KR20180030475A - 액정 조성물 및 그것을 사용한 액정 표시 소자 - Google Patents

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KR20180030475A
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시로우 다니구치
도모아키 하라
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Abstract

일반식(I)
Figure pct00129

으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물, 및 당해 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제공한다. 일반식(I)으로 표시되는 화합물을 함유하는 액정 조성물은, 유전율이방성이 크고, 점도가 낮고, 액정 디스플레이용 액정 조성물로서 매우 실용적이다. 본 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는, 고콘트라스트, 고속응답성과 동시에 내광성이 높고, 소부나 표시 불량의 발생이 억제되고, 고속 응답화 및 고품질신뢰성이 유효하다.

Description

액정 조성물 및 그것을 사용한 액정 표시 소자
본 발명은 전기 광학적 액정 표시 재료로서 유용한 액정 조성물에 관한 것이다.
액정 표시 소자는, 시계, 전자계산기를 비롯해서, 각종 측정기기, 자동차용 패널, 워드 프로세서, 전자수첩, 프린터, 컴퓨터, 텔레비전, 시계, 광고 표시판 등에 사용되도록 되어 있다. 액정 표시 방식으로서는, 그 대표적인 것으로 TN(twisted nematic)형, STN(super twisted nematic)형, TFT(박막 트랜지스터 : thin film transistor)를 사용한 수직 배향을 특징으로 한 VA(vertucally aligned)형이나 수평 배향을 특징으로 한 IPS(in-plane switching)형/FFS(fringe field switching)형 등이 있다.
이들 표시 방식에 있어서, IPS형, ECB형(Electrically Controlled Birefringence), VA형, 혹은 CSH(color super homeotropic)형 등은, 유전율이방성(Δε)이 음인 값을 나타내는 액정 재료를 사용한다는 특징을 갖는다. 한편, TN형, STN형 또는 IPS형 등의 수평 배향형 디스플레이에서는 Δε이 양인 액정 조성물이 사용되고 있다. 최근, Δε이 양인 액정 조성물을 전압 무인가 시에 수직으로 배향시키고, IPS형/FFS형 전계를 인가함으로써 표시하는 구동 방식도 보고되어 있다. 이들 모든 구동 방식에 있어서 저전압 구동, 고속 응답, 넓은 동작 온도 범위가 요구되고 있다. 즉, Δε의 절대값이 크고, 점도(η)가 작고, 높은 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 요구되고 있다. 또한, 굴절률이방성(Δn)과 셀갭(d)과의 곱인 Δn×d의 설정으로부터, 액정 조성물의 Δn을 셀갭에 맞춰서 적당한 범위로 조절할 필요가 있다. 이에 더하여 액정 표시 소자를 텔레비전 등에 응용하는 경우에 있어서는 고속응답성이 중시되기 때문에, γ1가 작은 액정 조성물이 요구된다. 개개의 표시 소자에 있어서 Δε이나 Δn 등을 최적인 값으로 하기 위하여, 액정 조성물은 수 종류 내지 수십 종류의 화합물로 구성되어 있는 것이 일반적이다.
이들 액정 조성물의 물성에 있어서의 요구에 더하여, 액정 표시 소자에 사용되는 액정 조성물은, 수분, 공기, 열, 광 등의 외적 자극에 대해서 안정한 것이 요구된다. 외적 자극에 대한 안정성이 손상되면, 액정 표시 소자에 소부나 표시 불균일 등의 표시 불량이 발생해 버린다. 소부나 표시 불균일 등의 표시 불량을 억제하기 위해서는, 전압 유지율(VHR)이 높은 것이 필수라고 일반적으로 생각되고 있고, 그 때문에, 예를 들면, 산화방지제, 자외선 흡수제 또는 광안정제와 특정의 화합물을 조합한 액정 조성물을 사용하는 것이 알려져 있다(특허문헌 1 및 특허문헌 2). 이 외적 자극에 대한 안정성은 모든 용도에 있어서 중시되고, 높은 VHR을 실현할 수 있는 액정 조성물의 추가적인 개발이 요구되고 있었다.
또한, 액정 텔레비전 등의 고속 응답이 요구되는 액정 조성물에 있어서는, Δn 및 Tni를 저하시키지 않고, η를 충분히 작게, γ1를 충분히 작게, 탄성정수(K33)를 크게 하는 것에 더하여, 높은 VHR이 요구되고 있었다. 또한, 이것을 사용한 소부나 표시 불균일 등의 표시 불량이 없거나 또는 억제된, 표시 품위가 우수한 응답 속도의 액정 표시 소자가 요구되고 있었다.
일본 특개2014-84460호 일본 특개2014-84462호
본 발명이 해결하려고 하는 과제는, 열이나 광에 대해서 안정하고, 높은 전압 유지율을 유지할 수 있는 액정 조성물을 제공하고, 또한 이것을 사용함으로써 표시 품위가 우수한 액정 표시 소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명자는, 각종 액정 화합물 및 각종 화학 물질을 검토하고, 특정의 화합물을 사용함에 의해 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하는데 이르렀다.
본 발명은, 일반식(I)
Figure pct00001
(식 중, Ra0은 수소 원자, 수산기, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기, 또는 탄소 원자수 3∼12의 알케닐기를 나타내고,
Ra1, Ra2, Ra3 및 Ra4은 각각 독립해서 탄소 원자수 1∼6의 알킬기를 나타내고, 혹은 Ra1과 Ra2 및/또는 Ra3과 Ra4은 일체로 되어 환 구조를 형성하고 있어도 되고,
Ra5 및 Ra6은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타내고,
n은 0 또는 1을 나타내고,
t는 1 내지 4를 나타내고,
U는 환 구조를 형성하는 2×t가의 유기 기를 나타내고, Ra0, Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, Ra5 및 Ra6이 복수 존재할 경우, 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)
으로 표시되는 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제공하고, 또한, 당해 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제공한다.
본 발명의 액정 조성물은, 열이나 광에 대해서 안정하고, 높은 전압 유지율을 유지할 수 있기 때문에, 이것을 액정 표시 소자에 사용함에 의해, 표시 불량이 없거나 또는 억제된, 표시 품위가 우수한 액정 표시 소자가 얻어진다.
본원 발명에 있어서의 액정 조성물은, 일반식(I)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유한다.
Figure pct00002
일반식(I)에 있어서, Ra0은 광열화(光劣化) 방지능을 높이기 위해서는 수소 원자 또는 수산기인 것이 바람직하고, 수소 원자인 것이 특히 바람직하다. 또한, 액정 조성물과의 상용성을 높이기 위해서는 탄소 원자수 1∼12의 알킬기 또는 탄소 원자수 3∼12의 알케닐기인 것이 바람직하다.
Ra1, Ra2, Ra3 및 Ra4은 각각 독립해서 탄소 원자수 1∼4의 알킬기인 것이 바람직하고, 메틸기인 것이 특히 바람직하다. 또한, 제조 시에 혼입하는 극성 불순물의 제거를 용이하게 하기 위해서는 Ra1과 Ra2 및/또는 Ra3과 Ra4은 일체로 되어 환 구조를 형성하는 것이 바람직하다.
Ra5 및 Ra6은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기인 것이 바람직하고, 제조의 용이함으로부터 수소 원자인 것이 특히 바람직하다.
n은 1인 것이 바람직하다.
t는 액정 조성물의 보존안정성을 높이기 위해서는 1 또는 2인 것이 바람직하고, 1인 것이 특히 바람직하다. 또한, 광열화 방지능을 높이기 위해서는, 단위 중량당의 힌더드아민 구조의 수가 많아지므로 3 또는 4인 것이 바람직하다.
U는, 일반식(I-a)
Figure pct00003
(식 중, 파선은 각각 산소 원자에의 결합을 나타내고, Ra7 및 Ra8은 각각 독립해서 수소 원자 또는 1가의 유기 기를 나타내고, 혹은 Ra7 및 Ra8은 일체로 되어 환 구조를 형성하고 있어도 되고, m은 0 또는 1을 나타낸다)으로 표시되는 구조인 것이 액정 조성물의 보존안정성을 높이기 위해서는 바람직하다. 여기에서, 일반적인 액정 화합물과 마찬가지의 직선상의 구조를 취하기 쉽고, 결과로서 액정 조성물에의 상용성이 높아지므로, Ra7은 수소 원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기인 것이 특히 바람직하고, m은 1인 것이 특히 바람직하다.
일반식(I) 중의 t가 1을 나타낼 경우, Ra8은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬기를 나타내는 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 알킬기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어 있어도 된다.
또한, Ra8은 일반식(I-d)
Figure pct00004
으로 표시되는 구조인 것이 액정 조성물과의 상용성을 높이기 위해서는 특히 바람직하고, Spa1 및 Spa2는 각각 독립해서 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬렌기를 나타내는 것이 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬렌기인 것이 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기인 것이 보다 바람직하고, 알킬렌기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어 있어도 되고, 단결합인 것이 특히 바람직하다. Aa1 및 Aa2는 각각 독립해서
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O-로 치환되어도 된다)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다) 및
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다)
로 이루어지는 군에서 선택되는 기인 것이 액정 조성물의 보존안정성을 높이기 위해서는 바람직하고, 상기한 기(a), 기(b) 및 기(c)는 각각 독립해서 시아노기, 불소 원자, 염소 원자, 메틸기 또는 메톡시기로 치환되어 있어도 된다. Ra9은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬기를 나타내는 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 알킬기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CO-, -CH=CH- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어도 되고, -O- 또는 -CH=CH-에 의해 치환되어 있는 것이 바람직하다.
p 및 q는 각각 0 또는 1인 것이 바람직하다.
일반식(I) 중의 t가 2를 나타낼 경우, U는 일반식(I-b) 또는 일반식(I-c)으로 표시되는 구조인 것이 광열화 방지능을 높이기 위해서는 바람직하다.
Figure pct00005
(식 중, 파선은 각각 산소 원자에의 결합을 나타내고, lb 및 ob는 각각 독립해서 0 또는 1을 나타낸다)으로 표시되는 구조인 것이 광열화 방지능을 높이기 위해서는 바람직하다.
Figure pct00006
(식 중, 파선은 각각 산소 원자에의 결합을 나타내고, lc 및 oc는 각각 독립해서 0 또는 1을 나타내고, Rc1 및 Rc2은 각각 독립해서 수소 원자 또는 1가의 유기 기를 나타내고, V는 2가의 유기 기를 나타낸다)
Re1 및 Re2은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼10의 알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼3의 알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 메틸기, 에틸기인 것이 보다 바람직하다.
일반식(I-c)은, 일반식(I-c1)으로 표시되는 구조인 것이 바람직하다.
Figure pct00007
(식 중, 파선은 각각 산소 원자에의 결합을 나타내고, lc 및 oc는 각각 독립해서 0 또는 1을 나타내고, Rc1 및 Rc2은 각각 독립해서 수소 원자 또는 1가의 유기 기를 나타내고, Spac는 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬렌기를 나타내고, 당해 알킬렌기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어 있어도 된다)
Spac는 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬렌기인 것이 보다 바람직하다.
또한, 일반식(I-c)은, 일반식(I-c2)으로 표시되는 구조인 것이 바람직하다.
Figure pct00008
(식 중, 파선은 각각 산소 원자에의 결합을 나타내고, lc 및 oc는 각각 독립해서 0 또는 1을 나타내고, Rc1 및 Rc2은 각각 독립해서 수소 원자 또는 1가의 유기 기를 나타내고, Spac1 및 Spac2는 각각 독립해서 일반식(I-d)에 있어서의 Spa1와 같은 의미를 나타내고, Aac1는
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O-로 치환되어도 된다)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다) 및
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다)
로 이루어지는 군에서 선택되는 기이고, 상기한 기(a), 기(b) 및 기(c)는 각각 독립해서 시아노기, 불소 원자, 염소 원자, 메틸기 또는 메톡시기로 치환되어 있어도 되고, pc는 1 또는 2를 나타내고, Spac1, Spac2 및 Aac1가 복수 존재할 경우, 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)
일반식(I) 중의 t가 3 또는 4를 나타낼 경우, U는, 일반식(I-f)
Figure pct00009
(식 중, 파선은 산소 원자에의 결합을 나타내고, lf는 0 또는 1을 나타내고, Rf7은 수소 원자 또는 1가의 유기 기를 나타내고, Spaf1 및 Spaf2는 각각 독립해서 일반식(I-c)에 있어서의 Spa1과 같은 의미를 나타내고, Aaf1는 일반식(I-c)에 있어서의 Aa1와 같은 의미를 나타내고, pf는 0, 1 또는 2를 나타내고, tf는 3 또는 4를 나타내고, Vf는 3가 또는 4가의 기를 나타내지만, Vf의 가수는 tf가 나타내는 수와 같은 수이고, Spaf1, Spaf2 및 Aaf1가 복수 존재할 경우, 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)
으로 표시되는 구조인 것이 광열화 방지능을 높이기 위해서는 바람직하다. Rf7은 탄소 원자수 1∼10의 알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼3의 알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 메틸기, 에틸기인 것이 보다 바람직하다.
일반식(I-f) 중의 tf가 3을 나타낼 경우, 즉, Vf의 가수가 3일 경우, Vf는 탄소 원자수 1 내지 15의 탄화수소기를 나타내는 것이 바람직하고, 당해 탄화수소기 중의 탄소 원자 중에 존재하는 1개 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF-, -OCF₂-, -CF₂O-, 또는 -C≡C-로 치환되어도 된다. Vf는, 식(V3-1)∼식(V3-12)으로 표시되는 기에서 선택되는 기인 것이 보다 바람직하다.
Figure pct00010
(식 중의, Rv31 및 Rv32은, 수소 원자, 수산기 또는 탄소 원자수 1∼10의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -O-, -S-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O-, -O-CO-로 치환되어도 된다. 또한, 환상 구조 중의 수소 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로설퓨라닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록실기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기 또는 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬기로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF-, -OCF₂-, -CF₂O-, 또는 -C≡C-로 치환되어도 된다)
RV31 및 RV32은, 수소 원자, 수산기 또는 탄소 원자수 1∼8의 알킬기를 나타내는 것이 바람직하고, 직쇄상인 것이 바람직하다. 또한, 식(V3-4)∼식(V3-12)은 각각 독립해서 무치환인 것이 바람직하고, 또한, 식(V3-4)∼식(V3-12) 중의 수소 원자는 시아노기, 불소 원자, 염소 원자, 메틸기 또는 메톡시기로 치환되어 있어도 된다.
원료의 입수 용이함 및 제조의 용이함의 관점에서, 식(V3-1), 식(V3-2), 및 무치환의 식(V3-3)∼(V3-12)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
일반식(I-f) 중의 tf가 4를 나타낼 경우, 즉, Vf의 가수가 4일 경우, Vf는 탄소 원자수 1 내지 15의 탄화수소기를 나타내는 것이 바람직하고, 당해 탄화수소기 중의 탄소 원자 중에 존재하는 1개 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF-, -OCF₂-, -CF₂O-, 또는 -C≡C-로 치환되어도 된다. Vf는, 식(V4-1)∼식(V4-21)으로 표시되는 기에서 선택되는 기인 것이 보다 바람직하다.
