JP5979464B2 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明の液晶組成物は、一般式(I−IV)
R2,R3,R4及びR5はそれぞれ独立して炭素原子数1〜4のアルキル基であることが好ましく、無置換のアルキル基であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。R2,R3,R4及びR5のいずれか1個以上がメチル基であることが更に好ましく、R2,R3,R4及びR5の全てがメチル基を表すことが特に好ましい。また、R2とR3,及び/又はR4とR5は互いに結合して環構造を形成してもよい。
Sp1、Sp2及びSp3はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数1〜10のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−O−、−S−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−OCF2−又は−CF2O−に置換されてもよい。
Aは
から選ばれる基を表す。)
で表される構造であることが、液晶組成物との相溶性および保存安定性を高めるためには好ましい。
ZI1は−O−、−CO−O−、単結合を表すことが好ましい。SpI1は単結合又は炭素原子数1〜4の無置換のアルキル基を表すことが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
一般式(I−a.1)中、RH3、RH4及びRH5は、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数1から8であることが好ましく、炭素原子数1から5であることが好ましく、炭素原子数1から3であることが好ましく、炭素原子数1であることが更に好ましい。
より具体的には、一般式(I−a1−1)〜一般式(I−a6−1)で表される化合物が好ましい。
nHSが2を表す場合、一般式(I−1)で表される化合物は、一般式(I−2)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(I−2)中、RH1及びRH2は、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数1から8であることが好ましく、炭素原子数1から5であることが好ましく、炭素原子数1から3であることが好ましく、炭素原子数1であることが更に好ましい。
一般式(I−2)中、Mは炭素原子数1から15のアルキレン基を表すが、液晶組成物へ与える粘性や自身の揮発性を考慮すると、Mは炭素原子数2から10のアルキレンが好ましく、炭素原子数4から8のアルキレンが好ましく、炭素原子数6又は8のアルキレンが好ましい。
具体的には、一般式(I−24)、一般式(I−26)及び一般式(I−28)で表される化合物が挙げられる。これらの式中のRH1及びRH2は先述のとおりである。
一般式(I−3)中、RH3、RH4及びRH5は、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数1から8であることが好ましく、炭素原子数1から5であることが好ましく、炭素原子数1から3であることが好ましく、炭素原子数1であることが更に好ましい。
一般式(LC3)〜一般式(LC5)で表される化合物は、誘電率異方性(Δε)が負でその絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。
R21、及びR22がアルケニル基の場合、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環との連結点を表す。)
Z21は、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−又は−CF2CF2−を表すが、−CH2O−、−CF2O−、−CH2CH2−、又は−CF2CF2が好ましく、−CH2O−、又は−CH2CH2−が更に好ましく、−CH2O−が特に好ましい。
Z22は、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−又は単結合を表すが、−CH2O−、−CF2O−、−CH2CH2−、−CF2CF2−又は単結合が好ましく、−CH2O−、−CH2CH2−又は単結合が更に好ましく、−CH2O−又は単結合が特に好ましい。但し、R21と直接結合するZ22は、単結合を表す
m21は1、2又は3を表し、A21及びZ22が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。)
一般式(II−1)で表される化合物は、一般式(II−1A)又は一般式(II−1B)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(II−1A)で表される化合物としては、下記一般式(II−1A−1)〜一般式(II−1A−4)で表される化合物が好ましく、一般式(II−1A−1)で表される化合物、及び一般式(II−1A−4)で表される化合物であることがより好ましく、一般式(II−1A−1)で表される化合物が更に好ましい。
一般式(II−1B)で表される化合物としては、下記一般式(II−1B−1)〜一般式(II−1B−6)で表される化合物であることが好ましく、一般式(II−1B−1)、一般式(II−1B−3)で表される化合物、及び一般式(II−1B−6)で表される化合物であることがより好ましく、一般式(II−1B−1)で表される化合物、及び一般式(II−1B−3)で表される化合物であることが更に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(II−1A)及び一般式(II−1B)で表される化合物のうちいずれか一方を少なくとも1種以上含有してもよいし、一般式(II−1A)及び一般式(II−1B)で表される化合物の両方をそれぞれ1種以上含有してもよい。本発明の液晶組成物は、一般式(II−1A)及び一般式(II−1B)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましく、2種から10種含有することがより好ましい。
一般式(II−2)中、R25は、それぞれ独立して炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシル基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2から5のアルキル基又は炭素原子数2から3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。R26は、それぞれ独立して炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシル基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1から4のアルコキシル基が更に好ましい。R25、及びR26がアルケニル基の場合、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環との連結点を表す。)
一般式(II−2A)で表される化合物としては、下記一般式(II−2A−1)及び一般式(II−2A−2)で表される化合物が好ましく、一般式(II−2A−2)で表される化合物より好ましい。
一般式(II−2B)で表される化合物としては、下記一般式(II−2B−1)〜一般式(II−2B−3)で表される化合物であることが好ましく、一般式(II−2B−1)及び一般式(II−2B−2)で表される化合物であることが更に好ましく、一般式(II−2B−2)で表される化合物であることが特に好ましい。
また、一般式(LC3)として、下記一般式(LC3−b)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
RLC33及びRLC34の組み合わせは特に限定されないが、両方がアルキル基を表すもの、両方がアルケニル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基を表し、他方がアルケニル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基をあらわし、他方がアルコキシを表すもの、及びいずれか一方がアルキル基をあらわし、他方がアルケニルオキシ基を表すものであることが好ましく、両方がアルキル基を表すもの、及び両方がアルケニル基を表すものであることがより好ましい。
