DE19809118B4 - Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung - Google Patents

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Abstract

Flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindungen der Formel Ieine oder mehrere Verbindungen der Formel IIund eine oder mehrere Verbindungen der Formel IVenthält, worin R1, R2, R3, R4, R7 und R8 jeweils unabhängig voneinander ein unsubstituierter Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 18 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benacharte CH2-Gruppen durch einen Rest ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-, und -C≡C- ersetzt sein können,jeweils unabhängig voneinander (a) einen trans-1,4-Cyclohexylenrest oder (b) einen 1,4-Phenylenrest, o 1 oder 2, p 0 oder 1, und L F, bedeuten.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie, welches mindestens eine Verbindung der Formel I
    Figure 00010001
    mindestens eine Verbindung der Formel II
    Figure 00010002
    und mindestens eine Verbindung der Formel IV
    Figure 00010003
    enthält,
    worin
    R1, R2, R3, R4 und R7 und R8 jeweils unabhängig voneinander ein unsubstituierter Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 18 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch einen Rest ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-, und -C≡C- ersetzt sein können,
    Figure 00020001
    jeweils unabhängig voneinander
    • (a) einen trans-1,4-Cyclohexylenrest oder
    • (b) einen 1,4-Phenylenrest,
    o 1 oder 2,
    p 0 oder 1, und
    L F,
    bedeuten.
  • Das Prinzip der elektrisch kontrollierten Doppelbrechung, der ECB-Effekt (electrically controlled birefringence) oder auch DAP-Effekt (Deformation aufgerichteter Phasen) wurde erstmals 1971 beschrieben (M. F. Schieckel und K. Fahrenschon, ”Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields”, Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912). Es folgten Arbeiten von J. F. Kahn (Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193) und G. Labrunie und J. Robert (J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869).
  • Die Arbeiten von J. Robert und F. Clerc (SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30), J. Duchene (Displays 7 (1986), 3) und H. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244) haben gezeigt, daß flüssigkristalline Phasen hohe Werte für das Verhältnis der elastischen Konstanten K3/K1, hohe Werte für die optische Anisotropie Δn und für die dielektrische Anisotropie Δε Werte von –0,5 und –5 aufweisen müssen, um für hochinformative Anzeigeelemente basierend auf dem ECB-Effekt eingesetzt werden zu können. Auf dem ECB-Effekt basierende elektrooptische Anzeigeelemente weisen eine homöotrope Randorientierung auf.
  • Für die technische Anwendung dieses Effektes in elektrooptischen Anzeigeelementen werden FK-Phasen benötigt, die einer Vielzahl von Anforderungen genügen müssen. Besonders wichtig sind hier die chemische Beständigkeit gegenüber Feuchtigkeit, Luft und physikalischen Einflüssen wie Wärme, Strahlung im infraroten, sichtbaren und ultravioletten Bereich und elektrische Gleich- und Wechselfelder. Ferner wird von technisch verwendbaren FK-Phasen eine flüssigkristalline Mesophase in einem geeigneten Temperaturbereich und eine niedrige Viskosität gefordert.
  • In keiner der bisher bekannten Reihen von Verbindungen mit flüssigkristalliner Mesophase gibt es eine Einzelverbindung, die allen diesen Erfordernissen entspricht. Es werden daher in der Regel Mischungen von zwei bis 25, vorzugsweise drei bis 18, Verbindungen hergestellt, um als FK-Phasen verwendbare Substanzen zu erhalten. Optimale Phasen konnten jedoch auf diese Weise nicht leicht hergestellt werden, da bisher keine Flüssigkristallmaterialien mit deutlich negativer dielektrischer Anisotropie und ausreichender Langzeitstabilität zur Verfügung standen.
  • Matrix-Flüssigkristallanzeigen (MFK-Anzeigen) sind bekannt. Als nichtlineare Elemente zur individuellen Schaltung der einzelnen Bildpunkte können beispielsweise aktive Elemente (d. h. Transistoren) verwendet werden. Man spricht dann von einer ”aktiven Matrix”, wobei man zwei Typen unterscheiden kann:
    • 1. MOS(Metal Oxide Semiconductor)-Transistoren auf Silizium-Wafer als Substrat.
    • 2. Dünnfilm-Transistoren (TFT) auf einer Glasplatte als Substrat.
