JP2021021009A - 液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明が解決しようとする課題は、広い温度範囲でネマチック相を呈し、屈折率異方性(Δn)、Δε等の液晶表示素子としての諸特性及び表示素子の焼き付き特性を悪化させることなく、γ1、低温でのネマチック相安定性が改善され、応答速度が向上した液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子を提供することにある。【解決手段】一般式(i)で表される化合物を含有する液晶組成物を提供し、あわせて当該液晶組成物を使用した液晶表示素子を提供する。式中、R1及びR2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。【選択図】なし
Description
本発明は、液晶表示材料として有用な誘電率異方性(Δε)が負の値を示す液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。
Δεが負の値を示す液晶組成物を用いた液晶表示素子は、液晶TV等に広く用いられており、これらの用途に使用される液晶組成物には高い特性が要求されている。例えば、高いネマチック相上限温度(Tni)、大きなΔε、低い回転粘性(γ1)、低温でのネマチック相安定性等の諸特性がある。特に応答速度に関してはさらなる向上が求められている(特許文献1〜3)。
本発明が解決しようとする課題は、広い温度範囲でネマチック相を呈し、屈折率異方性(Δn)、Δε等の液晶表示素子としての諸特性を悪化させることなく、γ1/K33が改善され、応答速度が向上した液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子を提供することにある。
本発明者は、種々の液晶化合物を検討し、特定の液晶化合物を用いることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の液晶組成物は、一般式(i)で表される化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(N−1−11)で表される化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(N−1−4)で表される化合物を1種又は2種以上含有することを特徴とする。
(式中、R1及びR2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。)
(式中、RN11及びRN12は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、nNd11は、1又は2である。)
(式中、Rii1及びRii2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、L1及びL2は、それぞれ独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子である。)
本発明の負の誘電率異方性を有する液晶組成物は、Tni、Δn、Δε等の液晶表示素子としての諸特性を悪化させることなく、γ1/K33が改善されることから、より高速応答が可能となり、液晶表示素子用途に非常に有用である。
前述の通り、本願発明は、特定の化合物を含有する液晶組成物、該液晶組成物を使用した液晶表示素子、該液晶組成物を使用したPSA素子、VA素子又はFFS素子に関する。以下、まず、本発明に係る液晶組成物の実施の態様について説明する。
本発明の液晶組成物は、常温で液晶であることが好ましく、ネマチック相を呈することが好ましく、Δεの値が負である、いわゆるn型の組成物であることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(i)で表される化合物を1種又は2種以上含有する。
一般式(i)で表される化合物において、R1及びR2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数1〜5のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1〜4のアルキル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1〜3のアルキル基又は炭素原子数1〜3のアルコキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。R1は、炭素原子数1〜5のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数1〜4のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数1〜3のアルキル基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。R2は、炭素原子数1〜5のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1〜4のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1〜3のアルコキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。R1及びR2中の炭素原子数及び酸素原子数の合計は、2、3、4、5、6又は7であることが好ましく、3、4、5、6又は7であることが好ましく、4、5又は6であることが好ましく、5又は6であることが好ましい。
一般式(i)で表される化合物において、R1及びR2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数1〜5のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1〜4のアルキル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1〜3のアルキル基又は炭素原子数1〜3のアルコキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。R1は、炭素原子数1〜5のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数1〜4のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数1〜3のアルキル基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。R2は、炭素原子数1〜5のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1〜4のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1〜3のアルコキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。R1及びR2中の炭素原子数及び酸素原子数の合計は、2、3、4、5、6又は7であることが好ましく、3、4、5、6又は7であることが好ましく、4、5又は6であることが好ましく、5又は6であることが好ましい。
一般式(i)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2種以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折等の求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定し、組み合わせる種類を多くすると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、Δnを重視する場合には、含有量を高めに設定することが好ましい。また、Δεを大きくすることで低電圧駆動が可能となるが、本発明の液晶組成物においては、一般式(i)の化合物を単独又は組み合わせて使うことにより、低電圧かつ高速応答の液晶表示素子を得ることができる。
本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(i)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、9%である。
なお、本願においては、特別な断りがない限り%は質量%を意味する。
なお、本願においては、特別な断りがない限り%は質量%を意味する。
さらに、式(i)で表される化合物としては、一般式(i−1)〜(i−9)で表される化合物が好ましく、式(i−2)〜(i−5)、(i−7)及び(i−9)で表される化合物が好ましく、式(i−4)及び(i−5)で表される化合物が好ましく、式(i−4)で表される化合物が好ましい。
(式中、アルキル基及びアルコキシ基は直鎖状の基を表す。)
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(i−1)〜(i−9)で表される化合物の好ましい合計の含有量の下限値は、3%であり、5%である。好ましい合計の含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、9%である。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(i−4)及び(i−5)で表される化合物の好ましい合計の含有量の下限値は、3%であり、5%である。好ましい合計の含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、9%である。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(i−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、9%である。
本発明の液晶組成物は、一般式(N−1−11)で表される化合物を1種又は2種以上含有する。
一般式(N−1−11)で表される化合物において、RN11は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基であることが好ましい。RN12は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基であることが好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基であることが好ましい。
一般式(N−1−11)で表される化合物において、RN11は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基であることが好ましい。RN12は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基であることが好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基であることが好ましい。
一般式(N−1−11)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2種以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折等の求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は、3環の化合物、すなわち一般式(N−1−11)においてnNd11が2である化合物を用い、その含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(N−1−11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