また、一般式(LC3)として、一般式(PAP−1)
更に詳述すると、一般式(LC3)で表される化合物は一般式(II−2A−1)及び一般式(II−2B−1)の組み合わせであることが好ましく、一般式(II−2A−1)及び一般式(II−2B−1)及び一般式(II−2B−2)の組み合わせであることが更に好ましい。
一般式(III)において、R33及びR34はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。R33及びR34がアルケニル基の場合、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。
R33及びR34の組み合わせは特に限定されないが、両方がアルキル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基を表し、他方がアルケニル基を表すもの、又は、いずれか一方がアルキル基をあらわし、他方がアルコキシを表すもの、又はいずれか一方がアルキル基をあらわし、他方がアルケニルオキシ基を表すものであることが好ましい。
一般式(III)で表される化合物は、一般式(III−D)、一般式(III−F)、一般式(III−G)及び一般式(III−H)から選ばれる化合物であることが好ましく、一般式(III−F)、一般式(III−G)及び一般式(III−H)から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式(III−G)及び一般式(III−H)から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式(III−F)及び一般式(III−H)から選ばれる化合物であることも好ましい。更に詳述すると、大きなΔnが求められる場合には、一般式(III−F)、一般式(III−H)及び一般式(III−K)から選ばれる化合物であることが好ましい。
また、一般式(III−D)、一般式(III−G)及び一般式(III−H)で表される化合物においては、R31は炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基、R32は炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基であることが好ましく、R31は炭素原子数2から5のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素原子数2又は3のアルケニル基であることが更に好ましく、一般式(III−F)で表される化合物においては、R31及びR32はそれぞれ独立して炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基であることが好ましい。
一般式(III−B)から一般式(III−K)で表される化合物の好ましい具体的な例として、以下のようなものが挙げられる。
また、一般式(III)で表される化合物として、一般式(VIII−a)、一般式(VIII−c)又は一般式(VIII−d)で表される化合物を1種又は2種以上含有することも好ましい。
また、一般式(III)で表される化合物として、一般式(V−9.1)から一般式(V−9.3)で表される化合物を1種又は2種以上含有してもよい。
また、一般式(III)で表される化合物として、一般式(N−001)で表される化合物を1種又は2種以上含有してもよい。
RN1及びRN2は、炭素原子数1から5のアルキル基を表すことが好ましい。
A2は単結合又は炭素原子数1〜8のアルキレン基(該アルキレン基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。)を表し、
A3及びA6はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基(該アルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜17のアルキル基で置換されていてもよい。)を表わし、
A4及びA7はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基(該アルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜9のアルキル基で置換されていてもよい。)を表し、
pは1〜10を表し、
B1、B2及びB3は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜10の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基(該アルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数3〜6のトリアルコキシシリル基で置換されていてもよい。)を表わす化合物が挙げられる。
6員環T1、T2及びT3はそれぞれ独立して
qは0又は1を表し、
Y1及びY2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−、−(CH2)4−、−CH2CH2CH2O−、−OCH2CH2CH2−、−CH2=CHCH2CH2−又は−CH2CH2CH=CH−を表し、
Y3は単結合、−COO−又は−OCO−を表し、
B8は炭素原子数1〜18の炭化水素基を表す。)で表わす化合物も挙げられる。
上記一般式(VII)において、X1及びX2はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表すが、反応速度を重視する場合には水素原子が好ましく、反応残留量を低減することを重視する場合にはメチル基が好ましい。
Uが環構造を有する場合、前記Sp1及びSp2は少なくとも一方が単結合を表すことが好ましく、両方共に単結合であることも好ましい。
一般式(M)の含有量は0.01〜2.00質量%であることが好ましく、0.05〜1.00質量%であることが更に好ましく、0.10〜0.50質量%であることが特に好ましい。
一般式(H−4)中、MH4は炭素原子数1から15のアルキレン基(該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−に置換されていてもよい。)、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−C≡C−、単結合、1,4−フェニレン基(1,4−フェニレン基中の任意の水素原子はフッ素原子により置換されていてもよい。)又はトランス−1,4−シクロヘキシレン基を表すが、炭素原子数1から14のアルキレン基であることが好ましく、揮発性を考慮すると炭素原子数は大きい数値が好ましいが、粘度を考慮すると炭素原子数は大き過ぎない方が好ましいことから、炭素原子数2から12が更に好ましく、炭素原子数3から10が更に好ましく、炭素原子数4から10が更に好ましく、炭素原子数5から10が更に好ましく、炭素原子数6から10が更に好ましい。
一般式(H−1)から一般式(H−4)中、1,4−フェニレン基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH=は−N=によって置換されていてもよい。また、1,4−フェニレン基中の水素原子はそれぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。
一般式(H−1)から一般式(H−4)中、1,4−シクロヘキシレン基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−は−O−又は−S−によって置換されていてもよい。また、1,4−シクロヘキシレン基中の水素原子はそれぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。
更に具体的には、例えば、式(H−11)から式(H−15)が挙げられる。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(側鎖)
−n −CnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルキル基
n− CnH2n+1− 炭素数nの直鎖状のアルキル基
−On −OCnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルコキシル基
