JP2018012804A - ベンゾピラン骨格を有する液晶性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(1)で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物。
(R1及びR2は各々独立にC1〜16のアルキル等;環A1及び環A2は各々独立に1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン等;Z1及びZ2は各々独立に単結合又はアルキレン;X、L1及びL2は各々独立にH又はハロゲン;Yは−CO−又は−CF2−;a及びbは各々独立に0〜2の整数)
【選択図】なし
Description
式(1)において、
R1およびR2は独立して、水素、炭素数1から16のアルキル、炭素数2から16のアルケニル、シクロプロピル、シクロブチル、またはシクロペンチルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−C≡C−、シクロプロパン−1,2−ジイル、または−Si(CH3)2−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの−CH3は、下記の一価基(G1)から(G4)のいずれか1つで置き換えられてもよく、
基(G1)から(G4)において、
R3は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
式(1)において、
環A1および環A2は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、デカヒドロナフタレン−2,6、−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの基において、1つまたは2つの−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−CF2−、−SiH2−、または−Si(CH3)2−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−CH=N−で置き換えられてもよく、これらの基において、芳香環上の少なくとも1つの水素は、ハロゲン、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCH2F、または−C≡Nで置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、1つの−CH2−は、−O−または−CO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
X、L1、およびL2は独立して、水素またはハロゲンであり;
Yは、−CO−または−CF2−であり;
aおよびbは独立して、0、1、または2である。
式(1)において、
R1およびR2は独立して、水素、炭素数1から16のアルキル、炭素数2から16のアルケニル、シクロプロピル、シクロブチル、またはシクロペンチルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−C≡C−、シクロプロパン−1,2−ジイル、または−Si(CH3)2−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの−CH3は、下記の一価基(G1)から(G4)のいずれか1つで置き換えられてもよく;
基(G1)から(G4)において、
R3は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
式(1)において、
環A1および環A2は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、デカヒドロナフタレン−2,6、−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの基において、1つまたは2つの−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−CF2−、−SiH2−、または−Si(CH3)2−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−CH=N−で置き換えられてもよく、これらの基において、芳香環上の少なくとも1つの水素は、ハロゲン、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCH2F、または−C≡Nで置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、1つの−CH2−は、−O−または−CO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
X、L1、およびL2は独立して、水素またはハロゲンであり;
Yは、−CO−または−CF2−であり;
aおよびbは独立して、0、1、または2である。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。
式(1−1)おいて、
R1およびR2は独立して、水素、炭素数1から14のアルキル、または炭素数2から14のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、1つまたは2つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの−CH3は、下記の一価基(G1)から(G4)のいずれか1つで置き換えられてもよく、
基(G1)から(G4)において、
R3は炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
式(1−1)おいて、
環A1および環A2は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、デカヒドロナフタレン−2,6、−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの基において、1つまたは2つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH2CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、芳香環上の少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−(CH2)4−、または−CH2CH=CHCH2−であり;
Xは、水素、フッ素、または塩素であり;
Yは、−CO−または−CF2−であり;
aおよびbは独立して、0、1、または2である。
R1およびR2が独立して、水素、炭素数1から14のアルキル、または炭素数2から14のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、1つまたは2つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1および環A2が独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z1およびZ2が独立して、単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−CH=CH−であり;
Xが、水素またはフッ素であり;
Yが、−CO−または−CF2−であり;
aおよびbが独立して、0、1、または2であり、aとbの和が0、1、または2である、項3に記載の液晶組成物。
R1およびR2が独立して、炭素数1から8のアルキル、炭素数1から8のアルコキシ、または炭素数2から8のアルケニルであり;
環A1および環A2が独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;
Z1およびZ2が独立して、単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、または−CH2CH2−であり;
Xが、水素またはフッ素であり;
Yが、−CO−または−CF2−であり;
aおよびbが独立して、0、1、または2であり、aとbの和が0、1または2である、
項3に記載の液晶組成物。
式(1a)から(1t)において、
R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;
Xは、水素、フッ素、または塩素であり;
