KR101786775B1 - 액정 조성물 및 그것을 사용한 액정 표시 소자 - Google Patents

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Abstract

일반식(a)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자를 제공한다. 본 발명의 액정 조성물은, 굴절률 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않으며, 점도(η)가 충분히 작고, 회전 점성(γ1)이 충분히 작으며, 탄성 상수(K33)가 크고, UV 조사 후의 전압 유지율(VHR(UV))이 높으며, 절대값이 큰 음의 유전율 이방성(Δε)을 갖고, 또한 이를 사용한 VA형 등의 표시 불량이 없는 또는 억제된, 표시 품위가 우수한 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자를 얻을 수 있다.

Description

액정 조성물 및 그것을 사용한 액정 표시 소자{LIQUID-CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID-CRYSTAL DISPLAY ELEMENT OBTAINED USING SAME}
본원 발명은 액정 표시 장치 등의 구성 부재로서 유용한 액정 조성물 및 액정 표시 소자에 관한 것이다.
액정 표시 소자는, 시계, 전자계산기를 비롯해서, 가정용 각종 전기기기, 측정기기, 자동차용 패널, 워드프로세서, 전자수첩, 프린터, 컴퓨터, 텔레비전 등에 사용되고 있다. 액정 표시 방식으로서는, 그 대표적인 것으로 TN(트위스티드 네마틱)형, STN(수퍼 트위스티드 네마틱)형, DS(동적 광산란)형, GH(게스트·호스트)형, IPS(인플레인 스위칭)형, OCB(광학 보상 복굴절)형, ECB(전압 제어 복굴절)형, VA(수직 배향)형, CSH(컬러 수퍼 호메오트로픽)형, 또는 FLC(강유전성 액정) 등을 들 수 있다. 또한 구동 방식으로서도 스태틱 구동, 멀티플렉스 구동, 단순 매트릭스 방식, TFT(박막 트랜지스터)나 TFD(박막 다이오드) 등에 의해 구동되는 액티브 매트릭스(AM) 방식을 들 수 있다.
이들 표시 방식에 있어서, IPS형, ECB형, VA형, 또는 CSH형 등은, Δε가 음의 값을 나타내는 액정 재료를 사용한다는 특징을 갖는다. 이들 중에서 특히 AM 구동에 의한 VA형 표시 방식은, 고속이며 광시야각이 요구되는 표시 소자, 예를 들면 텔레비전 등의 용도로 사용되고 있다.
VA형 등의 표시 방식에 사용되는 네마틱 액정 조성물에는, 저전압 구동, 고속 응답 및 넓은 동작 온도 범위가 요구된다. 즉, Δε가 음이며 절대값이 크고, 저점도이며, 높은 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 요구되고 있다. 또한, 굴절률 이방성(Δn)과 셀갭(d)과의 곱인 Δn×d의 설정에서, 액정 재료의 Δn을 셀갭에 맞춰서 적당한 범위로 조절할 필요가 있다. 더해서 액정 표시 소자를 텔레비전 등에 응용할 경우에 있어서는 고속 응답성이 중시되기 때문에, 점도(η)가 낮은 액정 재료가 요구된다.
또한, 액정 표시 방식에 있어서, 공통적으로 요구되는 특성에 고신뢰성이 있다. 액정 표시 소자는 그 제조 시 및 사용 시에 있어서 UV광에 노출되기 때문에, 이들 UV 조사에 의해서, 열화 등이 생기지 않는 또는 생겼다고 해도 표시에 영향을 주지 않는 것이 중요하다. 소부(燒付)나 표시 불균일 등의 표시 불량이 발생하지 않는, 또는 발생하기 어려운, 높은 신뢰성을 갖는 액정 조성물 및 액정 표시 소자를 얻기 위해서는, 전압 유지율(VHR)이 높은 것이 필수인 것으로 일반적으로 생각되고 있다. 지금까지, 신뢰성을 높이기 위하여 액정 조성물 자체 및 액정 조성물의 성분인 화합물을 정제해, UV 조사에 의한 열화를 억제하는 것이 검토되어 왔다(일본국 특허문헌 1∼3 참조). 이들 검토에 의해, 신뢰성을 높일 수 있었지만, 오늘날의 액정 표시 소자에 대한 요구의 고도화에 의해, 향상된 고신뢰성 액정 조성물이 요구되고 있었다.
미국 특허 제5204019호 명세서 미국 특허 제5279764호 명세서 독일 특허출원공개 제2290787호 명세서
본 발명이 해결하려고 하는 과제는, 굴절률 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않으며, 점도(η)가 충분히 작고, 회전 점성(γ1)이 충분히 작으며, 탄성 상수(K33)가 크고, UV 조사 후의 전압 유지율(VHR(UV))이 높으며, 절대값이 큰 음의 유전율 이방성(Δε)을 갖는 액정 조성물을 제공하고, 또한 이를 사용한 VA형, PSVA형, PSA형, FFS형, IPS형 또는 ECB형 등의 표시 불량이 없는 또는 억제된, 표시 품위가 우수한 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위하여 각종 액정 조성물의 구성을 검토해, 특정의 액정 화합물을 사용함에 의해 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내, 본원 발명의 완성에 이르렀다.
본원 발명은, 일반식(a)
Figure 112016118898040-pct00001
(식 중, Ra1 및 Ra2은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼10의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼10의 알케닐기를 나타내고, 당해 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 당해 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립하여 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고,
Ma1 및 Ma2은 각각 독립하여
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=로 치환되어도 된다) 및
(c) 나프탈렌-2,6-디일기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=로 치환되어도 된다)
으로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기한 기(b) 및 기(c)는 각각 독립하여 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고,
Za1 및 Za2는 각각 독립하여 단결합 또는 -CH2CH2-를 나타내지만, Za1 및 Za2가 함께 단결합을 나타내는 경우는 없다)
으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물 및 당해 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제공한다.
본 발명의 액정 조성물은, 굴절률 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않으며, 점도(η)가 충분히 작고, 회전 점성(γ1)이 충분히 작으며, 탄성 상수(K33)가 크고, 절대값이 큰 음의 유전율 이방성(Δε)을 가지며, 높은 전압 유지율(VHR)을 갖기 때문에, 이를 사용한 VA형, PSVA형, PSA형, FFS형 등의 액정 표시 소자는 표시 불량이 없는 또는 억제된, 표시 품위가 우수한 응답 속도가 빠른 것이다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(a)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유한다.
Figure 112016118898040-pct00002
일반식(a)으로 표시되는 화합물은, Δε가 음이며 그 절대값이 3보다도 큰 화합물인 것이 바람직하다.
일반식(a)에 있어서, Ra1은 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼8의 알케닐옥시기가 바람직하며, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 1∼3의 알킬기 또는 탄소 원자수 3∼5의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 1의 알킬기(메틸기), 탄소 원자수 2의 알킬기(에틸기), 탄소 원자수 3의 알킬기(프로필기), 탄소 원자수 4의 알케닐기(부테닐기) 또는 탄소 원자수 5의 알케닐기(펜테닐기)가 특히 바람직하고, 직쇄상인 것이 바람직하다. Ra2은 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼8의 알케닐옥시기가 바람직하며, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 더 바람직하고, 직쇄상인 것이 바람직하다.
알케닐기로서는, 식(R1) 내지 식(R9) 중 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하며, 식(R8) 또는 식(R9)인 것이 특히 바람직하다(각 식 중의 검은 점은 Ra1 또는 Ra2이 결합하는 환 구조 중의 탄소 원자를 나타낸다).
Figure 112016118898040-pct00003
알케닐옥시기로서는, 식(OR1) 내지 식(OR9) 중 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하며, 식(OR8) 또는 식(OR9)이 특히 바람직하다(각 식 중의 검은 점은 Ra1 또는 Ra2이 결합하는 환 구조 중의 탄소 원자를 나타낸다).
Figure 112016118898040-pct00004
Za1 및 Za2는 각각 독립하여 단결합 또는 -CH2CH2-를 나타내지만, Za1 및 Za2가 함께 단결합을 나타내는 경우는 없다. Za1 및 Za2 중 어느 한쪽이 -CH2CH2-를 나타내며, 또한 다른 쪽이 단결합을 나타내는 것이 바람직하고, Za1가 -CH2CH2-를 나타내고, 또한 Za2는 단결합을 나타내는 것이 바람직하다.
Ma1 및 Ma2은 각각 독립하여 1,4-페닐렌기 또는 나프탈렌-2,6-디일기를 나타내지만, 이들 기 중에 존재하는 1개의 수소 원자는 각각 독립하여 불소 원자 또는 염소 원자로 치환될 경우, 하기의 구조를 나타내는 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00005
Ma1 및 Ma2은 각각 독립하여 무치환의 1,4-페닐렌기 또는 무치환의 나프탈렌-2,6-디일기를 나타내는 것이 바람직하며, Ma2은 무치환의 1,4-페닐렌기 또는 무치환의 나프탈렌-2,6-디일기를 나타내는 것이 바람직하고, Ma1 및 Ma2의 양쪽이 무치환의 1,4-페닐렌기 또는 무치환의 나프탈렌-2,6-디일기를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
일반식(a)에 있어서, Ma1 및 Ma2 중 어느 1개 이상이 1,4-페닐렌기를 나타내는 것이 바람직하며, Ma1 및 Ma2의 양쪽이 1,4-페닐렌기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 이하의 일반식(a1)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00006
(식 중, Xa1∼Xa4는 각각 독립하여 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내지만, Xa1 및 Xa2의 적어도 어느 한쪽은 수소 원자를 나타내며, 또한 Xa3 및 Xa4의 적어도 어느 한쪽은 수소 원자를 나타내고, Ra1, Ra2, Za1 및 Za2는 각각 독립하여 일반식(a)에 있어서의 Ra1, Ra2, Za1 및 Za2와 같은 의미를 나타낸다)
Xa3 및 Xa4는 수소 원자인 것이 바람직하고, Xa1∼Xa4는 수소 원자인 것이 보다 바람직하다.
또한, 일반식(a1)으로 표시되는 화합물로서, 일반식(a11)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00007
(식 중, Ra3은 탄소 원자수 2 내지 8의 알킬기를 나타내고, Xa1∼Xa4는 각각 독립하여 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내지만, Xa1 및 Xa2의 적어도 어느 한쪽은 수소 원자를 나타내며, 또한 Xa3 및 Xa4의 적어도 어느 한쪽은 수소 원자를 나타내고, Ra1, Za1 및 Za2는 각각 독립하여 일반식(a)에 있어서의 Ra1, Za1 및 Za2와 같은 의미를 나타낸다)
으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
일반식(a)으로 표시되는 화합물로서 보다 구체적으로는, 이하의 일반식(a-1)∼(a-8)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00008
Figure 112016118898040-pct00009
(식 중, Ra1 및 Ra2은 각각 독립하여 일반식(a)에 있어서의 Ra1 및 Ra2과 같은 의미를 나타낸다)
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(a)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하지만, 2종 내지 10종 함유하는 것이 바람직하다.
일반식(a)으로 표시되는 화합물의 함유량의 총량은, 조성물 중에 하한값으로서, 0.1질량%(이하 조성물 중의 %는 질량%를 나타낸다) 이상 함유하는 것이 바람직하며, 0.5% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 1% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 3% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 5% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 10% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 13% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 15% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 18% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 20% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 23% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 25% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 28% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 30% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 33% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 35% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 38% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이상 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 상한값으로서, 70% 이하 함유하는 것이 바람직하며, 68% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 65% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 63% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 60% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 55% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 50% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 38% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 35% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 33% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 30% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 28% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 25% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 23% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 20% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 18% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 15% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 10% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 또한, 일반식(LC3)∼일반식(LC5)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00010
(식 중, RLC31, RLC32, RLC41, RLC42, RLC51 및 RLC52은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼10의 알킬기를 나타내고, 당해 기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -S-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 되고, 당해 기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립하여 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고, ALC31, ALC32, ALC41, ALC42, ALC51 및 ALC52는 각각 독립하여
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=로 치환되어도 된다) 및
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=로 치환되어도 된다)
으로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기한 기(a), 기(b) 및 기(c)는 각각 독립하여 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고, ZLC31, ZLC32, ZLC41, ZLC42, ZLC51 및 ZLC52는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, Z5는 -CH2- 또는 산소 원자를 나타내고, XLC41는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, mLC31, mLC32, mLC41, mLC42, mLC51 및 mLC52은 각각 독립하여 0∼3의 정수를 나타내고, mLC31+mLC32, mLC41+mLC42 및 mLC51+mLC52은 1, 2 또는 3이지만, ALC31 및 ZLC31가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, ALC32 및 ZLC32가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, ALC41 및 ZLC41가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, ALC42 및 ZLC42가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, ALC51 및 ZLC51가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, ALC52 및 ZLC52가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 된다. 단, 일반식(LC3)∼일반식(LC5)에 있어서, 일반식(a)으로 표시되는 화합물은 제외하며, 또한, 일반식(LC4) 및 일반식(LC5)에 있어서 일반식(LC3)으로 표시되는 화합물은 제외하고, 또한 일반식(LC5)에 있어서 일반식(LC4)으로 표시되는 화합물은 제외한다)
일반식(LC3), (LC4) 및 (LC5)으로 표시되는 화합물은, Δε가 음이며 그 절대값이 3보다도 큰 화합물인 것이 바람직하다.
