DE19607043B4 - Flüssigkristallines Medium - Google Patents

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Abstract

Flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung der Formel I
Figure 00000001
und mindestens eine Verbindung der Formel II
Figure 00000002
enthält,
worin
R1, R2, R3
und R4 jeweils unabhängig voneinander
H, ein unsubstituierter Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 18 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch einen Rest ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S- und -C≡C- ersetzt sein können,
o 1 oder 2, und
L F,
bedeuten, mit der Maßgabe, dass die folgende Verbindung

Description

  • Die Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie, welches mindestens eine Verbindung der Formel I
    Figure 00010001
    und mindestens eine Verbindung der Formel II
    Figure 00010002
    enthält,
    worin
    R1, R2, R3
    und R4 jeweils unabhängig voneinander
    H, ein unsubstituierter Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 18 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch einen Rest ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-, und -C≡C- ersetzt sein können,
    o 1 oder 2, und
    L F,
    bedeuten, mit der Maßgabe, daß die folgende Verbindung
    Figure 00020001
    nicht enthalten ist.
  • Das Prinzip der elektrisch kontrollierten Doppelbrechung, der ECB-Effekt (electrically controlled birefringence) oder auch DAP-Effekt (Deformation aufgerichteter Phasen) wurde erstmals 1971 beschrieben (M.F. Schieckel und K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912). Es folgten Arbeiten von J.F. Kahn (Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193) und G. Labrunie und J. Robert (J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869).
  • Die Arbeiten von J. Robert und F. Clerc (SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30), J. Duchene (Displays 7 (1986), 3) und H. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244) haben gezeigt, daß flüssigkristalline Phasen hohe Werte für das Verhältnis der elastischen Konstanten K3/K1, hohe Werte für die optische Anisotropie Δn und für die dielektrische Anisotropie Δε Werte von –0,5 und –5 aufweisen müssen, um für hochinformative Anzeigeelemente basierend auf dem ECB-Effekt eingesetzt werden zu können. Auf dem ECB-Effekt basierende elektrooptische Anzeigeelemente weisen eine homöotrope Randorientierung auf.
  • Für die technische Anwendung dieses Effektes in elektrooptischen Anzeigeelementen werden FK-Phasen benötigt, die einer Vielzahl von Anforderungen genügen müssen. Besonders wichtig sind hier die chemische Beständigkeit gegenüber Feuchtigkeit, Luft und physikalischen Einflüssen wie Wärme, Strahlung im infraroten, sichtbaren und ultravioletten Bereich und elektrische Gleich- und Wechselfelder. Ferner wird von technisch verwendbaren FK-Phasen eine flüssigkristalline Mesophase in einem geeigneten Temperaturbereich und eine niedrige Viskosität gefordert.
  • In keiner der bisher bekannten Reihen von Verbindungen mit flüssigkristalliner Mesophase gibt es eine Einzelverbindung, die allen diesen Erfordernissen entspricht. Es werden daher in der Regel Mischungen von zwei bis 25, vorzugsweise drei bis 18, Verbindungen hergestellt, um als FK-Phasen verwendbare Substanzen zu erhalten. Optimale Phasen konnten jedoch auf diese Weise nicht leicht hergestellt werden, da bisher keine Flüssigkristallmaterialien mit deutlich negativer dielektrischer Anisotropie und ausreichender Langzeitstabilität zur Verfügung standen.
  • Matrix-Flüssigkristallanzeigen (MFK-Anzeigen) sind bekannt. Als nichtlineare Elemente zur individuellen Schaltung der einzelnen Bildpunkte können beispielsweise aktive Elemente (d.h. Transistoren) verwendet werden. Man spricht dann von einer "aktiven Matrix", wobei man zwei Typen unterscheiden kann:
    • 1. MOS (Metal Oxide Semiconductor)-Transistoren auf Silizium-Wafer als Substrat.
    • 2. Dünnfilm-Transistoren (TFT) auf einer Glasplatte als Substrat.
