DE10107544A1 - Flüssigktistallmedium und dieses enthaltende elekrooptische Anzeige - Google Patents

Flüssigktistallmedium und dieses enthaltende elekrooptische Anzeige

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DE10107544A1
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Dagmar Klement
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Flüssigkristallanzeigen die ein Flüssigkristallmedium enthalten das a) mindestens eine Verbindung der Formel I und b) mindestens eine Verbindung der Formel II DOLLAR F1 wobei die verschiedenen Parameter die im Text angegebene Bedeutung haben, enthält, sowie diese Flüssigkristallmedien und ihre Verwendung in elektrooptischen Anzeigen.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Flüssigkristallanzeigen besonders mittels einer aktiven Matrix angesteuerte Flüssigkristallanzeigen (AMDs oder AMLCDs nach Englisch Active Matrix addressed Liquid Crystal Displays) und zwar insbesondere solche, die eine aktive Matrix aus Dünnfilmtransistoren (TFT nach Englisch Thin Film Transistors) oder aus Varistoren verwenden. Außerdem betrifft die vorliegende Anmeldung Flüssigkristallmedien zur Anwendung in solchen Anzeigen. Solche AMDs können verschiedene aktive elektronische Schaltelemente verwenden. Am weitesten verbreitet sind solche Anzeigen die drei-polige Schaltelemente verwenden. Diese sind auch in der vorliegenden Erfindung bevorzugt. Beispiele für derartige drei-polige Schaltelemente sind MOS (Metal Oxide Silicon) Transistoren oder die bereits erwähnten TFTs oder Varistoren. Bei den TFTs werden verschiedene Halbleitermaterialien, überwiegend Silizium oder auch Cadmiumselenid, verwendet. Insbesondere wird polykristallines Silizium oder amorphes Silizium verwendet. Im Gegensatz zu den drei-poligen elektronischen Schaltelementen können in AMDs auch Matrizen aus 2-poligen Schaltelementen wie z. B. MIM (Metall Insulator Metal) Dioden, Ringdioden oder "Back to back"-Dioden eingesetzt werden. Diese sind jedoch, wie auch unten näher erläutert, wegen der schlechteren erzielten elektrooptischen Eigenschaften der AMDs, in der Regel, nicht bevorzugt.
In derartigen Flüssigkristallanzeigen werden die Flüssigkristalle als Dielektrika verwendet, deren optische Eigenschaften sich bei Anlegen einer elektrischen Spannung reversibel ändern. Elektrooptische Anzeigen die Flüssigkristalle als Medien verwenden sind dem Fachmann bekannt. Diese Flüssigkristallanzeigen verwenden verschiedene elektrooptische Effekte.
Die am weitesten verbreiteten konventionellen Anzeigen verwenden den TN-Effekt (Twisted nematic, mit einer um ca. 90° verdrillten nematischen Struktur), den STN-Effekt (Supertwisted nematic) oder den SBE-Effekt (Supertwisted birefringence effect). Bei diesen und ähnlichen elektro­ optischen Effekten werden flüssigkristalline Medien mit positiver dielektrischer Anisotropie (Δε) verwendet.
Da bei Anzeigen im allgemeinen, also auch bei Anzeigen nach diesen Effekten, die Betriebsspannung möglichst gering sein soll, werden Flüssig­ kristallmedien mit großer dielektrischer Anisotropie eingesetzt, die in der Regel überwiegend aus dielektrisch positiven Flüssigkristallverbindungen zusammengesetzt sind und allenfalls kleinere/geringere Anteile an dielektrisch neutralen Verbindungen enthalten.