  • Bei Typ 1 wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise die dynamische Streuung oder der Guest-Host-Effekt verwendet. Die Verwendung von einkristallinem Silizium als Substratmaterial beschränkt die Displaygröße, da auch die modulartige Zusammensetzung verschiedener Teildisplays an den Stößen zu Problemen führt.
  • Bei dem aussichtsreicheren Typ 2, welcher bevorzugt ist, wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise der TN-Effekt verwendet. Man unterscheidet zwei Technologien: TFT's aus Verbindungshalbleitern wie z. B. CdSe oder TFT's auf der Basis von polykristallinem oder amorphem Silizium. An letzterer Technologie wird weltweit mit großer Intensität gearbeitet.
  • Die TFT-Matrix ist auf der Innenseite der einen Glasplatte der Anzeige aufgebracht, während die andere Glasplatte auf der Innenseite die transparente Gegenelektrode trägt. Im Vergleich zu der Größe der Bildpunkt-Elektrode ist der TFT sehr klein und stört das Bild praktisch nicht. Diese Technologie kann auch für voll farbtaugliche Bilddarstellungen erweitert werden, wobei ein Mosaik von roten, grünen und blauen Filtern derart angeordnet ist, daß je ein Filterelement einem schaltbaren Bildelement gegenüber liegt.
  • Die bisher bekannten TFT-Anzeigen arbeiten üblicherweise als TN-Zellen mit gekreuzten Polarisatoren in Transmission und sind von hinten beleuchtet.
  • Der Begriff MFK-Anzeigen umfaßt hier jedes Matrix-Display mit integrierten nichtlinearen Elementen, d. h. neben der aktiven Matrix auch Anzeigen mit passiven Elementen wie Varistoren oder Dioden (MIM = Metall-Isolator-Metall).
  • Derartige MFK-Anzeigen eignen sich insbesondere für TV-Anwendungen (z. B. Taschenfernseher) oder für hochinformative Displays im Automobil- oder Flugzeugbau. Neben Problemen hinsichtlich der Winkelabhängigkeit des Kontrastes und der Schaltzeiten resultieren bei MFK-Anzeigen Schwierigkeiten bedingt durch den nicht ausreichend hohen spezifischen Widerstand der Flüssigkristallmischungen [TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210–288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Adressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]. Mit abnehmendem Widerstand verschlechtert sich der Kontrast einer MFK-Anzeige. Da der spezifische Widerstand der Flüssigkristallmischung durch Wechselwirkung mit den inneren Oberflächen der Anzeige im allgemeinen über die Lebenszeit einer MFK-Anzeige abnimmt, ist ein hoher (Anfangs)-Widerstand sehr wichtig für Anzeigen die akzeptable Widerstandswerte über eine lange Betriebsdauer aufweisen müssen.
  • Der Nachteil der bisher bekannten MFK-TN-Anzeigen beruht in ihrem vergleichsweise niedrigen Kontrast, der relativ hohen Blickwinkelabhängigkeit und der Schwierigkeit in diesen Anzeigen Graustufen zu erzeugen.
  • Aus der EP 0 474 062 sind MFK-Anzeigen basierend auf dem ECB-Effekt bekannt. Die dort beschriebenen FK-Mischungen basierend auf 2,3-Difluorphenyl-Derivaten, welche eine Ester-, Ether- oder Ethylbrücke aufweisen, und weisen niedrige Werte der ”voltage holding ratio” (HR) nach UV-Belastung auf. DE 196 07 043 B4 offenbart dielektrisch negative Flüssigkristallmischungen und JP 08-040 953 A offenbart dielektrisch positive negative Flüssigkristallmischungen.
  • Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach MFK-Anzeigen mit sehr hohem spezifischen Widerstand bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, kurzen Schaltzeiten und niedriger Schwellenspannung, mit deren Hilfe verschiedene Graustufen erzeugt werden können.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, MFK-Anzeigen welche auf dem ECB-Effekt beruhen bereitzustellen, die die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße und gleichzeitig die Schwellenspannung zu senken, ohne daß dieses große Auswirkungen auf den Klärpunkt hat.
  • Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man in diesen Anzeigeelementen nematische Flüssigkristallmischungen verwendet, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
    Figure 00070001
    eine oder mehrere Verbindungen der Formel II
    Figure 00070002
    und
    Figure 00070003
    worin R1
    Figure 00070004
    L, p und o, die in Anspruch 1
    R2, R3 R4,
    R7 und R8
    angegebene Bedeutung haben,
    enthalten.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit ein flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie gemäß Anspruch 1.
