DE112015003187T5

DE112015003187T5 - Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallanzeigevorrichtung unter einschliessen derselben

Info

Publication number: DE112015003187T5
Application number: DE112015003187.1T
Authority: DE
Inventors: Go Sudo; Shinichi Hirata
Original assignee: DIC Corp; Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 2014-07-08
Filing date: 2015-07-02
Publication date: 2017-03-23
Also published as: US20170158960A1; WO2016006524A1; TWI664273B; CN106232774A; CN106232774B; KR20170030470A; JP2016183349A; JP6662206B2; TW201606057A; JPWO2016006524A1; JP5979464B2

Abstract

Es werden eine Flüssigkristallzusammensetzung, welche eine Verbindung, dargestellt durch allgemeine Formel (I-IV):und eine Verbindung, dargestellt durch allgemeine Formel (I):beinhaltet, und eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, welche die Flüssigkristallzusammensetzung einschließt, bereitgestellt. Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung hat eine ausreichend niedrige Viskosität (η), eine ausreichend niedrige Rotationsviskosität (γ1), eine hohe elastische Konstante (K33), ein hohes Spannungs-Halte-Verhältnis nach UV-Exposition (VHR(UV)) und einen großen Absolutwert der negativen dielektrischen Anisotropie (Δε) ohne Verringerung der Berechnungsindexanisotropie (Δn) oder der nematische Phase-isotrope flüssige Phase Übergangstemperatur (Tni). Die Anzeigevorrichtung, welche die Flüssigkristallzusammensetzung einschließt, hat eine schnelle Ansprechzeit und eine gute Anzeigequalität mit verringerten oder keinen Anzeigefehlern.

Description

Technisches Gebiet
Die vorliegende Erfindung betrifft nematische Flüssigkristallzusammensetzungen mit negativer dielektrischer Anisotropie (Δε), die als Flüssigkristallanzeigematerialien nützlich sind, und Flüssigkristallanzeigevorrichtungen, welche solche Flüssigkristallzusammensetzungen einschließen.
Allgemeiner Stand der Technik
Flüssigkristallanzeigevorrichtungen werden in Produkten, wie zum Beispiel Uhren, Taschenrechnern, Haushaltselektrogeräten, Messinstrumenten, Automobilarmaturenbrettern, Textverarbeitungsgeräten, elektronischen Organizern, Druckern, Computern und Fernsehgeräten verwendet. Typische Flüssigkristallanzeigearten schließen verdrillt nematische (twisted nematic (TN)), superverdrillt nematische (supertwisted nematic (STN)), dynamisch streuende (dynamic scattering (DS)), Gast-Gastgeber-(guest-host (GH)), in der Ebene schaltende (in-plane switching (IPS)), optisch kompensierte Doppelbrechungs-(optically compensated birefringence (OCB)), elektrisch kontrollierte Doppelbrechungs-(electrically controlled birefringence (ECB)), vertikale Ausrichtungs-(vertical alignment (VA)), farbsuperhomeotropische (color super-homeotropic (CSH)) und ferroelektrischer Flüssigkristall-(ferroelectric liquid crystal (FLC)) ein. Steuerungsarten schließen statische Steuerung, Multiplexsteuerung, einfache Matrixsteuerung und aktive Matrix(AM)-Steuerung unter Verwendung von Elementen, wie zum Beispiel Dünnschichttransistoren (TFTs) und Dünnschichtdioden (TFDs) ein.
Einige dieser Anzeigearten, welche IPS, ECB, VA und CSH einschließen, unterscheiden sich durch die Verwendung von Flüssigkristallmaterialien mit negativer Δε. Insbesondere die VA-Anzeigeart, welche AM-Steuerung einsetzt, wird in Anzeigevorrichtungen, welche hohe Geschwindigkeit und einen weiten Betrachtungswinkel benötigen, wie zum Beispiel solche für Fernsehanwendungen.
Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen für Anzeigearten, wie zum Beispiel VA, benötigen eine Niedrigspannungssteuerung, eine schnelle Ansprechzeit und einen weiten Betriebstemperaturbereich. Insbesondere benötigen diese Flüssigkristallzusammensetzungen einen großen Absolutwert der negativen Δε, niedrige Viskosität und eine hohe nematische Phase-isotrope flüssige Phase Übergangstemperatur (T_ni). Außerdem ist es erforderlich, die Brechungsindexanisotropie (Δn) der Flüssigkristallmaterialien einzustellen, um zum Zellspalt (d) zu passen, basierend auf dem Produkt von Δn und d, d. h. Δn × d. Zusätzlich benötigen Flüssigkristallanzeigevorrichtungen für Verwendungen, wie zum Beispiel Fernsehgeräte, Flüssigkristallmaterialien mit niedriger Viskosität (η), da schnelle Ansprechzeit gewünscht ist.
Forschung ist an verschiedenen Verbindungen mit großen Absolutwerten der negativen Δε durchgeführt worden, um Flüssigkristallzusammensetzungen mit verbesserten Eigenschaften bereitzustellen.
Ein offenbartes Flüssigkristallmaterial mit negativer Δε ist eine Flüssigkristallzusammensetzung, welche Flüssigkristallverbindungen der unten genannten Formeln (A) und (B), welche eine 2,3-Difluorphenylen-Hauptkette haben, beinhaltet (siehe PTL 1). [Chem. 1]
Diese Flüssigkristallzusammensetzung beinhaltet zusätzlich Flüssigkristallverbindungen der Formeln (C) und (D), welche eine Δε im Wesentlichen gleich null haben. Bedauerlicherweise hat diese Flüssigkristallzusammensetzung keine ausreichend niedrige Viskosität für Verwendungen, welche schnelle Ansprechzeit benötigen, einschließlich Flüssigkristallanzeigefernsehgeräten. [Chem. 2]
Zudem sind Flüssigkristallzusammensetzungen offenbart, welche eine Verbindung, darstellt durch Formel (E) beinhalten. Eine Flüssigkristallzusammensetzung beinhaltet zusätzlich die Flüssigkristallverbindung der Formel (D) und hat eine niedrige Δn (siehe PTL 2). Eine weitere Flüssigkristallzusammensetzung beinhaltet zusätzlich eine Verbindung mit einer Alkenylgruppe in dem Molekül davon (d. h. eine Alkenylverbindung), wie zum Beispiel eine Flüssigkristallverbindung der Formel (F), für verbesserte Reaktionszeit (siehe PTL 3). Bedauerlicherweise benötigen diese Flüssigkristallzusammensetzungen zusätzliche Forschung, um beides, eine hohe Δn und eine hohe Zuverlässigkeit zu erzielen. [Chem. 3]
Auch ist eine Flüssigkristallzusammensetzung offenbart, welche eine Verbindung, dargestellt durch Formel (G), beinhaltet (siehe PTL 4). Bedauerlicherweise beinhaltet diese Flüssigkristallzusammensetzung zusätzlich eine Alkenylverbindung, wie zum Beispiel die Flüssigkristallverbindung der Formel (F) und tendiert daher dazu Anzeigefehler, wie zum Beispiel Bildeinbrennen (imagesticking) und ungleichmäßige Anzeige, zu verursachen. [Chem. 4]
Die Wirkung von Flüssigkristallzusammensetzungen, welche Alkenylverbindungen enthalten, auf Anzeigefehler wurde offenbart (siehe PTL 5). Im Allgemeinen hat eine Flüssigkristallzusammensetzung, welche eine geringere Menge einer Alkenylverbindung beinhaltet, eine höhere n und macht es daher schwieriger, schnelle Ansprechzeit zu erzielen; daher ist es schwierig, sowohl verringerte Anzeigefehler als auch schnelle Ansprechzeit zu erzielen.
Es ist daher schwierig, eine Flüssigkristallzusammensetzung mit negativer Δε zu entwickeln, die sowohl eine hohe Δn als auch eine niedrige n hat und die verringerte oder keine Anzeigefehler verursacht, einfach durch die Verwendung einer Verbindung einer negativen Δε in Kombination mit der Flüssigkristallverbindung der Formel (C), (D) oder (F).
Im Allgemeinen wird angenommen, dass hohe Spannungs-Halte-Verhältnisse (VHRs) benötigt werden, um eine Flüssigkristallzusammensetzung und eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung mit geringer oder keiner Wahrscheinlichkeit von Anzeigefehlern, wie zum Beispiel Bildeinbrennen und ungleichmäßige Anzeige, zu liefern. Zum Beispiel offenbaren PTLs 7, 8 und 9 die Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche eine bestimmte Verbindung in Kombination mit einem Antioxidans, einem UV-Absorptionsmittel oder einem Lichtstabilisator beinhaltet, um ein höheres VHR zu erhalten.
PTL 6 offenbart die Verwendung eines Flüssigkristallmaterials mit einem hohen Faktor, ausgedrückt durch Gleichung 1, um eine homeotropische Flüssigkristallzelle mit verbesserter Ansprechzeit zu liefern. Bedauerlicherweise ist diese Technik unzureichend.
[Math. 1]

FoM = K₃₃·Δn²/γl (Gleichung 1)

K₃₃:

elastische Konstante

Δn:

Brechungsindexanisotropie

γ1:

Rotationsviskosität

Dementsprechend gibt es einen Bedarf an einer Flüssigkristallzusammensetzung mit einer ausreichend niedrigen Viskosität (η), einer ausreichend niedrigen Rotationsviskosität (γ₁), einer hohen elastischen Konstante (K₃₃) und einem hohen Spannungs-Halte-Verhältnis (VHR) ohne Verringerung der Brechungsindexanisotropie (Δn) oder der nematische Phase-isotrope flüssige Phase Übergangstemperatur (T_ni) in Verwendungen, welche eine schnelle Ansprechzeit benötigen, einschließlich Flüssigkristallanzeigefernsehgeräten. Zudem gibt es einen Bedarf für Flüssigkristallanzeigevorrichtungen, welche eine Flüssigkristallzusammensetzung einschließen und welche eine schnelle Ansprechzeit und eine gute Anzeigequalität mit verringerten oder keinen Anzeigefehlern, wie zum Beispiel Bildeinbrennen und ungleichmäßiger Anzeige haben.
Liste des Stands der Technik
Patentliteratur

PTL 1: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 8-104869
PTL 2: Europäische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 0474062
PTL 3: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2006-37054
PTL 4: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2001-354967
PTL 5: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2008-144135
PTL 6: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2006-301643
PTL 7: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2002-256267
PTL 8: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung (Übersetzung der PCT-Anmeldung) Veröffentlichungsnummer 2014-505745
PTL 9: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung (Übersetzung der PCT-Anmeldung) Veröffentlichungsnummer 2014-505746