Im Gegensatz zu den genannten konventionellen Anzeigen, die die genannten elektrooptische Effekte benutzen, welche Flüssigkristallmedien mit positiver dielektrischer Anisotropie benötigen, gibt es andere elektrooptische Effekte, welche Flüssigkristallmedien mit negativer dielektrischer Anisotropie verwenden, wie z. B. der ECB-Effekt (Electrically Controlled Birefringence) und seine Unterformen DAP (Deformation of Aligned Phases), VAN (Vertically Aligned Nematics) und CSH (Color Super Homeotropics). Diese sind Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Der in letzter Zeit verstärkt eingesetzte IPS-Effekt (In Plane Switching) kann sowohl dielektrisch positive wie auch dielektrisch negative Flüssig­ kristallmedien verwenden, ähnlich wie auch "guest/host" also Gast/Wirt- Anzeigen, die Farbstoffe je nach verwandtem Anzeigemodus entweder in dielektrisch positiven oder in dielektrisch negativen Medien einsetzen können. Auch bei den in diesem Absatz genannten Flüssigkristallanzeigen sind die, die dielektrisch negative Flüssigkristallmedien verwenden, Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Eine weitere vielversprechende Art von Flüssigkristallanzeigen sind sogenannte "Axially Symmetric Microdomain"- (kurz ASM) Anzeigen die bevorzugt mittels Plasmaarrays angesteuert werden (PA LCDs von "Plasma Addressed Liquid Crystal Displays"). Auch diese Anzeigen sind Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Die in den obengenannten und alle ähnlichen Effekte ausnutzenden Flüssigkristallanzeigen, eingesetzten Flüssigkristallmedien bestehen in der Regel überwiegend und meist sogar weitestgehend aus Flüssigkristallver­ bindungen mit der entsprechenden dielektrischen Anisotropie, also bei dielektrisch positiven Medien aus Verbindungen mit positiver dielektrischer Anisotropie und bei dielektrisch negativen Medien aus Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie.
Bei den gemäß der vorliegenden Anmeldung verwendeten Medien werden typischerweise allenfalls nennenswerte Mengen an dielektrisch neutralen Flüssigkristallverbindungen und, in der Regel nur sehr geringe Mengen oder gar keine dielektrisch positiven Verbindungen eingesetzt, da generell die Flüssigkristallanzeigen möglichst niedrige Ansteuerspannungen haben sollen. Aus diesem Grund werden Flüssigkristallverbindungen mit dem der dielektrischen Anisotropie des Medium entgegengesetzten Vorzeichen der dielektrischen Anisotropie in der Regel äußerst sparsam oder gar nicht eingesetzt.
Die Flüssigkristallmedien des Standes der Technik haben relativ geringe Tieftemperaturstabilitäten. So reichen die nematischen Phasen oft nur hinab bis -20°C und teilweise sogar nur bis -10°C. Außerdem sind auch gleichzeitig die Schwellenspannungen (V0) relativ hoch, meistens sogar größer als 2 V.
Zum größten Teil weisen die Flüssigkristallmedien des Standes der Technik relativ ungünstige Werte für Δn auf, die oft viel größer als 0,10 sind. Derartig große Δn-Werte sind jedoch für VAN-Anzeigen nicht besonders vorteilhaft, da bei VAN-Anzeigen typischer Weise kleine Werte für die optische Verzögerung verwendet werden. So wird beispielsweise etwa ein d.Δn von ungefähr 0,30 µm bei unverdrillter Direktororientierung oder ein d.Δn von ungefähr 0,40 µm mit 90° Verdrillung eingesetzt. Derartig große Δn-Werte erfordern die Realisierung sehr geringer Schichtdicken, die zwar günstig für die beobachteten Schaltzeiten sind, jedoch zu geringen Produktionsausbeuten führen.
Am günstigsten sind meist Δn-Werte im Bereich von 0,07 bis 0,12.
Außerdem ist die Schaltzeit der Anzeigen des Standes der Technik oft unzureichend groß, insbesondere für videofähige Anzeigen. Somit müssen die Viskositäten der Flüssigkristallmedien verbessert, also verringert werden. Dies gilt besonders für die Rotationsviskosität und ganz besonders bei niedrigen Temperaturen. Eine Verringerung der Fließviskosität führt insbesondere bei Anzeigen mit homöotroper Randorientierung der Flüssigkristalle (z. B. bei ECB- und VAN-Anzeigen) in der Regel zu einer Verkürzung der Füllzeiten bei der Herstellung der Anzeigen.