さらに、一般式(N−1−11)で表される化合物は、式(N−1−11.1)から式(N−1−11.26)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−11.1)〜式(N−1−11.14)及び式(N−1−11.19)〜式(N−1−11.26)で表される化合物であることがより好ましい。最も好ましい化合物は、式(N−1−11.2)、式(N−1−11.4)、式(N−1−11.19)及び式(N−1−11.26)で表される化合物である。
式(N−1−11.1)〜(N−1−11.26)で表される化合物は、単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の液晶組成物の総量に対しての単独又は組み合わせたこれらの化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
本発明の液晶組成物は、一般式(N−1−4)で表される化合物を1種又は2種以上含有する。
一般式(N−1−4)で表される化合物において、Rii1及びRii2は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基であることが好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はブトキシ基であることが好ましい。
一般式(N−1−4)で表される化合物において、Rii1及びRii2は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基であることが好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はブトキシ基であることが好ましい。
また、一般式(N−1−4)で表される化合物において、L1及びL2は、それぞれ独立して水素原子又はフッ素原子であることが好ましく、L1及びL2の両方が水素原子であるか、あるいは、L1及びL2の両方がフッ素原子であることが好ましい。
一般式(N−1−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2種以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折等の求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δnの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(N−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。
さらに、一般式(N−1−4)で表される化合物は、式(N−1−4.1)から式(N−1−4.53)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)〜(N−1−4.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)、式(N−1−4.2)及び式(N−1−4.4)で表される化合物が好ましい。
式(N−1−4.1)〜(N−1−4.53)で表される化合物は、単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の液晶組成物の総量に対しての単独又は組み合わせたこれらの化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。
一般式(i)、一般式(N−1−11)及び一般式(N−1−4)で表される化合物の本発明の液晶組成物の総量に対しての好ましい合計の含有量の下限値は、40%であり、45%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%である。好ましい含有量の合計の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、95%であり、90%であり、85%であり、80%であり、78%であり、75%である。
本発明の液晶組成物は、一般式(L−1)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
(式中、RL11及びRL12は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)
一般式(L−1)で表される化合物において、RL11及びRL12は、それぞれ独立して直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基又は直鎖状の炭素原子数1〜4のアルケニル基であることが好ましく、直鎖状の炭素原子数2〜5のアルキル基、ビニル基又は1−プロペニル基であることが好ましく、エチル基とプロピル基の組み合わせ、プロピル基とブチル基の組み合わせ、プロピル基とペンチル基の組み合わせ、プロピル基とビニル基の組み合わせ又はプロピル基と1−プロペニル基の組み合わせであることが好ましい。
一般式(L−1)で表される化合物は、単独で使用することもできるが、2種以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折等の求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
一般式(L−1)で表される化合物の好ましい合計の含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、30%であり、35%であり、40%であり、45%であり、50%であり、55%である。好ましい合計の含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、95%であり、90%であり、85%であり、80%であり、75%であり、70%であり、65%であり、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%である。
本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性のよい液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。
一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)から式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)又は式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−1−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
さらに、一般式(L−1−2)で表される化合物は、式(L−1−2.1)から式(L−1−2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−2.2)から式(L−1−2.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−2.2)で表される化合物は、本発明の液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−2.3)又は式(L−1−2.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−2.3)及び式(L−1−2.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解度をよくするために30%以上にすることは好ましくない。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−1−2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、38%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−1−1.3)で表される化合物及び式(L−1−2.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。
一般式(L−1)で表される化合物は、一般式(L−1−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
(式中、RL13及びRL14は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。)
一般式(L−1−3)で表される化合物において、RL13及びRL14は、それぞれ独立して直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基又は直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基であることが好ましく、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基であることが好ましく、直鎖状の炭素原子数2〜5のアルキル基であることが好ましく、エチル基とプロピル基の組み合わせ、プロピル基とブチル基の組み合わせ及びプロピル基とペンチル基の組み合わせであることが好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
さらに、一般式(L−1−3)で表される化合物は、式(L−1−3.1)から式(L−1−3.13)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)又は式(L−1−3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−3.1)で表される化合物は、本発明の液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−3.3)及び式(L−1−3.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−3.3)及び式(L−1−3.4)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度をよくするために40%以上にすることは好ましくない。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−1−3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−1−3.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−1−3.4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)及び式(L−1−3.4)で表される化合物の好ましい合計の含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい合計の含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−1−3.1)及び式(L−1−3.4)で表される化合物の好ましい合計の含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい合計の含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−1−3.3)及び式(L−1−3.4)で表される化合物の好ましい合計の含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい合計の含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−1−3.1)及び式(L−1−3.3)で表される化合物の好ましい合計の含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい合計の含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。