일반식(LC3), (LC4) 및 (LC5) 중, RLC31, RLC32, RLC41, RLC42, RLC51 및 RLC52은 각각 독립하여, 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼8의 알케닐옥시기가 바람직하며, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 2∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼3의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 3의 알케닐기(프로페닐기)가 특히 바람직하다.
또한, 그것이 결합하는 환 구조가 페닐기(방향족)일 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기가 바람직하고, 그것이 결합하는 환 구조가 시클로헥산, 피란 및 디옥산 등의 포화한 환 구조일 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하다. 네마틱상을 안정화시키기 위해서는 탄소 원자 및 존재하는 경우 산소 원자의 합계가 5 이하인 것이 바람직하고, 직쇄상인 것이 바람직하다.
알케닐기로서는, 식(R1) 내지 식(R9) 중 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하다(각 식 중의 검은 점은 환 구조 중의 탄소 원자를 나타낸다).
Figure 112016118898040-pct00011
ALC31, ALC32, ALC41, ALC42, ALC51 및 ALC52는 각각 독립하여 Δn을 크게 하는 것이 요구될 경우에는 방향족인 것이 바람직하고, 응답 속도를 개선하기 위해서는 지방족인 것이 바람직하고, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내는 것이 바람직하고, 하기의 구조를 나타내는 것이 보다 바람직하고,
Figure 112016118898040-pct00012
트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
ZLC31, ZLC32, ZLC41, ZLC42, ZLC51 및 ZLC52는 각각 독립하여 -CH2O-, -CF2O-, -CH2CH2-, -CF2CF2- 또는 단결합을 나타내는 것이 바람직하며, -CH2O-, -CH2CH2- 또는 단결합이 더 바람직하고, -CH2O- 또는 단결합이 특히 바람직하다.
XLC41는 불소 원자가 바람직하다.
Z5는 산소 원자가 바람직하다.
mLC31+mLC32, mLC41+mLC42 및 mLC51+mLC52은 1 또는 2가 바람직하고, mLC31이 1이고 mLC32이 0인 조합, mLC31이 2이고 mLC32이 0인 조합, mLC31이 1이고 mLC32이 1인 조합, mLC31이 2이고 mLC32이 1인 조합, nN21이 1이고 nN22이 0인 조합, nN21이 2이고 nN22이 0인 조합, mLC41이 1이고 mLC42이 0인 조합, mLC51이 2이고 mLC52이 0인 조합이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(LC3)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 10%이고, 20%이고, 30%이고, 40%이고, 50%이고, 55%이고, 60%이고, 65%이고, 70%이고, 75%이고, 80%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 95%이며, 85%이고, 75%이고, 65%이고, 55%이고, 45%이고, 35%이고, 25%이고, 20%이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(LC4)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 10%이고, 20%이고, 30%이고, 40%이고, 50%이고, 55%이고, 60%이고, 65%이고, 70%이고, 75%이고, 80%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 95%이며, 85%이고, 75%이고, 65%이고, 55%이고, 45%이고, 35%이고, 25%이고, 20%이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(LC5)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 10%이고, 20%이고, 30%이고, 40%이고, 50%이고, 55%이고, 60%이고, 65%이고, 70%이고, 75%이고, 80%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 95%이며, 85%이고, 75%이고, 65%이고, 55%이고, 45%이고, 35%이고, 25%이고, 20%이다.
본 발명의 조성물의 점도를 낮게 유지해, 응답 속도가 빠른 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값이 낮고 상한값이 낮은 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 조성물의 Tni를 높게 유지해, 온도 안정성이 좋은 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값이 낮고 상한값이 낮은 것이 바람직하다. 또한, 구동 전압을 낮게 유지하기 위하여 유전율 이방성을 크게 하고 싶은 때는, 상기한 하한값이 높고 상한값이 높은 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(LC3)으로서, 일반식(i)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00013
(식 중, Ri1 및 Ri2은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼10의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼10의 알케닐기를 나타내고, 당해 기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 당해 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립하여 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고, Ai1 및 Ai2는 각각 독립하여
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=로 치환되어도 된다) 및
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=로 치환되어도 된다)
으로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기한 기(a), 기(b) 및 기(c)는 각각 독립하여 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고, Zi1 및 Zi2는 각각 독립하여 단결합, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2O-, -CH2CH2- 또는 -CF2CF2-를 나타내지만, Zi1의 적어도 1개는 -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2O-, -CH2CH2- 또는 -CF2CF2-를 나타내고, mi1은 1∼3의 정수를 나타내고, mi2은 0∼3의 정수를 나타내고, mi1+mi2은 1, 2 또는 3이고, Ai1 및 Zi1가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, Ai2 및 Zi2가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)
일반식(i)으로 표시되는 화합물은, 유전율 이방성(Δε)이 음이며 그 절대값이 3보다도 큰 화합물인 것이 바람직하다.
일반식(i) 중, Ri1은 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼8의 알케닐옥시기가 바람직하며, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 2∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼3의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 3의 알케닐기(프로페닐기)가 특히 바람직하다.
Ri2은 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼8의 알케닐옥시기가 바람직하며, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 더 바람직하다. 표시 소자의 응답 속도의 개선을 중시하는 경우는 알케닐기가 바람직하고, 전압 유지율 등의 신뢰성을 중시할 경우에는 알킬기가 바람직하다. Ri1 및 Ri2의 적어도 어느 한쪽이 알케닐기일 경우, 식(R1) 내지 식(R9) 중 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하다(각 식 중의 검은 점은 환과의 연결점을 나타낸다).
Figure 112016118898040-pct00014
일반식(i) 중, Ai1 및 Ai2는 각각 독립하여 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내는 것이 바람직하고, 하기의 구조를 나타내는 것이 보다 바람직하고,
Figure 112016118898040-pct00015
트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
Zi1 및 Zi2는 각각 독립하여 -CH2O-, -CF2O-, -CH2CH2-, -CF2CF2- 또는 단결합을 나타내는 것이 바람직하며, -CH2O-, -CH2CH2- 또는 단결합이 더 바람직하고, -CH2O- 또는 단결합이 특히 바람직하다. Zi1의 적어도 1개는 -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2O-, -CH2CH2- 또는 -CF2CF2-를 나타내지만, -CH2O-, -CF2O-, -CH2CH2-, 또는 -CF2CF2가 바람직하고, -CH2O-, 또는 -CH2CH2-가 더 바람직하고, -CH2O-가 특히 바람직하다.
mi1은 1∼3의 정수를 나타내고, mi2은 각각 독립하여 0∼3의 정수를 나타내고, mi1+mi2은 1, 2 또는 3이지만, mi1+mi2은 1 또는 2인 것이 바람직하다.
일반식(i)으로 표시되는 화합물로서, 일반식(i-1)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00016
(식 중, Ai11, Ai12 및 Ai13는 각각 독립하여 1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내지만, 1,4-시클로헥실렌기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되고, 1,4-페닐렌기 중에 존재하는 1개의 수소 원자는 각각 독립하여 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고, mi11 및 mi12은 각각 독립하여 0 또는 1을 나타내고, Ri1, Ri2, Zi1 및 Zi2는, 각각 독립하여 일반식(i)에 있어서의 Ri1, Ri2, Zi1 및 Zi2와 같은 의미를 나타낸다)
일반식(i-1)으로 표시되는 화합물은, 일반식(i-1A), 일반식(i-1B) 또는 일반식(i-1C)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00017
(식 중, Ri1, Ri2, Ai11 및 Zi1는, 각각 독립적으로 일반식(i-1)에 있어서의 Ri1, Ri2, Ai11 및 Zi1와 같은 의미를 나타낸다)
Figure 112016118898040-pct00018
(식 중, Ri1, Ri2, Ai11, Ai12 및 Zi1는, 각각 독립적으로 일반식(i-1)에 있어서의 Ri1, Ri2, Ai11, Ai12 및 Zi1와 같은 의미를 나타낸다)
Figure 112016118898040-pct00019
(식 중, mi13은 1을 나타내고, Ri1, Ri2, Ai11, Ai12, Ai13, Zi1, Zi2 및 mi11은, 각각 독립적으로 일반식(i-1)에 있어서의 Ri1, Ri2, Ai11, Ai12, Ai13, Zi1, Zi2 및 mi11과 같은 의미를 나타낸다)
일반식(i-1A)으로 표시되는 화합물로서는, 하기 일반식(i-1A-1)∼일반식(i-1A-4)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00020
(식 중, Ri1 및 Ri2은, 각각 독립적으로 일반식(i-1)에 있어서의 Ri1 및 Ri2과 같은 의미를 나타낸다)
일반식(i-1B)으로 표시되는 화합물로서는, 하기 일반식(i-1B-1)∼일반식(i-1B-6)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00021
(식 중, Ri1 및 Ri2은, 각각 독립적으로 일반식(i-1)에 있어서의 Ri1 및 Ri2과 같은 의미를 나타낸다)
일반식(i-1C)으로 표시되는 화합물로서는, 하기 일반식(i-1C-1)∼일반식(i-1C-4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하며, 일반식(i-1C-1), 및 일반식(i-1C-2)으로 표시되는 화합물인 것이 보다 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00022
(식 중, Ri1 및 Ri2은, 각각 독립적으로 일반식(i-1)에 있어서의 Ri1 및 Ri2과 같은 의미를 나타낸다)
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(i)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하지만, 일반식(i-1A), 일반식(i-1B) 또는 일반식(i-1C)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상을 함유해도 되고, 일반식(i-1A), 일반식(i-1B) 또는 일반식(i-1C)으로 표시되는 화합물을 각각 1종 이상 함유해도 된다. 일반식(i-1A) 및 일반식(i-1B)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하며, 2종 내지 10종 함유하는 것이 보다 바람직하다.
더 상세히 기술하면, 일반식(i-1A), 일반식(i-1B) 및 일반식(i-1C)은 일반식(i-1A-1), 일반식(i-1B-1) 및 일반식(i-1C-1)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하며, 일반식(i-1A-1)으로 표시되는 화합물 및 일반식(i-1B-1)으로 표시되는 화합물의 조합인 것이 보다 바람직하다.
일반식(i)으로 표시되는 화합물의 함유량의 총량은, 조성물 중에 하한값으로서, 0.1질량%(이하 조성물 중의 %는 질량%를 나타낸다) 이상 함유하는 것이 바람직하며, 0.5% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 1% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 3% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 5% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 10% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 13% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 15% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 18% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 20% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 23% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 25% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 28% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 30% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 33% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 35% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 38% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이상 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 상한값으로서, 95% 이하 함유하는 것이 바람직하며, 90% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 88% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 85% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 83% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 80% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 78% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 75% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 73% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 70% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 68% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 65% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 63% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 60% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 55% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 50% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 38% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 35% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 33% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 30% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 28% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 25% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 23% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 20% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 18% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 15% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 10% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 액정 조성물은, 일반식(LC3)으로서, 일반식(ⅱ)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00023
(식 중, Rii1 및 Rii2은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼10의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼10의 알케닐기를 나타내고, 당해 기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 당해 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립하여 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고, Aii1 및 Aii2는 각각 독립하여
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=로 치환되어도 된다) 및
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=로 치환되어도 된다)
으로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기한 기(a), 기(b) 및 기(c)는 각각 독립하여 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고, mii1은 1∼3의 정수를 나타내고, mii2은 0∼3의 정수를 나타내고, mii1+mii2은 1, 2 또는 3이고, Aii1 및 Aii2가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)
mii1은 1 또는 2를 나타내고, mi2은 0 또는 1을 나타내고, mi1+mi2은 1 또는 2인 것이 바람직하다.
