JP2020090441A - 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子 - Google Patents

Abstract

【課題】液晶組成物の劣化を防止し、液晶組成物との相溶性が高く、液晶組成物の保存安定性を損なうことなく、かつ簡便に製造可能な安定剤化合物の提供。【解決手段】一般式（ｉ）で表される化合物、該化合物を含有する液晶組成物及び表示素子。（式中、Ｚｉ１はで表される基を表し、Ｙｉ１はシクロヘキサン、ベンゼン、ビフェニル又はナフタレンから誘導される多価基を表し、ｔｉ１は１、２、３又は４を表す。）【選択図】なし

Description

本発明は安定剤化合物に関する。

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型、ＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）を用いたＶＡ（垂直配向）型やＩＰＳ（イン・プレーン・スイッチング）型またはＦＦＳ（フリンジ・フィールド・スイッチング）型等がある。液晶組成物に求められる主な特性としては、（１）水分、空気、熱、光などの外的刺激に対して安定であること、（２）室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示していること、（３）低粘性であること、および（４）駆動電圧が低いことの４つが挙げられ、個々の表示素子にとって誘電率異方性（Δε）や屈折率異方性（Δｎ）等を最適な値とするために、液晶組成物は数種類から数十種類の化合物から構成されていることが一般的である。

上記の液晶組成物の特性のうち、Δεについては、正の値である組成物と負の値である組成物が各々使い分けられている。これらのうち、Δεが正の値を示す液晶材料を用いる表示方式としては、ＴＮ型、ＳＴＮ型、ＩＰＳ型、更にＦＦＳ型などが挙げられる。Δεが負の値を示す液晶材料を用いる表示方式としては、ＥＣＢ型、ＶＡ型、更にＦＦＳ型などが挙げられる。一方、全ての駆動方式において低電圧駆動、高速応答、広い動作温度範囲が求められている。すなわち、Δεの絶対値が大きく、粘度（η）が小さく、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が要求されている。また、Δｎとセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶組成物のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、γ_１の小さい液晶組成物が要求される。

これら液晶組成物の物性における要求に加え、（１）の外的刺激に対する安定性についても更なる改善が求められている（特許文献１及び２参照）。そこで、外的刺激に対する安定性を改善するために、液晶組成物に安定剤化合物を用いることが知られている（特許文献３参照）。液晶組成物に用いられる安定剤化合物は、安定性を改善する特性に加えて、液晶材料との相溶性に優れ、保存安定性が高い特性が求められることから、これらの特性を両立する安定剤化合物の開発が求められている。

特開２００６−３７０５４号 特開２００８−１４４１３５号 国際公開第２０１７／０１８１５３号

本願発明が解決しようとする課題は、液晶組成物に添加することにより液晶組成物の劣化を防止し、液晶組成物との相溶性が高く、液晶組成物の保存安定性を損なうことなく、かつ簡便に製造可能な安定剤化合物を提供することである。

本願発明者は上記課題を解決するために鋭意検討した結果、本願発明の完成に至った。
すなわち、本発明は、一般式（ｉ）

（式中、Ｚ^ｉ１は

（式中、Ｒ^ｉ１は水素原子、水酸基、炭素原子数１〜6のアルキル基、又は炭素原子数1〜6のアルコキシ基を表し、
Ｒ^ｉ２は水素原子、又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、ｍ^ｉ１は０又は１を表し、
Ｓｐ^ｉ１及びＳｐ^ｉ２はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数１から１２のアルキレン基を表し、アルキレン基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられても良く、
Ａ^ｉ１は、
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立して置換基を有してもよく、
ｑ^ｉ1は０、１、２、３又は４を表す。）
で表される基を表し、
Ｙ^ｉ１は式（Ｙ−１）〜（Ｙ−４）

（式中、Ｗ^ｉ１〜Ｗ^ｉ４はＺ^ｉ１で表される基、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素原子数１から１２のアルキル基を表し、アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられても良く、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子により置き換えられても良いが、ただし、Ｗ^ｉ１〜Ｗ^ｉ４中の１つ以上はＺ^ｉ１を表す。）
から選択される基を表し、
ｔ^ｉ１は１、２、３又は４を表すが、
Ｚ^ｉ１、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ｓｐ^ｉ１、Ｓｐ^ｉ２、ｍ^ｉ１又はｑ^ｉ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する液晶組成物及び表示素子を提供する。

本発明に係る安定剤化合物は、液晶組成物の光による劣化を防止し、液晶組成物との相溶性が高く、液晶組成物の保存安定性を損なうことなく、かつ簡便に製造可能である。本発明に係る安定剤化合物を用いた液晶組成物を用いると高速応答液晶表示素子の提供が可能となる。

一般式（ｉ）において、Ｚ^ｉ１は

を表す。

Ｒⁱ¹は光劣化防止能を高めるには水素原子又は水酸基であることが好ましく、水素原子であることが特に好ましい。また、液晶組成物との相溶性を高めるためには炭素数１〜１２のアルキル基又は炭素数３〜１２のアルケニル基であることが好ましい。

Ｒ^ｉ２は水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表すことが好ましく、水素原子、炭素原子数１又は２のアルキル基を表すことがより好ましい。

Ｓｐ^ｉ１は１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−により置き換えられた炭素原子数１から１２のアルキレン基又は単結合を表すことが好ましく、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−により置き換えられた炭素原子数１から６のアルキレン基又は単結合を表すことが好ましく、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−により置き換えられた炭素原子数１から３のアルキレン基又は単結合を表すことがより好ましい。

Ｓｐ^ｉ２は１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−により置き換えられた炭素原子数１から１２のアルキレン基又は単結合を表すことが好ましく、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−により置き換えられた炭素原子数１から６のアルキレン基又は単結合を表すことが好ましく、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−により置き換えられた炭素原子数１から３のアルキレン基又は単結合を表すことが好ましく、単結合を表すことがより好ましい。
Ａ^ｉ１は

から選ばれる基を表すことが好ましく、１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。
ｍ^ｉ１は１であることが好ましい。
ｑ^ｉ1は液晶組成物の保存安定性を高めるためには０または１であることが好ましく、０であることが特に好ましい。
Ｚ^ｉ１は以下の式（Ｚ−ａ１）〜（Ｚ−ａ８）、（Ｚ−ｂ１）〜（Ｚ−ｂ８）の構造が好ましい。

（式中、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１、Ｓｐ^ｉ２及びＲ^ｉ１及びＲ^ｉ４、は前記一般式（ｉ）中のＺ^ｉ１におけるＲ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１、Ｓｐ^ｉ２及びＲ^ｉ１及びＲ^ｉ４とそれぞれ同じ意味を表し、式中の黒点はＹ^ｉ１への結合手を表す。）
ｔ^ｉ１は２、３又は４であることが好ましい。また、光劣化防止能を高めるためには、単位重量あたりのヒンダードアミン構造の数が多くなることから３または４であることが好ましい。
Ｙ^ｉ１は式（Ｙ−１）〜（Ｙ−４）から選ばれる基を表す。式（Ｙ−１）〜（Ｙ−４）中のＷ^ｉ１〜Ｗ^ｉ４は、少なくとも１つ以上はＺ^ｉ１を表す。Ｙ^ｉ１が式（Ｙ−１）又は式（Ｙ−２）を表す場合、液晶組成物の保存安定性を高めるためには、Ｗ^ｉ１〜Ｗ^ｉ３のうち１つ又は２つがＺ^ｉ１を表すことが好ましい。Ｗ^ｉ１〜Ｗ^ｉ４がＺ^ｉ１以外の基を表す場合、Ｗ^ｉ１〜Ｗ^ｉ４はフッ素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表すことが好ましく、該アルキル基中の１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−により置き換えられていてもよく、フッ素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシ基を表すことが好ましく、該アルキル基又はアルコキシ基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、フッ素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基又はアルコキシ基を表すことがより好ましく、該アルキル基又はアルコキシ基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。また、光劣化防止能を高めるためには、Ｗ^ｉ１〜Ｗ^ｉ４の全てがＺ^ｉ１を表すことが好ましい。
（液晶組成物）
一般式（ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する組成物は、室温において液晶相を有することが好ましい。一般式（ｉ）で表される化合物は、組成物中に下限値として、０．０１％以上含有することが好ましく、０．０２％以上含有することが好ましく、０．０３％以上含有することが好ましく、０．０５％以上含有することが好ましく、０．０７％以上含有することが好ましく、０．１％以上含有することが好ましく、０．１５％以上含有することが好ましく、０．２％以上含有することが好ましく、０．２５％以上含有することが好ましく、０．３％以上含有することが好ましく、０．５％以上含有することが好ましく、１％以上含有することが好ましい。また、上限値として５％以下含有することが好ましく、３％以下含有することが好ましく、１％以下含有することが好ましく、０．５％以下含有することが好ましく、０．４５％以下含有することが好ましく、０．４％以下含有することが好ましく、０．３５％以下含有することが好ましく、０．３％以下含有することが好ましく、０．２５％以下含有することが好ましく、０．２％以下含有することが好ましく、０．１５％以下含有することが好ましく、０．１％以下含有することが好ましく、０．０７％以下含有することが好ましく、０．０５％以下含有することが好ましく、０．０３％以下含有することが好ましい。