一般式(L−1)で表される化合物は、一般式(L−1−4)及び/又は(L−1−5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
(式中、RL15及びRL16は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)
RL15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基であることが好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
さらに、一般式(L−1−4)及び(L−1−5)で表される化合物は、式(L−1−4.1)から式(L−1−5.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−4.2)又は式(L−1−5.2)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−1−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。
式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)及び式(L−1−4.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、80%であり、70%であり、60%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%である。液晶組成物の信頼性を重視する場合には、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)及び式(L−1−3.4)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−1−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
本発明の液晶組成物は、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。これらの化合物は誘電的に負の化合物(Δεの符号が負で、その絶対値が2より大きい。)に該当する。
(式中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は、−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置き換えられてもよい。)及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は、−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、AN11〜AN32、ZN11〜ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよいが、一般式(N−1−4)及び一般式(N−1−11)で表される化合物を除く。)
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は、−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置き換えられてもよい。)及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は、−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、AN11〜AN32、ZN11〜ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよいが、一般式(N−1−4)及び一般式(N−1−11)で表される化合物を除く。)
一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。
一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であることがさらに好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基であることがさらに好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)であることが特に好ましい。
また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基であうことが好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサン等の飽和した環構造である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基であることが好ましい。ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子及び存在する場合には酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して−CH2O−、−CF2O−、−CH2CH2−、−CF2CF2−又は単結合を表すことが好ましく、−CH2O−、−CH2CH2−又は単結合を表すことがさらに好ましく、−CH2O−又は単結合を表すことが特に好ましい。
XN21は、フッ素原子であることが好ましい。
TN31は、酸素原子であることが好ましい。
nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、1又は2であることが好ましく、nN11が1でありnN12が0である組み合わせ、nN11が2でありnN12が0である組み合わせ、nN11が1でありnN12が1である組み合わせ、nN11が2でありnN12が1である組み合わせ、nN21が1でありnN22が0である組み合わせ、nN21が2でありnN22が0である組み合わせ、nN31が1でありnN32が0である組み合わせ、nN31が2でありnN32が0である組み合わせ、が好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(N−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。
本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(N−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。
本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(N−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。
本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性のよい液晶組成物が必要な場合は、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。
一般式(N−1)で表される化合物として、下記の一般式(N−1a)〜(N−1f)で表される化合物群を挙げることができる。
(式中、RN11及びRN12は、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表し、nNa11は、0又は1を表し、nNb11は、1又は2を表し、nNc11は、0又は1を表し、nNd11は、1又は2を表し、nNe11は、1又は2を表し、nNf12は、1又は2を表し、nNg11は、1又は2を表し、ANe11は、トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表し、ANg11は、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すが少なくとも1つは1,4−シクロヘキセニレン基を表し、ZNe11は、単結合又はエチレンを表すが分子内に存在する少なくとも1つはエチレンを表し、分子内に複数存在するANe11、ZNe11、及び/又はANg11は、同一であっても異なっていてもよいが、一般式(N−1−4)及び一般式(N−1−11)で表される化合物を除く。)
より具体的には、一般式(N−1)で表される化合物は、一般式(N−1−1)〜(N−1−3)、(N−1−5)、(N−1−12)〜(N−1−14)及び(N−1−20)〜(N−1−22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
一般式(N−1−1)で表される化合物は下記の化合物である。
(式中、RN111及びRN112は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)
一般式(N−1−1)で表される化合物において、RN111は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であることが好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基であることが好ましい。RN112は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基であることが好ましく、エトキシ基又はブトキシ基であることが好ましい。
一般式(N−1−1)で表される化合物は、単独で使用することもできるが、2種以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折等の求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(N−1−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
さらに、一般式(N−1−1)で表される化合物は、式(N−1−1.1)から式(N−1−1.25)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)〜(N−1−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)及び式(N−1−1.3)で表される化合物が好ましい。
式(N−1−1.1)〜(N−1−1.25)で表される化合物は、単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の液晶組成物の総量に対しての単独又は組み合わせたこれらの化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