  • Insbesondere bevorzugt sind flüssigkristalline Mischungen enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel Ia
    Figure 00080001
    und/oder
    eine oder mehrere Verbindungen der Formel Ib
  • Figure 00090001
  • Bevorzugt sind Mischungen die ein oder mehrere Verbindungen der Formeln IIa bis IIc:
    Figure 00090002
    enthalten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform besteht die erfindungsgemäße Mischung im wesentlichen aus den Verbindungen Ia, Ib und IIa.
  • Vorzugsweise bedeuten R1, R2, R3 und R4 in den Verbindungen der Formeln I und II geradkettiges Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen.
  • Bevorzugte Ausführungsformen sind weiterhin:
    • a) Medium, welches zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel III enthält,
      Figure 00100001
      worin R5 und R6 jeweils unabhängig voneinander ein unsubstituierter Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 18 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch einen Rest ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-, und -C≡C- ersetzt sein können, bedeuten. Vorzugsweise bedeuten R5 und R6 geradkettiges Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen.
    • b) Medium, welches im wesentlichen aus 4 oder mehr Verbindungen ausgewählt aus den Formeln I und II, und zwei oder mehr Verbindungen der Formel III besteht.
    • c) Medium, welches mindestens vier Verbindungen der Formel I enthält.
    • d) Medium, wobei der Anteil an Verbindungen der Formel I im Gesamtgemisch mindestens 30 Gew.-% beträgt.
    • e) Medium, wobei der Anteil an Verbindungen der Formel II im Gesamtgemisch mindestens 5 Gew.-% beträgt.
    • f) Medium, wobei der Anteil an Verbindungen der Formel III im Gesamtgemisch 10 bis 50 Gew.-% beträgt.
    • g) Flüssigkristallines Medium, welches mindestens zwei Verbindungen ausgewählt aus den Formeln IVa und IVb
      Figure 00110001
      enthält, worin Alkyl C1-6-Alkyl bedeutet. Bevorzugt ist insbesondere ein Medium, das eine Verbindung der Formel IVa und mindestens eine Verbindung der Formel IVb enthält.
    • h) Flüssigkristallines Medium, welches im wesentlichen aus 30–60 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I, 5–30 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel II, und 10–50 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel III besteht.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung eines erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Mediums als Dielektrikum in einer elektrooptische Anzeige mit einer Aktivmatrix-Addressierung basierend auf dem ECB-Effekt
  • Vorzugsweise weist die Flüssigkristallmischung einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60 K und eine Viskosität von maximal 30 mm2/s bei 20°C auf.
  • Die erfindungsgemäße Flüssigkristallmischung weist ein Δε von etwa –0,5 bis –5, insbesondere von etwa –2,0 bis –4,5 auf, wobei Δε die dielektrische Anisotropie bedeutet.
  • Die Doppelbrechung Δn in der Flüssigkristallmischung liegt in der Regel, zwischen 0,04 und 0,12, vorzugsweise zwischen 0,08 und 0,12. Die Dielektrizitätskonstante ε|| ist vorzugsweise größer oder gleich 3, insbesondere 3,2 bis 8,5.
  • In einer weiteren Ausführungsform können die erfindungsgemäßen Medien zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formeln V bis VIII enthalten:
    Figure 00130001
    worin
    R9-16 ein unsubstituierter Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 18 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch einen Rest ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-, und -C≡C- ersetzt sein können, und
    m O oder 1
    bedeuten.
  • Medien enthaltend je eine oder mehrere Verbindungen der Formeln I bis IV und optional eine oder mehrere Verbindungen der Formeln V bis VIII weisen in der Regel Doppelbrechungen zwischen 0,10 und 0,20, vorzugsweise zwischen 0,10 und 0,16 auf.
  • Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0–15% pleochroitische Farbstoffe zugesetzt werden, ferner Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyldodecylammonium-4-hexoxybenzoat, Tetrabutylammoniumtetraphenylboranat oder Komplexsalze von Kronenethern (vgl. z. B. Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Band 24, Seiten 249–258 (1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen. Derartige Substanzen sind z. B. in den DE-OS 22 09 127 , 22 40 864 , 23 21 632 , 23 38 281 , 24 50 088 , 26 37 430 und 28 53 728 beschrieben.