Figure pct00011
환상 구조 중의 수소 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로설퓨라닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록실기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기 또는 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬기로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF-, -OCF₂-, -CF₂O-, 또는 -C≡C-로 치환되어도 된다. 또한, 식(V4-3)∼식(V4-21)은 각각 독립해서 무치환인 것이 바람직하고, 또한, 식(V4-3)∼식(V4-21) 중의 수소 원자는 시아노기, 불소 원자, 염소 원자, 메틸기 또는 메톡시기로 치환되어 있어도 된다.
원료의 입수 용이함 및 제조의 용이함의 관점에서, 식(V4-1), 식(V4-2), 및 무치환의 식(V-3)∼(V-21)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 일반식(I)에 나타내는 화합물의 바람직한 화합물의 구체예를 이하에 나타내지만, 본 발명은 이들로 한정되는 것은 아니다.
일반식(I)으로 표시되는 화합물은, 일반식(I-1)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00012
(식 중, Ra01은 수소 원자 또는 수산기를 나타내고, Ra71은 수소 원자 또는 1가의 유기 기를 나타내고,
Spa11 및 Spa21는 각각 독립해서 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬렌기를 나타내고, 알킬렌기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어 있어도 되고, Aa11 및 Aa21는 각각 독립해서
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O-로 치환되어도 된다)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다) 및
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다)
로 이루어지는 군에서 선택되는 기이고, 상기한 기(a), 기(b) 및 기(c)는 각각 독립해서 시아노기, 불소 원자, 염소 원자, 메틸기 또는 메톡시기로 치환되어 있어도 되고, Ra91은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬기 또는 일반식(I-e)
Figure pct00013
(식 중, Re0, Re1, Re2, Re3, Re4, Re5 및 Re6은 일반식(I)에 있어서의 Ra0, Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, Ra5 및 Ra6과 같은 의미를 나타내고, Ra10은 수소 원자 또는 1가의 유기 기를 나타내고, Spa3는 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬렌기를 나타내고, 당해 알킬렌기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어 있어도 되고, s 및 v는 각각 독립해서 0 또는 1을 나타낸다)
으로 표시되는 기를 나타내고, Ra91 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CO-, -CH=CH- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어도 되고,
m1, p1 및 q1은 각각 독립으로 0 또는 1을 나타낸다)
Ra01은 수소 원자인 것이 바람직하다.
Ra10은 수소 원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기인 것이 바람직하다.
Spa11 및 Spa21는 각각 독립해서 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬렌기인 것이 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기인 것이 보다 바람직하고, 알킬기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어 있는 것이 바람직하고, 단결합인 것이 특히 바람직하다.
Ra91은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기인 것이 바람직하고, 알킬기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O- 또는 -CH=CH-에 의해 치환되어 있는 것도 바람직하다.
또한, Ra91은 일반식(I-e)으로 표시되는 기인 것이 광열화 방지능을 높이기 위해서는 바람직하다. Re0은 광열화 방지능을 높이기 위해서는 수소 원자 또는 수산기인 것이 바람직하고, 제조의 용이함으로부터 수소 원자인 것이 특히 바람직하다. 또한, 액정 조성물과의 상용성을 높이기 위해서는 탄소 원자수 1∼12의 알킬기 또는 탄소 원자수 3∼12의 알케닐기인 것이 바람직하다.
Re1, Re2, Re3 및 Re4은 각각 독립해서 탄소 원자수 1∼4의 알킬기인 것이 바람직하고, 메틸기인 것이 특히 바람직하다. 또한, 제조 시에 혼입하는 극성 불순물의 제거를 용이하게 하기 위해서는 Re1과 Re2, 및/또는 Re3과 Re4은 일체로 되어 환 구조를 형성하는 것이 바람직하다.
Re5 및 Re6은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼4의 알킬기인 것이 바람직하고, 제조의 용이함으로부터 수소 원자인 것이 특히 바람직하다.
Spa3는 각각 독립해서 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬렌기인 것이 바람직하고, 알킬기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어 있는 것이 바람직하고, 단결합인 것이 특히 바람직하다.
Ra10은 수소 원자인 것이 바람직하다.
s 및 v는 각각 1인 것이 바람직하다.
일반식(I-e)은, 일반식(I-e1)으로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
Figure pct00014
(식 중, Re01은 수소 원자 또는 수산기를 나타내고, Spa31는 일반식(I-e)에 있어서의 Spa3와 같은 의미를 나타내고, s1은 0 또는 1을 나타낸다)으로 표시되는 구조인 것이 광열화 방지능을 높이기 위해서는 특히 바람직하다. Re01은 수소 원자인 것이 바람직하다. Spa31는 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기인 것이 바람직하고, 알킬렌기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어 있는 것이 바람직하고, 단결합인 것이 특히 바람직하다. s1은 1인 것이 바람직하다.
m1 및 p1은 1인 것이 바람직하다. q1은 0인 것이 바람직하다.
또한, 일반식(I)으로 표시되는 화합물은, 일반식(I-2)으로 표시되는 구조인 것이 바람직하다.
Figure pct00015
(식 중, Ra0, Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, Ra5, Ra6 및 n은 일반식(I)에 있어서의 Ra0, Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, Ra5, Ra6 및 n과 각각 같은 의미를 나타내고, Rb0, Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 및 Rb6은 일반식(I)에 있어서의 Ra0, Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, Ra5 및 Ra6과 각각 같은 의미를 나타내고, l, o 및 r은 각각 독립으로 0 또는 1을 나타낸다)
Rb0은 광열화 방지능을 높이기 위해서는 수소 원자 또는 수산기인 것이 바람직하고, 제조의 용이함으로부터 수소 원자인 것이 특히 바람직하다. 또한, 액정과의 상용성을 높이기 위해서는 탄소수 1∼12의 알킬기 또는 탄소수 3∼12의 알케닐기인 것이 바람직하다. Rb1, Rb2, Rb3 및 Rb4은 각각 독립해서 탄소수 1∼4의 알킬기인 것이 바람직하고, 메틸기인 것이 특히 바람직하다. 또한, 제조 시에 혼입하는 극성 불순물의 제거를 용이하게 하기 위해서는 Rb1과 Rb2, 및/또는 Rb3과 Rb4은 일체로 되어 환 구조를 형성하는 것이 바람직하다. Rb5 및 Rb6은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기인 것이 바람직하고, 제조의 용이함으로부터 수소 원자인 것이 특히 바람직하다. l, o, r은 각각 1인 것이 액정 조성물의 보존안정성을 높이기 위해서는 바람직하다.
일반식(I)으로 표시되는 화합물로서는, 이하의 일반식(I-a-1)∼일반식(I-a-11), 일반식(I-b-1) 및 일반식(I-c-1)∼일반식(I-c-11)이 특히 바람직하다.
Figure pct00016
(식 중, Ra02은, 일반식(I)에 있어서의 Ra0과 같은 의미를 나타내고, Ra72은 일반식(I)에 있어서의 Ra71과 같은 의미를 나타내고, Ra92, Aa12 및 Spa12는 일반식(I-d)에 있어서의 Ra9, Aa1 및 Spa1와 각각 같은 의미를 나타내고, Spa13는 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬렌기를 나타내고, 알킬렌기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어 있어도 되고, pa1은 1 또는 2를 나타내고, Spa13 및 Aa12가 복수 존재할 경우, 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)
Figure pct00017
(식 중, Ra02 및 Ra03은 각각 독립해서 일반식(I)에 있어서의 Ra0과 같은 의미를 나타내고, Ra72 및 Ra102은, 상기 일반식(I)에 있어서의 Ra71과 같은 의미를 나타내고, Aa13, Spa14, Spa15는 일반식(I-c2)에 있어서의 Aac1, Spac1, Spac2와 각각 같은 의미를 나타내고, Spa16 및 Spa17는 각각 독립해서 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬렌기를 나타내고, 알킬렌기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어 있어도 되고, pc1은 1 또는 2를 나타내고, Spa16, Spa17 및 Aa13가 복수 존재할 경우, 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)
본 발명의 액정 조성물에 있어서 일반식(I)으로 표시되는 화합물의 총량을, 조성물 중에 하한값으로서, 0.01% 이상 함유하는 것이 바람직하며, 0.02% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 0.03% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 0.05% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 0.07% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 0.1% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 0.15% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 0.2% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 0.25% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 0.3% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 0.5% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 1% 이상 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 상한값으로서 5% 이하 함유하는 것이 바람직하며, 3% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 1% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.5% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.45% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.4% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.35% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.3% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.25% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.2% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.15% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.1% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.07% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.05% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.03% 이하 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 소자의 불균일을 억제하기 위해서는, 0.01 내지 1질량%인 것이 바람직하고, 0.05 내지 0.5질량%인 것이 바람직하고, 0.10 내지 0.3질량%인 것이 바람직하고, 0.15 내지 0.25%인 것이 바람직하다.
보다 구체적으로는, 0.01 내지 5질량% 함유하는 것이 바람직하고, 0.01 내지 0.3질량%인 것이 바람직하고, 0.02 내지 0.3질량%인 것이 더 바람직하고, 0.05 내지 0.25질량%인 것이 특히 바람직하다. 더 상술하면, 저온에 있어서의 석출의 억제를 중시하는 경우에는 그 함유량은 0.01 내지 0.1질량%가 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(II)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00018
(식 중, RII1은 탄소 원자수 1∼10의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해서 치환되어 있어도 되고,
AII1 및 AII2는 각각 독립해서
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O-로 치환되어도 된다) 및
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다)
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다)
로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기한 기(a), 기(b) 및 기(c)는 각각 독립해서 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고,
ZII1는 단결합, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -OCH₂-, -CH₂O-, -COO-, -OCO-, -OCF₂-, -CF₂O-, -CH=N-N=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-를 나타내고,
YII1는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기 또는 탄소 원자수 1∼10의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해서 치환되어 있어도 되고, 또한, 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어 있어도 되고,
mII1은 1, 2, 3 또는 4를 나타내지만, mII1이 2, 3 또는 4를 나타낼 경우, 복수 존재하는 AII1 및 ZII1는 동일해도 되며 달라도 된다)
<일반식(II)으로 표시되는 화합물의 제1 태양>
일반식(II)으로 표시되는 화합물은, 유전율이방성이 양인 소위 p형 액정 화합물로서, 이하의 일반식(J)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
일반식(II)으로 표시되는 화합물로서, 일반식(J)으로 표시되는 화합물을 1종류 또는 2종류 이상 함유하는 것이 바람직하다. 이들 화합물은 유전적으로 양의 화합물(Δε이 2보다 크다)에 해당한다.
Figure pct00019
(식 중, RJ1은 탄소 원자수 1∼8의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해서 치환되어 있어도 되고,
nJ1은, 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
AJ1, AJ2 및 AJ3는 각각 독립해서,
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O-로 치환되어도 된다)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다) 및
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다)
로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기한 기(a), 기(b) 및 기(c)는 각각 독립해서 시아노기, 불소 원자, 염소 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기로 치환되어 있어도 되고,
ZJ1 및 ZJ2는 각각 독립해서 단결합, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -OCH₂-, -CH₂O-, -OCF₂-, -CF₂O-, -COO-, -OCO- 또는 -C≡C-를 나타내고,
nJ1이 2, 3 또는 4이며 AJ2가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, nJ1이 2, 3 또는 4이며 ZJ1가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 되고,
XJ1는, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메톡시기 또는 2,2,2-트리플루오로에틸기를 나타낸다)
일반식(J) 중, RJ1은, 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼8의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 2∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼3의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 3의 알케닐기(프로페닐기)가 특히 바람직하다.
신뢰성을 중시하는 경우에는 RJ1은 알킬기인 것이 바람직하고, 점성의 저하를 중시하는 경우에는 알케닐기인 것이 바람직하다.
또한, 그것이 결합하는 환 구조가 페닐기(방향족)인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기가 바람직하고, 그것이 결합하는 환 구조가 시클로헥산, 피란 및 디옥산 등의 포화한 환 구조인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하다. 네마틱상을 안정화시키기 위해서는 탄소 원자 및 존재할 경우 산소 원자의 합계가 5 이하인 것이 바람직하고, 직쇄상인 것이 바람직하다.
알케닐기로서는, 식(R1) 내지 식(R5) 중 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하다(각 식 중의 흑점은 알케닐기가 결합하여 있는 환 구조 중의 탄소 원자를 나타낸다).
Figure pct00020
AJ1, AJ2 및 AJ3는 각각 독립해서 Δn을 크게 하는 것이 요구되는 경우에는 방향족인 것이 바람직하고, 응답 속도를 개선하기 위해서는 지방족인 것이 바람직하고, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내는 것이 바람직하고, 그들은 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되고, 하기의 구조를 나타내는 것이 보다 바람직하고,
Figure pct00021
하기의 구조를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
Figure pct00022
ZJ1 및 ZJ2는 각각 독립해서 -CH₂O-, -OCH₂-, -CF₂O-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- 또는 단결합을 나타내는 것이 바람직하고, -OCH₂-, -CF₂O-, -CH₂CH₂- 또는 단결합이 더 바람직하고, -OCH₂-, -CF₂O- 또는 단결합이 특히 바람직하다.
XJ1는 불소 원자 또는 트리플루오로메톡시기가 바람직하고, 불소 원자가 바람직하다.
nJ1은, 0, 1, 2 또는 3이 바람직하고, 0, 1 또는 2가 바람직하고, Δε의 개선에 중점을 두는 경우에는 0 또는 1이 바람직하고, Tni를 중시하는 경우에는 1 또는 2가 바람직하다.
조합할 수 있는 화합물의 종류에 특히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 원하는 성능에 따라서 조합해서 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들면 본 발명의 하나의 실시형태로서는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이다. 또한, 본 발명의 다른 실시형태에서는 4종류이고, 5종류이고, 6종류이고, 7종류 이상이다.
본 발명의 조성물에 있어서, 일반식(J)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률, 프로세스 적합성, 적하흔, 소부, 유전율이방성 등의 요구되는 성능에 따라서 적의(適宜) 조정할 필요가 있다.
본 발명의 조성물의 총량에 대해서의 일반식(J)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 10%이고, 20%이고, 30%이고, 40%이고, 50%이고, 55%이고, 60%이고, 65%이고, 70%이고, 75%이고, 80%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 예를 들면 본 발명의 하나의 형태에서는 95%이며, 85%이고, 75%이고, 65%이고, 55%이고, 45%이고, 35%이고, 25%이다.
본 발명의 조성물의 점도를 낮게 유지하고, 응답 속도가 빠른 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 조성물의 Tni를 높게 유지하고, 온도안정성이 좋은 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 구동 전압을 낮게 유지하기 위하여 유전율이방성을 크게 하고 싶을 때는, 상기한 하한값을 높게, 상한값을 높게 하는 것이 바람직하다.
신뢰성을 중시하는 경우에는 RJ1은 알킬기인 것이 바람직하고, 점성의 저하를 중시하는 경우에는 알케닐기인 것이 바람직하다.
일반식(J)으로 표시되는 화합물로서는 일반식(M)으로 표시되는 화합물 및 일반식(K)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
본 발명의 조성물은, 일반식(M)으로 표시되는 화합물을 1종류 또는 2종류 이상 함유하는 것이 바람직하다. 이들 화합물은 유전적으로 양의 화합물(Δε이 2보다 크다)에 해당한다.