Yは、−CO−または−CF2−である。
式(1a−1)から(1t−1)において、
R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;
Xは、水素またはフッ素である。
式(1a−11)および(1a−12)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
式(5)から(11)において、
R13、R14およびR15は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてR15は、水素またはフッ素であってもよく;
環C1、環C2、環C3、および環C4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環C5および環C6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z14、Z15、Z16、およびZ17は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L11およびL12は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
式(12)から(14)において、
R16は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環D1、環D2、および環D3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z18、Z19、およびZ20は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素である。
式(15)において、
R17は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は、−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環E1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z21は、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;
L15およびL16は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
式(1−2)において、
R1およびR2は独立して、水素、炭素数1から14のアルキル、または炭素数2から14のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、1つまたは2つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1および環A2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z1およびZ2は独立して、単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−CH=CH−であり;
Yは、−CO−または−CF2−であり;
aおよびbは独立して、0、1、または2であり、aとbの和が、0、1、または2である。
式(1a−2)から(1t−2)において、
R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;
Yは、−CO−または−CF2−である。
式(1a−3)から(1t−3)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
式(1a−12)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
化合物(1)は、ベンゼンとピランが縮環したベンゾピラン骨格を有することを特徴とする。Yがカルボニルのとき、この骨格はイソクマリン(1H−2−ベンゾピラン−1−オン)である。Yがジフルオロメチレンのとき、骨格は、1H−イソクロメン(1H−2−ベンゾピラン)である。
基(G1)から(G4)において、R3は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
化合物(1)の合成法を説明する。化合物(1)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。必要とする末端基、環および結合基を出発物に導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.)、「オーガニック・リアクションズ」(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.)、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、「新実験化学講座」(丸善)などの成書に記載されている。
結合基Z1およびZ2を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に、方法(1)から(11)でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は一価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1J)は化合物(1)に相当する。
公知の方法で合成されるアリールホウ酸(21)とハロゲン化物(22)とを、炭酸塩およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成されるハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物(22)を反応させることによっても合成される。
ハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。公知の方法で合成される化合物(25)とカルボン酸(24)とをDDC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて化合物(1B)を合成する。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオノエステル(26)を得る。チオノエステル(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)はチオノエステル(26)をDAST((ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480. に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。
ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理した後、DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)と反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムt−ブトキシドのような塩基で処理してリンイリドを発生させる。このリンイリドをアルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、方法(4)の方法に従って−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(30)を、アルデヒド(28)の代わりにアルデヒド(31)を用い、方法(4)の方法に従って化合物(1G)を合成する。反応条件によってはトランス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりトランス体をシス体に異性化する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、ハロゲン化物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(32)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(32)をハロゲン化物(22)と反応させて、化合物(1H)を合成する。
ハロゲン化物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(33)を得る。ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(33)と反応させて化合物(1I)を合成する。