Somit bestand und besteht ein großer Bedarf an Flüssigkristallmedien, die die Nachteile der Medien aus dem Stand der Technik nicht oder zumindest in deutlich vermindertem Umfang aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien enthalten
  • a) eine oder mehrere dielektrisch negative Verbindung(en) der Formel I
    worin
    bevorzugt
    R11 Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkoxy und besonders bevorzugt n-Alkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen,
    und im Fall
    auch Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl, besonders bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, und
    R12 Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl, besonders bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkoxy, besonders bevorzugt n-Alkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen
    bedeutet,
  • b) eine oder mehrere dielektrisch negative Verbindung(en) der Formel II
    worin
    R21 Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl und besonders bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkoxy und besonders bevorzugt n-Alkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen,
    R22 Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl, besonders bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkoxy, besonders bevorzugt n-Alkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen,
    Z21 und Z22 jeweils unabhängig voneinander, -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C C-, -COO- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -CH2-CH2- oder eine Einfachbindung und besonders bevorzugt eine Einfachbindung,
    Jeweils unabhängig voneinander
    bevorzugt
    und, wenn vorhanden,
    L21 und L22 beide C-F oder eines von beiden N und das andere C-F, bevorzugt beide C-F und
    I 0 oder 1
    bedeuten, wobei die Verbindungen der Formeln I und III ausgeschlossen sind
    und optional
  • c) eine oder mehrere dielektrisch negative Verbindung(en) der Formel III
    worin
    R31 und R32 Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl und besonders bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkoxy und besonders bevorzugt n-Alkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen, ganz besonders bevorzugt beide n-Alkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen,
    Z31 die oben bei Formel II für Z21 gegebene Bedeutung hat,
    L31 und L32 beide C-F oder eines von beiden N und das andere C-F und
    L33 Und L34 beide C-F oder eines von beiden N und das andere C-F
    und optional
  • d) eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindung(en) der Formel IV
    worin
    R41 und R42 jeweils unabhängig voneinander die oben bei Formel II für R21 gegebene Bedeutung besitzen und
    Z41, Z42 und Z43 jeweils unabhängig voneinander -CH2CH2-, -CH=CH-, -COO- oder eine Einfachbindung,
    Jeweils unabhängig voneinander
    o und p unabhängig voneinander, 0 oder 1,
    bevorzugt jedoch
    R41 und R42 jeweils unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 1-5 C-Atomen oder Alkenyl mit 2-5 C-Atomen,
    jeweils unabhängig voneinander
    und ganz besonders bevorzugt mindestens zwei dieser Ringe
    wobei ganz besonders bevorzugt zwei benachbarte Ringe direkt verknüpft sind und zwar bevorzugt
    bedeuten
    und optional
  • e) eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindung(en) der Formel V
    worin
    R5 Alkyl und Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkoxy­ alkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C- Atomen,
    Z51, Z52 und Z53 jeweils unabhängig voneinander -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C∼C-, -COO- oder eine Einfachbindung,
    jeweils unabhängig voneinander
    X F, OCF2H oder OCF3 und
    Y H oder F,
    bevorzugt im Falle X = F oder OCF2H
    F und
    im Falle X = OCF3
    H oder F und
    n und m jeweils unabhängig voneinander, 0 oder 1
    bedeuten.
Bevorzugt enthalten die Flüssigkristallmedien eine oder mehrere Verbin­ dungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I1 bis I4, besonders bevorzugt der Formeln I1 bis I4:
worin
R11 und R12 die oben unter Formel I gegebene Bedeutung haben und bevorzugt
R12 n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, n-Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen,
R11 n-Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C- Atomen,
und in Formeln I2 und I3 auch n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen
bedeuten.
Bevorzugt enthält das Flüssigkristallmedium eine oder mehrere Verbindungen der Formel II1
worin
R21, R22, Z12, Z22,
und I jeweils die oben bei Formel II gegebene Bedeutung besitzen und die Verbindungen der Formel I ausgeschlossen sind. Bevorzugt ist R21 Alkyl mit 1-5 C-Atomen, R22 Alkyl oder Alkoxy jeweils mit 1 bis 5 C-Atomen, und Z22 sowie Z21, wenn vorhanden, eine Einfachbindung.
