DE19927627B4 - Flüssigkristallines Medium - Google Patents

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Abstract

Flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß es
mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I2, IA und/oder IB,
Figure 00000001
mindestens eine Verbindung der Formel I3,
Figure 00000002
mindestens eine Verbindung der Formel II,
Figure 00000003
und mindestens eine Verbindung der Formel III,
Figure 00000004
worin
R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8
jeweils unabhängig voneinander ein unsubstituierter Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 12 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch einen Rest ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-, und -C≡C- ersetzt sein können,
Figure 00000005
Q -O- oder eine Einfachbindung,
t und u jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6,
p jeweils unabhängig voneinander 1 oder 2
v, w und x jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6
bedeuten,
enthält.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie, welches
    mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I2, IA und/oder IB,
    Figure 00010001
    mindestens eine Verbindung der Formel I3,
    Figure 00010002
    mindestens eine Verbindung der Formel II,
    Figure 00020001
    und mindestens eine Verbindung der Formel III,
    Figure 00020002
    worin
    R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8
    jeweils unabhängig voneinander ein unsubstituierter Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 12 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch einen Rest ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-, und -C≡C- ersetzt sein können,
    Q -O- oder eine Einfachbindung,
    Figure 00020003
    t und u jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6,
    p jeweils unabhängig voneinander 1 oder 2,
    v, w und x jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6
    bedeuten,
    enthält.
  • Derartige Medien sind insbesondere für elektrooptische Anzeigen mit einer Aktivmatrix-Addressierung basierend auf dem ECB-Effekt.
  • Das Prinzip der elektrisch kontrollierten Doppelbrechung, der ECB-Effekt (electrically controlled birefringence) oder auch DAP-Effekt (Deformation aufgerichteter Phasen) wurde erstmals 1971 beschrieben (M.F. Schieckel und K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912). Es folgten Arbeiten von J.F. Kahn (Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193) und G. Labrunie und J. Robert (J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869).
  • Die Arbeiten von J. Robert und F. Clerc (SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30), J. Duchene (Displays 7 (1986), 3) und H. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244) haben gezeigt, daß flüssigkristalline Phasen hohe Werte für das Verhältnis der elastischen Konstanten K3/K1, hohe Werte für die optische Anisotropie Δn und Werte für die dielektrische Anisotropie Δε Werte –0,5 und –5 aufweisen müssen, um für hochinformative Anzeigeelemente basierend auf dem ECB-Effekt eingesetzt werden zu können. Auf dem ECB-Effekt basierende elektrooptische Anzeigeelemente weisen eine homöotrope Randorientierung auf.
  • Für die technische Anwendung dieses Effektes in elektrooptischen Anzeigeelementen werden FK-Phasen benötigt, die einer Vielzahl von Anforderungen genügen müssen. Besonders wichtig sind hier die chemische Beständigkeit gegenüber Feuchtigkeit, Luft und physikalischen Einflüssen wie Wärme, Strahlung im infraroten, sichtbaren und ultravioletten Bereich und elektrische Gleich- und Wechselfelder.
  • Ferner wird von technisch verwendbaren FK-Phasen eine flüssigkristalline Mesophase in einem geeigneten Temperaturbereich und eine niedrige Viskosität gefordert.
  • In keiner der bisher bekannten Reihen von Verbindungen mit flüssigkristalliner Mesophase gibt es eine Einzelverbindung, die allen diesen Erfordernissen entspricht. Es werden daher in der Regel Mischungen von zwei bis 25, vorzugsweise drei bis 18, Verbindungen hergestellt, um als FK-Phasen verwendbare Substanzen zu erhalten. Optimale Phasen konnten jedoch auf diese Weise nicht leicht hergestellt werden, da bisher keine Flüssigkristallmaterialien mit deutlich negativer dielektrischer Anisotropie und ausreichender Langzeitstabilität zur Verfügung standen.