より具体的には、０．０１から５質量％含有することが好ましく、０．０１から０．３質量％であることが好ましく、０．０２から０．３質量％であることが更に好ましく、０．０５から０．２５質量％であることが特に好ましい。更に詳述すると、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は０．０１から０．１質量％が好ましい。

一般式（ｉ）で表される化合物を含有する組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物以外に、液晶相を有する化合物を含有してもよいし、液晶相を有さない化合物を含有してもよい。また、一般式（ｉ）で表される化合物を含有する組成物は、液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物、酸化防止剤等を更に含有していてもよい。

本願発明の液晶組成物として使用する液晶分子は、単独で液晶相を示す化合物であっても、２種以上を勘合した際に液晶相を示す化合物であっても良い。２種以上の液晶分子を混合して使用する場合には、種々の組み合わせが可能であるが、少なくとも１種類は以下の一般式（ＩＩ）を含み、液晶組成物の誘電率異方性が正の場合は、更に以下の一般式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）又は（ＩＩＩｃ）を含み、液晶組成物の誘電率異方性が負の場合は、以下の一般式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）又は（ＩＶｃ）で表される化合物を含有しても良い。

一般式（ＩＩ）で表される化合物を以下に示す。

（式中、Ｒ^２１及びＲ^２２はお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
Ｍ^２１、Ｍ^２２及びＭ^２３はお互い独立して
（ａ） トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよい）、
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は窒素原子に置き換えられてもよい）、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基及び
（ｃ） １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２]オクチレン基、ピペリジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、
ｏは０、１又は２を表し、
Ｌ^２１及びＬ^２２はお互い独立して単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｌ^２２が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、Ｍ^２３が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良い。）
一般式（ＩＩ）で表される化合物において、Ｒ^２１及びＲ^２２はお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基（これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されたもの、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されたものも含む。）が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数３から６のアルケニルオキシ基がより好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基が特に好ましい。

Ｍ^２１、Ｍ^２２及びＭ^２３はお互い独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基又は隣接していない２個のＣＨ_２基が酸素原子に置換されているものを含む）、１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ基は窒素原子に置換されているものを含む）、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が好ましく、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基又は１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基がより好ましく、トランス−１，４−シクロヘキシレン基又は１，４−フェニレン基が特に好ましい。ｏは０、１又は２が好ましく、０又は１がより好ましい。Ｌ^２１及びＬ^２２はお互い独立して単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−又は−ＣＨ_２Ｏ−がより好ましく、単結合又は−ＣＨ_２ＣＨ_２−が更に好ましい。

上記の選択肢の組み合わせにより形成される構造のうち、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−及び−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−は化学的な安定性から好ましくない。またこれら構造中の水素原子がフッ素原子に置き換わったものも同様に好ましくない。また酸素同士が結合する構造、硫黄原子同士が結合する構造及び硫黄原子と酸素原子が結合する構造となることも同様に好ましくない。また窒素原子同士が結合する構造、窒素原子と酸素原子が結合する構造及び窒素原子と硫黄原子が結合する構造も同様に好ましくない。

更に詳述すると、一般式（ＩＩ）は具体的な構造として以下の一般式（ＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩ−Ｐ）からなる群で表される化合物が好ましい。

（式中、Ｒ^２３及びＲ^２４はそれぞれ独立的に炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数２から１０のアルケニル基又は炭素数３から１０のアルケニルオキシ基を表す。）
Ｒ^２３及びＲ^２４はそれぞれ独立的に炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基又は炭素数２から１０のアルケニル基がより好ましく、炭素数１から５のアルキル基又は炭素数１から１０のアルコキシ基が更に好ましい。

一般式（ＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩ−Ｐ）で表される化合物中、一般式（ＩＩ−Ａ）、一般式（ＩＩ−Ｂ）、一般式（ＩＩ−Ｃ）、一般式（ＩＩ−Ｅ）、一般式（ＩＩ−Ｈ）、 一般式（ＩＩ−Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ｉ）又は一般式（ＩＩ−Ｋ）で表される化合物が好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ）、一般式（ＩＩ−Ｃ）、一般式（ＩＩ−Ｅ）、一般式（ＩＩ−Ｈ）又は一般式（ＩＩ−Ｉ）で表される化合物が更に好ましい。

本願発明では一般式（ＩＩ）で表される化合物を少なくとも１種を含有するが、１種〜１０種含有することが好ましく、２種〜８種含有することが特に好ましく、一般式（ＩＩ）で表される化合物の含有率の下限値は５質量％であることが好ましく、１０質量％であることがより好ましく、２０質量％であることが更に好ましく、３０質量％であることが特に好ましく、上限値としては８０質量％が好ましく、７０質量％が更に好ましく、６０質量％が更に好ましい。

液晶組成物の誘電率異方性が正の場合は、更に一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）

（式中Ｒ^３１、Ｒ^３２及びＲ^３３はお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
Ｍ^３１、Ｍ^３２、Ｍ^３３、Ｍ^３４、Ｍ^３５、Ｍ^３６、Ｍ^３７及びＭ^３８はお互い独立して、
（ｄ） トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよい）、
（ｅ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい）、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基及び、
（ｆ） １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２]オクチレン基、ピペリジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及びデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ｄ）、基（ｅ）又は基（ｆ）に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｌ^３１、Ｌ^３２、Ｌ^３３、Ｌ^３４、Ｌ^３５、Ｌ^３６、Ｌ^３７及びＬ^３８はお互い独立して単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｍ^３２、Ｍ^３４、Ｍ^３５、Ｍ^３７、Ｍ^３８、Ｌ^３１、Ｌ^３３、Ｌ^３５、Ｌ^３６及び／又はＬ^３８が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
Ｘ^３１、Ｘ^３２、Ｘ^３３、Ｘ^３４、Ｘ^３５、Ｘ^３６及びＸ^３７はお互い独立して水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｙ^３１、Ｙ^３２及びＹ^３３はお互い独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又はジフルオロメトキシ基を表し、
ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔはお互い独立して、０、１又は２を表すが、ｑ＋ｒ及びｓ＋ｔは２以下である。）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を含有することが好ましい。

一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）で表される化合物において、Ｒ^３１、Ｒ^３２及びＲ^３３はお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基、炭素数１〜１５の直鎖状アルキル基又は炭素数２〜１５のアルケニル基（これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されているもの、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されているものも含む。）が好ましく、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数１〜１０の直鎖状アルコキシ基又は炭素数２〜１０アルケニル基がより好ましく、炭素数１〜８の直鎖状アルキル基又は炭素数１〜８のアルコキシ基が特に好ましい。