Besonders bevorzugt enthalten die Flüssigkristallmedien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II1a bis II1e:
worin R21 und R22 die oben bei Formel II gegebene und bevorzugt die oben bei Formel II1 gegebene Bedeutung besitzen.
Besonders bevorzugt enthält das Flüssigkristallmedium eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formel III1 bis III3 und insbesondere bevorzugt der Formel III1:
worin
R31 und R32 die oben unter Formel III gegebene Bedeutung besitzen und bevorzugt n-Alkoxy bedeuten.
Besonders bevorzugt enthält das Flüssigkristallmedium eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV1 bis IV3:
worin
R41, R42, Z41, Z42,
jeweils die oben bei Formel IV angegebene Bedeutung besitzen.
Insbesondere bevorzugt enthält das Flüssigkristallmedium eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV1a bis IV1d, IV2a bis IV2e, IV3a bis IV3c und IV4a:
worin n und m jeweils unabhängig voneinander 1 bis 5 und o und p jeweils sowohl davon als auch voneinander unabhängig 0 bis 3 bedeuten,
worin R41 und R42 jeweils die oben unter Formel IV1 angegebene Bedeu­ tung besitzen und die Phenylringe optimal fluoriert sein können, jedoch nicht so, daß die Verbindungen mit denen der Formel II und ihren Unterformeln identisch sind. Bevorzugt ist R41 n-Alkyl mit 1 bis 5 C- Atomen, insbesondere bevorzugt mit 1 bis 3 C-Atomen und R42 n-Alkyl oder n-Alkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 5 C-Atomen. Hiervon sind insbesondere Verbindungen der Formeln IV1a bis IV1d bevorzugt.
Bevorzugt enthalten die Flüssigkristallmedien eine oder mehrere Verbin­ dungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V1 bis V4:
worin R5, Z52, Z53 und
die oben für Formel I gegebene Bedeutung haben, jedoch bevorzugt
R5 Alkyl mit 1-7 C-Atomen oder Alkenyl mit 2-7 C-Atomen, bevorzugt Vinyl oder 1 E Alkenyl,
eine von
Z52 und Z53 eine Einfachbindung und die andere -CH2CH2-, -COO- oder eine Einfachbindung und
bedeuten.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien insgesamt bezogen auf die Gesamtmischung
5% bis 80%, bevorzugt 10% bis 50% und besonders bevorzugt 15% bis 35% an Verbindungen der Formel I,
5% bis 90%, bevorzugt 20% bis 85% besonders bevorzugt 30% bis 80% und ganz besonders bevorzugt 35% bis 75% an Verbindungen der Formel II,
0% bis 40%, bevorzugt 0% bis 30% und besonders bevorzugt 5% bis 20% an Verbindungen der Formel III und
0% bis 30%, bevorzugt 0% bis 25% und bevorzugt 5% bis 15% an Verbindungen der Formel IV.
Hier, wie in der gesamten vorliegenden Anmeldung, bedeutet der Begriff Verbindungen auch geschrieben als Verbindung(en), sofern nicht explizit anders angegeben, sowohl eine als auch mehrere Verbindungen.
Hierbei werden die einzelnen Verbindungen in Konzentrationen jeweils von 1% bis 30% bevorzugt von 2% bis 30% und besonders bevorzugt von 4% bis 16% eingesetzt.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Flüssigkristallmedien insbesondere bevorzugt insgesamt
10% bis 40% an Verbindungen der Formel I,
50% bis 90% an Verbindungen der Formel II und
0% bis 40% an Verbindungen der Formel III.
