JP7363414B2 - 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子 - Google Patents
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Description
本願発明が解決しようとする課題は、液晶組成物に添加することにより液晶組成物の劣化を防止し、液晶組成物との相溶性が高く、液晶組成物の保存安定性を損なうことなく、かつ簡便に製造可能な安定剤化合物を提供することである。
すなわち、本発明は、一般式(I)
Ri1は、水素原子、Pm-Sp-、炭素原子数1~30の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良く、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-、-OCO-又は-OCOO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならなく、
Ai1、Ai2及びAi3は、それぞれ独立して2価の芳香族基、2価の環脂肪族基、2価の複素環式化合物基、2価の縮合環、及び2価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はLi1で置換されてもよく、Li1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Pm-Sp-、一般式Ki1で表される置換基を有する1価の有機基、炭素原子数1~30の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良く、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-、-OCO-又は-OCOO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならなく、
Zi1及びZi2は、それぞれ独立して単結合、-O-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、-OCH2CH2O-、又は炭素原子数1~10のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
Zi3は、単結合、-O-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-OOCO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、又は炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
Ki1は一般式(K1)
で表される基を表し、Pmは、重合性基を表し、Spはスペーサー基又は単結合を表し、mは0~4の整数を表し、nは0又は1を表し、複数存在するPm及びSpは同一であっても異なっていても良く、Ai1、Ai3、Zi1、Zi2、Li1、Pm、Sp及びKi1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良く、
ここで一般式(I)は分子中に1個以上のPmを有する。)
で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する液晶組成物及び表示素子を提供する。
Ai1、Ai2及びAi3はそれぞれ独立して2価の芳香族基、2価の環脂肪族基、2価の複素環式化合物基、2価の縮合環、及び2価の縮合多環を表すが、具体的には
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基、1,3-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基であることが液晶組成物の保存安定性を高めるためには好ましく、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はLi1で置換されても良い。
Li1は具体的には、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Pm-Sp-、一般式Ki1で表される置換基を有する1価の有機基、炭素原子数1~30の直鎖又は分岐のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良く、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-、-OCO-又は-OCOO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならない。)を表すが、F、シアノ基、Pm-Sp-、炭素原子数1~6の直鎖又は分岐のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、 該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の-CH2-は、-C≡C-、-O-、-COO-、-OCO-又は-OCOO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならない)ことが好ましく、溶解性の観点から、F、Pm-Sp-、炭素原子数1~6の直鎖又は分岐のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、 該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の-CH2-は、-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならない)より好ましい。特に好ましくは、F、Pm-Sp-、又は炭素原子数1~4の直鎖アルキル基若しくはアルコキシ基を表す。
Ai1、Ai2及びAi3は上記構造のうち、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、アントラセン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及び1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基から選択される環構造であることが好ましく、該環構造は無置換であるか又は炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくはPm-Sp-で置換されていることが好ましい。