Zusammenfassung der Erfindung
Technisches Problem
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer ausreichend niedrigen Viskosität (η), einer ausreichend niedrigen Rotationsviskosität (γ1), einer hohen elastischen Konstante (K₃₃), einem hohen Spannungs-Halte-Verhältnis nach UV-Exposition (VHR(UV)) und einem großen Absolutwert der negativen dielektrischen Anisotropie (Δε) ohne Verringerung der Brechungsindexanisotropie (Δn) oder der nematische Phase-isotrope flüssige Phase Übergangstemperatur (T_ni) bereitzustellen und eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, wie zum Beispiel eine VA-, PSVA-, PSA-, FFS-, IPS- oder ECB-Anzeigevorrichtung bereitzustellen, welche solch eine Flüssigkristallzusammensetzung beinhaltet und eine schnelle Ansprechzeit und eine gute Anzeigequalität mit verringerten oder keinen Anzeigefehlern hat.
Lösung des Problems
Die Erfinder fanden heraus, dass die vorangegangene Aufgabe durch die Verwendung einer Zusammensetzung gelöst werden kann, enthaltend eine Verbindung, dargestellt durch allgemeine Formel (I-IV), wobei es wünschenswert ist, sowohl verringerte Anzeigefehler als auch schnelle Ansprechzeit zu erzielen, in Kombination mit einer bestimmten Verbindung, welche zu der vorliegenden Erfindung geführt hat.
Konkret liefert die vorliegende Erfindung eine Flüssigkristallzusammensetzung, welche eine oder mehrere Verbindung(en), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-IV), und eine oder mehrere Verbindung(en), dargestellt durch allgemeine Formel (I), beinhaltet und zudem eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung liefert, welche die Flüssigkristallzusammensetzung einschließt. [Chem. 5]
(In der Formel sind R^IV1 und R^IV2 jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte -CH₂-Gruppe(n), vorhanden in den Gruppen, jeweils unabhängig gegebenenfalls mit -O- oder -S- ersetzt ist/sind und ein oder mehrere Wasserstoffatom(e), vorhanden in den Gruppen, jeweils unabhängig gegebenenfalls mit einem Fluor- oder Chloratom ersetzt ist/sind.) [Chem. 6]
(In der Formel ist R¹ ein Wasserstoffatom, -0·, -OH oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, wobei eine oder mehrere -CH₂-Gruppe(n), vorhanden in der Alkylgruppe, jeweils unabhängig gegebenenfalls mit -O-, -S-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCF₂- oder -CF₂O- ersetzt ist/sind; sind R², R³, R⁴ und R⁵ jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wobei eine oder mehrere -CH₂-Gruppe(n), vorhanden in der Alkylgruppe, jeweils unabhängig gegebenenfalls mit -O-, -S-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCF₂- oder -CF₂O- ersetzt ist/sind und sind R² und R³ und/oder R⁴ und R⁵ gegebenenfalls unter Bildung eines Rings zusammengenommen; sind R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei eine oder mehrere -CH₂-Gruppe(n), vorhanden in der Alkylgruppe, jeweils unabhängig gegebenenfalls mit -O-, -S-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCF₂- oder -CF₂O- ersetzt ist/sind; ist n¹ eine ganze Zahl von 1 bis 6, wobei, wenn n¹ eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist, jedes Auftreten von R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ und R⁷ das gleiche oder unterschiedlich sein kann; und ist M¹ eine monovalente bis hexavalente organische Gruppe mit einer Valenz, welche zu n¹ gleich ist.)
Vorteilhafte Effekte der Erfindung
Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung hat eine ausreichend niedrige Viskosität (η), eine ausreichend niedrige Rotationsviskosität (γ1), eine hohe elastische Konstante (K₃₃), einen hohen Absolutwert der negativen dielektrischen Anisotropie (Δε) und ein hohes Spannungs-Halte-Verhältnis (VHR) ohne Verringerung der Brechungsindexanisotropie (Δn) oder der nematische Phase-isotrope flüssige Phase Übergangstemperatur (T_ni). Die Flüssigkristallanzeigevorrichtung, wie zum Beispiel eine VA-, PSVA-, PSA- oder FFS-Anzeigevorrichtung, welche die Flüssigkristallzusammensetzung beinhalten, hat eine schnelle Ansprechzeit und gute Anzeigequalität mit verringerten oder keinen Anzeigefehlern.
Beschreibung von Ausführungsformen
Eine Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung beinhaltet eine oder mehrere Verbindung(en), dargestellt durch allgemeine Formel (I-IV). [Chem. 7]
Um die Viskosität zu verringern, ist es bevorzugt, dass R^IV1 und R^IV2 in allgemeiner Formel (I-IV) eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, noch bevorzugter eine Alkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen sind. R^IV1 und R^IV2 sind außerdem vorzugsweise linear.
Als die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-IV), beinhaltet die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugweise eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-V) und (I-V1). [Chem. 8]
Um die Viskosität zu verringern, ist es bevorzugt, dass R^V und R^V1 in den allgemeinen Formeln (I-V) und (I-V1) eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, noch bevorzugter eine Alkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen sind. R^V und R^V1 sind außerdem vorzugsweise linear. R^V ist konkreter vorzugsweise eine Alkenylgruppe mit 2 Kohlenstoffatomen und R^V1 ist vorzugsweise eine Alkenylgruppe mit 3 Kohlenstoffatomen. Das heißt, die linken und rechten Seitenketten der allgemeinen Formeln (I-V) und (I-V1) sind vorzugsweise identisch. Um die Viskosität zu verringern, ist es bevorzugt, dass R^V oder R^V1 eine Alkenylgruppe ist.
Die Flüssigkristallzusammensetzung kann mindestens eine oder mehrere Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-V) oder (I-V1), beinhalten oder kann sowohl eine oder mehrere Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-V), als auch eine oder mehrere Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-V1), beinhalten. Es ist konkreter bevorzugt, um eine niedrige Viskosität oder eine niedrige Rotationsviskosität zu erzielen, das Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-V) in größeren Mengen vorhanden sind. Um eine höhere elastische Konstante zu erzielen, ist es bevorzugt, dass Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-V1) in größeren Mengen vorhanden sind. Um eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung mit schnellerer Ansprechzeit zu liefern, ist es bevorzugt, dass beide gleichzeitig in so großen Mengen wie möglich vorhanden sind.
Bevorzugte Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-IV) schließen Verbindungen unten dargestellt durch Formeln (I-IV-1) bis (I-IV-6) ein. [Chem. 9]
Die Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-IV), sind vorzugsweise in der Flüssigkristallzusammensetzung in einer Menge von 3 Gew.-% bis 70 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 Gew.-% bis 70 Gew.-%, noch bevorzugter 20 Gew.-% bis 60 Gew.-%, am meisten bevorzugt 20 Gew.-% bis 50 Gew.-% vorhanden. Konkreter sind die Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-IV), vorzugsweise in einer Menge von 25 Gew.-% bis 55 Gew.-% vorhanden, um eine niedrigere Viskosität oder niedrigere Rotationsviskosität zu erzielen, wobei diese vorzugsweise in einer Menge von 3 Gew.-% bis 40 Gew.-% vorhanden sind, wenn eine verringerte Präzipitation bei niedriger Temperatur gewünscht ist.
Konkreter sind die Verbindungen, dargestellt durch allgemeinen Formel (I-IV) in der Zusammensetzung in einer Menge, mit der Untergrenze von 1 Gew.-% (nachfolgend sind Prozentangaben in der Zusammensetzung Gew.-%-Angaben) oder mehr, besonders bevorzugt 2% oder mehr, besonders bevorzugt 5% oder mehr, besonders bevorzugt 8% oder mehr, besonders bevorzugt 10% oder mehr, besonders bevorzugt 13% oder mehr, besonders bevorzugt 15% oder mehr, besonders bevorzugt 18% oder mehr, besonders bevorzugt 20% oder mehr, besonders bevorzugt 23% oder mehr, besonders bevorzugt 25% oder mehr, besonders bevorzugt 28% oder mehr, besonders bevorzugt 30% oder mehr, besonders bevorzugt 33% oder mehr, besonders bevorzugt 35% oder mehr, besonders bevorzugt 40% oder mehr, besonders bevorzugt 45% oder mehr, besonders bevorzugt 50% oder mehr vorhanden. Die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-IV) sind vorzugsweise in einer Menge mit der Obergrenze von 80% oder weniger, besonders bevorzugt 70% oder weniger, besonders bevorzugt 70% oder weniger, besonders bevorzugt 65% oder weniger, besonders bevorzugt 60% oder weniger, besonders bevorzugt 58% oder weniger, besonders bevorzugt 55% oder weniger, besonders bevorzugt 53% oder weniger, besonders bevorzugt 50% oder weniger, besonders bevorzugt 48% oder weniger, besonders bevorzugt 45% oder weniger, besonders bevorzugt 43% oder weniger, besonders bevorzugt 40% oder weniger, besonders bevorzugt 38% oder weniger, besonders bevorzugt 35% oder weniger, besonders bevorzugt 33% oder weniger, besonders bevorzugt 30% oder weniger, vorhanden.
Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung beinhaltet mindestens eine oder mehrere Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I). [Chem. 10]
Um die Photoabbaubeständigkeit zu verbessern, ist es bevorzugt, dass R¹ in der allgemeinen Formel (I) ein Wasserstoffatom, -O· oder -OH, besonders bevorzugt ein Wasserstoffatom oder -OH, bevorzugter ein Wasserstoffatom ist. Um die Kompatibilität mit der Flüssigkristallzusammensetzung zu verbessern, ist es bevorzugt, dass R¹ in allgemeiner Formel (I) eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, bevorzugter eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen ist. R¹ ist außerdem vorzugsweise linear.
R², R³, R⁴ und R⁵ sind vorzugsweise jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, sind vorzugsweise unsubstituiertes Alkyl und sind vorzugsweise linear. Besonders bevorzugt sind eins oder mehrere der R², R³, R⁴ und R⁵ Methyl und bevorzugter sind alle R², R³, R⁴ und R⁵ Methyl. R² und R³ und/oder R⁴ und R⁵ sind unter Bildung einer Ringstruktur gegebenenfalls zusammengenommen.
R⁶ und R⁷ sind vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Ein Wasserstoffatom ist aufgrund des einfachen Herstellens besonders bevorzugt.
n¹ ist eine ganze Zahl von 1 bis 6. M¹ ist eine monovalente bis hexavalente organische Gruppe mit einer Valenz, die zu n¹ gleich ist. Vorzugsweise ist n¹ 3 und M¹ ist eine trivalente organische Gruppe.
Wenn n¹ 3 ist, dann ist es bevorzugt, dass M¹ eine Struktur, dargestellt durch allgemeine Formel (I-M) ist, um die Kompatibilität mit der Flüssigkristallzusammensetzung und die Lagerungsstabilität zu verbessern. [Chem. 11]
(In der Formel sind Z¹, Z² und Z³ jeweils unabhängig -O-, -S-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCF₂-, -CF₂O-, -NHoder eine Einfachbindung; sind Sp¹, Sp² und Sp³ jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, wobei eine oder mehrere -CH₂-Gruppen, vorhanden in der Alkylengruppe, jeweils unabhängig gegebenenfalls mit -O-, -S-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCF₂- oder -CF₂O- ersetzt sind; und ist A ausgewählt aus den folgenden Gruppen.) [Chem. 12]
(In den Formeln ist R⁸ ein Wasserstoffatom, -OH oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, wobei eine oder mehrere -CH₂-Gruppen, vorhanden in der Alkylgruppe, jeweils unabhängig gegebenenfalls mit -O-, -S-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt sind und die Wasserstoffatome, welche in den cyclischen Strukturen vorhanden sind, sind gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder einer Cyanogruppe ersetzt.)
Aufgrund der Einfachheit der Herstellung und der Verfügbarkeit von Ausgangsmaterialien ist es bevorzugt, dass mindestens eins oder mehrere Z¹, Z² und Z³ -O-, -CO-O- oder eine Einfachbindung sind und es ist besonders bevorzugt, dass alle Z¹, Z² und Z³ -O-, -CO-O- oder eine Einfachbindung sind. Sp¹, Sp² und Sp³ sind vorzugsweise eine Einfachbindung oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt eine Einfachbindung oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, noch mehr bevorzugt eine Einfachbindung oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Vorzugsweise ist die Alkylengruppe unsubstituiert oder sind eine oder mehrere -CH₂-Gruppen, vorhanden in der Alkylengruppe, jeweils unabhängig mit -O-, -CO-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt. Die Alkylengruppe ist besonders bevorzugt unsubstituiert. Konkret sind Sp¹, Sp² und Sp³ vorzugsweise -CO-, -CH₂-CO-, -CH₂-CH₂-CO-, -CH₂-O-, -CH₂-CH₂-O-, -CH₂-CH₂-CH₂-O-, -CH₂-O-CO-, -CH₂-CH₂-O-CO-, -CH₂-CH₂-CH₂-O-CO-, eine unsubstituierte Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Einfachbindung.
-Sp¹-Z¹-, -Sp²-Z²- und -Sp²-Z²- sind vorzugsweise jeweils unabhängig -CO-O-, -CH₂-CO-O-, -CH₂-CH₂-CO-O-, -CH₂-CH₂-CH₂-CO-O-, -CH₂-O-, -CH₂-CH₂-O-, -CH₂-CH₂-CH₂-O-, -CH₂-O-CO-O-, -CH₂-CH₂-O-CO-O- oder -CH₂-CH₂-CH₂-O-CO-O-, besonders bevorzugt -CO-O-, -CH₂-CO-O- oder -CH₂-CH₂-CO-O-.
Um die Kompatibilität mit der Flüssigkristallzusammensetzung und die Lagerstabilität zu verbessern, ist es bevorzugt, dass A eine Struktur, dargestellt durch die folgende Formel ist. [Chem. 13]
(In der Formel ist R⁸ ein Wasserstoffatom, -OH oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, wobei eine oder mehrere -CH₂-Gruppen, vorhanden in der Alkylgruppe, jeweils unabhängig gegebenenfalls mit -O-, -S-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt sind.) Aufgrund der Einfachheit der Herstellung und der Verfügbarkeit der Ausgangsmaterialien ist es bevorzugt, dass R⁸ ein Wasserstoffatom, -OH, eine Alkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder -O-CO-R⁹ (wobei R⁹ eine Alkylgruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen ist), besonders bevorzugt ein Wasserstoffatom ist.
Bevorzugte Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I), wobei n¹ 3 ist, schließen Verbindungen, unten dargestellt durch allgemeine Formel (I-a), ein. [Chem. 14]
(In der Formel sind R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig, wie jeweils für R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ bzw. R⁷ in allgemeiner Formel (I) definiert; ist A wie A in allgemeiner Formel (I-M) definiert; ist Z^I1 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -NH- oder eine Einfachbindung; ist Sp^I1 eine Einfachbindung oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; und kann jedes Auftreten von R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, Z^I1 und Sp^I1 das gleiche oder unterschiedlich sein.)
Z^I1 ist vorzugsweise -O-, -CO-O- oder eine Einfachbindung. Sp^I1 ist vorzugsweise eine Einfachbindung oder eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und ist vorzugsweise linear.
Andere bevorzugte Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I), wobei n¹ 3 ist, schließen Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-a.1) ein. [Chem. 15]
(In der Formel sind R^H3, R^H4 und R^H5 jeweils unabhängig wie R¹ in allgemeiner Formel (I) definiert; und sind n^H1 und n^H2 jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 4.)
In allgemeiner Formel (I-a.1) sind R^H3, R^H4 und R^H5 vorzugsweise ein Wasserstoffatom. Wenn R^H3, R^H4 oder R^H5 eine Alkylgruppe ist, hat diese vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatome, besonders bevorzugt 1 bis 5 Kohlenstoffatome, noch mehr bevorzugt 1 bis 3 Kohlenstoffatome, am meisten bevorzugt 1 Kohlenstoffatom.
Spezifische Beispiele der bevorzugten Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I) sind unten dargestellt, obwohl diese nicht dazu bestimmt sind, die vorliegende Erfindung zu beschränken.
Besonders bevorzugte Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I), wobei n¹ 3 ist, schließen Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-a1) bis (I-a14) ein. [Chem. 16]
[Chem. 17]
(In den Formeln sind R¹¹, R¹² und R¹³ jeweils unabhängig wie R¹ in allgemeiner Formel (I) definiert.)
Konkreter sind Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-a1-1) bis (I-a6-1) bevorzugt. [Chem. 18]
Andere bevorzugte Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I) schließen Verbindungen, unten dargestellt durch allgemeine Formel (I-1), ein. [Chem. 19]
In allgemeiner Formel (I-1) ist R^HS jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise ein Wasserstoffatom. Wenn R^HS eine Alkylgruppe ist, hat diese vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatome, besonders bevorzugt 1 bis 5 Kohlenstoffatome, noch mehr bevorzugt 1 bis 3 Kohlenstoffatome, am meisten bevorzugt 1 Kohlenstoffatom. Jedes Auftreten von R^HS kann das gleiche oder unterschiedlich sein.
Wenn n^HS 1 ist, ist M^HS eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen. Wenn n^HS eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist, ist M^HS eine Alkylengruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wobei eine oder mehrere -CH₂-Gruppen, vorhanden in M^HS, gegebenenfalls mit -O-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -OCO-, -COO-, trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen oder Naphthalin-2,6-diyl ersetzt sind. Aus Gründen der Viskosität der Flüssigkristallzusammensetzung und der Flüchtigkeit der Verbindung selbst ist es bevorzugt, dass M^HS eine Alkyl- oder Alkylengruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt eine Alkyl- oder Alkylengruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, noch mehr bevorzugt eine Alkyl- oder Alkylengruppe mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, am meisten bevorzugt eine Alkyl- oder Alkylengruppe mit 6 oder 8 Kohlenstoffatomen ist. M^HS kann linear oder verzweigt sein.
n^HS ist eine ganze Zahl von 1 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4.
Bevorzugte Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-1), wobei n^HS 1 ist, schließen Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-11) und (I-12) ein. [Chem. 20]
(In der Formel ist R^H11 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; und ist M eine Alkylengruppe mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen.) [Chem. 21]
(In der Formel sind R^H12 und R¹¹³ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen.)
Bevorzugte Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-1), wobei n^HS 2 ist, schließen Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-2), ein. [Chem. 22]
(In der Formel sind R^H1 und R^H2 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; und ist M eine Alkylengruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wobei eine oder mehrere -CH₂-Gruppen, vorhanden in M, gegebenenfalls mit -O-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -OCO-, -COO-, trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen oder Naphthalin-2,6-diyl ersetzt sind.)
In allgemeiner Formel (I-2) sind R^H1 und R^H2 vorzugsweise ein Wasserstoffatom. Wenn R^H1 oder R^H2 eine Alkylgruppe ist, hat diese vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatome, besonders bevorzugt 1 bis 5 Kohlenstoffatome, noch mehr bevorzugt 1 bis 3 Kohlenstoffatome, am meisten bevorzugt 1 Kohlenstoffatom.
In allgemeiner Formel (I-2) ist M eine Alkylengruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen. Aus Gründen der Viskosität der Flüssigkristallzusammensetzung und der Flüchtigkeit der Verbindung selbst ist es bevorzugt, dass M eine Alkyl- oder Alkylengruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt eine Alkylengruppe mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, noch mehr bevorzugt eine Alkylengruppe mit 6 oder 8 Kohlenstoffatomen ist.
Konkrete Beispiele schließen Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-24), (I-26) und (I-28), ein. R^H1 und R^H2 sind in diesen Formeln wie oben definiert. [Chem. 23]
Konkretere Beispiele schließen Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-24H), (I-26H) und (I-28H), ein. Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)sebacat, welches dargestellt durch allgemeine Formel (I-28H) ist, ist am besten geeignet. [Chem. 24]
Bevorzugte Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-1), wobei n^HS eine ganze Zahl von 3 bis 6 ist, schließen Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-3), ein. Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-3), sind wegen ihrer hohen wirksamen Aminkonzentrationen wirksamer. Während Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-1) mit geringen Molekulargewichten dazu neigen, auf die Ausrichtungsschichten in Flüssigkristallanzeigevorrichtungen zu adsorbieren und daher oft ungleichmäßiges Anzeigen verursachen, haben Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-3), zusätzlich hohe Molekulargewichte und verursachen daher kein ungleichmäßiges Anzeigen. [Chem. 25]
(In der Formel sind R^H3, R^H4 und R^H5 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; sind n^H1 und n^H2 jeweils unabhängig 0 oder 1; und ist n^H3 eine ganze Zahl von 1 bis 4, wobei, wenn n^H3 2, 3 oder 4 ist, jedes Auftreten von R^H5 das gleiche oder unterschiedlich sein kann.)
In allgemeiner Formel (I-3) sind R^H3, R^H4 und R^H5 vorzugsweise ein Wasserstoffatom. Wenn R^H3, R^H4 oder R^H5 eine Alkylgruppe ist, hat diese vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatome, besonders bevorzugt 1 bis 5 Kohlenstoffatome, noch mehr bevorzugt 1 bis 3 Kohlenstoffatome, am meisten bevorzugt 1 Kohlenstoffatom.
In allgemeiner Formel (I-3) ist n^H3 vorzugweise 1. Konkrete Beispiele schließen Verbindungen, oben dargestellt durch allgemeine Formeln (I-a1) bis (I-a6), ein. In allgemeiner Formel (I-3) ist n^H3 auch vorzugsweise 2. Konkrete Beispiele schließen Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-31) und (I-32) ein. R^H3, R^H4 und R^H5 sind in diesen Formeln wie oben definiert. [Chem. 26]