Ganz besonders bevorzugt enthalten die Flüssigkristallmedien in dieser Ausführungsform insgesamt
15% bis 35% an Verbindungen der Formel I,
60% bis 80% an Verbindungen der Formel II und
0% bis 15% an Verbindungen der Formel III.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform die mit den oben beschriebenen bevorzugten Ausführungsformen für die bevorzugten Konzentrationsbereiche identisch sein kann und bevorzugt identisch ist, enthalten die Flüssigkristallmedien:
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel I1 und/oder, bevorzugt und
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel II1 und/oder
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel I2 und/oder, bevorzugt und
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel I3 und/oder, bevorzugt und
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel II1 und/oder
  • - eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III1 bis III3 und/oder
  • - eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV1 bis IV3, bevorzugt der Formel IV1 und/oder
  • - eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I1 bis I3, bevorzugt der Formel I3 und/oder
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel II1, und
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel III, bevorzugt Formel III1 und/oder
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV, bevorzugt der Formel IV1, besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV1a bis IV1d, ganz besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V1c und IV1d und insbesondere der Formel IV1d.
Hierbei sind besonders bevorzugt Flüssigkristallmedien welche
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel I1, insbesondere jeweils pro Verbindung in Konzentrationen von 6% bis 14%, und/oder
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel II1a, insbesondere jeweils pro Verbindung in Konzentrationen von 4% bis 18%, und/oder
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel II1c, insbesondere jeweils pro Verbindung in Konzentrationen von 3% bis 15%, bevorzugt jeweils eine oder mehrere Verbindungen bei der/denen R21 Alkyl mit 1 bis 3 C- Atomen und R22 Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen sowie bei der/denen R23 Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen und R32 Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen ist und/oder
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IV1, bevorzugt der Formeln IV1c und/oder IV1d und/oder
  • - eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V1 bis V4
enthalten.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien weisen bevorzugt nema­ tische Phasen von jeweils mindestens von -30°C bis 70°C, besonders bevorzugt von -30°C bis 80°C, ganz besonders bevorzugt von -40°C bis 80°C und am aller meisten bevorzugt von -40°C bis 110°C auf. Hierbei bedeutet der Begriff eine nematische Phase aufweisen einerseits, daß bei tiefen Temperaturen bei der entsprechenden Temperatur keine smektische Phase und keine Kristallisation beobachtet wird und andererseits, daß beim Aufheizen aus der nematischen Phase noch keine Klärung auftritt. Die Untersuchung bei tiefen Temperaturen wird in einem Fließviskosimeter bei der entsprechenden Temperatur durchgeführt sowie durch Lagerung in Testzellen, einer der elektrooptischen Anwendung entsprechenden Schichtdicke, für mindestens 100 Stunden überprüft. Bei hohen Temperaturen wird der Klärpunkt nach üblichen Methoden in Kapillaren gemessen.
Ferner sind die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien durch relativ niedrige optische Anisotropien gekennzeichnet. Die Doppelbrechungswerte liegen bevorzugt im Bereich von 0,070 bis 0,120, besonders bevorzugt im Bereich von 0,080 bis 0,110 und ganz besonders bevorzugt im Bereich von 0090 bis 0,105.
Außerdem weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien kleine Werte für die Schwellenspannung von kleiner oder gleich 2,0 V, bevorzugt kleiner oder gleich 1,9 V, besonders bevorzugt kleiner oder gleich 1,85 V und ganz besonders bevorzugt kleiner oder gleich 1,8 V auf.
Diese bevorzugten Werte für die einzelnen physikalischen Eigenschaften werden auch jeweils miteinander kombiniert eingehalten. So weisen erfin­ dungsgemäße Medien insbesondere die folgenden Eigenschaftskombinationen auf:
wobei hier, wie in der gesamten Anmeldung, "≦" kleiner oder gleich, bevorzugt kleiner sowie "≧" größer oder gleich, bevorzugt größer bedeuten.