  • Matrix-Flüssig kristallanzeigen (MFK-Anzeigen) sind bekannt. Als nichtlineare Elemente zur individuellen Schaltung der einzelnen Bildpunkte können beispielsweise aktive Elemente (d.h. Transistoren) verwendet werden. Man spricht dann von einer "aktiven Matrix", wobei man zwei Typen unterscheiden kann:
    • 1. MOS (Metal Oxide Semiconductor)-Transistoren auf Silizium-Wafer als Substrat.
    • 2. Dünnfilm-Transistoren (TFT) auf einer Glasplatte als Substrat.
  • Bei Typ 1 wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise die dynamische Streuung oder der Guest-Host-Effekt verwendet. Die Verwendung von einkristallinem Silizium als Substratmaterial beschränkt die Displaygröße, da auch die modulartige Zusammensetzung verschiedener Teildisplays an den Stößen zu Problemen führt.
  • Bei dem aussichtsreicheren Typ 2, welcher bevorzugt ist, wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise der TN-Effekt verwendet.
  • Man unterscheidet zwei Technologien: TFT's aus Verbindungshalbleitern wie z.B. CdSe oder TFT's auf der Basis von polykristallinem oder amorphem Silizium. An letzterer Technologie wird weltweit mit großer Intensität gearbeitet.
  • Die TFT-Matrix ist auf der Innenseite der einen Glasplatte der Anzeige aufgebracht, während die andere Glasplatte auf der Innenseite die transparente Gegenelektrode trägt. Im Vergleich zu der Größe der Bildpunkt-Elektrode ist der TFT sehr klein und stört das Bild praktisch nicht. Diese Technologie kann auch für voll farbtaugliche Bilddarstellungen erweitert werden, wobei ein Mosaik von roten, grünen und blauen Filtern derart angeordnet ist, daß je ein Filterelement einem schaltbaren Bildelement gegenüber liegt.
  • Die bisher bekannten TFT-Anzeigen arbeiten üblicherweise als TN-Zellen mit gekreuzten Polaristoren in Transmission und sind von hinten beleuchtet.
  • Der Begriff MFK-Anzeigen umfasst hier jedes Matrix-Display mit integrierten nichtlinearen Elementen, d.h. neben der aktiven Matrix auch Anzeigen mit passiven Elementen wie Varistoren oder Dioden (MIM = Metall-Isolator-Metall).
  • Derartige MFK-Anzeigen eignen sich insbesondere für TV-Anwendungen (z.B. Taschenfernseher) oder für hochinformative Displays in Automobil- oder Flugzeugbau. Neben Problemen hinsichtlich der Winkelabhängigkeit des Kontrastes und der Schaltzeiten resultieren bei MFK-Anzeigen Schwierigkeiten bedingt durch nicht ausreichend hohen spezifischen Widerstand der Flüssigkristallmischungen [TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Adressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]. Mit abnehmendem Widerstand verschlechtert sich der Kontrast einer MFK-Anzeige. Da der spezifische Widerstand der Flüssigkristallmischung durch Wechselwirkung mit den inneren Oberflächen der Anzeige im allgemeinen über die Lebenszeit einer MFK-Anzeige abnimmt, ist ein hoher (Anfangs)-Widerstand sehr wichtig für Anzeigen die akzeptable Widerstandswerte über eine lange Betriebsdauer aufweisen müssen.
  • Der Nachteil der bisher bekannten MFK-TN-Anzeigen beruht in ihrem vergleichsweise niedrigen Kontrast, der relativ hohen Blickwinkelabhängigkeit und der Schwierigkeit in diesen Anzeigen Graustufen zu erzeugen.
  • Aus der EP 0 474 062 sind MFK-Anzeigen basierend auf dem ECB-Effekt bekannt. Die dort beschriebenen FK-Mischungen basierend auf 2,3-Difluorphenyl-Derivaten, welche eine Ester-, Ether- oder Ethylbrücke enthalten, und weisen niedrige Werte der "voltage holding ratio" (HR) nach UV-Belastung auf.