  • Bei Typ 1 wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise die dynamische Streuung oder der Guest-Host-Effekt verwendet. Die Verwendung von einkristallinem Silizium als Substratmaterial beschränkt die Displaygröße, da auch die modulartige Zusammensetzung verschiedener Teildisplays an den Stößen zu Problemen führt.
  • Bei dem aussichtsreicheren Typ 2, welcher bevorzugt ist, wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise der TN-Effekt verwendet. Man unterscheidet zwei Technologien: TFT's aus Verbindungshalbleitern wie z.B. CdSe oder TFT's auf der Basis von polykristallinem oder amorphem Silizium. An letzterer Technologie wird weltweit mit großer Intensität gearbeitet.
  • Die TFT-Matrix ist auf der Innenseite der einen Glasplatte der Anzeige aufgebracht, während die andere Glasplatte auf der Innenseite die transparente Gegenelektrode trägt. Im Vergleich zu der Größe der Bildpunkt-Elektrode ist der TFT sehr klein und stört das Bild praktisch nicht. Diese Technologie kann auch für voll farbtaugliche Bilddarstellungen erweitert werden, wobei ein Mosaik von roten, grünen und blauen Filtern derart angeordnet ist, daß je ein Filterelement einem schaltbaren Bildelement gegenüber liegt.
  • Die bisher bekannten TFT-Anzeigen arbeiten üblicherweise als TN-Zellen mit gekreuzten Polarisatoren in Transmission und sind von hinten beleuchtet.
  • Der Begriff MFK-Anzeigen umfaßt hier jedes Matrix-Display mit integrierten nichtlinearen Elementen, d.h. neben der aktiven Matrix auch Anzeigen mit passiven Elementen wie Varistoren oder Dioden (MIM = Metall-Isolator-Metall).
  • Derartige MFK-Anzeigen eignen sich insbesondere für TV-Anwendungen (z.B. Taschenfernseher) oder für hochinformative Displays im Automobil- oder Flugzeugbau. Neben Problemen hinsichtlich der Winkelabhängigkeit des Kontrastes und der Schaltzeiten resultieren bei MFK-Anzeigen Schwierigkeiten bedingt durch den nicht ausreichend hohen spezifischen Widerstand der Flüssigkristallmischungen [TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210–288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Adressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]. Mit abnehmendem Widerstand verschlechtert sich der Kontrast einer MFK-Anzeige. Da der spezifische Widerstand der Flüssigkristallmischung durch Wechselwirkung mit den inneren Oberflächen der Anzeige im allgemeinen über die Lebenszeit einer MFK-Anzeige abnimmt, ist ein hoher (Anfangs)-Widerstand sehr wichtig für Anzeigen die akzeptable Widerstandswerte über eine lange Betriebsdauer aufweisen müssen.
  • Der Nachteil der bisher bekannten MFK-TN-Anzeigen beruht in ihrem vergleichsweise niedrigen Kontrast, der relativ hohen Blickwinkelabhängigkeit und der Schwierigkeit in diesen Anzeigen Graustufen zu erzeugen.
  • Aus der EP 0 474 062 sind MFK-Anzeigen basierend auf dem ECB-Effekt bekannt. Die dort beschriebenen FK-Mischungen basierend auf 2,3-Difluorphenyl-Derivaten, welche eine Ester-, Ether- oder Ethylbrücke aufweisen, und weisen niedrige Werte der "voltage holding ratio" (HR) nach UV-Belastung auf.
  • In der DE 40 27 981 A1 wird eine Matrix-Flüssigkristallanzeige basierend auf dem Prinzip der elektrisch kontrollierten Doppelbrechung offenbart, die eine Zelle aufweist, in der sich eine nematische Flüssigkristallmischung mit negativer dielektrischer Anisotropie und hohem spezifischem Widerstand befindet, die dadurch gekennzeichnet ist, daß die nematische Flüssigkristallmischung in einer Ausführungsform mindestens eine Verbindung mit folgendem Strukturelement enthält:
    Figure 00060001
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Flüssigkristallmischung mindestens eine Verbindung der folgenden Formel
    Figure 00060002
    wobei Q, R1, R2, m und n die in diesem Dokument angegebenen Bedeutungen aufweisen.