일반식(ⅱ)으로서, 일반식(Ⅱ-2)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00024
(식 중, Rii1, Rii2, Aii1 및 mii1은 일반식(ⅱ)에 있어서의 Rii1, Rii2, Aii1 및 mii1과 같은 의미를 나타낸다)
일반식(Ⅱ-2)으로 표시되는 화합물은, 일반식(Ⅱ-2A) 또는 일반식(Ⅱ-2B)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00025
(식 중, Rii1, Rii2 및 Aii1는 일반식(ⅱ)에 있어서의 Rii1, Rii2, Aii1 및 mii1과 같은 의미를 나타낸다)
Figure 112016118898040-pct00026
(식 중, Aii11 및 Aii12는 각각 독립하여
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=로 치환되어도 된다) 및
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=로 치환되어도 된다)
으로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기한 기(a), 기(b) 및 기(c)는 각각 독립하여 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고, Rii1 및 Rii2은 일반식(ⅱ)에 있어서의 Rii1 및 Rii2과 같은 의미를 나타낸다)
일반식(Ⅱ-2A)으로 표시되는 화합물로서는, 하기 일반식(Ⅱ-2A-1) 및 일반식(Ⅱ-2A-2)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00027
(식 중, Rii1 및 Rii2은, 일반식(Ⅱ-2)에 있어서의 Rii1 및 Rii2과 같은 의미를 나타낸다)
일반식(Ⅱ-2B)으로 표시되는 화합물로서는, 하기 일반식(Ⅱ-2B-1)∼일반식(Ⅱ-2B-3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00028
(식 중, Rii1 및 Rii2은, 일반식(Ⅱ-2)에 있어서의 Rii1 및 Rii2과 같은 의미를 나타낸다)
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(ⅱ)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하지만, 일반식(Ⅱ-2A) 및 일반식(Ⅱ-2B)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상을 함유해도 되고, 일반식(Ⅱ-2A) 및 일반식(Ⅱ-2B)으로 표시되는 화합물을 각각 1종 이상 함유해도 된다. 일반식(Ⅱ-2A) 및 일반식(Ⅱ-2B)으로 표시되는 화합물을 2종 내지 10종 함유하는 것이 바람직하다.
더 상세히 기술하면, 일반식(Ⅱ-2A)은 일반식(Ⅱ-2A-1)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하며, 일반식(Ⅱ-2B)은 일반식(Ⅱ-2B-1) 및 일반식(Ⅱ-2B-2)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(Ⅱ-2A-1) 및 일반식(Ⅱ-2B-1)으로 표시되는 화합물의 조합인 것이 보다 바람직하다.
또한, 일반식(LC3)으로서, 하기 일반식(LC3-b)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00029
(식 중, RLC31, RLC32, ALC31, ALC32 및 ZLC31는, 일반식(LC3)에 있어서의 RLC31, RLC32, ALC31, ALC32 및 ZLC31와 같은 의미를 나타내고, XLC3b1∼XLC3b4는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내지만, XLC3b1 및 XLC3b2, 또는 XLC3b3 및 XLC3b4 중의 적어도 한쪽의 조합은 함께 불소 원자를 나타내고, mLC3b1은 0 또는 1을 나타낸다. 단, 일반식(LC3-b)에 있어서, 일반식(i) 및 일반식(ⅱ)으로 표시되는 화합물은 제외한다)
일반식(LC3-b)으로서는, 하기 일반식(LC3-b1)∼일반식(LC3-b10)을 나타내는 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00030
(식 중, RLC33 및 RLC34은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐옥시기를 나타낸다)
RLC33 및 RLC34의 조합은 특히 한정되지 않지만, 양쪽이 알킬기를 나타내는 것, 양쪽이 알케닐기를 나타내는 것, 어느 한쪽이 알킬기를 나타내고, 다른 쪽이 알케닐기를 나타내는 것, 어느 한쪽이 알킬기를 나타내고, 다른 쪽이 알콕시기를 나타내는 것, 및 어느 한쪽이 알킬기를 나타내고, 다른 쪽이 알케닐옥시기를 나타내는 것임이 바람직하고, 양쪽이 알킬기를 나타내는 것, 및 양쪽이 알케닐기를 나타내는 것임이 보다 바람직하다.
또한, 일반식(LC3-b)으로서는, 하기 일반식(LC3-c)을 나타내는 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00031
(식 중, RLC35 및 RLC36은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐옥시기를 나타낸다)
일반식(LC4)으로서는 하기 일반식(LC4-a) 내지 일반식(LC4-d)
Figure 112016118898040-pct00032
(식 중, RLC41, RLC42 및 XLC41는 각각 독립하여 상기 일반식(LC4)에 있어서의 RLC41, RLC42 및 XLC41와 같은 의미를 나타내고, ZLC4a1, ZLC4b1, ZLC4c1 및 ZLC4c2는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타낸다)
을 나타내는 것이 바람직하고, 하기 일반식(LC4-a1) 내지 일반식(LC4-d1)
Figure 112016118898040-pct00033
(식 중, RLC41, RLC42 및 XLC41는 각각 독립하여 상기 일반식(LC4)에 있어서의 RLC41, RLC42 및 XLC41와 같은 의미를 나타낸다)
을 나타내는 것이 바람직하다.
또한, 일반식(LC5)으로서는 하기 일반식(LC5-a) 내지 일반식(LC5-c)
Figure 112016118898040-pct00034
(식 중, RLC51 및 RLC52은 각각 독립하여 상기 일반식(LC5)에 있어서의 RLC51 및 RLC52과 같은 의미를 나타내고, ZLC5a1, ZLC5b1 및 ZLC5c1는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타낸다)
을 나타내는 것이 바람직하고, 하기 일반식(LC5-a1) 내지 일반식(LC5-c3)
Figure 112016118898040-pct00035
(식 중, RLC51 및 RLC52은 각각 독립하여 상기 일반식(LC5)에 있어서의 RLC51 및 RLC52과 같은 의미를 나타낸다)
을 나타내는 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서의 액정 조성물은, 또한 일반식(L)으로 표시되는 화합물을 1종류 또는 2종류 이상 함유하는 것이 바람직하다. 일반식(L)으로 표시되는 화합물은 유전적으로 거의 중성인 화합물(Δε의 값이 -2∼2)에 해당한다.
Figure 112016118898040-pct00036
(식 중, RL1 및 RL2은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼8의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해서 치환되어 있어도 되고,
nL1은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
AL1, AL2 및 AL3는 각각 독립하여
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=로 치환되어도 된다) 및
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=로 치환되어도 된다)
으로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기한 기(a), 기(b) 및 기(c)는 각각 독립하여 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고,
ZL1 및 ZL2는 각각 독립하여 단결합, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -OCF2-, -CF2O-, -CH=N-N=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-를 나타내고,
AL2 및 ZL3가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 된다. 단, 일반식(L)에 있어서, 일반식(a), 일반식(LC3), 일반식(LC4) 및 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물은 제외한다)
일반식(L)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용해도 되지만, 조합해서 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 원하는 성능에 따라서 적의(適宜) 조합해서 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들면 본 발명의 하나의 실시형태로서는 1종류이다. 또는 본 발명의 다른 실시형태에서는 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류이고, 6종류이고, 7종류이고, 8종류이고, 9종류이고, 10종류 이상이다.
본 발명의 조성물에 있어서, 일반식(L)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률, 프로세스 적합성, 적하흔, 소부, 유전율 이방성 등의 요구되는 성능에 따라서 적의 조정할 필요가 있다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(L)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 10%이고, 20%이고, 30%이고, 40%이고, 50%이고, 55%이고, 60%이고, 65%이고, 70%이고, 75%이고, 80%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 95%이며, 85%이고, 75%이고, 65%이고, 55%이고, 45%이고, 35%이고, 25%이다.
본 발명의 조성물의 점도를 낮게 유지해, 응답 속도가 빠른 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값이 높고 상한값이 높은 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 조성물의 Tni를 높게 유지해, 온도 안정성이 좋은 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값이 높고 상한값이 높은 것이 바람직하다. 또한, 구동 전압을 낮게 유지하기 위하여 유전율 이방성을 크게 하고 싶은 때는, 상기한 하한값이 낮고 상한값이 낮은 것이 바람직하다.
신뢰성을 중시할 경우에는 RL1 및 RL2은 함께 알킬기인 것이 바람직하고, 화합물의 휘발성을 저감시키는 것을 중시할 경우에는 알콕시기인 것이 바람직하고, 점성의 저하를 중시할 경우에는 적어도 한쪽은 알케닐기인 것이 바람직하다.
RL1 및 RL2은, 그것이 결합하는 환 구조가 페닐기(방향족)일 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기가 바람직하고, 그것이 결합하는 환 구조가 시클로헥산, 피란 및 디옥산 등의 포화한 환 구조일 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하다. 네마틱상을 안정화시키기 위해서는 탄소 원자 및 존재하는 경우 산소 원자의 합계가 5 이하인 것이 바람직하고, 직쇄상인 것이 바람직하다.
알케닐기로서는, 식(R1) 내지 식(R9) 중 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하다(각 식 중의 검은 점은 환 구조 중의 탄소 원자를 나타낸다).
Figure 112016118898040-pct00037
nL1은 응답 속도를 중시할 경우에는 0이 바람직하고, 네마틱상의 상한 온도를 개선하기 위해서는 2 또는 3이 바람직하고, 이들의 밸런스를 잡기 위해서는 1이 바람직하다. 또한, 조성물로서 요구되는 특성을 만족시키기 위해서는 다른 값의 화합물을 조합하는 것이 바람직하다.
AL1, AL2 및 AL3는 Δn을 크게 하는 것이 요구될 경우에는 방향족인 것이 바람직하고, 응답 속도를 개선하기 위해서는 지방족인 것이 바람직하고, 각각 독립하여 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내는 것이 바람직하고, 하기의 구조를 나타내는 것이 보다 바람직하고,
Figure 112016118898040-pct00038
트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
ZL1 및 ZL2는 응답 속도를 중시할 경우에는 단결합인 것이 바람직하다.
분자 내의 할로겐 원자수는 0개 또는 1개가 바람직하다. 일반식(L)으로 표시되는 화합물은 일반식(L-1)∼(L-7)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식(L-1)으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure 112016118898040-pct00039
(식 중, RL11 및 RL12은 각각 독립하여, 일반식(L)에 있어서의 RL1 및 RL2과 같은 의미를 나타낸다)
RL11 및 RL12은, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼9의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2∼10의 알케닐기가 바람직하고, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼7의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기가 바람직하고, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하다.
RL11 및 RL12 중 어느 1개 또는 양쪽이, 직쇄상의 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기인 것이 바람직하며, 직쇄상의 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기인 것이 보다 바람직하다. RL11 및 RL12의 어느 한쪽이 직쇄상의 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기이고, 다른 쪽이 직쇄상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
또한, RL11 및 RL12의 양쪽이 직쇄상의 탄소 원자수 1∼8의 알킬기 또는 직쇄상의 탄소 원자수 1∼7의 알콕시기를 나타내는 것이 바람직하며, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 직쇄상의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타내는 것이 보다 바람직하다. RL11 및 RL12의 어느 한쪽이 탄소 원자수 1∼5의 알킬기이고, 다른 쪽이 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 직쇄상의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기인 것이 바람직하며, RL11 및 RL12의 양쪽이 직쇄상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기인 것이 보다 바람직하다.
일반식(L-1)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있지만, 2 이상의 화합물을 조합해서 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라서 적의 조합해서 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들면 본 발명의 하나의 실시형태로서는 1종류이며, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
바람직한 함유량의 하한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 1%이며, 2%이고, 3%이고, 5%이고, 7%이고, 10%이고, 15%이고, 20%이고, 25%이고, 30%이고, 35%이고, 40%이고, 45%이고, 50%이고, 55%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 95%이며, 90%이고, 85%이고, 80%이고, 75%이고, 70%이고, 65%이고, 60%이고, 55%이고, 50%이고, 45%이고, 40%이고, 35%이고, 30%이고, 25%이다.
본 발명의 조성물의 점도를 낮게 유지해, 응답 속도가 빠른 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값이 높고 상한값이 높은 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 조성물의 Tni를 높게 유지해, 온도 안정성이 좋은 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값이 중용이며 상한값이 중용인 것이 바람직하다. 또한, 구동 전압을 낮게 유지하기 위하여 유전율 이방성을 크게 하고 싶은 때는, 상기한 하한값이 낮고 상한값이 낮은 것이 바람직하다.
일반식(L-1)으로 표시되는 화합물로서는, 일반식(L-1-1)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00040
(식 중 RL12은 일반식(L-1)에 있어서의 의미와 같은 의미를 나타낸다)
일반식(L-1-1)으로 표시되는 화합물은, 식(L-1-1.1) 내지 식(L-1-1.3)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하며, 식(L-1-1.2) 또는 식(L-1-1.3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 특히, 식(L-1-1.3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00041
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(L-1-1.3)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 2%이고, 3%이고, 5%이고, 7%이고, 10%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 20%이며, 15%이고, 13%이고, 10%이고, 8%이고, 7%이고, 6%이고, 5%이고, 3%이다.