  • Aus der Druckschrift DE 19651885 A1 sind flüssigkristalline Medien bekannt, die Verbindungen enthalten deren Struktur unter die oben angeführten Formeln I3 und III fällt. Die Druckschriften DE 19607043 A1 und DE 4444813 A1 offenbaren beide flüssigkristalline Medien basierend auf Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie, die mindestens eine Verbindung analog zu der Verbindung der Formel I3 und mindestens eine Verbindung gemäß Formel II enthalten.
  • Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach MFK-Anzeigen mit sehr hohem spezifischen Widerstand bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, kurzen Schaltzeiten und niedriger Schwellenspannung, mit deren Hilfe verschiedene Graustufen erzeugt werden können.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, MFK-Anzeigen welche auf dem ECB-Effekt beruhen bereitzustellen, die die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße und gleichzeitig sehr hohe spezifische Widerstände aufweisen.
  • Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man in diesen Anzeigeelementen nematische Flüssigkristallmischungen verwendet, die mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I2, IA und/oder IB, mindestens eine Verbindung der Formel I3, mindestens eine Verbindung der Formel II und mindestens eine Verbindung der Formel III aufweisen.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit ein flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie, welches mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I2, IA und/oder IB, mindestens eine Verbindung der Formel I3, mindestens eine Verbindung der Formel II und mindestens eine Verbindung der Formel III enthält.
  • Die erfindungsgemäße Mischung zeigt sehr günstige Werte für die kapazitive Schwelle, relativ hohe Werte für die Holding Ratio und gleichzeitig eine sehr gute Tieftemperaturstabilität. Je höher der Anteil der Verbindungen enthaltend eine
    Figure 00080001
    -Einheit in der Mischung, desto höher wird der Klärpunkt und der Δn-Wert der Mischung.
  • Einige bevorzugte Ausführungsformen werden im folgenden genannt:
    • a) Medium, welches mindestens zwei Verbindungen der Formel I3 enthält.
    • b) Medium, wobei der Anteil an Verbindungen der Formel I2 im Gesamtgemisch mindestens 10 Gew.-% beträgt.
    • c) Medium, wobei der Anteil an Verbindungen der Formel I3 im Gesamtgemisch mindestens 30 Gew.-% beträgt.
    • d) Medium, wobei der Anteil an Verbindungen der Formel II im Gesamtgemisch mindestens 10 Gew.-% beträgt.
    • e) Medium, wobei der Anteil den Verbindungen der Formel III im Gesamtgemisch mindestens 5 Gew.-% beträgt.
    • f) Medium, welches mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IIIa bis IIIf enthält:
      Figure 00090001
      Figure 00100001
      worin Alkyl und Alkyl* jeweils unabhängig voneinander geradkettiges Alkyl mit 1-6 C-Atomen, Alkenyl und Alkenyl* jeweils unabhängig voneinander ein geradkettiger Alkenylrest mit 2-6 C-Atomen, bedeuten.
  • Vorzugsweise enthält das erfindungsgemäße Medium mindestens eine Verbindung der Formel IIIa und/oder Formel IIIb.
    • g) Medium, welches mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der Verbindungen IIIc1, IIIc2, IIId1-IIId4
      Figure 00110001
      enthält.
    • h) Medium, welches zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IC bis IG
      Figure 00120001
      Figure 00130001
      enthält, worin R13, R14, R15 und R16 jeweils unabhängig voneinander, die für R2 angegebene Bedeutung haben und z und m jeweils unabhängig voneinander 1-6 bedeuten. RE bedeutet H, CH3, C2H3 oder n-C3H7.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung des flüssigkristallinen Mediums für eine elektrooptische Anzeige mit einer Aktivmatrix-Adressierung basierend auf dem ECB-Effekt.
  • Vorzugsweise weist die Flüssigkristallmischung einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60 K und eine Fließviskosität von maximal 30 mm2·s–1 bei 20 °C auf.
  • Die erfindungsgemäße Flüssigkristallmischung weist ein Δε von etwa –0,5 bis –5, insbesondere von etwa –3,0 bis –4,5 auf, wobei Δε die dielektrische Anisotropie bedeutet.