Ｍ^３１、Ｍ^３２、Ｍ^３３、Ｍ^３４、Ｍ^３５、Ｍ^３６、Ｍ^３７及びＭ^３８はお互い独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられているものも含む。）、１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は窒素原子に置き換えられているものも含む）、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２]オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及びデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基で表す基（各々の基はそれぞれ水素原子がシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されているものも含む。）が好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基がより好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基が更に好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基が特に好ましい。

Ｌ^３１、Ｌ^３２、Ｌ^３３、Ｌ^３４、Ｌ^３５、Ｌ^３６、Ｌ^３７及びＬ^３８はお互い独立して単結合、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−又は−Ｃ≡Ｃ−がより好ましく、単結合又は−ＣＨ_２ＣＨ_２−が特に好ましい。Ｘ^３１、Ｘ^３２、Ｘ^３３、Ｘ^３４、Ｘ^３５、Ｘ^３６及びＸ^３７はお互い独立して水素原子又はフッ素原子をし、Ｙ^３１、Ｙ^３２及びＹ^３３はお互い独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ジフルオロメトキシ基又は炭素原子数１〜１２のアルキル基を表すことが好ましく、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又は炭素原子数１〜１２のアルキル基を表すことが好ましく、フッ素原子を表すことが特に好ましい。ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔはお互い独立して、０、１又は２を表すが、ｑ＋ｒ及びｓ＋ｔは２以下を表す。

上記の選択肢の組み合わせにより形成される構造のうち、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−及び−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−は化学的な安定性から好ましくない。またこれら構造中の水素原子がフッ素原子に置き換わったものも同様に好ましくない。また酸素同士が結合する構造、硫黄原子同士が結合する構造及び硫黄原子と酸素原子が結合する構造となることも同様に好ましくない。また窒素原子同士が結合する構造、窒素原子と酸素原子が結合する構造及び窒素原子と硫黄原子が結合する構造も同様に好ましくない。

具体的には以下の一般式（ＩＩＩａ−１）で示される構造を表すことが好ましい。

（式中、Ｒ^３４は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｌ^３９及びＬ^４０はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｍ^３８は１，４−フェニレン基又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、Ｘ^３２は水素原子又はフッ素原子を表し、ｐ_１は０又は１を表し、Ｙ^３４はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基を表す。）
更に具体的には以下の一般式（ＩＩＩａ−２ａ）〜一般式（ＩＩＩａ−４ｄ）

（式中、Ｒ^３４は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｘ^３１及びＸ^３２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｙ^３１はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基を表す。）で表される構造が好ましく、

（式中、Ｒ^３４は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｙ^３１はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基を表す。）で表される構造も好ましい。

一般式（ＩＩＩｂ）は具体的な構造として以下の一般式

（式中、Ｒ^３５は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｙ^３５はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基を表す。）で表される構造が好ましく、
一般式（ＩＩＩｃ）は具体的な構造として以下の一般式

（式中、Ｒ^３６は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｙ^３６はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基を表す。）で表される構造が好ましい。

一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を少なくとも１種を含有するが、１種〜１０種含有することが好ましく、２種〜８種含有することが特に好ましく、一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）で表される化合物からなる群の含有率の下限値は５質量％であることが好ましく、１０質量％であることがより好ましく、２０質量％であることが好ましく、上限値は８０質量％が好ましく、７０質量％が好ましく、６０質量％が好ましく、５０質量％が更に好ましい。
液晶組成物の誘電率異方性が負の場合は、更に一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）及び一般式（ＩＶｃ）

（式中Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５及び、Ｒ^４６はお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されていても良く、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
Ｍ^４１、Ｍ^４２、Ｍ^４３、Ｍ^４４、Ｍ^４５、Ｍ^４６、Ｍ^４７、Ｍ^４８及びＭ^４９はお互い独立して、
（ｇ） トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよい）、
（ｈ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は窒素原子に置き換えられてもよい）及び、
（ｉ） １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２]オクチレン基、ピペリジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及びデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ｇ）、基（ｈ）又は基（ｉ）に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｌ^４１、Ｌ^４２、Ｌ^４３、Ｌ^４４、Ｌ^４５、Ｌ^４６、Ｌ^４７、Ｌ^４８及びＬ^４９はお互い独立して単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｍ^４２、Ｍ^４３、Ｍ^４５、Ｍ^４６、Ｍ^４８、Ｍ^４９、Ｌ^４１、Ｌ^４３、Ｌ^４４、Ｌ^４６、Ｌ^４７及び／又はＬ^４９が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
Ｘ^４１、Ｘ^４２、Ｘ^４３、Ｘ^４４、Ｘ^４５、Ｘ^４６、Ｘ^４７及びＸ^４８はお互い独立して水素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表すが、Ｘ^４１及びＸ^４２の何れか一つはフッ素原子を表し、Ｘ^４３、Ｘ^４４及びＸ^４５の何れか一つはフッ素原子を表し、Ｘ^４６、Ｘ^４７及びＸ^４８の何れか一つはフッ素原子を表すが、Ｘ^４６及びＸ^４７は同時にフッ素原子を表すことはなく、Ｘ^４６及びＸ^４８は同時にフッ素原子を表すことはなく、Ｇはメチレン基又は−Ｏ−を表し、
ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ及びｚはお互い独立して、０、１又は２を表すが、ｕ＋ｖ、ｗ＋ｘ及びｙ＋ｚは２以下である。）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を含有することが好ましい。

また、一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）及び一般式（ＩＶｃ）で表される化合物において、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５及びＲ^４６はお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基、炭素数１〜１５の直鎖状アルキル基又は炭素数２〜１５のアルケニル基（これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されているもの、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されているものも含む。）が好ましく、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数１〜１０の直鎖状アルコキシ基又は炭素数２〜１０アルケニル基がより好ましく、炭素数１〜８の直鎖状アルキル基又は炭素数１〜８のアルコキシ基が特に好ましい。Ｍ^４１、Ｍ^４２、Ｍ^４３、Ｍ^４４、Ｍ^４５、Ｍ^４６、Ｍ^４７、Ｍ^４８及びＭ^４９はお互い独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられているものも含む。）、１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられているものも含む）、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２]オクチレン基、ピペリジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及びデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基で表す基（各々の基に含まれる水素原子がそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されているものも含む。）が好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基がより好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基が更に好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基が特に好ましい。Ｌ^４１、Ｌ^４２、Ｌ^４３、Ｌ^４４、Ｌ^４５、Ｌ^４６、Ｌ^４７、Ｌ^４８及びＬ^４９はお互い独立して単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ^２−、−ＯＣＨ_２−又は−ＣＨ_２Ｏ−がより好ましい。Ｘ^４１、Ｘ^４２、Ｘ^４３、Ｘ^４４、Ｘ^４５、Ｘ^４６及びＸ^４７はお互い独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｇはメチレン基又は−Ｏ−を表し、ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ及びｚはお互い独立して、０、１又は２を表すが、ｕ＋ｖ、ｗ＋ｘ及びｙ＋ｚは２以下で表す。

上記の選択肢の組み合わせにより形成される構造のうち、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−及び−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−は化学的な安定性から好ましくない。またこれら構造中の水素原子がフッ素原子に置き換わったものも同様に好ましくない。また酸素同士が結合する構造、硫黄原子同士が結合する構造及び硫黄原子と酸素原子が結合する構造となることも同様に好ましくない。また窒素原子同士が結合する構造、窒素原子と酸素原子が結合する構造及び窒素原子と硫黄原子が結合する構造も同様に好ましくない。

一般式（ＩＶａ）で表される化合物において、具体的には以下の一般式（ＩＶａ−１）で示される構造を表すことが好ましい。

（式中、Ｒ^４７及びＲ^４８はお互い独立して炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｌ^５０、Ｌ^５１及びＬ^５２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｍ^５０は１，４−フェニレン基又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、ｕ_１及びｖ_１はそれぞれ独立して０又は１を表す。）
更に具体的には以下の一般式（ＩＶａ−２ａ）〜一般式（ＩＶａ−３ｉ）