일반식(L-1)으로 표시되는 화합물은 일반식(L-1-2)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00042
(식 중 RL12은 일반식(L-1)에 있어서의 의미와 같은 의미를 나타낸다)
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(L-1-2)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 5%이고, 10%이고, 15%이고, 17%이고, 20%이고, 23%이고, 25%이고, 27%이고, 30%이고, 35%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 60%이며, 55%이고, 50%이고, 45%이고, 42%이고, 40%이고, 38%이고, 35%이고, 33%이고, 30%이다.
또한, 일반식(L-1-2)으로 표시되는 화합물은, 식(L-1-2.1) 내지 식(L-1-2.4)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하며, 식(L-1-2.2) 내지 식(L-1-2.4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다. 특히, 식(L-1-2.2)으로 표시되는 화합물은 본 발명의 조성물의 응답 속도를 특히 개선하기 때문에 바람직하다. 또한, 응답 속도보다도 높은 Tni를 요구할 때는, 식(L-1-2.3) 또는 식(L-1-2.4)으로 표시되는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 식(L-1-2.3) 및 식(L-1-2.4)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 저온에서의 용해도를 좋게 하기 위하여 30% 이상으로 하는 것은 바람직하지 않다.
Figure 112016118898040-pct00043
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(L-1-2.2)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 10%이며, 15%이고, 18%이고, 20%이고, 23%이고, 25%이고, 27%이고, 30%이고, 33%이고, 35%이고, 38%이고, 40%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 60%이며, 55%이고, 50%이고, 45%이고, 43%이고, 40%이고, 38%이고, 35%이고, 32%이고, 30%이고, 27%이고, 25%이고, 22%이다.
본 발명의 조성물은, 식(L-1-1.3)으로 표시되는 화합물 및 식(L-1-2.2)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하며, 본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(L-1-1.3)으로 표시되는 화합물 및 식(L-1-2.2)으로 표시되는 화합물의 합계의 바람직한 함유량의 하한값은, 10%이며, 15%이고, 20%이고, 25%이고, 27%이고, 30%이고, 35%이고, 40%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 60%이며, 55%이고, 50%이고, 45%이고, 43%이고, 40%이고, 38%이고, 35%이고, 32%이고, 30%이고, 27%이고, 25%이고, 22%이다.
일반식(L-1)으로 표시되는 화합물은 일반식(L-1-3)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00044
(식 중 RL13 및 RL14은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼8의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기를 나타낸다)
RL13 및 RL14은, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 및 직쇄상의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(L-1-3)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 5%이고, 10%이고, 13%이고, 15%이고, 17%이고, 20%이고, 23%이고, 25%이고, 30%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 60%이며, 55%이고, 50%이고, 45%이고, 40%이고, 37%이고, 35%이고, 33%이고, 30%이고, 27%이고, 25%이고, 23%이고, 20%이고, 17%이고, 15%이고, 13%이고, 10%이다.
또한, 일반식(L-1-3)으로 표시되는 화합물은, 식(L-1-3.1) 내지 식(L-1-3.12)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하며, 식(L-1-3.1), 식(L-1-3.3) 또는 식(L-1-3.4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다. 특히, 식(L-1-3.1)으로 표시되는 화합물은 본 발명의 조성물의 응답 속도를 특히 개선하기 때문에 바람직하다. 또한, 응답 속도보다도 높은 Tni를 요구할 때는, 식(L-1-3.3), 식(L-1-3.4), 식(L-1-3.11) 및 식(L-1-3.12)으로 표시되는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 식(L-1-3.3), 식(L-1-3.4), 식(L-1-3.11) 및 식(L-1-3.12)으로 표시되는 화합물의 합계의 함유량은, 저온에서의 용해도를 좋게 하기 위하여 20% 이상으로 하는 것은 바람직하지 않다.
Figure 112016118898040-pct00045
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(L-1-3.1)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 2%이고, 3%이고, 5%이고, 7%이고, 10%이고, 13%이고, 15%이고, 18%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 20%이며, 17%이고, 15%이고, 13%이고, 10%이고, 8%이고, 7%이고, 6%이다.
일반식(L-1)으로 표시되는 화합물은 일반식(L-1-4) 및/또는 (L-1-5)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00046
(식 중 RL15 및 RL16은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼8의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기를 나타낸다)
RL15 및 RL16은, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(L-1-4)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 5%이고, 10%이고, 13%이고, 15%이고, 17%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 25%이며, 23%이고, 20%이고, 17%이고, 15%이고, 13%이고, 10%이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(L-1-5)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 5%이고, 10%이고, 13%이고, 15%이고, 17%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 25%이며, 23%이고, 20%이고, 17%이고, 15%이고, 13%이고, 10%이다.
또한, 일반식(L-1-4) 및 (L-1-5)으로 표시되는 화합물은, 식(L-1-4.1) 내지 식(L-1-5.3)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하며, 식(L-1-4.2) 또는 식(L-1-5.2)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00047
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(L-1-4.2)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 2%이고, 3%이고, 5%이고, 7%이고, 10%이고, 13%이고, 15%이고, 18%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 20%이며, 17%이고, 15%이고, 13%이고, 10%이고, 8%이고, 7%이고, 6%이다.
식(L-1-1.3), 식(L-1-2.2), 식(L-1-3.1), 식(L-1-3.3), 식(L-1-3.4), 식(L-1-3.11) 및 식(L-1-3.12)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 2종 이상의 화합물을 조합하는 것이 바람직하며, 식(L-1-1.3), 식(L-1-2.2), 식(L-1-3.1), 식(L-1-3.3), 식(L-1-3.4) 및 식(L-1-4.2)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 2종 이상의 화합물을 조합하는 것이 바람직하고, 이들 화합물의 합계의 함유량의 바람직한 함유량의 하한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 1%이며, 2%이고, 3%이고, 5%이고, 7%이고, 10%이고, 13%이고, 15%이고, 18%이고, 20%이고, 23%이고, 25%이고, 27%이고, 30%이고, 33%이고, 35%이고, 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 80%이며, 70%이고, 60%이고, 50%이고, 45%이고, 40%이고, 37%이고, 35%이고, 33%이고, 30%이고, 28%이고, 25%이고, 23%이고, 20%이다. 조성물의 신뢰성을 중시할 경우에는, 식(L-1-3.1), 식(L-1-3.3) 및 식(L-1-3.4))으로 표시되는 화합물에서 선택되는 2종 이상의 화합물을 조합하는 것이 바람직하며, 조성물의 응답 속도를 중시할 경우에는, 식(L-1-1.3), 식(L-1-2.2)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 2종 이상의 화합물을 조합하는 것이 바람직하다.
일반식(L-2)으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure 112016118898040-pct00048
(식 중, RL21 및 RL22은 각각 독립하여, 일반식(L)에 있어서의 RL1 및 RL2과 같은 의미를 나타낸다)
RL21은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, RL22은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하다.
일반식(L-1)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있지만, 2 이상의 화합물을 조합해서 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라서 적의 조합해서 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들면 본 발명의 하나의 실시형태로서는 1종류이며, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
저온에서의 용해성을 중시하는 경우는 함유량을 많게 설정하면 효과가 높고, 반대로, 응답 속도를 중시하는 경우는 함유량을 낮게 설정하면 효과가 높다. 또한, 적하흔이나 소부 특성을 개량하는 경우는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(L-2)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 2%이고, 3%이고, 5%이고, 7%이고, 10%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 20%이며, 15%이고, 13%이고, 10%이고, 8%이고, 7%이고, 6%이고, 5%이고, 3%이다.
또한, 일반식(L-2)으로 표시되는 화합물은, 식(L-2.1) 내지 식(L-2.6)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하며, 식(L-2.1), 식(L-2.3), 식(L-2.4) 및 식(L-2.6)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00049
일반식(L-3)으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure 112016118898040-pct00050
(식 중, RL31 및 RL32은 각각 독립하여, 일반식(L)에 있어서의 RL1 및 RL2과 같은 의미를 나타낸다)
RL31 및 RL32은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하다.
일반식(L-3)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있지만, 2 이상의 화합물을 조합해서 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라서 적의 조합해서 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들면 본 발명의 하나의 실시형태로서는 1종류이며, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(L-3)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 2%이고, 3%이고, 5%이고, 7%이고, 10%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 20%이며, 15%이고, 13%이고, 10%이고, 8%이고, 7%이고, 6%이고, 5%이고, 3%이다.
높은 복굴절률을 얻는 경우는 함유량을 많게 설정하면 효과가 높고, 반대로, 높은 Tni를 중시하는 경우는 함유량을 낮게 설정하면 효과가 높다. 또한, 적하흔이나 소부 특성을 개량하는 경우는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
또한, 일반식(L-3)으로 표시되는 화합물은, 식(L-3.1) 내지 식(L-3.9)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하며, 식(L-3.1) 내지 식(L-3.7)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식(L-3.1), 식(L-3.2), 식(L-3.6) 및 (L-3.7)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00051
일반식(L-4)으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure 112016118898040-pct00052
(식 중, RL41 및 RL42은 각각 독립하여, 일반식(L)에 있어서의 RL1 및 RL2과 같은 의미를 나타낸다)
RL41은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, RL42은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하다)
일반식(L-4)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있지만, 2 이상의 화합물을 조합해서 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라서 적의 조합해서 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들면 본 발명의 하나의 실시형태로서는 1종류이며, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
본 발명의 조성물에 있어서, 일반식(L-4)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률, 프로세스 적합성, 적하흔, 소부, 유전율 이방성 등의 요구되는 성능에 따라서 적의 조정할 필요가 있다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(L-4)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 2%이고, 3%이고, 5%이고, 7%이고, 10%이고, 14%이고, 16%이고, 20%이고, 23%이고, 26%이고, 30%이고, 35%이고, 40%이다. 본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(L-4)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 50%이며, 40%이고, 35%이고, 30%이고, 20%이고, 15%이고, 10%이고, 5%이다.
일반식(L-4)으로 표시되는 화합물은, 예를 들면 식(L-4.1) 내지 식(L-4.3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00053
저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라서, 식(L-4.1)으로 표시되는 화합물을 함유하고 있어도 되며, 식(L-4.2)으로 표시되는 화합물을 함유하고 있어도 되고, 식(L-4.1)으로 표시되는 화합물과 식(L-4.2)으로 표시되는 화합물과의 양쪽을 함유하고 있어도 되고, 식(L-4.1) 내지 식(L-4.3)으로 표시되는 화합물을 모두 포함하고 있어도 된다. 본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(L-4.1) 또는 식(L-4.2)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 3%이며, 5%이고, 7%이고, 9%이고, 11%이고, 12%이고, 13%이고, 18%이고, 21%이고, 바람직한 상한값은, 45%이며, 40%이고, 35%이고, 30%이고, 25%이고, 23%이고, 20%이고, 18%이고, 15%이고, 13%이고, 10%이고, 8%이다.
식(L-4.1)으로 표시되는 화합물과 식(L-4.2)으로 표시되는 화합물과의 양쪽을 함유하는 경우는, 본 발명의 조성물의 총량에 대한 양 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 15%이며, 19%이고, 24%이고, 30%이고, 바람직한 상한값은, 45%이며, 40%이고, 35%이고, 30%이고, 25%이고, 23%이고, 20%이고, 18%이고, 15%이고, 13%이다.
일반식(L-4)으로 표시되는 화합물은, 예를 들면 식(L-4.4) 내지 식(L-4.6)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하며, 식(L-4.4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00054
저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라서, 식(L-4.4)으로 표시되는 화합물을 함유하고 있어도 되며, 식(L-4.5)으로 표시되는 화합물을 함유하고 있어도 되고, 식(L-4.4)으로 표시되는 화합물과 식(L-4.5)으로 표시되는 화합물과의 양쪽을 함유하고 있어도 된다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(L-4.4) 또는 식(L-4.5)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 3%이며, 5%이고, 7%이고, 9%이고, 11%이고, 12%이고, 13%이고, 18%이고, 21%이다. 바람직한 상한값은, 45%이며, 40%이고, 35%이고, 30%이고, 25%이고, 23%이고, 20%이고, 18%이고, 15%이고, 13%이고, 10%이고, 8%이다.
식(L-4.4)으로 표시되는 화합물과 식(L-4.5)으로 표시되는 화합물과의 양쪽을 함유하는 경우는, 본 발명의 조성물의 총량에 대한 양 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 15%이며, 19%이고, 24%이고, 30%이고, 바람직한 상한값은, 45%이며, 40%이고, 35%이고, 30%이고, 25%이고, 23%이고, 20%이고, 18%이고, 15%이고, 13%이다.