アルデヒド(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(34)を得る。化合物(34)を臭化水素酸などで臭素化して臭化物(35)を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物(35)を化合物(36)と反応させて化合物(1J)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン(−COCO−)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物を得る。
次に、環A1からA3および環N1に関する生成法を説明する。1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または生成法がよく知られている。そこで、下に示した化合物(64)、(67)、および(71)について説明する。
化合物(1−a)の合成スキームは次のとおりである。
3−1.成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも1つの化合物(1)を成分(a)として含有する。この組成物は、2つまたは3つ以上の化合物(1)を含有してもよい。組成物の成分が化合物(1)のみであってもよい。組成物は、化合物(1)の少なくとも1つを1重量%から99重量%の範囲で含有することが、良好な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が負である組成物において、化合物(1)の好ましい割合は5重量%から60重量%の範囲である。誘電率異方性が正である組成物において、化合物(1)の好ましい割合は30重量%以下である。
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
液晶組成物は、PC、TN、STN、OCB、PSAなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、PC、TN、STN、OCB、VA、IPSなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
DMF(75mL)にt−ブトキシカリウム(50.50g,450mmol)を加えて、50℃で30分加熱攪拌した。この混合物にプロピルメチルケトン(31.9g,300mmol)と酪酸エチル(108.0g,930mmol)の混合物を滴下し、さらに加熱攪拌した。5時間後、室温に戻してから14時間攪拌した。反応混合物を1N塩酸(250ml)に注ぎ、ヘプタン(100mLで4回)で抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を減圧蒸留で精製することにより、化合物(39−a)(22.2g、142mmol)を無色液体として得た。
市販されている化合物(39−b)(40g,209.4mmol)をDMF(200mL)に溶かした。この溶液に、炭酸カリウム(57.9g,418.9mmol)、1−ヨウドブタン(42.4g,230.4mmol)を加えて80℃で加熱攪拌した。3時間後、室温に戻してから反応混合物を水に注ぎ、トルエン(100mLで3回)で抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製することにより、化合物(39−c)(50.7g、205mmol)を無色液体として得た。
N,N−イソプロピルエチルアミン(4.5g,44.5mmol)をTHF(15ml)に溶かした後、−70℃以下でn−ブチルリチウム(1.60mol/L;27.8ml,44.5mol)を滴下した。1時間後、−70℃以下で化合物(39−c)(10.0g,40.5mmol)のTHF(30ml)溶液を滴下した。3時間後、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF;5.9g,80.9mmol)のTHF(20mL)溶液を滴下した。30分後、室温に戻し、一晩攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液(100mL)に注ぎ、酢酸エチル(80mLで3回)で抽出した。合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン:酢酸エチル=9:1)と再結晶(ヘプタン−酢酸エチル)で精製することにより、化合物(39−d)(7.9g、28.8mmol)を無色結晶として得た。
Jones試薬を「新実験化学講座」(丸善)の記載にしたがって調製した。この試薬(16.2ml,43.2mmol)を化合物(39−d)(7.9g,28.8mmol)のアセトン(100ml)溶液に、10℃以下滴下した。30分後室温に戻し、さらに一晩攪拌した。反応混合物にセライト(5g)を加えて5分間攪拌した後、氷冷下でIPA(20ml)を加えてさらに30分攪拌した。反応混合物をろ過した後、ろ液に水(100ml)を加えて減圧下で濃縮してアセトン、IPAを除去した。水溶液を酢酸エチル(50mLで3回)で抽出した。合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液(500mL)および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をヘプタンで洗浄することによって化合物(39−e)(6.2g、21.4mmol)を無色結晶として得た。
化合物(39−e)(5.0g,17.2mmol)をトルエン(50ml)に溶かした後、ピリジン(4mg,0.05mmol)を加えて50℃に加熱した。塩化チオニル(2.2g,18.1mmol)を加えてさらに加熱攪拌した。3時間後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣を塩化メチレン(10ml)に溶かした後、アニリン(3.2g,34.4mmol)の塩化メチレン(50ml)溶液に氷冷下で滴下した。30分後室温に戻し、さらに一晩攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、塩化メチレン(50mLで2回)で抽出した。合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液(50mL)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を再結晶(ヘプタン−酢酸エチル)で精製することにより、化合物(39−f)(5.2g、14.1mmol)を無色結晶として得た。
化合物(39−f)(5.1g,14.0mmol)をジメチルスルフホキシド(50ml)に溶かした後、第6工程で合成した化合物(39−a)(4.4g、28.0mmol)、炭酸セシウム(9.1g,28.0mmol)、ヨウ化銅(0.27g,1.4mmol)を加えて100℃で攪拌した。3時間後、反応混合物を水(500mL)に注ぎ、ヘプタン(30mLで2回)で抽出した。合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液(50mL)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(20%酢酸エチル−ヘプタン)で精製することにより、化合物(No.39)(1.5g、5.4mmol)を無色結晶として得た。
化合物(No.39)の粘度を、類似の構造を有する比較化合物(298)や比較化合物(121)の粘度と比較した。これらの化合物を母液晶(B)に添加して測定用の試料を調製した。結果を表2にまとめた。
4O−ICma(8F)−3 (No.39) 5%
2−HB−C (15−1) 5%
3−HB−C (15−1) 12%
3−HB−O2 (2−5) 15%
2−BTB−1 (2−10) 3%
3−HHB−F (13−1) 3%
3−HHB−1 (3−1) 7%
3−HHB−O1 (3−1) 4%
3−HHB−3 (3−1) 13%
3−HHEB−F (13−10) 3%
5−HHEB−F (13−10) 4%
2−HHB(F)−F (13−2) 7%
3−HHB(F)−F (13−2) 7%
5−HHB(F)−F (13−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 5%
NI=85.8℃;η=20.0mPa・s;Δn=0.094;Δε=4.6.