  • Die Doppelbrechung Δn in der Flüssigkristallmischung liegt, in der Regel, zwischen 0,04 und 0,12, vorzugsweise zwischen 0,06 und 0,11 und/oder die Dielektrizitätskonstante e∥⁣ größer oder gleich 3, vorzugsweise 3,2 bis 8,5.
  • Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebenen Zusätze enthalten.
  • Beispielsweise können 0-15 % pleochroitische Farbstoffe zugesetzt werden, ferner Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyldodecylammonium-4-hexoxybenzoat, Tetrabutylammoniumtetraphenylboranat oder Komplexsalze von Kronenethern (vgl. z.B. Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Band 24, Seiten 249-258 (1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen. Derartige Substanzen sind z. B. in den DE-OS 22 09 127 , 22 40 864 , 23 21 632 , 23 38 281 , 24 50 088 , 26 37 430 und 28 53 728 beschrieben.
  • Die einzelnen Komponenten der Formel I2, I3, II und 111 der erfindungsgemäßen Flüssigkristallphasen sind entweder bekannt oder ihre Herstellungsweisen sind für den einschlägigen Fachmann aus dem Stand der Technik ohne weiteres abzuleiten, da sie auf in der Literatur beschriebenen Standardverfahren basieren.
  • Entsprechende Verbindungen der Formeln I2, I3 und II werden beispielsweise beschrieben in der EP 0 364 538 .
  • Entsprechende Verbindungen der Formel III werden beispielsweise beschrieben in der DE-PS 26 36 684 und DE-PS 3321373 .
  • Die nematischen Flüssigkristallmischungen in den Anzeigen enthalten in der Regel zwei Komponenten A und B, die ihrerseits aus einer oder mehreren Einzelverbindungen bestehen.
  • Die Komponente A weist eine deutlich negative dielektrische Anisotropie auf und verleiht der nematischen Phase eine dielektrische Anisotropie von ≤ –0,3. Sie enthält bevorzugt Verbindungen der Formeln I2, I3 und II.
  • Der Anteil der Komponente A liegt vorzugsweise zwischen 45 und 100 %, insbesondere zwischen 60 und 100 %.
  • Für Komponente A wird vorzugsweise eine (oder mehrere) Einzelverbindung(en) gewählt, die einen Wert von Δε ≤ –0,8 haben. Dieser Wert muß umso negativer sein, je kleiner der Anteil A an der Gesamtmischung ist.
  • Die Komponente B weist eine ausgeprägte Nematogenität und eine Fließviskosität von nicht mehr als 30 mm2·s–1, vorzugsweise nicht mehr als 25 mm2·s–1, bei 20 °C auf.
  • Besonders bevorzugte Einzelverbindungen der Komponente B sind extrem niedrig viskose nematische Flüssigkristalle mit einer Viskosität von nicht mehr als 18, vorzugsweise nicht mehr als 12 mm2·s–1, bei 20 °C.
  • Komponente B ist monotrop oder enantiotrop nematisch, weist keine smektischen Phasen auf und kann in Flüssigkristallmischungen das Auftreten von smektischen Phasen bis zu sehr tiefen Temperaturen verhindern. Versetzt man beispielsweise eine smektische Flüssigkristallmischung mit jeweils verschiedenen Materialien mit hoher Nematogenität, so kann durch den erzielten Grad der Unterdrückung smektischer Phasen die Nematogenität dieser Materialien verglichen werden.
  • Dem Fachmann sind aus der Literatur eine Vielzahl geeigneter Materialien bekannt. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel III.
  • Daneben können diese Flüssigkristallphasen auch mehr als 18 Komponenten, vorzugsweise 18 bis 25 Komponenten, enthalten.
  • Vorzugsweise enthalten die Phasen 4 bis 15, insbesondere 5 bis 12, Verbindungen der Formeln I2, I3, II und III.