式(N−1−1.1)〜(N−1−1.4)で表される化合物は、単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の液晶組成物の総量に対しての単独又は組み合わせたこれらの化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
RN121は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であることが好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基であることが好ましい。RN122は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基であることが好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基であることが好ましい。
一般式(N−1−2)で表される化合物は、単独で使用することもできるが、2種以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折等の求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(N−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、37%であり、40%であり、42%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、50%であり、48%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%である。
さらに、一般式(N−1−2)で表される化合物は、式(N−1−2.1)から式(N−1−2.25)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−2.3)から式(N−1−2.7)、式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)、式(N−1−2.13)及び式(N−1−2.20)で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式(N−1−2.3)から式(N−1−2.7)で表される化合物が好ましく、Tniの改良を重視する場合には式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)及び式(N−1−2.13)で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式(N−1−2.20)で表される化合物であることが好ましい。
式(N−1−2.1)から式(N−1−2.25)で表される化合物は、単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の液晶組成物の総量に対しての単独又は組み合わせたこれらの化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
RN131は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であることが好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基であることが好ましい。RN132は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数3〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基であることが好ましく、1−プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基であることが好ましい。
一般式(N−1−3)で表される化合物は、単独で使用することもできるが、2種以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折等の求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(N−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
さらに、一般式(N−1−3)で表される化合物は、式(N−1−3.1)から式(N−1−3.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)〜(N−1−3.7)及び式(N−1−3.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)、式(N−1−3.2)、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)で表される化合物であることが好ましい。
式(N−1−3.1)〜式(N−1−3.21)で表される化合物は、単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式(N−1−3.1)及び式(N−1−3.2)の組み合わせ、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)から選ばれる2種又は3種の組み合わせであることが好ましい。本発明の液晶組成物の総量に対しての単独又は組み合わせたこれらの化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
RN151及びRN152は、それぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基であることが好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基であることが好ましい。
一般式(N−1−5)で表される化合物は、単独で使用することもできるが、2種以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折等の求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(N−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
さらに、一般式(N−1−5)で表される化合物は、式(N−1−5.1)から式(N−1−5.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−5.1)、式(N−1−5.2)及び式(N−1−5.4)で表される化合物であることが好ましい。
式(N−1−5.1)〜式(N−1−5.12)で表される化合物は、単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の液晶組成物の総量に対しての単独又は組み合わせたこれらの化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
RN1121は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であることが好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基であることが好ましい。RN1122は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基であることが好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基であることが好ましい。
一般式(N−1−12)で表される化合物は、単独で使用することもできるが、2種以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折等の求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(N−1−12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
RN1131は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であることが好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基であることが好ましい。RN1132は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基であることが好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基であることが好ましい。
一般式(N−1−13)で表される化合物は、単独で使用することもできるが、2種以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折等の求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(N−1−13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
RN1141は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基であることが好ましい。RN1142は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基であることが好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基であることが好ましい。
一般式(N−1−14)で表される化合物は、単独で使用することもできるが、2種以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折等の求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(N−1−14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
さらに、一般式(N−1−14)で表される化合物は、式(N−1−14.1)から式(N−1−14.5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−14.1)〜(N−1−14.3)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−14.2)及び式(N−1−14.3)で表される化合物であることが好ましい。
RN1201及びRN1202は、それぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であることが好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基であることが好ましい。
一般式(N−1−20)で表される化合物は、単独で使用することもできるが、2種以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折等の求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(N−1−20)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
RN1211及びRN1212は、それぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であることが好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基であることが好ましい。