[Chem. 27]
Insbesondere ist eine Verbindung, dargestellt durch allgemeine Formel (I-32H) bevorzugt. [Chem. 28]
Die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I) beinhalten keine Struktur, in welcher Heteroatome direkt miteinander verbunden sind.
Die Flüssigkristallzusammensetzung beinhaltet vorzugsweise zwei oder mehr Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I). Konkret beinhaltet die Flüssigkristallzusammensetzung vorzugsweise zwei oder mehr Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-2), (I-31), (I-32) und (I-a), besonders bevorzugt eine Kombination der Verbindungen, ausgewählt aus den folgenden Kombinationen: allgemeine Formeln (I-2) und (I-31), allgemeine Formeln (I-2) und (I-32), allgemeine Formeln (I-2) und (I-a), allgemeine Formeln (I-31) und (I-a) und allgemeine Formeln (I-32) und (I-a).
Die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I), sind vorzugsweise in der Flüssigkristallzusammensetzung in einer Menge, mit einer unteren Grenze von 0,01% oder mehr, besonders bevorzugt 0,02% oder mehr, besonders bevorzugt 0,03% oder mehr, besonders bevorzugt 0,05% oder mehr, besonders bevorzugt 0,07% oder mehr, besonders bevorzugt 0,1% oder mehr, besonders bevorzugt 0,15% oder mehr, besonders bevorzugt 0,2% oder mehr, besonders bevorzugt 0,25% oder mehr, besonders bevorzugt 0,3% oder mehr, besonders bevorzugt 0,5% oder mehr, besonders bevorzugt 1% oder mehr vorhanden. Die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I) sind bevorzugt in einer Menge mit einer oberen Grenze von 5% oder weniger, besonders bevorzugt 3% oder weniger, besonders bevorzugt 1% oder weniger, besonders bevorzugt 0,5% oder weniger, besonders bevorzugt 0,45% oder weniger, besonders bevorzugt 0,4% oder weniger, besonders bevorzugt 0,35% oder weniger, besonders bevorzugt 0,3% oder weniger, besonders bevorzugt 0,25% oder weniger, besonders bevorzugt 0,2% oder weniger, besonders bevorzugt 0,15% oder weniger, besonders bevorzugt 0,1% oder weniger, besonders bevorzugt 0,07% oder weniger, besonders bevorzugt 0,05% oder weniger, besonders bevorzugt 0,03% oder weniger vorhanden.
Insbesondere sind Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I) vorzugsweise in einer Menge von 0,01 Gew.-% bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 Gew.-% bis 0,3 Gew.-%, noch mehr bevorzugt 0,02 Gew.-% bis 0,3 Gew.-%, am meisten bevorzugt 0,05 Gew.-% bis 0,25 Gew.-% vorhanden. Insbesondere sind die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I) vorzugsweise in einer Menge von 0,01 Gew.-% bis 0,1 Gew.-% vorhanden, wenn verringerte Präzipitation bei niedrigen Temperaturen gewünscht ist.
Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung beinhaltet vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (LC3) bis (LC5). [Chem. 29]
(In den Formeln sind R^LC31, R^LC32, R^LC41, R^LC42, R^LC51 und R^LC52 jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen, wobei eine oder mehrere -CH₂-Gruppen oder zwei oder mehrere nicht benachbarte -CH₂-Gruppen in den Gruppen jeweils unabhängig gegebenenfalls mit -O- oder -S- ersetzt sind, und sind eine oder mehrere Wasserstoffatome, welche in R^LC31, R^LC32, R^LC41, R^LC42, R^LC51 und R^LC52 vorhanden sind, jeweils unabhängig gegebenenfalls mit einem Fluor- oder Chloratom ersetzt; sind A^LC31, A^LC32, A^LC41, A^LC42, A^LC51 und A^LC52 jeweils unabhängig trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen, 2,5-Difluor-1,4-phenylen, 3,5-Difluor-1,4-phenylen, 2,3-Difluor-1,4-phenylen, 1,4-Cyclohexenylen, Tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,4-Bicyclo[2.2.2]octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl oder 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl; sind Z^LC31, Z^LC32, Z^LC41, Z^LC42, Z^LC51 und Z^LC52 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -COO-, -OCO-, -OCH₂-, -CH₂O-, -OCF₂- oder -CF₂O-; ist Z⁵ -CH₂- oder ein Sauerstoffatom; ist X^LC41 ein Wasserstoff- oder Fluoratom; und sind m^LC31, m^LC32, m^LC41, m^LC42, m^LC51 und m^LC52 jeweils unabhängig 0 bis 3, wobei m^LC31 + m^LC32, m^LC41 + m^LC42 und m^LC51 und m^LC52 + mL^C52 1, 2 oder 3 sind, und kann jedes Auftreten von A^LC31 bis A^LC52 und Z^LC31 bis Z^LC52 das gleiche oder unterschiedlich sein.)
Die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (LC3) bis (LC5) haben vorzugsweise einen Absolutwert der negativen dielektrischen Anisotropie (Δε) von mehr als 3.
In allgemeinen Formeln (LC3) bis (LC5) sind R^LC31, R^LC41 und R^LC51 vorzugsweise jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, noch mehr bevorzugt eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, am meisten bevorzugt eine Alkylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, sogar noch mehr bevorzugt eine Alkenylgruppe mit 3 Kohlenstoffatomen (d. h. Propenyl). R^LC32, R^LC42 und R^LC52 sind vorzugsweise jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, noch mehr bevorzugt eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Wenn R^LC31, R^LC32, R^LC41, R^LC42, R^LC51, oder R^LC52 eine Alkenylgruppe ist, ist diese bevorzugt ausgewählt aus den Gruppen, dargestellt durch Formeln (R1) bis (R5). (In jeder Formel ist der schwarze Punkt die Stelle der Verknüpfung an den Ring.) [Chem. 30]
A^LC31, A^LC32, A^LC41, A^LC42, A^LC51 und A^LC52 sind vorzugsweise jeweils unabhängig 1,4-Phenylen oder trans-1,4-Cyclohexylen.
Z^LC31 bis Z^LC51 sind vorzugsweise jeweils unabhängig eine Einfachbindung, -CH₂O-, -COO-, -OCO-, -CH₂CH₂-, -CF₂O-, -OCF₂- oder -OCH₂-.
m^LC31, m^LC32, m^LC41, m^LC42, m^LC51 und m^LC52 sind vorzugsweise jeweils unabhängig 1 oder 2.
Als die Verbindungen, die durch allgemeine Formel (LC3) dargestellt sind, beinhaltet die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-1). [Chem. 31]
(In der Formel sind R²¹ und R²² jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte -CH₂-Gruppen, vorhanden in R²¹ und R²², jeweils unabhängig gegebenenfalls mit -O- oder -S- ersetzt sind und ein oder mehrere Wasserstoffatome, vorhanden in R²¹ und R²², jeweils unabhängig gegebenenfalls mit einem Fluor- oder Chloratom ersetzt sind; ist A²¹ trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen, 2,5-Difluor-1,4-phenylen, 3,5-Difluor-1,4-phenylen, 2,3-Difluor-1,4-phenylen, 1,4-Cyclohexenylen, Tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,4-Bicyclo[2.2.2]octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl oder 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl; ist Z²¹ -OCH₂-, -CH₂O-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂- oder -CF₂CF₂-; ist Z²² -OCH₂-, -CH₂O-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- oder eine Einfachbindung, mit der Maßgabe, dass Z²², welches direkt mit R²¹ verknüpft ist, eine Einfachbindung ist; und ist m²¹ 1, 2 oder 3, wobei jedes Auftreten von A²¹ und Z²² das gleiche oder unterschiedlich sein kann.) Die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-1) haben vorzugsweise einen Absolutwert der negativen dielektrischen Anisotropie (Δε) von mehr als 3.
In allgemeiner Formel (II-1) ist R²¹ vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, noch mehr bevorzugt eine Alkylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, am meisten bevorzugt eine Alkenylgruppe mit 3 Kohlenstoffatomen (d. h. Propenyl). R²² ist vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Wenn R²¹ oder R²² eine Alkenylgruppe ist, ist diese vorzugweise ausgewählt aus Gruppen, dargestellt durch Formeln (R1) bis (R5). (In jeder Formel ist der schwarze Punkt die Stelle der Verknüpfung an den Ring.) [Chem. 32]
In allgemeiner Formel (II-1) ist A²¹ trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen, 3,5-Difluor-1,4-phenylen, 2,3-Difluor-1,4-phenylen, 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Bicyclo[2.2.2]octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl oder 1,2,3, 4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, vorzugsweise trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen.
Z²¹ ist -OCH₂-, -CH₂O-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂- oder -CF₂CF₂-, vorzugsweise -CH₂O-, -CF₂O-, -CH₂CH₂- oder -CF₂CF₂, besonders bevorzugt -CH₂O- oder -CH₂CH₂-, noch mehr bevorzugt -CH₂O-.
Z²² ist -OCH₂-, -CH₂O-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise -CH₂O-, -CF₂O-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- oder eine Einfachbindung, besonders bevorzugt -CH₂O-, -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung, noch mehr bevorzugt -CH₂Ooder eine Einfachbindung, mit der Maßgabe, dass Z²², welches direkt an R²¹ gebunden ist, eine Einfachbindung ist.
m²¹ ist 1, 2 oder 3, wobei jedes Auftreten von A²¹ und Z²² das gleiche oder unterschiedlich sein kann.
Bevorzugte Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-1) schließen Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (II-1A) und (II-1B), ein. [Chem. 33]
(In der Formel sind R²¹, R²², A²¹ und Z²¹ jeweils unabhängig wie jeweils R²¹, R²², A²¹ und Z²¹ in allgemeiner Formel (II-1) definiert.) [Chem. 34]
(In der Formel ist B²¹ trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen, 3,5-Difluor-1,4-phenylen, 2,3-Difluor-1,4-phenylen, 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Bicyclo[2.2.2]octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl oder 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl; und sind R²¹, R²², A²¹ und Z²¹ jeweils unabhängig wie jeweils R²¹, R²², A²¹ und Z²¹ in allgemeiner Formel (II-1) definiert.)
Bevorzugte Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-1A), schließen Verbindungen, unten dargestellt durch allgemeine Formeln (II-1A-1) bis (II-1A-4), besonders bevorzugt Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (II-1A-1) und (II-1A-4), noch mehr bevorzugt Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-1A-1), ein. [Chem. 35]
(In den Formeln sind R²¹ und R²² jeweils unabhängig wie jeweils R²¹ und R²² in allgemeiner Formel (II-1) definiert.)
Bevorzugte Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-1B) schließen Verbindungen, unten dargestellt durch allgemeine Formeln (II-1B-1) bis (II-1B-6), besonders bevorzugt Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (II-1B-1), (II-1B-3) und (II-1B-6), noch mehr bevorzugt Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (II-1B-1) und (II-1B-3), ein. [Chem. 36]
(In den Formeln sind R²¹ und R²² jeweils unabhängig wie jeweils R²¹ und R²² in allgemeiner Formel (II-1) definiert.)
Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann mindestens eine oder mehrere Verbindungen, dargestellt durch entweder allgemeine Formel (II-1A) oder (II-1B) enthalten oder kann sowohl eine oder mehrere Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-1A), als auch eine oder mehrere Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-1B), enthalten. Vorzugsweise beinhaltet die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere, besonders bevorzugt zwei bis zehn, Verbindungen, ausgewählt aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (II-1A) und (II-1B).
Insbesondere beinhaltet die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung, als die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-1A) und (II-1B), vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (II-1A-1) und (II-1B-1), besonders bevorzugt eine Kombination von Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (II-1A-1) und (II-1B-1).
Die Verbindungen dargestellt durch allgemeine Formel (II-1) sind vorzugsweise in einer Menge von 10 Gew.-% bis 90 Gew.-%, besonders bevorzugt 20 Gew.-% bis 80 Gew.-%, besonders bevorzugt 20 Gew.-% bis 70 Gew.-%, besonders bevorzugt 20 Gew.-% bis 60 Gew.-%, besonders bevorzugt 20 Gew.-% bis 55 Gew.-%, besonders bevorzugt 25 Gew.-% bis 55 Gew.-%, besonders bevorzugt 30 Gew.-% bis 55 Gew.-% vorhanden.
Insbesondere sind die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-1), vorzugsweise in der Zusammensetzung in einer Menge, mit der Untergrenze von 1 Gew.-% (nachfolgend sind die Prozentangaben in der Zusammensetzung in Gew.-%) oder mehr, besonders bevorzugt 5% oder mehr, besonders bevorzugt 10% oder mehr, besonders bevorzugt 13% oder mehr, besonders bevorzugt 15% oder mehr, besonders bevorzugt 18% oder mehr, besonders bevorzugt 20% oder mehr, besonders bevorzugt 23% oder mehr, besonders bevorzugt 25% oder mehr, besonders bevorzugt 28% oder mehr, besonders bevorzugt 30% oder mehr, besonders bevorzugt 33% oder mehr, besonders bevorzugt 35% oder mehr, besonders bevorzugt 38% oder mehr, besonders bevorzugt 40% oder mehr vorhanden. Die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-1), sind vorzugsweise in einer Menge mit der Obergrenze von 95% oder weniger, besonders bevorzugt 90% oder weniger, besonders bevorzugt 88% oder weniger, besonders bevorzugt 85% oder weniger, besonders bevorzugt 83% oder weniger, besonders bevorzugt 80% oder weniger, besonders bevorzugt 78% oder weniger, besonders bevorzugt 75% oder weniger, besonders bevorzugt 73% oder weniger, besonders bevorzugt 70% oder weniger, besonders bevorzugt 68% oder weniger, besonders bevorzugt 65% oder weniger, besonders bevorzugt 63% oder weniger, besonders bevorzugt 60% oder weniger, besonders bevorzugt 55% oder weniger, besonders bevorzugt 50% oder weniger, besonders bevorzugt 40% oder weniger vorhanden.
Als die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (LC3), beinhaltet die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-2). [Chem. 37]
(In der Formel sind R²⁵ und R²⁶ jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte -CH₂-Gruppen, vorhanden in R²⁵ und R²⁶, jeweils unabhängig gegebenenfalls mit -O- oder -S- ersetzt sind und ein oder mehrere Wasserstoffatome, vorhanden in R²⁵ und R²⁶, jeweils unabhängig gegebenenfalls mit einem Fluor- oder Chloratom ersetzt sind; ist A²³ trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen, 2,5-Difluor-1,4-phenylen, 3,5-Difluor-1,4-phenylen, 2,3-Difluor-1,4-phenylen, 1,4-Cyclohexenylen, Tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,4-Bicyclo[2.2.2]octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl oder 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl; und ist n²¹ 1, 2 oder 3, wobei jedes Auftreten von A²³ das gleiche oder unterschiedlich sein kann.)
In allgemeiner Formel (II-2) ist R²⁵ vorzugsweise jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, noch mehr bevorzugt eine Alkylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, am meisten bevorzugt eine Alkenylgruppe mit 3 Kohlenstoffatomen (d. h. Propenyl). R²⁶ ist vorzugsweise jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Wenn R²⁵ oder R²⁶ eine Alkenylgruppe ist, ist diese vorzugsweise ausgewählt aus Gruppen, dargestellt durch Formeln (R1) bis (R5). (In jeder Formel ist der schwarze Punkt die Stelle der Verknüpfung an den Ring.) [Chem. 38]
A2³ ist vorzugsweise 1,4-Phenylen oder trans-1,4-Cyclohexylen.
n²¹ ist vorzugsweise 1 oder 2.
Bevorzugte Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-2), schließen Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (II-2A) und (II-2B), ein. [Chem. 39]
(In der Formel sind R²⁵, R²⁶ und A²³ jeweils wie R²⁵, R²⁶ und A²³ in allgemeiner Formel (II-2) definiert.) [Chem. 40]
(In der Formel ist B²³ trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen, 3,5-Difluor-1,4-phenylen, 2,3-Difluor-1,4-phenylen, 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Bicyclo[2.2.2]octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl oder 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl; und sind R²⁵, R²⁶ und A²³ jeweils unabhängig wie für R²⁵, R²⁶ und A²³ in allgemeiner Formel (II-2) definiert.)
Bevorzugte Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-2A), schließen Verbindungen, unten dargestellt durch allgemeine Formel (II-2A-1) und (II-2A-2), besonders bevorzugt Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-2A-2), ein. [Chem. 41]
(In den Formeln sind R²⁵ und R²⁶ wie jeweils R²⁵ und R²⁶ in allgemeiner Formel (II-2) definiert.)
Bevorzugte Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-2B), schließen Verbindungen, unten dargestellt durch allgemeine Formel (II-2B-1) bis (II-2B-3), besonders bevorzugt Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (II-2B-1) und (II-2B-2), noch bevorzugter Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-2B-2), ein. [Chem. 42]
(In den Formeln sind R²⁵ und R²⁶ jeweils wie R²⁵ und R²⁶ in allgemeiner Formel (II-2) definiert.)
Als die durch die allgemeine Formel (LC3) dargestellten Verbindungen enthält die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise eine oder mehrere der durch die allgemeine Formel (LC3-b) dargestellten Verbindungen. [Chem. 43]
(In der Formel sind R^LC31, R^LC32, A^LC31, A^LC32 und Z^LC31 wie jeweils R^LC31, R^LC32, A^LC31, A^LC32 und Z^LC31 in allgemeiner Formel (LC3) definiert; sind X^LC3b1 bis X^LC3b4 ein Wasserstoff oder ein Fluoratom, mit der Maßgabe, dass sowohl X^LC3b1 als auch X^LC3b2 und/oder sowohl X^LC3b3 als auch X^LC3b4 Fluoratome sind; und ist m^LC3b1 0 oder 1, mit der Maßgabe, dass Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-1) und (II-2), aus den Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (LC3-b), ausgeschlossen sind.
Bevorzugte Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (LC3-b), schließen Verbindungen, unten dargestellt durch allgemeine Formeln (LC3-b1) bis (LC3-b10), besonders bevorzugt Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (LC3-b1), (LC3-b3) und (LC3-b4), noch bevorzugter Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (LC3-b1), ein. Vorzugsweise beinhaltet die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung unbedingt eine Verbindung, dargestellt durch allgemeine Formel (LC3-b1). [Chem. 44]
(In den Formeln sind R^LC33 und R^LC34 jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen.)
Bevorzugte Kombinationen von R^LC33 und R^LC34 umfassen, sind aber nicht beschränkt auf, zwei Alkylgruppen, zwei Alkenylgruppen, eine Alkylgruppe mit einer Alkenylgruppe, eine Alkylgruppe mit einer Alkoxygruppe und eine Alkylgruppe mit einer Alkenyloxygruppe, besonders bevorzugt zwei Alkylgruppen und zwei Alkenylgruppen.
Andere bevorzugte Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (LC3-b), schließen Verbindungen, unten dargestellt durch allgemeine Formel (LC3-b11), ein. Vorzugsweise beinhaltet die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung unbedingt eine Verbindung, dargestellt durch allgemeine Formel (LC3-b11). [Chem. 45]
(In der Formel sind R^LC35 und R^LC36 jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen.)
Als die Verbindungen, die durch allgemeine Formel (LC3) dargestellt sind, beinhaltet die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (PAP-1). [Chem. 46]
(In der Formel sind R⁵⁵ und R⁵⁶ jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome in den Gruppen gegebenenfalls mit einem Fluoratom ersetzt sind.)
R⁵⁵ ist vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen. R⁵⁶ ist vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, noch mehr bevorzugt eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen. Bevorzugte Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (LC4), schließen Verbindungen, unten dargestellt durch allgemeine Formeln (LC4-a) bis (LC4-c), ein und bevorzugte Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (LC5), schließen Verbindungen, unten dargestellt durch allgemeine Formeln (LC5-a) bis (LC5-c), ein. [Chem. 47]
(In den Formeln sind R^LC41, R^LC42 und X^LC41 jeweils unabhängig wie jeweils R^LC41, R^LC42 und X^LC41 in allgemeiner Formel (LC4) definiert; sind R^LC51 und R^LC52 jeweils unabhängig wie jeweils R^LC51 und R^LC52 in allgemeiner Formel (LC5) definiert; und sind Z^LC4a1, Z^LC4b1, Z^LC4c1, Z^LC5a1, Z^LC5b1 und Z^LC5c1 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -COO-, -OCH₂-, -CH₂O-, -OCF₂- oder -CF₂O-.) Insbesondere beinhaltet die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (LC4-a) bis (LC4-c) und (LC5-a) bis (LC5-c).
Als die Verbindungen, die durch allgemeine Formel (LC3) dargestellt sind, kann die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung mindestens eine oder mehrere Verbindungen, dargestellt durch jede der allgemeinen Formeln (II-1A), (II-1B), (II-2A) und (II-2B), beinhalten, kann sowohl eine oder mehrere Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-1A), als auch eine oder mehrere Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-1B), beinhalten, oder kann sowohl eine oder mehrere Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-2A), und eine oder mehrere Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-2B), beinhalten. Vorzugsweise beinhaltet die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere, besonders bevorzugt zwei bis zehn, Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (II-1A), (II-1B), (II-2A) und (II-2B).
Insbesondere sind die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (LC3) vorzugsweise eine Kombination von Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (II-2A-1) und (II-2B-1), besonders bevorzugt eine Kombination aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (II-2A-1), (II-2B-1) und (II-2B-2).
Insbesondere sind die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (LC3), vorzugsweise eine Kombination aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (II-2A-2) und (II-2B-1).