  • Neben Verbindungen der Formeln I2, I3, II und III können auch noch andere Bestandteile zugegen sein, z. B. in einer Menge von bis zu 45 % der Gesamtmischung, vorzugsweise jedoch bis zu 35 %, insbesondere bis zu 10 %.
  • Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nematischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder -cyclohexylester, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Bis-cyclohexylbiphenyle oder Cylohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren.
  • Die wichtigsten als Bestandteile derartiger Flüssigkristallphasen in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel IV charakterisieren, R9-L-G-E-R10 IVworin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen, 4,4'-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5-disubstituierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6-disubstituierten Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe,
    G -CH=CH- -N(O)=N-
    -CH-CQ- -CH=N(O)-
    -C≡C- -CH2-CH2-
    -CO-O- -CH2-O-
    -CO-S- -CH2-S-
    -CH=N- -COO-Phe-COO-
    oder eine C-C-Einfachbindung, Q Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN, und R9 und R10 jeweils Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste auch CN, NC, NO2, CF3, F, Cl oder Br bedeuten.
  • Bei den meisten dieser Verbindungen sind R9 und R10 voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden herstellbar.
  • Es versteht sich für den Fachmann von selbst, daß die erfindungsgemäße ECB-Mischung auch Verbindungen enthalten kann, worin beispielsweise H, N, O, Cl, F durch die entsprechenden Isotope ersetzt sind.
  • Der Aufbau der Flüssigkristallanzeigen entspricht der üblichen Geometrie, wie sie z.B. in EP-OS 0 240 379 , beschrieben wird.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
  • Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen neben den Verbindungen der Formeln I2 und I3 eine oder mehrere Verbindungen der nachfolgend genannten Verbindungen.
  • Folgende Abkürzungen werden verwendet:
    (n, m = 1-6; z = 1-6)
    Figure 00180001
    Figure 00190001
    Figure 00200001
    Figure 00210001
  • Die angegebenen Schwellenspannungswerte V(0,0), V(10,0), V(90,0) wurden in einer üblichen ECB-Zelle mit einer Schichtdicke von 5 μm bei 20 °C gemessen.
  • Weiterhin bedeuten:
    V ( 0,0) Schwellenspannung [V] 0 % Transmission Blickwinkel 0°
    V (10,0) Schwellenspannung [V] 10 % Transmission Blickwinkel 0°
    V (90,0) Schwellenspannung [V] 90 % Transmission Blickwinkel 0°
    • Δn
    die optische Anisotropie gemessen bei 20 °C und 589 nm
    Δε
    die dielektrische Anisotropie bei 20 °C und 1 kHz
    cp.
    Klärpunkt [°C]
    γi
    Rotationsviskosität gemessen bei 20 °C [mPa·s]
    S
    Steilheit der Kennlinie
    Figure 00220001
    HR (20) Voltage holding ratio bei 20 °C [%]
    HR (100) Voltage holding ratio bei 100 °C [%]
    HR (UV) Voltage holding ratio nach UV-Belastung [%]
  • Die zur Messung der Schwellspannung verwendete Anzeige weist zwei planparallele Trägerplatten im Abstand von 5 μm und Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten aus Lecithin auf den Innenseiten der Trägerplatten auf, welche eine homeotrope Orientierung der Flüssigkristalle bewirken. Beispiel 1 (Vergleichsbeispiel)
    CC-5-V 8,0 % S → N < –30,0 °C
    PCH-53 9,0 % Klärpunkt +74,5 °C
    CY-5-1 14,0 % Δn +0,0861
    PCH-502FF 14,0 % ε∥⁣ 3,7
    CCP-202FF 13,0 % Δε –4,0
    CCP-302FF 14,0 % K3/K1 1,09
    CCP-502FF 5,0 % γ1 168