4O−ICma(8F)−5 (No.41) 4%
3−HB−CL (12−2) 13%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HB−O2 (2−5) 8%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 3%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 28%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 23%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 5%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 4%
2O−ICma(8F)−5 (No.17) 3%
7−HB(F,F)−F (12−4) 3%
3−HB−O2 (2−5) 7%
2−HHB(F)−F (13−2) 10%
3−HHB(F)−F (13−2) 9%
5−HHB(F)−F (13−2) 10%
2−HBB(F)−F (13−23) 9%
3−HBB(F)−F (13−23) 9%
5−HBB(F)−F (13−23) 15%
2−HBB−F (13−22) 4%
3−HBB−F (13−22) 3%
5−HBB−F (13−22) 3%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 10%
2O−ICma(8F)−3 (No.15) 5%
5−HB−CL (12−2) 16%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HH−5 (2−1) 4%
3−HHB−F (13−1) 4%
3−HHB−CL (13−1) 3%
4−HHB−CL (13−1) 3%
3−HHB(F)−F (13−2) 9%
4−HHB(F)−F (13−2) 8%
5−HHB(F)−F (13−2) 9%
7−HHB(F)−F (13−2) 8%
5−HBB(F)−F (13−23) 3%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 2%
4−HHBB(F,F)−F (14−6) 2%
5−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (14−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (14−15) 3%
2O−ICma(8F)H−5 (No.347)類似 4%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 8%
3−H2HB(F,F)−F (13−15) 8%
4−H2HB(F,F)−F (13−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (13−15) 8%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 20%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 20%
3−H2BB(F,F)−F (13−27) 10%
5−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
5−HHEBB−F (14−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (14−15) 3%
1O1−HBBH−4 (4−1) 3%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
2O−ICma(8F)B−5 (No.397)類似 3%
5−HB−F (12−2) 12%
6−HB−F (12−2) 9%
7−HB−F (12−2) 7%
2−HHB−OCF3 (13−1) 7%
3−HHB−OCF3 (13−1) 7%
4−HHB−OCF3 (13−1) 7%
5−HHB−OCF3 (13−1) 5%
3−HH2B−OCF3 (13−4) 3%
5−HH2B−OCF3 (13−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (13−3) 3%
3−HHB(F,F)−OCF3 (13−3) 4%
3−HH2B(F)−F (13−5) 3%
3−HBB(F)−F (13−23) 10%
5−HBB(F)−F (13−23) 10%
5−HBBH−3 (4−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (4−2) 3%
4O−ICma(8F)−3 (No.39) 3%
5−HB−CL (12−2) 8%
3−HH−4 (2−1) 8%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 8%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 18%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 17%
3−HHEB(F,F)−F (13−12) 9%
4−HHEB(F,F)−F (13−12) 4%
5−HHEB(F,F)−F (13−12) 4%
2−HBEB(F,F)−F (13−39) 3%
3−HBEB(F,F)−F (13−39) 4%
5−HBEB(F,F)−F (13−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 6%
NI=77.0℃;η=24.7mPa・s;Δn=0.100;Δε=8.5.