Insbesondere sind die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (LC3), vorzugsweise eine Kombination aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (II-1A-1), (II-1B-1) und (II-2A-1), besonders bevorzugt eine Kombination aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (II-1A-1), (II-1B-1) und (II-2A-2).
Insbesondere sind die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (LC3), vorzugsweise eine Kombination aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (II-2A-1), (II-2B-1) und (II-1B-1).
Insbesondere sind die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (LC3), vorzugsweise eine Kombination aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (II-2A-2) und (II-1B-1), besonders bevorzugt eine Kombination aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (II-2A-2), (II-1B-1) und (II-2B-2), noch mehr bevorzugt eine Kombination aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (II-2A-2), (II-1B-1) und (II-1B-3).
Insbesondere sind die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (LC3), vorzugsweise eine Kombination aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (II-1A-1), (II-1B-1) und (LC3-b), besonders bevorzugt eine Kombination aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (II-1A-1), (II-1B-1) und (LC3-b1), besonders bevorzugt eine Kombination aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (II-1A-1), (II-1B-1) und (LC3-b11).
Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung beinhaltet vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (LC3), wobei R^LC31 eine Propenylgruppe ist, Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (LC4), wobei R^LC41 eine Propenylgruppe ist, und Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (LC5), wobei R^LC51 eine Propenylgruppe ist.
Die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (LC3) bis (LC5), sind vorzugsweise in einer Menge von 0,5 Gew.-% bis 95 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 Gew.-% bis 90 Gew.-%, besonders bevorzugt 20 Gew.-% bis 80 Gew.-%, besonders bevorzugt 20 Gew.-% bis 70 Gew.-%, besonders bevorzugt 20 Gew.-% bis 60 Gew.-%, besonders bevorzugt 20 Gew.-% bis 55 Gew.-%, besonders bevorzugt 25 Gew.-% bis 55 Gew.-%, besonders bevorzugt 30 Gew.-% bis 55 Gew.-%, vorhanden.
Insbesondere sind Verbindungen, dargestellt durch allgemein Formeln (LC3) bis (LC5) vorzugsweise in der Zusammensetzung in einer Menge mit der Untergrenze von 0,5% oder mehr, besonders bevorzugt 1% oder mehr, besonders bevorzugt 2% oder mehr, besonders bevorzugt 3% oder mehr, besonders bevorzugt 4% oder mehr, besonders bevorzugt 5% oder mehr, besonders bevorzugt 10% oder mehr, besonders bevorzugt 15% oder mehr, besonders bevorzugt 20% oder mehr, besonders bevorzugt 25% oder mehr, besonders bevorzugt 30% oder mehr, besonders bevorzugt 35% oder mehr, besonders bevorzugt 38% oder mehr, besonders bevorzugt 40% oder mehr, vorhanden. Die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (LC3) bis (LC5) sind vorzugsweise in einer Menge mit der Obergrenze von 95% oder weniger, besonders bevorzugt 90% oder weniger, besonders bevorzugt 88% oder weniger, besonders bevorzugt 85% oder weniger, besonders bevorzugt 83% oder weniger, besonders bevorzugt 80% oder weniger, besonders bevorzugt 78% oder weniger, besonders bevorzugt 75% oder weniger, besonders bevorzugt 73% oder weniger, besonders bevorzugt 70% oder weniger, besonders bevorzugt 68% oder weniger, besonders bevorzugt 65% oder weniger, besonders bevorzugt 63% oder weniger, besonders bevorzugt 60% oder weniger, besonders bevorzugt 55% oder weniger, besonders bevorzugt 50% oder weniger, besonders bevorzugt 40% oder weniger, besonders bevorzugt 30% oder weniger, besonders bevorzugt 20% oder weniger, vorhanden.
Die Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (LC3) bis (LC5) sind vorzugsweise in der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung in einer Menge von 10 Gew.-% bis 90 Gew.-%, besonders bevorzugt 20 Gew.-% bis 80 Gew.-%, noch mehr bevorzugt 30 Gew.-% bis 70 Gew.-% vorhanden.
Insbesondere sind die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (LC3) bis (LC5) in der Zusammensetzung vorzugsweise in einer Menge mit einer Untergrenze von 1 Gew.-% (nachfolgend sind Prozentangaben in der Zusammensetzung Gew.-%) oder mehr, besonders bevorzugt 5% oder mehr, besonders bevorzugt 10% oder mehr, besonders bevorzugt 13% oder mehr, besonders bevorzugt 15% oder mehr, besonders bevorzugt 18% oder mehr, besonders bevorzugt 20% oder mehr, besonders bevorzugt 23% oder mehr, besonders bevorzugt 25% oder mehr, besonders bevorzugt 28% oder mehr, besonders bevorzugt 30% oder mehr, besonders bevorzugt 33% oder mehr, besonders bevorzugt 35% oder mehr, besonders bevorzugt 38% oder mehr, besonders bevorzugt 40% oder mehr, vorhanden. Die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (LC3) bis (LC5) sind vorzugsweise in einer Menge mit der Obergrenze von 95% oder weniger, besonders bevorzugt 90% oder weniger, besonders bevorzugt 88% oder weniger, besonders bevorzugt 85% oder weniger, besonders bevorzugt 83% oder weniger, besonders bevorzugt 80% oder weniger, besonders bevorzugt 78% oder weniger, besonders bevorzugt 75% oder weniger, besonders bevorzugt 73% oder weniger, besonders bevorzugt 70% oder weniger, besonders bevorzugt 68% oder weniger, besonders bevorzugt 65% oder weniger, besonders bevorzugt 63% oder weniger, besonders bevorzugt 60% oder weniger, besonders bevorzugt 55% oder weniger, besonders bevorzugt 50% oder weniger, besonders bevorzugt 40% oder weniger, vorhanden.
Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung beinhaltet vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (III). [Chem. 48]
(In der Formel sind R³³ und R³⁴ jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wobei eine oder mehrere -CH₂-Gruppen in der Alkylgruppe gegebenenfalls mit -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF₂O- oder -OCF₂- ersetzt sind, mit der Maßgabe, dass keine Sauerstoffatome direkt benachbart zueinander sind und ein oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe gegebenenfalls mit Halogen ersetzt sind; sind A³¹ bis A³³ jeweils unabhängig trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen, 2,5-Difluor-1,4-phenylen, 3,5-Difluor-1,4-phenylen, 1,4-Cyclohexenylen, Tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,4-Bicyclo[2.2.2]octylen, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl oder 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl; sind Z³¹ und Z³² jeweils unabhängig eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -OCH₂-, -CH₂O-, -OCF₂- oder -CF₂O-; und ist m³¹ 0, 1 oder 2, wobei jedes Auftreten von A³¹ bis Z³¹ das gleiche oder unterschiedlich sein kann, mit der Maßgabe, dass Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-IV) aus den Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (III) ausgeschlossen sind.)
In allgemeiner Formel (III) sind R³³ und R³⁴ vorzugsweise jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und sind vorzugsweise linear. Wenn R³³ oder R³⁴ eine Alkenylgruppe ist, ist diese vorzugsweise ausgewählt aus Gruppen, dargestellt durch Formeln (R1) bis (R5). [Chem. 49]
(In jeder Formel ist der schwarze Punkt die Stelle der Verknüpfung an den Ring.)
Bevorzugte Kombinationen von R³³ und R³⁴ umfassen, aber sind nicht beschränkt auf, zwei Alkylgruppen, eine Alkylgruppe mit einer Alkenylgruppe, eine Alkylgruppe mit einer Alkoxygruppe und eine Alkylgruppe mit einer Alkenyloxygruppe.
A³¹ bis A³³ sind vorzugsweise jeweils unabhängig eine der folgenden Strukturen. [Chem. 50]
Im Speziellen sind A³¹ bis A³³ jeweils unabhängig eine der folgenden Strukturen. [Chem. 51]
Z³¹ und Z³² sind jeweils unabhängig eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -OCH₂-, -CH₂O-, -OCF₂- oder -CF₂O-, bevorzugt eine Einfachbindung, -CH₂CH₂-, -OCF₂- oder -CF₂O-, bevorzugter eine Einfachbindung.
m³¹ ist vorzugsweise eine ganze Zahl von 1 oder 2. Jedes Auftreten von A³¹ und Z³¹ kann das gleiche oder unterschiedlich sein.
Bevorzugte Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (III), schließen Verbindungen, unten dargestellt durch allgemeine Formeln (III-B) bis (III-K), ein. Als die Verbindungen, die durch allgemeine Formel (III) dargestellt sind, beinhaltet die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (III-B) bis (III-K). [Chem. 52]
(In den Formeln sind R³¹ und R³² eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen; und ist R³² eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen.)
Die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (III), sind vorzugsweise ausgewählt aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (III-D), (III-F), (III-G) und (III-H), besonders bevorzugt Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (III-F), (III-G) und (III-H), am meisten bevorzugt Verbindungen, ausgewählt aus allgemeinen Formeln (III-G) und (III-H), und sind zudem vorzugsweise ausgewählt aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (III-F) und (III-H). Insbesondere sind Verbindungen, ausgewählt aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (III-F), (III-H) und (III-K) bevorzugt, wenn eine große Δn benötigt ist.
Bevorzugte Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (III-D), (III-G) und (III-H) schließen solche, bei denen R³¹ eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, und R³² eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, besonders bevorzugt solche, bei denen R³¹ eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, noch mehr bevorzugt solche, bei denen R³¹ eine Alkenylgruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen ist, ein. Bevorzugte Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (III-F) schließen solche, bei denen R³¹ und R³² jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen sind, ein.
Konkrete Beispiele der bevorzugten Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (III-B) bis (III-K) schließen die folgenden Verbindungen ein. [Chem. 53]
[Chem. 54]
(In den Formeln ist R^d eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, mit der Maßgabe, dass Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-V) und (I-V1) ausgeschlossen sind.)
Als die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (III), beinhaltet die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (VIII-a), (VIII-c) und (VIII-d). [Chem. 55]
(In der Formel sind R⁵¹ und R⁵² jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.) [Chem. 56]
(In der Formel sind R⁵¹ und R⁵² jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und sind X⁵¹ und X⁵² jeweils unabhängig ein Fluor- oder ein Wasserstoffatom, mit der Maßgabe, dass eines von X⁵¹ und X⁵² ein Fluoratom ist und das andere ein Wasserstoffatom ist.) [Chem. 57]
(In der Formel sind R⁵¹ und R⁵² jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und sind X⁵¹ und X⁵² jeweils unabhängig ein Fluor- oder Wasserstoffatom, mit der Maßgabe, dass eines von X⁵¹ und X⁵² ein Fluoratom ist und das andere ein Wasserstoffatom ist.)
Als die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (III) kann die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (V-9.1) bis (V-9.3), beinhalten. [Chem. 58]
Die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (III), sind vorzugsweise in einer Menge von 1 Gew.-% bis 60 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 Gew.-% bis 50 Gew.-%, noch mehr bevorzugt 20 Gew.-% bis 50 Gew.-%, am meisten bevorzugt 20 Gew.-% bis 40 Gew.-% vorhanden.
Insbesondere sind die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (III) in der Zusammensetzung vorzugsweise in einer Menge mit einer Untergrenze von 0,5 Gew.-% (nachfolgend sind die Prozentangaben in der Zusammensetzung Gew.-%) oder mehr, besonders bevorzugt 1% oder mehr, besonders bevorzugt 3% oder mehr, besonders bevorzugt 5% oder mehr, besonders bevorzugt 8% oder mehr, besonders bevorzugt 10% oder mehr, besonders bevorzugt 13% oder mehr, besonders bevorzugt 15% oder mehr, besonders bevorzugt 18% oder mehr, besonders bevorzugt 20% oder mehr, vorhanden. Die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (III), sind vorzugsweise in einer Menge mit einer Obergrenze von 80% oder weniger, besonders bevorzugt 70% oder weniger, besonders bevorzugt 65% oder weniger, besonders bevorzugt 60% oder weniger, besonders bevorzugt 55% oder weniger, besonders bevorzugt 50% oder weniger, besonders bevorzugt 45% oder weniger, besonders bevorzugt 40% oder weniger, besonders bevorzugt 38% oder weniger, besonders bevorzugt 35% oder weniger, besonders bevorzugt 33% oder weniger, besonders bevorzugt 30% oder weniger, besonders bevorzugt 28% oder weniger, besonders bevorzugt 25% oder weniger, vorhanden.
Als die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (III), kann die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (N-001), beinhalten. [Chem. 59]
(In der Formel sind R^N1 und R^N2 jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen; und sind L¹ und L² jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, CH₃ oder CF₃, mit der Maßgabe, dass L¹ und L² nicht beide Fluoratome sind.)
R^N1 und R^N2 sind vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen.
Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung beinhaltet vorzugsweise gleichzeitig Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-IV), (I), (II-1A-1) und (III-F); Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-IV), (I), (II-1A-1) und (III-H); Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-IV), (I), (II-1), (II-2A-1) und (III-F); Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-IV), (I), (II-1), (II-2A-1) und (III-H); Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-IV), (I), (II-1), (II-2A-2) und (III-F); Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-IV), (I-1), (II), (II-2A-2) und (III-H); Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-IV), (I), (II-1B-1) und (III-F); Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-IV), (I), (II-1B-1) und (III-H); Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-IV), (I), (II-1B-3) und (III-F); Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-IV), (I), (II-1B-3) und (III-H); Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-IV), (I), (II-1), (II-2B-1) und (III-F); Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-IV), (I), (II-1), (II-2B-1) und (III-H); Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-IV), (I), (II-1), (II-2B-2) und (III-F); oder Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-IV), (I), (II-1), (II-2B-2) und (III-H).
Besonders bevorzugt beinhaltet die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung gleichzeitig Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-IV), (I), (II-1A-1), (II-1B-1) und (III-H); Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-IV), (I), (II-1A-1), (II-1B-1) und (III-H); Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-IV), (I), (II-1), (II-2A-1), (II-2B-2) und (III-H); Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-IV), (I), (II-1A-1), (II-2B-1) und (III-H); oder Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-IV), (I), (II-1A-1), (II-2B-2) und (III-H).
Besonders bevorzugt beinhaltet die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung gleichzeitig Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-IV), (I), (II-1), (II-2A-2), (II-2B-2) und (III-K); Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-IV), (I), (II-1A-1), (II-1B-1) und (III-K); oder Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (I-IV), (I), (II-1A-1), (II-1B-1), (II-1B-3) und (III-K).
Die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-IV), die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I), und die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-1), sind vorzugsweise in der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung in einer Gesamtmenge von 50 Gew.-% bis 99 Gew.-%, besonders bevorzugt 55 Gew.-% bis 99 Gew.-%, noch mehr bevorzugt 60 Gew.-% bis 99 Gew.-%, am meisten bevorzugt 65 Gew.-% bis 99 Gew.-%, sogar noch mehr bevorzugt 70 Gew.-% bis 99 Gew.-%, ferner bevorzugt 75 Gew.-% bis 99 Gew.-% vorhanden.
Insbesondere sind die Verbindungen dargestellt durch allgemeine Formel (I-IV), die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I), und die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-1), vorzugsweise in der Zusammensetzung in einer Gesamtmenge, mit einer Untergrenze von 30 Gew.-% (nachfolgend sind die Prozentangaben in der Zusammensetzung Gewichtsprozent) oder mehr, besonders bevorzugt 35% oder mehr, besonders bevorzugt 40% oder mehr, besonders bevorzugt 45%, besonders bevorzugt 50% oder mehr, besonders bevorzugt 55% oder mehr, besonders bevorzugt 60% oder mehr, besonders bevorzugt 65% oder mehr, besonders bevorzugt 70% oder mehr, besonders bevorzugt 75% oder mehr, besonders bevorzugt 78% oder mehr, besonders bevorzugt 80% oder mehr, besonders bevorzugt 83% oder mehr, besonders bevorzugt 85% oder mehr, besonders bevorzugt 90% oder mehr, besonders bevorzugt 91% oder mehr vorhanden. Die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-IV), die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I), und die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-1), sind vorzugsweise in einer Gesamtmenge, mit einer Obergrenze von 100% oder weniger, besonders bevorzugt 99% oder weniger, besonders bevorzugt 95% oder weniger, besonders bevorzugt 90% oder weniger, besonders bevorzugt 85% oder weniger, besonders bevorzugt 80% oder weniger, besonders bevorzugt 75% oder weniger, besonders bevorzugt 70% oder weniger, besonders bevorzugt 65% oder weniger, besonders bevorzugt 60% oder weniger, besonders bevorzugt 55% oder weniger, besonders bevorzugt 50% oder weniger vorhanden.
Die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-IV), die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I), die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (II-1), und die Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (LC3) bis (LC5) sind vorzugsweise in der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung in einer Gesamtmenge von 50 Gew.-% bis 99 Gew.-%, besonders bevorzugt 55 Gew.-% bis 99 Gew.-%, noch mehr bevorzugt 60 Gew.-% bis 99 Gew.-%, am meisten bevorzugt 65 Gew.-% bis 99 Gew.-%, sogar noch mehr bevorzugt 70 Gew.-% bis 99 Gew.-%, ferner bevorzugt 75 Gew.-% bis 99 Gew.-% vorhanden. Die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-IV), die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I), die Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (LC3) bis (LC5), und die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (III), sind vorzugsweise in der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung in einer Gesamtmenge von 70 Gew.-% bis 100 Gew.-%, besonders bevorzugt 80 Gew.-% bis 100 Gew.-%, noch mehr bevorzugt 85 Gew.-% bis 100 Gew.-%, am meisten bevorzugt 90 Gew.-% bis 100 Gew.-%, sogar noch mehr bevorzugt 95 Gew.-% bis 100 Gew.-% vorhanden.
Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung hat eine dielektrische Anisotropie (Δε) bei 25°C von –2,0 bis –8,0, vorzugsweise –2,0 bis –6,0, besonders bevorzugt –2,0 bis –5,0, noch mehr bevorzugt –2,5 bis –4,0.
Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung hat eine Brechungsindexanisotropie (Δn) bei 20°C von 0,08 bis 0,14, vorzugsweise 0,09 bis 0,13, besonders bevorzugt 0,09 bis 0,12. Insbesondere ist die Brechungsindexanisotropie (Δn) für kleine Zellspalten bevorzugt 0,10 bis 0,13, wogegen die Brechungsindexanisotropie (Δn) für große Zellspalten 0,08 bis 0,10 bevorzugt ist.
Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung hat eine Viskosität (η) bei 20°C von 10 bis 30 mPa·s, vorzugsweise 10 bis 25 mPa·s, besonders bevorzugt 10 bis 22 mPa·s.
Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung hat eine Rotationsviskosität (γ₁) bei 20°C von 60 bis 130 mPa·s, vorzugsweise 60 bis 110 mPa·s, besonders bevorzugt 60 bis 100 mPa·s.
Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung hat eine nematische Phase-isotrope flüssige Phase Übergangstemperatur (T_ni) von 60°C bis 120°C, vorzugsweise 70°C bis 100°C, besonders bevorzugt 70°C bis 85°C.
Zusätzlich zu den oben beschriebenen Verbindungen kann die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung andere Komponenten, wie zum Beispiel übliche nematische, smektische und cholesterische Flüssigkristalle, Antioxidantien, UV-Absorptionsmittel, Infrarotabsorptionsmittel, polymerisierbare Monomere und Lichtstabilisatoren (HALS), welche anders als solche gemäß der vorliegenden Erfindung sind, enthalten.
Als ein Beispiel eines üblichen nematischen oder smektischen Flüssigkristalls kann die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung eine Flüssigkristallverbindung mit einer dielektrischen Anisotropie (Δε) bei 25°C von +2,0 bis +50,0 in einer Menge von 0 Gew.-% bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 1 Gew.-% bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 3 Gew.-% bis 30 Gew.-%, noch mehr bevorzugt 50 Gew.-% bis 20 Gew.-% beinhalten.
Als ein Beispiel eines polymerisierbaren Monomers kann die Flüssigkristallzusammensetzung eine polymerisierbare Verbindung, wie zum Beispiel ein Biphenyl- oder Terphenylderivat in einer Menge von 0,01 Gew.-% bis 2 Gew.-% beinhalten.