Zi1及びZi2は、それぞれ独立して単結合、-O-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、-OCH2CH2O-、又は炭素原子数1~10のアルキレン基(該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい)を表す。中でも、単結合、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-OCH2CH2O-、-OCH2-、-CH2O-又は炭素原子数2、4、6,8のアルキレン基が液晶組成物との相溶性の観点から好ましい。また、単結合、-COO-、-OCO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-OCH2CH2O-、-OCH2-、-CH2O-又は炭素原子数2若しくは4のアルキレン基が好ましく、単結合、-COO-、-OCO-、-OCH2CH2O-、-OCH2-、-CH2O-又は-CH2CH2-が特に好ましく、単結合、-COO-、-OCO-、-OCH2-、-CH2O-又は-CH2CH2-がとりわけ好ましい。
Zi3は、単結合、-O-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、又は炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキレン基(該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい)を表す。製造上の容易さや、液晶組成物との相溶性の観点から、炭素原子数1~10のアルキレン基(該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい)が好ましく、単結合、-COO-、-OCO-、-OCH2-又は-CH2CH2-であることがより好ましく、-OCH2-であることが特に好ましい。
一般式(I)で表される化合物は、液晶組成物の長期信頼性を向上させる観点から、分子中に少なくとも1個以上の重合性基を有する。Pmは重合性基を表す。Pmはそれぞれ独立して以下の一般式(P-1)~一般式(P-14)
一般式(I)で表される化合物において、重合性基は直接又はスペーサー基を介して結合していることが好ましい。Spはスペーサー基または単結合を表す。Spは、好ましくは炭素原子数1~18の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、該アルキレン基中の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、該アルキレン基中の1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CO-、-CH=CH-又は-C≡C-により置き換えられても良い。より好ましくは、Spは炭素原子数1~15の直鎖状アルキレン基(該アルキレン基の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されても良い。)又は単結合を表し、更に好ましくは炭素原子数2~8の直鎖状アルキレン基(該アルキレン基の-CH2-は-O-で置換されても良い。)又は単結合を表す。
一般式(I)で表される化合物において、mは0~4の整数を表し、nは0又は1を表す。ここで、m+nは0~3であることが好ましく、0~2であることが特に好ましい。
一般式(I)で表される化合物のより具体的構造としては、以下の一般式(I-P-1)~(I-P-39)に示す。
前記各工程において記載した以外の反応条件として、例えば実験化学講座(日本化学会編、丸善株式会社発行)、Organic Syntheses(A John Wiley & Sons,Inc.,Publication)、Beilstein Handbook of Organic Chemistry(Beilstein-Institut fuer Literatur der Organischen Chemie、Springer-Verlag Berlin and Heidelberg GmbH & Co.K)、Fiesers’ Reagents for Organic Synthesis(John Wiley & Sons,Inc.)等の文献に記載のもの又はSciFinder(Chemical Abstracts Service,American Chemical Society)、Reaxys(Elsevier Ltd.)等のデータベースに収載のものが挙げられる。
(液晶組成物)
一般式(I)で表される化合物は液晶組成物に添加することができる。液晶組成物に対し本発明の一般式(I)で表される化合物を1種又は2種以上添加してもよく、一般式(I)で表される化合物に加えて、液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物、酸化防止剤等を更に含有していてもよい。
2種以上の液晶分子を混合して使用する場合には、種々の組み合わせが可能であるが、少なくとも1種類は以下の一般式(II)を含み、液晶組成物の誘電率異方性が正の場合は、更に以下の一般式(IIIa)、(IIIb)又は(IIIc)を含み、液晶組成物の誘電率異方性が負の場合は、以下の一般式(IVa)、(IVb)又は(IVc)で表される化合物を含有しても良い。
M21、M22及びM23はお互い独立して
(a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は-O-又は-S-に置き換えられてもよい)、
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基及び
(c) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、
oは0、1又は2を表し、
L21及びL22はお互い独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=N-N=CH-又は-C≡C-を表し、L22が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、M23が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良い。)
一般式(II)で表される化合物において、R21及びR22はお互い独立して炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基(これらの基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は-O-又は-S-に置換されたもの、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されたものも含む。)が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数3から6のアルケニルオキシ基がより好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基が特に好ましい。
R23及びR24はそれぞれ独立的に炭素数1から10のアルキル基、炭素数1から10のアルコキシ基又は炭素数2から10のアルケニル基がより好ましく、炭素数1から5のアルキル基又は炭素数1から10のアルコキシ基が更に好ましい。
