DE19927627A1

DE19927627A1 - Flüssigkristallines Medium

Info

Publication number: DE19927627A1
Application number: DE19927627A
Authority: DE
Inventors: Michael Heckmeier; Matthias Bremer; Dagmar Klement
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 1998-06-30
Filing date: 1999-06-17
Publication date: 2000-01-05
Anticipated expiration: 2019-06-18
Also published as: US6217953B1; JP4562827B2; DE19927627B4; JP2000038585A

Abstract

Die Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie, welches mindestens eine Verbindung der Formel I1 und/oder I2, DOLLAR F1 und mindestens eine Verbindung der Formel I3 DOLLAR F2 worin DOLLAR A R·11·, R·12·, R·2·, R·3·, Z, Q, o, p, t und u die in Anspruch 1 angegebene Bedeutungen haben, DOLLAR A enthält, DOLLAR A sowie seine Verwendung für eine Aktivmatrix-Anzeige, basierend auf dem ECB-Effekt.

Description

Die Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit negativer dielektrischer Ani sotropie, welches mindestens eine Verbindung der Formel I1 und/oder I2,

und mindestens eine Verbindung der Formel I3,

worin
R¹¹, R² und R³ jeweils unabhängig voneinander ein unsubstituierter Al kyl- oder Alkenylrest mit bis zu 12 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch ei nen Rest ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-, und -C=C- ersetzt sein können,
R¹² C_sH_2s+1, -O-C(CH₃)=CH₂ oder -O-(CH₂)_bCH=CH₂,
Q -O- oder eine Einfachbindung,
Z -C₂H₄-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung,
s, t und u jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6,
o und p jeweils unabhängig voneinander 1 oder 2, und
b 0, 1, 2 oder 3
bedeuten,
enthält.

Derartige Medien sind insbesondere für elektrooptische Anzeigen mit einer Aktivmatrix-Addressierung basierend auf dem ECB-Effekt.

Das Prinzip der elektrisch kontrollierten Doppelbrechung, der ECB-Effekt (electrically controlled birefringence) oder auch DAP-Effekt (Deformation aufgerichteter Phasen) wurde erstmals 1971 beschrieben (M. F. Schieckel und K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912). Es folg ten Arbeiten von J. F. Kahn (Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193) und G. Labrunie und J. Robert (J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869).

Die Arbeiten von J. Robert und F. Clerc (SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30), J. Duchene (Displays 7 (1986), 3) und H. Schad (SID 82 Di gest Techn. Papers (1982), 244) haben gezeigt, daß flüssigkristalline Pha sen hohe Werte für das Verhältnis der elastischen Konstanten K₃/K₁, hohe Werte für die optische Anisotropie Δn und Werte für die dielektrische Ani sotropie Δε Werte -0,5 und -5 aufweisen müssen, um für hochinformative Anzeigeelemente basierend auf dem ECB-Effekt eingesetzt werden zu können. Auf dem ECB-Effekt basierende elektrooptische Anzeigeelemente weisen eine homöotrope Randorientierung auf.

Für die technische Anwendung dieses Effektes in elektrooptischen Anzei geelementen werden FK-Phasen benötigt, die einer Vielzahl von Anforde rungen genügen müssen. Besonders wichtig sind hier die chemische Be ständigkeit gegenüber Feuchtigkeit, Luft und physikalischen Einflüssen wie Wärme, Strahlung im infraroten, sichtbaren und ultravioletten Bereich und elektrische Gleich- und Wechselfelder.

Ferner wird von technisch verwendbaren FK-Phasen eine flüssigkristalline Mesophase in einem geeigneten Temperaturbereich und eine niedrige Viskosität gefordert.

In keiner der bisher bekannten Reihen von Verbindungen mit flüssigkri stalliner Mesophase gibt es eine Einzelverbindung, die allen diesen Erfor dernissen entspricht. Es werden daher in der Regel Mischungen von zwei bis 25, vorzugsweise drei bis 18, Verbindungen hergestellt, um als FK- Phasen verwendbare Substanzen zu erhalten. Optimale Phasen konnten jedoch auf diese Weise nicht leicht hergestellt werden, da bisher keine Flüssigkristallmaterialien mit deutlich negativer dielektrischer Anisotropie und ausreichender Langzeitstabilität zur Verfügung standen.