一般式(N−1−21)で表される化合物は、単独で使用することもできるが、2種以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折等の求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(N−1−21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
RN1221及びRN1222は、それぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であることが好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基であることが好ましい。
一般式(N−1−22)で表される化合物は、単独で使用することもできるが、2種以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折等の求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(N−1−22)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、5%である。
さらに、一般式(N−1−22)で表される化合物は、式(N−1−22.1)から式(N−1−22.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−22.1)〜(N−1−22.5)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−22.1)〜(N−1−22.4)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(L)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。一般式(L)で表される化合物は、誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が−2〜2)に該当する。このため、分子内に有する、ハロゲン等の極性基の個数を2個以下とした方が好ましく、1個以下とした方が好ましく、有さない方が好ましい。
(式中、RL1及びRL2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
nL1は、0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は、−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZL1及びZL2は、それぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよいが、一般式(i)及び(N−1−4)で表される化合物を除き、液晶組成物が一般式(L−1)で表される化合物を含有する場合は当該一般式(L−1)で表される化合物を除き、液晶組成物が一般式(N−1)、一般式(N−2)又は一般式(N−3)で表される化合物を含有する場合は当該一般式(N−1)、一般式(N−2)又は一般式(N−3)で表される化合物を除く。)
nL1は、0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は、−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZL1及びZL2は、それぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよいが、一般式(i)及び(N−1−4)で表される化合物を除き、液晶組成物が一般式(L−1)で表される化合物を含有する場合は当該一般式(L−1)で表される化合物を除き、液晶組成物が一般式(N−1)、一般式(N−2)又は一般式(N−3)で表される化合物を含有する場合は当該一般式(N−1)、一般式(N−2)又は一般式(N−3)で表される化合物を除く。)
一般式(L)で表される化合物は、単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折等の所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
本発明の液晶組成物において、一般式(L)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性等の求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。
本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性のよい液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。
信頼性を重視する場合にはRL1及びRL2はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。
分子内に存在するハロゲン原子は0、1、2又は3個であることが好ましく、0又は1であることが好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には1であることが好ましい。
RL1及びRL2は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基であることが好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサン等の飽和した環構造である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基であることが好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合には酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
nL1は、応答速度を重視する場合には0であることが好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには2又は3であることが好ましく、これらのバランスをとるためには1であることが好ましい。また、液晶組成物として求められる特性を満たすためにはnL1が異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。
AL1、AL2及びAL3は、Δnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。
ZL1及びZL2は、応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。
一般式(L)で表される化合物は、分子内のハロゲン原子数が0個又は1個であることが好ましい。
一般式(L)で表される化合物は、一般式(L−2)及び(L−4)〜(L−7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
RL21は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であることが好ましく、RL22は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基であることが好ましい。
一般式(L−2)で表される化合物は、単独で使用することもできるが、2種以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折等の求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
さらに、一般式(L−2)で表される化合物は、式(L−2.1)から式(L−2.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−2.1)、式(L−2.3)、式(L−2.4)及び式(L−2.6)で表される化合物であることが好ましい。
RL41は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であることが好ましく、RL42は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基であることが好ましい。
一般式(L−4)で表される化合物は、単独で使用することもできるが、2種以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折等の求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
本発明の液晶組成物において、一般式(L−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性等の求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。
低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折等の求められる性能に応じて、式(L−4.1)で表される化合物を含有していても、式(L−4.2)で表される化合物を含有していても、式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有していてもよいし、式(L−4.1)から式(L−4.3)で表される化合物を全て含んでいてもよい。本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−4.1)又は式(L−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。
式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の液晶組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折等の求められる性能に応じて、式(L−4.4)で表される化合物を含有していても、式(L−4.5)で表される化合物を含有していても、式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有していてもよい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−4.4)又は式(L−4.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%である。好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。
式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の液晶組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
RL51は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であることが好ましく、RL52は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基であることが好ましい。
一般式(L−5)で表される化合物は、単独で使用することもできるが、2種以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折等の求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