일반식(L-4)으로 표시되는 화합물은, 식(L-4.7) 내지 식(L-4.10)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하며, 특히, 식(L-4.9)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00055
일반식(L-5)으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure 112016118898040-pct00056
(식 중, RL51 및 RL52은 각각 독립하여, 일반식(L)에 있어서의 RL1 및 RL2과 같은 의미를 나타낸다)
RL51은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, RL52은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하다.
일반식(L-5)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있지만, 2 이상의 화합물을 조합해서 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라서 적의 조합해서 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들면 본 발명의 하나의 실시형태로서는 1종류이며, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
본 발명의 조성물에 있어서, 일반식(L-5)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률, 프로세스 적합성, 적하흔, 소부, 유전율 이방성 등의 요구되는 성능에 따라서 적의 조정할 필요가 있다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(L-5)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 2%이고, 3%이고, 5%이고, 7%이고, 10%이고, 14%이고, 16%이고, 20%이고, 23%이고, 26%이고, 30%이고, 35%이고, 40%이다. 본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(L-5)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 50%이며, 40%이고, 35%이고, 30%이고, 20%이고, 15%이고, 10%이고, 5%이다.
일반식(L-5)으로 표시되는 화합물은, 식(L-5.1) 또는 식(L-5.2)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하며, 특히, 식(L-5.1)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 2%이고, 3%이고, 5%이고, 7%이다. 이들 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 20%이며, 15%이고, 13%이고, 10%이고, 9%이다.
Figure 112016118898040-pct00057
일반식(L-5)으로 표시되는 화합물은, 식(L-5.3) 또는 식(L-5.4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 2%이고, 3%이고, 5%이고, 7%이다. 이들 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 20%이며, 15%이고, 13%이고, 10%이고, 9%이다.
Figure 112016118898040-pct00058
일반식(L-5)으로 표시되는 화합물은, 식(L-5.5) 내지 식(L-5.7)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하며, 특히 식(L-5.7)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 2%이고, 3%이고, 5%이고, 7%이다. 이들 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 20%이며, 15%이고, 13%이고, 10%이고, 9%이다.
Figure 112016118898040-pct00059
일반식(L-6)으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure 112016118898040-pct00060
(식 중, RL61 및 RL62은 각각 독립하여, 일반식(L)에 있어서의 RL1 및 RL2과 같은 의미를 나타내고, XL61 및 XL62는 각각 독립하여 수소 원자 또는 불소 원자를 나타낸다)
RL61 및 RL62은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, XL61 및 XL62 중 한쪽이 불소 원자, 다른 쪽이 수소 원자인 것이 바람직하다.
일반식(L-6)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있지만, 2 이상의 화합물을 조합해서 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라서 적의 조합해서 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들면 본 발명의 하나의 실시형태로서는 1종류이며, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(L-6)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 2%이고, 3%이고, 5%이고, 7%이고, 10%이고, 14%이고, 16%이고, 20%이고, 23%이고, 26%이고, 30%이고, 35%이고, 40%이다. 본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(L-6)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 50%이며, 40%이고, 35%이고, 30%이고, 20%이고, 15%이고, 10%이고, 5%이다. Δn을 크게 하는 것에 중점을 둘 경우에는 함유량을 많게 하는 편이 바람직하고, 저온에서의 석출에 중점을 두었을 경우에는 함유량은 적은 편이 바람직하다.
일반식(L-6)으로 표시되는 화합물은, 식(L-6.1) 내지 식(L-6.9)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00061
조합할 수 있는 화합물의 종류에 특히 제한은 없지만, 이들 화합물 중에서 1종∼3종류 함유하는 것이 바람직하며, 1종∼4종류 함유하는 것이 더 바람직하다. 또한, 선택하는 화합물의 분자량 분포가 넓은 것도 용해성에 유효하기 때문에, 예를 들면, 식(L-6.1) 또는 (L-6.2)으로 표시되는 화합물에서 1종류, 식(L-6.4) 또는 (L-6.5)으로 표시되는 화합물에서 1종류, 식(L-6.6) 또는 식(L-6.7)으로 표시되는 화합물에서 1종류, 식(L-6.8) 또는 (L-6.9)으로 표시되는 화합물에서 1종류의 화합물을 선택하고, 이들을 적의 조합하는 것이 바람직하다. 그 중에서도, 식(L-6.1), 식(L-6.3), 식(L-6.4), 식(L-6.6) 및 식(L-6.9)으로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 일반식(L-6)으로 표시되는 화합물은, 예를 들면 식(L-6.10) 내지 식(L-6.17)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하며, 그 중에서도, 식(L-6.11)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00062
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 2%이고, 3%이고, 5%이고, 7%이다. 이들 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 20%이며, 15%이고, 13%이고, 10%이고, 9%이다.
일반식(L-7)으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure 112016118898040-pct00063
(식 중, RL71 및 RL72은 각각 독립하여 일반식(L)에 있어서의 RL1 및 RL2과 같은 의미를 나타내고, AL71 및 AL72는 각각 독립하여 일반식(L)에 있어서의 AL2 및 AL3와 같은 의미를 나타내지만, AL71 및 AL72 상의 수소 원자는 각각 독립하여 불소 원자에 의해서 치환되어 있어도 되고, ZL71는 일반식(L)에 있어서의 ZL2와 같은 의미를 나타내고, XL71 및 XL72는 각각 독립하여 불소 원자 또는 수소 원자를 나타낸다)
식 중, RL71 및 RL72은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하고, AL71 및 AL72는 각각 독립하여 1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기가 바람직하고, AL71 및 AL72 상의 수소 원자는 각각 독립하여 불소 원자에 의해서 치환되어 있어도 되고, QL71는 단결합 또는 COO-가 바람직하고, 단결합이 바람직하고, XL71 및 XL72는 수소 원자가 바람직하다.
조합할 수 있는 화합물의 종류에 특히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라서 조합한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들면 본 발명의 하나의 실시형태로서는 1종류이며, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이다.
본 발명의 조성물에 있어서, 일반식(L-7)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률, 프로세스 적합성, 적하흔, 소부, 유전율 이방성 등의 요구되는 성능에 따라서 적의 조정할 필요가 있다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(L-7)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 2%이고, 3%이고, 5%이고, 7%이고, 10%이고, 14%이고, 16%이고, 20%이다. 본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(L-7)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 30%이며, 25%이고, 23%이고, 20%이고, 18%이고, 15%이고, 10%이고, 5%이다.
본 발명의 조성물이 높은 Tni의 실시형태가 요망되는 경우는 식(L-7)으로 표시되는 화합물의 함유량을 많게 하는 것이 바람직하고, 저점도의 실시형태가 요망되는 경우는 함유량을 적게 하는 것이 바람직하다.
또한, 일반식(L-7)으로 표시되는 화합물은, 식(L-7.1) 내지 식(L-7.4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하며, 식(L-7.2)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00064
또한, 일반식(L-7)으로 표시되는 화합물은, 식(L-7.11) 내지 식(L-7.13)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하며, 식(L-7.11)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00065
또한, 일반식(L-7)으로 표시되는 화합물은, 식(L-7.21) 내지 식(L-7.23)으로 표시되는 화합물이다. 식(L-7.21)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00066
또한, 일반식(L-7)으로 표시되는 화합물은, 식(L-7.31) 내지 식(L-7.34)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하며, 식(L-7.31) 또는/및 식(L-7.32)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00067
또한, 일반식(L-7)으로 표시되는 화합물은, 식(L-7.41) 내지 식(L-7.44)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하며, 식(L-7.41) 또는/및 식(L-7.42)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00068
본 발명의 액정 조성물에 있어서, 일반식(a), 및 일반식(LC3)∼일반식(LC5)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 조성물 중에 하한값으로서, 5%(이하 조성물 중의 %는 질량%를 나타낸다) 이상 함유하는 것이 바람직하며, 10% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 13% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 15% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 18% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 20% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 23% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 25% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 28% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 30% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 33% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 35% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 38% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이상 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 상한값으로서, 95% 이하 함유하는 것이 바람직하며, 90% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 88% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 85% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 83% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 80% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 78% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 75% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 73% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 70% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 68% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 65% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 63% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 60% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 55% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 50% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(a) 및 일반식(i)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하고, 이들의 합계의 함유량은, 조성물 중에 하한값으로서, 1질량% 이상 함유하는 것이 바람직하며, 3% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 5% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 10% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 13% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 15% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 18% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 20% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 23% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 25% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 28% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 30% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 33% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 35% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 38% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이상 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 상한값으로서, 100% 이하 함유하는 것이 바람직하며, 99% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 95% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 90% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 85% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 80% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 75% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 70% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 65% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 60% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 55% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 50% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 38% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 35% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 33% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 30% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 28% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 25% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 23% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 20% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 18% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 15% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 10% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 액정 조성물은, 일반식(a) 및 일반식(ⅱ)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하고, 이들 화합물의 합계의 함유량은, 조성물 중에 하한값으로서, 1% 이상 함유하는 것이 바람직하며, 3% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 5% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 10% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 13% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 15% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 18% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 20% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 23% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 25% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 28% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 30% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 33% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 35% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 38% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이상 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 상한값으로서, 100% 이하 함유하는 것이 바람직하며, 99% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 95% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 90% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 85% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 80% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 75% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 70% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 65% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 60% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 55% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 50% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 38% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 35% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 33% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 30% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 28% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 25% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 23% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 20% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 18% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 15% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 10% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물에 있어서, 일반식(a) 및 일반식(L)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하고, 이들 화합물의 함유량은, 조성물 중에 하한값으로서, 5% 이상 함유하는 것이 바람직하며, 10% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 13% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 15% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 18% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 20% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 23% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 25% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 28% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 30% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 33% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 35% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 38% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이상 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 상한값으로서, 95% 이하 함유하는 것이 바람직하며, 90% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 88% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 85% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 83% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 80% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 78% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 75% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 73% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 70% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 68% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 65% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 63% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 60% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 55% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 50% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물에 있어서, 일반식(a), 및 일반식(L-1)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하고, 이들 화합물의 함유량은, 조성물 중에 하한값으로서, 1% 이상 함유하는 것이 바람직하며, 3% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 5% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 10% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 13% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 15% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 18% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 20% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 23% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 25% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 28% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 30% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 33% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 35% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 38% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이상 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 상한값으로서, 95% 이하 함유하는 것이 바람직하며, 90% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 88% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 85% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 83% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 80% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 78% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 75% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 73% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 70% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 68% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 65% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 63% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 60% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 55% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 50% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(a), 일반식(LC3)∼일반식(LC5) 및 일반식(L)으로 표시되는 화합물의 합계의 함유량이, 70∼100질량%인 것이 바람직하며, 80∼100질량%인 것이 더 바람직하고, 85∼100질량%인 것이 더 바람직하고, 90∼100질량%인 것이 더 바람직하고, 95∼100질량%인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 25℃에 있어서의 유전율 이방성(Δε)이 -1.5 내지 -8.0이지만, -2.0 내지 -6.0이 바람직하며, -2.0 내지 -5.0이 보다 바람직하고, -2.5 내지 -4.0이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 굴절률 이방성(Δn)이 0.08 내지 0.14이지만, 0.09 내지 0.13이 보다 바람직하며, 0.09 내지 0.12가 특히 바람직하다. 더 상세히 기술하면, 얇은 셀갭에 대응하는 경우는 0.10 내지 0.13인 것이 바람직하고, 두꺼운 셀갭에 대응하는 경우는 0.08 내지 0.10인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 점도(η)가 10 내지 30m㎩·s이지만, 10 내지 25m㎩·s인 것이 보다 바람직하며, 10 내지 22m㎩·s인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 회전 점성(γ1)이 60 내지 130m㎩·s이지만, 60 내지 110m㎩·s인 것이 보다 바람직하며, 60 내지 100m㎩·s인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 60℃ 내지 120℃이지만, 70℃ 내지 100℃가 보다 바람직하며, 70℃ 내지 85℃가 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 상술한 화합물 이외에, 통상의 네마틱 액정, 스멕틱 액정, 콜레스테릭 액정, 산화방지제, 자외선흡수제, 적외선흡수제, 중합성 모노머 또는 광안정제 등을 함유해도 된다.
예를 들면, 액정 조성물은 중합성 모노머로서 비페닐 유도체, 터페닐 유도체 등의 중합성 화합물을 0.01 내지 2질량% 함유하고 있어도 된다.
중합성 모노머로서는, 1개의 반응성기를 갖는 단관능성의 중합성 화합물, 및 이관능 또는 삼관능 등의 2개 이상의 반응성기를 갖는 다관능성의 중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유해도 된다. 반응성기를 갖는 중합성 화합물은 메소겐성 부위를 포함하고 있어도 되고, 포함하고 있지 않아도 된다.