Unabhängig von den oben angegebenen Bemessungsgrenzen für die Verbindungen der Formel I bzw. III werden in den Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Anmeldung Verbindungen der Formel I in einer Konzentration bis zu ca. 25% je Einzelsubstanz und Verbindungen der Formel III in einer Konzentration bis zu ca. 15%, bevorzugt bis zu 10%, je Einzelsubstanz, eingesetzt. Verbindungen der Formel I1 werden bevorzugt in Konzentration bis zu ca. 20%, bevorzugt bis zu 15%, je Einzelsubstanz eingesetzt. Diese Grenzen betragen für Verbindungen der Formel I2 23% bzw. 20% und für Verbindungen der Formel I3 21% bzw. 18%.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Anmeldung:
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel I2 und/oder, bevorzugt oder
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel I3 und
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formeln II1a und/oder II1c, bevorzugt
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel II1a und
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel II1c.
Besonders bevorzugt gelten die oben genannten bevorzugten Konzentrationsbereiche auch für diese bevorzugte Kombination von Verbindungen.
In der vorliegenden Anmeldung bedeuten die Begriffe dielektrisch positive Verbindungen solche Verbindungen mit einem Δε < 1,5, dielektrisch neutrale Verbindungen solche mit -1,5 ≦ Δε ≦ 1,5 und dielektrisch negative Verbindungen solche mit Δε < -1,5. Hierbei wird die dielektrische Aniso­ tropie der Verbindungen bestimmt indem 10% der Verbindungen in einem flüssigkristallinen Host gelöst werden und von dieser Mischung die Kapa­ zität in mindestens jeweils einer Testzelle mit 10 µm Dichte mit homeo­ troper und mit homogener Oberflächenorientierung bei 1 kHz bestimmt wird. Die Meßspannung beträgt typischerweise 0,5 V bis 1,0 V, jedoch stets weniger als die kapazitive Schwelle der jeweiligen Flüssigkristall­ mischung.
Als Hostmischung für dielektrisch positive Verbindungen wird ZLI-4792 und für dielektrisch neutrale sowie dielektrisch negative Verbindungen ZLI-3086, beide von Merck KGaA, Deutschland, verwendet. Aus der Änderung der Dielektrizitätskonstanten der Hostmischung nach Zugabe der zu untersuchenden Verbindung und Extrapolartion auf 100% der eingesetzten Verbindung werden die Werte für die jeweiligen zu unter­ suchenden Verbindungen erhalten.
Der Begriff Schwellenspannung bezieht sich üblicher Weise auf die optische Schwelle für 10% relativen Kontrast (V10) sofern nicht explizit anders angegeben.
In der vorliegenden Anmeldung wird jedoch in Bezug auf die Flüssigkristallmischungen mit negativer dielektrischer Anisotropie der Begriff Schwellenspannung für die kapazitive Schwellenspannung (V0) auch Freedericksz-Schwelle genannt, verwendet, sofern nicht explizit anders angegeben.
Alle Konzentrationen in dieser Anmeldung, soweit nicht explizit anders ver­ merkt, sind in Massenprozent angegeben und beziehen sich auf die ent­ sprechende Gesamtmischung. Alle physikalischen Eigenschaften werden und wurden nach "Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland bestimmt und gel­ ten für eine Temperatur von 20°C sofern nicht explizit anders angegeben. Δn wird bei 589 nm und Δε bei 1 kHz bestimmt.
Bei den Flüssigkristallmedien mit negativer dielektrischer Anisotropie wurde die Schwellenspannung als kapazitive Schwellung V0 (auch Freedericksz-Schwelle genannt) in bei Merck KGaA, Deutschland, hergestellten Testzellen mit durch Lecithin homöotrop orientiertem Flüssigkristall bestimmt.