4O−ICma(8F)−5 (No.41) 4%
3−HB−CL (12−2) 5%
5−HB−CL (12−2) 3%
3−HHB−OCF3 (13−1) 5%
3−H2HB−OCF3 (13−13) 5%
5−H4HB−OCF3 (13−19) 15%
V−HHB(F)−F (13−2) 4%
3−HHB(F)−F (13−2) 4%
5−HHB(F)−F (13−2) 6%
3−H4HB(F,F)−CF3 (13−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (13−21) 10%
5−H2HB(F,F)−F (13−15) 4%
5−H4HB(F,F)−F (13−21) 7%
2−H2BB(F)−F (13−27) 5%
3−H2BB(F)−F (13−27) 10%
3−HBEB(F,F)−F (13−39) 5%
2O−ICma(8F)−5 (No.17) 5%
5−HB−CL (12−2) 15%
7−HB(F,F)−F (12−4) 3%
3−HH−4 (2−1) 9%
3−HH−5 (2−1) 5%
3−HB−O2 (2−5) 13%
3−HHB−1 (3−1) 7%
3−HHB−O1 (3−1) 6%
2−HHB(F)−F (13−2) 7%
3−HHB(F)−F (13−2) 8%
5−HHB(F)−F (13−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 5%
3−H2HB(F,F)−F (13−15) 5%
4−H2HB(F,F)−F (13−15) 5%
2O−ICma(8F)−3 (No.15) 3%
5−HB−CL (12−2) 3%
7−HB(F)−F (12−3) 5%
3−HH−4 (2−1) 8%
3−HH−5 (2−1) 11%
3−HB−O2 (2−5) 12%
3−HHEB−F (13−10) 8%
5−HHEB−F (13−10) 9%
3−HHEB(F,F)−F (13−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (13−12) 5%
3−GHB(F,F)−F (13−109) 4%
4−GHB(F,F)−F (13−109) 6%
5−GHB(F,F)−F (13−109) 7%
2−HHB(F,F)−F (13−3) 4%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 5%
2O−ICma(8F)B−5 (No.397)類似 3%
1V2−BEB(F,F)−C (15−15) 6%
3−HB−C (15−1) 17%
2−BTB−1 (2−10) 10%
5−HH−VFF (2−1) 30%
3−HHB−1 (3−1) 5%
VFF−HHB−1 (3−1) 8%
VFF2−HHB−1 (3−1) 10%
3−H2BTB−2 (3−17) 5%
3−H2BTB−3 (3−17) 3%
3−H2BTB−4 (3−17) 3%
2O−ICma(8F)−5 (No.17) 3%
4O−ICma(8F)−5 (No.41) 3%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−41) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
3−HH−V (2−1) 38%
3−HH−V1 (2−1) 5%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB−F (12−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (13−97) 10%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
2O−ICma(8F)−3 (No.15) 3%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−57) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 6%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
3−HH−V (2−1) 38%
3−HH−V1 (2−1) 6%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 5%
V−HHB−1 (3−1) 4%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB−F (12−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (13−97) 5%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (13−113) 5%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 4%
2O−ICma(8F)H−5 (No.347)類似 3%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−57) 3%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−57) 4%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−57) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 5%
3−HH−V (2−1) 39%
3−HH−V1 (2−1) 6%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 3%
V−HHB−1 (3−1) 6%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 3%
1V2−BB−F (12−1) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (13−97) 6%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (13−113) 5%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 4%
4O−ICma(8F)−3 (No.39) 4%
2−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (14−50) 5%
3−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (14−50) 3%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−41) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 4%
3−HH−V (2−1) 33%
3−HH−V1 (2−1) 15%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB−F (12−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (13−97) 10%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
Claims (17)
- 成分(a)として、式(1)で表される少なくとも1つの化合物を含有する液晶組成物。
式(1)において、
R1およびR2は独立して、水素、炭素数1から16のアルキル、炭素数2から16のアルケニル、シクロプロピル、シクロブチル、またはシクロペンチルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−C≡C−、シクロプロパン−1,2−ジイル、または−Si(CH3)2−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの−CH3は、下記の一価基(G1)から(G4)のいずれか1つで置き換えられてもよく;
基(G1)から(G4)において、
R3は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
式(1)において、
