DE4027981A1 - Matrix-fluessigkristallanzeige - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft eine Matrix Flüssigkristalllanzeige
basierend auf dem Prinzip der elektrisch kontrollierten
Doppelbrechung mit
- - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
- - integrierten nicht-linearen Elementen zur Schaltung Umrandung eine Zelle bilden,
- - integrierten nicht-linearen Elementen zur Schaltung einzelner Bildpunkte auf den Trägerplatten,
- - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit negativer dielektrischer Anisotropie und hohem spezifischem Widerstand,
- - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten und
- - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 85 Grad bis 95 Grad,
dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssigkristallmischung
mindestens eine Verbindung enthält, welche ein
Strukturelement der Formel 1, 2 oder 3
aufweist.
Das Prinzip der elektrisch kontrollierten Doppelbrechung,
der ECB-Effekt (electrically controlled birefringence)
oder auch DAP-Effekt (Deformation aufgerichteter Phasen)
wurde erstmals 1971 beschrieben (M. F. Schieckel und
K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals
with vertical orientation in electrical fields",
Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912). Es folgten Arbeiten
von J. F. Kahn Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1973) und
G. Labrunie und J. Robert (J. Appl. Phys. 44 (1973),
4869).
Die Arbeiten von J. Robert und F. Clerc (SID 80 Digest
Techn. Papers 1980), 30), J. Duchene (Displays 7 (1986),
3) und H. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244)
haben gezeigt, daß flüssigkristalline Phasen hohe Werte
für das Verhältnis der elastischen Konstanten K₃/K₁,
hohe Werte für die optische Anisotropie Δn und Werte
für die dielektrische Anisotropie Δε Werte -0,5 und -5
aufweisen müssen, um für hochinformative Anzeigeelemente
basierend auf dem ECB-Effekt eingesetzt werden zu können.
Auf dem ECB-Effekt basierende elektrooptische Anzeigeelemente
weisen eine homöotrope Randorientierung auf.
Für die technische Anwendung dieses Effektes in elektrooptischen
Anzeigeelementen werden FK-Phasen benötigt, die
einer Vielzahl von Anforderungen genügen müssen. Besonders
wichtig sind hier die chemische Beständigkeit gegenüber
über Feuchtigkeit, Luft und physikalischen Einflüssen
wie Wärme, Strahlung im infraroten, sichtbaren und ultravioletten
Bereich und elektrische Gleich- und Wechselfelder.
Ferner wird von technisch verwendbaren FK-Phasen
eine flüssigkristalline Mesophase in einem geeigneten
Temperaturbereich und eine niedrige Viskosität gefordert.
In keiner der bisher bekannten Reihen von Verbindungen mit
flüssigkristalliner Mesophase gibt es eine Einzelverbindung,
die allen diesen Erfordernissen entspricht. Es
werden daher in der Regel Mischungen von zwei bis 25,
vorzugsweise drei bis 18, Verbindungen hergestellt, um
als FK-Phasen verwendbare Substanzen zu erhalten. Optimale
Phasen konnten jedoch auf diese Weise nicht leicht
hergestellt werden, da bisher keine Flüssigkristallmaterialien
mit deutlich negativer dielektrischer Anisotropie
und ausreichender Langzeitstabilität zur Verfügung standen.
Matrix-Flüssigkristallanzeigen (MFK-Anzeigen) gemäß des
Oberbegriffs sind bekannt. Als nichtlineare Elemente zur
individuellen Schaltung der einzelnen Bildpunkte können
beispielsweise aktive Elemente (d. h. Transistoren) verwendet
werden. Man spricht dann von einer "aktiven Matrix",
wobei man zwei Typen unterscheiden kann:
- 1. MOS (Metal Oxide Semiconductor)-Transistoren auf Silizium-Wafer als Substrat.
- 2. Dünnfilm-Transistoren (TFT) auf einer Glasplatte als Substrat.
Bei Typ 1 wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise
die dynamische Streuung oder der Guest-Host-Effekt verwendet.
Die Verwendung von einkristallinem Silizium als
Substratmaterial beschränkt die Displaygröße, da auch
die modulartige Zusammensetzung verschiedener Teildisplays
an den Stößen zu Problemen führt.
Bei dem aussichtsreicheren Typ 2, welcher bevorzugt ist,
wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise der TN-
Effekt verwendet. Man unterscheidet zwei Technologien:
TFT′s aus Verbindungshalbleitern wie z. B. CdSe oder TFT′s
auf der Basis von polykristallinem oder amorphem Silizium.
An letzterer Technologie wird weltweit mit großer Intensität
gearbeitet.
Die TFT-Matrix ist auf der Innenseite der einen Glasplatte
der Anzeige aufgebracht, während die andere Glasplatte
auf der Innenseite die transparente Gegenelektrode trägt.