반응성기를 갖는 중합성 화합물에 있어서, 반응성기는 광에 의한 중합성을 갖는 치환기가 바람직하다.
본 발명에 따른 중합성 화합물로서는, 이하의 일반식(P)
Figure 112016118898040-pct00069
(상기 일반식(P) 중, Zp1는, 불소 원자, 시아노기, 수소 원자, 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1∼15의 알킬기, 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1∼15의 알콕시기, 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1∼15의 알케닐기, 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1∼15의 알케닐옥시기 또는 -Spp2-Rp2을 나타내고,
Rp1 및 Rp2은 각각 독립하여 이하의 식(R-I) 내지 식(R-Ⅸ) :
Figure 112016118898040-pct00070
중 어느 하나를 나타내고, 상기 식(R-I)∼(R-Ⅸ) 중, R2∼R6은 서로 독립하여, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5개의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼5개의 할로겐화알킬기이고, W는 단결합, -O- 또는 메틸렌기이고, T는 단결합 또는 -COO-이고, p, t 및 q는 각각 독립하여, 0, 1 또는 2를 나타내고,
Spp1 및 Spp2는 스페이서기를 나타내고,
Lp1 및 Lp2은 각각 독립하여, 단결합, -O-, -S-, -CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CO-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -OCOOCH2-, -CH2OCOO-, -OCH2CH2O-, -CO-NRa-, -NRa-CO-, -SCH2-, -CH2S-, -CH=CRa-COO-, -CH=CRa-OCO-, -COO-CRa=CH-, -OCO-CRa=CH-, -COO-CRa=CH-COO-, -COO-CRa=CH-OCO-, -OCO-CRa=CH-COO-, -OCO-CRa=CH-OCO-, -(CH2)z-C(=O)-O-, -(CH2)z-O-(C=O)-, -O-(C=O)-(CH2)z-, -(C=O)-O-(CH2)z-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF2-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2- 또는 -C≡C-(식 중, Ra은 각각 독립하여 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼4의 알킬기를 나타내고, 상기 식 중, z는 1∼4의 정수를 나타낸다)을 나타내고,
Mp2은, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 안트라센-2,6-디일기, 페난트렌-2,7-디일기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 인단-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,3-디옥산-2,5-디일기를 나타내지만, Mp2은 무치환이거나 또는 탄소 원자수 1∼12의 알킬기, 탄소 원자수 1∼12의 할로겐화알킬기, 탄소 원자수 1∼12의 알콕시기, 탄소 원자수 1∼12의 할로겐화알콕시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 또는 -Rp1로 치환되어 있어도 되고,
Mp1은 이하의 식(i-11)∼(ⅸ-11) :
Figure 112016118898040-pct00071
(식 중, *에서 Spp1와 결합하고, **에서 Lp1 또는 Lp2과 결합한다) 중 어느 하나를 나타내고,
Mp3은 이하의 식(i-13)∼(ⅸ-13) :
Figure 112016118898040-pct00072
(식 중, *에서 Zp1와 결합하고, **에서 Lp2과 결합한다) 중 어느 하나를 나타내고,
mp2∼mp4은 각각 독립하여, 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, mp1 및 mp5은 각각 독립하여 1, 2 또는 3을 나타내지만, Zp1가 복수 존재할 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, Rp1이 복수 존재할 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, Rp2이 복수 존재할 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, Spp1가 복수 존재할 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, Spp2가 복수 존재할 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, Lp1이 복수 존재할 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, Mp2이 복수 존재할 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)으로 표시되는 화합물로 표시되는 것이 바람직하다. 또한, 당해 중합성 모노머는 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 일반식(1)에 있어서, Zp1는 -Spp2-Rp2인 것이 바람직하고, R11 및 R12은 각각 독립하여 식(R-1) 내지 식(R-3) 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
또한, 상기 일반식(P)에 있어서, mp1+mp5이 2 이상인 것이 바람직하다.
또한, 상기 일반식(P)에 있어서, Lp1은, 단결합, -OCH2-, -CH2O-, -CO-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -COOC2H4-, -OCOC2H4-, -C2H4OCO-, -C2H4COO-, -CH=CH-, -CF2-, -CF2O-, -(CH2)z-C(=O)-O-, -(CH2)z-O-(C=O)-, -O-(C=O)-(CH2)z-, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCOCH=CH-, -(C=O)-O-(CH2)z-, -OCF2- 또는 -C≡C-이고, Lp2은, -OCH2CH2O-, -COOC2H4-, -OCOC2H4-, -(CH2)z-C(=O)-O-, -(CH2)z-O-(C=O)-, -O-(C=O)-(CH2)z-, -(C=O)-O-(CH2)z-, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCOCH=CH-, -C2H4OCO- 또는 -C2H4COO-이고, 상기 식 중의 z는, 1∼4의 정수인 것이 바람직하다.
또한, 상기 일반식(P)의 Lp1 및 Lp2 중 적어도 어느 하나가, -(CH2)z-C(=O)-O-, -(CH2)z-O-(C=O)- 및 -O-(C=O)-(CH2)z-, -(C=O)-O-(CH2)z-으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다.
또한, 상기 일반식(P)에 있어서, Rp1 및 Rp2은 각각 독립하여 이하의 식(R-1) 내지 식(R-15) :
Figure 112016118898040-pct00073
중 어느 하나가 보다 바람직하다.
또한, 상기 일반식(P)의 mp3은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, mp2이 1일 경우 Lp1은 단결합이고, mp2이 2 또는 3일 경우 복수 존재하는 Lp1의 적어도 1개는 단결합인 것이 바람직하다.
또한, 상기 일반식(P)의 mp3은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, mp3이 1일 경우 Mp2은 1,4-페닐렌기이고, mp3이 2 또는 3일 경우 복수 존재하는 Mp2 중 적어도 Lp1을 개재해서 Mp1과 인접하는 Mp2은 1,4-페닐렌기인 것이 바람직하다.
또한, 상기 일반식(P)의 mp3은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, Mp2의 적어도 1개가, 1개 또는 2개 이상의 불소로 치환되어 있는 1,4-페닐렌기인 것이 바람직하다.
또한, 상기 일반식(P)의 mp4은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, Mp3의 적어도 1개가, 1개 또는 2개 이상의 불소로 치환되어 있는 1,4-페닐렌기인 것이 바람직하다.
또한, 상기 일반식(P)에 있어서의 스페이서기(Spp1, Spp2, Spp4)로서는, 단결합, -OCH2-, -(CH2)zO-, -CO-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -COOC2H4-, -OCOC2H4-, -(CH2)z-, -C2H4OCO-, -C2H4COO-, -CH=CH-, -CF2-, -CF2O-, -(CH2)z-C(=O)-O-, -(CH2)z-O-(C=O)-, -O-(C=O)-(CH2)z-, -(C=O)-O-(CH2)z-, -O-(CH2)z-O-, -OCF2-, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCOCH=CH- 또는 -C≡C-인 것이 바람직하고, 당해 Z는 1 이상 10 이하의 정수인 것이 바람직하다.
또한, 당해 중합성 모노머 함유 액정 조성물 중의 중합성 모노머의 구체적인 함유량으로서는, 2% 이하가 바람직하며, 1.5% 이하가 보다 바람직하고, 1% 이하가 더 바람직하고, 0.5% 이하가 특히 바람직하고, 0.4% 이하가 가장 바람직하다. 2% 이하이다.
본 발명에 따른 일반식(P)의 중합성 화합물은, 일반식(P-a), 일반식(P-b), 일반식(P-c) 및 일반식(P-d)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00074
상기 일반식(P-a)∼일반식(P-d) 중, Rp1 및 Rp2은 각각 독립하여 이하의 식(R-I) 내지 식(R-Ⅸ) :
Figure 112016118898040-pct00075
중 어느 하나를 나타내고, 상기 식(R-I)∼(R-Ⅸ) 중, R2∼R6은 서로 독립하여, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5개의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼5개의 할로겐화알킬기이고, W는 단결합, -O- 또는 메틸렌기이고, T는 단결합 또는 -COO-이고, p, t 및 q는 각각 독립하여, 0, 1 또는 2를 나타내고,
환A 및 환B는 각각 독립하여, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 안트라센-2,6-디일기, 페난트렌-2,7-디일기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 인단-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,3-디옥산-2,5-디일기를 나타내지만, 무치환이거나 또는 탄소 원자수 1∼12의 알킬기, 탄소 원자수 1∼12의 할로겐화알킬기, 탄소 원자수 1∼12의 알콕시기, 탄소 원자수 1∼12의 할로겐화알콕시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 또는 -Rp1로 치환되어 있는 것이 바람직하고,
환C는 이하의 식(c-i)∼(c-ⅸ) :
Figure 112016118898040-pct00076
(식 중, *에서 Spp1와 결합하고, **에서 Lp5 또는 Lp6과 결합한다) 중 어느 하나를 나타내고,
Spp1 및 Spp4는 스페이서기를 나타내고, Xp1∼Xp4는, 각각 독립하여, 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내는 것이 바람직하고,
Lp4, Lp5 및 Lp6은 각각 독립하여, 단결합, -OCH2-, -CH2O-, -CO-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -COOC2H4-, -OCOC2H4-, -C2H4OCO-, -C2H4COO-, -CH=CH-, -CF2-, -CF2O-, -(CH2)z-C(=O)-O-, -(CH2)z-O-(C=O)-, -O-(C=O)-(CH2)z-, -(C=O)-O-(CH2)z-, -O-(CH2)z-O-, -OCF2-, -CH=CHCOO-, -COOCH=CH-, -OCOCH=CH- 또는 -C≡C-인 것이 바람직하고, 상기 식 중의 z는, 1∼4의 정수인 것이 바람직하다.
Lp3은, -CH=CHCOO-, -COOCH=CH- 또는 -OCOCH=CH-인 것이 바람직하다.
상기 일반식(P-a)으로 표시되는 화합물에 있어서, mp6 및 mp7은, 각각 독립하여, 0, 1, 2 또는 3을 나타내는 것이 바람직하다. 또한, mp6+mp7=2∼5인 것이 보다 바람직하다.
상기 일반식(P-b)으로 표시되는 화합물에 있어서, mp8 및 mp9은, 각각 독립하여, 1, 2 또는 3을 나타내는 것이 바람직하다. 또한, mp6+mp7=2∼3인 것이 보다 바람직하다.
상기 일반식(P-c)으로 표시되는 화합물에 있어서, mp10 및 mp11은, 각각 독립하여, 0 또는 1을 나타내는 것이 바람직하다. 또한, mp10+mp11=0∼1인 것이 보다 바람직하다. 또한, 일반식(P-c)은 페난트렌환을 갖고 있기 때문에, 조성물 전체의 감광 작용이 클 것으로 생각된다.
상기 일반식(P-d)으로 표시되는 화합물에 있어서, mp12 및 mp15은 각각 독립하여 1, 2 또는 3을 나타내고, mp13은, 0, 1, 2 또는 3을 나타내는 것이 바람직하고, mp14은, 0, 1 또는 2를 나타내는 것이 바람직하다. 또한, mp12+mp15=2∼5인 것이 보다 바람직하다. Rp1이 복수 존재할 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, Rp1이 복수 존재할 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, Rp2이 복수 존재할 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, Spp1가 복수 존재할 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, Spp4가 복수 존재할 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, Lp4 및 Lp5이 복수 존재할 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, 환A∼환C가 복수 존재할 경우에는 그들은 동일해도 되며 달라도 된다. 본 발명에 따른 중합성 모노머 함유 조성물에 있어서, 일반식(P-d)으로 표시되는 중합성 모노머와, 일반식(1) 및 일반식(2)을 조합함으로써, 광중합 시간을 단축시키는 것이 가능해진다.
이하에 본 발명에 따른 일반식(P-a)∼일반식(P-d)으로 표시되는 화합물의 바람직한 구조를 예시한다.
본 발명에 따른 일반식(P-a)으로 표시되는 화합물의 바람직한 예로서, 하기 식(P-a-1)∼식(P-a-31)으로 표시되는 중합성 화합물을 들 수 있다.
Figure 112016118898040-pct00077
Figure 112016118898040-pct00078
Figure 112016118898040-pct00079
Figure 112016118898040-pct00080
또한, 상기 일반식(P-a)으로 표시되는 중합성 모노머의 구체적인 함유량으로서는, 5% 이하가 바람직하며, 3% 이하가 보다 바람직하고, 2% 이하가 더 바람직하고, 1% 이하가 특히 바람직하고, 0.8% 이하가 가장 바람직하다.
본 발명에 따른 일반식(P-b)으로 표시되는 화합물의 바람직한 예로서, 하기 식(P-b-1)∼식(P-b-34)으로 표시되는 중합성 화합물을 들 수 있다.
