegeben.
In der vorliegenen Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabel­ len A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B ver­ steht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grund­ körper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R1, R2, L1 und L2:
Tabelle A
Tabelle B
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu be­ grenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichts­ prozent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Δn bedeutet optische Anisotropie (589 nm, 20°C), Δε die dielektrische Anisotropie (1 kHz, 20°C), H. R. die Voltage Hofding Ratio (bei 100°C, nach 5 Minuten im Ofen, 1 V), V10, V50 und V90 die Schwellenspannung, Mittgrauspannung bzw. Sättigungsspannung wurden bei 20°C bestimmt.
Beispiel 1
Das Flüssigkristallmedium wurde in eine TN-AMD-Anzeige mit TFT- Ansteuerung gefüllt. Diese Anzeige zeigte einen guten Kontrast mit geringer Blickwinkelabhängigkeit und war weitestgehend frei von Über­ sprechen zwischen benachbarten an- und ausgeschalteten Pixeln.
Beispiel 2
Wie in Beispiel 1 wurde das Flüssigkristallmedium in eine TN-AMD- Anzeige mit TFT-Ansteuerung gefüllt. Diese Anzeige zeigt einen guten Kontrast mit geringer Blickwinkelabhängigkeit und war weitestgehend frei von Übersprechen zwischen benachbarten an- und ausgeschalteten Pixeln.
Vergleichsbeispiel 1
Zum Vergleich wurde das aus EP 0 406 468 bekannte Flüssigkristall­ medium der folgenden Zusammensetzung hergestellt.
Das Flüssigkristallmedium wurde wie in Beispiel 2 in eine TN-AMD- Anzeige gefüllt. Bei ähnlichen Eigenschaften in Bezug auf den Kontrast und seiner Blickwinkelabhängigkeit wurde bei dem Vergleichsversuch ein deutlich ausgeprägteres Übersprechen beobachtet.
Es wurden weiterhin Testzellen mit einer Schichtdicke von 20 µm und Elektrodenflächen von 1 cm2 mit geerdeter Schutzringelektrode auf ihre Kapazität untersucht. Dafür wurde die Spannung in 0,1 V Schritten von 0,1 V bis 1 V dann in 20 mV Schritten bis 2,0 V dann wieder in 0,1 V Schritten bis 5 V und anschließend in 1 V Schritten bis 20 V erhöht. Die Ergebnisse sind in Abb. 1 dargestellt.
In Abb. 1 ist die Kapazität von Testzeilen gefüllt mit Flüssigkristall­ mischungen als Funktion der angelegten Spannung dargestellt. Die ausgefüllten Rauten (⬩) zeigen die Ergebnisse der Mischung des Beispiels 2, die offenen Dreiecke (Δ) die des Vergleichsbeispiels 1. Bis zu einer Grenzspannung der dielektrischen oder Freedericksz Schwelle, bleibt die Kapazität der Testzeilen konstant (coff). Dann steigt die Kapazität mit steigender Spannung bis zu einem Grenzwert (con). Es ist offensichtlich, daß die Mischung des Beispiels 2 ein deutlich besseres, also kleineres Verhältnis con/coff aufweist als die Mischung des Vergleichsbeispiels, nämlich ein con/coff von 1,9 verglichen mit 2, 3. Hier ist zu beachten, daß die Kapazitätsachse der Abbildung nicht bei 0 beginnt.
Beispiel 3
Das Flüssigkristallmedium wurde auf herkömmliche Weise hergestellt und untersucht. Anschließend wurde es in eine VAN-Anzeige gehüllt, die mit TFT-Ansteuerung beschrieben wurde. Diese Anzeige weist einen sehr guten Kontrast auf und zeigt nahezu gar keine Blickwinkelabhängigkeit. Darüber hinaus ist sie praktisch frei von Übersprechen zwischen benachbarten Pixeln. Außerdem tritt kein Flicker auf.
Die offset-Spanung wurde bestimmt wie oben beschrieben. Bei einer Basisspannung (Vgate) von 5 V (mit cgs = 0,05 pF und ohne Speicherkondensator) ist ΔV = 0,41 V.