Figure pct00023
(식 중, RM1은 탄소 원자수 1∼8의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해서 치환되어 있어도 되고,
nM1은, 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
AM1 및 AM2는 각각 독립해서,
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O- 또는 -S-로 치환되어도 된다) 및
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다)
으로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기한 기(a) 및 기(b) 상의 수소 원자는 각각 독립해서 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고,
ZM1 및 ZM2는 각각 독립해서 단결합, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -OCH₂-, -CH₂O-, -OCF₂-, -CF₂O-, -COO-, -OCO- 또는 -C≡C-를 나타내고,
nM1이 2, 3 또는 4이며 AM2가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, nM1이 2, 3 또는 4이며 ZM1가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 되고,
XM1 및 XM3는 각각 독립해서 수소 원자, 염소 원자 또는 불소 원자를 나타내고,
XM2는, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메톡시기 또는 2,2,2-트리플루오로에틸기를 나타낸다)
일반식(M) 중, RM1은, 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼8의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 2∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼3의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 3의 알케닐기(프로페닐기)가 특히 바람직하다.
신뢰성을 중시하는 경우에는 RM1은 알킬기인 것이 바람직하고, 점성의 저하를 중시하는 경우에는 알케닐기인 것이 바람직하다.
또한, 그것이 결합하는 환 구조가 페닐기(방향족)인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기가 바람직하고, 그것이 결합하는 환 구조가 시클로헥산, 피란 및 디옥산 등의 포화한 환 구조인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하다. 네마틱상을 안정화시키기 위해서는 탄소 원자 및 존재할 경우 산소 원자의 합계가 5 이하인 것이 바람직하고, 직쇄상인 것이 바람직하다.
알케닐기로서는, 식(R1) 내지 식(R5) 중 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하다(각 식 중의 흑점은 알케닐기가 결합하여 있는 환 구조 중의 탄소 원자를 나타낸다).
Figure pct00024
AM1 및 AM2는 각각 독립해서 Δn을 크게 하는 것이 요구되는 경우에는 방향족인 것이 바람직하고, 응답 속도를 개선하기 위해서는 지방족인 것이 바람직하고, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내는 것이 바람직하고, 하기의 구조를 나타내는 것이 보다 바람직하고,
Figure pct00025
하기의 구조를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
Figure pct00026
ZM1 및 ZM2는 각각 독립해서 -CH₂O-, -CF₂O-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- 또는 단결합을 나타내는 것이 바람직하고, -CF₂O-, -CH₂CH₂- 또는 단결합이 더 바람직하고, -CF₂O- 또는 단결합이 특히 바람직하다.
nM1은, 0, 1, 2 또는 3이 바람직하고, 0, 1 또는 2가 바람직하고, Δε의 개선에 중점을 두는 경우에는 0 또는 1이 바람직하고, Tni를 중시하는 경우에는 1 또는 2가 바람직하다.
조합할 수 있는 화합물의 종류에 특히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 원하는 성능에 따라서 조합해서 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들면 본 발명의 하나의 실시형태로서는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이다. 또한, 본 발명의 다른 실시형태에서는 4종류이고, 5종류이고, 6종류이고, 7종류 이상이다.
본 발명의 조성물에 있어서, 일반식(M)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률, 프로세스 적합성, 적하흔, 소부, 유전율이방성 등의 요구되는 성능에 따라서 적의 조정할 필요가 있다.
본 발명의 조성물의 총량에 대해서의 식(M)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 0%이며, 1%이고, 10%이고, 20%이고, 30%이고, 40%이고, 50%이고, 55%이고, 60%이고, 65%이고, 70%이고, 75%이고, 80%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 예를 들면 본 발명의 하나의 형태에서는 95%이며, 85%이고, 75%이고, 65%이고, 55%이고, 45%이고, 35%이고, 25%이다.
본 발명의 조성물의 점도를 낮게 유지하고, 응답 속도가 빠른 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 조성물의 Tni를 높게 유지하고, 온도안정성이 좋은 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 구동 전압을 낮게 유지하기 위하여 유전율이방성을 크게 하고 싶을 때는, 상기한 하한값을 높게, 상한값을 높게 하는 것이 바람직하다.
일반식(M)으로 표시되는 액정 화합물은, 구체적으로는 하기 일반식(M-1) 및 일반식(M-2)인 것이 바람직하다.
Figure pct00027
(식 중, R31은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타내고, X31 및 X32는 각각 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, Y31는 불소 원자 또는 OCF₃를 나타내고, M31∼M33은 각각 독립해서, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내고, 당해 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 중의 하나 또는 두 -CH₂-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-로 치환되어 있어도 되고, 당해 페닐렌기 중의 하나 또는 두 수소 원자는 불소 원자로 치환되어 있어도 되고, n31 및 n32은 각각 독립해서 0, 1 또는 2를 나타내고, n41+n42은, 1, 2 또는 3을 나타낸다)
일반식(M-1)으로 표시되는 액정 화합물은, 구체적으로는 하기 일반식(M-1-a) 내지 일반식(M-1-f)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure pct00028
(식 중, R31, X31, X32 및 Y31는 일반식(M) 중의 R31, X31, X32 및 Y31와 같은 의미를 나타내고, X34∼X39는 각각 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타낸다)
일반식(M-2)으로 표시되는 액정 화합물은, 구체적으로는 하기 일반식(M-2-a) 내지 일반식(M-2-n)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure pct00029
Figure pct00030
(식 중, R31, X31, X32 및 Y31는 일반식(M) 중의 R31, X31, X32 및 Y31와 같은 의미를 나타내고, X34∼X39는 각각 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타낸다)
또한, 일반식(M)으로 표시되는 액정 화합물은, 구체적으로는 하기 일반식(M-3) 내지 일반식(M-26)인 것이 바람직하다.
Figure pct00031
Figure pct00032
(식 중, R31, X31, X32 및 Y31는 일반식(M) 중의 R31, X31, X32 및 Y31와 같은 의미를 나타내고, X34∼X39는 각각 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타낸다)
본 발명의 조성물은, 일반식(K)으로 표시되는 화합물을 1종류 또는 2종류 이상 함유하는 것이 바람직하다. 이들 화합물은 유전적으로 양의 화합물(Δε이 2보다 크다)에 해당한다.
Figure pct00033
(식 중, RK1은 탄소 원자수 1∼8의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해서 치환되어 있어도 되고,
nK1은, 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
AK1 및 AK2는 각각 독립해서,
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O- 또는 -S-로 치환되어도 된다) 및
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다)
으로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기한 기(a) 및 기(b) 상의 수소 원자는 각각 독립해서 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고,
ZK1 및 ZK2는 각각 독립해서 단결합, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -OCH₂-, -CH₂O-, -OCF₂-, -CF₂O-, -COO-, -OCO- 또는 -C≡C-를 나타내고,
nK1이 2, 3 또는 4이며 AK2가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, nK1이 2, 3 또는 4이며 ZK1가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 되고,
XK1 및 XK3는 각각 독립해서 수소 원자, 염소 원자 또는 불소 원자를 나타내고,
XK2는, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메톡시기 또는 2,2,2-트리플루오로에틸기를 나타낸다)
일반식(K) 중, RK1은, 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼8의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 2∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼3의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 3의 알케닐기(프로페닐기)가 특히 바람직하다.
신뢰성을 중시하는 경우에는 RK1은 알킬기인 것이 바람직하고, 점성의 저하를 중시하는 경우에는 알케닐기인 것이 바람직하다.
또한, 그것이 결합하는 환 구조가 페닐기(방향족)인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기가 바람직하고, 그것이 결합하는 환 구조가 시클로헥산, 피란 및 디옥산 등의 포화한 환 구조인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하다. 네마틱상을 안정화시키기 위해서는 탄소 원자 및 존재할 경우 산소 원자의 합계가 5 이하인 것이 바람직하고, 직쇄상인 것이 바람직하다.
알케닐기로서는, 식(R1) 내지 식(R5) 중 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하다(각 식 중의 흑점은 알케닐기가 결합하여 있는 환 구조 중의 탄소 원자를 나타낸다).
Figure pct00034
AK1 및 AK2는 각각 독립해서 Δn을 크게 하는 것이 요구되는 경우에는 방향족인 것이 바람직하고, 응답 속도를 개선하기 위해서는 지방족인 것이 바람직하고, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내는 것이 바람직하고, 하기의 구조를 나타내는 것이 보다 바람직하고,
Figure pct00035
하기의 구조를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
Figure pct00036
ZK1 및 ZK2는 각각 독립해서 -CH₂O-, -CF₂O-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- 또는 단결합을 나타내는 것이 바람직하고, -CF₂O-, -CH₂CH₂- 또는 단결합이 더 바람직하고, -CF₂O- 또는 단결합이 특히 바람직하다.
nK1은, 0, 1, 2 또는 3이 바람직하고, 0, 1 또는 2가 바람직하고, Δε의 개선에 중점을 두는 경우에는 0 또는 1이 바람직하고, Tni를 중시하는 경우에는 1 또는 2가 바람직하다.
조합할 수 있는 화합물의 종류에 특히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 원하는 성능에 따라서 조합해서 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들면 본 발명의 하나의 실시형태로서는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이다. 또한, 본 발명의 다른 실시형태에서는 4종류이고, 5종류이고, 6종류이고, 7종류 이상이다.
본 발명의 조성물에 있어서, 일반식(K)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률, 프로세스 적합성, 적하흔, 소부, 유전율이방성 등의 요구되는 성능에 따라서 적의 조정할 필요가 있다.
본 발명의 조성물의 총량에 대해서의 식(K)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 10%이고, 20%이고, 30%이고, 40%이고, 50%이고, 55%이고, 60%이고, 65%이고, 70%이고, 75%이고, 80%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 예를 들면 본 발명의 하나의 형태에서는 95%이며, 85%이고, 75%이고, 65%이고, 55%이고, 45%이고, 35%이고, 25%이다.
본 발명의 조성물의 점도를 낮게 유지하고, 응답 속도가 빠른 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 조성물의 Tni를 높게 유지하고, 온도안정성이 좋은 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 구동 전압을 낮게 유지하기 위하여 유전율이방성을 크게 하고 싶을 때는, 상기한 하한값을 높게, 상한값을 높게 하는 것이 바람직하다.
일반식(K)으로 표시되는 액정 화합물은, 구체적으로는 하기 일반식(K-1) 및 일반식(K-2)인 것이 바람직하다.
Figure pct00037
(식 중, R41은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타내고, X41 및 X42는 각각 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, Y41는 불소 원자 또는 OCF₃를 나타내고, M41∼M43은 각각 독립해서, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내고, 당해 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 중의 하나 또는 두 -CH₂-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-로 치환되어 있어도 되고, 당해 페닐렌기 중의 하나 또는 두 수소 원자는 불소 원자로 치환되어 있어도 되고, n41 및 n42은 각각 독립해서 0, 1 또는 2를 나타내고, n41+n42은, 1, 2 또는 3을 나타낸다)
일반식(K-1)으로 표시되는 액정 화합물은, 구체적으로는 하기 일반식(K-1-a) 내지 일반식(K-1-d)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure pct00038
(식 중, R41, X41, X42 및 Y41는 일반식(K) 중의 R41, X41, X42 및 Y41와 같은 의미를 나타내고, X44∼X49는 각각 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타낸다)
일반식(K-2)으로 표시되는 액정 화합물은, 구체적으로는 하기 일반식(K-2-a) 내지 일반식(K-2-g)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure pct00039
(식 중, R41, X41, X42 및 Y41는 일반식(K) 중의 R41, X41, X42 및 Y41와 같은 의미를 나타내고, X44∼X49는 각각 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타낸다)
또한, 일반식(K)으로 표시되는 액정 화합물은, 구체적으로는 하기 일반식(K-3) 내지 일반식(K-5)인 것이 바람직하다.
Figure pct00040
(식 중, R41, X41, X42 및 Y41는 일반식(K) 중의 R41, X41, X42 및 Y41와 같은 의미를 나타내고, X44∼X49는 각각 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타낸다)
<일반식(II)으로 표시되는 화합물의 제2 태양>
일반식(II)으로 표시되는 화합물은, 유전율이방성이 음인 소위 n형 액정 화합물로서, 이하의 일반식(LC1) 및 일반식(LC2)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
일반식(II)으로 표시되는 화합물로서, 일반식(N-1)∼일반식(N-3)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00041
(식 중, RN11, RN12, RN21, RN22, RN31 및 RN32은 각각 독립해서 탄소 원자수 1∼8의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해서 치환되어 있어도 되고,
AN11, AN12, AN21, AN22, AN31 및 AN32는 각각 독립해서
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O-로 치환되어도 된다)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다) 및
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다)
로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기한 기(a), 기(b) 및 기(c)는 각각 독립해서 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고,
ZN11, ZN12, ZN21, ZN22, ZN31 및 ZN32는 각각 독립해서 단결합, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -OCH₂-, -CH₂O-, -COO-, -OCO-, -OCF₂-, -CF₂O-, -CH=N-N=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-를 나타내고,
XN21는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고,
TN31는 -CH₂- 또는 산소 원자를 나타내고,
nN11, nN12, nN21, nN22, nN31 및 nN32은 각각 독립해서 0∼3의 정수를 나타내지만, nN11+nN12, nN21+nN22 및 nN31+nN32은 각각 독립해서 1, 2 또는 3이고, AN11∼AN32, ZN11∼ZN32가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 된다. 단, 일반식(N-2) 및 일반식(N-3)에 있어서 일반식(N-1)으로 표시되는 화합물은 제외하고, 또한, 일반식(N-3)에 있어서 일반식(N-2)으로 표시되는 화합물은 제외한다)
일반식(N-1), (N-2) 및 (N-3)으로 표시되는 화합물은, 유전적으로 음의 화합물(Δε의 부호가 음이고, 그 절대값이 2보다 크다)에 해당하지만, Δε이 음이고 그 절대값이 3보다도 큰 화합물인 것이 바람직하다.
일반식(N-1), (N-2) 및 (N-3) 중, RN11, RN12, RN21, RN22, RN31 및 RN32은 각각 독립해서, 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼8의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 2∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼3의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 3의 알케닐기(프로페닐기)가 특히 바람직하다. 그 중에서도, RN11 및 RN12의 적어도 하나 이상이 알케닐기를 나타내는 화합물과, 일반식(I)으로 표시되는 화합물을 조합해서 사용함으로써, 전압 유지율(VHR)의 저하를 현저하게 억제할 수 있다. 마찬가지로, RN21 및 RN22의 적어도 하나 이상이 알케닐기를 나타내는 화합물과 일반식(I)으로 표시되는 화합물을 조합해서 사용함으로써, 전압 유지율(VHR)의 저하를 현저하게 억제할 수 있고, 또한, RN31 및 RN32의 적어도 하나 이상이 알케닐기를 나타내는 화합물과, 일반식(I)으로 표시되는 화합물을 조합해서 사용함으로써, 전압 유지율(VHR)의 저하를 현저하게 억제할 수 있다.
또한, 그것이 결합하는 환 구조가 페닐기(방향족)인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기가 바람직하고, 그것이 결합하는 환 구조가 시클로헥산, 피란 및 디옥산 등의 포화한 환 구조인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하다. 네마틱상을 안정화시키기 위해서는 탄소 원자 및 존재할 경우 산소 원자의 합계가 5 이하인 것이 바람직하고, 직쇄상인 것이 바람직하다.