    CCP-21FF 12,0 % V0 2,05 V
    CCP-31FF 11,0 % HR (20) 81,8 %
    Beispiel 2 (Vergleichsbeispiel)
    CC-5-V 6,0 % S → N < –30 °C
    PCH-53 12,0 % Klärpunkt +71,0 °C
    CY-5-1 14,0 % Δn +0,0859
    PCH-502FF 14,0 % ε∥⁣ 3,8
    CCP-202FF 15,0 % Δε –4,0
    CCP-302FF 15,0 % K3/K1 1,09
    CCP-502FF 6,0 % V0 1,97 V
    CCP-21FF 14,0 % HR (20) 85,5 %
    CCP-31FF 4,0 %
    Beispiel 3
    PCH-53 20,0 % Klärpunkt +107,5 °C
    PCH-502FF 12,0 % Δn +0,1023
    CCP-302FF 14,0 %
    CCP-502FF 14,0 %
    CCP-21FF 14,0 %
    CCP-31FF 12,0 %
    CPYC-2-3 4,0 %
    CYYC-2-3 4,0 %
    CCYY-2-02 4,0 %
    CCYY-3-1 q4,0 %
    Beispiel 4 (Vergleichsbeispiel)
    PCH-53 8,0 % S → N < –30,0 °C
    CY-3-1 5,0 % Klärpunkt +71,5 °C
    CY-5-1 5,0 % Δn +0,0928
    PCH-304FF 8,0 % ε∥⁣ 4,1
    PCH-502FF 12,0 % Δε –5,2
    PCH-702FF 10,0 % V0 1,76 V
    CCP-202EF 13,0 %
    CCP-302FF 15,0 %
    CCP-502FF 13,0 %
    CCP-21FF 6,0 %
    BCH-32F 5,0 %
    Beispiel 5 (Vergleichsbeispiel)
    CEY-V-1 5,0 % Klärpunkt +53,5 °C
    CVY-V-1 12,0 % Δn +0,0905
    CY-V-02 5,0 % ε∥⁣ 4,9
    CY-3-0V 5,0 % Δε –5,3
    CY-5-01V 12,0 % V0 1,55 V
    CY-3-0-C(CH3)=CH2 5,0 %
    PCH-502FF 12,0 %
    CCP-302FF 14,0 %
    CCP-502FF 14,0 %
    CCP-21FF 6,0 %
    CCP-31FF 10,0 %

Claims (9)

  1. Flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I2, IA und/oder IB,
    Figure 00250001
    mindestens eine Verbindung der Formel I3,
    Figure 00250002
    mindestens eine Verbindung der Formel II,
    Figure 00260001
    und mindestens eine Verbindung der Formel III,
    Figure 00260002
    worin R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils unabhängig voneinander ein unsubstituierter Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 12 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch einen Rest ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-, und -C≡C- ersetzt sein können,
    Figure 00260003
    Q -O- oder eine Einfachbindung, t und u jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6, p jeweils unabhängig voneinander 1 oder 2 v, w und x jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6 bedeuten, enthält.
  2. Medium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens zwei Verbindungen der Formel I3 enthält.
  3. Medium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Verbindungen der Formel I2 im Gesamtgemisch mindestens 10 Gew.-% beträgt.
  4. Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Verbindungen der Formel I3 im Gesamtgemisch mindestens 30 Gew.-% beträgt.
  5. Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Verbindungen der Formel II im Gesamtgemisch mindestens 10 Gew.-% beträgt.
  6. Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Verbindungen der Formel III im Gesamtgemisch mindestens 5 Gew.-% beträgt.
  7. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IIIa bis IIIf enthält:
    Figure 00270001
    Figure 00280001
    worin Alkyl undAlkyl* jeweils unabhängig voneinander geradkettiges Alkyl mit 1-6 C-Atomen, Alkenyl und Alkenyl* jeweils unabhängig voneinander ein geradkettiger Alkenylrest mit 2-6 C-Atomen, bedeuten.
  8. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung der Formel IIIa und/oder mindestens eine Verbindung der Formel IIIb enthält.
  9. Verwendung des flüssigkristallinen Mediums nach einem der Ansprüche 1 bis 8 für eine elektrooptische Anzeige mit einer Aktivmatrix-Addressierung basierend auf dem ECB-Effekt.
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