Als polymerisierbare Monomere kann die Flüssigkristallzusammensetzung eine oder mehrere polymerisierbare Verbindungen, welche eine reaktive Gruppe, d. h. monofunktionelle polymerisierbare Verbindungen beinhalten und polymerisierbare Verbindungen, welche zwei oder mehrere reaktive Gruppen, d. h. polyfunktionelle polymerisierbare Verbindungen, wie zum Beispiel di- und trifunktionelle polymerisierbare Verbindungen beinhalten, enthalten. Diese reaktive Gruppe beinhaltenden polymerisierbaren Verbindungen können oder können keine mesogenen Reste beinhalten.
Die reaktiven Gruppen der reaktive Gruppe beinhaltenden polymerisierbaren Verbindungen sind vorzugsweise photopolymerisierbare Substituenten.
Unter den reaktive Gruppe enthaltenden polymerisierbaren Verbindungen schließen bestimmte bevorzugte monofunktionelle reaktive Gruppe enthaltende polymerisierbare Verbindungen polymerisierbare Verbindungen, unten dargestellt durch allgemeine Formel (VI), ein. [Chem. 60]
(In der Formel ist X³ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe; ist Sp³ eine Einfachbindung, eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder -O-(CH₂)_t- (wobei t eine ganze Zahl von 2 bis 7 ist und das Sauerstoffatom mit dem aromatischen Ring verbunden ist); ist V eine lineare oder verzweigte polyvalente Alkylengruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder ein polyvalenter cyclischer Substituent mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylengruppe in der polyvalenten Alkylengruppe gegebenenfalls mit einem Sauerstoffatom substituiert ist, mit der Maßgabe, dass keine Sauerstoffatome direkt benachbart zueinander sind, und gegebenenfalls mit einer Alkylgruppe mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen (wobei die Alkylengruppe in der Gruppe gegebenenfalls mit einem Sauerstoffatom substituiert ist, mit der Maßgabe, dass keine Sauerstoffatome direkt benachbart zueinander sind) oder einem cyclischen Substituenten substituiert ist; und ist W ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen).
Obwohl X³ in obiger allgemeiner Formel (VI) ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist, ist ein Wasserstoffatom bevorzugt, wenn eine höhere Reaktionsgeschwindigkeit gewünscht ist, wohingegen eine Methylgruppe bevorzugt ist, wenn ein geringerer Restmonomergehalt gewünscht ist.
Obwohl Sp³ in obiger allgemeiner Formel (VI) eine Einfachbindung, eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder -O-(CH₂)_t- (wobei t eine ganze Zahl von 2 bis 7 ist und das Sauerstoffatom mit dem aromatischen Ring verbunden ist) ist, sind kürzere Kohlenstoffketten bevorzugt. Konkret ist Sp³ vorzugsweise eine Einfachbindung oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt eine Einfachbindung oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen. Wenn Sp³ -O-(CH₂)_t- ist, ist t vorzugsweise 1 bis 5, besonders bevorzugt 1 bis 3.
Obwohl V in obiger allgemeiner Formel (VI) eine lineare oder verzweigte polyvalente Alkylengruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder ein polyvalenter cyclischer Substituent mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, kann die Alkylengruppe in der polyvalenten Alkylengruppe mit einem Sauerstoffatom substituiert sein, mit der Maßgabe, dass keine Sauerstoffatome benachbart zueinander sind, und kann mit einer Alkylgruppe mit 5-20 Kohlenstoffatomen (wobei die Alkylengruppe in der Gruppe gegebenenfalls mit einem Sauerstoffatom substituiert ist, mit der Maßgabe, dass keine Sauerstoffatome benachbart zueinander sind) oder einem cyclischen Substituenten, vorzugsweise mit zwei oder mehr cyclischen Substituenten, substituiert sein.
Bestimmte polymerisierbare Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (VI), schließen Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (X1a), ein. [Chem. 61]
(In der Formel
ist A¹ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe;
ist A² eine Einfachbindung oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (wobei eine oder mehrere Methylengruppen in der Alkylengruppe jeweils unabhängig gegebenenfalls mit einem Sauerstoffatom, -CO-, -COO- oder -OCO- ersetzt sind, mit der Maßgabe, dass keine Sauerstoffatome direkt miteinander verbunden sind, und ein oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylengruppe jeweils unabhängig gegebenenfalls mit einem Fluoratom, einer Methylgruppe oder einer Ethylgruppe ersetzt sind);
sind A³ und A⁶ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wobei eine oder mehrere Methylengruppen in der Alkylgruppe jeweils unabhängig gegebenenfalls mit einem Sauerstoffatom, -CO-, -COO- oder -OCO- ersetzt sind, mit der Maßgabe, dass keine Sauerstoffatome direkt miteinander verbunden sind, und ein oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe jeweils unabhängig gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder einer Alkylgruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen ersetzt sind);
sind A⁴ und A⁷ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wobei eine oder mehrere Methylengruppen in der Alkylgruppe jeweils unabhängig gegebenenfalls mit einem Sauerstoffatom, -CO-, -COO- oder -OCO- ersetzt sind, mit der Maßgabe, dass keine Sauerstoffatome direkt miteinander verbunden sind, und ein oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe jeweils unabhängig gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder einer Alkylgruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen ersetzt sind);
ist p 1 bis 10; und
sind B¹, B² und B³ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wobei eine oder mehrere Methylengruppen in der Alkylgruppe jeweils unabhängig gegebenenfalls mit einem Sauerstoffatom, -CO-, -COO- oder -OCO- ersetzt sind, mit der Maßgabe, dass keine Sauerstoffatome direkt miteinander verbunden sind, und ein oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe jeweils unabhängig gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder einer Trialkoxysilylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ersetzt sind.)
Andere spezifische polymerisierbare Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (VI), schließen Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (X1b), ein. [Chem. 62]
(In der Formel
ist A⁸ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe; und sind T¹, T² und T³, welche sechsgliedrige Ringe sind, jeweils unabhängig eine der folgenden Strukturen (wobei q eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist).) [Chem. 63]
(In allgemeiner Formel (X1b),
ist q 0 oder 1;
sind Y¹ und Y² jeweils unabhängig eine Einfachbindung, -CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -COO-, -OCO-, -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -(CH₂)₉-, -CH₂CH₂CH₂O-, -OCH₂CH₂CH₂-, -CH₂=CHCH₂CH₂- oder -CH₂CH₂CH=CH-;
ist Y³ eine Einfachbindung, -COO- oder -OCO-; und
ist B⁸ eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen).
Noch andere spezifische polymerisierbare Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (VI), schließen Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (X1c), ein. [Chem. 64]
(In der Formel ist R⁷⁰ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und ist R⁷¹ eine Kohlenwasserstoffgruppe mit einem kondensierten Ring.)
Unter den reaktive Gruppe enthaltenden polymerisierbaren Verbindungen schließen bevorzugte polyfunktionelle reaktive Gruppe enthaltende polymerisierbare Verbindungen polymerisierbare Verbindungen, unten dargestellt durch allgemeine Formel (VII), ein. [Chem. 65]
(In der Formel sind X¹ und X² jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe; sind Sp¹ und Sp² jeweils unabhängig eine Einfachbindung, eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder -O-(CH₂)_s- (wobei s eine ganze Zahl von 2 bis 7 ist und das Sauerstoffatom mit dem aromatischen Ring verbunden ist); ist U eine lineare oder verzweigte polyvalente Alkylengruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder ein polyvalenter cyclischer Substituent mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylengruppe in der polyvalenten Alkylengruppe gegebenenfalls mit einem Sauerstoffatom substituiert ist, mit der Maßgabe, dass keine Sauerstoffatome benachbart zueinander sind, und gegebenenfalls mit einer Alkylgruppe mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen (wobei die Alkylengruppe in der Gruppe gegebenenfalls mit einem Sauerstoffatom substituiert ist, mit der Maßgabe, dass keine Sauerstoffatome benachbart zueinander sind) oder einem cyclischen Substituenten substituiert ist; und ist k eine ganze Zahl von 1 bis 5.)
Obwohl X¹ und X² in obiger allgemeiner Formel (VII) jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe sind, ist ein Wasserstoffatom bevorzugt, wenn eine höhere Reaktionsgeschwindigkeit gewünscht ist, wohingegen eine Methylgruppe bevorzugt ist, wenn ein geringerer Restmonomergehalt gewünscht ist.
Obwohl Sp¹ und Sp² in obiger allgemeiner Formel (VII) jeweils unabhängig eine Einfachbindung, eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder -O-(CH₂)_s- (wobei s eine ganze Zahl von 2 bis 7 ist und das Sauerstoffatom mit dem aromatischen Ring verbunden ist) sind, sind kürzere Kohlenstoffketten bevorzugt. Konkreter sind Sp¹ und Sp² bevorzugt eine Einfachbindung oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt eine Einfachbindung oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen. Wenn Sp¹ oder Sp² -O-(CH₂)_s- ist, ist s vorzugsweise 1 bis 5, besonders bevorzugt 1 bis 3. Besonders bevorzugt ist zumindest eines von Sp¹ und Sp² eine Einfachbindung und noch mehr bevorzugt sind beide Einfachbindungen.
Obwohl U in obiger allgemeiner Formel (VII) eine lineare oder verzweigte polyvalente Alkylengruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder ein polyvalenter cyclischer Substituent mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, kann die Alkylengruppe in der polyvalenten Alkylengruppe mit einem Sauerstoffatom substituiert sein, mit der Maßgabe, dass keine Sauerstoffatome benachbart zueinander sind, und kann mit einer Alkylgruppe mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen (wobei die Alkylengruppe in der Gruppe gegebenenfalls mit einem Sauerstoffatom substituiert ist, mit der Maßgabe, dass keine Sauerstoffatome benachbart zueinander sind) oder einem cyclischen Substituenten, vorzugsweise mit zwei oder mehreren cyclischen Substituenten, substituiert sein.
U ist konkret in obiger allgemeiner Formel (VII) vorzugsweise unten dargestellt durch eine der Formeln (VII-1) bis (VII-5), besonders bevorzugt durch eine der Formeln (VII-1) bis (VII-3), noch mehr bevorzugt durch Formel (VII-1). [Chem. 66]
(In den Formeln ist jedes Ende mit Sp¹ oder Sp² verbunden.)
Wenn U eine Ringstruktur hat, ist es bevorzugt, dass mindestens eins von Sp¹ und Sp² eine Einfachbindung ist, und ist es auch bevorzugt, dass alle beide Einfachbindungen sind.
Obwohl k in obiger allgemeiner Formel (VII) eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, sind difunktionelle Verbindungen, worin k 1 ist, und trifunktionelle Verbindungen, worin k 2 ist, bevorzugt. Stärker bevorzugt sind difunktionelle Verbindungen.
Insbesondere beinhaltet die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere polymerisierbare Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (M). [Chem. 67]
In allgemeiner Formel (M) sind X²⁰¹ und X²⁰² jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine -CF₃-Gruppe. Diacrylatderivate, worin sowohl X²⁰¹ als auch X²⁰² Wasserstoffatome sind, und Dimethacrylatderivate, worin sowohl X²⁰¹ als auch X²⁰² Methylgruppen sind, sind bevorzugt. Zudem sind Verbindungen bevorzugt, worin eins von X²⁰¹ und X²⁰² ein Wasserstoffatom ist und das andere eine Methylgruppe ist. Obwohl jede bevorzugte Verbindung abhängig von der Anwendung verwendet werden kann, ist es bevorzugt, mindestens ein Dimethacrylatderivat als die polymerisierbaren Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (M), für PSA-Anzeigevorrichtungen zu verwenden, und ist es auch bevorzugt, zwei Dimethacrylatderivate zu verwenden.
In allgemeiner Formel (M) sind Sp²⁰¹ und Sp²⁰² jeweils unabhängig eine Einfachbindung, eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder -O-(CH₂)_s- (wobei s eine ganze Zahl von 2 bis 7 ist, und das Sauerstoffatom mit dem Ring verbunden ist). Verbindungen, worin mindestens eins von Sp²⁰¹ und Sp²⁰² eine Einfachbindung ist, einschließlich derer, worin sowohl Sp²⁰¹ als auch Sp²⁰² Einfachbindungen sind und derer, worin eins von Sp²⁰¹ und Sp²⁰² eine Einfachbindung ist und das andere eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder -O-(CH₂)_s- ist, sind für PSA-Flüssigkristallanzeigevorrichtungen bevorzugt. In diesem Fall ist eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bevorzugt und ist s vorzugsweise 1 bis 4.
In allgemeiner Formel (M) sind M²⁰¹, M²⁰² und M²⁰³ jeweils unabhängig trans-1,4-Cyclohexylen (wobei eine oder mehrere nicht benachbarte -CH₂-Gruppen in der Gruppe gegebenenfalls mit -O- oder -S- ersetzt sind), 1,4-Phenylen (wobei eine oder mehrere nicht benachbarte -CH=-Gruppen in der Gruppe gegebenenfalls mit -N= ersetzt sind), 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Bicyclo[2.2.2]octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl oder 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, wobei die Wasserstoffatome in den Gruppen jeweils unabhängig gegebenenfalls mit einem Fluoratom, einer -CF₃-Gruppe, einer Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einer der Formeln (R-1) bis (R-15) ersetzt sind. [Chem. 68]
In der allgemeinen Formel (M) sind Z²⁰¹ und Z²⁰² jeweils unabhängig -OCH₂-, -CH₂O-, -COO-, -OCO-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -COO-CH₂-, -OCO-CH₂-, -CH₂-COO-, -CH₂-OCO-, -CY¹=CY²- (wobei Y¹ und Y² jeweils unabhängig ein Fluor- oder ein Wasserstoffatom sind), -C≡C- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, besonders bevorzugt -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO- oder eine Einfachbindung.
In allgemeiner Formel (M) ist n²⁰¹ 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1, wobei jedes Auftreten von M²⁰² und Z²⁰² das gleiche oder unterschiedlich sein kann.
Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann mindestens eine polymerisierbare Verbindung, dargestellt durch allgemeine Formel (M), vorzugsweise eine bis fünf polymerisierbare Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (M), besonders bevorzugt eine bis drei polymerisierbare Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (M) beinhalten.
Die polymerisierbaren Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (M), sind vorzugsweise in einer Menge von 0,01 Gew.-% bis 2,00 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 Gew.-% bis 1,00 Gew.-%, noch mehr bevorzugt 0,10 Gew.-% bis 0,50 Gew.-% vorhanden.
Insbesondere wenn n²⁰¹ in allgemeiner Formel (M) 0 ist, ist die Ringstruktur zwischen Sp²⁰¹ und Sp²⁰² vorzugsweise dargestellt durch eine der Formeln (XXa-1) bis (XXa-5), besonders bevorzugt durch eine Formeln (XXa-1) bis (XXa-3), noch mehr bevorzugt durch Formel (XXa-1) oder (XXa-2). In den Formeln ist jedes Ende mit Sp²⁰¹ oder Sp²⁰² verbunden. [Chem. 69]
[Chem. 70]
[Chem. 71]
[Chem. 72]
[Chem. 73]
Polymerisierbare Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (M), welche diese Hauptketten beinhalten, erzeugen eine Ankerkraft nach der Polymerisation, welche für PSA-Flüssigkristallanzeigevorrichtungen geeignet ist, was zu einer guten Ausrichtung beiträgt. Diese Verbindungen sind daher beim Verringern und Beseitigen von einer ungleichmäßigen Anzeige wirksam.
Daher schließen bevorzugte polymerisierbare Monomere Verbindungen, dargestellt durch Formeln (XX-1) bis (XX-10), besonders bevorzugt Formeln (XX-1) bis (XX-4) ein. [Chem. 74]
In den Formeln (XX-1) bis (XX-10) ist Sp^XX eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder -O-(CH₂)_s- (wobei s eine ganze Zahl von 2 bis 7 ist und das Sauerstoffatom mit dem Ring verbunden ist).
In den Formeln (XX-1) bis (XX-10) sind die Wasserstoffatome in den 1,4-Phenylengruppen gegebenenfalls mit -F, -Cl, -CF₃, -CH₃ oder einer der Formeln (R-1) bis (R-15) ersetzt.
Beispiele von bevorzugten polymerisierbaren Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (M), worin n²⁰¹ 1 ist, schließen polymerisierbare Verbindungen, dargestellt durch Formeln (M31) bis (M48), ein. [Chem. 75]
In den Formeln (M31) bis (M48) sind die Wasserstoffatome in den 1,4-Phenylen- und Naphthalingruppen gegebenenfalls mit -F, -Cl, -CF₃, -CH₃ oder einer der Formeln (R-1) bis (R-15) ersetzt.
Polymerisierbare Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (M), welche diese Hauptketten beinhalten, erzeugen eine Ankerkraft nach der Polymerisation, welche für PSA-Flüssigkristallanzeigevorrichtungen geeignet ist, was zu guter Ausrichtung beiträgt. Diese Verbindungen sind daher beim Verringern oder Beseitigen von einer ungleichmäßigen Anzeige wirksam.
Beispiele von bevorzugten polymerisierbaren Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (M), wobei n²⁰¹ 1 ist und welche eine Vielzahl von Gruppen, dargestellt durch Formel (R-1) oder (R-2) beinhalten, schließen polymerisierbare Verbindungen, dargestellt durch Formeln (M301) bis (M316), ein. [Chem. 76]
In den Formeln (M301) bis (M316) sind die Wasserstoffatome in den 1,4-Phenylen- und Naphthalingruppen gegebenenfalls mit -F, -Cl, -CF₃ oder -CH₃ ersetzt.
Andere Beispiele von bevorzugten polymerisierbaren Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (M) schließen polymerisierbare Verbindungen, dargestellt durch Formeln (Ia-1) bis (Ia-31), ein. [Chem. 77]
[Chem. 78]
[Chem. 79]
[Chem. 80]
Bevorzugte Antioxidantien schließen gehinderte Phenole, dargestellt durch allgemeine Formeln (H-1) bis (H-4), ein. [Chem. 81]
In allgemeinen Formeln (H-1) bis (H-4) ist R^H1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, wobei eine oder mehrere benachbarte -CH₂-Gruppen, vorhanden in den Gruppen, jeweils unabhängig gegebenenfalls mit -O- oder -S- ersetzt sind, und ein oder mehrere Wasserstoffatome, vorhanden in den Gruppen, jeweils unabhängig gegebenenfalls mit einem Fluor- oder Chloratom ersetzt sind. Insbesondere ist R^H1 vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt eine Alkylgruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen.
In allgemeiner Formel (H-4) ist M^H4 eine Alkylengruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen (wobei eine oder mehrere -CH₂-Gruppen, vorhanden in der Alkylengruppe, gegebenenfalls mit -O-, -CO-, -COO- oder -OCO- ersetzt sind, mit der Maßgabe, dass keine Sauerstoffatome direkt benachbart zueinander sind), -OCH₂-, -CH₂O-, -COO-, -COO-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂CF₂-, -CH=CH-COO-, -CH⁼CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -C≡C-, eine Einfachbindung, 1,4-Phenylen (wobei jedes vorhandene Wasserstoffatom in der 1,4-Phenylengruppe gegebenenfalls ersetzt mit einem Fluoratom ist) oder trans-1,4-Cyclohexylen. Vorzugsweise ist M^H4 eine Alkylengruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, noch mehr bevorzugt 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, am meisten bevorzugt 4 bis 10 Kohlenstoffatomen, sogar noch mehr bevorzugt 5 bis 10 Kohlenstoffatomen, ferner bevorzugt 6 bis 10 Kohlenstoffatomen. Eine höhere Anzahl an Kohlenstoffatomen sind aufgrund der Flüchtigkeit bevorzugt, wohingegen eine moderate Anzahl von Kohlenstoffatomen aufgrund der Viskosität bevorzugt sind.
In allgemeinen Formeln (H-1) bis (H-4) sind eine oder mehrere nicht benachbarte -CH=-Gruppen in der 1,4-Phenylengruppe gegebenenfalls mit -N= ersetzt und sind die Wasserstoffatome in der 1,4-Phenylengruppe jeweils unabhängig gegebenenfalls mit einem Fluor- oder Chloratom ersetzt.
In allgemeinen Formeln (H-1) bis (H-4) sind eine oder mehrere nicht benachbarte -CH₂-Gruppen in der 1,4-Cyclohexylengruppe gegebenenfalls mit -O- oder -S- ersetzt und sind die Wasserstoffatome in der 1,4-Cyclohexylengruppe jeweils unabhängig gegebenenfalls mit einem Fluor- oder Chloratom ersetzt.
Konkrete Beispiele schließen gehinderte Phenole, dargestellt durch Formeln (H-11) bis (H-15), ein. [Chem. 82]
Diese Antioxidantien können in der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung in einer Menge von 1 ppm nach Gewicht oder mehr oder vorzugsweise 10 ppm nach Gewicht oder mehr, besonders bevorzugt 20 ppm nach Gewicht oder mehr, noch mehr bevorzugt 50 ppm nach Gewicht oder mehr vorhanden sein. Die Obergrenze der Menge des vorhandenen Antioxidans in der Flüssigkristallzusammensetzung ist 10.000 ppm nach Gewicht, vorzugsweise 1.000 ppm nach Gewicht, besonders bevorzugt 500 ppm nach Gewicht, noch mehr bevorzugt 100 ppm nach Gewicht.
Eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, welche die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung einschließt, hat eine schnelle Ansprechzeit und gute Anzeigequalität mit verringerten oder keinen Anzeigefehlern. Insbesondere kann die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung für Aktivmatrixflüssigkristallanzeigevorrichtungen, wie zum Beispiel VA-, PSVA-, PSA-, FFS-, IPS- und ECB-Anzeigevorrichtungen, verwendet werden. Dabei ist zu beachten, dass PSVA und PSA quasi Synonyme sind.
BEISPIELE
Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter verdeutlicht, obwohl diese Beispiele nicht dazu bestimmt sind, die Erfindung zu beschränken. Die Prozentangaben in den Zusammensetzungen der folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele sind Gewichtsprozent.
Die in den Beispielen verwendeten Verbindungen sind durch die folgenden Abkürzungen konzipiert:

Seitenketten
-n -C_nH_2n+1 lineare Alkylgruppe mit n Kohlenstoffatomen
n- CnH_2n+1- lineare Alkylgruppe mit n Kohlenstoffatomen
-On -OC_nH_2n+1 lineare Alkoxygruppe mit n Kohlenstoffatomen
nO- C_nH_2n+1O- lineare Alkoxygruppe mit n Kohlenstoffatomen
-V -CH=CH₂
V- CH₂=CH
-V1 -CH=CH-CH₃
1V- CH₃-CH=CH
-2V -CH₂-CH₂-CH=CH₂
V2- CH₂=CH-CH₂-CH₂-
-2V1 -CH₂-CH₂-CH=CH-CH₃
1V2- CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-

Verknüpfende Gruppen
-CF2O- -CF₂-O-
-OCF2- -O-CF₂-
-1O- -CH₂-O-
-O1- -O-CH₂-
-COO- -COO-
-OCO- -OCO-

Ringstrukturen [Chem. 83]
Die gemessenen Eigenschaften in den Beispielen sind wie folgt.

T_ni: nematische Phase-isotrope flüssige Phase Übergangstemperatur (°C)
Δn: Brechungsindexanisotropie bei 20°C
Δε: dielektrische Anisotropie bei 25°C
η: Viskosität (mPa·s) bei 20°C
γ₁: Rotationsviskosität (mPa·s) bei 20°C
K₃₃: elastische Konstante K₃₃ (pN) bei 20°C
VHR(UV): Spannungs-Halte-Verhältnis (1 V, 60 Hz, 60°C) nach UV-Exposition (150 J) mit einer Quecksilberdampf-Hochdrucklampe (Intensität: 100 mW/cm² bei 365 nm)