Figure 112016118898040-pct00081
Figure 112016118898040-pct00082
Figure 112016118898040-pct00083
또한, 상기 일반식(P-b)으로 표시되는 중합성 모노머의 구체적인 함유량(중합성 모노머 함유 액정 조성물 전체에 대한 비율)으로서는, 5% 이하가 바람직하며, 3% 이하가 보다 바람직하고, 2% 이하가 더 바람직하고, 1% 이하가 특히 바람직하고, 0.8% 이하가 가장 바람직하다.
본 발명에 따른 일반식(P-c)으로 표시되는 화합물의 바람직한 예로서, 하기 식(P-c-1)∼식(P-c-52)으로 표시되는 중합성 화합물을 들 수 있다.
Figure 112016118898040-pct00084
Figure 112016118898040-pct00085
Figure 112016118898040-pct00086
또한, 상기 일반식(P-c)으로 표시되는 중합성 모노머의 구체적인 함유량으로서는, 5% 이하가 바람직하며, 3% 이하가 보다 바람직하고, 2% 이하가 더 바람직하고, 1% 이하가 특히 바람직하고, 0.8% 이하가 가장 바람직하다.
본 발명에 따른 일반식(P-d)으로 표시되는 화합물은, 이하의 일반식(P-d')으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00087
(상기 일반식(P-d')으로 표시되는 화합물에 있어서, mp10은, 2 또는 3을 나타내는 것이 보다 바람직하다. 그 밖의 기호는 상기 일반식(p-d)과 동일하므로 생략한다)
본 발명에 따른 일반식(P-d)으로 표시되는 화합물의 바람직한 예로서, 하기 식(P-d-1)∼식(P-d-37)으로 표시되는 중합성 화합물을 들 수 있다.
Figure 112016118898040-pct00088
Figure 112016118898040-pct00089
Figure 112016118898040-pct00090
Figure 112016118898040-pct00091
Figure 112016118898040-pct00092
Figure 112016118898040-pct00093
Figure 112016118898040-pct00094
또한, 상기 일반식(P-d)으로 표시되는 중합성 모노머의 구체적인 함유량으로서는, 5% 이하가 바람직하며, 3% 이하가 보다 바람직하고, 2% 이하가 더 바람직하고, 1% 이하가 특히 바람직하고, 0.8% 이하가 가장 바람직하다.
또한, 본 발명의 액정 조성물에 사용되는 산화방지제, 광안정제 등의 첨가제로서 이하가 바람직하다.
Figure 112016118898040-pct00095
Figure 112016118898040-pct00096
Figure 112016118898040-pct00097
Figure 112016118898040-pct00098
Figure 112016118898040-pct00099
Figure 112016118898040-pct00100
Figure 112016118898040-pct00101
Figure 112016118898040-pct00102
Figure 112016118898040-pct00103
(식 중, n은 0 내지 20의 정수를 나타낸다) 본 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는, 표시 품위가 우수한 응답 속도가 빠른 것이며, 특히, 액티브 매트릭스 구동의 VA형, PSVA형, PSA형, FFS형, IPS형 또는 ECB형에 적용할 수 있다.
[실시예]
이하에 실시예를 들어서 본 발명을 더 상세히 기술하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에 있어서의 「%」는 『질량%』를 의미한다.
실시예에 있어서 화합물의 기재에 대하여 이하의 약호를 사용한다. 또, n은 자연수를 나타낸다.
(측쇄)
-n -CnH2n+1 탄소 원자수 n의 직쇄상의 알킬기
n- CnH2n+1- 탄소 원자수 n의 직쇄상의 알킬기
-On -OCnH2n+1 탄소 원자수 n의 직쇄상의 알콕시기
nO- CnH2n+1O- 탄소 원자수 n의 직쇄상의 알콕시기
-V -CH=CH2
V- CH2=CH-
-V1 -CH=CH-CH3
1V- CH3-CH=CH-
-2V -CH2-CH2-CH=CH3
V2- CH3=CH-CH2-CH2-
-2V1 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2- CH3-CH=CH-CH2-CH2
(연결기)
-n- -CnH2n-
-nO- -CnH2n-O-
-On- -O-CnH2n-
-COO- -C(=O)-O-
-OCO- -O-C(=O)-
-CF2O- -CF2-O-
-OCF2- -O-CF2-
(환 구조)
Figure 112016118898040-pct00104
실시예 중, 측정한 특성은 이하와 같다.
Tni : 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(℃)
Tcn : 고체상-네마틱상 전이 온도(℃)
Δn : 20℃에 있어서의 굴절률 이방성
Δε : 20℃에 있어서의 유전율 이방성
η : 20℃에 있어서의 점도(m㎩·s)
γ1 : 20℃에 있어서의 회전 점도(m㎩·s)
K33 : 20℃에 있어서의 탄성 상수 K33(pN)
초기 전압 유지율(VHR) : UV를 조사하기 전의 VHR(%)
UV 조사 후 전압 유지율(VHR) : UV를 조사한 후의 VHR(%)
테스트셀에 프리틸트각을 형성시키는 경우는, 테스트셀에 10V, 100㎐, 직사각형파 전압을 인가하면서, UV를 60J(365㎚) 조사했다. UV 광원으로서 USHIO사의 멀티라이트를 사용했다.
시료의 응답 속도를 측정하는 경우는, 셀두께는 3.5㎛, 배향막은 JALS2096의 테스트셀을 사용하고, Vsel은 5V, Vnsel은 1V, 측정 온도는 20℃이며, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS301을 사용했다.
테스트셀의 내UV성을 평가하는 경우는 SP-7(USHIO)을 사용하고, 100㎽/㎝-2의 UV를 소정의 시간 조사하고, UV 조사 전후의 VHR을 측정함으로써 실시했다.
VHR의 측정은 VHR-1(도요테크니카)을 사용해, 1V, 60㎐, 60℃에서 실시했다.
중합성 화합물의 대표예로서 (P-b-1), (P-b-3), (P-a-31), (P-d-29) 및 (P-d-37)을 사용했지만, 본 발명은 이들 중합성 화합물로 한정되는 것은 아니다.
Figure 112016118898040-pct00105
(비교예 1, 실시예 1-1∼1-4)
LC-A(비교예 1), LC-A1(실시예 1-1), LC-A2(실시예 1-2), LC-A3(실시예 1-3) 및 LC-A4(실시예 1-4)를 조제했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값은 표 1과 같았다.
[표 1]
Figure 112016118898040-pct00106
본 발명의 액정 조성물인 LC-A1, LC-A2, LC-A3 및 LC-A4는 γ1이 충분히 작으며, K33이 크기 때문에, 응답 속도의 지표인 γ1/K33이 비교예인 LC-A와 비교해서 특필하게 작은 값을 나타냈다. 응답 속도를 실측한 경우도, 같은 정도의 비율로 응답 속도도 개선해 있었다.
다음으로, 조제한 LC-A, LC-A1, LC-A2, LC-A3 및 LC-A4를 테스트셀에 진공 주입한 후, 그 UV 조사 전후의 VHR을 측정했다. 본 발명의 액정 조성물인 LC-A1, LC-A2, LC-A3 및 LC-A4의 UV 조사 후의 VHR은 비교예 1인 LC-A와 같은 정도이며, 응답 속도를 개선했음에도 불구하고 액정 재료의 내UV성을 손상시키고 있지 않은 것이 확인되었다.
이상의 점에서, 본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni), 굴절률 이방성(Δn), 유전율 이방성(Δε), 회전 점도(γ1), 탄성 상수(K33) 및 내UV성이 충분히 우수해, 이를 사용한 VA형 등의 액정 표시 소자는 표시 품위가 우수한 것임이 확인되었다.
(비교예 2, 실시예 2-1∼2-3)
LC-B(비교예 2), LC-B1(실시예 2-1), LC-B2(실시예 2-2) 및 LC-B3(실시예 2-3)을 조제했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값은 표 2와 같았다.
[표 2]
Figure 112016118898040-pct00107
본 발명의 액정 조성물인 LC-B1, LC-B2 및 LC-B3은 γ1이 충분히 작으며, K33이 크기 때문에, 응답 속도의 지표인 γ1/K33이 비교예인 LC-B와 비교해서 특필하게 작은 값을 나타냈다. 응답 속도를 실측한 경우도, 같은 정도의 비율로 응답 속도도 개선해 있었다.
다음으로, 조제한 LC-B, LC-B1, LC-B2 및 LC-B3을 테스트셀에 진공 주입한 후, 그 UV 조사 전후의 VHR을 측정했다. 본 발명의 액정 조성물인 LC-B1, LC-B2 및 LC-B3의 UV 조사 후의 VHR은 비교예인 LC-B와 같은 정도이며, 응답 속도를 개선했음에도 불구하고 액정 재료의 내UV성을 손상시키고 있지 않은 것이 확인되었다.
이상의 점에서, 본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni), 굴절률 이방성(Δn), 유전율 이방성(Δε), 회전 점도(γ1), 탄성 상수(K33) 및 내UV성이 충분히 우수해, 이를 사용한 VA형 등의 액정 표시 소자는 표시 품위가 우수한 것임이 확인되었다.
(비교예 3, 실시예 3-1∼3-4)
LC-C(비교예 3), LC-C1(실시예 3-1), LC-C2(실시예 3-2), LC-C3(실시예 3-3) 및 LC-C4(실시예 3-4)를 조제했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값은 표 3과 같았다.
[표 3]
Figure 112016118898040-pct00108
본 발명의 액정 조성물인 LC-C1, LC-C2, LC-C3 및 LC-C4는 γ1이 충분히 작으며, K33이 크기 때문에, 응답 속도의 지표인 γ1/K33이 비교예인 LC-C와 비교해서 특필하게 작은 값을 나타냈다. 응답 속도를 실측한 경우도, 같은 정도의 비율로 응답 속도도 개선해 있었다.
다음으로, 조제한 LC-C, LC-C1, LC-C2, LC-C3 및 LC-C4를 테스트셀에 진공 주입한 후, 그 UV 조사 전후의 VHR을 측정했다. 본 발명의 액정 조성물인 LC-C1, LC-C2, LC-C3 및 LC-C4의 UV 조사 후의 VHR은 비교예인 LC-C와 같은 정도이거나 또는 개선해 있으며, 응답 속도를 개선했음에도 불구하고 액정 재료의 내UV성을 손상시키고 있지 않은 것이 확인되었다.
이상의 점에서, 본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni), 굴절률 이방성(Δn), 유전율 이방성(Δε), 회전 점도(γ1), 탄성 상수(K33) 및 내UV성이 충분히 우수해, 이를 사용한 VA형 등의 액정 표시 소자는 표시 품위가 우수한 것임이 확인되었다.
(비교예 4, 실시예 4-1∼4-4)
LC-D(비교예 4), LC-D1(실시예 4-1), LC-D2(실시예 4-2), LC-D3(실시예 4-3) 및 LC-D4(실시예 4-4)를 조제했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값은 표 4와 같았다.
[표 4]
Figure 112016118898040-pct00109
본 발명의 액정 조성물인 LC-D1, LC-D2, LC-D3 및 LC-D4는 γ1이 충분히 작으며, K33이 크기 때문에, 응답 속도의 지표인 γ1/K33이 비교예인 LC-D와 비교해서 특필하게 작은 값을 나타냈다. 응답 속도를 실측한 경우도, 같은 정도의 비율로 응답 속도도 개선해 있었다.
다음으로, 조제한 LC-D, LC-D1, LC-D2, LC-D3 및 LC-D4를 테스트셀에 진공 주입한 후, 그 UV 조사 전후의 VHR을 측정했다. 본 발명의 액정 조성물인 LC-D1, LC-D2, LC-D3 및 LC-D4의 UV 조사 후의 VHR은 비교예인 LC-D와 같은 정도이거나 또는 개선해 있으며, 응답 속도를 개선했음에도 불구하고 액정 재료의 내UV성을 손상시키고 있지 않은 것이 확인되었다.
이상의 점에서, 본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni), 굴절률 이방성(Δn), 유전율 이방성(Δε), 회전 점도(γ1), 탄성 상수(K33) 및 내UV성이 충분히 우수해, 이를 사용한 VA형 등의 액정 표시 소자는 표시 품위가 우수한 것임이 확인되었다.
(비교예 5, 실시예 5-1∼5-4)
LC-E(비교예 5), LC-E1(실시예 5-1), LC-E2(실시예 5-2), LC-E3(실시예 5-3) 및 LC-E4(실시예 5-4)를 조제했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값은 표 5와 같았다.