Im Vergleich zu der Größe der Bildpunkt-Elektrode ist der
TFT sehr klein und stört das Bild praktisch nicht. Diese
Technologie kann auch für voll farbtaugliche Bilddarstellungen
erweitert werden, wobei ein Mosaik von roten,
grünen und blauen Filtern derart angeordnet ist, daß je
ein Filterelement einem schaltbaren Bildelement gegenüber
liegt.
Die bisher bekannten TFT-Anzeigen arbeiten üblicherweise
als TN-Zellen mit gekreuzten Polarisatoren in Transmission
und sind von hinten beleuchtet.
Der Begriff MFK-Anzeigen umfaßt hier jedes Matrix-Display
mit integrierten nichtlinearen Elementen, d. h. neben der
aktiven Matrix auch Anzeigen mit passiven Elementen wie
Varistoren oder Dioden (MIM=Metall-Isolator-Metall).
Derartige MFK-Anzeigen eignen sich besonders für TV-
Anwendungen (z. B. Taschenfernseher) oder für hochinformative
Displays in Automobil- oder Flugzeugbau. Neben
Problemen hinsichtlich der Winkelabhängigkeit des Kontrastes
und der Schaltzeiten resultieren bei MFK-Anzeigen
Schwierigkeiten bedingt durch nicht ausreichend hohen
spezifischen Widerstand der Flüssigkristallmischungen
[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E.,
SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H.,
Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD
Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris;
STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of
Thin Film Transistors for Matrix Adressing of Television
Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]. Mit abnehmendem
Widerstand verschlechtert sich der Kontrast einer
MFK-Anzeige. Da der spezifische Widerstand der Flüssigkristallmischung
durch Wechselwirkung mit den inneren
Oberflächen der Anzeige im allgemeinen über die Lebenszeit
einer MFK-Anzeige abnimmt, ist ein hoher (Anfangs)-
Widerstand sehr wichtig für Anzeigen die akzeptable Widerstandswerte
über eine lange Betriebsdauer aufweisen
müssen.
Der Nachteil der bisher bekannten MFK-TN-Anzeigen beruht
in ihrem vergleichsweise niedrigen Kontrast, der relativ
hohen Blickwinkelabhängigkeit und der Schwierigkeit in
diesen Anzeigen Graustufen zu erzeugen.
Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach
MFK-Anzeigen mit sehr hohem spezifischen Widerstand bei
gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, kurzen
Schaltzeiten und niedriger Schwellenspannung, mit deren
Hilfe verschiedene Graustufen erzeugt werden können.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, MFK-Anzeigen,
welche auf dem ECB-Effekt beruhen, bereitzustellen, die
die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem
Maße und gleichzeitig sehr hohe spezifische
Widerstände aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden
kann, wenn man in diesen Anzeigeelementen nematische
Flüssigkristallmischungen verwendet, die mindestens
eine Verbindung enthält, welche ein Strukturelement
der Formel 1, 2 oder 3
aufweist.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine Matrix Flüssigkristallanzeige
basierend auf dem Prinzip der elektrisch
kontrollierten Doppelbrechung mit
- - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
- - integrierten nicht-linearen Elementen zur Schaltung einzelner Bildpunkte auf den Trägerplatten,
- - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit negativer dielektrischer Anisotropie und hohem spezifischen Widerstand,
- - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten und
- - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 85 Grad bis 95 Grad,
wobei die nematische Flüssigkristallmischung mindestens
eine Verbindung enthält,
welche ein Strukturelement der Formel 1, 2 oder 3
welche ein Strukturelement der Formel 1, 2 oder 3
aufweist, insbesondere eine
Anzeige, wobei die Flüssigkristallmischung einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60 K und eine Viskosität von maximal 30 mPa · s bei 20°C aufweist und/oder, wobei
die Flüssigkristallmischung ein Δε von etwa-0,5 bis-5 aufweist, wobei Δε die dielektrische Anisotropie bedeutet und/oder, wobei
die Doppelbrechung Δn der Flüssigkristallmischung zwischen 0,04 und 0,10 liegt und/oder wobei
die Dielektrizitätskonstante ε|| größer oder gleich 3 ist.
Anzeige, wobei die Flüssigkristallmischung einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60 K und eine Viskosität von maximal 30 mPa · s bei 20°C aufweist und/oder, wobei
die Flüssigkristallmischung ein Δε von etwa-0,5 bis-5 aufweist, wobei Δε die dielektrische Anisotropie bedeutet und/oder, wobei
die Doppelbrechung Δn der Flüssigkristallmischung zwischen 0,04 und 0,10 liegt und/oder wobei
die Dielektrizitätskonstante ε|| größer oder gleich 3 ist.