環A1および環A2は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、デカヒドロナフタレン−2,6、−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの基において、1つまたは2つの−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−CF2−、−SiH2−、または−Si(CH3)2−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−CH=N−で置き換えられてもよく、これらの基において、芳香環上の少なくとも1つの水素は、ハロゲン、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCH2F、または−C≡Nで置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、1つの−CH2−は、−O−または−CO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
X、L1、およびL2は独立して、水素またはハロゲンであり;
Yは、−CO−または−CF2−であり;
aおよびbは独立して、0、1、または2である。 - 成分(b)として、式(2)から(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1に記載の液晶組成物。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。 - 成分(a)が式(1−1)で表される少なくとも1つの化合物である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
式(1−1)おいて、
R1およびR2は独立して、水素、炭素数1から14のアルキル、または炭素数2から14のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、1つまたは2つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの−CH3は、下記の一価基(G1)から(G4)のいずれか1つで置き換えられてもよく、
基(G1)から(G4)において、
R3は炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
式(1−1)おいて、
環A1および環A2は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、デカヒドロナフタレン−2,6、−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの基において、1つまたは2つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH2CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、芳香環上の少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−(CH2)4−、または−CH2CH=CHCH2−であり;
Xは、水素、フッ素、または塩素であり;
Yは、−CO−または−CF2−であり;
aおよびbは独立して、0、1、または2である。 - 式(1−1)において、
R1およびR2が独立して、水素、炭素数1から14のアルキル、または炭素数2から14のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、1つまたは2つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1および環A2が独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z1およびZ2が独立して、単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−CH=CH−であり;
Xが、水素またはフッ素であり;
Yが、−CO−または−CF2−であり;
aおよびbが独立して、0、1、または2であり、aとbの和が0、1、または2である、請求項3に記載の液晶組成物。 - 式(1−1)において、
R1およびR2が独立して、炭素数1から8のアルキル、炭素数1から8のアルコキシ、または炭素数2から8のアルケニルであり;
環A1および環A2が独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;
Z1およびZ2が独立して、単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、または−CH2CH2−であり;
Xが、水素またはフッ素であり;
Yが、−CO−または−CF2−であり;
aおよびbが独立して、0、1、または2であり、aとbの和が、0、1、または2である、
請求項3に記載の液晶組成物。 - 成分(c)として、式(5)から(11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5)から(11)において、
R13、R14およびR15は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてR15は、水素またはフッ素であってもよく;
環C1、環C2、環C3、および環C4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環C5および環C6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z14、Z15、Z16、およびZ17は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L11およびL12は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 成分(d)として、式(12)から(14)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(12)から(14)において、
R16は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環D1、環D2、および環D3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z18、Z19、およびZ20は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素である。 - 成分(e)として、式(15)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(15)において、
R17は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は、−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環E1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z21は、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;
L15およびL16は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 式(1−2)で表される化合物。
式(1−2)において、
R1およびR2は独立して、水素、炭素数1から14のアルキル、または炭素数2から14のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、1つまたは2つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1および環A2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z1およびZ2は独立して、単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−CH=CH−であり;
Yは、−CO−または−CF2−であり;
aおよびbは独立して、0、1、または2であり、aとbの和が、0、1、または2である。 - 式(1a−12)において、R1が炭素数1から12のアルコキシであり、R2が炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである、請求項15に記載の化合物
- 請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。
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