Matrix-Flüssigkristallanzeigen (MFK-Anzeigen) sind bekannt. Als nichtli neare Elemente zur individuellen Schaltung der einzelnen Bildpunkte kön nen beispielsweise aktive Elemente (d. h. Transistoren) verwendet werden. Man spricht dann von einer "aktiven Matrix", wobei man zwei Typen unterscheiden kann:

1. MOS (Metal Oxide Semiconductor)-Transistoren auf Silizium-Wafer als Substrat.
2. Dünnfilm-Transistoren (TFT) auf einer Glasplatte als Substrat.

Bei Typ 1 wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise die dynamische Streuung oder der Guest-Host-Effekt verwendet. Die Verwendung von ein kristallinem Silizium als Substratmaterial beschränkt die Displaygröße, da auch die modulartige Zusammensetzung verschiedener Teildisplays an den Stößen zu Problemen führt.

Bei dem aussichtsreicheren Typ 2, welcher bevorzugt ist, wird als elektro optischer Effekt üblicherweise der TN-Effekt verwendet.

Man unterscheidet zwei Technologien: TFT's aus Verbindungshalbleitern wie z. B. CdSe oder TFT's auf der Basis von polykristallinem oder amor phem Silizium. An letzterer Technologie wird weltweit mit großer Intensität gearbeitet.

Die TFT-Matrix ist auf der Innenseite der einen Glasplatte der Anzeige aufgebracht, während die andere Glasplatte auf der Innenseite die trans parente Gegenelektrode trägt. Im Vergleich zu der Größe der Bildpunkt- Elektrode ist der TFT sehr klein und stört das Bild praktisch nicht. Diese Technologie kann auch für voll farbtaugliche Bilddarstellungen erweitert werden, wobei ein Mosaik von roten, grünen und blauen Filtern derart an geordnet ist, daß je ein Filterelement einem schaltbaren Bildelement ge genüber liegt.

Die bisher bekannten TFT-Anzeigen arbeiten üblicherweise als TN-Zellen mit gekreuzten Polaristoren in Transmission und sind von hinten beleuch tet.

Der Begriff MFK-Anzeigen umfaßt hier jedes Matrix-Display mit integrierten nichtlinearen Elementen, d. h. neben der aktiven Matrix auch Anzeigen mit passiven Elementen wie Varistoren oder Dioden (MIM = Metall-Isolator- Metall).

Derartige MFK-Anzeigen eignen sich insbesondere für TV-Anwendungen (z. B. Taschenfernseher) oder für hochinformative Displays in Automobil- oder Flugzeugbau. Neben Problemen hinsichtlich der Winkelabhängigkeit des Kontrastes und der Schaltzeiten resultieren bei MFK-Anzeigen Schwierigkeiten bedingt durch nicht ausreichend hohen spezifischen Wi derstand der Flüssigkristallmischungen [TOGASHI, S., SEKIGUCHi, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Adressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]. Mit abnehmendem Widerstand verschlechtert sich der Kontrast einer MFK-Anzeige. Da der spezifische Widerstand der Flüssigkristallmischung durch Wechselwirkung mit den inneren Oberflächen der Anzeige im allgemeinen über die Lebenszeit einer MFK- Anzeige abnimmt, ist ein hoher (Anfangs)-Widerstand sehr wichtig für Anzeigen die akzeptable Widerstandswerte über eine lange Betriebsdauer aufweisen müssen.

Der Nachteil der bisher bekannten MFK-TN-Anzeigen beruht in ihrem ver gleichsweise niedrigen Kontrast, der relativ hohen Blickwinkelabhängigkeit und der Schwierigkeit in diesen Anzeigen Graustufen zu erzeugen.

Aus der EP 0 474 062 sind MFK-Anzeigen basierend auf dem ECB-Effekt bekannt. Die dort beschriebenen FK-Mischungen basierend auf 2,3-Difluorphenyl-Derivaten, welche eine Ester-, Ether- oder Ethylbrücke enthalten, und weisen niedrige Werte der "voltage holding ratio" (HR) nach UV-Belastung auf. Aus der DE 44 26 798 sind ECB-Mischungen bekannt, die Verbindungen der Formel I1 enthalten.

Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach MFK-Anzeigen mit sehr hohem spezifischen Widerstand bei gleichzeitig großem Arbeitstem peraturbereich, kurzen Schaltzeiten und niedriger Schwellenspannung, mit deren Hilfe verschiedene Graustufen erzeugt werden können.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, MFK-Anzeigen welche auf dem ECB-Effekt beruhen bereitzustellen, die die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße und gleichzeitig sehr hohe spezifische Widerstände aufweisen.

Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man in diesen Anzeigeelementen nematische Flüssigkristallmischungen verwendet, die mindestens eine Verbindung der Formel I1 und/oder I2 und. I3 aufweisen.

Gegenstand der Erfindung ist somit ein flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit negativer dielektri scher Anisotropie, welches mindestens eine Verbindung der Formel I1 und/oder I2 und mindestens eine Verbindung der Formel I3 enthält.

Die erfindungsgemäße Mischung zeigt sehr günstige Werte für die kapazi tive Schwelle, relativ hohe Werte für die Holding Ratio und gleichzeitig eine sehr gute Tieftemperaturstabilität. Je höher der Anteil der Verbindungen enthaltend eine

in der Mischung, desto höher wird der Klärpunkt und der Δn-Wert der Mischung.

Einige bevorzugte Ausführungsformen werden im folgenden genannt:

a) Medium, welches zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel II enthält:
worin
R⁴ die Bedeutung von R¹ oder R² hat, und
v 1 bis 6
bedeutet.
b) Medium, welches zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel III enthält:
worin
R⁵ und R⁶ jeweils unabhängig voneinander eine der in Anspruch 1 für R¹ und R² angegebene Bedeutung haben, und
bedeutet.
c) Medium, welches im wesentlichen aus vier oder mehr Verbindungen ausgewählt aus den Formeln I1 und/oder I2 und I3 besteht.
d) Medium, welches mindestens zwei Verbindungen der Formel I3 ent hält.
e) Medium, wobei der Anteil an Verbindungen der Formel I1 und/oder I2 im Gesamtgemisch mindestens 10 Gew.-% beträgt.
f) Medium, wobei der Anteil an Verbindungen der Formel I3 im Ge samtgemisch mindestens 30 Gew.-% beträgt.
g) Medium, wobei der Anteil an Verbindungen der Formel II im Ge samtgemisch mindestens 10 Gew.-% beträgt.
h) Medium, wobei der Anteil den Verbindungen der Formel III im Ge samtgemisch mindestens 5 Gew.-% beträgt.
i) Medium, welches mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IIIa bis IIIf enthält:
worin
Alkyl und Alkyl* jeweils unabhängig voneinander geradkettiges Alkyl mit 1-6 C-Atomen,
Alkenyl und Alkenyl* jeweils unabhängig voneinander ein geradkettiger Alkenylrest mit 2-6 C-Atomen,
bedeuten.

Vorzugsweise enthält das erfindungsgemäße Medium mindestens eine Verbindung der Formel IIIa und/oder Formel IIIb.

a) Medium, welches mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der Verbindungen IIIc1, IIIc2, IIId1-IIId4
enthält.
b) Medium, welches im wesentlichen aus:
10-30 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I1 und/oder I2,
30-70 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I3 und
5-50 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel II besteht.
c) Medium, welches zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IA und/oder IB
worin
R⁷ und R⁸ jeweils unabhängig voneinander eine der in Anspruch 1 für R¹ und R² angegebene Bedeutung haben, und
w und x jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6 bedeuten,
enthält.
d) Medium, welches zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IC bis IG
enthält,
worin R¹³, R¹⁴, R¹⁵ und R¹⁶ jeweils unabhängig voneinander, die für R¹ angegebene Bedeutung haben und z und m jeweils unabhängig voneinander 1-6 bedeuten. R^E bedeutet H, CH₃, C₂H₃ oder n-C₃H₇.
e) Medium, worin die Verbindung der Formel I1 ausgewählt ist aus der Gruppe I1a bis I1f:
worin R¹¹ und s die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben. Vorzugsweise bedeutet R¹¹ geradkettiges Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Vinyl, 1E-Alkenyl oder 3E-Alkenyl.
f) Medium enthaltend ein oder mehrere Verbindungen der Formel I1a, worin R¹¹ geradkettiges Alkyl bedeutet.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine elektrooptische Anzeige mit einer Aktivmatrix-Addressierung basierend auf dem ECB-Effekt, da durch gekennzeichnet, daß sie als Dielektrikum ein flüssigkristallines Me dium nach einem der Ansprüche 1 bis 13 enthält.