  • Monofluorierte Benzolderivate der folgenden Formel
    Figure 00060003
    werden in der DE 44 26 799 A1 offenbart, wobei die Reste L1, L2, R1 und R2, die Indizes m und n sowie die Ringe A und B die in Anspruch 1 dieses Dokumentes angegebenen Bedeutungen aufweisen.
  • In der DE 44 44 813 A1 wird ein flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie offenbart, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens eine Verbindung der folgenden Formel enthält,
    Figure 00070001
    worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander H, ein unsubstituierter Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 18 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch einen Rest ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S- und -C≡C- ersetzt sein können, bedeuten. In einer bevorzugten Ausführungsform weist das flüssigkristalline Medium zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der folgenden Formel
    Figure 00070002
    auf, worin R1 und R2 die in bezug auf die obige Formel angegebenen Bedeutungen aufweisen.
  • Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach MFK-Anzeigen mit sehr hohem spezifischen Widerstand bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, kurzen Schaltzeiten und niedriger Schwellenspannung, mit deren Hilfe verschiedene Graustufen erzeugt werden können.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, MFK-Anzeigen welche auf dem ECB-Effekt beruhen bereitzustellen, die die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße und gleichzeitig sehr hohe spezifische Widerstände aufweisen.
  • Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man in diesen Anzeigeelementen nematische Flüssigkristallmischungen verwendet, die mindestens eine Verbindung der Formel I
    Figure 00080001
    und mindestens eine Verbindung der Formel II
    Figure 00080002
    worin R1-4, L und o, die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    enthalten.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit ein flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie gemäß Anspruch 1.
  • Insbesondere bevorzugt sind flüssigkristalline Mischungen enthaltend ein oder mehrere Verbindungen der Formel Ia
    Figure 00090001
    und
    ein oder mehrere Verbindungen der Formel Ib
    Figure 00090002
  • Bevorzugt sind Mischungen die ein oder mehrere Verbindungen der Formel IIa
    Figure 00090003
    und
    ein oder mehrere Verbindungen der Formel IIb
    Figure 00090004
    enthalten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform besteht die erfindungsgemäße Mischung im wesentlichen aus den Verbindungen Ia, Ib, IIa und IIb.
  • Vorzugsweise bedeuten R1, R2, R3 und R4 in den Verbindungen der Formeln I und II geradkettiges Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen.
  • Bevorzugte Ausführungsformen sind weiterhin:
    • a) Medium, welches zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel III enthält:
      Figure 00100001
      worin R5 und R6 jeweils unabhängig voneinander H, ein unsubstituierter Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 18 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch einen Rest ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-, und -C≡C- ersetzt sein können, bedeuten. Vorzugsweise bedeuten R5 und R6 geradkettiges Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen.
    • b) Medium, welches im wesentlichen aus 4 oder mehr Verbindungen ausgewählt aus den Formeln I und II, und zwei oder mehr Verbindungen der Formel III besteht.
    • c) Medium, welches mindestens vier Verbindungen der Formel I enthält.
    • d) Medium, wobei der Anteil an Verbindungen der Formel I im Gesamtgemisch mindestens 30 Gew.-% beträgt.
    • e) Medium, wobei der Anteil an Verbindungen der Formel II im Gesamtgemisch mindestens 15 Gew.-% beträgt.
    • f) Medium, wobei der Anteil an Verbindungen der Formel III im Gesamtgemisch 10 bis 50 Gew.-% beträgt.
    • g) Medium, welches zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV
      Figure 00110001
      worin R7 und R8 jeweils unabhängig voneinander H, ein unsubstituierter Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 18 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch einen Rest ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-, un -C≡C- ersetzt sein können, bedeuten, enthält.