Insbesondere bevorzugt sind solche Anzeigen, wobei die
Flüssigkristallmischung mindestens eine Verbindung der
Formel I enthält,
wobei
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander einen Alkyl- oder Alkenyl-Rest mit bis zu 16 C-Atomen, worin in diesen Resten ein oder zwei CH₂-Gruppen durch -O- oder -S- ersetzt sein können,
Q O oder CH₂,
m 1 oder 2, und
n 0 oder 1
bedeuten.
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander einen Alkyl- oder Alkenyl-Rest mit bis zu 16 C-Atomen, worin in diesen Resten ein oder zwei CH₂-Gruppen durch -O- oder -S- ersetzt sein können,
Q O oder CH₂,
m 1 oder 2, und
n 0 oder 1
bedeuten.
Weiterhin bevorzugt sind solche Anzeigen, wobei die
Flüssigkristallmischung mindestens eine Verbindung der
Formel II enthält,
wobei R¹ und R² die für die Formel I angegebene Bedeutung
besitzen, und
o 1 oder 2, und
p 0 oder 1
bedeuten.
p 0 oder 1
bedeuten.
Eine bevorzugte Ausführungsform dieser Erfindung sind
Anzeigen, wobei die Flüssigkristallmischungen neben den
Verbindungen, welche ein Strukturelement der Formeln 1,
2 oder 3 aufweisen, mindestens eine Verbindung der
Formel III enthält,
wobei R¹ und R² die für Formel I gegebene Bedeutung
besitzen,
q 0, 1 oder 2
bedeuten, wobei im Falle q=2 die Ringe - D - gleich oder verschieden sein können.
bedeuten, wobei im Falle q=2 die Ringe - D - gleich oder verschieden sein können.
Darüber hinaus ist ein Verfahren zur Herstellung einer
Flüssigkristallanzeige basierend auf dem Prinzip der
elektrisch kontrollierten Doppelbrechung mit hoher Kennliniensteilheit
und mit
- - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
- - integrierten nicht-linearen Elementen zur Schaltung einzelner Bildpunkte auf den Trägerplatten,
- - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit negativer dielektrischer Anisotropie und hohem spezifischen Widerstand,
- - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten und
- - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 85 Grad bis 95 Grad,
wobei man eine nematische Flüssigkristallmischung in die
Zelle einfüllt, die mindestens eine Verbindung mit dem
Strukturlement
enthält, Gegenstand der Erfindung.
Die nematischen Flüssigkristallmischungen der in mindestens
einem der Ansprüche 1 bis 9 definierten Zusammensetzung,
sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Von den Verbindungen, welche ein Strukturelement der
Formel 1 aufweisen, sind die Carbonitrile der Formel IV
besonders bevorzugt,
R4-(Ao-Zo)p-A-R5 (IV)
worin
R⁴ und R⁵ jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit jeweils 1 bis 15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch eine Gruppierung ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-, -CO-, -CH-Halogen-, CHCN-, -O-CO-, -O-COO-, -CO-O- und CH=CH- oder auch durch eine Kombination von zwei geeigneten Gruppierungen ersetzt sein können, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
R⁴ und R⁵ jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit jeweils 1 bis 15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch eine Gruppierung ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-, -CO-, -CH-Halogen-, CHCN-, -O-CO-, -O-COO-, -CO-O- und CH=CH- oder auch durch eine Kombination von zwei geeigneten Gruppierungen ersetzt sein können, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
oder eine dieser Gruppen,
worin eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch O und/oder S oder aliphatische und/oder aromatische CH-Gruppen durch N ersetzt sind,
Ao jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, CH₃- und/oder Nitril-Gruppen substituiertes 1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/ oder -S- und/oder eine -CH-CH₂-Gruppierung durch -C=N- ersetzt sein können (Cy), oder unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, CH₃- und/oder Nitril-Gruppen substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH-Grupen durch N ersetzt sein können (Ph) bedeutet, einer der Reste Ao auch 2,6-Naphthylen (Na) oder Tetrahydro-2,6- naphthylen (Na) oder Tetrahydro-2,6-naphthylen (4H-Na), gegebenenfalls durch Halogen oder CN substituiert,
Zo jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CHCHN-CH₂- -CH₂-CHCN- oder eine Einfachbindung, und
p 1, 2 oder 3 bedeuten.
worin eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch O und/oder S oder aliphatische und/oder aromatische CH-Gruppen durch N ersetzt sind,
Ao jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, CH₃- und/oder Nitril-Gruppen substituiertes 1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/ oder -S- und/oder eine -CH-CH₂-Gruppierung durch -C=N- ersetzt sein können (Cy), oder unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, CH₃- und/oder Nitril-Gruppen substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH-Grupen durch N ersetzt sein können (Ph) bedeutet, einer der Reste Ao auch 2,6-Naphthylen (Na) oder Tetrahydro-2,6- naphthylen (Na) oder Tetrahydro-2,6-naphthylen (4H-Na), gegebenenfalls durch Halogen oder CN substituiert,
Zo jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CHCHN-CH₂- -CH₂-CHCN- oder eine Einfachbindung, und
p 1, 2 oder 3 bedeuten.