Verpleichsbeispiel 2
Analog zu den Flüssigkristallmischungen des Beispiels 3 wurde die obige Flüssigkristallmischung hergestellt und untersucht. Diese Flüssigkristall­ mischung ist ebenso wie die des Beispiels 3 dielektrisch negativ. Sie enthält jedoch im Gegensatz zu dieser keine dielektrisch positiven Verbindungen.
Obwohl die Flüssigkristallmischung dieses Vergleichsbeispiels 2 generell ähnliche Eigenschaften aufweist wie die des Beispiels 3, ist sie diesem in fast allen anwendungstechnisch relevanten Eigenschaften, so etwa in Kontrast, der Blickwinkelabhängigkeit, insbesondere in der Betriebs­ spannung (Schwellenspannung) und am deutlichsten im Auftreten von Übersprechen und Flicker in VAN-Anzeigen, unterlegen.
Die offset-Spanung wurde bestimmt wie bei Beispiel 3 beschrieben. Bei einer Basisspannung (Vgate) von 5 V (mit cgs = 0,05 pF und ohne Speicherkondensator) ist ΔV = 0,45 V.
Beispiel 4
Beispiel 5
Beispiel 6
Beispiel 7
Beispiel 8
Beispiel 9
Beispiel 10
Beispiel 11
Beispiel 12
Beispiel 13
Beispiel 14

Claims (10)

1. Nematisches Flüssigkristallmedium, dadurch gekennzeichnet, daß es
  • a) eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindung(en) der Formel I
    worin
    R1 Alkyl und Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkoxy­ alkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C- Atomen,
    Z11, Z12 und Z13 jeweils unabhängig voneinander -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C∼C-, -COO- oder eine Einfachbindung,
    jeweils unabhängig voneinander
    X F, OCF2H oder OCF3
    wobei Y im Falle
    X = F oder OCF2H F und im Falle
    X = OCF3 H oder F
    n und m jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1
    bedeuten;
  • b) eine oder mehrere dielektrisch negative Verbindung(en) der Formel II
    worin
    R21 und R22 jeweils unabhängig voneinander die bei Formel I für R1 gegebene Bedeutung haben,
    Z21 und Z22 jeweils unabhängig voneinander die oben bei Formel I für Z11 gegebene Bedeutung haben,
    jeweils unabhängig voneinander
    oder
    L1 und L2 beide C-F oder eines von beiden N und das andere C-F und
    l 0 oder 1
    bedeuten; und optional
  • c) eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindung der Formel III
    worin
    R31 und R32 jeweils unabhängig voneinander die oben bei Formel I für R1 gegebene Bedeutung besten und
    Z31, Z32 und Z33 jeweils unabhängig voneinander -CH2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -COO- oder eine Einfachbindung und gegebenenfalls eine von Z31, Z32 und Z33 -CF2CF2-
    jeweils unabhängig voneinander
    o und p unabhängig voneinander 0 oder 1
    bedeuten
enthält.
2. Flüssigkristallmedium, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I1 bis I4:
worin R1, Z12, Z13 und
jeweils die in Anspruch 1 bei Formel I gegebene Bedeutung haben,
enthält.
3. Flüssigkristallmedium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeich­ net, daß es eine oder mehrere Verbindungen der Formel II1
worin R21, R22, Z21, Z22 und l die in Anspruch 1 bei Formel II gegebene Bedeutung haben,
enthält.
4. Flüssigkristallmedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der Formel III nach Anspruch 1 enthält.
5. Flüssigkristallmedium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III1 bis III3
worin R31, R32, Z31, Z32,
jeweils die in Anspruch 1 bei Formel III gegebene Bedeutung haben,
enthält.
6. Flüssigkristallmedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III1a bis III1d
worin n und m jeweils unabhängig voneinander 1 bis 5 und o und p jeweils sowohl davon als auch voneinander unabhängig 0 bis 3 bedeuten,
enthält.
7. Flüssigkristallmedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es insgesamt
50% bis 70% an Verbindungen der Formel I,
5% bis 30% an Verbindungen der Formel II und
10% bis 40% an Verbindungen der Formel III
enthält.
8. Verwendung eines Flüssigkristallmediums nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7 in einer elektrooptischen Anzeige.
9. Elektrooptische Anzeige enthaltend ein Flüssigkristallmedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7.
10. Anzeigeelement nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um eine Aktivmatrixanzeige handelt, mit einer Matrix von drei­ poligen aktiven Schaltern.
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