  • Die einzelnen Komponenten der Formeln I bis VIII der erfindungsgemäßen Flüssigkristallphasen sind entweder bekannt oder ihre Herstellungsweisen sind für den einschlägigen Fachmann aus dem Stand der Technik ohne weiteres abzuleiten, da sie auf in der Literatur beschriebene Standardverfahren basieren.
  • Entsprechende Verbindungen der Formel I werden beispielsweise in der WO 89-08633 beschrieben. Die Verbindungen der Formel II sind aus der DE-OS 43 38 348 bekannt.
  • Entsprechende Verbindungen der Formel III werden beispielsweise in der DE 26 36 684 beschrieben. Die Verbindungen der Formel IV sind aus der EP 0 132 553 bekannt.
  • Entsprechende Verbindungen der Formel V werden in der WO 88/07514 beschrieben.
  • Die nematischen Flüssigkristallmischungen der erfindungsgemäß verwendeten Anzeigen enthalten vorzugsweise mindestens 30% von Verbindungen der Formel I, insbesondere bevorzugt 30 bis 60% von Verbindungen der Formel I.
  • Die nematischen Flüssigkristallmischungen in den erfindungsgemäß verwendeten Anzeigen enthalten in der Regel zwei Komponenten A und B, die ihrerseits aus einer oder mehreren Einzelverbindungen bestehen.
  • Die Komponente A weist eine deutlich negative dielektrische Anisotropie auf und verleiht der nematischen Phase eine dielektrische Anisotropie von ≤ –0,3. Sie enthält bevorzugt Verbindungen der Formeln Ia und/oder Ib.
  • Für Komponente A wird vorzugsweise eine (oder mehrere) Einzelverbindung(en) gewählt, die einen Wert von Δε ≤ –0,8 haben. Dieser Wert muß umso negativer sein, je kleiner der Anteil A an der Gesamtmischung ist.
  • Die Komponente B weist eine ausgeprägte Nematogenität und eine Fließviskosität von nicht mehr als 30 mm2·s–1, vorzugsweise nicht mehr als 25 mm2, s–1 bei 20°C auf.
  • Besonders bevorzugte Einzelverbindungen der Komponente B sind extrem niedrig viskose nematische Flüssigkristalle mit einer Viskosität von nicht mehr als 18, vorzugsweise nicht mehr als 12 mm2·s–1, bei 20°C. Komponente B ist monotrop oder enantiotrop nematisch, weist keine smektischen Phasen auf und kann in Flüssigkristallmischungen das Auftreten von smektischen Phasen bis zu sehr tiefen Temperaturen verhindern. Versetzt man beispielsweise eine smektische Flüssigkristallmischung mit jeweils verschiedenen Materialien mit hoher Nematogenität, so kann durch den erzielten Grad der Unterdrückung smektischer Phasen die Nematogenität dieser Materialien verglichen werden.
  • Dem Fachmann sind aus der Literatur eine Vielzahl geeigneter Materialien bekannt. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel IV.
  • Daneben können diese Flüssigkristallphasen auch mehr als 18 Komponenten, vorzugsweise 18 bis 25 Komponenten, enthalten.
  • Vorzugsweise enthalten die Phasen 4 bis 15, insbesondere 5 bis 12, Verbindungen der Formeln I, II und III und optional Verbindungen der Formeln IV, V, VI, VII und VIII.
  • Neben Verbindungen der Formeln I bis VIII können auch noch andere Bestandteile zugegen sein, z. B. in einer Menge von bis zu 45% der Gesamtmischung, vorzugsweise jedoch bis zu 34%, insbesondere bis zu 10%.
  • Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nematischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder -cyclohexyl-ester, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Bis-cyclohexylbiphenyle oder Cylohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren.
  • Die wichtigsten als Bestandteile derartiger Flüssigkristallphasen in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel IX charakterisieren, R17-L1-G-E-R18 IX worin L1 und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen, 4,4'-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5-disubstituierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6-disubstituierten Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe,
    G -CH=CH- -N(O)=N-
    -CH-CQ- -CH=N(O)-
    -C≡C- -CH2-CH2-
    -CO-O- -CH2-O-
    -CO-S- -CH2-S
    -CH=N- -COO-Phe-COO-
    oder eine C-C-Einfachbindung, Q Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN, und R17 und R18 jeweils Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste auch CN, NC, NO2, CF3, F, Cl oder Br bedeuten.