（式中、Ｒ^４７及びＲ^４８はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表す。）で表される構造が好ましく、Ｒ^４７及びＲ^４８がそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシル基が更に好ましい。

一般式（ＩＶｂ）で表される化合物において、具体的には以下の一般式（ＩＶｂ−１）で示される構造を表すことが好ましい。

（式中、Ｒ^４９及びＲ^５０はお互い独立して炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｌ^５２、Ｌ^５３及びＬ^５４はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｍ^５１、Ｍ^５２及びＭ^５３は１，４−フェニレン基又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、ｗ１及びｘ１は独立して０、１又は２を表すが、ｗ１＋ｘ１は２以下を表す。）
更に具体的には以下の一般式（ＩＶｂ−２ａ）〜（ＩＶｂ−３ｌ）

（式中、Ｒ^４９及びＲ^５０はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表す。）で表される構造が好ましい。

一般式（ＩＶｃ）で表される化合物において、具体的には以下の一般式（ＩＶｃ−１ａ）及び一般式（ＩＶｃ−１ｂ）で示される構造を表すことが好ましい。

（式中、Ｒ^５１及びＲ^５２はお互い独立して炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｌ^５６、Ｌ^５７及びＬ^５８はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｍ^５４、Ｍ^５５及びＭ^５６は１，４−フェニレン基又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、ｙ１及びｚ１は独立して０、１又は２を表すが、ｙ１＋ｚ１は２以下を表す。）
更に具体的には以下の一般式（ＩＶｃ−２ａ）〜（ＩＶｃ−２ｇ）

（式中、Ｒ^５１及びＲ^５２はお互い独立して炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表す。）
第三成分として使用する一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物又は一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）及び一般式（ＩＶｃ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を少なくとも１種を含有するが、２種〜１０種含有することが好ましく、２種〜８種含有することが特に好ましく、含有率の下限値が５質量％であることが好ましく、１０質量％であることがより好ましく、２０質量％であることがより好ましく、上限値が８０質量％であることが好ましく、７０質量％であることが好ましく、６０質量％であることが好ましく、５０質量％であることが好ましい。

本願発明の液晶組成物において、Δｎは０．０８〜０．２５の範囲であることが好ましい。

本願発明の液晶組成物において、Δεは液晶表示素子の表示モードによって、正又は負のΔεを有するものを用いることができる。ＶＡモードの液晶表示素子においては、負のΔεを有する液晶組成物を使用する。その場合のΔεは、−１以下が好ましく、−２以下がより好ましい。

本願発明の液晶組成物は、広い液晶相温度範囲（液晶相下限温度と液晶相上限温度の差の絶対値）を有するが、液晶相温度範囲が１００℃以上であることが好ましく、１２０℃以上がより好ましい。また、液晶相上限温度は７０℃以上であることが好ましく、８０℃以上がより好ましい。更に、液晶相下限温度は−２０℃以下であることが好ましく、−３０℃以下がより好ましい。本願発明の液晶組成物は、上記の化合物以外に、STN液晶用のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有していてもよい。
本発明の液晶組成物は、メソゲン構造を有する重合性液晶化合物を含有してもよい。重合性化合物は、液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物であってよい。重合性化合物の例としては、一般式（Ｐ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

（式中、
Ｚ^ｐ１は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニルオキシ基又は−Ｓｐ^ｐ２−Ｒ^ｐ２を表し、
Ｒ^ｐ１及びＲ^ｐ２は、以下の式（Ｒ−Ｉ）〜式（Ｒ−ＶＩＩＩ）：

（式中、
＊でＳｐ^ｐ１と結合し、
Ｒ^２〜Ｒ^６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜５個のアルキル基又は炭素原子数１〜５個のハロゲン化アルキル基を表し、
Ｗは、単結合、−Ｏ−又はメチレン基を表し、
Ｔは、単結合又は−ＣＯＯ−を表し、
ｐ、ｔ及びｑは、それぞれ独立して、０、１又は２を表す。）
のいずれかを表し、
Ｓｐ^ｐ１及びＳｐ^ｐ２はスペーサー基を表し、
Ｌ^ｐ１及びＬ^ｐ２は、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ^ａ−、−ＮＲ^ａ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ_２）_ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｚ−、−ＣＨ_２（CH₃)C−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＣＨ_２（CH₃）C−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−C（CH₃）ＣＨ_２、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−C（CH₃）−ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−（式中、Ｒ^ａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、ｚは１〜４の整数を表す。）を表し
Ｍ^ｐ２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基又は単結合を表すが、Ｍ^ｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Ｒ^ｐ１で置換されていてもよく、
Ｍ^ｐ１は、以下の式（ｉ−１１）〜（ｉｘ−１１）：

（式中、＊でＳｐ^ｐ１と結合し、＊＊でＬ^ｐ１、Ｌ^ｐ２又はＺ^ｐ１と結合する。）
のいずれかを表し、Ｍ^ｐ1上の任意の水素原子は、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Ｒ^ｐ１で置換されていてもよく、
Ｍ^ｐ３は、以下の式（ｉ−１３）〜（ｉｘ−１３）：

（式中、＊でＺ^ｐ１と結合し、＊＊でＬ^ｐ２と結合する。）
のいずれかを表し、Ｍ^ｐ３上の任意の水素原子は、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Ｒ^ｐ１で置換されていてもよく、
ｍ^ｐ２〜ｍ^ｐ４は、それぞれ独立して０、１、２又は３を表し、
ｍ^ｐ１及びｍ^ｐ５は、それぞれ独立して１、２又は３を表し、
Ｚ^ｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^ｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^ｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ^ｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ^ｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｌ^ｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｍ^ｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（Ｐ）で表される重合性液晶化合物の具体的な例として（Ｐ−２−１）〜（Ｐ−２−２５）に表す。ここでａ、ｂは、２〜１０の整数を表す。

本願発明の液晶組成物には、その保存安定性を向上させるために、一般式（ｉ）とは異なる他の安定剤を添加することもできる。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β−ナフチルアミン類、β−ナフトール類、ニトロソ化合物等や下記（ＡＤ−１）〜（ＡＤ−１１）等のヒンダードフェノール類、ヒンダードアミン類が挙げられる。安定剤の具体的構造を下記の（ＡＤ−１）〜（ＡＤ−１１）に示す。

（液晶表示素子）
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。液晶表示素子は特に限定されないが、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子は、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型の液晶表示素子であってよく、好ましくはＩＰＳ（ＦＦＳ）型の液晶表示素子である。

本発明において、一般式（ｉ）で表される化合物は、以下のようにして製造することができる。勿論本発明の趣旨及び適用範囲は、これら製造例により制限されるものではない。

（製法１）Ｚ^ｉ１が式（Ｚ−ａ１）又は式（Ｚ−ｂ１）を表す化合物の製造方法

（式中、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１、Ｙ^ｉ１、Ｓｐ^ｉ２、ｍ^ｉ１、ｑ^ｉ１及びｔ^ｉ１は前記一般式（ｉ）におけるＲ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１、Ｙ^ｉ１、Ｓｐ^ｉ２、ｍ^ｉ１、ｑ^ｉ１及びｔ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表す。）
一般式（Ｓ−１）で表される化合物を一般式（Ｓ−２）で表される化合物と反応させることにより、一般式（ｉ）においてＺ^ｉ１が式（Ｚ−ａ１）又は式（Ｚ−ｂ１）を表す化合物を得ることができる。反応例として例えば、一般式（Ｓ−１）で表される化合物及び一般式（Ｓ−２）で表される化合物を酸触媒の存在下加熱し脱水反応させる方法が挙げられる。酸触媒としては例えば塩酸、硫酸、重硫酸カリウムなどの無機酸や、三フッ化ホウ素などのルイス酸、フマル酸、フタル酸、オギザリル酸、カンファースルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸、アンバーリスト−１５などの固体酸等が挙げられる。この際、一般式（Ｓ−１）で表される化合物が塩基性化合物である場合、必要に応じて酸触媒は1当量を超える量を加えることができる。