Die Schwellenspannungen V10 sowie die anderen elektrooptischen Eigenschaften wurden in bei Merck KGaA, Deutschland, hergestellten Testzellen unter Verwendung von weißem Licht mit einem kommerziellen Meßgerät der Fa. Otsuka, Japan, bestimmt. Hierzu wurden Zellen je nach Δn der Flüssigkristalle mit einer Dicke entsprechend einer optischen Verzögerung d.Δn der Zellen von ca. 0,40 µm verwendet. Die Zellen wurden mit gekreuzten Polarisatoren betrieben. Die charakteristischen Spannungen wurden alle bei senkrechter Beobachtung bestimmt. Die Schwellenspannung wurde V10 für 10% relativen Kontrast angegeben, die Mittgrenzspannung V50 für 50% relativen Kontrast und die Sättigungs­ spannung V90 für 90% relativen Kontrast.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien können bei Bedarf auch weitere Zusatzstoffe und chirale Dotierstoffe in den üblichen Mengen ent­ halten. Die eingesetzte Menge dieser Zusatzstoffe beträgt insgesamt 0% bis 10% bezogen auf die Menge der gesamten Mischung bevorzugt 0,1% bis 6%. Die Konzentrationen der einzelnen eingesetzten Verbindungen beträgt bevorzugt 0,1 bis 3%. Die Konzentration dieser und ähnlicher Zusatzstoffe wird bei der Angabe der Konzentrationen sowie der Konzen­ trationsbereiche der Flüssigkristallverbindungen in den Flüssigkristall­ medien nicht berücksichtigt.
Die Zusammensetzungen bestehen aus mehreren Verbindungen, bevor­ zugt aus 3 bis 30, besonders bevorzugt aus 6 bis 20 und ganz besonders bevorzugt aus 10 bis 16 Verbindungen, die auf herkömmliche Weise gemischt werden. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringe­ rer Menge verwendeten Komponenten in den den Hauptbestandteil aus­ machenden Komponenten gelöst, zweckmäßigerweise bei erhöhter Tem­ peratur. Liegt die gewählte Temperatur über dem Klärpunkt des Haupt­ bestandteils, so ist die Vervollständigung des Lösungsvorgangs besonders leicht zu beobachten. Es ist jedoch auch möglich, die Flüssigkristall­ mischungen auf anderen üblichen Wegen, z. B. unter Verwendung von Vormischungen oder aus einem sogenannten "Multi Bottle Sytemen" herzustellen.
Mittels geeigneter Zusatzstoffe können die erfindungsgemäßen Flüssig­ kristallphasen derart modifiziert werden, daß sie in jeder bisher bekannt gewordenen Art von ECB-, VAN-, IPS-, GH- oder ASM-PA LCD-Anzeige einsetzbar sind.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung der Erfin­ dung, ohne sie zu beschränken. In den Beispielen sind der Schmelzpunkt T (C,N), der Übergang von der smektischen (S) zur nematischen (N) Phase T (S,N) und Klärpunkt T (N,I) einer Flüssigkristallsubstanz in Grad Celsius angegeben. Die Prozentangaben bedeuten Gewichtsprozent.
Soweit nicht anders gekennzeichnet, sind vor- und nachstehend alle Pro­ zentzahlen Gewichtsprozente und die physikalischen Eigenschaften sind die Werte bei 20°C, sofern nicht explizit anders angegeben.
Alle angegebenen Werte für Temperaturen in dieser Anmeldung sind °C und alle Temperaturdifferenzen entsprechend Differenzgrad, sofern nicht explizit anders angegeben.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabel­ len A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B ver­ steht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grund­ körper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R1, R2, L1 und L2:
Tabelle A
Tabelle B
Beispiele
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu be­ grenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichts­ prozent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Δn bedeutet optische Anisotropie (589 nm, 20°C), Δε die dielektrische Anisotropie (1 kHz, 20°C), H. R. die Voltage Holding Ratio (bei 100°C, nach 5 Minuten im Ofen, 1 V), V10, V50 und V90 die Schwellenspannung, Mittgrauspannung bzw. Sättigungsspannung wurden bei 20°C bestimmt.
Beispiel 1
Das Flüssigkristallmedium wird in eine VA-Anzeige mit TFT-Ansteuerung gefüllt. Diese Anzeige zeigt einen guten Kontrast mit geringer Blickwinkelabhängigkeit.
Beispiel 2
Wie in Beispiel 1 wird das Flüssigkristallmedium in eine VA-Anzeige mit TFT-Ansteuerung gefüllt. Diese Anzeige zeigt einen guten Kontrast mit geringer Blickwinkelabhängigkeit.