알케닐기로서는, 식(R1) 내지 식(R5) 중 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하다(각 식 중의 흑점은 환 구조 중의 탄소 원자를 나타낸다).
Figure pct00042
AN11, AN12, AN21, AN22, AN31 및 AN32는 각각 독립해서 Δn을 크게 하는 것이 요구되는 경우에는 방향족인 것이 바람직하고, 응답 속도를 개선하기 위해서는 지방족인 것이 바람직하고, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내는 것이 바람직하고, 하기의 구조를 나타내는 것이 보다 바람직하고,
Figure pct00043
트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
ZN11, ZN12, ZN21, ZN22, ZN31 및 ZN32는 각각 독립해서 -CH₂O-, -CF₂O-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- 또는 단결합을 나타내는 것이 바람직하고, -CH₂O-, -CH₂CH₂- 또는 단결합이 더 바람직하고, -CH₂O- 또는 단결합이 특히 바람직하다.
XN21는 불소 원자가 바람직하다.
TN31는 산소 원자가 바람직하다.
nN11+nN12, nN21+nN22 및 nN31+nN32은 1 또는 2가 바람직하고, nN11이 1이며 nN12이 0인 조합, nN11이 2이며 nN12이 0인 조합, nN11이 1이며 nN12이 1인 조합, nN11이 2이며 nN12이 1인 조합, nN21이 1이며 nN22이 0인 조합, nN21이 2이며 nN22이 0인 조합, nN31이 1이며 nN32이 0인 조합, nN31이 2이며 nN32이 0인 조합이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대해서의 식(N-1)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 0%이며, 1%이고, 10%이고, 20%이고, 30%이고, 40%이고, 50%이고, 55%이고, 60%이고, 65%이고, 70%이고, 75%이고, 80%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 95%이며, 85%이고, 75%이고, 65%이고, 55%이고, 45%이고, 35%이고, 25%이고, 20%이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대해서의 식(N-2)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 0%이며, 1%이고, 10%이고, 20%이고, 30%이고, 40%이고, 50%이고, 55%이고, 60%이고, 65%이고, 70%이고, 75%이고, 80%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 95%이며, 85%이고, 75%이고, 65%이고, 55%이고, 45%이고, 35%이고, 25%이고, 20%이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대해서의 식(N-3)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 0%이며, 1%이고, 10%이고, 20%이고, 30%이고, 40%이고, 50%이고, 55%이고, 60%이고, 65%이고, 70%이고, 75%이고, 80%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 95%이며, 85%이고, 75%이고, 65%이고, 55%이고, 45%이고, 35%이고, 25%이고, 20%이다.
본 발명의 조성물의 점도를 낮게 유지하고, 응답 속도가 빠른 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값이 낮고 상한값이 낮은 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 조성물의 Tni를 높게 유지하고, 온도안정성이 좋은 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값이 낮고 상한값이 낮은 것이 바람직하다. 또한, 구동 전압을 낮게 유지하기 위하여 유전율이방성을 크게 하고 싶을 때는, 상기한 하한값이 높고 상한값이 높은 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(N-1)으로서, 일반식(i-1)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00044
(식 중, Ai11, Ai12 및 Ai13는 각각 독립해서 1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내지만, 1,4-시클로헥실렌기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되고, 1,4-페닐렌기 중에 존재하는 1개의 수소 원자는 각각 독립해서 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고, Zi1는 -OCH₂-, -CH₂O-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂- 또는 -CF₂CF₂-를 나타내고, mi11 및 mi12은 각각 독립해서 0 또는 1을 나타내고, RN11, RN12 및 ZN12는, 각각 독립해서 일반식(N-1)에 있어서의 RN11, RN12 및 ZN12와 같은 의미를 나타낸다)
일반식(i-1)으로 표시되는 화합물은, 일반식(i-1A), 일반식(i-1B) 또는 일반식(i-1C)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00045
(식 중, RN11, RN12, Ai11 및 Zi1는, 각각 독립해서 일반식(i-1)에 있어서의 RN11, RN12, Ai11 및 Zi1와 같은 의미를 나타낸다)
Figure pct00046
(식 중, RN11, RN12, Ai11, Ai12 및 Zi1는, 각각 독립해서 일반식(i-1)에 있어서의 RN11, RN12, Ai11, Ai12 및 Zi1와 같은 의미를 나타낸다)
Figure pct00047
(식 중, mi13은 1을 나타내고, RN11, RN12, Ai11, Ai12, Ai13, Zi1, Zi2 및 mi11은, 각각 독립적으로 일반식(i-1)에 있어서의 RN11, RN12, Ai11, Ai12, Ai13, Zi1, Zi2 및 mi11과 같은 의미를 나타낸다)
일반식(i-1A)으로 표시되는 화합물로서는, 하기 일반식(i-1A-1)∼일반식(i-1A-4)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure pct00048
(식 중, RN11 및 RN12은, 각각 독립해서 일반식(i-1)에 있어서의 RN11 및 RN12과 같은 의미를 나타낸다)
일반식(i-1B)으로 표시되는 화합물로서는, 하기 일반식(i-1B-1)∼일반식(i-1B-7)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00049
(식 중, RN11 및 RN122은, 각각 독립해서 일반식(i-1)에 있어서의 RN11 및 RN12과 같은 의미를 나타낸다)
일반식(i-1C)으로 표시되는 화합물로서는, 하기 일반식(i-1C-1)∼일반식(i-1C-4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(i-1C-1), 및 일반식(i-1C-2)으로 표시되는 화합물인 것이 보다 바람직하다.
Figure pct00050
(식 중, RN11 및 RN122은, 각각 독립해서 일반식(i-1)에 있어서의 Ri1 및 Ri2과 같은 의미를 나타낸다)
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(i)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하지만, 일반식(i-1A), 일반식(i-1B) 또는 일반식(i-1C)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상을 함유해도 되고, 일반식(i-1A), 일반식(i-1B) 또는 일반식(i-1C)으로 표시되는 화합물을 각각 1종 이상 함유해도 된다. 일반식(i-1A) 및 일반식(i-1B)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하고, 2종 내지 10종 함유하는 것이 보다 바람직하다.
더 상술하면, 일반식(i-1A), 일반식(i-1B) 및 일반식(i-1C)은 일반식(i-1A-1), 일반식(i-1B-1) 및 일반식(i-1C-1)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(i-1A-1)으로 표시되는 화합물 및 일반식(i-1B-1)으로 표시되는 화합물의 조합인 것이 보다 바람직하다.
또한, 본 발명의 액정 조성물은, 일반식(LC3)으로서, 일반식(ii)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00051
(식 중, Aii1, Aii2는 각각 독립해서 1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내지만, 1,4-시클로헥실렌기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되고, 1,4-페닐렌기 중에 존재하는 1개의 수소 원자는 각각 독립해서 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고, mii1 및 mii2은 각각 독립해서 1 또는 2를 나타내고, RN11 및 RN12은, 각각 독립해서 일반식(N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12과 같은 의미를 나타낸다)
일반식(ii-1)으로서, 일반식(ii-1)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00052
(식 중, RN11, RN12, Aii1 및 mii1은 일반식(ii)에 있어서의 RN11, RN12, Aii1 및 mii1과 같은 의미를 나타낸다)
일반식(ii-1)으로 표시되는 화합물은, 일반식(II-2A) 또는 일반식(II-2B)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00053
(식 중, RN11, RN12 및 Aii1는 일반식(ii)에 있어서의 RN11, RN12 및 Aii1와 같은 의미를 나타낸다)
Figure pct00054
(식 중, Aii11 및 Aii11는 각각 독립해서 1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내지만, 1,4-시클로헥실렌기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되고, 1,4-페닐렌기 중에 존재하는 1개의 수소 원자는 각각 독립해서 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고, RN11 및 RN12은 일반식(ii)에 있어서의 RN11 및 RN12과 같은 의미를 나타낸다)
일반식(ii-1A)으로 표시되는 화합물로서는, 하기 일반식(ii-1A-1) 및 일반식(ii-1A-2)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure pct00055
(식 중, RN11 및 RN12은, 일반식(ii)에 있어서의 RN11 및 RN12과 같은 의미를 나타낸다)
일반식(ii-1B)으로 표시되는 화합물로서는, 하기 일반식(ii-1B-1)∼일반식(ii-1B-3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00056
(식 중, RN11 및 RN12은, 일반식(ii)에 있어서의 RN11 및 RN12과 같은 의미를 나타낸다)
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(ii)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하지만, 일반식(ii-1A) 및 일반식(ii-1B)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상을 함유해도 되고, 일반식(ii-1A) 및 일반식(ii-1B)으로 표시되는 화합물을 각각 1종 이상 함유해도 된다. 일반식(ii-1A) 및 일반식(ii-1B)으로 표시되는 화합물을 2종 내지 10종 함유하는 것이 바람직하다.
더 상술하면, 일반식(ii-1A)은 일반식(ii-1A-1)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(ii-1B)은 일반식(ii-1B-1) 및 일반식(ii-1B-2)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(ii-1A-1) 및 일반식(ii-1B-1)으로 표시되는 화합물의 조합인 것이 보다 바람직하다.
또한, 일반식(N-1)으로서, 하기 일반식(LC3-b)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00057
(식 중, RN11, RN12, AN11, AN12 및 ZN11는 각각 독립해서, 일반식(N-1)에 있어서의 RN11, RN12, AN11, AN12 및 ZN11와 같은 의미를 나타내고, XLC3b1∼XLC3b4는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내지만, XLC3b1 및 XLC3b2, 또는 XLC3b3 및 XLC3b4 중의 적어도 한쪽의 조합은 모두 불소 원자를 나타내고, mLC3b1은 0 또는 1을 나타낸다. 단, 일반식(LC3-b)에 있어서, 일반식(i-1) 및 일반식(ii)으로 표시되는 화합물은 제외한다)
일반식(LC3-b)으로서는, 하기 일반식(LC3-b1)∼일반식(LC3-b10)을 나타내는 것이 바람직하다.
Figure pct00058
(식 중, RN11 및 RN12은 각각 독립해서 일반식(N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12과 같은 의미를 나타낸다)
RN11 및 RN12의 조합은 특히 한정되지 않지만, 양쪽이 알킬기를 나타내는 것, 양쪽이 알케닐기를 나타내는 것, 어느 한쪽이 알킬기를 나타내고, 다른 쪽이 알케닐기를 나타내는 것, 어느 한쪽이 알킬기를 나타내고, 다른 쪽이 알콕시기를 나타내는 것, 및 어느 한쪽이 알킬기를 나타내고, 다른 쪽이 알케닐옥시기를 나타내는 것임이 바람직하고, 양쪽이 알킬기를 나타내는 것, 및 양쪽이 알케닐기를 나타내는 것임이 보다 바람직하다.
또한, 일반식(LC3-b)으로서는, 하기 일반식(LC3-c)을 나타내는 것이 바람직하다.
Figure pct00059
(식 중, RN11 및 RN12은 각각 독립해서 일반식(N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12과 같은 의미를 나타낸다)
일반식(N-2)으로 표시되는 화합물은 일반식(N-2-1)∼(N-2-3)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00060
(식 중, RN211 및 RN22은 각각 독립해서, 일반식(N-2)에 있어서의 RN211 및 RN22과 같은 의미를 나타낸다)
일반식(N-3)으로 표시되는 화합물은 일반식(N-3-1) 및 (N-3-2)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식(N-3-1)으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00061
(식 중, RN31 및 RN32은 각각 독립해서, 일반식(N-3)에 있어서의 RN31 및 RN32과 같은 의미를 나타낸다)
<일반식(II)으로 표시되는 화합물의 제3 태양>
제4 성분은 유전율이방성이 0 정도인, 소위 비극성 액정 화합물이고, 이하의 일반식(L)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
본 발명의 조성물은, 일반식(L)으로 표시되는 화합물을 1종류 또는 2종류 이상 함유하는 것이 바람직하다. 일반식(L)으로 표시되는 화합물은 유전적으로 거의 중성인 화합물(Δε의 값이 -2∼2)에 해당한다.
Figure pct00062
(식 중, RL1 및 RL2은 각각 독립해서 탄소 원자수 1∼8의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해서 치환되어 있어도 되고,
nL1은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
AL1, AL2 및 AL3는 각각 독립해서
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O-로 치환되어도 된다)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다) 및
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다)
로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기한 기(a), 기(b) 및 기(c)는 각각 독립해서 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고,
ZL1 및 ZL2는 각각 독립해서 단결합, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -OCH₂-, -CH₂O-, -COO-, -OCO-, -OCF₂-, -CF₂O-, -CH=N-N=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-를 나타내고,
nL1이 2 또는 3이며 AL2가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, nL1이 2 또는 3이며 ZL3가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 되지만, 일반식(J), 일반식(N-1), 일반식(N-2) 및 일반식(N-3)으로 표시되는 화합물을 제외한다)
일반식(L)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용해도 되지만, 조합해서 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 원하는 성능에 따라서 적의 조합해서 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들면 본 발명의 하나의 실시형태로서는 1종류이다. 또는 본 발명의 다른 실시형태에서는 2종류이며, 3종류이고, 4종류이고, 5종류이고, 6종류이고, 7종류이고, 8종류이고, 9종류이고, 10종류 이상이다.
본 발명의 조성물에 있어서, 일반식(L)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률, 프로세스 적합성, 적하흔, 소부, 유전율이방성 등의 요구되는 성능에 따라서 적의 조정할 필요가 있다.
본 발명의 조성물의 총량에 대해서의 식(L)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 0%이며, 1%이고, 10%이고, 20%이고, 30%이고, 40%이고, 50%이고, 55%이고, 60%이고, 65%이고, 70%이고, 75%이고, 80%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 95%이며, 85%이고, 75%이고, 65%이고, 55%이고, 45%이고, 35%이고, 25%이다.
본 발명의 조성물의 점도를 낮게 유지하고, 응답 속도가 빠른 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값이 높고 상한값이 높은 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 조성물의 Tni를 높게 유지하고, 온도안정성이 좋은 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값이 높고 상한값이 높은 것이 바람직하다. 또한, 구동 전압을 낮게 유지하기 위하여 유전율이방성을 크게 하고 싶을 때는, 상기한 하한값이 낮고 상한값이 낮은 것이 바람직하다.
신뢰성을 중시하는 경우에는 RL1 및 RL2은 모두 알킬기인 것이 바람직하고, 화합물의 휘발성을 저감시키는 것을 중시하는 경우에는 알콕시기인 것이 바람직하고, 점성의 저하를 중시하는 경우에는 적어도 한쪽은 알케닐기인 것이 바람직하다.
RL1 및 RL2은, 그것이 결합하는 환 구조가 페닐기(방향족)인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기가 바람직하고, 그것이 결합하는 환 구조가 시클로헥산, 피란 및 디옥산 등의 포화한 환 구조인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하다. 네마틱상을 안정화시키기 위해서는 탄소 원자 및 존재할 경우 산소 원자의 합계가 5 이하인 것이 바람직하고, 직쇄상인 것이 바람직하다.
알케닐기로서는, 식(R1) 내지 식(R5) 중 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하다(각 식 중의 흑점은 환 구조 중의 탄소 원자를 나타낸다).