    • h) Flüssigkristallines Medium, welches mindestens zwei Verbindungen ausgewählt aus den Formeln IVa und IVb
      Figure 00110002
      enthält, worin Alkyl C1-6-Alkyl bedeutet. Bevorzugt ist insbesondere ein Medium, daß eine Verbindung der Formel IVa und mindestens eine Verbindung der Formel IVb enthält.
    • i) Flüssigkristallines Medium, welches im wesentlichen aus 30–60 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I, 15–40 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel II, und 10–50 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel III besteht.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung eines flüssigkristallinen Mediums nach einem der Ansprüche 1 bis 11 als Dielektrikum in einer elektrooptischen Anzeige mit einer Aktivmatrix-Addressierung basierend auf dem ECB-Effekt.
  • Insbesondere geeignet sind die erfindungsgemäßen Mischungen für ein VAN-Display (vertically aligned nematic Display).
  • Vorzugsweise weist die Flüssigkristallmischung einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60 K und eine Viskosität von maximal 30 mm2/s bei 20°C auf.
  • Die erfindungsgemäße Flüssigkristallmischung weist ein Δε von etwa –0,5 bis –5, insbesondere von etwa –2,0 bis –4,5 auf, wobei Δε die dielektrische Anisotropie bedeutet.
  • Die Doppelbrechung Δn in der Flüssigkristallmischung liegt in der Regel, zwischen 0,04 und 0,12, vorzugsweise zwischen 0,08 und 0,12. Die Dielektrizitätskonstante εII ist vorzugsweise größer oder gleich 3, insbesondere 3,2 bis 8,5.
  • In einer weiteren Ausführungsform können die erfindungsgemäßen Medien
    zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formeln V bis VIII enthalten:
    Figure 00130001
    worin
    R9-16 H, ein unsubstituierter Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 18 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch einen Rest ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-, und -C≡C- ersetzt sein können, und
    m 0 oder 1
    bedeuten.
  • Medien enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formeln I, II, III und optional eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IV bis VIII weisen in der Regel Doppelbrechungen zwischen 0,10 und 0,20, vorzugsweise zwischen 0,10 und 0,16 auf.
  • Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0–15 pleochroitische Farbstoffe zugesetzt werden, ferner Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyldodecylammonium-4-hexoxybenzoat, Tetrabutylammoniumtetraphenylboranat oder Komplexsalze von Kronenethern (vgl. z.B. Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Band 24, Seiten 249–258 (1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen. Derartige Substanzen sind z. B. in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430 und 28 53 728 beschrieben.
  • Die einzelnen Komponenten der Formeln I bis III der erfindungsgemäßen Flüssigkristallphasen sind entweder bekannt oder ihre Herstellungsweisen sind für den einschlägigen Fachmann aus dem Stand der Technik ohne weiteres abzuleiten, da sie auf in der Literatur beschriebene Standardverfahren basieren.
  • Entsprechende Verbindungen der Formel I werden beispielsweise in der WO 89-08633 beschrieben. Die Verbindungen der Formel II sind aus der EP 0 022 183 und EP 0 051 738 bekannt.
  • Entsprechende Verbindungen der Formel III werden beispielsweise in der DE 26 36 684 beschrieben. Die Verbindungen der Formel IV sind aus der EP 0 132 553 bekannt.
  • Entsprechende Verbindungen der Formel V werden in der WO 88/07514 beschrieben.
  • Die nematischen Flüssigkristallmischungen der erfindungsgemäßen Anzeigen enthalten vorzugsweise mindestens 30% von Verbindungen der Formel I, insbesondere bevorzugt 30 bis 60% von Verbindungen der Formel I.
  • Die nematischen Flüssigkristallmischungen in den erfindungsgemäßen Anzeigen enthalten in der Regel zwei Komponenten A und B, die ihrerseits aus einer oder mehreren Einzelverbindungen bestehen.