Von den Verbindungen, welche ein Strukturelement der
Formel 2 oder 3 aufweisen, sind die Verbindungen der
Formel V bevorzugt,
R⁶-(A¹-Z¹)m-A-(Z²-A²)n-R⁷ (V)
worin
R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit jeweils 1 bis 15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch eine Gruppierung ausgewählt aus der Gruppe -O-, -SO-, -CO-, -CH-Halogen-, -CHCN-, -O-CO-, -O-COO-, -CO-O- und -CH=CH- oder auch durch eine Kombination von zwei geeigneten Gruppierungen ersetzt sein können, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, CH₃- und/oder Nitril-Gruppen substituiertes 1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/ oder -S- und/oder eine -CH-CH₂-Gruppierung durch -C=N- ersetzt sein können (Cy), oder unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, CH₃- und/oder Nitril-Gruppen substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können (Ph) bedeutet, einer der Reste Ao auch 2,6-Naphthylen (Na) oder Tetrahydro-2,6-naphthylen (Na) oder Tetrahydro-2,6-naphthylen (4H-Na), gegebenenfalls durch Halogen oder CN substituiert,
A Thiadiazo-2,5-diyl oder 2,3-Difluor-1,4- phenylen,
Z¹ und Z² jeweils -CO-O-, -O-CO-, -CH₂CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O- oder eine Einfachbindung,
m 1 oder 2 und
n 0 oder 1
bedeuten,
wobei für m=2 die beiden Gruppen A¹ und Z¹ gleich oder voneinander verschieden sein können.
R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit jeweils 1 bis 15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch eine Gruppierung ausgewählt aus der Gruppe -O-, -SO-, -CO-, -CH-Halogen-, -CHCN-, -O-CO-, -O-COO-, -CO-O- und -CH=CH- oder auch durch eine Kombination von zwei geeigneten Gruppierungen ersetzt sein können, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, CH₃- und/oder Nitril-Gruppen substituiertes 1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/ oder -S- und/oder eine -CH-CH₂-Gruppierung durch -C=N- ersetzt sein können (Cy), oder unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, CH₃- und/oder Nitril-Gruppen substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können (Ph) bedeutet, einer der Reste Ao auch 2,6-Naphthylen (Na) oder Tetrahydro-2,6-naphthylen (Na) oder Tetrahydro-2,6-naphthylen (4H-Na), gegebenenfalls durch Halogen oder CN substituiert,
A Thiadiazo-2,5-diyl oder 2,3-Difluor-1,4- phenylen,
Z¹ und Z² jeweils -CO-O-, -O-CO-, -CH₂CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O- oder eine Einfachbindung,
m 1 oder 2 und
n 0 oder 1
bedeuten,
wobei für m=2 die beiden Gruppen A¹ und Z¹ gleich oder voneinander verschieden sein können.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Anzeigen
zusätzlich eine Verbindung der Formel VI enthalten,
R⁸-(A³-Z¹)o-Q¹-C≡C-Q²-(Z²-A⁴)p-R⁹ (VI)
worin
R⁸ und R⁹ jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit jeweils 1 bis 15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch eine Gruppierung ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-, -CO-, -CH- Halogen-, -CHCN-, -O-CO-, -O-COO-, -CO-O- und -CH=CH- oder auch durch eine Kombination von zwei geeigneten Gruppierungen ersetzt sein können, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
Q¹ und Q² jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, CH₃- und/oder Nitrilgruppen substituiertes 1,4- Phenylen bedeutet,
A³ und A⁴ jeweils unabhängig voneinander trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können oder 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
o und p jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1,
und Z¹ und Z² die bei Formel III angegebene Bedeutung haben.
R⁸ und R⁹ jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit jeweils 1 bis 15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch eine Gruppierung ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-, -CO-, -CH- Halogen-, -CHCN-, -O-CO-, -O-COO-, -CO-O- und -CH=CH- oder auch durch eine Kombination von zwei geeigneten Gruppierungen ersetzt sein können, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
Q¹ und Q² jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, CH₃- und/oder Nitrilgruppen substituiertes 1,4- Phenylen bedeutet,
A³ und A⁴ jeweils unabhängig voneinander trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können oder 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
o und p jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1,
und Z¹ und Z² die bei Formel III angegebene Bedeutung haben.
Schließlich können die erfindungsgemäßen Anzeigen zusätzlich
eine Verbindung der Formel V enthalten,
R⁸-(A¹-Z¹)m-Q¹-C≡C-R¹⁰ (V)
worin R¹⁰ eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 C-Atomen bedeutet,
und R⁸, A¹, Z¹, Q¹ und m die oben angegebene Bedeutung
haben.