Vorzugsweise weist die Flüssigkristallmischung einen nematischen Pha senbereich von mindestens 60 K und eine Fließviskosität von maximal 30 mm² . s^-1 bei 20°C auf.

Die erfindungsgemäße Flüssigkristallmischung weist ein Δε von etwa -0,5 bis -5, insbesondere von etwa -3,0 bis -4,5 auf, wobei Δε die dielektrische Anisotropie bedeutet.

Die Doppelbrechung Δn in der Flüssigkristallmischung liegt, in der Regel, zwischen 0,04 und 0,12, vorzugsweise zwischen 0,06 und 0,11 und/oder die Dielektrizitätskonstante ε_|| größer oder gleich 3, vorzugsweise 3,2 bis 8,5.

Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebenen Zusätze enthalten.

Beispielsweise können 0-15% pleochroitische Farbstoffe zugesetzt wer den, ferner Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyldodecylammonium-4- hexoxybenzoat, Tetrabutylammoniumtetraphenylboranat oder Komplex salze von Kronenethern (vgl. z. B. Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Band 24, Seiten 249-258 (1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit oder Sub stanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen. Derartige Substanzen sind z. B. in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430 und 28 53 728 beschrieben.

Die einzelnen Komponenten der Formel I1, I2, I3, II und III der erfindungs gemäßen Flüssigkristallphasen sind entweder bekannt oder ihre Herstel lungsweisen sind für den einschlägigen Fachmann aus dem Stand der Technik ohne weiteres abzuleiten, da sie auf in der Literatur beschriebe nen Standardverfahren basieren.

Entsprechende Verbindungen der Formeln I1, I2, I3 und II werden bei spielsweise beschrieben in der EP 0 364 538.

Entsprechende Verbindungen der Formel III werden beispielsweise be schrieben in der DE-PS 26 36 684 und DE-PS 33 21 373.

Die nematischen Flüssigkristallmischungen in den erfindungsgemäßen Anzeigen enthalten in der Regel zwei Komponenten A und B, die ihrerseits aus einer oder mehreren Einzelverbindungen bestehen.

Die Komponente A weist eine deutlich negative dielektrische Anisotropie auf und verleiht der nematischen Phase eine dielektrische Anisotropie von ≦ -0,3. Sie enthält bevorzugt Verbindungen der Formeln I1 und/oder I2, I3 und II.

Der Anteil der Komponente A liegt vorzugsweise zwischen 45 und 100%, insbesondere zwischen 60 und 100%.

Für Komponente A wird vorzugsweise eine (oder mehrere) Einzelverbin dung(en) gewählt, die einen Wert von Δε ≦ -0,8 haben. Dieser Wert muß umso negativer sein, je kleiner der Anteil A an der Gesamtmischung ist.

Die Komponente B weist eine ausgeprägte Nematogenität und eine Fließ viskosität von nicht mehr als 30 mm² . s^-1, vorzugsweise nicht mehr als 25 mm² . s^-1, bei 20°C auf.

Besonders bevorzugte Einzelverbindungen der Komponente B sind extrem niedrig viskose nematische Flüssigkristalle mit einer Viskosität von nicht mehr als 18, vorzugsweise nicht mehr als 12 mm² . s^-1, bei 20°C.

Komponente B ist monotrop oder enantiotrop nematisch, weist keine smektischen Phasen auf und kann in Flüssigkristallmischungen das Auf treten von smektischen Phasen bis zu sehr tiefen Temperaturen verhin dern. Versetzt man beispielsweise eine smektische Flüssigkristallmischung mit jeweils verschiedenen Materialien mit hoher Nematogenität, so kann durch den erzielten Grad der Unterdrückung smektischer Phasen die Ne matogenität dieser Materialien verglichen werden.

Dem Fachmann sind aus der Literatur eine Vielzahl geeigneter Materialien bekannt. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel III.

Daneben können diese Flüssigkristallphasen auch mehr als 18 Kompo nenten, vorzugsweise 18 bis 25 Komponenten, enthalten.

Vorzugsweise enthalten die Phasen 4 bis 15, insbesondere 5 bis 12, Ver bindungen der Formeln I1 und/oder I2, I3, II und III.