  • Die Komponente A weist eine deutlich negative dielektrische Anisotropie auf und verleiht der nematischen Phase eine dielektrische Anisotropie von ≤ –0,3. Sie enthält bevorzugt Verbindungen der Formeln Ia und/oder Ib.
  • Für Komponente A wird vorzugsweise eine (oder mehrere) Einzelverbindungen) gewählt, die einen Wert von Δε ≤ –0,8 haben. Dieser Wert muß umso negativer sein, je kleiner der Anteil A an der Gesamtmischung ist.
  • Die Komponente B weist eine ausgeprägte Nematogenität und eine Viskosität von nicht mehr als 30 mm2s–1, vorzugsweise nicht mehr als 25 mm2s–1 bei 20°C auf.
  • Besonders bevorzugte Einzelverbindungen der Komponente B sind extrem niedrig viskose nematische Flüssigkristalle mit einer Viskosität von nicht mehr als 18, vorzugsweise nicht mehr als 12 mm2s–1, bei 20°C. Komponente B ist monotrop oder enantiotrop nematisch, weist keine smektischen Phasen auf und kann in Flüssigkristallmischungen das Auftreten von smektischen Phasen bis zu sehr tiefen Temperaturen verhindern. Versetzt man beispielsweise eine smektische Flüssigkristallmischung mit jeweils verschiedenen Materialien mit hoher Nematogenität, so kann durch den erzielten Grad der Unterdrückung smektischer Phasen die Nematogenität dieser Materialien verglichen werden.
  • Dem Fachmann sind aus der Literatur eine Vielzahl geeigneter Materialien bekannt. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel IV.
  • Daneben können diese Flüssigkristallphasen auch mehr als 18 Komponenten, vorzugsweise 18 bis 25 Komponenten, enthaften.
  • Vorzugsweise enthalten die Phasen 4 bis 15, insbesondere 5 bis 12, Verbindungen der Formeln I, II und III und optional Verbindungen der Formeln IV, V, VI, VII und VIII.
  • Neben Verbindungen der Formeln I bis VIII können auch noch andere Bestandteile zugegen sein, z. B. in einer Menge von bis zu 45% der Gesamtmischung, vorzugsweise jedoch bis zu 34%, insbesondere bis zu 10%.
  • Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nematischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyloder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder -cyclohexyl-ester, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Bis-cyclohexylbiphenyle oder Cylohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren.
  • Die wichtigsten als Bestandteile derartiger Flüssigkristallphasen in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel IX charakterisieren, R17-L1-G-E-R18 IX worin L1 und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen, 4,4'-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5-disubstituierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6-disubstituierten Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe,
    Figure 00170001
    oder eine C-C-Einfachbindung, Q Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN, und R17 und R18 jeweils Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste auch CN, NC, NO2, CF3, F, Cl oder Br bedeuten.
  • Bei den meisten dieser Verbindungen sind R17 und R18 voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden herstellbar.
  • Die erfindungsgemäßen Medien können weiterhin einen oder mehrere Farbstoffe enthalten.
  • Der Aufbau der erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigen entspricht der üblichen Geometrie, wie sie z.B. in EP-OS 0 240 379 beschrieben wird.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
  • Erfindungsgemäße Mischungen enthalten neben den Verbindungen der Formeln I und II insbesondere ein oder mehrere Verbindungen der nachstehend genannten Verbindungen (n, m: 1–18):
    Figure 00180001
    Figure 00190001
  • Die angegebenen Schwellenspannungswerte V(10,0,20) wurden in einer üblichen homöotropen Zelle mit einer Schichtdicke von 30 μm bei 20°C gemessen.
  • Die zur Messung der Schwellenspannung verwendete Anzeige weist zwei planparallele Trägerplatten, im Abstand von 5 μm und Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten aus Lecithin auf den Innenseiten der Trägerplatten auf, welche eine homeotrope Orientierung der Flüssigkristalle bewirken.