Figure pct00063
그 중에서도, RL1 및 RL2의 적어도 하나 이상이 알케닐기를 나타내는 화합물과, 일반식(I)으로 표시되는 화합물을 조합해서 사용함으로써, 전압 유지율(VHR)의 저하를 현저하게 억제할 수 있다.
nL1은 응답 속도를 중시하는 경우에는 0이 바람직하고, 네마틱상의 상한 온도를 개선하기 위해서는 2 또는 3이 바람직하고, 이들의 밸런스를 취하기 위해서는 1이 바람직하다. 또한, 조성물로서 요구되는 특성을 충족시키기 위해서는 서로 다른 값의 화합물을 조합하는 것이 바람직하다.
AL1, AL2 및 AL3는 Δn을 크게 하는 것이 요구되는 경우에는 방향족인 것이 바람직하고, 응답 속도를 개선하기 위해서는 지방족인 것이 바람직하고, 각각 독립해서 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내는 것이 바람직하고, 하기의 구조를 나타내는 것이 보다 바람직하고,
Figure pct00064
트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
ZL1 및 ZL2는 응답 속도를 중시하는 경우에는 단결합인 것이 바람직하다.
분자 내의 할로겐 원자수는 0개 또는 1개가 바람직하다.
일반식(L)으로 표시되는 화합물은 일반식(L-1)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00065
(식 중, RL1 및 RL2은 각각 독립해서, 일반식(L)에 있어서의 RL1 및 RL2과 같은 의미를 나타낸다)
RL11 및 RL12은, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하다. 일반식(L-1)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있지만, 2 이상의 화합물을 조합해서 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라서 적의 조합해서 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들면 본 발명의 하나의 실시형태로서는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
바람직한 함유량의 하한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 1%이며, 2%이고, 3%이고, 5%이고, 7%이고, 10%이고, 15%이고, 20%이고, 25%이고, 30%이고, 35%이고, 40%이고, 45%이고, 50%이고, 55%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 95%이며, 90%이고, 85%이고, 80%이고, 75%이고, 70%이고, 65%이고, 60%이고, 55%이고, 50%이고, 45%이고, 40%이고, 35%이고, 30%이고, 25%이다.
본 발명의 조성물의 점도를 낮게 유지하고, 응답 속도가 빠른 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값이 높고 상한값이 높은 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 조성물의 Tni를 높게 유지하고, 온도안정성이 좋은 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값이 중용이고 상한값이 중용인 것이 바람직하다. 또한, 구동 전압을 낮게 유지하기 위하여 유전율이방성을 크게 하고 싶을 때는, 상기한 하한값이 낮고 상한값이 낮은 것이 바람직하다.
일반식(L-1)으로 표시되는 화합물은, 일반식(L-1-1)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00066
(식 중, RL11은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, RL2은 일반식(L) 중의 RL2과 같은 의미를 나타낸다)
일반식(L-1-1)으로 표시되는 화합물은, 식(L-1-1.11)∼식(L-1-1.13)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식(L-1-1.12) 또는 식(L-1-1.13)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 특히, 식(L-1-1.13)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00067
또한, 일반식(L-1-1)으로 표시되는 화합물은, 식(L-1-1.21) 내지 식(L-1-1.24)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식(L-1-1.22) 내지 식(L-1-1.24)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다. 특히, 식(L-1-1.22)으로 표시되는 화합물은 본 발명의 조성물의 응답 속도를 특히 개선하기 때문에 바람직하다. 또한, 응답 속도보다도 높은 Tni를 구할 때는, 식(L-1-1.23) 또는 식(L-1-1.24)으로 표시되는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
Figure pct00068
또한, 일반식(L-1-1)으로 표시되는 화합물은, 식(L-1-1.31) 및 식(L-1-1.41)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00069
또한, 일반식(L-1)으로 표시되는 화합물은, 일반식(L-1-2)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00070
(식 중 R121 및 R122은 각각 독립해서 탄소 원자수 1∼8의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기를 나타낸다)
일반식(L-1-2)으로 표시되는 화합물은, 식(L-1-2.1) 내지 식(L-1-2.12)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식(L-1-2.1), 식(L-1-2.3) 또는 식(L-1-2.4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다. 특히, 식(L-1-2.1)으로 표시되는 화합물은 본 발명의 조성물의 응답 속도를 특히 개선하기 때문에 바람직하다. 또한, 응답 속도보다도 높은 Tni를 구할 때는, 식(L-1-2.3), 식(L-1-2.4), 식(L-1-2.11) 및 식(L-1-2.12)으로 표시되는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 식(L-1-2.3), 식(L-1-2.4), 식(L-1-2.11) 및 식(L-1-2.12)으로 표시되는 화합물의 합계의 함유량은, 저온에서의 용해도를 좋게 하기 위하여 20% 이상으로 하는 것은 바람직하지 않다.
Figure pct00071
또한, 일반식(L-1)으로 표시되는 화합물은, 일반식(L-1-3) 및/또는 (L-1-4)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00072
(식 중 Rii31 및 Rii41은 각각 독립해서 일반식(L) 중의 Rii2과 같은 의미를 나타낸다)
또한, 일반식(L)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(L-2) 내지 일반식(L-11)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다. 본 발명의 액정 조성물은, 일반식(L)으로 표시되는 화합물로서, 일반식(L-2) 내지 일반식(L-11)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00073
(식 중, RL31 및 RL32은, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기, RL32은, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕실기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기를 나타낸다)
일반식(L)으로 표시되는 화합물은, 일반식(L-4), 일반식(L-6), 일반식(L-7) 및 일반식(L-8)에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(L-6), 일반식(L-7) 및 일반식(L-8)에서 선택되는 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(L-7) 및 일반식(L-8)에서 선택되는 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(L-6) 및 일반식(L-8)에서 선택되는 화합물인 것도 바람직하다. 더 상술하면, 큰 Δn이 요구되는 경우에는, 일반식(L-6), 일반식(L-8) 및 일반식(L-11)에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
또한, 일반식(L-4), 일반식(L-7) 및 일반식(L-8)으로 표시되는 화합물에 있어서는, RL31은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기, RL32은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기인 것이 바람직하고, RL31은 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기인 것이 더 바람직하고, 탄소 원자수 2 또는 3의 알케닐기인 것이 더 바람직하고, 일반식(L-6)으로 표시되는 화합물에 있어서는, RL31 및 RL32은 각각 독립해서 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기인 것이 바람직하다.
또한, 일반식(L)으로 표시되는 화합물로서, 일반식(L-12), 일반식(L-13) 또는 일반식(L-14)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것도 바람직하다.
Figure pct00074
(식 중, RL51 및 RL52은 각각 독립해서 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타내고, XL51 및 XL52는 각각 독립해서 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고, XL51 및 XL52 중 어느 하나는 불소 원자이고, 다른 하나는 수소 원자이다)
또한, 일반식(L)으로 표시되는 화합물로서, 일반식(L-16.1) 내지 일반식(L-16.3)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유해도 된다.
Figure pct00075
또한, 일반식(L)으로 표시되는 화합물로서, 일반식(N-001)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유해도 된다.
Figure pct00076
(식 중, RN1 및 RN2은 각각 독립해서 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕실기, 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐옥실기를 나타내고, L1 및 L2은 각각 독립해서 수소 원자, 불소 원자, CH₃ 또는 CF₃를 나타낸다. 단, L1 및 L2의 양쪽이 불소 원자를 나타내는 것을 제외한다)
RN1 및 RN2은, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기를 나타내는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 25℃에 있어서 유전율이방성(Δε)이 양인 값을 갖는 것이 바람직하고, 25℃에 있어서의 유전율이방성(Δε)이 1.5 내지 20.0인 것이 바람직하고, 1.5 내지 18.0이 보다 바람직하고, 1.5 내지 15.0이 보다 바람직하고, 1.5 내지 11이 더 바람직하고, 1.5 내지 8이 특히 바람직하다.
유전율이방성(Δε)이 양인 값을 갖는 액정 조성물은, 일반식(J)으로 표시되는 화합물 및 일반식(L)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 보다 구체적으로는, 일반식(M)으로 표시되는 화합물 및 일반식(L-1)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(M-1) 및/또는 일반식(M-2)으로 표시되는 화합물 및 일반식(L-1-1)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(I)으로 표시되는 화합물, 일반식(J)으로 표시되는 화합물 및 일반식(L)으로 표시되는 화합물의 합계의 함유량은, 조성물 중에 하한값으로서, 5% 이상 함유하는 것이 바람직하며, 80% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 85% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 88% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 90% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 92% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 95% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 97% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 98% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 99% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 실질적으로 다른 화합물을 함유하지 않는 것이 바람직하다. 또한, 상한값으로서, 90% 이하 함유하는 것이 바람직하며, 95% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 98% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 99% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 실질적으로 다른 화합물을 함유하지 않는 것이 바람직하다. 실질적으로라는 것은, 제조 시에 불가피하게 생성하는 불순물 등의 의도하지 않게 함유하는 화합물을 제외한다는 의미이다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(I)으로 표시되는 화합물, 일반식(M)으로 표시되는 화합물 및 일반식(L)으로 표시되는 화합물의 합계의 함유량은, 조성물 중에 하한값으로서, 5% 이상 함유하는 것이 바람직하며, 80% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 85% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 88% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 90% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 92% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 95% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 97% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 98% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 99% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 실질적으로 다른 화합물을 함유하지 않는 것이 바람직하다. 또한, 상한값으로서, 90% 이하 함유하는 것이 바람직하며, 95% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 98% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 99% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 실질적으로 다른 화합물을 함유하지 않는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(I)으로 표시되는 화합물, 일반식(J)으로 표시되는 화합물 및 일반식(L-1)으로 표시되는 화합물의 합계의 함유량은, 조성물 중에 하한값으로서, 5% 이상 함유하는 것이 바람직하며, 10% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 13% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 15% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 18% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 20% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 23% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 25% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 28% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 30% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 33% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 35% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 38% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이상 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 상한값으로서, 95% 이하 함유하는 것이 바람직하며, 90% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 88% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 85% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 83% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 80% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 78% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 75% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 73% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 70% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 68% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 65% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 63% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 60% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 55% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 50% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 25℃에 있어서 유전율이방성(Δε)이 음인 값을 갖는 것이 바람직하고, 25℃에 있어서의 유전율이방성(Δε)이 -2.0 내지 -8.0인 것이 바람직하고, -2.0 내지 -6.0이 바람직하고, -2.0 내지 -5.0이 보다 바람직하고, -2.5 내지 -4.0이 특히 바람직하다.
유전율이방성(Δε)이 음인 값을 갖는 액정 조성물은, 일반식(N-1)∼일반식(N-3)으로 표시되는 화합물 및 일반식(L)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 보다 구체적으로는, 일반식(N-1)으로 표시되는 화합물 및 일반식(L-1)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(N-1)으로 표시되는 화합물 및 일반식(L-1-1)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(I)으로 표시되는 화합물, 일반식(N-1)∼일반식(N-3)으로 표시되는 화합물 및 일반식(L)으로 표시되는 화합물의 합계의 함유량은, 조성물 중에 하한값으로서, 5% 이상 함유하는 것이 바람직하며, 80% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 85% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 88% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 90% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 92% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 95% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 97% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 98% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 99% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 실질적으로 다른 화합물을 함유하지 않는 것이 바람직하다. 또한, 상한값으로서, 90% 이하 함유하는 것이 바람직하며, 95% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 98% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 99% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 실질적으로 다른 화합물을 함유하지 않는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(I)으로 표시되는 화합물, 일반식(N-1)으로 표시되는 화합물 및 일반식(L)으로 표시되는 화합물의 합계의 함유량은, 조성물 중에 하한값으로서, 5% 이상 함유하는 것이 바람직하며, 80% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 85% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 88% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 90% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 92% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 95% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 97% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 98% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 99% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 실질적으로 다른 화합물을 함유하지 않는 것이 바람직하다. 또한, 상한값으로서, 90% 이하 함유하는 것이 바람직하며, 95% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 98% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 99% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 실질적으로 다른 화합물을 함유하지 않는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(I)으로 표시되는 화합물, 일반식(J)으로 표시되는 화합물 및 일반식(L-1)으로 표시되는 화합물의 합계의 함유량은, 조성물 중에 하한값으로서, 5% 이상 함유하는 것이 바람직하며, 10% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 13% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 15% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 18% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 20% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 23% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 25% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 28% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 30% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 33% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 35% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 38% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이상 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 상한값으로서, 95% 이하 함유하는 것이 바람직하며, 90% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 88% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 85% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 83% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 80% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 78% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 75% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 73% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 70% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 68% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 65% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 63% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 60% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 55% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 50% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 25℃에 있어서의 굴절률이방성(Δn)이 0.08 내지 0.14이지만, 0.09 내지 0.13이 보다 바람직하고, 0.09 내지 0.12가 특히 바람직하다. 더 상술하면, 얇은 셀갭에 대응하는 경우는 0.10 내지 0.13인 것이 바람직하고, 두꺼운 셀갭에 대응하는 경우는 0.08 내지 0.10인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 25℃에 있어서의 점도(η)가 10 내지 50mPa·s이지만, 10 내지 40mPa·s인 것이 보다 바람직하고, 10 내지 35mPa·s인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 25℃에 있어서의 회전 점성(γ1)이 60 내지 130mPa·s이지만, 60 내지 110mPa·s인 것이 보다 바람직하고, 60 내지 100mPa·s인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 60℃ 내지 120℃이지만, 70℃ 내지 100℃가 보다 바람직하고, 70℃ 내지 85℃가 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 상술의 화합물 이외에, 통상의 네마틱 액정, 스멕틱 액정, 콜레스테릭 액정, 산화방지제, 자외선 흡수제, 적외선 흡수제, 중합성 모노머 또는 본 발명 이외의 광안정제(HALS) 등을 함유해도 된다.
예를 들면, 본 발명의 액정 조성물은, 통상의 네마틱 액정, 스멕틱 액정으로서, 25℃에 있어서의 유전율이방성(Δε)이 +2.0 내지 +50.0인 액정 화합물을 함유해도 되고, 그 함유량은 0질량% 내지 50질량%이지만, 1질량% 내지 30질량%인 것이 바람직하고, 3질량% 내지 30질량%인 것이 바람직하고, 5질량% 내지 20질량%인 것이 바람직하다.
예를 들면, 액정 조성물은 중합성 모노머로서 비페닐 유도체, 터페닐 유도체 등의 중합성 화합물을 0.01 내지 2질량% 함유하고 있어도 된다.
중합성 모노머로서는, 하나의 반응성기를 갖는 단관능성의 중합성 화합물, 및 이관능 또는 삼관능 등의 둘 이상의 반응성기를 갖는 다관능성의 중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유해도 된다. 반응성기를 갖는 중합성 화합물은 메소겐성 부위를 함유하고 있어도 되고, 함유하고 있지 않아도 된다.
반응성기를 갖는 중합성 화합물에 있어서, 반응성기는 광에 의한 중합성을 갖는 치환기가 바람직하다.