Neben Verbindungen der Formeln I1 und/oder I2, I3, II und III können auch noch andere Bestandteile zugegen sein, z. B. in einer Menge von bis zu 45% der Gesamtmischung, vorzugsweise jedoch bis zu 35%, insbesondere bis zu 10%.

Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den ne matischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Bi phenyle, Terphenyle, Phenyl oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-car bonsäurephenyl- oder -cyclohexylester, Phenylcyclohexane, Cyclohexyl biphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Bis-cyclo hexylbiphenyle oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl oder Cyclohexyldioxane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren.

Die wichtigsten als Bestandteile derartiger Flüssigkristallphasen in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel IV charakterisie ren,

R⁹-L-G-E-R¹⁰ IV

worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen, 4,4'-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5-disubstituierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6-disubstituierten Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydro chinazolin gebildeten Gruppe,

oder eine C-C-Einfachbindung, Q Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN, und R⁹ und R¹⁰ jeweils Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycar bonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder ei ner dieser Reste auch CN, NC, NO₂, CF₃, F, Cl oder Br bedeuten.

Bei den meisten dieser Verbindungen sind R⁹ und R¹⁰ voneinander ver schieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind ge bräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden herstellbar.

Es versteht sich für den Fachmann von selbst, daß die erfindungsgemäße ECB-Mischung auch Verbindungen enthalten kann, worin beispielsweise H, N, O, Cl, F durch die entsprechenden Isotope ersetzt sind.

Der Aufbau der erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigen entspricht der üblichen Geometrie, wie sie z. B. in EP-OS 0 240 379, beschrieben wird.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu be grenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtspro zent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen neben den Verbindungen der Formeln I1 und/oder I2 und I3 eine oder mehrere Verbindungen der nachfolgend genannten Verbindungen.

Folgende Abkürzungen werden verwendet:
(n, m = 1-6; z = 1-6)

Die angegebenen Schwellenspannungswerte V(0,0), V(10,0), V(90,0) wurden in einer üblichen ECB-Zelle mit einer Schichtdicke von 5 µm bei 20°C gemessen.

Weiterhin bedeuten:

V (0,0) Schwellenspannung [V] 0% Transmission Blickwinkel 0°
V (10,0) Schwellenspannung [V] 10% Transmission Blickwinkel 0°
V (90,0) Schwellenspannung [V] 90% Transmission Blickwinkel 0°
Δn die optische Anisotropie gemessen bei 20°C und 589 nm
Δεdie dielektrische Anisotropie bei 20°C und 1 kHz
cp. Klärpunkt [°C]
γ₁ Rotationsviskosität gemessen bei 20°C [mPa.s]
S Steilheit der Kennlinie

HR (20) Voltage holding ratio bei 20°C [%]
HR (100) Voltage holding ratio bei 100°C [%]
HR (UV) Voltage holding ratio nach UV-Belastung [%]

Die zur Messung der Schwellspannung verwendete Anzeige weist zwei planparallele Trägerplatten im Abstand von 5 µm und Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten aus Lecithin auf den Innen seiten der Trägerplatten auf, welche eine homeotrope Orientierung der Flüssigkristalle bewirken.

Beispiel 1

CC-5-V	8,0%
PCH-53	9,0%
CY-5-1	14,0%
PCH-502FF	14,0%
CCP-202FF	13,0%
CCP-302FF	14,0%
CCP-502FF	5,0%
CCP-21FF	12,0%
CCP-31FF	11,0%
S → N	< -30,0°C
Klärpunkt	+74,5°C
Δn	+0,0861
ε	\|	3,7
Δε	-4,0
K₃/K₁	1,09
γ₁	168
V_o	2,05 V
HR (20)	81,8%

Beispiel 2

CC-5-V	6,0%
PCH-53	12,0%
CY-5-1	14,0%
PCH-502FF	14,0%
CCP-202FF	15,0%
CCP-302FF	15,0%
CCP-502FF	6,0%
CCP-21FF	14,0%
CCP-31FF	4,0%
S → N	< -30,0°C
Klärpunkt	+71,0°C
Δn	+0,0859
ε	\|	3,8
Δε	-4,0
K₃/K₁	1,09
V_o	1,97 V
HR (20)	85,5%