nO− CnH2n+1O− 炭素数nの直鎖状のアルコキシル基
−V −CH=CH2
V− CH2=CH−
−V1 −CH=CH−CH3
1V− CH3−CH=CH−
−2V −CH2−CH2−CH=CH2
V2− CH2=CH−CH2−CH2−
−2V1 −CH2−CH2−CH=CH−CH3
1V2− CH3−CH=CH−CH2−CH2−
(連結基)
−CF2O− −CF2−O−
−OCF2− −O−CF2−
−1O− −CH2−O−
−O1− −O−CH2−
−COO− −COO−
−OCO− −OCO−
(環構造)
Δn :20℃における屈折率異方性
Δε :25℃における誘電率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ1 :20℃における回転粘性(mPa・s)
K33 :20℃における弾性定数K33(pN)
VHR(UV) :高圧水銀ランプでUVを150(J)照射後の電圧保持率(1V、60Hz、60℃)但し、照度は365nmで100mW/cm2とした。
(比較例1、実施例1、実施例2、実施例3及び実施例4)
LC−A(比較例1)に一般式(I−28H)又は(I−32H)で表される化合物を添加したLC−1(実施例1)、LC−2(実施例2)、LC−3(実施例3)及びLC−4(実施例4)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表1のとおりであった。
これを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、テレビ用途としては十分に高速応答であった。なお、セル厚は3.5μm、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは1V、測定温度は25℃で、AUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いた。
また、LC−2を99.6質量%、重合性モノマーとして式(XX−2)を0.4質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−2を99.6質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.4質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−2を99.7%、重合性モノマーとして(XX−4)を0.3%で調製した液晶組成物に、更に酸化防止剤として(H−14)を20ppm添加した組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−4を99.6質量%、重合性モノマーとして式(M−302)を0.4質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−4を99.6質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.4質量%及び式(Ia−31)を0.1質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−4を99.7質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.3質量%で調製した液晶組成物に、更に酸化防止剤として(H−12)を20ppm添加した組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
(比較例2、実施例5、実施例6、実施例7及び実施例8)
LC−B(比較例2)、LC−5(実施例5)、LC−6(実施例6)、LC−7(実施例7)及びLC−8(実施例8)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表2のとおりであった。
これを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、テレビ用途としては十分に高速応答であった。なお、セル厚は3.5μm、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは1V、測定温度は25℃で、AUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いた。
また、LC−5を99.6質量%、重合性モノマーとして式(XX−2)を0.4質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−7を99.6質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.4質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−5を99.7質量%、重合性モノマーとして式(M−302)を0.3質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−7を99.6質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.3質量%及び式(Ia−31)を0.1質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
(比較例3、実施例9及び実施例10)
LC−C(比較例3)、LC−9(実施例9)及びLC−10(実施例10)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表3のとおりであった。
これを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、モバイル用途としては十分に高速応答であった。なお、セル厚は3.5μm、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは5V、Voffは1V、測定温度は25℃で、AUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いた。
また、LC−9を99.7質量%、重合性モノマーとして式(XX−2)を0.3質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−9を99.7質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.3質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−9を99.5質量%、重合性モノマーとして式(M−302)を0.5質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−9を99.68質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.3質量%及び式(Ia−31)を0.02質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−10を99.7質量%、重合性モノマーとして式(XX−2)を0.3質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−10を99.7質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.3質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−10を99.5質量%、重合性モノマーとして式(M−302)を0.5質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−10を99.65質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.3質量%及び式(Ia−31)を0.05質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
(比較例4、比較例5、実施例11及び実施例12)
LC−D(比較例4)、LC−E(比較例5)、LC−11(実施例11)及びLC−12(実施例12)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表4のとおりであった。