반응성기를 갖는 중합성 화합물 중, 단관능성의 반응기를 갖는 중합성 화합물로서 구체적으로는, 하기 일반식(VI)
Figure pct00077
(식 중, X3는, 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, Sp3는, 단결합, 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 -O-(CH₂)t-(식 중, t는 2∼7의 정수를 나타내고, 산소 원자는 방향환에 결합하는 것으로 한다)를 나타내고, V는 탄소 원자수 2∼20의 직쇄 혹은 분기 다가 알킬렌기 또는 탄소 원자수 5∼30의 다가 환상 치환기를 나타내지만, 다가 알킬렌기 중의 알킬렌기는 산소 원자가 인접하지 않는 범위에서 산소 원자에 의해 치환되어 있어도 되고, 탄소 원자수 5∼20의 알킬기(기 중의 알킬렌기는 산소 원자가 인접하지 않는 범위에서 산소 원자에 의해 치환되어 있어도 된다) 또는 환상 치환기에 의해 치환되어 있어도 되고, W는 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기를 나타낸다)으로 표시되는 중합성 화합물이 바람직하다.
상기 일반식(VI)에 있어서, X3는, 수소 원자 또는 메틸기를 나타내지만, 반응 속도를 중시하는 경우에는 수소 원자가 바람직하고, 반응 잔류량을 저감하는 것을 중시하는 경우에는 메틸기가 바람직하다.
상기 일반식(VI)에 있어서, Sp3는, 단결합, 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 -O-(CH₂)t-(식 중, t는 2∼7의 정수를 나타내고, 산소 원자는 방향환에 결합하는 것으로 한다)를 나타내지만, 탄소쇄가 너무 길지 않은 것이 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1∼5의 알킬렌기가 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1∼3의 알킬렌기가 보다 바람직하다. 또한, Sp3가 -O-(CH₂)t-를 나타내는 경우도, t는 1∼5가 바람직하고, 1∼3이 보다 바람직하다.
상기 일반식(VI)에 있어서, V는 탄소 원자수 2∼20의 직쇄 혹은 분기 다가 알킬렌기 또는 탄소 원자수 5∼30의 다가 환상 치환기를 나타내지만, 다가 알킬렌기 중의 알킬렌기는 산소 원자가 인접하지 않는 범위에서 산소 원자에 의해 치환되어 있어도 되고, 탄소 원자수 5∼20의 알킬기(기 중의 알킬렌기는 산소 원자가 인접하지 않는 범위에서 산소 원자에 의해 치환되어 있어도 된다) 또는 환상 치환기에 의해 치환되어 있어도 되고, 둘 이상의 환상 치환기에 의해 치환되어 있는 것이 바람직하다.
일반식(VI)으로 표시되는 중합성 화합물은 더 구체적으로는, 일반식(X1a)
Figure pct00078
(식 중, A1는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
A2는 단결합 또는 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기(당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기는, 산소 원자가 상호 직접 결합하지 않는 것으로서, 각각 독립해서 산소 원자, -CO-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립해서 불소 원자, 메틸기 또는 에틸기로 치환되어 있어도 된다)를 나타내고,
A3 및 A6는 각각 독립해서 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소 원자수 1∼10의 알킬기(당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기는, 산소 원자가 상호 직접 결합하지 않는 것으로서, 각각 독립해서 산소 원자, -CO-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립해서 할로겐 원자 또는 탄소 원자수 1∼17의 알킬기로 치환되어 있어도 된다)를 나타내고,
A4 및 A7는 각각 독립해서 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소 원자수 1∼10의 알킬기(당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기는, 산소 원자가 상호 직접 결합하지 않는 것으로서, 각각 독립해서 산소 원자, -CO-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립해서 할로겐 원자 또는 탄소 원자수 1∼9의 알킬기로 치환되어 있어도 된다)를 나타내고,
p는 1∼10을 나타내고,
B1, B2 및 B3는, 각각 독립해서 수소 원자, 탄소 원자수 1∼10의 직쇄상 혹은 분기쇄상의 알킬기(당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기는, 산소 원자가 상호 직접 결합하지 않는 것으로서, 각각 독립해서 산소 원자, -CO-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립해서 할로겐 원자 또는 탄소 원자수 3∼6의 트리알콕시실릴기로 치환되어 있어도 된다)로 나타나는 화합물을 들 수 있다.
또한, 일반식(VI)으로 표시되는 중합성 화합물은 구체적으로는, 일반식(X1b)
Figure pct00079
(식 중, A8는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
6원환 T1, T2 및 T3는 각각 독립해서
Figure pct00080
중 어느 하나(단 q는 1 내지 4의 정수를 나타낸다)를 나타내고,
q는 0 또는 1을 나타내고,
Y1 및 Y2는 각각 독립해서 단결합, -CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -COO-, -OCO-, -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -(CH₂)₄-, -CH₂CH₂CH₂O-, -OCH₂CH₂CH₂-, -CH₂=CHCH₂CH₂- 또는 -CH₂CH₂CH=CH-를 나타내고,
Y3는 단결합, -COO- 또는 -OCO-를 나타내고,
B8는 탄소 원자수 1∼18의 탄화수소기를 나타낸다)으로 표시되는 화합물도 들 수 있다.
또한, 일반식(VI)으로 표시되는 중합성 화합물은 구체적으로는, 일반식(X1c)
Figure pct00081
(식 중, R70은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R71은 축합환을 갖는 탄화수소기를 나타낸다)으로 표시되는 화합물도 들 수 있다.
또한, 반응성기를 갖는 중합성 화합물 중에, 다관능성의 반응기를 갖는 중합성 화합물이, 하기 일반식(VII)
Figure pct00082
(식 중, X1 및 X2는 각각 독립해서, 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, Sp1 및 Sp2는 각각 독립해서, 단결합, 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 -O-(CH₂)s-(식 중, s는 2∼7의 정수를 나타내고, 산소 원자는 방향환에 결합하는 것으로 한다)를 나타내고, U는 탄소 원자수 2∼20의 직쇄 혹은 분기 다가 알킬렌기 또는 탄소 원자수 5∼30의 다가 환상 치환기를 나타내지만, 다가 알킬렌기 중의 알킬렌기는 산소 원자가 인접하지 않는 범위에서 산소 원자에 의해 치환되어 있어도 되고, 탄소 원자수 5∼20의 알킬기(기 중의 알킬렌기는 산소 원자가 인접하지 않는 범위에서 산소 원자에 의해 치환되어 있어도 된다) 또는 환상 치환기에 의해 치환되어 있어도 되고, k는 1∼5의 정수를 나타낸다)으로 표시되는 중합성 화합물이 바람직하다.
상기 일반식(VII)에 있어서, X1 및 X2는 각각 독립해서, 수소 원자 또는 메틸기를 나타내지만, 반응 속도를 중시하는 경우에는 수소 원자가 바람직하고, 반응 잔류량을 저감하는 것을 중시하는 경우에는 메틸기가 바람직하다.
상기 일반식(VII)에 있어서, Sp1 및 Sp2는 각각 독립해서, 단결합, 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 -O-(CH₂)s-(식 중, s는 2∼7의 정수를 나타내고, 산소 원자는 방향환에 결합하는 것으로 한다)를 나타내지만, 탄소쇄가 너무 길지 않은 것이 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1∼5의 알킬렌기가 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1∼3의 알킬렌기가 보다 바람직하다. 또한, Sp1 및 Sp2가 -O-(CH₂)s-를 나타내는 경우도, s는 1∼5가 바람직하고, 1∼3이 보다 바람직하고, Sp1 및 Sp2의 적어도 한쪽이, 단결합인 것이 보다 바람직하고, 모두 단결합인 것이 특히 바람직하다.
상기 일반식(VII)에 있어서, U는 탄소 원자수 2∼20의 직쇄 혹은 분기 다가 알킬렌기 또는 탄소 원자수 5∼30의 다가 환상 치환기를 나타내지만, 다가 알킬렌기 중의 알킬렌기는 산소 원자가 인접하지 않는 범위에서 산소 원자에 의해 치환되어 있어도 되고, 탄소 원자수 5∼20의 알킬기(기 중의 알킬렌기는 산소 원자가 인접하지 않는 범위에서 산소 원자에 의해 치환되어 있어도 된다), 환상 치환기에 의해 치환되어 있어도 되고, 둘 이상의 환상 치환기에 의해 치환되어 있는 것이 바람직하다.
상기 일반식(VII)에 있어서, U는 구체적으로는, 이하의 식(VII-1) 내지 식(VII-5)을 나타내는 것이 바람직하고, 식(VII-1) 내지 식(VII-3)을 나타내는 것이 보다 바람직하고, 식(VII-1)을 나타내는 것이 특히 바람직하다.
Figure pct00083
(식 중, 양단은 Sp1 또는 Sp2에 결합하는 것으로 한다)
U가 환 구조를 가질 경우, 상기 Sp1 및 Sp2는 적어도 한쪽이 단결합을 나타내는 것이 바람직하고, 양쪽 모두 단결합인 것도 바람직하다.
상기 일반식(VII)에 있어서, k는 1∼5의 정수를 나타내지만, k가 1인 이관능 화합물, 또는 k가 2인 삼관능 화합물인 것이 바람직하고, 이관능 화합물인 것이 보다 바람직하다.
더 상술하면, 일반식(P)
Figure pct00084
으로 표시되는 중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
일반식(P)에 있어서, X201 및 X202는, 각각 독립해서, 수소 원자, 메틸기 또는 -CF₃기를 나타낸다. X201 및 X202는, 모두 수소 원자인 디아크릴레이트 유도체, 모두 메틸기인 디메타크릴레이트 유도체가 바람직하고, 한쪽이 수소 원자이고 다른 한쪽이 메틸기인 화합물도 바람직하다. 용도에 따라 바람직한 화합물을 사용할 수 있지만, PSA 표시 소자에 있어서는, 일반식(P)으로 표시되는 중합성 화합물은 메타크릴레이트 유도체를 적어도 1개 갖는 것이 바람직하고, 2개 갖는 것도 바람직하다.
일반식(P)에 있어서, Sp201 및 Sp202는, 각각 독립해서, 단결합, 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 -O-(CH₂)s-(식 중, s는 2 내지 7의 정수를 나타내고, 산소 원자는 환에 결합하는 것으로 한다)를 나타낸다. Sp201 및 Sp202는, PSA형의 액정 표시 소자에 있어서는 적어도 한쪽이 단결합인 것이 바람직하고, 모두 단결합인 화합물 또는 한쪽이 단결합이고 다른 한쪽이 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 -O-(CH₂)s-인 것이 바람직하고, 이 경우, 탄소 원자수 1∼4의 알킬렌기가 바람직하고, s는 1∼4가 바람직하다.
일반식(P)에 있어서, M201, M202 및 M203은, 각각 독립해서, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기(기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH₂-는 -O- 또는 -S-에 의해서 치환되어 있어도 된다), 1,4-페닐렌기(기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH=는 -N=에 의해서 치환되어 있어도 된다), 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내고, 기 중의 수소 원자는, 각각 독립해서, 불소 원자, -CF₃기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕실기 또는 식(R-1) 내지 식(R-15) 중 어느 하나에 의해서 치환되어 있어도 된다.
일반식(P)에 있어서, Z201 및 Z202는, 각각 독립해서, -OCH₂-, -CH₂O-, -COO-, -OCO-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -COO-CH₂-, -OCO-CH₂-, -CH₂-COO-, -CH₂-OCO-, -CY1=CY2-(식 중, Y1 및 Y2는, 각각 독립해서, 불소 원자 또는 수소 원자를 나타낸다), -C≡C- 또는 단결합을 나타내지만, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO-, -C≡C- 또는 단결합이 바람직하고, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH₂CH₂-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-COO-, -CH₂CH₂-OCO- 또는 단결합이 더 바람직하다.
일반식(P)에 있어서, n201은, 0, 1 또는 2를 나타내지만, 0 또는 1이 바람직하다. 단, M202 및 Z202가 복수 존재할 경우, 각각 달라도 되고, 같아도 된다.
일반식(P)으로 표시되는 중합성 화합물을 적어도 1종 함유하고 있어도 되고, 1종∼5종 함유하는 것이 바람직하고, 1종∼3종 함유하는 것이 더 바람직하다.
일반식(P)의 함유량은 0.01∼2.00질량%인 것이 바람직하고, 0.05∼1.00질량%인 것이 더 바람직하고, 0.10∼0.50질량%인 것이 특히 바람직하다.
더 구체적으로는, 일반식(P)에 있어서 n201이 0일 경우, Sp201 및 Sp202의 사이의 환 구조는, 식(XXa-1) 내지 식(XXa-5)인 것이 바람직하고, 식(XXa-1) 내지 식(XXa-3)인 것이 더 바람직하고, 식(XXa-1) 또는 식(XXa-2)인 것이 특히 바람직하다. 단, 식의 양단은 Sp201 또는 Sp202에 결합하는 것으로 한다.
Figure pct00086
이들 골격을 포함하는 일반식(P)으로 표시되는 중합성 화합물은 중합 후의 배향 규제력이 PSA형의 액정 표시 소자에 최적이고, 양호한 배향 상태가 얻어지므로, 표시 불균일이 억제되거나, 또는, 전혀 발생하지 않는 효과가 있다.
이상으로부터, 중합성 모노머로서, 식(XX-1) 내지 일반식(XX-10)으로 표시되는 화합물이 바람직하고, 식(XX-1) 내지 식(XX-4)이 더 바람직하다.
Figure pct00087
식(XX-1) 내지 일반식(XX-10) 중, Spxx는 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 -O-(CH₂)s-(식 중, s는 2 내지 7의 정수를 나타내고, 산소 원자는 환에 결합하는 것으로 한다)를 나타낸다.
식(XX-1) 내지 일반식(XX-10) 중, 1,4-페닐렌기 중의 수소 원자는, 또한, -F, -Cl, -CF₃, -CH₃, 식(R-1) 내지 식(R-15) 중 어느 하나에 의해서 치환되어 있어도 된다.
일반식(P)에 있어서 n201이 1일 경우, 예를 들면, 식(P31) 내지 식(P48)과 같은 중합성 화합물이 바람직하다.
Figure pct00088
식(P31) 내지 식(P48) 중의 1,4-페닐렌기 및 나프탈렌기 중의 수소 원자는, 또한, -F, -Cl, -CF₃, -CH₃, 식(R-1) 내지 식(R-15) 중 어느 하나에 의해서 치환되어 있어도 된다.
이들 골격을 포함하는 일반식(P)으로 표시되는 중합성 화합물은 중합 후의 배향 규제력이 PSA형의 액정 표시 소자에 최적이고, 양호한 배향 상태가 얻어지므로, 표시 불균일이 억제되거나, 또는, 전혀 발생하지 않는 효과가 있다.
일반식(P)에 있어서 n201이 1이며, 또한, 식(R-1) 또는 식(R-2)을 복수 개 가질 경우, 예를 들면, 식(P301) 내지 식(P316)과 같은 중합성 화합물이 바람직하다.
Figure pct00089
식(P301) 내지 식(P316) 중의 1,4-페닐렌기 및 나프탈렌기 중의 수소 원자는, 또한, -F, -Cl, -CF₃, -CH₃에 의해서 치환되어 있어도 된다.
일반식(P)으로 표시되는 중합성 화합물로서, 예를 들면, 식(Ia-1)∼식(Ia-31)과 같은 중합성 화합물도 바람직하다.
Figure pct00090
Figure pct00091
Figure pct00092
Figure pct00093
또한, 산화방지제는, 일반식(H-1) 내지 일반식(H-4)으로 표시되는 힌더드페놀이 바람직하다.