（製法２）Ｚ^ｉ１が式（Ｚ−ａ２）又は式（Ｚ−ｂ２）を表す化合物の製造方法

（式中、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１、Ｙ^ｉ１、Ｓｐ^ｉ２、ｍ^ｉ１、ｑ^ｉ１及びｔ^ｉ１は前記一般式（ｉ）におけるＲ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１、Ｙ^ｉ１、Ｓｐ^ｉ２、ｍ^ｉ１、ｑ^ｉ１及びｔ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表す。）
一般式（Ｓ−１）で表される化合物を一般式（Ｓ−３）で表される化合物と反応させることにより一般式（Ｓ−４）で表される化合物を得ることができる。反応例として例えば、製法１と同様にして、一般式（Ｓ−１）で表される化合物及び一般式（Ｓ−３）で表される化合物を酸触媒の存在下加熱し脱水反応させる方法が挙げられる。
一般式（Ｓ−４）で表される化合物を一般式（Ｓ−５）で表される化合物と反応させることにより、一般式（ｉ）においてＺ^ｉ１が式（Ｚ−ａ２）又は式（Ｚ−ｂ２）を表す化合物を得ることができる。反応例として例えば、一般式（Ｓ−４）の水酸基に対して塩化ｐ−トルエンスルホニル、塩化メチルスルホニルなどを反応させて脱離基とした後、塩基の存在下で（Ｓ−５）と反応させるウィリアムソン反応が挙げられる。塩基としては例えば炭酸カリウム、炭酸セシウムなどが挙げられる。また、水酸基をアゾカルボン酸エステルとトリフェニルホスフィンで活性化し、アルコールと反応させる光延反応が挙げられる。アゾカルボン酸エステルとしては例えばアゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピルなどが挙げられる。
（製法３）Ｚ^ｉ１が式（Ｚ−ａ３）又は式（Ｚ−ｂ３）を表す化合物の製造方法

（式中、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１、Ｙ^ｉ１、Ｓｐ^ｉ２、ｍ^ｉ１、ｑ^ｉ１及びｔ^ｉ１は前記一般式（ｉ）におけるＲ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１、Ｙ^ｉ１、Ｓｐ^ｉ２、ｍ^ｉ１、ｑ^ｉ１及びｔ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表す。）
一般式（Ｓ−１）で表される化合物を一般式（Ｓ−６）で表される化合物と反応させることにより一般式（Ｓ−７）で表される化合物を得ることができる。反応例として例えば、製法１と同様にして、一般式（Ｓ−１）で表される化合物及び一般式（Ｓ−６）で表される化合物を酸触媒の存在下加熱し脱水反応させる方法が挙げられる。
一般式（Ｓ−５）で表される化合物を一般式（Ｓ−７）で表される化合物と反応させることにより、一般式（ｉ）においてＺ^ｉ１が式（Ｚ−ａ３）又は式（Ｚ−ｂ３）化合物を得ることができる。反応例として例えば、一般式（Ｓ−７）のカルボキシル基に対してハロゲン化剤を作用させて酸ハロゲン化物とした後、一般式（Ｓ−５）で表される化合物と反応させる方法が挙げられる。ハロゲン化剤としては例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、塩化ホスホリル、塩化スルフリル、三塩化リン、五塩化リン、三臭化リンなどが挙げられる。また、一般式（Ｓ−７）の水酸基をアゾカルボン酸エステルとトリフェニルホスフィンで活性化し、一般式（Ｓ−７）のカルボキシル基と反応させる光延反応が挙げられる。アゾカルボン酸エステルとしては例えばアゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピルなどが挙げられる。

（製法４）Ｚ^ｉ１が式（Ｚ−ａ４）又は式（Ｚ−ｂ４）を表す化合物の製造方法

（式中、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１、Ｙ^ｉ１、Ｓｐ^ｉ２、ｍ^ｉ１、ｑ^ｉ１及びｔ^ｉ１は前記一般式（ｉ）におけるＲ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１、Ｙ^ｉ１、Ｓｐ^ｉ２、ｍ^ｉ１、ｑ^ｉ１及びｔ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表す。）
一般式（Ｓ−１）で表される化合物を一般式（Ｓ−８）で表される化合物と反応させることにより一般式（Ｓ−９）で表される化合物を得ることができる。反応例として例えば、製法１と同様にして、一般式（Ｓ−１）で表される化合物及び一般式（Ｓ−８）で表される化合物を酸触媒の存在下加熱し脱水反応させる方法が挙げられる。
一般式（Ｓ−９）で表される化合物を一般式（Ｓ−１０）で表される化合物と反応させることにより、一般式（ｉ）においてＺ^ｉ１が式（Ｚ−ａ４）又は式（Ｚ−ｂ４）を表す化合物を得ることができる。反応例として例えば、一般式（Ｓ−１０）の水酸基に対して塩化ｐ−トルエンスルホニル、塩化メチルスルホニルなどを反応させて脱離基とした後、塩基の存在下で（Ｓ−９）と反応させるウィリアムソン反応が挙げられる。塩基としては例えば水素化ナトリウムなどが挙げられる。また、水酸基をアゾカルボン酸エステルとトリフェニルホスフィンで活性化し、アルコールと反応させる光延反応が挙げられる。アゾカルボン酸エステルとしては例えばアゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピルなどが挙げられる。

（製法５）Ｚ^ｉ１が式（Ｚ−ａ５）又は式（Ｚ−ｂ５）を表す化合物の製造方法

（式中、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１、Ｙ^ｉ１、Ｓｐ^ｉ２、ｍ^ｉ１、ｑ^ｉ１及びｔ^ｉ１は前記一般式（ｉ）におけるＲ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１、Ｙ^ｉ１、Ｓｐ^ｉ２、ｍ^ｉ１、ｑ^ｉ１及びｔ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表す。）
一般式（Ｓ−９）で表される化合物を一般式（Ｓ−１１）で表される化合物と反応させることにより、一般式（ｉ）においてＺ^ｉ１が式（Ｚ−ａ５）又は式（Ｚ−ｂ５）を表す化合物を得ることができる。反応例として例えば、一般式（Ｓ−１１）のカルボキシル基に対してハロゲン化剤を作用させて酸ハロゲン化物とした後、一般式（Ｓ−９）で表される化合物と反応させる方法が挙げられる。ハロゲン化剤としては例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、塩化ホスホリル、塩化スルフリル、三塩化リン、五塩化リン、三臭化リンなどが挙げられる。また、一般式（Ｓ−９）の水酸基をアゾカルボン酸エステルとトリフェニルホスフィンで活性化し、一般式（Ｓ−１１）のカルボキシル基と反応させる光延反応が挙げられる。アゾカルボン酸エステルとしては例えばアゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピルなどが挙げられる。

（製法６）Ｚ^ｉ１が式（Ｚ−ａ７）又は式（Ｚ−ｂ７）を表す化合物、及びそれらを還元して得られる式（Ｚ−ａ８）又は式（Ｚ−ｂ８）を表す化合物の製造方法

（式中、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１、Ｙ^ｉ１、Ｓｐ^ｉ２、ｍ^ｉ１、ｑ^ｉ１及びｔ^ｉ１は前記一般式（ｉ）におけるＲ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１、Ｙ^ｉ１、Ｓｐ^ｉ２、ｍ^ｉ１、ｑ^ｉ１及びｔ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、Ｒ^ｓ３は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。）
一般式（Ｓ−１）で表される化合物を一般式（Ｓ−１５）で表される化合物と反応させることにより一般式（Ｓ−１２）で表される化合物を得ることができる。反応例として例えば、製法１と同様にして、一般式（Ｓ−１）で表される化合物及び一般式（Ｓ−１５）で表される化合物を酸触媒の存在下加熱し脱水反応させる方法が挙げられる。