M31、M32、M33、M34、M35、M36、M37及びM38はお互い独立して、
(d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は-O-又は-S-に置き換えられてもよい)、
(e) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい)、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基及び、
(f) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及びデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)又は基(f)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
L31、L32、L33、L34、L35、L36、L37及びL38はお互い独立して単結合、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-又は-C≡C-を表し、M32、M34、M35、M37、M38、L31、L33、L35、L36及び/又はL38が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X31、X32、X33、X34、X35、X36及びX37はお互い独立して水素原子又はフッ素原子を表し、
Y31、Y32及びY33はお互い独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基又はジフルオロメトキシ基を表し、
p、q、r、s及びtはお互い独立して、0、1又は2を表すが、q+r及びs+tは2以下である。)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を含有することが好ましい。
更に具体的には以下の一般式(IIIa-2a)~一般式(IIIa-4d)
一般式(IIIc)は具体的な構造として以下の一般式
液晶組成物の誘電率異方性が負の場合は、更に一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)
M41、M42、M43、M44、M45、M46、M47、M48及びM49はお互い独立して、
(g) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は-O-又は-S-に置き換えられてもよい)、
(h) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)及び、
(i) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及びデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(g)、基(h)又は基(i)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
L41、L42、L43、L44、L45、L46、L47、L48及びL49はお互い独立して単結合、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-又は-C≡C-を表し、M42、M43、M45、M46、M48、M49、L41、L43、L44、L46、L47及び/又はL49が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X41、X42、X43、X44、X45、X46、X47及びX48はお互い独立して水素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表すが、X41及びX42の何れか一つはフッ素原子を表し、X43、X44及びX45の何れか一つはフッ素原子を表し、X46、X47及びX48の何れか一つはフッ素原子を表すが、X46及びX47は同時にフッ素原子を表すことはなく、X46及びX48は同時にフッ素原子を表すことはなく、Gはメチレン基又は-O-を表し、
u、v、w、x、y及びzはお互い独立して、0、1又は2を表すが、u+v、w+x及びy+zは2以下である。)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を含有することが好ましい。
更に具体的には以下の一般式(IVa-2a)~一般式(IVa-3i)
更に具体的には以下の一般式(IVb-2a)~(IVb-3l)
更に具体的には以下の一般式(IVc-2a)~(IVc-2g)
第三成分として使用する一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物又は一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を少なくとも1種を含有するが、2種~10種含有することが好ましく、2種~8種含有することが特に好ましく、含有率の下限値が5質量%であることが好ましく、10質量%であることがより好ましく、20質量%であることがより好ましく、上限値が80質量%であることが好ましく、70質量%であることが好ましく、60質量%であることが好ましく、50質量%であることが好ましい。
本発明では、本発明の安定剤化合物のみでも良いが液晶の配向安定性を向上させるにはメソゲン構造を有する重合性化合物を併用することが好ましい。重合性化合物は、液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物であってよい。重合性化合物の例としては、一般式(P)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
Zp1は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~ 15のアルケニルオキシ基又は-Spp2-Rp2を表し、
Rp1及びRp2は、以下の式(R-I)~式(R-VIII):
*でSpp1と結合し、
R2~R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5個のアルキル基又は炭素原子数1~5個のハロゲン化アルキル基を表し、
Wは、単結合、-O-又はメチレン基を表し、
Tは、単結合又は-COO-を表し、
p1、t1及びq1は、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はスペーサー基を表し、