Figure pct00094
일반식(H-1) 내지 일반식(H-4) 중, RH1은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕실기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내지만, 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 비인접의 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되고, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립해서 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 된다. 더 구체적으로는, 탄소 원자수 2 내지 7의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 7의 알콕실기, 탄소 원자수 2 내지 7의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 7의 알케닐옥시기인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 3 내지 7의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 7의 알케닐기인 것이 더 바람직하다.
일반식(H-4) 중, MH4은 탄소 원자수 1 내지 15의 알킬렌기(당해 알킬렌기 중의 하나 또는 둘 이상의 -CH₂-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환되어 있어도 된다), -OCH₂-, -CH₂O-, -COO-, -OCO-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂CF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -C≡C-, 단결합, 1,4-페닐렌기(1,4-페닐렌기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 된다) 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기를 나타내지만, 탄소 원자수 1 내지 14의 알킬렌기인 것이 바람직하고, 휘발성을 고려하면 탄소 원자수는 큰 수치가 바람직하지만, 점도를 고려하면 탄소 원자수는 너무 크지 않은 편이 바람직하므로, 탄소 원자수 2 내지 12가 더 바람직하고, 탄소 원자수 3 내지 10이 더 바람직하고, 탄소 원자수 4 내지 10이 더 바람직하고, 탄소 원자수 5 내지 10이 더 바람직하고, 탄소 원자수 6 내지 10이 더 바람직하다.
일반식(H-1) 내지 일반식(H-4) 중, 1,4-페닐렌기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH=는 -N=에 의해서 치환되어 있어도 된다. 또한, 1,4-페닐렌기 중의 수소 원자는 각각 독립해서, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 된다.
일반식(H-1) 내지 일반식(H-4) 중, 1,4-시클로헥실렌기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH₂-는 -O- 또는 -S-에 의해서 치환되어 있어도 된다. 또한, 1,4-시클로헥실렌기 중의 수소 원자는 각각 독립해서, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 된다.
더 구체적으로는, 예를 들면, 식(H-11) 내지 식(H-15)을 들 수 있다.
Figure pct00095
본 발명의 액정 조성물은, 산화방지제를 1질량ppm 이상 함유해도 되지만, 10질량ppm 이상이 바람직하고, 20질량ppm 이상이 바람직하고, 50질량ppm 이상이 바람직하다. 산화방지제의 함유량의 상한은 10000질량ppm이지만, 1000질량ppm이 바람직하고, 500질량ppm이 바람직하고, 100질량ppm이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는, 표시 불량이 없거나 또는 억제된, 표시 품위가 우수한 응답 속도가 빠른 것이고, 특히, 액티브 매트릭스 구동의 액정 표시 소자로서, 예를 들면 TN형, OCB형, VA형, VA-IPS형, PSVA형, PSA형, FFS형, IPS형 또는 ECB형에 적용할 수 있다. 또, PSVA형과 PSA형은 실질적으로 동의이다.
또한, 중합성 화합물을 함유한 본 발명의 액정 조성물은, 전압 인가 하 또는 전압 무인가 하에서 당해 액정 조성물 중에 함유하는 중합성 화합물을 중합시켜서 제작한 고분자 안정화의 VA형, PSA형, TN형, OCB형, ECB형, IPS형, FFS형 또는 VA-IPS형 등의 액정 표시 소자를 제공할 수 있다.
(실시예)
이하에 실시예를 들어서 본 발명을 더 상술하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에 있어서의 「%」는 「질량%」를 의미한다.
실시예에 있어서 화합물의 기재에 대하여 이하의 약호를 사용한다.
(측쇄)
-n -CnH2n+1 탄소수 n의 직쇄상의 알킬기
n- CnH2n+1- 탄소수 n의 직쇄상의 알킬기
-On -OCnH2n+1 탄소수 n의 직쇄상의 알콕시기
nO- CnH2n+1O- 탄소수 n의 직쇄상의 알콕시기
-V -CH=CH₂
V- CH₂=CH-
-V1 -CH=CH-CH₃
1V- CH₃-CH=CH-
-2V -CH₂-CH₂-CH=CH₂
V2- CH₂=CH-CH₂-CH₂-
-2V1 -CH₂-CH₂-CH=CH-CH₃
1V2- CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-
(연결기)
-CFFO- -CF₂-O-
-OCFF- -O-CF₂-
-1O- -CH₂-O-
-O1- -O-CH₂-
-COO- -COO-
-OCO- -OCO-
(환 구조)
Figure pct00096
또한, 일반식(I)으로 표시되는 화합물로서, 이하의 식으로 표시되는 화합물을 사용했다.
Figure pct00097
실시예 중의 조성예를, 측정한 특성은 이하와 같다.
Tni : 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(℃)
Δn : 25℃에 있어서의 굴절률이방성
Δε : 25℃에 있어서의 유전율이방성
γ1 : 25℃에 있어서의 회전 점성(mPa·s)
VHR(UV) : 고압 수은 램프로 UV를 150(J) 조사 후의 전압 유지율(%)(1V, 60Hz, 60℃). 단, 조도는 365㎚에서 100mW/㎠로 했다.
(비교예 1, 실시예 1∼실시예 3)
이하의 LC-A의 액정 조성물을 조제하여, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표와 같았다.
[표 1]
Figure pct00098
실시예 1로서, 액정 조성물 LC-A를 100중량부에 대해서, 식(I-b-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.10중량부 첨가한 액정 조성물 LC-1을 조정했다. 실시예 2로서, 액정 조성물 LC-A를 100중량부에 대해서, 식(I-b-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 첨가한 액정 조성물 LC-2를 조정했다. 실시예 3으로서, 액정 조성물 LC-A를 100중량부에 대해서, 식(I-b-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.02중량부 첨가한 액정 조성물 LC-3을 조정했다. 또한, LC-A를 100중량부의 액정 조성물을 비교예 1로 했다. VHR(UV)의 결과를 표에 나타낸다.
[표 2]
Figure pct00099
실시예 1∼3은, 비교예 1보다도 충분히 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다. 또한, 표시 불균일이 없는 것을 확인했다. 또한, 액정 조성물 LC-1, LC-2 및 LC-3의 Tni, Δn, Δε 및 γ1의 값은, 액정 조성물 LC-A의 값과 같았다.
(비교예 2, 실시예 4∼실시예 6)
이하의 LC-B의 액정 조성물을 조제하여, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표와 같았다.
[표 3]
Figure pct00100
실시예 4로서, 액정 조성물 LC-B를 100중량부에 대해서, (I-b-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 첨가한 액정 조성물 LC-4를 조정했다. 실시예 5로서, 액정 조성물 LC-B를 100중량부에 대해서, 식(I-a-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 첨가한 액정 조성물 LC-5를 조정했다. 실시예 6으로서, 액정 조성물 LC-B를 100중량부에 대해서, 식(I-a-2.2)으로 표시되는 화합물을 0.08중량부 첨가한 액정 조성물 LC-6을 조정했다. 또한, LC-B를 100중량부의 액정 조성물을 비교예 2로 했다. VHR(UV)의 결과를 표에 나타낸다.
[표 4]
Figure pct00101
실시예 4∼6은, 비교예 2보다도 충분히 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다. 또한, 표시 불균일이 없는 것을 확인했다. 또한, 액정 조성물 LC-4, LC-5 및 LC-6의 Tni, Δn, Δε 및 γ1의 값은, 액정 조성물 LC-B의 값과 같았다.
(비교예 3, 실시예 7∼9)
이하의 LC-C의 액정 조성물을 조제하여, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표와 같았다.
[표 5]
Figure pct00102
실시예 7로서, 액정 조성물 LC-C를 100중량부에 대해서, 식(I-b-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.07중량부 첨가한 액정 조성물 LC-7을 조정했다. 실시예 8로서, 액정 조성물 LC-C를 100중량부에 대해서, 식(I-a-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.03중량부 및 식(I-a-8.2)으로 표시되는 화합물을 0.03중량부 첨가한 액정 조성물 LC-8을 조정했다. 실시예 9로서, 액정 조성물 LC-C를 100중량부에 대해서, 식(I-a-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.02중량부 및 식(I-a-8.2)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 첨가한 액정 조성물 LC-9를 조정했다. 또한, LC-C를 100중량부의 액정 조성물을 비교예 3으로 했다. VHR(UV)의 결과를 표에 나타낸다.
[표 6]
Figure pct00103
실시예 7∼9는, 비교예 3보다도 충분히 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다. 또한, 표시 불균일이 없는 것을 확인했다. 또한, 액정 조성물 LC-7, LC-8 및 LC-9의 Tni, Δn, Δε 및 γ1의 값은, 액정 조성물 LC-C의 값과 같았다.
(비교예 4, 실시예 10∼실시예 12)
이하의 LC-D의 액정 조성물을 조제하여, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표와 같았다.
[표 7]
Figure pct00104
실시예 10으로서, 액정 조성물 LC-D를 100중량부에 대해서, 식(I-b-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.08중량부 첨가한 액정 조성물 LC-10을 조정했다. 실시예 11로서, 액정 조성물 LC-D를 100중량부에 대해서, 식(I-a-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.08중량부 첨가한 액정 조성물 LC-11을 조정했다. 실시예 12로서, 액정 조성물 LC-D를 100중량부에 대해서, 식(I-a-8.1)으로 표시되는 화합물을 0.08중량부 첨가한 액정 조성물 LC-12를 조정했다. 또한, LC-D를 100중량부의 액정 조성물을 비교예 4로 했다. VHR(UV)의 결과를 표에 나타낸다.
[표 8]
Figure pct00105
실시예 10∼12는, 비교예 4보다도 충분히 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다. 또한, 표시 불균일이 없는 것을 확인했다. 또한, 액정 조성물 LC-10, LC-11 및 LC-12의 Tni, Δn, Δε 및 γ1의 값은, 액정 조성물 LC-D의 값과 같았다.
(비교예 5, 실시예 13∼실시예 15)
이하의 LC-E의 액정 조성물을 조제하여, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표와 같았다.
[표 9]
Figure pct00106
실시예 13으로서, 액정 조성물 LC-E를 100중량부에 대해서, 식(I-b-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 및 식(I-a-4.1)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 첨가한 액정 조성물 LC-13을 조정했다. 실시예 14로서, 액정 조성물 LC-E를 100중량부에 대해서, 식(I-b-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.03중량부, 식(I-a-3.1)으로 표시되는 화합물을 0.03중량부 및 식(I-a-3.2)으로 표시되는 화합물을 0.03중량부 첨가한 액정 조성물 LC-14를 조정했다. 실시예 15로서, 액정 조성물 LC-E를 100중량부에 대해서, 식(I-b-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 및 식(I-a-3.2)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 첨가한 액정 조성물 LC-15를 조정했다. 또한, LC-E를 100중량부의 액정 조성물을 비교예 5로 했다. VHR(UV)의 결과를 표에 나타낸다.
[표 10]
Figure pct00107
실시예 13∼15는, 비교예 5보다도 충분히 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다. 또한, 표시 불균일이 없는 것을 확인했다. 또한, 액정 조성물 LC-13, LC-14 및 LC-15의 Tni, Δn, Δε 및 γ1의 값은, 액정 조성물 LC-E의 값과 같았다.
(비교예 6, 실시예 16∼실시예 18)
이하의 LC-F의 액정 조성물을 조제하여, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표와 같았다.
[표 11]
Figure pct00108
실시예 16으로서, 액정 조성물 LC-F를 100중량부에 대해서, 식(I-b-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.08중량부 첨가한 액정 조성물 LC-16을 조정했다. 실시예 17로서, 액정 조성물 LC-F를 100중량부에 대해서, 식(I-a-7.1)으로 표시되는 화합물을 0.08중량부 첨가한 액정 조성물 LC-17을 조정했다. 실시예 18로서, 액정 조성물 LC-F를 100중량부에 대해서, 식(I-a-8.1)으로 표시되는 화합물을 0.03중량부 및 식(I-c-3.1)으로 표시되는 화합물을 0.03중량부 첨가한 액정 조성물 LC-18을 조정했다. 또한, LC-F를 100중량부의 액정 조성물을 비교예 6으로 했다. VHR(UV)의 결과를 표에 나타낸다.
[표 12]
실시예 16∼18은, 비교예 6보다도 충분히 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다. 또한, 표시 불균일이 없는 것을 확인했다. 또한, 액정 조성물 LC-16, LC-17 및 LC-18의 Tni, Δn, Δε 및 γ1의 값은, 액정 조성물 LC-F의 값과 같았다.
(응답 속도의 검토)
액정 조성물 LC-1∼LC-18을 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정했더니, 텔레비전 용도로서는 충분히 고속 응답이었다. 또, 셀 두께는 3.5㎛, 배향막은 JALS2096이고, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 6V, Voff는 1V, 측정 온도는 25℃에서, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS703을 사용했다.
(중합성 모노머 첨가 조성물의 평가)
LC-1을 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-2)을 0.4질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작했더니, 표시 불량이 없고, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다. 또한, LC-1을 LC-2∼LC18로 각각 대신한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작했더니, 표시 불량이 없고, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-1을 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.4질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작했더니, 표시 불량이 없고, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다. 또한, LC-1을 LC-2∼LC18로 각각 대신한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작했더니, 표시 불량이 없고, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-1을 99.7%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.3%로 조제한 액정 조성물에, 추가로 산화방지제로서 (H-14)를 20ppm 첨가한 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작했더니, 표시 불량이 없고, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다. 또한, LC-1을 LC-2∼LC18로 각각 대신한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작했더니, 표시 불량이 없고, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-1을 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(P-302)을 0.4질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작했더니, 표시 불량이 없고, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다. 마찬가지로, LC-1을 LC-2 및 LC-3으로 각각 대신한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작했더니, 표시 불량이 없고, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다. 또한, LC-1을 LC-2∼LC18로 각각 대신한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작했더니, 표시 불량이 없고, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-1을 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.4질량% 및 식(Ia-31)을 0.1질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작했더니, 표시 불량이 없고, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다. 또한, LC-1을 LC-2∼LC18로 각각 대신한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작했더니, 표시 불량이 없고, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
(비교예 7∼10, 실시예 19∼실시예 21)
이하의 LC-G의 액정 조성물을 조제하여, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표와 같았다.
[표 13]
Figure pct00110
실시예 19로서, 액정 조성물 LC-G를 100중량부에 대해서, 식(I-b-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.10중량부 첨가한 액정 조성물 LC-19를 조정했다. 실시예 20으로서, 액정 조성물 LC-G를 100중량부에 대해서, 식(I-b-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 첨가한 액정 조성물 LC-20을 조정했다. 실시예 21로서, 액정 조성물 LC-G를 100중량부에 대해서, 식(I-b-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.02중량부 첨가한 액정 조성물 LC-21을 조정했다. 또한, LC-G를 100중량부의 액정 조성물을 비교예 7로 했다. 비교예 8로서, 액정 조성물 LC-G를 100중량부에 대해서, 이하의 식(HA)으로 표시되는 화합물을 0.10중량부 첨가한 액정 조성물 LC-G1을 조정했다. 비교예 9로서, 액정 조성물 LC-G를 100중량부에 대해서, 식(HA)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 첨가한 액정 조성물 LC-G2를 조정했다. 비교예 10으로서, 액정 조성물 LC-G를 100중량부에 대해서, 식(HA)으로 표시되는 화합물을 0.02중량부 첨가한 액정 조성물 LC-G3을 조정했다. VHR(UV)의 결과를 표에 나타낸다.