これを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、モバイル用途としては十分に高速応答であった。なお、セル厚は3.5μm、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは1V、測定温度は25℃で、AUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いた。
また、LC−11を99.7質量%、重合性モノマーとして式(XX−2)を0.3質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−11を99.7質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.3質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−11を99.5質量%、重合性モノマーとして式(M−302)を0.5質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−11を99.6質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.3質量%及び式(Ia−31)を0.1質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−12を99.7質量%、重合性モノマーとして式(XX−2)を0.3質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−12を99.7質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.3質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−12を99.5質量%、重合性モノマーとして式(M−302)を0.5質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−12を99.6質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.3質量%及び式(Ia−31)を0.1質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。(比較例6、実施例13、実施例14および実施例15)
LC−F(比較例6)、LC−13(実施例13)、LC−14(実施例14)およびLC−15(実施例15)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表5のとおりであった。
本発明の液晶組成物LC−13は、ODFの際に滴下痕が発生しなかった。また、この液晶表示素子には配向ムラが発生しなかった。更に、駆動時に焼き付きが発生しないことを確認した。
この液晶表示素子の応答速度を測定したところ、モバイル用途としては十分に高速応答であった。なお、セル厚は3.0μm、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは5V、Voffは1V、測定温度は25℃で、AUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いた。
また、LC−13を99.65質量%、重合性モノマーとして式(XX−2)を0.35質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−13を99.6質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.4質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−13を99.7質量%、重合性モノマーとして式(M−302)を0.3質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−13を99.6質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.35質量%及び式(Ia−31)を0.05質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−13を99.7質量%、重合性モノマーとして式(XX−2)を0.3質量%で調製した液晶組成物に、更に酸化防止剤として式(H−11)または式(H−14)の化合物を50ppm添加し、PSVA型の液晶表示素子をそれぞれ作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−13を99.5質量%、重合性モノマーとして式(M−302)を0.5質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−13を99.6質量%、重合性モノマーとして式(XX−1)を0.1質量%及び式(M−302)を0.3質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
LC−14およびLC−15についても同様の実験を実施し、同様の結果が得られた。
(比較例7、実施例16、実施例17および実施例18)
LC−G(比較例7)、LC−16(実施例16)、LC−17(実施例17)およびLC−18(実施例18)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表6のとおりであった。
本発明の液晶組成物LC−16、LC−17およびLC−18は、ODFの際に滴下痕が発生しなかった。また、この液晶表示素子には配向ムラが発生しなかった。更に、駆動時に焼き付きが発生しないことを確認した。
この液晶表示素子の応答速度を測定したところ、モバイル用途としては十分に高速応答であった。なお、セル厚は3.0μm、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは5V、Voffは1V、測定温度は25℃で、AUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いた。
また、LC−16を99.65質量%、重合性モノマーとして式(XX−2)を0.35質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−17を99.6質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.4質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−18を99.7質量%、重合性モノマーとして式(M−302)を0.3質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−18を99.6質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.35質量%及び式(Ia−31)を0.05質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−18を99.7質量%、重合性モノマーとして式(XX−2)を0.3質量%で調製した液晶組成物に更に酸化防止剤として式(H−11)または式(H−14)の化合物を50ppm添加し、PSVA型の液晶表示素子をそれぞれ作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−18を99.5質量%、重合性モノマーとして式(M−302)を0.5質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−18を99.6質量%、重合性モノマーとして式(XX−1)を0.1質量%及び式(M−302)を0.3質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
(比較例8、実施例19、実施例20および実施例21)
LC−H(比較例8)、LC−19(実施例19)、LC−20(実施例20)およびLC−21(実施例21)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表7のとおりであった。
本発明の液晶組成物LC−19、LC−20およびLC−21は、ODFの際に滴下痕が発生しなかった。また、この液晶表示素子には配向ムラが発生しなかった。更に、駆動時に焼き付きが発生しないことを確認した。