  • Bei den meisten dieser Verbindungen sind R17 und R18 voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden herstellbar.
  • Die erfindungsgemäßen Medien können weiterhin einen oder mehrere Farbstoffe enthalten.
  • Der Aufbau der Flüssigkristallanzeigen entspricht der üblichen Geometrie, wie sie z.B. in EP-OS 0 240 379 beschrieben wird.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
  • Erfindungsgemäße Mischungen enthalten neben den Verbindungen der Formeln I und II insbesondere ein oder mehrere Verbindungen der nachstehend genannten Verbindungen (n, m: 1–18):
  • Figure 00180001
  • Figure 00190001
  • Die angegebenen Schwellenspannungswerte V(10,0,20) wurden in einer üblichen homöotropen Zelle mit einer Schichtdicke von 30 μm bei 20°C gemessen.
  • Die zur Messung der Schwellenspannung verwendete Anzeige weist zwei planparallele Trägerplatten, im Abstand von 5 μm und Elektradenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten aus Lecithin auf den Innenseiten der Trägerplatten auf, welche eine homeotrope Orientierung der Flüssigkristalle bewirken. Beispiel Beispiel 1
    PCH-302FF 12,0% Klärpunkt: +77,5°C
    PCH-502FF 13,0% Δn [589 nm, 20°C]: +0,0999
    CCP-302FF 11,0% Δε [1 kHz, 20°C]: –3,4
    CCP-502FF 10,0% ε0 [1 kHz, 20°C]: 3,6
    CCP-21FF 6,0% ε⊥ [1 kHz, 20°C]: 7,0
    BCH-32 5,0% V(10,0,20): 2,20 V (kapazitiv)
    BCH-52 4,0% K3/K1: 1,06
    BCH-32F 5,0%
    CCH-34 6,0%
    CCH-35 6,0%
    PCH-302 12,0%
    CPGI-53.CF3 10,0%

Claims (12)

  1. Flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
    Figure 00210001
    eine oder mehrere Verbindungen der Formel II
    Figure 00210002
    und eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV
    Figure 00210003
    enthält, worin R1, R2, R3, R4, R7 und R8 jeweils unabhängig voneinander ein unsubstituierter Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 18 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benacharte CH2-Gruppen durch einen Rest ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-, und -C≡C- ersetzt sein können,
    Figure 00220001
    jeweils unabhängig voneinander (a) einen trans-1,4-Cyclohexylenrest oder (b) einen 1,4-Phenylenrest, o 1 oder 2, p 0 oder 1, und L F, bedeuten.
  2. Medium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich ein oder mehrere Verbindungen der Formel III
    Figure 00230001
    worin R5 und R6 die jeweils unabhängig voneinander ein unsubstituierter Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 18 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch einen Rest ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-, und -C≡C- ersetzt sein können, bedeuten, enthält.
  3. Medium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es daß es mindestens zwei Verbindungen ausgewählt aus den Formeln IVa und IVb,
    Figure 00240001
    worin Alkyl C1-C6-Alkyl bedeuten, enthält.
  4. Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es im wesentlichen aus 4 oder mehr Verbindungen ausgewählt aus den Formeln I und II, und zwei oder mehr Verbindungen der Formel III besteht.
  5. Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens vier Verbindungen der Formel I enthält.
  6. Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Verbindungen der Formel I im Gesamtgemisch mindestens 30 Gew.-% beträgt.
  7. Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Verbindungen der Formel II im Gesamtgemisch mindestens 5 Gew.-% beträgt.
  8. Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Verbindungen der Formel III im Gesamtgemisch 10 bis 50 Gew.-% betragt.
  9. Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 3 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens zwei Verbindungen der Formel IVa
    Figure 00250001
    worin Alkyl C1–C6-Alkyl bedeutet, enthält.
  10. Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es im wesentlichen aus: 30–60 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I, 5–30 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel II und 10–50 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel III besteht.
  11. Flüssigkristallines Medium nach nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Formeln V bis VIII enthält:
    Figure 00260001
    worin R9–R16 ein unsubstituierter Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 18 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch einen Rest ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-, und -C≡C- ersetzt sein können, bedeuten.
  12. Verwendung eines flüssigkristallinen Mediums nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 als Dielektrikum in einer elektrooptische Anzeige mit einer Aktivmatrix-Addressierung basierend auf dem ECB-Effekt.
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