Die Herstellung der nematischen Flüssigkristallmischungen
erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die
gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten
Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden
Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur.
Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem
organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform
oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach
Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch
Destillation.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte
und in der Literatur beschriebenen Zusätze enthalten.
Beispielsweise können 0-15% pleochroitische
Farbstoffe zugesetzt werden, ferner Leitsalze, vorzugsweise
Ethylen-dimethyldodecylammonium-4-hexoxybenzoat,
Tetrabutylammoniumtetraphenylboranat oder Komplexsalze
von Kronenethern (vgl. z. B. Haller et al., Mol. Cryst.
Liq. Cryst. Band 24, Seiten 249-258 (1973)) zur Verbesserung
der Leitfähigkeit oder Substanzen zur Veränderung
der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität
und/oder der Orientierung der nematischen Phasen. Derartige
Substanzen sind z. B. in den DE-OS 22 09 127,
22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430
und 28 53 728 beschrieben.
Die einzelnen Komponenten der Formel I bis VII der erfindungsgemäßen
Flüssigkristallphasen sind entweder bekannt
oder ihre Herstellungsweisen sind für den einschlägigen
Fachmann aus dem Stand der Technik ohne weiteres abzuleiten,
da sie auf in der Literatur beschriebenen
Standardverfahren basieren.
Entsprechende Verbindungen der Formeln I und V werden
beispielsweise beschrieben in WO 89 08 637, DE 39 06 019
und DE 39 06 052.
Entsprechende Verbindungen der Formel II und IV werden
beispielsweise beschrieben in DE 32 31 707.
Verbindungen der Formeln III sind teilweise beschrieben
in DE 29 27 277, DE 26 36 684, DE 29 48 836, DE 31 17 152,
DE 32 11 601 und DE 33 21 373 und D. Demus et al., Flüssige
Kristalle in Tabellen II, VEB Deutscher Verlag für
Grundstoffindustrie, Leipzig, 1984.
Die Verbindungen der Formel VI sind beispielsweise beschrieben
in WO 88 07 514 und DE 22 26 376.
Die Verbindungen der Formel VII sind beispielsweise
beschrieben in JP-60 202 830, JP-61 263 933 und
DE 37 34 517.
Die nematischen Flüssigkristallmischungen der erfindungsgemäßen
Anzeigen enthalten vorzugsweise mindestens 5%
von Verbindungen der Formel I, insbesondere bevorzugt 7
bis 50% von Verbindungen der Formel I.
Vorzugsweise enthalten diese Mischungen mindestens eine
lateral fluorierte Verbindung der Formel IV, worin die
Summe von m, n und o 1 oder 2 ist, insbesondere worin
einer der Indizes m, und o 2 bedeutet.
Die nematischen Flüssigkristallmischungen enthalten vorzugsweise
mindestens 10% von Verbindungen der Formel II,
insbesondere bevorzugt 10 bis 30% von Verbindungen der
Formel II oder IV. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen
Phasen mindestens eine Verbindung der Formel II
oder IV, worin A eine in 1- oder 4-Position durch CN substituierte
1,4-Cyclohexylengruppe bedeutet, insbesondere
eine Gruppe der Formel
mit einer Nitrilgruppe in axialer Position. R⁴ und R⁵
sind vorzugsweise geradkettiges Alkyl oder Alkoxy, insbesondere
Alkyl, mit vorzugsweise 2 bis 7 C-Atomen. Ao
ist vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander trans-1,4-
Cyclohexylen, 1,4-Phenylen (unsubstituiert oder durch Fluor
substituiert), Pyrimidin-2,5-diyl oder Pyridin-2,5-diyl.
Zo ist vorzugsweise jeweils eine Einfachbindung. p ist vorzugsweise
1 oder 2.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel IV sind
diejenigen der Teilformeln IVa bis IVc:
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Teilformeln
IVa und IVc. -PH-PH- ist vorzugsweise
oder das Spiegelbild der unsymmetrischen Gruppen.
Bevorzugte nematische Flüssigkristallmischungen enthalten
mindestens eine Verbindung der Formel IVa, insbesondere
mindestens eine lateral fluorierte Verbindung der Formel
IVc. Ferner bevorzugt sind nematische Flüssigkristallmischungen
enthaltend Verbindungen der Formel IVa und
Verbindungen der Formel V.
Bevorzugte Phasen enthalten 30 bis 90%, insbesondere
49 bis 86% von Verbindungen der Formel V.
R⁶ und R⁷ sind vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander
Alkyl oder Alkoxy mit 2 bis 7 C-Atomen. m ist vorzugsweise
1. A¹ und A² sind vorzugsweise jeweils unabhängig
voneinander trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen.