この液晶表示素子の応答速度を測定したところ、モバイル用途としては十分に高速応答であった。なお、セル厚は3.0μm、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは5.5V、Voffは1V、測定温度は25℃で、AUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いた。
また、LC−21を99.65質量%、重合性モノマーとして式(XX−2)を0.35質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−21を99.6質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.4質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−21を99.7質量%、重合性モノマーとして式(M−302)を0.3質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−21を99.6質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.35質量%及び式(Ia−31)を0.05質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−21を99.7質量%、重合性モノマーとして式(XX−2)を0.3質量%で調製した液晶組成物に更に酸化防止剤として式(H−11)または式(H−14)の化合物を50ppm添加し、PSVA型の液晶表示素子をそれぞれ作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−21を99.5質量%、重合性モノマーとして式(M−302)を0.5質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−21を99.6質量%、重合性モノマーとして式(XX−1)を0.1質量%及び式(M−302)を0.3質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−19を99.65質量%、重合性モノマーとして式(M−302)を0.35質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−19を99.7質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.28質量%及び式(Ia−31)を0.02質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−19を99.7質量%、重合性モノマーとして式(XX−2)を0.3質量%で調製した液晶組成物に、更に酸化防止剤として式(H−14)の化合物を30ppm添加し、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
(比較例9、実施例22、実施例23および実施例24)
LC−I(比較例9)、LC−22(実施例22)、LC−23(実施例23)およびLC−24(実施例24)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表8のとおりであった。
本発明の液晶組成物LC−22、LC−23およびLC−24は、ODFの際に滴下痕が発生しなかった。また、この液晶表示素子には配向ムラが発生しなかった。更に、駆動時に焼き付きが発生しないことを確認した。
この液晶表示素子の応答速度を測定したところ、モバイル用途としては十分に高速応答であった。なお、セル厚は3.2μm、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは1V、測定温度は25℃で、AUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いた。
また、LC−22を99.65質量%、重合性モノマーとして式(XX−2)を0.35質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−22を99.6質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.4質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−22を99.7質量%、重合性モノマーとして式(M−302)を0.3質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−23を99.6質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.35質量%及び式(Ia−31)を0.05質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−23を99.7質量%、重合性モノマーとして式(XX−2)を0.3質量%で調製した液晶組成物に、更に酸化防止剤として式(H−11)の化合物を60ppm添加し、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−23を99.5質量%、重合性モノマーとして式(M−302)を0.5質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−23を99.6質量%、重合性モノマーとして式(M−302)を0.4質量%で調製した液晶組成物に、更に酸化防止剤として式(H−14)の化合物を65ppm添加し、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−23を99.6質量%、重合性モノマーとして式(XX−1)を0.1質量%及び式(M−302)を0.3質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−24を99.75質量%、重合性モノマーとして式(M−302)を0.25質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
Claims (14)
- 一般式(I−IV)’
- 一般式(I)で表される化合物を2種以上含有する請求項1又は2に記載の液晶組成物。
- 更に、一般式(LC3)〜一般式(LC5)
- 更に、一般式(III)
で表される化合物を1種又は2種以上含有する請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。 - 一般式(I)中のn1が3を表す請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 一般式(I−IV)’で表される化合物の含有量の総量が液晶組成物において3質量%から70質量%である請求項1から6のいずれか1項に記載に記載の液晶組成物。
- 一般式(I)の含有量が液晶組成物において0.01質量%から5質量%である請求項1から7のいずれか1項に液晶組成物。
- 一般式(LC3)〜一般式(LC5)で表される化合物群から選ばれる化合物の含有量の総量が液晶組成物において10質量%から90質量%である請求項4から8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 25℃における誘電率異方性(Δε)が−2.0から−8.0の範囲であり、20℃における屈折率異方性(Δn)が0.08から0.14の範囲であり、20℃における粘度(η)が10から30mPa・sの範囲であり、20℃における回転粘性(γ1)が60から130mPa・sの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)が60℃から120℃の範囲である請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 重合性化合物及び/又は酸化防止剤を1種又は2種以上含有する請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
- 請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたVA型、PSVA型、PSA型、FFS型、ECB型又はIPS型の液晶表示素子。
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