本発明の液晶組成物において、一般式(L−5)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性等の求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.1)又は式(L−5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−5.1)で表される化合物であることが好ましい。本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.3)又は式(L−5.4)で表される化合物であることが好ましい。本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.5)から式(L−5.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式(L−5.7)で表される化合物であることが好ましい。本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。
一般式(L−6)で表される化合物は下記の化合物である。
(式中、RL61及びRL62は、それぞれ独立して一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、XL61及びXL62は、それぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。)
RL61及びRL62は、それぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であることが好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子であり他方が水素原子であることが好ましい。
一般式(L−6)で表される化合物は、単独で使用することもできるが、2種以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折等の求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。Δnを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(L−6.1)又は(L−6.2)で表される化合物から1種類、式(L−6.4)又は(L−6.5)で表される化合物から1種類、式(L−6.6)又は式(L−6.7)で表される化合物から1種類、式(L−6.8)又は(L−6.9)で表される化合物から1種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式(L−6.1)、式(L−6.3)、式(L−6.4)、式(L−6.6)及び式(L−6.9)で表される化合物を含むことが好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。
一般式(L−7)で表される化合物は下記の化合物である。
(式中、RL71及びRL72は、それぞれ独立して一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、AL71及びAL72は、それぞれ独立して一般式(L)におけるAL2及びAL3と同じ意味を表すが、AL71及びAL72上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は、一般式(L)におけるZL2と同じ意味を表し、XL71及びXL72は、それぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。)
式中、RL71及びRL72は、それぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基であることが好ましく、AL71及びAL72は、それぞれ独立して1,4−シクロヘキシレン基又は1,4−フェニレン基であることが好ましく、AL71及びAL72上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は、単結合又はCOO−であることが好ましく、単結合であることが好ましく、XL71及びXL72は、水素原子であることが好ましい。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折等の求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。
本発明の液晶組成物において、一般式(L−7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性等の求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%である。本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、10%であり、5%である。
本発明の液晶組成物のTniが高い実施形態が望まれる場合は式(L−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。
さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.31)から式(L−7.34)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.31)又は/及び式(L−7.32)で表される化合物であることが好ましい。
さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.41)から式(L−7.44)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.41)又は/及び式(L−7.42)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(i)、一般式(N−1−11)、一般式(N−1−4)及び一般式(L−1)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。
本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(i)、一般式(N−1−11)、一般式(N−1−4)、一般式(L−1)、一般式(N−1)、一般式(N−2)及び一般式(N−3)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。
本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(i)、一般式(N−1−11)、一般式(N−1−4)、一般式(L−1)、一般式(N−1)、一般式(N−2)、一般式(N−3)及び一般式(L)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。
本発明の液晶組成物は、分子内に過酸(−CO−OO−)構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。
液晶組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合には、後述する重合性化合物以外の成分としてカルボニル基を有する化合物の含有量を前記液晶組成物の総質量に対して5%以下とすることが好ましく、3%以下とすることがより好ましく、1%以下とすることがさらに好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。
UV照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記液晶組成物の総質量に対して15%以下とすることが好ましく、10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、1%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことがさらに好ましい。
分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を前記液晶組成物の総質量に対して80%以上とすることが好ましく、90%以上とすることがより好ましく、95%以上とすることがさらに好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて6員環である化合物のみで液晶組成物を構成することが最も好ましい。
液晶組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記液晶組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことがさらに好ましい。
粘度の改善及びTniの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記液晶組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことがさらに好ましい。
本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。
本発明の液晶組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は2〜5であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は4〜5であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンとは直接結合していないことが好ましい。
本発明の液晶組成物の平均弾性定数(KAVG)は、10から25が好ましいが、その下限値としては、10が好ましく、10.5が好ましく、11が好ましく、11.5が好ましく、12が好ましく、12.3が好ましく、12.5が好ましく、12.8が好ましく、13が好ましく、13.3が好ましく、13.5が好ましく、13.8が好ましく、14が好ましく、14.3が好ましく、14.5が好ましく、14.8が好ましく、15が好ましく、15.3が好ましく、15.5が好ましく、15.8が好ましく、16が好ましく、16.3が好ましく、16.5が好ましく、16.8が好ましく、17が好ましく、17.3が好ましく、17.5が好ましく、17.8が好ましく、18が好ましく、その上限値としては、25が好ましく、24.5が好ましく、24が好ましく、23.5が好ましく、23が好ましく、22.8が好ましく、22.5が好ましく、22.3が好ましく、22が好ましく、21.8が好ましく、21.5が好ましく、21.3が好ましく、21が好ましく、20.8が好ましく、20.5が好ましく、20.3が好ましく、20が好ましく、19.8が好ましく、19.5が好ましく、19.3が好ましく、19が好ましく、18.8が好ましく、18.5が好ましく、18.3が好ましく、18が好ましく、17.8が好ましく、17.5が好ましく、17.3が好ましく、17が好ましい。消費電力削減を重視する場合にはバックライトの光量を抑えることが有効であり、液晶表示素子は光の透過率を向上させることが好ましく、そのためにはKAVGの値を低めに設定することが好ましい。応答速度の改善を重視する場合にはKAVGの値を高めに設定することが好ましい。
本発明に係る液晶組成物は、さらに重合性化合物を含有してもよい。当該重合性化合物としては、以下の一般式(P)