Beispiel 3
Wie in Beispiel 1 wird das Flüssigkristallmedium in eine VA-Anzeige mit TFT-Ansteuerung gefüllt. Diese Anzeige zeigt einen guten Kontrast mit geringer Blickwinkelabhängigkeit.
Beispiel 4
Wie in Beispiel 1 wird das Flüssigkristallmedium in eine VA-Anzeige mit TFT-Ansteuerung gefüllt. Diese Anzeige zeigt einen guten Kontrast mit geringer Blickwinkelabhängigkeit.
Vergleichsbeispiel 1
Das Flüssigkristallmedium wird das Flüssigkristallmedium in eine VA- Anzeige mit TFT-Ansteuerung gefüllt. Diese Anzeige ist nur mit relativ hoher Betriebsspannung einigermaßen ansteuerbar und zeigt besonders bei höheren Temperaturen ab etwa 45°C einen unzureichenden Kontrast.
Beispiel 4
Wie in Beispiel 1 wird das Flüssigkristallmedium in eine VA-Anzeige mit TFT-Ansteuerung gefüllt. Diese Anzeige zeigt einen guten Kontrast mit geringer Blickwinkelabhängigkeit.

Claims (10)

1. Nematisches Flüssigkristallmedium, dadurch gekennzeichnet, daß es
  • a) eine oder mehrere dielektrisch negative Verbindung(en) der Formel I
    worin
    R11 Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen,
    und im Fall
    auch Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen und
    R12 Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C- Atomen, Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen
    bedeutet,
  • b) eine oder mehrere dielektrisch negative Verbindung(en) der Formel II
    worin
    R21 Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C- Atomen oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen,
    R22 Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C- Atomen oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, und
    Z21 und Z22 jeweils unabhängig voneinander, -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C C-, -COO- oder eine Einfachbindung,
    jeweils unabhängig voneinander
    L21 und L22 beide C-F oder eines von beiden N und das andere C-F, bevorzugt beide C-F und
    I 0 oder 1
    bedeutet, wobei die Verbindungen der Formel I und III ausgeschlossen sind
    und optional
  • c) eine oder mehrere dielektrisch negative Verbindung(en) der Formel III
    worin
    R31 und R32 Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C- Atomen oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen,
    Z31 die in diesem Anspruch bei Formel II für Z21 gegebene Bedeutung hat,
    L31 und L32 beide C-F oder eines von beiden N und das andere C-F und
    L33 und L34 beide C-F oder eines von beiden N und das andere C-F
    bedeuten
enthält.
2. Flüssigkristallmedium, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I1 bis I3:
worin
R11 und R12 die in Anspruch 1 unter Formei I gegebene Bedeutung haben
enthält.
3. Flüssigkristallmedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindungen der Formel III wie in Anspruch 1 gegeben enthält.
4. Flüssigkristallmedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II1a bis II1e
worin R21 und R22 die in Anspruch 1 bei Formel II gegebene Bedeutung haben enthält.
5. Flüssigkristallmedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III1 bis III3
worin
R31 und R32 die in Anspruch 1 unter Formel III gegebene Bedeutung haben
enthält.
6. Flüssigkristallmedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindungen der Formel IV
worin
R41 und R42 jeweils unabhängig voneinander die in Anspruch 1 bei Formel II für R21 gegebene Bedeutung besitzen und
Z41, Z42 und Z43 jeweils unabhängig voneinander -CH2CH2-, -CH=CH-, -COO- oder eine Einfachbindung,
jeweils unabhängig voneinander
und
o und p unabhängig voneinander 0 oder 1
bedeuten enthält.
7. Flüssigkristallmedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es insgesamt
5% bis 80% an Verbindungen der Formel I,
5% bis 90% an Verbindungen der Formel II und
0% bis 40% an Verbindungen der Formel III
enthält.
8. Verwendung eines Flüssigkristallmediums nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7 in einer elektrooptischen Anzeige.
9. Elektrooptische Anzeige enthaltend ein Flüssigkristallmedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7.
10. Anzeige nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um eine Aktivmatrixanzeige handelt.
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