一般式（Ｓ−１２）で表される化合物を還元することにより、一般式（Ｓ−１３）で表される化合物を得ることができる。還元剤としては、例えば水素化ジイソブチルアルミニウムなどが挙げられる。あるいは、一般式（Ｓ−１２）で表される化合物を還元してアルコールとし、続いて酸化してアルデヒドとすることにより、一般式（Ｓ−１３）で表される化合物を得ることも出来る。この場合、還元剤としては、例えば水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウムなどが挙げられる。また、酸化剤としてはクロロクロム酸ピリジニウム、塩化オキサリルなどが挙げられる。

一般式（Ｓ−１３）で表される化合物を一般式（Ｓ−１４）で表される化合物と反応させることにより、一般式（ｉ）においてＺ^ｉ１が式（Ｚ−ａ７）又は式（Ｚ−ｂ７）を表す化合物を得ることができる。反応例として例えば、一般式（Ｓ−１４）で表される化合物に対して塩基を反応させてリンイリドとした後、一般式（Ｓ−１３）で表される化合物と反応させるヴィティヒ反応が挙げられる。この際、塩基としては、例えばｔ−ブトキシカリウムなどが挙げられる。
一般式（ｉ）においてＺ^ｉ１が式（Ｚ−ａ７）又は式（Ｚ−ｂ７）を表す化合物を還元することにより、一般式（ｉ）においてＺ^ｉ１が式（Ｚ−ａ８）又は式（Ｚ−ｂ８）を表す化合物を得ることができる。反応例として例えば、一般式（Ｉ−１ｇ）、（Ｉ−１ｏ）、（Ｉ−１ｚａ）、（Ｉ−１ｚｋ）、（Ｉ−１ｚｕ）又は（Ｉ−１ｚｚｅ）で表される化合物と触媒を水素雰囲気下で共存させる方法が挙げられる。この際、触媒としては例えばパラジウム炭素などが挙げられる。
前記各工程において記載した以外の反応条件として、例えば実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社発行）、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ（Ａ Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）、Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ−Ｉｎｓｔｉｔｕｔ ｆｕｅｒ Ｌｉｔｅｒａｔｕｒ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ ａｎｄ Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ．Ｋ）、Ｆｉｅｓｅｒｓ’ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）等の文献に記載のもの又はＳｃｉＦｉｎｄｅｒ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｓｅｒｖｉｃｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）、Ｒｅａｘｙｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｌｔｄ．）等のデータベースに収載のものが挙げられる。

また、各工程において適宜反応溶媒を用いることができる。溶媒の具体例としてはエタノール、テトラヒドロフラン、トルエン、ジクロロメタン、水等が挙げられる。有機溶媒及び水の二相系で反応を行う場合、相間移動触媒を添加することも可能である。相間移動触媒の具体例としてはベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド等が挙げられる。

また、各工程において必要に応じて精製を行うことができる。精製方法としてはクロマトグラフィー、再結晶、蒸留、昇華、再沈殿、吸着、分液処理等が挙げられる。精製剤の具体例としてはシリカゲル、ＮＨ_２シリカゲル、アルミナ、活性炭等が挙げられる。

以下、実施例を挙げて本発明を更に記述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。化合物の純度はＧＣ又はＵＰＬＣによって分析した。化合物および反応溶媒の略称は以下の通りである：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２,２,６,６−テトラメチル−４−ピペリドン（ＴＭＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ）
（実施例１）化合物（Ｉ−ａ１−１）の製造

窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管、ディーンスターク管を備えた反応容器に、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（６．７９ｇ）及びトルエン１００ｍｌを加え、３０分間加熱還流し、生じた水を除去した。この混合物を室温まで冷却した後、ＴＭＰ（５．１１ｇ）及び２−（ｍ−トリル）プロパンー１，３−ジオール（５．４７ｇ）を加え、３時間加熱還流し、生じた水を除去した。この反応混合物を室温まで冷却した後、１．０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１５０ｍｌを加えて攪拌し、有機層を分けとり、１．０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１５０ｍｌ、水１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄した。得られた有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＮＨ_２シリカゲル、トルエン）を通過させた。得られた溶液を濃縮し、化合物（Ｉ−１ａ−１）（９．４９ｇ）を得た。
ＧＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ ２８８．２０ [Ｍ−１５^＋]
相転移温度：Ｏｉｌ（凝固点は−２０℃以下）
¹H-NMR (400MHz, CDCl₃)δ: 1.22(s,12H), 1.64(s,4H), 2.31(s,3H), 2.96(quint,1H), 3.96(dd,2H), 4.21(dd,2H), 6.98(d,2H), 7.18-7.26(m,2H)，7.48(t,1H)
実施例１と同様の反応、および必要に応じて公知の方法に準拠した方法を用いて、実施例２（化合物（Ｉ−ａ１−２））〜実施例２０（化合物（Ｉ−ａ１−２０））を製造した。

（実施例２１）化合物（Ｉ−ａ２−１）の製造

（化合物（Ｅ−２）の製造）窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管、ディーンスターク管を備えた反応容器に、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（３７．５０ｇ）及びトルエン１５０ｍｌを加え、１時間加熱還流し、生じた水を除去した。この混合物を室温まで冷却した後、ＴＭＰ（２５．０２ｇ）、及び化合物（Ｅ−１）（２９．９８ｇ）を加え、５時間加熱還流し、生じた水を除去した。この反応混合物を室温まで冷却した後、１．０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１５０ｍｌを加えて攪拌し、有機層を分けとり、水１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄した。得られた有機層を濃縮し、化合物（Ｅ−２）（３３．０４ｇ）を得た。

（化合物（Ｉ−１ｂ−１）の製造）窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計を備えた反応容器に、化合物（Ｅ−２）（１６．５２ｇ）、化合物（Ｅ−４）（６．２２ｇ）、トリフェニルホスフィン（１６．５８ｇ）及びＴＨＦ６０ｍｌを加え、５℃以下に冷却し攪拌した後、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（１２．２０ｇ）を５℃以下を保ちながら滴下し、室温で１時間撹拌した。この反応混合物に対し、水０．１ｍｌを加えて攪拌した後、溶媒を留去し、メタノール６０ｍｌ及び水３０ｍｌを加えて室温で１時間攪拌した。この反応混合物をろ過して得られた固体をヘキサン／トルエン混合溶媒に溶解させ、カラムクロマトグラフィー（ＮＨ_２シリカ２０ｇ）を通した。得られた溶液を濃縮し、ヘキサン１５ｍｌを加えて−２０℃で再結晶を行った。析出した固体をろ過し、真空乾燥させ、化合物（Ｉ−１ｃ−Ｂ３）（１５．１９ｇ）を得た。
ＧＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ ３６２．２６ [Ｍ−１５^＋]
実施例２１と同様の反応、および必要に応じて公知の方法に準拠した方法を用いて、実施例２２（化合物（Ｉ−ａ２−２））〜実施例４４（化合物（Ｉ−ａ２−２４））を製造した。

（実施例４５）化合物（Ｉ−ａ３−１）の製造

（化合物（Ｅ−６）の製造）窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管、ディーンスターク管を備えた反応容器に、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（５．０２ｇ）及びトルエン１００ｍｌを加え、３０分間加熱還流し、生じた水を除去した。この混合物を室温まで冷却した後、ＴＭＰ（３．８２ｇ）、ＤＭＦ３０ｍｌ及び化合物（Ｅ−５）（３．３３ｇ）を加え、４時間加熱還流し、生じた水を除去した。この反応混合物を室温まで冷却した後、１．０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液および水を加えてｐＨ＝７〜８程度に調整して攪拌し、有機層を分けとり、水１００ｍｌで２回及び飽和食塩水１００ｍｌで洗浄した。得られた有機層を濃縮し、化合物（Ｅ−６）（５．３５ｇ）を得た。
（化合物（Ｉ−１ｄ−Ｂ３）の製造）窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計を備えた反応容器に、化合物（Ｅ−６）（５．３５ｇ）、化合物（Ｅ−７）（２．１１ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）０．１２ｇ、ジクロロメタン２５ｍｌを加え、５〜１０℃で１０分間攪拌した。攪拌下、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＣ）６．２ｇを５〜１０℃を保ちながら滴下し、続いて２５度まで昇温し７時間攪拌した。この反応混合物に対して水２５ｍｌを加えた後、有機層を分離し、さらに水層をジクロロメタン２５ｍｌで抽出した。得られた有機層を混合して一つにした後、ＮＨ_２シリカ１０ｇを充填したカラム上に加え、さらにヘキサン１００ｍｌを流して通過させた。得られた溶液の溶媒をおおむね留去した後、ヘキサン／トルエンを用いて−２０℃で再結晶を行った。析出した固体をろ過、乾燥することで化合物（Ｉ−１ｄ−Ｂ３）を４．５３ｇ得た。
ＧＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ ３３２．１９ ［Ｍ−１５^＋］
実施例４５と同様の反応、および必要に応じて公知の方法に準拠した方法を用いて、実施例４６（化合物（Ｉ−ａ３−２））〜実施例６２（化合物（Ｉ−ａ３−１８））を製造した。