Z¹ und Z² sind jeweils unabhängig voneinander vorzugsweise
-CO-O-, -O-CO-, -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
insbesondere bevorzugt -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel V sind diejenigen
der Teilformeln Va bis Vm
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Teilformeln
Va, Vb, Vc, Vh und Vj, insbesondere worin -A- 2,3-
Difluor-1,4-phenylen bedeutet.
Besonders bevorzugte Phasen enthalten ferner noch mindestens
eine Komponente der Formel VI und/oder VII. R³
ist vorzugsweise geradkettiges Alkyl oder Alkoxy mit
jeweils 2 bis 7 C-Atomen. R⁶ bzw. R⁷ sind jeweils bevorzugt
geradkettiges Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen. Q¹ und Q²
sind jeweils unabhängig voneinander vorzugsweise 1,4-
Phenylen oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen.
A¹, A³ und A⁴ sind jeweils unabhängig voneinander vorzugsweise
trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen. Z¹
und Z² sind jeweils vorzugsweise Einfachbindungen.
Die nematischen Flüssigkristallmischungen in den erfindungsgemäßen
Anzeigen enthalten in der Regel zwei Komponenten
A und B, die ihrerseits aus einer oder mehreren
Einzelverbindungen bestehen.
Die Komponente A weist eine deutliche negative dielektrische
Anisotropie auf und verleiht der nematischen
Phase eine dielektrische von -0,3. Sie enthält bevorzugt
Verbindungen der Formel V, insbesondere der
Formel Va und/oder Verbindungen der Formel IV mit
einer
insbesondere
Verbindungen der Formeln Va, Vb, Vh, Vi, Vj und Vk. Der
Anteil der Komponente A liegt zwischen 8% und 50%.
Für Komponente A wird vorzugsweise eine (oder mehrere
Einzelverbindung(en) gewählt, die einen Wert von
Δε0,5, vorzugsweise Δε-0,8 haben. Dieser Wert
muß umso negativer sein, je kleiner der Anteil A an
der Gesamtmischung ist.
Bei sehr hohem Anteil der Komponente A kann der Wert
Δε der Komponente A auch nur schwach negativ sein,
z. B. im Bereich von -0,5 bis -1,0. Neben den genannten
bevorzugten Verbindungen der Formel IV und V enthaltend
ein Strukturelement der Formel
sind weiterhin lateral fluorierte Verbindungen der
Formel I, insbesondere die, die ein Strukturelement
der Formel
enthalten, und Tolanderivate der Formel VI enthaltend
die Strukturelemente:
als Bestandteile der Komponente A bevorzugt.
Die Komponente B weist eine ausgeprägte Nematogenität
und eine Viskosität von nicht mehr als 30 mm2s-1, vorzugsweise
nicht mehr als 25 mm2s-1 bei 20°C auf.
Besonders bevorzugte Einzelverbindungen der Komponente B
sind extrem niedrig viskose nematische Flüssigkristalle
mit nicht mehr als 18, vorzugsweise nicht mehr als
12 mm2s-1, bei 20°C. Komponente B ist monotrop oder
enantiotrop nematisch, weist keine smektischen Phasen
auf und kann in Flüssigkristallmischungen das Auftreten
von smektischen Phasen bis zu sehr tiefen Temperaturen
verhindern. Versetzt man beispielsweise eine smektische
Flüssigkristallmischung mit jeweils verschiedenen Materialien
mit hoher Nematogenität, so kann durch den erzielten
Grad der Unterdrückung smektischer Phasen die
Nematogenität dieser Materialien verglichen werden.
Dem Fachmann sind aus der Literatur eine Vielzahl geeigneter
Materialien bekannt. Besonders bevorzugt sind
Verbindungen der Formel VIII
R⁴-A⁵-Z¹-A⁶-R⁵ (VIII)
worin R⁴ und R⁵ die für Formel IV angegebene Bedeutung
besitzen,
Z¹ -COO-, -O-CO-, -CH₂CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O- oder eine Einfachbindung, und
A⁵ und A⁶ jeweils unabhängig voneinander trans-1,4- Cyclohexylen oder unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen bedeuten.
Z¹ -COO-, -O-CO-, -CH₂CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O- oder eine Einfachbindung, und
A⁵ und A⁶ jeweils unabhängig voneinander trans-1,4- Cyclohexylen oder unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen bedeuten.
Die Flüssigkristallphasen der erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigen
bestehen vorzugsweise aus 2 bis 15, vorzugsweise
3 bis 18 Komponenten.