(式中、Rp1は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数1〜15のアルキル基又は−Spp2−Pp2を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
Pp1及びPp2は、それぞれ独立して一般式(Pp1−1)〜式(Pp1−9)
(式中、Rp11及びRp12は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数1〜5のハロゲン化アルキル基を表し、Wp11は、単結合、−O−、−COO−又はメチレン基を表し、tp11は、0、1又は2を表すが、分子内にRp11、Rp12、Wp11及び/又はtp11が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2は、それぞれ独立して単結合又はスペーサー基を表し、
Zp1及びZp2は、それぞれ独立して単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRZP1−、−NRZP1−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRZP1−COO−、−CH=CRZP1−OCO−、−COO−CRZP1=CH−、−OCO−CRZP1=CH−、−COO−CRZP1=CH−COO−、−COO−CRZP1=CH−OCO−、−OCO−CRZP1=CH−COO−、−OCO−CRZP1=CH−OCO−、−(CH2)2−COO−、−(CH2)2−OCO−、−OCO−(CH2)2−、−(C=O)−O−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、RZP1は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
を表し、
Ap1、Ap2及びAp3は、それぞれ独立して
(ap) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は、−O−に置き換えられてもよい。)
(bp) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置き換えられてもよい。)及び
(cp) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基又はアントラセン−2,6−ジイル基(これら基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(ap)、基(bp)及び基(cp)中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1〜8のアルキル基又は−Spp2−Pp2で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
mp1は、0、1、2又は3を表し、分子内にZp1、Ap2、Spp2及び/又はPp2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよいが、Ap3は、mp1が0であり、Ap1がフェナントレン−2,7−ジイル基又はアントラセン−2,6−ジイル基である場合には単結合を表す。)
Pp1及びPp2は、それぞれ独立して一般式(Pp1−1)〜式(Pp1−9)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2は、それぞれ独立して単結合又はスペーサー基を表し、
Zp1及びZp2は、それぞれ独立して単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRZP1−、−NRZP1−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRZP1−COO−、−CH=CRZP1−OCO−、−COO−CRZP1=CH−、−OCO−CRZP1=CH−、−COO−CRZP1=CH−COO−、−COO−CRZP1=CH−OCO−、−OCO−CRZP1=CH−COO−、−OCO−CRZP1=CH−OCO−、−(CH2)2−COO−、−(CH2)2−OCO−、−OCO−(CH2)2−、−(C=O)−O−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、RZP1は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
を表し、
Ap1、Ap2及びAp3は、それぞれ独立して
(ap) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は、−O−に置き換えられてもよい。)
(bp) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置き換えられてもよい。)及び
(cp) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基又はアントラセン−2,6−ジイル基(これら基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(ap)、基(bp)及び基(cp)中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1〜8のアルキル基又は−Spp2−Pp2で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
mp1は、0、1、2又は3を表し、分子内にZp1、Ap2、Spp2及び/又はPp2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよいが、Ap3は、mp1が0であり、Ap1がフェナントレン−2,7−ジイル基又はアントラセン−2,6−ジイル基である場合には単結合を表す。)
本発明の液晶組成物は、当該重合性化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
一般式(P)において、Rp1は、−Spp2−Pp2であることが好ましい。
Pp1及びPp2は、それぞれ独立して式(Pp1−1)〜式(Pp1−3)のいずれかであることが好ましく、(Pp1−1)であることが好ましい。
Rp11及びRp12は、それぞれ独立して水素原子又はメチル基であることが好ましい。
tp11は、0又は1であることが好ましい。
Wp11は、単結合、メチレン基又はエチレン基であることが好ましい。
mp1は、0、1又は2であることが好ましく、0又は1であることが好ましい。
Zp1及びZp2は、それぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−COOC2H4−、−OCOC2H4−、−C2H4OCO−、−C2H4COO−、−CH=CH−、−CF2−、−CF2O−、−(CH2)2−COO−、−(CH2)2−OCO−、−OCO−(CH2)2−、−CH=CH−COO−、−COO−CH=CH−、−OCOCH=CH−、−COO−(CH2)2−、−OCF2−又は−C≡C−であることが好ましく、単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−COOC2H4−、−OCOC2H4−、−C2H4OCO−、−C2H4COO−、−CH=CH−、−(CH2)2−COO−、−(CH2)2−OCO−、−OCO−(CH2)2−、−CH=CH−COO−、−COO−CH=CH−、−OCOCH=CH−、−COO−(CH2)2−又は−C≡C−であることが好ましく、分子内に存在する1つのみが−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−COOC2H4−、−OCOC2H4−、−C2H4OCO−、−C2H4COO−、−CH=CH−、−(CH2)2−COO−、−(CH2)2−OCO−、−OCO−(CH2)2−、−CH=CH−COO−、−COO−CH=CH−、−OCOCH=CH−、−COO−(CH2)2−又は−C≡C−であり、他がすべて単結合であることが好ましく、分子内に存在する1つのみが、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−COO−又は−OCO−であり、他がすべて単結合であることが好ましく、すべてが単結合であることが好ましい。
また、分子内に存在するZp1及びZp2の1つのみが、−CH=CH−COO−、−COO−CH=CH−、−(CH2)2−COO−、−(CH2)2−OCO−、−O−CO−(CH2)2−、−COO−(CH2)2−からなる群から選択される連結基であり、他は単結合であることが好ましい。
Spp1及びSpp2は、それぞれ独立して単結合又はスペーサー基を表すが、スペーサー基は、炭素原子数1〜30のアルキレン基であることが好ましく、該アルキレン基中の−CH2−は、酸素原子同士が直接連結しない限りにおいて−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−又は−C≡C−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、直鎖の炭素原子数1〜10のアルキレン基又は単結合であることが好ましい。
Ap1、Ap2及びAp3は、それぞれ独立して1,4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキシレン基であることが好ましく、1,4−フェニレン基であることが好ましい。1,4−フェニレン基は、液晶化合物との相溶性を改善するために、1個のフッ素原子、1個のメチル基又は1個のメトキシ基で置換されていることが好ましい。
一般式(P)で表される重合性化合物の合計の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、0.05〜10%であることが好ましく、0.1〜8%であることが好ましく、0.1〜5%であることが好ましく、0.1〜3%であることが好ましく、0.2〜2%であることが好ましく、0.2〜1.3%であることが好ましく、0.2〜1%であることが好ましく、0.2〜0.56%であることが好ましい。
一般式(P)で表される重合性化合物の合計の含有量の好ましい下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、0.01%であり、0.03%であり、0.05%であり、0.08%であり、0.1%であり、0.15%であり、0.2%であり、0.25%であり、0.3%である。
一般式(P)で表される重合性化合物の合計の含有量の好ましい上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、10%であり、8%であり、5%であり、3%であり、1.5%であり、1.2%であり、1%であり、0.8%であり、0.5%である。
含有量が少ないと一般式(P)で表される重合性化合物を加える効果が現れにくく、液晶組成物の配向規制力が弱いか又は経時的に弱くなってしまう等の問題が発生し、多すぎると硬化後に残存する量が多くなり、硬化に時間がかかり、液晶の信頼性が低下する等の問題が生じる。このため、これらのバランスを考慮し含有量を設定する。
一般式(P)で表される重合性化合物の好ましい例として、下記式(P−1−1)〜式(P−1−46)で表される重合性化合物が挙げられる。
(式中、Pp11、Pp12、Spp11及びSpp12は、一般式(P)におけるPp1、Pp2、Spp1及びSpp2と同じ意味を表す。)