[표 5]
Figure 112016118898040-pct00110
본 발명의 액정 조성물인 LC-E1, LC-E2, LC-E3 및 LC-E4는 γ1이 충분히 작으며, K33이 크기 때문에, 응답 속도의 지표인 γ1/K33이 비교예인 LC-E와 비교해서 특필하게 작은 값을 나타냈다. 응답 속도를 실측한 경우도, 같은 정도의 비율로 응답 속도도 개선해 있었다.
다음으로, 조제한 LC-E, LC-E1, LC-E2, LC-E3 및 LC-E4를 테스트셀에 진공 주입한 후, 그 UV 조사 전후의 VHR을 측정했다. 본 발명의 액정 조성물인 LC-E1, LC-E2, LC-E3 및 LC-E4의 UV 조사 후의 VHR은 비교예인 LC-E와 같은 정도이거나 또는 개선해 있으며, 응답 속도를 개선했음에도 불구하고 액정 재료의 내UV성을 손상시키고 있지 않은 것이 확인되었다.
이상의 점에서, 본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni), 굴절률 이방성(Δn), 유전율 이방성(Δε), 회전 점도(γ1), 탄성 상수(K33) 및 내UV성이 충분히 우수해, 이를 사용한 VA형 등의 액정 표시 소자는 표시 품위가 우수한 것임이 확인되었다.
(실시예 6-1∼6-8)
MLC-A2(실시예 6-1), MLC-A4(실시예 6-2), MLC-B3(실시예 6-3), MLC-C1(실시예 6-4), MLC-D3(실시예 6-5), MLC-E2(실시예 6-6), MLC-E3(실시예 6-7) 및 MLC-E4(실시예 6-8)를 조제했다. 액정 조성물의 구성은 표 6-1 및 표 6-2와 같았다.
[표 6]
Figure 112016118898040-pct00111
[표 7]
Figure 112016118898040-pct00112
본 발명의 액정 조성물인 MLC-A2, MLC-A4, MLC-B3, MLC-C1, MLC-D3, MLC-E2, MLC-E3 및 MLC-E4는 테스트셀 중에서 85∼88°의 적절한 프리틸트각이 부여되어, 이를 사용한 PSVA, PSA형 등의 액정 표시 소자는 표시 품위가 우수한 것임이 확인되었다.
(실시예 7-1∼7-7)
MLC-E11(실시예 7-1), MLC-E12(실시예 7-2), MLC-E13(실시예 7-3), MLC-E14(실시예 7-4), MLC-E15(실시예 7-5), MLC-E16(실시예 7-6) 및 MLC-E17(실시예 7-7)을 조제했다. 액정 조성물의 구성은 표 7-1 및 표 7-2와 같았다.
[표 8]
Figure 112016118898040-pct00113
[표 9]
Figure 112016118898040-pct00114
본 발명의 액정 조성물인 MLC-E11(실시예 7-1), MLC-E12(실시예 7-2), MLC-E13(실시예 7-3), MLC-E14(실시예 7-4), MLC-E15(실시예 7-5), MLC-E16(실시예 7-6) 및 MLC-E17(실시예 7-7)은 테스트셀 중에서 85∼88°의 적절한 프리틸트각이 부여되어, 이를 사용한 PSVA, PSA형 등의 액정 표시 소자는 표시 품위가 우수한 것임이 확인되었다.
(비교예 6, 7, 실시예 8, 9)
LC-F(비교예 6), LC-F1(실시예 8), LC-G(비교예 7) 및 LC-G1(실시예 9)을 조제했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값은 표 5와 같았다.
[표 10]
Figure 112016118898040-pct00115
본 발명의 액정 조성물인 LC-F1 및 LC-G1은 γ1이 충분히 작으며, K33이 크기 때문에, 응답 속도의 지표인 γ1/K33이 비교예인 LC-F 및 LC-G와 비교해서 특필하게 작은 값을 나타냈다. 응답 속도를 실측한 경우도, 같은 정도의 비율로 응답 속도도 개선해 있었다.
다음으로, 조제한 LC-F, LC-F1, LC-G 및 LC-G1을 테스트셀에 진공 주입한 후, 그 UV 조사 전후의 VHR을 측정했다. 본 발명의 액정 조성물인 LC-F1 및 LC-G1의 UV 조사 후의 VHR은 비교예인 LC-F 및 LC-G와 같은 정도이거나 또는 개선해 있으며, 응답 속도를 개선했음에도 불구하고 액정 재료의 내UV성을 손상시키고 있지 않은 것이 확인되었다. 이상의 점에서, 본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni), 굴절률 이방성(Δn), 유전율 이방성(Δε), 회전 점도(γ1), 탄성 상수(K33) 및 내UV성이 충분히 우수해, 이를 사용한 VA형 등의 액정 표시 소자는 표시 품위가 우수한 것임이 확인되었다.
(비교예 8, 9, 실시예 10, 11)
LC-H(비교예 8), LC-H1(실시예 10-1), LC-H2(실시예 10-2), LC-I(비교예 9) 및 LC-I1(실시예 11)을 조제했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값은 표 11과 같았다.
[표 11]
Figure 112016118898040-pct00116
본 발명의 액정 조성물인 LC-H1, LC-H2 및 LC-I1은 γ1이 충분히 작으며, K33이 크기 때문에, 응답 속도의 지표인 γ1/K33이 비교예인 LC-H 및 LC-I와 비교해서 특필하게 작은 값을 나타냈다. 응답 속도를 실측한 경우도, 같은 정도의 비율로 응답 속도도 개선해 있었다.
다음으로, 조제한 LC-H, LC-H1, LC-H2, LC-I 및 LC-I1을 테스트셀에 진공 주입한 후, 그 UV 조사 전후의 VHR을 측정했다. 본 발명의 액정 조성물인 LC-H1 및 LC-I1의 UV 조사 후의 VHR은 비교예인 LC-H 및 LC-I와 같은 정도이거나 또는 개선해 있으며, 응답 속도를 개선했음에도 불구하고 액정 재료의 내UV성을 손상시키고 있지 않은 것이 확인되었다.
이상의 점에서, 본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni), 굴절률 이방성(Δn), 유전율 이방성(Δε), 회전 점도(γ1), 탄성 상수(K33) 및 내UV성이 충분히 우수해, 이를 사용한 VA형 등의 액정 표시 소자는 표시 품위가 우수한 것임이 확인되었다.
(실시예 12-1∼12-5)
MLC-F1(실시예 12-1), MLC-G1(실시예 12-2), MLC-H1(실시예 12-3), MLC-H2(실시예 12-4) 및 MLC-I1(실시예 12-5)을 조제했다. 액정 조성물의 구성은 표 12와 같았다.
[표 12]
Figure 112016118898040-pct00117
본 발명의 액정 조성물인 MLC-F1, MLC-G1, MLC-H1, MLC-H2 및 MLC-I1은 테스트셀 중에서 85∼88°의 적절한 프리틸트각이 부여되어, 이를 사용한 PSVA, PSA형 등의 액정 표시 소자는 표시 품위가 우수한 것임이 확인되었다.

Claims (11)

  1. 일반식(a)
    Figure 112017084647225-pct00125

    (식 중, Ra1 및 Ra2은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기를 나타내고, 당해 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -O-로 치환되어도 되며, 또한, 당해 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립하여 불소 원자로 치환되어도 되고,
    Ma1 및 Ma2은 각각 독립하여
    (b) 1,4-페닐렌기 및
    (c) 나프탈렌-2,6-디일기
    로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고,
    Za1는 -CH2CH2-를 나타내고, Za2는 단결합 또는 -CH2CH2-를 나타낸다)
    으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상과, 일반식(L-1)
    Figure 112017084647225-pct00126

    (식 중, RL11 및 RL12은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼5의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -CH=CH- 또는 -O-에 의해서 치환되어 있어도 된다)
    으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    또한, 일반식(LC3), 일반식(LC4) 및 일반식(LC5)
    Figure 112017050354560-pct00127

    (식 중, RLC31, RLC32, RLC41, RLC42, RLC51 및 RLC52은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼10의 알킬기를 나타내고, 당해 기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -S-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 되고, 당해 기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립하여 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고, ALC31, ALC32, ALC41, ALC42, ALC51 및 ALC52는 각각 독립하여
    (a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다)
    (b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=로 치환되어도 된다) 및
    (c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=로 치환되어도 된다)
    으로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기한 기(a), 기(b) 및 기(c)는 각각 독립하여 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고, ZLC31, ZLC32, ZLC41, ZLC42, ZLC51 및 ZLC52는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, Z5는 -CH2- 또는 산소 원자를 나타내고, XLC41는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, mLC31, mLC32, mLC41, mLC42, mLC51 및 mLC52은 각각 독립하여 0∼3의 정수를 나타내고, mLC31+mLC32, mLC41+mLC42 및 mLC51+mLC52은 1, 2 또는 3이지만, ALC31 및 ZLC31가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, ALC32 및 ZLC32가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, ALC41 및 ZLC41가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, ALC42 및 ZLC42가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, ALC51 및 ZLC51가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, ALC52 및 ZLC52가 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 되며 달라도 된다. 단, 일반식(LC3)∼일반식(LC5)에 있어서, 일반식(a)으로 표시되는 화합물은 제외하며, 또한, 일반식(LC4) 및 일반식(LC5)에 있어서 일반식(LC3)으로 표시되는 화합물은 제외하고, 또한 일반식(LC5)에 있어서 일반식(LC4)으로 표시되는 화합물은 제외한다)
    으로 표시되는 화합물 중에서 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    일반식(LC3)으로 표시되는 화합물로서, 일반식(i)
    Figure 112016118898040-pct00120

    (식 중, Ri1 및 Ri2은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼10의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼10의 알케닐기를 나타내고, 당해 기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 당해 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립하여 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고, Ai1 및 Ai2는 각각 독립하여
    (a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다)
    (b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=로 치환되어도 된다) 및
    (c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=로 치환되어도 된다)
    으로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기한 기(a), 기(b) 및 기(c)는 각각 독립하여 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고, Zi1 및 Zi2는 각각 독립하여 단결합, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2O-, -CH2CH2- 또는 -CF2CF2-를 나타내지만, Zi1의 적어도 1개는 -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2O-, -CH2CH2- 또는 -CF2CF2-를 나타내고, mi1은 1∼3의 정수를 나타내고, mi2은 0∼3의 정수를 나타내고, mi1+mi2은 1, 2 또는 3이고, Ai1 및 Zi1가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, Ai2 및 Zi2가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)
    으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  4. 제2항 또는 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    일반식(LC3)으로 표시되는 화합물로서, 일반식(ⅱ)
    Figure 112016118898040-pct00121

    (식 중, Rii1 및 Rii2은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼10의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼10의 알케닐기를 나타내고, 당해 기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되며, 또한, 당해 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립하여 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고, Aii1 및 Aii2는 각각 독립하여
    (a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다)
    (b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=로 치환되어도 된다) 및
    (c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=로 치환되어도 된다)
    으로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기한 기(a), 기(b) 및 기(c)는 각각 독립하여 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고, mii1은 1∼3의 정수를 나타내고, mii2은 0∼3의 정수를 나타내고, mii1+mii2은 1, 2 또는 3이고, Aii1 및 Aii2가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)
    으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    또한, 일반식(L)
    Figure 112016119031657-pct00128

    (식 중, RL1 및 RL2은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼10의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해서 치환되어 있어도 되고,
    nL1은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
    AL1, AL2 및 AL3는 각각 독립하여
    (a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다)
    (b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=로 치환되어도 된다) 및
    (c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=로 치환되어도 된다)
    으로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기한 기(a), 기(b) 및 기(c)는 각각 독립하여 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고,
    ZL1 및 ZL2는 각각 독립하여 단결합, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -OCF2-, -CF2O-, -CH=N-N=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-를 나타내고,
    AL2 및 ZL3가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 된다. 단, 일반식(L)에 있어서, 일반식(a), 일반식(L-1), 일반식(LC3), 일반식(LC4) 및 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물은 제외한다)
    으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    일반식(L-1)으로 표시되는 화합물로서, RL11 및 RL12이 각각 독립하여 직쇄상의 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼9의 알콕시기 또는 직쇄상의 탄소 원자수 2∼10의 알케닐기를 나타내는 화합물(단, 제1항에 기재된 일반식(L-1)으로 표시되는 화합물은 제외한다)을 1종 또는 2종 이상 추가로 함유하는 액정 조성물.
  7. 삭제
  8. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    일반식(a)의 함유량이 액정 조성물에 있어서 0.5질량% 내지 35질량%인 액정 조성물.
  9. 제3항에 있어서,
    일반식(i)의 함유량이 액정 조성물에 있어서 1질량% 내지 25질량%인 액정 조성물.
  10. 제1항 내지 제3항 및 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  11. 제1항 내지 제3항 및 제9항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자.
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