Vergleichsbeispiel 1, Beispiel 1, Beispiel 2, Beispiel 3 und Beispiel 4
Flüssigkristallzusammensetzungen, bezeichnet als LC-1 (Beispiel 1), LC-2 (Beispiel 2), LC-3 (Beispiel 3) und LC-4 (Beispiel 4), sind durch Zufügen der Verbindung, dargestellt durch allgemeine Formel (I-28H) oder (I-32H) zu LC-A (Vergleichsbeispiel 1) hergestellt worden und wurden auf ihre physikalischen Eigenschaften untersucht. Tabelle 1 fasst die Komponenten und physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzungen zusammen. [Tabelle 1]
LC-1, LC-2, LC-3 und LC-4, welche Flüssigkristallzusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung sind, wiesen niedrige Viskositäten (η), niedrige Rotationsviskositäten (γ₁), hohe K₃₃ und ausreichend höhere VHR(UV) als LC-A auf, welches ein Vergleichsbeispiel ist. Insbesondere LC-4 wies ein signifikant hohes VHR(UV) auf. Es wurde auch beobachtet, dass diese Flüssigkristallzusammensetzungen keine ungleichmäßige Anzeige verursachen.
Ansprechzeitmessungen an hergestellten Flüssigkristallanzeigevorrichtungen unter Verwendung dieser Flüssigkristallzusammensetzungen zeigten, dass diese ausreichend schnelle Ansprechzeiten für Fernsehgerätanwendungen hatten. Die Zelldicke war 3,5 μm und die Ausrichtungsschichten waren JALS 2096. Die Ansprechzeit wurde mit einer Vein von 6 V, einer Vaus mit 1 V und einer Messtemperatur von 25°C unter Verwendung eines Autronic-Melchers DMS 703 gemessen.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde außerdem unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,6 Gew.-% LC-2 und 0,4 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-2) beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde außerdem unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,6 Gew.-% LC-2 und 0,4 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-4), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde außerdem unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,7 Gew.-% LC-2 und 0,3% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-4) beinhaltet, zu welcher 20 ppm des Antioxidans, dargestellt durch Formel (H-14), hinzugefügt wurde, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde außerdem unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,6 Gew.-% LC-4 und 0,4 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (M-302) beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde außerdem unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,6 Gew.-% LC-4, 0,4 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-4), und 0,1 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (Ia-31), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde außerdem unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,7 Gew.-% LC-4 und 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-4), beinhaltet, zu welcher 20 ppm des Antioxidans, dargestellt durch Formel (H-12), hinzugefügt wurde, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Vergleichsbeispiel 2, Beispiel 5, Beispiel 6, Beispiel 7 und Beispiel 8
Flüssigkristallzusammensetzungen, bezeichnet als LC-B (Vergleichsbeispiel 2), LC-5 (Beispiel 5), LC-6 (Beispiel 6), LC-7 (Beispiel 7) und LC-8 (Beispiel 8), wurden hergestellt und auf ihre physikalischen Eigenschaften untersucht. Tabelle 2 fasst die Komponenten und physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzungen zusammen. [Tabelle 2]
LC-5, LC-6, LC-7 und LC-8, welche Flüssigkristallzusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung sind, wiesen niedrige Viskositäten (η), niedrige Rotationsviskositäten (γ₁), hohe K₃₃ und signifikant höhere VHR(UV) als LC-B auf, welches ein Vergleichsbeispiel ist. Zwischen diesen wiesen LC-7 und LC-8 besonders hohe VHR(UV) auf. Es stellte sich auch heraus, dass diese Flüssigkristallzusammensetzungen keine ungleichmäßige Anzeige verursachen.
Ansprechzeitmessungen an hergestellten Flüssigkristallanzeigevorrichtungen unter Verwendung dieser Flüssigkristallzusammensetzungen zeigten, dass diese ausreichend schnelle Ansprechzeiten für Fernsehgerätanwendungen hatten. Die Zelldicke war 3,5 μm und die Ausrichtungsschichten waren JALS 2096. Die Ansprechzeit wurde bei einer Vein von 6 V, einer Vaus von 1 V und einer Messtemperatur von 25°C unter Verwendung eines Autronic-Melchers DMS 703 gemessen.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde außerdem unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,6 Gew.-% LC-5 und 0,4 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-2), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde außerdem unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,6 Gew.-% LC-7 und 0,4 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-4), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde außerdem unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,7 Gew.-% LC-5 und 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (M-302), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde außerdem unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,6 Gew.-% LC-7, 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-4), und 0,1 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (Ia-31), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Vergleichsbeispiel 3, Beispiel 9 und Beispiel 10
Flüssigkristallzusammensetzungen, bezeichnet als LC-C (Vergleichsbeispiel 3), LC-9 (Beispiel 9) und LC-10 (Beispiel 10), wurden hergestellt und auf ihre physikalischen Eigenschaften untersucht. Tabelle 3 fasst die Komponenten und physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzungen zusammen. [Tabelle 3]
LC-9 und LC-10, welche Flüssigkristallzusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung sind, wiesen niedrige Viskositäten (η), niedrige Rotationsviskositäten (γ₁), hohe K₃₃ und signifikant höhere VHR(UV) als LC-C auf, welches ein Vergleichsbeispiel ist. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallzusammensetzungen keine ungleichmäßige Anzeige verursachen.
Ansprechzeitmessungen an hergestellten Flüssigkristallanzeigevorrichtungen unter Verwendung dieser Flüssigkristallzusammensetzungen zeigten, dass diese ausreichend schnelle Ansprechzeiten für mobile Anwendungen hatten. Die Zelldicke war 3,5 μm und die Ausrichtungsschichten waren JALS 2096. Die Ansprechzeit wurde bei einer Vein von 5 V, einer Vaus von 1 V und einer Messtemperatur von 25°C unter Verwendung eines Autronic-Melchers DMS 703 gemessen.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,7 Gew.-% LC-9 und 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-2), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,7 Gew.-% LC-9 und 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-4), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,5 Gew.-% LC-9 und 0,5 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (M-302), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,68 Gew.-% LC-9, 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-4), und 0,02 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (Ia-31), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,7 Gew.-% LC-10 und 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-2), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,7 Gew.-% LC-10 und 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-4), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,5 Gew.-% LC-10 und 0,5 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (M-302), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,65 Gew.-% LC-10, 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-4), und 0,05 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (Ia-31), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Vergleichsbeispiel 4, Vergleichsbeispiel 5, Beispiel 11 und Beispiel 12
Flüssigkristallzusammensetzungen, bezeichnet als LC-D (Vergleichsbeispiel 4), LC-E (Vergleichsbeispiel 5), LC-11 (Beispiel 11) und LC-12 (Beispiel 12), wurden hergestellt und auf ihre physikalischen Eigenschaften untersucht. Tabelle 4 fasst die Komponenten und physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzungen zusammen. [Tabelle 4]
LC-11 und LC-12, welche Flüssigkristallzusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung sind, wiesen niedrige Viskositäten (η), niedrige Rotationsviskositäten (γ₁) und signifikant höhere VHR(UV) als LC-D und LC-E, welche Vergleichsbeispiele sind, auf. Es stellte sich auch heraus, dass diese Flüssigkristallzusammensetzungen keine ungleichmäßige Anzeige verursachen.
Ansprechzeitmessungen an hergestellten Flüssigkristallanzeigevorrichtungen unter Verwendung dieser Flüssigkristallzusammensetzungen zeigten, dass diese ausreichend schnelle Ansprechzeiten für mobile Anwendungen hatten. Die Zelldicke war 3,5 μm und die Ausrichtungsschichten waren JALS 2096. Die Ansprechzeit wurde bei einer Vein von 6 V, einer Vaus von 1 V und einer Messtemperatur von 25°C unter Verwendung eines Autronic-Melchers DMS 703 gemessen.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,7 Gew.-% LC-11 und 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-2), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,7 Gew.-% LC-11 und 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-4), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,5 Gew.-% LC-11 und 0,5 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (M-302), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,6 Gew.-% LC-11, 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-4), und 0,1 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (Ia-31), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,7 Gew.-% LC-12 und 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-2), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,7 Gew.-% LC-12 und 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-4), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,5 Gew.-% LC-12 und 0,5 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (M-302), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,6 Gew.-% LC-12, 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-4), und 0,1 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (Ia-31), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Vergleichsbeispiel 6, Beispiel 13, Beispiel 14 und Beispiel 15
Flüssigkristallzusammensetzungen, bezeichnet als LC-F (Vergleichsbeispiel 6), LC-13 (Beispiel 13), LC-14 (Beispiel 14) und LC-15 (Beispiel 15), wurden hergestellt und auf ihre physikalischen Eigenschaften untersucht. Tabelle 5 fasst die Komponenten und physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzungen zusammen. [Tabelle 5]
LC-13, welche eine Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung ist, wies eine niedrige Viskosität (η), eine niedrige Rotationsviskosität (γ₁) und ein signifikant höheres VHR(UV) als LC-F, welches ein Vergleichsbeispiel ist, auf.
LC-13, welche eine Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung ist, hinterließ keine Tropfenspuren während ODF. Diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung wies auch keine ungleichmäßige Ausrichtung auf. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung kein Bildeinbrennen während des Betriebs aufwies.
Eine Ansprechzeitmessung an dieser Flüssigkristallanzeigevorrichtung zeigte, dass diese eine ausreichend schnelle Ansprechzeit für mobile Anwendungen hatte. Die Zelldicke war 3,0 μm und die Ausrichtungsschichten waren JALS 2096. Diese Ansprechzeit wurde bei einer Vein von 5 V, einer Vaus von 1 V und einer Messtemperatur von 25°C unter Verwendung eines Autronic-Melchers DMS 703 gemessen.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,65 Gew.-% LC-13 und 0,35 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-2), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,6 Gew.-% LC-13 und 0,4 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-4), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,7 Gew.-% LC-13 und 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (M-302), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,6 Gew.-% LC-13, 0,35 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-4), und 0,05 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (Ia-31), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtungen wurden auch unter Verwendung von Flüssigkristallzusammensetzungen, welche 99,7 Gew.-% LC-13 und 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-2), beinhalten, zu welchen 50 ppm des Antioxidans, dargestellt durch Formel (H-11) oder (H-14), zugefügt wurde, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtungen keine Anzeigefehler aufwiesen und ausreichend schnelle Ansprechzeiten hatten.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,5 Gew.-% LC-13 und 0,5 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (M-302), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,6 Gew.-% LC-13, 0,1 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-1), und 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (M-302), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Ähnliche Versuche, welche an LC-14 und LC-15 durchgeführt wurden, erzielten ähnliche Ergebnisse.
Vergleichsbeispiel 7, Beispiel 16, Beispiel 17 und Beispiel 18
Flüssigkristallzusammensetzungen, bezeichnet als LC-G (Vergleichsbeispiel 7), LC-16 (Beispiel 16), LC-17 (Beispiel 17) und LC-18 (Beispiel 18) wurden hergestellt und auf ihre physikalischen Eigenschaften untersucht. Tabelle 6 fasst diese Komponenten und physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzungen zusammen. [Tabelle 6]
LC-16, LC-17 und LC-18, welche Flüssigkristallzusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung sind, wiesen niedrige Viskositäten (η), niedrige Rotationsviskositäten (γ₁), niedriges γ₁/K₃₃ und signifikant höheres VHR(UV) als LC-G, welches ein Vergleichsbeispiel ist, auf.
LC-16, LC-17 und LC-18, welche Flüssigkristallzusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung sind, hinterließen keine Tropfenspuren während ODF. Diese Flüssigkristallanzeigevorrichtungen wiesen auch keine ungleichmäßige Ausrichtung auf. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtungen kein Bildeinbrennen während des Betriebs aufwiesen.
Ansprechzeitmessungen an diesen Flüssigkristallanzeigevorrichtungen zeigten, dass diese ausreichend schnelle Ansprechzeiten für mobile Anwendungen hatten. Die Zelldicke war 3,0 μm und die Ausrichtungsschichten waren JALS 2096. Die Ansprechzeit wurde bei einer Vein von 5 V, einer Vaus von 1 V und einer Messtemperatur von 25°C unter Verwendung eines Autronic-Melchers DMS 703 gemessen.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,65 Gew.-% LC-16 und 0,35 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-2), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,6 Gew.-% LC-17 und 0,4 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-4), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,7 Gew.-% LC-18 und 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (M-302), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,6 Gew.-% LC-18, 0,35 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-4), und 0,05 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (Ia-31), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtungen wurden auch unter Verwendung von Flüssigkristallzusammensetzungen, welche 99,7 Gew.-% LC-18 und 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-2), beinhalten, zu welchen 50 ppm des Antioxidans, dargestellt durch Formel (H-11) oder (H-14) zugefügt wurde, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtungen keine Anzeigefehler aufwiesen und ausreichend schnelle Ansprechzeiten hatten.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,5 Gew.-% LC-18 und 0,5 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (M-302), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,6 Gew.-% LC-18, 0,1 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-1), und 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (M-302), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Vergleichsbeispiel 8, Beispiel 19, Beispiel 20 und Beispiel 21
Flüssigkristallzusammensetzungen, bezeichnet als LC-H (Vergleichsbeispiel 8), LC-19 (Beispiel 19), LC-20 (Beispiel 20) und LC-21 (Beispiel 21) wurden hergestellt und auf ihre physikalischen Eigenschaften untersucht. Tabelle 7 fasst die Komponenten und physikalischen Eigenschaften dieser Flüssigkristallzusammensetzungen zusammen. [Tabelle 7]
LC-19, LC-20 und LC-21, welche Flüssigkristallzusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung sind, wiesen niedrige Viskositäten (η), niedrige Rotationsviskositäten (γ₁), niedriges γ₁/K₃₃ und signifikant höheres VHR(UV) als LC-H, welches ein Vergleichsbeispiel ist, auf.
LC-19, LC-20 und LC-21, welche Flüssigkristallzusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung sind, hinterließen keine Tropfenspuren während ODF. Diese Flüssigkristallanzeigevorrichtungen wiesen auch keine ungleichmäßige Ausrichtung auf. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtungen kein Bildeinbrennen während des Betriebs aufwiesen.
Ansprechzeitmessungen an diesen Flüssigkristallanzeigevorrichtungen zeigten, dass diese ausreichend schnelle Ansprechzeiten für mobile Anwendungen hatten. Die Zelldicke war 0,3 μm und die Ausrichtungsschichten waren JALS 2096. Die Ansprechzeit wurde bei einer Vein von 5,5 V, einer Vaus von 1 V und einer Messtemperatur von 25°C unter Verwendung eines Autronic-Melchers DMS 703 gemessen.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,65 Gew.-% LC-21 und 0,35 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-2), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,6 Gew.-% LC-21 und 0,4 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-4), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,7 Gew.-% LC-21 und 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (M-302), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,6 Gew.-% LC-21, 0,35 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-4), und 0,05 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (Ia-31), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtungen wurden auch unter Verwendung von Flüssigkristallzusammensetzungen, welche 99,7 Gew.-% LC-21 und 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-2), beinhalten, zu welchen 50 ppm des Antioxidans, dargestellt durch Formel (H-11) oder (H-14), zugefügt wurde, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtungen keine Anzeigefehler aufwiesen und ausreichend schnelle Ansprechzeiten hatten.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,5 Gew.-% LC-21 und 0,5 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (M-302), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,6 Gew.-% LC-21, 0,1 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-1), und 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (M-302), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,65 Gew.-% LC-19 und 0,35 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (M-302), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,7 Gew.-% LC-19, 0,28 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-4), und 0,02 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (Ia-31), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,7 Gew.-% LC-19 und 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-2), beinhaltet, zu welcher 30 ppm des Antioxidans, dargestellt durch Formel (H-14), zugefügt wurde, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Vergleichsbeispiel 9, Beispiel 22, Beispiel 23 und Beispiel 24
Flüssigkristallzusammensetzungen, bezeichnet als LC-I (Vergleichsbeispiel 9), LC-22 (Beispiel 22), LC-23 (Beispiel 23) und LC-24 (Beispiel 24), wurden hergestellt und auf ihre physikalischen Eigenschaften untersucht. Tabelle 8 fasst die Komponenten und physikalischen Eigenschaften dieser Flüssigkristallzusammensetzungen zusammen. [Tabelle 8]
LC-22, LC-23 und LC-24, welche Flüssigkristallzusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung sind, wiesen niedrige Viskositäten (η), niedrige Rotationsviskositäten (γ₁), niedriges γ₁/K₃₃ und signifikant höheres VHR(UV) als LC-I, welches ein Vergleichsbeispiel ist, auf.
LC-22, LC-23 und LC-24, welche Flüssigkristallzusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung sind, hinterließen keine Tropfenspuren während ODF. Diese Flüssigkristallanzeigevorrichtungen wiesen auch keine ungleichmäßigen Ausrichtungen auf. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtungen kein Bildeinbrennen während des Betriebs aufwiesen.
Ansprechzeitmessungen an diesen Flüssigkristallanzeigevorrichtungen zeigten, dass diese ausreichend schnelle Ansprechzeiten für mobile Anwendungen hatten. Die Zelldicke war 3,2 μm und die Ausrichtungsschichten waren JALS 2096. Die Ansprechzeit wurde bei einer Vein von 6 V, einer Vaus von 1 V und einer Messtemperatur von 25°C unter Verwendung eines Autronic-Melchers DMS 703 gemessen.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,65 Gew.-% LC-22 und 0,35 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-2), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,6 Gew.-% LC-22 und 0,4 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-4), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,7 Gew.-% LC-22 und 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (M-302), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,6 Gew.-% LC-23, 0,35 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-4), und 0,05 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (Ia-31), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,7 Gew.-% LC-23 und 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-2), beinhaltet, zu welcher 60 ppm des Antioxidans, dargestellt durch Formel (H-11), hinzugefügt wurde, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,5 Gew.-% LC-23 und 0,5 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (M-302), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,6 Gew.-% LC-23 und 0,4 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (M-302), beinhaltet, zu welcher 65 ppm des Antioxidans, dargestellt durch Formel (H-14), hinzugefügt wurde, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,6 Gew.-% LC-23, 0,1 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (XX-1), und 0,3 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (M-302), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Eine PSVA-Flüssigkristallanzeigevorrichtung wurde auch unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche 99,75 Gew.-% LC-24 und 0,25 Gew.-% des polymerisierbaren Monomers, dargestellt durch Formel (M-302), beinhaltet, hergestellt. Es stellte sich heraus, dass diese Flüssigkristallanzeigevorrichtung keine Anzeigefehler aufwies und eine ausreichend schnelle Ansprechzeit hatte.
Die obigen Ergebnisse zeigten, dass die Flüssigkristallzusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung ausreichend niedrige Viskositäten (η), ausreichend niedrige Rotationsviskositäten (γ₁), hohe elastische Konstanten (K₃₃), hohe VHR(UV) und große Absolutwerte der negativen dielektrischen Anisotropie (Δε) ohne Verringerung der Brechungsindexanisotropie (Δn) oder der nematische Phase-isotrope flüssige Phase Übergangstemperatur (T_ni) hatten, und dass die Flüssigkristallanzeigevorrichtungen, welche diese Flüssigkristallzusammensetzungen einschließen, schnelle Ansprechzeiten und gute Anzeigequalität mit verringerten oder keinen Anzeigefehlern hatten.