Daneben können diese Flüssigkristallphasen auch mehr als
18 Komponenten, vorzugsweise 18 bis 25 Komponenten, enthalten.
Vorzugsweise enthalten die Phasen 2 bis 10, insbesondere
3 bis 5, Verbindungen der Formeln I bzw. V, insbesondere
der Formeln Va, Vc, Ve, Vk, Vl und Vm, und 2 bis 10, insbesondere
4 bis 8, Verbindungen der Formel III, insbesondere
ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln IIIa
bis IIIc
Neben Verbindungen der Formeln I bis VIII können auch noch
andere Bestandteile zugegen sein, z. B. in einer Menge von
bis zu 45% der Gesamtmischung, vorzugsweise jedoch bis zu
34%, insbesondere bis zu 10%.
Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt
aus den nematischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere
den bekannten Substanzen, aus den Klassen der
Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle,
Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl-
oder -cyclohexyl-ester, Phenylcyclohexane,
Cyclohexylbiphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnapththaline,
1,4-Bis- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl-
oder Cyclohexyldioxane, gegebenenfalls halogenierten
Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten
Zimtsäuren.
Die wichtigsten als Bestandteile derartiger Flüssigkristallphasen
in Frage kommenden Verbindungen lassen
sich durch die Formel IX charakterisieren,
R¹⁰-L-G-E-R¹¹ (IX)
worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem
aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und
Cyclohexanringen, 4,4′-disubstituierten Biphenyl-,
Phenylcyclohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen,
2,5-disubstituierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen,
2,6-disubstituierten Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin,
Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten
Gruppe,
G -CH=CH-
-CH-CQ-
-C≡C-
-CO-O-
-CO-S-
-CH≡N-
-N(O)=N-
-CH=N(O)-
-CH₂-CH₂-
-CH₂-O-
-CH₂-S-
-COO-Phe-COO-
-CH-CQ-
-C≡C-
-CO-O-
-CO-S-
-CH≡N-
-N(O)=N-
-CH=N(O)-
-CH₂-CH₂-
-CH₂-O-
-CH₂-S-
-COO-Phe-COO-
oder eine C-C-Einfachbindung, Q Halogen, vorzugsweise
Chlor, oder -CN, und R¹⁰ und R¹¹ jeweils Alkyl, Alkoxy,
Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise
bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder eine dieser
Reste auch CN, NC, NO₂, CF₃, F, Cl oder Br bedeuten.
Bei den meisten dieser Verbindungen sind R¹⁰ und R¹¹
voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist
eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Auch andere Varianten
der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich.
Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind
im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach
literaturbekannten Methoden herstellbar.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigen
entspricht der üblichen Geometrie, wie sie
z. B. in EP-OS 02 40 379 beschrieben wird.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern,
ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten
Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind
in Grad Celsius angegeben.
Folgende Abkürzungen werden verwendet:
Die angegebenen Schwellenspannungswerte V (0,0), V (10,0),
V (90,0) wurden in einer üblichen ECB-Zelle mit einer
Schichtdicke von 5 µm bei 20°C gemessen.
Weiterhin bedeuten:
V ( 0,0) Schwellenspannung [V] 0% Transmission Blickwinkel 0°
V (10,0) Schwellenspannung [V] 10% Transmission Blickwinkel 0°
V (90,0) Schwellenspannung [V] 90% Transmission Blickwinkel 0°
Δε die optische Anisotropie gemessen bei 20°C und 589 nm
Δε die dielektrische Anisotropie bei 20°C
cp Klärpunkt [°C]
η (T) Viskosität [mm2s-1] bei T °C
S Steilheit der Kennlinie
V ( 0,0) Schwellenspannung [V] 0% Transmission Blickwinkel 0°
V (10,0) Schwellenspannung [V] 10% Transmission Blickwinkel 0°
V (90,0) Schwellenspannung [V] 90% Transmission Blickwinkel 0°
Δε die optische Anisotropie gemessen bei 20°C und 589 nm
Δε die dielektrische Anisotropie bei 20°C
cp Klärpunkt [°C]
η (T) Viskosität [mm2s-1] bei T °C
S Steilheit der Kennlinie
Spezifischer Widerstand [Ω · cm]
Die zur Messung der Schwellspannung verwendete Anzeige
weist zwei planparallele Trägerplatten, im Abstand von
5 µm und Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten
aus Lecithin auf den Innenseiten der
Trägerplatten auf, welche eine homeotrope Orientierung
der Flüssigkristalle bewirken.
Man stellt eine Mischung bestehend aus
Bestandteil | |
Gew.-% | |
CMOP-502FF | |
9,0 | |
EPCH-502FF | 11,0 |
CCMOP-302FF | 14,0 |
CCMOP-502FF | 8,0 |
ECCP-302FF | 15,0 |
CCH-302 | 10,0 |
CCH-303 | 12,0 |
CCH-501 | 9,0 |
CCH-502 | 12,0 |
her, deren physikalische Daten aus Tabelle I entnommen
werden können.