Lp1及びLp2は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-S-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CO-NRa-、-NRa-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CH=CRa-COO-、-CH=CRa-OCO-、-COO-CRa=CH-、-OCO-CRa=CH-、-COO-CRa=CH-COO-、-COO-CRa=CH-OCO-、-OCO-CRa=CH-COO-、-OCO-CRa=CH-OCO-、-(CH2)z-C(=O)-O-、-(CH2)z-O-(C=O)-、-O-(C=O)-(CH2)z-、-(C=O)-O-(CH2)z-、-CH2(CH3)C-C(=O)-O-、-CH2(CH3)C-O-(C=O)-、-O-(C=O)-C(CH3)CH2、-(C=O)-O-C(CH3)-CH2、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-又は-C≡C-(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表し、zは1~4の整数を表す。)を表し
Mp2は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、アントラセン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基又は単結合を表すが、Mp2は無置換であるか又は炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは-Rp1で置換されていてもよく、
Mp1は、以下の式(i-11)~(ix-11):
のいずれかを表し、Mp1上の任意の水素原子は、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は-Rp1で置換されていてもよく、
Mp3は、以下の式(i-13)~(ix-13):
のいずれかを表し、Mp3上の任意の水素原子は、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は-Rp1で置換されていてもよく、
mp2~mp4は、それぞれ独立して0、1、2又は3を表し、
mp1及びmp5は、それぞれ独立して1、2又は3を表し、
Zp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Lp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Mp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
一般式(P)で表される重合性液晶化合物の具体的な例として(P-2-1)~(P-2-25)に表す。ここでa、bは、2~10の整数を表す。
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。液晶表示素子は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子は、PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型の液晶表示素子であってよく、好ましくはPSA型、PSVA型の液晶表示素子である。
(実施例1)化合物(1-P-40)の製造
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物(1)10g、炭酸カリウム5g、(2,2‘-ジメチル-1,3-ジオキサン-5-イル)メチルメタンスルホン酸 7g、DMF 100mlを加え、90℃で6時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル300mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い、溶媒を留去した後、テトラヒドロフラン100mlに溶解させ、室温で2Nの塩酸20mlを加え6時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチル200ml加え、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。濃縮物をジクロロメタン/酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムで精製を行い化合物(2) 8gを得た。
融点:82℃
1H-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 1.19(s,12H),1.66(s,2H),1.76(s,2H),1.94(s,3H),1.96-2.05(s,1H),2.16-2.20(m,1H),3.85-3.95(dd,2H),4.05-4.15(dd,2H),4.05-4.15(dd,2H),4.24(d,2H),4.24-4.25(m,2H),4.49-4.51(m,2H),5.57(s,1H),6.13(s,1H),6.94-6.97(m,2H),7.02(m,1H),7.23-7.27(m,2H),7.42-7.47(m,2H)
13C-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:18.3,32.0,32.3,34.5,42.0,44.5,50.9,51.0,60.3,63.1,66.2,68.7,99.2,114.5,115.1,115.5,122.2,126.5,127.8,132.8,134.5,136.0,145.9,146.0,151.7,154.1,158.1,167.3
(実施例2)化合物(1-P-41)の製造
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に下記の化合物(5)15g、ヨウ化銅340mg、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 1.2g、THF100ml、水20mlを加えて室温で攪拌した。次いで、エタノールアミン30mlを加えた後、65℃に反応器を加熱した。更にプロパルギルアルコール2.0gをゆっくり滴下し、滴下終了後1時間反応させた。反応終了後、冷却し、トルエン100mlを加え、飽和塩化アンモニウム溶液、水、飽和食塩水で有機層を洗浄し溶媒を留去し、濃縮物をアルミナカラムにより精製し化合物(6) 7gを得た。
融点:<25℃ 油状
1H-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.87(m,3H),1.20-1.50(m,22H),1.66-1.95(m,9H),2.15-2.25(m,1H),2.73(t,2H),3.85-3.95(dd,2H),4.05-4.22(m,8H),5.53(s,1H),6.08(s,1H),6.38(s,1H),6.97(m,1H),7.12-7.26(m,4H),7.76(m,1H)
13C-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.1,22.7,25.9,26.0,27.2,29.2,29.3,29.4,31.8,32.2,34.5,42.8,43.7,53.1,60.6,64.4,67.0,69.8,86.4,95.3,99.2,111.4,112.5,115.5,125.3,125.5,128.5,131.6,134.5,136.0,159.1