  • Beispiele Beispiel 1
    Figure 00200001

Claims (13)

  1. Flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung der Formel I
    Figure 00210001
    und mindestens eine Verbindung der Formel II
    Figure 00210002
    enthält, worin R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander H, ein unsubstituierter Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 18 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch einen Rest ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S- und -C≡C- ersetzt sein können, o 1 oder 2, und L F, bedeuten, mit der Maßgabe, dass die folgende Verbindung
    Figure 00220001
    nicht enthalten ist.
  2. Medium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich ein oder mehrere Verbindungen der Formel III enthält:
    Figure 00220002
    worin R5 und R6 die jeweils unabhängig voneinander H, ein unsubstituierter Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 18 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch einen Rest ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S- und -C≡C- ersetzt sein können, bedeuten.
  3. Medium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV enthält:
    Figure 00220003
    worin R7 und R8 jeweils unabhängig voneinander H, ein unsubstituierter Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 18 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch einen Rest ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S- und -C≡C- ersetzt sein können, bedeuten.
  4. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es im wesentlichen aus 4 oder mehr Verbindungen ausgewählt aus den Formeln I und II, und zwei oder mehr Verbindungen der Formel III besteht.
  5. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens vier Verbindungen der Formel I enthält.
  6. Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Verbindungen der Formel I im Gesamtgemisch mindestens 30 Gew.-% beträgt.
  7. Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Verbindungen der Formel II im Gesamtgemisch mindestens 15 Gew.-% beträgt.
  8. Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Verbindungen der Formel III im Gesamtgemisch 10 bis 50 Gew.-% beträgt.
  9. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens zwei Verbindungen ausgewählt aus den Formeln IVa und IVb,
    Figure 00230001
    Figure 00240001
    worin Alkyl C1-6-Alkyl bedeutet, enthält.
  10. Flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es im wesentlichen aus: 30–60 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I, 15–40 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel II und 10–50 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel III besteht.
  11. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Formeln V bis VIII enthält:
    Figure 00240002
    Figure 00250001
    worin R9-16 H, ein unsubstituierter Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 18 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch einen Rest ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S- und -C≡C- ersetzt sein können, bedeuten.
  12. Verwendung eines flüssigkristallinen Mediums nach einem der Ansprüche 1 bis 11 als Dielektrikum in einer elektrooptischen Anzeige mit einer Aktivmatrix-Addressierung basierend auf dem ECB-Effekt.
  13. Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der elektrooptischen Anzeige um ein VAN-Display handelt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19809118B4 (de) * 1998-03-04 2012-02-23 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19651885B4 (de) * 1996-12-13 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige
DE19927627B4 (de) * 1998-06-30 2008-01-31 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
EP1251160B1 (de) * 2001-04-20 2005-09-14 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines Medium
DE10218976A1 (de) 2001-06-01 2002-12-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
CN100491501C (zh) * 2003-03-06 2009-05-27 默克专利股份有限公司 有机发光材料以及包含这些材料的发光器件
EP1736526B1 (de) * 2005-06-22 2008-08-13 Chisso Corporation Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallanzeige

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4027981A1 (de) * 1990-09-04 1992-04-30 Merck Patent Gmbh Matrix-fluessigkristallanzeige
DE4426799A1 (de) * 1993-08-03 1995-02-09 Merck Patent Gmbh Benzolderivate und flüssigkristallines Medium
DE4444813A1 (de) * 1994-08-11 1996-02-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5599480A (en) * 1994-07-28 1997-02-04 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4027981A1 (de) * 1990-09-04 1992-04-30 Merck Patent Gmbh Matrix-fluessigkristallanzeige
DE4426799A1 (de) * 1993-08-03 1995-02-09 Merck Patent Gmbh Benzolderivate und flüssigkristallines Medium
DE4444813A1 (de) * 1994-08-11 1996-02-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19809118B4 (de) * 1998-03-04 2012-02-23 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung

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