Man stellt eine flüssigkristalline Phase bestehend aus
Bestandteil | |
Gew.-% | |
CCN-47 | |
17,0 | |
CCN-55 | 16,0 |
CCH-302 | 9,0 |
CCH-303 | 13,0 |
CCH-501 | 10,0 |
CCH-502 | 10,0 |
PCH-301 | 10,0 |
CBC-33F | 5,0 |
CBC-53F | 5,0 |
CBC-55F | 5,0 |
her, deren physikalische Daten aus Tabelle II entnommen
werden können.
Man stellt eine flüssigkristalline Phase her bestehend
aus
Bestandteil | |
Gew.-% | |
EPCH-502FF | |
9 | |
CMOP-502FF | 5 |
CCP-502FF | 14 |
CCMOP-302FF | 14 |
CCH-302 | 14 |
CCH-303 | 14 |
CCH-501 | 13 |
PCH-201 | 13 |
CBC-33F | 4 |
Man stellt eine nematische Flüssigkristallmischung her
bestehend aus
Bestandteil | |
Gew.-% | |
CCN-47 | |
12 | |
NCB-45 | 5 |
CCH-302 | 13 |
CCH-303 | 7 |
CCH-501 | 7 |
PCH-301 | 7 |
CBC-33 | 5 |
CBC-53F | 7 |
ECCP-302 | 19 |
ECCP-502 | 18 |
Claims (12)
1. Matrix-Flüssigkristallanzeige basierend auf dem
Prinzip der elektrisch kontrollierten Doppelbrechung
mit
- - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
- - integrierten nicht-linearen Elementen zur Schaltung einzelner Bildpunkte auf den Trägerplatten,
- - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit negativer dielektrischer Anisotropie und hohem spezifischem Widerstand,
- - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten und
- - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 85 Grad bis 95 Grad,
dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssigkristallmischung
mindestens eine Verbindung enthält,
welche ein Strukturelement der Formel 1, 2 oder 3
aufweist.
2. Anzeige nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die Flüssigkristallmischung einen nematischen Phasenbereich
von mindestens 60 K und eine Viskosität
von maximal 30 mPa · s bei 20°C aufweist.
3. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2,
dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung
ein Δε von etwa -0,5 bis -5 aufweist, wobei
Δε die dielektrische Anisotropie bedeutet.
4. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis
3, dadurch gekennzeichnet, daß die Doppelbrechung
Δn der Flüssigkristallmischung zwischen 0,04 und
0,10 liegt.
5. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet, daß die Dielektrizitätskonstante
ε|| größer oder gleich 3 ist.
6. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung
mindestens eine Verbindung der Formel I
enthält,
wobei
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander einen Alkyl- oder Alkenyl-Rest mit bis zu 16 C-Atomen, worin in diesen Resten ein oder zwei CH₂-Gruppen durch -O- oder -S- ersetzt sein können,
Q O oder CH₂,
m 1 oder 2, und
n 0 oder 1
bedeuten.
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander einen Alkyl- oder Alkenyl-Rest mit bis zu 16 C-Atomen, worin in diesen Resten ein oder zwei CH₂-Gruppen durch -O- oder -S- ersetzt sein können,
Q O oder CH₂,
m 1 oder 2, und
n 0 oder 1
bedeuten.
7. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung
mindestens eine Verbindung der Formel II enthält,
wobei R¹ und R² die für Formel I angegebene Bedeutung
besitzen, und
o 1 oder 2, und
p 0 oder 1
bedeuten.
p 0 oder 1
bedeuten.
8. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1
bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Flüssigkristallmischungen
neben den Verbindungen, welche
ein Strukturelement der Formeln 1, 2 oder 3 aufweisen,
mindestens eine Verbindung der Formel III
enthält,
wobei R¹ und R² die für Formel I gegebene Bedeutung
besitzen,
q 0, 1 oder 2
bedeuten, wobei im Falle q=2 die Ringe gleich oder verschieden sein können.
bedeuten, wobei im Falle q=2 die Ringe gleich oder verschieden sein können.
9. Verfahren zur Herstellung einer Flüssigkristallanzeige
basierend auf dem Prinzip der elektrisch
kontrollierten Doppelbrechung mit hoher Kennliniensteilheit
und mit
- - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
- - integrierten nicht-linearen Elementen zur Schaltung einzelner Bildpunkte auf den Trägerplatten,
- - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit negativer dielektrischer Anisotropie und hohem spezifischen Widerstand,
- - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten und
- - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 85 Grad bis 95 Grad,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine nematische
Flüssigkristallmischung in die Zelle einfüllt, die
mindestens eine Verbindung mit dem Strukturelement
enthält.
10. Nematische Flüssigkristallmischung der in mindestens
einem der Ansprüche 1 bis 8 definierten Zusammensetzung.
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