（実施例６３）化合物（Ｉ−ａ４−１）の製造

（化合物（Ｅ−９）の製造）窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管、ディーンスターク管を備えた反応容器に、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（５０．２ｇ）及びトルエン１０００ｍｌを加え、３０分間加熱還流し、生じた水を除去した。この混合物を室温まで冷却した後、ＴＭＰ（３８．２ｇ）、ＤＭＦ３００ｍｌ及び化合物（Ｅ−８）（２２．５ｇ）を加え、４時間加熱還流し、生じた水を除去した。この反応混合物を室温まで冷却した後、１．０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１５００ｍｌを加えて攪拌し、有機層を分けとり、水１０００ｍｌで２回及び飽和食塩水１０００ｍｌで洗浄した。得られた有機層を濃縮し、化合物（Ｅ−９）（２２．４ｇ）を得た。
（化合物（Ｉ−１ｄ−１）の製造）窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計を備えた反応容器に、化合物（Ｅ−９）（１１．２ｇ）、水素化ナトリウム１．２ｇおよびＤＭＦ１００ｍｌを加え、室温で２０分撹拌した後、化合物（Ｅ−１０）（９．８ｇ）、を加えて９０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、トルエン１００ｍｌ、水１００ｍｌを加え有機層を分離し、さらに水層をトルエン１００ｍｌで抽出した。得られた有機層を合わせ、水１５０ｍｌ、飽和食塩水１５０ｍｌで洗浄し、得られた有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。得られた溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＮＨ_２シリカ２０ｇ）に対し、あらかじめヘキサン５０ｍｌに溶解しておいた粗体を通し、さらにヘキサン５０ｍｌで溶出させた。得られた溶液を濃縮し、ヘキサン１０ｍｌを加えて−２０℃で再結晶を行った。析出した固体をろ過し、真空乾燥させ、化合物（Ｉ−１ｄ−１）（８．９８ｇ）を得た。

実施例６３と同様の反応、および必要に応じて公知の方法に準拠した方法を用いて、実施例６４（化合物（Ｉ−ａ４−２））〜実施例７３（化合物（Ｉ−ａ４−１１））を製造した。

（実施例７４）化合物（Ｉ−ａ５−１）の製造

（化合物（Ｉ−１ｅ−１）の製造）窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計を備えた反応容器に、化合物（Ｅ−９）（１１．２ｇ）、化合物（Ｅ−１１）（６．６５ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）０．３０ｇ、ジクロロメタン８０ｍｌを加え、５〜１０℃で１０分間攪拌した。攪拌下、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＣ）８．０ｇを５〜１０℃を保ちながら滴下し、続いて２５度まで昇温し７時間攪拌した。この反応混合物に対して水２ｍｌを加えて攪拌した後、析出した固体を除去し、得られた溶液を濃縮した。得られた固体をヘキサン２０ｍｌに溶かし、ＮＨ_２シリカ２０ｇを充填したカラム上に加え、さらにヘキサン１００ｍｌを流して通過させた。得られた溶液の溶媒をおおむね留去した後、ヘキサン／トルエンを用いて−２０℃で再結晶を行った。析出した固体をろ過、乾燥することで化合物（Ｉ−１ｅ−１）を１０．２ｇ得た。

実施例７４と同様の反応、および必要に応じて公知の方法に準拠した方法を用いて、実施例７５（化合物（Ｉ−ａ５−２））〜実施例８４（化合物（Ｉ−ａ５−１１））を製造した。

（実施例８５）化合物（Ｉ−ａ６−１）の製造

（化合物（Ｅ−２）の製造）窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管、ディーンスターク管を備えた反応容器に、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（３７．５０ｇ）及びトルエン１５０ｍｌを加え、１時間加熱還流し、生じた水を除去した。この混合物を室温まで冷却した後、ＴＭＰ（２５．０２ｇ）、及び化合物（Ｅ−１）（２９．９８ｇ）を加え、５時間加熱還流し、生じた水を除去した。この反応混合物を室温まで冷却した後、１．０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１５０ｍｌを加えて攪拌し、有機層を分けとり、水１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄した。得られた有機層を濃縮し、化合物（Ｅ−２）（３３．０４ｇ）を得た。
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計を備えた反応容器に、化合物（Ｅ−２）（１３．５ｇ）、化合物（Ｅ−１２）（７．４７ｇ）、ジブチルスズオキサイド（１．２４ｇ）及びキシレン６０ｍｌを加え、５時間加熱還流し、生じたメタノールを除去した。この反応混合物を５０℃まで冷却し、カラムクロマトグラフィー（ＮＨ_２シリカ３０ｇ）に通した。得られた溶液を濃縮し、−２０℃で再結晶を行った。析出した固体をろ過し、真空乾燥させ、化合物（Ｉ−１ｆ−１）（１１．１１ｇ）を得た。

実施例８５と同様の反応、および必要に応じて公知の方法に準拠した方法を用いて、実施例８６（化合物（Ｉ−ａ６−２））〜実施例１０６（化合物（Ｉ−ａ６−２３））を製造した。

（実施例１０７）化合物（Ｉ−ａ７−１）の製造

（化合物（Ｅ−１４）の製造）窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管、ディーンスターク管を備えた反応容器に、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（５．０２ｇ）及びトルエン１００ｍｌを加え、３０分間加熱還流し、生じた水を除去した。この混合物を室温まで冷却した後、ＴＭＰ（３．８２ｇ）及び化合物（Ｅ−１３）（３．２８ｇ）を加え、４時間加熱還流し、生じた水を除去した。この反応混合物を室温まで冷却した後、１．０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１５０ｍｌ攪拌し、有機層を分けとり、水１００ｍｌで２回及び飽和食塩水１００ｍｌで洗浄した。得られた有機層を濃縮し、化合物（Ｅ−１４）（６．３１ｇ）を得た。

（化合物（Ｅ−１５）の製造）窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、滴下漏斗を備えた反応容器に、化合物（Ｅ−１４）（６．３１ｇ）および乾燥トルエン５０ｍｌを加え、−７３℃に冷却した。この混合物中にＤＩＢＡＬ（１．５Ｍトルエン溶液）２７ｍｌを−６５℃以下を保ちながら滴下し、更にー７３℃で２時間攪拌した。この反応混合物に対し、−６５℃以下を保ちながら水／ＴＨＦ混合溶媒１０ｍｌを滴下した。この反応混合物を室温まで昇温させた後、１５％水酸化ナトリウム水溶液５ｍｌ、水１５ｍｌを加えて３時間攪拌した。得られた反応混合物をろ過して固体を除去し、得られた有機層から溶媒を留去し、化合物（Ｅ−１５）（５．３２ｇ）を得た。