本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤又は赤外線吸収剤等を含有してもよい。
一般式(H−1)から一般式(H−3)中、RH1は、それぞれ独立して炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又は炭素原子数2〜10のアルケニルオキシ基を表すが、基中に存在する1個の−CH2−又は非隣接の2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−O−又は−S−に置換されてもよく、また、基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよい。さらに具体的には、炭素原子数2〜7のアルキル基、炭素原子数2〜7のアルコキシ基、炭素原子数2〜7のアルケニル基又は炭素原子数2〜7のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数3〜7のアルキル基又は炭素原子数2〜7のアルケニル基であることがさらに好ましい。
一般式(H−4)中、MH4は、炭素原子数1〜15のアルキレン基(該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−に置換されていてもよい。)、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−C≡C−、単結合、1,4−フェニレン基(1,4−フェニレン基中の任意の水素原子は、フッ素原子により置換されていてもよい。)又はトランス−1,4−シクロヘキシレン基を表すが、炭素原子数1〜14のアルキレン基であることが好ましく、揮発性を考慮すると炭素原子数は大きい数値であることが好ましいが、粘度を考慮すると炭素原子数は大き過ぎない方が好ましいことから、炭素原子数2〜12がさらに好ましく、炭素原子数3〜10がさらに好ましく、炭素原子数4〜10がさらに好ましく、炭素原子数5〜10がさらに好ましく、炭素原子数6〜10がさらに好ましい。
一般式(H−1)から一般式(H−4)中、1,4−フェニレン基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH=は、−N=によって置換されていてもよい。また、1,4−フェニレン基中の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。
一般式(H−2)及び一般式(H−4)中、1,4−シクロヘキシレン基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−は、−O−又は−S−によって置換されていてもよい。また、1,4−シクロヘキシレン基中の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。
本発明の液晶組成物が酸化防止剤を含有する場合、含有量は10質量ppm以上であることが好ましく、20質量ppm以上であることが好ましく、50質量ppm以上であることが好ましい。酸化防止剤を含有する場合の上限は10000質量ppmであるが、1000質量ppmであることが好ましく、500質量ppmであることが好ましく、100質量ppmであることが好ましい。
実施例において、化合物の記載に関し以下の略号を用いる。なお、nは自然数を表す。
(側鎖)
−n −CnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
n− CnH2n+1− 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
−On −OCnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
nO− CnH2n+1O− 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
−V −CH=CH2
V− CH2=CH−
−V1 −CH=CH−CH3
1V− CH3−CH=CH−
−2V −CH2−CH2−CH=CH2
V2− CH2=CH−CH2−CH2−
−2V1 −CH2−CH2−CH=CH−CH3
1V2− CH3−CH=CH−CH2−CH2−
(連結基)
−n− −CnH2n−
−nO− −CnH2n−O−
−On− −O−CnH2n−
−COO− −C(=O)−O−
−OCO− −O−C(=O)−
−CF2O− −CF2−O−
−OCF2− −O−CF2−
(環構造)
(側鎖)
−n −CnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
n− CnH2n+1− 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
−On −OCnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
nO− CnH2n+1O− 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
−V −CH=CH2
V− CH2=CH−
−V1 −CH=CH−CH3
1V− CH3−CH=CH−
−2V −CH2−CH2−CH=CH2
V2− CH2=CH−CH2−CH2−
−2V1 −CH2−CH2−CH=CH−CH3
1V2− CH3−CH=CH−CH2−CH2−
(連結基)
−n− −CnH2n−
−nO− −CnH2n−O−
−On− −O−CnH2n−
−COO− −C(=O)−O−
−OCO− −O−C(=O)−
−CF2O− −CF2−O−
−OCF2− −O−CF2−
(環構造)
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
Tni :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Δn :25℃における屈折率異方性
Δε :25℃における誘電率異方性
K11、K33 :25℃における弾性定数
γ1 :25℃における回転粘度(mPa・s)
Tni :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Δn :25℃における屈折率異方性
Δε :25℃における誘電率異方性
K11、K33 :25℃における弾性定数
γ1 :25℃における回転粘度(mPa・s)
(実施例1〜10及び比較例1〜3)
実施例及び比較例として以下の液晶組成物を調製した。各組成物は表1〜3中に記載した各化合物を、表1〜3中に記載した数量(g)含有する。これらの液晶組成物を用い、各物性値を測定した。
実施例及び比較例として以下の液晶組成物を調製した。各組成物は表1〜3中に記載した各化合物を、表1〜3中に記載した数量(g)含有する。これらの液晶組成物を用い、各物性値を測定した。
実施例1〜10の液晶組成物は、一般式(i)、一般式(N−1−11)及び一般式(N−1−4)で表される化合物を含有する液晶組成物である。これに対し、比較例1〜3の液晶組成物は、一般式(i)で表される化合物を含まない液晶組成物である。
各比較例の物性値を実施例1〜10と比較する。
比較例1の液晶組成物は、実施例1〜5と比べて、γ1/K33の値が増大したことから、応答速度が低下してしまう。比較例2の液晶組成物は、実施例6〜8と比べて、γ1/K33の値が増大し、Δεが減少し、駆動電圧が上昇してしまう。比較例3の液晶組成物は、実施例9〜10と比べて、γ1/K33の値が増大するため、実用的な応答速度が得られなくなる。
比較例1の液晶組成物は、実施例1〜5と比べて、γ1/K33の値が増大したことから、応答速度が低下してしまう。比較例2の液晶組成物は、実施例6〜8と比べて、γ1/K33の値が増大し、Δεが減少し、駆動電圧が上昇してしまう。比較例3の液晶組成物は、実施例9〜10と比べて、γ1/K33の値が増大するため、実用的な応答速度が得られなくなる。
なお、実施例1〜10及び比較例1〜3の液晶組成物100gに対し下記の式(P−1−1.1)で表される重合性化合物を0.3g添加して調製した重合性液晶組成物を、垂直配向セルに封入し、電圧を印加しながら紫外線を照射して、PSA素子を作製した。
実施例1〜10の液晶組成物を用いて作製したPSA素子は、安定したチルト角を有し、優れたコントラストを有し、且つ、十分な応答速度を有することが確認できた。一方、比較例1〜3の液晶組成物を用いて作製したPSA素子では、対応する実施例の液晶組成物を用いて作製したPSA素子に比して応答速度の点で劣っていた。
Claims (6)
- 一般式(i)で表される化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(N−1−11)で表される化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(N−1−4)で表される化合物を1種又は2種以上含有する液晶組成物。
- さらに一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有する請求項1又は2に記載の液晶組成物。
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は、−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置き換えられてもよい。)及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は、−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、AN11〜AN32、ZN11〜ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよいが、一般式(N−1−4)及び一般式(N−1−11)で表される化合物を除く。) - さらに一般式(L)で表される化合物を1種又は2種以上含有する請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶組成物。
nL1は、0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は、−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZL1及びZL2は、それぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、nL1が2又は3であってZL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよいが、一般式(i)及び(N−1−4)で表される化合物を除き、液晶組成物が一般式(L−1)で表される化合物を含有する場合は当該一般式(L−1)で表される化合物を除き、液晶組成物が一般式(N−1)、一般式(N−2)又は一般式(N−3)で表される化合物を含有する場合は当該一般式(N−1)、一般式(N−2)又は一般式(N−3)で表される化合物を除く。) - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶組成物を使用した液晶表示素子。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶組成物を使用したPSA素子、VA素子又はFFS素子。
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