Figure pct00111
[표 14]
Figure pct00112
실시예 19∼21은, 비교예 7보다도 충분히 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다. 또한, 표시 불균일이 없는 것을 확인했다. 또한, 액정 조성물 LC-19, LC-20 및 LC-21의 Tni, Δn, Δε 및 γ1의 값은, 액정 조성물 LC-G의 값과 같았다. 또한, 실시예 19∼21은, 식(HA)으로 표시되는 힌더드아민 구조를 갖는 화합물을 첨가한 비교예 8∼10과 동등 이상의 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다.
(비교예 11, 실시예 22∼실시예 24)
이하의 LC-H의 액정 조성물을 조제하여, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표와 같았다.
[표 15]
Figure pct00113
실시예 22로서, 액정 조성물 LC-H를 100중량부에 대해서, 식(I-b-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 첨가한 액정 조성물 LC-22를 조정했다. 실시예 23으로서, 액정 조성물 LC-H를 100중량부에 대해서, 식(I-a-2.2)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 첨가한 액정 조성물 LC-23을 조정했다. 실시예 24로서, 액정 조성물 LC-H를 100중량부에 대해서, 식(I-a-7.1)으로 표시되는 화합물을 0.08중량부 첨가한 액정 조성물 LC-24를 조정했다. 또한, LC-H를 100중량부의 액정 조성물을 비교예 11로 했다. VHR(UV)의 결과를 표에 나타낸다.
[표 16]
Figure pct00114
실시예 22∼24는, 비교예 11보다도 충분히 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다. 또한, 표시 불균일이 없는 것을 확인했다. 또한, 액정 조성물 LC-22, LC-23 및 LC-24의 Tni, Δn, Δε 및 γ1의 값은, 액정 조성물 LC-H의 값과 같았다.
(비교예 12, 실시예 25∼실시예 27)
이하의 LC-I의 액정 조성물을 조제하여, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표와 같았다.
[표 17]
Figure pct00115
실시예 25로서, 액정 조성물 LC-I를 100중량부에 대해서, 식(I-b-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 첨가한 액정 조성물 LC-25를 조정했다. 실시예 26으로서, 액정 조성물 LC-I를 100중량부에 대해서, 식(I-a-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.03중량부 및 식(I-a-8.2)으로 표시되는 화합물을 0.03중량부 첨가한 액정 조성물 LC-26을 조정했다. 실시예 27로서, 액정 조성물 LC-I를 100중량부에 대해서, 식(I-a-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.02중량부 및 식(I-a-8.2)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 첨가한 액정 조성물 LC-27을 조정했다. 또한, LC-I를 100중량부의 액정 조성물을 비교예 12로 했다. VHR(UV)의 결과를 표에 나타낸다.
[표 18]
Figure pct00116
실시예 25∼27은, 비교예 12보다도 충분히 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다. 또한, 표시 불균일이 없는 것을 확인했다. 또한, 액정 조성물 LC-25, LC-26 및 LC-27의 Tni, Δn, Δε 및 γ1의 값은, 액정 조성물 LC-I의 값과 같았다.
(비교예 13, 실시예 28∼실시예 30)
이하의 LC-J의 액정 조성물을 조제하여, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표와 같았다.
[표 19]
Figure pct00117
실시예 28로서, 액정 조성물 LC-J를 100중량부에 대해서, 식(I-a-2.2)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 첨가한 액정 조성물 LC-28을 조정했다. 실시예 29로서, 액정 조성물 LC-J를 100중량부에 대해서, 식(I-a-8.1)으로 표시되는 화합물을 0.08중량부 첨가한 액정 조성물 LC-29를 조정했다. 실시예 30으로서, 액정 조성물 LC-J를 100중량부에 대해서, 식(I-a-8.2)으로 표시되는 화합물을 0.08중량부 첨가한 액정 조성물 LC-30을 조정했다. 또한, LC-J를 100중량부의 액정 조성물을 비교예 13으로 했다. VHR(UV)의 결과를 표에 나타낸다.
[표 20]
Figure pct00118
실시예 28∼30은, 비교예 13보다도 충분히 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다. 또한, 표시 불균일이 없는 것을 확인했다. 또한, 액정 조성물 LC-28, LC-29 및 LC-30의 Tni, Δn, Δε 및 γ1의 값은, 액정 조성물 LC-J의 값과 같았다.
(비교예 14, 실시예 31∼실시예 33)
이하의 LC-K의 액정 조성물을 조제하여, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표와 같았다.
[표 21]
Figure pct00119
실시예 31로서, 액정 조성물 LC-K를 100중량부에 대해서, 식(I-a-3.1)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 첨가한 액정 조성물 LC-31을 조정했다. 실시예 32로서, 액정 조성물 LC-K를 100중량부에 대해서, 식(I-a-3.1)으로 표시되는 화합물을 0.03중량부, 식(I-a-3.2)으로 표시되는 화합물을 0.03중량부 및 식(I-a-4.1)으로 표시되는 화합물을 0.03중량부 첨가한 액정 조성물 LC-32를 조정했다. 실시예 33으로서, 액정 조성물 LC-K를 100중량부에 대해서, 식(I-a-3.1)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 및 식(I-a-4.1)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 첨가한 액정 조성물 LC-33을 조정했다. 또한, LC-K를 100중량부의 액정 조성물을 비교예 14로 했다. VHR(UV)의 결과를 표에 나타낸다.
[표 22]
Figure pct00120
실시예 31∼33은, 비교예 14보다도 충분히 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다. 또한, 표시 불균일이 없는 것을 확인했다. 또한, 액정 조성물 LC-31, LC-32 및 LC-33의 Tni, Δn, Δε 및 γ1의 값은, 액정 조성물 LC-K의 값과 같았다.
(비교예 15, 실시예 34∼실시예 37)
이하의 LC-L의 액정 조성물을 조제하여, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표와 같았다.
[표 23]
Figure pct00121
실시예 34로서, 액정 조성물 LC-L을 100중량부에 대해서, 식(I-b-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.09중량부 첨가한 액정 조성물 LC-34를 조정했다. 실시예 35로서, 액정 조성물 LC-L을 100중량부에 대해서, 식(I-a-2.2)으로 표시되는 화합물을 0.09중량부 첨가한 액정 조성물 LC-35를 조정했다. 실시예 36으로서, 액정 조성물 LC-L을 100중량부에 대해서, 식(I-a-8.1)으로 표시되는 화합물을 0.04중량부 및 식(I-a-8.2)으로 표시되는 화합물을 0.04중량부 첨가한 액정 조성물 LC-36을 조정했다. 실시예 37로서, 액정 조성물 LC-L을 100중량부에 대해서, 식(I-b-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.03중량부, 식(I-a-2.2)으로 표시되는 화합물을 0.03중량부, 식(I-a-8.1)으로 표시되는 화합물을 0.03중량부 및 식(I-a-8.2)으로 표시되는 화합물을 0.03중량부 첨가한 액정 조성물 LC-37을 조정했다. 또한, LC-L을 100중량부의 액정 조성물을 비교예 15로 했다. VHR(UV)의 결과를 표에 나타낸다.
[표 24]
Figure pct00122
실시예 34∼37은, 비교예 15보다도 충분히 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다. 또한, 표시 불균일이 없는 것을 확인했다. 또한, 액정 조성물 LC-34, LC-35, LC-36 및 LC-37의 Tni, Δn, Δε 및 γ1의 값은, 액정 조성물 LC-L의 값과 같았다.
(비교예 16, 실시예 38∼실시예 41)
이하의 LC-M의 액정 조성물을 조제하여, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표와 같았다.
[표 25]
Figure pct00123
실시예 38로서, 액정 조성물 LC-M을 100중량부에 대해서, 식(I-b-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.09중량부 첨가한 액정 조성물 LC-38을 조정했다. 실시예 39로서, 액정 조성물 LC-M을 100중량부에 대해서, 식(I-a-2.2)으로 표시되는 화합물을 0.09중량부 첨가한 액정 조성물 LC-39를 조정했다. 실시예 40으로서, 액정 조성물 LC-M을 100중량부에 대해서, 식(I-a-8.1)으로 표시되는 화합물을 0.04중량부 및 식(I-a-8.2)으로 표시되는 화합물을 0.04중량부 첨가한 액정 조성물 LC-40을 조정했다. 실시예 41로서, 액정 조성물 LC-M을 100중량부에 대해서, 식(I-b-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.03중량부, 식(I-a-2.2)으로 표시되는 화합물을 0.03중량부, 식(I-a-8.1)으로 표시되는 화합물을 0.03중량부 및 식(I-a-8.2)으로 표시되는 화합물을 0.03중량부 첨가한 액정 조성물 LC-41을 조정했다. 또한, LC-M을 100중량부의 액정 조성물을 비교예 16으로 했다. VHR(UV)의 결과를 표에 나타낸다.
[표 26]
Figure pct00124
실시예 38∼41은, 비교예 16보다도 충분히 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다. 또한, 표시 불균일이 없는 것을 확인했다. 또한, 액정 조성물 LC-38, LC-39, LC-40 및 LC-41의 Tni, Δn, Δε 및 γ1의 값은, 액정 조성물 LC-M의 값과 같았다.
또한, 본 발명의 액정 조성물 LC-1∼LC41은, 액정 조성물의 기판에의 주입에 있어서, 적하 주입(ODF : One Drop Fill)법을 행했을 때에, 적하흔이 발생하지 않았다. 또한, 이들 액정 표시 소자에는 배향 불균일이 발생하지 않았다. 또한, 구동 시에 소부가 발생하지 않는 것을 확인했다.
(실시예 42∼실시예 48)
실시예 42로서, 액정 조성물 LC-A를 100중량부에 대해서, 식(I-c-11.1)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 첨가한 액정 조성물 LC-42를 조정했다. 실시예 43으로서, 액정 조성물 LC-B를 100중량부에 대해서, 식(I-c-11.1)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 첨가한 액정 조성물 LC-43을 조정했다. 실시예 44로서, 액정 조성물 LC-C를 100중량부에 대해서, 식(I-b-1.1)으로 표시되는 화합물을 0.02중량부 및 식(I-c-11.1)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 첨가한 액정 조성물 LC-44를 조정했다. 실시예 45로서, 액정 조성물 LC-C를 100중량부에 대해서, 식(I-c-11.1)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 첨가한 액정 조성물 LC-45를 조정했다. 실시예 46으로서, 액정 조성물 LC-D를 100중량부에 대해서, 식(I-c-11.1)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 첨가한 액정 조성물 LC-46을 조정했다. 실시예 47로서, 액정 조성물 LC-E를 100중량부에 대해서, 식(I-c-11.1)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 첨가한 액정 조성물 LC-47을 조정했다. 실시예 48로서, 액정 조성물 LC-F를 100중량부에 대해서, 식(I-c-11.1)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 첨가한 액정 조성물 LC-48을 조정했다. VHR(UV)의 결과를 표에 나타낸다.
[표 27]
Figure pct00125
실시예 42∼48은 비교예 1∼6보다도 충분히 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다. 또한, 표시 불균일이 없는 것을 확인했다. 또한, 액정 조성물 LC-42∼LC-48의 Tni, Δn, Δε 및 γ1의 값은, 식(I-c-11.1), 또는 식(I-c-11.1)과 식(I-b-1.1)의 화합물을 첨가하지 않는 조성인 액정 조성물 LC-A∼LC-F의 값과 각각 같았다.
(실시예 49∼실시예 50)
실시예 49로서, 액정 조성물 LC-G를 100중량부에 대해서, 식(I-c-11.1)으로 표시되는 화합물을 0.10중량부 첨가한 액정 조성물 LC-49를 조정했다. 실시예 50으로서, 액정 조성물 LC-G를 100중량부에 대해서, 식(I-c-11.1)으로 표시되는 화합물을 0.05중량부 첨가한 액정 조성물 LC-50을 조정했다. VHR(UV)의 결과를 표에 나타낸다.
[표 28]
Figure pct00126
실시예 49∼50은, 비교예 7보다도 충분히 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다. 또한, 표시 불균일이 없는 것을 확인했다. 또한, 액정 조성물 LC-49 및 LC-50의 Tni, Δn, Δε 및 γ1의 값은, 식(I-c-11.1)의 화합물을 첨가하지 않는 조성인 LC-G의 값과 같았다. 이상으로부터, 본 발명의 액정 조성물은, 굴절률이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않고, 회전 점성(γ1)이 충분히 작고, 적하흔이나 배향 불균일이 발생하지 않고, 충분히 높은 VHR(UV)이 얻어지는 것을 알 수 있었다. 본 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는 표시 불량이 없거나 또는 억제된, 표시 품위가 우수한 응답 속도가 빠른 것임이 확인되었다.

Claims (9)

  1. 일반식(I)
    Figure pct00127

    (식 중, Ra0은 수소 원자, 수산기, 탄소수 1∼12의 알킬기, 또는 탄소수 3∼12의 알케닐기를 나타내고,
    Ra1, Ra2, Ra3 및 Ra4은 각각 독립해서 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타내고, 혹은 Ra1과 Ra2, 및/또는 Ra3과 Ra4은 일체로 되어 환 구조를 형성하고 있어도 되고,
    Ra5 및 Ra6은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타내고,
    n은 0 또는 1을 나타내고,
    t는 1 내지 4를 나타내고,
    U는 환 구조를 형성하는 2×t가의 유기 기를 나타내고, Ra0, Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, Ra5 및 Ra6이 복수 존재할 경우, 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)
    으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    또한, 일반식(II)
    Figure pct00128

    (식 중, RII1은 탄소 원자수 1∼10의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해서 치환되어 있어도 되고,
    AII1 및 AII2는 각각 독립해서
    (a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O-로 치환되어도 된다) 및
    (b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다)
    (c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다)
    로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기한 기(a), 기(b) 및 기(c)는 각각 독립해서 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고,
    ZII1는 단결합, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -OCH₂-, -CH₂O-, -COO-, -OCO-, -OCF₂-, -CF₂O-, -CH=N-N=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-를 나타내고,
    YII1는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기 또는 탄소 원자수 1∼10의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해서 치환되어 있어도 되고, 또한, 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어 있어도 되고,
    mII1은 1, 2, 3 또는 4를 나타내지만, mII1이 2, 3 또는 4를 나타낼 경우, 복수 존재하는 AII1 및 ZII1는 동일해도 되며 달라도 된다)
    으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    25℃에 있어서의 유전율이방성(Δε)이 음인 값을 갖는 액정 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    25℃에 있어서의 유전율이방성(Δε)이 양인 값을 갖는 액정 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    일반식(I)의 함유량의 총량이 액정 조성물에 있어서 0.01질량% 내지 5질량%인 액정 조성물.
  6. 제2항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    일반식(II)으로 표시되는 화합물의 함유량의 총량이 액정 조성물에 있어서 10질량% 내지 90질량%인 액정 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    25℃에 있어서의 굴절률이방성(Δn)이 0.08 내지 0.14의 범위이고, 25℃에 있어서의 회전 점성(γ1)이 60 내지 130mPa·s의 범위이고, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 60℃ 내지 120℃의 범위인 액정 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    중합성 화합물 및/또는 산화방지제를 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자.
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