Claims

Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend: eine oder mehrere Verbindung(en), dargestellt durch allgemeine Formel (I-IV): [Chem. 1]
(wobei R^IV1 und R^IV2 jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen sind, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte -CH₂-Gruppe(n), vorhanden in den Gruppen, jeweils unabhängig gegebenenfalls mit -O- oder -S- ersetzt ist/sind und ein oder mehrere Wasserstoffatom(e), vorhanden in den Gruppen, jeweils unabhängig gegebenenfalls mit einem Fluor- oder Chloratom ersetzt ist/sind); und eine oder mehrere Verbindung(en), dargestellt durch allgemeine Formel (I): [Chem. 2]
(wobei R¹ ein Wasserstoffatom, -0·, -OH oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, wobei eine oder mehrere -CH₂-Gruppe(n), vorhanden in der Alkylgruppe, jeweils unabhängig gegebenenfalls mit -O-, -S-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCF₂- oder -CF₂O- ersetzt ist/sind; R², R³, R⁴ und R⁵ jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind, wobei eine oder mehrere -CH₂-Gruppe(n), vorhanden in der Alkylgruppe, jeweils unabhängig gegebenenfalls mit -O-, -S-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCF₂- oder -CF₂O- ersetzt ist/sind und R² und R³ und/oder R⁴ und R⁵ gegebenenfalls zusammengenommen sind, unter Bildung eines Rings; R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sind, wobei eine oder mehrere -CH₂-Gruppe(n), vorhanden in der Alkylgruppe, jeweils unabhängig gegebenenfalls mit -O-, -S-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCF₂- oder -CF₂O- ersetzt ist/sind; n¹ eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist, wobei, wenn n¹ eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist, jedes Auftreten von R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ und R⁷ das gleiche oder unterschiedlich sein kann; und M¹ eine monovalente bis hexavalente organische Gruppe mit einer Valenz, die gleich zu n¹ ist, ist).
Flüssigkristallzusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei die eine oder mehreren Verbindung(en), dargestellt durch allgemeine Formel (I-IV), ausgewählt sind aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-IV), wobei R^IV1 und R^IV2 jeweils unabhängig eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyloxygruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen sind.
Flüssigkristallzusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei die eine oder mehrere Verbindung(en), dargestellt durch allgemeine Formel (I), zwei oder mehrere Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I) umfasst/umfassen.
Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, welche zusätzlich eine oder mehrere Verbindung(en), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (LC3) bis (LC5) umfasst: [Chem. 3]
(wobei R^LC31, R^LC32, R^LC41, R^LC42, R^LC51 und R^LC52 jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen sind, wobei eine oder mehrere -CH₂-Gruppe(n) oder zwei oder mehrere nicht-benachbarte -CH₂-Gruppen in den Gruppen jeweils unabhängig gegebenenfalls mit -O- oder -S- ersetzt ist/sind und ein oder mehrere Wasserstoffatom(e), vorhanden in R^LC31, R^LC32, R^LC41, R^LC42, R^LC51 und R^LC52 jeweils unabhängig gegebenenfalls mit einem Fluor- oder Chloratome ersetzt ist/sind; A^LC31, A^LC32, A^LC41, A^LC42, A^LC51 und A^LC52 jeweils unabhängig trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen, 2,5-Difluor-1,4-phenylen, 3,5-Difluor-1,4-phenylen, 2,3-Difluor-1,4-phenylen, 1,4-Cyclohexenylen, Tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,4-Bicyclo[2.2.2]octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalen-2,6-diyl, Decahydronaphthalen-2,6-diyl oder 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-2,6-diyl sind; Z^LC31, Z^LC32, Z^LC41, Z^LC42, Z^LC51 und Z^LC52 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -COO-, -OCO-, -OCH₂-, -CH₂O-, -OCF₂- oder -CF₂O- sind; Z⁵ -CH₂- oder ein Sauerstoffatom ist; X^LC41 ein Wasserstoff- oder ein Fluoratom ist; und m^LC31, m^LC32, m^LC41, m^LC42, m^LC51 und m^LC52 jeweils unabhängig 0 bis 3 sind, wobei m^LC31 + m^LC32, m^LC41 + m^LC42 und m^LC51 + m^LC52 1, 2 oder 3 sind und jedes Auftreten von A^LC31 bis A^LC52 und Z^LC31 bis Z^LC52 das gleiche oder unterschiedlich sein kann).
Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, welche zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (III) umfasst: [Chem. 4]
(wobei R³³ und R³⁴ jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen sind, wobei eine oder mehrere -CH₂-Gruppe(n) in der Alkylgruppe gegebenenfalls mit -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF₂O- oder -OCF₂- ersetzt ist/sind, mit der Maßgabe, dass keine Sauerstoffatome direkt benachbart zueinander sind, und ein oder mehrere Wasserstoffatom(e) in der Alkylgruppe gegebenenfalls mit Halogen ersetzt ist/sind; A³¹ bis A³³ jeweils unabhängig trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen, 2,5-Difluor-1,4-phenylen, 3,5-Difluor-1,4-phenylen, 1,4-Cyclohexenylen, Tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,4-Bicyclo[2.2.2]octylen, Naphthalen-2,6-diyl, Decahydronaphthalen-2,6-diyl oder 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-2,6-diyl sind; Z³¹ und Z³² jeweils unabhängig eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -OCH₂-, -CH₂O-, -OCF₂- oder -CF₂O- sind; und m³¹ 0, 1 oder 2 ist, wobei jedes Auftreten von A³¹ und Z³¹ das gleiche oder unterschiedlich sein kann, mit der Maßgabe, dass Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-IV) aus den Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (III) ausgeschlossen sind).
Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei n¹ in allgemeine Formel (I) 3 ist.
Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I-IV), in der Flüssigkristallzusammensetzung in einer Gesamtmenge von 3 Gew.-% bis 70 Gew.-% vorhanden sind.
Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei die Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formel (I) in der Flüssigkristallzusammensetzung in einer Menge von 0,01 Gew.-% bis 5 Gew.-% vorhanden sind.
Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 4 bis 9, wobei die Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Verbindungen, dargestellt durch allgemeine Formeln (LC3) bis (LC5), in der Flüssigkristallzusammensetzung in einer Gesamtmenge von 10 Gew.-% bis 90 Gew.-% vorhanden sind.
Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung eine dielektrische Anisotropie (Δε) bei 25°C von –2,0 bis –8,0, eine Brechungsindexanisotropie (Δn) bei 20°C von 0,08 bis 0,14, eine Viskosität (η) bei 20°C von 10 bis 30 mPa·s, eine Rotationsviskosität (γ1) bei 20°C von 60 bis 130 mPa·s und eine Übergangstemperatur nematische Phase-isotrope flüssige Phase (T_ni) von 60°C bis 120°C hat.
Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10, welche außerdem eine oder mehrere polymerisierbare Verbindung(en) und/oder ein oder mehrere Antioxidans/Antioxidantien umfasst.
Flüssigkristallanzeigevorrichtung, umfassend die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11.
Aktiv-Matrix-Flüssigkristallanzeigevorrichtung, umfassend die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11.
VA-, PSVA-, PSA-, FFS-, ECB- oder IPS-Flüssigkristallanzeigevorrichtung, umfassend die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11.