Beispiel 3

PCH-53	20,0%
PCH-502FF	12,0%
CCP-302FF	14,0%
CCP-502FF	14,0%
CCP-21FF	14,0%
CCP-31FF	12,0%
CPYC-2-3	4,0%
CYYC-2-3	4,0%
CCYY-2-02	4,0%
CCYY-3-1	4,0%
Klärpunkt	+107,5°C
Δn	+0,1023

Beispiel 4

PCH-53	8,0%
CY-3-1	5,0%
CY-5-1	5,0%
PCH-304FF	8,0%
PCH-502FF	12,0%
PCH-702FF	10,0%
CCP-202FF	13,0%
CCP-302FF	15,0%
CCP-502FF	13,0%
CCP-21FF	6,0%
BCH-32F	5,0%
S → N	< -30,0°C
Klärpunkt	+71,5°C
Δn	+0,0928
ε	\|	4,1
Δε	-5,2
V_o	1,76 V

Beispiel 5

CEY-V-1	5,0%
CVY-V-1	12,0%
CY-V-02	5,0%
CY-3-0V	5,0%
CY-5-01V	12,0%
CY-3-0-C(CH₃)=CH₂	5,0%
PCH-502FF	12,0%
CCP-302FF	14,0%
CCP-502FF	14,0%
CCP-21FF	6,0%
CCP-31FF	10,0%
Klärpunkt	+53,5°C
Δn	+0,0905
ε	\|	4,9
Δε	-5,3
V_o	1,55 V

Claims

1. Flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von pola ren Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung der Formel 11 und/oder 12,
und mindestens eine Verbindung der Formel 13,
worin
R¹¹, R² und R³ jeweils unabhängig voneinander ein unsubstituierter Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 12 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂- Gruppen durch einen Rest ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-, und -C∼C- ersetzt sein können,
R¹² C_SH_2s+1, -O-C(CH₃)=CH₂ oder -O-(CH₂)_bCH=CH₂,
Q -O- oder eine Einfachverbindung,
Z -C₂H₄-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung,
s, t und u jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6,
o und p jeweils unabhängig voneinander 1 oder 2, und
b 0, 1, 2 oder 3
bedeuten,
enthält.

2. Medium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätz lich eine oder mehrere Verbindungen der Formel II
worin
R⁴ die für R¹ und R² angegebene Bedeutung besitzt, und
v 1 bis 6
bedeutet,
enthält.

3. Medium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel III enthält:
worin
R⁵ und R⁶ jeweils unabhängig voneinander eine für R¹ und R² in An spruch 1 angegebene Bedeutung haben, und
bedeutet.

4. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch ge kennzeichnet, daß es im wesentlichen aus vier oder mehr Verbin dungen ausgewählt aus den Formeln I1 und/oder I2 und I3 besteht.

5. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch ge kennzeichnet, daß es mindestens zwei Verbindungen der Formel I3 enthält.

6. Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Verbindungen der Formel I1 und/oder I2 im Ge samtgemisch mindestens 10 Gew.-% beträgt.

7. Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Verbindungen der Formel I3 im Gesamtgemisch mindestens 30 Gew.-% beträgt.

8. Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Verbindungen der Formel II im Gesamtgemisch mindestens 10 Gew.-% beträgt.

9. Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Verbindungen der Formel III im Gesamtgemisch mindestens 5 Gew.-% beträgt.

10. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 3, dadurch gekennzeich net, daß es mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den For meln IIIa bis IIIf enthält:
worin
Alkyl und Alkyl* jeweils unabhängig voneinander geradkettiges Alkyl mit 1-6 C-Atomen,
Alkenyl und Alkenyl* jeweils unabhängig voneinander ein geradkettiger Alkenylrest mit 2-6 C-Atomen,
bedeuten.

11. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 10, dadurch gekennzeich net, daß es mindestens eine Verbindung der Formel IIIa und/oder mindestens eine Verbindung der Formel IIIb enthält.

12. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IA und/oder IB
worin
R⁷ und R⁸ jeweils unabhängig voneinander eine der in Anspruch 1 für R¹ und R² angegebene Bedeutung haben, und
w und x jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6
bedeuten.

13. Flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 12, da durch gekennzeichnet, daß es im wesentlichen aus
10-30 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I1 und/oder 12,
30-70 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I3
und
5-50 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel II
besteht.

14. Elektrooptische Anzeige mit einer Aktivmatrix-Addressierung basie rend auf dem ECB-Effekt, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Die lektrikum ein flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 13 enthält.