(実施例3)化合物(1-P-42)の製造
オートクレーブ装置に実施例2で合成した化合物(8) 5.6g、テトラヒドロフラン50ml、エタノール10mlを加えた。更に5%パラジウムカーボン(含水品)300mgを加え、0.5kPaの水素圧で接触水素還元を行った。反応終了後、パラジウムカーボンをろ過した後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式(9)で表される化合物 5.4gを得た。
融点:<25℃ 油状
1H-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.87(m,3H),1.20-1.50(m,22H),1.66-1.95(m,6H),2.15-2.25(m,2H),3.85-3.95(dd,2H),4.05-4.22(m,6H),4.86-4.90(m,2H),5.53(s,1H),6.08(s,1H),6.88(d,1H),6.97(m,1H),7.12-7.26(m,4H)
13C-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.1,18.3,22.7,26.0,27.2,29.2,29.3,29.4,31.8,32.1,32.2,34.5,42.8,43.7,51.0,60.6,64.4,67.0,69.8,99.2,111.4,114.6,115.5,125.3,125.5,128.5,136.5,134.5,136.0,156.1
実施例1と同様な反応、及び必要に応じて公知の方法に準拠した方法を用いて、下記の合成ルートにより実施例4、及び実施例5を製造した。
(実施例4)化合物(1-P-43)の製造
B:95~98%
C:95%以下
耐光VHR:液晶組成物に対して、厚さ0.5mmのガラスを介してLCDに用いるバックライトランプを1週間照射した。照射後の液晶の電圧保持率を上述のVHR測定と同様の方法で測定し評価は以下の4段階で行った。
B:85~95%
C:75~85%
D:75%以下
相溶性:液晶組成物に、実施例1~5で得られた化合物のいずれかを500ppm添加した際の溶解の様子を目視で3段階評価した。
B:わずかに溶解せず分離している
C:一部溶解せず分離している
保存安定性:液晶組成物を-20℃で1週間保存し、析出物の有無を目視で3段階評価した。
B:わずかに白濁が見られる
C:析出物が明らかに確認できる
(実施例6)液晶組成物の調製-1
以下の組成からなるホスト液晶組成物(H)を調製した。
耐光VHR:A
相溶性:A
保存安定性:B
以下、実施例6と同様にして、実施例2~実施例5で製造した化合物を用いて、実施例7~実施例13の測定を行った結果を合わせて以下の表1に示す。
比較例1として、母体液晶(H)に対し、上記化合物(RM-1)を3000ppm添加し組成物を作成した。液晶組成物を液晶セルに注入し、上記の各種評価を行った。また、比較例2~4として、母体液晶(H)に対し、化合物(R-1)、(R-2)、(R-3)を各々500ppm添加した以外は実施例6と同様に行い評価した。比較例1~4の結果を上記の表1に示す。
この結果から、本願発明の化合物は、液晶組成物の保存安定性を損なうことなく、液晶組成物の長期的な光による劣化を防止する効果があることが分かる。
Claims (5)
- 一般式(I)
Ri1は、水素原子、Pm-Sp-、炭素原子数1~30の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良く、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-、-OCO-又は-OCOO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならなく、
Ai1、Ai2及びAi3は、それぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH 2 -又は隣接していない2個以上の-CH 2 -は-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基、1,3-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はL i1 で置換されても良く、Li1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Pm-Sp-、一般式Ki1で表される置換基を有する1価の有機基、炭素原子数1~30の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良く、 該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-、-OCO-又は-OCOO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならなく、
Zi1及びZi2は、それぞれ独立して単結合、-O-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、-OCH2CH2O-、又は炭素原子数1~10のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
Zi3は、単結合、-O-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、又は炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
Ki1は一般式(K1)
で表される基を表し、
Pmは、それぞれ独立して以下の一般式(P-1)~一般式(P-14)
ここで一般式(I)は分子中に1個以上のPmを有する。)
で表される化合物。 - 一般式(I)において、Spがそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数1から18のアルキレン基を表すが、該アルキレン基中の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、該アルキレン基中の1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CO-、-CH=CH-又は-C≡C-により置き換えられても良い、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1又は2に記載の化合物を一種又は二種以上含有する組成物。
- 室温において液晶相を有する請求項3記載の組成物。
- 請求項3又は4記載の組成物を使用した表示素子。
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