（化合物（Ｅ−１７）の製造）窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、滴下漏斗を備えた反応容器に、化合物（Ｅ−１６）（１２．２２ｇ）及びＴＨＦ２５ｍｌを加え、ここへｔ−ブトキシカリウム（２．８５ｇ）を１０℃以下で加えて攪拌した。この反応混合物中に、ＴＨＦ１５ｍｌに溶解させた化合物（Ｅ−１５）（５．３２ｇ）を１０℃以下を保ちながら滴下し、５℃で２時間攪拌した。この反応混合物へ水０．５ｍｌ、ヘキサン４０ｍｌを加えて室温で１時間攪拌した。得られた反応混合物をろ過して固体を除去し、得られた有機層に５％次亜塩素酸ナトリウム水溶液５ｍｌを加えて室温で１時間攪拌した。この反応混合物の有機層を分けとり、水／メタノール混合溶媒２０ｍｌ、飽和食塩水２０ｍｌで洗浄し、濃縮した。得られた混合物をカラム（ＮＨ_２シリカ、ヘキサン）を通過させ、得られた溶液を濃縮し、化合物（Ｅ−１７）（６．９５ｇ）を得た。

（化合物（Ｉ−１ｇ−Ｃ３）の製造）窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計を備えた反応容器に、化合物（Ｅ−１７）（３．６１ｇ）、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム・２水和物（０．５ｇ）及びトルエン２０ｍｌを加えて攪拌した。この混合物中に１０％塩酸１．１ｇを加え、３時間加熱還流した。この反応混合物を室温まで冷却し、水５ｍｌを加えた。有機層を分けとり、10%炭酸水素ナトリウム水溶液５ｍｌ、10%食塩水５ｍｌで洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を濃縮した。得られた混合物をカラム（ＮＨ_２シリカ、ヘキサン）を通過させた。得られた溶液を濃縮し、ヘキサン１０ｍｌを 加えて−２０℃で再結晶を行い、化合物（Ｉ−１ｇ−Ｃ３）（２．３２ｇ）を得た。

実施例１０７と同様の反応、および必要に応じて公知の方法に準拠した方法を用いて、実施例１０８（化合物（Ｉ−ａ７−２））〜実施例１１７（化合物（Ｉ−ａ７−１１））を製造した。

（実施例１１８）化合物（Ｉ−ａ８−１）の製造

（化合物（Ｉ−１ｈ−Ｃ３）の製造）窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計を備えた耐圧反応容器に、化合物（Ｅ−１７）（４．５１ｇ）、５％パラジウム炭素（５０％含水品）（０．１８ｇ）及びＴＨＦ１５ｍｌを加え、容器内に水素（０．５ＭＰａ）を加圧充填して室温で５時間攪拌した。この反応混合物をろ過し、さらに除去された固体をＴＨＦ１００ｍｌで洗浄した。得られた溶液を濃縮し、カラム（ＮＨ_２シリカ、ヘキサン）を通過させた後に濃縮し、ヘキサン１０ｍｌを 加えて−２０℃で再結晶を行い、化合物（Ｉ−１ｈ−Ｃ３）（３．２４ｇ）を得た。

実施例１１８と同様の反応、および必要に応じて公知の方法に準拠した方法を用いて、実施例１１９（化合物（Ｉ−ａ８−２））〜実施例１３０（化合物（Ｉ−ａ８−１３））を製造した。

上記、実施例１〜１３０で得られた化合物のいずれかを含有する液晶組成物について、測定した特性は以下の通りである。

ＶＨＲ：周波数６０Ｈｚ，印加電圧１Ｖの条件下で３３３Ｋにおける電圧保持率（％）を３段階評価した。

Ａ：９８〜１００％
Ｂ：９５〜９８％
Ｃ：９５％以下
耐光ＶＨＲ：液晶組成物に対して、厚さ０．５ｍｍのガラスを介して超高圧水銀ランプを用いて紫外線を１８０Ｊ／ｍ^２照射する。紫外線照射後の液晶の電圧保持率を上述のＶＨＲ測定と同様の方法で測定する。但し、照射強度は３６６ｎｍで０．１Ｗ／ｍ^２とした。評価は以下の３段階で行った。

Ａ：９０〜１００％
Ｂ：７５〜９０％
Ｃ：７５％以下
相溶性：液晶組成物に、実施例１〜２２９で得られた化合物のいずれかを５００ｐｐｍ添加した際の溶解の様子を目視で３段階評価した。

Ａ：すべて溶解する
Ｂ：わずかに溶解せず分離している
Ｃ：一部溶解せず分離している
保存安定性：液晶組成物を−２０℃で１週間保存し、析出物の有無を目視で３段階評価した。

Ａ：析出物なし
Ｂ：わずかに白濁が見られる
Ｃ：析出物が明らかに確認できる
（実施例１３１）液晶組成物の調製−１
以下の組成からなるホスト液晶組成物（Ｈ）を調製した。

この母体液晶（Ｈ）に対し、実施例１で得られた化合物（Ｉ−ａ１−１）を５００ｐｐｍ添加して、ＶＨＲ、耐光ＶＨＲ、相溶性及び保存安定性を測定した。
（実施例１３１〜２６０）
実施例１３０と同様にして、実施例２〜実施例１３０で製造した化合物を用いて、実施例１３１〜実施例２６０の測定を行った。

結果を以下に示す。

（比較例１）
比較例として、母体液晶（Ｈ）に対し、特にさらなる化合物を添加することなく特性を測定した結果は以下の通りである。

ＶＨＲ：Ａ
耐光ＶＨＲ：Ｃ
保存安定性：Ａ
この結果から、本願発明の化合物は、液晶組成物の保存安定性を損なうことなく、液晶組成物の光による劣化を防止する効果があることが分かる。
（比較例２）
母体液晶（Ｈ）に対し、化合物（Ｒ−１）を５００ｐｐｍ添加し、測定を測定した結果は以下の通りである。

ＶＨＲ：Ａ
耐光ＶＨＲ：Ａ
相溶性：Ｂ
保存安定性：Ｃ
（比較例３，４）
以下、比較例２と同様にして、比較例３，４の測定を行った結果を以下に示す。

この結果から、本願発明の化合物は、液晶組成物の保存安定性を損なうことなく、液晶組成物との相溶性が高く、液晶組成物の光による劣化を防止する効果があることが分かる。

Claims (7)

1. 一般式（ｉ）
   

   

   （式中、Ｚ^ｉ１は
   

   

   （式中、Ｒ^ｉ１は水素原子、水酸基、炭素原子数１〜６のアルキル基、又は炭素原子数1〜6のアルコキシ基を表し、
   Ｒ^ｉ２は水素原子、又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、ｍ^ｉ１は０又は１を表し、
   Ｓｐ^ｉ１及びＳｐ^ｉ２はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数１から１２のアルキレン基を表し、アルキレン基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられても良く、
   Ａ^ｉ１は、
   （ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
   （ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
   （ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
   からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立して置換基を有してもよく、
   ｑ^ｉ1は０、１、２、３又は４を表す。）
   で表される基を表し、
   Ｙ^ｉ１は式（Ｙ−１）〜（Ｙ−４）
   

   

   （式中、Ｗ^ｉ１〜Ｗ^ｉ４はＺ^ｉ１で表される基、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素原子数１から１２のアルキル基を表し、アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられても良く、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子により置き換えられても良いが、ただし、Ｗ^ｉ１〜Ｗ^ｉ４中の１つ以上はＺ^ｉ１を表す。）
   から選択される基を表し、
   ｔ^ｉ１は１、２、３又は４を表すが、
   Ｚ^ｉ１、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ｓｐ^ｉ１、Ｓｐ^ｉ２、ｍ^ｉ１又はｑ^ｉ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
   で表される化合物。
2. 一般式（ｉ）において、Ｒ^ｉ１が水素原子を表す、請求項１に記載の化合物。
3. 一般式（ｉ）において、Ｓｐ^ｉ１が、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−により置き換えられた炭素原子数１から１２のアルキレン基又は単結合を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
4. 一般式（ｉ）において、ｑ^ｉ１が０を表す、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
5. 請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物を一種又は二種以上含有する組成物。
6. 室温において液晶相を有する請求項５記載の組成物。
7. 請求項５又は６記載の組成物を使用した表示素子。